JPWO2018147053A1 - 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート及びプリント配線板 - Google Patents

Abstract

本発明に係る樹脂組成物は、シアン酸エステル化合物（Ａ）を含む。さらに、本発明に係る樹脂組成物は、マレイミド化合物（Ｂ）及び／又はエポキシ樹脂（Ｃ）と、平均アスペクト比が４〜１０である六方晶窒化ホウ素一次粒子（Ｄ）と、を含む。

Description

本発明は、樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート及びプリント配線板に関する。

近年、電気機器あるいは電子機器の回路の高速・高集積化、及び発熱性電子部品のプリント配線板への実装密度の増加に伴って、電子機器内部の発熱密度は年々増加している。そのため、電子部品などにて発生する熱を効率よく放散させる高い熱伝導率と電気絶縁性を有する部材が求められている。

プリント配線板の絶縁層に用いられるエポキシ樹脂などの熱硬化性樹脂自体は熱伝導率が低い。そこで、プリント配線板として熱伝導率を向上させるため、熱硬化性樹脂に熱伝導性に優れた無機充填材を高充填する方法が知られている。しかし、熱硬化性樹脂組成物に無機充填材を高充填すると、熱硬化性樹脂の体積比率が少なくなり成形性が悪化し、樹脂と無機充填材の間にクラックやボイドが発生しやすくなる。そのため吸湿耐熱特性の悪化や弾性率の低下、さらに樹脂と無機充填材の密着性が不充分となり、銅箔ピール強度が低下するという問題がある。このような問題に鑑み、種々の樹脂組成物を用いることが提案されている。

例えば、特許文献１においては、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル樹脂及びエポキシ樹脂を含む樹脂組成物であって、特定量の無機充填材を配合した樹脂組成物が、優れた耐熱性、熱伝導性及び吸水性を発現することが記載されている。

また、特許文献２においては、シアン酸エステル化合物及びエポキシ樹脂を含む樹脂組成物であって、粒子径が異なる２種類の無機充填材を配合した樹脂組成物が、成形性が良好でありかつ、高い放熱特性、高いガラス転移温度、銅箔ピール強度、及び吸湿耐熱性を発現することが記載されている。

さらに、特許文献３においては、エポキシ樹脂及び硬化剤を含む樹脂組成物であって、六方晶窒化ホウ素で被覆されたホウ酸塩粒子を無機充填材として配合した樹脂組成物が、高いガラス転移温度、銅箔ピール強度、吸湿耐熱性、難燃性、低熱膨張率及び高い放熱特性を発現することが記載されている。

国際公開第２０１１／１５２４０２号 国際公開第２０１３／０６９４７９号 国際公開第２０１２／１２１２２４号

特許文献１〜３に記載の樹脂組成物により、熱伝導性や銅箔ピール強度等の物性の改善はある程度みられるものの、これらの物性は未だに改善の余地がある。特に、これらの文献に記載の技術では、十分な熱伝導性を有すると共に、優れたピール強度及び吸湿耐熱性を発現する樹脂組成物は得られていない。

本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、十分な熱伝導性を有すると共に、優れたピール強度及び吸湿耐熱性を発現できる、樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート及びプリント配線板を提供することを目的とする。

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した。その結果、シアン酸エステル化合物（Ａ）、マレイミド化合物（Ｂ）及び／又はエポキシ樹脂（Ｃ）を含む樹脂組成物において、六方晶窒化ホウ素一次粒子の平均アスペクト比が特定の範囲に調整された無機充填材を配合することにより、上記課題が達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は以下の態様を包含する。
［１］
シアン酸エステル化合物（Ａ）と、
マレイミド化合物（Ｂ）及び／又はエポキシ樹脂（Ｃ）と、
平均アスペクト比が４〜１０である六方晶窒化ホウ素一次粒子（Ｄ）と、
を含む、樹脂組成物。
［２］
前記シアン酸エステル化合物（Ａ）が、フェノールノボラック型シアン酸エステル化合物、下記式（Ａ−１）で表されるナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物、及び下記式（Ａ−２）で表されるビフェニルアラルキル型シアン酸エステル化合物からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、［１］に記載の樹脂組成物。
（式中、Ｒ１はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を示し、ｎ１は１〜５０の整数を示す。）
（式中、Ｒ３はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を示し、ｎ３は１〜５０の整数を示す。）
［３］
前記シアン酸エステル化合物（Ａ）の含有量が、前記樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対して、１〜９０質量部である、［１］又は［２］に記載の樹脂組成物。
［４］
前記マレイミド化合物（Ｂ）が、２，２’−ビス｛４−（４−マレイミドフェノキシ）−フェニル｝プロパン、ビス（３−エチル−５−メチル−４−マレイミドフェニル）メタン、下記式（Ｂ−１）で表されるマレイミド化合物、及び下記式（Ｂ−２）で表されるマレイミド化合物からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、［１］〜［３］のいずれかに記載の樹脂組成物。
（式（Ｂ−１）中、Ｒ_５は、各々独立して、水素原子又はメチル基を表し、ｎ_１は、１以上の整数を表す。）
（上記式（Ｂ−２）中、複数存在するＲは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又はフェニル基を表し、ｎは、平均値であり、１＜ｎ≦５を表す。）
［５］
前記マレイミド化合物（Ｂ）の含有量が、前記樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対して、１０〜９０質量部である、［１］〜［４］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［６］
前記エポキシ樹脂（Ｃ）のエポキシ当量が、２５０〜８５０ｇ／ｅｑである、［１］〜［５］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［７］
前記エポキシ樹脂（Ｃ）が、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、多官能フェノール型エポキシ樹脂及びナフタレン型エポキシ樹脂からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、［１］〜［６］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［８］
前記エポキシ樹脂（Ｃ）の含有量が、前記樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対して、１〜９０質量部である、［１］〜［７］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［９］
フェノール樹脂、オキセタン樹脂、ベンゾオキサジン化合物、及び重合可能な不飽和基を有する化合物からなる群より選択される少なくとも１種をさらに含有する、［１］〜［８］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［１０］
前記六方晶窒化ホウ素一次粒子（Ｄ）の含有量が、樹脂固形分１００質量部に対して、５０〜１６００質量部である、［１］〜［９］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［１１］
基材と、
前記基材に含浸又は塗布された、［１］〜［１０］のいずれかに記載の樹脂組成物と、
を有する、プリプレグ。
［１２］
少なくとも１枚以上積層された［１１］に記載のプリプレグと、
前記プリプレグの片面又は両面に配された金属箔と、
を有する、金属箔張積層板。
［１３］
支持体と、
前記支持体の表面に配された、［１］〜［１０］のいずれかに記載の樹脂組成物と、
を有する、樹脂シート。
［１４］
絶縁層と、
前記絶縁層の表面に形成された導体層と、
を有し、
前記絶縁層が、［１］〜［１０］のいずれかに記載の樹脂組成物を含む、プリント配線板。

本発明によれば、十分な熱伝導性を有すると共に、優れたピール強度及び吸湿耐熱性を発現できる、樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート及びプリント配線板を提供することができる。

以下、本発明を実施するための形態（以下、「本実施形態」という。）について詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではなく、その要旨を逸脱しない範囲で様々な変形が可能である。

［樹脂組成物］
本実施形態の樹脂組成物は、シアン酸エステル化合物（Ａ）と、マレイミド化合物（Ｂ）及び／又はエポキシ樹脂（Ｃ）と、平均アスペクト比が４〜１０である六方晶窒化ホウ素一次粒子（Ｄ）と、を含む。このように構成されているため、本実施形態の樹脂組成物は、十分な熱伝導性を有すると共に、優れたピール強度及び吸湿耐熱性を発現できる。以下、本実施形態の樹脂組成物を構成する各成分について説明する。

（シアン酸エステル化合物（Ａ））
熱伝導性、ピール強度及び吸湿耐熱性の観点から、本実施形態の樹脂組成物は、シアン酸エステル化合物（Ａ）を含む。シアン酸エステル化合物（Ａ）としては、シアナト基（シアン酸エステル基）で少なくとも１個置換された芳香族部分を分子内に有する樹脂であれば特に限定されない。

かかるシアン酸エステル化合物（Ａ）の一例としては、下記式（１）で表されるものが挙げられる。

ここで、式（１）中、Ａｒ_１は、ベンゼン環、ナフタレン環又は２つのベンゼン環が単結合したものを表し、複数ある場合は互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｒａは、各々独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数１〜４のアルコキシル基、炭素数１〜６のアルキル基と炭素数６〜１２のアリール基とが結合された基を表す。Ｒａにおける芳香環は、置換基を有していてもよく、Ａｒ_１及びＲａにおける置換基は、任意の位置を選択できる。ｐは、Ａｒ_１に結合するシアナト基の数を示し、各々独立に１〜３の整数である。ｑは、Ａｒ_１に結合するＲａの数を示し、Ａｒ_１がベンゼン環のときは４−ｐ、ナフタレン環のときは６−ｐ、２つのベンゼン環が単結合したもののときは８−ｐである。ｔは、平均繰り返し数を示し、０〜５０の範囲であり、シアン酸エステル化合物（Ａ）としては、ｔが異なる化合物の混合物であってもよい。Ｘは、複数ある場合は各々独立に、単結合、炭素数１〜５０の２価の有機基（水素原子がヘテロ原子に置換されていてもよい。）、窒素数１〜１０の２価の有機基（例えば−Ｎ−Ｒ−Ｎ−（ここでＲは有機基を示す。））、カルボニル基（−ＣＯ−）、カルボキシ基（−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−）、カルボニルジオキサイド基（−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−）、スルホニル基（−ＳＯ_２−）、２価の硫黄原子又は２価の酸素原子のいずれかを示す。

式（１）のＲａにおけるアルキル基は、直鎖又は分枝の鎖状構造、及び、環状構造（例えばシクロアルキル基等）のいずれを有していてもよい。

また、式（１）におけるアルキル基及びＲａにおけるアリール基中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、フェノキシ基等のアルコキシル基、又はシアノ基等で置換されていてもよい。

アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−エチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、及びトリフルオロメチル基が挙げられる。

アリール基の具体例としては、フェニル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、フェノキシフェニル基、エチルフェニル基、ｏ−，ｍ−又はｐ−フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基、ジシアノフェニル基、トリフルオロフェニル基、メトキシフェニル基、及びｏ−，ｍ−又はｐ−トリル基等が挙げられる。さらに、アルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、及びｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。

式（１）のＸにおける炭素数１〜５０の２価の有機基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、トリメチルシクロヘキシレン基、ビフェニルイルメチレン基、ジメチルメチレン−フェニレン−ジメチルメチレン基、フルオレンジイル基、及びフタリドジイル基等が挙げられる。該２価の有機基中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、フェノキシ基等のアルコキシル基、シアノ基等で置換されていてもよい。

式（１）のＸにおける窒素数１〜１０の２価の有機基としては、イミノ基、ポリイミド基等が挙げられる。

また、式（１）中のＸの有機基として、例えば、下記式（２）又は下記式（３）で表される構造であるものが挙げられる。

ここで、式（２）中、Ａｒ_２は、ベンゼンテトライル基、ナフタレンテトライル基又はビフェニルテトライル基を表し、ｕが２以上の場合、互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｆ、及びＲｇは、各々独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、トリフルオロメチル基、又はフェノール性ヒドロキシ基を少なくとも１個有するアリール基を示す。Ｒｄ及びＲｅは、各々独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数１〜４のアルコキシル基、又はヒドロキシ基のいずれか１種から選択される。ｕは、０〜５の整数を示す。

ここで、式（３）中、Ａｒ_３は、ベンゼンテトライル基、ナフタレンテトライル基又はビフェニルテトライル基を表し、ｖが２以上の場合、互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｒｉ及びＲｊは、各々独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、ベンジル基、炭素数１〜４のアルコキシル基、ヒドロキシ基、トリフルオロメチル基、又はシアナト基が少なくとも１個置換されたアリール基を表す。ｖは、０〜５の整数を示すが、ｖが異なる化合物の混合物であってもよい。

さらに、式（１）中のＸとしては、下記式で表される２価の基が挙げられる。

ここで、式中、ｚは、４〜７の整数を示す。Ｒｋは、各々独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。

式（２）のＡｒ_２及び式（３）のＡｒ_３の具体例としては、式（２）に示す２個の炭素原子又は式（３）に示す２個の酸素原子が、１，４位又は１，３位に結合するベンゼンテトライル基、上記２個の炭素原子又は２個の酸素原子が４，４’位、２，４’位、２，２’位、２，３’位、３，３’位、又は３，４’位に結合するビフェニルテトライル基、及び、上記２個の炭素原子又は２個の酸素原子が、２，６位、１，５位、１，６位、１，８位、１，３位、１，４位、又は２，７位に結合するナフタレンテトライル基が挙げられる。

式（２）のＲｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ及びＲｇ、並びに式（３）のＲｉ及びＲｊにおけるアルキル基及びアリール基は、上記式（１）におけるものと同義である。

上記式（１）で表されるシアナト置換芳香族化合物の具体例としては、シアナトベンゼン、１−シアナト−２−，１−シアナト−３−，又は１−シアナト−４−メチルベンゼン、１−シアナト−２−，１−シアナト−３−，又は１−シアナト−４−メトキシベンゼン、１−シアナト−２，３−，１−シアナト−２，４−，１−シアナト−２，５−，１−シアナト−２，６−，１−シアナト−３，４−又は１−シアナト−３，５−ジメチルベンゼン、シアナトエチルベンゼン、シアナトブチルベンゼン、シアナトオクチルベンゼン、シアナトノニルベンゼン、２−（４−シアナフェニル）−２−フェニルプロパン（４−α−クミルフェノールのシアネート）、１−シアナト−４−シクロヘキシルベンゼン、１−シアナト−４−ビニルベンゼン、１−シアナト−２−又は１−シアナト−３−クロロベンゼン、１−シアナト−２，６−ジクロロベンゼン、１−シアナト−２−メチル−３−クロロベンゼン、シアナトニトロベンゼン、１−シアナト−４−ニトロ−２−エチルベンゼン、１−シアナト−２−メトキシ−４−アリルベンゼン（オイゲノールのシアネート）、メチル（４−シアナトフェニル）スルフィド、１−シアナト−３−トリフルオロメチルベンゼン、４−シアナトビフェニル、１−シアナト−２−又は１−シアナト−４−アセチルベンゼン、４−シアナトベンズアルデヒド、４−シアナト安息香酸メチルエステル、４−シアナト安息香酸フェニルエステル、１−シアナト−４−アセトアミノベンゼン、４−シアナトベンゾフェノン、１−シアナト−２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、１，２−ジシアナトベンゼン、１，３−ジシアナトベンゼン、１，４−ジシアナトベンゼン、１，４−ジシアナト−２−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、１，４−ジシアナト−２，４−ジメチルベンゼン、１，４−ジシアナト−２，３，４−ジメチルベンゼン、１，３−ジシアナト−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，３−ジシアナト−５−メチルベンゼン、１−シアナト又は２−シアナトナフタレン、１−シアナト４−メトキシナフタレン、２−シアナト−６−メチルナフタレン、２−シアナト−７−メトキシナフタレン、２，２’−ジシアナト−１，１’−ビナフチル、１，３−，１，４−，１，５−，１，６−，１，７−，２，３−，２，６−又は２，７−ジシアナトシナフタレン、２，２’−又は４，４’−ジシアナトビフェニル、４，４’−ジシアナトオクタフルオロビフェニル、２，４’−又は４，４’−ジシアナトジフェニルメタン、ビス（４−シアナト−３，５−ジメチルフェニル）メタン、１，１−ビス（４−シアナトフェニル）エタン、１，１−ビス（４−シアナトフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−シアナトフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−シアナト−３−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（２−シアナト−５−ビフェニルイル）プロパン、２，２−ビス（４−シアナトフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（４−シアナト−３，５−ジメチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−シアナトフェニル）ブタン、１，１−ビス（４−シアナトフェニル）イソブタン、１，１−ビス（４−シアナトフェニル）ペンタン、１，１−ビス（４−シアナトフェニル）−３−メチルブタン、１，１−ビス（４−シアナトフェニル）−２−メチルブタン、１，１−ビス（４−シアナトフェニル）−２，２−ジメチルプロパン、２，２−ビス（４−シアナトフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−シアナトフェニル）ペンタン、２，２−ビス（４−シアナトフェニル）ヘキサン、２，２−ビス（４−シアナトフェニル）−３−メチルブタン、２，２−ビス（４−シアナトフェニル）−４−メチルペンタン、２，２−ビス（４−シアナトフェニル）−３，３−ジメチルブタン、３，３−ビス（４−シアナトフェニル）ヘキサン、３，３−ビス（４−シアナトフェニル）ヘプタン、３，３−ビス（４−シアナトフェニル）オクタン、３，３−ビス（４−シアナトフェニル）−２−メチルペンタン、３，３−ビス（４−シアナトフェニル）−２−メチルヘキサン、３，３−ビス（４−シアナトフェニル）−２，２−ジメチルペンタン、４，４−ビス（４−シアナトフェニル）−３−メチルヘプタン、３，３−ビス（４−シアナトフェニル）−２−メチルヘプタン、３，３−ビス（４−シアナトフェニル）−２，２−ジメチルヘキサン、３，３−ビス（４−シアナトフェニル）−２，４−ジメチルヘキサン、３，３−ビス（４−シアナトフェニル）−２，２，４−トリメチルペンタン、２，２−ビス（４−シアナトフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、ビス（４−シアナトフェニル）フェニルメタン、１，１−ビス（４−シアナトフェニル）−１−フェニルエタン、ビス（４−シアナトフェニル）ビフェニルメタン、１，１−ビス（４−シアナトフェニル）シクロペンタン、１，１−ビス（４−シアナトフェニル）シクロヘキサン、２，２−ビス（４−シアナト−３−イソプロピルフェニル）プロパン、１，１−ビス（３−シクロヘキシル−４−シアナトフェニル）シクロヘキサン、ビス（４−シアナトフェニル）ジフェニルメタン、ビス（４−シアナトフェニル）−２，２−ジクロロエチレン、１，３−ビス［２−（４−シアナトフェニル）−２−プロピル］ベンゼン、１，４−ビス［２−（４−シアナトフェニル）−２−プロピル］ベンゼン、１，１−ビス（４−シアナトフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、４−［ビス（４−シアナトフェニル）メチル］ビフェニル、４，４−ジシアナトベンゾフェノン、１，３−ビス（４−シアナトフェニル）−２−プロペン−１−オン、ビス（４−シアナトフェニル）エーテル、ビス（４−シアナトフェニル）スルフィド、ビス（４−シアナトフェニル）スルホン、４−シアナト安息香酸−４−シアナトフェニルエステル（４−シアナトフェニル−４−シアナトベンゾエート）、ビス−（４−シアナトフェニル）カーボネート、１，３−ビス（４−シアナトフェニル）アダマンタン、１，３−ビス（４−シアナトフェニル）−５，７−ジメチルアダマンタン、３，３−ビス（４−シアナトフェニル）イソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン（フェノールフタレインのシアネート）、３，３−ビス（４−シアナト−３−メチルフェニル）イソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン（ｏ−クレゾールフタレインのシアネート）、９，９’−ビス（４−シアナトフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−シアナト−３−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（２−シアナト−５−ビフェニルイル）フルオレン、トリス（４−シアナトフェニル）メタン、１，１，１−トリス（４−シアナトフェニル）エタン、１，１，３−トリス（４−シアナトフェニル）プロパン、α，α，α’−トリス（４−シアナトフェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、１，１，２，２−テトラキス（４−シアナトフェニル）エタン、テトラキス（４−シアナトフェニル）メタン、２，４，６−トリス（Ｎ−メチル−４−シアナトアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（Ｎ−メチル−４−シアナトアニリノ）−６−（Ｎ−メチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、ビス（Ｎ−４−シアナト−２−メチルフェニル）−４，４’−オキシジフタルイミド、ビス（Ｎ−３−シアナト−４−メチルフェニル）−４，４’−オキシジフタルイミド、ビス（Ｎ−４−シアナトフェニル）−４，４’−オキシジフタルイミド、ビス（Ｎ−４−シアナト−２−メチルフェニル）−４，４’−（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジフタルイミド、トリス（３，５−ジメチル−４−シアナトベンジル）イソシアヌレート、２−フェニル−３，３−ビス（４−シアナトフェニル）フタルイミジン、２−（４−メチルフェニル）−３，３−ビス（４−シアナトフェニル）フタルイミジン、２−フェニル−３，３−ビス（４−シアナト−３−メチルフェニル）フタルイミジン、１−メチル−３，３−ビス（４−シアナトフェニル）インドリン−２−オン、及び、２−フェニル−３，３−ビス（４−シアナトフェニル）インドリン−２−オンが挙げられる。

また、上記式（１）で表される化合物の別の具体例としては、フェノールノボラック樹脂及びクレゾールノボラック樹脂（公知の方法により、フェノール、アルキル置換フェノール又はハロゲン置換フェノールと、ホルマリンやパラホルムアルデヒド等のホルムアルデヒド化合物とを、酸性溶液中で反応させたもの）、トリスフェノールノボラック樹脂（ヒドロキシベンズアルデヒドとフェノールとを酸性触媒の存在下に反応させたもの）、フルオレンノボラック樹脂（フルオレノン化合物と９，９−ビス（ヒドロキシアリール）フルオレン類を酸性触媒の存在下に反応させたもの）、フェノールアラルキル樹脂、クレゾールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂及びビフェニルアラルキル樹脂（公知の方法により、Ａｒ_４−（ＣＨ_２Ｙ）_２（Ａｒ_４はフェニル基を表し、Ｙはハロゲン原子を表す。以下、この段落において同様。）で表されるようなビスハロゲノメチル化合物とフェノール化合物とを酸性触媒若しくは無触媒で反応させたもの、Ａｒ_４−（ＣＨ_２ＯＲ）_２で表されるようなビス（アルコキシメチル）化合物とフェノール化合物とを酸性触媒の存在下に反応させたもの、又は、Ａｒ_４−（ＣＨ_２ＯＨ）_２で表されるようなビス（ヒドロキシメチル）化合物とフェノール化合物を酸性触媒の存在下に反応させたもの、或いは、芳香族アルデヒド化合物とアラルキル化合物とフェノール化合物とを重縮合させたもの）、フェノール変性キシレンホルムアルデヒド樹脂（公知の方法により、キシレンホルムアルデヒド樹脂とフェノール化合物とを酸性触媒の存在下に反応させたもの）、変性ナフタレンホルムアルデヒド樹脂（公知の方法により、ナフタレンホルムアルデヒド樹脂とヒドロキシ置換芳香族化合物を酸性触媒の存在下に反応させたもの）、フェノール変性ジシクロペンタジエン樹脂、ポリナフチレンエーテル構造を有するフェノール樹脂（公知の方法により、フェノール性ヒドロキシ基を１分子中に２つ以上有する多価ヒドロキシナフタレン化合物を、塩基性触媒の存在下に脱水縮合させたもの）等のフェノール樹脂を、上述と同様の方法によりシアネート化したもの等、並びにこれらのプレポリマー等が挙げられ、これらは、特に制限されるものではない。これらのシアン酸エステル化合物（Ａ）は、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。

この中でも、フェノールノボラック型シアン酸エステル化合物、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物、ビフェニルアラルキル型シアン酸エステル化合物、ナフチレンエーテル型シアン酸エステル化合物、キシレン樹脂型シアン酸エステル化合物、アダマンタン骨格型シアン酸エステル化合物が好ましく、フェノールノボラック型シアン酸エステル化合物、ビフェニルアラルキル型シアン酸エステル化合物、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物がより好ましい。すなわち、本実施形態におけるシアン酸エステル化合物（Ａ）が、フェノールノボラック型シアン酸エステル化合物、下記式（Ａ−１）で表されるナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物、及び下記式（Ａ−２）で表されるビフェニルアラルキル型シアン酸エステル化合物からなる群より選択される少なくとも１種を含有することがとりわけ好ましい。フェノールノボラック型シアン酸エステル化合物としては、特に限定されず、市販品を用いることもでき、例えば、ロンザ社製のＰｒｉｍａｓｅｔＰＴ−３０を用いることができる。
（式中、Ｒ１はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を示し、ｎ１は１〜５０の整数を示す。）
（式中、Ｒ３はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を示し、ｎ３は１〜５０の整数を示す。）

これらのシアン酸エステル化合物（Ａ）を用いた樹脂硬化物は、ガラス転移温度（Ｔｇ）、めっき密着性等に優れた特性を有する。

これらのシアン酸エステル化合物（Ａ）の製造方法としては、特に限定されず、公知の方法を用いることができる。かかる製法の例としては、所望の骨格を有するヒドロキシ基含有化合物を入手又は合成し、当該ヒドロキシ基を公知の手法により修飾してシアネート化する方法が挙げられる。ヒドロキシ基をシアネート化する手法としては、例えば、Ｉａｎ Ｈａｍｅｒｔｏｎ，“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｏｆ Ｃｙａｎａｔｅ Ｅｓｔｅｒ Ｒｅｓｉｎｓ，”Ｂｌａｃｋｉｅ Ａｃａｄｅｍｉｃ ＆ Ｐｒｏｆｅｓｓｉｏｎａｌに記載の手法が挙げられる。

シアン酸エステル化合物（Ａ）の含有量は、耐デスミア性及び高熱時弾性率の観点から、樹脂固形分１００質量部に対して、１〜９０質量部が好ましく、より好ましくは５〜８５質量部であり、さらに好ましくは１０〜８０質量部である。
なお、本実施形態において、「樹脂固形分」とは、特に断りのない限り、本実施形態の樹脂組成物における、溶剤及び六方晶窒化ホウ素一次粒子（Ｄ）を除いた成分をいい、「樹脂固形分１００質量部」とは、本実施形態の樹脂組成物における溶剤及び六方晶窒化ホウ素一次粒子（Ｄ）を除いた成分の合計が１００質量部であることをいうものとする。

（マレイミド化合物（Ｂ））
本実施形態の樹脂組成物において、マレイミド化合物（Ｂ）は任意成分であり、含まれていなくてもよいが、耐熱性の観点から、本実施形態の樹脂組成物がマレイミド化合物（Ｂ）を含むことが好ましい。マレイミド化合物（Ｂ）としては、分子中に１個以上のマレイミド基を有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−ヒドロキシフェニルマレイミド、ビス（４−マレイミドフェニル）メタン、２，２−ビス｛４−（４−マレイミドフェノキシ）−フェニル｝プロパン、ビス（３，５−ジメチル−４−マレイミドフェニル）メタン、ビス（３−エチル−５−メチル−４−マレイミドフェニル）メタン、ビス（３，５−ジエチル−４−マレイミドフェニル）メタン、下記式（Ｂ−１）で表されるマレイミド化合物、下記式（Ｂ−２）で表されるマレイミド化合物、これらマレイミド化合物のプレポリマー、若しくはマレイミド化合物とアミン化合物のプレポリマーが挙げられる。これらの中でも、２，２’−ビス｛４−（４−マレイミドフェノキシ）−フェニル｝プロパン、ビス（３−エチル−５−メチル−４−マレイミドフェニル）メタン及び下記式（Ｂ−１）で表されるマレイミド化合物、及び下記式（Ｂ−２）で表されるマレイミド化合物からなる群より選択される少なくとも１種が好ましい。このようなマレイミド化合物（Ｂ）を含むことにより、得られる硬化物の熱膨張率がより低下し、ガラス転移温度がより優れたものとなる傾向にある。同様の観点から、マレイミド化合物（Ｂ）が、ビス（３−エチル−５−メチル−４−マレイミドフェニル）メタン及び下記式（Ｂ−１）で表されるマレイミド化合物からなる群より選択される少なくとも１種を含有することがより好ましい。

ここで、式（Ｂ−１）中、Ｒ_５は、各々独立して、水素原子又はメチル基を示し、好ましくは水素原子を示す。また、式（４）中、ｎ_１は、１以上の整数を表し、好ましくは１０以下の整数であり、より好ましくは７以下の整数である。

上記式（Ｂ−２）中、複数存在するＲは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基等）、又はフェニル基を表す。これらの中でも、耐燃性及びピール強度をより一層向上する観点から、水素原子、メチル基、及びフェニル基からなる群より選択される基であることが好ましく、水素原子及びメチル基の一方であることがより好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。

上記式（Ｂ−２）中、ｎは、平均値であり、１＜ｎ≦５を示す。ｎは、溶剤溶解性がより一層優れる観点から、４以下であることが好ましく、３以下であることがより好ましく、２以下であることがさらに好ましい。

上記式（Ｂ−２）で表されるポリマレイミド化合物は、公知の方法で調製してもよく、市販品を用いてもよい。市販品としては、以下に限定されないが、例えば、日本化薬株式会社製品「ＭＩＲ−３０００」が挙げられる。

本実施形態におけるマレイミド化合物（Ｂ）の含有量は、樹脂固形分１００質量部に対して、好ましくは１０〜９０質量部であり、より好ましくは５〜８５質量部であり、更に好ましくは１０〜８０質量部である。マレイミド化合物（Ｂ）の含有量が上記範囲内であることにより、得られる硬化物の熱膨張率がより低下し、耐熱性がより向上する傾向にある。

（エポキシ樹脂（Ｃ））
本実施形態の樹脂組成物において、エポキシ樹脂（Ｃ）は任意成分であり、含まれていなくてもよいが、接着性、可撓性をより良好にする観点から、本実施形態の樹脂組成物がエポキシ樹脂（Ｃ）を含むことが好ましい。エポキシ樹脂としては、１分子中に２個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂であれば、公知のものを適宜使用することができ、その種類は特に限定されない。具体的には、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＥ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、アラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、多官能フェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、ナフタレン骨格変性ノボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ポリオール型エポキシ樹脂、リン含有エポキシ樹脂、グリシジルアミン、グリシジルエステル、ブタジエンなどの二重結合をエポキシ化した化合物、水酸基含有シリコーン樹脂類とエピクロルヒドリンとの反応により得られる化合物などが挙げられる。これらのエポキシ樹脂のなかでは、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、多官能フェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂が難燃性、耐熱性の面で好ましい。上記の好ましいエポキシ樹脂は市販品として入手することもでき、ＤＩＣ社製の「ＨＰ６０００」（ポリオキシナフチレン型エポキシ樹脂）、日本化薬社製の「ＥＰＰＮ−５０１ＨＹ」（トリスフェノール型エポキシ樹脂）が好ましい。これらのエポキシ樹脂は、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。

本実施形態におけるエポキシ樹脂（Ｃ）のエポキシ当量は、接着性、可撓性をより良好にする観点から、２５０〜８５０ｇ／ｅｑが好ましく、より好ましくは２５０〜４５０ｇ／ｅｑである。上記エポキシ当量は、常法により測定することができる。

本実施形態におけるエポキシ樹脂（Ｃ）の含有量は、特に限定されないが、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対して、好ましくは１〜９０質量部であり、より好ましくは３〜８０質量部である。エポキシ樹脂の含有量が上記範囲内であることにより、接着性や可撓性等により優れる傾向にある。

本実施形態の樹脂組成物は、シアン酸エステル化合物（Ａ）と、マレイミド化合物（Ｂ）及び／又はエポキシ樹脂（Ｃ）とを含むものであるが、耐熱性、耐燃焼性、機械物性、長期耐熱性、耐薬品性及び電気絶縁性の観点から、シアン酸エステル化合物（Ａ）、マレイミド化合物（Ｂ）及びエポキシ樹脂（Ｃ）を含むことが好ましい。

［六方晶窒化ホウ素一次粒子（Ｄ）］
本実施形態における六方晶窒化ホウ素一次粒子（Ｄ）は、その平均アスペクト比が４〜１０となるものである。このような平均アスペクト比であるため、本実施形態の樹脂組成物は、十分な熱伝導性を有すると共に、優れたピール強度及び吸湿耐熱性を発現できる。同様の観点から、上記平均アスペクト比は、５〜１０が好ましい。上記平均アスペクト比は、六方晶窒化ホウ素一次粒子の各々につき長径及び短径の長さを計測し、長径／短径の平均値として算出することができる。上記の平均アスペクト比を満たす六方晶窒化ホウ素一次粒子（Ｄ）の具体例としては、以下に限定されないが、トクヤマ社製の「πＢＮ−Ｓ０３」等が挙げられる。

本実施形態における六方晶窒化ホウ素一次粒子（Ｄ）の粒子形状としては、特に限定されないが、例えば、鱗片状、偏平状、顆粒状、球状、繊維状、ウィスカー状などが挙げられ、中でも鱗片状が好ましい。

六方晶窒化ホウ素一次粒子の平均粒径としては、特に限定されないが、メジアン径として０．１〜５０μｍが好ましく、０．１〜４５μｍがより好ましく、０．１〜４０μｍがさらに好ましい。なお、メジアン径は、測定した粉体の粒度分布を２つに分けたときの大きい側と小さい側が等量となる値である。より具体的には、湿式レーザー回折・散乱式の粒度分布測定装置により、水分散媒中に所定量投入された粉体の粒度分布を測定し、小さい粒子から体積積算して、全体積の５０％に達したときの値を意味する。平均粒径が上記範囲内であることにより、熱伝導性、ピール強度及び吸湿耐熱性の物性バランスがより良好となる傾向にある。

