JP2001049030A - エポキシ基を有するエラストマー組成物 - Google Patents
エポキシ基を有するエラストマー組成物Info
- Publication number
- JP2001049030A JP2001049030A JP11226111A JP22611199A JP2001049030A JP 2001049030 A JP2001049030 A JP 2001049030A JP 11226111 A JP11226111 A JP 11226111A JP 22611199 A JP22611199 A JP 22611199A JP 2001049030 A JP2001049030 A JP 2001049030A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- acrylate
- elastomer
- alkyl group
- hydrogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】
【解決手段】 エポキシ基を有するエラストマー、下記
の一般式（１）で表されるイミダゾール系化合物、およ
び下記の一般式（２）で表される尿素誘導体化合物を含
有することを特徴とするエラストマー組成物。 【化１】 （式中のＲ1はアルキル基(但し、炭素数１〜１７）、置
換アルキル基、アリール基、置換アリール基、アミノ
基、シアノ基またはメルカプト基を示し、Ｒ2は水素原
子、アルキル基（但し、炭素数１〜１７）、置換アルキ
ル基、アリール基または置換アリール基を示す。また、
Ｒ3、Ｒ4は水素原子、アルキル基（但し、炭素数１〜１
７）、置換アルキル基、シアノ基、ヒドロキシアルキル
基、カルボキシル基、チオカルボモイル基またはイミダ
ゾリル基を示す。） 【化２】 （式中、Ｒ5およびＲ6は水素原子、アルキル基（但し、
炭素数１〜１１）、置換アルキル基、アリール基または
置換アリール基を示す。）
の一般式（１）で表されるイミダゾール系化合物、およ
び下記の一般式（２）で表される尿素誘導体化合物を含
有することを特徴とするエラストマー組成物。 【化１】 （式中のＲ1はアルキル基(但し、炭素数１〜１７）、置
換アルキル基、アリール基、置換アリール基、アミノ
基、シアノ基またはメルカプト基を示し、Ｒ2は水素原
子、アルキル基（但し、炭素数１〜１７）、置換アルキ
ル基、アリール基または置換アリール基を示す。また、
Ｒ3、Ｒ4は水素原子、アルキル基（但し、炭素数１〜１
７）、置換アルキル基、シアノ基、ヒドロキシアルキル
基、カルボキシル基、チオカルボモイル基またはイミダ
ゾリル基を示す。） 【化２】 （式中、Ｒ5およびＲ6は水素原子、アルキル基（但し、
炭素数１〜１１）、置換アルキル基、アリール基または
置換アリール基を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エポキシ基を有す
るエラストマーを含むエラストマー組成物に関する。更
に詳しくは加工安全性と貯蔵安定性に優れ、かつ圧縮永
久歪を改良したエラストマー加硫物を与えるエラストマ
ー組成物に関する。
るエラストマーを含むエラストマー組成物に関する。更
に詳しくは加工安全性と貯蔵安定性に優れ、かつ圧縮永
久歪を改良したエラストマー加硫物を与えるエラストマ
ー組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】エポキシ基を有するエラストマーの加硫
剤としては、熱分解性アンモニウム塩、ジチオカルバミ
ン酸の金属塩、アミン、ポリアミン塩などが一般的に広
く用いられている。しかし、これらの加硫剤を用いたエ
ラストマー加硫物は、圧縮永久歪が比較的大きく、更に
改良が望まれている。エポキシ基を有するエラストマー
にイミダゾ−ル化合物を用いる加硫用組成物が開示され
ている例として、特開昭６３−１３２９２５号公報、特
開平９−４０８４９号公報を提示できるが、なお貯蔵安
定性、加工安全性、圧縮永久歪のバランスにおいて十分
でない。
剤としては、熱分解性アンモニウム塩、ジチオカルバミ
ン酸の金属塩、アミン、ポリアミン塩などが一般的に広
く用いられている。しかし、これらの加硫剤を用いたエ
ラストマー加硫物は、圧縮永久歪が比較的大きく、更に
改良が望まれている。エポキシ基を有するエラストマー
にイミダゾ−ル化合物を用いる加硫用組成物が開示され
ている例として、特開昭６３−１３２９２５号公報、特
開平９−４０８４９号公報を提示できるが、なお貯蔵安
定性、加工安全性、圧縮永久歪のバランスにおいて十分
でない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、特に加
工安全性と貯蔵安定性を確保しながらエラストマー加硫
物の圧縮永久歪を改良することを目的に、エポキシ基を
有するエラストマーを含むエラストマー組成物の加硫方
法について種々検討した結果、優れたエラストマー組成
物を見い出し、本発明に到達した。
工安全性と貯蔵安定性を確保しながらエラストマー加硫
物の圧縮永久歪を改良することを目的に、エポキシ基を
有するエラストマーを含むエラストマー組成物の加硫方
法について種々検討した結果、優れたエラストマー組成
物を見い出し、本発明に到達した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、エポ
キシ基を有するエラストマー、下記の一般式（１）で表
されるイミダゾール系化合物、および下記の一般式
（２）で表される尿素誘導体化合物を含有するエラスト
マー組成物である。また、本発明は尿素誘導体化合物が
ジフェニル尿素である上記のエラストマー組成物であ
る。また、本発明は更にイソシアヌル酸を含有する上記
のエラストマー組成物である。更に、本発明はエポキシ
基を有するエラストマー、下記の一般式（１）で表され
るイミダゾール系化合物、一般式（２）で表される尿素
誘導体化合物、イソシアヌル酸、およびＮ−（シクロヘ
キシルチオ）フタルイミドを含有するエラストマー組成
物である。
キシ基を有するエラストマー、下記の一般式（１）で表
されるイミダゾール系化合物、および下記の一般式
（２）で表される尿素誘導体化合物を含有するエラスト
マー組成物である。また、本発明は尿素誘導体化合物が
ジフェニル尿素である上記のエラストマー組成物であ
る。また、本発明は更にイソシアヌル酸を含有する上記
のエラストマー組成物である。更に、本発明はエポキシ
基を有するエラストマー、下記の一般式（１）で表され
るイミダゾール系化合物、一般式（２）で表される尿素
誘導体化合物、イソシアヌル酸、およびＮ−（シクロヘ
キシルチオ）フタルイミドを含有するエラストマー組成
物である。
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中のＲ1はアルキル基（但し、炭素数
１〜１７）、置換アルキル基、アリール基、置換アリー
ル基、アミノ基、シアノ基またはメルカプト基を示し、
Ｒ2は水素原子、アルキル基（但し、炭素数１〜１
７）、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基を
示す。また、Ｒ3およびＲ4は水素原子、アルキル基（炭
素数１〜１７）、置換アルキル基、シアノ基、ヒドロキ
シアルキル基、カルボキシル基、チオカルボモイル基ま
たはイミダゾリル基を示し、Ｒ3およびＲ4は互いに同一
でも異なっていてもよい。）
１〜１７）、置換アルキル基、アリール基、置換アリー
ル基、アミノ基、シアノ基またはメルカプト基を示し、
Ｒ2は水素原子、アルキル基（但し、炭素数１〜１
７）、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基を
示す。また、Ｒ3およびＲ4は水素原子、アルキル基（炭
素数１〜１７）、置換アルキル基、シアノ基、ヒドロキ
シアルキル基、カルボキシル基、チオカルボモイル基ま
たはイミダゾリル基を示し、Ｒ3およびＲ4は互いに同一
でも異なっていてもよい。）
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｒ5およびＲ6は水素原子、アルキ
ル基（炭素数１〜１１）、置換アルキル基、アリール基
または置換アリール基を示し、Ｒ5およびＲ6互いに同一
でも異なっていてもよい。）
ル基（炭素数１〜１１）、置換アルキル基、アリール基
または置換アリール基を示し、Ｒ5およびＲ6互いに同一
でも異なっていてもよい。）
【０００９】以下、本発明について詳しく説明する。本
発明におけるエポキシ基を有するエラストマーは、エポ
キシ基を有するモノマーとこれと共重合可能な少なくと
も１種のモノマーとを、乳化重合、懸濁重合、溶液重
合、塊状重合などの公知の方法により共重合することに
より得られる。エポキシ基を有するモノマーは、架橋席
として用いられるものであり、グリシジルアクリレー
ト、グリシジルメタクリレート、アリルグリシジルエー
テル、メタアリルグリシジルエーテル等が挙げられる。
エポキシ基を有するモノマー単位は０．１〜５．０重量
％、好ましくは０．５〜３．０重量％であることが望ま
しい。共重合において、エポキシ基を有するモノマーが
少ない場合は、生成した共重合体の架橋席が不足し、初
期の物性を得るための架橋密度を得ることが出来なくな
る危険があり、またエポキシ基を含有するモノマーが多
い場合は加硫物の破断時の伸びが低下する傾向が著しく
なる。
発明におけるエポキシ基を有するエラストマーは、エポ
キシ基を有するモノマーとこれと共重合可能な少なくと
も１種のモノマーとを、乳化重合、懸濁重合、溶液重
合、塊状重合などの公知の方法により共重合することに
より得られる。エポキシ基を有するモノマーは、架橋席
として用いられるものであり、グリシジルアクリレー
ト、グリシジルメタクリレート、アリルグリシジルエー
テル、メタアリルグリシジルエーテル等が挙げられる。
エポキシ基を有するモノマー単位は０．１〜５．０重量
％、好ましくは０．５〜３．０重量％であることが望ま
しい。共重合において、エポキシ基を有するモノマーが
少ない場合は、生成した共重合体の架橋席が不足し、初
