JPS61235426A - ポリエポキシ樹脂の硬化方法 - Google Patents
ポリエポキシ樹脂の硬化方法Info
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- JPS61235426A JPS61235426A JP7907585A JP7907585A JPS61235426A JP S61235426 A JPS61235426 A JP S61235426A JP 7907585 A JP7907585 A JP 7907585A JP 7907585 A JP7907585 A JP 7907585A JP S61235426 A JPS61235426 A JP S61235426A
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- JP
- Japan
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- methylimidazole
- polyepoxy resin
- isocyanuric acid
- ethyl
- curing
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はイソシアヌール酸とイミダゾール化合物を用い
るポリエポキシ樹脂の硬化方法に関するものである。
るポリエポキシ樹脂の硬化方法に関するものである。
本発明方法によって硬化させたエポキシ樹脂は機械的、
電気的及び熱的性質に優れているため、電子部品用封止
材、銅張積層板用塗布材等の製造分野において特に有用
と考えられる。
電気的及び熱的性質に優れているため、電子部品用封止
材、銅張積層板用塗布材等の製造分野において特に有用
と考えられる。
(従来の技術)
ポリエポキシ樹脂を硬化させるに当り、イソシアヌール
酸とイミダゾール化合物を分子間結合させた化合物を用
いることは既に知られている。(特公昭56−3931
4号公報参照) このようなイソシアヌール酸とイミダゾール化合物の付
加物を硬化剤として用いる場合には、−液性硬化型配合
物を形成することができる。
酸とイミダゾール化合物を分子間結合させた化合物を用
いることは既に知られている。(特公昭56−3931
4号公報参照) このようなイソシアヌール酸とイミダゾール化合物の付
加物を硬化剤として用いる場合には、−液性硬化型配合
物を形成することができる。
(発明が解決しようとする問題点)
しかしながら、前記の方法は硬化条件が苛酷なこと、硬
化収縮が大きいこと又密着性が低いこと等の欠点を有し
、部品の小型化と高密度化および配線回路の微細化が進
むにつれて、機械的、電気的及び熱的性質を更に向上さ
れることが要求されている。
化収縮が大きいこと又密着性が低いこと等の欠点を有し
、部品の小型化と高密度化および配線回路の微細化が進
むにつれて、機械的、電気的及び熱的性質を更に向上さ
れることが要求されている。
(問題点を解決するための手段)
本発明者等はこのような事情に鑑み克明な試験研究を重
ねた結果、ポリエポキシ樹脂100重量部に対してイソ
シアヌール酸10ないし100重量部とイミダゾール化
合物を1ないし10重量部の割合で混合し、加熱させる
ことによって、機械的、電気的及び熱的性質に優れたポ
リエポキシ樹脂硬化物が得られることを見い出し、本発
明を完遂したものである。
ねた結果、ポリエポキシ樹脂100重量部に対してイソ
シアヌール酸10ないし100重量部とイミダゾール化
合物を1ないし10重量部の割合で混合し、加熱させる
ことによって、機械的、電気的及び熱的性質に優れたポ
リエポキシ樹脂硬化物が得られることを見い出し、本発
明を完遂したものである。
本発明方法において使用されるイソシアヌール酸は、尿
素を250〜300℃に加熱することによって工業的規
模で生産されている化合物である。
素を250〜300℃に加熱することによって工業的規
模で生産されている化合物である。
本発明におけるポリエポキシ樹脂は1分子当り平均1個
より多(のエポキシ基を含有するものでυ このポリエポキシ化合物は脂肪族、環式脂肪族、芳香族
、または複素環式のものでもよく、そして水酸基、アル
キル基、アルコキシ基、エステル基、アセタール基、エ
ーテル基のような非妨害性の置換基で置換されていても
良い。
より多(のエポキシ基を含有するものでυ このポリエポキシ化合物は脂肪族、環式脂肪族、芳香族
、または複素環式のものでもよく、そして水酸基、アル
キル基、アルコキシ基、エステル基、アセタール基、エ
ーテル基のような非妨害性の置換基で置換されていても
良い。
本発明の実施に適する代表的なポリエポキシ樹脂は、多
価フェノールのポリグリシジルエーテル、例えばビスフ
ェノールAのジグリシジルエーテル、ビスフェノールF
のジグリシジルエーテル、その他エポキシ化フェノール
・ノボラック樹脂、脂環式エポキシ樹脂およびそれらの
臭素化エポキシ樹脂等である。
価フェノールのポリグリシジルエーテル、例えばビスフ
ェノールAのジグリシジルエーテル、ビスフェノールF
のジグリシジルエーテル、その他エポキシ化フェノール
・ノボラック樹脂、脂環式エポキシ樹脂およびそれらの
臭素化エポキシ樹脂等である。
イミダゾール化合物としては、2,4−ジアミノ−6−
{2′−メチルイミダゾリル−(1”))エチル−8−
トリアジン、2.4−ジアミノ−6−{2′−メチルイ
ミダゾリル−(1”))エチル−5−)リアジン・イソ
シアヌール酸付加物、2−フェニル4.5−ジヒドロキ
シメチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5
−ヒドロキメチルイミダゾール、4.4°−メチレン−
ビス−(2−エチル−5−メチルイミダゾール)、2−
フェニル−4−ベンジル−5−ヒドロキシメチルイミダ
ゾールの少なくとも1種を使用した場合には、所謂−液
性硬化型配合物を形成することも可能である。
{2′−メチルイミダゾリル−(1”))エチル−8−
トリアジン、2.4−ジアミノ−6−{2′−メチルイ
