JPH0453879A - 保護膜形成用材料 - Google Patents

保護膜形成用材料

Info

Publication number
JPH0453879A
JPH0453879A JP2162083A JP16208390A JPH0453879A JP H0453879 A JPH0453879 A JP H0453879A JP 2162083 A JP2162083 A JP 2162083A JP 16208390 A JP16208390 A JP 16208390A JP H0453879 A JPH0453879 A JP H0453879A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
coating film
glycidyl
solution
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2162083A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2893875B2 (ja
Inventor
Fumitaka Takinishi
滝西　文貴
Makiko Togo
東郷　真紀子
Masayuki Endo
昌之 遠藤
Yasuaki Yokoyama
泰明 横山
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JSR Corp
Original Assignee
Japan Synthetic Rubber Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=15747765&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH0453879(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Japan Synthetic Rubber Co Ltd filed Critical Japan Synthetic Rubber Co Ltd
Priority to JP16208390A priority Critical patent/JP2893875B2/ja
Priority to KR1019910010179A priority patent/KR100186810B1/ko
Priority to EP91305612A priority patent/EP0462840B1/en
Priority to DE69107351T priority patent/DE69107351T2/de
Publication of JPH0453879A publication Critical patent/JPH0453879A/ja
Priority to US07/998,657 priority patent/US5364910A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP2893875B2 publication Critical patent/JP2893875B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01S—DEVICES USING THE PROCESS OF LIGHT AMPLIFICATION BY STIMULATED EMISSION OF RADIATION [LASER] TO AMPLIFY OR GENERATE LIGHT; DEVICES USING STIMULATED EMISSION OF ELECTROMAGNETIC RADIATION IN WAVE RANGES OTHER THAN OPTICAL
    • H01S5/00—Semiconductor lasers
    • H01S5/02—Structural details or components not essential to laser action
    • H01S5/028—Coatings ; Treatment of the laser facets, e.g. etching, passivation layers or reflecting layers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
    • C08G59/3209—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups obtained by polymerisation of unsaturated mono-epoxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
    • C08G59/686—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
    • H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
    • H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
    • H01L23/293—Organic, e.g. plastic
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/133345—Insulating layers
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/133357—Planarisation layers
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
    • G02F1/133514—Colour filters
    • G02F1/133519—Overcoatings