期の物性を得るための架橋密度を得ることが出来なくな
る危険があり、またエポキシ基を含有するモノマーが多
い場合は加硫物の破断時の伸びが低下する傾向が著しく
なる。
【００１０】本発明のエポキシ基を有するエラストマー
におけるエポキシ基を有するモノマーと共重合可能なモ
ノマーとしては、その主成分として、アクリル酸アルキ
ルエステルまたはアクリル酸アルコキシアルキルエステ
ルが用いられ、更に必要に応じてその他の共重合可能な
エチレン性不飽和化合物を、エラストマーの特性を有す
る範囲で使用することが出来る。
におけるエポキシ基を有するモノマーと共重合可能なモ
ノマーとしては、その主成分として、アクリル酸アルキ
ルエステルまたはアクリル酸アルコキシアルキルエステ
ルが用いられ、更に必要に応じてその他の共重合可能な
エチレン性不飽和化合物を、エラストマーの特性を有す
る範囲で使用することが出来る。
【００１１】アクリル酸アルキルエステルの例として
は、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−プ
ロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、イソブ
チルアクリレート、ｎ−ペンチルアクリレート、イソア
ミルアクリレート、ｎ−ヘキシルアクリレート、２−メ
チルペンチルアクリレート、ｎ−オクチルアクリレー
ト、２−エチルヘキシルアクリレート、ｎ−デシルアク
リレート、ｎ−ドデシルアクリレート、ｎ−オクタデシ
ルアクリレート、シアノメチルアクリレート、１−シア
ノエチルアクリレート、２−シアノエチルアクリレー
ト、１−シアノプロピルアクリレート、２−シアノプロ
ピルアクリレート、３−シアノプロピルアクリレート、
４−シアノブチルアクリレート、６−シアノヘキシルア
クリレート、２−エチル−６−シアノヘキシルアクリレ
ート、８−シアノオクチルアクリレートなどが挙げられ
る。
は、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−プ
ロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、イソブ
チルアクリレート、ｎ−ペンチルアクリレート、イソア
ミルアクリレート、ｎ−ヘキシルアクリレート、２−メ
チルペンチルアクリレート、ｎ−オクチルアクリレー
ト、２−エチルヘキシルアクリレート、ｎ−デシルアク
リレート、ｎ−ドデシルアクリレート、ｎ−オクタデシ
ルアクリレート、シアノメチルアクリレート、１−シア
ノエチルアクリレート、２−シアノエチルアクリレー
ト、１−シアノプロピルアクリレート、２−シアノプロ
ピルアクリレート、３−シアノプロピルアクリレート、
４−シアノブチルアクリレート、６−シアノヘキシルア
クリレート、２−エチル−６−シアノヘキシルアクリレ
ート、８−シアノオクチルアクリレートなどが挙げられ
る。
【００１２】また、下記の一般式（３）で示されるアク
リル酸アルキルエステルも含まれる。
リル酸アルキルエステルも含まれる。
【００１３】
【化５】
【００１４】（但し、Ｒ1は水素原子またはメチル基
で、Ｒ2は炭素数３〜２０のアルキレン基、Ｒ3は炭素数
１〜２０の炭化水素基またはその誘導体、ｎは１〜２０
の整数を示す。）
で、Ｒ2は炭素数３〜２０のアルキレン基、Ｒ3は炭素数
１〜２０の炭化水素基またはその誘導体、ｎは１〜２０
の整数を示す。）
【００１５】アクリル酸アルコキシアルキルエステルの
例としては、２−メトキシエチルアクリレート、２−エ
トキシエチルアクリレート、２−（ｎ−プロポキシ）エ
チルアクリレート、２−（ｎ−ブトキシ）エチルアクリ
レート、３−メトキシプロピルアクリレート、３−エト
キシプロピルアクリレート、２−（ｎ−プロポキシ）プ
ロピルアクリレート、２−（ｎ−ブトキシ）プロピルア
クリレートなどが挙げられる。
例としては、２−メトキシエチルアクリレート、２−エ
トキシエチルアクリレート、２−（ｎ−プロポキシ）エ
チルアクリレート、２−（ｎ−ブトキシ）エチルアクリ
レート、３−メトキシプロピルアクリレート、３−エト
キシプロピルアクリレート、２−（ｎ−プロポキシ）プ
ロピルアクリレート、２−（ｎ−ブトキシ）プロピルア
クリレートなどが挙げられる。
【００１６】その他の共重合可能なエチレン性不飽和化
合物としては、必要に応じ上記以外の種々の化合物を使
用することができるが、その例としては、アクリル酸、
メタクリル酸、クロトン酸、２−ペンテン酸、マレイン
酸、フマル酸、イタコン酸、などのカルボキシル基を有
する化合物、１，１−ジヒドロペルフルオロエチル（メ
タ）アクリレート、１，１−ジヒドロペルフルオロプロ
ピル（メタ）アクリレート、１，１，５−トリヒドロペ
ルフルオロヘキシル（メタ）アクリレート、１，１，
２，２−テトラヒドロペルフルオロプロピル（メタ）ア
クリレート、１，１，７−トリヒドロペルフルオロヘプ
チル（メタ）アクリレート、１，１−ジヒドロペルフル
オロオクチル（メタ）アクリレート、１，１−ジヒドロ
