WO2021172317A1 - 樹脂組成物、硬化物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート、および、プリント配線板 - Google Patents

樹脂組成物、硬化物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート、および、プリント配線板 Download PDF

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宇志 小林
和弘 橋口
恵一 長谷部
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三菱瓦斯化学株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a resin composition, a cured product, a prepreg, a metal foil-clad laminate, a resin sheet, and a printed wiring board.
  • Nx represents an integer of 1 or more and 20 or less.
  • the content of the compound (A) represented by the formula (M1) is 1 to 90 parts by mass, where the resin solid content in the resin composition is 100 parts by mass, according to ⁇ 1>.
  • Resin composition. ⁇ 3> When the resin solid content in the resin composition is 100 parts by mass, the content of the cyanate ester compound (B) having two or more aromatic portions substituted with at least one cyanato group in the molecule.
  • R M1, R M2, R M3, and R M4 each independently represent each independently .
  • R M5 and R M6 represents a hydrogen atom or an organic group, a hydrogen atom or an alkyl group .
  • Ar M represents a divalent aromatic group .A is 4 a is .R M7 and R M8 alicyclic group to 6-membered ring, each independently, an alkyl group .mx is 1 or 2 Yes, lx is 0 or 1.
  • RM9 and RM10 each independently represent a hydrogen atom or alkyl group.
  • RM11 , RM12 , RM13 , and RM14 independently represent a hydrogen atom or organic. Represents a group.
  • Nx represents an integer of 1 or more and 20 or less.
  • the resin composition of the present embodiment contains the compound (A) represented by the formula (M1). Since the compound represented by the formula (M1) has two maleimide groups in one molecule, the compounds (A) represented by the formula (M1) react with each other and are also represented by the formula (M1). Compound (A) reacts with a specific cyanate ester compound (B), and further reacts with another curable resin component (for example, “another resin component (C)” described later). A cured product is formed, and a cured product is formed together with a cured product of specific cyanate ester compounds (B).
  • the resin composition of the present embodiment may contain only one compound (A) represented by the formula (M1) and having at least different nx values, or may contain two or more compounds. You may.
  • the average value (average number of repeating units) n of nx in the compound (A) represented by the formula (M1) in the resin composition has a low melting point (low softening point) and melt viscosity. It is preferably 0.95 or more, more preferably 0.98 or more, further preferably 1.0 or more, and 1.1 or more in order to obtain a low value and excellent handleability. It is more preferably 10.0 or less, more preferably 8.0 or less, further preferably 7.0 or less, and even more preferably 6.0 or less. .. The same applies to the equations (M2) and (M3) described later.
  • nx represents an integer of 1 or more and 20 or less. nx may be an integer of 10 or less.
  • alkoxy group examples include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, an isobutoxy group, a tert-butoxy group and the like.
  • divalent organic group in Z of the formula (B1) include a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a cyclopentylene group, a cyclohexylene group, a trimethylcyclohexylene group, a biphenylylmethylene group, and a dimethylmethylene-phenylene. -Includes dimethylmethylene group, fluoranyl group, phthalidodiyl group and the like.
  • Novolac type epoxy resin biphenyl aralkyl type epoxy resin, naphthylene ether type epoxy resin, cresol novolac type epoxy resin, polyfunctional phenol type epoxy resin, naphthalene type epoxy resin, anthracene type epoxy resin, naphthalene skeleton modified novolac type epoxy resin, phenol Double aralkyl type epoxy resin, naphthol aralkyl type epoxy resin, dicyclopentadiene type epoxy resin, biphenyl type epoxy resin, alicyclic epoxy resin, polyol type epoxy resin, phosphorus-containing epoxy resin, glycidylamine, glycidyl ester, butadiene, etc.
  • the resin composition of the present embodiment may contain a phenol compound.
  • the phenolic compound has 1 or more (preferably 2 to 12, more preferably 2 to 6, still more preferably 2 to 4, more preferably 2 or 3, even more preferably 2) phenolic hydroxyl compounds in one molecule.
  • the phenol compound is not particularly limited, and a compound usually used in the field of printed wiring boards can be widely used.
  • Examples of the phenol compound include bisphenol A type phenol resin, bisphenol E type phenol resin, bisphenol F type phenol resin, bisphenol S type phenol resin, phenol novolac resin, bisphenol A novolak type phenol resin, glycidyl ester type phenol resin, and aralkyl novolac phenol.
  • the resin composition of the present embodiment preferably contains a phenol compound within a range that does not impair the effects of the present invention.
  • the content thereof is preferably 0.1 part by mass or more, and 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition in the present embodiment may contain only one type of phenol compound, or may contain two or more types. When two or more kinds are included, the total amount is preferably in the above range.
  • the resin composition in the present embodiment may have a structure that does not substantially contain a phenol compound.
  • substantially free means that the content of the phenol compound is less than 0.1 part by mass with respect to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition of the present embodiment may contain a benzoxazine compound.
  • a benzoxazine compound 2 or more (preferably 2 to 12, more preferably 2 to 6, still more preferably 2 to 4, more preferably 2 or 3, even more preferably 2) dihydrobenzoxazine in one molecule.
  • the compound is not particularly limited as long as it has a ring, and a compound usually used in the field of printed wiring boards can be widely used.
  • benzoxazine compound examples include bisphenol A type benzoxazine BA-BXZ (manufactured by Konishi Chemical Co., Ltd.), bisphenol F type benzoxazine BF-BXZ (manufactured by Konishi Chemical Co., Ltd.), and bisphenol S type benzoxazine BS-BXZ (manufactured by Konishi Chemical Co., Ltd.). Made) and the like.
  • the resin composition of the present embodiment preferably contains a benzoxazine compound within a range that does not impair the effects of the present invention.
  • the content thereof is preferably 0.1 part by mass or more and 50 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition. Is preferable.
  • the resin composition in the present embodiment may contain only one type of benzoxazine compound, or may contain two or more types. When two or more kinds are included, the total amount is preferably in the above range.
  • the resin composition in the present embodiment may be configured to be substantially free of the benzoxazine compound.
  • substantially free means that the content of the benzoxazine compound is less than 0.1 part by mass with respect to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the compound having a polymerizable unsaturated group examples include a polyphenylene ether compound containing two or more carbon-carbon unsaturated double bonds, a vinyl compound (for example, ethylene, propylene, styrene, divinylbenzene, divinylbiphenyl, etc.), and the like.
  • the resin composition of the present embodiment may contain an elastomer.
  • the elastomer is not particularly limited, and for example, polyisoprene, polybutadiene, styrene butadiene, butyl rubber, ethylene propylene rubber, styrene butadiene ethylene, styrene butadiene styrene, styrene isoprene styrene, styrene ethylene butylene styrene, styrene propylene styrene.
  • the resin composition of the present embodiment preferably contains an elastomer as long as the effect of the present invention is not impaired.
  • the content thereof is preferably 0.1 part by mass or more and 1 part by mass or more with respect to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition. More preferably, it is more preferably 2 parts by mass or more.
  • the upper limit of the elastomer content is preferably 50 parts by mass or less, preferably 30 parts by mass or less, based on 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition in the present embodiment may contain only one type of elastomer, or may contain two or more types of elastomer. When two or more kinds are included, the total amount is preferably in the above range. Further, the resin composition in the present embodiment may have a structure that does not substantially contain an elastomer. The term "substantially free” means that the content of the elastomer is less than 0.1 part by mass with respect to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the silane coupling agent is not particularly limited as long as it is a silane coupling agent generally used for surface treatment of inorganic substances, but for example, a vinylsilane compound such as vinyltrimethoxysilane; p-styryltrimethoxysilane and the like.
  • Styrylsilane-based compounds include Aminosilane-based compounds such as ⁇ -aminopropyltriethoxysilane and N- ⁇ - (aminoethyl) - ⁇ -aminopropyltrimethoxysilane; Epoxysilane-based compounds such as ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane Acrylic silane compounds such as ⁇ -acryloxypropyltrimethoxysilane; Cationic silane compounds such as N- ⁇ - (N-vinylbenzylaminoethyl) - ⁇ -aminopropyltrimethoxysilane hydrochloride; phenylsilane compounds And so on.
  • the silane coupling agent may be used alone or in combination of two or more.
  • Examples of the above-mentioned carboxylic acid compound include one or more selected from the group consisting of benzoic acid, acetic acid, succinic acid, maleic acid, itaconic acid, phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, and pyromellitic acid.
  • one or more selected from the group consisting of succinic acid, maleic acid, itaconic acid, phthalic acid, isophthalic acid, and terephthalic acid is preferable, and isophthalic acid and More preferably, one or more selected from the group consisting of terephthalic acid.
  • One or more selected from the group consisting of benzenetriol, dicyclopentadienyldiphenol, and phenol novolac can be mentioned, and bisphenol A and bisphenol can be mentioned from the viewpoint of further improving the heat resistance and solvent solubility of the obtained cured product.
  • the above-mentioned thiol compound include one or more selected from the group consisting of benzenedithiol and triazinedithiol.
  • the active ester compound can be prepared by a known method, and can be obtained, for example, by a condensation reaction between a carboxylic acid compound and a hydroxy compound.
  • Specific examples include (a) a carboxylic acid compound or a halide thereof, (b) a hydroxy compound, and (c) an aromatic monohydroxy compound with respect to 1 mol of the carboxy group or acid halide group of (a) (b).
  • Examples thereof include a method of reacting at a ratio of 0.05 to 0.75 mol of the phenolic hydroxyl group and (c) 0.25 to 0.95 mol of the phenolic hydroxyl group.
  • the resin composition of the present embodiment preferably contains a filler (D).
  • a filler (D) By blending the filler (D), the low dielectric constant, low dielectric loss tangent property, flame resistance, and low thermal expansion property of the resin composition can be further improved.
  • the filler (D) used in the present embodiment preferably has excellent dielectric properties.
  • the filler (D) used in the present embodiment preferably has a dielectric constant (Dk) of 8.0 or less, more preferably 6.0 or less, as measured according to the cavity resonance perturbation method. Further, the lower limit value of the dielectric constant is practically 2.0 or more, for example.
  • the filler (D) used in the present embodiment preferably has a dielectric loss tangent (Df) of 0.05 or less, more preferably 0.01 or less, as measured according to the cavity resonance perturbation method. Further, the lower limit value of the dielectric loss tangent is practically 0.0001 or more, for example.
  • the type of the filler (D) used in the present embodiment is not particularly limited, and those generally used in the art can be preferably used. Specifically, natural silica, molten silica, synthetic silica, amorphous silica, aerodil, silica such as hollow silica, white carbon, titanium white, zinc oxide, magnesium oxide, zirconium oxide, boron nitride, coagulated boron nitride, silicon nitride.
  • silicas aluminum hydroxide, boehmite, magnesium oxide and magnesium hydroxide is preferable.
  • these fillers characteristics such as thermal expansion characteristics, dimensional stability, and flame retardancy of the resin composition are improved.
  • the content of the filler (D) in the resin composition of the present embodiment can be appropriately set according to the desired properties, and is not particularly limited, but with respect to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition. It is preferably 50 parts by mass or more, and more preferably 75 parts by mass or more. Further, the resin solid content in the resin composition is preferably 1600 parts by mass or less, more preferably 1200 parts by mass or less, still more preferably 1000 parts by mass or less, still more preferably 750 parts by mass or less, based on 100 parts by mass of the resin solid content.
  • the resin composition of the present embodiment may be more preferably 500 parts by mass or less, further preferably 300 parts by mass or less, 250 parts by mass or less, and 200 parts by mass or less.
  • the content of the filler (D) is 30% by mass to 80% by mass of the component excluding the solvent is exemplified.
  • the resin composition in the present embodiment may contain only one type of filler (D), or may contain two or more types of filler (D). When two or more kinds are included, the total amount is preferably in the above range.
  • the resin composition of the present embodiment may contain a flame retardant.
  • a flame retardant can be used, for example, brominated epoxy resin, brominated polycarbonate, brominated polystyrene, brominated styrene, brominated phthalimide, tetrabromobisphenol A, pentabromobenzyl (meth) acrylate, pentabromo.
  • Halogen flame retardants such as toluene, tribromophenol, hexabromobenzene, decabromodiphenyl ether, bis-1,2-pentabromophenylethane, chlorinated polystyrene, chlorinated paraffin, red phosphorus, tricresyl phosphate, triphenyl phosphate , Cresyldiphenyl phosphate, trixylenyl phosphate, trialkyl phosphate, dialkyl phosphate, tris (chloroethyl) phosphate, phosphazene, 1,3-phenylenebis (2,6-dixylenyl phosphate), 10- (2,5-) Dihydroxyphenyl) -10H-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide, etc., phosphorus-based flame retardants, aluminum hydroxide, magnesium hydroxide, partial boehmite, boehmite, zinc borate, antimony trioxide
  • flame retardants examples thereof include flame retardants, polystyrene rubber, and silicone flame retardants such as polystyrene resin. These flame retardants may be used alone or in combination of two or more. Among these, 1,3-phenylenebis (2,6-dixylenyl phosphate) is preferable because it does not impair low dielectric constant.
  • the content thereof is preferably 0.1% by mass or more, preferably 20% by mass or less, and 10% by mass. The following is more preferable.
  • the flame retardant may be used alone or in combination of two or more. When two or more types are used, the total amount is within the above range.
  • the resin composition of the present embodiment may contain a dispersant.
  • a dispersant those generally used for paints can be preferably used, and the type thereof is not particularly limited.
  • a copolymer-based wet dispersant is preferably used, and specific examples thereof include DISPERBYK®-110, 111, 161, 180, 2009, 2152 manufactured by Big Chemie Japan Co., Ltd. , 2155, BYK®-W996, W9010, W903, W940 and the like.
  • the lower limit of the content thereof is preferably 0.01 part by mass or more with respect to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition. It is more preferably 1 part by mass or more, and may be 0.3 part by mass or more.
  • the upper limit of the content of the dispersant is preferably 10 parts by mass or less, more preferably 5 parts by mass or less, and 3 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition. More preferably, it is less than or equal to a portion.
  • the dispersant may be used alone or in combination of two or more. When two or more types are used, the total amount is within the above range.
  • the resin composition of the present embodiment may further contain a curing accelerator.
  • the curing accelerator is not particularly limited, but for example, imidazoles such as triphenylimidazole; benzoyl peroxide, lauroyl peroxide, acetyl peroxide, parachlorobenzoyl peroxide, di-tert-butyl-di-perphthalate and the like.
  • Organic peroxides azo compounds such as azobisnitrile; N, N-dimethylbenzylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethyltoluidine, 2-N-ethylanilinoethanol, tri-n-butylamine Tertiary amines such as pyridine, quinoline, N-methylmorpholin, triethanolamine, triethylenediamine, tetramethylbutanediamine, N-methylpiperidin; phenols such as phenol, xylenol, cresol, resorcin, catechol; naphthenic acid Organic metal salts such as lead, lead stearate, zinc naphthenate, zinc octylate, manganese octylate, tin oleate, dibutyltin malate, manganese naphthenate, cobalt naphthenate, iron acetylacetone; these organic metal salts are phenols and bisphenols.
  • hydroxyl group-containing compounds such as; inorganic metal salts such as tin chloride, zinc chloride, aluminum chloride; dioctyl tin oxide, and other organic tin compounds such as alkyl tin and alkyl tin oxide can be mentioned.
  • Preferred curing accelerators are imidazoles and organometallic salts, and it is more preferable to use both imidazoles and organometallic salts in combination.
  • the lower limit of the content thereof is preferably 0.005 part by mass or more with respect to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition, and is 0. It is more preferably 0.01 parts by mass or more, and further preferably 0.1 parts by mass or more.
  • the upper limit of the content of the curing accelerator is preferably 10 parts by mass or less, more preferably 5 parts by mass or less, based on 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition. It is more preferably parts by mass or less.
  • the curing accelerator may be used alone or in combination of two or more. When two or more types are used, the total amount is within the above range.
  • the resin composition of the present embodiment may contain a solvent, and preferably contains an organic solvent.
  • the resin composition of the present embodiment is in the form (solution or varnish) in which at least a part, preferably all of the above-mentioned various resin solids, is dissolved or compatible with the solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is a polar organic solvent or a non-polar organic solvent capable of dissolving or compatible with at least a part, preferably all of the above-mentioned various resin solids, and the polar organic solvent is, for example, a ketone.
  • Classes eg, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, etc.
  • cellosolves eg, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc.
  • esters eg, ethyl lactate, methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, acetate, etc.
  • examples include isoamyl, ethyl lactate, methyl methoxypropionate, methyl hydroxyisobutyrate, etc.) and amides (eg, dimethoxyacetamide, dimethylformamide, etc.)
  • examples of the non-polar organic solvent include aromatic hydrocarbons (eg, toluene, etc.). Xylene, etc.).
  • the solvent one type can be used alone, or two or more types can be used in combination. When two or more types are used, the total amount is within the above range.
  • the resin composition of the present embodiment may contain various polymer compounds such as a thermoplastic resin and an oligomer thereof, and various additives.
  • Additives include UV absorbers, antioxidants, photopolymerization initiators, optical brighteners, photosensitizers, dyes, pigments, thickeners, flow modifiers, lubricants, defoamers, leveling agents, gloss. Examples include agents and polymerization inhibitors. These additives may be used alone or in combination of two or more.
  • the resin composition of this embodiment is used as a cured product.
  • the resin composition of the present embodiment is suitably used as a resin composition for electronic materials such as an insulating layer of a printed wiring board and a material for a semiconductor package as a low dielectric constant material and / or a low dielectric loss tangent material. be able to.
  • the resin composition of the present embodiment can be suitably used as a material for a prepreg, a metal foil-clad laminate using a prepreg, a resin sheet, and a printed wiring board.
  • the resin composition of the present embodiment is used as a layered material (meaning including a film form, a sheet form, etc.) such as an insulating layer, a prepreg, and a resin sheet of a printed wiring board.
  • the thickness thereof is preferably 5 ⁇ m or more, and more preferably 10 ⁇ m or more.
  • the upper limit of the thickness is preferably 200 ⁇ m or less, and more preferably 180 ⁇ m or less.
  • the thickness of the layered material means, for example, the thickness including the glass cloth when the resin composition of the present embodiment is impregnated with the glass cloth or the like.
  • the material formed from the resin composition of the present embodiment may be used for the purpose of forming a pattern by exposure development, or may be used for the purpose of not exposure development. In particular, it is suitable for applications that do not undergo exposure development.
  • the prepreg of the present embodiment is formed from a base material (prepreg base material) and the resin composition of the present embodiment.
  • the prepreg of the present embodiment is, for example, a method in which the resin composition of the present embodiment is applied to a substrate (for example, impregnation and / or coating) and then heated (for example, dried at 120 to 220 ° C. for 2 to 15 minutes). Etc.) to obtain it by semi-curing.
  • the amount of the resin composition adhered to the substrate that is, the amount of the resin composition (including the filler (D)) with respect to the total amount of prepreg after semi-curing is preferably in the range of 20 to 99% by mass, 20 More preferably, it is in the range of ⁇ 70% by mass.
  • the base material is not particularly limited as long as it is a base material used for various printed wiring board materials.
  • the material of the base material for example, glass fiber (for example, E-glass, D-glass, L-glass, S-glass, T-glass, Q-glass, UN-glass, NE-glass, spherical glass, etc.) , Inorganic fibers other than glass (for example, quartz, etc.), organic fibers (for example, polyimide, polyamide, polyester, liquid crystal polyester, polytetrafluoroethylene, etc.).
  • the form of the base material is not particularly limited, and examples thereof include woven fabrics, non-woven fabrics, rovings, chopped strand mats, and surfaced mats. These base materials may be used alone or in combination of two or more.
  • woven fabrics that have undergone super-spreading treatment and filling treatment are preferable from the viewpoint of dimensional stability, and from the viewpoint of strength and low water absorption, the base material has a thickness of 200 ⁇ m or less and a mass of 250 g / g.
  • a glass woven fabric having m 2 or less is preferable, and from the viewpoint of moisture absorption and heat resistance, a glass woven fabric whose surface is treated with a silane coupling agent such as epoxy silane treatment or amino silane treatment is preferable.
  • a low-dielectric glass cloth made of glass fibers exhibiting low dielectric constant and low dielectric loss tangent properties such as L-glass, NE-glass, and Q-glass is more preferable.
  • Examples of the low dielectric constant substrate include, for example, a substrate having a dielectric constant of 5.0 or less (preferably 3.0 to 4.9).
  • Examples of the low dielectric loss tangent substrate include substrates having a dielectric loss tangent of 0.006 or less (preferably 0.001 to 0.005).
  • the permittivity and the dielectric loss tangent are values measured at 10 GHz by a perturbation cavity resonator.
  • the metal foil-clad laminate of the present embodiment includes a layer formed from at least one prepreg of the present embodiment and a metal foil arranged on one or both sides of the layer formed from the prepreg.
  • a method for producing the metal foil-clad laminate of the present embodiment for example, at least one prepreg of the present embodiment is arranged (preferably two or more are laminated), and metal foil is arranged on one side or both sides thereof for laminating molding. There is a way to do it. More specifically, it can be produced by arranging a metal foil such as copper or aluminum on one side or both sides of the prepreg and laminating and molding it.
  • the number of prepregs is preferably 1 to 10, more preferably 2 to 10, and even more preferably 2 to 9.
  • the metal foil is not particularly limited as long as it is used as a material for a printed wiring board, and examples thereof include copper foils such as rolled copper foils and electrolytic copper foils.
  • the thickness of the metal foil (preferably copper foil) is not particularly limited and may be about 1.5 to 70 ⁇ m.
  • the molding method include a method usually used when molding a laminated board for a printed wiring board and a multi-layer board, and more specifically, a multi-stage press machine, a multi-stage vacuum press machine, a continuous molding machine, an autoclave molding machine and the like are used.
  • a method of laminating molding at a temperature of about 180 to 350 ° C., a heating time of about 100 to 300 minutes, and a surface pressure of about 20 to 100 kg / cm 2 can be mentioned.
  • the prepreg of the present embodiment and the wiring board for the inner layer separately produced can be combined and laminated to form a multilayer board.
  • a method for manufacturing a multilayer plate for example, copper foil of about 35 ⁇ m is arranged on both sides of one prepreg of the present embodiment, laminated and formed by the above molding method, and then an inner layer circuit is formed, and black is formed on this circuit.
  • the inner layer circuit board is formed by carrying out the chemical treatment, and then the inner layer circuit board and the prepreg of the present embodiment are alternately arranged one by one, and further, a copper foil is arranged on the outermost layer to meet the above conditions.
  • a multilayer plate can be produced by laminating and molding under vacuum.
  • the metal foil-clad laminate of the present embodiment can be suitably used as a printed wiring board.
  • the metal foil-clad laminate of the present embodiment preferably has a low dielectric constant (Dk) measured using the laminate A from which the metal foil has been removed by etching.
  • the dielectric constant (Dk) of the laminated plate A is preferably 4.3 or less, and more preferably 4.1 or less.
  • the lower limit of the dielectric constant (Dk) is not particularly specified, but for example, 3.0 or more is practical.
  • the metal foil-clad laminate of the present embodiment preferably has a low dielectric loss tangent (Df) measured using the laminate A from which the metal foil has been removed by etching.
  • the dielectric loss tangent (Df) is preferably 0.0060 or less, and more preferably 0.0050 or less.
  • the lower limit of the dielectric loss tangent (Df) is not particularly defined, but for example, 0.0027 or more is practical.
  • the permittivity (Dk) and the dielectric loss tangent (Df) are measured according to the methods described in Examples described below.
  • the metal foil-clad laminate of the present embodiment has a high glass transition temperature measured by using the laminate A from which the metal foil is removed by etching.
  • the glass transition temperature of the laminated plate A is preferably, for example, 250 ° C. or higher, and more preferably 270 ° C. or higher.
  • the upper limit of the glass transition temperature is practically, for example, 400 ° C. or lower.
  • the glass transition temperature of the metal foil-clad laminate is measured according to the description of Examples described later.
  • the metal leaf-clad laminate of the present embodiment has a water absorption rate of 0.35% by mass or less after being treated with a pressure cooker tester at 121 ° C. and 2 atm for 1 hour in accordance with JIS C6485: 2008. Is preferable, and 0.25% by mass or less is more preferable.
  • the lower limit of the water absorption rate is, for example, 0% by mass.
  • the metal foil-clad laminate of the present embodiment has a water absorption rate of 0.35% by mass or less after being treated with a pressure cooker tester at 121 ° C. and 2 atm for 5 hours in accordance with JIS C6485: 2008. It is preferably 0.25% by mass or less, and more preferably 0.25% by mass or less.
  • the lower limit of the water absorption rate is, for example, 0% by mass.
  • the resin composition for electronic materials obtained by using the resin composition of the present embodiment has heat resistance and low dielectric constant (low dielectric constant) of the cured product.
  • Low dielectric loss tangent excellent in low water absorption, and also excellent in chemical resistance and desmear resistance.
  • the printed wiring board of the present embodiment is a printed wiring board including an insulating layer and a conductor layer arranged on the surface of the insulating layer, and the insulating layer is formed from the resin composition of the present embodiment. It includes at least one of a layer and a layer formed from the prepreg of the present embodiment.
  • a printed wiring board can be manufactured according to a conventional method, and the manufacturing method is not particularly limited. The following is an example of a method for manufacturing a printed wiring board. First, a metal foil-clad laminate such as the metal foil-clad laminate described above is prepared. Next, the surface of the metal foil-clad laminate is etched to form an inner layer circuit, and an inner layer substrate is produced.
  • the inner layer circuit surface of this inner layer substrate is subjected to surface treatment to increase the adhesive strength as necessary, then the required number of the above-mentioned prepregs are laminated on the inner layer circuit surface, and the metal foil for the outer layer circuit is laminated on the outer side thereof. Then, heat and pressurize to integrally mold. In this way, a multi-layer laminated board in which an insulating layer made of a base material and a cured product of a resin composition is formed between an inner layer circuit and a metal foil for an outer layer circuit is manufactured.
  • a plated metal film for conducting the inner layer circuit and the metal foil for the outer layer circuit is formed on the wall surface of the holes, and further, the outer layer circuit is formed.
  • a printed wiring board is manufactured by forming an outer layer circuit by subjecting a metal foil for etching to an outer layer circuit.
  • the printed wiring board obtained in the above production example has an insulating layer and a conductor layer formed on the surface of the insulating layer, and the insulating layer is the resin composition of the present embodiment described above and / or a cured product thereof. Is included in the configuration. That is, the resin composition of the above-mentioned prepreg of the present embodiment (for example, a prepreg formed from the base material and the resin composition of the present embodiment impregnated or coated thereto), and the above-mentioned metal foil-clad laminate of the present embodiment described above. The layer formed from the object becomes the insulating layer of the present embodiment.
  • the resin sheet of the present embodiment includes a support and a layer formed from the resin composition of the present embodiment arranged on the surface of the support.
  • the resin sheet can be used as a build-up film or a dry film solder resist.
  • the method for producing the resin sheet is not particularly limited, but for example, a method for obtaining a resin sheet by applying (coating) a solution prepared by dissolving the resin composition of the present embodiment in a solvent to a support and drying the resin sheet. Can be mentioned.
  • Examples of the support used here include a polyethylene film, a polypropylene film, a polycarbonate film, a polyethylene terephthalate film, an ethylene tetrafluoroethylene copolymer film, and a release film in which a release agent is applied to the surface of these films.
  • Examples include organic film base materials such as polyimide films, conductor foils such as copper foil and aluminum foil, glass plates, SUS (Steel Use Stainless) plates, and plate-shaped materials such as FRP (Fiber-Reinforced Plastics). It is not particularly limited.
  • Examples of the coating method include a method of applying a solution of the resin composition of the present embodiment in a solvent onto a support with a bar coater, a die coater, a doctor blade, a baker applicator, or the like. Be done. Further, after drying, the support can be peeled off or etched from the resin sheet on which the support and the resin composition are laminated to obtain a single-layer sheet.
  • a support is used by supplying a solution of the resin composition of the present embodiment in a solvent into a mold having a sheet-like cavity and drying the solution to form a sheet. It is also possible to obtain a single-layer sheet without.
  • the drying conditions for removing the solvent are not particularly limited, but the solvent tends to remain in the resin composition at a low temperature, and the resin is at a high temperature. Since the composition is cured, it is preferably at a temperature of 20 ° C. to 200 ° C. for 1 to 90 minutes. Further, the single-layer sheet or the resin sheet can be used in an uncured state in which the solvent is simply dried, or can be used in a semi-cured state (B-staged) if necessary.
  • the thickness of the resin layer in the single-layer sheet or the resin sheet of the present embodiment can be adjusted by the concentration of the solution of the resin composition of the present embodiment used for coating (coating) and the coating thickness, and is not particularly limited. However, in general, as the coating thickness becomes thicker, the solvent tends to remain during drying, so 0.1 to 500 ⁇ m is preferable.
  • Example 1 50 parts by mass of the compound (A) represented by the formula (M1) (“X9-450”, manufactured by DIC, the compound represented by the formula (M1)), the naphthol aralkyl type cyanate ester obtained in Synthesis Example 1.
  • Compound (SNCN, cyanate ester compound having two or more aromatic moieties substituted with at least one cyanato group in the molecule) 50 parts by mass, molten silica (“SC2050-MNU”, average particle size 0.5 ⁇ m (ad) Matex)) 100 parts by mass and 0.2 parts by mass of manganese octylate (catalyst) were dissolved in methyl ethyl ketone and mixed to obtain a varnish.
  • each addition amount mentioned above shows the solid content amount.
  • This varnish is further diluted with methyl ethyl ketone, impregnated and coated on an E glass woven fabric (manufactured by Arisawa Seisakusho Co., Ltd., product number: 2116) having a thickness of 0.094 mm, heated and dried at 150 ° C. for 5 minutes, and the amount of the resin composition.
  • the glass transition temperature is based on JIS-K7244-4: 1999 (Plastic-Dynamic mechanical property test method-Part 4: Tensile vibration-Non-resonant method) using a dynamic viscoelasticity measuring device (DMA).
  • Laminated plate (hereinafter, "laminated plate A") in which the copper foil of the metal foil-clad laminate is removed by etching under a start temperature of 30 ° C., an end temperature of 400 ° C., a temperature rise rate of 5 ° C./min, a measurement frequency of 1 Hz, and a nitrogen atmosphere. The dynamic viscoelasticity was measured, and the maximum value of the loss tangent (tan ⁇ ) obtained at that time was taken as the glass transition temperature.
  • EXSTAR6000 DMS6100 manufactured by Seiko Instruments Inc. was used as the dynamic viscoelasticity measuring device. It was evaluated as follows. A: 270 ° C or higher B: 250 ° C or higher and lower than 270 ° C C: 230 ° C or higher and lower than 250 ° C D: less than 230 ° C
  • Dk and Df were measured in the same manner as described above after allowing to stand for 5 hours under the conditions of 121 ° C. and 2 atm with a pressure cooker tester. It was evaluated as follows. ⁇ Dk (after water absorption)> A: 4.2 or less B: 4.2 or more 4.3 or less C: 4.3 or less ⁇ Df (after water absorption)> A: 0.0110 or less B: 0.0110 or more 0.0120 or less C: 0.0120 or more 0.0130 or less D: More than 0.0130
  • the laminated plate A was subjected to the following dipping treatment. First, the laminated plate A was immersed in a swelling liquid (Swelling Dip Securigant P manufactured by Atotech Japan Co., Ltd.) at 80 ° C. for 10 minutes. Next, the immersed laminated plate A was immersed in a roughening liquid (Atotech Japan Co., Ltd., Concentrate Compact CP) at 80 ° C. for 5 minutes. Next, the immersed laminated plate A was immersed in a neutralizing solution (reduction conditioner securigant P500 manufactured by Atotech Japan Co., Ltd.) at 45 ° C. for 10 minutes.
  • a swelling liquid Silicone.
  • a roughening liquid Atotech Japan Co., Ltd., Concentrate Compact CP
  • Mass reduction rate (mass%) of laminated plate A after performing this series of immersion treatment once, mass reduction rate (mass%) after performing this series of dipping treatments once, and mass reduction rate (mass%) after performing this series of dipping treatments three times. ) was measured.
  • Table 1 “1 time” corresponds to “mass reduction rate (mass%) after 1 immersion treatment”
  • “2 times” corresponds to “mass reduction after 2 immersion treatments”.
  • three times corresponds to "mass reduction rate (mass%) after performing the immersion treatment three times”.
  • Numerical values are shown as absolute values. It was evaluated as follows. A: 1.0% by mass or less B: more than 1.0% by mass 2.0% by mass or less C: more than 2.0% by mass
  • Example 2 In Example 1, the naphthol aralkyl-type cyanate ester compound (SNCN) was changed to the same amount of bisphenol A-type cyanate ester compound (manufacturer: Mitsubishi Gas Chemicals Co., Ltd., product number CYTESTER (registered trademark) TA) to octyl. The amount of manganese acid (catalyst) added was changed from 0.2 parts by mass to 0.3 parts by mass, and the other steps were carried out in the same manner. The results are shown in Table 1.
  • Example 1 Comparative Example 1 In Example 1, the same amount of the compound (A) represented by the formula (M1) (“X9-450”, manufactured by DIC) and the compound having the following structure (manufactured by KI Kasei Co., Ltd., BMI-70) The trade name was changed to)), and the amount of manganese octylate (catalyst) added was changed from 0.2 parts by mass to 0.4 parts by mass, and the others were carried out in the same manner. The results are shown in Table 1. In the above, Me represents a methyl group and Et represents an ethyl group.
  • Example 2 In Example 1, the same amount of the compound (A) represented by the formula (M1) (“X9-450”, manufactured by DIC) and the maleimide compound having the following structure (manufactured by Daiwa Kasei Kogyo Co., Ltd., BMI-2300) The trade name was changed to)), and the amount of manganese octylate (catalyst) added was changed from 0.2 parts by mass to 0.15 parts by mass, and the others were carried out in the same manner. The results are shown in Table 1.
  • Example 1 Comparative Example 3
  • the same amount of the compound (A) (“X9-450”, manufactured by DIC Corporation) represented by the formula (M1) is used as the maleimide compound (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., MIR-3000) having the following structure. The product name was changed to)), and the others were performed in the same way. The results are shown in Table 1.
  • the resin composition of the present invention is used in various applications such as electric / electronic materials, machine tool materials, and aviation materials, for example, electrically insulating materials, semiconductor plastic packages, sealing materials, adhesives, laminated materials, and the like. It can be widely and effectively used as a resist, build-up laminated board material, etc., and in particular, it can be effectively used as a printed wiring board material for high integration and high density in recent information terminal equipment and communication equipment. .. Further, since the metal leaf-clad laminate of the present invention has low water absorption, chemical resistance, desmear resistance, and heat resistance, its industrial practicality is extremely high.

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Abstract

耐熱性が高く、かつ、低誘電性の樹脂組成物、ならびに、硬化物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート、および、プリント配線板の提供。式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）と少なくとも１つのシアナト基により置換された芳香族部分を分子内に２つ以上有するシアン酸エステル化合物（Ｂ）とを含む樹脂組成物。式（Ｍ１）中、Ａは、４～６員環の脂環基である。

Description

樹脂組成物、硬化物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート、および、プリント配線板
　本発明は、樹脂組成物、硬化物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート、および、プリント配線板に関する。
　近年、通信機器、通信機、パーソナルコンピューター等に用いられる半導体の高集積化、微細化が進んでおり、これに伴い、これらに用いられるプリント配線板（例えば、金属箔張積層板等）に求められる諸特性はますます厳しいものとなっている。求められる主な特性としては、例えば、金属箔ピール強度、低吸水性、耐デスミア性、耐燃性、低誘電率、低誘電正接性、低熱膨張率、耐熱性等が挙げられる。
　これらの各特性が向上したプリント配線板を得るために、プリント配線板の材料として用いられる樹脂組成物について検討が行われている。例えば、特許文献１には、所定のポリフェニレンエーテル骨格を含有する２官能性ビニルベンジル化合物（ａ）と、所定のマレイミド化合物（ｂ）と、所定のシアン酸エステル樹脂（ｃ）と、所定のエポキシ樹脂（ｄ）とを含むプリント配線板用樹脂組成物が開示されている。
　また、特許文献２には、所定のシアン酸エステル化合物（Ａ）と、所定のポリマレイミド化合物（Ｂ）と、充填材（Ｃ）とを構成成分として含む樹脂組成物が開示されている。
　さらに、特許文献３には、所定のポリマレイミド化合物（Ａ）、炭素－炭素不飽和二重結合を含有する置換基により末端変性された変性ポリフェニレンエーテル(Ｂ)、および充填材（Ｃ）を含有する樹脂組成物が開示されている。
特開２０１０－１３８３６４号公報 国際公開第２０１６／０７２４０４号 国際公開第２０１９／１３８９９２号
　上述の通り、種々のプリント配線板用の樹脂組成物が検討されている。そして、近年の技術革新に伴い、需要の１つとして、耐熱性と誘電特性に特に優れた樹脂組成物が求められている。
　本発明は、かかる課題を解決することを目的とするものであって、耐熱性が高く、かつ、低誘電性の樹脂組成物、ならびに、硬化物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート、および、プリント配線板を提供することを目的とする。特に、プリント配線板用途に適した樹脂組成物を提供することを目的とする。
　上記課題のもと、本発明者が検討を行った結果、下記手段により、上記課題は解決された。
＜１＞式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）と少なくとも１つのシアナト基により置換された芳香族部分を分子内に２つ以上有するシアン酸エステル化合物（Ｂ）とを含む樹脂組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （式（Ｍ１）中、ＲＭ１、ＲＭ２、ＲＭ３、およびＲＭ４は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ＲＭ５およびＲＭ６はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。ＡｒＭは２価の芳香族基を表す。Ａは、４～６員環の脂環基である。ＲＭ７およびＲＭ８は、それぞれ独立に、アルキル基である。ｍｘは１または２であり、ｌｘは０または１である。ＲＭ９およびＲＭ１０はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。ＲＭ１１、ＲＭ１２、ＲＭ１３、およびＲＭ１４は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ｎｘは１以上２０以下の整数を表す。）
＜２＞前記樹脂組成物中の樹脂固形分を１００質量部としたとき、前記式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）の含有量が１～９０質量部である、＜１＞に記載の樹脂組成物。
＜３＞前記樹脂組成物中の樹脂固形分を１００質量部としたとき、前記少なくとも１つのシアナト基により置換された芳香族部分を分子内に２つ以上有するシアン酸エステル化合物（Ｂ）の含有量が１～９０質量部である、＜１＞または＜２＞に記載の樹脂組成物。
＜４＞さらに、充填材（Ｄ）を含む、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の樹脂組成物。
＜５＞前記樹脂組成物における、前記充填材（Ｄ）の含有量が、樹脂固形分１００質量部に対し、５０～１６００質量部である、＜４＞に記載の樹脂組成物。
＜６＞前記少なくとも１つのシアナト基により置換された芳香族部分を分子内に２つ以上有するシアン酸エステル化合物（Ｂ）が、フェノールノボラック型シアン酸エステル化合物、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物、ナフチレンエーテル型シアン酸エステル化合物、ビスフェノールＡ型シアン酸エステル化合物、ビスフェノールＭ型シアン酸エステル化合物およびジアリルビスフェノールＡ型シアン酸エステル化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む、＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載の樹脂組成物。
＜７＞プリント配線板用である、＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の樹脂組成物。
＜８＞＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載の樹脂組成物の硬化物。
＜９＞基材と、＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載の樹脂組成物から形成されたプリプレグ。
＜１０＞少なくとも１枚の＜９＞に記載のプリプレグと、前記プリプレグの片面または両面に配置された金属箔とを含む、金属箔張積層板。
＜１１＞支持体と、前記支持体の表面に配置された＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載の樹脂組成物から形成された層を含む樹脂シート。
＜１２＞絶縁層と、前記絶縁層の表面に配置された導体層とを含むプリント配線板であって、前記絶縁層が、＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載の樹脂組成物から形成された層および＜９＞に記載のプリプレグから形成された層の少なくとも一方を含むプリント配線板。
　本発明により、耐熱性が高く、かつ、低誘電性の樹脂組成物、ならびに、硬化物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート、および、プリント配線板を提供可能になった。特に、プリント配線板用途に適した樹脂組成物を提供可能になった。
　以下、本発明を実施するための形態（以下、単に「本実施形態」という）について詳細に説明する。なお、以下の本実施形態は、本発明を説明するための例示であり、本発明は本実施形態のみに限定されない。
　なお、本明細書において「～」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
　本明細書において、各種物性値および特性値は、特に述べない限り、２３℃におけるものとする。
　本明細書における基（原子団）の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基（原子団）と共に置換基を有する基（原子団）をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）をも包含する。本明細書では、置換および無置換を記していない表記は、無置換の方が好ましい。
　なお、本明細書における「質量部」とは成分の相対量を示し、「質量％」とは成分の絶対量を示す。
　本明細書において、樹脂固形分とは、充填材および溶媒を除く成分をいい、式（Ｍ１）で表される化合物、および、少なくとも１つのシアナト基により置換された芳香族部分を分子内に２つ以上有するシアン酸エステル化合物（Ｂ）、ならびに、必要に応じ配合される他の樹脂成分（Ｃ）および、エラストマー、シランカップリング剤、およびその他の成分（難燃剤等の添加剤等）を含む趣旨である。
　本実施形態の樹脂組成物は、式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）と少なくとも１つのシアナト基により置換された芳香族部分を分子内に２つ以上有するシアン酸エステル化合物（Ｂ）（本明細書において、「特定のシアン酸エステル化合物」ということがある）とを含むことを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （式（Ｍ１）中、ＲＭ１、ＲＭ２、ＲＭ３、およびＲＭ４は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ＲＭ５およびＲＭ６はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。ＡｒＭは２価の芳香族基を表す。Ａは、４～６員環の脂環基である。ＲＭ７およびＲＭ８は、それぞれ独立に、アルキル基である。ｍｘは１または２であり、ｌｘは０または１である。ＲＭ９およびＲＭ１０はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。ＲＭ１１、ＲＭ１２、ＲＭ１３、およびＲＭ１４は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ｎｘは１以上２０以下の整数を表す。）
　このような樹脂組成物を用いることにより耐熱性が高く、かつ、低誘電性（低誘電率および／または低誘電正接に優れる）の樹脂組成物の硬化物が得られる。このような樹脂組成物は、プリント配線板用材料として好ましく用いることができる。
　本実施形態の樹脂組成物の硬化物が、耐熱性が高く、低誘電性である理由は以下の通りであると推測される。すなわち、本実施形態では、マレイミド基を２つ有し、かつ、インダン環のような脂環と芳香環の縮合環を有する化合物（式（Ｍ１）で表される化合物）を用いることにより、低誘電性の樹脂組成物の硬化物が得られると推定される。さらに、特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）と併用することにより、耐熱性に優れた樹脂組成物の硬化物が得られると推測される。さらに、式（Ｍ１）で表される化合物は、分子内のマレイミド基同士の距離が適切なものとなるため、適切に硬化させることができ、より低誘電性、かつ、耐熱性に優れた樹脂組成物の硬化物が得られると推測される。
＜式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）＞
　本実施形態の樹脂組成物は、式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）を含む。式（Ｍ１）で表される化合物は、１分子中にマレイミド基を２つ有するため、式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）同士が反応して、また、式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）と特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）とが反応して、さらには、他の硬化性樹脂成分（例えば、後述の「他の樹脂成分（Ｃ）」）と反応して、硬化物を形成し、特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）同士の硬化物等と共に、硬化物を形成する。加えて、式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）を採用することにより、マレイミド基同士距離（架橋点間の距離）が適切なものとなる。そのため、本実施形態の樹脂組成物においては、式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）に含まれるインダン環のような脂環と芳香環の縮合環構造が硬化物内において適切な距離間で存在することとなり、低誘電性と高い耐熱性を達成できると推測される。
　さらに、本実施形態の樹脂組成物の硬化物は、式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）を含むことにより、吸湿後も、誘電特性を良好に維持することができる。一般的に、この種の樹脂組成物の硬化物は吸湿すると誘電特性が悪化する。しかしながら、式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）のＡの部分が脂環構造であることから、化合物の極性が低くなり、水を引き寄せにくくすることができる。
　以下、式（Ｍ１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式（Ｍ１）中、ＲＭ１、ＲＭ２、ＲＭ３、およびＲＭ４は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ＲＭ５およびＲＭ６はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。ＡｒＭは２価の芳香族基を表す。Ａは、４～６員環の脂環基である。ＲＭ７およびＲＭ８は、それぞれ独立に、アルキル基である。ｍｘは１または２であり、ｌｘは０または１である。ＲＭ９およびＲＭ１０はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。ＲＭ１１、ＲＭ１２、ＲＭ１３、およびＲＭ１４は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ｎｘは１以上２０以下の整数を表す。）
　式中のＲＭ１、ＲＭ２、ＲＭ３、およびＲＭ４は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ここでの有機基はアルキル基であることが好ましく、炭素数１～１２のアルキル基がより好ましく、炭素数１～６のアルキル基がさらに好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基がさらに好ましく、中でもメチル基が特に好ましい。ＲＭ１およびＲＭ３は、それぞれ独立に、アルキル基が好ましく、ＲＭ２およびＲＭ４は、水素原子が好ましい。
　ＲＭ５およびＲＭ６はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表し、アルキル基が好ましい。ここでのアルキル基は、炭素数１～１２のアルキル基が好ましく、炭素数１～６のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基がさらに好ましく、中でもメチル基が特に好ましい。
　ＡｒＭは２価の芳香族基を表し、好ましくはフェニレン基、ナフタレンジイル基、フェナントレンジイル基、アントラセンジイル基であり、より好ましくはフェニレン基であり、さらに好ましくはｍ－フェニレン基である。ＡｒＭは置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基が好ましく、炭素数１～１２のアルキル基がより好ましく、炭素数１～６のアルキル基がさらに好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基がさらに好ましく、メチル基が特に好ましい。しかしながら、ＡｒＭは無置換であることが好ましい。
　Ａは、４～６員環の脂環基であり、５員の脂環基（好ましくはベンゼン環と合せてインダン環となる基）がより好ましい。ＲＭ７およびＲＭ８はそれぞれ独立に、アルキル基であり、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。ｍｘは１または２であり、２であることが好ましい。ｌｘは０または１であり、１であることが好ましい。
　ＲＭ９およびＲＭ１０はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表し、アルキル基が好ましい。ここでのアルキル基は、炭素数１～１２のアルキル基が好ましく、炭素数１～６のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基がさらに好ましく、中でもメチル基が特に好ましい。
　ＲＭ１１、ＲＭ１２、ＲＭ１３、およびＲＭ１４は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ここでの有機基はアルキル基であることが好ましく、炭素数１～１２のアルキル基がより好ましく、炭素数１～６のアルキル基がさらに好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基がさらに好ましく、中でもメチル基が特に好ましい。ＲＭ１２およびＲＭ１３は、それぞれ独立に、アルキル基が好ましく、ＲＭ１１およびＲＭ１４は、水素原子が好ましい。
　ｎｘは１以上２０以下の整数を表す。ｎｘは１０以下の整数であってもよい。
　尚、本実施形態の樹脂組成物は、式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）であって、少なくともｎｘの値が異なる化合物を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、樹脂組成物中の式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）におけるｎｘの平均値（平均繰返単位数）ｎは、低い融点（低軟化点）で、かつ溶融粘度が低く、ハンドリング性に優れたものとするため、０．９５以上であることが好ましく、０．９８以上であることがより好ましく、１．０以上であることがさらに好ましく、１．１以上であることが一層好ましく、また、１０．０以下であることが好ましく、８．０以下であることがより好ましく、７．０以下であることがさらに好ましく、６．０以下であることが一層好ましい。後述する式（Ｍ２）および式（Ｍ３）についても同様である。
　式（Ｍ１）で表される化合物は、下記の式（Ｍ２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式（Ｍ２）中、ＲＭ２１、ＲＭ２２、ＲＭ２３、およびＲＭ２４は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ＲＭ２５およびＲＭ２６はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。ＲＭ２７、ＲＭ２８、ＲＭ２９、およびＲＭ３０は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ＲＭ３１およびＲＭ３２はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。ＲＭ３３、ＲＭ３４、ＲＭ３５、およびＲＭ３６は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ＲＭ３７、ＲＭ３８、ＲＭ３９はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。ｎｘは１以上２０以下の整数を表す。）
　式中のＲＭ２１、ＲＭ２２、ＲＭ２３、およびＲＭ２４は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ここでの有機基はアルキル基であることが好ましく、炭素数１～１２のアルキル基がより好ましく、炭素数１～６のアルキル基がさらに好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基がさらに好ましく、メチル基が特に好ましい。ＲＭ２１およびＲＭ２３は、アルキル基が好ましく、ＲＭ２２およびＲＭ２４は、水素原子が好ましい。
　ＲＭ２５およびＲＭ２６はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表し、アルキル基が好ましい。ここでのアルキル基は、炭素数１～１２のアルキル基が好ましく、炭素数１～６のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基がさらに好ましく、中でもメチル基が特に好ましい。
　ＲＭ２７、ＲＭ２８、ＲＭ２９、およびＲＭ３０は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表し、水素原子が好ましい。ここでの有機基はアルキル基であることが好ましく、炭素数１～１２のアルキル基がより好ましく、炭素数１～６のアルキル基がさらに好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基がさらに好ましく、メチル基が特に好ましい。
　ＲＭ３１およびＲＭ３２はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表し、アルキル基が好ましい。ここでのアルキル基は、炭素数１～１２のアルキル基が好ましく、炭素数１～６のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基がさらに好ましく、中でもメチル基が特に好ましい。
　ＲＭ３３、ＲＭ３４、ＲＭ３５、およびＲＭ３６は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ここでの有機基はアルキル基であることが好ましく、炭素数１～１２のアルキル基がより好ましく、炭素数１～６のアルキル基がさらに好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基がさらに好ましく、メチル基が特に好ましい。ＲＭ３３およびＲＭ３６は、水素原子が好ましく、ＲＭ３４およびＲＭ３５はアルキル基が好ましい。
　ＲＭ３７、ＲＭ３８、ＲＭ３９はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表し、アルキル基が好ましい。ここでのアルキル基は、炭素数１～１２のアルキル基が好ましく、炭素数１～６のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基がさらに好ましく、中でもメチル基が特に好ましい。
　ｎｘは１以上２０以下の整数を表す。ｎｘは１０以下の整数であってもよい。
　式（Ｍ２）で表される化合物は、下記式（Ｍ３）の化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式（Ｍ３）中、ｎｘは１以上２０以下の整数を表す。）
　ｎｘは１０以下の整数であってもよい。
　式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）の分子量は、５００以上であることが好ましく、６００以上であることがより好ましく、７００以上であることがさらに好ましい。前記下限値以上とすることにより、得られる硬化物の誘電特性（低誘電性）および低吸水性がより向上する傾向にある。また、式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）の分子量は、１００００以下であることが好ましく、９０００以下であることがより好ましく、７０００以下であることがさらに好ましく、５０００以下であることが一層好ましく、４０００以下であることがより一層好ましい。前記上限値以下とすることにより、得られる硬化物の耐熱性および取り扱い性がより向上する傾向にある。
　また、本実施形態で用いる式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）は、その硬化物が誘電特性に優れることが好ましい。例えば、本実施形態で用いる式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）の硬化物は、空洞共振摂動法に従って測定した誘電率（Ｄｋ）が３．０以下であることが好ましく、２．６以下であることがより好ましい。また、前記誘電率の下限値は、例えば、２．０以上が実際的である。また、本実施形態で用いる式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）の硬化物は、空洞共振摂動法に従って測定した誘電正接（Ｄｆ）が０．０１以下であることが好ましく、０．００７以下であることがより好ましい。また、前記誘電正接の下限値は、例えば、０．０００１以上が実際的である。
　また、本実施形態で用いる式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）は、その硬化物の耐熱性が高いことが好ましい。本実施形態で用いる式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）の硬化物は、ＪＩＳ　Ｃ６４８１：１９９６動的粘弾性測定に従って測定したガラス転移温度が１８０℃以上であることが好ましく、２００℃以上であることがより好ましく、２３０℃以上であることがさらに好ましい。前記下限値以上とすることにより、より耐熱性に優れた硬化物が得られる。また、前記ガラス転移温度の上限値は、４００℃以下であることが実際的である。
　本実施形態で用いる式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）としては、例えば、ＤＩＣ社製Ｘ９－４５０、Ｘ９－４７０を用いることができる。
　本実施形態の樹脂組成物は、樹脂組成物中の樹脂固形分を１００質量部としたとき、前記式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）の含有量が１～９０質量部であることが好ましい。式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）の含有量の下限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分を１００質量部としたとき、５質量部以上であることが好ましく、１０質量部以上であることがより好ましく、２０質量部以上であることがさらに好ましく、３０質量部以上であることが一層好ましく、４０質量部以上であることがより一層好ましく、４５質量部以上であってもよい。前記下限値以上とすることにより、得られる硬化物の耐薬品性および耐熱性がより向上する傾向にある。また、式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）の含有量の上限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分を１００質量部としたとき、８８質量部以下であることが好ましく、８５質量部以下であることがより好ましく、８３質量部以下であることがさらに好ましく、８０質量部以下であることが一層好ましく、７０質量部以下であってもよく、６０質量部以下、５５質量部以下であってもよい。前記上限値以下とすることにより、得られる硬化物の低吸水性および耐熱性がより向上する傾向にある。
　また、本実施形態の樹脂組成物は、式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）の含有量が樹脂固形分の総量に対して５質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であることがより好ましく、２０質量％以上であることがさらに好ましく、３０質量％以上であることが一層好ましく、３５質量％以上であることがより一層好ましく、さらには、４０質量％以上、４５質量％以上であってもよい。前記下限値以上とすることにより、得られる硬化物の耐薬品性および耐熱性がより向上する傾向にある。また、式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）の含有量の上限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分の９５質量％以下であることが好ましく、９０質量％以下であることがより好ましく、８５質量％以下であることがさらに好ましく、８０質量％以下であることが一層好ましく、７５質量％以下であることがより一層好ましく、７０質量％以下、６０質量％以下、５５質量％以下であってもよい。前記上限値以下とすることにより、得られる硬化物の低吸水性および耐熱性がより向上する傾向にある。
　本実施形態の樹脂組成物は、式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）＞
　本実施形態の樹脂組成物は、特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）を含む。本実施形態では、式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）と特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）とを併用することにより、従来から用いられているマレイミド化合物と特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）を併用する場合に比べ、より優れた耐熱性および／または低誘電性を達成できる。
　本実施形態で用いる特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）は、プリント配線板に通常用いられる少なくとも１つのシアナト基により置換された芳香族部分を分子内に２つ以上有するシアン酸エステル化合物を広く用いることができる。
　具体的には、本実施形態で用いる特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）が有するシアナト基の数の下限は、２以上であることが好ましく、３以上であることがより好ましい。上記下限値以上とすることにより、樹脂組成物の硬化物の耐熱性がより向上する傾向にある。上限値については、特に定めるものではないが、例えば、５０以下であってもよい。
　また、本実施形態で用いる特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）は、その硬化物が誘電特性に優れることが好ましい。例えば、本実施形態で用いる特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）の硬化物は、空洞共振摂動法に従って測定した誘電率（Ｄｋ）が４．０以下であることが好ましく、３．５以下であることがより好ましい。また、前記誘電率の下限値は、例えば、２．０以上が実際的である。また、本実施形態で用いる特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）の硬化物は、空洞共振摂動法に従って測定した誘電正接（Ｄｆ）が０．０２以下であることが好ましく、０．０１５以下であることがより好ましい。また、前記誘電正接の下限値は、例えば、０．０００１以上が実際的である。
　また、本実施形態で用いる特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）は、その硬化物の耐熱性が高いことが好ましい。本実施形態で用いる特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）の硬化物は、ＪＩＳ　Ｃ６４８１：１９９６動的粘弾性測定に従って測定したガラス転移温度が１５０℃以上であることが好ましく、１８０℃以上であることがより好ましく、２００℃以上であることがさらに好ましい。前記下限値以上とすることにより、耐熱性に優れた硬化物が得られる。
　特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）は、ＧＰＣ法によるポリスチレン換算の重量平均分子量が、２００以上であることが好ましく、３００以上であることがより好ましく、４００以上であることがさらに好ましい。前記下限値以上とすることにより、樹脂組成物の硬化物の耐熱性がより向上する傾向にある。また、特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）の重量平均分子量は、１０００以下であることが好ましく、９００以下であることがより好ましく、８００以下であることがさらに好ましい。前記上限値以下とすることにより、樹脂組成物の成形性および取り扱い性がより向上する傾向にある。
　本実施形態で使用する特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）としては、例えば、下記式（Ｂ１）で表されるものが挙げられる。
式（Ｂ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式（Ｂ１）中、Ａｒ１は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいフェニレン基、置換基を有してもよいナフチレン基または置換基を有してもよいビフェニレン基を表す。Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６～１２のアリール基、置換基を有してもよい炭素数１～４のアルコキシ基、炭素数１～６のアルキル基と炭素数６～１２のアリール基とが結合した置換基を有してもよいアラルキル基または炭素数１～６のアルキル基と炭素数６～１２のアリール基とが結合した置換基を有してもよいアルキルアリール基のいずれか１種から選択される。ｎ４はＡｒ１に結合するシアナト基の数を表し、１～３の整数である。ｎ５はＡｒ１に結合するＲ６の数を表し、Ａｒ１がフェニレン基の場合は４－ｎ４、ナフチレン基の場合は６－ｎ４、ビフェニレン基の場合は８－ｎ４である。ｎ６は平均繰り返し数を表し、０～５０の整数である。特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）は、ｎ５および／またはｎ６が異なる化合物の混合物であってもよい。Ｚは、それぞれ独立に、単結合、炭素数１～５０の２価の有機基（水素原子がヘテロ原子に置換されていてもよい）および窒素数１～１０の２価の有機基（－Ｎ－Ｒ－Ｎ－など）のいずれか１種から選択される。）
　上記式（Ｂ１）における置換基は非極性基であることが好ましい。
　式（Ｂ１）のＲ６におけるアルキル基は、直鎖構造、分岐構造および環状構造（シクロアルキル基等）の少なくとも１つを有していてもよい。また、式（Ｂ１）のＲ６におけるアルキル基およびＲ６におけるアリール基中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、フェノキシ基等のアルコキシ基、シアノ基等で置換されていてもよい。
　アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１－エチルプロピル基、２，２－ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
　アリール基の具体例としては、フェニル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、フェノキシフェニル基、エチルフェニル基、ｏ－，ｍ－またはｐ－フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基、ジシアノフェニル基、トリフルオロフェニル基、メトキシフェニル基、ｏ－，ｍ－またはｐ－トリル基等が挙げられる。
　アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基等が挙げられる。
　式（Ｂ１）のＺにおける２価の有機基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、トリメチルシクロヘキシレン基、ビフェニルイルメチレン基、ジメチルメチレン－フェニレン－ジメチルメチレン基、フルオレンジイル基、フタリドジイル基等が挙げられる。前記２価の有機基中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、メトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、シアノ基等で置換されていてもよい。式（Ｂ１）のＺにおける窒素数１～１０の２価の有機基としては、イミノ基、ポリイミド基等が挙げられる。
　また、式（Ｂ１）中のＺとしては、下記式（Ｂ２）または下記式（Ｂ３）で表される構造であるものが挙げられる。
式（Ｂ２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式（Ｂ２）中、Ａｒ２はフェニレン基、ナフチレン基およびビフェニレン基のいずれか１種から選択される。Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数６～１２のアリール基、ならびに、トリフルオロメチル基およびフェノール性水酸基の少なくとも１つにより置換されたアリール基のいずれか１種から選択される。Ｒ９およびＲ１０はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数１～４のアルコキシ基およびヒドロキシ基のいずれか１種から選択される。ｎ７は０～５の整数を表すが、特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）は、ｎ７が異なる式（Ｂ２）で表される基を有する化合物の混合物であってもよい。）
式（Ｂ３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式（Ｂ３）中、Ａｒ３はフェニレン基、ナフチレン基およびビフェニレン基のいずれか１種から選択される。Ｒ１３およびＲ１４はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数６～１２のアリール基、ベンジル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ならびに、ヒドロキシ基、トリフルオロメチル基およびシアナト基の少なくとも１つにより置換されたアリール基のいずれか１種から選択される。ｎ８は０～５の整数を表すが、特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）は、ｎ８が異なる式（Ｂ３）で表される基を有する化合物の混合物であってもよい。）
　さらに、式（Ｂ１）中のＺとしては、下記式で表される２価の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式中、ｎ９は４～７の整数を表す。Ｒ１５はそれぞれ独立に水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。）
　式（Ｂ２）のＡｒ２および式（Ｂ３）のＡｒ３の具体例としては、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、４，４’－ビフェニレン基、２，４’－ビフェニレン基、２，２’－ビフェニレン基、２，３’－ビフェニレン基、３，３’－ビフェニレン基、３，４’－ビフェニレン基、２，６－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、１，６－ナフチレン基、１，８－ナフチレン基、１，３－ナフチレン基、１，４－ナフチレン基等が挙げられる。式（Ｂ２）のＲ７～Ｒ１２ならびに、式（Ｂ３）のＲ１３およびＲ１４におけるアルキル基およびアリール基は式（Ｂ１）で記載したものと同様である。
　特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）としては、例えば、フェノールノボラック型シアン酸エステル化合物、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物、ビフェニルアラルキル型シアン酸エステル化合物、ナフチレンエーテル型シアン酸エステル化合物、キシレン樹脂型シアン酸エステル化合物、アダマンタン骨格型シアン酸エステル化合物、ビスフェノールＡ型シアン酸エステル化合物、ビスフェノールＭ型シアン酸エステル化合物、ジアリルビスフェノールＡ型シアン酸エステル化合物などが挙げられる。
　特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）の具体例としては、１，２－ジシアナトベンゼン、１，３－ジシアナトベンゼン、１，４－ジシアナトベンゼン、１，４－ジシアナト－２－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン、１，４－ジシアナト－２，４－ジメチルベンゼン、１，４－ジシアナト－２，３，４－トリメチルベンゼン、１，３－ジシアナト－２，４，６－トリメチルベンゼン、１，３－ジシアナト－５－メチルベンゼン、２，２’－ジシアナト－１，１’－ビナフチル、１，３－，１，４－，１，５－，１，６－，１，７－，２，３－，２，６－または２，７－ジシアナトナフタレン、２，２’－または４，４’－ジシアナトビフェニル、４，４’－ジシアナトオクタフルオロビフェニル、２，４’－または４，４’－ジシアナトジフェニルメタン、ビス（４－シアナト－３，５－ジメチルフェニル）メタン、１，１－ビス（４－シアナトフェニル）エタン、１，１－ビス（４－シアナトフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－シアナトフェニル）プロパン、２,２－ビス(３－アリル－４－シアナトフェニル)プロパン、２，２－ビス（４－シアナト－３－メチルフェニル）プロパン、２，２－ビス（２－シアナト－５－ビフェニルイル）プロパン、２，２－ビス（４－シアナトフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２－ビス（４－シアナト－３，５－ジメチルフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－シアナトフェニル）ブタン、１，１－ビス（４－シアナトフェニル）イソブタン、１，１－ビス（４－シアナトフェニル）ペンタン、１，１－ビス（４－シアナトフェニル）－３－メチルブタン、１，１－ビス（４－シアナトフェニル）－２－メチルブタン、１，１－ビス（４－シアナトフェニル）－２，２－ジメチルプロパン、２，２－ビス（４－シアナトフェニル）ブタン、２，２－ビス（４－シアナトフェニル）ペンタン、２，２－ビス（４－シアナトフェニル）ヘキサン、２，２－ビス（４－シアナトフェニル）－３－メチルブタン、２，２－ビス（４－シアナトフェニル）－４－メチルペンタン、２，２－ビス（４－シアナトフェニル）－３，３－ジメチルブタン、３，３－ビス（４－シアナトフェニル）ヘキサン、３，３－ビス（４－シアナトフェニル）ヘプタン、３，３－ビス（４－シアナトフェニル）オクタン、３，３－ビス（４－シアナトフェニル）－２－メチルペンタン、３，３－ビス（４－シアナトフェニル）－２－メチルヘキサン、３，３－ビス（４－シアナトフェニル）－２，２－ジメチルペンタン、４，４－ビス（４－シアナトフェニル）－３－メチルヘプタン、３，３－ビス（４－シアナトフェニル）－２－メチルヘプタン、３，３－ビス（４－シアナトフェニル）－２，２－ジメチルヘキサン、３，３－ビス（４－シアナトフェニル）－２，４－ジメチルヘキサン、３，３－ビス（４－シアナトフェニル）－２，２，４－トリメチルペンタン、２，２－ビス（４－シアナトフェニル）－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、ビス（４－シアナトフェニル）フェニルメタン、１，１－ビス（４－シアナトフェニル）－１－フェニルエタン、ビス（４－シアナトフェニル）ビフェニルメタン、１，１－ビス（４－シアナトフェニル）シクロペンタン、１，１－ビス（４－シアナトフェニル）シクロヘキサン、２，２－ビス（４－シアナト－３－イソプロピルフェニル）プロパン、１，１－ビス（３－シクロヘキシル－４－シアナトフェニル）シクロヘキサン、ビス（４－シアナトフェニル）ジフェニルメタン、ビス（４－シアナトフェニル）－２，２－ジクロロエチレン、１，３－ビス［２－（４－シアナトフェニル）－２－プロピル］ベンゼン、１，４－ビス［２－（４－シアナトフェニル）－２－プロピル］ベンゼン、１，１－ビス（４－シアナトフェニル）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、４－［ビス（４－シアナトフェニル）メチル］ビフェニル、４，４－ジシアナトベンゾフェノン、１，３－ビス（４－シアナトフェニル）－２－プロペン－１－オン、ビス（４－シアナトフェニル）エーテル、ビス（４－シアナトフェニル）スルフィド、ビス（４－シアナトフェニル）スルホン、４－シアナト安息香酸－４－シアナトフェニルエステル（４－シアナトフェニル－４－シアナトベンゾエート）、ビス－（４－シアナトフェニル）カーボネート、１，３－ビス（４－シアナトフェニル）アダマンタン、１，３－ビス（４－シアナトフェニル）－５，７－ジメチルアダマンタン、３，３－ビス（４－シアナトフェニル）イソベンゾフラン－１（３Ｈ）－オン（フェノールフタレインのシアネート）、３，３－ビス（４－シアナト－３－メチルフェニル）イソベンゾフラン－１（３Ｈ）－オン（ｏ－クレゾールフタレインのシアネート）、９，９－ビス（４－シアナトフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－シアナト－３－メチルフェニル）フルオレン、９，９－ビス（２－シアナト－５－ビフェニルイル）フルオレン、トリス（４－シアナトフェニル）メタン、１，１，１－トリス（４－シアナトフェニル）エタン、１，１，３－トリス（４－シアナトフェニル）プロパン、α，α，α’－トリス（４－シアナトフェニル）－１－エチル－４－イソプロピルベンゼン、１，１，２，２－テトラキス（４－シアナトフェニル）エタン、テトラキス（４－シアナトフェニル）メタン、２，４，６－トリス（Ｎ－メチル－４－シアナトアニリノ）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（Ｎ－メチル－４－シアナトアニリノ）－６－（Ｎ－メチルアニリノ）－１，３，５－トリアジン、ビス（Ｎ－４－シアナト－２－メチルフェニル）－４，４’－オキシジフタルイミド、ビス（Ｎ－３－シアナト－４－メチルフェニル）－４，４’－オキシジフタルイミド、ビス（Ｎ－４－シアナトフェニル）－４，４’－オキシジフタルイミド、ビス（Ｎ－４－シアナト－２－メチルフェニル）－４，４’－（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジフタルイミド、トリス（３，５－ジメチル－４－シアナトベンジル）イソシアヌレート、２－フェニル－３，３－ビス（４－シアナトフェニル）フタルイミジン、２－（４－メチルフェニル）－３，３－ビス（４－シアナトフェニル）フタルイミジン、２－フェニル－３，３－ビス（４－シアナト－３－メチルフェニル）フタルイミジン、１－メチル－３，３－ビス（４－シアナトフェニル）インドリン－２－オン、２－フェニル－３，３－ビス（４－シアナトフェニル）インドリン－２－オン、フェノールノボラック樹脂やクレゾールノボラック樹脂（公知の方法により、フェノール、アルキル置換フェノールまたはハロゲン置換フェノールと、ホルマリンやパラホルムアルデヒドなどのホルムアルデヒド化合物を、酸性溶液中で反応させたもの）、トリスフェノールノボラック樹脂（ヒドロキシベンズアルデヒドとフェノールとを酸性触媒の存在下に反応させたもの）、フルオレンノボラック樹脂（フルオレノン化合物と９，９－ビス（ヒドロキシアリール）フルオレン類とを酸性触媒の存在下に反応させたもの）、フェノールアラルキル樹脂、クレゾールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂やビフェニルアラルキル樹脂（公知の方法により、Ａｒ４－（ＣＨ２Ｚ’）２（Ａｒ４は、フェニレン基、ナフチレン基またはビフェニレン基であり、これらは置換基を有していてもよい。）で表されるようなビスハロゲノメチル化合物とフェノール化合物とを酸性触媒若しくは無触媒で反応させたもの、Ａｒ４－（ＣＨ２ＯＲ）２で表されるようなビス（アルコキシメチル）化合物やＡｒ４－（ＣＨ２ＯＨ）２で表されるようなビス（ヒドロキシメチル）化合物とフェノール化合物を酸性触媒の存在下に反応させたもの、または、芳香族アルデヒド化合物、アラルキル化合物、フェノール化合物とを重縮合させたもの）、フェノール変性キシレンホルムアルデヒド樹脂（公知の方法により、キシレンホルムアルデヒド樹脂とフェノール化合物を酸性触媒の存在下に反応させたもの）、変性ナフタレンホルムアルデヒド樹脂（公知の方法により、ナフタレンホルムアルデヒド樹脂とヒドロキシ置換芳香族化合物を酸性触媒の存在下に反応させたもの）、フェノール変性ジシクロペンタジエン樹脂、ポリナフチレンエーテル構造を有するフェノール樹脂（公知の方法により、フェノール性水酸基を１分子中に２つ以上有する多価ヒドロキシナフタレン化合物を、塩基性触媒の存在下に脱水縮合させたもの）等のフェノール樹脂を上述と同様の方法によりシアン酸エステル化したもの等が挙げられるが、特に制限されるものではない。これらのシアン酸エステル化合物は、単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
　この中でもフェノールノボラック型シアン酸エステル化合物、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物、ナフチレンエーテル型シアン酸エステル化合物、ビスフェノールＡ型シアン酸エステル化合物、ビスフェノールＭ型シアン酸エステル化合物、および、ジアリルビスフェノール型シアン酸エステル化合物が好ましく、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物、および、ビスフェノールＡ型シアン酸エステル化合物がより好ましく、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物が、得られる硬化物の耐熱性、低誘電性に加え、成形性、低吸水性、耐薬品性に優れるため、特に好ましい。
　特に、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物と式（Ｍ１）で表される化合物を組み合わせることにより、耐薬品性および耐デスミア性が効果的に向上する。これは、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物が分子中の芳香環の割合が相対的に高いため本来的に壊れにくいことと、式（Ｍ１）で表される化合物が脂環構造を有することから、吸湿しにくいことが相乗的に働いた結果であると推測される。
　本実施形態の樹脂組成物は、樹脂組成物中の樹脂固形分を１００質量部としたとき、前記特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）の含有量が１～９０質量部であることが好ましい。特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）の含有量の下限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分を１００質量部としたとき、５質量部以上であることが好ましく、１０質量部以上であることがより好ましく、１５質量部以上であることがさらに好ましく、２０質量部以上であることが一層好ましく、２５質量部以上であることがより一層好ましく、３０質量部以上、４０質量部以上、４５質量部以上であってもよい。前記下限値以上とすることにより、得られる硬化物の耐熱性、低吸水性がより向上する傾向にある。また、特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）の含有量の上限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分を１００質量部としたとき、９０質量部以下であることが好ましく、８０質量部以下であることがより好ましく、７０質量部以下であることがさらに好ましく、６５質量部以下であることが一層好ましく、６０質量部以下であることがより一層好ましい。前記上限値以下とすることにより、得られる硬化物の誘電特性（低誘電性）、低吸水性がより向上する傾向にある。
　また、本実施形態の樹脂組成物は、特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）の含有量が樹脂固形分の５質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であることがより好ましく、１５質量％以上であることがさらに好ましく、２０質量％以上であることが一層好ましく、２５質量％以上であることがより一層好ましく、３０質量％以上、４０質量％以上、４５質量％以上であってもよい。下限値以上とすることにより、得られる硬化物の耐熱性、吸低吸水性がより向上する傾向にある。また前記特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）の含有量の上限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分の９０質量％以下であることが好ましく、８０質量％以下であることがより好ましく、７０質量％以下であることがさらに好ましく、６５質量％以下であることが一層好ましく、６０質量％以下であることがより一層好ましい。前記上限値以下とすることにより、得られる硬化物の誘電特性（低誘電性）、低吸水性がより向上する傾向にある。
　本実施形態の樹脂組成物は、特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
　本実施形態の樹脂組成物は、式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）と特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）の総量が樹脂固形分の２０質量％以上であることが好ましく、３０質量％以上であることがより好ましく、４０質量％以上であることがさらに好ましく、５０質量％以上であることが一層好ましく、６０質量％以上であることがより一層好ましく、７０質量％以上であることがさらに一層好ましく、８０質量％以上、９０質量％以上、９５質量％以上であってもよい。前記下限値以上とすることにより、得られる硬化物の耐熱性および／または低誘電性がより向上する傾向にある。また、前記合計量の上限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分の１００質量％以下であることが好ましい。
　本実施形態の樹脂組成物においては、式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）と特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）の質量比率が、９：１～１：９であることが好ましく、５：１～１：５であることがより好ましく、３：１～１：３であることがさらに好ましい。このようなブレンド比とすると、式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）に含まれる、インダン環のような脂環と芳香環の縮合環が硬化物内に適切な距離間で存在することとなり、高い耐熱性と低誘電性を効果的に達成することが可能になる。
＜他の樹脂固形分（Ｃ）＞
　本実施形態の樹脂組成物は、さらに、式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）以外のマレイミド化合物、エポキシ化合物、フェノール化合物、オキセタン樹脂、ベンゾオキサジン化合物、および、重合可能な不飽和基を有する化合物からなる群より選択される１種以上の他の樹脂成分（Ｃ）を含んでいてもよい。このような成分を含むことにより、プリント配線板に求められる他の所望の性能をより効果的に発揮させることができる。
　上記他の樹脂成分（Ｃ）は、それぞれ、その硬化物が誘電特性に優れることが好ましい。例えば、他の樹脂成分（Ｃ）は、それぞれ、硬化物の空洞共振摂動法に従って測定した誘電率（Ｄｋ）が、４．０以下であることが好ましく、３．５以下であることがより好ましい。また、前記誘電率（Ｄｋ）の下限値は、例えば、２．０以上が実際的である。また、他の樹脂成分（Ｃ）は、それぞれ、硬化物の空洞共振摂動法に従って測定した誘電正接（Ｄｆ）が、０．０１以下であることが好ましく、０．００７以下であることがより好ましい。また、前記誘電正接（Ｄｆ）の下限値は、例えば、０．０００１以上が実際的である。
　また、他の樹脂成分（Ｃ）は、その硬化物の耐熱性が高いことが好ましい。例えば、他の樹脂成分（Ｃ）は、それぞれ、硬化物のＪＩＳ　Ｃ６４８１動的粘弾性測定に従って測定したガラス転移温度が、１５０℃以上であることが好ましく、１８０℃以上であることがより好ましく、２００℃以上であることがさらに好ましい。前記下限値以上とすることにより、より耐熱性に優れた硬化物が得られる。また、前記ガラス転移温度の上限値は、４００℃以下であることが実際的である。
　また、本実施形態の樹脂組成物は、エラストマーを含んでいてもよい。さらに、本実施形態の樹脂組成物は、シランカップリング剤を含んでいてもよい。さらに、本実施形態の樹脂組成物は、活性エステル化合物を含んでいてもよい。さらに、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、本発明の技術分野で通常用いられる添加剤を含んでいてもよい。
　以下、他の樹脂成分（Ｃ）ならびにエラストマー、シランカップリング剤、および活性エステルの詳細について説明する。
＜＜式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）以外のマレイミド化合物＞＞
　本実施形態の樹脂組成物は、式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）以外のマレイミド化合物（以下、単に、「他のマレイミド化合物」ということがある）を含んでいてもよい。
　他のマレイミド化合物は、１分子中に１以上（好ましくは２～１２、より好ましくは２～６、さらに好ましくは２～４、一層好ましくは２または３、より一層好ましくは２）のマレイミド基を有する化合物であれば特に限定されず、プリント配線板の分野で通常用いられる化合物を広く用いることができる。
　他のマレイミド化合物の一例として、式（２Ｍ）～式（４Ｍ）で表される化合物が挙げられる。これらの他のマレイミド化合物を、プリント配線板用材料（例えば、積層板、金属箔張積層板）等に用いると、優れた耐熱性を付与できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 式（２Ｍ）中、Ｒ５４はそれぞれ独立に、水素原子またはメチル基を表し、ｎ４は１以上の整数を表す。ｎ４は１～１０の整数が好ましく、１～５の整数がより好ましく、１～３の整数がさらに好ましく、１または２であることが一層好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 式（３Ｍ）中、Ｒ５５はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基またはフェニル基を表し、ｎ５は１以上１０以下の整数を表す。
　Ｒ５５は、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、フェニル基であることが好ましく、水素原子およびメチル基の一方であることがより好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。
　ｎ５は１以上５以下の整数であることが好ましく、１～３の整数がさらに好ましく、１または２であることが一層好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 式（４Ｍ）中、Ｒ５６はそれぞれ独立に水素原子、メチル基またはエチル基を表し、Ｒ５７はそれぞれ独立に水素原子またはメチル基を表す。
　前記式（２Ｍ）～式（４Ｍ）で表される化合物の中でも、式（３Ｍ）で表される化合物であることがより好ましい。
　他のマレイミド化合物は、公知の方法で調製してもよく、市販品を用いてもよい。市販品としては、例えば、式（３Ｍ）で表される化合物として日本化薬株式会社製「ＭＩＲ－３０００」、式（２Ｍ）で表される化合物として大和化成工業社製「ＢＭＩ－２３００」、式（４Ｍ）で表される化合物としてケイ・アイ化成社製「ＢＭＩ－７０」が挙げられる。
　また、上記以外の他のマレイミド化合物としては、例えば、フェニルメタンマレイミドのオリゴマー、ｍ－フェニレンビスマレイミド、２，２－ビス（４－（４－マレイミドフェノキシ）－フェニル）プロパン、４－メチル－１，３－フェニレンビスマレイミド、１，６－ビスマレイミド－（２，２，４－トリメチル）ヘキサン、４，４’－ジフェニルエーテルビスマレイミド、４，４’－ジフェニルスルフォンビスマレイミド、１，３－ビス（３－マレイミドフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（４－マレイミドフェノキシ）ベンゼン、およびこれらのプレポリマー、これらのマレイミドとアミンのプレポリマー等が挙げられる。
　他のマレイミド化合物の含有量の下限値は、本実施形態の樹脂組成物が他のマレイミド化合物を含む場合、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１質量部以上であることが好ましく、１０質量部以上であることがより好ましく、１５質量部以上であってもよい。他のマレイミド化合物の含有量が１質量部以上であることにより、得られる硬化物の耐燃性が向上する傾向にある。また、他のマレイミド化合物の含有量の上限値は、本実施形態の樹脂組成物が他のマレイミド化合物を含む場合、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、７０質量部以下であることが好ましく、５０質量部以下であることがより好ましく、３０質量部以下であることがさらに好ましく、２０質量部以下であることが一層好ましい。他のマレイミド化合物の含有量が７０質量部以下であることにより、金属箔ピール強度および低吸水性が向上する傾向にある。
　本実施形態における樹脂組成物は、他のマレイミド化合物を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
　また、本実施形態における樹脂組成物は、他のマレイミド化合物を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、他のマレイミド化合物の含有量が樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１質量部未満であることをいう。
＜＜エポキシ化合物＞＞
　本実施形態の樹脂組成物は、エポキシ化合物を含んでいてもよい。
　エポキシ化合物は、１分子中に１以上（好ましくは２～１２、より好ましくは２～６、さらに好ましくは２～４、一層好ましくは２または３、より一層好ましくは２）のエポキシ基を有する化合物または樹脂であれば特に限定されず、プリント配線板の分野で通常用いられる化合物を広く用いることができる。
　エポキシ化合物は、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＥ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、アラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、多官能フェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、ナフタレン骨格変性ノボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ポリオール型エポキシ樹脂、リン含有エポキシ樹脂、グリシジルアミン、グリシジルエステル、ブタジエン等の二重結合をエポキシ化した化合物、水酸基含有シリコーン樹脂類とエピクロロヒドリンとの反応により得られる化合物等が挙げられる。これらを用いることで、樹脂組成物の成形性、密着性が向上する。これらの中でも、難燃性および耐熱性をより一層向上させる観点から、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、多官能フェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂であることが好ましく、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂であることがより好ましい。
　本実施形態の樹脂組成物は、エポキシ化合物を本発明の効果を損なわない範囲で含むことが好ましい。本実施形態の樹脂組成物がエポキシ化合物を含む場合、その含有量は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、０．１質量部以上であることが好ましく、１質量部以上であることがより好ましく、２質量部以上であることがさらに好ましい。エポキシ化合物の含有量が０．１質量部以上であることにより、金属箔ピール強度、靭性が向上する傾向にある。エポキシ化合物の含有量の上限値は、本実施形態の樹脂組成物がエポキシ化合物を含む場合、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、５０質量部以下であることが好ましく、３０質量部以下であることがより好ましく、２０質量部以下であることがさらに好ましく、１０質量部以下であることが一層好ましく、８質量部以下であることがより一層好ましく、５質量部以下であることがさらに一層好ましい。エポキシ化合物の含有量が５０質量部以下であることにより、得られる硬化物の電気特性が向上する傾向にある。
　本実施形態における樹脂組成物は、エポキシ化合物を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
　また、本実施形態における樹脂組成物は、エポキシ化合物を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、エポキシ化合物の含有量が樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１質量部未満であることをいう。
＜＜フェノール化合物＞＞
　本実施形態の樹脂組成物は、フェノール化合物を含んでいてもよい。
　フェノール化合物は、１分子中に１以上（好ましくは２～１２、より好ましくは２～６、さらに好ましくは２～４、一層好ましくは２または３、より一層好ましくは２）のフェノール性水酸基を有するフェノール化合物であれば特に限定されず、プリント配線板の分野で通常用いられる化合物を広く用いることができる。
　フェノール化合物は、例えば、ビスフェノールＡ型フェノール樹脂、ビスフェノールＥ型フェノール樹脂、ビスフェノールＦ型フェノール樹脂、ビスフェノールＳ型フェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、ビスフェノールＡノボラック型フェノール樹脂、グリシジルエステル型フェノール樹脂、アラルキルノボラックフェノール樹脂、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、クレゾールノボラック型フェノール樹脂、多官能フェノール樹脂、ナフトール樹脂、ナフトールノボラック樹脂、多官能ナフトール樹脂、アントラセン型フェノール樹脂、ナフタレン骨格変性ノボラック型フェノール樹脂、フェノールアラルキル型フェノール樹脂、ナフトールアラルキル型フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、ビフェニル型フェノール樹脂、脂環式フェノール樹脂、ポリオール型フェノール樹脂、リン含有フェノール樹脂、水酸基含有シリコーン樹脂類等が挙げられる。これらの中でも、得られる硬化物の耐燃性をより一層向上させる観点から、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、ナフトールアラルキル型フェノール樹脂、リン含有フェノール樹脂、および水酸基含有シリコーン樹脂からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。
　本実施形態の樹脂組成物は、フェノール化合物を本発明の効果を損なわない範囲で含むことが好ましい。本実施形態の樹脂組成物がフェノール化合物を含む場合、その含有量は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、０．１質量部以上であることが好ましく、また、５０質量部以下であることが好ましい。
　本実施形態における樹脂組成物は、フェノール化合物を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
　また、本実施形態における樹脂組成物は、フェノール化合物を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、フェノール化合物の含有量が樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、０．１質量部未満であることをいう。
＜＜オキセタン樹脂＞＞
　本実施形態の樹脂組成物は、オキセタン樹脂を含んでいてもよい。
　オキセタン樹脂は、オキセタニル基を１以上（好ましくは２～１２、より好ましくは２～６、さらに好ましくは２～４、一層好ましくは２または３、より一層好ましくは２）有する化合物であれば、特に限定されず、プリント配線板の分野で通常用いられる化合物を広く用いることができる。
　オキセタン樹脂としては、例えば、オキセタン、アルキルオキセタン（例えば、２－メチルオキセタン、２，２－ジメチルオキセタン、３－メチルオキセタン、３，３－ジメチルオキセタン等）、３－メチル－３－メトキシメチルオキセタン、３，３－ジ（トリフルオロメチル）オキセタン、２－クロロメチルオキセタン、３，３－ビス（クロロメチル）オキセタン、ビフェニル型オキセタン、ＯＸＴ－１０１（東亞合成社製）、ＯＸＴ－１２１（東亞合成社製）等が挙げられる。
　本実施形態の樹脂組成物は、オキセタン樹脂を本発明の効果を損なわない範囲で含むことが好ましい。本実施形態の樹脂組成物が、オキセタン樹脂を含む場合、その含有量は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、０．１質量部以上であることが好ましく、１質量部以上であることがより好ましく、２質量部以上であることがさらに好ましい。オキセタン樹脂の含有量が０．１質量部以上であることにより、金属箔ピール強度および靭性が向上する傾向にある。オキセタン樹脂の含有量の上限値は、本実施形態の樹脂組成物が、オキセタン樹脂を含む場合、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、５０質量部以下であることが好ましく、３０質量部以下であることがより好ましく、２０質量部以下であることがさらに好ましく、１０質量部以下であることが一層好ましく、８質量部以下であることがより一層好ましい。オキセタン樹脂の含有量が５０質量部以下であることにより、得られる硬化物の電気特性が向上する傾向にある。
　本実施形態における樹脂組成物は、オキセタン樹脂を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
　また、本実施形態における樹脂組成物は、オキセタン樹脂を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、オキセタン樹脂の含有量が樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、０．１質量部未満であることをいう。
＜＜ベンゾオキサジン化合物＞＞
　本実施形態の樹脂組成物は、ベンゾオキサジン化合物を含んでいてもよい。
　ベンゾオキサジン化合物としては、１分子中に２以上（好ましくは２～１２、より好ましくは２～６、さらに好ましくは２～４、一層好ましくは２または３、より一層好ましくは２）のジヒドロベンゾオキサジン環を有する化合物であれば特に限定されず、プリント配線板の分野で通常用いられる化合物を広く用いることができる。
　ベンゾオキサジン化合物としては、例えば、ビスフェノールＡ型ベンゾオキサジンＢＡ－ＢＸＺ（小西化学社製）、ビスフェノールＦ型ベンゾオキサジンＢＦ－ＢＸＺ（小西化学社製）、ビスフェノールＳ型ベンゾオキサジンＢＳ－ＢＸＺ（小西化学社製）等が挙げられる。
　本実施形態の樹脂組成物は、ベンゾオキサジン化合物を本発明の効果を損なわない範囲で含むことが好ましい。本実施形態の樹脂組成物がベンゾオキサジン化合物を含む場合、その含有量は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、０．１質量部以上であることが好ましく、５０質量部以下であることが好ましい。
　本実施形態における樹脂組成物は、ベンゾオキサジン化合物を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
　また、本実施形態における樹脂組成物は、ベンゾオキサジン化合物を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、ベンゾオキサジン化合物の含有量が樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、０．１質量部未満であることをいう。
＜＜重合可能な不飽和基を有する化合物＞＞
　本実施形態の樹脂組成物は、重合可能な不飽和基を有する化合物を含んでいてもよい。前記化合物が有する不飽和基の数は、１分子当たり１以上であり、好ましくは２～１２、より好ましくは２～６、さらに好ましくは２～４、一層好ましくは２または３、より一層好ましくは２である。
　重合可能な不飽和基を有する化合物としては、特に限定されず、プリント配線板の分野で通常用いられる化合物を広く用いることができる。
　重合可能な不飽和基を有する化合物の具体例としては、炭素－炭素不飽和二重結合を２以上含むポリフェニレンエーテル化合物、ビニル化合物（例えば、エチレン、プロピレン、スチレン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル等）、アクリレート類（例えば、メチル（メタ）アクリレート等）、モノまたはポリアルコールの（メタ）アクリレート類（例えば、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等）、エポキシ（メタ）アクリレート類（例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦ型エポキシ（メタ）アクリレート等）、ベンゾシクロブテン樹脂等が挙げられる。
　炭素－炭素不飽和二重結合を２以上含むポリフェニレンエーテル化合物の詳細は、国際公開第２０１９／２３０６６１号に記載の段落００２６～００４１の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　本実施形態の樹脂組成物は、重合可能な不飽和基を有する化合物を本発明の効果を損なわない範囲で含むことが好ましい。本実施形態の樹脂組成物が重合可能な不飽和基を有する化合物を含む場合、その含有量は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、０．１質量部以上であることが好ましく、５０質量部以下であることが好ましい。
　本実施形態における樹脂組成物は、重合可能な不飽和基を有する化合物を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
　また、本実施形態における樹脂組成物は、重合可能な不飽和基を有する化合物を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、重合可能な不飽和基を有する化合物の含有量が樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、０．１質量部未満であることをいう。
＜＜エラストマー＞＞
　本実施形態の樹脂組成物は、エラストマーを含んでいてもよい。
　本実施形態において、エラストマーとしては、特に限定されず、例えば、ポリイソプレン、ポリブタジエン、スチレンブタジエン、ブチルゴム、エチレンプロピレンゴム、スチレンブタジエンエチレン、スチレンブタジエンスチレン、スチレンイソプレンスチレン、スチレンエチレンブチレンスチレン、スチレンプロピレンスチレン、スチレンエチレンプロピレンスチレン、フッ素ゴム、シリコーンゴム、それらの水添化合物、それらのアルキル化合物、およびそれらの共重合体からなる群より選択される少なくとも１種が挙げられる。これらの中でも、電気特性に優れる観点から、スチレンブタジエン、スチレンブタジエンエチレン、スチレンブタジエンスチレン、スチレンイソプレンスチレン、スチレンエチレンブチレンスチレン、スチレンプロピレンスチレン、スチレンエチレンプロピレンスチレン、それらの水添化合物、それらのアルキル化合物、およびそれらの共重合体からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましく、特定のシアン酸エステル化合物（Ｂ）との相溶性により一層優れる観点から、スチレンブタジエンゴム、ブタジエンゴム、およびイソプレンゴムからなる群より選択される少なくとも１種であることがより好ましい。
　本実施形態において、エラストマーは、電気特性に優れる観点から、ＳＰ値が９（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２以下であることが好ましい。ＳＰ値とは、溶解パラメーターと呼ばれるもので、１ｃｍ３の液体が蒸発するために必要な蒸発熱の平方根（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２から計算される。一般にこの値が小さいものほど極性が低く、この値が近いほど２成分間の親和性が高いとされ、エラストマーのＳＰ値が９（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２以下であると、高周波用途のプリント配線板に使用される樹脂組成物により一層適した電気特性が得られる。
　本実施形態において、エラストマーは、ＧＰＣ法によるポリスチレン換算の重量平均分子量が８００００以上であり、かつ２５℃で固体であれば、プリント配線板用材料（例えば、積層板、金属箔張積層板）等に用いる際、耐クラック性がより一層向上するため好ましい。一方、ＧＰＣ法によるポリスチレン換算の重量平均分子量が４００００以下であり、かつ２５℃で液体であれば、フィルムに塗布したものを基板に張り合わせた時の反りが小さくなるため、プリント配線板のビルドアップ材として特に好適となる。
　本実施形態の樹脂組成物は、エラストマーを本発明の効果を損なわない範囲で含むことが好ましい。本実施形態の樹脂組成物がエラストマーを含む場合、その含有量は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、０．１質量部以上であることが好ましく、１質量部以上であることがより好ましく、２質量部以上であることがさらに好ましい。エラストマーの含有量の上限値は、本実施形態の樹脂組成物がエラストマーを含む場合、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、５０質量部以下であることが好ましく、３０質量部以下であることがより好ましく、２０質量部以下であることがさらに好ましく、１０質量部以下であることが一層好ましく、８質量部以下であることがより一層好ましい。
　本実施形態における樹脂組成物は、エラストマーを１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
　また、本実施形態における樹脂組成物は、エラストマーを実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、エラストマーの含有量が樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、０．１質量部未満であることをいう。
＜＜シランカップリング剤＞＞
　本実施形態の樹脂組成物は、シランカップリング剤をさらに含んでもよい。シランカップリング剤を含むことにより、後述する充填材（Ｄ）の分散性、樹脂成分と、充填材（Ｄ）、および、後述する基材との接着強度がより向上する傾向にある。
　シランカップリング剤としては、一般に無機物の表面処理に使用されているシランカップリング剤であれば、特に限定されないが、例えば、ビニルトリメトキシシランなどのビニルシラン系化合物；p-スチリルトリメトキシシランなどのスチリルシラン系化合物；γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－β－（アミノエチル）－γ－アミノプロピルトリメトキシシランなどのアミノシラン系化合物；γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシランなどのエポキシシラン系化合物；γ－アクリロキシプロピルトリメトキシシランなどのアクリルシラン系化合物；Ｎ－β－（Ｎ－ビニルベンジルアミノエチル）－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩などのカチオニックシラン系化合物；フェニルシラン系化合物などが挙げられる。シランカップリング剤は、１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
　本実施形態の樹脂組成物がシランカップリング剤を含む場合、その含有量の下限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、０．００５質量部以上であることが好ましく、０．０１質量部以上であることがより好ましく、０．１質量部以上であることがさらに好ましい。また、前記シランカップリング剤の含有量の上限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１０質量部以下であることが好ましく、５質量部以下であることがより好ましく、２質量部以下であることがさらに好ましい。
　シランカップリング剤は、１種を単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができる。２種以上用いる場合は、合計量が上記範囲となる。
＜＜活性エステル化合物＞＞
　本実施形態の樹脂組成物は、活性エステル化合物を含んでいてもよい。
　活性エステル化合物としては、特に限定されず、例えば、１分子中に２以上（好ましくは２～１２、より好ましくは２～６、さらに好ましくは２～４、一層好ましくは２または３、より一層好ましくは２）の活性エステル基を有する化合物が挙げられる。
　活性エステル化合物は、直鎖若しくは分岐または環状の化合物であってもよい。これらの中でも、得られる硬化物の耐熱性を一層向上させる点から、カルボン酸化合物および／またはチオカルボン酸化合物と、ヒドロキシ化合物および／またはチオール化合物とを反応させることにより得られる活性エステル化合物が好ましく、カルボン酸化合物と、フェノール化合物、ナフトール化合物、およびチオール化合物からなる群より選択される１種以上の化合物とを反応させることにより得られる活性エステル化合物がより好ましく、カルボン酸化合物とフェノール性水酸基を有する芳香族化合物とを反応させることにより得られ、１分子中に２以上の活性エステル基を有する芳香族化合物がさらに好ましく、少なくとも２以上のカルボン酸を１分子中に有する化合物と、フェノール性水酸基を有する芳香族化合物とを反応させることにより得られ、１分子中に２以上の活性エステル基を有する芳香族化合物が特に好ましい。
　上記のカルボン酸化合物としては、安息香酸、酢酸、コハク酸、マレイン酸、イタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、およびピロメリット酸からなる群より選ばれる１種以上が挙げられ、これらの中でも、得られる硬化物の耐熱性をより一層向上させる観点から、コハク酸、マレイン酸、イタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、およびテレフタル酸からなる群より選ばれる１種以上が好ましく、イソフタル酸およびテレフタル酸からなる群より選ばれる1種以上がより好ましい。上記のチオカルボン酸化合物としては、チオ酢酸およびチオ安息香酸より選ばれる１種以上が挙げられる。
　上記のフェノール化合物またはナフトール化合物としては、ハイドロキノン、レゾルシン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、フェノールフタリン、メチル化ビスフェノールＡ、メチル化ビスフェノールＦ、メチル化ビスフェノールＳ、フェノール、ｏ－クレゾール、ｍ－クレゾール、ｐ－クレゾール、カテコール、α－ナフトール、β－ナフトール、１，５－ジヒドロキシナフタレン、１，６－ジヒドロキシナフタレン、２，６－ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエニルジフェノール、およびフェノールノボラックからなる群より選ばれる１種以上が挙げられ、得られる硬化物の耐熱性および溶剤溶解性をより一層向上させる観点から、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、メチル化ビスフェノールＡ、メチル化ビスフェノールＦ、メチル化ビスフェノールＳ、カテコール、α－ナフトール、β－ナフトール、１，５－ジヒドロキシナフタレン、１，６－ジヒドロキシナフタレン、２，６－ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエニルジフェノール、フェノールノボラックが好ましく、カテコール、１，５－ジヒドロキシナフタレン、１，６－ジヒドロキシナフタレン、２，６－ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエニルジフェノール、およびフェノールノボラックからなる群より選ばれる１種以上がより好ましく、１，５－ジヒドロキシナフタレン、１，６－ジヒドロキシナフタレン、２，６－ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、ジシクロペンタジエニルジフェノール、およびフェノールノボラックからなる群より選ばれる１種以上がさらに好ましく、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、ジシクロペンタジエニルジフェノール、およびフェノールノボラックからなる群より選ばれる１種以上（好ましくは、ジシクロペンタジエニルジフェノールおよびフェノールノボラックからなる群より選ばれる１種以上、より好ましくはジシクロペンタジエニルジフェノール）であることが特に好ましい。
　上記のチオール化合物としては、ベンゼンジチオールおよびトリアジンジチオールからなる群より選ばれる１種以上が挙げられる。また、活性エステル化合物は、エポキシ化合物との相溶性を一層向上させる観点から、少なくとも２以上のカルボン酸を１分子中に有し、かつ脂肪族鎖を含む化合物であることが好ましく、耐熱性を一層向上させる観点から、芳香環を有する化合物であることが好ましい。より具体的な活性エステル化合物としては、特開２００４－２７７４６０号公報に記載の活性エステル化合物が挙げられる。
　活性エステル化合物は市販品を用いてもよく、公知の方法により調製してもよい。市販品としては、ジシクロペンタジエニルジフェノール構造を含む化合物（例えば、ＥＸＢ９４５１、ＥＸＢ９４６０、ＥＸＢ９４６０Ｓ、ＨＰＣ－８０００－６５Ｔ（いずれもＤＩＣ社製）等）、フェノールノボラックのアセチル化物（例えば、ＤＣ８０８（三菱ケミカル社製））、およびフェノールノボラックのベンゾイル化物（例えば、ＹＬＨ１０２６、ＹＬＨ１０３０、ＹＬＨ１０４８（いずれも三菱ケミカル社製））が挙げられ、ワニスの保存安定性、樹脂組成物を硬化させたとき（硬化物）の低熱膨張率をより一層向上させる観点から、ＥＸＢ９４６０Ｓが好ましい。
　活性エステル化合物は、公知の方法により調製でき、例えば、カルボン酸化合物とヒドロキシ化合物との縮合反応によって得ることができる。具体例としては、（ａ）カルボン酸化合物またはそのハライド、（ｂ）ヒドロキシ化合物、（ｃ）芳香族モノヒドロキシ化合物を、（ａ）のカルボキシ基または酸ハライド基１モルに対して、（ｂ）のフェノール性水酸基０．０５～０．７５モル、（ｃ）０．２５～０．９５モルの割合で反応させる方法が挙げられる。
　活性エステル化合物は、本発明の効果を損なわない範囲で含むことが好ましい。本実施形態の樹脂組成物が活性エステル化合物を含む場合、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１質量部以上であることが好ましく、また、９０質量部以下であることが好ましい。
　本実施形態における樹脂組成物は、活性エステル化合物を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
　また、本実施形態における樹脂組成物は、活性エステル化合物を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、活性エステル化合物の含有量が樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１質量部未満であることをいう。
＜（Ｄ）充填材＞
　本実施形態の樹脂組成物は、充填材（Ｄ）を含むことが好ましい。充填材（Ｄ）を配合することにより、樹脂組成物の低誘電率性、低誘電正接性、耐燃性、および低熱膨張性をより向上させることができる。
　また、本実施形態で用いる充填材（Ｄ）は、誘電特性に優れることが好ましい。例えば、本実施形態で用いる充填材（Ｄ）は、空洞共振摂動法に従って測定した誘電率（Ｄｋ）が８．０以下であることが好ましく、６．０以下であることがより好ましい。また、前記誘電率の下限値は、例えば、２．０以上が実際的である。また、本実施形態で用いる充填材（Ｄ）は、空洞共振摂動法に従って測定した誘電正接（Ｄｆ）が０．０５以下であることが好ましく、０．０１以下であることがより好ましい。また、前記誘電正接の下限値は、例えば、０．０００１以上が実際的である。
　本実施形態で使用される充填材（Ｄ）としては、その種類は特に限定されず、当業界において一般に使用されているものを好適に用いることができる。具体的には、天然シリカ、溶融シリカ、合成シリカ、アモルファスシリカ、アエロジル、中空シリカ等のシリカ類、ホワイトカーボン、チタンホワイト、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、窒化ホウ素、凝集窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、硫酸バリウム、水酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム加熱処理品（水酸化アルミニウムを加熱処理し、結晶水の一部を減じたもの）、ベーマイト、水酸化マグネシウム等の金属水和物、酸化モリブデンやモリブデン酸亜鉛等のモリブデン化合物、ホウ酸亜鉛、錫酸亜鉛、アルミナ、クレー、カオリン、タルク、焼成クレー、焼成カオリン、焼成タルク、マイカ、Ｅ－ガラス、Ａ－ガラス、ＮＥ－ガラス、Ｃ－ガラス、Ｌ－ガラス、Ｄ－ガラス、Ｓ－ガラス、Ｍ－ガラスＧ２０、ガラス短繊維（Ｅガラス、Ｔガラス、Ｄガラス、Ｓガラス、Ｑガラス等のガラス微粉末類を含む。）、中空ガラス、球状ガラスなど無機系の充填材の他、スチレン型、ブタジエン型、アクリル型などのゴムパウダー、コアシェル型のゴムパウダー、シリコーンレジンパウダー、シリコーンゴムパウダー、シリコーン複合パウダーなど有機系の充填材などが挙げられる。
　これらの中でも、シリカ類、水酸化アルミニウム、ベーマイト、酸化マグネシウムおよび水酸化マグネシウムからなる群から選択される１種または２種以上が好適である。これらの充填材を使用することで、樹脂組成物の熱膨張特性、寸法安定性、難燃性などの特性が向上する。
　本実施形態の樹脂組成物における充填材（Ｄ）の含有量は、所望する特性に応じて適宜設定することができ、特に限定されないが、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、５０質量部以上が好ましく、より好ましくは７５質量部以上である。また、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１６００質量部以下が好ましく、より好ましくは１２００質量部以下であり、さらに好ましくは１０００質量部以下であり、一層好ましくは７５０質量部以下であり、より一層好ましくは５００質量部以下であり、さらに一層好ましくは３００質量部以下であり、２５０質量部以下、２００質量部以下であってよい
　本実施形態の樹脂組成物において、好ましい実施形態の一例として、充填材（Ｄ）の含有量が溶剤を除く成分の３０質量％～８０質量％である態様が例示される。
　本実施形態における樹脂組成物は、充填材（Ｄ）を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜難燃剤＞
　本実施形態の樹脂組成物は、難燃剤を含んでいてもよい。
　難燃剤としては、公知のものが使用でき、例えば、臭素化エポキシ樹脂、臭素化ポリカーボネート、臭素化ポリスチレン、臭素化スチレン、臭素化フタルイミド、テトラブロモビスフェノールＡ、ペンタブロモベンジル（メタ）アクリレート、ペンタブロモトルエン、トリブロモフェノール、ヘキサブロモベンゼン、デカブロモジフェニルエーテル、ビス－１，２－ペンタブロモフェニルエタン、塩素化ポリスチレン、塩素化パラフィン等のハロゲン系難燃剤、赤リン、トリクレジルホスフェート、トリフェニルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、トリアルキルホスフェート、ジアルキルホスフェート、トリス（クロロエチル）ホスフェート、ホスファゼン、１，３－フェニレンビス（２，６－ジキシレニルホスフェート）、１０－（２，５－ジヒドロキシフェニル）－１０Ｈ－９－オキサ－１０－ホスファフェナントレン－１０－オキサイド、等のリン系難燃剤、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、部分ベーマイト、ベーマイト、ホウ酸亜鉛、三酸化アンチモン等の無機系難燃剤、シリコーンゴム、シリコーンレジン等のシリコーン系難燃剤が挙げられる。これらの難燃剤は単独で用いても、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、１，３－フェニレンビス（２，６－ジキシレニルホスフェート）が低誘電性を損なわないことから好ましい。
　本実施形態の樹脂組成物が難燃剤を含む場合、その含有量は、樹脂組成物の０．１質量％以上であることが好ましく、また、２０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以下であることがより好ましい。
　難燃剤は、１種を単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができる。２種以上用いる場合は、合計量が上記範囲となる。
＜分散剤＞
　本実施形態の樹脂組成物は、分散剤を含んでいてもよい。分散剤としては、一般に塗料用に使用されているものを好適に用いることができ、その種類は特に限定されない。分散剤は、好ましくは、共重合体ベースの湿潤分散剤が使用され、その具体例としては、ビックケミー・ジャパン（株）製のＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）－１１０、１１１、１６１、１８０、２００９、２１５２、２１５５、ＢＹＫ（登録商標）－Ｗ９９６、Ｗ９０１０、Ｗ９０３、Ｗ９４０などが挙げられる。
　本実施形態の樹脂組成物が分散剤を含む場合、その含有量の下限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、０．０１質量部以上であることが好ましく、０．１質量部以上であることがより好ましく、０．３質量部以上であってもよい。また、前記分散剤の含有量の上限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１０質量部以下であることが好ましく、５質量部以下であることがより好ましく、３質量部以下であることがさらに好ましい。
　分散剤は、１種を単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができる。２種以上用いる場合は、合計量が上記範囲となる。
＜硬化促進剤＞
　本実施形態の樹脂組成物は、硬化促進剤をさらに含んでもよい。硬化促進剤としては、特に限定されないが、例えば、トリフェニルイミダゾール等のイミダゾール類；過酸化ベンゾイル、ラウロイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、パラクロロベンゾイルパーオキサイド、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ジ－パーフタレートなどの有機過酸化物；アゾビスニトリルなどのアゾ化合物；Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルトルイジン、２－Ｎ－エチルアニリノエタノール、トリ－ｎ－ブチルアミン、ピリジン、キノリン、Ｎ－メチルモルホリン、トリエタノールアミン、トリエチレンジアミン、テトラメチルブタンジアミン、Ｎ－メチルピペリジンなどの第３級アミン類；フェノール、キシレノール、クレゾール、レゾルシン、カテコールなどのフェノール類；ナフテン酸鉛、ステアリン酸鉛、ナフテン酸亜鉛、オクチル酸亜鉛、オクチル酸マンガン、オレイン酸錫、ジブチル錫マレート、ナフテン酸マンガン、ナフテン酸コバルト、アセチルアセトン鉄などの有機金属塩；これら有機金属塩をフェノール、ビスフェノールなどの水酸基含有化合物に溶解してなるもの；塩化錫、塩化亜鉛、塩化アルミニウムなどの無機金属塩；ジオクチル錫オキサイド、その他のアルキル錫、アルキル錫オキサイドなどの有機錫化合物などが挙げられる。
　好ましい硬化促進剤は、イミダゾール類および有機金属塩であり、イミダゾール類および有機金属塩の両方を組み合わせて用いることがより好ましい。
　本実施形態の樹脂組成物が硬化促進剤を含む場合、その含有量の下限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、０．００５質量部以上であることが好ましく、０．０１質量部以上であることがより好ましく、０．１質量部以上であることがさらに好ましい。また、前記硬化促進剤の含有量の上限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１０質量部以下であることが好ましく、５質量部以下であることがより好ましく、２質量部以下であることがさらに好ましい。
　硬化促進剤は、１種を単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができる。２種以上用いる場合は、合計量が上記範囲となる。
＜溶剤＞
　本実施形態の樹脂組成物は、溶剤を含有してもよく、有機溶剤を含むことが好ましい。溶剤を含有する場合、本実施形態の樹脂組成物は、上述した各種樹脂固形分の少なくとも一部、好ましくは全部が溶剤に溶解または相溶した形態（溶液またはワニス）である。溶剤としては、上述した各種樹脂固形分の少なくとも一部、好ましくは全部を溶解または相溶可能な極性有機溶剤または無極性有機溶剤であれば特に限定されず、極性有機溶剤としては、例えば、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等）、セロソルブ類（例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、エステル類（例えば、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、ヒドロキシイソ酪酸メチル等）、アミド類（例えば、ジメトキシアセトアミド、ジメチルホルムアミド類等）が挙げられ、無極性有機溶剤としては、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、キシレン等）が挙げられる。
　溶剤は、１種を単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができる。２種以上用いる場合は、合計量が上記範囲となる。
＜その他の成分＞
　本実施形態の樹脂組成物は、上記の成分以外に、熱可塑性樹脂、およびそのオリゴマー等の種々の高分子化合物、各種添加剤を含有してもよい。添加剤としては、紫外線吸収剤、酸化防止剤、光重合開始剤、蛍光増白剤、光増感剤、染料、顔料、増粘剤、流動調整剤、滑剤、消泡剤、レベリング剤、光沢剤、重合禁止剤等が挙げられる。これらの添加剤は、１種を単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができる。
＜用途＞
　本実施形態の樹脂組成物は、硬化物として用いられる。具体的には、本実施形態の樹脂組成物は、低誘電率材料および／または低誘電正接材料として、プリント配線板の絶縁層、半導体パッケージ用材料等、電子材料用樹脂組成物として好適に用いることができる。本実施形態の樹脂組成物は、プリプレグ、プリプレグを用いた金属箔張積層板、樹脂シート、およびプリント配線板用の材料として好適に用いることができる。
　本実施形態の樹脂組成物は、プリント配線板の絶縁層、プリプレグ、樹脂シート等の層状（フィルム状、シート状等を含む趣旨である）の材料として用いられるが、かかる層状の材料としたとき、その厚さは、５μｍ以上であることが好ましく、１０μｍ以上であることがより好ましい。厚さの上限値としては、２００μｍ以下であることが好ましく、１８０μｍ以下であることがより好ましい。尚、上記層状の材料の厚さは、例えば、本実施形態の樹脂組成物をガラスクロス等に含浸させたものである場合、ガラスクロスを含む厚さを意味する。
　本実施形態の樹脂組成物から形成される材料は、露光現像してパターンを形成する用途に用いてもよいし、露光現像しない用途に用いてもよい。特に、露光現像しない用途に適している。
＜＜プリプレグ＞＞
　本実施形態のプリプレグは、基材（プリプレグ基材）と、本実施形態の樹脂組成物から形成される。本実施形態のプリプレグは、例えば、本実施形態の樹脂組成物を基材に適用（例えば、含浸および／または塗布）させた後、加熱（例えば、１２０～２２０℃で２～１５分乾燥させる方法等）によって半硬化させることにより得られる。この場合、基材に対する樹脂組成物の付着量、すなわち半硬化後のプリプレグの総量に対する樹脂組成物量（充填材（Ｄ）を含む）は、２０～９９質量％の範囲であることが好ましく、２０～７０質量％の範囲であることがより好ましい。
　基材としては、各種プリント配線板材料に用いられている基材であれば特に限定されない。基材の材質としては、例えば、ガラス繊維（例えば、Ｅ－ガラス、Ｄ－ガラス、Ｌ－ガラス、Ｓ－ガラス、Ｔ－ガラス、Ｑ－ガラス、ＵＮ－ガラス、ＮＥ－ガラス、球状ガラス等）、ガラス以外の無機繊維（例えば、クォーツ等）、有機繊維（例えば、ポリイミド、ポリアミド、ポリエステル、液晶ポリエステル、ポリテトラフルオロエチレン等）が挙げられる。基材の形態としては、特に限定されず、織布、不織布、ロービング、チョップドストランドマット、サーフェシングマット等が挙げられる。これらの基材は、単独で用いても、２種以上を併用してもよい。これらの基材の中でも、寸法安定性の観点から、超開繊処理、目詰め処理を施した織布が好ましく、強度と低吸水性の観点から、基材は、厚み２００μｍ以下、質量２５０ｇ／ｍ２以下のガラス織布が好ましく、吸湿耐熱性の観点から、エポキシシラン処理、アミノシラン処理などのシランカップリング剤等により表面処理したガラス織布が好ましい。電気特性の観点から、Ｌ－ガラスやＮＥ－ガラス、Ｑ－ガラス等の低誘電率性、低誘電正接性を示すガラス繊維からなる、低誘電ガラスクロスがより好ましい。
　低誘電率性の基材とは、例えば、誘電率が５．０以下（好ましくは、３．０～４．９）の基材が例示される。低誘電正接性の基材とは、例えば、誘電正接が０．００６以下（好ましくは、０．００１～０．００５）の基材が例示される。誘電率および誘電正接は、摂動法空洞共振器により、１０ＧＨｚで測定した値とする。
＜＜金属箔張積層板＞＞
　本実施形態の金属箔張積層板は、少なくとも１枚の本実施形態のプリプレグから形成された層と、前記プリプレグから形成された層の片面または両面に配置された金属箔とを含む。本実施形態の金属箔張積層板の作製方法としては、例えば、本実施形態のプリプレグを少なくとも１枚配置し（好ましくは２枚以上重ね）、その片面または両面に金属箔を配置して積層成形する方法が挙げられる。より詳細には、プリプレグの片面または両面に銅、アルミニウム等の金属箔を配置して積層成形することにより作製できる。プリプレグの枚数としては、１～１０枚が好ましく、２～１０枚がより好ましく、２～９枚がさらに好ましい。金属箔としては、プリント配線板用材料に用いられるものであれば特に限定されないが、例えば、圧延銅箔、電解銅箔等の銅箔が挙げられる。金属箔（好ましくは、銅箔）の厚さは、特に限定されず、１．５～７０μｍ程度であってもよい。成形方法としては、プリント配線板用積層板および多層板を成形する際に通常用いられる方法が挙げられ、より詳細には多段プレス機、多段真空プレス機、連続成形機、オートクレーブ成形機等を使用して、温度１８０～３５０℃程度、加熱時間１００～３００分程度、面圧２０～１００ｋｇ／ｃｍ２程度で積層成形する方法が挙げられる。また、本実施形態のプリプレグと、別途作製した内層用の配線板とを組み合わせて積層成形することにより、多層板とすることもできる。多層板の製造方法としては、例えば、本実施形態のプリプレグ１枚の両面に３５μｍ程度の銅箔を配置し、上記の成形方法にて積層形成した後、内層回路を形成し、この回路に黒化処理を実施して内層回路板を形成し、この後、この内層回路板と本実施形態のプリプレグとを交互に１枚ずつ配置し、さらに最外層に銅箔を配置して、上記条件にて好ましくは真空下で積層成形することにより、多層板を作製することができる。本実施形態の金属箔張積層板は、プリント配線板として好適に使用することができる。
　本実施形態の金属箔張積層板は、金属箔をエッチングにより除去した積層板Ａを用いて測定した誘電率（Ｄｋ）が低いことが好ましい。具体的には、前記積層板Ａの誘電率（Ｄｋ）が４．３以下であることが好ましく、４．１以下であることがより好ましい。前記誘電率（Ｄｋ）の下限値については、特に定めるものではないが、例えば、３．０以上が実際的である。
　また、本実施形態の金属箔張積層板は、金属箔をエッチングにより除去した積層板Ａを用いて測定した誘電正接（Ｄｆ）が低いことが好ましい。具体的には、誘電正接（Ｄｆ）が０．００６０以下であることが好ましく、０．００５０以下であることがより好ましい。前記誘電正接（Ｄｆ）の下限値については、特に定めるものではないが、例えば、０．００２７以上が実際的である。
　誘電率（Ｄｋ）および誘電正接（Ｄｆ）は、後述する実施例に記載の方法に従って測定される。
　また、本実施形態の金属箔張積層板は、金属箔をエッチングにより除去した積層板Ａを用いて測定したガラス転移温度が高いことが好ましい。具体的には、前記積層板Ａのガラス転移温度が、例えば、２５０℃以上であることが好ましく、２７０℃以上であることがより好ましい。前記ガラス転移温度の上限値は、例えば、４００℃以下が実際的である。金属箔張積層板のガラス転移温度は後述する実施例の記載に従って測定される。
　本実施形態の金属箔張積層板は、ＪＩＳ　Ｃ６４８５：２００８に準拠して、プレッシャークッカー試験機により、１２１℃、２気圧で１時間処理した後の吸水率が０．３５質量％以下であることが好ましく、０．２５質量％以下であることがより好ましい。前記吸水率の下限は、例えば、０質量％である。
　また、本実施形態の金属箔張積層板は、ＪＩＳ　Ｃ６４８５：２００８に準拠して、プレッシャークッカー試験機により、１２１℃、２気圧で５時間処理した後の吸水率が０．３５質量％以下であることが好ましく、０．２５質量％以下であることがより好ましい。前記吸水率の下限は、例えば、０質量％である。
　以上のように、本実施形態の樹脂組成物（特定成分の組合せからなる樹脂組成物）を用いて得られる電子材料用樹脂組成物は、その硬化物の耐熱性、低誘電性（低誘電率、低誘電正接）のほか、低吸水性に優れ、さらには耐薬品性、耐デスミア性に優れる特性を有する。
＜＜プリント配線板＞＞
　本実施形態のプリント配線板は、絶縁層と、前記絶縁層の表面に配置された導体層とを含むプリント配線板であって、前記絶縁層が、本実施形態の樹脂組成物から形成された層および本実施形態のプリプレグから形成された層の少なくとも一方を含む。このようなプリント配線板は、常法に従って製造でき、その製造方法は特に限定されない。以下、プリント配線板の製造方法の一例を示す。まず上述した金属箔張積層板等の金属箔張積層板を用意する。次に、金属箔張積層板の表面にエッチング処理を施して内層回路の形成を行い、内層基板を作製する。この内層基板の内層回路表面に、必要に応じて接着強度を高めるための表面処理を行い、次いでその内層回路表面に上述したプリプレグを所要枚数重ね、さらにその外側に外層回路用の金属箔を積層し、加熱加圧して一体成形する。このようにして、内層回路と外層回路用の金属箔との間に、基材および樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層が形成された多層の積層板が製造される。次いで、この多層の積層板にスルーホールやバイアホール用の穴あけ加工を施した後、この穴の壁面に内層回路と外層回路用の金属箔とを導通させるめっき金属皮膜を形成し、さらに外層回路用の金属箔にエッチング処理を施して外層回路を形成することで、プリント配線板が製造される。
　上記の製造例で得られるプリント配線板は、絶縁層と、この絶縁層の表面に形成された導体層とを有し、絶縁層が上述した本実施形態の樹脂組成物および／またはその硬化物を含む構成となる。すなわち、上述した本実施形態のプリプレグ（例えば、基材およびこれに含浸または塗布された本実施形態の樹脂組成物から形成されたプリプレグ）、上述した本実施形態の金属箔張積層板の樹脂組成物から形成された層が、本実施形態の絶縁層となる。
＜＜樹脂シート＞＞
　本実施形態の樹脂シートは、支持体と、前記支持体の表面に配置された本実施形態の樹脂組成物から形成された層を含む。樹脂シートは、ビルドアップ用フィルムまたはドライフィルムソルダーレジストとして使用することができる。樹脂シートの製造方法としては、特に限定されないが、例えば、上記の本実施形態の樹脂組成物を溶剤に溶解させた溶液を支持体に塗布（塗工）し乾燥することで樹脂シートを得る方法が挙げられる。
　ここで用いる支持体としては、例えば、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、エチレンテトラフルオロエチレン共重合体フィルム、ならびに、これらのフィルムの表面に離型剤を塗布した離型フィルム、ポリイミドフィルム等の有機系のフィルム基材、銅箔、アルミ箔等の導体箔、ガラス板、ＳＵＳ（Steel Use Stainless）板、ＦＲＰ（Fiber-Reinforced Plastics）等の板状のものが挙げられるが、特に限定されるものではない。
　塗布方法（塗工方法）としては、例えば、本実施形態の樹脂組成物を溶剤に溶解させた溶液を、バーコーター、ダイコーター、ドクターブレード、ベーカーアプリケーター等で支持体上に塗布する方法が挙げられる。また、乾燥後に、支持体と樹脂組成物が積層された樹脂シートから支持体を剥離またはエッチングすることで、単層シートとすることもできる。なお、上記の本実施形態の樹脂組成物を溶剤に溶解させた溶液を、シート状のキャビティを有する金型内に供給し乾燥する等してシート状に成形することで、支持体を用いることなく単層シートを得ることもできる。
　なお、本実施形態の単層シートまたは樹脂シートの作製において、溶剤を除去する際の乾燥条件は、特に限定されないが、低温であると樹脂組成物中に溶剤が残り易く、高温であると樹脂組成物の硬化が進行することから、２０℃～２００℃の温度で１～９０分間が好ましい。また、単層シートまたは樹脂シートは溶剤を乾燥しただけの未硬化の状態で使用することもできるし、必要に応じて半硬化（Ｂステージ化）の状態にして使用することもできる。さらに、本実施形態の単層シートまたは樹脂シートにおける樹脂層の厚みは、塗布（塗工）に用いる本実施形態の樹脂組成物の溶液の濃度と塗布厚みにより調整することができ、特に限定されないが、一般的には塗布厚みが厚くなると乾燥時に溶剤が残り易くなることから、０．１～５００μｍが好ましい。
　以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り、適宜、変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。
　実施例で用いた測定機器等が廃番等により入手困難な場合、他の同等の性能を有する機器を用いて測定することができる。
＜合成例１　ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物（ＳＮＣＮ）の合成＞
　１－ナフトールアラルキル樹脂（新日鉄住金化学株式会社製）３００ｇ（ＯＨ基換算１．２８ｍｏｌ）およびトリエチルアミン１９４．６ｇ（１．９２ｍｏｌ）（ヒドロキシ基１ｍｏｌに対して１．５ｍｏｌ）をジクロロメタン１８００ｇに溶解させ、これを溶液１とした。
　塩化シアン１２５．９ｇ（２．０５ｍｏｌ）（ヒドロキシ基１ｍｏｌに対して１．６ｍｏｌ）、ジクロロメタン２９３．８ｇ、３６％塩酸１９４．５ｇ（１．９２ｍｏｌ）（ヒドロキシ基１モルに対して１．５モル）、水１２０５．９ｇを、撹拌下、液温－２～－０．５℃に保ちながら、溶液１を３０分かけて注下した。溶液１注下終了後、同温度にて３０分撹拌した後、トリエチルアミン６５ｇ（０．６４ｍｏｌ）（ヒドロキシ基１ｍｏｌに対して０．５ｍｏｌ）をジクロロメタン６５ｇに溶解させた溶液（溶液２）を１０分かけて注下した。溶液２注下終了後、同温度にて３０分撹拌して反応を完結させた。
　その後反応液を静置して有機相と水相を分離した。得られた有機相を水１３００ｇで５回洗浄した。水洗５回目の廃水の電気伝導度は５μＳ／ｃｍであり、水による洗浄により、除けるイオン性化合物は十分に除けられたことを確認した。
　水洗後の有機相を減圧下で濃縮し、最終的に９０℃で１時間濃縮乾固させて目的とするナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物（ＳＮＣＮ）（橙色粘性物）を３３１ｇ得た。得られたＳＮＣＮの重量平均分子量は６００であった。また、ＳＮＣＮのＩＲスペクトルは２２５０ｃｍ－１（シアン酸エステル基）の吸収を示し、且つ、ヒドロキシ基の吸収は示さなかった。
実施例１
　式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）（「Ｘ９－４５０」、ＤＩＣ社製、式（Ｍ１）で表される化合物）５０質量部、合成例１で得られたナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物（ＳＮＣＮ、少なくとも１つのシアナト基により置換された芳香族部分を分子内に２つ以上有するシアン酸エステル化合物）５０質量部、溶融シリカ（「ＳＣ２０５０－ＭＮＵ」、平均粒子径０．５μｍ（アドマテックス社製））１００質量部、オクチル酸マンガン（触媒）０．２質量部をメチルエチルケトンに溶解させて混合し、ワニスを得た。なお、上述の各添加量は、固形分量を示す。このワニスをメチルエチルケトンでさらに希釈し、厚さ０．０９４ｍｍのＥガラス織布（株式会社有沢製作所社製、品番：２１１６）に含浸塗工し、１５０℃で５分間加熱乾燥して、樹脂組成物量（充填材を含む）６０質量％、Ｅガラス織布（ガラスクロス量）４０質量％、厚さ１００μｍのプリプレグを得た。
　得られたプリプレグを８枚重ねて１２μｍ厚の電解銅箔を上下に配置し、圧力３０ｋｇｆ／ｃｍ2、温度２２０℃で１２０分間の積層成形を行い、絶縁層厚さ０．８ｍｍの金属箔張積層板を得た。１２μｍ厚の電解銅箔は、３ＥＣ－Ｍ３－ＶＬＰ、三井金属社製を用いた。得られた金属箔張積層板を用いて、成形性（ボイドの有無）、ピール強度、ガラス転移温度（Ｔｇ）、誘電率（Ｄｋ）、誘電正接（Ｄｆ）、吸水率、耐薬品性、および、耐デスミア性の評価を行った。評価結果を表１に示す。
（測定方法および評価方法）
（１）成形性（ボイドの有無）
　金属箔張積層板の内観（絶縁層）を目視にて確認し、ボイドが認められたものを「ボイド有」、認められなかったものを「ボイド無」と判断した。
（２）ピール強度
　ピール強度は、金属箔張積層板を用いて、ＪＩＳ－Ｃ６４８１：１９９６に準拠して、銅箔の引き剥がし強度（ピール強度）を測定した。
　単位は、ｋｇ／ｃｍとして示した。
（３）ガラス転移温度（Ｔｇ）
　ガラス転移温度は、動的粘弾性測定装置（ＤＭＡ）を用い、ＪＩＳ－Ｋ７２４４－４：１９９９（プラスチック－動的機械特性の試験方法－第４部：引張振動－非共振法）に準拠し、開始温度３０℃、終了温度４００℃、昇温速度５℃／分、測定周波数１Ｈｚ、窒素雰囲気下において、金属箔張積層板の銅箔をエッチングにより除去した積層板（以下、「積層板Ａ」という）の動的粘弾性を測定し、その際得られた損失正接（ｔａｎδ）の最大値をガラス転移温度とした。
　動的粘弾性測定装置は、セイコーインスツル株式会社製、ＥＸＳＴＡＲ６０００　ＤＭＳ６１００を用いた。
　以下の通り評価した。
Ａ：２７０℃以上
Ｂ：２５０℃以上２７０℃未満
Ｃ：２３０℃以上２５０℃未満
Ｄ：２３０℃未満
（４）誘電率（Ｄｋ）および誘電正接（Ｄｆ）：
　前記積層板Ａを用いて、摂動法空洞共振器により、１０ＧＨｚにおける誘電率（Ｄｋ）および誘電正接（Ｄｆ）を測定した。
　摂動法空洞共振器は、アジレントテクノロジー社製、Ａｇｉｌｅｎｔ８７２２ＥＳを用いた。
　以下の通り評価した。
＜Ｄｋ＞
Ａ：４．１以下
Ｂ：４．１超４．３以下
Ｃ：４．３超
＜Ｄｆ＞
Ａ：０．００５０以下
Ｂ：０．００５０超０．００６０以下
Ｃ：０．００６０超
　また、プレッシャークッカー試験機により、１２１℃、２気圧の条件下、５時間静置した後、上記と同様にＤｋおよびＤｆを測定した。
　以下の通り評価した。
＜Ｄｋ（吸水後）＞
Ａ：４．２以下
Ｂ：４．２超４．３以下
Ｃ：４．３超
＜Ｄｆ（吸水後）＞
Ａ：０．０１１０以下
Ｂ：０．０１１０超０．０１２０以下
Ｃ：０．０１２０超０．０１３０以下
Ｄ：０．０１３０超
（５）吸水率：
　積層板Ａを３０ｍｍ×３０ｍｍにカットしたサンプルを、ＪＩＳ　Ｃ６４８５：２００８に準拠して、プレッシャークッカー試験機により、１２１℃、２気圧で１時間、および、５時間処理した後の吸水率を測定した。表１中、“１ｈ”は、１時間処理した後の吸水率に対応し、“５ｈ”は、５時間処理した後の吸水率に対応する。
　プレッシャークッカー試験機は、平山製作所社製、ＰＣ－３型を用いた。
　以下の通り評価した。
Ａ：０．２５質量％以下
Ｂ：０．２５質量％超０．３５質量％以下
Ｃ：０．３５質量％超
（６）耐薬品性：
　積層板Ａを５０ｍｍ×５０ｍｍにカットしたサンプルを、４Ｎに調整した６０℃の塩酸水溶液に１時間または２時間浸漬した。浸漬前後の積層板Ａの質量から、質量減少率（質量％）を算出した。絶対値が小さいほど、耐薬品性（耐酸性）に優れることを示す。また、１Ｎに調整した７０℃の水酸化ナトリウム水溶液に１時間または２時間浸漬した。浸漬前後の積層板Ａの質量から、質量減少率（質量％）を算出し、絶対値で示した。絶対値が小さいほど、耐薬品性（耐アルカリ性）に優れることを示す。
　以下の通り評価した。
Ａ：０質量％以上０．４質量％以下
Ｂ：０．４質量％超１．０質量％以下
Ｃ：１．０質量％超２．０質量％以下
Ｄ：２．０質量％超
（７）耐デスミア性：
　積層板Ａについて、以下の浸漬処理を行った。まず、積層板Ａを膨潤液（アトテックジャパン社製、スウェリングディップセキュリガントＰ）に８０℃で１０分間浸漬した。次に、浸漬した積層板Ａを粗化液（アトテックジャパン社製、コンセントレートコンパクトＣＰ）に８０℃で５分間浸漬した。次に、浸漬した積層板Ａを中和液（アトテックジャパン社製、リダクションコンディショナーセキュリガントＰ５００）に４５℃で１０分間浸漬した。この一連の浸漬処理を１回行った後の積層板Ａの質量減少率（質量％）、２回行った後の質量減少率（質量％）、３回行った後の質量減少率（質量％）を測定した。表１中、「１回」は、「浸漬処理を１回行った後の質量減少率（質量％）」に対応し、「２回」は、「浸漬処理を２回行った後の質量減少率（質量％）」に対応し、「３回」は、「浸漬処理を３回行った後の質量減少率（質量％）」に対応する。数値は、絶対値で示した。
　以下の通り評価した。
Ａ：１．０質量％以下
Ｂ：１．０質量％超２．０質量％以下
Ｃ：２．０質量％超
実施例２
　実施例１において、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物（ＳＮＣＮ）を、同量のビスフェノールＡ型シアン酸エステル化合物（製造元：三菱ガス化学（株）、品番ＣＹＴＥＳＴＥＲ（登録商標）ＴＡ）に変更し、オクチル酸マンガン（触媒）の添加量を０．２質量部から０．３質量部に変更し、他は、同様に行った。結果を表１に示す。
比較例１
　実施例１において、式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）（「Ｘ９－４５０」、ＤＩＣ社製）を同量の下記に構造を示す化合物（ケイ・アイ化成社製、ＢＭＩ－７０（商品名））に変更し、オクチル酸マンガン（触媒）の添加量を０．２質量部から０．４質量部に変更し、他は、同様に行った。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　上記において、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を表す。
比較例２
　実施例１において、式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）（「Ｘ９－４５０」、ＤＩＣ社製）を同量の下記に構造を示すマレイミド化合物（大和化成工業社製、ＢＭＩ－２３００（商品名））に変更し、オクチル酸マンガン（触媒）の添加量を０．２質量部から０．１５質量部に変更し、他は、同様に行った。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
比較例３
　実施例１において、式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）（「Ｘ９－４５０」、ＤＩＣ社製）を同量の下記に構造を示すマレイミド化合物（日本化薬社製、ＭＩＲ－３０００（商品名））に変更し、他は、同様に行った。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
　以上説明した通り、本発明の樹脂組成物は、電気・電子材料、工作機械材料、航空材料等の各種用途において、例えば、電気絶縁材料、半導体プラスチックパッケージ、封止材料、接着剤、積層材料、レジスト、ビルドアップ積層板材料等として、広くかつ有効に利用可能であり、とりわけ、近年の情報端末機器や通信機器などの高集積・高密度化対応のプリント配線板材料として有効に利用可能である。また、本発明の金属箔張積層板等は、特に、低吸水性、耐薬品性、耐デスミア性、および耐熱性を有するので、その工業的な実用性は極めて高いものとなる。

Claims (12)

  1. 式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）と少なくとも１つのシアナト基により置換された芳香族部分を分子内に２つ以上有するシアン酸エステル化合物（Ｂ）とを含む樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（Ｍ１）中、ＲＭ１、ＲＭ２、ＲＭ３、およびＲＭ４は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ＲＭ５およびＲＭ６はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。ＡｒＭは２価の芳香族基を表す。Ａは、４～６員環の脂環基である。ＲＭ７およびＲＭ８は、それぞれ独立に、アルキル基である。ｍｘは１または２であり、ｌｘは０または１である。ＲＭ９およびＲＭ１０はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。ＲＭ１１、ＲＭ１２、ＲＭ１３、およびＲＭ１４は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ｎｘは１以上２０以下の整数を表す。）
  2. 前記樹脂組成物中の樹脂固形分を１００質量部としたとき、前記式（Ｍ１）で表される化合物（Ａ）の含有量が１～９０質量部である、請求項１に記載の樹脂組成物。
  3. 前記樹脂組成物中の樹脂固形分を１００質量部としたとき、前記少なくとも１つのシアナト基により置換された芳香族部分を分子内に２つ以上有するシアン酸エステル化合物（Ｂ）の含有量が１～９０質量部である、請求項１または２に記載の樹脂組成物。
  4. さらに、充填材（Ｄ）を含む、請求項１～３のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
  5. 前記樹脂組成物における、前記充填材（Ｄ）の含有量が、樹脂固形分１００質量部に対し、５０～１６００質量部である、請求項４に記載の樹脂組成物。
  6. 前記少なくとも１つのシアナト基により置換された芳香族部分を分子内に２つ以上有するシアン酸エステル化合物（Ｂ）が、フェノールノボラック型シアン酸エステル化合物、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物、ナフチレンエーテル型シアン酸エステル化合物、ビスフェノールＡ型シアン酸エステル化合物、ビスフェノールＭ型シアン酸エステル化合物およびジアリルビスフェノールＡ型シアン酸エステル化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む、請求項１～５のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
  7. プリント配線板用である、請求項１～６のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
  8. 請求項１～７のいずれか１項に記載の樹脂組成物の硬化物。
  9. 基材と、請求項１～７のいずれか１項に記載の樹脂組成物から形成されたプリプレグ。
  10. 少なくとも１枚の請求項９に記載のプリプレグと、前記プリプレグの片面または両面に配置された金属箔とを含む、金属箔張積層板。
  11. 支持体と、前記支持体の表面に配置された請求項１～７のいずれか１項に記載の樹脂組成物から形成された層を含む樹脂シート。
  12. 絶縁層と、前記絶縁層の表面に配置された導体層とを含むプリント配線板であって、
    前記絶縁層が、請求項１～７のいずれか１項に記載の樹脂組成物から形成された層および請求項９に記載のプリプレグから形成された層の少なくとも一方を含むプリント配線板。
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