JP7409369B2 - 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、および、プリント配線板 - Google Patents
樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、および、プリント配線板 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7409369B2 JP7409369B2 JP2021502311A JP2021502311A JP7409369B2 JP 7409369 B2 JP7409369 B2 JP 7409369B2 JP 2021502311 A JP2021502311 A JP 2021502311A JP 2021502311 A JP2021502311 A JP 2021502311A JP 7409369 B2 JP7409369 B2 JP 7409369B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- group
- mass
- compound
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 113
- -1 prepregs Substances 0.000 title claims description 87
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims description 28
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims description 28
- 239000000805 composite resin Substances 0.000 title claims description 16
- 239000011888 foil Substances 0.000 title claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 110
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 63
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 55
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 42
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 42
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 33
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 31
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 30
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 25
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 22
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 claims description 17
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 15
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 claims description 11
- 125000001651 cyanato group Chemical group [*]OC#N 0.000 claims description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000004020 conductor Substances 0.000 claims description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 5
- VTPNYMSKBPZSTF-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1C=C VTPNYMSKBPZSTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XHUZSRRCICJJCN-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC(C=C)=C1 XHUZSRRCICJJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WHFHDVDXYKOSKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(C=C)C=C1 WHFHDVDXYKOSKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 44
- 239000004643 cyanate ester Substances 0.000 description 33
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 32
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 description 30
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 18
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 17
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 14
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 11
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-triene Chemical compound C1=CC=C2OC2=C1 OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 3
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001593 boehmite Inorganic materials 0.000 description 2
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical group C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M hydroxidooxidoaluminium Chemical compound O[Al]=O FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 2
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 2
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005078 molybdenum compound Substances 0.000 description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N propyl acetate Chemical compound CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 2
- HGTUJZTUQFXBIH-UHFFFAOYSA-N (2,3-dimethyl-3-phenylbutan-2-yl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 HGTUJZTUQFXBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N (4-chlorobenzoyl) 4-chlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-2-phenyl-1h-imidazol-4-yl)methanol Chemical compound OCC1=C(C)NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTRQRAQRHBLCSQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-tris(ethenyl)cyclohexane Chemical compound C=CC1CCC(C=C)C(C=C)C1 KTRQRAQRHBLCSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXSCVLLHYAVKIP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenoxy)benzene Chemical compound C=COC1=CC=CC=C1OC=C RXSCVLLHYAVKIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKXCTCCZTWNYMD-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=C(C=C)C(C=C)=CC=C3C=C21 SKXCTCCZTWNYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMUZAMZCKXKTBQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(C=C)C(C=C)=C3C=CC2=C1 OMUZAMZCKXKTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIACAHMKXQESOV-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(prop-1-en-2-yl)benzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1C(C)=C HIACAHMKXQESOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYENRPHLJLKTED-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC(C=C)=CC(C=C)=C1 SYENRPHLJLKTED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWFAJEYKHANIJP-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(ethenyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=C(C=C)C2=CC(C=C)=CC(C=C)=C21 FWFAJEYKHANIJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAJPMKAQEUGECW-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(methoxymethyl)benzene Chemical group COCC1=CC=C(COC)C=C1 DAJPMKAQEUGECW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=C1 IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPUCAWBFVXHLDN-UHFFFAOYSA-N 1-but-1-enyl-2-phenylbenzene Chemical group CCC=CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 HPUCAWBFVXHLDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLBOQBILGNEPEB-UHFFFAOYSA-N 1-chloroprop-2-enylbenzene Chemical compound C=CC(Cl)C1=CC=CC=C1 SLBOQBILGNEPEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIRPMPKSZHNMST-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-phenylbenzene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 XIRPMPKSZHNMST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYSVFZBXZVPIFA-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-(4-ethenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC(C=C)=CC=C1C1=CC=C(C=C)C=C1 IYSVFZBXZVPIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCBXINYQNFNCSF-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-prop-1-enylbenzene Chemical group CC=CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 WCBXINYQNFNCSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXDRRCFVRXDPOV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyacetamide Chemical compound COC(OC)C(N)=O NXDRRCFVRXDPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=CC=C1 BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- TVEIJVCNJNXJOR-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethoxy-3,6-dimethylcyclohexa-1,4-diene Chemical group COC1(C)C=CC(C)(OC)C=C1 TVEIJVCNJNXJOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIDDPPKZYZTEGS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethyl-4-methylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CCC1=NC(C)=CN1CCC#N UIDDPPKZYZTEGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVYPJEBKDLFIDL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound N#CCCN1C=CN=C1C1=CC=CC=C1 BVYPJEBKDLFIDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOCGGVRGNIEDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3-prop-2-enylphenyl)propan-2-yl]-2-prop-2-enylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C(CC=C)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(CC=C)=C1 WOCGGVRGNIEDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVFQHGDIOXNKIC-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=CC(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 PVFQHGDIOXNKIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXQHJLUVWZNSLH-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-2,5-dimethylcyclohexa-1,3-diene Chemical compound CC1(C=C)CC=C(C=C1)C TXQHJLUVWZNSLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBUVPLYHFKRRLH-UHFFFAOYSA-N C(Cl)(Cl)Cl.N#CCl Chemical compound C(Cl)(Cl)Cl.N#CCl FBUVPLYHFKRRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POIHSIZKCFXROZ-UHFFFAOYSA-N C1(C=CC(N1)=O)=O.C1(=CC=CC=C1)OC1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(C=CC(N1)=O)=O.C1(=CC=CC=C1)OC1=CC=CC=C1 POIHSIZKCFXROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N Methyl-2-hydoxyisobutyric acid Chemical compound COC(=O)C(C)(C)O XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-ISLYRVAYSA-N V-65 Substances CC(C)CC(C)(C#N)\N=N\C(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-ISLYRVAYSA-N 0.000 description 1
- 239000007874 V-70 Substances 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- UUQQGGWZVKUCBD-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1h-imidazol-5-yl]methanol Chemical compound N1C(CO)=C(CO)N=C1C1=CC=CC=C1 UUQQGGWZVKUCBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)C=C1 BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Chemical group C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical group C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005024 alkenyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N cyclobutene Chemical compound C1CC=C1 CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VURFVHCLMJOLKN-UHFFFAOYSA-N diphosphane Chemical class PP VURFVHCLMJOLKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000840 ethylene tetrafluoroethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N glycolonitrile Natural products N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000012784 inorganic fiber Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- LZKLAOYSENRNKR-LNTINUHCSA-N iron;(z)-4-oxoniumylidenepent-2-en-2-olate Chemical compound [Fe].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O LZKLAOYSENRNKR-LNTINUHCSA-N 0.000 description 1