ペルフルオロデシル（メタ）アクリレートなどの含フッ
素アクリル酸エステル、１−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートな
どの水酸基を有するアクリル酸エステル、ジエチルアミ
ノエチル（メタ）アクリレート、ジブチルアミノエチル
（メタ）アクリレートなどの第３級アミノ基を有するア
クリル酸エステル、メチルメタクリレート、オクチルメ
タクリレートなどのメタクリレート、メチルビニルケト
ンのようなアルキルビニルケトン、ビニルエチルエーテ
ル、アリルメチルエーテルなどのビニルおよびアリルエ
ーテル、スチレン、α−メチルスチレン、クロロスチレ
ン、ビニルトルエンなどのビニル芳香族化合物、アクリ
ロニトリル、メタクリロニトリルなどのビニルニトリ
ル、エチレン、プロピレン、塩化ビニル、塩化ビニリデ
ン、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、酢酸ビニル、プ
ロピオン酸ビニル、アルキルフマレートなどが挙げられ
る。
合物としては、必要に応じ上記以外の種々の化合物を使
用することができるが、その例としては、アクリル酸、
メタクリル酸、クロトン酸、２−ペンテン酸、マレイン
酸、フマル酸、イタコン酸、などのカルボキシル基を有
する化合物、１，１−ジヒドロペルフルオロエチル（メ
タ）アクリレート、１，１−ジヒドロペルフルオロプロ
ピル（メタ）アクリレート、１，１，５−トリヒドロペ
ルフルオロヘキシル（メタ）アクリレート、１，１，
２，２−テトラヒドロペルフルオロプロピル（メタ）ア
クリレート、１，１，７−トリヒドロペルフルオロヘプ
チル（メタ）アクリレート、１，１−ジヒドロペルフル
オロオクチル（メタ）アクリレート、１，１−ジヒドロ
ペルフルオロデシル（メタ）アクリレートなどの含フッ
素アクリル酸エステル、１−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートな
どの水酸基を有するアクリル酸エステル、ジエチルアミ
ノエチル（メタ）アクリレート、ジブチルアミノエチル
（メタ）アクリレートなどの第３級アミノ基を有するア
クリル酸エステル、メチルメタクリレート、オクチルメ
タクリレートなどのメタクリレート、メチルビニルケト
ンのようなアルキルビニルケトン、ビニルエチルエーテ
ル、アリルメチルエーテルなどのビニルおよびアリルエ
ーテル、スチレン、α−メチルスチレン、クロロスチレ
ン、ビニルトルエンなどのビニル芳香族化合物、アクリ
ロニトリル、メタクリロニトリルなどのビニルニトリ
ル、エチレン、プロピレン、塩化ビニル、塩化ビニリデ
ン、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、酢酸ビニル、プ
ロピオン酸ビニル、アルキルフマレートなどが挙げられ
る。
【００１７】次に本発明における上記の一般式（１）で
表されるイミダゾール系化合物の具体例としては、１−
メチルイミダゾール、１，２−ジメチルイミダゾール、
１−メチル−２−エチルイミダゾール、１−ベンジル−
２−エチルイミダゾール、１−ベンジル−２−エチル−
５−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−フェニル
イミダゾール、１−ベンジル−２−フェニルイミダゾー
ル・トリメリット酸塩、１−アミノエチルイミダゾー
ル、１−アミノエチル−２−メチルイミダゾール、１−
アミノエチル−２−エチルイミダゾール、１−シアノエ
チル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２
−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチ
ル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−
ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチル−２−メチ
ルイミダゾールトリメリテート、１−シアノエチル−２
−フェニルイミダゾールトリメリテート、１−シアノエ
チル−２−エチル−４−メチルイミダゾールトリメリテ
ート、１−シアノエチル−２−ウンデシル−イミダゾー
ルトリメリテート、２，４−ジアミノ−６−〔２’−メ
チルイミダゾリル−（１）’〕エチル−ｓ−トリアジン
・イソシアヌール酸付加物、１−シアノエチル−２−フ
ェニル−４，５−ジ−（シアノエトキシメチル）イミダ
ゾール、Ｎ−（２−メチルイミダゾリル−１−エチル）
尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−メチルイミダゾリル−１
−エチル）尿素、１−（シアノエチルアミノエチル）−
２−メチルイミダゾール、Ｎ，Ｎ’−〔２−メチルイミ
ダゾリル−（１）−エチル〕−アジボイルジアミド、
Ｎ，Ｎ’−〔２−メチルイミダゾリル−（１）−エチ
ル〕−ドデカンジオイルジアミド、Ｎ，Ｎ’−〔２−メ
チルイミダゾリル−（１）−エチル〕−エイコサンジオ
