JPS61235426A - ポリエポキシ樹脂の硬化方法 - Google Patents
ポリエポキシ樹脂の硬化方法Info
- Publication number
- JPS61235426A JPS61235426A JP7907585A JP7907585A JPS61235426A JP S61235426 A JPS61235426 A JP S61235426A JP 7907585 A JP7907585 A JP 7907585A JP 7907585 A JP7907585 A JP 7907585A JP S61235426 A JPS61235426 A JP S61235426A
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- JP
- Japan
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- methylimidazole
- polyepoxy resin
- isocyanuric acid
- ethyl
- curing
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はイソシアヌール酸とイミダゾール化合物を用い
るポリエポキシ樹脂の硬化方法に関するものである。
るポリエポキシ樹脂の硬化方法に関するものである。
本発明方法によって硬化させたエポキシ樹脂は機械的、
電気的及び熱的性質に優れているため、電子部品用封止
材、銅張積層板用塗布材等の製造分野において特に有用
と考えられる。
電気的及び熱的性質に優れているため、電子部品用封止
材、銅張積層板用塗布材等の製造分野において特に有用
と考えられる。
（従来の技術）
ポリエポキシ樹脂を硬化させるに当り、イソシアヌール
酸とイミダゾール化合物を分子間結合させた化合物を用
いることは既に知られている。（特公昭５６−３９３１
４号公報参照） このようなイソシアヌール酸とイミダゾール化合物の付
加物を硬化剤として用いる場合には、−液性硬化型配合
物を形成することができる。
酸とイミダゾール化合物を分子間結合させた化合物を用
いることは既に知られている。（特公昭５６−３９３１
４号公報参照） このようなイソシアヌール酸とイミダゾール化合物の付
加物を硬化剤として用いる場合には、−液性硬化型配合
物を形成することができる。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、前記の方法は硬化条件が苛酷なこと、硬
化収縮が大きいこと又密着性が低いこと等の欠点を有し
、部品の小型化と高密度化および配線回路の微細化が進
むにつれて、機械的、電気的及び熱的性質を更に向上さ
れることが要求されている。
化収縮が大きいこと又密着性が低いこと等の欠点を有し
、部品の小型化と高密度化および配線回路の微細化が進
むにつれて、機械的、電気的及び熱的性質を更に向上さ
れることが要求されている。
（問題点を解決するための手段）
本発明者等はこのような事情に鑑み克明な試験研究を重
ねた結果、ポリエポキシ樹脂１００重量部に対してイソ
シアヌール酸１０ないし１００重量部とイミダゾール化
合物を１ないし１０重量部の割合で混合し、加熱させる
ことによって、機械的、電気的及び熱的性質に優れたポ
リエポキシ樹脂硬化物が得られることを見い出し、本発
明を完遂したものである。
ねた結果、ポリエポキシ樹脂１００重量部に対してイソ
シアヌール酸１０ないし１００重量部とイミダゾール化
合物を１ないし１０重量部の割合で混合し、加熱させる
ことによって、機械的、電気的及び熱的性質に優れたポ
リエポキシ樹脂硬化物が得られることを見い出し、本発
明を完遂したものである。
本発明方法において使用されるイソシアヌール酸は、尿
素を２５０〜３００℃に加熱することによって工業的規
模で生産されている化合物である。
素を２５０〜３００℃に加熱することによって工業的規
模で生産されている化合物である。
本発明におけるポリエポキシ樹脂は１分子当り平均１個
より多（のエポキシ基を含有するものでυ このポリエポキシ化合物は脂肪族、環式脂肪族、芳香族
、または複素環式のものでもよく、そして水酸基、アル
キル基、アルコキシ基、エステル基、アセタール基、エ
ーテル基のような非妨害性の置換基で置換されていても
良い。
より多（のエポキシ基を含有するものでυ このポリエポキシ化合物は脂肪族、環式脂肪族、芳香族
、または複素環式のものでもよく、そして水酸基、アル
キル基、アルコキシ基、エステル基、アセタール基、エ
ーテル基のような非妨害性の置換基で置換されていても
良い。
本発明の実施に適する代表的なポリエポキシ樹脂は、多
価フェノールのポリグリシジルエーテル、例えばビスフ
ェノールＡのジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦ
のジグリシジルエーテル、その他エポキシ化フェノール
・ノボラック樹脂、脂環式エポキシ樹脂およびそれらの
臭素化エポキシ樹脂等である。
価フェノールのポリグリシジルエーテル、例えばビスフ
ェノールＡのジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦ
のジグリシジルエーテル、その他エポキシ化フェノール
・ノボラック樹脂、脂環式エポキシ樹脂およびそれらの
臭素化エポキシ樹脂等である。
イミダゾール化合物としては、２，４−ジアミノ−６−
｛２′−メチルイミダゾリル−（１”））エチル−８−
トリアジン、２．４−ジアミノ−６−｛２′−メチルイ
ミダゾリル−（１”））エチル−５−）リアジン・イソ
シアヌール酸付加物、２−フェニル４．５−ジヒドロキ
シメチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル−５
−ヒドロキメチルイミダゾール、４．４°−メチレン−
ビス−（２−エチル−５−メチルイミダゾール）、２−
フェニル−４−ベンジル−５−ヒドロキシメチルイミダ
ゾールの少なくとも１種を使用した場合には、所謂−液
性硬化型配合物を形成することも可能である。
｛２′−メチルイミダゾリル−（１”））エチル−８−