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- SGLXWMAOOWXVAM-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);octanoate Chemical compound [Mn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O SGLXWMAOOWXVAM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091063785 miR-3000 stem-loop Proteins 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002752 molybdenum compounds Chemical class 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 150000002848 norbornenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005691 oxidative coupling reaction Methods 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006289 polycarbonate film Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- RGBXDEHYFWDBKD-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxy carbonate Chemical compound CC(C)OOC(=O)OC(C)C RGBXDEHYFWDBKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxy-3-morpholin-4-ylpropane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CC(O)CN1CCOCC1 WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N trizinc;diborate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002256 xylenyl group Chemical class C1(C(C=CC=C1)C)(C)* 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- XAEWLETZEZXLHR-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)molybdenum Chemical compound [Zn+2].[O-][Mo]([O-])(=O)=O XAEWLETZEZXLHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(oxo)tin Chemical compound [Zn+2].[O-][Sn]([O-])=O BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F257/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of aromatic monomers as defined in group C08F12/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
- B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
- B32B15/08—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
- B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
- B32B15/08—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
- B32B15/082—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin comprising vinyl resins; comprising acrylic resins
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
- B32B15/20—Layered products comprising a layer of metal comprising aluminium or copper
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/34—Monomers containing two or more unsaturated aliphatic radicals
- C08F212/36—Divinylbenzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L25/00—Compositions of, homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L25/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
- C08L25/04—Homopolymers or copolymers of styrene
- C08L25/08—Copolymers of styrene
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2305/00—Condition, form or state of the layers or laminate
- B32B2305/07—Parts immersed or impregnated in a matrix
- B32B2305/076—Prepregs
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2457/00—Electrical equipment
- B32B2457/08—PCBs, i.e. printed circuit boards
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
一方、電子機器等の用途は多様化し拡大をつづけている。これを受け、プリント配線板やこれに用いる金属箔張積層板、プリプレグなどに求められる諸特性も多様化し、かつ厳しいものとなっている。そうした要求特性を考慮しながら、改善されたプリント配線板を得るために、各種の材料や加工法が提案されている。その1つとして、プリプレグを構成する樹脂材料の改良開発が挙げられる。
本発明はかかる課題を解決することを目的とするものであって、誘電率および誘電正接が低く、耐熱性が高い樹脂組成物、およびこれを用いたプリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、プリント配線板の提供を目的とする。
<2>前記多官能ビニル芳香族重合体(A)が、式(V)で表される構成単位を有する重合体である、<1>に記載の樹脂組成物。
<3>前記熱硬化性化合物(B)がシアナト基、ビニル基、マレイミド基、およびナジイミド基からなる群より選ばれる1つ以上の官能基を有する、<1>または<2>に記載の樹脂組成物。
<4>樹脂組成物中の樹脂成分の総量100質量部に対する、前記熱硬化性化合物(B)の含有量が、5~95質量部である、<1>~<3>のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
<5>樹脂組成物中の樹脂成分の総量100質量部に対する、前記多官能ビニル芳香族重合体(A)の含有量が、5~95質量部である、<1>~<4>のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
<6>さらに充填材(C)を含む、<1>~<5>のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
<7>樹脂組成物中の樹脂成分の総量100質量部に対する、前記充填材(C)の含有量が、10~500質量部である、<6>に記載の樹脂組成物。
<8>基材と、<1>~<7>のいずれか1つに記載の樹脂組成物とから形成された、プリプレグ。
<9><8>に記載のプリプレグから形成された少なくとも1つの層と、前記プリプレグから形成された層の片面または両面に配置された金属箔とを含む、金属箔張積層板。
<10>支持体と、前記支持体の表面に配置された<1>~<7>のいずれか1つに記載の樹脂組成物から形成された層とを含む、樹脂複合シート。
<11>絶縁層と、前記絶縁層の表面に配置された導体層とを含むプリント配線板であって、前記絶縁層が、<1>~<7>のいずれか1つに記載の樹脂組成物から形成された層および<8>に記載のプリプレグから形成された層の少なくとも一方を含む、プリント配線板。
このような構成とすることにより、誘電率および誘電正接が低く、耐熱性が高い樹脂組成物を提供可能になる。さらに、ピール強度を高くすることも可能になる。また、その他の各種性能も向上させることが可能になる。特に近年、通信や動作信号が高周波数化する傾向にあるが、本実施形態に係る樹脂組成物は、高周波数領域でも、低誘電率・低誘電正接を達成し、耐熱性を高くすることが可能である。
この理由は、以下に限定されないが、以下のとおりであると考えられる。すなわち、本実施形態に係る樹脂組成物は、多官能ビニル芳香族重合体(A)や熱硬化性化合物(B)が有する熱硬化性基が熱によって硬化する熱硬化性樹脂組成物である。このような樹脂組成物が熱ラジカル重合開始剤を含まない場合、多官能ビニル芳香族重合体(A)の重合開始温度と熱硬化性化合物(B)の重合開始温度とが近くなり、多官能ビニル芳香族重合体(A)と熱硬化性化合物(B)が共に十分に硬化でき、その結果、低誘電率・低誘電正接、高耐熱性を達成できると考えられる。また、光ラジカル重合開始剤を含まないことにより、保存時に遮光をしなくても、多官能ビニル芳香族重合体(A)や熱硬化性化合物(B)の光硬化を効果的に抑制できる。