ミダゾリル−(1”))エチル−5−)リアジン・イソ
シアヌール酸付加物、2−フェニル4.5−ジヒドロキ
シメチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5
−ヒドロキメチルイミダゾール、4.4°−メチレン−
ビス−(2−エチル−5−メチルイミダゾール)、2−
フェニル−4−ベンジル−5−ヒドロキシメチルイミダ
ゾールの少なくとも1種を使用した場合には、所謂−液
性硬化型配合物を形成することも可能である。
また2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチル
イミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−ウンデ
シルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2
−フェニル−4−メチルイミダゾール、l−シアノエチ
ル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−
エチル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−
2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウ
ンデシルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニ
ル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチ
ルイミダゾールを使用した場合には、−液性硬化型配合
物に要求される保存安定性を伴わないが、これをポリエ
ポキシ樹脂と使用直前に配合して加熱することによって
、機械的、電気的および熱的性質に優れた硬化物を得る
ことができる。
イミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−ウンデ
シルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2
−フェニル−4−メチルイミダゾール、l−シアノエチ
ル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−
エチル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−
2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウ
ンデシルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニ
ル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチ
ルイミダゾールを使用した場合には、−液性硬化型配合
物に要求される保存安定性を伴わないが、これをポリエ
ポキシ樹脂と使用直前に配合して加熱することによって
、機械的、電気的および熱的性質に優れた硬化物を得る
ことができる。
ポリエポキシ樹脂に対する添加量は、ポリエポキシ樹脂
100重量部に対して、イソシアヌール酸が10ないし
100重量部、イミダゾール化合物が1ないし10重量
部の割合で用いることが望ましい。
100重量部に対して、イソシアヌール酸が10ないし
100重量部、イミダゾール化合物が1ないし10重量
部の割合で用いることが望ましい。
これら化合物の添加量がこの範囲を超えた場合は、硬化
物の熱変形温度が低下し、過少の場合には硬化に長時間
を要し実用的でない。
物の熱変形温度が低下し、過少の場合には硬化に長時間
を要し実用的でない。
硬化条件は、ポリエポキシ樹脂及びイミダゾール化合物
の成分及び配合量、用途等によって多少変化させる必要
があるが、通常70〜160℃の温度で10分ないし8
時間加熱すれば良い。
の成分及び配合量、用途等によって多少変化させる必要
があるが、通常70〜160℃の温度で10分ないし8
時間加熱すれば良い。
以下本発明を実施例及び比較例によって具体的に説明す
る。
る。
実施例 l
エピコート1828(油化シェルエポキシIK) 1
0(重量部に対して粘度調整剤エロジル1300 (日
本アエロジル製)3重量部、イソシアヌール酸20〜5
0重量部及び2.4−ジアミノ−6−{2′−メチルイ
ミダゾリル−(1’))エチル−3−トリアジン(商品
名:キュアゾール2MA、四国化成工業製)5重量部を
3本ロールミルでよく分散させ、90℃の温度で2時間
、150℃の温度で4時間硬化させ、その硬化物につい
て機械的、電気的および熱的性質を測定したところ、そ
の結果は表1に示したと表1 〔註〕 (1) 150℃の温度に調整した熱板上に配合物約
0.3gを置き、金属製へうで薄(延ばし、ヘラと配合
物の間に糸を曳かない状態となるまでの時間。
0(重量部に対して粘度調整剤エロジル1300 (日
本アエロジル製)3重量部、イソシアヌール酸20〜5
0重量部及び2.4−ジアミノ−6−{2′−メチルイ
ミダゾリル−(1’))エチル−3−トリアジン(商品
名:キュアゾール2MA、四国化成工業製)5重量部を
3本ロールミルでよく分散させ、90℃の温度で2時間
、150℃の温度で4時間硬化させ、その硬化物につい
て機械的、電気的および熱的性質を測定したところ、そ
の結果は表1に示したと表1 〔註〕 (1) 150℃の温度に調整した熱板上に配合物約
0.3gを置き、金属製へうで薄(延ばし、ヘラと配合
物の間に糸を曳かない状態となるまでの時間。
(2)B型粘度計を用いて測定した数値。
(3)熱機械測定法(TMA法)にて測定したものであ
り、昇温速度は5℃/5hin。
り、昇温速度は5℃/5hin。
(4) J r S K6911に準じて測定した数
値。
値。
(5) 同上。
(6) J I S K7203に準じて測定した数
値。
値。
実施例 2
エピコー)11828100重量部に対して、粘度調整
剤エロジル13003重量部、キュアゾール2MA3重
量部及びイソシアヌール酸30〜50重量部を3本ロー