本実施形態の樹脂組成物は、上述した六方晶窒化ホウ素一次粒子（Ｄ）の他に、種々公知の無機充填材を含んでいてもよい。そのような無機充填材としては、絶縁性を有するものであれば特に限定されず、例えば、天然シリカ、溶融シリカ、アモルファスシリカ、中空シリカ等のシリカ類、アルミナ、窒化アルミニウム、窒化ホウ素（本実施形態における六方晶窒化ホウ素一次粒子（Ｄ）を除く。以下同様。）、ベーマイト、酸化モリブデン、酸化チタン、シリコーンゴム、シリコーン複合パウダー、ホウ酸亜鉛、錫酸亜鉛、クレー、カオリン、タルク、焼成クレー、焼成カオリン、焼成タルク、マイカ、ガラス短繊維（ＥガラスやＤガラス等のガラス微粉末類）、中空ガラス、球状ガラス等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
上記の中でも、シリカ、アルミナ、窒化アルミニウム、及び窒化ホウ素からなる群より選ばれる、少なくとも１種を含むことが好ましい。とりわけ、低熱膨張の観点からシリカが好ましく、高熱伝導性の観点からアルミナや窒化アルミニウム、窒化ホウ素が好ましい。

本実施形態の樹脂組成物には、微粒子の分散性、樹脂と微粒子やガラスクロスの接着強度を向上させるために、無機充填材以外の成分として、シランカップリング剤や湿潤分散剤等を六方晶窒化ホウ素一次粒子（Ｄ）と併用することも可能である。

シランカップリング剤としては、一般に無機物の表面処理に使用されているシランカップリング剤であれば、特に限定されるものではない。具体例としては、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノシラン系シランカップリング剤；γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のエポキシシラン系シランカップリング剤；γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のアクリルシラン系シランカップリング剤；Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベンジルアミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩等のカチオニックシラン系シランカップリング剤；フェニルシラン系シランカップリング剤；ｐ−スチリルトリメトキシシラン、ｐ−スチリルトリエトキシシラン、ｐ−スチリルメチルジメトキシシラン、ｐ−スチリルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（ビニルベンジル）−２−アミノエチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩等のスチリルシラン系カップリング剤等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

湿潤分散剤としては、塗料用に使用されている分散安定剤であれば、特に限定されるものではない。例えばビッグケミー・ジャパン社製の「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１１０」、「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１１１」、「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１１８」、「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１８０」、「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１６１」、「ＢＹＫ−Ｗ９９６」、「ＢＹＫ−Ｗ９０１０」、「ＢＹＫ−Ｗ９０３」等の湿潤分散剤が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

本実施形態の樹脂組成物における、六方晶窒化ホウ素一次粒子（Ｄ）及び無機充填材の合計量は特に限定されないが、樹脂固形分１００質量部に対して、５０〜１６００質量部であることが好ましく、５０〜１５００質量部であることがより好ましく、３０１〜７００質量部であることが更に好ましい。六方晶窒化ホウ素一次粒子（Ｄ）及び無機充填材の合計量が上記範囲内である場合、ピール強度、吸湿耐熱性、低熱膨張、高熱伝導といった特性の観点から好ましい。同様の観点から、本実施形態の樹脂組成物における、六方晶窒化ホウ素一次粒子（Ｄ）の含有量は、樹脂固形分１００質量部に対して、５０〜１６００質量部であることが好ましく、５０〜１５００質量部であることがより好ましく、５０〜７００質量部であることが更に好ましい。

［他の成分］
本実施形態の樹脂組成物は、本実施形態の所望の特性が損なわれない範囲において、上記した成分に加え、他の成分を含むことができる。本実施形態においては、諸物性をより向上させる観点から、オキセタン樹脂、フェノール樹脂、ベンゾオキサジン化合物、並びに重合可能な不飽和基を有する化合物からなる群より選択される１種以上をさらに含むことが好ましい。式（１）で表されるシアン酸エステル化合物（Ａ）及び式（２）で表されるシアン酸エステル化合物（Ａ）以外のシアン酸エステル化合物の具体例は、特に限定されないが、前述したとおりのシアン酸エステル化合物が例示される。

（オキセタン樹脂）
本実施形態の樹脂組成物は、オキセタン樹脂を含むことにより、接着性や可撓性等により優れる傾向にある。オキセタン樹脂としては、一般に公知のものを使用でき、その種類は特に限定されない。その具体例としては、オキセタン、２−メチルオキセタン、２，２−ジメチルオキセタン、３−メチルオキセタン、３，３−ジメチルオキセタン等のアルキルオキセタン、３−メチル−３−メトキシメチルオキセタン、３，３’−ジ（トリフルオロメチル）パーフルオキセタン、２−クロロメチルオキセタン、３，３−ビス（クロロメチル）オキセタン、ビフェニル型オキセタン、ＯＸＴ−１０１（東亞合成製商品名）、ＯＸＴ−１２１（東亞合成製商品名）等が挙げられる。これらのオキセタン樹脂は、１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。

オキセタン樹脂の含有量は、特に限定されないが、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対して、好ましくは０〜９９質量部であり、より好ましくは１〜９０質量部であり、さらに好ましくは３〜８０質量部である。オキセタン樹脂の含有量が上記範囲内であることにより、密着性や可撓性等により優れる傾向にある。

（フェノール樹脂）
本実施形態の樹脂組成物がフェノール樹脂を含むことにより、接着性や可撓性等により優れる傾向にある。フェノール樹脂としては、１分子中に２個以上のヒドロキシ基を有するフェノール樹脂であれば、一般に公知のものを使用でき、その種類は特に限定されない。その具体例としては、ビスフェノールＡ型フェノール樹脂、ビスフェノールＥ型フェノール樹脂、ビスフェノールＦ型フェノール樹脂、ビスフェノールＳ型フェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、ビスフェノールＡノボラック型フェノール樹脂、グリシジルエステル型フェノール樹脂、アラルキルノボラック型フェノール樹脂、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、クレゾールノボラック型フェノール樹脂、多官能フェノール樹脂、ナフトール樹脂、ナフトールノボラック樹脂、多官能ナフトール樹脂、アントラセン型フェノール樹脂、ナフタレン骨格変性ノボラック型フェノール樹脂、フェノールアラルキル型フェノール樹脂、ナフトールアラルキル型フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、ビフェニル型フェノール樹脂、脂環式フェノール樹脂、ポリオール型フェノール樹脂、リン含有フェノール樹脂、水酸基含有シリコーン樹脂類等が挙げられるが、特に制限されるものではない。これらのフェノール樹脂は、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。

フェノール樹脂の含有量は、特に限定されないが、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対して、好ましくは０〜９９質量部であり、より好ましくは１〜９０質量部であり、さらに好ましくは３〜８０質量部である。フェノール樹脂の含有量が上記範囲内であることにより、接着性や可撓性等により優れる傾向にある。

（ベンゾオキサジン化合物）
本実施形態の樹脂組成物は、ベンゾオキサジン化合物を含むことにより、難燃性、耐熱性、低吸水性、低誘電等により優れる傾向にある。ベンゾオキサジン化合物としては、１分子中に２個以上のジヒドロベンゾオキサジン環を有する化合物であれば、一般に公知のものを用いることができ、その種類は特に限定されない。その具体例としては、ビスフェノールＡ型ベンゾオキサジンＢＡ−ＢＸＺ（小西化学製商品名）ビスフェノールＦ型ベンゾオキサジンＢＦ−ＢＸＺ（小西化学製商品名）、ビスフェノールＳ型ベンゾオキサジンＢＳ−ＢＸＺ（小西化学製商品名）等が挙げられる。これらのベンゾオキサジン化合物は、１種又は２種以上混合して用いることができる。

ベンゾオキサジン化合物の含有量は、特に限定されないが、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対して、好ましくは０〜９９質量部であり、より好ましくは１〜９０質量部であり、さらに好ましくは３〜８０質量部である。ベンゾオキサジン化合物の含有量が上記範囲内であることにより、耐熱性等により優れる傾向にある。

（重合可能な不飽和基を有する化合物）
本実施形態の樹脂組成物が重合可能な不飽和基を有する化合物を含むことにより、耐熱性や靱性等により優れる傾向にある。重合可能な不飽和基を有する化合物としては、一般に公知のものを使用でき、その種類は特に限定されない。その具体例としては、エチレン、プロピレン、スチレン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル等のビニル化合物；メチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等の１価又は多価アルコールの（メタ）アクリレート類；ビスフェノールＡ型エポキシ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦ型エポキシ（メタ）アクリレート等のエポキシ（メタ）アクリレート類；ベンゾシクロブテン樹脂；（ビス）マレイミド樹脂等が挙げられる。これらの不飽和基を有する化合物は、１種又は２種以上混合して用いることができる。

重合可能な不飽和基を有する化合物の含有量は、特に限定されないが、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対して、好ましくは０〜９９質量部であり、より好ましくは１〜９０質量部であり、さらに好ましくは３〜８０質量部である。重合可能な不飽和基を有する化合物の含有量が上記範囲内であることにより、耐熱性や靱性等により優れる傾向にある。

（重合触媒及び硬化促進剤）
本実施形態の樹脂組成物には、上記した化合物ないし樹脂に加えて、更に、シアン酸エステル化合物、エポキシ樹脂、オキセタン樹脂、重合可能な不飽和基を有する化合物の重合を触媒する重合触媒、及び／又は硬化速度を適宜調節するための硬化促進剤を配合することができる。重合触媒及び／又は硬化促進剤としては、一般に公知のものを使用でき、その種類は特に限定されない。その具体例としては、オクチル酸亜鉛、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸銅、アセチルアセトン鉄等の金属塩；オクチル酸ニッケル、オクチル酸マンガン等の有機金属塩類；フェノール、キシレノール、クレゾール、レゾルシン、カテコール、オクチルフェノール、ノニルフェノール等のフェノール化合物；１−ブタノール、２−エチルヘキサノール等のアルコール類；２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール等のイミダゾール誘導体；これらのイミダゾール類のカルボン酸もしくはその酸無水類の付加体等の誘導体；ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等のアミン化合物；ホスフィン系化合物、ホスフィンオキサイド系化合物、ホスホニウム系化合物、ダイホスフィン系化合物等のリン化合物；エポキシ−イミダゾールアダクト系化合物、ベンゾイルパーオキサイド、ｐ−クロロベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシカーボネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキシカーボネート等の過酸化物；及びアゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物等が挙げられる。これら触媒は市販のものを使用してもよく、例えば、アミキュアＰＮ?２３（味の素ファインテクノ社製、ノバキュアＨＸ?３７２１（旭化成社製）、フジキュアＦＸ?１０００（富士化成工業社製）等が挙げられる。これらの重合触媒及び／又は硬化促進剤は、１種又は２種以上混合して用いることができる。

なお、重合触媒及び硬化促進剤の含有量は、樹脂の硬化度や樹脂組成物の粘度等を考慮して適宜調整でき、特に限定されないが、通常は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、好ましくは０．００５〜１０質量部である。

（その他の添加剤）
更に、本実施形態の樹脂組成物は、必要に応じて、他の熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂及びそのオリゴマー、エラストマー類などの種々の高分子化合物、硬化触媒、硬化促進剤、着色顔料、消泡剤、表面調整剤、難燃剤、溶媒、紫外線吸収剤、酸化防止剤、光重合開始剤、蛍光増白剤、光増感剤、染料、顔料、増粘剤、滑剤、流動調整剤、消泡剤、分散剤、レベリング剤、光沢剤、重合禁止剤、シランカップリング剤等の公知の添加剤を含有していてもよい。また、必要に応じて、溶媒を含有していてもよい。これら任意の添加剤は、１種又は２種以上混合して使用することができる。

難燃剤としては、一般に公知のものを使用でき、その種類は特に限定されない。その具体例としては４，４’−ジブロモビフェニル等の臭素化合物；リン酸エステル、リン酸メラミン、リン含有エポキシ樹脂、メラミンやベンゾグアナミンなどの窒素化合物；オキサジン環含有化合物、シリコーン系化合物等が挙げられる。

なお、本実施形態に係る樹脂組成物は、必要に応じて、有機溶剤を使用することができる。この場合、本実施形態の樹脂組成物は、上述した各種樹脂成分の少なくとも一部、好ましくは全部が有機溶剤に溶解あるいは相溶した態様（溶液あるいはワニス）として用いることができる。

溶媒としては、上述した各種樹脂成分の少なくとも一部、好ましくは全部を溶解あるいは相溶可能なものであれば、一般に公知のものを使用でき、特に限定されない。その具体例としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒；プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のセロソルブ系溶媒；乳酸メチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、ヒドロキシイソ酪酸メチル等のエステル系溶媒；ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド等のアミド類などの極性溶剤類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール等のアルコール系溶媒；トルエン、キシレン、アニソール等の芳香族系炭化水素等が挙げられる。これらの溶媒は、１種又は２種以上混合して用いることができる。

［樹脂組成物の製造方法］
本実施形態の樹脂組成物は、常法に従って調製することができる。例えば、シアン酸エステル化合物（Ａ）と、マレイミド化合物（Ｂ）及び／又はエポキシ樹脂（Ｃ）と、六方晶窒化ホウ素一次粒子（Ｄ）と、上記したその他の任意成分とを均一に含有する樹脂組成物が得られる方法が好ましい。具体的には、例えば、各成分を順次溶剤に配合し、十分に攪拌することで本実施形態の樹脂組成物を容易に調製することができる。

本実施形態の樹脂組成物の調製時において、必要に応じて有機溶剤を使用することができる。有機溶剤の種類は、樹脂組成物中の樹脂を溶解可能なものであれば、特に限定されない。その具体例は、上記したとおりである。

なお、樹脂組成物の調製時に、各成分を均一に溶解或いは分散させるための公知の処理（攪拌、混合、混練処理等）を行うことができる。例えば、六方晶窒化ホウ素一次粒子（Ｄ）や無機充填材の均一分散にあたり、適切な攪拌能力を有する攪拌機を付設した攪拌槽を用いて攪拌分散処理を行うことで、樹脂組成物に対する分散性が高められる。上記の攪拌、混合、混練処理は、例えば、ボールミル、ビーズミル等の混合を目的とした装置、又は、公転又は自転型の混合装置等の公知の装置を用いて適宜行うことができる。

本実施形態のプリント配線板用樹脂組成物は、プリプレグ、金属箔張積層板、プリント配線板、及び半導体パッケージの構成材料として用いることができる。例えば、本実施形態のプリント配線板用樹脂組成物を溶剤に溶解させた溶液を基材に含浸又は塗布し乾燥することでプリプレグを得ることができる。
また、基材として剥離可能なプラスチックフィルムを用い、本実施形態のプリント配線板用樹脂組成物を溶剤に溶解させた溶液を、そのプラスチックフィルムに塗布し乾燥することでビルドアップ用フィルム又はドライフィルムソルダーレジストを得ることができる。ここで、溶剤は、２０℃〜１５０℃の温度で１〜９０分間乾燥することで乾燥できる。
また、本実施形態のプリント配線板用樹脂組成物は溶剤を乾燥しただけの未硬化の状態で使用することもできるし、必要に応じて半硬化（Ｂステージ化）の状態にして使用することもできる。

以下、本実施形態のプリプレグについて詳述する。本実施形態のプリプレグは、基材と、該基材に含浸又は塗布された上記樹脂組成物とを有するものである。本実施形態のプリプレグの製造方法は、本実施形態のプリント配線板用樹脂組成物と基材とを組み合わせてプリプレグを製造する方法であれば、特に限定されない。具体的には、本実施形態のプリント配線板用樹脂組成物を基材に含浸又は塗布させた後、１２０〜２２０℃の乾燥機中で、２〜１５分程度乾燥させる方法等によって半硬化させることで、本実施形態のプリプレグを製造することができる。このとき、基材に対する樹脂組成物の付着量、すなわち半硬化後のプリプレグの総量に対する樹脂組成物の含有量（六方晶窒化ホウ素一次粒子（Ｄ）や無機充填材を含む。）は、２０〜９９質量％の範囲であることが好ましい。

本実施形態のプリプレグを製造する際に用いられる基材としては、各種プリント配線板材料に用いられている公知のものであってもよい。そのような基材としては、例えば、Ｅガラス、Ｄガラス、Ｌガラス、Ｓガラス、Ｔガラス、Ｑガラス、ＵＮガラス、ＮＥガラス、球状ガラス等のガラス繊維、クォーツ等のガラス以外の無機繊維、ポリイミド、ポリアミド、ポリエステル等の有機繊維、液晶ポリエステル等の織布が挙げられるが、これらに特に限定されるものではない。基材の形状としては、織布、不織布、ロービング、チョップドストランドマット、及びサーフェシングマット等が知られており、これらのいずれであってもよい。基材は、１種を単独で又は２種以上を適宜組み合わせて用いることができる。織布の中では、特に超開繊処理や目詰め処理を施した織布が、寸法安定性の観点から好適である。さらに、エポキシシラン処理、又はアミノシラン処理などのシランカップリング剤などで表面処理したガラス織布は吸湿耐熱性の観点から好ましい。また、液晶ポリエステル織布は、電気特性の面から好ましい。さらに、基材の厚さは、特に限定されないが、積層板用途であれば、０．０１〜０．２ｍｍの範囲が好ましい。