なお、本実施形態に係る樹脂組成物は、光によって硬化を進行させるのではなく、主に、熱によって硬化を進行させる非感光性熱硬化性樹脂組成物であることが好ましい。
本実施形態に係る樹脂組成物は、多官能ビニル芳香族重合体(A)を含有する。
多官能ビニル芳香族重合体(A)は、2つ以上のビニル基を分子内に有する芳香族化合物を重合させた重合体であることが好ましい。2つ以上のビニル基を分子内に有する芳香族化合物は、例えば、ビニル基について、各位置異性体のいずれであってもよく、また、そのような位置異性体の混合物であってもよい。より具体的には、多官能ビニル芳香族重合体(A)が2つのビニル基を分子内に有する芳香族化合物である場合、m-体、p-体、o-体またはこれらの位置異性体混合物のいずれであってもよく、m-体、p-体またはこれらの位置異性体混合物のいずれかであることが好ましい。
多官能ビニル芳香族重合体(A)を構成する単量体としては、1つまたは2つ以上のビニル基を有する芳香族化合物(以下、2つ以上のビニル基を有する芳香族化合物を多官能ビニル芳香族化合物ともいう)が挙げられ、1つまたは2つのビニル基を有する芳香族化合物であることが好ましい。例えば、多官能ビニル芳香族重合体(A)として、2つのビニル基を有する芳香族化合物(ジビニル芳香族化合物ともいう)に由来する構成単位(a)と、1つのビニル基を有する芳香族化合物に由来する構成単位(b)を含む重合体が例示される。
芳香族炭化水素連結基とは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素のみからなる基であってもよいし、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素と他の連結基の組み合わせからなる基であってもよく、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素のみからなる基であることが好ましい。なお、芳香族炭化水素が有していてもよい置換基は、上述の置換基Zが挙げられる。また、上記芳香族炭化水素は、置換基を有さない方が好ましい。
芳香族炭化水素連結基は、通常、2価の連結基である。
RV1は水素原子または炭素数1~12の炭化水素基(好ましくはアルキル基)である。RV1が炭化水素基であるとき、その炭素数は1~6が好ましく、1~3がより好ましい。RV1およびL2は上述の置換基Zを有していてもよい。
多官能ビニル芳香族重合体(A)の他の一実施形態として、構成単位(a)を必須とし、末端を除く全構成単位のうち、芳香族環を含む構成単位が90モル%以上のものであることが好ましく、95モル%以上のものであることがより好ましく、100モル%のものであってもよい。
全構成単位当たりのモル%を算出するにあたり、1つ構成単位とは、多官能ビニル芳香族重合体(A)を構成する単量体1分子に由来するものとする。
*-CH=CH-L1-CH=CH2 (E1)
*-CH=CH-L2-RV1 (E2)
多官能ビニル芳香族重合体(A)は、樹脂組成物中に、1種のみ含まれていても、2種以上含まれていてもよい。2種以上含まれる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
なお、樹脂成分とは、多官能ビニル芳香族重合体(A)および熱硬化性化合物(B)並びに後述する他の樹脂を含む。
本実施形態に係る樹脂組成物は、熱硬化性化合物(B)を含有する。本明細書において熱硬化性化合物(B)とは、多官能ビニル芳香族重合体(A)以外の熱硬化性化合物を意味する。熱硬化性化合物(B)としては、シアナト基、ビニル基(ただし、多官能ビニル芳香族重合体となる基、マレイミド基、ナジイミド基は含まない。ビニルフェニル基が好ましい。)、マレイミド基、およびナジイミド基からなる群より選ばれる1つ以上の官能基を有する化合物が好ましく、シアナト基を有するシアン酸エステル化合物(B1)、ビニル基(好ましくはビニルフェニル基)を有する変性ポリフェニレンエーテル化合物(B2)、マレイミド基を有するマレイミド化合物(B3)、ナジイミド基を有するナジイミド化合物(B4)がより好ましく、シアナト基を有するシアン酸エステル化合物(B1)、ビニル基(好ましくはビニルフェニル基)を有する変性ポリフェニレンエーテル化合物(B2)、マレイミド基を有するマレイミド化合物(B3)がさらに好ましい。
シアン酸エステル化合物はシアナト基を有する化合物の総称である。本発明で用いるシアン酸エステル化合物(B1)は、1分子中にシアナト基を1以上有することが好ましく、2以上有することがより好ましい。また、シアン酸エステル化合物(B1)1分子中のシアナト基の数の上限は、12以下であることが好ましく、10以下であることがより好ましい。また、上述したシアン酸エステル化合物(B1)のシアナト基は、芳香環に直接結合したシアナト基であることが好ましい。
シアン酸エステル化合物(B1)としては、例えば、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物(ナフトールアラルキル型シアネート)、ナフチレンエーテル型シアン酸エステル化合物、フェノールノボラック型シアン酸エステル化合物、ビフェニルアラルキル型シアン酸エステル化合物、ビスフェノールA型シアン酸エステル化合物、ジアリルビスフェノールA型シアン酸エステル化合物、ビスフェノールM型シアン酸エステル化合物、キシレン樹脂型シアン酸エステル化合物、トリスフェノールメタン型シアン酸エステル化合物、およびアダマンタン骨格型シアン酸エステル化合物からなる群より選択される少なくとも1種が挙げられる。これらの中でも、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物、ナフチレンエーテル型シアン酸エステル化合物、およびキシレン樹脂型シアン酸エステル化合物からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましく、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物であることがより好ましい。これらのシアン酸エステル化合物は、公知の方法により調製してもよく、市販品を用いてもよい。
シアン酸エステル化合物(B1)については、特開2010-138364号公報の段落0024および0025を参照することができ、その内容は本明細書に組み込まれる。
熱硬化性化合物(B)は、ビニル基(好ましくはビニルフェニル基)を含有する置換基により末端変性された変性ポリフェニレンエーテル化合物(B2)であることが好ましい。本発明で用いる変性ポリフェニレンエーテル化合物(B2)は、1分子中にビニル基を1以上有することが好ましく、2以上有することがより好ましい。また、変性ポリフェニレンエーテル化合物(B2)1分子中のビニル基の数の上限は、5以下であることが好ましく、3以下であることがより好ましい。
変性ポリフェニレンエーテル化合物(B2)は、例えば、ポリフェニレンエーテルの末端の全部または一部が、ビニル基ないしビニルフェニル基により末端変性された変性物である。本明細書に言う「ポリフェニレンエーテル」とは、下記式(X1)で表されるポリフェニレンエーテル骨格を有する化合物をいう。
m、n、qがそれぞれ異なる化合物が2種以上含まれていてもよい。
ここで、-(O-X-O)-は、式(3)または式(4)で表されることが好ましい。a、bが異なる化合物が2種以上含まれていてもよい。
また、変性ポリフェニレンエーテル化合物(B2)のGPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量は、800以上10000以下であることが好ましく、800以上5000以下であることがより好ましい。前記下限値以上とすることにより、樹脂組成物の誘電率および誘電正接がより低くなる傾向にあり、上記上限値以下とすることにより、溶剤への溶解性、低粘度および成形性がより向上する傾向にある。
さらに、変性ポリフェニレンエーテル化合物(B2)の末端の炭素-炭素不飽和二重結合当量は、炭素-炭素不飽和二重結合1つあたり400~5000gであることが好ましく、400g~2500gであることがより好ましい。前記下限値以上とすることにより、誘電率および誘電正接がより低くなる傾向にある。上記上限値以下とすることにより、溶剤への溶解性、低粘度および成形性がより向上する傾向にある。
マレイミド化合物(B3)は分子中に1個以上マレイミド基を有する化合物を指す。本発明で用いるマレイミド化合物(B3)は、1分子中にマレイミド基を1以上有することが好ましく、2以上有することがより好ましい。また、マレイミド化合物(B3)1分子中のマレイミド基の数の上限は、15以下であることが好ましく、13以下であることがより好ましい。中でも分子中に2個以上のマレイミド基を有するビスマレイミド化合物、ポリマレイミド化合物が好ましく、4,4’-ジフェニルメタンマレイミド、4,4’-ジフェニルエーテルビスマレイミド、m-フェニレンビスマレイミド、1,6-ビスマレイミド-(2,2,4-トリメチル)ヘキサン、下記式(31)~(34)のいずれかで表される構成単位を含む化合物であることが一層好ましい。
式(31)中、R51、R52、R53およびR54は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、フェニル基または水素原子であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
n1は、1~10の数であり、1~4の数がより好ましい。n1が異なる化合物が2種以上含まれていてもよい。
4つのR56のうち、1~3つがメチル基であり、残りの3~1つがエチル基であることが好ましく、4つのR56のうち、2つがメチル基であり、残りの2つがエチル基であることがより好ましい。さらに、2つの芳香族環について、それぞれ、置換している2つのR56がメチル基とエチル基であることがより好ましい。
ナジイミド化合物(B4)は、分子内にナジイミド基を有する化合物である。本発明で用いるナジイミド化合物(B4)は、1分子中にナジイミド基を1以上有することが好ましく、2以上有することがより好ましい。また、ナジイミド化合物(B4)1分子中のナジイミド基の数の上限は、5以下であることが好ましく、3以下であることがより好ましい。ナジイミド化合物(B4)は、より具体的には、下記式(N1)または(N2)で表される基を有することが好ましい。*は結合位置を表す。
その他、ナジイミド化合物(B4)としては、国際公開第2015/105109号の段落0026~0035の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
