JPWO2020153205A1 - 組成物、熱伝導シート、熱伝導層付きデバイス - Google Patents

Abstract

熱伝導性に優れた熱伝導材料を与え得る組成物を提供する。また、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスを提供する。無機窒化物と一般式（１）で表される化合物とを含む、組成物。

Description

本発明は、組成物、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスに関する。

パーソナルコンピュータ、一般家電、及び自動車等の様々な電気機器に用いられているパワー半導体デバイスは、近年、小型化が急速に進んでいる。小型化に伴い高密度化されたパワー半導体デバイスから発生する熱の制御が困難になっている。

このような問題に対応するため、パワー半導体デバイスからの放熱を促進する熱伝導材料が用いられている。

例えば、特許文献１に、「無機窒化物または無機酸化物がボロン酸化合物で表面修飾された表面修飾無機物（［請求項１］）」が公開されている。

国際公開第２０１６/０８４８７３号

本発明者らは、特許文献１に記載された表面修飾無機物を含む熱伝導材料について検討したところ、熱伝導性について改善の余地があることを知見した。

そこで、本発明は、熱伝導性に優れた熱伝導材料を与え得る組成物を提供することを課題とする。

また、本発明は、上記組成物により形成される、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスを提供することをも課題とする。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。

〔１〕

無機窒化物と後述する一般式（１）で表される化合物とを含む、組成物。

〔２〕

後述する一般式（１）中、Ｑ及びＹ^１が、それぞれ独立に、アルデヒド基、ボロン酸基、水酸基、及び、エポキシ基を有する１価の基からなる群から選択される基を表す、〔１に記載の組成物。

〔３〕

後述する一般式（１）中、Ｅ^１〜Ｅ^３が、−ＮＨ−を表す、〔１〕又は〔２〕に記載の組成物。

〔４〕

更に、エポキシ化合物を含む、〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の組成物。

〔５〕

上記エポキシ化合物のエポキシ基含有量が、４．０ｍｍｏｌ／ｇ以上である、〔４〕に記載の組成物。

〔６〕

更に、フェノール化合物を含む、〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の組成物。

〔７〕

上記フェノール化合物の水酸基含有量が、８．０ｍｍｏｌ／ｇ以上である、〔６〕に記載の組成物。

〔８〕

更に、硬化促進剤を含む、〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の組成物。

〔９〕

上記無機窒化物が、窒化ホウ素である、〔１〕〜〔８〕のいずれかに記載の組成物。

〔１０〕

更に、上記組成物が、上記無機窒化物以外のその他の無機物を含み、上記無機窒化物と、上記その他の無機物との合計含有量が、上記組成物の全固形分に対して、７０〜８５質量％であるか、又は、

上記組成物が、上記その他の無機物を含まず、上記無機窒化物の含有量が、上記組成物の全固形分に対して、７０〜８５質量％である、〔１〕〜〔９〕のいずれかに記載の組成物。

〔１１〕

熱伝導材料形成用組成物である、〔１〕〜〔１０〕のいずれかに記載の組成物。

〔１２〕

〔１〕〜〔１１〕のいずれかに記載の組成物を硬化して形成される、熱伝導シート。

〔１３〕

〔１２〕に記載の上記熱伝導シートと、

上記熱伝導シートの片面又は両面に設けられた、接着剤層又は粘着剤層と、を有する、

熱伝導性多層シート。

〔１４〕

デバイスと、

上記デバイス上に配置された、〔１２〕に記載の熱伝導シート又は〔１３〕に記載の熱伝導性多層シートを含む熱伝導層と、を有する、熱伝導層付きデバイス。

本発明によれば、熱伝導性に優れた熱伝導材料を与え得る組成物を提供できる。

また、本発明によれば、上記組成物により形成される熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスを提供できる。

以下、本発明の組成物、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスについて詳細に説明する。

以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされる場合があるが、本発明はそのような実施態様に制限されない。

なお、本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。

また、本明細書において、エポキシ基は、オキシラニル基とも呼ばれる官能基であり、例えば、飽和炭化水素環基の隣接する炭素原子２個がオキソ基（−Ｏ−）により結合してオキシラン環を形成している基等もエポキシ基に含む。エポキシ基は、可能な場合、置換基（メチル基等）を有していてもよいし有していなくてもよい。

また、本明細書において、「（メタ）アクリロイル基」との記載は、「アクリロイル基及びメタクリロイル基のいずれか一方又は双方」の意味を表す。また、「（メタ）アクリルアミド基」との記載は、「アクリルアミド基及びメタクリルアミド基のいずれか一方又は双方」の意味を表す。

本明細書において、酸無水物基は、特段の記載が無い場合、１価の基であってもよく、２価の基であってもよい。なお、酸無水物基が１価の基を表す場合、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び、無水トリメリット酸等の酸無水物から任意の水素原子を除いて得られる置換基が挙げられる。また、酸無水物基が２価の基を表す場合、＊−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−＊で表される基を意図する（＊は結合位置を表す）。

なお、本明細書において、置換又は無置換を明記していない置換基等については、可能な場合、目的とする効果を損なわない範囲で、その基に更に置換基（例えば、後述する置換基群Ｙ）を有していてもよい。例えば、「アルキル基」という表記は、目的とする効果を損なわない範囲で、置換又は無置換のアルキル基を意味する。

なお、本明細書において「してもよい」等といった表現は、「してもよい」とされた条件を満たしてもよく、満たさなくてもよいことを意図する。例えば、「置換基を有していてもよい」とは、「置換基を有さなくてもよい」ことをも含む。

また、本明細書において、「置換基を有していてもよい」という場合の置換基の種類、置換基の位置、及び置換基の数は特に制限されない。置換基の数は例えば、１個、又は、２個以上が挙げられる。置換基の例としては水素原子を除く１価の非金属原子団が挙げられ、例えば、以下の置換基群Ｙから選択できる。

本明細書において、ハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子が挙げられる。

置換基群Ｙ：

ハロゲン原子（−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｃｌ、−Ｉ等）、水酸基、アミノ基、カルボン酸基及びその共役塩基基、無水カルボン酸基、シアネートエステル基、不飽和重合性基、エポキシ基、オキセタニル基、アジリジニル基、チオール基、イソシアネート基、チオイソシアネート基、アルデヒド基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルジチオ基、アリールジチオ基、Ｎ−アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、Ｎ−アリールアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｎ−アルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ−アリールカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジアリールカルバモイルオキシ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイルオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、Ｎ−アルキルアシルアミノ基、Ｎ−アリールアシルアミノ基、ウレイド基、Ｎ’−アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’−ジアルキルウレイド基、Ｎ’−アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’−ジアリールウレイド基、Ｎ’−アルキル−Ｎ’−アリールウレイド基、Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ−アリールウレイド基、Ｎ’−アルキル−Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ’−アルキル−Ｎ−アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’−ジアルキル−Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’−ジアルキル−Ｎ−アリールウレイド基、Ｎ’−アリール−Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ’−アリール−Ｎ−アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’−ジアリール−Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’−ジアリール−Ｎ−アリールウレイド基、Ｎ’−アルキル−Ｎ’−アリール−Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ’−アルキル−Ｎ’−アリール−Ｎ−アリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ−アリール−Ｎ−アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ−アリール−Ｎ−アリーロキシカルボニルアミノ基、ホルミル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アリールカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホ基（−ＳＯ_３Ｈ）及びその共役塩基基、アルコキシスルホニル基、アリーロキシスルホニル基、スルフィナモイル基、Ｎ−アルキルスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルスルフィナモイル基、Ｎ−アリールスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールスルフィナモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールスルフィナモイル基、スルファモイル基、Ｎ−アルキルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基、Ｎ−アリールスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールスルファモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールスルファモイル基、Ｎ−アシルスルファモイル基及びその共役塩基基、Ｎ−アルキルスルホニルスルファモイル基（−ＳＯ_２ＮＨＳＯ_２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ−アリールスルホニルスルファモイル基（−ＳＯ_２ＮＨＳＯ_２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ−アルキルスルホニルカルバモイル基（−ＣＯＮＨＳＯ_２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ−アリールスルホニルカルバモイル基（−ＣＯＮＨＳＯ_２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、アルコキシシリル基（−Ｓｉ（Ｏａｌｋｙｌ）_３）、アリーロキシシリル基（−Ｓｉ（Ｏａｒｙｌ）_３）、ヒドロキシシリル基（−Ｓｉ（ＯＨ）_３）及びその共役塩基基、ホスホノ基（−ＰＯ_３Ｈ_２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノ基（−ＰＯ_３（ａｌｋｙｌ）_２）、ジアリールホスホノ基（−ＰＯ_３（ａｒｙｌ）_２）、アルキルアリールホスホノ基（−ＰＯ_３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノ基（−ＰＯ_３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノ基（−ＰＯ_３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、ホスホノオキシ基（−ＯＰＯ_３Ｈ_２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノオキシ基（−ＯＰＯ_３（ａｌｋｙｌ）_２）、ジアリールホスホノオキシ基（−ＯＰＯ_３（ａｒｙｌ）_２）、アルキルアリールホスホノオキシ基（−ＯＰＯ_３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノオキシ基（−ＯＰＯ_３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノオキシ基（−ＯＰＯ_３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、シアノ基、ニトロ基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、及びアルキル基。

また、これらの置換基は、可能であるならば置換基同士、又は置換している基と結合して環を形成してもよいし、していなくてもよい。

［組成物］

本発明の組成物は、無機窒化物と後述する一般式（１）で表される化合物（以下、特定化合物とも言う）とを含む。

本発明の組成物が、上記のような構成で本発明の課題が解決されるメカニズムは必ずしも明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。

すなわち、特定化合物は、トリアジン環基が、単結合又は特定の連結基を介して、３個の芳香環基と結合した構造を有する。このような特定化合物は、高い平面性を有しており、無機窒化物と強く相互作用し、無機窒化物の表面に吸着できる。そのため、特定化合物は、無機窒化物の表面を修飾し、無機窒化物の分散性を向上させたり、熱伝導性を向上させたりするための、無機窒化物用表面修飾剤として好適である。更に、特定化合物は、所定の基（特定官能基）を少なくとも２個有している。特定官能基は、特定化合物同士、特定化合物と無機窒化物、特定化合物と所望に応じて加えるその他の成分（例えば、フェノール化合物及び／又はエポキシ化合物）、等の間で相互作用を生じさせる。このような特定官能基を介した相互作用によって無機窒化物同士間等で熱伝導のパスが形成されるため、本発明の組成物を用いて形成される熱伝導材料の熱伝導性が向上している、と本発明者らは推測している。

また、本発明の組成物を用いて形成される熱伝導シートは、面状が平滑である。その理由としては、特定化合物が無機窒化物と良好に相互作用することが、組成物中での無機窒化物の分散性を向上させているためである、と本発明者らは推測している。

以下、組成物に含まれる成分について詳述する。

〔無機窒化物〕

本発明の組成物は無機窒化物を含む。

無機窒化物の例としては、窒化ホウ素（ＢＮ）、窒化炭素（Ｃ_３Ｎ_４）、窒化ケイ素（Ｓｉ_３Ｎ_４）、窒化ガリウム（ＧａＮ）、窒化インジウム（ＩｎＮ）、窒化アルミニウム（ＡｌＮ）、窒化クロム（Ｃｒ_２Ｎ）、窒化銅（Ｃｕ_３Ｎ）、窒化鉄（Ｆｅ_４Ｎ又はＦｅ_３Ｎ）、窒化ランタン（ＬａＮ）、窒化リチウム（Ｌｉ_３Ｎ）、窒化マグネシウム（Ｍｇ_３Ｎ_２）、窒化モリブデン（Ｍｏ_２Ｎ）、窒化ニオブ（ＮｂＮ）、窒化タンタル（ＴａＮ）、窒化チタン（ＴｉＮ）、窒化タングステン（Ｗ_２Ｎ、ＷＮ_２、又は、ＷＮ）、窒化イットリウム（ＹＮ）、及び、窒化ジルコニウム（ＺｒＮ）等が挙げられる。

上記の無機窒化物は、単独で用いてもよく、複数を組み合わせて用いてもよい。

無機窒化物は、得られる表面修飾無機窒化物の熱伝導性がより優れる点で、ホウ素原子、アルミニウム原子、及び、珪素原子からなる群より選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。より具体的には、無機窒化物は、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、又は、窒化ケイ素であるのが好ましく、窒化ホウ素又は窒化アルミニウムであるのがより好ましく、窒化ホウ素であるのが更に好ましい。

無機窒化物の形状は特に限定されず、粒子状、フィルム状、及び、板状等が挙げられる。無機窒化物が粒子状の場合、粒子の形状は、例えば、米粒状、球形状、立方体状、紡錘形状、鱗片状、凝集状、及び、不定形状等が挙げられる。

無機窒化物の大きさは特に限定されないが、表面修飾無機窒化物の分散性がより優れる点で、無機窒化物の平均粒径は５００μｍ以下が好ましく、３００μｍ以下がより好ましく、２００μｍ以下が更に好ましい。下限は特に限定されないが、取り扱い性の点で、１０ｎｍ以上が好ましく、１００ｎｍ以上がより好ましい。

上記平均粒径の測定方法としては、電子顕微鏡を用いて、１００個の無機窒化物を無作為に選択して、それぞれの無機窒化物の粒径（長径）を測定し、それらを算術平均して求める。なお、市販品を用いる場合、カタログ値を用いてもよい。

本発明の組成物中、無機窒化物の含有量は、組成物の全固形分に対して、１０〜９５質量％が好ましく、２０〜９０質量％がより好ましく、３０〜８５質量％が更に好ましい。

本明細書で組成物の固形分とは、組成物が溶媒を含有する場合に、溶媒を除いたすべての成分を意図し、溶媒以外の成分であれば液状成分であっても固形分とみなす。

また本発明の組成物は、無機窒化物以外の無機物（後述する「その他の無機物」）を含んでもよい。

組成物が、その他の無機物を含む場合、無機窒化物と、その他の無機物との合計含有量は、組成物の全固形分に対して、１０〜９５質量％が好ましく、５０〜９０質量％がより好ましく、７０〜８５質量％が更に好ましい。

また、組成物が、その他の無機物を含まない場合、無機窒化物の含有量は、組成物の全固形分に対して、１０〜９５質量％が好ましく、５０〜９０質量％がより好ましく、７０〜８５質量％が更に好ましい。