トリアジン、２．４−ジアミノ−６−｛２′−メチルイ
ミダゾリル−（１”））エチル−５−）リアジン・イソ
シアヌール酸付加物、２−フェニル４．５−ジヒドロキ
シメチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル−５
−ヒドロキメチルイミダゾール、４．４°−メチレン−
ビス−（２−エチル−５−メチルイミダゾール）、２−
フェニル−４−ベンジル−５−ヒドロキシメチルイミダ
ゾールの少なくとも１種を使用した場合には、所謂−液
性硬化型配合物を形成することも可能である。
また２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチル
イミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−ウンデ
シルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール、２
−フェニル−４−メチルイミダゾール、ｌ−シアノエチ
ル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−
エチル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−
２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウ
ンデシルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニ
ル−４−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチ
ルイミダゾールを使用した場合には、−液性硬化型配合
物に要求される保存安定性を伴わないが、これをポリエ
ポキシ樹脂と使用直前に配合して加熱することによって
、機械的、電気的および熱的性質に優れた硬化物を得る
ことができる。
イミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−ウンデ
シルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール、２
−フェニル−４−メチルイミダゾール、ｌ−シアノエチ
ル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−
エチル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−
２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウ
ンデシルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニ
ル−４−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチ
ルイミダゾールを使用した場合には、−液性硬化型配合
物に要求される保存安定性を伴わないが、これをポリエ
ポキシ樹脂と使用直前に配合して加熱することによって
、機械的、電気的および熱的性質に優れた硬化物を得る
ことができる。
ポリエポキシ樹脂に対する添加量は、ポリエポキシ樹脂
１００重量部に対して、イソシアヌール酸が１０ないし
１００重量部、イミダゾール化合物が１ないし１０重量
部の割合で用いることが望ましい。
１００重量部に対して、イソシアヌール酸が１０ないし
１００重量部、イミダゾール化合物が１ないし１０重量
部の割合で用いることが望ましい。
これら化合物の添加量がこの範囲を超えた場合は、硬化
物の熱変形温度が低下し、過少の場合には硬化に長時間
を要し実用的でない。
物の熱変形温度が低下し、過少の場合には硬化に長時間
を要し実用的でない。
硬化条件は、ポリエポキシ樹脂及びイミダゾール化合物
の成分及び配合量、用途等によって多少変化させる必要
があるが、通常７０〜１６０℃の温度で１０分ないし８
時間加熱すれば良い。
の成分及び配合量、用途等によって多少変化させる必要
があるが、通常７０〜１６０℃の温度で１０分ないし８
時間加熱すれば良い。
以下本発明を実施例及び比較例によって具体的に説明す
る。
る。
実施例 ｌ
エピコート１８２８（油化シェルエポキシＩＫ） １
０（重量部に対して粘度調整剤エロジル１３００ （日
本アエロジル製）３重量部、イソシアヌール酸２０〜５
０重量部及び２．４−ジアミノ−６−｛２′−メチルイ
ミダゾリル−（１’））エチル−３−トリアジン（商品
名：キュアゾール２ＭＡ、四国化成工業製）５重量部を
３本ロールミルでよく分散させ、９０℃の温度で２時間
、１５０℃の温度で４時間硬化させ、その硬化物につい
て機械的、電気的および熱的性質を測定したところ、そ
の結果は表１に示したと表１ 〔註〕 （１） １５０℃の温度に調整した熱板上に配合物約
０．３ｇを置き、金属製へうで薄（延ばし、ヘラと配合
物の間に糸を曳かない状態となるまでの時間。
０（重量部に対して粘度調整剤エロジル１３００ （日
本アエロジル製）３重量部、イソシアヌール酸２０〜５
０重量部及び２．４−ジアミノ−６−｛２′−メチルイ
ミダゾリル−（１’））エチル−３−トリアジン（商品
名：キュアゾール２ＭＡ、四国化成工業製）５重量部を
３本ロールミルでよく分散させ、９０℃の温度で２時間
、１５０℃の温度で４時間硬化させ、その硬化物につい
て機械的、電気的および熱的性質を測定したところ、そ
の結果は表１に示したと表１ 〔註〕 （１） １５０℃の温度に調整した熱板上に配合物約
０．３ｇを置き、金属製へうで薄（延ばし、ヘラと配合
物の間に糸を曳かない状態となるまでの時間。
（２）Ｂ型粘度計を用いて測定した数値。
（３）熱機械測定法（ＴＭＡ法）にて測定したものであ
り、昇温速度は５℃／５ｈｉｎ。
り、昇温速度は５℃／５ｈｉｎ。
（４） Ｊ ｒ Ｓ Ｋ６９１１に準じて測定した数
値。
値。
（５） 同上。
（６） Ｊ Ｉ Ｓ Ｋ７２０３に準じて測定した数
値。
値。
実施例 ２
エピコー）１１８２８１００重量部に対して、粘度調整
剤エロジル１３００３重量部、キュアゾール２ＭＡ３重
