JP6482642B2 - 重合用組成物およびその製造方法、これを含むコーティング用組成物、これらを用いたコーティング用組成物の製造方法ならびにコーティングの製造方法 - Google Patents
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Description
〔1〕下記式(I)で表されるモノマーと水とを含む重合用組成物であって、含水率が3質量%以上10質量%未満である重合用組成物。
〔2〕上記含水率が4質量%以上9.5質量%未満である〔1〕に記載の重合用組成物。
〔3〕さらにエチレン性不飽和基を有するモノマーを含有する〔1〕または〔2〕に記載の重合用組成物。
〔4〕上記モノマー中で、上記式(I)で表されるモノマーの含有率が5質量%以上90質量%以下である〔1〕〜〔3〕のいずれか1つに記載の重合用組成物。
〔5〕粉末状である〔1〕〜〔4〕のいずれか1つに記載の重合用組成物。
〔6〕〔1〕〜〔5〕のいずれか1つに記載の重合用組成物を媒体中に含むコーティング用組成物。
〔7〕上記媒体が有機溶媒である〔6〕に記載のコーティング用組成物。
〔8〕〔6〕または〔7〕に記載の組成物に含まれる上記式(I)で表されるモノマーを重合させてなる高分子化合物を含むコーティング用組成物。
〔9〕上記高分子化合物がさらにエチレン性不飽和基を有するモノマーに由来する繰り返し単位とともに重合された〔8〕に記載のコーティング用組成物。
〔10〕上記高分子化合物中の式(I)で表されるモノマーに由来する繰り返し単位の含有率が、質量基準で5%以上90%以下である〔8〕または〔9〕に記載のコーティング用組成物。
〔11〕液状である〔6〕〜〔10〕のいずれか1つに記載のコーティング用組成物。
〔12〕下記式(I)で表されるモノマーと水とを含む含水率が3質量%以上10質量%未満である重合用組成物と、媒体とを混合して製造するコーティング用組成物の製造方法。
〔13〕上記の重合用組成物がさらにエチレン性不飽和基を有するモノマーを含有する〔12〕に記載のコーティング用組成物の製造方法。
〔14〕〔12〕または〔13〕に記載のコーティング用組成物の製造方法で調製されたコーティング用組成物を基材に付与しこの組成物に含まれるモノマー成分を重合させて高分子化合物としこの高分子化合物の硬化被膜とする、あるいは、〔12〕または〔13〕に記載のコーティング用組成物の製造方法で調製されたコーティング用組成物に含まれるモノマー成分を重合させて高分子化合物とし、その後に基材に付与し上記高分子化合物の硬化被膜とするコーティングの製造方法。
〔15〕〔1〕〜〔5〕のいずれか1つに記載の重合用組成物を得る製造方法であって、上記式(I)で表されるモノマーを合成した後に、生成物を良溶媒に含有させ、次いで、貧溶媒と混合して上記式(I)で表されるモノマーを析出させる処理を経る重合用組成物の製造方法。
本発明の上記及び他の特徴及び利点は、適宜添付の図面を参照して、下記の記載からより明らかになるであろう。
本発明の特定スルホベタインモノマーは分子内のベタイン構造に起因する強いイオン性分子間相互作用を持ち、結晶内で分子同士が互いに近接しているものと推測される。高温で保存される際、結晶内部で反応部位同士が近いほど特定不純物生成のトリガーとなる反応が起こりやすくなると考えられる。
これに対し、特定範囲で水分子を含む結晶の場合、結晶の間隙に水分子が入り込むとともに、ベタイン構造の電荷を緩和する役割を果たす。そのことで、上記特定不純物を生成する反応を抑止し、高温環境のような反応が起こりやすい条件下でも安定に保存することが可能になるものと推測される。一方、水分量を多くしすぎないことで、結晶内に組み込みきれなくなった水分が凝集せず、部分的にモノマーを溶解した組成物となることを抑制する。そのため、モノマーの運動性を過度に上げず、衝突を防ぐものと考えられる。
このようにして、高温環境で一定時間おかれたときに生成する不純物は、特にその組成物を重合しコーティング(硬化皮膜)としたときの経時着色を誘発する作用があると考えられる。特定不純物を含むコーティング(硬化皮膜)では、粉末で保存した際に生成した不純物成分などを起因として着色成分を生成させるものと考えられる。これに対し、本発明の重合用組成物は、特定量の水分を含有させたため、高温条件下で保存した際にも、その後にコーティング用組成物としたときに経時による着色が抑制ないし防止されるものと解される。
本発明の重合用組成物に含まれる水分は、特に限定されないが、上記モノマー成分の結晶構造内に取り込まれる形で含有されていても、モノマー分子に配位する形で含有されていてもよい。ただし、その水分量は比較的安定で、本発明の一実施形態においては、室温の空気中で水分量が急激に変化するようなものではない。ただし、このことにより本発明が限定して解釈されるものではない。
重合用組成物中の水分の含有率は、組成物全量中で、3質量%以上であり、4質量%以上であることが好ましい。上限としては、通常10質量%未満であり、9.5質量%未満であることが好ましい。本発明においては、この水分量を上記の範囲に制御することが重要であり、これにより上述したような作用を通じて経時の保存安定性、およびコーティング膜の変色を抑制ないし防止することができる。
本発明において重合用組成物は、モノマー成分として、特定スルホベタインモノマーのみを含有しても、その他のモノマー成分を含有してもよい。共重合可能なモノマーとしては、エチレン性不飽和結合を有するモノマー(エチレン性モノマー)が挙げられる。例えばメチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルスルホン酸、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルメチルスルホキシド等の(メタ)アクリル酸エステル(アクリル酸エステル又はメタアクリル酸エステル)が挙げられる。
あるいは、(メタ)アクリル酸(アクリル酸、メタアクリル酸)、クロトン酸、イタコン酸等のカルボキシル基含有エチレン性モノマー、公開技報2013−502654の[0031]に記載の重合性化合物1〜12、[0192]に記載の多官能化合物1〜11、N−(2−アセトアミドエチル)−N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド等が挙げられる。また、ポリアルキレングリコール(ポリエチレングリコール等)の片末端もしくは両末端変性モノマーが挙げられる。末端基としては、ビニル基、アリル基、(メタ)アクリロイル基等が挙げられる。
その他、スチレン、塩化ビニル、アクリロニトリル、ビニルピリジン、ビニルピロリドン、p−スチレンスルホン酸等の各種のエチレン性モノマーが挙げられる。(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリルアミド−2−メチル−プロパンスルホン酸等の(メタ)アクリルアミドモノマーが挙げられる。
なかでも(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー((メタ)アクリロイル基以外の炭素数は1〜12が好ましく、1〜6がより好ましく、2〜4が特に好ましい)が好ましい。アルキルエステル部位は置換基Tを有していてもよく、例えばヒドロキシル基および/またはカルボキシル基等を有していてもよい。あるいは、アルキル鎖に酸素原子が介在していてもよい。2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、またはテトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート等が特に好ましい。
X1は単結合もしくは連結基である。連結基としては、後記連結基Laのヘテロ連結基が好ましく、CO、O、S、NRN、またはそれらの組合せがより好ましい。RNは後記で定義する基と同義である。X1は、なかでも、COOまたはCONRNがより好ましい。
X2は連結基であり、後記連結基Laの炭化水素連結基が好ましい。あるいは、連結基Laのポリマーもしくはオリゴマー構造を取る連結基が挙げられる。具体的には、(ポリ)アルキレンオキシ基、カルボニル(ポリ)オキシアルキレン基、カルボニル(ポリ)アルキレンオキシ基、カルボニルオキシ(ポリ)アルキレンオキシ基、(ポリ)アルキレンイミノ基、アルキレン(ポリ)イミノアルキレン基、カルボニル(ポリ)イミノアルキレン基、カルボニル(ポリ)アルキレンイミノ基、(ポリ)エステル基、(ポリ)アミド基の例が挙げられる。このときの繰り返し数xは後記と同じ範囲が好ましく、1〜20がさらに好ましく、1〜10がより好ましい。X2が置換基を有することができる基であるとき、さらに置換基Tを有していてもよい。このさらなる置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシル基、カルボキシ基(またはその塩もしくはそのエステル)、スルホン酸基(またはその塩もしくはそのエステル)、リン酸基(またはその塩もしくはそのエステル)、またはホスホン酸基(またはその塩もしくはそのエステル)が挙げられる。
R12は水素原子または置換基Tが挙げられる。中でも、水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシル基、アルキル基、アルケニル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイルイミノ基が好ましい。R12が置換基を有することができる基であるとき、さらに置換基Tを有していてもよい。このさらなる置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシル基、カルボキシ基(またはその塩もしくはそのエステル)、スルホン酸基(またはその塩もしくはそのエステル)、リン酸基(またはその塩もしくはそのエステル)、またはホスホン酸基(またはその塩もしくはそのエステル)が挙げられる。
Yはアルキル基(炭素数1〜12が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3が特に好ましい)、アルケニル基(炭素数2〜12が好ましく、2〜6がより好ましい)、アルキニル基(炭素数2〜12が好ましく、2〜6がより好ましい)、アリール基(炭素数6〜22が好ましく、6〜14がより好ましく、6〜10が特に好ましい)、アラルキル基(炭素数7〜23が好ましく、7〜15がより好ましく、7〜11が特に好ましい)、ヘテロアリール基、シアノ基が挙げられる。ヘテロアリール基としては、置換基Tのヘテロ環基で挙げた例が挙げられる。中でも、ピロリドン基が挙げられる。Yが置換基を有することができる基であるとき、さらに置換基Tを有していてもよい。このさらなる置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシル基、カルボキシ基(またはその塩もしくはそのエステル)、スルホン酸基(またはその塩もしくはそのエステル)、リン酸基(またはその塩もしくはそのエステル)、またはホスホン酸基(またはその塩もしくはそのエステル)が挙げられる。
n1は0または1である。
本明細書において置換または無置換を明記していない置換基(連結基についても同様)については、所望の効果を奏する範囲で、その基に任意の置換基を有していてもよい意味である。これは置換または無置換を明記していない化合物についても同義である。好ましい置換基としては、下記置換基Tが挙げられる。
置換基Tとしては、下記のものが挙げられる。
アルキル基(好ましくは炭素原子数1〜20のアルキル基、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、ペンチル、ヘプチル、1−エチルペンチル、ベンジル、2−エトキシエチル、1−カルボキシメチル等)、アルケニル基(好ましくは炭素原子数2〜20のアルケニル基、例えば、ビニル、アリル、オレイル等)、アルキニル基(好ましくは炭素原子数2〜20のアルキニル基、例えば、エチニル、ブタジイニル、フェニルエチニル等)、シクロアルキル基(好ましくは炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル等)、アリール基(好ましくは炭素原子数6〜26のアリール基、例えば、フェニル、1−ナフチル、4−メトキシフェニル、2−クロロフェニル、3−メチルフェニル等)、ヘテロ環基(好ましくは炭素原子数2〜20のヘテロ環基、少なくとも1つの酸素原子、硫黄原子、窒素原子を有する5または6員環のヘテロ環基が好ましく、例えば、テトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、2−ピリジル、4−ピリジル、2−イミダゾリル、2−ベンゾイミダゾリル、2−チアゾリル、2−オキサゾリル、ピロリドン基等)、アルコキシ基(好ましくは炭素原子数1〜20のアルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、ベンジルオキシ等)、アリールオキシ基(好ましくは炭素原子数6〜26のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ、1−ナフチルオキシ、3−メチルフェノキシ、4−メトキシフェノキシ等)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素原子数2〜20のアルコキシカルボニル基、例えば、エトキシカルボニル、2−エチルヘキシルオキシカルボニル等)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素原子数6〜26のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル、1−ナフチルオキシカルボニル、3−メチルフェノキシカルボニル、4−メトキシフェノキシカルボニル等)、アミノ基(好ましくは炭素原子数0〜20のアミノ基、アルキルアミノ基またはアリールアミノ基を含み、例えば、アミノ、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−エチルアミノ、アニリノ等)、スルファモイル基(好ましくは炭素原子数0〜20のスルファモイル基、例えば、N,N−ジメチルスルファモイル、N−フェニルスルファモイル等)、アシル基(好ましくは炭素原子数1〜20のアシル基、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル等)、アリーロイル基(好ましくは炭素原子数7〜23のアリーロイル基、例えば、ベンゾイル等)、アシルオキシ基(好ましくは炭素原子数1〜20のアシルオキシ基、例えば、アセチルオキシ等)、アリーロイルオキシ基(好ましくは炭素原子数7〜23のアリーロイルオキシ基、例えば、ベンゾイルオキシ等)、カルバモイル基(好ましくは炭素原子数1〜20のカルバモイル基、例えば、N,N−ジメチルカルバモイル、N−フェニルカルバモイル等)、アシルアミノ基(好ましくは炭素原子数1〜20のアシルアミノ基、例えば、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等)、アルキルチオ基(好ましくは炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、ベンジルチオ等)、アリールチオ基(好ましくは炭素原子数6〜26のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ、1−ナフチルチオ、3−メチルフェニルチオ、4−メトキシフェニルチオ等)、アルキルスルホニル基(好ましくは炭素原子数1〜20のアルキルスルホニル基、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル等)、アリールスルホニル基(好ましくは炭素原子数6〜22のアリールスルホニル基、例えば、ベンゼンスルホニル等)、アルキルシリル基(好ましくは炭素原子数1〜20のアルキルシリル基、例えば、モノメチルシリル、ジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル等)、アリールシリル基(好ましくは炭素原子数6〜42のアリールシリル基、例えば、トリフェニルシリル等)、ホスホリル基(好ましくは炭素原子数0〜20のホスホリル基、例えば、−OP(=O)(RP)2)、ホスホニル基(好ましくは炭素原子数0〜20のホスホニル基、例えば、−P(=O)(RP)2)、ホスフィニル基(好ましくは炭素原子数0〜20のホスフィニル基、例えば、−P(RP)2)、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイルイミノ基((メタ)アクリルアミド基)、ヒドロキシ基、チオール基、カルボキシ基、リン酸基、ホスホン酸基、スルホン酸基、シアノ基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等)が挙げられる。
また、これらの置換基Tで挙げた各基は、上記の置換基Tがさらに置換していてもよい。
また、上記置換基が酸性基または塩基性基のときはその塩を形成していてもよい。
化合物ないし置換基もしくは連結基等がアルキル基もしくはアルキレン基、アルケニル基もしくはアルケニレン基、アルキニル基もしくはアルキニレン基等を含むとき、これらは環状でも鎖状でもよく、また直鎖でも分岐していてもよく、上記のように置換されていても無置換でもよい。
本明細書で規定される各置換基は、本発明の効果を奏する範囲で下記の連結基Laを介在して置換されていても、その構造中に連結基Laが介在していてもよい。たとえば、アルキル基もしくはアルキレン基、アルケニル基もしくはアルケニレン基等はさらに構造中に下記のヘテロ連結基を介在していてもよい。
連結基Laとしては、炭化水素連結基〔炭素数1〜10のアルキレン基(より好ましくは炭素数1〜6、さらに好ましくは炭素数1〜3)、炭素数2〜10のアルケニレン基(より好ましくは炭素数2〜6、さらに好ましくは炭素数2〜4)、炭素数2〜10のアルキニレン基(より好ましくは炭素数2〜6、さらに好ましくは炭素数2〜4)、炭素数6〜22のアリーレン基(より好ましくは炭素数6〜10)、またはその組合せ〕、ヘテロ連結基〔カルボニル基(−CO−)、チオカルボニル基(−CS−)、エーテル基(−O−)、チオエーテル基(−S−)、イミノ基(−NRN−)、イミン連結基(RN−N=C<,−N=C(RN)−)、スルホニル基(−SO2−)、スルフィニル基(−SO−)、リン酸連結基(−O−P(OH)(O)−O−)、ホスホン酸連結基(−P(OH)(O)−O−)、またはその組合せ〕、またはこれらを組み合せた連結基が好ましい。なお、縮合して環を形成する場合には、上記炭化水素連結基が、二重結合または三重結合を適宜形成して連結していてもよい。形成される環としては、5員環または6員環が好ましい。5員環としては含窒素の5員環が好ましく、その環をなす化合物として例示すれば、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、インダゾール、インドール、ベンゾイミダゾール、ピロリジン、イミダゾリジン、ピラゾリジン、インドリン、カルバゾール、またはこれらの誘導体などが挙げられる。6員環としては、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、またはこれらの誘導体などが挙げられる。またアリール基、ヘテロ環基等を含むとき、それらは単環でも縮環でもよく、同様に置換されていても無置換でもよい。
RNは水素原子または置換基である。置換基としては、アルキル基(炭素数1〜24が好ましく、炭素数1〜12がより好ましく、炭素数1〜6がさらに好ましく、炭素数1〜3が特に好ましい)、アルケニル基(炭素数2〜24が好ましく、炭素数2〜12がより好ましく、炭素数2〜6がさらに好ましく、炭素数2〜3が特に好ましい)、アルキニル基(炭素数2〜24が好ましく、炭素数2〜12がより好ましく、炭素数2〜6がさらに好ましく、炭素数2〜3が特に好ましい)、アラルキル基(炭素数7〜22が好ましく、炭素数7〜14がより好ましく、炭素数7〜10が特に好ましい)、アリール基(炭素数6〜22が好ましく、炭素数6〜14がより好ましく、炭素数6〜10が特に好ましい)が好ましい。
RPは水素原子、ヒドロキシ基、または置換基である。置換基としては、アルキル基(炭素数1〜24が好ましく、炭素数1〜12がより好ましく、炭素数1〜6がさらに好ましく、炭素数1〜3が特に好ましい)、アルケニル基(炭素数2〜24が好ましく、炭素数2〜12がより好ましく、炭素数2〜6がさらに好ましく、炭素数2〜3が特に好ましい)、アルキニル基(炭素数2〜24が好ましく、炭素数2〜12がより好ましく、炭素数2〜6がさらに好ましく、炭素数2〜3が特に好ましい)、アラルキル基(炭素数7〜22が好ましく、炭素数7〜14がより好ましく、炭素数7〜10が特に好ましい)、アリール基(炭素数6〜22が好ましく、炭素数6〜14がより好ましく、炭素数6〜10が特に好ましい)、アルコキシ基(炭素数1〜24が好ましく、炭素数1〜12がより好ましく、炭素数1〜6がさらに好ましく、炭素数1〜3が特に好ましい)、アルケニルオキシ基(炭素数2〜24が好ましく、炭素数2〜12がより好ましく、炭素数2〜6がさらに好ましく、炭素数2〜3が特に好ましい)、アルキニルオキシ基(炭素数2〜24が好ましく、炭素数2〜12がより好ましく、炭素数2〜6がさらに好ましく、炭素数2〜3が特に好ましい)、アラルキルオキシ基(炭素数7〜22が好ましく、炭素数7〜14がより好ましく、炭素数7〜10が特に好ましい)、アリールオキシ基(炭素数6〜22が好ましく、炭素数6〜14がより好ましく、炭素数6〜10が特に好ましい)、が好ましい。
本明細書において、連結基を構成する原子の数は、1〜36であることが好ましく、1〜24であることがより好ましく、1〜12であることがさらに好ましく、1〜6であることが特に好ましい。連結基の連結原子数は10以下であることが好ましく、8以下であることがより好ましい。下限としては、1以上である。上記連結原子数とは所定の構造部間を結ぶ経路に位置し連結に関与する最少の原子数を言う。たとえば、−CH2−C(=O)−O−の場合、連結基を構成する原子の数は6となるが、連結原子数は3となる。
具体的に連結基の組合せとしては、以下のものが挙げられる。オキシカルボニル基(−OCO−)、カーボネート基(−OCOO−)、アミド基(−CONH−)、ウレタン基(−NHCOO−)、ウレア基(−NHCONH−)、(ポリ)アルキレンオキシ基(−(Lr−O)x−)、カルボニル(ポリ)オキシアルキレン基(−CO−(O−Lr)x−、カルボニル(ポリ)アルキレンオキシ基(−CO−(Lr−O)x−)、カルボニルオキシ(ポリ)アルキレンオキシ基(−COO−(Lr−O)x−)、(ポリ)アルキレンイミノ基(−(Lr−NRN)x−)、アルキレン(ポリ)イミノアルキレン基(−Lr−(NRN−Lr)x−)、カルボニル(ポリ)イミノアルキレン基(−CO−(NRN−Lr)x−)、カルボニル(ポリ)アルキレンイミノ基(−CO−(Lr−NRN)x−)、(ポリ)エステル基(−(CO−O−Lr)x−、−(O−CO−Lr)x−、−(Lr−CO−O)x−、−(Lr−O−CO)x−)、(ポリ)アミド基(−(CO−NRN−Lr)x−、−(NRN−CO−Lr)x−、−(NRN−Lr−CO)x−、−(Lr−CO−NRN)x−、−(Lr−NRN−CO)x−)などである。xは1以上の整数であり、1〜500が好ましく、1〜100がより好ましい。
Lrはアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基が好ましい。Lrの炭素数は、1〜12が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3が特に好ましい。複数のLr、RN、RP、x等は同じである必要はない。連結基の向きは上記の記載により限定されず、適宜所定の化学式に合わせた向きで理解すればよい。
本発明の重合用組成物を反応させ、そこに含有されるモノマーを重合させるのは任意の方法によればよい。例えば、特定スルホベタインモノマーと必要により共重合成分をなすモノマーを溶媒中で重合開始剤の存在下、反応させて得られる(以下、この重合体を高分子化合物(A)と呼ぶことがある)。ここで使用される溶媒としては、各モノマーが溶解するものであれば良い。具体的には水、メタノール、エタノール、プロパノール、t−ブタノール、ベンゼン、トルエン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、クロロホルムまたはこれらの混合溶媒等が例示される。また、重合開始剤としては、通常のラジカル開始剤ならばいずれを用いても良い。2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、3−カルボキシプロピオニトリル、アゾビスマレノニトリル、ジメチル−(2,2’)−アゾビス(2−メチルプロピオネート)等のアゾ化合物、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、過硫酸カリウム等の有機過酸化物、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンとベンゾフェノンの1:1質量比混合物、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−1−(4−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)フェニル)−2−メチルプロパン−1−オン等のアルキルフェノン系化合物を挙げることができる。なお、本発明において上記重合反応に適用される反応溶媒および重合開始剤は上記に限定されるものではない。また、重合禁止剤等の他の添加剤を必要に応じて用いてもよい。
高分子化合物(A)の重量平均分子量は、その使用目的に応じて種々調整することができる。重量平均分子量は、5,000以上が好ましく、10,000以上がより好ましい。上限としては、1,000,000以下とすることが好ましく、5,000,000以下がより好ましく、2,000,000以下がさらに好ましい。さらに、低分子量方向とする場合には、500,000以下とすることが好ましく、200,000以下とすることがより好ましく、100,000以下とすることがさらに好ましい。高分子化合物(A)の重量平均分子量が小さすぎる場合は、分子量制御が難しく製造の面から好ましくないことがある。高分子化合物(A)の重量平均分子量が大きすぎる場合は、所望の性能が出にくくなったり、粘度が高くなり製造し難くなったりすることがある。
(条件1)
カラム:TOSOH TSKgel Super HZM−H、
TOSOH TSKgel Super HZ4000、
TOSOH TSKgel Super HZ2000
をつないだカラムを用いる
キャリア:テトラヒドロフラン
測定温度:40℃
キャリア流量:1.0ml/min
試料濃度:0.1質量%
検出器:RI(屈折率)検出器
注入量:0.1ml
(条件2)
カラム:TOSOH TSKgel Super AWM−Hを2本つなげる
キャリア:10mM LiBr/N−メチルピロリドン
測定温度:40℃
キャリア流量:1.0ml/min
試料濃度:0.1質量%
検出器:RI(屈折率)検出器
注入量:0.1ml
本発明に係るコーティング用組成物は、上記特定スルホベタインモノマーと水とを含む重合用組成物と、媒体とを混合して製造することができる。このとき、エチレン性不飽和基を有するモノマー等の共重合成分をさらに含有させてもよい。コーティング用組成物を用いてコーティング(硬化被膜)を形成する方法は特に限定されない。例えば、コーティング用組成物を基材に付与し、そのコーティング用組成物に含まれるモノマー成分を重合させてその高分子化合物(A)の硬化被膜とする方法が挙げられる。あるいは、コーティング用組成物に含まれるモノマー成分を先に重合させて高分子化合物(A)としておいて、その後に基材に付与し、乾燥等により上記高分子化合物の硬化被膜とする方法をとってもよい。
コーティング用組成物中の上記高分子化合物(高分子化合物(A)以外)の濃度は特に限定されないが、0〜20質量%が好ましく、0〜10質量%がさらに好ましい。例えば、絶縁膜としたときに良好な特性を付与できることがある。高分子化合物は1種で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
上記バインダー樹脂の含有量は特に限定されないが、コーティング用組成物中、60質量%以下であることが好ましく、40質量%以下であることがより好ましい。バインダー樹脂は1種で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
なかでも、メタノール、エタノール、ヘキサフルオロイソプロパノール等のアルコール化合物(炭素数1〜12が好ましく、炭素数1〜6がより好ましい。)が好ましい。
有機溶媒は1種で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
より具体的には、インクとして特開2010−106085等に記載のインクジェット用インク、特開2008−101175等に記載の筆記具用インクが挙げられる。コーティングとして特開2011−072341等に記載の医療製品用コーティング、特開2007−225574等に記載の生物学的分析用コーティング、特開2010−095707等に記載の防汚性コーティング、特開2011−088995等に記載の建材コーティング、特開2012−000828等に記載の電子機器用封止材が挙げられる。塗料として特開昭61−275367等に記載の汎用塗料、特開2013−049839等に記載の自己修復塗料が挙げられる。フィルムとして特開2013−075955等に記載のハードコートフィルム、特開2012−098526等に記載の光学フィルム、特開2012−227382等に記載の太陽電池バックシート、特開2012−128231等に記載の遮熱フィルムが挙げられる。接着剤として特開2010−235458等に記載の歯科用接着剤、特開2011−026551等に記載の医療用接着剤、特開2011−198434等に記載の記録材料用接着剤が挙げられる。粘着剤として国際公開10/092988等に記載の光学部材用粘着剤、特開2013−032500等に記載のハードコートフィルム用粘着剤が挙げられる。洗浄剤として、特開平10−140183等に記載の衣類洗浄剤、特開2005−179303等に記載の皮膚用洗浄剤が挙げられる。紙類添加剤として特開2008−174897等に記載の製紙添加剤、特許第3892220号等に記載の記録紙コート剤が挙げられる。化粧品材料として特開2004−189652等に記載の粒子被覆剤、特開2011−241172等に記載の化粧品用ゲル、特開2002−255730等に記載の保湿剤が挙げられる。半導体材料として、特開2012−203393等に記載のレジスト下層膜、特開2012−214022等に記載のナノインプリント用材料が挙げられる。機能性ゲルとして、特開2009−219978等に記載の水処理用ゲル、特開平7−242873等に記載の土木用ゲル、特開2008−285668等に記載の電解質ゲル、特表2008−538375等に記載の吸水ゲル、特開2011−197196等に記載の医療用ゲルが挙げられる。記録材料として、特開2011−126991等に記載の記録媒体用ハードコート剤、特開平6−318318等に記載の記録媒体添加剤が挙げられる。繊維または樹脂成型物の機能化として、特開2007−191826等に記載の防汚性繊維製品、特開2001−348444等に記載の樹脂表面親水化、特公昭63−58178等に記載の帯電防止性付与が挙げられる。
[特定スルホベタインモノマー〔S〕の合成]
特開2011−245846号公報に記載の合成方法と同様の方法にて合成を行い、4−スルホナトブチル[3−(メタクリロイルアミノ)プロピル]ジメチルアンモニウムの結晶を得た。具体的には、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド130g(0.764mol)、ブタンスルトン104g、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジノオキシ234mgを、アセトニトリル380mlに溶解させて、70℃で6時間加熱した。放冷後、アセトン1350ml及びメタノール150mlを加えて、室温(約25℃)で1時間撹拌し、析出した結晶をろ過し、アセトンで結晶をよく洗浄し、4−スルホナトブチル[3−(メタクリロイルアミノ)プロピル]ジメチルアンモニウム200.0gを得た(試料cS1)。
MeOH:メタノール
MeOH/水・・・メタノールと水の比率(質量基準)
含水率:特定スルホベタインモノマーの粉末に含まれる水分の量(含有率:質量基準)
含水率は、再結晶後の試料をカールフィッシャ滴定装置(三菱化成製CA−06型 電量滴定式水分測定装置)を用いて水分量(mg)を測定し、下記式(A)により含水率(%)を算出した。
含水率(%)=[水分量(mg)/測定サンプル(mg)]×100 式(A)
測定に関する詳細な条件は、JISK0113:2005に準じた。
各サンプル粉末を100mg秤量し、70℃、湿度30%の条件に48時間暴露した。その後サンプル粉末の純度をHPLCにて測定した。なお、測定条件を下記に示す。
純度A:保存安定性評価前
純度B:保存安定性評価後
<純度>
特定スルホベタインモノマーの純度であり、下記の方法によって測定した。
本品100mgを量りとり、イオン交換水100mLを加えて溶解し、試料溶液とする。試料溶液の2μlにつき、次に示す条件で液体クロマトグラフ法により測定する。自動積分法により、それぞれのピークのピーク面積百分率を求め、主ピークのピーク面積百分率を純度(HPLC)とする。ただし、インジェクションに起因するピークは計算から除外する。
・条件
カラム:Mightysil RP−18 GP(4.6mm×250mm)
カラム温度:40℃
