JP6631899B2 - 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、及びプリント配線板 - Google Patents
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Description
[1]
下記一般式(1)で示されるポリマレイミド化合物(A)、炭素−炭素不飽和二重結合を含有する置換基により末端変性された変性ポリフェニレンエーテル(B)、及び充填材(C)を含有する樹脂組成物。
[2]
前記変性ポリフェニレンエーテル(B)が下記一般式(2)で示される、[1]の樹脂組成物。
[3]
前記一般式(2)中、−(O−X−O)−が下記一般式(6)、下記一般式(7)、又は一般式(8)で表される構造であり、−(Y−O)−が下記一般式(9)又は下記一般式(10)で表される構造であり、複数の−(Y−O)−が連続して配列している場合、1種類の構造が配列しているか、あるいは下記一般式(9)及び下記一般式(10)で表される構造が規則的に又は不規則的に配列している、[2]の樹脂組成物。
前記樹脂組成物中の樹脂固形分を100質量部としたとき、前記一般式(1)で示されるポリマレイミド化合物(A)の含有量が、1〜90質量部である、[1]〜[3]のいずれかの樹脂組成物。
[5]
前記樹脂組成物中の樹脂固形分を100質量部としたとき、前記変性ポリフェニレンエーテル(B)の含有量が、1〜90質量部である、[1]〜[4]のいずれかの樹脂組成物。
[6]
前記一般式(1)で表されるポリマレイミド化合物(A)以外のマレイミド化合物、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、オキセタン樹脂、ベンゾオキサジン化合物、前記変性ポリフェニレンエーテル(B)以外の重合可能な不飽和基を有する化合物、エラストマー、活性エステル化合物、及び、シアン酸エステル化合物からなる群より選択される少なくとも1種以上の他の成分(D)をさらに含有する、[1]〜[5]のいずれかの樹脂組成物。
[7]
前記樹脂組成物における、前記充填材(C)の含有量が、樹脂固形分100質量部に対し、50〜1600質量部である、[1]〜[6]のいずれかの樹脂組成物。
[8]
基材と、前記基材上に含浸又は塗布された[1]〜[7]のいずれかの樹脂組成物とを含むプリプレグ。
[9]
少なくとも1枚以上重ねた請求項[8]のプリプレグと、前記プリプレグの片面又は両面に配置した金属箔とを含む金属箔張積層板。
[10]
支持体と、前記支持体の表面に配置した[1]〜[7]のいずれかの樹脂組成物とを含む樹脂複合シート。
[11]
絶縁層と、前記絶縁層の表面に配置した導体層とを含むプリント配線板であって、前記絶縁層が、[1]〜[7]のいずれかの樹脂組成物を含むプリント配線板。
本実施形態の樹脂組成物は、下記一般式(1)で示されるポリマレイミド化合物(A)、炭素−炭素不飽和二重結合を含有する置換基により末端変性された変性ポリフェニレンエーテル(B)、及び充填材(C)を含有する。本実施形態の樹脂組成物は、上記の構成を備えることにより、プリント配線板用材料(例えば、積層板、金属箔張積層板)等に用いると、優れたピール強度、低吸水性、耐デスミア性、及び耐燃性を同時に満たすことができ、例えば、上記の特性を同時に向上することができる。また、本実施形態の樹脂組成物は、上記の構成を備えることにより、プリント配線板用材料(例えば、積層板、金属箔張積層板)等に用いると、例えば、優れた低誘電正接性を満たすことができる。
本実施形態のポリマレイミド化合物(A)は、前記一般式(1)で表される化合物である。本実施形態の樹脂組成物は、このような構造を有するポリマレイミド化合物を含有することにより、プリント配線板用材料(例えば、積層板、金属箔張積層板)等に用いると、優れた耐熱性を付与できるとともに、ピール強度、低吸水性、耐デスミア性、及び耐燃性を向上できる。
変性ポリフェニレンエーテル(B)は、ポリフェニレンエーテルの末端が、炭素−炭素不飽和二重結合を含有する置換基により変性された変性物である。本明細書にいう「ポリフェニレンエーテル」とは、下記一般式(X1)で表されるポリフェニレンエーテル骨格を有する化合物をいう。
本実施形態の充填材(C)としては、特に限定されず、例えば、公知の無機系充填材及び/又は有機系充填材が挙げられる。無機系充填材としては、特に限定されず、例えば、シリカ類(例えば、溶融シリカ、天然シリカ、合成シリカ、アモルファスシリカ、アエロジル、中空シリカ、ホワイトカーボンなど)、金属酸化物(例えば、チタンホワイト、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、アルミナ等)、金属窒化物(例えば、窒化ホウ素、凝集窒化ホウ素、窒化ルミニウム等)、金属硫酸塩(例えば、硫酸バリウム等)、金属水和物(例えば、水酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム加熱処理品(水酸化アルミニウムを加熱処理し、結晶水の一部を減じたもの)、ベーマイト、水酸化マグネシウム等)、モリブデン化合物(例えば、酸化モリブデン、モリブデン酸亜鉛等)、亜鉛類(例えば、ホウ酸亜鉛、錫酸亜鉛等)、クレー、カオリン、タルク、焼成クレー、焼成カオリン、焼成タルク、マイカ、E−ガラス、A−ガラス、NE−ガラス、C−ガラス、L−ガラス、D−ガラス、S−ガラス、M−ガラスG−20、ガラス短繊維(例えば、Eガラス、Tガラス、Dガラス、Sガラス、Qガラス等のガラス微粉末類を含む。)、中空ガラス、球状ガラス等が挙げられる。
さらに、本実施形態の樹脂組成物は、各種特性(例えば、ピール強度、めっきピール強度、吸湿耐熱性、強度、弾性率、低誘電正接性等の電気特性、ガラス転移温度、耐熱性、低熱膨張率、低熱分解性、熱伝導率等)を向上させる観点から、ポリマレイミド化合物(A)以外のマレイミド化合物(以下、「その他のマレイミド化合物」という。)、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、オキタセン樹脂、ベンゾオキサジン化合物、前記一般式(2)で表される変性ポリフェニレンエーテル(B)以外の重合可能な不飽和基を有する化合物、エラストマー、活性エステル化合物、及びシアン酸エステル化合物からなる群より選択される少なくとも1種以上の他の成分(D)をさらに含有することが好ましく、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、オキタセン樹脂、ベンゾオキサジン化合物、変性ポリフェニレンエーテル(B)以外の重合可能な不飽和基を有する化合物、エラストマー、及び活性エステル化合物からなる群より選択される少なくとも1種以上の他の成分(D)をさらに含有することが好ましい。
その他のマレイミド化合物としては、1分子中に1個以上のマレイミド基を有する化合物であれば特に限定されず、1分子中に2個以上のマレイミド基を有するポリマレイミド化合物であってもよく、例えば、4,4−ジフェニルメタンビスマレイミド、フェニルメタンマレイミド、m−フェニレンビスマレイミド、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)−フェニル)プロパン、3,3−ジメチル−5,5−ジエチル−4,4−ジフェニルメタンビスマレイミド、4−メチル−1,3−フェニレンビスマレイミド、1,6−ビスマレイミド−(2,2,4−トリメチル)ヘキサン、4,4−ジフェニルエーテルビスマレイミド、4,4−ジフェニルスルフォンビスマレイミド、1,3−ビス(3−マレイミドフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−マレイミドフェノキシ)ベンゼン、ポリフェニルメタンマレイミド、及びこれらのマレイミド化合物のプレポリマー、これらのマレイミド化合物とアミン化合物のプレポリマー等が挙げられる。これらのマレイミド化合物は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
エポキシ樹脂としては、1分子中に2個以上のエポキシ基を有する化合物又は樹脂であれば特に限定されず、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールE型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、アラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、多官能フェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、ナフタレン骨格変性ノボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ポリオール型エポキシ樹脂、リン含有エポキシ樹脂、グリシジルアミン、グリシジルエステル、ブタジエン等の二重結合をエポキシ化した化合物、水酸基含有シリコーン樹脂類とエピクロルヒドリンとの反応により得られる化合物等が挙げられる。これらのエポキシ樹脂(D)は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。これらの中でも、難燃性及び耐熱性をより一層向上する観点から、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、多官能フェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂であることが好ましい。
フェノール樹脂としては、1分子中に2個以上のヒドロキシル基を有するフェノール樹脂であれば特に限定されず、例えば、ビスフェノールA型フェノール樹脂、ビスフェノールE型フェノール樹脂、ビスフェノールF型フェノール樹脂、ビスフェノールS型フェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、ビスフェノールAノボラック型フェノール樹脂、グリシジルエステル型フェノール樹脂、アラルキルノボラックフェノール樹脂、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、クレゾールノボラック型フェノール樹脂、多官能フェノール樹脂、ナフトール樹脂、ナフトールノボラック樹脂、多官能ナフトール樹脂、アントラセン型フェノール樹脂、ナフタレン骨格変性ノボラック型フェノール樹脂、フェノールアラルキル型フェノール樹脂、ナフトールアラルキル型フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、ビフェニル型フェノール樹脂、脂環式フェノール樹脂、ポリオール型フェノール樹脂、リン含有フェノール樹脂、水酸基含有シリコーン樹脂類等が挙げられる。これらのフェノール樹脂は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。これらの中でも、耐燃性をより一層向上する観点から、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、ナフトールアラルキル型フェノール樹脂、リン含有フェノール樹脂、及び水酸基含有シリコーン樹脂からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
オキセタン樹脂としては、特に限定されず、例えば、オキセタン、アルキルオキセタン(例えば、2−メチルオキセタン、2,2−ジメチルオキセタン、3−メチルオキセタン、3,3−ジメチルオキサタン等)、3−メチル−3−メトキシメチルオキセタン、3,3−ジ(トリフルオロメチル)パーフルオキセタン、2−クロロメチルオキセタン、3,3−ビス(クロロメチル)オキセタン、ビフェニル型オキセタン、OXT−101(東亜合成(株)製品)、OXT−121(東亜合成(株)製品)等が挙げられる。これらのオキセタン樹脂は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
ベンゾオキサジン化合物としては、1分子中に2個以上のジヒドロベンゾオキサジン環を有する化合物であれば特に限定されず、例えば、ビスフェノールA型ベンゾオキサジンBA−BXZ(小西化学(株)製品)、ビスフェノールF型ベンゾオキサジンBF−BXZ(小西化学(株)製品)、ビスフェノールS型ベンゾオキサジンBS−BXZ(小西化学(株)製品)等が挙げられる。これらのベンゾオキサジン化合物は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
変性ポリフェニレンエーテル(B)以外の重合可能な不飽和基を有する化合物としては、特に限定されず、例えば、ビニル化合物(例えば、エチレン、プロピレン、スチレン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル等)、アクリレート類(例えば、メチル(メタ)アクリレート等)、モノ又はポリアルコールの(メタ)アクリレート類(例えば、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等)、エポキシ(メタ)アクリレート類(例えば、ビスフェノールA型エポキシ(メタ)アクリレート、ビスフェノールF型エポキシ(メタ)アクリレート等)、ベンゾシクロベテン樹脂、(ビス)マレイミド樹脂等が挙げられる。これらの重合可能な不飽和基を有する化合物は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本実施形態において、エラストマーとしては、特に限定されず、例えば、ポリイソプレン、ポリブタジエン、スチレンブタジエン、ブチルゴム、エチレンプロピレンゴム、スチレンブタジエンエチレン、スチレンブタジエンスチレン、スチレンイソプレンスチレン、スチレンエチレンブチレンスチレン、スチレンプロピレンスチレン、スチレンエチレンプロピレンスチレン、フッ素ゴム、シリコーンゴム、それらの水添化合物、それらのアルキル化合物、及びそれらの共重合体からなる群より選択される少なくとも1種が挙げられる。これらの中でも、電気特性に優れる観点から、スチレンブタジエン、スチレンブタジエンエチレン、スチレンブタジエンスチレン、スチレンイソプレンスチレン、スチレンエチレンブチレンスチレン、スチレンプロピレンスチレン、スチレンエチレンプロピレンスチレン、それらの水添化合物、それらのアルキル化合物、及びそれらの共重合体からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましく、変性ポリフェニレンエーテル(B)との相溶性により一層優れる観点から、スチレンブタジエンゴム、ブタジエンゴム、及びイソプレンゴムからなる群より選択される少なくとも1種であることがより好ましい。
活性エステル化合物としては、特に限定されず、例えば、1分子中に2個以上の活性エステル基を有する化合物が挙げられ、直鎖状若しくは分岐状又は環状の化合物であってもよい。これらの中でも、耐熱性を一層向上させる点から、カルボン酸化合物及び/又はチオカルボン酸化合物と、ヒドロキシ化合物及び/又はチオール化合物とを反応させることにより得られる活性エステル化合物が好ましく、カルボン酸化合物と、フェノール化合物、ナフトール化合物、及びチオール化合物からなる群より選択される1種以上の化合物とを反応させることにより得られる活性エステル化合物がより好ましく、カルボン酸化合物とフェノール性水酸基を有する芳香族化合物とを反応させることにより得られ、1分子中に2個以上の活性エステル基を有する芳香族化合物がさらに好ましく、少なくとも2個以上のカルボン酸を1分子中に有する化合物と、フェノール性水酸基を有する芳香族化合物とを反応させることにより得られ、1分子中に2個以上の活性エステル基を有する芳香族化合物が特に好ましい。上述のカルボン酸化合物としては、安息香酸、酢酸、コハク酸、マレイン酸、イタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、及びピロメリット酸からなる群より選ばれる1種以上が挙げられ、これらの中でも、耐熱性をより一層向上させる観点から、コハク酸、マレイン酸、イタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、及びテレフタル酸からなる群より選ばれる1種以上が好ましく、イソフタル酸及びテレフタル酸からなる群より選ばれる1種以上がより好ましい。上述のチオカルボン酸化合物としては、チオ酢酸及びチオ安息香酸からなる群から選ばれる1種以上が挙げられる。上述のフェノール化合物又はナフトール化合物としては、ハイドロキノン、レゾルシン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、フェノールフタリン、メチル化ビスフェノールA、メチル化ビスフェノールF、メチル化ビスフェノールS、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、カテコール、α−ナフトール、β−ナフトール、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエニルジフェノール、及びフェノールノボラックからなる群より選ばれる1種以上が挙げられ、耐熱性及び溶媒溶解性をより一層向上させる観点から、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、メチル化ビスフェノールA、メチル化ビスフェノールF、メチル化ビスフェノールS、カテコール、α−ナフトール、β−ナフトール、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエニルジフェノール、フェノールノボラックが好ましく、カテコール、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエニルジフェノール、及びフェノールノボラックからなる群より選ばれる1種以上がより好ましく、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、ジシクロペンタジエニルジフェノール、及びフェノールノボラックからなる群より選ばれる1種以上がさらに好ましく、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、ジシクロペンタジエニルジフェノール、及びフェノールノボラックからなる群より選ばれる1種以上(好ましくジシクロペンタジエニルジフェノール及びフェノールノボラックからなる群より選ばれる1種以上、より好ましくはジシクロペンタジエニルジフェノール)であることが特に好ましい。上述のチオール化合物としては、ベンゼンジチオール及びトリアジンジチオールからなる群より選ばれる1種以上が挙げられる。また、活性エステル化合物は、エポキシ樹脂との相溶性を一層向上させる観点から、少なくとも2個以上のカルボン酸を1分子中に有し、かつ脂肪族鎖を含む化合物であることが好ましく、耐熱性を一層向上させる観点から、芳香族環を有する化合物であることが好ましい。より具体的な活性エステル化合物としては、特開2004−277460号公報に記載の活性エステル化合物が挙げられる。これらの活性エステル化合物は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
シアン酸エステル化合物としては、例えば、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物、ナフチレンエーテル型シアン酸エステル化合物、キシレン樹脂型シアン酸エステル化合物、トリスフェノールメタン型シアン酸エステル化合物、及びアダマンタン骨格型シアン酸エステル化合物からなる群より選択される少なくとも1種が挙げられる。これらの中でも、めっき密着性及び低吸水性がより一層向上する観点から、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物、ナフチレンエーテル型シアン酸エステル化合物、及びキシレン樹脂型シアン酸エステル化合物からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましく、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物であることがより好ましい。これらのシアン酸エステル化合物は、公知の方法により調製してもよく、市販品を用いてもよい。なお、ナフトールアラルキル骨格、ナフチレンエーテル骨格、キシレン骨格、トリスフェノールメタン骨格、又はアダマンタン骨格を有するシアン酸エステル化合物は、比較的、官能基当量数が大きく、未反応のシアン酸エステル基が少なくなるため、吸水性がより一層低下する傾向にある。また、芳香族骨格又はアダマンタン骨格を有することに主に起因して、めっき密着性がより一層向上する傾向にある。
本実施形態の樹脂組成物は、例えば、他の成分(D)として、シアン酸エステル化合物、エポキシ樹脂等を含有する場合、硬化速度を適宜調節するための硬化促進剤を含有してもよい。硬化促進剤としては、シアン酸エステル化合物、エポキシ樹脂などの硬化促進剤として通常用いられているものが挙げられ、有機金属塩類(例えば、オクチル酸亜鉛、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸銅、アセチルアセトン鉄、オクチル酸ニッケル、オクチル酸マンガン等)、フェノール化合物(例えば、フェノール、キシレノール、クレゾール、レゾルシン、カテコール、オクチルフェノール、ノニルフェノール等)、アルコール類(例えば、1−ブタノール、2−エチルヘキサノール等)、イミダゾール類(例えば、2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール等)、及びこれらのイミダゾール類のカルボン酸若しくはその酸無水類の付加体等の誘導体、アミン類(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、リン化合物(例えば、ホスフィン系化合物、ホスフィンオキサイド系化合物、ホスホニウム塩系化合物、ダイホスフィン系化合物等)、エポキシ−イミダゾールアダクト系化合物、過酸化物(例えば、ベンゾイルパーオキサイド、p−クロロベンゾイルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシカーボネート、ジ−2−エチルヘキシルパーオキシカーボネート等)、アゾ化合物(例えば、アゾビスイソブチロニトリル等)が挙げられる。硬化促進剤は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本実施形態の樹脂組成物は、有機溶剤を含有してもよい。この場合、本実施形態の樹脂組成物は、上述した各種樹脂成分の少なくとも一部、好ましくは全部が有機溶剤に溶解又は相溶した形態(溶液又はワニス)である。有機溶剤としては、上述した各種樹脂成分の少なくとも一部、好ましくは全部を溶解又は相溶可能な極性有機溶剤又は無極性有機溶剤であれば特に限定されず、極性有機溶剤としては、例えば、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等)、セロソルブ類(例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)、エステル類(例えば、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、ヒドロキシイソ酪酸メチル等)アミド類(例えば、ジメトキシアセトアミド、ジメチルホルムアミド類等)が挙げられ、無極性有機溶剤としては、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、キシレン等)が挙げられる。これらの有機溶剤は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本実施形態の樹脂組成物は、プリント配線板の絶縁層、半導体パッケージ用材料として好適に用いることができる。本実施形態の樹脂組成物は、プリプレグ、プリプレグを用いた金属箔張積層板、樹脂複合シート、及びプリント配線板を構成する材料として好適に用いることができる。
本実施形態のプリプレグは、基材と、基材上に含浸又は塗布された本実施形態の樹脂組成物と、を含む。本実施形態のプリプレグは、例えば、本実施形態の樹脂組成物を基材に含浸又は塗布させた後、120〜220℃で2〜15分間程度乾燥させる方法等によって半硬化させることにより得られる。この場合、基材に対する樹脂組成物の付着量、すなわち半硬化後のプリプレグの総量に対する樹脂組成物量(充填材(C)を含む。)は、20〜99質量%の範囲であることが好ましい。