量部及びイソシアヌール酸３０〜５０重量部を３本ロー
ルミルでよく分散させ、−波型接着剤を造り、その物性
及び硬化物の性質を測定したところ、〔註〕 （１） ２５℃の温度に保存し、Ｂ型粘度計で測定し
た初期粘度が２倍値になるまでの時間。
剤エロジル１３００３重量部、キュアゾール２ＭＡ３重
量部及びイソシアヌール酸３０〜５０重量部を３本ロー
ルミルでよく分散させ、−波型接着剤を造り、その物性
及び硬化物の性質を測定したところ、〔註〕 （１） ２５℃の温度に保存し、Ｂ型粘度計で測定し
た初期粘度が２倍値になるまでの時間。
Claims (1)
- ポリエポキシ樹脂１００重量部に対してイソシアヌール
酸１０ないし１００重量部と２，４−ジアミノ−６−｛
２′−メチルイミダゾリル−（１′）｝エチル−ｓ−ト
リアジン、２，４−ジアミノ−６−｛２′−メチルイミ
ダゾリル−（１′）｝エチル−ｓ−トリアジン・イソシ
アヌール酸付加物、２−フェニル４，５−ジヒドロキシ
メチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル−５−
ヒドロキシメチルイミダゾール、４，４′−メチレン−
ビス−（２−エチル−５−メチルイミダゾール）、２−
フェニル−４−ベンジル−５−ヒドロジメチルイミダゾ
ール、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチ
ルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−ウン
デシルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール、
２−フェニル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエ
チル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２
−エチル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル
−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチル−２
−フェニル−４−メチルイミダゾール及び１−ベンジル
−２−メチルイミダゾールよりなるイミダゾール化合物
の群から選ばれた少なくとも１種のイミダゾールを１な
いし１０重量部の割合で混合し、加熱することを特徴と
するポリエポキシ樹脂の硬化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7907585A JPS61235426A (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | ポリエポキシ樹脂の硬化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7907585A JPS61235426A (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | ポリエポキシ樹脂の硬化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61235426A true JPS61235426A (ja) | 1986-10-20 |
| JPH0250128B2 JPH0250128B2 (ja) | 1990-11-01 |
Family
ID=13679770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7907585A Granted JPS61235426A (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | ポリエポキシ樹脂の硬化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61235426A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63132925A (ja) * | 1986-11-25 | 1988-06-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | エポキシ基含有エラストマ−組成物 |
| US5869664A (en) * | 1996-07-31 | 1999-02-09 | Shell Oil Company | Process for preparing adduct of imidazole-isocyanuric acid |
| JP2010030922A (ja) * | 2008-07-28 | 2010-02-12 | Shikoku Chem Corp | イミダゾール−イソシアヌル酸付加物 |
-
1985
- 1985-04-11 JP JP7907585A patent/JPS61235426A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63132925A (ja) * | 1986-11-25 | 1988-06-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | エポキシ基含有エラストマ−組成物 |
| US5869664A (en) * | 1996-07-31 | 1999-02-09 | Shell Oil Company | Process for preparing adduct of imidazole-isocyanuric acid |
| JP2010030922A (ja) * | 2008-07-28 | 2010-02-12 | Shikoku Chem Corp | イミダゾール−イソシアヌル酸付加物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0250128B2 (ja) | 1990-11-01 |
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