イルジアミド、２，４−ジアミノ−６−〔２’−メチル
イミダゾリル−（１）’〕−エチル−ｓ−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−〔２’−ウンデシルイミダゾリ
ル−（１）’〕−エチル−ｓ−トリアジン、１−ドデシ
ル−２−メチル−３−ベンジルイミダゾリウムクロライ
ド、１，３−ジベンジル−２−メチルイミダゾリウムク
ロライドなどが挙げられる。中でも、１，２−ジメチル
イミダゾール、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾ
ールは特に好適に使用される。
表されるイミダゾール系化合物の具体例としては、１−
メチルイミダゾール、１，２−ジメチルイミダゾール、
１−メチル−２−エチルイミダゾール、１−ベンジル−
２−エチルイミダゾール、１−ベンジル−２−エチル−
５−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−フェニル
イミダゾール、１−ベンジル−２−フェニルイミダゾー
ル・トリメリット酸塩、１−アミノエチルイミダゾー
ル、１−アミノエチル−２−メチルイミダゾール、１−
アミノエチル−２−エチルイミダゾール、１−シアノエ
チル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２
−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチ
ル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−
ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチル−２−メチ
ルイミダゾールトリメリテート、１−シアノエチル−２
−フェニルイミダゾールトリメリテート、１−シアノエ
チル−２−エチル−４−メチルイミダゾールトリメリテ
ート、１−シアノエチル−２−ウンデシル−イミダゾー
ルトリメリテート、２，４−ジアミノ−６−〔２’−メ
チルイミダゾリル−（１）’〕エチル−ｓ−トリアジン
・イソシアヌール酸付加物、１−シアノエチル−２−フ
ェニル−４，５−ジ−（シアノエトキシメチル）イミダ
ゾール、Ｎ−（２−メチルイミダゾリル−１−エチル）
尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−メチルイミダゾリル−１
−エチル）尿素、１−（シアノエチルアミノエチル）−
２−メチルイミダゾール、Ｎ，Ｎ’−〔２−メチルイミ
ダゾリル−（１）−エチル〕−アジボイルジアミド、
Ｎ，Ｎ’−〔２−メチルイミダゾリル−（１）−エチ
ル〕−ドデカンジオイルジアミド、Ｎ，Ｎ’−〔２−メ
チルイミダゾリル−（１）−エチル〕−エイコサンジオ
イルジアミド、２，４−ジアミノ−６−〔２’−メチル
イミダゾリル−（１）’〕−エチル−ｓ−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−〔２’−ウンデシルイミダゾリ
ル−（１）’〕−エチル−ｓ−トリアジン、１−ドデシ
ル−２−メチル−３−ベンジルイミダゾリウムクロライ
ド、１，３−ジベンジル−２−メチルイミダゾリウムク
ロライドなどが挙げられる。中でも、１，２−ジメチル
イミダゾール、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾ
ールは特に好適に使用される。
【００１８】これらのイミダゾール系化合物の添加量
は、エラストマー１００重量部に対して、好ましくは
０．２〜５．０重量部、より好ましくは０．５〜３．０
重量部であり、０．２重量部未満では、エラストマー加
硫物の物性が十分でなく、５．０重量部を越えると加工
安全性が損なわれるおそれがある。
は、エラストマー１００重量部に対して、好ましくは
０．２〜５．０重量部、より好ましくは０．５〜３．０
重量部であり、０．２重量部未満では、エラストマー加
硫物の物性が十分でなく、５．０重量部を越えると加工
安全性が損なわれるおそれがある。
【００１９】本発明の上記の一般式（２）で表される尿
素誘導体化合物としては、ジフェニル尿素が好ましい。
尿素誘導体化合物の添加量は、エラストマー１００重量
部に対して、０．１〜５．０重量部が好ましく、０．３
〜２．０重量部が更に好ましい。０．１重量部未満では
加工安全性及び貯蔵安定性の改善が十分でなく、５．０
重量部を越えると圧縮永久歪に問題を生じるおそれがあ
る。
素誘導体化合物としては、ジフェニル尿素が好ましい。
尿素誘導体化合物の添加量は、エラストマー１００重量
部に対して、０．１〜５．０重量部が好ましく、０．３
〜２．０重量部が更に好ましい。０．１重量部未満では
加工安全性及び貯蔵安定性の改善が十分でなく、５．０
重量部を越えると圧縮永久歪に問題を生じるおそれがあ
る。
【００２０】本発明のエラストマー組成物には、更にイ
ソシアヌル酸を含有することが好ましく、これに加えて
Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドを含有するこ