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/0001—Technical content checked by a classifier
    • H01L2924/0002—Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Optical Filters (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ａ、産業上の利用分野 本発明は塗膜形成用材料に関し、とくに塗膜の透明性と
、耐熱性、耐溶剤性などが要求される液晶表示素子、固
体撮像素子などとして好適な塗膜形成用材料に関する。
ｂ、従来の技術 液晶表示素子や固体撮像素子は、ガラスやシリコンの基
板上に駆動用の電気配線、スイッチング素子、色分離の
ためのカラーフィルター、光電変換素子などを積層して
形成される。このような素子においては、電気的に絶縁
するため、平坦化するため、あるいは外的因子による素
子の物理的な破壊を防ぐために、有機中間層、アンダー
コート層あるいはオーツ＼−コート層と呼ばれる有機塗
膜層（以下、Ｕ保護膜ｊという。）が形成される。
この保護膜の形成用材料としては、従来、エポキシ樹脂
や多価アクリレート系オリゴマー組成物が用いられてき
た。
Ｃ０発明が解決しようとする課題 上述の表示用素子および撮像素子において用いる保護膜
は、透明性のみならず、表面強度、耐熱性、平坦化性、
さらに耐溶剤性が優れていることが必要である。しかし
ながら、ビスフェノールＡを骨格とするエポキシ樹脂や
多価アクリレート系オリゴマー組成物から得られる塗膜
は、表面強度が小さかったり、耐熱性が不十分であるな
どの欠点を有していた。
これらの問題点を解決するため、ポリグリシジルメタク
リレートと芳香族多価カルボン酸からなる塗膜形成用材
料が開発された（特開昭６０−２１７２３０号公報）。
しかし、この材料から得られる塗膜は耐溶剤性、とくに
高濃度のアルカリ性水ｆ４液に対する耐性が未だ十分で
なかった。
６１課題を解決するための手段 本発明者らは、特定の構造を有する糺代物を用いること
により、上記の問題点を解決できることを見出し、本発
明に至った。
すなわち本発明は、分子中に少なくとも１個以上のグリ
シジル基を有する化合物（以下「化合物（イ）」という
）、グリシジル基と反応し得る置換基を有す　ＡＣＨる
化合物（以下［化合物（ロ）ｊ　という）、および２級
窒素原子および／または３級窒素原子を含むヘテロ環構
造を有する化合物（以下［化合物（〕＼）］という）を
含有することを特徴とする熱硬化性の塗膜形成用材料を
提供するものである。
上記化合物（イ）は、分子中に少なくとも１個以上のグ
リシジル基を有する化合物であり、塗膜を形成する上で
造膜成分となり得るものである。
化合物（イ）は、例えばコポリグリシジルメタクリレー
ト類などのポリマー側鎖の置換基としてグリシジル基を
有するものと１、例えばビスフェノール、ｌ＼とジグリ
シジルエーテル類などのポリ縮合物の末端にグリシジル
基を有するものとに大別できるが、塗膜の下層に対する
カバレンジ性などの点から、；ｆ　ＩＪママ−鎖の置換
基としてグリシジル基を有するものが好ましい。このよ
うな化合物の例としては下記−・船人（Ｉ）で表わされ
るものを例示することができる。
（式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ４およびＲ７はそれぞれ水素原
子またはメチル基を表わし、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６はそ
れぞれ水素原子、メチル基、エチル基などの炭素数１〜
１２のアルキル基またはフェニル基、ナフチル基などの
芳香族基を表わし、Ｒ８はフェニル基またはピロリドン
残基を表わし、ｌは１以上の整数であり、ｍ、ｎおよび
ｋはそれぞれＯまたは１以上の整数である。）−船人（
１）で表わされる化合物の具体例としては、ポリグリシ
ジルアクリレート、ポリグリシジルメタクリレート、コ
ポリ（グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレー
ト）、コポリ　（グリシジルメタクリレート−ｔｅｒｔ
ブチルメタクリレート）、コポリ（グリシジルメタクリ
レート−スチレン）、コポリ（グリシジルメタクリレー
ト−スチレン−ｔｅｒ　ｔブチルメタクリレート）、コ
ポリ　（グリシジルメタクリレート−Ｎ、Ｎ−ジメチル
アクリルアミド）などを挙げることができる。
一般式（１）で表わされる化合物は、千ツマー成分とし
てグリシジルアクリレートまたはグリシジルメタクリレ
ートを用いて単独で重合することにより合成するか、あ
るいはグリシジルアクリレートまたはグリシジルメタク
リレートと重合性二重結合を有する他の千ツマ−を共重
合することにより合成することができる。他のモノマー
の例としては、メチルメタクリレート、エチルアクリレ
ート、ｔｅｒｔ−ブチルメタクリレート、スチレン、Ｎ
−ビニルピロリドン、Ｎ　　Ｎ−ジメチルアクリルアミ
ドなどを挙げることができ、これらは２種類以上を用い
てもさし゛つかえない。
上記の重合または共重合は、溶液重合法、バルク重合法
、乳化重合法などの既知の方法で実施することができ、
またラジカル重合法、アニオン重合法、カチオン重合法
などによって実施することもできる。
共重合によって得られる一般式（１）で表わされる化合
物を用いる場合、１分子中に少なくとも１個以上のグリ
シジル基が存在すればよいが、塗膜の特性を向上させる
ためには、１分子中に２０重量％以上、好ましくは６０
重量％以上のグリシジルアクリレートまたはグリシジル
メタクリレートの繰返し単位を有することが望ましい。
それ以下であると耐溶剤性がそこなわれる場合がある。
化合物（イ）は、単独でまたは２種以上の一般式（Ｉ）
で表わされる化合物を併用することもできる。
化合物（ロ）は、グリシジル基と反応し得る置換基を有
する化合物であり、熱硬化特性および保護膜の塗膜特性