また、多官能ビニル芳香族重合体(A)100質量部に対し、1質量部以上であることが好ましく、10質量部以上であることがより好ましく、20質量部以上であることがさらに好ましい。上限値としては、1900質量部以下であることが好ましく、900質量部以下であることがより好ましく、400質量部以下であることがさらに好ましく、120質量部以下であってもよく、80質量部以下であってもよく、60質量部以下であってもよい。
樹脂組成物は、熱硬化性化合物(B)を、1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本実施形態に係る樹脂組成物は、充填材(C)を含む場合、樹脂成分が樹脂組成物の15質量%以上を占めることが好ましく、20質量%以上を占めることがより好ましく、30質量%以上を占めることがさらに好ましい。また、上限値としては、樹脂成分が樹脂組成物の90質量%以下を占めることが好ましく、85質量%以下を占めることがより好ましく、80質量%以下を占めることがさらに好ましい。
本実施形態に係る樹脂組成物は、ラジカル重合開始剤を含まない。ここで「含まない」とは、積極的に配合しないことを意味し、不純物等が意図せずに配合される場合まで含む趣旨ではない。不純物等意図せずに配合される場合とは、例えば、質量基準で、4ppm以下であり、さらには1ppm以下である。本発明では、0ppmであることが好ましい。
ラジカル重合開始剤の種類は特に限定されず、熱ラジカル重合開始剤および光ラジカル重合開始剤が挙げられる。
ラジカル重合開始剤として具体的には、ペルオキシド(過酸化物)、アゾ化合物、ベンゾイン化合物、アセトフェノン化合物、アントラキノン化合物、チオキサントン化合物、ケタール化合物、ベンゾフェノン化合物、ホスフィンオキサイド化合物が挙げられる。
ペルオキシドは分子内にペルオキシ基(-O-O-)を有する化合物が挙げられ、t-ブチルペルオキシ基を有する化合物やクミルペルオキシ基を有する化合物、ベンゾイルペルオキシ基を有する化合物が好ましい。具体例としては、ベンゾイルペルオキシド(BPO)、p-クロロベンゾイルペルオキシド、ジクミルペルオキシド(dicup)、ジ-t-ブチルペルオキシド、ジイソプロピルペルオキシカーボネート、2,5-ジメチル-2,5-ジ-t-ブチルペルオキシヘキシン(DYBP)、2,5-ジメチル-2,5-ジ-t-ブチルペルオキシヘキサンが挙げられる。市販品としては、日油社製の、パーブチルH、パーブチルP、パーブチルPV、パークミルH、パークミルP、パークミルD、パーオクタH、パーヘキサ25B、などが挙げられる。
アゾ化合物は分子内にアゾ基(-N=N-)を有する化合物を指し、具体的には、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)が挙げられる。市販品としては、富士フイルム和光純薬製のAIBN、V-70、V-65などが挙げられる。
また、過酸化物ではないが、2,3-ジメチル-2,3-ジフェニルブタンもラジカル重合開始剤として挙げられる。市販品としてはノフマーBC-90などが挙げられる。
さらに、国際公開第2013/047305号の段落0042に記載のラジカル重合開始剤も例示され、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
一方、本実施形態に係る樹脂組成物は、カチオン重合開始剤を含まない構成とすることもできる。さらに、本実施形態に係る樹脂組成物は、光重合開始剤を含まない構成とすることもできる。
本実施形態に係る樹脂組成物は、低誘電率、低誘電正接、耐燃性および低熱膨張性の向上のため、充填材(C)を含むことが好ましく、無機充填材が好ましい。使用される充填材(C)としては、公知のものを適宜使用することができ、その種類は特に限定されず、当業界において一般に使用されているものを好適に用いることができる。具体的には、天然シリカ、溶融シリカ、合成シリカ、アモルファスシリカ、アエロジル、中空シリカ等のシリカ類、ホワイトカーボン、チタンホワイト、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、窒化ホウ素、凝集窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、硫酸バリウム、水酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム加熱処理品(水酸化アルミニウムを加熱処理し、結晶水の一部を減じたもの)、ベーマイト、水酸化マグネシウム等の金属水和物、酸化モリブデンやモリブデン酸亜鉛等のモリブデン化合物、ホウ酸亜鉛、錫酸亜鉛、アルミナ、クレー、カオリン、タルク、焼成クレー、焼成カオリン、焼成タルク、マイカ、E-ガラス、A-ガラス、NE-ガラス、C-ガラス、L-ガラス、D-ガラス、S-ガラス、M-ガラスG20、ガラス短繊維(Eガラス、Tガラス、Dガラス、Sガラス、Qガラス等のガラス微粉末類を含む。)、中空ガラス、球状ガラスなど無機系の充填材の他、スチレン型、ブタジエン型、アクリル型などのゴムパウダー、コアシェル型のゴムパウダー、シリコーンレジンパウダー、シリコーンゴムパウダー、シリコーン複合パウダーなど有機系の充填材などが挙げられる。
これらの中でも、シリカ、水酸化アルミニウム、ベーマイト、酸化マグネシウムおよび水酸化マグネシウムからなる群から選択される1種または2種以上が好適であり、シリカがより好ましい。シリカは、球状のシリカが好ましい。球状シリカは、また、中空シリカであってもよい。
これらの充填材を使用することで、樹脂組成物の熱膨張特性、寸法安定性、難燃性などの特性が向上する。
充填材(C)は1種を用いても2種以上を用いてもよい。2種以上を用いる場合はその合計量が上記の範囲となることが好ましい。
本実施形態に係る樹脂組成物は、上述した多官能ビニル芳香族重合体(A)および熱硬化性化合物(B)以外の他の樹脂成分を含んでいてもよい。他の樹脂成分としては、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、オキセタン樹脂、ベンゾオキサジン化合物、重合可能な不飽和基を有する化合物、エラストマーおよび活性エステル化合物よりなる群から選択される1種以上が例示される。
本実施形態に係る樹脂組成物においては、樹脂成分中の多官能ビニル芳香族重合体(A)および熱硬化性化合物(B)の合計含有量が、50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上であることが好ましく、80質量%以上であることがより好ましく、90質量%以上であることがさらに好ましく、95質量%以上であってもよく、97質量%以上であってもよく、98質量%以上であってもよい。
本実施形態に係る樹脂組成物は、硬化促進剤をさらに含んでもよい。硬化促進剤としては、特に限定されないが、例えば、有機金属塩類(例えば、オクチル酸亜鉛、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸銅、アセチルアセトン鉄、オクチル酸ニッケル、オクチル酸マンガン等)、フェノール化合物(例えば、フェノール、キシレノール、クレゾール、レゾルシン、カテコール、オクチルフェノール、ノニルフェノール等)、アルコール類(例えば、1-ブタノール、2-エチルヘキサノール等)、イミダゾール類(例えば、2-メチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾール、1-シアノエチル-2-エチル-4-メチルイミダゾール、2-フェニル-4,5-ジヒドロキシメチルイミダゾール、2-フェニル-4-メチル-5-ヒドロキシメチルイミダゾール等)、およびこれらのイミダゾール類のカルボン酸若しくはその酸無水類の付加体等の誘導体、アミン類(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4-メチル-N,N-ジメチルベンジルアミン等)、リン化合物(例えば、ホスフィン系化合物、ホスフィンオキシド系化合物、ホスホニウム塩系化合物、ダイホスフィン系化合物等)、エポキシ-イミダゾールアダクト系化合物が挙げられる。
好ましい硬化促進剤は、イミダゾール類および有機金属塩であり、イミダゾール類がより好ましい。
硬化促進剤は、1種を単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。2種以上用いる場合は、合計量が上記範囲となる。
本実施形態に係る樹脂組成物は、溶剤を含有してもよく、有機溶剤を含有することが好ましい。この場合、本実施形態に係る樹脂組成物は、上述した各種樹脂成分の少なくとも一部、好ましくは全部が溶剤に溶解または相溶した形態(溶液またはワニス)である。溶剤としては、上述した各種樹脂成分の少なくとも一部、好ましくは全部を溶解または相溶可能な極性有機溶剤または無極性有機溶剤であれば特に限定されず、極性有機溶剤としては、例えば、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等)、セロソルブ類(例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)、エステル類(例えば、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、ヒドロキシイソ酪酸メチル等)アミド類(例えば、ジメトキシアセトアミド、ジメチルホルムアミド類等)が挙げられ、無極性有機溶剤としては、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、キシレン等)が挙げられる。
溶剤は、1種を単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。
本実施形態に係る樹脂組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で、上記の成分の他、難燃剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、蛍光増白剤、光増感剤、染料、顔料、増粘剤、流動調整剤、滑剤、消泡剤、分散剤、レベリング剤、光沢剤、重合禁止剤、シランカップリング剤等を含んでもよい。これらの添加剤は、1種を単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。
本実施形態に係る樹脂組成物は、1.6mm厚の板状の硬化物に成形したとき、10GHzにおける誘電率(Dk)を2.6以下とすることができ、2.5以下とすることもできる。前記誘電率の下限値は、1.0が理想であるが、2.1以上が実際的である。
また、本実施形態に係る樹脂組成物は、1.6mm厚の板状の硬化物に成形したとき、10GHzにおける誘電正接(Df)を0.0030以下とすることができ、0.0025以下とすることもでき、0.0020以下とすることもでき、0.0015以下とすることもできる。前記誘電率の下限値は、0が理想であるが、0.0001以上が実際的である。
誘電率および誘電正接は、後述する実施例に記載の方法で測定される。
本実施形態に係る樹脂組成物は、また、1.6mm厚の板状の硬化物に成形したとき、ガラス転移温度が、かかる樹脂組成物に含まれる樹脂成分の1質量%に相当する量の熱ラジカル重合開始剤(例えば、日油社製、パーブチル P (商品名))を配合した樹脂組成物から形成される1.6mm厚の板状の硬化物のガラス転移温度よりも、8℃以上高いことが好ましく、10℃以上高いことがより好ましい。上限値としては、例えば、25℃以下である。
ガラス転移温度は、後述する実施例に記載の方法で測定される。
本実施形態に係る樹脂組成物は、常法によって製造することができる。例えば、多官能ビニル芳香族重合体(A)と熱硬化性化合物(B)とを混合する態様が挙げられる。このときの好ましい含有量は上記で述べたとおりである。また、本実施形態に係る樹脂組成物においては、さらに、充填材(C)や他の樹脂成分、その他の添加剤を適宜共存させて混練等を行ってもよい。他の樹脂成分を配合することにより、外観を向上させたり、その他の特性を良化させたりしてもよい。
本実施形態に係る樹脂組成物の一例は、溶剤を含むワニスである。また、本実施形態に係る樹脂組成物の他の一例は、板状の硬化物やフィルムである。さらに、本実施形態に係る樹脂組成物は、後述する用途に好ましく用いられる。
本実施形態に係る樹脂組成物は、硬化物として用いることができる。具体的には、本実施形態の樹脂組成物は、低誘電率材料および/または低誘電正接材料として、プリント配線板の絶縁層、半導体パッケージ用材料として好適に用いることができる。本実施形態の樹脂組成物は、プリプレグ、プリプレグから形成された金属箔張積層板、樹脂複合シート、およびプリント配線板を構成する材料として好適に用いることができる。
本実施形態に係る樹脂組成物は、これを用いて層状の成形品としたとき、その厚さは、5μm以上であることが好ましく、10μm以上であることがより好ましい。上限値としては、2mm以下であることが好ましく、1mm以下であることがより好ましい。なお、上記層状の成形品の厚さは、例えば、本実施形態の樹脂組成物をガラスクロス等に含浸させたものである場合、ガラスクロスを含む厚さを意味する。
本実施形態に係る樹脂組成物から形成されるフィルム等の成形品は、露光現像してパターンを形成する用途に用いてもよいし、露光現像しない用途に用いてもよい。特に、露光現像しない用途に適している。
好ましい実施形態に係るプリプレグは、基材(プリプレグ基材)と、本実施形態に係る樹脂組成物とから形成される。本実施形態のプリプレグは、例えば、本実施形態に係る樹脂組成物を基材に適用(例えば、含浸または塗布)させた後、加熱(例えば、120~220℃で2~15分乾燥させる方法等)によって半硬化させることにより得られる。この場合、基材に対する樹脂組成物の付着量、すなわち半硬化後のプリプレグの総量に対する樹脂組成物量(充填材を含む)は、20~99質量%の範囲であることが好ましい。
好ましい実施形態に係る金属箔張積層板は、本実施形態のプリプレグから形成された少なくとも1つの層と、前記プリプレグから形成された層の片面または両面に配置された金属箔とを含む。本実施形態の金属箔張積層板は、例えば、本実施形態のプリプレグを少なくとも1枚配置し(好ましくは2枚以上重ね)、その片面または両面に金属箔を配置して積層成形する方法で作製できる。より詳細には、プリプレグの片面または両面に銅、アルミニウム等の金属箔を配置して積層成形することにより作製できる。プリプレグの枚数としては、1~10枚が好ましく、2~10枚がより好ましく、2~7枚がさらに好ましい。金属箔としては、プリント配線板用材料に用いられるものであれば特に限定されないが、例えば、圧延銅箔、電解銅箔等の銅箔が挙げられる。銅箔の厚さは、特に限定されず、1.5~70μm程度であってもよい。成形方法としては、プリント配線板用積層板および多層板を成形する際に通常用いられる方法が挙げられ、より詳細には多段プレス機、多段真空プレス機、連続成形機、オートクレーブ成形機等を使用して、温度180~350℃程度、加熱時間100~300分程度、面圧20~100kg/cm2程度で積層成形する方法が挙げられる。また、本実施形態のプリプレグと、別途作製した内層用の配線板(内層回路板ともいう)とを組み合わせて積層成形することにより、多層板とすることもできる。多層板の製造方法としては、例えば、本実施形態のプリプレグ1枚の両面に35μm程度の銅箔を配置し、上記の成形方法にて積層形成した後、内層回路を形成し、この回路に黒化処理を実施して内層回路板を形成し、この後、この内層回路板と本実施形態のプリプレグとを交互に1枚ずつ配置し、さらに最外層に銅箔を配置して、上記条件にて好ましくは真空下で積層成形することにより、多層板を作製することができる。本実施形態の金属箔張積層板は、プリント配線板として好適に使用することができる。
好ましい実施形態に係るプリント配線板は、絶縁層と、前記絶縁層の表面に配置された導体層とを含むプリント配線板であって、前記絶縁層が、本実施形態に係る樹脂組成物から形成された層および上記実施形態に係るプリプレグから形成された層の少なくとも一方を含む。このようなプリント配線板は、常法に従って製造でき、その製造方法は特に限定されない。以下、プリント配線板の製造方法の一例を示す。まず上述した銅箔張積層板等の金属箔張積層板を用意する。次に、金属箔張積層板の表面にエッチング処理を施して内層回路の形成を行い、内層基板を作製する。この内層基板の内層回路表面に、必要に応じて接着強度を高めるための表面処理を行い、次いでその内層回路表面に上述したプリプレグを所要枚数重ね、さらにその外側に外層回路用の金属箔を積層し、加熱加圧して一体成形する。このようにして、内層回路と外層回路用の金属箔との間に、基材および熱硬化性樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層が形成された多層の積層板が製造される。次いで、この多層の積層板にスルーホールやバイアホール用の穴あけ加工を施した後、この穴の壁面に内層回路と外層回路用の金属箔とを導通させるめっき金属皮膜を形成し、さらに外層回路用の金属箔にエッチング処理を施して外層回路を形成することで、プリント配線板が製造される。
好ましい実施形態に係る樹脂複合シートは、支持体と、前記支持体の表面に配置された本実施形態に係る樹脂組成物から形成された層とを含む。樹脂複合シートは、ビルドアップ用フィルムまたはドライフィルムソルダーレジストとして使用することができる。樹脂複合シートの製造方法としては、特に限定されないが、例えば、上記の本実施形態の樹脂組成物を溶剤に溶解させた溶液を支持体に塗布(塗工)し乾燥することで樹脂複合シートを得る方法が挙げられる。
本実施例において、特に述べない限り、測定は23℃で行った。
下記で合成した多官能ビニルベンゼン重合体(ap)75質量部と、ビフェニルアラルキル型マレイミド(日本化薬社製、MIR-3000(商品名))25質量部と、イミダゾール触媒(四国化成社製、2E4MZ(商品名))0.5質量部とを、メチルエチルケトンで溶解して混合し、ワニスを得た。
ジビニルベンゼン2.25モル(292.9g)、エチルビニルベンゼン1.32モル(172.0g)、スチレン11.43モル(1190.3g)、酢酸n-プロピル15.0モル(1532.0g)を反応器内に投入し、70℃で600ミリモルの三フッ化ホウ素のジエチルエーテル錯体を添加し、4時間反応させた。重合溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液で停止させた後、純水で3回油層を洗浄し、60℃で減圧脱揮し、多官能ビニルベンゼン重合体(ap)を回収した。得られた多官能ビニルベンゼン重合体(ap)を秤量して、多官能ビニルベンゼン重合体(ap)860.8gが得られたことを確認した。
ジビニルベンゼン由来の構成単位:20.9モル%(24.3質量%)
エチルビニルベンゼン由来の構成単位:9.1モル%(10.7質量%)
スチレンに由来する構成単位:70.0モル%(65.0質量%)
また、ジビニルベンゼン由来の残存ビニル基をもつ構成単位は、16.7モル%(18.5質量%)であった。
得られたワニスから溶剤を蒸発留去することで混合樹脂粉末を得た。混合樹脂粉末を1辺100mm、厚さ1.6mmの型に充填し、両面に12μm銅箔(3EC-M3-VLP、三井金属鉱業(株)製)を配置し、圧力30kg/cm2、温度220℃で120分間真空プレスを行い、1辺100mm、厚さ1.6mmの硬化板を得た。
ビフェニルアラルキル型マレイミド25質量部を12.5質量部とし、フェニルエーテル型マレイミド(ケイ・アイ化成社製、BMI-80(商品名))12.5質量部を追加した以外は、実施例1と同様にして、ワニスを得た。得られたワニスより、実施例1と同様にして、1.6mm厚の硬化板を得た。得られた1.6mm厚の硬化板について、後述する方法に従って物性等の評価を行った。
ビフェニルアラルキル型マレイミド25質量部に代えて、BisM型マレイミド(ケイ・アイ化成社製、BMI-BisM(商品名))25質量部を用いた以外実施例1と同様にして、ワニスを得た。得られたワニスより、実施例1と同様にして、1.6mm厚の硬化板を得た。得られた1.6mm厚の硬化板について、後述する方法に従って物性等の評価を行った。
ビフェニルアラルキル型マレイミド25質量部に代えて、末端変成ポリフェニレンエーテル(三菱ガス化学社製、OPE-2St 1200(商品名))25質量部を用い、イミダゾール触媒を用いなかった以外は、実施例1と同様にして、ワニスを得た。得られたワニスより、実施例1と同様にして、1.6mm厚の硬化板を得た。得られた1.6mm厚の硬化板について、後述する方法に従って物性等の評価を行った。
ビフェニルアラルキル型マレイミド25質量部に代えて、下記のナフトールアラルキル型シアン酸エステル樹脂25質量部を用い、イミダゾール触媒0.5質量部に代えて、有機金属触媒(日本化学産業社製、Oct-Mn(商品名))0.1質量部を用いた以外は、実施例1と同様にして、ワニスを得た。得られたワニスより、実施例1と同様にして、1.6mm厚の硬化板を得た。得られた1.6mm厚の硬化板について、後述する方法に従って物性等の評価を行った。
α-ナフトールアラルキル樹脂(SN495V、OH基当量:236g/eq.、新日鐵化学(株)製:ナフトールアラルキルの繰り返し単位数は1~5のものが含まれる。)0.47モル(OH基換算)を、クロロホルム500mLに溶解させ、この溶液にトリエチルアミン0.7モルを添加し、溶液1を作成した。温度を-10℃に保ちながら、反応器内に仕込んだ0.93モルの塩化シアンのクロロホルム溶液300gに、溶液1を1.5時間かけて滴下し、滴下終了後、30分撹拌した。その後、さらに、0.1モルのトリエチルアミンとクロロホルム30gの混合溶液を反応器内に滴下し、30分撹拌して反応を完結させた。副生したトリエチルアミンの塩酸塩を反応液から濾別した後、得られた濾液を0.1N塩酸500mLで洗浄した後、水500mLでの洗浄を4回繰り返した。これを硫酸ナトリウムにより乾燥した後、75℃でエバポレートし、さらに90℃で減圧脱気することにより、褐色固形の式(S1)で表されるα-ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物(式中のRC1~RC4はすべて水素原子であり、ncは1~5の混合物である。)を得た。得られたα-ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物を赤外吸収スペクトルにより分析したところ、2264cm-1付近にシアン酸エステル基の吸収が確認された。