とがより好ましい。イソシアヌル酸とＮ−（シクロヘキ
シルチオ）フタルイミドのそれぞれの添加量は、エラス
トマー１００重量部に対して、０．１〜５．０重量部が
好ましく、０．３〜４．０重量部が更に好ましい。イソ
シアヌル酸が０．１重量部未満では加硫速度及び圧縮永
久歪の改善が十分でなく、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）
フタルイミドが０．１重量部未満では貯蔵安定性及び圧
縮永久歪の改善が十分でない。また、イソシアヌル酸と
Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドのそれぞれの
添加量が５．０重量部を越えると成形に問題を生じるお
それがある。
ソシアヌル酸を含有することが好ましく、これに加えて
Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドを含有するこ
とがより好ましい。イソシアヌル酸とＮ−（シクロヘキ
シルチオ）フタルイミドのそれぞれの添加量は、エラス
トマー１００重量部に対して、０．１〜５．０重量部が
好ましく、０．３〜４．０重量部が更に好ましい。イソ
シアヌル酸が０．１重量部未満では加硫速度及び圧縮永
久歪の改善が十分でなく、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）
フタルイミドが０．１重量部未満では貯蔵安定性及び圧
縮永久歪の改善が十分でない。また、イソシアヌル酸と
Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドのそれぞれの
添加量が５．０重量部を越えると成形に問題を生じるお
それがある。
【００２１】本発明においては、加硫速度を調整する目
的で、さらに、エポキシ樹脂の硬化剤、例えば熱分解ア
ンモニウム塩、有機酸、酸無水物、アミン類、硫黄及び
硫黄化合物などを本発明の効果を減退しない範囲で加え
ることができる。
的で、さらに、エポキシ樹脂の硬化剤、例えば熱分解ア
ンモニウム塩、有機酸、酸無水物、アミン類、硫黄及び
硫黄化合物などを本発明の効果を減退しない範囲で加え
ることができる。
【００２２】更に、本発明のエラストマ−組成物は、実
用に供する場合に、エラストマ−組成物に補強剤、充填
剤、可塑剤などを添加して成形、加硫を行うことによ
り、その目的に応じたエラストマー加硫物を得ることが
できる。
用に供する場合に、エラストマ−組成物に補強剤、充填
剤、可塑剤などを添加して成形、加硫を行うことによ
り、その目的に応じたエラストマー加硫物を得ることが
できる。
【００２３】尚、本発明におけるエラストマー組成物の
混練ならびに加硫は通常のゴム工業で行われている方法
を使用することができる。
混練ならびに加硫は通常のゴム工業で行われている方法
を使用することができる。
【００２４】本発明のエラストマー組成物から得られる
エラストマー加硫物は、加工安全性、貯蔵安定性、かつ
圧縮永久歪に優れるため、ベルト、ホース、オイルシー
ル、ガスケット、ダイヤフラムなどの工業部品に好適で
あり、特に品質要求の厳しい自動車用部品として信頼性
の向上が期待できる。
エラストマー加硫物は、加工安全性、貯蔵安定性、かつ
圧縮永久歪に優れるため、ベルト、ホース、オイルシー
ル、ガスケット、ダイヤフラムなどの工業部品に好適で
あり、特に品質要求の厳しい自動車用部品として信頼性
の向上が期待できる。
【００２５】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例により限定されるもので
はない。 実施例１〜５及び比較例１〜３ 重合缶に酢酸ビニル１０ｋｇとｎ−ブチルアクリレート
３０ｋｇとの混合液４０ｋｇ、部分鹸化ポリビニルアル
コールの４重量％水溶液４３ｋｇ、酢酸ナトリウム６０
０ｇ、グリシジルメタクリレート６００ｇを投入し、攪
拌機で予めよく混合して、均一懸濁液を調整した。重合
缶内を窒素ガスで置換後、エチレンモノマーを上部から
圧入し、圧力を重合温度４５℃で５０ｋｇ／ｃｍ2にな
るように調節した。引き続き別途注入口より重合開始剤
として過酸化アンモニウム水溶液を添加し、約１０時間
重合を行った。
るが、本発明はこれらの実施例により限定されるもので
はない。 実施例１〜５及び比較例１〜３ 重合缶に酢酸ビニル１０ｋｇとｎ−ブチルアクリレート
３０ｋｇとの混合液４０ｋｇ、部分鹸化ポリビニルアル
コールの４重量％水溶液４３ｋｇ、酢酸ナトリウム６０
０ｇ、グリシジルメタクリレート６００ｇを投入し、攪
拌機で予めよく混合して、均一懸濁液を調整した。重合
缶内を窒素ガスで置換後、エチレンモノマーを上部から
圧入し、圧力を重合温度４５℃で５０ｋｇ／ｃｍ2にな
るように調節した。引き続き別途注入口より重合開始剤
として過酸化アンモニウム水溶液を添加し、約１０時間
重合を行った。
【００２６】１２時間後に生成した重合物乳化液中の未
反応モノマーを除去し、３重量％のボラックス水溶液を
添加して乳化液を凝固した後、洗浄、脱水、１２０〜１
３０℃のロール上で２０分乾燥して、シート状の生ゴム
を得て試験に供した。
反応モノマーを除去し、３重量％のボラックス水溶液を
添加して乳化液を凝固した後、洗浄、脱水、１２０〜１
３０℃のロール上で２０分乾燥して、シート状の生ゴム
を得て試験に供した。
【００２７】次に、表１に示す配合処方により、６イン
チロールを用いて混練を行い、厚さ２．３ｍｍのシート
を作製し、このシートについてプレス加硫を１６０℃×
６０分の条件で行った後、ギヤーオーブンにて１７０℃
×４時間の加硫を行って、エラストマー加硫物の物性評
価用試験片を作製した。加硫物の物性試験はＪＩＳ Ｋ
６３０１に準じて行い、またムーニースコーチはＪＩＳ
Ｋ６３００に準じて測定し、その結果を表２に示し
た。更に、エラストマー組成物の貯蔵安定性は、４０℃
で１週間貯蔵した後に、ＪＩＳ Ｋ−６３００に準じて
ムーニー粘度を測定し、貯蔵前のムーニー粘度と比較し
た変化量で表し、表２に示した。
チロールを用いて混練を行い、厚さ２．３ｍｍのシート
を作製し、このシートについてプレス加硫を１６０℃×
６０分の条件で行った後、ギヤーオーブンにて１７０℃
×４時間の加硫を行って、エラストマー加硫物の物性評
価用試験片を作製した。加硫物の物性試験はＪＩＳ Ｋ
６３０１に準じて行い、またムーニースコーチはＪＩＳ
Ｋ６３００に準じて測定し、その結果を表２に示し
た。更に、エラストマー組成物の貯蔵安定性は、４０℃
で１週間貯蔵した後に、ＪＩＳ Ｋ−６３００に準じて
ムーニー粘度を測定し、貯蔵前のムーニー粘度と比較し
た変化量で表し、表２に示した。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【表２】
【００３０】
【発明の効果】本発明のエポキシ基を有するエラストマ
ー組成物は、実施例からも明らかなように加工安全性と
貯蔵安定性に優れ、かつ特にエラストマー加硫物の高温
圧縮永久歪が改善されている。
ー組成物は、実施例からも明らかなように加工安全性と
貯蔵安定性に優れ、かつ特にエラストマー加硫物の高温
圧縮永久歪が改善されている。
Claims (4)
- 【請求項１】 エポキシ基を有するエラストマー、下記
の一般式（１）で表されるイミダゾール系化合物、およ
び下記の一般式（２）で表される尿素誘導体化合物を含
有することを特徴とするエラストマー組成物。 【化１】 （式中のＲ1はアルキル基（但し、炭素数１〜１７）、
置換アルキル基、アリール基、置換アリール基、アミノ
基、シアノ基またはメルカプト基を示し、Ｒ2は水素原
子、アルキル基（但し、炭素数１〜１７）、置換アルキ
ル基、アリール基または置換アリール基を示す。また、
Ｒ3およびＲ4は水素原子、アルキル基、置換アルキル基
（但し、炭素数１〜１７）、シアノ基、ヒドロキシアル
キル基、カルボキシル基、チオカルボモイル基またはイ
ミダゾリル基を示し、Ｒ3およびＲ4は互いに同一でも異
なっていてもよい。） 【化２】 （式中、Ｒ5およびＲ6は水素原子、アルキル基（但し、
炭素数１〜１１）、置換アルキル基、アリール基または
置換アリール基を示し、Ｒ5およびＲ6は互いに同一でも
異なっていてもよい。） - 【請求項２】 尿素誘導体化合物がジフェニル尿素であ
ることを特徴とする請求項１記載のエラストマー組成
物。 - 【請求項３】 イソシアヌル酸を含有することを特徴と
する請求項１または２記載のエラストマー組成物。 - 【請求項４】 イソシアヌル酸およびＮ−（シクロヘキ
シルチオ）フタルイミドを含有することを特徴とする請
求項１または２記載のエラストマー組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22611199A JP4315533B2 (ja) | 1999-08-10 | 1999-08-10 | エポキシ基を有するエラストマー組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22611199A JP4315533B2 (ja) | 1999-08-10 | 1999-08-10 | エポキシ基を有するエラストマー組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001049030A true JP2001049030A (ja) | 2001-02-20 |
| JP4315533B2 JP4315533B2 (ja) | 2009-08-19 |
Family
ID=16840018
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22611199A Expired - Fee Related JP4315533B2 (ja) | 1999-08-10 | 1999-08-10 | エポキシ基を有するエラストマー組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4315533B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013068681A (ja) * | 2011-09-20 | 2013-04-18 | Jsr Corp | 硬化性組成物及び硬化膜 |