の点から、多価化合物が好ましく、多価化合物の中では
、芳香族多価カルボン酸、芳香族多価カルボン酸無水物
、芳香族多価フェノールおよび芳香族多価アミンが好ま
しい。
北記多価化合物の具体例としては、フタル酸、イソフタ
ル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、トリメシン酸、
ピロメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸、トリメ
リット酸無水物、無水ピロメリット酸、無水ビフェニル
テトラカルボン酸、２，２−ビス（４′−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン（慣用名ヒスフェノールＡ）、ビス（
４−ヒドロキシフェニル）スルホン（慣用名ビスフェノ
ールＳ）、ジヒドロキノン、イソシアヌル酸、Ｐ−フェ
ニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、４，４′−
ジアミノジフェニルメタンなどを挙げることができる。
これらの中では、反応性の点からトリメシン酸またはｌ
・リメリソト酸無水物が好ましい。
化合物（ハ）は２級窒素原子および／または３級窒素原
子を含むヘテロ環構造を有する化合物であり、硬化触媒
として働くことができる。
化合物（ハ）に含有されている２級窒素原子または３級
窒素原子は、化合物（ロ）の置換基の活性水素をプロト
ン化し、さらに化合物（イ）のグリシジル基の反応活性
点を活性化することにより、化合物（ロ）とグリシジル
基との反応性、および化合物（ロ）とグリシジル基との
反応物とグリシジル基の反応性を高めて架橋密度を高め
る効果があると考えられる。
化合物（ハ）の好ましい例としては、ビロール、イミダ
ゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリイミジ
ン、インドール、インダゾール、ヘンシイミダゾール、
イソシアヌル酸なとのへテロ環を有する化合物が挙げら
れる。これらの中でとくにイミダゾール誘導体が好まし
い。
化合物（ハ）の具体例としては、２−メチルイミダゾー
ル、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−ヘプタ
デシルイミダゾール、４−メチル−２−フェニルイミダ
ゾール、１−ヘンシル−２−メチルイミダゾール、２−
エチル−４−メチル−１−（２’ンアノエチル）イミダ
ゾール、２−エチル−４メチル−１−Ｃ２’−（３″、
５″−ジアミノトリアジニル）エチル］−イミダゾール
、ヘンシイミダゾールなどを挙げることができ、２種以
上併用することもできる。
化合物（イ）、化合物（ロ）および化合物（ハ）の各々
の使用量は、塗膜の物性をそこなわないかぎり任意に変
更できる。−船釣には、化合物（イ）１００重量部に対
して、化合物（ロ）は１〜１００重量部、化合物（ハ）
は０．０１〜１０重量部であり、好ましくは化合物（イ
）１００重量部に対して化合物（ロ）は１〜４５重量部
、化合物（ハ）は０．０１〜１重量部である。
化合物（ロ）および化合物（ハ）の使用量が上記の範囲
よりも少ない場合、塗膜の強度が十分でなく、また多い
場合は化学量論的に未反応の化合物（ロ）および化合物
（ハ）が塗膜中に残存し、塗膜の耐溶剤性が劣化する傾
向がある。
本発明の材料により塗膜を形成する際には、適当な溶剤
を用いることが好まし７い。溶剤は化合物（イ）、化合
物（ロ）および化合物（ハ）と著しい反応性を有するも
のでさえなければとくに制限はない。また化合物（イ）
を合成する際に用いた溶剤をそのまま塗膜形成のための
溶剤として用いてもよい。好ましい溶剤の例としては、
アルコール系溶剤、セロソルブ系溶剤、カルピトール系
溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤
、脂肪族炭化水素系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤、非プ
ロ（−ン性極性溶剤などを挙げることができる。塗膜を
形成するために適した溶解性と沸点、蒸気圧などとを有
する溶剤としては、２−エトキシエチルアセテート、２
−フトキシエチルアセテート、２′−エトキシ−２−エ
トキシエチルアセテートなどを例示することができる。
これらは２種以上混合して使用してもさしつかえない 溶液に対する本発明の材料の濃度は、塗膜形成に適当な
粘度となるように任意に調整できるが、溶液粘度が１０
〜２５０ｃｐ（２５°Ｃ）となるように、濃度を５〜４
０重量％にすることが好ましい。１０ｃｐ未満では十分
な膜厚の塗膜を得るのが困難である場合があり、また２
５０ｃｐを越えると気泡のまき込みなどによる塗膜欠陥
が発生しやすい。
本発明の材料を熔解する溶液は２液タイプであってもよ
く、例えば化合物（イ）を溶解した溶液と化合物（ロ）
および化合物（ハ）を溶解した溶液、あるいは化合物（
イ）と化合物（ハ）を溶解した溶液と化合物（ロ）を溶
解した溶液を調製し、塗膜形成直前に混合して使用して
もよい。
上記の溶液から塗膜を形成する際には、塗膜を形成する
基板上に溶液を塗布し、続いて熱処理を行なうことによ
り熱硬化させる。
ｆ４ｅ、の塗布は、スピンコーター、ロールコータ−フ
レキソ印刷、オフセント印刷などの任意の塗布方法によ
って行なうことができる。
また熱硬化のための加熱には、ホ、ドブレート、クリー
ンオーブン、赤外線加熱装置などを利用することができ
る。
熱硬化のための加熱は、クリーンオーブンを用いる場合
１００°Ｃ〜２２０°Ｃで１０分〜１２０分行なうのが
好ましいが、加熱方法により任意に選択できる。
塗膜の膜厚は目的に応して任意に決めることができるが
、０．０７μｍ〜２０μｍとなるようにするのが好まし
い。この範囲を越えると塗膜の物性、特に平坦化および
表面強度が劣る場合がある。
また塗膜の基板に対する接着性および密着性を改善する
目的で、界面活性剤、シランカップリング剤などを併用
することができ、具体的にはフッ素系界面活性剤（例え
ば、１　１．２．２−テトラフロロオクチル（１，１，
２，２−テトラフロロプロピル）エーテル）、トリアル
コキシシラン化合物（例えば、γ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン）を用いることができる。これら
は単独でまたは２種以上を併用してもよく、また基板に
直接塗布するか、本発明の材料の溶液に混合して用いて
もよい。
以上のように、本発明の塗膜形成用材料から得られる塗
膜は十分な架橋密度を有するために、耐溶剤性とくに高
濃度のアルカリ性溶剤に対する耐性が向上し、さらに表
面強度が高いものとなる。
ｅ、　実施例 以下に、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが
、本発明はこれに限定されるものではない。
実施例１： （１）化合物（イ）の合成ニ グリシジルメタクリレート１００重量部を２−エトキシ
エチルアセテート３００重量部に混合し、アヅビスイソ
ブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．５重量部を添加し、７
０″Ｃで５時間反応させることにより、化合物（イ）を
２５重量％含有する溶液を得た。この溶液の粘度は、５
６０ＣＰ　（２５°Ｃ）であった。この溶液をＡ液とい
う。
（２）塗布溶液の調製： Ａ液１００重量部に、化合物（ロ）としてトリメリット
酸無水′ＪｊｙＪｌｏ重量部、化合物（ハ）として２−
ヘプタデシルイミダゾール０．２５重量部、Ｔ−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン１重量部およびジエ
チレングリコールジメチルエーテル１００重量部からな
る溶液を加えて塗布？８液とした。これを溶液（１）と
いう。
（３）塗膜の形成ニ ガラス基板（１５０ｘ１５０　［１１ｆｆ１口、ダウコ
ーニング社製７０５９ガラス材）上にスピンコーターに
より乾燥膜厚が１μｍとなるように溶液（１）を塗布し
、クリーンオーブン中で１８０°Ｃで２時間かけて熱硬
化を行ない、塗膜を形成した。
（４）塗膜の評価： 形成した塗膜を以下の試験方法で評価した。
■　セロテープ剥離試験 ＪＩＳ記載の方法（ＪＩＳ　Ｋ−５４００６，１５基盤
目試験）に準拠し、塗膜に１何間隔でｌ０ＸＩＯ１計１
００個の基盤目をカッターナイフで形成し、セロテープ
により剥離強度測定を行った。
１００個の基盤目のうち基板から脱離した個数はＯであ
り、接着性が十分であった。
■　耐アルカリ性試験 １０重量％水酸化ナトＩＪウム溶液中に基板を浸漬し、
４０’Ｃで６０分の処理を行ない、塗膜の剥離、外観を
調べた。
処理後の塗膜は剥離がなく、顕微鏡観察で、しわ、クラ
ックの発生、膜厚の変化は認められなかった。
■　鉛筆硬度試験 ＪＩＳ記載の方法（ＪＩＳ　Ｋ−５４００６，１４鉛筆
ひきかき試験）に準拠Ｌ、鉛筆硬度により表面硬度の測
定を行った。
鉛筆硬度は５Ｈてあり、十分な架橋か生していることが
確認できた。
■　赤外吸収スペクトル 基板から塗膜を剥離Ｌ、赤外分光計によりトリメリット
酸無水物の未反応置換基に相当するカルボン酸の吸収約
１７８０ｃｍ−’の有無を調べた。
特定の吸収ピークは認１められず、架橋反応が完全に進
んでいることが認められた。
以上の結果を表−１に示す。
実施例２〜１０： 実施例１と同様の方法で表−１に記載の化合物（イ）を
合成し、これに表−１に記載の化合物（ロ）および化合
物（ハ）を加えて塗布溶液を調製した。
続いて実施例１と同様に塗膜の形成と評価を行った。
結果を表−１に示す。
比較例１〜３： 化合物（ロ）または化合物（ハ）を使用しない以外は実
施例１と同様の方法で塗膜を形成し、その評価を行なっ
た。
結果を表−１に示す。
ｆ、　発明の効果 本発明の熱硬化性塗膜形成用材料は透明性、平坦化性に
優れ、さらにグリシジル基に対する反応性を高めること
により、耐溶剤性、特に耐アルカリ性を改善し、さらに
架橋密度を向上させることにより、塗膜の強度を改善し
たものである。
本発明の塗膜形成用材料から得られる塗膜は、液晶表示
素子中に形成する有機塗膜層、固体撮像素子上に形成す
る有機塗膜層、あるいはカラーフィルターの複数の着色
樹脂層の中間または最上部に形成される有機塗膜層とし
て、好ましい特性を有している。
したがって、本発明の塗膜形成用材料は、液晶表示用素
子、固体撮像素子およびカラーフィルターにおける保護
膜形成用として好適なものである。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 分子中に少なくとも１個以上のグリシジル基を有する化
    合物（イ）、グリシジル基と反応し得る置換基を有する
    化合物（ロ）、および２級窒素原子および／または３級
    窒素原子を含むヘテロ環構造を有する化合物（ハ）を含
    有することを特徴とする塗膜形成用材料。
JP16208390A 1990-06-20 1990-06-20 保護膜形成用材料 Expired - Lifetime JP2893875B2 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP16208390A JP2893875B2 (ja) 1990-06-20 1990-06-20 保護膜形成用材料
KR1019910010179A KR100186810B1 (ko) 1990-06-20 1991-06-19 도막 형성용 재료
EP91305612A EP0462840B1 (en) 1990-06-20 1991-06-20 Material for forming coating film
DE69107351T DE69107351T2 (de) 1990-06-20 1991-06-20 Masse zum Herstellen von Beschichtungsfilmen.
US07/998,657 US5364910A (en) 1990-06-20 1992-12-29 Material for forming coating film

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP16208390A JP2893875B2 (ja) 1990-06-20 1990-06-20 保護膜形成用材料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0453879A true JPH0453879A (ja) 1992-02-21
JP2893875B2 JP2893875B2 (ja) 1999-05-24

Family

ID=15747765

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP16208390A Expired - Lifetime JP2893875B2 (ja) 1990-06-20 1990-06-20 保護膜形成用材料

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5364910A (ja)
EP (1) EP0462840B1 (ja)
JP (1) JP2893875B2 (ja)
KR (1) KR100186810B1 (ja)
DE (1) DE69107351T2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007182539A (ja) * 2005-12-06 2007-07-19 Jsr Corp 樹脂組成物、カラーフィルタの保護膜の形成方法、およびカラーフィルタの保護膜

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4309196A1 (de) * 1993-03-22 1994-09-29 Hoechst Ag Härtbare, pulverförmige Mischungen
US5407707A (en) * 1993-11-01 1995-04-18 Ppg Industries, Inc. Powder coating composition based on epoxy containing polymers and polyacid curing agents
KR100367315B1 (ko) * 1994-06-01 2003-03-26 스미또모 가가꾸 고오교오 가부시끼가이샤 칼라필터의오버코트용경화성수지조성물
DE19508544A1 (de) * 1995-03-10 1996-09-12 Bollig & Kemper Modifiziertes Acrylcopolymerisat
DE19644176A1 (de) * 1996-10-24 1998-04-30 Belland Ag Packung, enthaltend einen trockenen alkalischen Feststoff
JP3650985B2 (ja) * 1997-05-22 2005-05-25 Ｊｓｒ株式会社 ネガ型感放射線性樹脂組成物およびパターン製造法
US6599987B1 (en) * 2000-09-26 2003-07-29 The University Of Akron Water soluble, curable copolymers, methods of preparation and uses thereof
TWI556958B (zh) * 2010-09-14 2016-11-11 東京應化工業股份有限公司 基質劑及含嵌段共聚物之層的圖型形成方法
WO2016190826A1 (en) * 2015-05-22 2016-12-01 Sabanci Üniversitesi Stable electrospinning composition for stable nano-/submicrostructure production and preparation method thereof
CN109422987B (zh) 2017-08-30 2021-03-09 京东方科技集团股份有限公司 平坦层用组合物、其制备方法、平坦层材料及显示装置
TWI724765B (zh) * 2020-01-21 2021-04-11 達興材料股份有限公司 可雷射離型的組成物、其積層體和雷射離型方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3058947A (en) * 1959-12-22 1962-10-16 Koppers Co Inc Composition comprising a styrene-glycidyl methacrylate-ethyl acrylate terpolymer andan epoxy active agent, and metal substrate coated therewith
US3781379A (en) * 1971-08-16 1973-12-25 Ford Motor Co Powdered coating compositions containing glycidyl methacrylate copolymers with anhydride crosslinking agents and flow control agent
US3931109A (en) * 1972-03-13 1976-01-06 The Dow Chemical Company Process for coating substrates with high molecular weight epoxy resins
US3880946A (en) * 1973-12-18 1975-04-29 Ford Motor Co Powder paint compositions including carboxyl terminated polyether crosslinking agent
JPS5740566A (en) * 1980-08-22 1982-03-06 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Coating composition
