WO2024101237A1 - 樹脂、樹脂組成物、および、その応用 - Google Patents

樹脂、樹脂組成物、および、その応用 Download PDF

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WO2024101237A1
WO2024101237A1 PCT/JP2023/039379 JP2023039379W WO2024101237A1 WO 2024101237 A1 WO2024101237 A1 WO 2024101237A1 JP 2023039379 W JP2023039379 W JP 2023039379W WO 2024101237 A1 WO2024101237 A1 WO 2024101237A1
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group
formula
resin
less
mass
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PCT/JP2023/039379
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English (en)
French (fr)
Inventor
真 宮本
圭亮 二村
Original Assignee
三菱瓦斯化学株式会社
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
    • B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B32B15/08—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
    • H01L23/12—Mountings, e.g. non-detachable insulating substrates
    • H01L23/14—Mountings, e.g. non-detachable insulating substrates characterised by the material or its electrical properties

Definitions

  • the present invention relates to resins, resin compositions, cured products, prepregs, metal foil-clad laminates, resin composite sheets, printed wiring boards, semiconductor devices, and methods for producing resins.
  • Patent Document 1 discloses such a resin as an electronic material.
  • the hydroxy resin described in Patent Document 1 can be used as a raw material for electronic materials.
  • the present inventors have conducted research and found that a resin (styrene resin) containing a carbon-carbon unsaturated double bond obtained from the hydroxy resin described in Patent Document 1 has poor low dielectric properties when cured.
  • Df tends to increase as the curing temperature of the resin increases.
  • the present invention aims to solve such problems, and to provide a resin that can provide a cured product having a low Df and that does not become high even when the curing temperature of the resin is high.
  • each Ma independently represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom; and x represents an integer of 0 to 4.
  • each Mb independently represents a hydroxyl group, a halogen atom, or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group or a halogen atom; y represents an integer of 0 to 3; R x represents a group containing a carbon-carbon unsaturated double bond; * represents a bonding site to another site.
  • Ma each independently represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom.
  • x represents an integer from 0 to 3.
  • Mb each independently represents a hydroxyl group, a halogen atom, or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group or a halogen atom.
  • y represents an integer from 0 to 4.
  • R x is a group containing a carbon-carbon unsaturated double bond.
  • xp is the number of bonds coming out of the benzene ring and is an integer of 1 or 2. * represents a bonding site to another site.
  • each R x is independently a group represented by formula (Rx-1) or formula (Rx-2).
  • R 1 , R 2 , and R 3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, or an alkynyl group.
  • * represents a bonding site with an oxygen atom.
  • Each Mc independently represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms.
  • z represents an integer of 0 to 4.
  • r represents an integer of 1 to 6.
  • ⁇ 4> The resin according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3>, which contains an indane skeleton in addition to the structure represented by the formula (In-1) and/or the formula (In-2).
  • ⁇ 5> The resin according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>, having a number average molecular weight of 400 to 8,000.
  • ⁇ 6> The resin according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 5>, wherein a dielectric tangent of a cured product of the resin at a frequency of 10 GHz is 0.0050 or less.
  • the R x is contained in one molecule at an average of 2.5 to 8.0, Each of the R x 's is independently represented by formula (Rx-1) or formula (Rx-2), At least a part of the constitutional units derived from the compound represented by formula (DIP) contains a structure represented by formula (In-0), The number average molecular weight is 400 to 8000, The resin according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6>, wherein a dielectric tangent of a cured product of the resin at a frequency of 10 GHz is 0.0050 or less.
  • R 1 , R 2 , and R 3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, or an alkynyl group. * represents a bonding site with an oxygen atom.
  • Each Mc independently represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms.
  • z represents an integer of 0 to 4.
  • r represents an integer of 1 to 6.
  • each Ma independently represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom.
  • x represents an integer of 0 to 4.
  • xq represents the number of bonds coming out of the benzene ring and is an integer of 1 or 2.
  • a resin composition comprising the resin according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 8>.
  • ⁇ 10> A cured product of the resin composition according to ⁇ 9>.
  • ⁇ 11> A prepreg formed from a substrate and the resin composition according to ⁇ 9>.
  • ⁇ 12> A metal foil-clad laminate comprising at least one layer formed from the prepreg according to ⁇ 11> and a metal foil arranged on one or both sides of the layer formed from the prepreg.
  • a resin composite sheet comprising a support and a layer formed from the resin composition according to ⁇ 9>, which is disposed on a surface of the support.
  • a printed wiring board comprising an insulating layer and a conductor layer disposed on a surface of the insulating layer, the insulating layer comprising a layer formed from the resin composition according to ⁇ 9>.
  • a semiconductor device comprising the printed wiring board according to ⁇ 14>.
  • the present invention makes it possible to provide a resin that has a low Df and can provide a cured product in which the Df does not increase even when the resin curing temperature is high. Furthermore, it makes it possible to provide a method for producing the resin, as well as a resin composition, a cured product, a prepreg, a metal foil-clad laminate, a resin composite sheet, a printed wiring board, and a semiconductor device that use the resin.
  • FIG. 1 shows the 1 H-NMR chart of the styrene resin obtained in Example 2.
  • FIG. 2 shows a gel permeation chromatography (GPC) chart of the styrene resin obtained in Example 2.
  • the present embodiment is an example for explaining the present invention, and the present invention is not limited to the present embodiment.
  • the use of "to” means that the numerical values before and after it are included as the lower limit and upper limit.
  • various physical properties and characteristic values are those at 23° C. unless otherwise specified.
  • groups (atomic groups) in this specification the notation that does not indicate whether it is substituted or unsubstituted includes both groups (atomic groups) that have no substituents and groups (atomic groups) that have substituents.
  • alkyl group includes not only alkyl groups that have no substituents (unsubstituted alkyl groups), but also alkyl groups that have substituents (substituted alkyl groups).
  • the notation that does not indicate whether it is substituted or unsubstituted is preferably unsubstituted.
  • the term "process” refers not only to an independent process, but also to a process that cannot be clearly distinguished from other processes, as long as the intended effect of the process is achieved. If the measurement methods, etc. described in the standards shown in this specification vary from year to year, they will be based on the standards as of January 1, 2022, unless otherwise specified.
  • the resin solids content refers to components excluding fillers and solvents, and is intended to include the resin (T), other resin components (thermosetting compounds, elastomers, petroleum resins, etc.) that are blended as necessary, and other resin additive components (additives such as flame retardants, etc.).
