JPH0250128B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

（産業上の利用分野） 本発明はイソシアヌール酸とイミダゾール化合
物を用いるポリエポキシ樹脂の硬化方法に関する
ものである。 本発明方法によつて硬化されたエポキシ樹脂は
機械的、電気的及び熱的性質に優れているため、
電子部品用封止材、銅張積層板用塗布材等の製造
分野において特に有用と考えられる。 （従来の技術） ポリエポキシ樹脂を硬化させるに当り、イソシ
アヌール酸とイミダゾール化合物を分子間結合さ
せた化合物を用いることは既に知られている。
（特公昭56−39314号公報参照） このようなイソシアヌール酸とイミダゾール化
合物の付加物を硬化剤として用いる場合には、一
液性硬化型配合物を形成することができる。 （発明が解決しようとする問題点） しかしながら、前記の方法は硬化条件が苛酷な
こと、硬化収縮が大きいこと又密着性が低いこと
等の欠点を有し、部品の小型化と高密度化および
配線回路の微細化が進むにつれて、機械的、電気
的及び熱的性質を更に向上させることが要求され
ている。 （問題点を解決するための手段） 本発明者等はこのような事情に鑑み克明な試験
研究を重ねた結果、ポリエポキシ樹脂100重量部
に対してイソシアヌール酸10ないし100重量部と
イミダゾール化合物を１ないし10重量部の割合で
混合し、加熱させることによつて、機械的、電気
的及び熱的性質に優れたポリエポキシ樹脂硬化物
が得られることを見い出し、本発明を完遂したも
のである。 本発明方法において使用されるイソシアヌール
酸は、尿素を250〜300℃に加熱することによつて
工業的規模で生産されている化合物である。 本発明におけるポリエポキシ樹脂は１分子当り
平均１個より多くのエポキシ基を含有するもので
あつて、この基は分子末端位置にある

【式】 でもよく、あるいは分子式の途中に介在して

【式】の形の基を形成してもよい。 このポリエポキシ化合物は脂肪族、環式脂肪
族、芳香族、または複素環式のものでもよく、そ
して水酸基、アルキル基、アルコキシ基、エステ
ル基、アセタール基、エーテル基のような非妨害
性の置換基で置換されていても良い。 本発明の実施に適する代表的なポリエポキシ樹
脂は、多価フエノールのポリグリシジルエーテ
ル、例えばビスフエノールＡのジグリシジルエー
テル、ビスフエノールＦのジグリシジルエーテ
ル、その他エポキシ化フエノール・ノボラツク樹
脂、脂環式エポキシ樹脂およびそれらの臭素化エ
ポキシ樹脂等である。 イミダゾール化合物としては、２，４−ジアミ
ノ−６−｛2′−メチルイミダゾリル−（1′）｝エチ
ル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−
｛2′−メチルイミダゾリル−（1′）｝エチル−ｓ−
トリアジン・イソシアヌール酸付加物、２−フエ
ニル４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、
２−フエニル−４−メチル−ヒドロキシメチルイ
ミダゾール、４，４−メチレン−ビス−（２−エ
チル−５−メチルイミダゾール）、２−フエニル
−４−ベンジル−５−ヒドロキシメチルイミダゾ
ールの少なくとも１種を使用した場合には、所謂
一液性硬化型配合物を形成することも可能であ
る。 また２−メチルイミダゾール、２−エチル−４
−メチルイミダゾール、２−フエニルイミダゾー
ル、２−ウンデシルイミダゾール、２−ヘプタデ
シルイミダゾール、２−フエニル−４−メチルイ
ミダゾール、１−シアノエチル−２−メチルイミ
ダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−
メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フ
エニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウ
ンデシルイミダゾール、１−シアノエチル−２−
フエニル−４−メチルイミダゾール、１−ベンジ
ル−２−メチルイミダゾールを使用した場合に
は、一液性硬化型配合物に要求される保存安定性
を伴わないが、これをポリエポキシ樹脂と使用直
前に配合して加熱することによつて、機械的、電
気的および熱的性質に優れた硬化物を得ることが
できる。 ポリエポキシ樹脂に対する添加量は、ポリエポ
キシ樹脂100重量部に対して、イソシアヌール酸
が10ないし100重量部、イミダゾール化合物が１
ないし10重量部の割合で用いることが望ましい。
これら化合物の添加量がこの範囲を超えた場合
は、硬化物の熱変形温度が低下し、過少の場合に
は硬化に長時間を要し実用的でない。 硬化条件は、ポリエポキシ樹脂及びイミダゾー
ル化合物の成分及び配合量、用途等によつて多少
変化させる必要があるが、通常70〜160℃の温度
で10分ないし８時間加熱すれば良い。 以下本発明を実施例及び比較例によつて具体的
に説明する。 実施例 １ エピコート＃828（油化シエルエポキシ製）100
重量部に対して粘度調整剤エロジル＃300（日本ア
エロジル製）３重量部、イソシアヌール酸20〜50
重量部及び２，４−ジアミノ−６−｛2′−メチル
イミダゾリル−（1′）｝エチル−ｓ−トリアジン
（商品名：キユアゾール2MA、四国化成工業製）
５重量部を３本ロールミルでよく分散させ、90℃
の温度で２時間、150℃の温度で４時間硬化させ、
その硬化物について機械的、電気的および熱的性
質を測定したところ、その結果は表１に示したと
おりであつた。

【表】 実施例 ２ エピコート＃828 100重量部に対して、粘度調
整剤エロジル＃300 ３重量部、キユアゾール
2MA5重量部及びイソシアヌール酸30〜50重量部
を３本ロールミルでよく分散させ、一液型接着剤
を造り、その物性及び硬化物の性質を測定したと
ころ、その結果は表２に示したとおりであつた。

【表】

【表】

【表】

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １ ポリエポキシ樹脂100重量部に対してイソシ
   アヌール酸10ないし100重量部と２，４−ジアミ
   ノ−６−｛2′−メチルイミダゾリル−（1′）｝エチ
   ル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−
   ｛2′−メチルイミダゾリル−（1′）｝エチル−ｓ−
   トリアジン・イソシアヌール酸付加物、２−フエ
   ニル４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、
   ２−フエニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチ
   ルイミダゾール、４，4′−メチレン−ビス−（２
   −エチル−５−メチルイミダゾール）、２−フエ
   ニル−４−ベンジル−５−ヒドロシメチルイミダ
   ゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチル−
   ４−メチルイミダゾール、２−フエニルイミダゾ
   ール、２−ウンデシルイミダゾール、２−ヘプタ
   デシルイミダゾール、２−フエニル−４−メチル
   イミダゾール、１−シアノエチル−２−メチルイ
   ミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４
   −メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−
   ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチル−２
   −フエニル−４−メチルイミダゾール及び１−ベ
   ンジル−２−メチルイミダゾールよりなるイミダ
   ゾール化合物の群から選ばれた少なくとも１種の
   イミダゾールを１ないし10重量部の割合で混合
   し、加熱することを特徴とするポリエポキシ樹脂
   の硬化方法。