US4436890A (en) * 1982-12-30 1984-03-13 Mobil Oil Corporation Aromatic urea-based curing agent system for epoxy resin coating compositions
JPS59227940A (ja) * 1983-06-09 1984-12-21 Kansai Paint Co Ltd 水性顔料分散液
JPS60217230A (ja) * 1984-04-11 1985-10-30 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 熱硬化性組成物
JPS61127727A (ja) * 1984-11-26 1986-06-16 Hitachi Cable Ltd 架橋成形品の製造方法
US4703101A (en) * 1985-08-19 1987-10-27 Ppg Industries, Inc. Liquid crosslinkable compositions using polyepoxides and polyacids
JPH0699541B2 (ja) * 1986-11-25 1994-12-07 住友化学工業株式会社 エポキシ基含有エラストマ−組成物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007182539A (ja) * 2005-12-06 2007-07-19 Jsr Corp 樹脂組成物、カラーフィルタの保護膜の形成方法、およびカラーフィルタの保護膜

Also Published As

Publication number Publication date
EP0462840B1 (en) 1995-02-15
EP0462840A1 (en) 1991-12-27
DE69107351T2 (de) 1995-07-13
DE69107351D1 (de) 1995-03-23
KR100186810B1 (ko) 1999-04-01
US5364910A (en) 1994-11-15
JP2893875B2 (ja) 1999-05-24
KR920000892A (ko) 1992-01-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101290057B1 (ko) 코팅성과 재코팅성이 우수한 열경화성 보호막 조성물
JP2021047425A (ja) 感光性ポリイミド組成物
JPH0453879A (ja) 保護膜形成用材料
WO1996034303A1 (fr) Materiau permettant de realiser un film protecteur filtrant les couleurs et film protecteur filtrant ainsi les couleurs
CN108912281A (zh) 水性环氧树脂、水性op保护剂及其制备方法
JPS59159820A (ja) 紫外線硬化性組成物
WO2000010803A1 (fr) Film obtenu par evaporation sous vide
JP4104107B2 (ja) エポキシ樹脂組成物及びその用途
TWI598232B (zh) 聚醯亞胺乾膜及其用途
JP6482642B2 (ja) 重合用組成物およびその製造方法、これを含むコーティング用組成物、これらを用いたコーティング用組成物の製造方法ならびにコーティングの製造方法
JP3975332B2 (ja) 高湿度下でのガスバリア性に優れたラミネートフィルム
JP4117451B2 (ja) 耐屈曲性に優れたガスバリア性積層フィルム
JP2005111983A (ja) ガスバリア性積層フィルム
JP4280892B2 (ja) ガスバリア性積層体
JP2005292483A (ja) 熱硬化性樹脂組成物およびその用途
JPS60217230A (ja) 熱硬化性組成物
JP2956210B2 (ja) 熱硬化性樹脂組成物
EP2787024B1 (en) Thermosetting composition, hardened film and electronic component
TW201930387A (zh) 熱硬化性組成物、硬化膜及顯示裝置
TWI250196B (en) Coating composition
US5190988A (en) Ultraviolet-curable organopolysiloxane composition containing a benzoinsulphonate initiator and metal catalyst
JP3369414B2 (ja) 熱硬化性樹脂組成物
JPS6363715A (ja) 新規熱硬化性樹脂組成物
JP2007210229A (ja) ガスバリア性容器
JP2004124005A (ja) 硬化性樹脂組成物および保護膜

Legal Events

Date Code Title Description
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090305

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090305

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100305

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100305

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100305

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110305

Year of fee payment: 12

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110305

Year of fee payment: 12