  • resin thermosetting compounds, elastomers, petroleum resins, etc.
  • additive components additives such as flame retardants, etc.
  • Resin (T) The resin of the present embodiment (hereinafter, sometimes referred to as “resin (T)”) is characterized in that it contains as a main component a structural unit derived from a compound represented by formula (DIP) and has a structure represented by formula (In-1) and/or formula (In-2).
  • each Ma independently represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom; and x represents an integer of 0 to 4.
  • each Mb independently represents a hydroxyl group, a halogen atom, or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group or a halogen atom; y represents an integer of 0 to 3; R x represents a group containing a carbon-carbon unsaturated double bond; * represents a bonding site to another site.
  • Ma each independently represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom.
  • x represents an integer from 0 to 3.
  • Mb each independently represents a hydroxyl group, a halogen atom, or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group or a halogen atom.
  • y represents an integer from 0 to 4.
  • R x is a group containing a carbon-carbon unsaturated double bond.
  • xp is the number of bonds coming out of the benzene ring and is an integer of 1 or 2.
  • * represents a bonding site to another site.
  • the other moieties refer to moieties other than the structures represented by formula (In-1) and/or formula (In-2) contained in resin (T). The same applies hereinafter in this specification.
  • a group (R x ) containing a terminal carbon-carbon unsaturated double bond and a structural unit derived from a compound represented by formula (DIP) (particularly, a structural unit derived from a compound represented by formula (DIP) having an indane skeleton (preferably a trimethylindane structure (the same applies below for the preferred range of the indane skeleton))) are bonded via an oxygen atom and/or a low molecular weight structural unit such as a phenyleneoxy group which may have a substituent, thereby increasing the content of the structural unit derived from the compound represented by formula (DIP) (particularly the indane skeleton) in the cured product of the resin composition containing the resin (T), and it is presumed that Df (dielectric loss tangent) can be reduced.
  • DIP dielectric loss tangent
  • the resin (T) can be made to have excellent heat resistance.
  • the resin (T) can also have a low Dk (dielectric constant).
  • the structural unit derived from the compound represented by formula (DIP) may be synthesized from the compound represented by formula (DIP) or from other raw materials that provide structural units derived from the compound represented by formula (DIP). Examples of the compound represented by formula (DIP) include 1,3-diisopropenylbenzene and 1,4-diisopropenylbenzene.
  • raw materials that provide structural units derived from the compound represented by formula (DIP) include, for example, ⁇ , ⁇ '-dihydroxy-1,3-diisopropylbenzene, ⁇ , ⁇ '-dihydroxy-1,4-diisopropylbenzene, ⁇ , ⁇ '-dihalogeno-1,3-diisopropylbenzene (e.g., ⁇ , ⁇ '-dichloro-1,3-diisopropylbenzene), ⁇ , ⁇ '-dihalogeno-1,4-diisopropylbenzene (e.g., ⁇ , ⁇ '-dichloro-1,4-diisopropylbenzene), ⁇ , ⁇ '-dialkoxy-1,3-diisopropylbenzene (e.g., ⁇ , ⁇ '-dimethoxy-1,3-diisopropylbenzene), ⁇ , ⁇ '-dialkoxy-1,4-diiso
  • 1,3-diisopropenylbenzene and ⁇ , ⁇ '-dihydroxy-1,3-diisopropylbenzene are preferred.
  • the above compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • each Ma independently represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom; and x represents an integer of 0 to 4.
  • the resin (T) may contain a plurality of structural units derived from the compound represented by the formula (DIP). In this case, each Ma and x may be the same or different.
  • Ma each independently represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, and each independently is preferably a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, more preferably a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, and even more preferably a hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom.
  • halogen atoms include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom, and a fluorine atom or a chlorine atom is preferable.
  • Ma each independently is preferably a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms which is not substituted with a halogen atom.
  • the hydrocarbon group is preferably an alkyl group, and more preferably a linear alkyl group.
  • Ma is particularly preferably a methyl group or an ethyl group.
  • x represents an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, even more preferably 0 or 1, and even more preferably 0.
  • the structural unit derived from the compound represented by formula (DIP) is the main component.
  • the term "main component” means that the structural unit derived from the compound represented by formula (DIP) accounts for the largest proportion of all the structural units constituting the resin (T). More specifically, the content of the structural unit derived from the compound represented by formula (DIP) in the resin (T) is preferably 50 mol% or more of the total structural units, more preferably 60 mol% or more, even more preferably 70 mol% or more, even more preferably 80 mol% or more, even more preferably 82 mol% or more, even more preferably 83 mol% or more, and particularly more preferably 85 mol% or more.
  • the term “total structural units” refers to the total amount of structural units derived from all monomer molecules used as raw materials for the resin (T).
  • Resin (T) further has a structure represented by formula (In-1) and/or formula (In-2). These groups are usually present as terminal groups.
  • resin (T) has a structure represented by formula (In-1) and/or formula (In-2)
  • the structural unit derived from the compound represented by formula (DIP) is bonded to the group (R x ) containing a carbon-carbon unsaturated double bond via an oxygen atom and/or a low molecular weight structural unit such as a phenyleneoxy group which may have a substituent, and it is presumed that Df (dielectric tangent) can be reduced as described above, and that a low Df can be achieved even when the curing temperature is high.
  • each Mb independently represents a hydroxyl group, a halogen atom, or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group or a halogen atom; y represents an integer of 0 to 3; R x represents a group containing a carbon-carbon unsaturated double bond; * represents a bonding site to another site.
  • Ma each independently represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom.
  • x represents an integer from 0 to 3.
  • Mb each independently represents a hydroxyl group, a halogen atom, or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group or a halogen atom.
  • y represents an integer from 0 to 4.
  • R x is a group containing a carbon-carbon unsaturated double bond.
  • xp is the number of bonds coming out of the benzene ring and is an integer of 1 or 2. * represents a bonding site to another site.
  • Mb each independently represents a hydroxyl group, a halogen atom, or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group or a halogen atom, and is preferably a hydroxyl group, a halogen atom, or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, and more preferably a hydroxyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alicyclic alkyl group having 4 to 8 carbon atoms, a cumyl group, a phenyl group, or a benzyl group.
  • halogen atom a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom is preferred, and a fluorine atom or a chlorine atom is more preferred.
  • linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, a pentyl group, an octyl group, or a nonyl group is preferred.
  • alicyclic alkyl group having 4 to 8 carbon atoms a cyclohexyl group is preferred.