-
1999
- 1999-08-10 JP JP22611199A patent/JP4315533B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013068681A (ja) * | 2011-09-20 | 2013-04-18 | Jsr Corp | 硬化性組成物及び硬化膜 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4315533B2 (ja) | 2009-08-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6582634B2 (ja) | アクリルゴム、アクリルゴム組成物及びアクリルゴム架橋物 | |
| JP5715758B2 (ja) | 耐熱老化性に優れたアクリルゴム加硫物 | |
| JP6834940B2 (ja) | ゴム架橋物 | |
| JP5814343B2 (ja) | クロロプレンゴム組成物およびその加硫ゴム、並びに該加硫ゴムを用いたゴム型物、防振ゴム部材、エンジンマウントおよびホース | |
| EP2584002B1 (en) | Acrylic rubber composition, vulcanizate, hose part, and sealing part | |
| JP5022165B2 (ja) | アクリルゴム組成物 | |
| EP4015545B1 (en) | Acrylic rubber, crosslinkable rubber composition, and rubber cured product | |
| JP2001049030A (ja) | エポキシ基を有するエラストマー組成物 | |
| JP3437012B2 (ja) | エポキシ基を有するエラストマー組成物 | |
| JP3526663B2 (ja) | エポキシ基を有するエラストマー組成物 | |
| JP3354042B2 (ja) | エポキシ基を有するエラストマー組成物 | |
| JP3480531B2 (ja) | エポキシ基を有するエラストマー組成物 | |
| JP3288467B2 (ja) | エポキシ基含有エラストマー組成物 | |
| JP3288486B2 (ja) | エポキシ基を有するエラストマー組成物 | |
| JPH07278411A (ja) | エラストマー組成物 | |
| EP2946898A1 (en) | Bladder for tire vulcanization | |
| WO2007026596A1 (ja) | ゴム組成物および架橋物 | |
| JP2001131236A (ja) | アクリル系ゴムおよびその組成物 | |
| JPS63112617A (ja) | エポキシ基含有エラストマ−組成物 | |
| JP2001098032A (ja) | アクリル系ゴムおよびその組成物 | |
| JP6385130B2 (ja) | ゴム組成物ならびにゴム圧縮永久ひずみ性の改良方法 | |
| JPH0768425B2 (ja) | アクリルゴム組成物 | |
| JPH0699541B2 (ja) | エポキシ基含有エラストマ−組成物 | |
| JPH11322853A (ja) | アクリル系ゴムおよびその組成物 | |
| JPH06172494A (ja) | エラストマー加硫組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060714 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090210 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090217 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090413 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090519 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090519 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120529 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130529 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130529 Year of fee payment: 4 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |