JP2018002886A - 樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] (a)(i)水素添加されていてもよいブタジエン構造単位、並びに(ii)ビフェニレン型フェノール構造単位及びナフトールアラルキル構造単位からなる群から選択される1種以上の構造単位を有する化合物、
(b)1分子中に、2以上のエポキシ基及び1以上の芳香環を有するエポキシ樹脂、並びに
(c)無機充填材を含む樹脂組成物であって、
(c)無機充填材が、樹脂組成物の不揮発成分を100質量%とした場合、30質量%以上である、樹脂組成物。
[2] (b)成分が、1分子中に、2以上のエポキシ基、1以上の芳香環及びフッ素原子を有するエポキシ樹脂;ビスフェノールA型エポキシ樹脂;ビスフェノールF型エポキシ樹脂;1分子中に、2以上のエポキシ基及び1以上のビフェニル構造を有するエポキシ樹脂;1分子中に、2以上のエポキシ基及び1以上の縮合環を有するエポキシ樹脂;1分子中に、2以上のエポキシ基及び1以上のキシレン構造を有するエポキシ樹脂;1分子中に、1以上のグリシジルアミノ基、1以上のエポキシ基及び1以上の芳香環を有するエポキシ樹脂;1分子中に、2以上のエポキシ基、1以上の芳香環及びジシクロペンタジエニル構造を有するエポキシ樹脂;及び1分子中に、2以上のグリシジルオキシベンゼン構造を有するエポキシ樹脂;からなる群から選択される1以上である、[1]に記載の樹脂組成物。
[3] (b)成分が、1分子中に、2以上のエポキシ基、1以上の芳香環及びフッ素原子を有するエポキシ樹脂;1分子中に、2以上のエポキシ基及び1以上のビフェニル構造を有するエポキシ樹脂;1分子中に、2以上のエポキシ基及び1以上の縮合環を有するエポキシ樹脂;1分子中に、2以上のエポキシ基及び1以上のキシレン構造を有するエポキシ樹脂;及び1分子中に、2以上のエポキシ基、1以上の芳香環及びジシクロペンタジエニル構造を有するエポキシ樹脂;からなる群から選択される1以上である、[1]又は[2]に記載の樹脂組成物。
[4] (a)成分の数平均分子量が、1000〜20000である、[1]〜[3]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[5] (a)成分の含有量が、樹脂組成物の不揮発成分を100質量%とした場合、3質量%〜40質量%である、[1]〜[4]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[6] (b)成分の含有量が、樹脂組成物の不揮発成分を100質量%とした場合、2質量%〜30質量%である、[1]〜[5]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[7] (b)成分のエポキシ等量が、200以上である、[1]〜[6]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[8] さらに、(d)フェノキシ樹脂を含む、[1]〜[7]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[9] (d)成分が、ビスフェノールAF構造を含むフェノキシ樹脂である、[8]に記載の樹脂組成物。
[10] (d)成分の含有量が、樹脂組成物の不揮発成分を100質量%とした場合、1質量%〜20質量%である、[8]又は[9]に記載の樹脂組成物。
[11] さらに(e)硬化剤を含む、[1]〜[10]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[12] さらに、(g)難燃剤を含む、[1]〜[11]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[13] (g)成分の含有量が、樹脂組成物の不揮発成分を100質量%とした場合、1質量%〜20質量%である、[12]に記載の樹脂組成物。
[14] 支持体と、該支持体上に設けられた、[1]〜[13]のいずれかに記載の樹脂組成物を含む樹脂組成物層と、を有する樹脂シート。
[15] 半導体チップパッケージの絶縁層用樹脂シートである、[14]に記載の樹脂シート。
[16] [1]〜[13]のいずれかに記載の樹脂組成物の硬化物により形成された絶縁層を含む、回路基板。
[17] [16]に記載の回路基板上に、半導体チップが搭載された、半導体チップパッケージ。
[18] [1]〜[13]のいずれかに記載の樹脂組成物、または[14]又は[15]に記載の樹脂シートにより封止された半導体チップを含む半導体チップパッケージ。
本発明の樹脂組成物は、(a)(i)水素添加されていてもよいブタジエン構造単位、並びに(ii)ビフェニレン型フェノール構造単位及びナフトールアラルキル構造単位からなる群から選択される1種以上の構造単位を有する化合物、(b)1分子中に、2以上のエポキシ基及び1以上の芳香環を有するエポキシ樹脂、並びに(c)無機充填材を含む樹脂組成物であって、(c)無機充填材が、樹脂組成物の不揮発成分を100質量%とした場合、30質量%以上である。
樹脂組成物は、(a)(i)水素添加されていてもよいブタジエン構造単位、並びに(ii)ビフェニレン型フェノール構造単位及びナフトールアラルキル構造単位からなる群から選択される1種以上の構造単位を有する化合物を含む。(a)成分を含むことで、フィルム製膜性に優れるようになる。(a)成分は、(i)構造単位と(ii)構造単位とを含む共重合体であり、(i)構造単位と(ii)構造単位とを含むブロック共重合体、(i)構造単位と(ii)構造単位とを含むランダム共重合体、(i)構造単位と(ii)構造単位とを含むグラフト共重合体等であってもよく、(a)成分としては、(i)構造単位の両末端に(ii)構造単位を有することが好ましい。
樹脂組成物は、(b)1分子中に、2以上のエポキシ基及び1以上の芳香環を有するエポキシ樹脂を含む。芳香環とは、多環芳香族及び芳香族複素環をも含む概念である。(b)成分を樹脂組成物中に含有させることで(a)成分の相溶性が向上し、その結果、導体層のピール強度及びリフロー耐性に優れた樹脂組成物が得られる。
樹脂組成物は(c)無機充填材を含む。無機充填材の材料は特に限定されないが、例えば、シリカ、アルミナ、ガラス、コーディエライト、シリコン酸化物、硫酸バリウム、炭酸バリウム、タルク、クレー、雲母粉、酸化亜鉛、ハイドロタルサイト、ベーマイト、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化マンガン、ホウ酸アルミニウム、炭酸ストロンチウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、チタン酸マグネシウム、チタン酸ビスマス、酸化チタン、酸化ジルコニウム、チタン酸バリウム、チタン酸ジルコン酸バリウム、ジルコン酸バリウム、ジルコン酸カルシウム、リン酸ジルコニウム、及びリン酸タングステン酸ジルコニウム等が挙げられる。これらの中でもシリカが特に好適である。またシリカとしては球形シリカが好ましい。無機充填材は1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の樹脂組成物は、(d)フェノキシ樹脂を含み得る。
樹脂組成物は(e)硬化剤を含み得る。硬化剤としては、(b)成分等の樹脂を硬化する機能を有する限り特に限定されず、例えば、フェノール系硬化剤、ナフトール系硬化剤、活性エステル系硬化剤、ベンゾオキサジン系硬化剤、シアネートエステル系硬化剤、及びカルボジイミド系硬化剤などが挙げられる。硬化剤は1種単独で用いてもよく、又は2種以上を併用してもよい。(e)成分は、フェノール系硬化剤、ナフトール系硬化剤、活性エステル系硬化剤及びシアネートエステル系硬化剤から選択される1種以上であることが好ましく、フェノール系硬化剤、及び活性エステル系硬化剤から選択される1種以上であることがより好ましい
樹脂組成物は、(f)硬化促進剤を含み得る。硬化促進剤としては、例えば、リン系硬化促進剤、アミン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤、グアニジン系硬化促進剤、金属系硬化促進剤等が挙げられ、リン系硬化促進剤、アミン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤、金属系硬化促進剤が好ましく、アミン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤、金属系硬化促進剤がより好ましい。硬化促進剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
樹脂組成物は、(g)難燃剤を含み得る。難燃剤としては、例えば、有機リン系難燃剤、有機系窒素含有リン化合物、窒素化合物、シリコーン系難燃剤、金属水酸化物等が挙げられる。難燃剤は1種単独で用いてもよく、又は2種以上を併用してもよい。
樹脂組成物は、さらに必要に応じて、他の添加剤を含んでいてもよく、斯かる他の添加剤としては、例えば、有機銅化合物、有機亜鉛化合物及び有機コバルト化合物等の有機金属化合物、並びに、バインダー、増粘剤、消泡剤、レベリング剤、密着性付与剤、及び着色剤等の樹脂添加剤等が挙げられる。
また、半導体チップを封止するための樹脂組成物(半導体チップ封止用樹脂組成物)、半導体チップに配線を形成するための樹脂組成物(半導体チップ配線形成用樹脂組成物)としても好適に使用することができる。
本発明の樹脂シートは、支持体と、該支持体と接合している樹脂組成物層とを含んでなり、樹脂組成物層が本発明の樹脂組成物からなる。
例えば、本発明の樹脂シートは、回路基板の絶縁層を形成するため(回路基板の絶縁層用樹脂シート)に好適に使用することができ、その上にメッキにより導体層が形成される層間絶縁層を形成するため(メッキにより導体層を形成する回路基板の層間絶縁層用)にさらに好適に使用することができる。このような基板を使ったパッケージの例としては、FC−CSP、MIS−BGAパッケージ、ETS−BGAパッケージが挙げられる。
また本発明の樹脂シートは、半導体チップを封止するため(半導体チップ封止用樹脂シート)、または半導体チップに配線を形成するため(半導体チップ配線形成用樹脂シート)に好適に使用することができ、例えばFan−out型WLP(Wafer Level Package)、Fan−in型WLP、Fan−out型PLP(Panel Level Package)、Fan−in型PLP等に好適に使用することができる。また、半導体チップを基板に接続した後に用いるMUF(Molding Under Filling)材料等にも好適に使用することができる。
本発明の樹脂シートはまた、高い絶縁信頼性が要求される他の広範な用途、例えば、プリント配線板等の回路基板の絶縁層を形成するために好適に使用することができる。
本発明の回路基板は、本発明の樹脂組成物の硬化物により形成された絶縁層を含む。
本発明の回路基板の製造方法は、図1及び図2に一例を示すように、
(1)基材と、該基材の少なくとも一方の面に設けられた配線層とを有する配線層付き基材を準備する工程、
(2)本発明の樹脂シートを、配線層が樹脂組成物層に埋め込まれるように、配線層付き基材上に積層し、熱硬化させて絶縁層を形成する工程、
(3)配線層を層間接続する工程を含む。また、回路基板の製造方法は、(4)基材を除去する工程、を含んでいてもよい。
工程(1)は、基材と、該基材の少なくとも一方の面に設けられた配線層とを有する配線層付き基材を準備する工程である。図1(A)及び図2(A)に一例を示すように、配線層付き基材10は、基材11の両面に基材11の一部である第1金属層12、第2金属層13をそれぞれ有し、第2金属層13の基材11側の面とは反対側の面に配線層14を有する。詳細は、基材上にドライフィルム(感光性レジストフィルム)を積層し、フォトマスクを用いて所定の条件で露光、現像しパターンドライフィルムを形成する。現像したパターンドライフィルムをめっきマスクとして電解めっき法により配線層を形成した後、パターンドライフィルムを剥離する。なお、図1及び図2では、第1金属層12、第2金属層13を有する態様となっているが、第1金属層12、第2金属層13は有していなくてもよい。
工程(2)は、本発明の樹脂シートを、配線層が樹脂組成物層に埋め込まれるように、配線層付き基材上に積層し、熱硬化させて絶縁層を形成する工程である。図1(B)に一例を示すように、前述の工程(1)で得られた配線層付き基材の配線層14が、樹脂シート20の樹脂組成物層21に埋め込まれるように積層させ、樹脂シート20の樹脂組成物層21を熱硬化させ絶縁層(図1(C)又は図2(B)の符号21’)を形成する。樹脂シート20は、樹脂組成物層21と、支持体22との順で積層されてなる。
工程(3)は、配線層を層間接続する工程である。詳細は、絶縁層にビアホールを形成し、導体層を形成して配線層を層間接続する工程である(図1(C)、(D)参照)。または絶縁層を研磨又は研削し、配線層を露出させて配線層を層間接続する工程である(図2(C)参照)。
回路基板の製造方法は、工程(1)〜(3)以外に工程(4)を含んでいてもよい。工程(4)は、図1(E)、図2(D)に一例を示すように基材を除去し、本発明の回路基板1を形成する工程である。基材の除去方法は特に限定されない。好適な一実施形態は、第1及び第2金属層の界面で回路基板から基材を剥離し、第2金属層を例えば塩化銅水溶液などでエッチング除去する。必要に応じて、導体層を保護フィルムで保護した状態で基材を剥離してもよい。
本発明の半導体チップパッケージの第1の態様は、上記本発明の回路基板上に、半導体チップが搭載された、半導体チップパッケージである。上記本発明の回路基板に、半導体チップを接合することにより半導体チップパッケージを製造することができる。
(A)基材に仮固定フィルムを積層する工程、
(B)半導体チップを、仮固定フィルム上に仮固定する工程、
(C)本発明の樹脂シートの樹脂組成物層を、半導体チップ上に積層、又は本発明の樹脂組成物を半導体チップ上に塗布し、熱硬化させて封止層を形成する工程、
(D)基材及び仮固定フィルムを半導体チップから剥離する工程、
(E)半導体チップの基材及び仮固定フィルムを剥離した面に再配線形成層(絶縁層)を形成する工程、
(F)再配線形成層(絶縁層)上に導体層(再配線層)を形成する工程、及び
(G)導体層上にソルダーレジスト層を形成する工程、を含む。また、半導体チップパッケージの製造方法は、(H)複数の半導体チップパッケージを個々の半導体チップパッケージにダイシングし、個片化する工程を含み得る。
工程(A)は、基材に仮固定フィルムを積層する工程である。基材と仮固定フィルムの積層条件は、回路基板の製造方法における工程(2)における配線層と樹脂シートとの積層条件と同様であり、好ましい範囲も同様である。
工程(B)は、半導体チップを、仮固定フィルム上に仮固定する工程である。半導体チップの仮固定は、フリップチップボンダー、ダイボンダー等の公知の装置を用いて行うことができる。半導体チップの配置のレイアウト及び配置数は、仮固定フィルムの形状、大きさ、目的とする半導体パッケージの生産数等に応じて適宜設定することができ、例えば、複数行で、かつ複数列のマトリックス状に整列させて仮固定することができる。
工程(C)は、発明の樹脂シートの樹脂組成物層を、半導体チップ上に積層、又は本発明の樹脂組成物を半導体チップ上に塗布し、熱硬化させて封止層を形成する工程である。工程(C)では、本発明の樹脂シートの樹脂組成物層を、半導体チップ上に積層し、熱硬化させて封止層を形成することが好ましい。
工程(D)は、基材及び仮固定フィルムを半導体チップから剥離する工程である。剥離する方法は、仮固定フィルムの材質等に応じて適宜変更することができ、例えば、仮固定フィルムを加熱、発泡(又は膨張)させて剥離する方法、及び基材側から紫外線を照射させ、仮固定フィルムの粘着力を低下させ剥離する方法等が挙げられる。
工程(E)は、半導体チップの基材及び仮固定フィルムを剥離した面に再配線形成層(絶縁層)を形成する工程である。
工程(F)は、再配線形成層(絶縁層)上に導体層(再配線層)を形成する工程である。再配線形成層(絶縁層)上に導体層を形成する方法は、回路基板の製造方法における工程(3)の絶縁層にビアホールを形成した後の導体層を形成する方法と同様であり、好ましい範囲も同様である。なお、工程(E)及び工程(F)を繰り返し行い、導体層(再配線層)及び再配線形成層(絶縁層)を交互に積み上げて(ビルドアップ)もよい。
工程(G)は、導体層上にソルダーレジスト層を形成する工程である。
半導体チップパッケージの製造方法は、工程(A)〜(G)以外に工程(H)を含んでいてもよい。工程(H)は、複数の半導体チップパッケージを個々の半導体チップパッケージにダイシングし、個片化する工程である。
本発明の半導体チップパッケージを実装することとなる半導体装置としては、電気製品(例えば、コンピューター、携帯電話、スマートフォン、タブレット型デバイス、ウェラブルデバイス、デジタルカメラ、医療機器、及びテレビ等)及び乗物(例えば、自動二輪車、自動車、電車、船舶及び航空機等)等に供される各種半導体装置が挙げられる。
(1)積層板の下地処理
ガラス布基材エポキシ樹脂両面銅張積層板の銅箔をエッチアウトした基板(パナソニック社製「R1515A」、基板厚み0.2mm)を190℃の温度条件で、190℃のオーブンに投入後30分間、加熱乾燥した。
実施例及び比較例で作製した樹脂シートから保護フィルムを剥離して露出した樹脂組成物層を、バッチ式真空加圧ラミネーター(ニッコー・マテリアルズ社製、2ステージビルドアップラミネーター「CVP700」)を用いて、樹脂組成物層が基板と接合するように、基板両面に積層した。積層は、30秒間減圧して気圧を13hPa以下とした後、110℃、圧力0.74MPaにて30秒間圧着させることにより実施した。
樹脂シートの積層後、支持体である離型PETフィルムを剥離し、超低粗度電解銅箔(三井金属鉱業社製「TQ−M4−VSP」、厚さ12μm)のラミネート面を樹脂組成物層上に配置し、バッチ式真空加圧ラミネーター(ニッコー・マテリアルズ社製、2ステージビルドアップラミネーター「CVP700」)を用いて、銅箔と樹脂組成物層が接合するように、基板両面に積層した。積層は、30秒間減圧して気圧を13hPa以下とした後、110℃、圧力0.74MPaにて30秒間圧着させることにより実施した。次いで、積層された樹脂組成物層を、大気圧下、100℃、圧力0.5MPaにて60秒間熱プレスして平滑化した。
超低粗度電解銅箔の積層後、100℃の温度条件で、100℃のオーブンに投入後30分間、次いで190℃の温度条件で、190℃のオーブンに移し替えた後90分間、熱硬化して絶縁層を形成し、基板を作製した。
上記(4)で作製した基板を150mm×30mmの小片に切断した。小片の銅箔部分に、幅10mm、長さ100mmの部分の切込みをいれ、銅箔の一端を剥がしてつかみ具(ティー・エス・イー社製、オートコム型試験機 AC−50C−SL)で掴み、インストロン万能試験機を用いて、室温中にて、50mm/分の速度で垂直方向に35mmを引き剥がした時の荷重を測定し、銅箔ピール強度とした。測定は3つの小片で行い、その平均値を示した。
上記(4)で作製した基板を100mm×50mmの小片に切断した。その後、ピーク温度260℃の半田リフロー温度を再現するリフロー装置(日本アントム社製「HAS−6116」)に3回通した(リフロー温度プロファイルはIPC/JEDEC J−STD−020Cに準拠)。評価は3つの小片で行い、目視観察により銅箔の一部にでも剥離等異常があるものを×、全ての小片で全く異常のないもの○と評価した。
(1)積層板の下地処理
ガラス布基材エポキシ樹脂両面銅張積層板の銅箔をエッチアウトした基板(パナソニック社製「R1515A」、基板厚み0.2mm)を190℃の温度条件で、190℃のオーブンに投入後30分間、加熱乾燥した。
実施例及び比較例で作製した樹脂シートから保護フィルムを剥離して露出した樹脂組成物層を、バッチ式真空加圧ラミネーター(ニッコー・マテリアルズ社製、2ステージビルドアップラミネーター「CVP700」)を用いて、樹脂組成物層が基板と接合するように、基板両面に積層した。積層は、30秒間減圧して気圧を13hPa以下とした後、110℃、圧力0.74MPaにて30秒間圧着させることにより実施した。次いで、積層された樹脂シートを、大気圧下、100℃、圧力0.5MPaにて60秒間熱プレスして平滑化した。
樹脂シートの積層後、支持体である離型PETフィルムを剥離し、100℃の温度条件で、100℃のオーブンに投入後30分間、次いで190℃の温度条件で、190℃のオーブンに移し替えた後90分間、熱硬化して絶縁層を形成し、基板を作製した。
上記(3)で作製した基板を使用して、UL難燃性の試験用に12.7mm×127mmのサイズに切断し、端面をサンドペーパー(#1200その後、#2800)にて研磨し、基材厚み0.2mm、片側に絶縁層40μmが積層された燃焼性試験用テストピースを作製した。その後、UL耐炎性試験規格(UL−94)に従って、V0、V1の評価を行った。なお、10秒間接炎後の燃え残りサンプルがない場合は「×」と示した。
実施例及び比較例で作製した樹脂シートの離型PETフィルム(支持体)から樹脂組成物層のみを剥離し、金型で圧縮することにより測定用ペレット(直径18mm、1.2〜1.3g)を作製した。その後、動的粘弾性測定装置(ユー・ビー・エム社製「Rheosol−G3000」)を用い、試料樹脂組成物層1gについて、直径18mmのパラレルプレートを使用して、開始温度60℃から200℃まで昇温速度5℃/分にて昇温し、測定温度間隔2.5℃、振動数1Hz、ひずみ1degの測定条件にて動的粘弾性率を測定し、最低溶融粘度(poise)を算出した。
支持体として、アルキド樹脂系離型剤(リンテック社製「AL−5」)で離型処理したPETフィルム(東レ社製「ルミラーR80」、厚み38μm、軟化点130℃、「離型PET」)を用意した。その離型面上に、作製した樹脂ワニスを乾燥後の樹脂組成物層の厚みが40μmとなるように塗布し、80〜120℃(平均100℃)で5分間乾燥させた後、樹脂組成物層が均一に製膜できているかを目視にて観察し、樹脂組成物層が均一に製膜できているものを「○」、樹脂組成物層が均一に製膜できていないものを「×」とした。
(ブタジエン構造及びビフェニレン型フェノール構造を有する樹脂の合成)
反応容器に2官能性ヒドロキシ基末端ポリブタジエン(日本曹達社製G−3000、数平均分子量=3000、ヒドロキシ基当量=1800g/eq.)70gと、ジエチレングリコールジメチルエーテル(東京化成工業社製)40g、ジブチル錫ラウレート0.005gを混合し均一に溶解させた。均一になったところで50℃に昇温し、更に撹拌しながら、イソホロンジイソシアネート(エボニックデグサジャパン社製IPDI、イソシアネート基当量=113g/eq.)8gを添加し約3時間反応を行った。次いで、この反応物を室温まで冷却してから、これにビフェニレン型フェノール樹脂(明和化成社製MEH−7851SS、水酸基当量=203g/eq.)22gと、ジエチレングリコールジメチルエーテル(東京化成工業社製)60gを添加し、攪拌しながら80℃まで昇温し、約4時間反応を行った。FT−IRより2250cm−1のNCOピークの消失の確認を行った。NCOピーク消失の確認をもって反応の終点とみなし、反応物を室温まで降温してから100メッシュの濾布で濾過して、ブタジエン構造及びビフェニレン型フェノール構造を有する樹脂(以下、「樹脂1」ということがある)(不揮発分50質量%)を得た。樹脂1の数平均分子量は5200であった。
(ブタジエン構造及びビフェニレン型フェノール構造を有する樹脂の合成)
反応容器に2官能性ヒドロキシ基末端ポリブタジエン(日本曹達社製G−2000、数平均分子量=2000、ヒドロキシ基当量=1200g/eq.)59gと、ジエチレングリコールジメチルエーテル(東京化成工業社製)40g、ジブチル錫ラウレート0.005gを混合し均一に溶解させた。均一になったところで50℃に昇温し、更に撹拌しながら、イソホロンジイソシアネート(エボニックデグサジャパン社製IPDI、イソシアネート基当量=113g/eq.)12gを添加し約3時間反応を行った。次いで、この反応物を室温まで冷却してから、これにビフェニレン型フェノール樹脂(明和化成社製、MEH−7851M、水酸基当量=210g/eq.)29gと、ジエチレングリコールジメチルエーテル(東京化成工業社製)60gを添加し、攪拌しながら80℃まで昇温し、約4時間反応を行った。FT−IRより2250cm−1のNCOピークの消失の確認を行った。NCOピーク消失の確認をもって反応の終点とみなし、反応物を室温まで降温してから100メッシュの濾布で濾過して、ブタジエン構造及びビフェニレン型フェノール構造を有する樹脂(以下、「樹脂2」ということがある)(不揮発分50質量%)を得た。樹脂2の数平均分子量は4100であった。
(水添ブタジエン構造及びナフトールアラルキル構造を有する樹脂の合成)
反応容器に2官能性ヒドロキシ基末端水添ポリブタジエン(日本曹達社製、GI−1000、数平均分子量=1500、ヒドロキシ基当量=830g/eq.)47gと、ジエチレングリコールジメチルエーテル(東京化成工業社製)40g、ジブチル錫ラウレート0.005gを混合し均一に溶解させた。均一になったところで50℃に昇温し、更に撹拌しながら、イソホロンジイソシアネート(エボニックデグサジャパン社製IPDI、イソシアネート基当量=113g/eq.)15gを添加し約3時間反応を行った。次いで、この反応物を室温まで冷却してから、これにナフトールアラルキル樹脂(新日鉄住金化学社製SN−485、水酸基当量=215g/eq.)38gと、ジエチレングリコールジメチルエーテル(東京化成工業社製)60gを添加し、攪拌しながら80℃まで昇温し、約4時間反応を行った。FT−IRより2250cm−1のNCOピークの消失の確認を行った。NCOピーク消失の確認をもって反応の終点とみなし、反応物を室温まで降温してから100メッシュの濾布で濾過して、ブタジエン構造及びナフトールアラルキル構造を有する樹脂(以下、「樹脂3」ということがある)(不揮発分50質量%)を得た。樹脂3の数平均分子量は3100であった。
(ビキシレノール構造及びビスフェノールAF構造を有するフェノキシ樹脂の合成)
反応容器に、ビキシレノール型エポキシ樹脂(三菱化学社製YX4000、エポキシ当量185)190g、ビスフェノールAF(東京化成工業社製、分子量336)168g、シクロヘキサノン200gを入れ、攪拌して溶解させた。次いで、テトラメチルアンモニウムクロライド溶液0.5gを滴下し、窒素雰囲気下、180℃5時間にて反応させた。反応終了後、濾布を用いて濾過して、溶剤により希釈することでフェノキシ樹脂(固形分30質量%のMEKとシクロヘキサノンの1:1溶液)を得た(以下、ビキシレノール構造及びビスフェノールフルオレン構造を有するフェノキシ樹脂を「樹脂A」ということがある)。樹脂Aのエポキシ当量は11200、重量平均分子量は33000であった。なお、樹脂Aは、以下の構造単位を有していた。
ビスフェノールAF型エポキシ樹脂(三菱化学社製「YL7760」、エポキシ当量238)5部、フェノキシ樹脂(三菱化学社製「YX7553BH30」、固形分30質量%のシクロヘキサノン:MEKの1:1溶液)10部、シクロヘキサノン1.5部、メチルエチルケトン(MEK)1.5部、を撹拌しながら加熱溶解させた。加熱溶解させたものを室温まで冷却し、そこへ、樹脂1を10部、硬化促進剤(四国化成工業社製「1B2PZ−10M」、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、固形分10質量%のMEK溶液)0.5部、及び難燃剤(三光社製「HCA−HQ−HST」、10−(2,5−ジヒドロキシフェニル)−10−ヒドロ−9−オキサ−10−フォスファフェナンスレン−10−オキサイド、平均粒径1.5μm)2部、及びアミノシラン系カップリング剤(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球状シリカ(アドマテックス社製「SO−C2」、平均粒径0.5μm、単位表面積当たりのカーボン量0.38mg/m2)15部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、カートリッジフィルター(ROKITECHNO社製「SHP050」)で濾過して、樹脂ワニス1を作製した。
ビフェニル型エポキシ樹脂(日本化薬社製「NC3000L」、エポキシ当量272)3部、シクロヘキサノン2.5部、MEK2.5部、を撹拌しながら加熱溶解させた。加熱溶解させたものを室温まで冷却し、そこへ、樹脂1を15部、硬化促進剤(四国化成工業社製、「1B2PZ−10M」、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、固形分10質量%のMEK溶液)0.5部、及び、アミノシラン系カップリング剤(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球状シリカ(アドマテックス社製「SO−C4」、平均粒径1μm、単位表面積当たりのカーボン量0.31mg/m2)35部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、カートリッジフィルター(ROKITECHNO社製「SHP050」)で濾過して、樹脂ワニス2を作製した。
ビスフェノールAF型エポキシ樹脂(三菱化学社製「YL7760」、エポキシ当量238)4部、ビフェニル型エポキシ樹脂(日本化薬社製「NC3100」、エポキシ当量258)1部、樹脂Aを12部、シクロヘキサノン1部、メチルエチルケトン(MEK)1部、を撹拌しながら加熱溶解させた。加熱溶解させたものを室温まで冷却し、そこへ、樹脂2を20部、硬化促進剤(四国化成工業社製、「1B2PZ−10M」、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、固形分10質量%のMEK溶液)0.5部、及びアミノシラン系カップリング剤(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球状シリカ(アドマテックス社製「SO−C2」、平均粒径0.5μm、単位表面積当たりのカーボン量0.38mg/m2)10部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、カートリッジフィルター(ROKITECHNO社製「SHP050」)で濾過して、樹脂ワニス3を作製した。
ビスフェノールAF型エポキシ樹脂(三菱化学社製「YL7760」、エポキシ当量238)2部、ビフェニル型エポキシ樹脂(日本化薬社製「NC3000L」、エポキシ当量272)2部、樹脂Aを12部、シクロヘキサノン1.5部、メチルエチルケトン(MEK)1.5部、を撹拌しながら加熱溶解させた。加熱溶解させたものを室温まで冷却し、そこへ、樹脂3を10部、硬化促進剤(四国化成工業社製、「1B2PZ−10M」、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、固形分10質量%のMEK溶液)0.5部、及び難燃剤(三光社製「HCA−HQ−HST」、10−(2,5−ジヒドロキシフェニル)−10−ヒドロ−9−オキサ−10−フォスファフェナンスレン−10−オキサイド、平均粒径1.5μm)1部、及びアミノシラン系カップリング剤(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球状シリカ(アドマテックス社製「SO−C2」、平均粒径0.5μm、単位表面積当たりのカーボン量0.38mg/m2)20部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、カートリッジフィルター(ROKITECHNO社製「SHP050」)で濾過して、樹脂ワニス4を作製した。
キシレン構造含有エポキシ樹脂(三菱化学社製「YX7700」、エポキシ当量270)3部、シクロヘキサノン2.5部、MEK2.5部、を撹拌しながら加熱溶解させた。加熱溶解させたものを室温まで冷却し、そこへ、樹脂1を15部、硬化促進剤(四国化成工業社製、「1B2PZ−10M」、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、固形分10質量%のMEK溶液)0.5部、及び、アミノシラン系カップリング剤(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球状シリカ(アドマテックス社製「SO−C4」、平均粒径1μm、単位表面積当たりのカーボン量0.31mg/m2)35部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、カートリッジフィルター(ROKITECHNO社製「SHP050」)で濾過して、樹脂ワニス5を作製した。
ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(DIC社製「HP−7200」、エポキシ当量258)4部、難燃剤(大八化学工業社製「PX−200」)2部、シクロヘキサノン2.5部、MEK2.5部、を撹拌しながら加熱溶解させた。加熱溶解させたものを室温まで冷却し、そこへ、樹脂1を15部、活性エステル硬化剤(DIC社製「EXB−8000L−65TM」、固形分65質量%のMEK/トルエン溶液、活性エステル当量220)2部、硬化促進剤(四国化成工業社製、「1B2PZ−10M」、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、固形分10質量%のMEK溶液)0.5部、及び、アミノシラン系カップリング剤(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球状シリカ(アドマテックス社製「SO−C4」、平均粒径1μm、単位表面積当たりのカーボン量0.31mg/m2)35部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、カートリッジフィルター(ROKITECHNO社製「SHP050」)で濾過して、樹脂ワニス6を作製した。
ナフタレン型エポキシ樹脂(DIC社製「HP4032SS」、エポキシ当量142)3部、樹脂Aを12部、シクロヘキサノン1.5部、メチルエチルケトン(MEK)1.5部、を撹拌しながら加熱溶解させた。加熱溶解させたものを室温まで冷却し、そこへ、樹脂3を10部、硬化促進剤(四国化成工業社製、「1B2PZ−10M」、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、固形分10質量%のMEK溶液)0.5部、及び難燃剤(三光社製「HCA−HQ−HST」、10−(2,5−ジヒドロキシフェニル)−10−ヒドロ−9−オキサ−10−フォスファフェナンスレン−10−オキサイド、平均粒径1.5μm)2部、及びアミノシラン系カップリング剤(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球状シリカ(アドマテックス社製「SO−C2」、平均粒径0.5μm、単位表面積当たりのカーボン量0.38mg/m2)20部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、カートリッジフィルター(ROKITECHNO社製「SHP050」)で濾過して、樹脂ワニス7を作製した。
ビスフェノールAF型エポキシ樹脂(三菱化学社製「YL7760」、エポキシ当量238)5部、フェノキシ樹脂(三菱化学社製「YX7553BH30」、固形分30質量%のシクロヘキサノン:MEKの1:1溶液)10部、シクロヘキサノン1.5部、メチルエチルケトン(MEK)1.5部、を撹拌しながら加熱溶解させた。加熱溶解させたものを室温まで冷却し、そこへ、2官能性ヒドロキシ基末端ポリブタジエン(日本曹達社製G−3000、数平均分子量=3000、ヒドロキシ基当量=1800g/eq.)4部、ビフェニレン型フェノール樹脂(明和化成社製MEH−7851M溶液(水酸基当量=210g/eq.)、不揮発分60質量%のMEK溶液)2部、及び難燃剤(三光社製「HCA−HQ−HST」、10−(2,5−ジヒドロキシフェニル)−10−ヒドロ−9−オキサ−10−フォスファフェナンスレン−10−オキサイド、平均粒径1.5μm)2部、及びアミノシラン系カップリング剤(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球状シリカ(アドマテックス社製「SO−C2」、平均粒径0.5μm、単位表面積当たりのカーボン量0.38mg/m2)15部を混合し、高速回転ミキサーで分散し樹脂ワニス8を作製したが、分離物が見られ、濾過することができなかった。
樹脂1を20部、硬化促進剤(四国化成工業社製、「1B2PZ−10M」、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、固形分10質量%のMEK溶液)0.5部、及び、アミノシラン系カップリング剤(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球状シリカ(アドマテックス社製「SO−C4」、平均粒径1μm、単位表面積当たりのカーボン量0.31mg/m2)35部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、カートリッジフィルター(ROKITECHNO社製「SHP050」)で濾過して、樹脂ワニス9を作製した。
ビスフェノールAF型エポキシ樹脂(三菱化学社製「YL7760」、エポキシ当量238)3部、フェノキシ樹脂(三菱化学社製「YX7553BH30」、固形分30質量%のシクロヘキサノン:MEKの1:1溶液)10部、フェノキシ樹脂(三菱化学社製「1256B40」、固形分40質量%のMEK溶液)5部、シクロヘキサノン1部、メチルエチルケトン(MEK)1部、を撹拌しながら加熱溶解させた。加熱溶解させたものを室温まで冷却し、そこへ、樹脂1を20部、硬化促進剤(四国化成工業社製、「1B2PZ−10M」、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、固形分10質量%のMEK溶液)0.5部、及びアミノシラン系カップリング剤(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球状シリカ(アドマテックス社製「SO−C2」、平均粒径0.5μm、単位表面積当たりのカーボン量0.38mg/m2)5部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、カートリッジフィルター(ROKITECHNO社製「SHP050」)で濾過して、樹脂ワニス10を作製した。
樹脂1:合成例1で合成した、ブタジエン構造とビフェニレン型フェノール構造とを有する樹脂
樹脂2:合成例2で合成した、ブタジエン構造とビフェニレン型フェノール構造とを有する樹脂
樹脂3:合成例3で合成した、水添ブタジエン構造とナフトールアラルキル構造とを有する樹脂
YL7760:ビスフェノールAF型エポキシ樹脂(三菱化学社製、エポキシ当量238)
NC3000L:ビフェニル型エポキシ樹脂(日本化薬社製、エポキシ当量272)
NC3100:ビフェニル型エポキシ樹脂(日本化薬社製、エポキシ当量258)
YX7700:キシレン構造含有エポキシ樹脂(三菱化学社製、エポキシ当量270)
HP−7200:ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(DIC社製、エポキシ当量258)
HP4032SS:ナフタレン型エポキシ樹脂(DIC社製、エポキシ当量142)
SO−C2:アミノシラン系カップリング剤(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球状シリカ(アドマテックス社製「SO−C2」、平均粒径0.5μm、単位表面積当たりのカーボン量0.38mg/m2)
SO−C4:アミノシラン系カップリング剤(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球状シリカ(アドマテックス社製「SO−C4」、平均粒径1μm、単位表面積当たりのカーボン量0.31mg/m2)
YX7553BH30:フェノキシ樹脂(三菱化学社製、固形分30質量%のシクロヘキサノン:MEKの1:1溶液)
1256B40:フェノキシ樹脂(三菱化学社製、固形分40質量%のMEK溶液)
樹脂A:合成例4で合成した、ビキシレノール構造及びビスフェノールフルオレン構造を有するフェノキシ樹脂
1B2PZ−10M:硬化促進剤(四国化成工業社製、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、固形分10質量%のMEK溶液)
HCA−HQ−HST:難燃剤(三光社製、10−(2,5−ジヒドロキシフェニル)−10−ヒドロ−9−オキサ−10−フォスファフェナンスレン−10−オキサイド、平均粒径1.5μm)
PX−200:難燃剤(大八化学工業社製)
G−3000:2官能性ヒドロキシ基末端ポリブタジエン(日本曹達社製、数平均分子量=3000、ヒドロキシ基当量=1800g/eq.)
MEH−7851M:ビフェニレン型フェノール樹脂(明和化成社製、水酸基当量=210g/eq.)
(a)成分の含有量:樹脂組成物の不揮発成分を100質量%とした場合の(a)成分の含有量(質量%)を表す。
(b)成分の含有量:樹脂組成物の不揮発成分を100質量%とした場合の(b)成分の含有量(質量%)を表す。
(c)成分の含有量:樹脂組成物の不揮発成分を100質量%とした場合の(c)成分の含有量(質量%)を表す。
10 配線層付き基材
11 基材(コア基板)
12 第1金属層
13 第2金属層
14 配線層(埋め込み型配線層)
20 樹脂シート
21 樹脂組成物層
21’ 絶縁層
22 支持体
31 ビアホール
40 導体層
41 めっきシード層
42 電解めっき層
61 フィルドビア
100 半導体チップパッケージ
110 半導体チップ
120 封止層
130 再配線形成層(絶縁層)
140 導体層(再配線層)
150 ソルダーレジスト層
160 バンプ
Claims (18)
- (a)(i)水素添加されていてもよいブタジエン構造単位、並びに(ii)ビフェニレン型フェノール構造単位及びナフトールアラルキル構造単位からなる群から選択される1種以上の構造単位を有する化合物、
(b)1分子中に、2以上のエポキシ基及び1以上の芳香環を有するエポキシ樹脂、並びに
(c)無機充填材を含む樹脂組成物であって、
(c)無機充填材が、樹脂組成物の不揮発成分を100質量%とした場合、30質量%以上である、樹脂組成物。 - (b)成分が、1分子中に、2以上のエポキシ基、1以上の芳香環及びフッ素原子を有するエポキシ樹脂;ビスフェノールA型エポキシ樹脂;ビスフェノールF型エポキシ樹脂;1分子中に、2以上のエポキシ基及び1以上のビフェニル構造を有するエポキシ樹脂;1分子中に、2以上のエポキシ基及び1以上の縮合環を有するエポキシ樹脂;1分子中に、2以上のエポキシ基及び1以上のキシレン構造を有するエポキシ樹脂;1分子中に、1以上のグリシジルアミノ基、1以上のエポキシ基及び1以上の芳香環を有するエポキシ樹脂;1分子中に、2以上のエポキシ基、1以上の芳香環及びジシクロペンタジエニル構造を有するエポキシ樹脂;及び1分子中に、2以上のグリシジルオキシベンゼン構造を有するエポキシ樹脂;からなる群から選択される1以上である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- (b)成分が、1分子中に、2以上のエポキシ基、1以上の芳香環及びフッ素原子を有するエポキシ樹脂;1分子中に、2以上のエポキシ基及び1以上のビフェニル構造を有するエポキシ樹脂;1分子中に、2以上のエポキシ基及び1以上の縮合環を有するエポキシ樹脂;1分子中に、2以上のエポキシ基及び1以上のキシレン構造を有するエポキシ樹脂;及び1分子中に、2以上のエポキシ基、1以上の芳香環及びジシクロペンタジエニル構造を有するエポキシ樹脂;からなる群から選択される1以上である、請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- (a)成分の数平均分子量が、1000〜20000である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- (a)成分の含有量が、樹脂組成物の不揮発成分を100質量%とした場合、3質量%〜40質量%である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- (b)成分の含有量が、樹脂組成物の不揮発成分を100質量%とした場合、2質量%〜30質量%である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- (b)成分のエポキシ等量が、200以上である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- さらに、(d)フェノキシ樹脂を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- (d)成分が、ビスフェノールAF構造を含むフェノキシ樹脂である、請求項8に記載の樹脂組成物。
- (d)成分の含有量が、樹脂組成物の不揮発成分を100質量%とした場合、1質量%〜20質量%である、請求項8又は9に記載の樹脂組成物。
- さらに(e)硬化剤を含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- さらに、(g)難燃剤を含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- (g)成分の含有量が、樹脂組成物の不揮発成分を100質量%とした場合、1質量%〜20質量%である、請求項12に記載の樹脂組成物。
- 支持体と、該支持体上に設けられた、請求項1〜13のいずれか1項に記載の樹脂組成物を含む樹脂組成物層と、を有する樹脂シート。
- 半導体チップパッケージの絶縁層用樹脂シートである、請求項14に記載の樹脂シート。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の樹脂組成物の硬化物により形成された絶縁層を含む、回路基板。
- 請求項16に記載の回路基板上に、半導体チップが搭載された、半導体チップパッケージ。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の樹脂組成物、または請求項14又は15に記載の樹脂シートにより封止された半導体チップを含む半導体チップパッケージ。
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