ルミルでよく分散させ、−波型接着剤を造り、その物性
及び硬化物の性質を測定したところ、〔註〕 (1) 25℃の温度に保存し、B型粘度計で測定し
た初期粘度が2倍値になるまでの時間。
剤エロジル13003重量部、キュアゾール2MA3重
量部及びイソシアヌール酸30〜50重量部を3本ロー
ルミルでよく分散させ、−波型接着剤を造り、その物性
及び硬化物の性質を測定したところ、〔註〕 (1) 25℃の温度に保存し、B型粘度計で測定し
た初期粘度が2倍値になるまでの時間。
Claims (1)
- ポリエポキシ樹脂100重量部に対してイソシアヌール
酸10ないし100重量部と2,4−ジアミノ−6−{
2′−メチルイミダゾリル−(1′)}エチル−s−ト
リアジン、2,4−ジアミノ−6−{2′−メチルイミ
ダゾリル−(1′)}エチル−s−トリアジン・イソシ
アヌール酸付加物、2−フェニル4,5−ジヒドロキシ
メチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5−
ヒドロキシメチルイミダゾール、4,4′−メチレン−
ビス−(2−エチル−5−メチルイミダゾール)、2−
フェニル−4−ベンジル−5−ヒドロジメチルイミダゾ
ール、2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチ
ルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−ウン
デシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、
2−フェニル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエ
チル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2
−エチル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエチル
−2−ウンデシルイミダゾール、1−シアノエチル−2
−フェニル−4−メチルイミダゾール及び1−ベンジル
−2−メチルイミダゾールよりなるイミダゾール化合物
の群から選ばれた少なくとも1種のイミダゾールを1な
いし10重量部の割合で混合し、加熱することを特徴と
するポリエポキシ樹脂の硬化方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7907585A JPS61235426A (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | ポリエポキシ樹脂の硬化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7907585A JPS61235426A (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | ポリエポキシ樹脂の硬化方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61235426A true JPS61235426A (ja) | 1986-10-20 |
JPH0250128B2 JPH0250128B2 (ja) | 1990-11-01 |
Family
ID=13679770
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7907585A Granted JPS61235426A (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | ポリエポキシ樹脂の硬化方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61235426A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63132925A (ja) * | 1986-11-25 | 1988-06-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | エポキシ基含有エラストマ−組成物 |
US5869664A (en) * | 1996-07-31 | 1999-02-09 | Shell Oil Company | Process for preparing adduct of imidazole-isocyanuric acid |
JP2010030922A (ja) * | 2008-07-28 | 2010-02-12 | Shikoku Chem Corp | イミダゾール−イソシアヌル酸付加物 |
-
1985
- 1985-04-11 JP JP7907585A patent/JPS61235426A/ja active Granted
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63132925A (ja) * | 1986-11-25 | 1988-06-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | エポキシ基含有エラストマ−組成物 |
US5869664A (en) * | 1996-07-31 | 1999-02-09 | Shell Oil Company | Process for preparing adduct of imidazole-isocyanuric acid |
JP2010030922A (ja) * | 2008-07-28 | 2010-02-12 | Shikoku Chem Corp | イミダゾール−イソシアヌル酸付加物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0250128B2 (ja) | 1990-11-01 |
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