  • Each Mb is preferably independently a hydroxyl group, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a benzyl group, more preferably a hydroxyl group, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, or a benzyl group, and even more preferably a methyl group, an ethyl group, or an isopropyl group.
  • y represents an integer of 0 to 3, preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 2, and may be 0. Moreover, when y is 2, it is preferable from the viewpoint of dielectric properties. Furthermore, when y is 1 or greater, Mb is preferably bonded to the adjacent position (ortho position) relative to the carbon atom to which the R x O group is bonded.
  • R x is a group containing a carbon-carbon unsaturated double bond, and is more preferably a group having a formula weight of 27 to 120.
  • each R x is preferably a group represented by formula (Rx-1) or a group represented by formula (Rx-2), more preferably a vinylbenzyl group or a (meth)acryloyl group, and further preferably a vinylbenzyl group.
  • R 1 , R 2 , and R 3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, or an alkynyl group.
  • * represents a bonding site with an oxygen atom.
  • Each Mc independently represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms.
  • z represents an integer of 0 to 4.
  • r represents an integer of 1 to 6.
  • R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group.
  • R 1 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group, more preferably a hydrogen atom or a methyl group, and further preferably a hydrogen atom.
  • R2 and R3 each independently represent preferably a hydrogen atom or an alkyl group, more preferably a hydrogen atom or a methyl group, and further preferably a hydrogen atom.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group, alkenyl group, or alkynyl group represented by R 1 , R 2 , and R 3 is preferably 5 or less, and more preferably 3 or less.
  • r represents an integer of 1 to 6, preferably an integer of 1 to 5, more preferably an integer of 1 to 4, even more preferably an integer of 1 to 3, even more preferably 1 or 2, and even more preferably 1.
  • each Mc independently represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, preferably a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, still more preferably a methyl group, ethyl group, isopropyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group, octyl group, or nonyl group, and still more preferably a methyl group, ethyl group, isopropyl group, isobutyl group, or t-butyl group.
  • z represents an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, even more preferably 0 or 1, and still more preferably 0.
  • Ma each independently represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, and each independently is preferably a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, more preferably a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, and even more preferably a hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom.
  • halogen atoms include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom, and a fluorine atom or a chlorine atom is preferable.
  • Ma each independently is preferably a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms which is not substituted with a halogen atom.
  • the hydrocarbon group is preferably an alkyl group, and more preferably a linear alkyl group.
  • Ma is particularly preferably a methyl group or an ethyl group.
  • x represents an integer of 0 to 3, preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and may be 0.
  • Mb and Rx have the same definitions as Mb and Rx in formula (In-1), and the preferred ranges are also the same.
  • y represents an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, further preferably 0 or 2, and may be 0. Moreover, y is preferably 2 from the viewpoint of dielectric properties. Furthermore, when y is 1 or greater, Mb is preferably bonded to the adjacent position (ortho position) relative to the carbon atom to which the R x O group is bonded.
  • xp is the number of bonds coming out of the benzene ring and is an integer of 1 or 2.
  • xp is 2, for example, as shown below, two groups coming out of the benzene ring may be bonded to form a ring.
  • R x , Ma, x, Mb and y have the same meanings as R x , Ma, x, Mb and y in formula (In-2), and the preferred ranges are also the same.
  • formula weight of R x (a group containing a carbon-carbon unsaturated double bond) is each independently 27 to 120.
  • the number of R x in one molecule of resin (T) is preferably 2.5 or more on average, more preferably more than 2.5, even more preferably 2.6 or more, even more preferably 2.7 or more, and even more preferably 2.8 or more.
  • the number of R x in one molecule of resin (T) is preferably 8.0 or less on average, more preferably 7.0 or less, even more preferably 6.5 or less, even more preferably 6.0 or less, and may be 5.5 or less.
  • the resin (T) contains both the structure represented by formula (In-1) and the structure represented by formula (In-2). In particular, it is more preferable that the resin (T) contains both the structure represented by formula (In-1) and the structure represented by formula (In-2) in one molecule.
  • the portion represented by R x O in the structure represented by formula (In-1) and/or formula (In-2) is preferably derived from a compound having the above-mentioned R x (a group containing a carbon-carbon unsaturated double bond) and a group which reacts with a hydroxyl group of a hydroxyl resin described below and is eliminated, and more preferably derived from a compound represented by formula (Rx-C1) and/or a compound represented by formula (Rx-C2).
  • R 1 , R 2 , and R 3 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, or an alkynyl group.
  • R 6 is a halogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group, or a group represented by C(R 2 R 3 ) ⁇ CR 1 -C( ⁇ O)-O-* (* represents a bonding site), and R 1 , R 2 , and R 3 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, or an alkynyl group.
  • Resin (T) usually contains an indane skeleton other than the structure represented by formula (In-1) and/or formula (In-2).
  • Such an indane skeleton other than the structure represented by formula (In-1) and/or formula (In-2) is usually formed by a cyclization reaction of a compound represented by formula (DIP). That is, in resin (T) of the present embodiment, at least a part of the constitutional unit derived from the compound represented by formula (DIP) preferably contains an indane skeleton, and more preferably contains a structure represented by formula (In-0).
  • each Ma independently represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom.
  • x represents an integer of 0 to 3.
  • xq represents the number of bonds coming out of the benzene ring and is an integer of 1 or 2.
  • * represents a bonding site to another site. ** is a bonding site to another site or a methyl group bonded to the cyclopentane ring. At least one of the two **'s is a bonding site to another site.
  • Ma has the same meaning as Ma in formula (DIP), and the preferred range is also the same.
  • x represents an integer of 0 to 3, preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and may be 0.
  • xq is the number of bonds coming out of the benzene ring and is an integer of 1 or 2.
  • xq is 2, as shown above, two groups coming out of the benzene ring may be bonded to form a ring.
  • the content of indane skeletons in resin (T) is not particularly limited, but as described in detail below, when expressed as a parameter ⁇ , it is preferable that ⁇ is 0.35 or more and 1.00 or less.
  • the structural unit derived from the compound represented by formula (DIP) in resin (T) include the structure represented by formula (In-0) above, as well as the following structural units (a) to (c) (hereinafter sometimes referred to as formula (Tx)).
  • formula (Tx) * represents a bonding site with structural units (a) to (c), the structure represented by formula (In-1), the structure represented by formula (In-2), the structure represented by formula (In-0), the partial structures exemplified below, etc.
