JP7363781B2 - 樹脂組成物およびその応用 - Google Patents
樹脂組成物およびその応用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7363781B2 JP7363781B2 JP2020527454A JP2020527454A JP7363781B2 JP 7363781 B2 JP7363781 B2 JP 7363781B2 JP 2020527454 A JP2020527454 A JP 2020527454A JP 2020527454 A JP2020527454 A JP 2020527454A JP 7363781 B2 JP7363781 B2 JP 7363781B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- mass
- compound
- group
- resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 180
- -1 bismaleimide compound Chemical class 0.000 claims description 196
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 103
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 103
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 96
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 claims description 71
- 239000004643 cyanate ester Substances 0.000 claims description 58
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 50
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 50
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 44
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 44
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims description 38
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 37
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 37
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 claims description 37
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 27
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims description 24
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 20
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 claims description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 19
- 239000011888 foil Substances 0.000 claims description 18
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 11
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate group Chemical group [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 claims description 9
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 claims description 6
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical group C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004020 conductor Substances 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 47
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 description 39
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 33
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 32
- 239000000047 product Substances 0.000 description 32
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000002585 base Substances 0.000 description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 22
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 22
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 18
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 18
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 16
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 14
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 11
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 8
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 8
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 108091063785 miR-3000 stem-loop Proteins 0.000 description 7
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-triene Chemical group C1=CC=C2OC2=C1 OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 6
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 6
- DEQUKPCANKRTPZ-UHFFFAOYSA-N (2,3-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1O DEQUKPCANKRTPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- LYKRPDCJKSXAHS-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,3,4,5-tetrahydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1O LYKRPDCJKSXAHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 5
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxonaphthalene Natural products C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trihydroxbenzophenone Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 description 4
- MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-diol Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SLBOQBILGNEPEB-UHFFFAOYSA-N 1-chloroprop-2-enylbenzene Chemical compound C=CC(Cl)C1=CC=CC=C1 SLBOQBILGNEPEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RNIPJYFZGXJSDD-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-triphenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)N1 RNIPJYFZGXJSDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 3
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 3
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FZZQNEVOYIYFPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,6-diol Chemical compound OC1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 FZZQNEVOYIYFPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000005691 oxidative coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960001553 phloroglucinol Drugs 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 3
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 3
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 2
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-Trimethylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1C QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 2
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RESAGKWBLNVCPV-UHFFFAOYSA-N C=CC.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 Chemical compound C=CC.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 RESAGKWBLNVCPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021589 Copper(I) bromide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005024 alkenyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 229910001593 boehmite Inorganic materials 0.000 description 2
- WJAKXPUSJAKPHH-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;ethene;styrene Chemical group C=C.C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 WJAKXPUSJAKPHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 2
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- NRJXUPLBIUZXLW-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene;styrene Chemical compound C=C.CC=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 NRJXUPLBIUZXLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M hydroxidooxidoaluminium Chemical compound O[Al]=O FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005078 molybdenum compound Substances 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 2