本実施形態の金属箔張積層板は、少なくとも1枚以上重ねた本実施形態のプリプレグと、プリプレグの片面又は両面に配置した金属箔とを有する。本実施形態の金属箔張積層板は、例えば、本実施形態のプリプレグを少なくとも1枚以上重ね、その片面又は両面に金属箔を配置して積層成形する方法が挙げられ、より詳細にはその片面又は両面に銅、アルミニウム等の金属箔を配置して積層成形することにより作製できる。金属箔としては、プリント配線板用材料に用いられるものであれば特に限定されないが、例えば、圧延銅箔、電解銅箔等の銅箔が挙げられる。銅箔の厚さは、特に限定されず、2〜70μm程度であってもよい。成形方法としては、プリント配線板用積層板及び多層板を成形する際に通常用いられる方法が挙げられ、より詳細には多段プレス機、多段真空プレス機、連続成形機、オートクレーブ成形機等を使用して、温度180〜350℃程度、加熱時間100〜300分間程度、面圧20〜100kg/cm2程度で積層成形する方法が挙げられる。また、本実施形態のプリプレグと、別途作製した内層用の配線板とを組み合わせて積層成形することにより、多層板とすることもできる。多層板の製造方法としては、例えば、本実施形態のプリプレグ1枚の両面に35μm程度の銅箔を配置し、上述の成形方法にて積層形成した後、内層回路を形成し、この回路に黒化処理を実施して内層回路板を形成し、この後、この内層回路板と本実施形態のプリプレグとを交互に1枚ずつ配置し、さらに最外層に銅箔を配置して、前記条件にて好ましくは真空下で積層成形することにより、多層板を作製することができる。本実施形態の金属箔張積層板は、プリント配線板として好適に使用することができる。
本実施形態のプリント配線板は、絶縁層と、絶縁層の表面に配置した導体層と、を含み、絶縁層が、本実施形態の樹脂組成物を含む。このようなプリント配線板は、常法に従って製造でき、その製造方法は特に限定されない。以下、プリント配線板の製造方法の一例を示す。まず上述した銅張積層板等の金属箔張り積層板を用意する。次に、金属箔張り積層板の表面にエッチング処理を施して内層回路の形成を行い、内層基板を作製する。この内層基板の内層回路表面に、必要に応じて接着強度を高めるための表面処理を行い、次いでその内層回路表面に上述したプリプレグを所要枚数重ね、さらにその外側に外層回路用の金属箔を積層し、加熱加圧して一体成形する。このようにして、内層回路と外層回路用の金属箔との間に、基材及び熱硬化性樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層が形成された多層の積層板が製造される。次いで、この多層の積層板にスルーホールやバイアホール用の穴あけ加工を施した後、この穴の壁面に内層回路と外層回路用の金属箔とを導通させるめっき金属皮膜を形成し、さらに外層回路用の金属箔にエッチング処理を施して外層回路を形成することで、プリント配線板が製造される。
本実施形態の樹脂複合シートは、支持体と、該支持体の表面に配置した本実施形態の樹脂組成物と、を含む。樹脂複合シートは、ビルドアップ用フィルム又はドライフィルムソルダーレジストとして使用することができる。樹脂複合シートの製造方法としては、特に限定されないが、例えば、上述の本実施形態の樹脂組成物を溶剤に溶解させた溶液を支持体に塗布(塗工)し乾燥することで樹脂複合シートを得る方法が挙げられる。
(2官能フェニレンエーテルオリゴマーの合成)
攪拌装置、温度計、空気導入管、及びじゃま板のついた12Lの縦長反応器にCuBr29.36g(42.1mmol)、N,N’−ジ-t-ブチルエチレンジアミン1.81g(10.5mmol)、n−ブチルジメチルアミン67.77g(671.0mmol)、トルエン2,600gを仕込み、反応温度40℃にて攪拌を行い、予め2,300gのメタノールに溶解させた2,2’,3,3’,5,5’−ヘキサメチル−(1,1’−ビフェノール)−4,4’−ジオール129.32g(0.48mol)、2,6−ジメチルフェノール878.4g(7.2mol)、N,N’−ジ−t−ブチルエチレンジアミン1.22g(7.2mmol)、n−ブチルジメチルアミン26.35g(260.9mmol)の混合溶液を、窒素と空気とを混合して酸素濃度8%に調整した混合ガスを5.2L/minの流速でバブリングを行いながら230分間かけて滴下し、攪拌を行った。滴下終了後、エチレンジアミン四酢酸四ナトリウム48.06g(126.4mmol)を溶解した水1,500gを加え、反応を停止した。水層と有機層とを分液し、有機層を1Nの塩酸水溶液、次いで純水で洗浄した。得られた溶液をエバポレーターで50質量%に濃縮し、2官能性フェニレンエーテルオリゴマー体(樹脂「A」)のトルエン溶液を1981g得た。樹脂「A」のGPC法によるポリスチレン換算の数平均分子量は1975、GPC法によるポリスチレン換算の重量平均分子量は3514、水酸基当量が990であった。
攪拌装置、温度計、及び還流管を備えた反応器に樹脂「A」のトルエン溶液833.4g、ビニルベンジルクロライド(セイミケミカル(株)製、「CMS−P」)76.7g、塩化メチレン1,600g、ベンジルジメチルアミン6.2g、純水199.5g、30.5質量%のNaOH水溶液83.6gを仕込み、反応温度40℃で攪拌を行った。24時間攪拌を行った後、有機層を1Nの塩酸水溶液、次いで純水で洗浄した。得られた溶液をエバポレーターで濃縮し、メタノール中へ滴下して固形化を行い、濾過により固体を回収、真空乾燥して変性ポリフェニレンエーテル(B)450.1gを得た。変性ポリフェニレンエーテル(B)のGPC法によるポリスチレン換算の数平均分子量は2250、GPC法によるポリスチレン換算の重量平均分子量は3920、ビニル基当量は1189g/ビニル基であった。
下記一般式(1a)で示されるポリマレイミド化合物(A)(「MIR−3000」、日本化薬(株)製品)77質量部、合成例1で得られた変性ポリフェニレンエーテル(B)20質量部、ナフタレン骨格変性したノボラック型のエポキシ樹脂(「HP−9900」、DIC(株)製品)3質量部、溶融シリカ150質量部(「SC2050−MB(アドマテックス(株)製品)」)、湿潤分散剤1.3質量部(「disperbyk−161(ビッグケミージャパン(株)製品)」1.0質量部、「disperbyk−2009(ビッグケミージャパン(株)製品」0.3質量部)、及びTPIZ(2,4,5−トリフェニルイミダゾール)0.5質量部をメチルエチルケトンで溶解させて混合し、ワニスを得た。なお、上述の各添加量は、固形分量を示し、後述の実施例及び比較例も同様である。このワニスをメチルエチルケトンでさらに希釈し、厚さ0.1mmのNEガラス織布に含浸塗工し、150℃で5分間加熱乾燥して、樹脂組成物量(充填材を含む。)60質量%のプリプレグを得た。
一般式(1a)で示されるポリマレイミド化合物(A)に代えて、その他のマレイミド化合物(「BMI−70」、ケイ・アイ化成株式会社(株)製品)77質量部用い、さらに2−エチル−4−メチルイミダゾール0.5質量部用いた以外は、実施例1と同様にして金属箔張積層板を得た。得られた金属箔張積層板を用いて、銅箔ピール強度、吸水率、耐デスミア性、誘電正接、及び耐燃性の評価を行った。評価結果を表1に示す。
(1)銅箔ピール強度:
各実施例及び各比較例で得られた金属箔張積層板を用いて、JIS C6481に準拠して、銅箔の引き剥がし強度(銅箔ピール強度)を測定した。
(2)吸水率:
各実施例及び各比較例で得られた金属箔張積層板を30mm×30mmにカットしたサンプルを、JIS C648に準拠して、プレッシャークッカー試験機(平山製作所(株)製品、PC−3型)により、121℃、2気圧で1時間、3時間、5時間処理した後の吸水率を測定した。表2中、“1h”は、1時間処理した後の吸水率に対応し、“3h”は、3時間処理した後の吸水率に対応し、“5h”は、5時間処理した後の吸水率に対応する。
(3)耐デスミア性:
各実施例及び各比較例で得られた金属箔張積層板の銅箔をエッチングにより除去した後、以下の浸漬処理を行った。まず、銅箔を除去した積層板を膨潤液(アトテックジャパン (株)製品、スウェリングディップセキュリガントP)に80℃で10分間浸漬した。次に、浸漬した積層板を粗化液(アトテックジャパン(株)製品、コンセントレートコンパクトCP)に80℃で5分間浸漬した。次に、浸漬した積層板を中和液(アトテックジャパン (株)製品、リダクションコンディショナーセキュリガントP500)に45℃で10分間浸漬した。この浸漬処理を1回行った後の質量減少量(質量%)、2回行った後の質量減少量(質量%)、3回行った後の質量減少量(質量%)を測定した。表2中、「1回」は、「浸漬処理を1回行った後の質量減少量(質量%)」に対応し、「2回」は、「浸漬処理を2回行った後の質量減少量(質量%)」に対応し、「3回」は、「浸漬処理を3回行った後の質量減少量(質量%)」に対応する。
各実施例及び各比較例で得られた金属箔張積層板の銅箔をエッチングにより除去したサンプルを用いて、摂動法空洞共振器(アジレントテクノロジー(株)製品、Agilent8722ES)により、10GHzの誘電率(Dk)及び誘電正接を測定した。
各実施例及び各比較例で得られた金属箔張積層板の銅箔をエッチングにより除去したサンプルを用いて、UL94垂直燃焼試験法に準拠して耐燃性試験を行い、平均燃焼時間を測定した。
一般式(1a)で示されるポリマレイミド化合物(A)を7質量部用い、且つ、合成例1で得られた変性ポリフェニレンエーテル(B)を90質量部用いた以外は、実施例1と同様にして金属箔張積層板を得た。得られた金属箔張積層板を用いて、実施例1と同様に銅箔ピール強度、吸水率、耐デスミア性、及び耐燃性の測定を行い、下記基準に従って評価した。結果を下記表に示す。
一般式(1a)で示されるポリマレイミド化合物(A)を47質量部用い、且つ、合成例1で得られた変性ポリフェニレンエーテル(B)を50質量部用いた以外は、実施例1と同様にして金属箔張積層板を得た。得られた金属箔張積層板を用いて、実施例1と同様に銅箔ピール強度、吸水率、耐デスミア性、及び耐燃性の測定を行い、下記基準に従って評価した。結果を下記表に示す。
その他のマレイミド化合物(「BMI−70」、ケイ・アイ化成(株)製品)を7質量部用い、且つ、合成例1で得られた変性ポリフェニレンエーテル(B)を90質量部用いた以外は、比較例1と同様にして金属箔張積層板を得た。得られた金属箔張積層板を用いて、実施例1と同様に銅箔ピール強度、吸水率、耐デスミア性、及び耐燃性の測定を行い、下記基準に従って評価した。結果を下記表に示す。
その他のマレイミド化合物(「BMI−70」、ケイ・アイ化成(株)製品)を47質量部用い、且つ、合成例1で得られた変性ポリフェニレンエーテル(B)を50質量部用いた以外は、比較例1と同様にして金属箔張積層板を得た。得られた金属箔張積層板を用いて、実施例1と同様に銅箔ピール強度、吸水率、耐デスミア性、及び耐燃性の測定を行い、下記基準に従って評価した。結果を下記表に示す。
実施例1と同様の方法によって測定した銅箔ピール強度(単位:kN/cm)を下記基準に従って評価した。
〔基準〕
A:0.6以上
B:0.5以上0.6未満
C:0.5未満
(2)吸水率
実施例1と同様の方法によって測定した吸水率(5h)に基づき、下記基準に従って評価した。
〔基準〕
A:0.5%未満
B:0.5%以上0.6%未満
C:0.6%以上
(3)耐デスミア性
実施例1と同様の方法によって測定した耐デスミア性(浸漬処理を3回行った後の質量減少量(質量%))に基づき、下記基準に従って評価した。
〔基準〕
A:0.5質量%未満
B:0.5質量%以上1.0質量%未満
C:1.0質量%以上
(4)耐燃性
実施例1と同様の方法によって測定した耐燃性(平均燃焼時間)に基づき、下記基準に従って評価した。
〔基準〕
A:10秒未満
B:10秒以上15秒未満
C:15秒以上20秒未満
D:20以上
また、明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。
Claims (11)
- 前記変性ポリフェニレンエーテル(B)が下記一般式(2)で示される、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記一般式(2)中、−(O−X−O)−が下記一般式(6)、下記一般式(7)、又は一般式(8)で表される構造であり、−(Y−O)−が下記一般式(9)又は下記一般式(10)で表される構造であり、複数の−(Y−O)−が連続して配列している場合、1種類の構造が配列しているか、あるいは下記一般式(9)及び下記一般式(10)で表される構造が規則的に又は不規則的に配列している、請求項2に記載の樹脂組成物。
- 前記樹脂組成物中の樹脂固形分を100質量部としたとき、前記一般式(1)で示されるポリマレイミド化合物(A)の含有量が、1〜90質量部である、請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記樹脂組成物中の樹脂固形分を100質量部としたとき、前記変性ポリフェニレンエーテル(B)の含有量が、1〜90質量部である、請求項1〜請求項4のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記一般式(1)で表されるポリマレイミド化合物(A)以外のマレイミド化合物、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、オキセタン樹脂、ベンゾオキサジン化合物、前記変性ポリフェニレンエーテル(B)以外の重合可能な不飽和基を有する化合物、エラストマー、活性エステル化合物、及び、シアン酸エステル化合物からなる群より選択される少なくとも1種以上の他の成分(D)をさらに含有する、請求項1〜請求項5のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記樹脂組成物における、前記充填材(C)の含有量が、樹脂固形分100質量部に対し、50〜1600質量部である、請求項1〜請求項6のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 基材と、前記基材上に含浸又は塗布された請求項1〜7のいずれか一項に記載の樹脂組成物とを含むプリプレグ。
- 少なくとも1枚以上重ねた請求項8に記載のプリプレグと、前記プリプレグの片面又は両面に配置した金属箔とを含む金属箔張積層板。
- 支持体と、前記支持体の表面に配置した請求項1〜7のいずれか一項に記載の樹脂組成物とを含む樹脂複合シート。
- 絶縁層と、前記絶縁層の表面に配置した導体層とを含むプリント配線板であって、前記絶縁層が、請求項1〜7のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含むプリント配線板。
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