  • Ma and x each independently have the same meaning as Ma and x in formula (DIP), and the preferred ranges are also the same.
  • * indicates the binding site with other sites.
  • the resin (T) preferably has a parameter ⁇ calculated by the formula ( ⁇ ) of 0.35 or more and 1.00 or less.
  • ⁇ indicates the ratio of the indane skeleton in the resin (T).
  • the proportion of indane skeletons in resin (T) can be increased by bonding a structural unit derived from the compound represented by formula (DIP), for example, the structure represented by formula (In-0) or the structural units (a) to (c) in formula (Tx), particularly the structure represented by formula (In-0), to a group (R x ) containing a carbon-carbon unsaturated double bond via an oxygen atom and/or a low molecular weight structural unit such as a phenyleneoxy group which may have a substituent.
  • DIP structural unit derived from the compound represented by formula (DIP)
  • the structure represented by formula (In-0) or the structural units (a) to (c) in formula (Tx), particularly the structure represented by formula (In-0) to a group (R x ) containing a carbon-carbon unsaturated double bond via an oxygen atom and/or a low molecular weight structural unit such as a phenyleneoxy group which may have a substituent.
  • the parameter ⁇ in the resin (T) is more preferably 0.36 or more, even more preferably 0.40 or more, even more preferably 0.45 or more, even more preferably 0.50 or more, and may be 0.55 or more, 0.60 or more, 0.65 or more, or 0.70 or more.
  • the parameter ⁇ By setting the parameter ⁇ to the lower limit or more, the low dielectric properties (low relative dielectric constant and/or low dielectric tangent) and heat resistance of the obtained cured product tend to be further improved. Since the parameter ⁇ tends to have excellent low dielectric properties and heat resistance, the parameter ⁇ is preferably large, but may be 0.98 or less, 0.95 or less, 0.90 or less, 0.85 or less, 0.84 or less, or 0.82 or less.
  • the number average molecular weight of the resin (T) is preferably 400 or more, more preferably 500 or more, even more preferably 800 or more, and even more preferably 1000 or more, and may be 1100 or more, 1200 or more, 1300 or more, 1400 or more, 1500 or more, 1600 or more, 1700 or more, 1800 or more, 1900 or more, 2000 or more, 2200 or more, or 2400 or more.
  • the number average molecular weight of the resin (T) equal to or greater than the lower limit, the low dielectric properties (particularly low dielectric tangent) of the obtained cured product tend to be further improved.
  • the upper limit of the number average molecular weight of the resin (T) is preferably 8000 or less, more preferably 7000 or less, even more preferably 6000 or less, and even more preferably 5000 or less, and may be 4000 or less, 3800 or less, 3500 or less, 3200 or less, 3000 or less, 2800 or less, or 2500 or less.
  • the weight average molecular weight of resin (T) is preferably 800 or more, more preferably 1000 or more, even more preferably 1300 or more, and even more preferably 1400 or more, and may be 1500 or more, 1600 or more, 1700 or more, 1800 or more, 1900 or more, 2000 or more, 2100 or more, 2200 or more, 2300 or more, 2400 or more, 2500 or more, 2700 or more, 3000 or more, 350 or more, 4000 or more, 4500 or more, or 5000 or more.
  • the weight average molecular weight of resin (T) By setting the weight average molecular weight of resin (T) to be equal to or greater than the above lower limit, the low dielectric properties (particularly low dielectric tangent) of the obtained cured product tend to be further improved.
  • the upper limit of the weight average molecular weight of the resin (T) is preferably 15,000 or less, more preferably 14,000 or less, even more preferably 12,000 or less, and even more preferably 11,000 or less, and may be 10,000 or less, 8,000 or less, 7,000 or less, 6,000 or less, or 5,000 or less.
  • the dispersity (Mw/Mn) of the resin (T) is preferably 1.00 or more, more preferably 1.20 or more, even more preferably 1.30 or more, even more preferably 1.40 or more, and may be 1.50 or more, 1.60 or more, or 1.80 or more.
  • the dispersity (Mw/Mn) of the resin (T) is preferably 6.00 or less, more preferably 5.00 or less, even more preferably 4.00 or less, even more preferably 3.00 or less, even more preferably 2.50 or less, and may be 2.40 or less, 2.20 or less, or 2.00 or less.
  • the resin (T) has a low dielectric loss tangent when cured.
  • the dielectric loss tangent of the cured product of the resin (T) (for example, the cured product when cured at 200° C.) at a frequency of 10 GHz is preferably 0.0050 or less, more preferably 0.0049 or less, even more preferably 0.0046 or less, even more preferably 0.0045 or less, even more preferably 0.0042 or less, and may even be 0.0040 or less, 0.0035 or less, or 0.0032 or less.
  • the lower limit of the dielectric loss tangent is ideally 0, but 0.0001 or more is practical.
  • the difference in dielectric tangent of the cured product of the resin (T) due to the curing temperature is small.
  • the difference (absolute value) between the dielectric tangent when the resin (T) is cured at 240° C. and the dielectric tangent when the resin (T) is cured at 200° C. is preferably 0.0003 or less, more preferably 0.0002 or less, and even more preferably 0.0001 or less.
  • the difference in dielectric tangent but it may be 0.
  • the resin (T) has a low relative dielectric constant when cured.
  • the relative dielectric constant of the cured product of the resin (T) (for example, the cured product when cured at 200° C.) at a frequency of 10 GHz is preferably 2.50 or less, more preferably 2.48 or less, even more preferably 2.46 or less, and may be 2.44 or less, 2.43 or less, 2.42 or less, 2.41 or less, or 2.40 or less.
  • the lower limit of the relative dielectric constant is ideally 0, but is practically 0.01 or more.
  • it is preferable that the difference in dielectric constant of the cured product of the resin (T) due to the curing temperature is small.
  • the difference (absolute value) between the dielectric constant when the resin (T) is cured at 240° C. and the dielectric constant when the resin (T) is cured at 200° C. is preferably 0.03 or less, more preferably 0.02 or less, and even more preferably 0.01 or less.
  • the upper limit of the difference in dielectric constant is not particularly set, but it can be 0.
  • the dielectric tangent and the relative dielectric constant of the cured product of the resin (T) are measured according to the method described in the examples below.
  • the cured product of the resin (T) preferably has a high glass transition temperature.
  • the glass transition temperature (tan ⁇ ) when the resin (T) is cured at 200° C. is preferably 190° C. or higher, more preferably 195° C. or higher, even more preferably 200° C. or higher, even more preferably 205° C. or higher, even more preferably 210° C. or higher, even more preferably 220° C. or higher, and may be 225° C. or higher, 230° C. or higher, 240° C. or higher, or 250° C. or higher.
  • the upper limit of the glass transition temperature (tan ⁇ ) is not particularly specified, but 300° C. or lower is practical.
  • the difference in glass transition temperature of the cured product of resin (T) depending on the curing temperature is small.
  • the difference (absolute value, preferably Tg 240 -Tg 220 ) between the glass transition temperature when resin (T) is cured at 200° C. and the glass transition temperature (tan ⁇ ) when resin (T) is cured at 240 ° C. is preferably 65 ° C. or less, more preferably 60° C. or less, even more preferably 55° C. or less, even more preferably 50° C. or less, and even more preferably 48° C. or less.
  • There is no particular lower limit for the difference in glass transition temperature but a value of 1° C. or more is practical.
  • the glass transition temperature of the cured product of the resin (T) is measured according to the method described in the examples described below.
  • Resin (T) can be synthesized, for example, by reacting a mixture containing a compound represented by formula (DIP) and a compound represented by formula (P1) described later to synthesize a resin having a hydroxyl group (hereinafter, may be referred to as a "hydroxy resin"), and then reacting the obtained hydroxyl resin with a compound having a group containing a carbon-carbon unsaturated double bond and a group that reacts with the hydroxyl group of the hydroxyl resin and is released.
  • DIP compound represented by formula
  • P1 compound represented by formula
  • the hydroxy resin may be synthesized by reacting a compound represented by formula (DIP) with a compound represented by formula (P1) described later, and then further reacting the compound represented by formula (DIP).
  • the hydroxy resin is preferably a resin whose main component is a structural unit derived from a compound represented by formula (DIP), and in the structure represented by formula (In-1) and/or formula (In-2) above, R x O is a hydroxyl group.
  • resin (T) can be produced by synthesizing a polymer (oligomer) primarily composed of structural units derived from the compound represented by formula (DIP) from the compound represented by formula (DIP), then reacting the polymer with a compound represented by formula (P1) described below to synthesize a hydroxy resin, and reacting the resulting hydroxy resin with a compound having a group containing a carbon-carbon unsaturated double bond and a group that reacts with the hydroxyl group of the hydroxy resin and leaves it.
  • a polymer oligomer
  • DIP structural units derived from the compound represented by formula (DIP) from the compound represented by formula (DIP)
  • P1 compound represented by formula
  • the hydroxy resin preferably has a parameter ⁇ calculated from the hydroxy resin formula ( ⁇ ) described below of 0.30 or more and 1.00 or less.
  • each Ma independently represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom; and x represents an integer of 0 to 4.
  • Ma and x in the formula (DIP) are as defined above.
  • a compound that provides a structural unit derived from the compound represented by formula (DIP) can be used.
  • each Mb independently represents a hydroxyl group, a halogen atom, or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group or a halogen atom; and y represents an integer of 0 to 4.
  • each Mb independently represents a hydroxyl group, a halogen atom, or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group or a halogen atom, and is preferably a hydroxyl group, a halogen atom, or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom.
  • a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom is preferred, and a fluorine atom or a chlorine atom is more preferred.
  • Mb More preferred examples of Mb are hydroxyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, linear or branched alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, alicyclic alkyl groups having 4 to 8 carbon atoms, cumyl, phenyl, or benzyl.
  • linear or branched alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms methyl, ethyl, isopropyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, octyl, or nonyl are preferred.
  • alicyclic alkyl groups having 4 to 8 carbon atoms cyclohexyl is preferred.
  • Mb is each independently hydroxyl, linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or benzyl, more preferably hydroxyl, methyl, ethyl, isopropyl, isobutyl, t-butyl, or benzyl, even more preferably methyl, ethyl, isopropyl, isobutyl, or t-butyl, and even more preferably methyl, ethyl, or isopropyl.
  • y represents an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, further preferably 0 or 2, and may be 0. Moreover, when y is 2, it is preferable from the viewpoint of dielectric properties. When y is 1 or more, Mb is preferably bonded to the adjacent position (ortho position) relative to the carbon atom to which the OH group is bonded.
  • Specific examples of the compound represented by formula (P1) include 4-isopropenylphenol, 3-isopropenylphenol, 2,6-dimethyl-4-isopropenylphenol, and 2-methyl-4-isopropenylphenol, with 4-isopropenylphenol being preferred.
  • the group containing a carbon-carbon unsaturated double bond is preferably a group represented by the above formula (Rx-1) or a group represented by formula (Rx-2), more preferably a vinylbenzyl group or a (meth)acryloyl group, and even more preferably a vinylbenzyl group.
  • examples of groups that react with the hydroxyl group of the hydroxyl resin and are eliminated include halogen atoms, hydroxyl groups, alkoxy groups, and (meth)acryloyl groups, with halogen atoms being preferred.
  • examples of halogen atoms include chlorine atoms, bromine atoms, and iodine atoms, with chlorine atoms and bromine atoms being preferred.
  • the compound having a group containing a carbon-carbon unsaturated double bond and a group which reacts with a hydroxyl group of a hydroxy resin and is eliminated preferably has a molecular weight of 50 to 200.
  • the compound having a group containing a carbon-carbon unsaturated double bond and a group that reacts with a hydroxyl group of the hydroxy resin and is eliminated is preferably a compound represented by formula (Rx-C1) and/or a compound represented by formula (Rx-C2).
  • Hr represents a halogen atom.
  • Each Mc independently represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms.
  • z represents an integer of 0 to 4.
  • R 1 , R 2 , and R 3 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, or an alkynyl group.
  • R 6 is a halogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group, or a group represented by C(R 2 R 3 ) ⁇ CR 1 -C( ⁇ O)-O-* (* represents a bonding site), and R 1 , R 2 , and R 3 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, or an alkynyl group.
  • the halogen atom in formula (Rx-C1) and formula (Rx-C2) is preferably a chlorine atom or a bromine atom, and more preferably a chlorine atom.
  • R 1 , R 2 , and R 3 in formula (Rx-C1) and formula (Rx-C2) are each independently the same as R 1 , R 2 , and R 3 in the group represented by formula (Rx-1) or the group represented by formula (Rx-2), and the preferred ranges are also the same.
  • R 1 , R 2 , and R 3 in R 6 are also the same as R 1 , R 2 , and R 3 in the group represented by formula (Rx-1) or the group represented by formula (Rx- 2 ), and the preferred ranges are also the same.
  • R6 is a halogen atom, it is preferably a chlorine atom or a bromine atom, and more preferably a chlorine atom.
  • R 6 is an alkoxy group, it is preferably an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and examples of such an alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, and a butyloxy group, with a methoxy group being preferred.
  • r represents an integer of 1 to 6, preferably an integer of 1 to 5, more preferably an integer of 1 to 4, even more preferably an integer of 1 to 3, even more preferably 1 or 2, and even more preferably 1.
  • Each Mc in formula (Rx-C1) independently represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, preferably a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, still more preferably a methyl group, ethyl group, isopropyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group, octyl group, or nonyl group, and still more preferably a methyl group, ethyl group, isopropyl group, isobutyl group, or t-butyl group.
  • z represents an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, even more preferably 0 or 1, and still more preferably 0.
  • Specific examples of compounds having a group containing a carbon-carbon unsaturated double bond and a group that reacts with the hydroxyl group of a hydroxy resin and is eliminated include 4-(chloromethyl)styrene, 3-(chloromethyl)styrene, a mixture of 4-(chloromethyl)styrene and 3-(chloromethyl)styrene, and methacrylic anhydride.
  • the mass ratio of the two is preferably 1:0.5-1.5, more preferably 1:0.8-1.2, and even more preferably 1:0.9-1.1.
  • the hydroxyl group equivalent of the hydroxyl resin is preferably 280 g/eq or more, more preferably 300 g/eq or more, even more preferably 350 g/eq or more, and may be 400 g/eq or more, 450 g/eq or more, 500 g/eq or more, 600 g/eq or more, 700 g/eq or more, 800 g/eq or more, 850 g/eq or more, 900 g/eq or more, 1000 g/eq or more, 1100 g/eq or more, 1200 g/eq or more, 1300 g/eq or more, 1400 g/eq or more, 1500 g/eq or more, 1600 g/eq or more, 1700 g/eq or more, 1800 g/eq or more, 1900 g/eq or more, 2000 g/eq or more, or 2200 g/eq or more.
  • the dielectric loss tangent of the cured product (specifically, the cured product of the resin composition containing resin (T)) when a group containing a carbon-carbon unsaturated double bond is introduced at the end tends to be low.
  • the hydroxyl group equivalent of the hydroxyl resin is preferably 2000 g/eq or less, more preferably 1800 g/eq or less, even more preferably 1500 g/eq or less, and may be 1200 g/eq or less, 1000 g/eq or less, 900 g/eq or less, or 800 g/eq or less.
  • the number average molecular weight of the hydroxy resin is preferably 400 or more, and more preferably 500 or more, 600 or more, 700 or more, 800 or more, 850 or more, 900 or more, 1000 or more, 1100 or more, 1200 or more, 1300 or more, 1400 or more, 1500 or more, 1600 or more, 1700 or more, 1800 or more, 1900 or more, 2000 or more, or 2200 or more.
  • the number average molecular weight of the hydroxy resin equal to or greater than the lower limit, the low dielectric properties (particularly low dielectric tangent) of the cured product when a group containing a carbon-carbon unsaturated double bond is introduced at the end tends to be further improved.
  • the number average molecular weight of the hydroxy resin is preferably 6000 or less, and more preferably 5000 or less, 4000 or less, 3800 or less, 3600 or less, 3400 or less, 3200 or less, 3000 or less, 2800 or less, 2700 or less, 2600 or less, 2400 or less, or 2300 or less.
  • the glass transition temperature of the cured product tends to be high.
  • the weight average molecular weight of the hydroxy resin is preferably 500 or more, and may be 600 or more, 700 or more, 900 or more, 1000 or more, 1100 or more, 1200 or more, 1400 or more, 1600 or more, 1800 or more, 2000 or more, 2200 or more, 2400 or more, 2600 or more, 3000 or more, 3400 or more, 3800 or more, 4200 or more, or 4600 or more.
  • the weight average molecular weight of the hydroxy resin equal to or more than the lower limit, the low dielectric properties (particularly low dielectric tangent) of the cured product when a group containing a carbon-carbon unsaturated double bond is introduced at the end tends to be further improved.
  • the weight average molecular weight of the hydroxy resin is preferably 12,000 or less, and may be 11,000 or less, 10,500 or less, 10,000 or less, 9,500 or less, 9,000 or less, 8,500 or less, 8,000 or less, 7,500 or less, or 6,000 or less.
  • the dispersity (Mw/Mn) of the hydroxy resin is preferably 1.00 or more, more preferably 1.20 or more, even more preferably 1.30 or more, even more preferably 1.40 or more, and may be 1.50 or more, 1.60 or more, or 1.80 or more.
  • the dispersity (Mw/Mn) of the hydroxy resin is preferably 6.00 or less, more preferably 5.00 or less, even more preferably 4.00 or less, even more preferably 3.00 or less, even more preferably 2.50 or less, and may be 2.40 or less, 2.20 or less, or 2.00 or less.
  • Tg heat resistance
  • the hydroxy resin preferably has a parameter ⁇ calculated from the formula ( ⁇ ) of 0.30 or more and 1.00 or less.
  • ⁇ indicates the ratio of the indane skeleton in the hydroxy resin.
  • the parameter ⁇ in the hydroxy resin is more preferably 0.32 or more, even more preferably 0.35 or more, even more preferably 0.40 or more, even more preferably 0.45 or more, and may be 0.50 or more, 0.55 or more, 0.60 or more, or 0.65 or more.
  • the parameter ⁇ is preferably large, but may be 0.95 or less, 0.90 or less, 0.85 or less, or 0.84 or less.
  • the amount of the compound represented by formula (P1) used is not particularly limited in terms of adjusting the desired properties depending on the application, but is preferably 3 to 85 parts by mass per 100 parts by mass of the compound represented by formula (DIP).
  • the amount (total amount) of the compound represented by formula (P1) used when synthesizing the hydroxy resin is preferably 1 to 80 parts by mass per 100 parts by mass of the compound represented by formula (DIP).
  • the amount of the compound having a group containing a carbon-carbon unsaturated double bond and a group that reacts with the hydroxyl group of the hydroxy resin and is eliminated is preferably 10 to 60 parts by mass per 100 parts by mass of the hydroxy resin.
  • the reaction temperature when the mixture containing the compound represented by formula (DIP) and the compound represented by formula (P1) is reacted to synthesize the hydroxy resin is preferably 0° C. or higher.
  • the reaction temperature is preferably 200° C. or lower, and more preferably 150° C. or lower.
  • the reaction temperature does not need to be the same from the start to the end of the reaction, and may be changed. In this case, it is preferable that the average value of the reaction temperature over the entire process is within the above range. It is also preferable to increase the reaction temperature stepwise. In this case, it is preferable to increase the temperature stepwise by 3 to 15°C.
  • the reaction temperature when reacting the hydroxy resin with a compound having a group containing a carbon-carbon unsaturated double bond and a group that reacts with the hydroxyl group of the hydroxy resin and leaves is preferably 0° C. or higher, more preferably 5° C. or higher, even more preferably 10° C. or higher, even more preferably 15° C. or higher, even more preferably 20° C. or higher, even more preferably 25° C. or higher, and may be 30° C. or higher, 40° C. or higher, 50° C. or higher, 60° C. or higher, 70° C. or higher, or 80° C. or higher.
  • the reaction temperature is preferably 200° C. or lower, more preferably 180° C.
  • reaction temperature or lower may be 150° C. or lower, 140° C. or lower, 120° C. or lower, 100° C. or lower, or 90° C. or lower.
  • the reaction temperature does not need to be the same from the start to the end of the reaction, and may be changed. In this case, it is preferable that the average reaction temperature over the entire process is within the above range.
  • a catalyst may be used when synthesizing the resin (T).
  • the type of catalyst is not particularly specified, but an acid catalyst is exemplified.
  • the acid catalyst include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, and phosphoric acid, organic acids such as oxalic acid, benzenesulfonic acid, toluenesulfonic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, and trifluoromethanesulfonic acid, Lewis acids such as BF3 ether complex, BF3 phenol complex, aluminum chloride, and zinc chloride, solid acids such as activated clay, acid clay, silica alumina, and zeolite, heteropolyacids and their salts, and strongly acidic ion exchange resins, and preferably at least one selected from the group consisting of trifluoroacetic acid, sulfuric acid, and activated clay.
  • the amount of the acid catalyst used is, for example, 0.01 to 50.0 parts by mass per 100 parts by mass of the compound represented by formula (DIP) as the raw material.
  • the catalyst is usually used alone, but two or more kinds may be used in combination. When using a combination of two or more kinds, it is preferable that the total amount is within the above range.
  • reaction solvent when synthesizing the resin (T).
  • the reaction solvent is not particularly specified, but examples thereof include aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, benzene, chlorobenzene, and xylene, halogenated hydrocarbon solvents such as methylene chloride, chloroform, and 1,2-dichloroethane, aliphatic hydrocarbon solvents such as hexane and heptane, ester solvents such as ethyl acetate and propyl acetate, amide solvents such as dimethylformamide and dimethylacetamide, alcohol solvents, and ketone solvents.
  • aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, benzene, chlorobenzene, and xylene
  • halogenated hydrocarbon solvents such as methylene chloride, chloroform, and 1,2-dichloroethane
  • aliphatic hydrocarbon solvents such as hexane and heptane
  • ester solvents such as
  • alcohol solvents include methanol, ethanol, butanol, propanol, methyl propylene diglycol, diethylene glycol ethyl ether, butyl propylene glycol, and propyl propylene glycol
  • ketone solvents include acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone, methyl butyl ketone, and methyl isobutyl ketone.
  • Other reaction solvents include, but are not limited to, tetrahydrofuran and dioxane.
  • An example of the reaction solvent in this embodiment includes an aromatic hydrocarbon solvent.
  • the amount of the reaction solvent used is, for example, 10 to 1,000 parts by mass per 100 parts by mass of the compound represented by formula (DIP) as the raw material.
  • the reaction solvent may be used alone or in combination of two or more. When two or more types are used, the total amount is preferably within the above range.
  • the resin composition of the present embodiment contains the resin (T) of the present embodiment.
  • the cured product of the resin composition has excellent heat resistance and excellent low dielectric properties.
  • the content of the resin (T) in the resin composition of this embodiment is preferably 1 part by mass or more, more preferably 5 parts by mass or more, may be 10 parts by mass or more, further may be 15 parts by mass or more, or may be 20 parts by mass or more, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the upper limit of the content of the resin (T) in the resin composition of this embodiment may be 100 parts by mass, but is preferably 90 parts by mass or less, more preferably 80 parts by mass or less, even more preferably 70 parts by mass or less, even more preferably 60 parts by mass or less, even more preferably 50 parts by mass or less, and may be 40 parts by mass or less.
  • the resin composition of the present embodiment may contain only one type of resin (T) of the present embodiment, or may contain two or more types. When two or more types are contained, it is preferable that the total amount is in the above range.
  • the resin composition of the present embodiment may contain other resin components in addition to the resin (T).
  • the other resin component include a thermoplastic resin and/or a thermosetting compound (C), and it is preferable to contain a thermosetting compound (C).
  • thermosetting compound (C) is preferably at least one selected from the group consisting of maleimide compounds, polyphenylene ether compounds, polymers having a structural unit represented by formula (V), cyanate ester compounds, (meth)allyl compounds, (meth)acrylate compounds, compounds having an indane skeleton having a carbon-carbon unsaturated double bond at the end other than the resin represented by formula (T), epoxy compounds, phenol compounds, oxetane resins, benzoxazine compounds, arylcyclobutene compounds, perfluorovinyl ether resins, polyamide compounds, polyimide compounds, and compounds having a vinylene group, and more preferably at least one selected from the group consisting of maleimide compounds, polyphenylene ether compounds, polymers having a structural unit represented by formula (V), cyanate ester compounds, epoxy compounds, phenol compounds, oxetane resins, and benzoxazine compounds.
  • Ar represents an aromatic hydrocarbon linking group. * represents a bonding position.
  • thermosetting compound (C) By including such a thermosetting compound (C), the desired performance required for the printed wiring board can be more effectively exhibited.
  • it is preferable to contain a polyphenylene ether compound more preferable to contain a polyphenylene ether compound having a terminal carbon-carbon unsaturated double bond, and further preferable to contain a compound represented by formula (OP-1) described later.
  • OP-1 a compound represented by formula (OP-1) described later.
  • the resin composition of the present embodiment may contain a maleimide compound.
  • the resin composition of the present embodiment is not particularly limited as long as it is a compound having one or more (preferably 2 to 12, more preferably 2 to 6, even more preferably 2 to 4, still more preferably 2 or 3, and even more preferably 2) maleimide groups in one molecule, and a wide variety of compounds commonly used in the field of printed wiring boards can be used.