移動相:メタノール100mL/イオン交換水900mL/リン酸1.8mL/トリエチルアミン1.8mL 混液
流速:主ピークが約5分、原料の3,3’−ジメチルアミノプロピルメタクルリアミドが約4分に溶出するように調整する(参考:1.0mL/min)。
検出波長:210 nm
面積測定範囲:測定開始から10分間
<コーティング用組成物評価>
上記安定性評価を行った後の粉末を、以下の方法にてコーティング皮膜とした。
表2において、保存評価後の粉末(4.5g)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(和光純薬製、4.5g)、トリエチレングリコールジメタクリレート(和光純薬製0.8g)、Irgacur2959(BASF製、0.2g)、メタノール(3.3g)を混合し、光硬化性組成物を調製した。得られた光硬化性組成物を24mm角のガラス基板上に20秒間、2000rpmの条件でスピンコーターを使って塗布し、次いで、塗布面のガラス基板をブラックライトで5分間光照射し、光硬化物のコーティング膜を形成したガラス基板を作成した。コーティング膜の厚さは0.9μmであった。
なお、試験101の試料を用いた重合体の分子量を測定したところ、重量平均分子量15,900の重合体であることを確認した。
このガラス基板を大気下、室温(約25℃)で1週間置いた際の、コーティング皮膜の着色度合を以下の基準で判定した。
AA:97以上
A :95以上97未満
B :90以上95未満
C :80以上90未満
D :80未満
[特定スルホベタインモノマー〔T〕の合成]
特定スルホベタインモノマー〔S〕の合成で用いたN−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]メタクリルアミドをN−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]アクリルアミドに変えた以外は同様にして、4−スルホナトブチル[3−(アクリロイルアミノ)プロピル]ジメチルアンモニウム195.2gを得た(試料cT1)。
スルホベタインモノマーcT1の結晶5.0gを実施例1と同じ条件で溶解、再結晶させ、下表4の各試料を得た。各試料の含水率の測定結果を併せて示している。
表5の保存安定性評価後(純度B)の試料を用いて、実施例2と同様にしてコーティング用組成物の評価を行った。評価条件および評価基準も実施例2に準じて行った。その結果を下記の表6に示す。
Claims (15)
- 上記含水率が4質量%以上9.5質量%未満である請求項1に記載の重合用組成物。
- さらにエチレン性不飽和基を有するモノマーを含有する請求項1または2に記載の重合用組成物。
- 上記モノマー中で、上記式(I)で表されるモノマーの含有率が5質量%以上90質量%以下である請求項1〜3のいずれか1項に記載の重合用組成物。
- 粉末状である請求項1〜4のいずれか1項に記載の重合用組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の重合用組成物を媒体中に含むコーティング用組成物。
- 上記媒体が有機溶媒である請求項6に記載のコーティング用組成物。
- 請求項6または7に記載の組成物に含まれる上記式(I)で表されるモノマーを重合させてなる高分子化合物を含むコーティング用組成物。
- 上記高分子化合物がさらにエチレン性不飽和基を有するモノマーに由来する繰り返し単位とともに重合された請求項8に記載のコーティング用組成物。
- 上記高分子化合物中の式(I)で表されるモノマーに由来する繰り返し単位の含有率が、質量基準で5%以上90%以下である請求項8または9に記載のコーティング用組成物。
- 液状である請求項6〜10のいずれか1項に記載のコーティング用組成物。
- 上記の重合用組成物がさらにエチレン性不飽和基を有するモノマーを含有する請求項12に記載のコーティング用組成物の製造方法。
- 請求項12または13に記載のコーティング用組成物の製造方法で調製されたコーティング用組成物を基材に付与しこの組成物に含まれるモノマー成分を重合させて高分子化合物としこの高分子化合物の硬化被膜とする、あるいは、請求項12または13に記載のコーティング用組成物の製造方法で調製されたコーティング用組成物に含まれるモノマー成分を重合させて高分子化合物とし、その後に基材に付与し上記高分子化合物の硬化被膜とするコーティングの製造方法。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の重合用組成物を得る製造方法であって、上記式(I)で表されるモノマーを合成した後に、生成物を良溶媒に含有させ、次いで、貧溶媒と混合して上記式(I)で表されるモノマーを析出させる処理を経る重合用組成物の製造方法。
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