熱ラジカル重合開始剤(日油社製、パーブチル P (商品名))1質量部を追加した以外は、実施例1と同様にして、ワニスを得た。得られたワニスより、実施例1と同様にして、1.6mm厚の硬化板を得た。得られた1.6mm厚の硬化板について、後述する方法に従って物性等の評価を行った。
熱ラジカル重合開始剤(日油社製、パーブチル P (商品名))1質量部を追加した以外は、実施例4と同様にして、ワニスを得た。得られたワニスより、実施例4と同様にして、1.6mm厚の硬化板を得た。得られた1.6mm厚の硬化板について、後述する方法に従って物性等の評価を行った。
熱ラジカル重合開始剤(日油社製、パーブチル P (商品名))1質量部を追加した以外は、実施例5と同様にして、ワニスを得た。得られたワニスより、実施例5と同様にして、1.6mm厚の硬化板を得た。得られた1.6mm厚の硬化板について、後述する方法に従って物性等の評価を行った。
得られた1.6mm厚の硬化板の銅箔をエッチングにより除去した試験片について、摂動法空洞共振器を用いて、10GHzにおける比誘電率(Dk)および誘電正接(Df)を測定した。測定温度は23℃とした。
摂動法空洞共振器は、アジレントテクノロジー社製品、Agilent8722ESを用いた。
上記のようにして得られた硬化板を用い、JIS C6481の5.7 「引きはがし強さ」の規定に準じて、銅箔ピール強度(接着力)を2回測定し、平均値を求めた。測定温度は23℃とした。
ガラス転移温度(Tg)は、得られた1.6mm厚の硬化板の銅箔をエッチングにより除去した試験片について、JIS C6481 5.17.2に準拠して、動的粘弾性分析装置でDMA(動的機械分析:Dynamic Mechanical Analysis)曲げ法により測定した。得られたtanδのチャートからガラス転移温度を見積もった。
動的粘弾性分析装置は、TAインスツルメント製の装置を用いた。
(CTE:Coefficient of linear Thermal Expansion)
1.6mm厚の硬化板の銅箔をエッチングにより除去した試験片に対し、JlS C 6481 5.19 に規定されるTMA法(熱機械分析:Thermo-Mechanical Analysis)により硬化板の熱膨張係数を測定し、その値を求めた。具体的には、上記で得られた硬化板の両面の銅箔をエッチングにより除去した後に、熱機械分析装置(TAインスツルメント製)で40℃から340℃まで毎分10℃で昇温し、線熱膨張係数(ppm/℃)を測定した。ppmは、体積比である。その他の詳細については、上記JIS C 6481 5.19に準拠する。
Dk:10GHzにおける比誘電率
Df:10GHzにおける誘電正接
ピール強度:銅箔の剥離試験の結果
ガラス転移温度:DMA法により測定されるtanδから見積もられたガラス転移温度
CTE:TMA法により測定された熱膨張係数
一方、ラジカル重合開始剤を含有すると、参考例1と実施例1、参考例2と実施例4、参考例3と実施例5との対比から明らかなとおり、誘電正接が高くなり、ガラス転移温度が低下し、熱膨張係数も高くなった。さらに、ピール強度も低かった。
Claims (12)
- 前記熱硬化性化合物(B)がシアナト基、ビニル基、マレイミド基、およびナジイミド基からなる群より選ばれる1つ以上の官能基を有する、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 樹脂組成物中の樹脂成分の総量100質量部に対する、前記熱硬化性化合物(B)の含有量が、5~95質量部である、請求項1または2に記載の樹脂組成物。
- 樹脂組成物中の樹脂成分の総量100質量部に対する、前記多官能ビニル芳香族重合体(A)の含有量が、5~95質量部である、請求項1~3のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記多官能ビニル芳香族重合体(A)が、ジビニル芳香族化合物由来の構成単位(a)、および、モノビニル芳香族化合物由来の構成単位(b)を有し、
前記ジビニル芳香族化合物由来の構成単位(a)が、式(V1)で表される構成単位、式(V2)で表される構成単位、および、式(V3)で表される構成単位の少なくとも1つを含み、
前記モノビニル芳香族化合物由来の構成単位(b)が、式(V4)で表される構成単位を含む、請求項1~4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記ジビニル芳香族化合物が、ジビニルベンゼンであり、前記モノビニル芳香族化合物が、スチレン、o-エチルビニルベンゼン、m-エチルビニルベンゼン、および、p-エチルビニルベンゼンからなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項5に記載の樹脂組成物。
- さらに充填材(C)を含む、請求項1~6のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 樹脂組成物中の樹脂成分の総量100質量部に対する、前記充填材(C)の含有量が、10~500質量部である、請求項7に記載の樹脂組成物。
- 基材と、請求項1~8のいずれか1項に記載の樹脂組成物とから形成された、プリプレグ。
- 請求項9に記載のプリプレグから形成された少なくとも1つの層と、前記プリプレグから形成された層の片面または両面に配置された金属箔とを含む、金属箔張積層板。
- 支持体と、前記支持体の表面に配置された請求項1~8のいずれか1項に記載の樹脂組成物から形成された層とを含む、樹脂複合シート。
- 絶縁層と、前記絶縁層の表面に配置された導体層とを含むプリント配線板であって、前記絶縁層が、請求項1~8のいずれか1項に記載の樹脂組成物から形成された層および請求項9に記載のプリプレグから形成された層の少なくとも一方を含む、プリント配線板。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019035456 | 2019-02-28 | ||
JP2019035456 | 2019-02-28 | ||
PCT/JP2020/007686 WO2020175537A1 (ja) | 2019-02-28 | 2020-02-26 | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、および、プリント配線板 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2020175537A1 JPWO2020175537A1 (ja) | 2020-09-03 |
JP7409369B2 true JP7409369B2 (ja) | 2024-01-09 |
Family
ID=72240041
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021502311A Active JP7409369B2 (ja) | 2019-02-28 | 2020-02-26 | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、および、プリント配線板 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7409369B2 (ja) |
KR (1) | KR20210133230A (ja) |
CN (1) | CN113490715A (ja) |
TW (1) | TW202039595A (ja) |
WO (1) | WO2020175537A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7190649B2 (ja) * | 2018-04-27 | 2022-12-16 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板、及び配線板 |
JP2022150088A (ja) | 2021-03-26 | 2022-10-07 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | ポリイミド、樹脂組成物、樹脂フィルム、積層体、カバーレイフィルム、樹脂付き銅箔、金属張積層板及び回路基板 |
KR20240019380A (ko) | 2021-08-25 | 2024-02-14 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 수지 조성물, 경화물, 프리프레그, 금속박 피복 적층판, 수지 시트, 및 프린트 배선판 |
WO2023048024A1 (ja) | 2021-09-27 | 2023-03-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、プリント配線板、および、半導体装置 |
JPWO2023048025A1 (ja) | 2021-09-27 | 2023-03-30 | ||
JP7380944B2 (ja) * | 2021-09-27 | 2023-11-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、プリント配線板、および、半導体装置 |
WO2023048026A1 (ja) | 2021-09-27 | 2023-03-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、プリント配線板、および、半導体装置 |
JP7380943B2 (ja) * | 2021-09-27 | 2023-11-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、プリント配線板、および、半導体装置 |
TW202348646A (zh) * | 2022-03-11 | 2023-12-16 | 日商三菱瓦斯化學股份有限公司 | 樹脂組成物、硬化物、預浸體、覆金屬箔疊層板、樹脂複合片、印刷配線板、及半導體裝置 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002114823A (ja) | 2000-10-10 | 2002-04-16 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 高周波用難燃性シアネート樹脂 |