- 229920000468 styrene butadiene styrene block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 2
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxetan-3-yl)methanol Chemical compound CCC1(CO)COC1 UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMTFKWDCWOTPGJ-KVVVOXFISA-N (z)-octadec-9-enoic acid;tin Chemical compound [Sn].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O QMTFKWDCWOTPGJ-KVVVOXFISA-N 0.000 description 1
- JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzenedithiol Chemical compound SC1=CC=CC=C1S JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYWSZYFQXSLSFY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrotriazine-5,6-dithione Chemical compound SC1=CN=NN=C1S AYWSZYFQXSLSFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKLSEIIDJBCSRK-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-2-ethenylbenzene Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1C=C KKLSEIIDJBCSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMDQPBSDHHTRNI-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-3-ethenylbenzene Chemical compound ClCC1=CC=CC(C=C)=C1 HMDQPBSDHHTRNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRZHXNCATOYMJH-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-ethenylbenzene Chemical compound ClCC1=CC=C(C=C)C=C1 ZRZHXNCATOYMJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBNMVPPPCZKPIJ-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[3-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(C=CC=3)N3C(C=CC3=O)=O)C=CC=2)=C1 MBNMVPPPCZKPIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYSVFZBXZVPIFA-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-(4-ethenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC(C=C)=CC=C1C1=CC=C(C=C)C=C1 IYSVFZBXZVPIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,3-n,3-n-tetramethylbutane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)C(C)CCN(C)C AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGSRTHRSSCWGGK-UHFFFAOYSA-L 2,2-dibutyl-5-hydroxy-1,3,2-dioxastannepane-4,7-dione Chemical compound CCCC[Sn]1(CCCC)OC(=O)CC(O)C(=O)O1 GGSRTHRSSCWGGK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NXDRRCFVRXDPOV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyacetamide Chemical compound COC(OC)C(N)=O NXDRRCFVRXDPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHYFCIYCSYEDCP-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyloxetane Chemical compound CC1(C)CCO1 XHYFCIYCSYEDCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTJUELTVQKBEPR-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxetane Chemical compound ClCC1CCO1 MTJUELTVQKBEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYVGFUIWHXLVNV-UHFFFAOYSA-N 2-(n-ethylanilino)ethanol Chemical compound OCCN(CC)C1=CC=CC=C1 HYVGFUIWHXLVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZIIBDOXPQOKBP-UHFFFAOYSA-N 2-methyloxetane Chemical compound CC1CCO1 FZIIBDOXPQOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXURGFRDGROIKG-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(chloromethyl)oxetane Chemical compound ClCC1(CCl)COC1 CXURGFRDGROIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVGLUKRYMXEQAH-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyloxetane Chemical compound CC1(C)COC1 RVGLUKRYMXEQAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGDOLELXXPTPFX-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,2-benzoxazine Chemical group C1=CC=C2ONCCC2=C1 BGDOLELXXPTPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRNCACXJEDBLDE-UHFFFAOYSA-N 3-(methoxymethyl)-3-methyloxetane Chemical compound COCC1(C)COC1 YRNCACXJEDBLDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOSSLXZUUKTULI-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2,5-dioxopyrrol-3-yl)-4-methylphenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound CC1=CC=C(C=2C(NC(=O)C=2)=O)C=C1C1=CC(=O)NC1=O MOSSLXZUUKTULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[4-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]phenyl]methoxymethyl]oxetane Chemical compound C=1C=C(COCC2(CC)COC2)C=CC=1COCC1(CC)COC1 LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJQHJNIGWOABDZ-UHFFFAOYSA-N 3-methyloxetane Chemical compound CC1COC1 VJQHJNIGWOABDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZWRMQNNGRSSNL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].CO[Si](OC)(OC)CCC[NH3+] GZWRMQNNGRSSNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 description 1
- MSMSCPLMEWHFHS-UHFFFAOYSA-N FC(C1(C(OC1(F)F)(F)F)C(F)(F)F)(F)F Chemical compound FC(C1(C(OC1(F)F)(F)F)C(F)(F)F)(F)F MSMSCPLMEWHFHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N Methyl-2-hydoxyisobutyric acid Chemical compound COC(=O)C(C)(C)O XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJEQZVQFEPKLOY-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylbutylamine Chemical compound CCCCN(C)C DJEQZVQFEPKLOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFFPYJTVNSSLBQ-UHFFFAOYSA-N Phenolphthalin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 FFFPYJTVNSSLBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIJGNTRUPZPVNG-UHFFFAOYSA-N benzenecarbothioic s-acid Chemical compound SC(=O)C1=CC=CC=C1 UIJGNTRUPZPVNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000004842 bisphenol F epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 150000001913 cyanates Chemical class 0.000 description 1
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical compound ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- UQLDLKMNUJERMK-UHFFFAOYSA-L di(octadecanoyloxy)lead Chemical compound [Pb+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O UQLDLKMNUJERMK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N dioctyl(oxo)tin Chemical compound CCCCCCCC[Sn](=O)CCCCCCCC LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- AZDCYKCDXXPQIK-UHFFFAOYSA-N ethenoxymethylbenzene Chemical compound C=COCC1=CC=CC=C1 AZDCYKCDXXPQIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(2-methoxyethoxy)silane Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)C=C WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000840 ethylene tetrafluoroethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 229920001973 fluoroelastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000012784 inorganic fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- DLAPQHBZCAAVPQ-UHFFFAOYSA-N iron;pentane-2,4-dione Chemical compound [Fe].CC(=O)CC(C)=O DLAPQHBZCAAVPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGGOJYZMTYGPCH-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);naphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Mn+2].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 SGGOJYZMTYGPCH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SGLXWMAOOWXVAM-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);octanoate Chemical compound [Mn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O SGLXWMAOOWXVAM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N methanediol Chemical compound OCO CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002752 molybdenum compounds Chemical class 0.000 description 1
- KGHYGBGIWLNFAV-UHFFFAOYSA-N n,n'-ditert-butylethane-1,2-diamine Chemical compound CC(C)(C)NCCNC(C)(C)C KGHYGBGIWLNFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDEJGVSZUIJWBM-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1C JDEJGVSZUIJWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 239000010680 novolac-type phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYSA-N phenylsilane Chemical class [SiH3]C1=CC=CC=C1 PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006289 polycarbonate film Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2,5-dicarboxylic acid;hydrate Chemical compound O.OC(=O)C1=CN=C(C(O)=O)C=N1 KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxy-3-morpholin-4-ylpropane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CC(O)CN1CCOCC1 WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N trizinc;diborate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical class [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011345 viscous material Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- XAEWLETZEZXLHR-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)molybdenum Chemical compound [Zn+2].[O-][Mo]([O-])(=O)=O XAEWLETZEZXLHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(oxo)tin Chemical compound [Zn+2].[O-][Sn]([O-])=O BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/12—Unsaturated polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
- C08J5/241—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres
- C08J5/244—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres using glass fibres
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
- B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
- B32B15/08—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
本発明はかかる課題を解決することを目的とするものであって、シアン酸エステル化合物とマレイミド化合物を含む樹脂組成物であって、耐熱性等の各種性能に優れ、かつ、電気特性に優れた樹脂組成物、ならびに、硬化物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート、プリント配線板、樹脂組成物の製造方法、誘電率および/または誘電正接の低下剤を提供することを目的とする。
<1>シアン酸エステル化合物(A)および下記式(1)で表されるビスマレイミド化合物(B)を含有する樹脂組成物;
<2>式(1)中、Xは炭素数1~3のアルキレン基であり、R1~R3は、各々独立に水素原子、メチル基またはエチル基を表し、aは各々独立に0~2の整数を表す、<1>に記載の樹脂組成物。
<3>前記ビスマレイミド化合物(B)が下記式(2)で表される、<1>に記載の樹脂組成物。
<5>前記ビスマレイミド化合物(B)の含有量が、樹脂組成物の0.1~30質量%である<4>に記載の樹脂組成物。
<6>前記シアン酸エステル化合物(A)および前記ビスマレイミド化合物(B)の含有割合が、前記ビスマレイミド化合物(B)の不飽和イミド基と前記シアン酸エステル化合物(A)のシアネート基との当量比(不飽和イミド基の当量/シアネート基の当量)で表して、0.01以上1.1未満である、<1>~<5>のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
<7>前記ビスマレイミド化合物(B)以外のマレイミド化合物、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、オキセタン樹脂、ベンゾオキサジン化合物、重合可能な不飽和基を有する化合物、炭素-炭素不飽和二重結合(マレイミドを除く)を含有する置換基により末端変性された変性ポリフェニレンエーテル、エラストマーおよび活性エステル化合物よりなる群から選択される1種以上をさらに含有する、<1>~<6>のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
<8>さらに充填材(C)を含有する、<1>~<7>のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
<9>前記充填材(C)の含有量が、前記樹脂組成物中の樹脂成分の総量100質量部に対して、50~1600質量部である、<8>に記載の樹脂組成物。
<10>低誘電率材料および/または低誘電正接材料である、<1>~<9>のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
<11><1>~<10>のいずれか1つに記載の樹脂組成物の硬化物。
<12>基材と、<1>~<10>のいずれか1つに記載の樹脂組成物から形成されたプリプレグ。
<13>少なくとも1枚の<12>に記載のプリプレグから形成された層と、前記プリプレグから形成された層の片面または両面に配置された金属箔とを含む、金属箔張積層板。
<14>支持体と、前記支持体の表面に配置された<1>~<10>のいずれか1つに記載の樹脂組成物から形成された層を含む樹脂シート。
<15>絶縁層と、前記絶縁層の表面に配置された導体層とを含むプリント配線板であって、前記絶縁層が、<1>~<10>のいずれか1つに記載の樹脂組成物から形成された層および<12>に記載のプリプレグから形成された層の少なくとも一方を含むプリント配線板。
<16>シアン酸エステル化合物(A)と、下記式(1)で表されるビスマレイミド化合物(B)を含有する樹脂組成物の製造方法であって、シアン酸エステル化合物(A)とビスマレイミド化合物(B)と溶媒を混合することを含み、前記ビスマレイミド化合物(B)の含有量が、樹脂組成物の0.1~30質量%である樹脂組成物の製造方法;
<17>さらに、前記ビスマレイミド化合物(B)以外のマレイミド化合物、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、オキセタン樹脂、ベンゾオキサジン化合物、重合可能な不飽和基を有する化合物、炭素-炭素不飽和二重結合(マレイミドを除く)を含有する置換基により末端変性された変性ポリフェニレンエーテル、エラストマーおよび活性エステル化合物よりなる群から選択される1種以上を含有する、<16>に記載の樹脂組成物の製造方法。
<18>下記式(1)で表されるビスマレイミド化合物(B)を含む、誘電率および/または誘電正接の低下剤;
シアン酸エステル化合物(A)に、式(1)で表されるビスマレイミド化合物(B)を配合することにより、各種性能(低吸水率、低加熱減量、良好なワニスの外観)を維持しつつ、誘電率(Dk)および誘電正接(Df)を低くすることが可能になる。さらに、プリプレグとしたときの外観や、金属箔張積層板としたときの、ピール強度、耐熱性、難燃性なども高いレベルを維持できる。
以下、本発明の実施形態(以下、「本実施形態」ともいう)を例に用いて、本発明について詳細に説明する。
本実施形態におけるシアン酸エステル化合物(A)は、シアネート構造を有する化合物である限り、特に定めるものでは無い。
シアン酸エステル化合物(A)としては、例えば、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物(ナフトールアラルキル型シアネート)、ナフチレンエーテル型シアン酸エステル化合物、キシレン樹脂型シアン酸エステル化合物、トリスフェノールメタン型シアン酸エステル化合物、およびアダマンタン骨格型シアン酸エステル化合物からなる群より選択される少なくとも1種が挙げられる。これらの中でも、めっき密着性および低吸水性がより一層向上する観点から、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物、ナフチレンエーテル型シアン酸エステル化合物、およびキシレン樹脂型シアン酸エステル化合物からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましく、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物であることがより好ましい。これらのシアン酸エステル化合物は、公知の方法により調製してもよく、市販品を用いてもよい。なお、ナフトールアラルキル骨格、ナフチレンエーテル骨格、キシレン骨格、トリスフェノールメタン骨格、またはアダマンタン骨格を有するシアン酸エステル化合物は、比較的、官能基当量数が大きく、未反応のシアン酸エステル基が少なくなるため、吸水性がより一層低下する傾向にある。また、芳香族骨格またはアダマンタン骨格を有することに主に起因して、めっき密着性がより一層向上する傾向にある。
本実施形態における樹脂組成物は、シアン酸エステル化合物を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が前記範囲となることが好ましい。
本実施形態における樹脂組成物は、下記式(1)で表されるビスマレイミド化合物(B)を含有する。
R1~R3は、各々独立に水素原子または炭素数1~3のアルキル基を表し、水素原子、メチル基またはエチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
aは各々独立に0~2の整数を表すことが好ましく、0または1がより好ましく、0がさらに好ましい。
前記ビスマレイミド化合物(B)は、式(1-2)で表されることが好ましい。
式(1-2)における、X、R1~R3およびaは、各々、式(1)におけるX、R1~R3およびaと同義であり、好ましい範囲も同様である。式(1-2)で表されるビスマレイミド化合物を用いることにより、樹脂組成物の電気特性および耐熱性(特に、加熱減量の抑制)がより向上する傾向にある。
特に、前記ビスマレイミド化合物(B)の含有量の下限値は、固形分(溶媒以外の成分)に対し、5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であることがより好ましく、20質量%以上であることがさらに好ましい。上限値としては、90質量%以下であることが好ましく、70質量%以下であることがより好ましく、50質量%以下であることがさらに好ましい。
また、ビスマレイミド化合物(B)の含有量は、溶媒で希釈した後の樹脂組成物中(溶媒を含む樹脂組成物中)、0.1~30質量%であることが好ましい。前記ビスマレイミド化合物(B)の含有量の下限値は、前記ビスマレイミド化合物(B)の含有量の下限値は、1質量%以上であることが好ましく、5質量%以上であることがより好ましく、10質量%以上であることがさらに好ましい。上限値としては、25質量%以下であることが好ましく、20質量%以下であることがより好ましく、17.5質量%以下であることがさらに好ましい。
このような範囲とすることにより、ワニス外観、さらには、プリプレグとしたときの外観、積層板の電気特性をより向上させることができる。
本実施形態に係る樹脂組成物は、ビスマレイミド化合物(B)を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が前記範囲となることが好ましい。
本実施形態に係る樹脂組成物は、ビスマレイミド化合物(B)を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が前記範囲となることが好ましい。
本実施形態に係る樹脂組成物は、シアン酸エステル化合物(A)およびビスマレイミド化合物(B)以外の他の樹脂成分を含んでいてもよい。他の樹脂成分としては、ビスマレイミド化合物(B)以外のマレイミド化合物、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、オキセタン樹脂、ベンゾオキサジン化合物、重合可能な不飽和基を有する化合物、炭素-炭素不飽和二重結合(マレイミドを除く)を含有する置換基により末端変性された変性ポリフェニレンエーテル、エラストマーおよび活性エステル化合物よりなる群から選択される1種以上が例示され、ビスマレイミド化合物(B)以外のマレイミド化合物、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、オキセタン樹脂、ベンゾオキサジン化合物、および重合可能な不飽和基を有する化合物よりなる群から選択される1種以上であることが好ましく、少なくとも、ビスマレイミド化合物(B)以外のマレイミド化合物を含むことがより好ましい。このような他の樹脂成分を配合することにより、前記外観をより向上させつつ、他の特性もより良好なものとすることができる。
ビスマレイミド化合物(B)以外のマレイミド化合物(以下、他のマレイミド化合物ともいう)は、ビスマレイミド化合物(B)以外のマレイミド化合物であって、分子中に2つ以上のマレイミド基を有する化合物であれば特に限定されない。特に、溶媒に対する溶解性の高いマレイミド化合物を用いることにより、電気特性を向上させつつ、ワニスの外観、さらには、ワニスから得られるプリプレグの外観を向上させることができる。本実施形態で用いられる他のマレイミド化合物は、例えば、メチルエチルケトンに対する25℃における溶解度が5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であることがより好ましく、20質量%以上であることがさらに好ましい。メチルエチルケトンは、沸点が比較的低いため、溶媒を乾燥させる際に乾燥温度を低くでき、乾燥時の樹脂成分の不要な硬化を効果的に抑制できる。
他のマレイミド化合物の一例として、式(1-3)で表されるマレイミド化合物が挙げられる。式(1-3)で表されるマレイミド化合物を用いることにより、プリント配線板用材料(例えば、積層板、金属箔張積層板)等に用いると、優れた耐熱性を付与できるとともに、ピール強度、低吸水性、耐デスミア性、および耐燃性を向上できる。
前記式(1-3)中、複数存在するRは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~5のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基等)、またはフェニル基を表す。これらの中でも、耐燃性およびピール強度をより一層向上する観点から、水素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選択される基であることが好ましく、水素原子およびメチル基の一方であることがより好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。
特に、本実施形態における樹脂組成物は、式(1)で表されるビスマレイミド化合物と、式(1-3)で表されるマレイミド化合物の両方を含むことが好ましい。樹脂組成物における、式(1)で表されるビスマレイミド化合物と、式(1-3)で表されるマレイミド化合物の質量比率は、1:0.1~2.0であることが好ましく、1:1.0~2.0であることがより好ましく、1:1.2~1.8であることがさらに好ましく、1:1.4~1.6であることが一層好ましい。このような比率とすることにより、得られるワニスの外観と硬化物の電気特性を高い次元で両立させることができる。
本実施形態における樹脂組成物は、他のマレイミド化合物を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が前記範囲となることが好ましい。
エポキシ樹脂は、1分子中に2個以上のエポキシ基を有する化合物または樹脂であれば特に限定されない。
エポキシ樹脂は、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールE型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、アラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、多官能フェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、ナフタレン骨格変性ノボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ポリオール型エポキシ樹脂、リン含有エポキシ樹脂、グリシジルアミン、グリシジルエステル、ブタジエン等の二重結合をエポキシ化した化合物、水酸基含有シリコーン樹脂類とエピクロロヒドリンとの反応により得られる化合物等が挙げられる。これらの中でも、難燃性および耐熱性をより一層向上する観点から、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、多官能フェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂であることが好ましく、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂であることがより好ましい。
本実施形態における樹脂組成物は、エポキシ樹脂を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が前記範囲となることが好ましい。
また、本実施形態における樹脂組成物は、エポキシ樹脂を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、エポキシ樹脂の含有量が樹脂組成物中の樹脂成分の総量100質量部に対し、0.1質量部未満であることをいう。
フェノール樹脂は、1分子中に2個以上のフェノール性のヒドロキシ基を有する化合物または樹脂であれば特に限定されない。
フェノール樹脂は、例えば、ビスフェノールA型フェノール樹脂、ビスフェノールE型フェノール樹脂、ビスフェノールF型フェノール樹脂、ビスフェノールS型フェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、ビスフェノールAノボラック型フェノール樹脂、グリシジルエステル型フェノール樹脂、アラルキルノボラックフェノール樹脂、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、クレゾールノボラック型フェノール樹脂、多官能フェノール樹脂、ナフトール樹脂、ナフトールノボラック樹脂、多官能ナフトール樹脂、アントラセン型フェノール樹脂、ナフタレン骨格変性ノボラック型フェノール樹脂、フェノールアラルキル型フェノール樹脂、ナフトールアラルキル型フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、ビフェニル型フェノール樹脂、脂環式フェノール樹脂、ポリオール型フェノール樹脂、リン含有フェノール樹脂、水酸基含有シリコーン樹脂類等が挙げられる。これらの中でも、耐燃性をより一層向上する観点から、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、ナフトールアラルキル型フェノール樹脂、リン含有フェノール樹脂、および水酸基含有シリコーン樹脂からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
本実施形態における樹脂組成物は、フェノール樹脂を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が前記範囲となることが好ましい。
また、本実施形態における樹脂組成物は、フェノール樹脂を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、フェノール樹脂の含有量が樹脂組成物中の樹脂成分の総量100質量部に対し、0.1質量部未満であることをいう。
オキセタン樹脂としては、オキセタニル基を2つ以上有する化合物であれば、特に限定されない。
オキセタン樹脂としては、例えば、オキセタン、アルキルオキセタン(例えば、2-メチルオキセタン、2,2-ジメチルオキセタン、3-メチルオキセタン、3,3-ジメチルオキセタン等)、3-メチル-3-メトキシメチルオキセタン、3,3-ジ(トリフルオロメチル)パーフルオキセタン、2-クロロメチルオキセタン、3,3-ビス(クロロメチル)オキセタン、ビフェニル型オキセタン、OXT-101(東亞合成(株)製品)、OXT-121(東亞合成(株)製品)等が挙げられる。
本実施形態における樹脂組成物は、オキセタン樹脂を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が前記範囲となることが好ましい。
また、本実施形態における樹脂組成物は、オキセタン樹脂を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、オキセタン樹脂の含有量が樹脂組成物中の樹脂成分の総量100質量部に対し、0.1質量部未満であることをいう。
ベンゾオキサジン化合物としては、1分子中に2個以上のジヒドロベンゾオキサジン環を有する化合物であれば特に限定されない。
ベンゾオキサジン化合物としては、例えば、ビスフェノールA型ベンゾオキサジンBA-BXZ(小西化学(株)製品)、ビスフェノールF型ベンゾオキサジンBF-BXZ(小西化学(株)製品)、ビスフェノールS型ベンゾオキサジンBS-BXZ(小西化学(株)製品)等が挙げられる。
本実施形態における樹脂組成物は、ベンゾオキサジン化合物を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が前記範囲となることが好ましい。
また、本実施形態における樹脂組成物は、ベンゾオキサジン化合物を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、ベンゾオキサジン化合物の含有量が樹脂組成物中の樹脂成分の総量100質量部に対し、0.1質量部未満であることをいう。
重合可能な不飽和基を有する化合物としては、特に限定されず、重合可能な不飽和基を2つ以上有する化合物であればよい。
重合可能な不飽和基を有する化合物は、例えば、ビニル化合物(例えば、エチレン、プロピレン、スチレン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル等)、アクリレート類(例えば、メチル(メタ)アクリレート等)、モノまたはポリアルコールの(メタ)アクリレート類(例えば、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等)、エポキシ(メタ)アクリレート類(例えば、ビスフェノールA型エポキシ(メタ)アクリレート、ビスフェノールF型エポキシ(メタ)アクリレート等)、ベンゾシクロベテン樹脂等が挙げられる。
本実施形態における樹脂組成物は、重合可能な不飽和基を有する化合物を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が前記範囲となることが好ましい。
また、本実施形態における樹脂組成物は、重合可能な不飽和基を有する化合物を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、重合可能な不飽和基を有する化合物の含有量が樹脂組成物中の樹脂成分の総量100質量部に対し、0.1質量部未満であることをいう。
炭素-炭素不飽和二重結合(マレイミドを除く)を含有する置換基により末端変性された変性ポリフェニレンエーテルは、例えば、ポリフェニレンエーテルの末端の全部または一部が、炭素-炭素不飽和二重結合を有する置換基により末端変性された変性物である。炭素-炭素不飽和二重結合を有する置換基としては、マレイミド基以外であれば特に限定されるものではないが、例えば、エチレン性不飽和基が挙げられる。エチレン性不飽和基としては、エテニル基、アリル基、アクリル基、メタクリル基、プロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基およびオクテニル基等のアルケニル基、シクロペンテニル基およびシクロヘキセニル基等のシクロアルケニル基、ビニルベンジル基およびビニルナフチル基等のアルケニルアリール基が挙げられ、ビニルベンジル基が好ましい。本明細書にいう「ポリフェニレンエーテル」とは、下記式(X1)で表されるフェニレンエーテル骨格を有する化合物をいう。
で表される繰り返し単位、および/または、式(X3):
好ましくは、nは1以上4以下の整数であり、さらに好ましくは、nは1または2であり、一層好ましくは、nは1である。また、好ましくは、qは1以上3以下の整数であり、さらに好ましくは、qは1または2であり、一層好ましくはqは2である。
および/または式(G4):
a、bは、少なくともいずれか一方が0でない、0~100の整数を示す。a、bが2以上の整数の場合、-(Y-O)-aまたは-(Y-O)-bは、1種の式(G5)で表される構造が配列していてもよく、2種以上の式(G5)で表される構造がランダムに配列していてもよい。
-B-は、式(G4)における-A-の具体例と同じものが具体例として挙げられる。
-B-は、式(G4)における-A-の具体例と同じものが具体例として挙げられる。
また、変性ポリフェニレンエーテルのGPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量は、800以上10000以下であることが好ましく、800以上5000以下であることがより好ましい。前記下限値以上とすることにより、誘電率および誘電正接がより低くなる傾向にあり、前記上限値以下とすることにより、溶媒への溶解性、低粘度および成形性がより向上する傾向にある。
さらに、変性ポリフェニレンエーテルの末端の炭素-炭素不飽和二重結合当量は、炭素-炭素不飽和二重結合1つあたり400~5000gであることが好ましく、400g~2500gであることがより好ましい。前記下限値以上とすることにより、誘電率および誘電正接がより低くなる傾向にある。前記上限値以下とすることにより、溶媒への溶解性、低粘度および成形性がより向上する傾向にある。
本実施形態における樹脂組成物は、変性ポリフェニレンエーテルを1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が前記範囲となることが好ましい。
エラストマーは、特に限定されず、公知のエラストマーを広く用いることができる。
エラストマーとしては、例えば、ポリイソプレン、ポリブタジエン、スチレンブタジエン、ブチルゴム、エチレンプロピレンゴム、スチレンブタジエンエチレン、スチレンブタジエンスチレン、スチレンイソプレンスチレン、スチレンエチレンブチレンスチレン、スチレンプロピレンスチレン、スチレンエチレンプロピレンスチレン、フッ素ゴム、シリコーンゴム、それらの水添化合物、それらのアルキル化合物、およびそれらの共重合体からなる群より選択される少なくとも1種が挙げられる。これらの中でも、電気特性に優れる観点から、スチレンブタジエン、スチレンブタジエンエチレン、スチレンブタジエンスチレン、スチレンイソプレンスチレン、スチレンエチレンブチレンスチレン、スチレンプロピレンスチレン、スチレンエチレンプロピレンスチレン、それらの水添化合物、それらのアルキル化合物、およびそれらの共重合体からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましく、変性ポリフェニレンエーテルとの相溶性により一層優れる観点から、スチレンブタジエンゴム、ブタジエンゴム、およびイソプレンゴムからなる群より選択される少なくとも1種であることがより好ましい。
本実施形態における樹脂組成物は、エラストマーを1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が前記範囲となることが好ましい。
また、本実施形態における樹脂組成物は、エラストマーを実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、エラストマーの含有量が樹脂組成物中の樹脂成分の総量100質量部に対し、1質量部未満であることをいう。
活性エステル化合物は、特に限定されず、例えば、1分子中に2個以上の活性エステル基を有する化合物が挙げられる。
活性エステル化合物は、直鎖状若しくは分岐状または環状の化合物であってもよい。これらの中でも、耐熱性を一層向上させる点から、カルボン酸化合物および/またはチオカルボン酸化合物と、ヒドロキシ化合物および/またはチオール化合物とを反応させることにより得られる活性エステル化合物が好ましく、カルボン酸化合物と、フェノール化合物、ナフトール化合物、およびチオール化合物からなる群より選択される1種以上の化合物とを反応させることにより得られる活性エステル化合物がより好ましく、カルボン酸化合物とフェノール性水酸基を有する芳香族化合物とを反応させることにより得られ、1分子中に2個以上の活性エステル基を有する芳香族化合物がさらに好ましく、2個以上のカルボン酸を1分子中に有する化合物と、フェノール性水酸基を有する芳香族化合物とを反応させることにより得られ、1分子中に2個以上の活性エステル基を有する芳香族化合物が特に好ましい。前記のカルボン酸化合物としては、安息香酸、酢酸、コハク酸、マレイン酸、イタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、およびピロメリット酸からなる群より選ばれる1種以上が挙げられ、これらの中でも、耐熱性をより一層向上させる観点から、コハク酸、マレイン酸、イタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、およびテレフタル酸からなる群より選ばれる1種以上が好ましく、イソフタル酸およびテレフタル酸からなる群より選ばれる1種以上がより好ましい。前記のチオカルボン酸化合物としては、チオ酢酸およびチオ安息香酸からなる群から選ばれる1種以上が挙げられる。前記のフェノール化合物またはナフトール化合物としては、ハイドロキノン、レゾルシン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、フェノールフタリン、メチル化ビスフェノールA、メチル化ビスフェノールF、メチル化ビスフェノールS、フェノール、o-クレゾール、m-クレゾール、p-クレゾール、カテコール、α-ナフトール、β-ナフトール、1,5-ジヒドロキシナフタレン、1,6-ジヒドロキシナフタレン、2,6-ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエニルジフェノール、およびフェノールノボラックからなる群より選ばれる1種以上が挙げられ、耐熱性および溶媒溶解性をより一層向上させる観点から、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、メチル化ビスフェノールA、メチル化ビスフェノールF、メチル化ビスフェノールS、カテコール、α-ナフトール、β-ナフトール、1,5-ジヒドロキシナフタレン、1,6-ジヒドロキシナフタレン、2,6-ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエニルジフェノール、フェノールノボラックが好ましく、カテコール、1,5-ジヒドロキシナフタレン、1,6-ジヒドロキシナフタレン、2,6-ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエニルジフェノール、およびフェノールノボラックからなる群より選ばれる1種以上がより好ましく、1,5-ジヒドロキシナフタレン、1,6-ジヒドロキシナフタレン、2,6-ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、ジシクロペンタジエニルジフェノール、およびフェノールノボラックからなる群より選ばれる1種以上がさらに好ましく、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、ジシクロペンタジエニルジフェノール、およびフェノールノボラックからなる群より選ばれる1種以上(好ましくジシクロペンタジエニルジフェノールおよびフェノールノボラックからなる群より選ばれる1種以上、より好ましくはジシクロペンタジエニルジフェノール)であることが特に好ましい。前記のチオール化合物としては、ベンゼンジチオールおよびトリアジンジチオールからなる群より選ばれる1種以上が挙げられる。また、活性エステル化合物は、エポキシ樹脂との相溶性を一層向上させる観点から、2個以上のカルボン酸を1分子中に有し、かつ脂肪族鎖を含む化合物であることが好ましく、耐熱性を一層向上させる観点から、芳香族環を有する化合物であることが好ましい。より具体的な活性エステル化合物としては、特開2004-277460号公報に記載の活性エステル化合物が挙げられる。
本実施形態における樹脂組成物は、活性エステル化合物を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が前記範囲となることが好ましい。
また、本実施形態における樹脂組成物は、活性エステル化合物を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、活性エステル化合物の含有量が樹脂組成物中の樹脂成分の総量100質量部に対し、1質量部未満であることをいう。
本実施形態における樹脂組成物が、後述する充填材(C)を含む場合、樹脂成分の合計量は、樹脂組成物の溶媒を除いた成分の30質量%以上であることが好ましく、35質量%以上であることが好ましく、40質量%以上であることがより好ましい。上限としては、70質量%以下であることが好ましく、65質量%以下であることがより好ましく、60質量%以下であることがさらに好ましい。
前記いずれの場合においても、樹脂成分の90質量%以上が、シアン酸エステル化合物(A)と、式(1)で表されるビスマレイミド化合物(B)と、他のマレイミド化合物から構成されることが好ましい。
本実施形態に係る樹脂組成物は、低誘電率性、低誘電正接性、耐燃性および低熱膨張性の向上のため、充填材(C)を含むことが好ましい。本実施形態で使用される充填材(C)としては、公知のものを適宜使用することができ、その種類は特に限定されず、当業界において一般に使用されているものを好適に用いることができる。具体的には、天然シリカ、溶融シリカ、合成シリカ、アモルファスシリカ、アエロジル、中空シリカ等のシリカ類、ホワイトカーボン、チタンホワイト、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、窒化ホウ素、凝集窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、硫酸バリウム、水酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム加熱処理品(水酸化アルミニウムを加熱処理し、結晶水の一部を減じたもの)、ベーマイト、水酸化マグネシウム等の金属水和物、酸化モリブデンやモリブデン酸亜鉛等のモリブデン化合物、ホウ酸亜鉛、錫酸亜鉛、アルミナ、クレー、カオリン、タルク、焼成クレー、焼成カオリン、焼成タルク、マイカ、E-ガラス、A-ガラス、NE-ガラス、C-ガラス、L-ガラス、D-ガラス、S-ガラス、M-ガラスG20、ガラス短繊維(Eガラス、Tガラス、Dガラス、Sガラス、Qガラス等のガラス微粉末類を含む。)、中空ガラス、球状ガラスなど無機系の充填材の他、スチレン型、ブタジエン型、アクリル型などのゴムパウダー、コアシェル型のゴムパウダー、シリコーンレジンパウダー、シリコーンゴムパウダー、シリコーン複合パウダーなど有機系の充填材などが挙げられる。
これらの中でも、シリカ、水酸化アルミニウム、ベーマイト、酸化マグネシウムおよび水酸化マグネシウムからなる群から選択される1種または2種以上が好適であり、シリカがより好ましい。シリカは、球状のシリカが好ましい。球状シリカは、また、中空シリカであってもよい。
これらの充填材(C)を使用することで、樹脂組成物の熱膨張特性、寸法安定性、難燃性などの特性が向上する。
本実施形態における樹脂組成物は、充填材(C)を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が前記範囲となることが好ましい。
一方、本実施形態では、樹脂組成物が、前記充填材(C)を実質的に含まない構成であってもよい。実質的に含まないとは、充填材(C)の含有量が、樹脂成分の含有量の1質量%未満であることをいい、0.1質量%以下であることが好ましい。
本実施形態に係る樹脂組成物は、硬化促進剤をさらに含んでもよい。硬化促進剤としては、特に限定されないが、例えば、トリフェニルイミダゾール等のイミダゾール類;過酸化ベンゾイル、ラウロイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、パラクロロベンゾイルパーオキサイド、ジ-tert-ブチル-ジ-パーフタレートなどの有機過酸化物;アゾビスニトリルなどのアゾ化合物;N,N-ジメチルベンジルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジメチルトルイジン、2-N-エチルアニリノエタノール、トリ-n-ブチルアミン、ピリジン、キノリン、N-メチルモルホリン、トリエタノールアミン、トリエチレンジアミン、テトラメチルブタンジアミン、N-メチルピペリジンなどの第3級アミン類;フェノール、キシレノール、クレゾール、レゾルシン、カテコールなどのフェノール類;ナフテン酸鉛、ステアリン酸鉛、ナフテン酸亜鉛、オクチル酸亜鉛、オクチル酸マンガン、オレイン酸錫、ジブチル錫マレート、ナフテン酸マンガン、ナフテン酸コバルト、アセチルアセトン鉄などの有機金属塩;これら有機金属塩をフェノール、ビスフェノールなどの水酸基含有化合物に溶解してなるもの;塩化錫、塩化亜鉛、塩化アルミニウムなどの無機金属塩;ジオクチル錫オキサイド、その他のアルキル錫、アルキル錫オキサイドなどの有機錫化合物;などが挙げられる。
好ましい硬化促進剤は、イミダゾール類および有機金属塩であり、イミダゾール類および有機金属塩の両方を組み合わせて用いることがより好ましい。
硬化促進剤は、1種を単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。2種以上用いる場合は、合計量が前記範囲となる。
本実施形態に係る樹脂組成物は、溶媒を含有してもよく、有機溶媒を含有することが好ましい。この場合、本実施形態に係る樹脂組成物は、上述した各種樹脂成分の少なくとも一部、好ましくは全部が溶媒に溶解または相溶した形態(溶液またはワニス)である。溶媒としては、上述した各種樹脂成分の少なくとも一部、好ましくは全部を溶解または相溶可能な極性有機溶媒または無極性有機溶媒であれば特に限定されず、極性有機溶媒としては、例えば、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等)、セロソルブ類(例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)、エステル類(例えば、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、ヒドロキシイソ酪酸メチル等)アミド類(例えば、ジメトキシアセトアミド、ジメチルホルムアミド類等)が挙げられ、無極性有機溶媒としては、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、キシレン等)が挙げられる。
本実施形態に係る樹脂組成物が溶媒を含有する場合、その含有量は特に定めるものではないが、例えば、樹脂組成物の1質量%以上とすることができ、10質量%以上であってもよく、30質量%以上、40質量%以上であってもよい。また、上限値としては、99質量%以下とすることができ、80質量%以下であってもよく、70質量%以下、60質量%以下であってもよい。
溶媒は、1種を単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。2種以上用いる場合は、合計量が前記範囲となる。
本実施形態に係る樹脂組成物は、樹脂組成物中の固形分量が10質量%以上であることが好ましく、15質量%以上であることがより好ましく、20質量%以上であることがさらに好ましく、30質量%以上であることが一層好ましく、40質量%以上、50質量%以上であってもよい。また、前記孤影分量の上限は、90質量%以下であることが好ましく、80質量%以下であることがより好ましく、70質量%以下であることがさらに好ましく、60質量%以下であってもよい。
尚、固形分とは、樹脂組成物中、溶媒を除いた成分をいう。
本実施形態に係る樹脂組成物は、前記の成分の他、本発明の効果を阻害しない範囲で、熱可塑性樹脂、およびそのオリゴマー等の種々の高分子化合物、各種添加剤を含有してもよい。添加剤としては、難燃剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、光重合開始剤、蛍光増白剤、光増感剤、染料、顔料、増粘剤、流動調整剤、滑剤、消泡剤、分散剤、レベリング剤、光沢剤、重合禁止剤等が挙げられる。これらの添加剤は、1種を単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、本実施形態に係る樹脂組成物は、難燃剤を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、難燃剤の含有量が、樹脂組成物の総量100質量部に対して0.01質量部未満であることをいい、0質量部であることが好ましい。本実施形態における樹脂組成物は、難燃剤を実質的に含まない構成としても、高い難燃性を維持できる点で価値がある。具体的には、本実施形態における樹脂組成物は、UL(Underwriters Laboratories Inc.)規格における、0.8mm(さらには0.4mm)の厚さに成形した材料(プリント配線板など)の難燃性をV-0とすることができる。難燃性は、後述する実施例の記載に従って測定される。
以下に、本実施形態のより具体的な形態を述べる。本実施形態はこれらに限定されるものではないことは言うまでもない。
本実施形態に係る樹脂組成物の第一の具体例は、樹脂組成物中の固形分が、90質量%以上(好ましくは95質量%以上)の樹脂成分を含む形態である。本実施形態において、樹脂成分は、シアン酸エステル化合物(A)と、式(1)で表されるビスマレイミド化合物(B)と、他のマレイミド化合物を含むことが好ましい。
第一の具体例の樹脂組成物は、0.8mm厚に成形した試験片の10GHzにおける誘電率(Dk)を3.0以下とすることができ、2.8以下とすることもできる。前記誘電率の下限値は、0が理想であるが、2.0以上が実際的である。また、第一の具体例の樹脂組成物は、0.8mm厚に成形した試験片の10GHzにおける誘電正接(Df)を0.0050以下とすることができ、0.0045未満とすることもでき、0.0044以下とすることもできる。前記誘電率の下限値は、0が理想であるが、0.0020以上が実際的である。誘電率および誘電正接は、後述する実施例に記載の方法で測定される。
第一の具体例の樹脂組成物は、0.8mm厚に成形した試験片の1%質量減少温度を370℃以上とすることができ、380℃以上とすることもできる。前記1%質量減少温度の上限値は、特に定めるものではないが、420℃以下が実際的である。
第一の具体例の樹脂組成物は、0.8mm厚に成形した試験片の450℃における質量減少率を19.0%以下とすることができ、18.0%以下とすることもできる。前記450℃における質量減少率の下限値は、0%が理想であるが、10%以上が実際的である。
本実施形態に係る樹脂組成物の製造方法は、シアン酸エステル化合物(A)と、式(1)で表されるビスマレイミド化合物(B)を含有する樹脂組成物の製造方法であって、シアン酸エステル化合物(A)とビスマレイミド化合物(B)と溶媒を混合することを含み、前記ビスマレイミド化合物(B)の含有量が、樹脂組成物の0.1~30質量%(好ましくは、0.1~20質量%)である。
このように、ビスマレイミド化合物(B)の含有量を前記範囲とすることにより、適切に溶媒に溶解させることが可能となり、ワニスの外観、さらには、プリプレグとしたときの外観をより向上させることが可能になる。特に、式(1)で表されるビスマレイミド化合物として、上述の式(1-2)で表されるビスマレイミド化合物を用いることにより、前記外観をより向上させることができる。
さらに、本実施形態に係る樹脂組成物の製造方法は、ビスマレイミド化合物(B)以外のマレイミド化合物、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、オキセタン樹脂、ベンゾオキサジン化合物、重合可能な不飽和基を有する化合物、炭素-炭素不飽和二重結合(マレイミドを除く)を含有する置換基により末端変性された変性ポリフェニレンエーテル、エラストマーおよび活性エステル化合物よりなる群から選択される1種以上をさらに含有することが好ましく、ビスマレイミド化合物(B)以外のマレイミド化合物、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、オキセタン樹脂、ベンゾオキサジン化合物、および重合可能な不飽和基を有する化合物よりなる群から選択される1種以上をさらに含有することがより好ましい。このような他の樹脂成分を配合することにより、前記外観をより向上させつつ、他の特性もより良好なものとすることができる。
本実施形態に係る樹脂組成物は、硬化物として用いられる。具体的には、本実施形態に係る樹脂組成物は、低誘電率材料および/または低誘電正接材料として、プリント配線板の絶縁層、半導体パッケージ用材料として好適に用いることができる。本実施形態に係る樹脂組成物は、プリプレグ、プリプレグを用いた金属箔張積層板、樹脂シート、およびプリント配線板を構成する材料として好適に用いることができる。
本実施形態に係る樹脂組成物は、プリント配線板の絶縁層、プリプレグ、樹脂シート等の層状(フィルム状、シート状等を含む趣旨である)の成形品の材料として用いられるが、かかる層状の成形品としたとき、その厚さは、5μm以上であることが好ましく、10μm以上であることがより好ましい。成形品の厚さの上限値としては、200μm以下であることが好ましく、180μm以下であることがより好ましい。尚、前記層状の成形品の厚さは、例えば、本実施形態に係る樹脂組成物をガラスクロス等の基材に含浸させたものである場合、基材を含む厚さを意味する。
本実施形態に係る樹脂組成物から形成される材料は、露光現像してパターンを形成する用途に用いてもよいし、露光現像しない用途に用いてもよい。特に、露光現像しない用途に適している。
本実施形態のプリプレグは、基材(プリプレグ基材)と、本実施形態に係る樹脂組成物から形成される。本実施形態のプリプレグは、例えば、本実施形態に係る樹脂組成物を基材に適用(例えば、含浸または塗布)させた後、加熱(例えば、120~220℃で2~15分乾燥させる方法等)によって半硬化させることにより得られる。この場合、基材に対する樹脂組成物(樹脂組成物の硬化物も含む)の付着量、すなわち半硬化後のプリプレグの総量に対する樹脂組成物量(充填材を含む)は、20~99質量%の範囲であることが好ましい。
本実施形態の金属箔張積層板は、少なくとも1枚の本実施形態のプリプレグから形成された層と、前記プリプレグから形成された層の片面または両面に配置された金属箔とを含む。本実施形態の金属箔張積層板は、例えば、本実施形態のプリプレグを少なくとも1枚配置し(好ましくは2枚以上重ね)、その片面または両面に金属箔を配置して積層成形する方法で作製できる。より詳細には、プリプレグの片面または両面に銅、アルミニウム等の金属箔を配置して積層成形することにより作製できる。プリプレグの枚数としては、1~10枚が好ましく、2~10枚がより好ましく、2~7枚がさらに好ましい。金属箔としては、プリント配線板用材料に用いられるものであれば特に限定されないが、例えば、圧延銅箔、電解銅箔等の銅箔が挙げられる。金属箔(銅箔)の厚さは、特に限定されず、1.5μm以上、さらには、2~70μm程度であってもよい。成形方法としては、プリント配線板用積層板および多層板を成形する際に通常用いられる方法が挙げられ、より詳細には多段プレス機、多段真空プレス機、連続成形機、オートクレーブ成形機等を使用して、温度180~350℃程度、加熱時間100~300分程度、面圧20~100kg/cm2程度で積層成形する方法が挙げられる。また、本実施形態のプリプレグと、別途作製した内層用の配線板(内層回路板ともいう)とを組み合わせて積層成形することにより、多層板とすることもできる。多層板の製造方法としては、例えば、本実施形態のプリプレグ1枚の両面に35μm程度の金属箔(銅箔)を配置し、前記の成形方法にて積層形成した後、内層回路を形成し、この回路に黒化処理を実施して内層回路板を形成し、この後、この内層回路板と本実施形態のプリプレグとを交互に1枚ずつ配置し、さらに最外層に金属箔(銅箔)を配置して、前記条件にて好ましくは真空下で積層成形することにより、多層板を作製することができる。本実施形態の金属箔張積層板は、プリント配線板として好適に使用することができる。
本実施形態のプリント配線板は、絶縁層と、前記絶縁層の表面に配置された導体層とを含むプリント配線板であって、前記絶縁層が、本実施形態に係る樹脂組成物から形成された層および本実施形態のプリプレグから形成された層の少なくとも一方を含む。このようなプリント配線板は、常法に従って製造でき、その製造方法は特に限定されない。以下、プリント配線板の製造方法の一例を示す。まず上述した銅箔張積層板等の金属箔張積層板を用意する。次に、金属箔張積層板の表面にエッチング処理を施して内層回路の形成を行い、内層基板を作製する。この内層基板の内層回路表面に、必要に応じて接着強度を高めるための表面処理を行い、次いでその内層回路表面に上述したプリプレグを所要枚数重ね、さらにその外側に外層回路用の金属箔を積層し、加熱加圧して一体成形する。このようにして、内層回路と外層回路用の金属箔との間に、基材および熱硬化性樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層が形成された多層の積層板が製造される。次いで、この多層の積層板にスルーホールやバイアホール用の穴あけ加工を施した後、この穴の壁面に内層回路と外層回路用の金属箔とを導通させるめっき金属皮膜を形成し、さらに外層回路用の金属箔にエッチング処理を施して外層回路を形成することで、プリント配線板が製造される。
本実施形態の樹脂シートは、支持体と、前記支持体の表面に配置された本実施形態に係る樹脂組成物から形成された層を含む。樹脂シートは、ビルドアップ用フィルムまたはドライフィルムソルダーレジストとして使用することができる。樹脂シートの製造方法としては、特に限定されないが、例えば、前記の本実施形態に係る樹脂組成物を溶媒に溶解させた溶液を支持体に塗布(塗工)し乾燥することで樹脂シートを得る方法が挙げられる。
本実施形態の誘電率および/または誘電正接の低下剤は、式(1)で表されるビスマレイミド化合物(B)を含む。式(1)で表されるビスマレイミド化合物を、シアン酸エステル化合物(A)やビスマレイミド化合物(B)以外のマレイミド化合物、その他の樹脂成分に配合することにより、樹脂組成物の誘電率および/または誘電正接を低下することが可能になる。特に、本実施形態の誘電率および/または誘電正接の低下剤は、誘電正接低下剤として効果的である。式(1)で表されるビスマレイミド化合物の好ましい範囲は、上述と同様である。
1-ナフトールアラルキル樹脂(新日鉄住金化学株式会社製)300g(OH基換算1.28mol)およびトリエチルアミン194.6g(1.92mol)(ヒドロキシ基1molに対して1.5mol)をジクロロメタン1800gに溶解させ、これを溶液1とした。
塩化シアン125.9g(2.05mol)(ヒドロキシ基1molに対して1.6mol)、ジクロロメタン293.8g、36%塩酸194.5g(1.92mol)(ヒドロキシ基1モルに対して1.5モル)、水1205.9gを、撹拌下、液温-2~-0.5℃に保ちながら、溶液1を30分かけて注下した。溶液1注下終了後、同温度にて30分撹拌した後、トリエチルアミン65g(0.64mol)(ヒドロキシ基1molに対して0.5mol)をジクロロメタン65gに溶解させた溶液(溶液2)を10分かけて注下した。溶液2注下終了後、同温度にて30分撹拌して反応を完結させた。
その後反応液を静置して有機相と水相を分離した。得られた有機相を水1300gで5回洗浄した。水洗5回目の廃水の電気伝導度は5μS/cmであり、水による洗浄により、除けるイオン性化合物は十分に除けられたことを確認した。
水洗後の有機相を減圧下で濃縮し、最終的に90℃で1時間濃縮乾固させて目的とするナフトールアラルキル型のシアン酸エステル化合物(SNCN)(橙色粘性物)を331g得た。得られたSNCNの質量平均分子量は600であった。また、SNCNのIRスペクトルは2250cm-1(シアン酸エステル基)の吸収を示し、且つ、ヒドロキシ基の吸収は示さなかった。得られたSNCNのシアネート基の当量は、256g/eqであった。
撹拌機、窒素導入管、ディーンスターク、冷却器および温度計を備えたフラスコに、17.23g(50.0mmol)の東京化成工業社製の1,3-ビス[2-(4-アミノフェニル)-2-プロピル]ベンゼン、および溶媒としてN,N-ジメチルホルムアミド120.0gを装入し、窒素ガスを通じながら撹拌溶解した。この溶液に、10.8g(110mmol)の無水マレイン酸を加え、室温にて一晩撹拌した。その後、触媒としてp-トルエンスルホン酸一水和物0.951g(5.00mmol)および脱水共沸溶媒としてトルエン60gを装入し、共沸撹拌を6時間実施した。この際、トルエンと水との蒸発が生じ、それらの一部は冷却器にて凝縮した。ディーンスタークにトラップされた水とトルエンとを分離した後、トルエンのみ系内に還流し、一部は窒素ガスの流通により、冷却管上部から系外へ留去した。
反応混合物を冷却後、エバポレーターにてトルエンを留去した。その後、得られた溶液を1質量%重曹水に投入して過剰に用いた無水マレイン酸およびp-トルエンスルホン酸を除去した。得られた粗生成物をN,N-ジメチルホルムアミドに溶解し、メタノールを加えて再沈殿させ、析出物を濾取・乾燥した。この操作を3回繰り返し、4,4’-ビスマレイミドジフェニルエーテルを得た(収率70%)。
得られたBMI-Bisanilin-Mのマレイミド基の当量は、252.3g/eqであった。
撹拌機、窒素導入管、ディーンスターク、冷却器および温度計を備えたフラスコに、17.23g(50.0mmol)の東京化成工業社製の1,4-ビス[2-(4-アミノフェニル)-2-プロピル]ベンゼン、および溶媒としてN,N-ジメチルホルムアミド120.0gを装入し、窒素ガスを通じながら撹拌溶解した。この溶液に、10.8g(110mmol)の無水マレイン酸を加え、室温にて一晩撹拌した。その後、触媒としてp-トルエンスルホン酸一水和物0.951g(5.00mmol)および脱水共沸溶媒としてトルエン60gを装入し、共沸撹拌を6時間実施した。この際、トルエンと水との蒸発が生じ、それらの一部は冷却器にて凝縮した。ディーンスタークにトラップされた水とトルエンとを分離した後、トルエンのみ系内に還流し、一部は窒素ガスの流通により、冷却管上部から系外へ留去した。
反応混合物を冷却後、エバポレーターにてトルエンを留去した。その後、得られた溶液を1質量%重曹水に投入して過剰に用いた無水マレイン酸およびp-トルエンスルホン酸を除去した。得られた粗生成物をN,N-ジメチルホルムアミドに溶解し、メタノールを加えて再沈殿させ、析出物を濾取・乾燥した。この操作を3回繰り返し、4,4’-ビスマレイミドジフェニルエーテルを得た(収率70%)。
得られたBMI-Bisanilin-Pの官能基当量は、252.3g/eqであった。
合成例1で得られたSNCN50質量部、合成例2で得られたBMI-Bisanilin-M20質量部、ビフェニルアラルキル型ポリマレイミド化合物(「MIR-3000」、日本化薬社製、マレイミド基の当量は275g/eq)30質量部、TPIZ(2,4,5-トリフェニルイミダゾール、硬化促進剤)0.5質量部、オクチル酸亜鉛(「Oct-Zn」、日本化学産業社製、硬化促進剤)0.10質量部を、メチルエチルケトンを溶媒として用いて、固形分濃度50質量%となるよう溶解させて混合し、ワニスを得た。なお、前記各成分の含有量は、固形分量を示す。得られたワニスの外観を後述の方法に従って評価した。
得られた0.8mm厚の試験片について、以下の方法に従って吸水率、電気特性(DkおよびDf)、加熱減量を測定した。
得られたワニスについて、外観を目視にて以下の通り評価した。評価A~Cが実用レベルである。
A:均一で析出物が認められなかった。
B:均一で殆ど析出物が認められなかった。
C:やや不均一であり、析出物が多少認められた。
D:不均一であり、析出物が多く認められた。
得られた0.8mm厚の試験片を用い、JIS C6481に準じて、プレッシャークッカー(PCT)試験機を用いて、120℃、0.1MPa、5時間水蒸気処理した後の重量変化から、吸水率を算出した。ただし、JIS C6481において、サンプルサイズは、0.8mm厚の試験片を30mm×30mmに変更した。
プレッシャークッカー試験機は、平山製作所(株)製品、PC-3型を用いた。
結果を下記表1に示す。
得られた0.8mm厚の試験片について、摂動法空洞共振器を用いて、10GHzにおける誘電率(Dk)および誘電正接(Df)を測定した。
摂動法空洞共振器は、アジレントテクノロジー(株)製品、Agilent8722ESを用いた。
結果を下記表1に示す。
熱重量測定装置を用いて、窒素雰囲気下、昇温速度10℃/分の条件で硬化物の熱重量分析を行った。
熱重量測定装置は、エスアイアイ・ナノテクノロジー社製「TGA5200」を用いた。
結果を下記表1に示す。
実施例1において、BMI-Bisanilin-Mを、等量の合成例3で得られたBMI-Bisanilin-Pに変更し、他は同様に行った。結果を下記表1に示す。
実施例1において、BMI-Bisanilin-Mを使用せず、MIR-3000の含有量を50質量部とした他は、同様に行った。結果を下記表1に示す。
実施例1において、SNCNおよびMIR-3000を使用せず、BMI-Bisanilin-Mの含有量を100質量部とした他は、同様に行った。結果を下記表1に示す。
実施例1において、SNCN、MIR-3000およびBMI-Bisanilin-Mを使用せず、BMI-Bisanilin-Pの含有量を100質量部とした他は、同様に行った。結果を下記表1に示す。
合成例1で得られたSNCN50質量部、合成例2で得られたBMI-Bisanilin-M20質量部、ビフェニルアラルキル型ポリマレイミド化合物(「MIR-3000」、日本化薬社製)30質量部、球状シリカ(SC2050-MB、(株)アドマテックス製、平均粒子径0.5μm)100質量部、TPIZ(2,4,5-トリフェニルイミダゾール、硬化促進剤)0.5質量部、オクチル酸亜鉛(「Oct-Zn」、日本化学産業社製、硬化促進剤)0.10質量部を、メチルエチルケトンを溶媒に用いて固形分濃度50質量%となるように溶解させて混合し、ワニスを得た。なお、前記の各含有量は、固形分量を示す。得られたワニスの外観を後述の方法に従って評価した。
得られたプリプレグを4枚または8枚重ねた状態で、両面に12μm銅箔(3EC-M3-VLP、三井金属鉱業(株)製)を配置し、圧力40kg/cm2、温度220℃で120分間真空プレスを行い、厚さ0.4mmおよび0.8mmの銅箔張積層板を得た。
得られた銅箔張積層板について、ピール強度、曲げ物性、吸水率、電気特性(DkおよびDf)、ガラス転移温度、難燃性、熱膨張率、加熱減量および熱伝導率を測定した。
得られたワニスについて、外観を目視にて以下の通り評価した。評価A~Cが実用レベルである。
A:均一で析出物が認められなかった。
B:均一で殆ど析出物が認められなかった。
C:やや不均一であり、析出物が多少認められた。
D:不均一であり、析出物が多く認められた。
得られたプリプレグについて、外観を目視にて以下の通り評価した。評価A~Cが実用レベルである。
A:均一で析出物が認められなかった。
B:均一で殆ど析出物が認められなかった。
C:やや不均一であり、析出物が多少認められた。
D:不均一であり、析出物が多く認められた。
前記で得られた0.8mm厚の銅箔張積層板をカットした試験片(30mm×150mm×厚さ0.8mm)を用い、JIS C6481のプリント配線板用銅張積層板試験方法(5.7 引き剥がし強さ参照。)に準じて、銅箔の引き剥がし強度を3回測定し、下限値の平均値を測定値とした。結果を表2に示す。
前記で得られた0.8mm厚の銅箔張積層板の表層にある銅箔をエッチングにより除去し、JIS K6911に準じてオートグラフ試験機を用いて、試験片の両端部分を支点で支えて両端支持ばりとし、その中央部に上部から集中荷重を加えたときの最大曲げ応力を測定し、曲げ強度を得た。
また、銅箔張積層板の銅箔を除去した試験片を使用し、JIS K6911に準じてオートグラフ試験機を用いて、弾性限度内の荷重たわみ曲線の直線部における曲げ応力に対する試験片の変形抵抗度を単位ひずみ当たりの曲げ応力で測定し、曲げ弾性率を得た。
オートグラフ試験機は、(株)島津製作所製AG-Xplusを用いた。
結果を表2に示す。
得られた0.8mm厚の銅箔張積層板を30mm×30mmにカットしたサンプルを、JIS C6481に準拠して、プレッシャークッカー(PCT)試験機を用いて、120℃、0.1MPa、5時間処理した後の重量変化から、吸水率を算出した。
プレッシャークッカー試験機は、平山製作所(株)製品、PC-3型を用いた。
結果を表2に示す。
得られた厚さ0.4mm厚および0.8mmm厚の銅箔張積層板の銅箔をエッチングにより除去したサンプルを用いて、2GHzおよび10GHzにおける誘電率(Dk)および誘電正接(Df)をそれぞれ測定した。
摂動法空洞共振器は、アジレントテクノロジー(株)製品、Agilent8722ESを用いた。
結果を表2に示す。
ガラス転移温度(Tg)は、得られた0.8mm厚の銅箔張積層板の両面の銅箔をエッチングにより除去した後に、JIS C6481に準拠して動的粘弾性分析装置でDMA(Dynamic Mechanical Analysis)法により測定した。下記表2において、E''は、損失弾性率を、tanδは損失正接を示す。
動的粘弾性分析装置は、TAインスツルメント製のものを用いた。
結果を表2に示す。
各実施例および比較例で得られた金属箔張積層板の両面の銅箔をエッチングにより除去した。次に両面の銅箔を除去した試料を用いて、UL94垂直燃焼試験法に準拠して難燃性試験を実施した。
結果を表2に示す。
得られた厚さ0.8mmの銅箔張積層板の銅箔をエッチングにより除去したサンプルを用いて、JlS C 6481に規定されるTMA法(Thermo-mechanical analysis)により積層板の絶縁層についてガラスクロスの熱膨張率(x方向、y方向およびz方向)を測定し、その値を求めた。具体的には、前記で得られた銅箔張積層板の両面の銅箔をエッチングにより除去した後に、4.5mm×16mmの評価基板を作製し、熱機械分析装置(TAインスツルメント製)で40℃から340℃まで毎分10℃で昇温し、60℃から120℃における、x方向、y方向およびz方向の熱膨張率(ppm/K)をそれぞれ測定した。
結果を表2に示す。
熱重量測定装置を用いて、窒素雰囲気下、昇温速度10℃/分の条件で、得られた厚さ0.8mmの銅箔張積層板の銅箔をエッチングにより除去したサンプルの熱重量分析を行った。
熱重量測定装置は、エスアイアイ・ナノテクノロジー社製「TGA5200」を用いた。
結果を表2に示す。
各実施例および比較例で得られた銅箔張積層板の密度および比熱を測定した。
比熱は、TAインスツルメント製品のQ100型DSCにより測定した。
また、前記の銅箔張積層板の厚さ方向における銅箔張積層板の熱拡散率を測定した。
熱拡散率は、キセノンフラッシュアナライザ(Bruker:LFA447Nanoflash)により測定した。熱伝導率は下記式により算出した。
熱伝導率(W/m・K)
=密度(kg/m3)×比熱(kJ/kg・K)×熱拡散率(m2/S)×1000
結果を表2に示す。
実施例3において、BMI-Bisanilin-Mを、等量の合成例3で得られたBMI-Bisanilin-Pに変更し、他は同様に行った。結果を下記表2に示す。
実施例3において、BMI-Bisanilin-Mを使用せず、MIR-3000の含有量を50質量部とした他は、同様に行った。結果を下記表2に示す。
Claims (16)
- シアン酸エステル化合物(A)および
下記式(1)で表されるビスマレイミド化合物(B)
を含有する樹脂組成物であって、
前記シアン酸エステル化合物(A)が、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物、ナフチレンエーテル型シアン酸エステル化合物、トリスフェノールメタン型シアン酸エステル化合物、およびアダマンタン骨格型シアン酸エステル化合物からなる群より選択される少なくとも1種である、樹脂組成物;
- さらに溶媒を含有する、請求項1または2に記載の樹脂組成物。
- 前記ビスマレイミド化合物(B)の含有量が、樹脂組成物の0.1~30質量%である請求項3に記載の樹脂組成物。
- 前記シアン酸エステル化合物(A)および前記ビスマレイミド化合物(B)の含有割合が、前記ビスマレイミド化合物(B)の不飽和イミド基と前記シアン酸エステル化合物(A)のシアネート基との当量比(不飽和イミド基の当量/シアネート基の当量)で表して、0.01以上1.1未満である、請求項1~4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記ビスマレイミド化合物(B)以外のマレイミド化合物、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、オキセタン樹脂、ベンゾオキサジン化合物、重合可能な不飽和基を有する化合物、炭素-炭素不飽和二重結合(マレイミドを除く)を含有する置換基により末端変性された変性ポリフェニレンエーテル、エラストマーおよび活性エステル化合物よりなる群から選択される1種以上をさらに含有する、請求項1~5のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- さらに充填材(C)を含有する、請求項1~6のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記充填材(C)の含有量が、前記樹脂組成物中の樹脂成分の総量100質量部に対して、50~1600質量部である、請求項7に記載の樹脂組成物。
- 低誘電率材料および/または低誘電正接材料である、請求項1~8のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1~9のいずれか1項に記載の樹脂組成物の硬化物。
- 基材と、請求項1~9のいずれか1項に記載の樹脂組成物から形成されたプリプレグ。
- 少なくとも1枚の請求項11に記載のプリプレグから形成された層と、前記プリプレグから形成された層の片面または両面に配置された金属箔とを含む、金属箔張積層板。
- 支持体と、前記支持体の表面に配置された請求項1~9のいずれか1項に記載の樹脂組成物から形成された層を含む樹脂シート。
- 絶縁層と、前記絶縁層の表面に配置された導体層とを含むプリント配線板であって、
前記絶縁層が、請求項1~9のいずれか1項に記載の樹脂組成物から形成された層および請求項12に記載のプリプレグから形成された層の少なくとも一方を含むプリント配線板。 - シアン酸エステル化合物(A)と、下記式(1)で表されるビスマレイミド化合物(B)を含有する樹脂組成物の製造方法であって、
シアン酸エステル化合物(A)とビスマレイミド化合物(B)と溶媒を混合することを含み、前記ビスマレイミド化合物(B)の含有量が、樹脂組成物の0.1~30質量%であり、
前記シアン酸エステル化合物(A)が、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物、ナフチレンエーテル型シアン酸エステル化合物、トリスフェノールメタン型シアン酸エステル化合物、およびアダマンタン骨格型シアン酸エステル化合物からなる群より選択される少なくとも1種である、樹脂組成物の製造方法;
- さらに、前記ビスマレイミド化合物(B)以外のマレイミド化合物、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、オキセタン樹脂、ベンゾオキサジン化合物、重合可能な不飽和基を有する化合物、炭素-炭素不飽和二重結合(マレイミドを除く)を含有する置換基により末端変性された変性ポリフェニレンエーテル、エラストマーおよび活性エステル化合物よりなる群から選択される1種以上を含有する、請求項15に記載の樹脂組成物の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018121880 | 2018-06-27 | ||
JP2018121880 | 2018-06-27 | ||
PCT/JP2019/024464 WO2020004211A1 (ja) | 2018-06-27 | 2019-06-20 | 樹脂組成物およびその応用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2020004211A1 JPWO2020004211A1 (ja) | 2021-08-05 |
JP7363781B2 true JP7363781B2 (ja) | 2023-10-18 |
Family
ID=68985035
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020527454A Active JP7363781B2 (ja) | 2018-06-27 | 2019-06-20 | 樹脂組成物およびその応用 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7363781B2 (ja) |
KR (1) | KR20210025526A (ja) |
CN (1) | CN112313265B (ja) |
TW (1) | TWI830741B (ja) |
WO (1) | WO2020004211A1 (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021149733A1 (ja) * | 2020-01-24 | 2021-07-29 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、プリプレグ及びプリント配線板 |
JPWO2022054861A1 (ja) * | 2020-09-11 | 2022-03-17 | ||
JPWO2022054867A1 (ja) * | 2020-09-11 | 2022-03-17 | ||
CN114672168B (zh) * | 2020-12-24 | 2023-06-06 | 广东生益科技股份有限公司 | 一种无卤阻燃型树脂组合物及其应用 |
TW202233718A (zh) * | 2021-02-25 | 2022-09-01 | 日商日本化藥股份有限公司 | 硬化性樹脂組成物、預浸體及其硬化物 |
TWI798734B (zh) * | 2021-06-30 | 2023-04-11 | 南亞塑膠工業股份有限公司 | 熱固性樹脂材料、預浸片及金屬基板 |
KR102591854B1 (ko) * | 2021-12-30 | 2023-10-23 | 숙명여자대학교산학협력단 | 연성동박적층필름용 동박 표면 접착층의 제조방법 및 이를 적용한 연성동박적층필름 |
WO2024090410A1 (ja) * | 2022-10-26 | 2024-05-02 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、硬化物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、および、プリント配線板 |
WO2024090408A1 (ja) * | 2022-10-26 | 2024-05-02 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、硬化物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、および、プリント配線板 |
TWI835402B (zh) * | 2022-11-11 | 2024-03-11 | 南亞塑膠工業股份有限公司 | 樹脂組成物 |
TWI839038B (zh) * | 2022-12-23 | 2024-04-11 | 南亞塑膠工業股份有限公司 | 樹脂組成物 |
CN117886999B (zh) * | 2024-03-14 | 2024-06-21 | 西南石油大学 | 一种深层固井用苯并噁嗪-烯烃共聚物的制备方法及应用 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4654407A (en) * | 1985-08-02 | 1987-03-31 | Amoco Corporation | Aromatic bismaleimide and prepreg resin therefrom |
JPH0747638B2 (ja) * | 1989-05-12 | 1995-05-24 | 松下電工株式会社 | プリント配線板用積層板の製造法 |
JPH0525298A (ja) | 1991-06-19 | 1993-02-02 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 樹脂成形品の金属化に好適な粗面化方法 |
JPH06136266A (ja) * | 1992-10-26 | 1994-05-17 | Hitachi Chem Co Ltd | 流動性に優れる難燃性耐熱性樹脂組成物 |
JP5233710B2 (ja) | 2008-02-12 | 2013-07-10 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグおよび金属箔張り積層板 |
CN108137800B (zh) * | 2016-05-02 | 2021-09-07 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 树脂组合物、预浸料、树脂片、层叠树脂片、层叠板、覆金属箔层叠板和印刷电路板 |
JP2018080264A (ja) * | 2016-11-16 | 2018-05-24 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート、及びプリント配線板 |
-
2019
- 2019-06-20 CN CN201980042158.6A patent/CN112313265B/zh active Active
- 2019-06-20 WO PCT/JP2019/024464 patent/WO2020004211A1/ja active Application Filing
- 2019-06-20 KR KR1020207036842A patent/KR20210025526A/ko not_active Application Discontinuation
- 2019-06-20 JP JP2020527454A patent/JP7363781B2/ja active Active
- 2019-06-20 TW TW108121427A patent/TWI830741B/zh active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
SISK, B.C. et al.,Development of Bismaleimide/Cyanate Ester Copolymers,Materials Characterization by Dynamic and Modulated Thermal Analytical Techniques STP 1402,2001年,p.177-189 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN112313265B (zh) | 2024-04-23 |
TWI830741B (zh) | 2024-02-01 |
TW202000784A (zh) | 2020-01-01 |
CN112313265A (zh) | 2021-02-02 |
JPWO2020004211A1 (ja) | 2021-08-05 |
KR20210025526A (ko) | 2021-03-09 |
WO2020004211A1 (ja) | 2020-01-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7363781B2 (ja) | 樹脂組成物およびその応用 | |
JP7126493B2 (ja) | 可溶性多官能ビニル芳香族共重合体、その製造方法並びに硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
TWI814832B (zh) | 樹脂組成物、預浸體、覆金屬箔疊層板、樹脂片及印刷配線板 | |
TWI719382B (zh) | 樹脂組成物、預浸體、覆金屬箔疊層板、樹脂複合片、及印刷配線板 | |
JP7276333B2 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、および、プリント配線板 | |
JP5233710B2 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグおよび金属箔張り積層板 | |
JP7409369B2 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、および、プリント配線板 | |
JP6981007B2 (ja) | 樹脂組成物、樹脂シート及びプリント配線板 | |
JP7342866B2 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シートおよびプリント配線板 | |
JP7513587B2 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、および、プリント配線板 | |
JP2010138366A (ja) | 樹脂組成物、プリプレグおよび金属箔張り積層板 | |
KR20210004954A (ko) | 열경화성 조성물, 프리프레그, 금속박 피복 적층판, 수지 시트 및 프린트 배선판 | |
WO2021172316A1 (ja) | 樹脂組成物、硬化物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート、および、プリント配線板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220425 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230314 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230508 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230905 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230918 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 7363781 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |