JP7338758B2 - 樹脂組成物 - Google Patents

Description

本発明は、エポキシ樹脂及び硬化剤を含む樹脂組成物；上記樹脂組成物の硬化物；上記樹脂組成物を含むシート状積層材料；上記樹脂組成物を含む樹脂シート；上記硬化物を含むプリント配線板；上記プリント配線板を含む半導体装置に関する。

プリント配線板の製造技術として、絶縁層と導体層を交互に積み重ねるビルドアップ方式による製造方法が知られている。ビルドアップ方式による製造方法において、一般に、絶縁層は樹脂組成物を硬化させて形成される。

プリント配線板は、高温低温下等の様々な環境に晒されるため、絶縁層に使用する硬化物材料の線熱膨張係数が高いと、絶縁層が膨張や収縮を繰り返し、その歪みによってクラックが生じる。線熱膨張係数を低く抑える手法として、硬化物材料に比較的大量の無機充填材を配合する方法が知られている（特許文献１）。しかし、硬化物材料中に比較的大量の無機充填材を配合すると、弾性率が高くなり、反りを抑えることが困難となる。

また、硬化物材料中に比較的大量の無機充填材を含有させた場合、銅箔等の導体層と絶縁層との間の密着性が低下することを見出されている。昨今はより小型の半導体チップパッケージが求められていることから、密着性に優れることが求められる。

そのようなことから、比較的大量の無機充填材を用いた場合であっても、低弾性率による反りの抑制と優れた密着性との両立が可能な硬化物材料が求められている。

特開２０１６－２７０９７号公報

本発明の課題は、得られる硬化物の反りの抑制と優れた密着性との両立を実現できる樹脂組成物を提供することにある。

本発明の課題を達成すべく、本発明者らは鋭意検討した結果、樹脂組成物に（Ｃ）分子内に脂環式構造を１つ以上有するベンゾオキサジン化合物を含有させることにより、硬化物の弾性率を低下させることができ、それにより反りの抑制と優れた密着性とを両立できることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は以下の内容を含む。
［１］ （Ａ）エポキシ樹脂、（Ｂ）無機充填剤、及び（Ｃ）分子内に脂環式構造を有するベンゾオキサジン化合物、を含む樹脂組成物。
［２］ （Ｃ）成分の脂環式構造が、シクロヘキサン環構造である、上記［１］に記載の樹脂組成物。
［３］ （Ｃ）成分が、式（２）：

〔式中、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して、置換基を示し、Ｙは、結合手、炭素原子数１～６のアルキレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＯ－、又は－ＯＣＯ－を示し、ｓ及びｔは、それぞれ独立して、０～４の整数を示し、ｕは、０又は１を示す。〕
で表される化合物である、上記［１］又は［２］に記載の樹脂組成物。
［４］ （Ｂ）成分の含有量が、樹脂組成物中の全ての不揮発成分を１００質量％とした場合、５０質量％以上である、上記［１］～［３］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［５］ （Ｂ）成分の平均粒子径が、１０μｍ以下である、上記［１］～［４］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［６］ さらに（Ｄ）エラストマーを含む、上記［１］～［５］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［７］ さらに（Ｅ）硬化剤を含む、上記［１］～［６］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［８］ 絶縁層を形成するための、上記［１］～［７］の何れかに記載の樹脂組成物。
［９］ 上記［１］～［８］の何れかに記載の樹脂組成物の硬化物。
［１０］ 上記［１］～［８］の何れかに記載の樹脂組成物を含有する、シート状積層材料。
［１１］ 支持体と、当該支持体上に設けられた上記［１］～［８］の何れかに記載の樹脂組成物から形成される樹脂組成物層と、を有する樹脂シート。
［１２］ 上記［１］～［８］の何れかに記載の樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層を備えるプリント配線板。
［１３］ 上記［１２］に記載のプリント配線板を含む、半導体装置。

本発明によれば、硬化物の弾性率を低下させることによる硬化物の反りの抑制と優れた密着性との両立を実現できる樹脂組成物を提供することができる。

以下、本発明をその好適な実施形態に即して詳細に説明する。ただし、本発明は、下記実施形態及び例示物に限定されるものではなく、本発明の特許請求の範囲及びその均等の範囲を逸脱しない範囲において任意に変更して実施され得る。

＜樹脂組成物＞
本発明の樹脂組成物は、（Ａ）エポキシ樹脂、（Ｂ）無機充填剤、及び（Ｃ）分子内に脂環式構造を有するベンゾオキサジン化合物を含む。

このような樹脂組成物を用いることにより、硬化物の弾性率を低下させることができ、それにより反りの抑制と優れた密着性との両立を実現できる。

本発明の樹脂組成物は、（Ａ）エポキシ樹脂、（Ｂ）無機充填剤、及び（Ｃ）分子内に脂環式構造を有するベンゾオキサジン化合物の他に、さらに任意の成分を含んでいてもよい。任意の成分としては、例えば、（Ｄ）エラストマー、（Ｅ）硬化剤、（Ｆ）硬化促進剤、（Ｇ）有機溶剤、及び（Ｈ）その他の添加剤が挙げられる。以下、樹脂組成物に含まれる各成分について詳細に説明する。

＜（Ａ）エポキシ樹脂＞
本発明の樹脂組成物は、（Ａ）エポキシ樹脂を含む。

（Ａ）エポキシ樹脂としては、例えば、ビキシレノール型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡＦ型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、トリスフェノール型エポキシ樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ｔｅｒｔ－ブチル－カテコール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ナフトール型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、線状脂肪族エポキシ樹脂、ブタジエン構造を有するエポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、スピロ環含有エポキシ樹脂、シクロヘキサン型エポキシ樹脂、シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、トリメチロール型エポキシ樹脂、テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂等が挙げられる。エポキシ樹脂は、１種類単独で用いてもよく、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。

樹脂組成物は、（Ａ）エポキシ樹脂として、１分子中に２個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂を含むことが好ましい。本発明の所望の効果を顕著に得る観点から、（Ａ）エポキシ樹脂の不揮発成分１００質量％に対して、１分子中に２個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂の割合は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上、特に好ましくは７０質量％以上である。

エポキシ樹脂には、温度２０℃で液状のエポキシ樹脂（以下「液状エポキシ樹脂」ということがある。）と、温度２０℃で固体状のエポキシ樹脂（以下「固体状エポキシ樹脂」ということがある。）とがある。一実施形態では、本発明の樹脂組成物は、エポキシ樹脂として、液状エポキシ樹脂を含む。一実施形態では、本発明の樹脂組成物は、エポキシ樹脂として、固体状エポキシ樹脂を含む。本発明の樹脂組成物は、エポキシ樹脂として、液状エポキシ樹脂のみを含んでいてもよく、或いは固体状エポキシ樹脂のみを含んでいてもよいが、液状エポキシ樹脂と固体状エポキシ樹脂とを組み合わせて含むことが好ましい。

液状エポキシ樹脂としては、１分子中に２個以上のエポキシ基を有する液状エポキシ樹脂が好ましい。

液状エポキシ樹脂としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡＦ型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、エステル骨格を有する脂環式エポキシ樹脂、シクロヘキサン型エポキシ樹脂、シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、及びブタジエン構造を有するエポキシ樹脂が好ましい。

液状エポキシ樹脂の具体例としては、ＤＩＣ社製の「ＨＰ４０３２」、「ＨＰ４０３２Ｄ」、「ＨＰ４０３２ＳＳ」（ナフタレン型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「８２８ＵＳ」、「８２８ＥＬ」、「ｊＥＲ８２８ＥＬ」、「８２５」、「エピコート８２８ＥＬ」（ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「ｊＥＲ８０７」、「１７５０」（ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「ｊＥＲ１５２」（フェノールノボラック型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「６３０」、「６３０ＬＳＤ」（グリシジルアミン型エポキシ樹脂）；新日鉄住金化学社製の「ＺＸ１０５９」（ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂とビスフェノールＦ型エポキシ樹脂の混合品）；ナガセケムテックス社製の「ＥＸ－７２１」（グリシジルエステル型エポキシ樹脂）；ダイセル社製の「セロキサイド２０２１Ｐ」（エステル骨格を有する脂環式エポキシ樹脂）；ダイセル社製の「ＰＢ－３６００」、日本曹達社製の「ＪＰ－１００」、「ＪＰ－２００」（ブタジエン構造を有するエポキシ樹脂）；新日鉄住金化学社製の「ＺＸ１６５８」、「ＺＸ１６５８ＧＳ」（液状１，４－グリシジルシクロヘキサン型エポキシ樹脂）等が挙げられる。これらは、１種類単独で用いてもよく、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。

固体状エポキシ樹脂としては、１分子中に３個以上のエポキシ基を有する固体状エポキシ樹脂が好ましく、１分子中に３個以上のエポキシ基を有する芳香族系の固体状エポキシ樹脂がより好ましい。

固体状エポキシ樹脂としては、ビキシレノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ナフタレン型４官能エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、トリスフェノール型エポキシ樹脂、ナフトール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡＦ型エポキシ樹脂、テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂が好ましい。

固体状エポキシ樹脂の具体例としては、ＤＩＣ社製の「ＨＰ４０３２Ｈ」（ナフタレン型エポキシ樹脂）；ＤＩＣ社製の「ＨＰ－４７００」、「ＨＰ－４７１０」（ナフタレン型４官能エポキシ樹脂）；ＤＩＣ社製の「Ｎ－６９０」（クレゾールノボラック型エポキシ樹脂）；ＤＩＣ社製の「Ｎ－６９５」（クレゾールノボラック型エポキシ樹脂）；ＤＩＣ社製の「ＨＰ－７２００」（ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂）；ＤＩＣ社製の「ＨＰ－７２００ＨＨ」、「ＨＰ－７２００Ｈ」、「ＥＸＡ－７３１１」、「ＥＸＡ－７３１１－Ｇ３」、「ＥＸＡ－７３１１－Ｇ４」、「ＥＸＡ－７３１１－Ｇ４Ｓ」、「ＨＰ６０００」（ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂）；日本化薬社製の「ＥＰＰＮ－５０２Ｈ」（トリスフェノール型エポキシ樹脂）；日本化薬社製の「ＮＣ７０００Ｌ」（ナフトールノボラック型エポキシ樹脂）；日本化薬社製の「ＮＣ３０００Ｈ」、「ＮＣ３０００」、「ＮＣ３０００Ｌ」、「ＮＣ３１００」（ビフェニル型エポキシ樹脂）；新日鉄住金化学社製の「ＥＳＮ４７５Ｖ」（ナフトール型エポキシ樹脂）；新日鉄住金化学社製の「ＥＳＮ４８５」（ナフトールノボラック型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「ＹＸ４０００Ｈ」、「ＹＸ４０００」、「ＹＬ６１２１」（ビフェニル型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「ＹＸ４０００ＨＫ」（ビキシレノール型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「ＹＸ８８００」（アントラセン型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「ＹＸ７７００」（キシレン構造含有ノボラック型エポキシ樹脂）；大阪ガスケミカル社製の「ＰＧ－１００」、「ＣＧ－５００」；三菱ケミカル社製の「ＹＬ７７６０」（ビスフェノールＡＦ型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「ＹＬ７８００」（フルオレン型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「ｊＥＲ１０１０」（固体状ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「ｊＥＲ１０３１Ｓ」（テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂）等が挙げられる。これらは、１種類単独で用いてもよく、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。

（Ａ）エポキシ樹脂として液状エポキシ樹脂と固体状エポキシ樹脂とを組み合わせて用いる場合、それらの量比（液状エポキシ樹脂：固体状エポキシ樹脂）は、質量比で、好ましくは１：１～１：３０、より好ましくは１：１～１：２０、特に好ましくは１：１～１：１０である。液状エポキシ樹脂と固体状エポキシ樹脂との量比が斯かる範囲にあることにより、本発明の所望の効果を顕著に得ることができる。

（Ａ）エポキシ樹脂のエポキシ当量は、好ましくは５０ｇ／ｅｑ．～５０００ｇ／ｅｑ．、より好ましくは５０ｇ／ｅｑ．～３０００ｇ／ｅｑ．、さらに好ましくは８０ｇ／ｅｑ．～２０００ｇ／ｅｑ．、さらにより好ましくは１１０ｇ／ｅｑ．～１０００ｇ／ｅｑ．である。この範囲となることで、樹脂シートの硬化物の架橋密度が十分となり、表面粗さの小さい絶縁層をもたらすことができる。エポキシ当量は、１当量のエポキシ基を含む樹脂の質量である。このエポキシ当量は、ＪＩＳ Ｋ７２３６に従って測定することができる。

（Ａ）エポキシ樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、本発明の所望の効果を顕著に得る観点から、好ましくは１００～５０００、より好ましくは２５０～３０００、さらに好ましくは４００～１５００である。樹脂の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により、ポリスチレン換算の値として測定できる。

（Ａ）エポキシ樹脂の含有量は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の（Ｂ）成分以外の不揮発成分を１００質量％とした場合、本発明の所望の効果を顕著に得る観点から、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、さらに好ましくは１５質量％以上、特に好ましくは２０質量％以上である。その上限は、本発明の所望の効果を顕著に得る観点から、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、さらに好ましくは４０質量％以下、特に好ましくは３０質量％以下である。

＜（Ｂ）無機充填材＞
本発明の樹脂組成物は、（Ｂ）無機充填材を含有する。

（Ｂ）無機充填材の材料は特に限定されないが、例えば、シリカ、アルミナ、ガラス、コーディエライト、シリコン酸化物、硫酸バリウム、炭酸バリウム、タルク、クレー、雲母粉、酸化亜鉛、ハイドロタルサイト、ベーマイト、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化マンガン、ホウ酸アルミニウム、炭酸ストロンチウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、チタン酸マグネシウム、チタン酸ビスマス、酸化チタン、酸化ジルコニウム、チタン酸バリウム、チタン酸ジルコン酸バリウム、ジルコン酸バリウム、ジルコン酸カルシウム、リン酸ジルコニウム、及びリン酸タングステン酸ジルコニウム等が挙げられ、シリカ及びアルミナが特に好適である。シリカとしては、例えば、無定形シリカ、溶融シリカ、結晶シリカ、合成シリカ、中空シリカ等が挙げられる。またシリカとしては球形シリカが好ましい。（Ｂ）無機充填材は１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。

（Ｂ）無機充填材の市販品としては、例えば、電化化学工業社製の「ＵＦＰ－３０」；新日鉄住金マテリアルズ社製の「ＳＰ６０－０５」、「ＳＰ５０７－０５」；アドマテックス社製の「ＹＣ１００Ｃ」、「ＹＡ０５０Ｃ」、「ＹＡ０５０Ｃ－ＭＪＥ」、「ＹＡ０１０Ｃ」；デンカ社製の「ＵＦＰ－３０」；トクヤマ社製の「シルフィルＮＳＳ－３Ｎ」、「シルフィルＮＳＳ－４Ｎ」、「シルフィルＮＳＳ－５Ｎ」；アドマテックス社製の「ＳＣ２５００ＳＱ」、「ＳＯ－Ｃ４」、「ＳＯ－Ｃ２」、「ＳＯ－Ｃ１」、「Ａ２３－ＳＸ－Ｃ１」；デンカ社製の「ＤＡＷ－０３」、「ＦＢ－１０５ＦＤ」などが挙げられる。

（Ｂ）無機充填材の平均粒径は、特に限定されるものではないが、好ましくは４０μｍ以下、より好ましくは３０μｍ以下、さらに好ましくは２０μｍ以下、さらにより好ましくは１０μｍ以下、特に好ましくは５μｍ以下である。無機充填材の平均粒径の下限は、特に限定されるものではないが、好ましくは０．０１μｍ以上、より好ましくは０．０５μｍ以上、さらに好ましくは０．１μｍ以上、さらに好ましくは０．２μｍ以上、さらにより好ましくは０．３μｍ以上、特に好ましくは０．４μｍ以上である。無機充填材の平均粒径は、ミー（Ｍｉｅ）散乱理論に基づくレーザー回折・散乱法により測定することができる。具体的には、レーザー回折散乱式粒径分布測定装置により、無機充填材の粒径分布を体積基準で作成し、そのメディアン径を平均粒径とすることで測定することができる。測定サンプルは、無機充填材１００ｍｇ、メチルエチルケトン１０ｇをバイアル瓶に秤取り、超音波にて１０分間分散させたものを使用することができる。測定サンプルを、レーザー回折式粒径分布測定装置を使用して、使用光源波長を青色及び赤色とし、フローセル方式で無機充填材の体積基準の粒径分布を測定し、得られた粒径分布からメディアン径として平均粒径を算出した。レーザー回折式粒径分布測定装置としては、例えば堀場製作所社製「ＬＡ－９６０」等が挙げられる。

（Ｂ）無機充填材は、耐湿性及び分散性を高める観点から、アミノシラン系カップリング剤、エポキシシラン系カップリング剤、メルカプトシラン系カップリング剤、アルコキシシラン化合物、オルガノシラザン化合物、チタネート系カップリング剤などの１種以上の表面処理剤で処理されていることが好ましい。表面処理剤の市販品としては、例えば、信越化学工業社製「ＫＢＭ４０３」（３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン）、信越化学工業社製「ＫＢＭ８０３」（３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン）、信越化学工業社製「ＫＢＥ９０３」（３－アミノプロピルトリエトキシシラン）、信越化学工業社製「ＫＢＭ５７３」（Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン）、信越化学工業社製「ＳＺ－３１」（ヘキサメチルジシラザン）、信越化学工業社製「ＫＢＭ１０３」（フェニルトリメトキシシラン）、信越化学工業社製「ＫＢＭ－４８０３」（長鎖エポキシ型シランカップリング剤）、信越化学工業社製「ＫＢＭ－７１０３」（３，３，３－トリフルオロプロピルトリメトキシシラン）、信越化学工業社製「ＫＢＭ５０３」（３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン）、信越化学工業社製「ＫＢＭ５７８３」等が挙げられる。

表面処理剤による表面処理の程度は、無機充填材の分散性向上の観点から、所定の範囲に収まることが好ましい。具体的には、無機充填材１００質量％は、０．２質量％～５質量％の表面処理剤で表面処理されていることが好ましく、０．２質量％～３質量％で表面処理されていることが好ましく、０．３質量％～２質量％で表面処理されていることが好ましい。

表面処理剤による表面処理の程度は、無機充填材の単位表面積当たりのカーボン量によって評価することができる。無機充填材の単位表面積当たりのカーボン量は、無機充填材の分散性向上の観点から、０．０２ｍｇ／ｍ^２以上が好ましく、０．１ｍｇ／ｍ^２以上がより好ましく、０．２ｍｇ／ｍ^２以上がさらに好ましい。一方、樹脂組成物の溶融粘度やシート形態での溶融粘度の上昇を防止する観点から、１ｍｇ／ｍ^２以下が好ましく、０.８ｍｇ／ｍ^２以下がより好ましく、０．５ｍｇ／ｍ^２以下がさらに好ましい。

（Ｂ）無機充填材の単位表面積当たりのカーボン量は、表面処理後の無機充填材を溶剤（例えば、メチルエチルケトン（ＭＥＫ））により洗浄処理した後に測定することができる。具体的には、溶剤として十分な量のＭＥＫを表面処理剤で表面処理された無機充填材に加えて、２５℃で５分間超音波洗浄する。上澄液を除去し、固形分を乾燥させた後、カーボン分析計を用いて無機充填材の単位表面積当たりのカーボン量を測定することができる。カーボン分析計としては、堀場製作所社製「ＥＭＩＡ－３２０Ｖ」等を使用することができる。

（Ｂ）無機充填材の比表面積は、本発明の効果をより向上させる観点から、好ましくは０．０１ｍ^２／ｇ以上、より好ましくは０．１ｍ^２／ｇ以上、特に好ましくは０．２ｍ^２／ｇ以上である。上限に特段の制限は無いが、好ましくは５０ｍ^２／ｇ以下、より好ましくは２０ｍ^２／ｇ以下、１０ｍ^２／ｇ以下又は５ｍ^２／ｇ以下である。無機充填材の比表面積は、ＢＥＴ法に従って、比表面積測定装置（マウンテック社製Ｍａｃｓｏｒｂ ＨＭ－１２１０）を使用して試料表面に窒素ガスを吸着させ、ＢＥＴ多点法を用いて比表面積を算出することで得られる。

（Ｂ）無機充填材の含有量は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の全ての不揮発成分を１００質量％とした場合、特定の用途に使用する観点から、好ましくは３００質量％以上、より好ましくは５０質量％以上、さらに好ましくは６０質量％以上、特に好ましくは７０質量％以上である。一般に、無機充填材を多く含む樹脂組成物は反りが大きい傾向があるが、（Ａ）～（Ｃ）成分の組み合わせを含む本発明の樹脂組成物は、（Ｂ）が多い場合であっても、反りを効果的に抑制できる。一方、（Ｂ）無機充填材の含有量の上限は、特に限定されるものではないが、例えば、９８質量％以下、９５質量％以下、９０質量％以下、８５質量％以下等とし得る。

＜（Ｃ）分子内に脂環式構造を有するベンゾオキサジン化合物＞
本発明の樹脂組成物は、（Ｃ）分子内に脂環式構造を有するベンゾオキサジン化合物を含む。（Ｃ）成分を使用することで、樹脂組成物の硬化物の柔軟性を高めて弾性率を低下させることができ得る。また、優れた密着性を達成できる。

（Ｃ）成分における「ベンゾオキサジン化合物」とは、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－ベンゾオキサジン環（以下「ジヒドロベンゾオキサジン環」と略す場合がある）を有する化合物を意味する。当該化合物においてジヒドロベンゾオキサジン環は分子内に２つ以上有することが好ましい。（Ｃ）成分においてジヒドロベンゾオキサジン環を２つ以上有する場合、２つ以上のジヒドロベンゾオキサジン環は、当該環の窒素原子から連結基を介して結合していることが好ましい。（Ｃ）成分では、当該連結基中に脂環式構造を有することが好ましい。さらに、各ジヒドロベンゾオキサジン環は、それぞれ、置換基を有していてもよい。

したがって、（Ｃ）分子内に脂環式構造を有するベンゾオキサジン化合物は、好ましくは、式（１）：

〔式中、Ｒは、それぞれ独立して、置換基を示し、Ｘは、脂環式構造を有するｍ価の連結基を示し、ｍは、２以上の整数を示し、ｎは、０～４の整数を示す。〕
で表される化合物である。

式（１）において、Ｒの「置換基」は、（Ｃ）成分の機能を阻害しない限り特に限定されるものではないが、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルケニル基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアルキルカルボニル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のヘテロアリール基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換のアリールカルボニル基、置換又は無置換のアラルキル基等が挙げられる。

「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。

「アルキル基」とは、直鎖、分枝鎖又は環状の１価の脂肪族飽和炭化水素基をいう。「アルキル基」は、炭素原子数１～６のアルキル基が好ましく、炭素原子数１～３のアルキル基がより好ましい。「アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。「置換又は無置換のアルキル基」におけるアルキル基の置換基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基等が挙げられる。置換基数としては、１～３個であることが好ましく、１個であることがより好ましい。

「アルコキシ基」とは、酸素原子にアルキル基が結合して形成される１価の基（アルキル－Ｏ－）をいう。「アルコキシ基」は、炭素原子数１～６のアルコキシ基が好ましく、炭素原子数１～３のアルコキシ基がより好ましい。「アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基等が挙げられる。「置換又は無置換のアルコキシ基」におけるアルコキシ基の置換基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基等が挙げられる。置換基数としては、１～３個であることが好ましく、１個であることがより好ましい。

「アルケニル基」とは、少なくとも１つの炭素－炭素二重結合を有する直鎖、分枝鎖又は環状の１価の不飽和炭化水素基をいう。「アルケニル基」は、炭素原子数２～６のアルケニル基が好ましく、炭素原子数２又は３のアルケニル基がより好ましい。「アルケニル基」としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－メチル－１－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、３－メチル－２－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、４－メチル－３－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、２－シクロヘキセニル基等が挙げられる。「置換又は無置換のアルケニル基」におけるアルケニル基の置換基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基等が挙げられる。置換基数としては、１～３個であることが好ましく、１個であることがより好ましい。

「アルキルカルボニル基」とは、アルキル基がカルボニルに結合して形成される１価の基（アルキル－ＣＯ－）をいう。「アルキルカルボニル基」は、炭素原子数２～７のアルキルカルボニル基が好ましく、炭素原子数２～４のアルキルカルボニル基がより好ましい。「アルキルカルボニル基」としては、例えば、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、２－メチルプロパノイル基、ペンタノイル基、３－メチルブタノイル基、２－メチルブタノイル基、２，２－ジメチルプロパノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が挙げられる。「置換又は無置換のアルキルカルボニル基」におけるアルキルカルボニル基の置換基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基等が挙げられる。置換基数としては、１～３個であることが好ましく、１個であることがより好ましい。

「アリール基」とは、１価の芳香族炭化水素基をいう。「アリール基」は、炭素原子数６～１４のアリール基が好ましく、炭素原子数６～１０のアリール基がより好ましい。「アリール基」としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等が挙げられ、好ましくは、フェニル基である。「置換又は無置換のアリール基」におけるアリール基の置換基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アラルキル基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基等が挙げられる。置換基数としては、１～３個であることが好ましく、１個であることがより好ましい。

「ヘテロアリール基」とは、環構成原子として、炭素原子以外に、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を有する１価の芳香族複素環基をいう。「ヘテロアリール基」は、５ないし１２員（好ましくは５又は６員）の単環式、二環式又は三環式（好ましくは単環式）芳香族複素環基が好ましい。「ヘテロアリール基」としては、例えば、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、１，２，３－オキサジアゾリル基、１，２，４－オキサジアゾリル基、１，３，４－オキサジアゾリル基、フラザニル基、１，２，３－チアジアゾリル基、１，２，４－チアジアゾリル基、１，３，４－チアジアゾリル基、１，２，３－トリアゾリル基、１，２，４－トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基等が挙げられる。「置換又は無置換のヘテロアリール基」におけるヘテロアリール基の置換基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アラルキル基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基等が挙げられる。置換基数としては、１～３個であることが好ましく、１個であることがより好ましい。

「アリールオキシ基」とは、アリール基が酸素原子に結合して形成される１価の基（アリール－Ｏ－）をいう。「アリールオキシ基」は、炭素原子数６～１４のアリールオキシ基が好ましく、炭素原子数６～１０のアリールオキシ基がより好ましい。「アリールオキシ基」としては、例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基等が挙げられる。「置換又は無置換のアリールオキシ基」におけるアリールオキシ基の置換基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アラルキル基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基等が挙げられる。置換基数としては、１～３個であることが好ましく、１個であることがより好ましい。

「アリールカルボニル基」とは、アリール基がカルボニルに結合して形成される１価の基（アリール－ＣＯ－）をいう。「アリールカルボニル基」は、炭素原子数７～１５のアリールカルボニル基が好ましく、炭素原子数７～１１のアリールカルボニル基がより好ましい。「アリールカルボニル基」としては、例えば、ベンゾイル基、１－ナフトイル基、２－ナフトイル基等が挙げられる。「置換又は無置換のアリールカルボニル基」におけるアリールカルボニル基の置換基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アラルキル基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基等が挙げられる。置換基数としては、１～３個であることが好ましく、１個であることがより好ましい。

「アラルキル基」とは、１又は２個以上のアリール基で置換されたアルキル基をいう。「アラルキル基」は、炭素原子数７～１５のアラルキル基が好ましく、炭素原子数７～１１のアラルキル基がより好ましい。「アラルキル基」としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、２－ナフチルメチル基等が挙げられる。「置換又は無置換のアラルキル基」におけるアラルキル基の置換基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アラルキル基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基等が挙げられる。置換基数としては、１～３個であることが好ましく、１個であることがより好ましい。

式（１）において、ｎは、０～４の整数を示し、好ましくは、０又は１であり、より好ましくは０である。即ち、ジヒドロベンゾオキサジン環は無置換であることがより好ましい。

式（１）において、Ｘの「脂環式構造を有するｍ価の連結基」は、少なくとも１個の脂環式構造を有する限り特に限定されるものではない。（Ｃ）成分における脂環式構造の数は、特に限定されないが、１～５個であることが好ましく、１～３個であることがより好ましく、１又は２個であることがさらに好ましい。（Ｃ）成分における脂環式構造の環構造としては、シクロアルカン環、シクロアルケン環、及びそれらの少なくとも１つの骨格炭素原子を、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＯ－、及び－ＯＣＯ－から選ばれるヘテロ原子含有基に置き換えた脂肪族複素環等が挙げられ、中でもシクロアルカン環が好ましい。

「シクロアルカン環」とは、単環式又は多環式の飽和脂肪族炭化水素環をいう。「シクロアルカン環」は、炭素原子数３～１０のシクロアルカン環が好ましい。「シクロアルカン環」としては、例えば、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環等のモノシクロアルカン環；デカリン環、ノルボルナン環等のビシクロアルカン環；スピロノナン環等のスピロアルカン環等が挙げられる。

「シクロアルケン環」とは、少なくとも１つの炭素－炭素二重結合を有する単環式又は多環式の脂肪族飽和炭化水素環をいう。「シクロアルケン環」は、炭素原子数３～１０のシクロアルケン環が好ましい。「シクロアルカン環」としては、例えば、シクロブテン環、シクロプロペン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環、シクロヘプテン環、シクロオクテン環等のモノシクロアルケン環；ノルボルネン環、ノルボルナジエン環等のビシクロアルケン環；スピロノネン環等のスピロアルケン環等が挙げられる。

「脂環式構造を有するｍ価の連結基」の骨格原子数は、３～２００が好ましく、３～１００がより好ましく、３～５０がさらに好ましく、３～２０が特に好ましい。当該骨格原子は、炭素原子、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選択されるものであればよい。

式（１）におけるＸの「脂環式構造を有するｍ価の連結基」は、置換又は無置換のｍ価の環含有飽和脂肪族基が好ましい。ここで、「置換又は無置換のｍ価の環含有飽和脂肪族基」における環含有飽和脂肪族基の置換基としては、Ｒの置換基と同様のものが挙げられるが、無置換であることが好ましい。「環含有飽和脂肪族基」は、少なくとも１個のシクロアルカン環を含む飽和炭化水素基（以下「環含有飽和炭化水素基」という）；及びその少なくとも１つの骨格炭素原子を、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＯ－、及び－ＯＣＯ－から選ばれるヘテロ原子含有基に置き換えた基（以下「環含有飽和炭化水素ヘテロ原子置換基」という）を含む。

式（１）において、ｍは、２以上の整数を示し、好ましくは、２又は３であり、より好ましくは２である。したがって、ｍが２であるより好適な実施形態において、Ｘは、置換又は無置換の２価の環含有飽和脂肪族基であることが好ましい。「２価の環含有飽和脂肪族基」の両端原子は、任意の炭素原子であることが好ましく、環を構成する炭素原子であることがより好ましい。

式（１）のＸにおける「２価の環含有飽和脂肪族基」の例としては、具体的に、－ｃＨｅｘ－、－ｃＰｅｎｔ－、－ＤＥＣＡＬ－、－ＮＯＲＢＯＲ－、－ｃＨｅｘ－ｃＨｅｘ－、－ｃＰｅｎｔ－ｃＰｅｎｔ－、－ｃＨｅｘ－ＣＨ_２－ｃＨｅｘ－、－ｃＰｅｎｔ－ＣＨ_２－ｃＰｅｎｔ－、－ｃＨｅｘ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ｃＨｅｘ－、－ｃＰｅｎｔ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ｃＰｅｎｔ－、－ｃＨｅｘ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ｃＨｅｘ－、－ｃＰｅｎｔ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ｃＰｅｎｔ－、－ｃＨｅｘ－ＣＨ（ＣＨ_３）－ｃＨｅｘ－、－ｃＰｅｎｔ－ＣＨ（ＣＨ_３）－ｃＰｅｎｔ－、－ｃＨｅｘ－ＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ_３）－ｃＨｅｘ－、－ｃＰｅｎｔ－ＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ_３）－ｃＰｅｎｔ－、－ｃＨｅｘ－Ｃ（ＣＨ_３）_２－ｃＨｅｘ－、－ｃＰｅｎｔ－Ｃ（ＣＨ_３）_２－ｃＰｅｎｔ－、－ｃＨｅｘ－Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）_２－ｃＨｅｘ－、－ｃＰｅｎｔ－Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）_２－ｃＰｅｎｔ－等の２価の環含有飽和炭化水素基；－ｃＨｅｘ－Ｏ－ｃＨｅｘ－、－ｃＰｅｎｔ－Ｏ－ｃＰｅｎｔ－、－ｃＨｅｘ－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ｃＨｅｘ－、－ｃＰｅｎｔ－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ｃＰｅｎｔ－、－ｃＨｅｘ－Ｓ－ｃＨｅｘ－、－ｃＰｅｎｔ－Ｓ－ｃＰｅｎｔ－、－ｃＨｅｘ－Ｓ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｓ－ｃＨｅｘ－、－ｃＰｅｎｔ－Ｓ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｓ－ｃＰｅｎｔ－、－ｃＨｅｘ－ＣＯ－ｃＨｅｘ－、－ｃＰｅｎｔ－ＣＯ－ｃＰｅｎｔ－、－ｃＨｅｘ－ＳＯ_２－ｃＨｅｘ－、－ｃＰｅｎｔ－ＳＯ_２－ｃＰｅｎｔ－、－ｃＨｅｘ－ＣＯＮＨ－ｃＨｅｘ－、－ｃＰｅｎｔ－ＣＯＮＨ－ｃＰｅｎｔ－、－ｃＨｅｘ－ＮＨＣＯ－ｃＨｅｘ－、－ｃＰｅｎｔ－ＮＨＣＯ－ｃＰｅｎｔ－、－ｃＨｅｘ－ＣＯＯ－ｃＨｅｘ－、－ｃＰｅｎｔ－ＣＯＯ－ｃＰｅｎｔ－、－ｃＨｅｘ－ＯＣＯ－ｃＨｅｘ－、－ｃＰｅｎｔ－ＯＣＯ－ｃＰｅｎｔ－等の２価の環含有飽和炭化水素ヘテロ原子置換基が挙げられる。ここで、「ｃＨｅｘ」は、１，４－シクロヘキシレン基、１，３－シクロヘキシレン基、又は１，２－シクロヘキシレン基を示す。「ｃＰｅｎｔ」は、１，３－シクロペンチレン基、１，２－シクロペンチレン基を示す。「ＤＥＣＡＬ」は、２価のデカリン基を示し、２，６－ビシクロ［４．４．０］デカニレン基、２，７－ビシクロ［４．４．０］デカニレン基等が挙げられる。「ＮＯＲＢＯＲ」は、２価のノルボルナン基を示し、２，５－ビシクロ［２．２．１］ヘプチレン基、２，６－ビシクロ［２．２．１］ヘプチレン基等が挙げられる。

（Ｃ）成分の脂環式構造は、シクロヘキサン環構造であることが好ましい。即ち、（Ｃ）成分は、分子内にシクロヘキサン環構造を１つ以上有することが好ましい。シクロヘキサン環構造は、ビシクロアルカン環構造の一部であってもよい。この場合、式（１）のＸにおける「２価の環含有飽和脂肪族基」の好適な例としては、－ｃＨｅｘ－、－ＤＥＣＡＬ－、－ＮＯＲＢＯＲ－、－ｃＨｅｘ－ｃＨｅｘ－、－ｃＨｅｘ－ＣＨ_２－ｃＨｅｘ－、－ｃＨｅｘ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ｃＨｅｘ－、－ｃＨｅｘ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ｃＨｅｘ－、－ｃＨｅｘ－ＣＨ（ＣＨ_３）－ｃＨｅｘ－、－ｃＨｅｘ－ＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ_３）－ｃＨｅｘ－、－ｃＨｅｘ－Ｃ（ＣＨ_３）_２－ｃＨｅｘ－、－ｃＨｅｘ－Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）_２－ｃＨｅｘ－等の２価の環含有飽和炭化水素基；－ｃＨｅｘ－Ｏ－ｃＨｅｘ－、－ｃＨｅｘ－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ｃＨｅｘ－、－ｃＨｅｘ－Ｓ－ｃＨｅｘ－、－ｃＨｅｘ－Ｓ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｓ－ｃＨｅｘ－、－ｃＨｅｘ－ＣＯ－ｃＨｅｘ－、－ｃＨｅｘ－ＳＯ_２－ｃＨｅｘ－、－ｃＨｅｘ－ＣＯＮＨ－ｃＨｅｘ－、－ｃＨｅｘ－ＮＨＣＯ－ｃＨｅｘ－、－ｃＨｅｘ－ＣＯＯ－ｃＨｅｘ－、－ｃＨｅｘ－ＯＣＯ－ｃＨｅｘ－等の２価の環含有飽和炭化水素ヘテロ原子置換基が挙げられる。

（Ｃ）分子内に脂環式構造を有するベンゾオキサジン化合物は、特に好ましくは、式（２）：

〔式中、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して、置換基を示し、Ｙは、結合手、炭素原子数１～６のアルキレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＯ－、又は－ＯＣＯ－を示し、ｓ及びｔは、それぞれ独立して、０～４の整数を示し、ｕは、０又は１を示す。〕
で表される化合物である。Ｒ^１及びＲ^２の「置換基」は、式（１）のＲの置換基と同様である。ｓ及びｔは、それぞれ独立して、好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。

「アルキレン基」とは、直鎖、分枝鎖又は環状の２価の脂肪族飽和炭化水素基をいう。「炭素原子数１～６のアルキレン基」の炭素原子数は、好ましくは１～３である。「炭素原子数１～６のアルキレン基」としては、例えば、－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ（ＣＨ_３）－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ（ＣＨ_３）－、－ＣＨ（ＣＨ_３）－ＣＨ_２－、－Ｃ（ＣＨ_３）_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＣＨ（ＣＨ_３）－、－ＣＨ_２－ＣＨ（ＣＨ_３）－ＣＨ_２－、－ＣＨ（ＣＨ_３）－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｃ（ＣＨ_３）_２－、－Ｃ（ＣＨ_３）_２－ＣＨ_２－、－ｃＨｅｘ－等が挙げられる。

（Ｃ）分子内に脂環式構造を有するベンゾオキサジン化合物の具体例としては、１，４－ジ（３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－ベンゾオキサジン－３－イル）シクロヘキサン、ビス［４－（３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－ベンゾオキサジン－３－イル）シクロヘキシル］メタン、１，２－ビス［４－（３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－ベンゾオキサジン－３－イル）シクロヘキシル］エタン、２，２－ビス［４－（３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－ベンゾオキサジン－３－イル）シクロヘキシル］プロパン、ビス［４－（３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－ベンゾオキサジン－３－イル）シクロヘキシル］エーテル、ビス［４－（３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－ベンゾオキサジン－３－イル）シクロヘキシル］スルホン等が挙げられる。

（Ｃ）成分の分子量は、特に限定されるものではないが、本発明の所望の効果を顕著に得る観点から、５，０００以下であることが好ましく、３，０００以下であることがより好ましく、２，０００以下であることがさらに好ましく、１，０００以下であることが特に好ましい。

（Ｃ）分子内に脂環式構造を有するベンゾオキサジン化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の（Ｂ）成分以外の不揮発成分を１００質量％とした場合、本発明の所望の効果を顕著に得る観点から、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは１質量％以上、さらに好ましくは３質量％以上、特に好ましくは５質量％以上である。その上限は、本発明の所望の効果を顕著に得る観点から、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、さらに好ましくは１０質量％以下、特に好ましくは８質量％以下である。

＜（Ｄ）エラストマー＞
本発明の樹脂組成物は、任意成分として（Ｄ）エラストマーを含む場合がある。（Ｄ）エラストマーを使用することで、樹脂組成物の硬化物の柔軟性を高めて弾性率を低下させることができ得る。

本発明において（Ｄ）エラストマーは柔軟性を有する樹脂を意味し、有機溶剤に溶解する不定形の樹脂成分であり、ゴム弾性を有する樹脂または他の成分と重合してゴム弾性を示す樹脂が好ましい。ゴム弾性としては、例えば、日本工業規格（ＪＩＳ Ｋ７１６１）に準拠し、温度２５℃、湿度４０％ＲＨにて、引っ張り試験を行った場合に、１ＧＰａ以下の弾性率を示す樹脂が挙げられる。

一実施形態において、（Ｄ）成分は、分子内にポリブタジエン構造、ポリシロキサン構造、ポリ（メタ）アクリレート構造、ポリアルキレン構造、ポリアルキレンオキシ構造、ポリイソプレン構造、ポリイソブチレン構造、及びポリカーボネート構造から選択される１種以上の構造を有する樹脂であることが好ましく、柔軟性を有する材料を得る観点から、ポリブタジエン構造及びポリカーボネート構造から選択される１種以上の構造を有する樹脂であることがより好ましい。なお、「（メタ）アクリレート」とは、メタクリレート及びアクリレートを指す。

また、別の一実施形態において、（Ｄ）成分は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が２５℃以下の樹脂及び２５℃以下で液状である樹脂から選択される１種以上であることが好ましい。ガラス転移温度（Ｔｇ）が２５℃以下である樹脂のガラス転移温度は、好ましくは２０℃以下、より好ましくは１５℃以下である。ガラス転移温度の下限は特に限定されないが、通常－１５℃以上とし得る。また、２５℃で液状である樹脂としては、好ましくは２０℃以下で液状である樹脂、より好ましくは１５℃以下で液状である樹脂である。

より好適な一実施形態として、（Ｄ）成分は、ガラス転移温度が２５℃以下、及び２５℃で液状である樹脂から選択される１種以上であり、且つ分子内にポリブタジエン構造、ポリシロキサン構造、ポリ（メタ）アクリレート構造、ポリアルキレン構造、ポリアルキレンオキシ構造、ポリイソプレン構造、ポリイソブチレン構造、及びポリカーボネート構造から選択される１種以上の構造を有する樹脂が好ましい。

ポリブタジエン構造は、ブタジエンを重合して形成される構造だけでなく、当該構造に水素添加して形成される構造も含む。また、ブタジエン構造は、その一部のみが水素添加されていてもよく、その全てが水素添加されていてもよい。さらに、ポリブタジエン構造は、（Ｄ）成分において、主鎖に含まれていてもよく、側鎖に含まれていてもよい。

ポリブタジエン樹脂の好ましい例としては、水素化ポリブタジエン骨格含有樹脂、ヒドロキシ基含有ポリブタジエン樹脂、フェノール性水酸基含有ポリブタジエン樹脂、カルボキシ基含有ポリブタジエン樹脂、酸無水物基含有ポリブタジエン樹脂、エポキシ基含有ポリブタジエン樹脂、イソシアネート基含有ポリブタジエン樹脂、ウレタン基含有ポリブタジエン樹脂等が挙げられる。中でも、フェノール性水酸基含有ポリブタジエン樹脂が更に好ましい。ここで、「水素化ポリブタジエン骨格含有樹脂」とは、ポリブタジエン骨格の少なくとも一部が水素化された樹脂をいい、必ずしもポリブタジエン骨格が完全に水素化された樹脂である必要はない。水素化ポリブタジエン骨格含有樹脂としては、例えば、水素化ポリブタジエン骨格含有エポキシ樹脂等が挙げられる。また、フェノール性水酸基含有ポリブタジエン樹脂としては、ポリブタジエン構造を有し、かつフェノール性水酸基を有する樹脂等が挙げられる。

ポリブタジエン構造を分子内に有する樹脂であるポリブタジエン樹脂の具体例としては、クレイバレー社製の「Ｒｉｃｏｎ ６５７」（エポキシ基含有ポリブタジエン）、「Ｒｉｃｏｎ １３０ＭＡ８」、「Ｒｉｃｏｎ １３０ＭＡ１３」、「Ｒｉｃｏｎ １３０ＭＡ２０」、「Ｒｉｃｏｎ １３１ＭＡ５」、「Ｒｉｃｏｎ １３１ＭＡ１０」、「Ｒｉｃｏｎ １３１ＭＡ１７」、「Ｒｉｃｏｎ １３１ＭＡ２０」、「Ｒｉｃｏｎ １８４ＭＡ６」（酸無水物基含有ポリブタジエン）、「ＧＱ－１０００」（水酸基、カルボキシル基導入ポリブタジエン）、「Ｇ－１０００」、「Ｇ－２０００」、「Ｇ－３０００」（両末端水酸基ポリブタジエン）、「ＧＩ－１０００」、「ＧＩ－２０００」、「ＧＩ－３０００」（両末端水酸基水素化ポリブタジエン）、ダイセル社製の「ＰＢ３６００」、「ＰＢ４７００」（ポリブタジエン骨格エポキシ化合物）、「エポフレンドＡ１００５」、「エポフレンドＡ１０１０」、「エポフレンドＡ１０２０」（スチレンとブタジエンとスチレンブロック共重合体のエポキシ化合物）、ナガセケムテックス社製の「ＦＣＡ－０６１Ｌ」（水素化ポリブタジエン骨格エポキシ化合物）、「Ｒ－４５ＥＰＴ」（ポリブタジエン骨格エポキシ化合物）等が挙げられる。

また、好ましいポリブタジエン樹脂の例としては、ヒドロキシル基末端ポリブタジエン、ジイソシアネート化合物及び多塩基酸またはその無水物を原料とする線状ポリイミド（特開２００６－３７０８３号公報、国際公開第２００８／１５３２０８号に記載のポリイミド）も挙げられる。該ポリイミド樹脂のポリブタジエン構造の含有率は、好ましくは６０質量％～９５質量％、より好ましくは７５質量％～８５質量％である。該ポリイミド樹脂の詳細は、特開２００６－３７０８３号公報、国際公開第２００８／１５３２０８号の記載を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。

ヒドロキシル基末端ポリブタジエンの数平均分子量は、好ましくは５００～５，０００、より好ましくは１，０００～３，０００である。ヒドロキシル基末端ポリブタジエンの水酸基当量は、好ましくは２５０～１，２５０である。

ジイソシアネート化合物としては、例えば、トルエン－２，４－ジイソシアネート、トルエン－２，６－ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート；ヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート；イソホロンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネートが挙げられる。これらの中で芳香族ジイソシアネートが好ましく、トルエン－２，４－ジイソシアネートがより好ましい。

多塩基酸またはその無水物としては、例えば、エチレングリコールビストリメリット酸、ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ビフェニルテトラカルボン酸、ナフタレンテトラカルボン酸、５－（２，５－ジオキソテトラヒドロフリル）－３－メチル－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸、３，３’－４，４’－ジフェニルスルホンテトラカルボン酸等の四塩基酸およびこれらの無水物、トリメリット酸、シクロヘキサントリカルボン酸等の三塩基酸およびこれらの無水物、１，３，３ａ，４，５，９ｂ－ヘキサヒドロ－５－（テトラヒドロ－２，５－ジオキソ－３－フラニル）－ナフト（１，２－Ｃ）フラン－１，３－ジオン等が挙げられる。

また、ポリブタジエン構造を有する樹脂には、スチレンを重合して得られる構造を有するポリスチレン構造が含まれ得る。

ポリスチレン構造を分子内に有する樹脂であるポリスチレン樹脂の具体例としては、スチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体（ＳＢＳ）、スチレン－イソプレン－スチレンブロック共重合体（ＳＩＳ）、スチレン－エチレン－ブチレン－スチレンブロック共重合体（ＳＥＢＳ）、スチレン－エチレン－プロピレン－スチレンブロック共重合体（ＳＥＰＳ）、スチレン－エチレン－エチレン－プロピレン-スチレンブロック共重合体（ＳＥＥＰＳ）、スチレン－ブタジエン－ブチレン－スチレンブロック共重合体（ＳＢＢＳ）、スチレン－ブタジエンジブロックコポリマー、水添スチレン－ブタジエンブロック共重合体、水素添加スチレン－イソプレンブロック共重合体、水添スチレン－ブタジエンランダム共重合体等が挙げられる。

ポリスチレン樹脂は、市販品を用いてもよく、例えば、水添スチレン系熱可塑性エラストマー「Ｈ１０４１」、「タフテックＨ１０４３」、「タフテックＰ２０００」、「タフテックＭＰ１０」（旭化成社製）；エポキシ化スチレン－ブタジエン熱可塑性エラストマー「エポフレンドＡＴ５０１」、「ＣＴ３１０」（ダイセル社製）；ヒドロキシル基を有する変成スチレン系エラストマー「セプトンＨＧ２５２」（クラレ社製）；カルボキシル基を有する変性スチレン系エラストマー「タフテックＮ５０３Ｍ」、アミノ基を有する変性スチレン系エラストマー「タフテックＮ５０１」、酸無水物基を有する変性スチレン系エラストマー「タフテックＭ１９１３」（旭化成ケミカルズ社製）；未変性スチレン系エラストマー「セプトンＳ８１０４」（クラレ社製）等を挙げることができる。（Ｃ）成分は、１種類単独で用いてもよく、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。

ポリシロキサン構造は、シロキサン結合を含む構造であり、例えばシリコーンゴムに含まれる。ポリシロキサン構造は、（Ｄ）成分において、主鎖に含まれていてもよく、側鎖に含まれていてもよい。

ポリシロキサン構造を分子内に有する樹脂であるポリシロキサン樹脂の具体例としては、信越シリコーン社製の「ＳＭＰ－２００６」、「ＳＭＰ－２００３ＰＧＭＥＡ」、「ＳＭＰ－５００５ＰＧＭＥＡ」、アミン基末端ポリシロキサン、四塩基酸無水物を原料とする線状ポリイミド（国際公開第２０１０／０５３１８５号）等が挙げられる。

ポリ（メタ）アクリレート構造は、アクリル酸又はアクリル酸エステルを重合して形成される構造であり、メタクリル酸又はメタクリル酸エステルを重合して形成される構造も含む。（メタ）アクリレート構造は、（Ｄ）成分において、主鎖に含まれていてもよく、側鎖に含まれていてもよい。

ポリ（メタ）アクリレート構造を分子内に有する樹脂であるポリ（メタ）アクリレート樹脂の好ましい例としては、ヒドロキシ基含有ポリ（メタ）アクリレート樹脂、フェノール性水酸基含有ポリ（メタ）アクリレート樹脂、カルボキシ基含有ポリ（メタ）アクリレート樹脂、酸無水物基含有ポリ（メタ）アクリレート樹脂、エポキシ基含有ポリ（メタ）アクリレート樹脂、イソシアネート基含有ポリ（メタ）アクリレート樹脂、ウレタン基含有ポリ（メタ）アクリレート樹脂等が挙げられる。

ポリ（メタ）アクリレート樹脂の具体例としては、ナガセケムテックス社製のテイサンレジン「ＳＧ－７０Ｌ」、「ＳＧ－７０８－６」、「ＷＳ－０２３」、「ＳＧ－７００ＡＳ」、「ＳＧ－２８０ＴＥＡ」（カルボキシ基含有アクリル酸エステル共重合体樹脂、酸価５～３４ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量４０万～９０万、Ｔｇ－３０℃～５℃）、「ＳＧ－８０Ｈ」、「ＳＧ－８０Ｈ－３」、「ＳＧ－Ｐ３」（エポキシ基含有アクリル酸エステル共重合体樹脂、エポキシ当量４７６１～１４２８５ｇ／ｅｑ、重量平均分子量３５万～８５万、Ｔｇ１１℃～１２℃）、「ＳＧ－６００ＴＥＡ」、「ＳＧ－７９０」」（ヒドロキシ基含有アクリル酸エステル共重合体樹脂、水酸基価２０～４０ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量５０万～１２０万、Ｔｇ－３７℃～－３２℃）、根上工業社製の「ＭＥ－２０００」、「Ｗ－１１６．３」（カルボキシ基含有アクリル酸エステル共重合体樹脂）、「Ｗ－１９７Ｃ」（水酸基含有アクリル酸エステル共重合体樹脂）、「ＫＧ－２５」、「ＫＧ－３０００」（エポキシ基含有アクリル酸エステル共重合体樹脂）等が挙げられる。

ポリアルキレン構造は、所定の炭素原子数を有することが好ましい。ポリアルキレン構造の具体的な炭素原子数は、好ましくは２以上、より好ましくは３以上、特に好ましくは５以上であり、好ましくは１５以下、より好ましくは１０以下、特に好ましくは６以下である。また、ポリアルキレン構造は、（Ｄ）成分において、主鎖に含まれていてもよく、側鎖に含まれていてもよい。

ポリアルキレンオキシ構造は、所定の炭素原子数を有することが好ましい。ポリアルキレンオキシ構造の具体的な炭素原子数は、好ましくは２以上、好ましくは３以上、より好ましくは５以上であり、好ましくは１５以下、より好ましくは１０以下、特に好ましくは６以下である。ポリアルキレンオキシ構造は、（Ｄ）成分において、主鎖に含まれていてもよく、側鎖に含まれていてもよい。

ポリアルキレン構造を分子内に有する樹脂であるポリアルキレン樹脂及びポリアルキレンオキシ構造を分子内に有する樹脂であるポリアルキレンオキシ樹脂の具体例としては、旭化成せんい社製の「ＰＴＸＧ－１０００」、「ＰＴＸＧ－１８００」、三菱ケミカル社製の「ＹＸ－７１８０」（エーテル結合を有するアルキレン構造を含有する樹脂）、ＤＩＣ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社製の「ＥＸＡ－４８５０－１５０」、「ＥＸＡ－４８１６」、「ＥＸＡ－４８２２」、ＡＤＥＫＡ社製の「ＥＰ－４０００」、「ＥＰ－４００３」、「ＥＰ－４０１０」、「ＥＰ－４０１１」、新日本理化社製の「ＢＥＯ－６０Ｅ」、「ＢＰＯ－２０Ｅ」、三菱ケミカル社製の「ＹＬ７１７５」、「ＹＬ７４１０」等が挙げられる。

ポリイソプレン構造は、（Ｄ）成分において、主鎖に含まれていてもよく、側鎖に含まれていてもよい。ポリイソプレン構造を分子内に有する樹脂であるポリイソプレン樹脂の具体例としては、クラレ社製の「ＫＬ－６１０」、「ＫＬ－６１３」等が挙げられる。

ポリイソブチレン構造は、（Ｄ）成分において、主鎖に含まれていてもよく、側鎖に含まれていてもよい。ポリイソブチレン構造を分子内に有する樹脂であるポリイソブチレン樹脂の具体例としては、カネカ社製の「ＳＩＢＳＴＡＲ－０７３Ｔ」（スチレン－イソブチレン－スチレントリブロック共重合体）、「ＳＩＢＳＴＡＲ－０４２Ｄ」（スチレン－イソブチレンジブロック共重合体）等が挙げられる。

ポリカーボネート構造は、（Ｄ）成分において、主鎖に含まれていてもよく、側鎖に含まれていてもよい。

ポリカーボネート構造を分子内に有する樹脂であるポリカーボネート樹脂の好ましい例としては、ヒドロキシ基含有ポリカーボネート樹脂、フェノール性水酸基含有ポリカーボネート樹脂、カルボキシ基含有ポリカーボネート樹脂、酸無水物基含有ポリカーボネート樹脂、エポキシ基含有ポリカーボネート樹脂、イソシアネート基含有ポリカーボネート樹脂、ウレタン基含有ポリカーボネート樹脂等が挙げられる。

ポリカーボネート樹脂の具体例としては、旭化成ケミカルズ社製の「Ｔ６００２」、「Ｔ６００１」（ポリカーボネートジオール）、クラレ社製の「Ｃ－１０９０」、「Ｃ－２０９０」、「Ｃ－３０９０」（ポリカーボネートジオール）等が挙げられる。

また、好ましいポリカーボネート樹脂の例としては、ヒドロキシル基末端ポリカーボネート、ジイソシアネート化合物及び多塩基酸またはその無水物を原料とする線状ポリイミドも挙げられる。該線状ポリイミドは、ウレタン構造およびポリカーボネート構造を有する。該ポリイミド樹脂のポリカーボネート構造の含有率は、好ましくは６０質量％～９５質量％、より好ましくは７５質量％～８５質量％である。該ポリイミド樹脂の詳細は、国際公開第２０１６／１２９５４１号の記載を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。

ヒドロキシル基末端ポリカーボネートの数平均分子量は、好ましくは５００～５，０００、より好ましくは１，０００～３，０００である。ヒドロキシル基末端ポリカーボネートの水酸基当量は、好ましくは２５０～１，２５０である。

（Ｄ）成分は、さらにイミド構造を有することが好ましい。イミド構造を有することにより、（Ｄ）成分の耐熱性を高めクラック耐性を効果的に高めることができる。

（Ｄ）成分は、直鎖状、分枝状、及び環状のいずれの構造であってもよいが、直鎖状であることが好ましい。

（Ｄ）成分は、さらに（Ａ）成分と反応できる官能基を有することが好ましい。この官能基には、加熱によって現れる反応基も含まれる。（Ｄ）成分が官能基を有することにより、樹脂組成物の硬化物の機械的強度を向上させることができる。

官能基としては、カルボキシ基、ヒドロキシ基、酸無水物基、フェノール性水酸基、エポキシ基、イソシアネート基、およびウレタン基などが挙げられる。中でも、本発明の効果を顕著に得る観点から、官能基としては、ヒドロキシル基、酸無水物基、フェノール性水酸基、エポキシ基、イソシアネート基及びウレタン基から選択される１種以上の官能基を有することが好ましく、フェノール性水酸基が特に好ましい。

（Ｄ）成分は、１種類単独で用いてもよく、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。

（Ｄ）成分は、柔軟性を発揮する観点から、高分子量であることが好ましい。（Ｄ）成分の具体的な数平均分子量Ｍｎは、好ましくは４０００以上、より好ましくは４５００以上、更に好ましくは５０００以上、特に好ましくは５５００以上であり、好ましくは１０００００以下、より好ましくは９５０００以下、特に好ましくは９００００以下である。（Ｄ）成分の数平均分子量Ｍｎは、ＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフィー）を使用して測定されるポリスチレン換算の数平均分子量である。

また、（Ｄ）成分の具体的な重量平均分子量は、柔軟性を得る観点から、好ましくは５５００～１０００００であり、より好ましくは１００００～９００００であり、さらに好ましくは１５０００～８００００である。（Ｄ）成分の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量である。

（Ｄ）成分が官能基を有する場合、（Ｄ）成分の官能基当量は、好ましくは１００ｇ／ｅｑ．以上、より好ましくは２００ｇ／ｅｑ．以上、更に好ましくは１０００ｇ／ｅｑ．以上、特に好ましくは２５００ｇ／ｅｑ．以上であり、好ましくは５００００ｇ／ｅｑ．以下、より好ましくは３００００ｇ／ｅｑ．以下、更に好ましくは１００００ｇ／ｅｑ．以下、特に好ましくは５０００ｇ／ｅｑ．以下である。官能基当量は、１グラム当量の官能基を含む樹脂のグラム数である。例えば、エポキシ基当量は、ＪＩＳ Ｋ７２３６に従って測定することができる。また、例えば、水酸基当量はＪＩＳ Ｋ１５５７－１に従って測定した水酸基価でＫＯＨの分子量を割ることで算出することができる。

（Ｄ）成分のガラス転移温度（Ｔｇ）は、２０℃以下であり、０℃以下が好ましい。

（Ｄ）エラストマーを含有する場合、（Ｄ）エラストマーの含有量は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の（Ｂ）成分以外の不揮発成分を１００質量％とした場合、より柔軟性を得る観点から、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、さらに好ましくは４０質量％以上、特に好ましくは５０質量％以上である。（Ｄ）エラストマーの含有量の上限は、本発明の所望の効果を顕著に得る観点から、好ましくは７５質量％以下、より好ましくは７０質量％以下、さらに好ましくは６５質量％以下、特に好ましくは６０質量％以下である。

＜（Ｅ）硬化剤＞
本発明の樹脂組成物は、任意成分として（Ｅ）硬化剤を含む場合がある。（Ｅ）硬化剤を含有させることで（Ａ）エポキシ樹脂を容易に硬化できる。

（Ｅ）硬化剤としては、エポキシ樹脂を硬化する機能を有する限り特に限定されず、例えば、フェノール系硬化剤、ナフトール系硬化剤、酸無水物系硬化剤、活性エステル系硬化剤、ベンゾオキサジン系硬化剤、シアネートエステル系硬化剤及びカルボジイミド系硬化剤が挙げられる。硬化剤は１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。本発明の樹脂組成物の（Ｅ）硬化剤は、本発明の所望の効果を顕著に得る観点から、フェノール系硬化剤、ナフトール系硬化剤、及び活性エステル系硬化剤からなる群から選択されるものが好ましい。また、一実施形態において、（Ｅ）硬化剤は、活性エステル系硬化剤を含んでいることが好ましい。

フェノール系硬化剤及びナフトール系硬化剤としては、耐熱性及び耐水性の観点から、ノボラック構造を有するフェノール系硬化剤、又はノボラック構造を有するナフトール系硬化剤が好ましい。また、被着体に対する密着性の観点から、含窒素フェノール系硬化剤又は含窒素ナフトール系硬化剤が好ましく、トリアジン骨格含有フェノール系硬化剤又はトリアジン骨格含有ナフトール系硬化剤がより好ましい。中でも、耐熱性、耐水性、及び密着性を高度に満足させる観点から、トリアジン骨格含有フェノールノボラック樹脂が好ましい。フェノール系硬化剤及びナフトール系硬化剤の具体例としては、例えば、明和化成社製の「ＭＥＨ－７７００」、「ＭＥＨ－７８１０」、「ＭＥＨ－７８５１」、「ＭＥＨ－８０００Ｈ」；日本化薬社製の「ＮＨＮ」、「ＣＢＮ」、「ＧＰＨ」；新日鉄住金化学社製の「ＳＮ－１７０」、「ＳＮ－１８０」、「ＳＮ－１９０」、「ＳＮ－４７５」、「ＳＮ－４８５」、「ＳＮ－４９５」、「ＳＮ－４９５Ｖ」、「ＳＮ－３７５」、「ＳＮ－３９５」；ＤＩＣ社製の「ＴＤ－２０９０」、「ＴＤ－２０９０－６０Ｍ」、「ＬＡ－７０５２」、「ＬＡ－７０５４」、「ＬＡ－１３５６」、「ＬＡ－３０１８」、「ＬＡ－３０１８－５０Ｐ」、「ＥＸＢ－９５００」、「ＨＰＣ－９５００」、「ＫＡ－１１６０」、「ＫＡ－１１６３」、「ＫＡ－１１６５」；群栄化学社製の「ＧＤＰ－６１１５Ｌ」、「ＧＤＰ－６１１５Ｈ」、「ＥＬＰＣ７５」等が挙げられる。

酸無水物系硬化剤としては、１分子内中に１個以上の酸無水物基を有する硬化剤が挙げられる。酸無水物系硬化剤の具体例としては、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルナジック酸無水物、水素化メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸、５－（２，５－ジオキソテトラヒドロ－３－フラニル）－３－メチル－３－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸無水物、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンソフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、オキシジフタル酸二無水物、３，３’－４，４’－ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、１，３，３ａ，４，５，９ｂ－ヘキサヒドロ－５－（テトラヒドロ－２，５－ジオキソ－３－フラニル）－ナフト［１，２－Ｃ］フラン－１，３－ジオン、エチレングリコールビス（アンヒドロトリメリテート）、スチレンとマレイン酸とが共重合したスチレン・マレイン酸樹脂などのポリマー型の酸無水物などが挙げられる。酸無水物系硬化剤の市販品としては、新日本理化社製の「ＨＮＡ－１００」、「ＭＨ－７００」等が挙げられる。

活性エステル系硬化剤としては、特に制限はないが、一般にフェノールエステル類、チオフェノールエステル類、Ｎ－ヒドロキシアミンエステル類、複素環ヒドロキシ化合物のエステル類等の反応活性の高いエステル基を１分子中に２個以上有する化合物が好ましく用いられる。当該活性エステル系硬化剤は、カルボン酸化合物及び／又はチオカルボン酸化合物とヒドロキシ化合物及び／又はチオール化合物との縮合反応によって得られるものが好ましい。特に耐熱性向上の観点から、カルボン酸化合物とヒドロキシ化合物とから得られる活性エステル系硬化剤が好ましく、カルボン酸化合物とフェノール化合物及び／又はナフトール化合物とから得られる活性エステル系硬化剤がより好ましい。カルボン酸化合物としては、例えば安息香酸、酢酸、コハク酸、マレイン酸、イタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸等が挙げられる。フェノール化合物又はナフトール化合物としては、例えば、ハイドロキノン、レゾルシン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、フェノールフタリン、メチル化ビスフェノールＡ、メチル化ビスフェノールＦ、メチル化ビスフェノールＳ、フェノール、ｏ－クレゾール、ｍ－クレゾール、ｐ－クレゾール、カテコール、α－ナフトール、β－ナフトール、１，５－ジヒドロキシナフタレン、１，６－ジヒドロキシナフタレン、２，６－ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエン型ジフェノール化合物、フェノールノボラック等が挙げられる。ここで、「ジシクロペンタジエン型ジフェノール化合物」とは、ジシクロペンタジエン１分子にフェノール２分子が縮合して得られるジフェノール化合物をいう。

具体的には、ジシクロペンタジエン型ジフェノール構造を含む活性エステル化合物、ナフタレン構造を含む活性エステル化合物、フェノールノボラックのアセチル化物を含む活性エステル化合物、フェノールノボラックのベンゾイル化物を含む活性エステル化合物が好ましく、中でもナフタレン構造を含む活性エステル化合物、ジシクロペンタジエン型ジフェノール構造を含む活性エステル化合物がより好ましい。「ジシクロペンタジエン型ジフェノール構造」とは、フェニレン－ジシクロペンタレン－フェニレンからなる２価の構造単位を表す。

活性エステル系硬化剤の市販品としては、ジシクロペンタジエン型ジフェノール構造を含む活性エステル化合物として、「ＥＸＢ９４５１」、「ＥＸＢ９４６０」、「ＥＸＢ９４６０Ｓ」、「ＨＰＣ－８０００」、「ＨＰＣ－８０００Ｈ」、「ＨＰＣ－８０００－６５Ｔ」、「ＨＰＣ－８０００Ｈ－６５ＴＭ」、「ＥＸＢ－８０００Ｌ」、「ＥＸＢ－８０００Ｌ－６５ＴＭ」（ＤＩＣ社製）；ナフタレン構造を含む活性エステル化合物として「ＥＸＢ９４１６－７０ＢＫ」、「ＥＸＢ－８１５０－６５Ｔ」（ＤＩＣ社製）；フェノールノボラックのアセチル化物を含む活性エステル化合物として「ＤＣ８０８」（三菱ケミカル社製）；フェノールノボラックのベンゾイル化物を含む活性エステル化合物として「ＹＬＨ１０２６」（三菱ケミカル社製）；フェノールノボラックのアセチル化物である活性エステル系硬化剤として「ＤＣ８０８」（三菱ケミカル社製）；フェノールノボラックのベンゾイル化物である活性エステル系硬化剤として「ＹＬＨ１０２６」（三菱ケミカル社製）、「ＹＬＨ１０３０」（三菱ケミカル社製）、「ＹＬＨ１０４８」（三菱ケミカル社製）；等が挙げられる。

ベンゾオキサジン系硬化剤の具体例としては、ＪＦＥケミカル社製の「ＪＢＺ－ＯＰ１００Ｄ」、「ＯＤＡ－ＢＯＺ」；昭和高分子社製の「ＨＦＢ２００６Ｍ」、四国化成工業社製の「Ｐ－ｄ」、「Ｆ－ａ」などが挙げられる。

シアネートエステル系硬化剤としては、例えば、ビスフェノールＡジシアネート、ポリフェノールシアネート（オリゴ（３－メチレン－１，５－フェニレンシアネート））、４，４’－メチレンビス（２，６－ジメチルフェニルシアネート）、４，４’－エチリデンジフェニルジシアネート、ヘキサフルオロビスフェノールＡジシアネート、２，２－ビス（４－シアネート）フェニルプロパン、１，１－ビス（４－シアネートフェニルメタン）、ビス（４－シアネート－３，５－ジメチルフェニル）メタン、１，３－ビス（４－シアネートフェニル－１－（メチルエチリデン））ベンゼン、ビス（４－シアネートフェニル）チオエーテル、及びビス（４－シアネートフェニル）エーテル等の２官能シアネート樹脂、フェノールノボラック及びクレゾールノボラック等から誘導される多官能シアネート樹脂、これらシアネート樹脂が一部トリアジン化したプレポリマーなどが挙げられる。シアネートエステル系硬化剤の具体例としては、ロンザジャパン社製の「ＰＴ３０」及び「ＰＴ６０」（いずれもフェノールノボラック型多官能シアネートエステル樹脂）、「ＢＡ２３０」、「ＢＡ２３０Ｓ７５」（ビスフェノールＡジシアネートの一部又は全部がトリアジン化され三量体となったプレポリマー）等が挙げられる。

カルボジイミド系硬化剤の具体例としては、日清紡ケミカル社製の「Ｖ－０３」、「Ｖ－０７」等が挙げられる。

硬化剤を含む場合、エポキシ樹脂と硬化剤との量比は、［エポキシ樹脂のエポキシ基の合計数］：［硬化剤の反応基の合計数］の比率で、１：０．２～１：２の範囲が好ましく、１：０．３～１：１．５がより好ましく、１：０．４～１：１．２がさらに好ましい。ここで、硬化剤の反応基とは、活性水酸基、活性エステル基等であり、硬化剤の種類によって異なる。また、エポキシ樹脂のエポキシ基の合計数とは、各エポキシ樹脂の不揮発成分質量をエポキシ当量で除した値をすべてのエポキシ樹脂について合計した値であり、硬化剤の反応基の合計数とは、各硬化剤の不揮発成分質量を反応基当量で除した値をすべての硬化剤について合計した値である。エポキシ樹脂と硬化剤との量比を斯かる範囲とすることにより、得られる硬化物の耐熱性がより向上する。

（Ｅ）硬化剤を含有する場合、（Ｅ）硬化剤の含有量は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の（Ｂ）成分以外の不揮発成分を１００質量％とした場合、好ましくは１質量％以上、より好ましくは５質量％以上、さらに好ましくは８質量％以上、特に好ましくは１０質量％以上である。（Ｅ）硬化剤の含有量の上限は、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３０質量％以下、さらに好ましくは２０質量％以下、特に好ましくは１５質量％以下である。

＜（Ｆ）硬化促進剤＞
本発明の樹脂組成物は、任意成分として（Ｆ）硬化促進剤を含む場合がある。（Ｆ）硬化促進剤は（Ａ）エポキシ樹脂の効果を促進する機能を有する。

（Ｆ）硬化促進剤としては、例えば、リン系硬化促進剤、アミン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤、グアニジン系硬化促進剤、金属系硬化促進剤等が挙げられる。中でも、リン系硬化促進剤、アミン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤、金属系硬化促進剤が好ましく、アミン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤、金属系硬化促進剤がより好ましい。硬化促進剤は、１種類単独で用いてもよく、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。

リン系硬化促進剤としては、例えば、トリフェニルホスフィン、ホスホニウムボレート化合物、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、ｎ－ブチルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラブチルホスホニウムデカン酸塩、（４－メチルフェニル）トリフェニルホスホニウムチオシアネート、テトラフェニルホスホニウムチオシアネート、ブチルトリフェニルホスホニウムチオシアネート等が挙げられる。

アミン系硬化促進剤としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン等のトリアルキルアミン、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、ベンジルジメチルアミン、２，４，６，－トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、１，８－ジアザビシクロ（５，４，０）－ウンデセン等が挙げられ、４－ジメチルアミノピリジンが好ましい。

イミダゾール系硬化促進剤としては、例えば、２－メチルイミダゾール、２－ウンデシルイミダゾール、２－ヘプタデシルイミダゾール、１，２－ジメチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、１，２－ジメチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、２－フェニル－４－メチルイミダゾール、１－ベンジル－２－メチルイミダゾール、１－ベンジル－２－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾール、１－シアノエチル－２－エチル－４－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾリウムトリメリテイト、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン、２，４－ジアミノ－６－［２’－ウンデシルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン、２，４－ジアミノ－６－［２’－エチル－４’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）]－エチル－ｓ－トリアジンイソシアヌル酸付加物、２－フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール、２－フェニル－４－メチル－５－ヒドロキシメチルイミダゾール、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ピロロ［１，２－ａ］ベンズイミダゾール、１－ドデシル－２－メチル－３－ベンジルイミダゾリウムクロライド、２－メチルイミダゾリン、２－フェニルイミダゾリン等のイミダゾール化合物及びイミダゾール化合物とエポキシ樹脂とのアダクト体が挙げられる。

イミダゾール系硬化促進剤としては、市販品を用いてもよく、例えば、三菱ケミカル社製の「Ｐ２００－Ｈ５０」等が挙げられる。

グアニジン系硬化促進剤としては、例えば、ジシアンジアミド、１－メチルグアニジン、１－エチルグアニジン、１－シクロヘキシルグアニジン、１－フェニルグアニジン、１－（ｏ－トリル）グアニジン、ジメチルグアニジン、ジフェニルグアニジン、トリメチルグアニジン、テトラメチルグアニジン、ペンタメチルグアニジン、１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エン、７－メチル－１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エン、１－メチルビグアニド、１－エチルビグアニド、１－ｎ－ブチルビグアニド、１－ｎ－オクタデシルビグアニド、１，１－ジメチルビグアニド、１，１－ジエチルビグアニド、１－シクロヘキシルビグアニド、１－アリルビグアニド、１－フェニルビグアニド、１－（ｏ－トリル）ビグアニド等が挙げられる。

金属系硬化促進剤としては、例えば、コバルト、銅、亜鉛、鉄、ニッケル、マンガン、スズ等の金属の、有機金属錯体又は有機金属塩が挙げられる。有機金属錯体の具体例としては、コバルト（ＩＩ）アセチルアセトナート、コバルト（ＩＩＩ）アセチルアセトナート等の有機コバルト錯体、銅（ＩＩ）アセチルアセトナート等の有機銅錯体、亜鉛（ＩＩ）アセチルアセトナート等の有機亜鉛錯体、鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトナート等の有機鉄錯体、ニッケル（ＩＩ）アセチルアセトナート等の有機ニッケル錯体、マンガン（ＩＩ）アセチルアセトナート等の有機マンガン錯体等が挙げられる。有機金属塩としては、例えば、オクチル酸亜鉛、オクチル酸錫、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ステアリン酸スズ、ステアリン酸亜鉛等が挙げられる。

（Ｆ）硬化促進剤を含有する場合、（Ｆ）硬化促進剤の含有量は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の（Ｂ）成分以外の不揮発成分を１００質量％とした場合、好ましくは０．００１質量％以上、より好ましくは０．０１質量％以上、さらに好ましくは０．０５質量％以上、特に好ましくは０．１質量％以上である。（Ｆ）硬化促進剤の含有量の上限は、好ましくは５質量％以下、より好ましくは２質量％以下、さらに好ましくは１質量％以下、特に好ましくは０．５質量％以下である。

＜（Ｇ）有機溶剤＞
本発明の樹脂組成物は、任意の揮発性成分として、さらに（Ｇ）有機溶剤を含有する場合がある。

有機溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン系溶剤；酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、カルビトールアセテート、エチルジグリコールアセテート、γ－ブチロラクトン等のエステル系溶剤；セロソルブ及びブチルカルビトール等のカルビトール溶剤；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶剤；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）及びＮ－メチルピロリドン等のアミド系溶剤；メタノール、エタノール、２－メトキシプロパノール等のアルコール系溶剤；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶剤等を挙げることができる。有機溶剤は、１種単独で用いてもよく、２種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。

＜（Ｈ）その他の添加剤＞
樹脂組成物は、上述した成分以外に、任意の成分として、更にその他の添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、例えば、有機充填剤、増粘剤、消泡剤、レベリング剤、密着性付与剤、重合開始剤、難燃剤などが挙げられる。これらの添加剤は、１種類単独で用いてもよく、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。それぞれの含有量は当業者であれば適宜設定できる。

＜樹脂組成物の製造方法＞
一実施形態において、本発明の樹脂組成物は、例えば、反応容器に（Ａ）エポキシ樹脂、（Ｂ）無機充填剤、（Ｃ）分子内に脂環式構造を１つ以上有するベンゾオキサジン化合物、必要に応じて（Ｄ）エラストマー、必要に応じて（Ｅ）硬化剤、必要に応じて（Ｆ）硬化促進剤、必要に応じて（Ｇ）有機溶剤、及び必要に応じて（Ｈ）その他の添加剤を、任意の順で及び／又は一部若しくは全部同時に加えて混合し、樹脂組成物を得る工程を含む方法によって、製造することができる。

上記工程において、各成分を加える過程の温度は適宜設定することができ、各成分を加える過程で、一時的に又は終始にわたって、加熱及び／又は冷却してもよい。各成分を加える過程において、撹拌又は振盪を行ってもよい。また、上記工程の後に、樹脂組成物を、例えば、ミキサーなどの撹拌装置を用いて撹拌し、均一に分散させる工程をさらに含むことが好ましい。

＜樹脂組成物の特性＞
本発明の樹脂組成物は、（Ａ）エポキシ樹脂、（Ｂ）無機充填剤、及び（Ｃ）分子内に脂環式構造を１つ以上有するベンゾオキサジン化合物を含むため、硬化物の弾性率を低下させることができ、それにより反りの抑制と優れた密着性との両立を実現できる。

一実施形態において、本発明の樹脂組成物の硬化物のＪＩＳ Ｋ７１２７に準拠して測定した２３℃における引張弾性率（ＧＰａ）は、低反り化のために熱硬化時に生じた応力を緩和する観点から、１５Ｇｐａ以下であることが好ましく、１２Ｇｐａ以下であることがより好ましく、１１Ｇｐａ以下であることがさらに好ましく、１０．５Ｇｐａ以下であることが特に好ましい。

一実施形態において、本発明の樹脂組成物の硬化物の銅箔に対する引き剥がし強度（ピール強度）は、例えば、室温中にて、５０ｍｍ／分の速度で垂直方向に３５ｍｍを引き剥がした時の荷重をＪＩＳ Ｃ６４８１に準拠して測定した場合、好ましくは０．２５ｋｇｆ／ｃｍ以上であり、より好ましくは０．３ｋｇｆ／ｃｍ以上であり、さらに好ましくは０．３５ｋｇｆ／ｃｍ以上、特に好ましくは０．３８ｋｇｆ／ｃｍ以上となり得る。

一実施形態において、本発明の樹脂組成物層（厚さ１００μｍ）と１２インチシリコンウエハからなる基板の１８０℃９０分熱処理した場合の反り量は、好ましくは４ｍｍ以下、より好ましくは３ｍｍ以下、さらに好ましくは２．５ｍｍ以下、特に好ましくは２．３ｍｍ以下、２．２ｍｍ以下、２．１ｍｍ以下、又は２ｍｍ以下となり得る。

＜樹脂組成物の用途＞
本発明の樹脂組成物は、絶縁用途の樹脂組成物、特に、絶縁層を形成するための樹脂組成物として好適に使用することができる。具体的には、絶縁層上に形成される導体層（再配線層を含む）を形成するための当該絶縁層を形成するための樹脂組成物（導体層を形成するための絶縁層形成用樹脂組成物）として好適に使用することができる。また、後述するプリント配線板において、プリント配線板の絶縁層を形成するための樹脂組成物（プリント配線板の絶縁層形成用樹脂組成物）として好適に使用することができる。本発明の樹脂組成物はまた、樹脂シート、プリプレグ等のシート状積層材料、ソルダーレジスト、アンダーフィル材、ダイボンディング材、半導体封止材、穴埋め樹脂、部品埋め込み樹脂等、樹脂組成物が必要とされる用途の広範囲に使用できる。

また、例えば、以下の（１）～（６）工程を経て半導体チップパッケージが製造される場合、本発明の樹脂組成物は、再配線層を形成するための絶縁層としての再配線形成層用の樹脂組成物（再配線形成層形成用の樹脂組成物）、及び半導体チップを封止するための樹脂組成物（半導体チップ封止用の樹脂組成物）としても好適に使用することができる。半導体チップパッケージが製造される際、封止層上に更に再配線層を形成してもよい。
（１）基材に仮固定フィルムを積層する工程、
（２）半導体チップを、仮固定フィルム上に仮固定する工程、
（３）半導体チップ上に封止層を形成する工程、
（４）基材及び仮固定フィルムを半導体チップから剥離する工程、
（５）半導体チップの基材及び仮固定フィルムを剥離した面に、絶縁層としての再配線形成層を形成する工程、及び
（６）再配線形成層上に、導体層としての再配線層を形成する工程

また、本発明の樹脂組成物は、部品埋め込み性に良好な絶縁層をもたらすことから、プリント配線板が部品内蔵回路板である場合にも好適に使用することができる。

＜シート状積層材料＞
本発明の樹脂組成物は、ワニス状態で塗布して使用することもできるが、工業的には一般に、該樹脂組成物を含有するシート状積層材料の形態で用いることが好適である。

シート状積層材料としては、以下に示す樹脂シート、プリプレグが好ましい。

一実施形態において、樹脂シートは、支持体と、該支持体上に設けられた樹脂組成物層とを含んでなり、樹脂組成物層が本発明の樹脂組成物から形成される。

樹脂組成物層の厚さは、プリント配線板の薄型化、及び当該樹脂組成物の硬化物が薄膜であっても絶縁性に優れた硬化物を提供できるという観点から、好ましくは５０μｍ以下、より好ましくは４０μｍ以下である。樹脂組成物層の厚さの下限は、特に限定されないが、通常、５μｍ以上、１０μｍ以上等とし得る。

支持体としては、例えば、プラスチック材料からなるフィルム、金属箔、離型紙が挙げられ、プラスチック材料からなるフィルム、金属箔が好ましい。

支持体としてプラスチック材料からなるフィルムを使用する場合、プラスチック材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（以下「ＰＥＴ」と略称することがある。）、ポリエチレンナフタレート（以下「ＰＥＮ」と略称することがある。）等のポリエステル、ポリカーボネート（以下「ＰＣ」と略称することがある。）、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）等のアクリル、環状ポリオレフィン、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、ポリエーテルサルファイド（ＰＥＳ）、ポリエーテルケトン、ポリイミド等が挙げられる。中でも、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートが好ましく、安価なポリエチレンテレフタレートが特に好ましい。

支持体として金属箔を使用する場合、金属箔としては、例えば、銅箔、アルミニウム箔等が挙げられ、銅箔が好ましい。銅箔としては、銅の単金属からなる箔を用いてもよく、銅と他の金属（例えば、スズ、クロム、銀、マグネシウム、ニッケル、ジルコニウム、ケイ素、チタン等）との合金からなる箔を用いてもよい。

支持体は、樹脂組成物層と接合する面にマット処理、コロナ処理、帯電防止処理を施してあってもよい。

また、支持体としては、樹脂組成物層と接合する面に離型層を有する離型層付き支持体を使用してもよい。離型層付き支持体の離型層に使用する離型剤としては、例えば、アルキド樹脂、ポリオレフィン樹脂、ウレタン樹脂、及びシリコーン樹脂からなる群から選択される１種以上の離型剤が挙げられる。離型層付き支持体は、市販品を用いてもよく、例えば、アルキド樹脂系離型剤を主成分とする離型層を有するＰＥＴフィルムである、リンテック社製の「ＳＫ－１」、「ＡＬ－５」、「ＡＬ－７」、東レ社製の「ルミラーＴ６０」、帝人社製の「ピューレックス」、ユニチカ社製の「ユニピール」等が挙げられる。

支持体の厚さは、特に限定されないが、５μｍ～７５μｍの範囲が好ましく、１０μｍ～６０μｍの範囲がより好ましい。なお、離型層付き支持体を使用する場合、離型層付き支持体全体の厚さが上記範囲であることが好ましい。

一実施形態において、樹脂シートは、さらに必要に応じて、任意の層を含んでいてもよい。斯かる任意の層としては、例えば、樹脂組成物層の支持体と接合していない面（即ち、支持体とは反対側の面）に設けられた、支持体に準じた保護フィルム等が挙げられる。保護フィルムの厚さは、特に限定されるものではないが、例えば、１μｍ～４０μｍである。保護フィルムを積層することにより、樹脂組成物層の表面へのゴミ等の付着やキズを抑制することができる。

樹脂シートは、例えば、液状の樹脂組成物をそのまま、或いは有機溶剤に樹脂組成物を溶解した樹脂ワニスを調製し、この樹脂ワニスを、ダイコーター等を用いて支持体上に塗布し、更に乾燥させて樹脂組成物層を形成させることにより製造することができる。

有機溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）及びシクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びカルビトールアセテート等の酢酸エステル類；セロソルブ及びブチルカルビトール等のカルビトール類；トルエン及びキシレン等の芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）及びＮ－メチルピロリドン等のアミド系溶剤等を挙げることができる。有機溶剤は１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。

乾燥は、加熱、熱風吹きつけ等の公知の方法により実施してよい。乾燥条件は特に限定されないが、樹脂組成物層中の有機溶剤の含有量が１０質量％以下、好ましくは５質量％以下となるように乾燥させる。樹脂ワニス中の有機溶剤の沸点によっても異なるが、例えば３０質量％～６０質量％の有機溶剤を含む樹脂ワニスを用いる場合、５０℃～１５０℃で３分間～１０分間乾燥させることにより、樹脂組成物層を形成することができる。

樹脂シートは、ロール状に巻きとって保存することが可能である。樹脂シートが保護フィルムを有する場合、保護フィルムを剥がすことによって使用可能となる。

一実施形態において、プリプレグは、シート状繊維基材に本発明の樹脂組成物を含浸させて形成される。

プリプレグに用いるシート状繊維基材は特に限定されず、ガラスクロス、アラミド不織布、液晶ポリマー不織布等のプリプレグ用基材として常用されているものを用いることができる。プリント配線板の薄型化の観点から、シート状繊維基材の厚さは、好ましくは５０μｍ以下、より好ましくは４０μｍ以下、さらに好ましくは３０μｍ以下、特に好ましくは２０μｍ以下である。シート状繊維基材の厚さの下限は特に限定されない。通常、１０μｍ以上である。

プリプレグは、ホットメルト法、ソルベント法等の公知の方法により製造することができる。

プリプレグの厚さは、上述の樹脂シートにおける樹脂組成物層と同様の範囲とし得る。

（Ａ）成分、（Ｂ）成分、及び（Ｃ）成分の組み合わせを特定の含有量で含む樹脂組成物を使用する本発明においては、ガラス転移温度が高く、誘電正接が低く、導体層との密着性が良好な硬化物をもたらす、プリント配線板の製造に際して極めて有用なシート状積層材料を実現することができる。

本発明のシート状積層材料は、プリント配線板の絶縁層を形成するため（プリント配線板の絶縁層用）に好適に使用することができ、プリント配線板の層間絶縁層を形成するため（プリント配線板の層間絶縁層用）により好適に使用することができる。

＜プリント配線板＞
本発明のプリント配線板は、本発明の樹脂組成物を硬化して得られた硬化物からなる絶縁層を含む。

プリント配線板は、例えば、上述の樹脂シートを用いて、下記（Ｉ）及び（ＩＩ）の工程を含む方法により製造することができる。
（Ｉ）内層基板上に、樹脂シートを、樹脂シートの樹脂組成物層が内層基板と接合するように積層する工程
（ＩＩ）樹脂組成物層を硬化（例えば熱硬化）して絶縁層を形成する工程

工程（Ｉ）で用いる「内層基板」とは、プリント配線板の基板となる部材であって、例えば、ガラスエポキシ基板、金属基板、ポリエステル基板、ポリイミド基板、ＢＴレジン基板、熱硬化型ポリフェニレンエーテル基板等が挙げられる。また、該基板は、その片面又は両面に導体層を有していてもよく、この導体層はパターン加工されていてもよい。基板の片面または両面に導体層（回路）が形成された内層基板は「内層回路基板」ということがある。またプリント配線板を製造する際に、さらに絶縁層及び／又は導体層が形成されるべき中間製造物も本発明でいう「内層基板」に含まれる。プリント配線板が部品内蔵回路板である場合、部品を内蔵した内層基板を使用してもよい。

内層基板と樹脂シートの積層は、例えば、支持体側から樹脂シートを内層基板に加熱圧着することにより行うことができる。樹脂シートを内層基板に加熱圧着する部材（以下、「加熱圧着部材」ともいう。）としては、例えば、加熱された金属板（ＳＵＳ鏡板等）又は金属ロール（ＳＵＳロール）等が挙げられる。なお、加熱圧着部材を樹脂シートに直接プレスするのではなく、内層基板の表面凹凸に樹脂シートが十分に追随するよう、耐熱ゴム等の弾性材を介してプレスするのが好ましい。

内層基板と樹脂シートの積層は、真空ラミネート法により実施してよい。真空ラミネート法において、加熱圧着温度は、好ましくは６０℃～１６０℃、より好ましくは８０℃～１４０℃の範囲であり、加熱圧着圧力は、好ましくは０．０９８ＭＰａ～１．７７ＭＰａ、より好ましくは０．２９ＭＰａ～１．４７ＭＰａの範囲であり、加熱圧着時間は、好ましくは２０秒間～４００秒間、より好ましくは３０秒間～３００秒間の範囲である。積層は、好ましくは圧力２６．７ｈＰａ以下の減圧条件下で実施する。

積層は、市販の真空ラミネーターによって行うことができる。市販の真空ラミネーターとしては、例えば、名機製作所社製の真空加圧式ラミネーター、ニッコー・マテリアルズ社製のバキュームアップリケーター、バッチ式真空加圧ラミネーター等が挙げられる。

積層の後に、常圧下（大気圧下）、例えば、加熱圧着部材を支持体側からプレスすることにより、積層された樹脂シートの平滑化処理を行ってもよい。平滑化処理のプレス条件は、上記積層の加熱圧着条件と同様の条件とすることができる。平滑化処理は、市販のラミネーターによって行うことができる。なお、積層と平滑化処理は、上記の市販の真空ラミネーターを用いて連続的に行ってもよい。

支持体は、工程（Ｉ）と工程（ＩＩ）の間に除去してもよく、工程（ＩＩ）の後に除去してもよい。

工程（ＩＩ）において、樹脂組成物層を硬化（例えば熱硬化）して、樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層を形成する。樹脂組成物層の硬化条件は特に限定されず、プリント配線板の絶縁層を形成するに際して通常採用される条件を使用してよい。

例えば、樹脂組成物層の熱硬化条件は、樹脂組成物の種類等によっても異なるが、硬化温度は好ましくは１２０℃～２４０℃、より好ましくは１５０℃～２２０℃、さらに好ましくは１７０℃～２１０℃である。硬化時間は好ましくは５分間～１２０分間、より好ましくは１０分間～１００分間、さらに好ましくは１５分間～１００分間とすることができる。

樹脂組成物層を熱硬化させる前に、樹脂組成物層を硬化温度よりも低い温度にて予備加熱してもよい。例えば、樹脂組成物層を熱硬化させるのに先立ち、５０℃以上１２０℃未満、好ましくは６０℃以上１１５℃未満、より好ましくは７０℃以上１１０℃未満の温度にて、樹脂組成物層を５分間以上、好ましくは５分間～１５０分間、より好ましくは１５分間～１２０分間、さらに好ましくは１５分間～１００分間予備加熱してもよい。

プリント配線板を製造するに際しては、（ＩＩＩ）絶縁層に穴あけする工程、（ＩＶ）絶縁層を粗化処理する工程、（Ｖ）導体層を形成する工程をさらに実施してもよい。これらの工程（ＩＩＩ）乃至工程（Ｖ）は、プリント配線板の製造に用いられる、当業者に公知の各種方法に従って実施してよい。なお、支持体を工程（ＩＩ）の後に除去する場合、該支持体の除去は、工程（ＩＩ）と工程（ＩＩＩ）との間、工程（ＩＩＩ）と工程（ＩＶ）の間、又は工程（ＩＶ）と工程（Ｖ）との間に実施してよい。また、必要に応じて、工程（ＩＩ）～工程（Ｖ）の絶縁層及び導体層の形成を繰り返して実施し、多層配線板を形成してもよい。

他の実施形態において、本発明のプリント配線板は、上述のプリプレグを用いて製造することができる。製造方法は基本的に樹脂シートを用いる場合と同様である。

工程（ＩＩＩ）は、絶縁層に穴あけする工程であり、これにより絶縁層にビアホール、スルーホール等のホールを形成することができる。工程（ＩＩＩ）は、絶縁層の形成に使用した樹脂組成物の組成等に応じて、例えば、ドリル、レーザー、プラズマ等を使用して実施してよい。ホールの寸法や形状は、プリント配線板のデザインに応じて適宜決定してよい。

工程（ＩＶ）は、絶縁層を粗化処理する工程である。通常、この工程（ＩＶ）において、スミアの除去も行われる。粗化処理の手順、条件は特に限定されず、プリント配線板の絶縁層を形成するに際して通常使用される公知の手順、条件を採用することができる。例えば、膨潤液による膨潤処理、酸化剤による粗化処理、中和液による中和処理をこの順に実施して絶縁層を粗化処理することができる。

粗化処理に用いる膨潤液としては特に限定されないが、アルカリ溶液、界面活性剤溶液等が挙げられ、好ましくはアルカリ溶液であり、該アルカリ溶液としては、水酸化ナトリウム溶液、水酸化カリウム溶液がより好ましい。市販されている膨潤液としては、例えば、アトテックジャパン社製の「スウェリング・ディップ・セキュリガンスＰ」、「スウェリング・ディップ・セキュリガンスＳＢＵ」等が挙げられる。膨潤液による膨潤処理は、特に限定されないが、例えば、３０℃～９０℃の膨潤液に絶縁層を１分間～２０分間浸漬することにより行うことができる。絶縁層の樹脂の膨潤を適度なレベルに抑える観点から、４０℃～８０℃の膨潤液に絶縁層を５分間～１５分間浸漬させることが好ましい。

粗化処理に用いる酸化剤としては、特に限定されないが、例えば、水酸化ナトリウムの水溶液に過マンガン酸カリウム又は過マンガン酸ナトリウムを溶解したアルカリ性過マンガン酸溶液が挙げられる。アルカリ性過マンガン酸溶液等の酸化剤による粗化処理は、６０℃～１００℃に加熱した酸化剤溶液に絶縁層を１０分間～３０分間浸漬させて行うことが好ましい。また、アルカリ性過マンガン酸溶液における過マンガン酸塩の濃度は５質量％～１０質量％が好ましい。市販されている酸化剤としては、例えば、アトテックジャパン社製の「コンセントレート・コンパクトＣＰ」、「ドージングソリューション・セキュリガンスＰ」等のアルカリ性過マンガン酸溶液が挙げられる。

また、粗化処理に用いる中和液としては、酸性の水溶液が好ましく、市販品としては、例えば、アトテックジャパン社製の「リダクションソリューション・セキュリガントＰ」が挙げられる。

中和液による処理は、酸化剤による粗化処理がなされた処理面を３０℃～８０℃の中和液に５分間～３０分間浸漬させることにより行うことができる。作業性等の点から、酸化剤による粗化処理がなされた対象物を、４０℃～７０℃の中和液に５分間～２０分間浸漬する方法が好ましい。

一実施形態において、粗化処理後の絶縁層表面の算術平均粗さ（Ｒａ）は、特に限定されるものではないが、好ましくは５００ｎｍ以下、より好ましくは４００ｎｍ以下、さらに好ましくは３００ｎｍ以下である。下限については特に限定されないが、好ましくは０．５ｎｍ以上、より好ましくは１ｎｍ以上等とし得る。また、粗化処理後の絶縁層表面の二乗平均平方根粗さ（Ｒｑ）は、好ましくは５００ｎｍ以下、より好ましくは４００ｎｍ以下、さらに好ましくは３００ｎｍ以下である。下限については特に限定されないが、好ましくは０．５ｎｍ以上、より好ましくは１ｎｍ以上等とし得る。絶縁層表面の算術平均粗さ（Ｒａ）及び二乗平均平方根粗さ（Ｒｑ）は、非接触型表面粗さ計を用いて測定することができる。

工程（Ｖ）は、導体層を形成する工程であり、絶縁層上に導体層を形成する。導体層に使用する導体材料は特に限定されない。好適な実施形態では、導体層は、金、白金、パラジウム、銀、銅、アルミニウム、コバルト、クロム、亜鉛、ニッケル、チタン、タングステン、鉄、スズ及びインジウムからなる群から選択される１種以上の金属を含む。導体層は、単金属層であっても合金層であってもよく、合金層としては、例えば、上記の群から選択される２種以上の金属の合金（例えば、ニッケル・クロム合金、銅・ニッケル合金及び銅・チタン合金）から形成された層が挙げられる。中でも、導体層形成の汎用性、コスト、パターニングの容易性等の観点から、クロム、ニッケル、チタン、アルミニウム、亜鉛、金、パラジウム、銀若しくは銅の単金属層、又はニッケル・クロム合金、銅・ニッケル合金、銅・チタン合金の合金層が好ましく、クロム、ニッケル、チタン、アルミニウム、亜鉛、金、パラジウム、銀若しくは銅の単金属層、又はニッケル・クロム合金の合金層がより好ましく、銅の単金属層が更に好ましい。

導体層は、単層構造であっても、異なる種類の金属若しくは合金からなる単金属層又は合金層が２層以上積層した複層構造であってもよい。導体層が複層構造である場合、絶縁層と接する層は、クロム、亜鉛若しくはチタンの単金属層、又はニッケル・クロム合金の合金層であることが好ましい。

導体層の厚さは、所望のプリント配線板のデザインによるが、一般に３μｍ～３５μｍ、好ましくは５μｍ～３０μｍである。

一実施形態において、導体層は、メッキにより形成してよい。例えば、セミアディティブ法、フルアディティブ法等の従来公知の技術により絶縁層の表面にメッキして、所望の配線パターンを有する導体層を形成することができ、製造の簡便性の観点から、セミアディティブ法により形成することが好ましい。以下、導体層をセミアディティブ法により形成する例を示す。

まず、絶縁層の表面に、無電解メッキによりメッキシード層を形成する。次いで、形成されたメッキシード層上に、所望の配線パターンに対応してメッキシード層の一部を露出させるマスクパターンを形成する。露出したメッキシード層上に、電解メッキにより金属層を形成した後、マスクパターンを除去する。その後、不要なメッキシード層をエッチング等により除去して、所望の配線パターンを有する導体層を形成することができる。

他の実施形態において、導体層は、金属箔を使用して形成してよい。金属箔を使用して導体層を形成する場合、工程（Ｖ）は、工程（Ｉ）と工程（ＩＩ）の間に実施することが好適である。例えば、工程（Ｉ）の後、支持体を除去し、露出した樹脂組成物層の表面に金属箔を積層する。樹脂組成物層と金属箔との積層は、真空ラミネート法により実施してよい。積層の条件は、工程（Ｉ）について説明した条件と同様としてよい。次いで、工程（ＩＩ）を実施して絶縁層を形成する。その後、絶縁層上の金属箔を利用して、サブトラクティブ法、モディファイドセミアディティブ法等の従来の公知の技術により、所望の配線パターンを有する導体層を形成することができる。

金属箔は、例えば、電解法、圧延法等の公知の方法により製造することができる。金属箔の市販品としては、例えば、ＪＸ日鉱日石金属社製のＨＬＰ箔、ＪＸＵＴ－ＩＩＩ箔、三井金属鉱山社製の３ＥＣ－ＩＩＩ箔、ＴＰ－ＩＩＩ箔等が挙げられる。

（Ａ）成分、（Ｂ）成分、及び（Ｃ）成分の組み合わせを特定の含有量で含む本発明の樹脂組成物を使用してプリント配線板を製造する場合、導体層をメッキにより形成するか金属箔を使用して形成するかの別を問わず、導体層と絶縁層との密着性を著しく向上させることができる。

＜半導体装置＞
本発明の半導体装置は、本発明のプリント配線板を含む。本発明の半導体装置は、本発明のプリント配線板を用いて製造することができる。

半導体装置としては、電気製品（例えば、コンピューター、携帯電話、デジタルカメラ及びテレビ等）及び乗物（例えば、自動二輪車、自動車、電車、船舶及び航空機等）等に供される各種半導体装置が挙げられる。

以下、本発明を実施例により具体的に説明する。本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、以下において、量を表す「部」及び「％」は、別途明示のない限り、それぞれ「質量部」及び「質量％」を意味する。

＜合成例１：ビス［４－（３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－ベンゾオキサジン－３－イル）シクロヘキシル］メタンの合成＞

４，４’－メチレンビス（シクロヘキシルアミン）、フェノールおよび９２％パラホルムアルデヒドを、ぞれぞれ、１：２：４．１のモル比で、トルエン中で加熱還流し反応させた。トルエンを留去した後、目的化合物を得た。ＧＰＣによる純度測定では単量体としての純度は６５％であった。副生成物として重合体が含まれていたが実施例にてそのまま使用した。

＜合成例２：１，４－ジ（３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－ベンゾオキサジン－３－イル）シクロヘキサンの合成＞

１，４－シクロヘキサンジアミン、フェノールおよび９２％パラホルムアルデヒドを、ぞれぞれ、１：２：４．１のモル比で、トルエン中で加熱還流し反応させた。トルエンを留去した後、目的化合物を得た。ＧＰＣによる純度測定では単量体としての純度は６０％であった。副生成物として重合体が含まれていたが実施例にてそのまま使用した。

＜合成例３：エラストマーの合成＞
反応容器に、２官能性ヒドロキシ基末端ポリブタジエン（日本曹達社製「Ｇ－３０００」、数平均分子量＝３０００、ヒドロキシ基当量＝１８００ｇ／ｅｑ．）６９ｇと、芳香族炭化水素系混合溶剤（出光石油化学社製「イプゾール１５０」）４０ｇと、ジブチル錫ラウレート０．００５ｇとを入れ、混合して均一に溶解させた。均一になったところで６０℃に昇温し、更に撹拌しながらイソホロンジイソシアネート（エボニックデグサジャパン社製「ＩＰＤＩ」、イソシアネート基当量＝１１３ｇ／ｅｑ．）８ｇを添加し、約３時間反応を行った。

次いで反応物に、クレゾールノボラック樹脂（ＤＩＣ社製「ＫＡ－１１６０」、水酸基当量＝１１７ｇ／ｅｑ．）２３ｇと、エチルジグリコールアセテート（ダイセル社製）６０ｇとを添加し、攪拌しながら１５０℃まで昇温し、約１０時間反応を行った。ＦＴ－ＩＲによって２２５０ｃｍ^－１のＮＣＯピークの消失の確認を行った。ＮＣＯピークの消失の確認をもって反応の終点とみなし、反応物を室温まで降温した。そして、反応物を１００メッシュの濾布で濾過して、ブタジエン構造及びフェノール性水酸基を有するエラストマー（フェノール性水酸基含有ブタジエン樹脂：不揮発成分５０質量％）を得た。エラストマーの数平均分子量は５９００、ガラス転移温度は－７℃であった。

＜実施例１＞
ビフェニル型エポキシ樹脂（日本化薬社製「ＮＣ３０００」、エポキシ当量２７６ｇ／ｅｑ．）５部、ビスフェノール型エポキシ樹脂（新日鉄住金化学社製「ＺＸ１０５９」、ビスフェノールＡ型とビスフェノールＦ型の１：１混合品、エポキシ当量１６９ｇ／ｅｑ．）２部、アミン系アルコキシシラン化合物（信越化学工業社製「ＫＢＭ５７３」）で０．５質量％表面処理された球形シリカ（アドマテックス社製「ＳＯ－Ｃ２」、平均粒径０．５μｍ）７０部、合成例３で得たエラストマー３０部、合成例１で得たベンゾオキサジン化合物２部、クレゾールノボラック樹脂（ＤＩＣ社製「ＫＡ－１１６０」、フェノール性水酸基当量：１１７ｇ／ｅｑ）３部、硬化促進剤（四国化成社製「１Ｂ２ＰＺ」、１－ベンジル－２－フェニルイミダゾール）０．１部、及び、メチルエチルケトン１５部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、樹脂組成物を調製した。

＜実施例２＞
合成例１で得たベンゾオキサジン化合物２部の代わりに、合成例２で得たベンゾオキサジン化合物２部を使用したこと以外は実施例１と同様にして、樹脂組成物を調製した。

＜実施例３＞
アミン系アルコキシシラン化合物（信越化学工業社製「ＫＢＭ５７３」）で０．５質量％表面処理された球形シリカ（アドマテックス社製「ＳＯ－Ｃ２」、平均粒径０．５μｍ）７０部の代わりに、アミン系アルコキシシラン化合物（信越化学工業社製「ＫＢＭ５７３」）で０．５質量％表面処理された球形アルミナ（デンカ社製「ＤＡＷ－０３」、平均粒径３．７μｍ）１１５部を使用したこと以外は実施例１と同様にして、樹脂組成物を調製した。

＜実施例４＞
アミン系アルコキシシラン化合物（信越化学工業社製「ＫＢＭ５７３」）で０．５質量％表面処理された球形シリカ（アドマテックス社製「ＳＯ－Ｃ２」、平均粒径０．５μｍ）７０部の代わりに、アミン系アルコキシシラン化合物（信越化学工業社製「ＫＢＭ５７３」）で０．５質量％表面処理された球形アルミナ（平均粒径１．５μｍ、比表面積２．０ｍ^２／ｇ、最大粒径５μｍ）１１５部を使用したこと以外は実施例１と同様にして、樹脂組成物を調製した。

＜比較例１＞
合成例１で得たベンゾオキサジン化合物２部を使用しなかったこと、クレゾールノボラック樹脂（ＤＩＣ社製「ＫＡ－１１６０」、フェノール性水酸基当量：１１７ｇ／ｅｑ）の使用量を３部から５部に変更したこと以外は実施例１と同様にして、樹脂組成物を調製した。

＜比較例２＞
合成例１で得たベンゾオキサジン化合物２部の代わりに、市販のベンゾオキサジン化合物（四国化成工業社製「Ｐ－ｄ型ベンゾオキサジン」、ビス［４－（３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－ベンゾオキサジン－３－イル）フェニル］メタン）２部を使用したこと以外は実施例１と同様にして、樹脂組成物を調製した。

＜試験例１：引張弾性率の測定及び評価＞
離型剤処理されたＰＥＴフィルム（リンテック社製「５０１０１０」、厚み３８μｍ、２４０ｍｍ角）の離型剤未処理面に、ガラス布基材エポキシ樹脂両面銅張積層板（パナソニック社製「Ｒ５７１５ＥＳ」、厚み０．７ｍｍ、２５５ｍｍ角）を重ね四辺をポリイミド接着テープ（幅１０ｍｍ）で固定した（以下、「固定ＰＥＴフィルム」ということがある。）。

実施例及び比較例で調製した樹脂組成物を上記「固定ＰＥＴフィルム」の離型処理面上に乾燥後の樹脂組成物層の厚さが５０μｍとなるようにダイコーターにて塗布し、８０℃～１２０℃（平均１００℃）で６分間乾燥し樹脂シートを得た。次いで、１８０℃のオーブンに投入後９０分間の硬化条件で樹脂組成物層を熱硬化させた。熱硬化後、ポリイミド接着テープを剥がし、硬化物をガラス布基材エポキシ樹脂両面銅張積層板から取り外し、更にＰＥＴフィルム（リンテック社製「５０１０１０」）も剥離して、シート状の硬化物を得た。得られた硬化物を「評価用硬化物」と称する。

評価用硬化物をダンベル状１号形に切り出し、試験片を得た。該試験片を、オリエンテック社製引張試験機「ＲＴＣ－１２５０Ａ」を用いて引張強度測定を行い、２３℃における弾性率を求めた。測定は、ＪＩＳ Ｋ７１２７に準拠して実施した。この操作を３回行いその平均値を下記表に示した。低反り化のために熱硬化時に生じた応力を緩和することを考えると、引張弾性率は低いほうが好ましい。これを考慮し、引張弾性率が１０．５ＧＰａ以下のものを「〇」、１０．５ＧＰａより大きいものを「×」と評価した。

＜試験例２：ピール強度の測定及び評価＞
内層基板として、表面に銅箔を有するガラス布基材エポキシ樹脂両面銅張積層板（銅箔の厚さ１８μｍ、基板の厚さ０．８ｍｍ、パナソニック社製「Ｒ１５１５Ａ」）を用意した。この内層基板の表面の銅箔を、すべてエッチングして除去した。その後、１９０℃にて３０分乾燥を行った。

上述した実施例及び比較例で得た樹脂組成物を、バッチ式真空加圧ラミネーター（ニッコー・マテリアルズ社製２ステージビルドアップラミネーター「ＣＶＰ７００」）を用いて、樹脂組成物層が前記の内層基板と接合するように、内層基板の両面にラミネートした。このラミネートは、３０秒間減圧して気圧を１３ｈＰａ以下とした後、温度１００℃、圧力０．７４ＭＰａにて３０秒間圧着することにより、実施した。次いで、ラミネートされた樹脂シートを、大気圧下、１００℃、圧力０．５ＭＰａにて６０秒間、熱プレスして平滑化した。その後、支持体を剥離して、樹脂組成物層、内層基板及び樹脂組成物層をこの順で含む「中間複層体Ｉ」を得た。

他方、光沢面を有する銅箔（厚み３５μｍ、三井金属社製「３ＥＣ－ＩＩＩ」）を用意した。この銅箔の光沢面を、マイクロエッチング剤（メック社製「ＣＺ８１０１」）を用いて、銅エッチング量１μｍにてエッチングして、粗化処理を行った。こうして得られた銅箔を「粗化銅箔」という。

この粗化銅箔を、当該粗化銅箔の粗化処理を施された面が中間複層体Ｉの樹脂組成物層に接合するように、中間複層体Ｉの両面にラミネートした。このラミネートは、前述した内層基板への樹脂シートのラミネートと同じ条件で行った。これにより、粗化銅箔、樹脂組成物層、内層基板、樹脂組成物層及び粗化銅箔をこの順で含む「中間複層体ＩＩ」を得た。

この中間複層体ＩＩを、１８０℃のオーブンに投入して９０分間追加で加熱した。これにより、樹脂組成物層の熱硬化が行われて、粗化銅箔、樹脂組成物層の硬化物としての絶縁層、内層基板、樹脂組成物層の硬化物としての絶縁層、及び、粗化銅箔をこの順で含む「評価基板」を得た。この評価基板において、粗化銅箔が、導体層に相当する。

前記の評価基板を用いて、粗化銅箔と絶縁層とのピール強度の測定を行った。このピール強度の測定は、ＪＩＳ Ｃ６４８１に準拠して行った。具体的には、下記の操作によって、ピール強度の測定を行った。評価基板の粗化銅箔に、幅１０ｍｍ、長さ１００ｍｍの矩形部分を囲む切込みをいれた。この矩形部分の一端を剥がして、つかみ具（ティー・エス・イー社製、オートコム型試験機「ＡＣ－５０Ｃ－ＳＬ」）で掴んだ。前記矩形部分の長さ３５ｍｍの範囲を垂直方向に引き剥がし、この引き剥がし時の荷重（ｋｇｆ／ｃｍ）を、ピール強度として測定した。前記の引き剥がしは、室温中にて、５０ｍｍ／分の速度で行った。ピール強度が０．３９ｋｇｆ／ｃｍ以上のものを「○」、０．３９ｋｇｆ／ｃｍより小さいものを「×」と評価した。

＜試験例３：反りの評価＞
支持体として、離型層を備えたポリエチレンテレフタレートフィルム（リンテック社製「ＡＬ５」、厚さ３８μｍ）を用意した。この支持体の離型層上に、上述した実施例及び比較例で得た樹脂組成物を、乾燥後の樹脂組成物層の厚さが５０μｍとなるように均一に塗布した。その後、樹脂ワニスを８０℃～１２０℃（平均１００℃）で６分間乾燥させて、支持体及び樹脂組成物層を含む樹脂シートを得た。

次に１２インチシリコンウエハ（厚さ７７５μｍ）の片面全体に、上記樹脂シート５０μｍ厚を、バッチ式真空加圧ラミネーター（ニッコー・マテリアルズ社製２ステージビルドアップラミネーター「ＣＶＰ７００」）を用いてラミネートすることで２層積層し、厚さ１００μｍの樹脂組成物層を形成した。得られた樹脂組成物層付きシリコンウエハをオーブン中１８０℃および９０分の条件で熱処理して、硬化した樹脂組成物層（即ち、絶縁層）付きシリコンウエハを形成した。得られた絶縁層付きウエハの端部を台に押さえつけ、押さえつけた箇所の逆側のウエハ端部と台との距離を反り量として測定した。反り量が０～２ｍｍのものを「○」、反り量が２ｍｍより大きいものを「×」と評価した。

実施例及び比較例の樹脂組成物の不揮発成分及びその使用量、並びに試験例の評価結果を下記表１に示す。

以上の結果より、（Ｃ）分子内に脂環式構造を１つ以上有するベンゾオキサジン化合物を用いた場合に、反りの抑制と優れた密着性との両立を実現できることがわかった。

Claims (10)

1. （Ａ）エポキシ樹脂、（Ｂ）無機充填剤、（Ｃ）分子内に脂環式構造を有するベンゾオキサジン化合物、及び（Ｄ）エラストマーを含み、
   （Ａ）成分が、液状エポキシ樹脂と固体状エポキシ樹脂とを組み合わせて含み、それらの量比（液状エポキシ樹脂：固体状エポキシ樹脂）が、質量比で、１：１～１：１０であり、
   （Ｄ）成分が、ガラス転移温度（Ｔｇ）が２５℃以下の樹脂及び２５℃で液状である樹脂から選択される１種以上であり、
   （Ｂ）成分の含有量が、樹脂組成物中の全ての不揮発成分を１００質量％とした場合、５０質量％以上であり、
   （Ａ）成分の含有量が、樹脂組成物中の（Ｂ）成分以外の不揮発成分を１００質量％とした場合、５質量％～６０質量％であり、
   （Ｃ）成分の含有量が、樹脂組成物中の（Ｂ）成分以外の不揮発成分を１００質量％とした場合、０．１質量％以上であり、
   （Ｄ）成分の含有量が、樹脂組成物中の（Ｂ）成分以外の不揮発成分を１００質量％とした場合、１０質量％以上であり、
   （Ｃ）成分が、式（２）：
   

   

   〔式中、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルケニル基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアルキルカルボニル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のヘテロアリール基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換のアリールカルボニル基、又は、置換又は無置換のアラルキル基を示し、Ｙは、結合手、炭素原子数１～６のアルキレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＯ－、又は－ＯＣＯ－を示し、ｓ及びｔは、それぞれ独立して、０～４の整数を示し、ｕは、０又は１を示す。〕
   で表される化合物である、樹脂組成物。
2. （Ｄ）成分の数平均分子量（Ｍｎ）が、４０００以上１０００００以下である、請求項１に記載の樹脂組成物。
3. （Ｂ）成分の平均粒子径が、１０μｍ以下である、請求項１に記載の樹脂組成物。
4. さらに（Ｅ）硬化剤を含む、請求項１に記載の樹脂組成物。
5. 絶縁層を形成するための、請求項１に記載の樹脂組成物。
6. 請求項１～５の何れか１項に記載の樹脂組成物の硬化物。
7. 請求項１～５の何れか１項に記載の樹脂組成物を含有する、シート状積層材料。
8. 支持体と、当該支持体上に設けられた請求項１～５の何れか１項に記載の樹脂組成物から形成される樹脂組成物層と、を有する樹脂シート。
9. 請求項１～５の何れか１項に記載の樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層を備えるプリント配線板。
10. 請求項９に記載のプリント配線板を含む、半導体装置。