WO2017115813A1 (ja) | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 新日鉄住金化学株式会社 | 可溶性多官能ビニル芳香族共重合体、その製造方法及び硬化性組成物 |
WO2018181842A1 (ja) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | 新日鉄住金化学株式会社 | 可溶性多官能ビニル芳香族共重合体、その製造方法並びに硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2020029504A (ja) | 2018-08-22 | 2020-02-27 | 日立化成株式会社 | 硬化性組成物 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0415215A (ja) * | 1990-05-08 | 1992-01-20 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 積層板用熱硬化性樹脂組成物 |
JPH0413751A (ja) * | 1990-05-08 | 1992-01-17 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
JPH0413756A (ja) * | 1990-05-08 | 1992-01-17 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
US5936039A (en) * | 1997-11-10 | 1999-08-10 | Wang; Kang-Bo | Processes for producing thermoplastic elastomers having improved engineering performance |
JP5233710B2 (ja) | 2008-02-12 | 2013-07-10 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグおよび金属箔張り積層板 |
JP4613977B2 (ja) * | 2008-04-28 | 2011-01-19 | 日立化成工業株式会社 | 薄層石英ガラスクロスを含むプリプレグ、およびそれを用いた配線板 |
JP5880450B2 (ja) * | 2011-01-31 | 2016-03-09 | 住友ベークライト株式会社 | 樹脂組成物および半導体装置 |
TWI589628B (zh) * | 2015-12-09 | 2017-07-01 | 中山台光電子材料有限公司 | 樹脂組合物 |
WO2018216647A1 (ja) * | 2017-05-26 | 2018-11-29 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、レジンシート、金属箔張積層板及びプリント配線板、並びに樹脂組成物の製造方法 |
-
2020
- 2020-02-26 JP JP2021502311A patent/JP7409369B2/ja active Active
- 2020-02-26 WO PCT/JP2020/007686 patent/WO2020175537A1/ja active Application Filing
- 2020-02-26 TW TW109106260A patent/TW202039595A/zh unknown
- 2020-02-26 KR KR1020217028419A patent/KR20210133230A/ko active Search and Examination
- 2020-02-26 CN CN202080016923.XA patent/CN113490715A/zh active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002114823A (ja) | 2000-10-10 | 2002-04-16 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 高周波用難燃性シアネート樹脂 |
WO2017115813A1 (ja) | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 新日鉄住金化学株式会社 | 可溶性多官能ビニル芳香族共重合体、その製造方法及び硬化性組成物 |
WO2018181842A1 (ja) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | 新日鉄住金化学株式会社 | 可溶性多官能ビニル芳香族共重合体、その製造方法並びに硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2020029504A (ja) | 2018-08-22 | 2020-02-27 | 日立化成株式会社 | 硬化性組成物 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
THIOUNN, Timmy et al.,Thermally-healable network solids of sulfur-crosslinked poly(4-allyloxystyrene),RSC Advances,2018年,8,39074-39082,DOI:10.1039/c8ra06847j |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2020175537A1 (ja) | 2020-09-03 |
JPWO2020175537A1 (ja) | 2020-09-03 |
KR20210133230A (ko) | 2021-11-05 |
TW202039595A (zh) | 2020-11-01 |
CN113490715A (zh) | 2021-10-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7409369B2 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、および、プリント配線板 | |
JP7126493B2 (ja) | 可溶性多官能ビニル芳香族共重合体、その製造方法並びに硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP7513587B2 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、および、プリント配線板 | |
JP7363781B2 (ja) | 樹脂組成物およびその応用 | |
JP7051333B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、硬化性複合材料、樹脂付き金属箔、及び回路基板材料用ワニス | |
TWI342886B (en) | Resin composition and prepreg for laminate and metal-clad laminate | |
CN111386313B (zh) | 树脂组合物、预浸料、覆金属箔层叠板、树脂复合片、及印刷布线板 | |
TW202003691A (zh) | 樹脂組成物、預浸體、覆金屬箔疊層板、樹脂片及印刷配線板 | |
JP6868203B2 (ja) | 熱硬化性組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート及びプリント配線板 | |
WO2022054867A1 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板、及び配線板 | |
WO2019230661A1 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、および、プリント配線板 | |
WO2022244728A1 (ja) | 樹脂組成物、並びに、それを用いたプリプレグ、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板及び配線基板 | |
WO2023171553A1 (ja) | 樹脂組成物、硬化物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、プリント配線板、および、半導体装置 | |
JP2019089929A (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート及びプリント配線板 | |
WO2019065942A1 (ja) | プリプレグ、並びに、それを用いた金属張積層板及び配線基板 | |
JP3681170B2 (ja) | 高周波用基板 | |
WO2024101054A1 (ja) | 樹脂組成物、並びに、それを用いたプリプレグ、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板及び配線基板 | |
WO2024101238A1 (ja) | 樹脂、樹脂組成物、および、その応用 | |
WO2024101237A1 (ja) | 樹脂、樹脂組成物、および、その応用 | |
JP2024070466A (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板、及び配線板 | |
WO2023048026A1 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、プリント配線板、および、半導体装置 | |
WO2023048025A1 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、プリント配線板、および、半導体装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20230110 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230905 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231102 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20231121 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20231204 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 7409369 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |