JP7409262B2 - 樹脂組成物 - Google Patents
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Description
[1] (A)エポキシ樹脂、及び
(B)応力緩和材
を含み、下記<Stud pull試験条件>にて5回試験した際、下記<剥離モードの判定基準>のうち剥離モードI又は剥離モードIIIを示し、かつ、剥離時の荷重値が180kgf/cm2以上である、樹脂組成物。
<Stud pull試験(鋲状冶具による引張試験)条件>
粗化処理した銅張積層板に該樹脂組成物の層を設け、温度T1(℃)で90分間加熱して樹脂組成物を硬化させ評価基板を得る。該評価基板の樹脂組成物の硬化物層上に、スタッドピン(鋲状冶具;接着面の直径2.7mm)をエポキシ接着剤で固定し150℃1時間加熱して接着する。Stud pull試験機にて2kgf/秒の速度でスタッドピンを評価基板の主面に鉛直方向に引っ張り、硬化物層が剥離した時点の荷重値(kgf/cm2)と剥離モードを観察する。なお、温度T1(℃)とは、示差走査熱量計を用いて昇温速度5℃/分の条件下で30℃から350℃まで昇温した際に該樹脂組成物が呈する発熱ピークの温度をT(℃)としたとき(T+10)(℃)以上の温度を意味する。
<剥離モードの判定基準>
剥離モードI:銅張積層板-硬化物層の界面で剥離(層間剥離)したのが3回以上
剥離モードII:硬化物層が凝集破壊(層内剥離)したのが3回以上
剥離モードIII:硬化物層-スタッドピンの界面で剥離(層間剥離)したのが3回以上
[2] 樹脂組成物中の不揮発成分の合計を100質量%としたとき、(B)成分の含有量が、1質量%以上である、[1]に記載の樹脂組成物。
[3] (B)成分の数平均分子量(Mn)が1,000以上である、[1]又は[2]に記載の樹脂組成物。
[4] (B)成分が、ガラス転移温度(Tg)が25℃以下の樹脂、及び、25℃で液状である樹脂から選択される1種以上である、[1]~[3]の何れかに記載の樹脂組成物。
[5] (B)成分が、分子内に、ポリブタジエン構造、ポリシロキサン構造、ポリ(メタ)アクリレート構造、ポリアルキレン構造、ポリアルキレンオキシ構造、ポリイソプレン構造、ポリイソブチレン構造、及びポリカーボネート構造から選択される1種以上の構造を有する樹脂である、[1]~[4]の何れかに記載の樹脂組成物。
[6] さらに(C)無機充填材を含む、[1]~[5]の何れかに記載の樹脂組成物。
[7] さらに(D)硬化剤を含む、[1]~[6]の何れかに記載の樹脂組成物。
[8] さらに(E)マレイミド化合物を含む、[1]~[7]の何れかに記載の樹脂組成物。
[9] 樹脂組成物中の不揮発成分の合計を100質量%としたとき、(C)成分の含有量が40質量%以上である、[6]~[8]の何れかに記載の樹脂組成物。
[10] プリント配線板の絶縁層用である、[1]~[9]の何れかに記載の樹脂組成物。
[11] 封止用である、[1]~[9]の何れかに記載の樹脂組成物。
[12] 支持体と、該支持体上に設けられた[1]~[11]の何れかに記載の樹脂組成物の層とを含む、樹脂シート。
[13] [1]~[10]の何れかに記載の樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層を含む、プリント配線板。
[14] [1]~[9]、[11]の何れかに記載の樹脂組成物の硬化物からなる封止層を含む、半導体チップパッケージ。
[15] ファンアウト(Fan-Out)型パッケージである、[14]に記載の半導体チップパッケージ。
[16] [1]~[11]の何れかに記載の樹脂組成物の硬化物からなる層を含む、半導体装置。
本発明の樹脂組成物は、
(A)エポキシ樹脂、及び
(B)応力緩和材
を含み、下記<Stud pull試験条件>にて5回試験した際、下記<剥離モードの判定基準>のうち剥離モードI又は剥離モードIIIを示し、かつ、剥離時の荷重値が180kgf/cm2以上であることを特徴とする。
<Stud pull試験条件>
粗化処理した銅張積層板に該樹脂組成物の層を設け、温度T1(℃)で90分間加熱して樹脂組成物を硬化させ評価基板を得る。該評価基板の樹脂組成物の硬化物層上に、スタッドピン(接着面の直径2.7mm)をエポキシ接着剤で固定し150℃1時間加熱して接着する。Stud pull試験機にて2kgf/秒の速度でスタッドピンを評価基板の主面に鉛直方向に引っ張り、硬化物層が剥離した時点の荷重値(kgf/cm2)と剥離モードを観察する。なお、温度T1(℃)とは、示差走査熱量計を用いて昇温速度5℃/分の条件下で30℃から350℃まで昇温した際に該樹脂組成物が呈する発熱ピークの温度をT(℃)としたとき(T+10)(℃)以上の温度を意味する。
<剥離モードの判定基準>
剥離モードI:銅張積層板-硬化物層の界面で剥離(層間剥離)したのが3回以上
剥離モードII:硬化物層が凝集破壊(層内剥離)したのが3回以上
剥離モードIII:硬化物層-スタッドピンの界面で剥離(層間剥離)したのが3回以上
まず、基材1として、粗化処理した銅張積層板を用意する。銅張積層板の銅箔や基板の各厚さは、Stud pull試験の際に基板自体の破壊が生じることなく後述の剥離モードI、II、IIIの何れかを呈する限りにおいて特に限定されず、片面銅張積層板を用いてもよく、両面銅張積層板を用いてもよい。片面銅張積層板を用いる場合、樹脂組成物の層は銅箔面に設ける。樹脂組成物との接合に先立ち、銅張積層板の銅箔を粗化処理に付す。粗化処理の条件は、銅張積層板の銅箔の下地処理(粗化処理)として通常使用される条件を採用してよい。本発明において、Stud pull試験の剥離モードや剥離時の荷重は、基材1として、両面銅張積層板(パナソニック社製「R―1766」、銅箔の厚さ18μm、基板の厚さ0.8mm)の両面を、マイクロエッチング剤(メック社製「CZ8101」)を用いて、銅エッチング量2μmとなるようにエッチングしたものを用いて測定した。
平滑化処理:ラミネート処理の後、大気圧下、100℃、圧力0.5MPaにて60秒間熱プレスする。
得られた評価基板の樹脂組成物の硬化物層2上に、スタッドピン11をエポキシ接着剤10で固定し150℃1時間加熱して接着する。本発明において、スタッドピン11としては、接着面の直径が2.7mmであるスタッドピンを用いる。これにより、剥離モードや剥離時の荷重値に基づき、長期信頼性の良否を判断することが可能である。また、エポキシ接着剤10としては、一定値以上の接着力を有するエポキシ接着剤を用いることが必要であり、接着力が700kgf/cm2以上のエポキシ接着剤を用いることが好適である。本発明において、Stud pull試験の剥離モードや剥離時の荷重は、Stud pull試験機の付属品である、接着力が700kgf/cm2以上のエポキシ接着剤を用いて測定した。
本発明の樹脂組成物は、(A)成分として、エポキシ樹脂を含む。エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノール型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、トリスフェノール型エポキシ樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、tert-ブチル-カテコール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ナフトール型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、線状脂肪族エポキシ樹脂、ブタジエン構造を有するエポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、スピロ環含有エポキシ樹脂、シクロヘキサン型エポキシ樹脂、シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、トリメチロール型エポキシ樹脂、テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂が挙げられる。ビスフェノール型エポキシ樹脂は、ビスフェノール構造を有するエポキシ樹脂を指し、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールAF型エポキシ樹脂が挙げられる。ビフェニル型エポキシ樹脂は、ビフェニル構造を有するエポキシ樹脂を指し、ここでビフェニル構造はアルキル基、アルコキシ基、アリール基等の置換基を有していてもよい。したがって、ビキシレノール型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂もビフェニル型エポキシ樹脂に含まれる。(A)成分は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の樹脂組成物は、(B)成分として、応力緩和材を含む。(B)成分を含むことにより、反りを抑制可能な絶縁材料を実現することができる。
本発明の樹脂組成物は、(C)成分として、無機充填材を含んでもよい。(C)成分を含むことにより、熱特性の良好な絶縁材料を実現することができる。
本発明の樹脂組成物は、(D)成分として、硬化剤を含んでもよい。(D)成分は、通常、(A)成分と反応して樹脂組成物を硬化させる機能を有する。
本発明の樹脂組成物は、(E)成分として、マレイミド化合物を含んでもよい。(E)成分を含むことにより、上記の剥離モードや剥離時の荷重値を好適な態様・範囲により調整し易いことを確認している。
(E1)マレイミドの窒素原子と直接結合している炭素原子数5以上の脂肪族基を含むマレイミド化合物、
(E2)トリメチルインダン骨格を含むマレイミド化合物、及び
(E3)マレイミドの窒素原子と直接結合している芳香族環を有するマレイミド化合物、
から選択される1種以上であることが好ましい。
(E1)成分は、マレイミドの窒素原子と直接結合している炭素原子数5以上の脂肪族基を含むマレイミド化合物である。斯かるマレイミド化合物は、例えば、脂肪族アミン化合物(ダイマージアミン化合物など)と、マレイン酸無水物と、必要に応じてテトラカルボン酸二無水物とを含む成分をイミド化反応させることにより得ることができる。
A1は、置換基を有していてもよい炭素原子数5以上の脂肪族基を表し、
L1は、単結合又は2価の連結基を表し、
nB1は0~20の整数を表す。A1が複数ある場合、それらは同一でも相異なってもよく、L1が複数ある場合、それらは同一でも相異なってもよい。
A11は、単結合、アルキレン基又はアルケニレン基(好ましくはアルキレン基又はアルケニレン基)を表し、
環Z1は、アルキル基及びアルケニル基から選ばれる基を有していてもよい非芳香族環(好ましくはアルキル基及びアルケニル基から選ばれる基を有していてもよいシクロアルカン環又はシクロアルケン環)を表し、
nB11は、0~3の整数(好ましくは0又は1、より好ましくは1)を表し、
*は、結合部位を示す。A11や環Z1は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい。A11が複数ある場合、それらは同一でも相異なってもよく、環Z1が複数ある場合、それらは同一でも相異なってもよい。
A12は、単結合、又は炭素原子、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる1個以上(例えば1~3000個、1~1000個、1~100個、1~50個)の骨格原子からなる2価の基を表し、
RB1及びRB2は、それぞれ独立に、置換基を表し、
nB12は、0又は1を表し、
nB13及びnB14は、それぞれ独立に、0~3の整数(好ましくは0又は1)を表し、
*は、結合部位を示す。RB1が複数ある場合、それらは同一でも相異なってもよく、RB2が複数ある場合、それらは同一でも相異なってもよい。
Y1は、単結合、アルキレン基、アルケニレン基、-O-、-CO-、-S-、-SO-、-SO2-、-CONH-、-NHCO-、-COO-、又は-OCO-を表し、
環Z2は、置換基を有していてもよい非芳香族環、又は置換基を有していてもよい芳香族環を表し、
nB15は、0~5の整数(好ましくは0~3)を表し、
*は、結合部位を示す。Y1や環Z2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい。Y1が複数ある場合、それらは同一でも相異なってもよく、環Z2が複数ある場合、それらは同一でも相異なってもよい。
(E2)成分は、トリメチルインダン骨格を含むマレイミド化合物である。トリメチルインダン骨格とは、下記式(E2-1)に示す骨格を表す。
Ara1は、置換基を有していてもよい2価の芳香族環基を表し、
Ra1及びRa2は、それぞれ独立に、置換基を表し、
Ra3は、2価の脂肪族炭化水素基を表し、
na1は、正の整数を表し、
na2は、それぞれ独立に、0~4の整数を表し、
na3は、それぞれ独立に、0~3の整数を表す。Ra1が複数ある場合、それらは同一でも相異なってもよく、Ra2が複数ある場合、それらは同一でも相異なってもよく、複数あるRa3は互いに同一でも相異なってもよい。
(E3)成分は、マレイミドの窒素原子と直接結合している芳香族環を有するマレイミド化合物である。斯かるマレイミド化合物は、例えば、芳香族アミン化合物(芳香族ジアミン化合物など)と、マレイン酸無水物とを含む成分をイミド化反応させることにより得ることができる。
環Ar1は、置換基を有していてもよい芳香族環を表し、
L2は、単結合又は2価の連結基を表し、
nB2は、1~100の整数を表す。複数ある環Ar1は同一でも相異なってもよく、L2が複数ある場合、それらは同一でも相異なってもよい。
RB3、RB4、RB5及びRB6は、それぞれ独立に、置換基を表し、
nB21は1~100の整数を表し、
nB22及びnB23は、それぞれ独立に、1~10の整数を表し、
nB24及びnB25は、それぞれ独立に、0~3の整数を表し、
nB26及びnB27は、それぞれ独立に、0~4の整数を表す。RB3が複数ある場合、それらは同一でも相異なってもよく、これは、RB4、RB5及びRB6についても同様である。
本発明の樹脂組成物は、(F)成分として、硬化促進剤を含んでもよい。
本発明の樹脂組成物は、さらに任意の添加剤を含んでもよい。このような添加剤としては、例えば、有機銅化合物、有機亜鉛化合物、有機コバルト化合物等の有機金属化合物;フェノキシ樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂;フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、アイオディングリーン、ジアゾイエロー、クリスタルバイオレット、酸化チタン、カーボンブラック等の着色剤;ハイドロキノン、カテコール、ピロガロール、フェノチアジン等の重合禁止剤;シリコーン系レベリング剤、アクリルポリマー系レベリング剤等のレベリング剤;ベントン、モンモリロナイト等の増粘剤;シリコーン系消泡剤、アクリル系消泡剤、フッ素系消泡剤、ビニル樹脂系消泡剤等の消泡剤;ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤等の紫外線吸収剤;尿素シラン等の接着性向上剤;トリアゾール系密着性付与剤、テトラゾール系密着性付与剤、トリアジン系密着性付与剤等の密着性付与剤;ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤等の酸化防止剤;スチルベン誘導体等の蛍光増白剤;フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等の界面活性剤;リン系難燃剤(例えばリン酸エステル化合物、ホスファゼン化合物、ホスフィン酸化合物、赤リン)、窒素系難燃剤(例えば硫酸メラミン)、ハロゲン系難燃剤、無機系難燃剤(例えば三酸化アンチモン)等の難燃剤;リン酸エステル系分散剤、ポリオキシアルキレン系分散剤、アセチレン系分散剤、シリコーン系分散剤、アニオン性分散剤、カチオン性分散剤等の分散剤;ボレート系安定剤、チタネート系安定剤、アルミネート系安定剤、ジルコネート系安定剤、イソシアネート系安定剤、カルボン酸系安定剤、カルボン酸無水物系安定剤等の安定剤等が挙げられる。これらの添加剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。それぞれの含有量は当業者であれば適宜設定できる。
本発明の樹脂組成物は、ワニス状態で塗布して使用することもできるが、工業的には一般に、該樹脂組成物を含有するシート状積層材料の形態で用いることが好適である。
本発明のプリント配線板は、本発明の樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層を含む。
(I)内層基板上に、樹脂シートを、樹脂シートの樹脂組成物層が内層基板と接合するように積層する工程
(II)樹脂組成物層を硬化(例えば熱硬化)して絶縁層を形成する工程
本発明の半導体パッケージは、本発明の樹脂組成物の硬化物からなる封止層を含む。本発明の半導体パッケージはまた、先述のとおり、本発明の樹脂組成物の硬化物からなる、再配線層を形成するための絶縁層(再配線形成層)を含んでもよい。
(1)基材に仮固定フィルムを積層する工程、
(2)半導体チップを、仮固定フィルム上に仮固定する工程、
(3)半導体チップ上に封止層を形成する工程、
(4)基材及び仮固定フィルムを半導体チップから剥離する工程、
(5)半導体チップの基材及び仮固定フィルムを剥離した面に、絶縁層としての再配線形成層を形成する工程、及び
(6)再配線形成層上に、導体層としての再配線層を形成する工程
基材に使用する材料は特に限定されない。基材としては、シリコンウェハ;ガラスウェハ;ガラス基板;銅、チタン、ステンレス、冷間圧延鋼板(SPCC)等の金属基板;ガラス繊維にエポキシ樹脂等をしみこませ熱硬化処理した基板(例えばFR-4基板);ビスマレイミドトリアジン樹脂(BT樹脂)からなる基板などが挙げられる。
半導体チップの仮固定は、フリップチップボンダー、ダイボンダー等の公知の装置を用いて行うことができる。半導体チップの配置のレイアウト及び配置数は、仮固定フィルムの形状、大きさ、目的とする半導体パッケージの生産数等に応じて適宜設定することができ、例えば、複数行で、かつ複数列のマトリックス状に整列させて仮固定することができる。
本発明の樹脂シートの樹脂組成物層を、半導体チップ上に積層、又は本発明の樹脂組成物を半導体チップ上に塗布し、熱硬化させて封止層を形成する。
基材及び仮固定フィルムを剥離する方法は、仮固定フィルムの材質等に応じて適宜変更することができ、例えば、仮固定フィルムを加熱、発泡(又は膨張)させて剥離する方法、及び基材側から紫外線を照射させ、仮固定フィルムの粘着力を低下させ剥離する方法等が挙げられる。
再配線形成層(絶縁層)を形成する材料は、再配線形成層(絶縁層)形成時に絶縁性を有していれば特に限定されず、半導体チップパッケージの製造のしやすさの観点から、感光性樹脂、熱硬化性樹脂が好ましい。本発明の樹脂組成物、樹脂シートを用いて再配線形成層を形成してもよい。
再配線形成層上への導体層の形成は、プリント配線板の製造方法に関連して説明した工程(V)と同様に実施してよい。なお、工程(5)及び工程(6)を繰り返し行い、導体層(再配線層)及び再配線形成層(絶縁層)を交互に積み上げて(ビルドアップ)もよい。
本発明の半導体装置は、本発明の樹脂組成物層の硬化物からなる層を含む。本発明の半導体装置は、本発明のプリント配線板又は半導体パッケージを用いて製造することができる。
1.評価基板の調製
(1)銅箔の下地処理
表面に銅箔を有するガラス布基材エポキシ樹脂両面銅張積層板(銅箔の厚さ18μm、基板の厚さ0.8mm、パナソニック社製「R―1766」)を用意した。マイクロエッチング剤(メック社製「CZ8101」)を用いて、銅エッチング量2μmとなるようにエッチングして、両面の粗化処理を行った。こうして得られた銅張積層板を「粗化銅張積層板」という。
実施例及び比較例で作製した樹脂シートを、バッチ式真空加圧ラミネーター(ニッコー・マテリアルズ社製2ステージビルドアップラミネーター「CVP700」)を用いて、樹脂組成物層が粗化銅張積層板と接合するように、粗化銅張積層板の片面に積層した。この積層は、30秒間減圧して気圧を3hPa以下とした後、温度100℃、圧力0.74MPaにて30秒間圧着することにより、実施した。ラミネート処理の後、樹脂シートを、大気圧下、100℃、圧力0.5MPaにて60秒間、熱プレスして平滑化した。平滑化処理の後、200℃のオーブンに投入して90分間加熱し樹脂組成物層を硬化した。こうして、粗化銅張積層板上に樹脂組成物の硬化物層が設けられた「評価基板A」を得た。各樹脂組成物について5つの評価基板Aを用意した。
(1)試験条件
Stud pull試験機(ROMULUS、Quad Group Inc.社製)を用いて、下記手順で剥離モードと剥離時の荷重値(kgf/cm2)とを評価した。
すなわち、評価基板Aの樹脂組成物の硬化物層上に、エポキシ接着剤付きのアルミ製スタッドピン(接着面の直径2.7mmφ;P/N 901106)を固定し、オーブンで150℃、1時間加熱してスタッドピンを硬化物層に接着させた。そして上記Stud pull試験機にて、2kgf/秒の速度でスタッドピンを評価基板の主面に鉛直方向に引っ張り、硬化物層が剥離した時点の荷重値(kgf/cm2)を測定し、また、剥離モードを光学顕微鏡で観察した。各樹脂組成物について用意した5つの評価基板Aについて試験を行った(N=5)。
5回の試験の結果、銅張積層板-硬化物層の界面で剥離(層間剥離)したのが3回以上の場合を「剥離モードI」、硬化物層が凝集破壊(層内剥離)したのが3回以上の場合を「剥離モードII」、硬化物層-スタッドピンの界面で剥離(層間剥離)したのが3回以上の場合を「剥離モードIII」と判定した。「剥離モードI」もしくは「剥離モードIII」の場合は、硬化物層の凝集力(層内密着強度)が、硬化物層-銅箔の界面密着強度、もしくは、硬化物層-スタッドピン(エポキシ接着剤)の界面密着強度よりも高く、Stud pull測定値(剥離時の荷重値)よりも大きいことを表す。これに対し、「剥離モードII」の場合は、硬化物層の凝集力が、硬化物層-銅箔あるいは硬化物層-スタッドピン(エポキシ接着剤)の界面密着強度よりも低いことを表す。
実施例及び比較例で作製した樹脂シートを、バッチ式真空加圧ラミネーター(ニッコー・マテリアルズ社製2ステージビルドアップラミネーター「CVP700」)を用いて、樹脂組成物層がシリコンウェハと接合するように、12インチシリコンウェハ(厚さ775μm)の片面全体に積層した。支持体を剥離し、露出した樹脂組成物層の表面に、さらに樹脂シートを同様に積層し、支持体を剥離した。これにより、12インチシリコンウェハの片面に2層の樹脂組成物層(合計厚さ100μm)を形成した。なお、積層(ラミネート処理及び平滑化処理)は、上記1.(2)と同じ条件にて実施した。
得られた積層体をオーブンにて180℃、90分間加熱し、樹脂組成物層を硬化させて絶縁層を形成した。得られた絶縁層付きシリコンウェハの端部を水平な台に押さえつけ、押さえつけた箇所の逆側のウエハ端部と台との距離を反り量として測定した。そして、以下の基準で反りを評価した。
○:反り量が0mm以上2mm(2000μm)以下
×:反り量が2mmより大きい
1.評価用硬化物の作製
実施例及び比較例で作製した樹脂シートの一部を切り出し、200℃にて90分間加熱して、樹脂組成物層を硬化させた。その後、支持体を剥離し、評価用硬化物Aを得た。
長期信頼性の評価は、評価用硬化物Aに対してHTS試験を施し、HTS(High Thermal Storage)試験の前後において破断点強度を測定し、破断点強度の変化度(%)を算出することにより行った。
評価用硬化物AをHTS試験に供した。HTS試験では、評価用硬化物Aを150℃にて1000時間保持した。これにより、HTS試験後の評価用硬化物A’を得た。
評価用硬化物Aを、平面視ダンベル形状の1号形に切り出すことにより5個の試験片Bを得た。同様に、評価用硬化物A’を、平面視ダンベル形状の1号形に切り出すことにより5個の試験片B’を得た。試験片B、B’の各々につき、オリエンテック社製引張試験機「RTC-1250A」を用いて、23℃、試験速度5mm/minの測定条件で引張試験を行い、応力-ひずみ曲線から引張破断点強度(単に「破断点強度」ともいう。)を求めた。測定は、JIS K7127:1999に準拠して実施した。5個の試験片Bの破断点強度の平均値をHTS試験前の引張破断点強度σ0とした。5個の試験片B’の破断点強度の平均値をHTS試験後の引張破断点強度σ1とした。そして、HTS試験前後における引張破断点強度の変化度(%)を下記式に基づき算出した。
変化度(%)={(σ1-σ0)/σ0}×100
算出した変化度(%)に基づき、下記基準に従って長期信頼性を評価した。
○:変化度(%)の絶対値が10%未満である場合(変化度が小さく、長期信頼性に優れている)
×:変化度(%)の絶対値が10%以上である場合(変化度が大きく、長期信頼性に劣る)
反応容器に、2官能性ヒドロキシ基末端ポリブタジエン(日本曹達社製「G-3000」、数平均分子量:3000、ヒドロキシ基当量:1800g/eq.)69gと、芳香族炭化水素系混合溶剤(出光石油化学社製「イプゾール150」)40gと、ジブチル錫ラウレート0.005gとを入れ、混合して均一に溶解させた。得られた溶液を60℃に昇温し、更に撹拌しながらイソホロンジイソシアネート(エボニックデグサジャパン社製「IPDI」、イソシアネート基当量:113g/eq.)8gを添加し、約3時間反応を行った。これにより、第1の反応溶液を得た。
発明協会公開技報公技番号2020-500211号の合成例1に記載の方法に準拠してマレイミド化合物AのMEK溶液(不揮発成分70質量%)を調製した。このマレイミド化合物Aは、下記式で表される構造を有する。
(FD-MSスペクトルの測定装置及び測定条件)
測定装置:JMS-T100GC AccuTOF
測定条件
測定範囲:m/z=4.00~2000.00
変化率:51.2mA/min
最終電流値:45mA
カソード電圧:-10kV
記録間隔:0.07sec
測定装置:東ソー社製「HLC-8320 GPC」
カラム:東ソー社製ガードカラム「HXL-L」、東ソー社製「TSK-GEL G2000HXL」、東ソー社製「TSK-GEL G2000HXL」、東ソー社製「TSK-GEL G3000HXL」、及び、東ソー社製「TSK-GEL G4000HXL」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー社製「GPCワークステーション EcoSEC-WorkStation」
測定条件:カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準:前記「GPCワークステーション EcoSEC-WorkStation」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の単分散ポリスチレンを用いる。
試料:マレイミド化合物の不揮発成分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
(1)樹脂組成物の調製
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱ケミカル社製「828EL」、エポキシ当量189g/eq.)3部、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂(DIC社製「HP6000」、エポキシ当量250g/eq.)1部、グリシジルアミン型エポキシ樹脂(三菱ケミカル社製「630」、エポキシ当量:95g/eq.)2部、応力緩和材Aを20部、アミノシラン系カップリング剤(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球形シリカ(アドマテックス社製「SO-C2」、平均粒径0.5μm、比表面積5.8m2/g)65部、マレイミド化合物(デザイナーモレキュールズ製「BMI-689」)4部、フェノール系硬化剤(DIC社製「KA-1160」、フェノール性水酸基当量:117g/eq)2部、硬化促進剤(四国化成工業社製、「1B2PZ」、1-ベンジル-2-フェニルイミダゾール)0.05部、及びメチルエチルケトン15部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、樹脂組成物のワニスを調製した。
支持体として、離型層を備えたPETフィルム(リンテック社製「AL5」、厚さ38μm)を用意した。この支持体の離型層上に、調製したワニスを、乾燥後の樹脂組成物層の厚さが50μmとなるように均一に塗布した。その後、ワニスを80℃~120℃(平均100℃)で4分間乾燥させて、支持体と該支持体上に設けられた樹脂組成物層とを含む樹脂シートを作製した。
(1)樹脂組成物の調製
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱ケミカル社製「828EL」、エポキシ当量189g/eq.)4部、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂(DIC社製「HP6000」、エポキシ当量250g/eq.)1部、グリシジルアミン型エポキシ樹脂(三菱ケミカル社製「630」、エポキシ当量:95g/eq.)4部、応力緩和材Aを12部、アミノシラン系カップリング剤(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球形シリカ(アドマテックス社製「SO-C2」、平均粒径0.5μm、比表面積5.8m2/g)60部、マレイミド化合物(デザイナーモレキュールズ製「BMI-689」)1部、フェノール系硬化剤(DIC社製「KA-1160」、フェノール性水酸基当量:117g/eq)1部、活性エステル系硬化剤(DIC社製「HPC-8000-65T」、活性基当量223g/eq、固形分65質量%のトルエン溶液)6.2部、硬化促進剤(4-ジメチルアミノピリジン(DMAP))0.05部、及びメチルエチルケトン15部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、樹脂組成物のワニスを調製した。
得られたワニスを用いて、実施例1と同様にして、樹脂シートを作製した。
(1)樹脂組成物の調製
ナフタレン型エポキシ樹脂(DIC社製「HP-4032」、エポキシ当量144g/eq.)4部、グリシジルアミン型エポキシ樹脂(三菱ケミカル社製「630」、エポキシ当量:95g/eq.)2部、応力緩和材Aを20部、エポキシ化ポリブタジエン樹脂(日本曹達社製「JP-100」)1部、アクリルゴム粒子(呉羽化学工業社製「EXL2655」)1部、アミノシラン系カップリング剤(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球形シリカ(デンカ社製「UFP-30」、平均粒径0.3μm、比表面積30.7m2/g)45部、マレイミド化合物(デザイナーモレキュールズ製「BMI-689」)2部、フェノール系硬化剤(DIC社製「KA-1160」、フェノール性水酸基当量:117g/eq)2部、活性エステル系硬化剤(DIC社製「HPC-8000-65T」、活性基当量223g/eq、固形分65質量%のトルエン溶液)3.1部、硬化促進剤(四国化成工業社製、「1B2PZ」)0.05部、及びメチルエチルケトン15部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、樹脂組成物のワニスを調製した。
得られたワニスを用いて、実施例1と同様にして、樹脂シートを作製した。
(1)樹脂組成物の調製
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱ケミカル社製「828EL」、エポキシ当量189g/eq.)3部、ナフタレン型エポキシ樹脂(DIC社製「HP-4032」、エポキシ当量144g/eq.)2部、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂(DIC社製「HP6000」、エポキシ当量250g/eq.)2部、ナフトール型エポキシ樹脂(日鉄ケミカル&マテリアル社製「ESN475V」、エポキシ当量330g/eq.)1部、フェノキシ樹脂(三菱ケミカル社製「YX7200」)0.5部、エポキシ化ポリブタジエン樹脂(日本曹達社製「JP-100」)2部、アクリルゴム粒子(呉羽化学工業社製「EXL2655」)2部、アミノシラン系カップリング剤(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球形シリカ(アドマテックス社製「SO-C2」、平均粒径0.5μm、比表面積5.8m2/g)80部、マレイミド化合物(デザイナーモレキュールズ製「BMI-689」)3部、活性エステル系硬化剤(DIC社製「HPC-8000-65T」、活性基当量223g/eq、固形分65質量%のトルエン溶液)15.4部、硬化促進剤(四国化成工業社製、「1B2PZ」)0.2部、硬化促進剤(DMAP)0.01部、及びメチルエチルケトン15部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、樹脂組成物のワニスを調製した。
得られたワニスを用いて、実施例1と同様にして、樹脂シートを作製した。
マレイミド化合物(デザイナーモレキュールズ製「BMI-689」)4部に代えて、合成例2で調製したマレイミド化合物A4部を使用した以外は、実施例1と同様にして樹脂ワニスを調製し、樹脂シートを作製した。
(i)応力緩和材Aの配合量を10部から18部に変更した点、(ii)アミノシラン系カップリング剤(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球形シリカ(アドマテックス社製「SO-C2」、平均粒径0.5μm、比表面積5.8m2/g)の配合量を65部から95部に変更した点、(iii)さらに活性エステル系硬化剤(DIC社製「HPC-8000-65T」、活性基当量223g/eq、固形分65質量%のトルエン溶液)1.6部を配合した点を除いて、実施例1と同様にして樹脂ワニスを調製し、樹脂シートを作製した。
(i)応力緩和材Aを配合しなかった点、(ii)アミノシラン系カップリング剤(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球形シリカ(アドマテックス社製「SO-C2」、平均粒径0.5μm、比表面積5.8m2/g)の配合量を65部から45部に変更した点、(iii)フェノール系硬化剤(DIC社製「KA-1160」、フェノール性水酸基当量:117g/eq)2部に代えて活性エステル系硬化剤(DIC社製「HPC-8000-65T」、活性基当量223g/eq、固形分65質量%のトルエン溶液)9.2部を配合した点を除いて、実施例1と同様にして樹脂ワニスを調製し、樹脂シートを作製した。
(1)樹脂組成物の調製
ナフタレン型エポキシ樹脂(DIC社製「HP-4032」、エポキシ当量144g/eq.)3部、ナフトール型エポキシ樹脂(日鉄ケミカル&マテリアル社製「ESN475V」、エポキシ当量330g/eq.)1部、フェノキシ樹脂(三菱ケミカル社製「YX7200」)0.5部、コア-シェル型ゴム粒子(カネカ社製「MR-01」)10部、アミノシラン系カップリング剤(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球形シリカ(アドマテックス社製「SO-C2」、平均粒径0.5μm、比表面積5.8m2/g)65部、フェノール系硬化剤(DIC社製「KA-1160」、フェノール性水酸基当量:117g/eq)1部、活性エステル系硬化剤(DIC社製「HPC-8000-65T」、活性基当量223g/eq、固形分65質量%のトルエン溶液)9.2部、硬化促進剤(四国化成工業社製、「1B2PZ」)0.4部、硬化促進剤(DMAP)0.01部、及びメチルエチルケトン15部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、樹脂組成物のワニスを調製した。
得られたワニスを用いて、実施例1と同様にして、樹脂シートを作製した。
さらにベンゾオキサジン化合物(四国化成工業社製P-d型ベンゾオキサジン化合物)5部を配合した以外は、実施例4と同様にして樹脂組成物のワニスを調製し、樹脂シートを作製した。
2 樹脂組成物の硬化物層
10 エポキシ接着剤
11 スタッドピン
Claims (21)
- (A)エポキシ樹脂、
(B)応力緩和材
(C)無機充填材、及び
(E)マレイミド化合物を含み、
樹脂組成物中の不揮発成分の合計を100質量%としたとき、(C)成分の含有量が50質量%以上であり、
下記<Stud pull試験条件>にて5回試験した際、下記<剥離モードの判定基準>のうち剥離モードI又は剥離モードIIIを示し、かつ、剥離時の荷重値が180kgf/cm2以上である、樹脂組成物。
<Stud pull試験(鋲状冶具による引張試験)条件>
粗化処理した銅張積層板に該樹脂組成物の層を設け、温度T1(℃)で90分間加熱して樹脂組成物を硬化させ評価基板を得る。該評価基板の樹脂組成物の硬化物層上に、スタッドピン(鋲状冶具;接着面の直径2.7mm)をエポキシ接着剤で固定し150℃1時間加熱して接着する。Stud pull試験機にて2kgf/秒の速度でスタッドピンを評価基板の主面に鉛直方向に引っ張り、硬化物層が剥離した時点の荷重値(kgf/cm2)と剥離モードを観察する。なお、温度T1(℃)とは、示差走査熱量計を用いて昇温速度5℃/分の条件下で30℃から350℃まで昇温した際に該樹脂組成物が呈する発熱ピークの温度をT(℃)としたとき(T+10)(℃)以上の温度を意味する。
<剥離モードの判定基準>
剥離モードI:銅張積層板-硬化物層の界面で剥離(層間剥離)したのが3回以上
剥離モードII:硬化物層が凝集破壊(層内剥離)したのが3回以上
剥離モードIII:硬化物層-スタッドピンの界面で剥離(層間剥離)したのが3回以上 - (B)成分に対する(E)成分の質量比((E)成分/(B)成分)が0.15~5である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 樹脂組成物中の不揮発成分の合計を100質量%としたとき、(B)成分の含有量が、3~20質量%である、請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- 樹脂組成物中の樹脂成分の合計を100質量%としたとき、(B)成分の含有量が15~50質量%である、請求項1~3の何れか1項に記載の樹脂組成物。
- (B)成分の数平均分子量(Mn)が1,000以上である、請求項1~4の何れか1項に記載の樹脂組成物。
- (B)成分が、ガラス転移温度(Tg)が25℃以下の樹脂、及び、25℃で液状である樹脂から選択される1種以上である、請求項1~5の何れか1項に記載の樹脂組成物。
- (B)成分が、分子内に、ポリブタジエン構造、ポリシロキサン構造、ポリ(メタ)アクリレート構造、ポリアルキレン構造、ポリアルキレンオキシ構造、ポリイソプレン構造、ポリイソブチレン構造、及びポリカーボネート構造から選択される1種以上の構造を有する樹脂である、請求項1~6の何れか1項に記載の樹脂組成物。
- (E)成分が、(E1)マレイミドの窒素原子と直接結合している炭素原子数5以上の脂肪族基を含むマレイミド化合物、を含む、請求項1~7の何れか1項に記載の樹脂組成物。
- (E)成分が、(E2)トリメチルインダン骨格を含むマレイミド化合物、を含む、請求項1~9の何れか1項に記載の樹脂組成物。
- さらに(D)硬化剤を含む、請求項1~11の何れか1項に記載の樹脂組成物。
- (A)成分と(D)成分の合計に対する(B)成分の質量比((B)成分/[(A)成分+(D)成分])が0.2~1.5である、請求項12に記載の樹脂組成物。
- さらに(F)硬化促進剤を含む、請求項1~13の何れか1項に記載の樹脂組成物。
- プリント配線板の絶縁層用である、請求項1~14の何れか1項に記載の樹脂組成物。
- 封止用である、請求項1~14の何れか1項に記載の樹脂組成物。
- 支持体と、該支持体上に設けられた請求項1~16の何れか1項に記載の樹脂組成物の層とを含む、樹脂シート。
- 請求項1~15の何れか1項に記載の樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層を含む、プリント配線板。
- 請求項1~14、16の何れか1項に記載の樹脂組成物の硬化物からなる封止層を含む、半導体チップパッケージ。
- ファンアウト(Fan-Out)型パッケージである、請求項19に記載の半導体チップパッケージ。
- 請求項1~16の何れか1項に記載の樹脂組成物の硬化物からなる層を含む、半導体装置。
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