つまり、本発明の組成物中、無機物（「無機窒化物」と「その他の無機物」との総称）の合計含有量は、組成物の全固形分に対して、１０〜９５質量％が好ましく、５０〜９０質量％がより好ましく、７０〜８５質量％が更に好ましい。

無機物の含有量が上記範囲内であると、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れ、また、得られる熱伝導シートの平滑性にもより優れる。

また、本発明の組成物が、その他の無機物を含む場合、無機物全体に対する無機窒化物の含有量は、１０質量％以上が好ましく、２０〜７０質量％がより好ましく、３０〜６０質量％が更に好ましい。

無機窒化物は、１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上の無機窒化物を使用する場合、その合計含有量が上記範囲内であるのが好ましい。

熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点で、組成物は、平均粒径が２０μｍ以上（好ましくは、３０μｍ以上）の無機物（好ましく無機窒化物、より好ましくは窒化ホウ素）を少なくとも含むのが好ましい。

組成物が含む無機物は、実質的に平均粒径が２０μｍ以上（好ましくは、３０μｍ以上）の無機物（好ましく無機窒化物、より好ましくは窒化ホウ素）のみとしてもよい。無機物が、実質的に平均粒径が２０μｍ以上の無機物のみであるとは、無機物の全質量に対して、平均粒径が２０μｍ以上の無機物の含有量が９９質量％超であることを言う。

また、無機物は、平均粒径が異なる無機物をそれぞれ有してもよく、例えば、平均粒径が２０μｍ以上の無機物である無機物Ｘと、平均粒径が２０μｍ未満の無機物である無機物Ｙとの両方を含むこともできる。

上記無機物Ｘの平均粒径は、２０〜３００μｍが好ましく、３０〜２００μｍがより好ましい。上記無機物Ｙの平均粒径は、１０ｎｍ以上２０μｍ未満が好ましく、１００ｎｍ以上１５μｍ以下がより好ましい。

無機物Ｘは、無機窒化物又は無機酸化物が好ましく、無機窒化物がより好ましく、窒化ホウ素が更に好ましい。

無機物Ｙは、無機窒化物又は無機酸化物が好ましく、窒化ホウ素又は酸化アルミニウムがより好ましい。

無機物Ｘ及び無機物Ｙは、それぞれ、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。

無機物中、無機物Ｘの平均粒径が２０〜３００μｍであり無機物Ｙの平均粒径が１０ｎｍ以上２０μｍ未満である場合、無機物Ｘの含有量と無機物Ｙの含有量との質量比（無機物Ｘの含有量／無機物Ｙの含有量）は、４０／６０〜９９／１が好ましく、５０／５０〜９９／１がより好ましく、６０／４０〜９７／３が更に好ましい。

〔特定化合物〕

本発明の組成物は特定化合物を含む。

特定化合物は、一般式（１）で表される化合物である。

一般式（１）中、Ｅ^１〜Ｅ^３は、それぞれ独立に、単結合、−ＮＨ−、又は、−ＮＲ−を表す。

Ｒは、置換基（好ましくは、炭素数１〜５の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基）を表す。Ｅ^１〜Ｅ^３のうちに−ＮＲ−が複数存在する場合、複数存在するＲはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。

中でも、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点から、Ｅ^１〜Ｅ^３は、それぞれ独立に、単結合又は−ＮＨ−が好ましい。この理由は、Ｅ^１〜Ｅ^３が上記の基である場合、特定化合物と無機窒化物との相互作用がより高まるためであると考えられている。

一般式（１）中、Ｂ^１〜Ｂ^３は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい、環員原子である炭素原子の数が６以上である芳香環基を表す。

なお、Ｂ^１〜Ｂ^３は、Ｅ^１〜Ｅ^３及びＸ^１〜Ｘ^３に対して、それぞれ、上記芳香環基の環員原子で結合する。

上記芳香環基は、単環式芳香環基でも多環式芳香環基でもよい。

上記単環式芳香環基の員環数は６〜１０が好ましい。

上記多環式芳香環基を構成する環の数は２〜４が好ましく、２がより好ましい。上記多環式芳香環基を構成する環の員環数は、それぞれ独立に、５〜１０が好ましい。

上記芳香環基は、芳香族炭化水素環基でも芳香族複素環基でもよい。

上記芳香族複素環基が有するヘテロ原子の数は、１〜５が好ましい。ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子、及び、ホウ素原子が挙げられる。中でも、窒素原子、硫黄原子、又は、酸素原子が好ましい。

Ｂ^１〜Ｂ^３の芳香環基が有してもよい置換基は、後述する一般式（２）で表される置換基以外が好ましい。ただし、Ｅ^１が直接結合するＢ^１中の原子に隣接して存在するＢ^１中の原子が置換基を有する場合、上記置換基は水酸基でもよい。Ｅ^２が直接結合するＢ^２中の原子に隣接して存在するＢ^２中の原子が置換基を有する場合、上記置換基は水酸基でもよい。Ｅ^３が直接結合するＢ^３中の原子に隣接して存在するＢ^３中の原子が置換基を有する場合、上記置換基は水酸基でもよい。

Ｂ^１〜Ｂ^３の芳香環基が置換基を複数有する場合、上記複数の置換基同士は互いに結合して非芳香環を形成してもよい。

Ｂ^１〜Ｂ^３で表される芳香環基の、環員原子である炭素原子の数は６以上（好ましくは６〜１２）である。上記環員原子である炭素原子の数とは、芳香環を構成する環員原子である炭素原子の数を意図する。

なお、芳香環基が、複数の置換基を有し、上記複数の置換基同士が互いに結合して非芳香環を形成した場合において、上記非芳香環にのみ含まれる炭素原子の数は、上記環員原子である炭素原子の数には計上しない。なお、芳香環基中の、芳香環と非芳香環とが共有する炭素原子については、上記環員原子である炭素原子の数として計上する。

Ｂ^１〜Ｂ^３としては、例えば、ベンゼン環基、ナフタレン環基、アントラセン環基、ベンゾチアゾール環基、カルバゾール環基、及び、インドール環基等が挙げられる。

中でも、Ｂ^１〜Ｂ^３としては、それぞれ独立に、ベンゼン環基、又は、ナフタレン環基が好ましい。

一般式（１）中、ｌ、ｍ、及び、ｎは、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。

ｌ、ｍ、及び、ｎは、それぞれ独立に、０〜５が好ましく、１〜２がより好ましい。

なお、ｌが０の場合、Ｂ^１はＸ^１を有さない。ｍが０の場合、Ｂ^２はＸ^２を有さない。

ｎが０の場合、Ｂ^３はＸ^３を有さない。

例えば、ｍが０である場合、特定化合物は、下記一般式で表される化合物である。

ｌが２以上の場合（つまり、Ｘ^１が複数存在する場合）、複数（ｌ個）存在するＸ^１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。ｍが２以上の場合（つまり、Ｘ^２が複数存在する場合）、複数（ｍ個）存在するＸ^２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。ｎが２以上の場合（つまり、Ｘ^３が複数存在する場合）、複数（ｎ個）存在するＸ^３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

一般式（１）中、Ｘ^１〜Ｘ^３は、それぞれ独立に、一般式（２）で表される基を表す。

一般式（２）中、＊は、Ｂ^１〜Ｂ^３のいずれかとの結合位置を表す。

一般式（２）中、Ｄ^１は、単結合又は２価の連結基を表す。

上記２価の連結基としては、例えば、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^Ｎ−、−ＳＯ_２−、アルキレン基、又は、これらの組み合わせからなる基が挙げられる。−ＮＲ^Ｎ−におけるＲ^Ｎは、水素原子又は置換基を表す。上記アルキレン基は、炭素数１〜８の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基が好ましい。

中でも、Ｄ^１は、「単結合」又は「−Ｏ−、−ＣＯ−、及び、アルキレン基からなる群から選択される組み合わせからなる基」が好ましく、単結合、＊^Ａ−アルキレン基−Ｏ−ＣＯ−＊^Ｂ、＊^Ａ−ＣＯ−Ｏ−アルキレン基−＊^Ｂ、＊^Ａ−Ｏ−アルキレン基−Ｏ−＊^Ｂ、＊^Ａ−ＣＯ−Ｏ−アルキレン基−Ｏ−ＣＯ−＊^Ｂ、＊^Ａ−ＣＯ−Ｏ−アルキレン基−Ｏ

−＊^Ｂ、又は、＊^Ａ−Ｏ−アルキレン基−Ｏ−ＣＯ−＊^Ｂがより好ましい。

＊^Ａは、Ａ^１とは反対側の結合位置であり、＊^Ｂは、Ａ^１との結合位置である。

一般式（２）中、Ａ^１は、置換基を有してもよい、環員原子である炭素原子の数が６以上である芳香環基、又は、置換基を有してもよい、環員原子である炭素原子の数が６以上であるシクロアルカン環基を表す。

なお、Ａ^１は、Ｄ^１、Ｙ^１、及び、Ｑに対して、上記芳香環基又は上記シクロアルカン環基の、環員原子で結合する。

Ａ^１における、置換基を有してもよい、環員原子である炭素原子の数が６以上である芳香環基は、Ｂ^１〜Ｂ^３における、置換基を有してもよい、環員原子である炭素原子の数が６以上である芳香環基と同様である。

Ａ^１における、置換基を有してもよい、環員原子である炭素原子の数が６以上のシクロアルカン環基において、シクロアルカン環基は、単環でも多環でもよい。

上記単環のシクロアルカン環基の員環数は６〜１０が好ましい。

上記多環のシクロアルカン環基を構成する環の数は２〜４が好ましく、２がより好ましい。上記多環のシクロアルカン環基を構成する環の員環数は、それぞれ独立に、５〜１０が好ましい。

上記シクロアルカン環基が置換基を複数有する場合、上記複数の置換基同士は互いに結合してシクロアルカン環以外の環を形成してもよい。

上記シクロアルカン環基の、環員原子である炭素原子の数は６以上（好ましくは６〜１２）である。上記環員原子である炭素原子の数とは、シクロアルカン環を構成する環員原子である炭素原子の数を意図する。

シクロアルカン環基が、複数の置換基を有し、上記複数の置換基同士が互いに結合してシクロアルカン環以外の環を形成した場合において、上記シクロアルカン環以外の環にのみ含まれる炭素原子の数は、上記環員原子である炭素原子の数には計上しない。なお、シクロアルカン環基中の、シクロアルカン環とシクロアルカン環以外の環とが共有する炭素原子については、上記環員原子である炭素原子の数として計上する。

Ａ^１における、置換基を有してもよい、環員原子である炭素原子の数が６以上のシクロアルカン環基としては、例えば、シクロヘキサン環基、シクロヘプタン環基、ノルボルナン環基、及び、アダマンタン環基が挙げられる。

一般式（２）中、Ｑ及びＹ^１は、それぞれ独立に、アルデヒド基（−ＣＨＯ）、ボロン酸基（−Ｂ（ＯＨ）^２）、水酸基（−ＯＨ）、エポキシ基を有する１価の基、アミノ基、チオール基（−ＳＨ）、カルボン酸基（−ＣＯＯＨ）、カルボン酸無水物基を有する１価の基、イソシアネート基（−ＮＣＯ）、及び、オキセタニル基を有する１価の基からなる群から選択される特定官能基を表す。

つまり、一般式（２）で表される基は、少なくとも１個の特定官能基を有する基である。ここで、一般式（２）で表される基が「特定官能基を有する基である」とは、一般式（２）で表される基が一部分として特定官能基を含む基であってもよく、一般式（２）で表される基が特定官能基そのものであってもよい。

上記特定官能基としての、エポキシ基を有する１価の基は、例えば、「−Ｌ^ｅｏ−エポキシ基」で表される基が好ましい。Ｌ^ｅｏは、単結合又は２価の連結基であり、酸素原子、アルキレン基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基）、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましい。

中でも、上記エポキシ基を有する１価の基は、「−Ｏ−アルキレン基−エポキシ基」が好ましい。

なお、エポキシ基が有してもよい置換基としては、炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が好ましい。

上記特定官能基としての、アミノ基としては特に限定されず、１級、２級、及び、３級のいずれであってもよい。例えば、−Ｎ（Ｒ^Ｅ）_２（Ｒ^Ｅは、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基（直鎖状でも分岐鎖状でもよい））が挙げられる。アルキル基中の炭素数は、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜３が更に好ましい。なお、アルキル基は、更に置換基を有していてもよい。

上記特定官能基としての、カルボン酸無水物基を有する１価の基としては、例えば、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び、無水トリメリット酸から、任意の水素原子を除いて得られる基が好ましい。

上記特定官能基としての、オキセタニル基を有する１価の基は、例えば、「−Ｌ^ｅｏ−オキセタニル基」で表される基が好ましい。Ｌ^ｅｏは、単結合又は２価の連結基であり、酸素原子、アルキレン基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基）、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましい。

中でも、上記オキセタニル基を有する１価の基は、「−Ｏ−アルキレン基−オキセタニル基」が好ましい。

なお、オキセタニル基が有してもよい置換基としては、炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が好ましい。

中でも、特定官能基は、アルデヒド基、ボロン酸基、水酸基、又は、エポキシ基を有する１価の基が好ましい。

言い換えると、Ｑ及びＹ^１は、それぞれ独立に、アルデヒド基、ボロン酸基、水酸基、又は、エポキシ基を有する１価の基が好ましい。

一般式（２）中、ｐは、０以上の整数を表す。

中でも、ｐは、０〜５が好ましく、０〜１がより好ましい。

ｐが０である場合、Ｙ^１は、Ｂ^１〜Ｂ^３のいずれかと直接結合する。つまり、Ｘ^１〜Ｘ^３は、特定官能基そのものであってもよい。

一般式（２）中、ｑは、０〜２の整数を表す。

中でも、ｐは、０〜１が好ましい。

なお、特定化合物中に、一般式（２）で表される基が複数存在する場合、複数の一般式（２）で表される基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

例えば、一般式（１）中、Ｄ^１が複数存在する場合、複数存在するＤ^１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ａ^１が複数存在する場合、複数存在するＡ^１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｑが複数存在する場合、複数存在するＱは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｙ^１が複数存在する場合、複数存在するＹ^１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。ｐが複数存在する場合、複数存在するｐは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。ｑが複数存在する場合、複数存在するｑは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

一般式（１）中、ｌ、ｍ、及び、ｎの合計数は、２以上（好ましくは２〜１０、より好ましくは３〜６）である。

言い換えると、それぞれ複数存在してもよいＸ¹〜Ｘ³の合計数は２以上（好ましくは２〜１０、より好ましくは３〜６）である。

つまり、一般式（１）中、複数存在してもよいＸ^１の数と、複数存在してもよいＸ^２の数と、複数存在してもよいＸ^３の数と、の合計数は、２以上であり、２〜１０が好ましく、３〜６がより好ましい。

例えば、ｌが１以上（より好ましくは１〜２）であるのが好ましく、ｍが１以上（より好ましくは１〜２）であるのが好ましく、ｎが１以上（より好ましくは１〜２）であるのが好ましい。

つまり、Ｂ^１が、Ｘ^１を１個以上（より好ましくは１〜２個）有するのが好ましく、Ｂ^２が、Ｘ^２を１個以上（好ましくは１〜２個）有するのが好ましく、Ｂ^３が、Ｘ^３を１個以上（好ましくは１〜２個）有するのが好ましい。

ただし、ｌが１以上であり、少なくとも１個のＸ^１が水酸基である場合、上記水酸基であるＸ^１が直接結合するＢ^１中の原子と、Ｅ^１が直接結合するＢ^１中の原子とは、互いに隣接しない。

ｍが１以上であり、少なくとも１個のＸ^２が水酸基である場合、上記水酸基であるＸ^２が直接結合するＢ^２中の原子と、Ｅ^２が直接結合するＢ^２中の原子とは、互いに隣接しない。

ｎが１以上であり、少なくとも１個のＸ^３が水酸基である場合、上記水酸基であるＸ^３が直接結合するＢ^３中の原子と、Ｅ^３が直接結合するＢ^３中の原子とは、互いに隣接しない。

例えば、Ｂ^１がベンゼン環基である場合において、上記ベンゼン環基が、Ｅ^１のオルト位に水酸基を有する場合、上記水酸基は、Ｘ^１には該当せず、上述の「複数存在してもよいＸ^１の数」には計上しない。

本発明者らは、Ｂ^１〜Ｂ^３上の、Ｅ^１〜Ｅ^３と隣接する位置に存在する水酸基は、立体障害の影響を大きく受け、無機窒化物同士間での熱伝導のパスを良好に形成できず、本発明の組成物を用いて形成される熱伝導材料の熱伝導性の向上効果が不十分であると考えている。

例えば、Ｅ^１が直接結合するＢ^１中の原子と、互いに隣接して存在するＢ^１中の原子（好ましくは炭素原子）は、無置換が好ましい。Ｅ^２が直接結合するＢ^２中の原子と、互いに隣接して存在するＢ^２中の原子（好ましくは炭素原子）は、無置換であるのが好ましい。Ｅ^３が直接結合するＢ^３中の原子と、互いに隣接して存在するＢ^３中の原子（好ましくは炭素原子）は、無置換であるのが好ましい。

特定化合物は一般式（２）で表される基を１種単独で有してもよく、２種以上有してもよい。

中でも、特定化合物は、「特定官能基として水酸基のみを有する化合物」、「特定官能基としてエポキシ基を有する１価の基のみを有する化合物」、又は「特定官能基として、アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない基（好ましくは水酸基）とアルデヒド基及び／又はボロン酸基とを有する化合物」であるのが好ましい。

なお、上記「特定官能基として、アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない基とアルデヒド基及び／又はボロン酸基との両方を有する化合物」としては、例えば、特定化合物において、ｌ個存在するＸ^１、ｍ個存在するＸ^２、及び、ｎ個存在するＸ^３のうちの（つまり、ｌ＋ｍ＋ｎ個存在する一般式（２）で表される基のうちの）合計１個以上が、アルデヒド基及びボロン酸基の少なくとも一方の特定官能基を有する基であり、かつ、

ｌ個存在するＸ^１、ｍ個存在するＸ^２、及び、ｎ個存在するＸ^３のうちの（つまり、ｌ＋ｍ＋ｎ個存在する一般式（２）で表される基のうちの）合計１個以上（好ましくは１〜４個）が、アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない特定官能基を有する基である化合物が好ましい。

上記「アルデヒド基及びボロン酸基の少なくとも一方の特定官能基を有する基」と、上記「アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない特定官能基を有する基」とは、別々の基として存在するのが好ましい。

上記「アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない特定官能基」としては、水酸基、又は、エポキシ基を有する１価の基が好ましく、水酸基がより好ましい。

上記「アルデヒド基及びボロン酸基の少なくとも一方の特定官能基を有する基」は、「アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない特定官能基」をいずれも有さないのも好ましい。

また、上記「アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない特定官能基を有する基」は、アルデヒド基及びボロン酸基のいずれも有さないのも好ましい。

このような条件を満たすことで、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる。そのメカニズムとしては、本発明者らは以下のように推測している。

すなわち、特定化合物が、特定官能基としてアルデヒド基及び／又は及びボロン酸基を有する場合、上記アルデヒド基及び／又は及びボロン酸基は特に良好に無機窒化物（特に窒化ホウ素）と相互作用する。

特定化合物が、更に、アルデヒド基及び／又は及びボロン酸基以外のその他の特定官能基を有する場合、アルデヒド基及び／又は及びボロン酸基が主に無機窒化物と相互作用する一方で、上記その他の特定官能基が無機窒化物以外との間（例えば特定化合物同士での間）でも相互作用による熱伝導パスを形成し、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる。また、組成物が、後述するフェノール化合物及び／又はエポキシ化合物を含む場合、上記その他の特定官能基は、フェノール化合物及び／又はエポキシ化合物からなる樹脂と、化学結合による相互作用を形成する場合もあり、この場合、得られる熱伝導材料の熱伝導性が更に優れる、と推測している。

中でも、特定化合物は、一般式（１−２）又は一般式（１−３）で表される化合物であるのが好ましい。

一般式（１−２）及び一般式（１−３）中、Ｅ^１〜Ｅ^３は、それぞれ独立に、単結合、−ＮＨ−、又は、−ＮＲ−を表す。Ｒは、置換基を表す。

一般式（１−２）及び一般式（１−３）におけるＥ^１〜Ｅ^３は、一般式（１）におけるＥ^１〜Ｅ^３と同様である。

一般式（１−２）中、ｇ^１〜ｇ^３は、それぞれ独立に、０又は１の整数を表す。

一般式（１−２）及び一般式（１−３）中、Ｚ^１ａ〜Ｚ^１ｃ、Ｚ^２ａ〜Ｚ^２ｃ、及び、Ｚ^３ａ〜Ｚ^３ｃは、それぞれ独立に、水素原子又は一般式（２）で表される基を表す。

ただし、Ｚ^１ａ〜Ｚ^１ｃ、Ｚ^２ａ〜Ｚ^２ｃ、及び、Ｚ^３ａ〜Ｚ^３ｃのうち、合計２個以上（好ましくは２〜９個、より好ましくは３〜６個）は、一般式（２）で表される基である。

一般式（２）で表される基については上述の通りである。

Ｚ^１ａ〜Ｚ^１ｃのうちの１個以上（好ましくは１〜２個）は一般式（２）で表される基であり、Ｚ^２ａ〜Ｚ^２ｃのうちの１個以上（好ましくは１〜２個）は一般式（２）で表される基であり、Ｚ^３ａ〜Ｚ^３ｃのうちの１個以上（好ましくは１〜２個）は一般式（２）

で表される基であるのが好ましい。

中でも、Ｚ^１ａ〜Ｚ^１ｃ、Ｚ^２ａ〜Ｚ^２ｃ、及び、Ｚ^３ａ〜Ｚ^３ｃは、それぞれ独立に、「水素原子、及び、特定官能基が水酸基である一般式（２）で表される基からなる群から選択される基」であるか、「水素原子、及び、特定官能基がエポキシ基を有する１価の基である一般式（２）で表される基からなる群から選択される基」であるのが好ましい。

他にも、Ｚ^１ａ〜Ｚ^１ｃ、Ｚ^２ａ〜Ｚ^２ｃ、及び、Ｚ^３ａ〜Ｚ^３ｃのうち、の１個以上（好ましくは１〜２個）は、アルデヒド基及びボロン酸基の少なくとも一方の特定官能基を有する一般式（２）で表される基であり、かつ、Ｚ^１ａ〜Ｚ^１ｃ、Ｚ^２ａ〜Ｚ^２ｃ、及び、Ｚ^３ａ〜Ｚ^３ｃのうち、の１個以上（好ましくは１〜４個）は、アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない特定官能基を有する一般式（２）で表される基であるのも好ましい。

中でも、Ｚ^１ａ〜Ｚ^１ｃのうちの１個以上（好ましくは１〜２個）は、アルデヒド基及びボロン酸基の少なくとも一方の特定官能基を有する一般式（２）で表される基であり、Ｚ^２ａ〜Ｚ^２ｃのうちの１個以上（好ましくは１〜２個）は、アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない特定官能基を有する一般式（２）で表される基であり、かつ、Ｚ^３ａ〜Ｚ^３ｃのうちの１個以上（好ましくは１〜２個）は、アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない特定官能基を有する一般式（２）で表される基であるのがより好ましい。

上記「アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない特定官能基」としては、水酸基、又は、エポキシ基を有する１価の基が好ましく、水酸基がより好ましい。

上記「アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない特定官能基を有する一般式（２）で表される基」は、「アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない特定官能基」をいずれも有さないのも好ましい。

また、上記「アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない特定官能基を有する一般式（２）で表される基」は、アルデヒド基及びボロン酸基のいずれも有さないのも好ましい。

無機窒化物との親和性に優れる点から、特定化合物のＨＳＰ値（ハンセン溶解度パラメーターの値）は、２８ＭＰａ^０．５以下であることがこのましく、２４ＭＰａ^０．５以下であることがより好ましい。特定化合物のＨＳＰ値の下限は制限されず、例えば、１０ＭＰａ^０．５以上が好ましい。

特定化合物のＨＳＰ値は、下記式から計算できる。

ＨＳＰ値＝（ＨＳＰ_ｄ ^２＋ＨＳＰ_ｐ ^２＋ＨＳＰ_ｈ ^２）^０．５

ＨＳＰ_ｄ、ＨＳＰ_ｐ、ＨＳＰ_ｈは、それぞれ、ＨＳＰ値の分散項、極性項、水素結合項を表わす（単位はそれぞれＭＰａ^０．５）

ＨＳＰ_ｄ、ＨＳＰ_ｐ、ＨＳＰ_ｈは、ＨＳＰｉＰ（Ｈａｎｓｅｎ Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ Ｐａｒａｍｅｔｅｒｓ ｉｎ Ｐｒａｃｔｉｃｅ（Ｖｅｒ． ４．１．０７））を使用して求められる。

本発明の組成物中、特定化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、下限としては、０．０１質量％以上が好ましく、０．０５質量％以上がより好ましく、０．５質量％以上が更に好ましい。上限としては、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましい。

また、中でも、本発明の組成物が、後述のフェノール化合物及び後述のエポキシ化合物の両方を含む場合、本発明の組成物中、特定化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、上限としては、８質量％以下が好ましく、５質量％以下がより好ましい。

本発明の組成物が、後述のフェノール化合物及び後述のエポキシ化合物の両方を含む場合、特定化合物は「特定官能基として、アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない基とアルデヒド基及び／又はボロン酸基との両方を有する化合物」であるのが好ましい。

また、同様に、本発明の組成物が、後述のフェノール化合物及び後述のエポキシ化合物のうちの、フェノール化合物のみを含む場合（つまり、後述のエポキシ化合物を実質的に含まない場合）本発明の組成物中、特定化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、下限としては、５質量％以上が好ましく、１２質量％以上がより好ましい。

本発明の組成物が、後述のフェノール化合物及び後述のエポキシ化合物のうちの、フェノール化合物のみを含む場合（つまり、後述のエポキシ化合物を実質的に含まない場合）、特定化合物は「特定官能基としてエポキシ基を有する１価の基のみを有する化合物」であるのが好ましい。

なお、本明細書において、組成物が、エポキシ化合物を実質的に含まないとは、エポキシ化合物の含有量が、組成物の全固形分に対して、１．０質量％未満（好ましくは０〜０．５質量％、より好ましくは０〜０．１質量％）であることを意図する。

また、同様に、本発明の組成物が、後述のフェノール化合物及び後述のエポキシ化合物のうちの、エポキシ化合物のみを含む場合（つまり、後述のフェノール化合物を実質的に含まない場合）、本発明の組成物中、特定化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、下限としては、５質量％以上が好ましく、６質量％以上がより好ましい。上限としては、１５質量％以下が好ましい。

本発明の組成物が、後述のフェノール化合物及び後述のエポキシ化合物のうちの、エポキシ化合物のみを含む場合（つまり、後述のフェノール化合物を実質的に含まない場合）、特定化合物は「特定官能基として水酸基のみを有する化合物」であるのが好ましい。

なお、本明細書において、組成物が、フェノール化合物を実質的に含まないとは、フェノール化合物の含有量が、組成物の全固形分に対して、１．０質量％未満（好ましくは０〜０．５質量％、より好ましくは０〜０．１質量％）であることを意図する。

また、本発明の組成物中、特定化合物の含有量は、無機窒化物の質量に対して、０．０１〜３０質量％が好ましく、０．０５〜２８質量％がより好ましく、０．５〜２５質量％が更に好ましい。

特定化合物は１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。

〔フェノール化合物〕

本発明の組成物は、更に、フェノール化合物を含んでもよい。

なお、フェノール化合物は、特定化合物以外の化合物である。例えば、特定化合物がフェノール性水酸基を有する場合でも、特定化合物は、フェノール化合物には該当しない。

得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点から、フェノール化合物としては、一般式（Ｐ１）で表される化合物、又は、一般式（Ｐ２）で表される化合物からなる群から選択される１種以上であるのが好ましい。

＜一般式（Ｐ１）で表される化合物＞

一般式（Ｐ１）を以下に示す。

一般式（Ｐ１）中、ｍ１は０以上の整数を表す。

ｍ１は、０〜１０が好ましく、０〜３がより好ましく、０又は１が更に好ましく、１が特に好ましい。

一般式（Ｐ１）中、ｎａ及びｎｃは、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。

ｎａ及びｎｃは、それぞれ独立に、１〜４が好ましい。

一般式（Ｐ１）中、Ｒ^１及びＲ^６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基を表す。

上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１〜１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。

上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。

Ｒ^１及びＲ^６は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子が好ましく、水素原子又は塩素原子がより好ましく、水素原子が更に好ましい。

一般式（Ｐ１）中、Ｒ^７は、水素原子又は水酸基を表す。

Ｒ^７が複数存在する場合、複数存在するＲ^７は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

Ｒ^７が複数存在する場合、複数存在するＲ^７のうち、少なくとも１個のＲ^７が水酸基を表すのも好ましい。

一般式（Ｐ１）中、Ｌ^ｘ１は、単結合、−Ｃ（Ｒ^２）（Ｒ^３）−、又は、−ＣＯ−を表し、−Ｃ（Ｒ^２）（Ｒ^３）−又は−ＣＯ−が好ましい。

Ｌ^ｘ２は、単結合、−Ｃ（Ｒ^４）（Ｒ^５）−、又は、−ＣＯ−を表し、−Ｃ（Ｒ^４）（Ｒ^５）−、又は、−ＣＯ−が好ましい。

Ｒ^２〜Ｒ^５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。

上記置換基は、それぞれ独立に、水酸基、フェニル基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基が好ましく、水酸基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基がより好ましい。

上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１〜１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。

上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。

上記フェニル基は、置換基を有していても有していなくてもよく、置換基を有する場合は１〜３個の水酸基を有するのがより好ましい。

Ｒ^２〜Ｒ^５は、それぞれ独立に、水素原子又は水酸基が好ましく、水素原子がより好ましい。

Ｌ^ｘ１及びＬ^ｘ２は、それぞれ独立に、−ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＯ−、又は、

−ＣＨ（Ｐｈ）−が好ましい。

上記Ｐｈは置換基を有していてもよいフェニル基を表す。

なお、一般式（Ｐ１）中に、Ｒ^４が複数存在する場合、複数存在するＲ^４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ^５が複数存在する場合、複数存在するＲ^５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

一般式（Ｐ１）中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立に、ベンゼン環基又はナフタレン環基を表す。

Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立に、ベンゼン環基が好ましい。

一般式（Ｐ１）中、Ｑ^ａは、水素原子、アルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基を表す。

上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１〜１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。

上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。

上記フェニル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。

Ｑ^ａは、Ｑ^ａが結合するベンゼン環基が有してもよい水酸基に対して、パラ位に結合するのが好ましい。

Ｑ^ａは、水素原子又はアルキル基が好ましい。上記アルキル基はメチル基が好ましい。

なお、一般式（Ｐ１）中にＲ^７、Ｌ^ｘ２、及び／又は、Ｑ^ａが複数存在する場合、複数存在するＲ^７、Ｌ^ｘ２、及び／又は、Ｑ^ａは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

（一般式（Ｐ２）で表される化合物）

一般式（Ｐ２）を以下に示す。

一般式（Ｐ２）中、ｍ２は０以上の整数を表す。

ｍ２は、０〜１０が好ましく、０〜４がより好ましい。

一般式（Ｐ２）中、ｎｘは、０〜４の整数を表す。

ｎｘは、１〜２が好ましく、２がより好ましい。

一般式（Ｐ２）中、ｎｙは、０〜２の整数を表す。

ｎｙが複数存在する場合、複数存在するｎｙは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

複数存在してもよいｎｙのうち、少なくとも１個のｎｙは１を表すのが好ましい。例えば、ｍ２が１を表す場合、１個存在するｎｙが１を表すのが好ましい。ｍ２が４を表す場合、４個存在するｎｙの少なくとも１個のｎｙが１を表すのが好ましく、２個のｎｙが１を表すのがより好ましい。

一般式（Ｐ２）中、ｎｚは、０〜２の整数を表す。

ｎｚは、１が好ましい。

一般式（Ｐ２）中で、ｎｘと、複数存在し得るｎｙと、ｎｚとの合計数は、２以上が好ましく、２〜１０がより好ましい。

一般式（Ｐ２）中、Ｒ^１及びＲ^６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基を表す。

一般式（Ｐ２）中のＲ^１及びＲ^６は、一般式（１）中のＲ^１及びＲ^６とそれぞれ同様である。

Ｒ^１が複数存在する場合、複数存在するＲ^１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ^６が複数存在する場合、複数存在するＲ^６は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

一般式（Ｐ２）中、Ｑ^ｂは、水素原子、アルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基を表す。

上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１〜１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。

上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。

上記フェニル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。

Ｑ^ｂは、水素原子が好ましい。

Ｑ^ｂが複数存在する場合、複数存在するＱ^ｂは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

一般式（Ｐ２）で表される化合物の具体例としては、ベンゼントリオール（好ましくは１，３，５−ベンゼントリオール）が挙げられる。

その他のフェノール化合物としては、例えば、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性フェノール樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール付加型樹脂、フェノールアラルキル樹脂、多価ヒドロキシ化合物とホルムアルデヒドとから合成される多価フェノールノボラック樹脂、ナフトールアラルキル樹脂、トリメチロールメタン樹脂、テトラフェニロールエタン樹脂、ナフトールノボラック樹脂、ナフトールフェノール共縮ノボラック樹脂、ナフトールクレゾール共縮ノボラック樹脂、ビフェニル変性フェノール樹脂、ビフェニル変性ナフトール樹脂、アミノトリアジン変性フェノール樹脂、及び、アルコキシ基含有芳香環変性ノボラック樹脂などが好ましい。

フェノール化合物の水酸基含有量の下限値は、３．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、８．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましく、１１．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が更に好ましく、１２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が特に好ましく、１３．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が最も好ましい。上限値は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、２３．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましい。

なお、上記水酸基含有量は、フェノール化合物１ｇが有する、水酸基（好ましくはフェノール性水酸基）の数を意図する。

また、フェノール化合物は、水酸基以外にも、エポキシ化合物と重合反応できる活性水素含有基（カルボン酸基等）を有していてもよいし、有していなくてもよい。フェノール化合物の活性水素の含有量（水酸基及びカルボン酸基等における水素原子の合計含有量）の下限値は、８．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、１０．５ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましく、１１．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が更に好ましく、１２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が特に好ましく、１３．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が最も好ましい。上限値は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、２３．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましい。

フェノール化合物の分子量の上限値は、６００以下が好ましく、５００以下がより好ましく、４５０以下が更に好ましく、４００以下が特に好ましい。下限値は、１１０以上が好ましく、３００以上がより好ましい。

フェノール化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。

本発明の組成物がフェノール化合物を含む場合、フェノール化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、１．０〜２５．０質量％が好ましく、３．０〜２０．０質量％がより好ましい。

なお、本発明の組成物は、フェノール化合物及び特定化合物以外の化合物として、後述のエポキシ化合物と反応可能な基を有する化合物（「その他の活性水素含有化合物」ともいう）を含んでもよい。

本発明の組成物が、フェノール化合物を含み、かつ、その他の活性水素含有化合物を含む場合、本発明の組成物中における、フェノール化合物の含有量に対する、その他の活性水素含有化合物の含有量の質量比（その他の活性水素含有化合物の含有量／フェノール化合物の含有量）は、０〜１が好ましく、０〜０．１がより好ましく、０〜０．０５が更に好ましい。

〔エポキシ化合物〕

本発明の組成物は、更に、エポキシ化合物を含んでもよい。

なお、エポキシ化合物は、特定化合物以外の化合物である。例えば、特定化合物がエポキシ基を有する場合でも、特定化合物は、エポキシ化合物には該当しない。

エポキシ化合物は、１分子中に、少なくとも１個のエポキシ基（オキシラニル基）を有する化合物である。エポキシ基は、可能な場合、置換基を有していても有していなくてもよい。

エポキシ化合物が有するエポキシ基の数は、１分子中、２以上が好ましく、２〜４０がより好ましく、２〜１０が更に好ましく、２が特に好ましい。

エポキシ化合物の分子量は、１５０〜１００００が好ましく、１５０〜２０００がより好ましく、２５０〜４００が更に好ましい。

エポキシ化合物のエポキシ基含有量の下限値は、２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、４．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましく、５．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が更に好ましい。上限値としては、２０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、１５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましい。

なお、上記エポキシ基含有量は、エポキシ化合物１ｇが有する、エポキシ基の数を意図する。

エポキシ化合物は、常温（２３℃）で、液状であるのが好ましい。

エポキシ化合物は、液晶性を示してもよく示さなくてもよい。

つまり、エポキシ化合物は、液晶化合物であってよい。言い換えれば、エポキシ基を有する液晶化合物もエポキシ化合物として使用できる。

エポキシ化合物（液晶性のエポキシ化合物であってもよい）としては、例えば、少なくとも部分的に棒状構造を含む化合物（棒状化合物）、及び、少なくとも部分的に円盤状構造を含む化合物円盤状化合物が挙げられる。

中でも、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点から棒状化合物が好ましい。

以下、棒状化合物及び円盤状化合物について詳述する。

（棒状化合物）

棒状化合物であるエポキシ化合物としては、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類、及び、アルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が挙げられる。以上のような低分子化合物だけではなく、高分子化合物も使用できる。上記高分子化合物は、低分子の反応性基を有する棒状化合物が重合した高分子化合物である。

好ましい棒状化合物としては、下記一般式（ＸＸＩ）で表される棒状化合物が挙げられる。

一般式（ＸＸＩ）：Ｑ^１−Ｌ^１１１−Ａ^１１１−Ｌ^１１３−Ｍ−Ｌ^１１４−Ａ^１１２−Ｌ^１１２−Ｑ^２

一般式（ＸＸＩ）中、Ｑ^１及びＱ^２はそれぞれ独立に、エポキシ基であり、Ｌ^１１１、Ｌ^１１２、Ｌ^１１３、及び、Ｌ^１１４はそれぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。Ａ^１１１及びＡ^１１２はそれぞれ独立に、炭素数１〜２０の２価の連結基（スペーサ基）を表す。Ｍはメソゲン基を表す。

Ｑ^１及びＱ^２のエポキシ基は、置換基を有していてもよいし、有していなくてもよい。

一般式（ＸＸＩ）中、Ｌ^１１１、Ｌ^１１２、Ｌ^１１３、及び、Ｌ^１１４はそれぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。

Ｌ^１１１、Ｌ^１１２、Ｌ^１１３、及び、Ｌ^１１４で表される２価の連結基としては、それぞれ独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ^１１２−、−ＮＲ^１１２−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ^１１２−、−ＮＲ^１１２−ＣＯ−Ｏ−、及び、−ＮＲ^１１２−ＣＯ−ＮＲ^１１２−からなる群より選ばれる２価の連結基であるのが好ましい。上記Ｒ^１１２は炭素数１〜７のアルキル基又は水素原子である。

中でも、Ｌ^１１３及びＬ^１１４は、それぞれ独立に、−Ｏ−が好ましい。

Ｌ^１１１及びＬ^１１２は、それぞれ独立に、単結合が好ましい。

一般式（ＸＸＩ）中、Ａ^１１１及びＡ^１１２は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の２価の連結基を表す。

２価の連結基は、隣接していない酸素原子及び硫黄原子等のヘテロ原子を含んでいてもよい。中でも、炭素数１〜１２の、アルキレン基、アルケニレン基、又は、アルキニレン基が好ましい。上記、アルキレン基、アルケニレン基、又は、アルキニレン基がエステル基を有していてもよいし、有していなくてもよい。

２価の連結基は直鎖状であるのが好ましく、また、上記２価の連結基は置換基を有していてもよいし、有していなくてもよい。置換基としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、及び、臭素原子）、シアノ基、メチル基、及び、エチル基が挙げられる。

中でも、Ａ^１１１及びＡ^１１２は、それぞれ独立に、炭素数１〜１２のアルキレン基が好ましく、メチレン基がより好ましい。

一般式（ＸＸＩ）中、Ｍはメソゲン基を表し、上記メソゲン基としては、公知のメソゲン基が挙げられる。中でも、下記一般式（ＸＸＩＩ）で表される基が好ましい。

一般式（ＸＸＩＩ）：−（Ｗ^１−Ｌ^１１５）_ｎ−Ｗ^２−

一般式（ＸＸＩＩ）式中、Ｗ^１及びＷ^２は、それぞれ独立に、２価の環状アルキレン基、２価の環状アルケニレン基、アリーレン基、又は、２価のヘテロ環基を表す。Ｌ^１１５は、単結合又は２価の連結基を表す。ｎは、１〜４の整数を表す。

Ｗ^１及びＷ^２としては、例えば、１，４−シクロヘキセンジイル、１，４−シクロヘキサンジイル、１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３，４−オキサジアゾール−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、及び、ピリダジン−３，６−ジイルが挙げられる。１，４−シクロヘキサンジイルの場合、トランス体及びシス体の構造異性体のどちらの異性体であってもよく、任意の割合の混合物でもよい。中でも、トランス体が好ましい。

Ｗ^１及びＷ^２は、それぞれ置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、上述した置換基群Ｙで例示された基が挙げられ、より具体的には、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子）、シアノ基、炭素数１〜１０のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、及び、プロピル基等）、炭素数１〜１０のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、及び、エトキシ基等）、炭素数１〜１０のアシル基（例えば、ホルミル基、及び、アセチル基等）、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、及び、エトキシカルボニル基等）、炭素数１〜１０のアシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、及び、プロピオニルオキシ基等）、ニトロ基、トリフルオロメチル基、及び、ジフルオロメチル基等が挙げられる。

Ｗ^１が複数存在する場合、複数存在するＷ^１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

一般式（ＸＸＩＩ）式中、Ｌ^１１５は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｌ^１１５で表される２価の連結基としては、上述したＬ^１１１〜Ｌ^１１４で表される２価の連結基の具体例が挙げられ、例えば、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ_２−Ｏ−、及び、−Ｏ−ＣＨ_２−が挙げられる。