本実施形態の金属箔張積層板は、少なくとも１枚以上積層された上述のプリプレグと、そのプリプレグの片面又は両面に配された金属箔とを有するものである。具体的には、前述のプリプレグ１枚に対して、又はプリプレグを複数枚重ねたものに対して、その片面又は両面に銅やアルミニウムなどの金属箔を配置して、積層成形することにより作製することができる。ここで用いられる金属箔は、プリント配線板材料に用いられているものであれば、特に限定されないが、圧延銅箔及び解銅箔等の銅箔が好ましい。また、金属箔の厚さは、特に限定されないが、２〜７０μｍであると好ましく、３〜３５μｍであるとより好ましい。成形条件としては、通常のプリント配線板用積層板及び多層板の作製時に用いられる手法を採用できる。例えば、多段プレス機、多段真空プレス機、連続成形機、又はオートクレーブ成形機などを用い、温度１８０〜３５０℃、加熱時間１００〜３００分、面圧２０〜１００ｋｇ／ｃｍ^２の条件で積層成形することにより本実施形態の金属箔張積層板を製造することができる。また、上記のプリプレグと、別途作製した内層用の配線板とを組み合わせて積層成形することにより、多層板を作製することもできる。多層板の製造方法としては、例えば、上述したプリプレグ１枚の両面に３５μｍの銅箔を配置し、上記条件にて積層形成した後、内層回路を形成し、この回路に黒化処理を実施して内層回路板を形成する。さらに、この内層回路板と上記のプリプレグとを交互に１枚ずつ配置し、さらに最外層に銅箔を配置して、上記条件にて好ましくは真空下で積層成形する。こうして、多層板を作製することができる。

本実施形態の金属箔張積層板は、更にパターン形成することにより、プリント配線板として好適に用いることができる。プリント配線板は、常法に従って製造することができ、その製造方法は特に限定されない。以下、プリント配線板の製造方法の一例を示す。まず、上述した金属箔張積層板を用意する。次に、金属箔張積層板の表面にエッチング処理を施して内層回路を形成することにより、内層基板を作製する。この内層基板の内層回路表面に、必要に応じて接着強度を高めるための表面処理を施し、次いで、その内層回路表面に上述したプリプレグを所要枚数重ねる。さらに、その外側に外層回路用の金属箔を積層し、加熱加圧して一体成形する。このようにして、内層回路と外層回路用の金属箔との間に、基材及びプリント配線板用樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層が形成された多層の積層板が製造される。次いで、この多層の積層板にスルーホールやバイアホール用の穴あけ加工を施した後、この穴の壁面に内層回路と外層回路用の金属箔とを導通させるめっき金属皮膜を形成する。さらに、外層回路用の金属箔にエッチング処理を施して外層回路を形成することで、プリント配線板が製造される。

上記の製造例で得られるプリント配線板は、絶縁層と、この絶縁層の表面に形成された導体層とを有し、絶縁層が上述した本実施形態のプリント配線板用樹脂組成物を含む構成となる。すなわち、上述した本実施形態のプリプレグ（基材及びこれに含浸又は塗布された本実施形態のプリント配線板用樹脂組成物）、上述した本実施形態の金属箔張積層板のプリント配線板用樹脂組成物の層（本実施形態のプリント配線板用樹脂組成物からなる層）が、本実施形態のプリント配線板用樹脂組成物を含む絶縁層から構成されることになる。

本実施形態の樹脂シートは、支持体と、その支持体の表面に配された、上記樹脂組成物層（積層シート）とを指し、また支持体を取り除いた樹脂組成物層のみ（単層シート）も指す。この積層シートは、上記の樹脂組成物を溶剤に溶解させた溶液を支持体に塗布し乾燥することで得ることができる。ここで用いる支持体としては、特に限定されないが、例えば、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、エチレンテトラフルオロエチレン共重合体フィルム、並びにこれらのフィルムの表面に離型剤を塗布した離型フィルム、ポリイミドフィルム等の有機系のフィルム基材、銅箔、アルミ箔等の導体箔、ガラス板、ＳＵＳ板、ＦＲＰ等の板状の無機系のフィルムが挙げられる。塗布方法としては、例えば、上記の樹脂組成物を溶剤に溶解させた溶液を、バーコーター、ダイコーター、ドクターブレード、ベーカーアプリケーター等で支持体上に塗布することで、支持体と樹脂組成物層が一体となった積層シートを作製する方法が挙げられる。また、塗布後、さらに乾燥して得られる樹脂シートから支持体を剥離又はエッチングすることで、単層シートを得ることもできる。なお、上記の本実施形態のプリント配線板用樹脂組成物を溶剤に溶解又は相溶させた溶液を、シート状のキャビティを有する金型内に供給し乾燥する等してシート状に成形することで、支持体を用いることなく単層シートを得ることもできる。

なお、本実施形態の樹脂シート又は単層シートの作製において、溶剤を除去する際の乾燥条件は、特に限定されないが、２０℃〜２００℃の温度で１〜９０分間乾燥させることが好ましい。２０℃以上であると樹脂組成物中への溶剤の残存をより防止でき、２００℃以下であると樹脂組成物の硬化の進行を抑制することができる。また、本実施形態の樹脂シート又は単層シートにおける樹脂層の厚さは、本実施形態のプリント配線板用樹脂組成物の溶液の濃度と塗布厚さにより調整することができ、特に限定されない。ただし、その厚さは０．１〜５００μｍであると好ましい。樹脂層の厚さが５００μｍ以下であると、乾燥時に溶剤が更に残り難くなる。

以下、本実施形態を実施例及び比較例を用いてより具体的に説明する。本実施形態は、以下の実施例によって何ら限定されるものではない。

（合成例１）１−ナフトールアラルキル型シアン酸エステル樹脂（ＳＮＣＮ）の合成
反応器内で、α−ナフトールアラルキル樹脂（ＳＮ４９５Ｖ、ＯＨ基当量：２３６ｇ／ｅｑ．、新日鐵化学（株）製）３００ｇ（ＯＨ基換算１．２８ｍｏｌ）及びトリエチルアミン１９４．６ｇ（１．９２ｍｏｌ）（ヒドロキシ基１ｍｏｌに対して１．５ｍｏｌ）をジクロロメタン１８００ｇに溶解させ、これを溶液１とした。

塩化シアン１２５．９ｇ（２．０５ｍｏｌ）（ヒドロキシ基１ｍｏｌに対して１．６ｍｏｌ）、ジクロロメタン２９３．８ｇ、３６％塩酸１９４．５ｇ（１．９２ｍｏｌ）（ヒドロキシ基１ｍｏｌに対して１．５ｍｏｌ）、水１２０５．９ｇを、撹拌下、液温−２〜−０．５℃に保ちながら、溶液１を３０分かけて注下した。溶液１注下終了後、同温度にて３０分撹拌した後、トリエチルアミン６５ｇ（０．６４ｍｏｌ）（ヒドロキシ基１ｍｏｌに対して０．５ｍｏｌ）をジクロロメタン６５ｇに溶解させた溶液（溶液２）を１０分かけて注下した。溶液２注下終了後、同温度にて３０分撹拌して反応を完結させた。

その後反応液を静置して有機相と水相を分離した。得られた有機相を水１３００ｇで５回洗浄し、水洗５回目の廃水の電気伝導度は５μＳ／ｃｍであり、水による洗浄により、除けるイオン性化合物は十分に除けられてことを確認した。

水洗後の有機相を減圧下で濃縮し、最終的に９０℃で１時間濃縮乾固させて目的とするナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物（ＳＮＣＮ）（橙色粘性物）３３１ｇを得た。得られたＳＮＣＮの質量平均分子量Ｍｗは６００であった。また、ＳＮＣＮの赤外吸収スペクトルは２２５０ｃｍ^−１（シアン酸エステル基）の吸収を示し、且つ、ヒドロキシ基の吸収は示さなかった。

（平均アスペクト比の測定方法）
電子走査型顕微鏡（ＳＥＭ）を用い、六方晶窒化ホウ素一次粒子を観察して得られた画像に基づいて、平均アスペクト比を測定した。すなわち、所定の視野内に存在する六方晶窒化ホウ素一次粒子５０個につき長径及び短径の長さを計測し、長径／短径の平均値として算出した。

（実施例１）
シアン酸エステル化合物（Ａ）として、合成例１により得られたＳＮＣＮ（シアネート当量：２５６ｇ／ｅｑ．）３０質量部；マレイミド化合物（Ｂ）として、ビス（３−エチル−５−メチル−４−マレイミドフェニル）メタン（ＢＭＩ−７０、大和化成工業（株）製、マレイミド当量：２２１ｇ／ｅｑ．）１５質量部及びノボラック型ビスマレイミド化合物（大和化成工業社製、ＢＭＩ−２３００）１５質量部；エポキシ樹脂（Ｃ）として、ポリオキシナフチレン型エポキシ樹脂（ＤＩＣ社製「ＨＰ６０００」、エポキシ当量：１６９ｇ／ｅｑ．）３５．３質量部及びトリスフェノール型エポキシ樹脂（日本化薬社製「ＥＰＰＮ−５０１ＨＹ」、エポキシ当量：１６９ｇ／ｅｑ．）４．７質量部；六方晶窒化ホウ素一次粒子（Ｄ）として、トクヤマ社製「πＢＮ−Ｓ０３」（平均粒径１１μｍ）６０質量部；酸基を含む分散剤（ビックケミー・ジャパン社製、「ＢＹＫ−Ｗ９０３」）５．０質量部；エポキシ系シランカップリング剤（東レ・ダウコーニング社製「Ｚ６０４０」）１５．０質量部；分散剤（ビックケミー・ジャパン社製、「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１６１」）１．０質量部；湿潤分散剤１（ビックケミー・ジャパン社製、「ＢＹＫ−１１１」）１．０質量部；湿潤分散剤２（ビックケミー・ジャパン社製、「ＢＹＫ−２００９」）０．３質量部；２，４，５−トリフェニルイミダゾール（東京化成工業社製、硬化促進剤）０．５０質量部；オクチル酸亜鉛（日本化学産業株式会社製、商標ニッカオクチック亜鉛）を０．０１質量部加えて混合し、メチルエチルケトンで希釈することで樹脂ワニスを得た。なお、上述した方法に基づいて算出されたπＢＮ−Ｓ０３の平均アスペクト比は５．８であった。

（比較例１）
六方晶窒化ホウ素一次粒子（Ｄ）として、「πＢＮ−Ｓ０３」に代えて、日新リフラテック社製「ＲＢＮ」（平均粒径２μｍ）を６０質量部配合したこと以外は、実施例１と同様にして樹脂ワニスを得た。なお、上述した方法に基づいて算出されたＲＢＮの平均アスペクト比は２．５であった。

（比較例２）
六方晶窒化ホウ素一次粒子（Ｄ）として、「πＢＮ−Ｓ０３」に代えて、Ｂｅｎ Ｔｒｅｅ社製「ＢＴＢＮ００９」を凝集処理して平均粒径９μｍとした凝集体を６０質量部配合したこと以外は、実施例１と同様にして樹脂ワニスを得た。なお、上述した方法に基づいて算出されたＢＴＢＮ００９凝集体の平均アスペクト比は１２．１であった。

〔銅張積層板の製造方法〕
以上のようにして得られた実施例１及び比較例１〜２の樹脂ワニスを厚さ０．１ｍｍのＥガラスクロスに含浸塗工し、乾燥機（耐圧防爆型スチーム乾燥機、（株）高杉製作所製））を用いて１５０℃、５分間加熱乾燥し、樹脂組成物５０質量％のプリプレグを得た。このプリプレグ２枚又は８枚を重ね、両面に１２μｍ厚の電解銅箔（３ＥＣ−Ｍ３−ＶＬＰ、三井金属鉱業（株）製）を配置し、圧力３０ｋｇ／ｃｍ^２、温度２２０℃で１５０分間真空プレスを行い、絶縁層厚さ０．２ｍｍ、０．８ｍｍの銅張積層板を得た。得られた銅張積層板を用いて、以下の各特性の評価を行った。結果を表１にまとめて示す。

＜各特性の評価方法＞
（１）熱伝導率
後述する絶縁層厚さ０．８ｍｍの両面銅張積層板の両面全銅箔をエッチング除去した後、試験片（１０ｍｍ×１０ｍｍ×厚さ１ｍｍ）を切り出した。この試験片に対し、ＮＥＴＺＳＣＨ製キセノンフラッシュアナライザーＬＦＡ４４７型熱伝導率計を用いて、レーザーフラッシュで熱伝導率を測定した。各実施例及び比較例の熱伝導率は、下記の基準に基づき、３段階で評価した。
◎：１．００Ｗ／ｍｋ超
○：０．７５Ｗ／ｍｋ以上１．００Ｗ／ｍｋ以下
×：０．７５Ｗ／ｍｋ未満

（２）銅箔ピール強度
後述する絶縁層厚さ０．８ｍｍの両面銅張積層板の試験片（３０ｍｍ×１５０ｍｍ×厚さ０．８ｍｍ）を用い、ＪＩＳ Ｃ６４８１のプリント配線板用銅張積層板試験方法（５．７ 引き剥がし強さ参照。）に準じて、銅箔の引き剥がし強度を３回測定し、下限値の平均値を測定値とした。

（３）吸湿耐熱性
両面銅張積層板（５０ｍｍ×５０ｍｍ×絶縁層厚さ０．８ｍｍ）の片面の半分以外の全銅箔をエッチング除去して試験片を得た。得られた試験片を、プレッシャークッカー試験機（平山製作所社製、ＰＣ−３型）で１２１℃、２気圧で５時間処理し、その後２６０℃のはんだの中に６０秒浸漬した。３つのサンプルのそれぞれに対して上記試験を行い、サンプル毎に浸漬後の膨れの有無を目視で観察し、異常がないものを「○」、膨れが発生したものを「×」と表記した。例えば、３つのサンプル全てに膨れが発生した場合は、「×××」と表記し、３つのサンプル中２つに膨れが発生した場合は「○××」と表記した。

本出願は、２０１７年２月７日出願の日本国特許出願（特願２０１７−０２０５２５号）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

本発明の樹脂組成物は、プリプレグ、金属箔張積層板、積層樹脂シート、樹脂シート、プリント配線板等の材料として、産業上の利用可能性を有する。

Claims (14)

1. シアン酸エステル化合物（Ａ）と、
   マレイミド化合物（Ｂ）及び／又はエポキシ樹脂（Ｃ）と、
   平均アスペクト比が４〜１０である六方晶窒化ホウ素一次粒子（Ｄ）と、
   を含む、樹脂組成物。
2. 前記シアン酸エステル化合物（Ａ）が、フェノールノボラック型シアン酸エステル化合物、下記式（Ａ−１）で表されるナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物、及び下記式（Ａ−２）で表されるビフェニルアラルキル型シアン酸エステル化合物からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、請求項１に記載の樹脂組成物。
   （式中、Ｒ１はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を示し、ｎ１は１〜５０の整数を示す。）
   （式中、Ｒ３はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を示し、ｎ３は１〜５０の整数を示す。）
3. 前記シアン酸エステル化合物（Ａ）の含有量が、前記樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対して、１〜９０質量部である、請求項１又は２に記載の樹脂組成物。
4. 前記マレイミド化合物（Ｂ）が、２，２’−ビス｛４−（４−マレイミドフェノキシ）−フェニル｝プロパン、ビス（３−エチル−５−メチル−４−マレイミドフェニル）メタン、下記式（Ｂ−１）で表されるマレイミド化合物、及び下記式（Ｂ−２）で表されるマレイミド化合物からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
   （式（Ｂ−１）中、Ｒ_５は、各々独立して、水素原子又はメチル基を表し、ｎ_１は、１以上の整数を表す。）
   （上記式（Ｂ−２）中、複数存在するＲは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又はフェニル基を表し、ｎは、平均値であり、１＜ｎ≦５を表す。）
5. 前記マレイミド化合物（Ｂ）の含有量が、前記樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対して、１０〜９０質量部である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
6. 前記エポキシ樹脂（Ｃ）のエポキシ当量が、２５０〜８５０ｇ／ｅｑである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
7. 前記エポキシ樹脂（Ｃ）が、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、多官能フェノール型エポキシ樹脂及びナフタレン型エポキシ樹脂からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、請求項１〜６のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
8. 前記エポキシ樹脂（Ｃ）の含有量が、前記樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対して、１〜９０質量部である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
9. フェノール樹脂、オキセタン樹脂、ベンゾオキサジン化合物、及び重合可能な不飽和基を有する化合物からなる群より選択される少なくとも１種をさらに含有する、請求項１〜８のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
10. 前記六方晶窒化ホウ素一次粒子（Ｄ）の含有量が、樹脂固形分１００質量部に対して、５０〜１６００質量部である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
11. 基材と、
    前記基材に含浸又は塗布された、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の樹脂組成物と、
    を有する、プリプレグ。
12. 少なくとも１枚以上積層された請求項１１に記載のプリプレグと、
    前記プリプレグの片面又は両面に配された金属箔と、
    を有する、金属箔張積層板。
13. 支持体と、
    前記支持体の表面に配された、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の樹脂組成物と、
    を有する、樹脂シート。
14. 絶縁層と、
    前記絶縁層の表面に形成された導体層と、
    を有し、
    前記絶縁層が、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含む、プリント配線板。