Ｌ^１１５が複数存在する場合、複数存在するＬ^１１５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

上記一般式（ＸＸＩＩ）で表されるメソゲン基の基本骨格で好ましい骨格を、以下に例示する。上記メソゲン基は、これらの骨格に置換基が置換していてもよい。

上記骨格の中でも、得られる熱伝導シートの熱伝導性がより優れる点でビフェニル骨格が好ましい。

なお、一般式（ＸＸＩ）で表される化合物は、特表平１１−５１３０１９号公報（ＷＯ９７／００６００）に記載の方法を参照して合成できる。

棒状化合物は、特開平１１−３２３１６２号公報及び特許４１１８６９１号に記載のメソゲン基を有するモノマーであってもよい。

中でも、棒状化合物は、一般式（Ｅ１）で表される化合物であるのが好ましい。

一般式（Ｅ１）中、Ｌ^Ｅ１は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。

中でも、Ｌ^Ｅ１は、２価の連結基が好ましい。

２価の連結基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、置換意を有していてもよいアルキレン基、又は、これらの２以上の組み合わせからなる基が好ましく、−Ｏ−アルキレン基−又は−アルキレン基−Ｏ−がより好ましい。

なお上記アルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状、及び、環状のいずれでもよいが、炭素数１〜２の直鎖状アルキレン基が好ましい。

複数存在するＬ^Ｅ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

一般式（Ｅ１）中、Ｌ^Ｅ２は、それぞれ独立に、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ（−ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（−ＣＨ_３）−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ^＋（−Ｏ⁻）−、−Ｎ^＋（−Ｏ⁻）＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ^＋（−Ｏ⁻）−、−Ｎ^＋（−Ｏ⁻）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（−ＣＮ）−、又は、−Ｃ（−ＣＮ）＝ＣＨ−を表す。

中でも、Ｌ^Ｅ２は、それぞれ独立に、単結合、−ＣＯ−Ｏ−、又は、−Ｏ−ＣＯ−が好ましい。

Ｌ^Ｅ２が複数存在する場合、複数存在するＬ^Ｅ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

一般式（Ｅ１）中、Ｌ^Ｅ３は、それぞれ独立に、単結合、又は、置換基を有していてもよい、５員環若しくは６員環の芳香族環基又は５員環若しくは６員環の非芳香族環基、又は、これらの環からなる多環基を表す。

Ｌ^Ｅ３で表される芳香族環基及び非芳香族環基の例としては、置換基を有していてもよい、１，４−シクロヘキサンジイル基、１，４−シクロヘキセンジイル基、１，４−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル基、１，３，４−オキサジアゾール−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，５−ジイル基、チオフェン−２，５−ジイル基、及び、ピリダジン−３，６−ジイル基が挙げられる。１，４−シクロヘキサンジイル基の場合、トランス体及びシス体の構造異性体のどちらの異性体であってもよく、任意の割合の混合物でもよい。中でも、トランス体であるのが好ましい。

中でも、Ｌ^Ｅ３は、単結合、１，４−フェニレン基、又は、１，４−シクロヘキセンジイル基が好ましい。

Ｌ^Ｅ３で表される基が有する置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は、アセチル基が好ましく、アルキル基（好ましくは炭素数１）がより好ましい。

なお、置換基が複数存在する場合、置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

Ｌ^Ｅ３が複数存在する場合、複数存在するＬ^Ｅ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

一般式（Ｅ１）中、ｐｅは、０以上の整数を表す。

ｐｅが２以上の整数である場合、複数存在する（−Ｌ^Ｅ３−Ｌ^Ｅ２−）は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

中でも、ｐｅは、０〜２が好ましく、０又は１がより好ましく、０が更に好ましい。

一般式（Ｅ１）中、Ｌ^Ｅ４は、それぞれ独立に、置換基を表す。

置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は、アセチル基が好ましく、アルキル基（好ましくは炭素数１）がより好ましい。

複数存在するＬ^Ｅ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、次に説明するｌｅが２以上の整数である場合、同一の（Ｌ^Ｅ４）_ｌｅ中に複数存在するＬ^Ｅ４も、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

一般式（Ｅ１）中、ｌｅは、それぞれ独立に、０〜４の整数を表す。

中でも、ｌｅは、それぞれ独立に、０〜２が好ましい。

複数存在するｌｅは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

棒状化合物は、ビフェニル骨格を有するのが好ましい。

言い換えると、エポキシ化合物は、ビフェニル骨格を有するのが好ましく、この場合のエポキシ化合物は棒状化合物であるのがより好ましい。

（円盤状化合物）

円盤状化合物であるエポキシ化合物は、少なくとも部分的に円盤状構造を有する。

円盤状構造は、少なくとも、脂環又は芳香族環を有する。特に、円盤状構造が、芳香族環を有する場合、円盤状化合物は、分子間のπ−π相互作用によるスタッキング構造の形成により柱状構造を形成しうる。

円盤状構造として、具体的には、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２０１２， ５１， ７９９０−７９９３又は特開平７−３０６３１７号公報に記載のトリフェニレン構造、並びに、特開２００７−２２２０号公報及び特開２０１０−２４４０３８号公報に記載の３置換ベンゼン構造等が挙げられる。

上記円盤状化合物は、エポキシ基を３個以上有するのが好ましい。３個以上のエポキシ基を有する円盤状化合物を含むエポキシ化合物の硬化物はガラス転移温度が高く、耐熱性が高い傾向がある。

円盤状化合物が有するエポキシ基の数は、８以下が好ましく、６以下より好ましい。

円盤状化合物の具体例としては、Ｃ． Ｄｅｓｔｒａｄｅ ｅｔ ａｌ．， Ｍｏｌ． Ｃｒｙｓｒ． Ｌｉｑ． Ｃｒｙｓｔ．， ｖｏｌ． ７１， ｐａｇｅ １１１ （１９８１） ；日本化学会編、季刊化学総説、Ｎｏ．２２、液晶の化学、第５章、第１０章第２節（１９９４）；Ｂ． Ｋｏｈｎｅ ｅｔ ａｌ．， Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍ．， ｐａｇｅ １７９４ （１９８５）；Ｊ． Ｚｈａｎｇ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， ｖｏｌ． １１６， ｐａｇｅ ２６５５ （１９９４）、及び特許第４５９２２２５号に記載されている化合物等において末端の少なくとも１個（好ましくは３個以上）をエポキシ基とした化合物が挙げられる。

円盤状化合物としては、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２０１２， ５１， ７９９０−７９９３、及び特開平７−３０６３１７号公報に記載のトリフェニレン構造、並びに特開２００７−２２２０号公報、及び、特開２０１０−２４４０３８号公報に記載の３置換ベンゼン構造において末端の少なくとも１個（好ましくは３個以上）をエポキシ基とした化合物等が挙げられる。

（その他のエポキシ化合物）

上述のエポキシ化合物以外の、その他のエポキシ化合物としては、例えば、一般式（ＢＮ）で表されるエポキシ化合物が挙げられる。

一般式（ＤＮ）中、ｎ^ＤＮは、０以上の整数を表し、０〜５が好ましく、１がより好ましい。

Ｒ^ＤＮは、単結合又は２価の連結基を表す。２価の連結基としては、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−、アルキレン基（炭素数は、１〜１０が好ましい。）、アリーレン基（炭素数は、６〜２０が好ましい。）、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましく、アルキレン基がより好ましく、メチレン基がより好ましい。

その他のエポキシ化合物としては、エポキシ基が、縮環している化合物も挙げられる。

このような化合物としては、例えば、３，４：８，９−ジエポキシビシクロ［４．３．０］ノナン等が挙げられる。

その他のエポキシ化合物としては、他にも、例えば、ビスフェノールＡ、Ｆ、Ｓ、ＡＤ等のグリシジルエーテルであるビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、ビスフェノールＳ型エポキシ化合物、ビスフェノールＡＤ型エポキシ化合物等；水素添加したビスフェノールＡ型エポキシ化合物、水素添加したビスフェノールＡＤ型エポキシ化合物等；フェノールノボラック型のグリシジルエーテル（フェノールノボラック型エポキシ化合物）、クレゾールノボラック型のグリシジルエーテル（クレゾールノボラック型エポキシ化合物）、ビスフェノールＡノボラック型のグリシジルエーテル等；ジシクロペンタジエン型のグリシジルエーテル（ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物）；ジヒドロキシペンタジエン型のグリシジルエーテル（ジヒドロキシペンタジエン型エポキシ化合物）；ポリヒドロキシベンゼン型のグリシジルエーテル（ポリヒドロキシベンゼン型エポキシ化合物）；ベンゼンポリカルボン酸型のグリシジルエステル（ベンゼンポリカルボン酸型エポキシ化合物）；及び、トリスフェノールメタン型エポキシ化合物が挙げられる。

エポキシ化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。

本発明の組成物がエポキシ化合物を含む場合、エポキシ化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、１．０〜２５．０質量％が好ましく、３．０〜２０．０質量％がより好ましい。

本発明の組成物は、上述のフェノール化合物及びエポキシ化合物の、少なくとも一方を含むのが好ましい。

この場合、組成物は、上述の通り、フェノール化合物及び後述のエポキシ化合物のうちの、フェノール化合物のみを含んでもよい（エポキシ化合物を実質的に含まなくてもよい）し、エポキシ化合物のみを含んでもよい（フェノール化合物を実質的に含まなくてもよい）し、それぞれの両方を含んでもよい。

本発明の組成物が、エポキシ化合物及びフェノール化合物をそれぞれ含む場合、組成物における、エポキシ化合物の含有量とフェノール化合物の含有量との比は、エポキシ化合物のエポキシ基と、フェノール化合物の水酸基との当量比（エポキシ基の数／水酸基の数）が、３０／７０〜７０／３０となる量が好ましく、３５／６５〜６５／３５となる量がより好ましい。

また、本発明の組成物が、エポキシ化合物及びフェノール化合物をそれぞれ含む場合、組成物における、エポキシ化合物の含有量とフェノール化合物の含有量との比は、エポキシ化合物のエポキシ基と、フェノール化合物の活性水素（水酸基における水素原子等）との当量比（エポキシ基の数／活性水素の数）が、３０／７０〜７０／３０となる量が好ましく、３５／６５〜６５／３５となる量がより好ましい。

また、組成物における、フェノール化合物に含まれる水酸基の数と特定化合物に含まれる水酸基の数とを合計した水酸基数に対する、エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の数と特定化合物に含まれるエポキシ基の数とを合計したエポキシ基数の比（エポキシ基の数／水酸基の数）は、３０／７０〜７０／３０となる量が好ましく、４０／６０〜６０／４０となる量がより好ましく、４２／５８〜５８／４２となる量が更に好ましい。

この場合、組成物は、エポキシ化合物及びフェノール化合物の一方のみを含んでいてもよいし、両方とも含んでいてもよいし、両方とも含んでいなくてもよい。

また、組成物が、エポキシ基を有する特定化合物、活性水素を有する特定化合物、及び／又は、その他の活性水素含有化合物を含む場合、エポキシ化合物、及び、エポキシ基を有する特定化合物の合計含有量と、フェノール化合物、活性水素を有する特定化合物、及び、その他の活性水素含有化合物の合計含有量との比は、系中のエポキシ基と活性水素（水酸基における水素原子等）との当量比（エポキシ基の数／活性水素の数）が、３０／７０〜７０／３０となる量が好ましく、４０／６０〜６０／４０となる量がより好ましく、４２／５８〜５８／４２となる量が更に好ましい。

本発明の組成物が、エポキシ化合物及びフェノール化合物の両方を含む場合、組成物において、フェノール化合物とエポキシ化合物との合計含有量は、固形分の全質量に対して、５〜９０質量％が好ましく、１０〜５０質量％がより好ましく、１５〜４０質量％が更に好ましい。

〔その他の無機物〕

本発明の組成物は、無機窒化物以外の無機物として、その他の無機物を含んでもよい。

その他の無機物としては、得られる熱伝導材料の熱伝導性及び絶縁性がより優れる点から、無機酸化物が好ましい。

無機酸化物としては、例えば、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ_２）、酸化チタン（ＴｉＯ_２）、酸化ケイ素（ＳｉＯ_２）、酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）、酸化鉄（Ｆｅ_２Ｏ_３、ＦｅＯ、Ｆｅ_３Ｏ_４）、酸化銅（ＣｕＯ、Ｃｕ_２Ｏ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化イットリウム（Ｙ_２Ｏ_３）、酸化ニオブ（Ｎｂ_２Ｏ_５）、酸化モリブデン（ＭｏＯ_３）、酸化インジウム（Ｉｎ_２Ｏ_３、Ｉｎ_２Ｏ）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化タンタル（Ｔａ_２Ｏ_５）、酸化タングステン（ＷＯ_３、Ｗ_２Ｏ_５）、酸化鉛（ＰｂＯ、ＰｂＯ_２）、酸化ビスマス（Ｂｉ_２Ｏ_３）、酸化セリウム（ＣｅＯ_２、Ｃｅ_２Ｏ_３）、酸化アンチモン（Ｓｂ_２Ｏ_３、Ｓｂ_２Ｏ_５）、酸化ゲルマニウム（ＧｅＯ_２、ＧｅＯ）、酸化ランタン（Ｌａ_２Ｏ_３）、及び、酸化ルテニウム（ＲｕＯ_２）等が挙げられる。

上記の無機酸化物は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用していてもよい。

無機酸化物は、酸化チタン、酸化アルミニウム、又は酸化亜鉛が好ましく、酸化アルミニウムがより好ましい。

無機酸化物は、非酸化物として用意された金属が、環境下等で酸化して生じている酸化物であってもよい。

その他の無機物の形状は特に制限されず、粒子状であってもよく、フィルム状であってもよく、又は板状であってもよい。粒子状無機物の形状は、米粒状、球形状、立方体状、紡錘形状、鱗片状、凝集状、及び、不定形状が挙げられる。

その他の無機物の大きさは特に制限されないが、その他の無機物の分散性がより優れる点で、その他の無機物の平均粒径は５００μｍ以下が好ましく、３００μｍ以下がより好ましく、２００μｍ以下が更に好ましい。下限は特に制限されないが、取り扱い性の点で、１０ｎｍ以上が好ましく、１００ｎｍ以上がより好ましい。

その他の無機物の平均粒径としては、市販品を用いる場合、カタログ値を採用する。カタログ値が無い場合、上記平均粒径の測定方法としては、電子顕微鏡を用いて、１００個の無機物を無作為に選択して、それぞれの無機物の粒径（長径）を測定し、それらを算術平均して求める。

その他の無機物は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用してもよい。２種以上使用する場合、平均粒径の異なる２種以上のその他の無機物をそれぞれ使用するのも好ましい。例えば、平均粒径が１〜２００μｍのその他の無機物と、平均粒径が１００ｎｍ以上１μｍ未満のその他の無機物との両方を使用するのも好ましい。

組成物がその他の無機物を含む場合、組成物中におけるその他の無機物の含有量は、組成物の全固形分に対して、１０〜９５質量％が好ましく、２０〜６０質量％がより好ましく、３０〜４５質量％が更に好ましい。

〔その他の表面修飾剤〕

また、組成物は、（好ましくは、組成物がその他の無機物（無機酸化物等）を含む場合において、）特定化合物以外のその他の表面修飾剤（好ましくは無機酸化物用表面修飾剤、より好ましくは酸化アルミニウム用表面修飾剤）として有機シラン分子（好ましくはアルコキシシリル基を有する化合物）を含むのも好ましい。

上記その他の表面修飾剤である有機シラン分子としては、例えば、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−（２−アミノエチル）アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−（２−アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトトリエトキシシラン、及び、３−ウレイドプロピルトリエトキシシランが挙げられる。

表面修飾剤は、１種単独で使用してもよく２種以上使用してもよい。

その他の無機物（好ましくは酸化アルミニウム等の無機酸化物）の含有量に対する、表面修飾剤としての有機シラン分子（好ましくはその他の表面修飾剤である有機シラン分子）の含有量は、０．０１〜１０質量％が好ましく、０．１〜５質量％がより好ましい。

〔硬化促進剤〕

組成物は、更に、硬化促進剤を含んでいてもよい。

硬化促進剤の種類は制限されず、例えば、トリフェニルホスフィン、２−エチル−４−メチルイミダゾール、三フッ化ホウ素アミン錯体、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、及び、特開２０１２−６７２２５号公報の段落００５２に記載の化合物が挙げられる。

硬化促進剤は、１種単独で使用してもよく２種以上使用してもよい。

組成物が硬化促進剤を含む場合、エポキシ化合物及びエポキシ基を有する特定化合物の合計含有量に対する、硬化促進剤の含有量は、０．０１〜１０質量％が好ましく、０．１〜５質量％がより好ましい。

〔分散剤〕

組成物は、更に、分散剤を含んでいてもよい。

組成物が分散剤を含むと、組成物中での無機物の分散性が向上し、より優れた熱伝導率と接着性を実現できる。

分散剤としては、通常使用される分散剤から適宜選択できる。例えば、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１０６（ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨ製）、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１１１（ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨ製）、ＥＤ−１１３（楠本化成株式会社製）、アジスパーＰＮ−４１１（味の素ファインテクノ製）、及び、ＲＥＢ１２２−４（日立化成工業製）等が挙げられる。

分散剤は１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。

組成物が分散剤を含む場合、無機物の含有量に対する、分散剤の含有量は、０．０１〜１０質量％が好ましく、０．１〜５質量％がより好ましい。

〔溶媒〕

組成物は、更に、溶媒を含んでいてもよい。

溶媒の種類は特に制限されず、有機溶媒であるのが好ましい。有機溶媒としては、例えば、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、ジクロロメタン、及び、テトラヒドロフラン等が挙げられる。

組成物が溶媒を含む場合、溶媒の含有量は、組成物の固形分濃度を、２０〜９０質量%とする量が好ましく、３０〜８５質量%とする量がより好ましく、４０〜８５質量％とする量が更に好ましい。

〔組成物の製造方法〕

組成物の製造方法は特に制限されず、公知の方法を採用でき、例えば、上述した各種成分を混合して製造できる。混合する際には、各種成分を一括で混合しても、順次混合してもよい。

成分を混合する方法に特に制限はなく、公知の方法を使用できる。混合に使用する混合装置は、液中分散機が好ましく、例えば、自転公転ミキサー、高速回転せん断型撹拌機等の撹拌機、コロイドミル、ロールミル、高圧噴射式分散機、超音波分散機、ビーズミル、及び、ホモジナイザーが挙げられる。混合装置は１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。混合の前後、及び／又は、同時に、脱気処理を行ってもよい。

〔組成物の硬化方法〕

本発明の組成物は熱伝導材料形成用組成物であるのが好ましい。

本発明の組成物を硬化処理して熱伝導材料が得られる。

組成物の硬化方法は、特に制限されないが、熱硬化反応が好ましい。

熱硬化反応の際の加熱温度は特に制限されない。例えば、５０〜２５０℃の範囲で適宜選択すればよい。また、熱硬化反応を行う際には、温度の異なる加熱処理を複数回にわたって実施してもよい。

硬化処理は、フィルム状又はシート状とした組成物について行うのが好ましい。具体的には、例えば、組成物を塗布成膜し硬化反応を行えばよい。

硬化処理を行う際は、基材上に組成物を塗布して塗膜を形成してから硬化させるのが好ましい。この際、基材上に形成した塗膜に、更に異なる基材を接触させてから硬化処理を行ってもよい。硬化後に得られた硬化物（熱伝導材料）は、基材の一方又は両方と分離してもよいし分離しなくてもよい。

また、硬化処理を行う際に、別々の基材上に組成物を塗布して、それぞれ塗膜を形成し、得られた塗膜同士を接触させた状態で硬化処理を行ってもよい。硬化後に得られた硬化物（熱伝導材料）は、基材の一方又は両方と分離してもよいし分離しなくてもよい。

硬化処理の際には、プレス加工を行ってもよい。プレス加工に使用するプレスに制限はなく、例えば、平板プレスを使用してもよいしロールプレスを使用してもよい。

ロールプレスを使用する場合は、例えば、基材上に塗膜を形成して得た塗膜付き基材を、２本のロールが対向する１対のロールに挟持し、上記１対のロールを回転させて上記塗膜付き基材を通過させながら、上記塗膜付き基材の膜厚方向に圧力を付加するのが好ましい。上記塗膜付き基材は、塗膜の片面にのみ基材が存在していてもよいし、塗膜の両面に基材が存在していてもよい。上記塗膜付き基材は、ロールプレスに１回だけ通過させてもよいし複数回通過させてもよい。

平板プレスによる処理とロールプレスによる処理とは一方のみを実施してもよいし両方を実施してもよい。

また、硬化処理は、組成物を半硬化状態にした時点で終了してもよい。半硬化状態の本発明の熱伝導材料を、使用されるデバイス等に接触するように配置した後、更に加熱等により硬化を進行させ、本硬化させてもよい。上記本硬化させる際の加熱等によって、デバイスと本発明の熱伝導材料とが接着するのも好ましい。

硬化反応を含む熱伝導材料の作製については、「高熱伝導性コンポジット材料」（シーエムシー出版、竹澤由高著）を参照できる。

熱伝導材料の形状に特に制限はなく、用途に応じて様々な形状に成形できる。成形された熱伝導材料の典型的な形状としては、例えば、シート状が挙げられる。

つまり、本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は、熱伝導シートであるのも好ましい。

また、本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料の熱伝導性は異方的ではなく等方的であるのが好ましい。

熱伝導材料は、絶縁性（電気絶縁性）であるのが好ましい。言い換えると、本発明の組成物は、熱伝導性絶縁組成物であるのが好ましい。

例えば、熱伝導材料の２３℃相対湿度６５％における体積抵抗率は、１０^１０Ω・ｃｍ以上が好ましく、１０^１２Ω・ｃｍ以上がより好ましく、１０^１４Ω・ｃｍ以上が更に好ましい。上限は特に制限されないが、通常１０^１８Ω・ｃｍ以下である。

［熱伝導材料の用途］

本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は放熱シート等の放熱材として使用でき、各種デバイスの放熱用途に使用できる。より具体的には、デバイス上に本発明の熱伝導材料を含む熱伝導層を配置して熱伝導層付きデバイスを作製して、デバイスからの発熱を効率的に熱伝導層で放熱できる。上記熱伝導層は、後述する熱伝導性多層シート含む熱伝導層であってもよい。

本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は十分な熱伝導性を有するとともに、高い耐熱性を有しているため、パーソナルコンピュータ、一般家電、及び、自動車等の様々な電気機器に用いられているパワー半導体デバイスの放熱用途に適している。

更に、本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は、半硬化状態であっても十分な熱伝導性を有するため、各種装置の部材の隙間等の、光硬化のための光を到達させるのが困難な部位に配置する放熱材としても使用できる。また、接着性にも優れるため、熱伝導性を有する接着剤としての使用も可能である。

本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は、本組成物から形成される部材以外の、他の部材と組み合わせて使用されてもよい。

例えば、シート状の熱伝導材料（熱伝導シート）は、本組成物から形成された層の他の、シート状の支持体と組み合わせられていてもよい。

シート状の支持体としては、プラスチックフィルム、金属フィルム、又は、ガラス板が挙げられる。プラスチックフィルムの材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）等のポリエステル、ポリカーボネート、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリアミド、ポリオレフィン、セルロース誘導体、及び、シリコーンが挙げられる。金属フィルムとしては、銅フィルムが挙げられる。

シート状の熱伝導材料（熱伝導シート）の膜厚は、１００〜３００μｍが好ましく、１５０〜２５０μｍがより好ましい。

また、熱伝導材料（好ましくは熱伝導シート）に対して、接着剤層及び／又は粘着剤層を組み合わせてもよい。

このような接着剤層及び／又は粘着剤層を介して、熱伝導材料をデバイスのような熱を移動させるべき対象物と接合することで、熱伝導材料と対象物との、より強固な接合を実現できる。

例えば、熱伝導性多層シートとして、熱伝導シートと、上記熱伝導シートの片面又は両面に設けられた、接着剤層又は粘着剤層と、を有する、熱伝導性多層シートを作製してもよい。

なお、上記熱伝導シートの片面又は両面には、それぞれ接着剤層及び粘着剤層の一方が設けられていてもよく、両方が設けられていてもよい。上記熱伝導シートの一面に接着剤層が設けられていて、他の面に粘着剤層が設けられていてもよい。また、上記熱伝導シートの片面又は両面には、接着剤層及び／又は粘着剤層が部分的に設けられていてもよく、全面的に設けられていてもよい。

なお、上述の通り、本発明において熱伝導シート等の熱伝導材料は半硬化状態（半硬化膜）であってもよく、熱伝導性多層シートにおける熱伝導シートが半硬化状態であってもよい。熱伝導性多層シートにおける接着剤層は硬化していてもよく半硬化状態であってもよく未硬化状態であってもよい。

＜接着材層＞

接着剤層は接着性を有する化合物（樹脂及び／又は低分子量体等）を少なくとも１種含むのが好ましい。

接着剤層は、必要に応じてフィラー等のその他の成分を更に含んでもよい。

上記接着性を有する化合物としては、接着時において、絶縁性、接着性、及び／又は、柔軟性を有する化合物が好ましい。

中でも接着性及び絶縁性の観点から、ポリイミド樹脂、変性ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、変性ポリアミドイミド樹脂、及び、エポキシ化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種を含むことが好ましい。

エポキシ化合物は、アクリル変性ゴムを含有するエポキシ樹脂であってもよい。

上記ポリイミド樹脂及び変性ポリイミド樹脂としては、例えば、ユピコートＦＳ−１００Ｌ（宇部興産株式会社製）、セミコファインＳＰ−３００、ＳＰ−４００、ＳＰ−８００（東レ株式会社製）、及び、Ｕイミドシリーズ（ユニチカ株式会社製）等に代表される製品等が挙げられる。

上記ポリアミドイミド樹脂や変性ポリアミドイミド樹脂としては、例えば、ＫＳシリーズ（日立化成工業株式会社製）、バイロマックスシリーズ（東洋紡績株式会社製）、及び、トーロン（ソルベイアドバンスドポリマーズ社製）等が挙げられる。

中でも、高耐熱性及び高接着性の観点から、ＫＳシリーズ（日立化成工業株式会社製）

に代表される変性ポリアミドイミド樹脂を用いることが好ましい。

上記接着剤層に用いられる、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、及び、変性ポリアミドイミド樹脂は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。

またこれらの樹脂は、通常、樹脂が溶剤に溶解したワニス状態であり、ＰＥＴフィルム等の支持体に直接塗布し溶剤を乾燥させることによりフィルム化して接着剤層として用いることもできる。

また、接着性を有する化合物としてエポキシ化合物を用いてもよい。具体的には、例えば、エポキシ化合物、その硬化剤、及び、硬化剤促進剤を含むエポキシ組成物を接着剤層としてもよい。上記エポキシ組成物には、グリシジルアクリレートを添加することも好ましい。

エポキシ組成物の詳細については、例えば、特開２００２−１３４５３１号公報、特開２００２−２２６７９６号公報、及び、２００３−２２１５７３号公報等の記載を参照することもできる。

接着剤層に使用されるエポキシ化合物は、硬化して接着作用を呈するものであればよく、特に制限はない。例えば、分子量が５００以下のビスフェノールＡ型又はビスフェノールＦ型の液状であるエポキシ化合物を用いると積層時の流動性を向上させられる。高Ｔｇ（ガラス転移温度）化を目的に多官能のエポキシ化合物を加えてもよく、多官能エポキシ化合物としては、例えば、フェノールノボラック型のエポキシ化合物、クレゾールノボラック型のエポキシ化合物等が挙げられる。

接着剤層に使用されるエポキシ化合物として、本発明の組成物において使用できるエポキシ化合物として説明したエポキシ化合物を使用してもよい。

エポキシ化合物の硬化剤としては、例えば、ポリアミド、ポリアミン、酸無水物、ポリスルフィド、三弗化硼素、又は、フェノール化合物（フェノールノボラック樹脂、フェノール性水酸基を１分子中に２個以上有する化合物であるビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、若しくは、ビスフェノールＳ等）が挙げられる。吸湿時の耐電食性に優れる観点から、フェノール化合物であるフェノールノボラック樹脂、ビスフェノールノボラック樹脂、又は、クレゾールノボラック樹脂等を用いるのも好ましい。

また、上記硬化剤として、本発明の組成物において使用できるフェノール化合物として説明したフェノール化合物を使用してもよい。

硬化剤を用いる場合は、硬化剤とともに硬化促進剤を用いることが好ましい。硬化促進剤としては、イミダゾールを用いるのも好ましい。イミダゾールとしては、例えば、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、及び、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾリウムトリメリテートが挙げられる。イミダゾール類は、例えば、四国化成工業株式会社から２Ｅ４ＭＺ、２ＰＺ−ＣＮ、２ＰＺ−ＣＮＳという商品名で市販されている。

上記硬化促進剤としては、本発明の組成物において使用できる効果促進剤（トリフェニルホスフィン等）として説明した硬化促進剤を使用してもよい。

接着剤層に用いるエポキシ化合物は、エポキシ化合物と相溶性がある高分子量樹脂と併用されることも好ましい。

エポキシ化合物と相溶性がある高分子量樹脂としては、例えば、高分子量エポキシ化合物、極性の大きい官能基含有ゴム、及び、極性の大きい官能基含有反応性ゴムが挙げられる。

上記極性の大きい官能基含有反応性ゴムとしては、アクリルゴムにカルボキシル基のような極性が大きい官能基を付加したアクリル変性ゴムが挙げられる。

ここで、エポキシ化合物と相溶性があるとは、硬化後にエポキシ化合物と分離して二つ以上の相に分かれることなく、均質混和物を形成する性質を言う。

上記高分子量樹脂の重量平均分子量は特に制限されない。Ｂステージにおける接着剤のタック性の低減や硬化時の可撓性を向上させる観点から、重量平均分子量が３万以上であることが好ましい。

高分子量エポキシ化合物は、分子量が３万〜８万の高分子量エポキシ化合物、さらには、分子量が８万を超える超高分子量エポキシ化合物（特公平７−５９６１７号、特公平７−５９６１８号、特公平７−５９６１９号、特公平７−５９６２０号、特公平７−６４９１１号、特公平７−６８３２７号公報参照）があり、いずれも日立化成工業株社で製造している。極性の大きい官能基含有反応性ゴムとして、カルボキシル基含有アクリルゴムは、例えば、ナガセケムテックス社から、ＨＴＲ−８６０Ｐ（商品名）が販売されている。

上記エポキシ化合物と相溶性がありかつ重量平均分子量が３万以上の高分子量樹脂を用いる場合、その添加量は、接着剤層を構成する樹脂を１００質量部とした場合に、１０質量部以上であることが好ましい、また、４０重量部以下であることが好ましい。

１０質量部以上であると、エポキシ化合物を主成分とする相（以下エポキシ化合物相という）の可撓性の向上、タック性の向上、及び／又は、クラック抑制等を実現しやすく、絶縁性が低下しにくい。４０重量部以下であると、エポキシ化合物相のＴｇを向上させられる。

高分子量エポキシ化合物の重量平均分子量は、２万以上５０万以下であることが好ましい。この範囲では、シート状態及び／又はフィルム状態での強度及び／又は可撓性が向上し、タック性も抑制しやすい。

上記接着剤層に好適に用いられる、ポリアミドイミド樹脂、変性ポリアミドイミド樹脂及び、エポキシ化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。

またこれらの化合物は、化合物が溶媒に溶解したワニス状態の混合物にしてもよい。このような混合物を、ＰＥＴフィルム等の支持体に直接塗布し、溶媒を乾燥させることにより、化合物をフィルム化して接着剤層として用いることができる。

（シランカップリング剤）

接着剤層には、異種材料間の界面結合をよくするために、シランカップリング剤を配合してもよい。

上記シランカップリング剤としては、例えば、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、及び、Ｎ−β−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシランが挙げられる。

中でも、接着強度の観点から、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、又は、γ−アミノプロピルトリエトキシシランが好ましい。

接着剤層がシランカップリング剤を含む場合、その配合量は、添加による効果及び／又は耐熱性への影響の観点から、上記接着性を有する化合物１００質量部に対し、０．１〜１０質量部が好ましい。

（フィラー）

接着剤層は、フィラー（好ましくは無機フィラー）を含んでもよい。

接着剤層がフィラーを含むことで、接着剤層の取扱い性や熱伝導性が向上する。また難燃性を与えること、溶融粘度を調整すること、チクソトロピック性を付与すること、及び／又は、表面硬度を向上すること等が可能になる。

接着剤層がフィラーを含む場合、その含有量は特に制限されない。中でも上記含有量は、接着剤層に含まれる上記接着性を有する化合物１００体積部に対して、２０〜５０体積部が好ましい。

配合の効果の点から上記含有量が３０体積部以上であることがより好ましい。また接着剤の貯蔵弾性率の好適化、接着性の向上、及び／又は、ボイド抑制などを実現して絶縁性の低下等を抑制する観点から、上記含有量が５０体積部以下であることも好ましい。

無機フィラーとしては、例えば、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、アルミナ（酸化アルミニウム）、窒化アルミニウム、ほう酸アルミウィスカ、窒化ホウ素、結晶性シリカ、非晶性シリカ、窒化ケイ素、タルク、マイカ、及び、硫酸バリウムが挙げられる。

中でも、熱伝導率が高いため放熱性が良く、不純物を制御しやすく、耐熱性及び絶縁性が良好な点で、アルミナ、窒化ホウ素、又は、窒化アルミニウムが好ましい。

フィラーは、１種類単独で使用してもよく、２種類以上を使用してもよい。

接着剤層に含まれるフィラーの平均粒子径は特に制限されない。例えば、熱伝導性の観点から、０．１〜１０μｍが好ましく、０．２〜５μｍがより好ましい。

接着剤層におけるフィラーの含有量は、接着性と熱伝導性のバランスをとる観点から、接着剤層の全体積に対して、５０体積％以下（例えば２０体積％以上５０体積％以下）であることも好ましい。

特に、接着剤層が接着性を有する化合物としてエポキシ化合物及び変性ポリアミドイミド樹脂からなる群より選択される少なくとも１種を含み、フィラーとしてアルミナ及び酸化ケイ素からなる群より選択される少なくとも１種を含み、フィラーの含有量は接着性を有する化合物１００体積部に対して２５体積部以上１００体積部以下であり、フィラーの平均粒子径は０．２〜５μｍであることが、接着強度と熱伝導率の観点から好ましい。

接着剤層の膜厚は熱伝導率と接着性の観点から、１〜１６μｍが好ましく、２〜１５μｍがより好ましく、３〜１４μｍが更に好ましく、４〜１２μｍが特に好ましい。

接着剤層の膜厚は、マイクロメータ、触針式膜厚計、針式膜厚計等を用いて測定することができる。

＜粘着剤層＞

上記粘着剤層の材料としては、各種粘着剤及び／又は熱硬化系材料等で、必要とする耐熱性能及び熱伝導性能を有するものであれば、特に限定することなく使用できる。また、粘着剤層中に各種熱伝導性フィラーを混合して熱伝導性を高めた粘着剤を用いてもよい。

粘着剤層を形成する粘着剤としては、例えば、アクリル系粘着剤、オレフィン系粘着剤、シリコーン系粘着剤、天然ゴム系粘着剤、及び、合成ゴム系粘着剤が挙げられる。

電子機器における半導体付近での使用用途では、アウトガスが発生しにくい点で、アクリル系粘着剤又はオレフィン系粘着剤が好ましい。また耐熱性の観点からは、シリコーン樹脂を主原料とするシリコーン系粘着剤が好ましい。

なお、「シリコーン樹脂を主原料とする粘着剤」とは、シリコーン樹脂を６０質量％以上（好ましくは８０質量％以上）含む粘着剤のことである。

シリコーン樹脂を主原料とする粘着剤としては、例えば、過酸化物架橋（硬化）型シリコーン系粘着剤及び付加反応型シリコーン系粘着剤が挙げられる。中でも、薄層にした場合の厚み精度が高く、転写法での粘着剤層形成が容易な点で、付加反応型シリコーン系粘着剤が好ましい。

付加反応型シリコーン系粘着剤としては、例えば、シリコーンゴムとシリコーンレジンとを含有し、さらに必要に応じて架橋剤、充填剤、可塑剤、老化防止剤、帯電防止剤、及び／又は、着色剤（顔料、染料など）等の添加剤を含有する粘着剤が挙げられる。

上記シリコーンゴムとしては、シリコーン系のゴム成分であれば特に制限されないが、フェニル基を有しているオルガノポリシロキサン（特に、メチルフェニルシロキサンを主な構成単位としているオルガノポリシロキサン）を含むシリコーンゴムが好ましい。このようなシリコーンゴムにおけるオルガノポリシロキサンには、必要に応じて、ビニル基などの各種官能基が導入されていてもよい。

上記シリコーンレジンとしては、シリコーン系粘着剤に使用されているシリコーン系のレジンであれば特に制限されないが、例えば、構成単位「Ｒ_３ＳｉＯ_１／２」からなる単位、構成単位「ＳｉＯ_２」からなる単位、構成単位「ＲＳｉＯ_３／２」からなる単位、及び、構成単位「Ｒ_２ＳｉＯ」からなる単位からなる群より選択される少なくともいずれか１種の単位を有する（共）重合体からなるオルガノポリシロキサンを含むシリコーンレジンが挙げられる。なお、上記構成単位におけるＲは、炭化水素基またはヒドロキシル基を示す。

アクリル系粘着剤は、（メタ）アクリル酸、及び／又は、（メタ）アクリル酸エステルの単独重合体及び共重合体が挙げられる。

中でも、柔軟性、化学的安定性、加工性、及び／又は、粘着性のコントロール可能性に優れる点で、アクリル系粘着剤は、アクリル酸ブチル、又は、アクリル酸２−エチルヘキシル等を主な原料成分としたポリ（メタ）アクリル酸エステル系の高分子化合物が好ましい。

上記高分子化合物は、アクリル酸ブチル、アクリル酸エチル、及び、アクリル酸２エチルヘキシル等から選ばれる１以上のモノマーと、アクリル酸、アクリロニトリル、及び／又は、ヒドロキシエチルアクリレート等とを共重合し、−ＣＯＯＨ基、−ＣＮ基、−ＯＨ基等の極性基を導入した構造を有する共重合体が好ましい。

また、アクリル系粘着剤には、柔軟性を損なわない範囲で架橋構造を導入してもよい。

架橋構造を導入することで、長期間の密着保持性及び膜強度を改善しやすい。例えば、−ＯＨ基等の極性基を有するポリマーに、複数のイソシアネート基やエポキシ基等の前記極性基と結合する官能基を持つ化合物を、前記極性基と反応させることで、架橋構造を導入できる。

以下に実施例に基づいて本発明を更に詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、及び、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更できる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきではない。

〔組成物の調製及び評価〕

［各種成分］

以下に、実施例及び比較例で使用した各種成分を示す。

＜フェノール化合物＞

以下に、実施例及び比較例で使用したフェノール化合物を示す。

なお、実施例で使用したフェノール化合物Ａ−１は、米国特許第４９９２５９６号明細書を参考に合成した。

＜エポキシ化合物＞

以下に、実施例及び比較例で使用したエポキシ化合物を示す。

なお、下記Ｂ−２は２種類のエポキシ化合物の混合物である（商品名：エポトートＺＸ−１０５９、東都化成株式会社製）。

＜無機物（無機窒化物、及び、その他の無機物）＞

以下に、実施例及び比較例で使用した無機物を示す。

「ＡＡ−３」：酸化アルミニウム（平均粒径：３μｍ、住友化学製）

「ＡＡ−０４」：酸化アルミニウム（平均粒径：０．４μｍ、住友化学製）

「ＰＴＸ−６０」：凝集状窒化ホウ素（平均粒径：６０μｍ、モーメンティブ製）

「ＨＰ４０ ＭＦ１００」：凝集状窒化ホウ素（平均粒径：４０μｍ、水島合金鉄製）

「ＳＰ−３」：鱗片状窒化ホウ素（平均粒径：４μｍ、デンカ株式会社製）

＜硬化促進剤＞

硬化促進剤として、ＰＰｈ_３（トリフェニルホスフィン）使用した。

＜溶媒＞

溶媒として、シクロペンタノン使用した。

＜分散剤＞

分散剤として、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１０６（酸性基を有するポリマー塩）を使用した。

＜酸化アルミニウム用表面修飾剤（有機シラン分子）＞

酸化アルミニウム用表面修飾剤として、下記化合物を使用した。

＜無機窒化物用表面修飾剤＞

以下に、実施例及び比較例で使用した無機窒化物用表面修飾剤（特定化合物又は比較用化合物）を示す。以下のＣ−１〜Ｃ−２２が特定化合物であり、Ｄ−１〜Ｄ−５が特定化合物に該当しない化合物（比較用化合物）である。

［組成物の調製］

下記表１に示す組み合わせのエポキシ化合物とフェノール化合物とを、表１に記載の添加量（ｇ）で配合した硬化液を調製した。

得られた硬化液の全量、溶媒、分散剤、表面修飾剤（酸化アルミニウム用表面修飾剤、無機窒化物用表面修飾剤）、及び、硬化促進剤の順で混合した後、無機物（無機窒化物、無機酸化物）を添加した。得られた混合物を自転公転ミキサー（ＴＨＩＮＫＹ社製、あわとり練太郎ＡＲＥ−３１０）で５分間処理して、各実施例又は比較例の組成物（熱伝導材料形成用組成物）を得た。

ここで、溶媒の添加量は、組成物の固形分濃度が５０〜８０質量％になる量とした。

なお、組成物の固形分濃度は、組成物の粘度がそれぞれ同程度になるように、上記範囲内で組成物ごとに調整した。

硬化促進剤の添加量は、組成物中の硬化促進剤の含有量が、エポキシ化合物及びエポキシ基を有する特定化合物の合計含有量に対して、１質量％となる量とした。

無機物の添加量（無機窒化物とその他の無機物との合計添加量）は、表１に示す添加量（ｇ）とした。

また、無機物は、各無機物の含有量の比（質量比）が表１に示す関係を満たすように混合して使用した。

分散剤の添加量は、組成物中の分散剤の含有量が、無機物の含有量に対して、０．２質量％となる量とした。

酸化アルミニウム用表面修飾剤の添加量は、組成物中の酸化アルミニウム用表面修飾剤の含有量が、酸化アルミニウムの含有量（ＡＡ−３とＡＡ０４との合計含有量）に対して、０．２質量％となる量とした。なお、組成物が酸化アルミニウムを含まない場合、酸化アルミニウム用表面修飾剤は使用しない。

無機窒化物用表面修飾剤（特定化合物又は比較用化合物）の添加量は、表１に示す添加量（ｇ）とした。

［評価］

＜熱伝導性＞（熱伝導シートの作製）

アプリケーターを用いて、離型処理したポリエステルフィルム（ＮＰ−１００Ａ パナック社製、膜厚１００μｍ）の離型面上に、調製した組成物を均一に塗布し、１２０℃で５分間放置して塗膜を得た。

このような塗膜付きポリエステルフィルムを２枚作製し、２枚の塗膜付きポリエステルフィルム同士を塗膜面同士で貼り合せてから、空気下で熱プレス（熱板温度６５℃、圧力１２ＭＰａで１分間処理）することで半硬化膜を得た。得られた半硬化膜を空気下で熱プレス（熱板温度１６０℃、圧力１２ＭＰａで２０分間処理した後、更に、常圧下で１８０℃９０分）で処理して塗膜を硬化し、樹脂シートを得た。樹脂シートの両面にあるポリエステルフィルムを剥がし、平均膜厚２００μｍの熱伝導シートを得た。

（熱伝導性多層シートの作製）

・接着剤層フィルム１の調製：エポキシ系接着材層、フィラー無

エポキシ化合物としてＢ−３を２１．６質量部、フェノール化合物としてＡ−１を１３．３質量部、硬化促進剤としてＰＰｈ_３（トリフェニルホスフィン）を０．２１質量部、及び、シクロペンタノン６４．９質量部を混合して接着剤層用塗工液を得た。

アプリケーターを用いて、離型処理したポリエステルフィルム（ＮＰ−１００Ａ パナック社製、膜厚１００μｍ）の離型面上に、調製した接着剤層用塗工液を均一に塗布し、１２０℃で５分間放置して塗膜を得た。なお、最終的な接着剤層の膜厚は５μｍとなるようにした。

・接着剤層フィルム２の調製：エポキシ系接着材層、フィラー有

エポキシ化合物としてＢ−３を２１．６質量部、フェノール化合物としてＡ−１を１３．３質量部、硬化促進剤として、ＰＰｈ_３を０．２１質量部、アルミナＡＡ−０４を３５質量部、及び、シクロペンタノン１００質量部を混合して接着剤層用塗工液を得た。

アプリケーターを用いて、離型処理したポリエステルフィルム（ＮＰ−１００Ａ パナック社製、膜厚１００μｍ）の離型面上に、調製した接着剤層用塗工液を均一に塗布し、１２０℃で５分間放置して塗膜を得た。なお、最終的な接着剤層の膜厚は５μｍとなるようにした。

・接着剤層フィルム３の調製：アクリル酸エステル共重合樹脂、フィラー無

アクリル酸エステル共重合樹脂（ＨＴＲ−２８０ＤＲ、ナガセケムテックス社製、アクリル酸ブチル／アクリロニトリル／アクリル酸共重合体、Ｍｗ：９０万、Ｔｇ：−３０．９℃、体積抵抗率＞１０^１３Ω・ｍ、１５質量％トルエン溶液）をメチルエチルケトンとトルエンの混合溶媒で希釈し、接着剤層用塗工液を得た。

アプリケーターを用いて、離型処理したポリエステルフィルム（ＮＰ−１００Ａ パナック社製、膜厚１００μｍ）の離型面上に、調製した接着剤層用塗工液を均一に塗布し、１２０℃で５分間放置して塗膜を得た。なお、最終的な接着剤層の膜厚は５μｍとなるようにした。

なお、上記アクリル酸エステル共重合樹脂により形成される層は粘着剤層であるが、本明細書の実施例では、便宜上、接着剤層として称呼している。

・多層シートの作製

上述の（熱伝導シートの作製）で示したのと同様の手順で半硬化膜（両面にあるポリエステルフィルムを有する半硬化膜）を得た。

半硬化膜の両面に設置されたポリエステルフィルムを剥離し、接着剤層フィルムを接着剤層が半硬化膜に対向するようにそれぞれ重ね、ラミネータを用いて、温度１２０℃、圧力０．７ＭＰａ、真空度≦１ｋＰａ、時間１５秒間の条件で、接着剤層を貼り付けて、半硬化膜の両面に接着剤の塗膜を有する多層シートを得た。

・多層シート硬化物の作製

得られた多層シートを空気下で熱プレス（熱板温度１６０℃、圧力１２ＭＰａで２０分間処理した後、更に、常圧下で１８０℃９０分）で処理して塗膜及び半硬化膜を硬化し、樹脂シートを得た。樹脂シートの両面にあるポリエステルフィルムを剥がし、平均膜厚２００μｍの多層シート硬化物（熱伝導性多層シート）を得た。

各組成物を用いて得られた、それぞれの熱伝導シート又は熱伝導性多層シートを用いて、熱伝導性評価を実施した。下記の方法で熱伝導率の測定を行い、下記の基準に従って熱伝導性を評価した。

（熱伝導率（Ｗ／ｍ・ｋ）の測定）（１）ＮＥＴＺＳＣＨ社製の「ＬＦＡ４６７」を用いて、レーザーフラッシュ法で熱伝導シートの厚み方向の熱拡散率を測定した。

（２）メトラー・トレド社製の天秤「ＸＳ２０４」を用いて、熱伝導シート又は熱伝導性多層シートの比重をアルキメデス法（「固体比重測定キット」使用）で測定した。

（３）セイコーインスツル社製の「ＤＳＣ３２０／６２００」を用い、１０℃／分の昇温条件の下、２５℃における熱伝導シート又は熱伝導性多層シートの比熱を求めた。

（４）得られた熱拡散率に比重及び比熱を乗じて、熱伝導シート又は熱伝導性多層シートの熱伝導率を算出した。

（評価基準）

測定された熱伝導率を下記基準に照らして区分し、熱伝導性の評価とした。

「Ａ＋」：１５Ｗ／ｍ・Ｋ以上

「Ａ」： １０Ｗ／ｍ・Ｋ以上１５Ｗ／ｍ・Ｋ未満

「Ｂ」： ８Ｗ／ｍ・Ｋ以上１０Ｗ／ｍ・Ｋ未満

「Ｃ」： ５Ｗ／ｍ・Ｋ以上８Ｗ／ｍ・Ｋ未満

「Ｄ」： ５Ｗ／ｍ・Ｋ未満

結果を表１に示す。

＜シートの面状（平滑性）＞

上述の＜熱伝導性＞の試験において製造したのと同様にして熱伝導シート又は熱伝導性多層シートを作製し、シートの面状（平滑性）を評価した。

具体的には、熱伝導シート又は熱伝導性多層シートの膜厚を任意の５か所の位置において測定し、その測定ばらつきについて標準偏差を求め、下記の基準にしたがって評価した。標準偏差が小さい場合（言い換えると膜厚のばらつきが小さい場合）、シートの面状（平滑性）が良好であると評価できる。

なお、シートの面状（平滑性）が良好であることは、同時に、無機物（特に無機窒化物）が良好に分散していることを示す。一方、標準偏差が大きい場合（言い換えると膜厚のばらつきが大きい場合）、硬化物中において凝集等が発生し表面凹凸が生じていることを意味し、つまり無機物（特に無機窒化物）の分散性が劣っていることを示す。

膜厚測定は、アイフェイズ社製の「アイフェイズ・モバイル１ｕ」を用いて実施した。

（評価基準）

求められた標準偏差を下記基準に照らして区分し、シートの面状（平滑性）の評価とした。

「Ａ」：標準偏差が５μｍ未満

「Ｂ」：標準偏差が５μｍ以上１０μｍ未満

「Ｃ」：標準偏差が１０μｍ以上３０μｍ未満

「Ｄ」：標準偏差が３０μｍ以上

結果を表１に示す。

［結果］

以下、表１に各組成物で使用したフェノール化合物、エポキシ化合物、無機物、及び、無機窒化物用表面修飾剤の種類と添加量（ｇ）、並びに、評価結果を示す。

表１中、「水酸基含有量」の欄は、使用したフェノール化合物の水酸基含有量（ｍｍｏｌ／ｇ）を示す。

「特定官能基」の欄は、使用した特定化合物が有する、特定官能基の種類を示す。なお、「特定官能基」の欄における「エポキシ基」の記載は、「エポキシ基を有する１価の基」を意味する。

表１中、「接着剤層」欄は、試験体（熱伝導シート又は熱伝導性多層シート）が接着剤層を有するか否かを示す。「なし」の記載は、試験体が接着剤層を有していない熱伝導シートであることを示す。「１」の記載は、試験体が、接着剤層フィルム１を用いて形成された接着剤層を有する熱伝導性多層シートであることを示す。「２」の記載は、試験体が、接着剤層フィルム２を用いて形成された接着剤層を有する熱伝導性多層シートであることを示す。「３」の記載は、試験体が、接着剤層フィルム３を用いて形成された接着剤層を有する熱伝導性多層シートであることを示す。

表に示す結果より、本発明の組成物を用いれば、熱伝導性に優れる熱伝導材料が得られることが確認された。また、組成物を用いて得られる熱伝導シートの面状も良好となることが確認された。

組成物が、水酸基含有量が８．０ｍｍｏｌ／ｇ以上であるフェノール化合物を含む場合、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れることが確認された（実施例９３〜１０４と実施例６９〜８０との比較等）。

組成物が含む無機物の含有量が、組成物の固形分に対して８５質量％以下である場合、得られる熱伝導シートの面状がより優れることが確認された（実施例３と２との比較、実施例９と８との比較等）。

組成物が、フェノール化合物及びエポキシ化合物の両方を含む条件において、特定化合物が、アルデヒド基及びボロン酸基の少なくとも一方と、水酸基とを有する場合、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れることが確認された（実施例２５〜３２と、実施例７、１３〜２４との比較等）。

特定化合物の含有量が、全固形分対して０．０５質量％以上である場合、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れることが確認された（実施例４と５との比較、実施例１０と１１との比較等）。

特定化合物が「特定官能基としてエポキシ基を有する１価の基のみを有する化合物」又は「特定官能基として水酸基のみを有する化合物」である条件において、特定化合物の含有量が、無機窒化物の含有量に対して０．５質量％以上である場合、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れることが確認された（実施例２５〜３３と実施例３４〜４１との比較等）。

Claims (14)

1. 
   無機窒化物と一般式（１）で表される化合物とを含む、組成物。
   
   

   

   
   前記一般式（１）中、
   
   Ｅ^１〜Ｅ^３は、それぞれ独立に、単結合、−ＮＨ−、又は、−ＮＲ−を表す。Ｒは、置換基を表す。
   
   Ｂ^１〜Ｂ^３は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい、環員原子である炭素原子の数が６以上である芳香環基を表す。
   
   ｌ、ｍ、及び、ｎは、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
   
   ｌが２以上の場合、ｌ個存在するＸ^１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
   
   ｍが２以上の場合、ｍ個存在するＸ^２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
   
   ｎが２以上の場合、ｎ個存在するＸ^３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
   
   また、ｌ、ｍ、及び、ｎの合計は２以上である。
   
   Ｘ^１〜Ｘ^３は、それぞれ独立に、一般式（２）で表される基を表す。
   
   

   

   
   前記一般式（２）中、＊は、結合位置を表す。
   
   Ｄ^１は、単結合又は２価の連結基を表す。
   
   Ａ^１は、置換基を有してもよい、環員原子である炭素原子の数が６以上である芳香環基、又は、置換基を有してもよい、環員原子である炭素原子の数が６以上であるシクロアルカン環基を表す。
   
   Ｑ及びＹ^１は、それぞれ独立に、アルデヒド基、ボロン酸基、水酸基、エポキシ基を有する１価の基、アミノ基、チオール基、カルボン酸基、カルボン酸無水物基を有する１価の基、イソシアネート基、及び、オキセタニル基を有する１価の基からなる群から選択される特定官能基を表す。
   
   ｐは、０以上の整数を表す。
   
   ｑは、０〜２の整数を表す。
   
   前記一般式（１）中、Ｄ^１が複数存在する場合、複数存在するＤ^１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ａ^１が複数存在する場合、複数存在するＡ^１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｑが複数存在する場合、複数存在するＱは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｙ^１が複数存在する場合、複数存在するＹ^１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。ｐが複数存在する場合、複数存在するｐは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。ｑが複数存在する場合、複数存在するｑは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
   
   ただし、ｌが１以上であり、少なくとも１個のＸ^１が水酸基である場合、前記水酸基であるＸ^１が直接結合するＢ^１中の原子と、Ｅ^１が直接結合するＢ^１中の原子とは、互いに隣接しない。ｍが１以上であり、少なくとも１個のＸ^２が水酸基である場合、前記水酸基であるＸ^２が直接結合するＢ^２中の原子と、Ｅ^２が直接結合するＢ^２中の原子とは、互いに隣接しない。ｎが１以上であり、少なくとも１個のＸ^３が水酸基である場合、前記水酸基であるＸ^３が直接結合するＢ^３中の原子と、Ｅ^３が直接結合するＢ^３中の原子とは、互いに隣接しない。
   
2. 
   Ｑ及びＹ^１が、それぞれ独立に、アルデヒド基、ボロン酸基、水酸基、及び、エポキシ基を有する１価の基からなる群から選択される基を表す、請求項１に記載の組成物。
   
3. 
   Ｅ^１〜Ｅ^３が、−ＮＨ−を表す、請求項１又は２に記載の組成物。
   
4. 
   更に、エポキシ化合物を含む、請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
   
5. 
   前記エポキシ化合物のエポキシ基含有量が、４．０ｍｍｏｌ／ｇ以上である、請求項４に記載の組成物。
   
6. 
   更に、フェノール化合物を含む、請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。
   
7. 
   前記フェノール化合物の水酸基含有量が、８．０ｍｍｏｌ／ｇ以上である、請求項６に記載の組成物。
   
8. 
   更に、硬化促進剤を含む、請求項１〜７のいずれか１項に記載の組成物。
   
9. 
   前記無機窒化物が、窒化ホウ素である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の組成物。
   
10. 
    更に、前記組成物が、前記無機窒化物以外のその他の無機物を含み、前記無機窒化物と、前記その他の無機物との合計含有量が、前記組成物の全固形分に対して、７０〜８５質量％であるか、又は、
    
    前記組成物が、前記その他の無機物を含まず、前記無機窒化物の含有量が、前記組成物の全固形分に対して、７０〜８５質量％である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の組成物。
    
11. 
    熱伝導材料形成用組成物である、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の組成物。
    
12. 
    請求項１〜１１のいずれか１項に記載の組成物を硬化して形成される、熱伝導シート。
    
13. 
    請求項１２に記載の前記熱伝導シートと、
    
    前記熱伝導シートの片面又は両面に設けられた、接着剤層又は粘着剤層と、を有する、熱伝導性多層シート。
    
14. 
    デバイスと、
    
    前記デバイス上に配置された、請求項１２に記載の熱伝導シート又は請求項１３に記載の熱伝導性多層シートを含む熱伝導層と、を有する、熱伝導層付きデバイス。