  • the maleimide compound preferably includes one or more selected from the group consisting of a compound represented by formula (M0), a compound represented by formula (M1), a compound represented by formula (M2), a compound represented by formula (M3), a compound represented by formula (M4), a compound represented by formula (M5), a compound represented by formula (M6), and a compound represented by formula (M7), and more preferably includes one or more selected from the group consisting of a compound represented by formula (M0), a compound represented by formula (M1), a compound represented by formula (M2), a compound represented by formula (M3), a compound represented by formula (M4), and a compound represented by formula (M5).
  • R 51 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a phenyl group;
  • R 52 each independently represents a hydrogen atom or a methyl group;
  • n 1 represents an integer of 1 or more.
  • Each R 51 is preferably one selected from the group consisting of a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an n-pentyl group, and a phenyl group, more preferably a hydrogen atom and/or a methyl group, and further preferably a hydrogen atom.
  • R 52 is preferably a methyl group.
  • n1 is preferably an integer of 1 to 10, more preferably an integer of 1 to 5, even more preferably an integer of 1 to 3, still more preferably 1 or 2, and even more preferably 1.
  • M0 the following compounds are preferred examples of the formula (M0).
  • each R 8 independently represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, with a methyl group being preferred.
  • the compound represented by formula (M0) may be a single type or a mixture of two or more types.
  • Examples of the mixture include a mixture of compounds with different n1 , a mixture of compounds with different types of substituents of R51 and/or R52 , a mixture of compounds with different bonding positions (meta, para, ortho) of the maleimide group and oxygen atom to the benzene ring, and a mixture of compounds combining two or more of the above different points.
  • R M1 , R M2 , R M3 , and R M4 each independently represent a hydrogen atom or an organic group.
  • R M5 and R M6 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group.
  • Ar M represents a divalent aromatic group.
  • A represents a 4- to 6-membered alicyclic group.
  • R M7 and R M8 each independently represent an alkyl group.
  • mx is 1 or 2
  • lx is 0 or 1.
  • R M9 and R M10 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group.
  • R M11 , R M12 , R M13 , and R M14 each independently represent a hydrogen atom or an organic group.
  • Each M15 independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyloxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms, an arylthio group having 6 to 10 carbon atoms, a halogen atom, a hydroxyl group, or a mercapto group.
  • px represents an integer of 0 to 3.
  • nx represents an integer of 1 to 20.
  • R M1 , R M2 , R M3 , and R M4 each independently represent a hydrogen atom or an organic group.
  • the organic group here is preferably an alkyl group, more preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, even more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and even more preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group, and among these, a methyl group is particularly preferred.
  • R M1 and R M3 each independently are preferably an alkyl group, and R M2 and R M4 are preferably a hydrogen atom.
  • R M5 and R M6 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, preferably an alkyl group.
  • the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, further preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group, and particularly preferably a methyl group.
  • Ar M represents a divalent aromatic group, preferably a phenylene group, a naphthalenediyl group, a phenanthrenediyl group, or an anthracenediyl group, more preferably a phenylene group, and even more preferably an m-phenylene group.
  • Ar M may have a substituent, and the substituent is preferably an alkyl group, more preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, even more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, still more preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group, and particularly preferably a methyl group.
  • Ar M is unsubstituted.
  • A is a 4- to 6-membered alicyclic group, and more preferably a 5-membered alicyclic group (preferably a group that forms an indane ring together with a benzene ring).
  • R and R are each independently an alkyl group, preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and particularly preferably a methyl group.
  • mx is 1 or 2, and is preferably 2.
  • lx is 0 or 1, and is preferably 1.
  • R M9 and R M10 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, more preferably an alkyl group.
  • the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, further preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group, and particularly preferably a methyl group.
  • R M11 , R M12 , R M13 , and R M14 each independently represent a hydrogen atom or an organic group.
  • the organic group here is preferably an alkyl group, more preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, even more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, still more preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group, and particularly preferably a methyl group.
  • R M12 and R M13 each independently represent preferably an alkyl group, and R M11 and R M14 each represent preferably a hydrogen atom.
  • R M15 each independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyloxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms, an arylthio group having 6 to 10 carbon atoms, a halogen atom, a hydroxyl group, or a mercapto group, and is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms.
  • nx represents an integer of 1 to 20. nx may be an integer of 10 or less.
  • the resin composition of the present embodiment may contain only one type of compound represented by formula (M1) having at least different values of nx, or may contain two or more types.
  • the average value (average number of repeating units) n of nx in the compound represented by formula (M1) in the resin composition is preferably 0.92 or more, more preferably 0.95 or more, even more preferably 1.0 or more, and even more preferably 1.1 or more, in order to have a low melting point (low softening point), a low melt viscosity, and excellent handleability.
  • n is preferably 10.0 or less, more preferably 8.0 or less, even more preferably 7.0 or less, even more preferably 6.0 or less, and may be 5.0 or less. The same applies to the formula (M1-1) described later.
  • the compound represented by formula (M1) is preferably a compound represented by the following formula (M1-1).
  • R M21 , R M22 , R M23 , and R M24 each independently represent a hydrogen atom or an organic group.
  • R M25 and R M26 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group.
  • R M27 , R M28 , R M29 , and R M30 each independently represent a hydrogen atom or an organic group.
  • R M31 and R M32 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group.
  • R M33 , R M34 , R M35 , and R M36 each independently represent a hydrogen atom or an organic group.
  • R M37 , R M38 , and R M39 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group.
  • nx represents an integer of 1 or more and 20 or less.
  • R M21 , R M22 , R M23 , and R M24 each independently represent a hydrogen atom or an organic group.
  • the organic group here is preferably an alkyl group, more preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, even more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, still more preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group, and particularly preferably a methyl group.
  • R M21 and R M23 are preferably an alkyl group, and R M22 and R M24 are preferably a hydrogen atom.
  • R M25 and R M26 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, preferably an alkyl group.
  • the alkyl group here is preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, further preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group, and particularly preferably a methyl group.
  • R M27 , R M28 , R M29 , and R M30 each independently represent a hydrogen atom or an organic group, preferably a hydrogen atom.
  • the organic group here is preferably an alkyl group, more preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, still more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, still more preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group, and particularly preferably a methyl group.
  • R M31 and R M32 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, preferably an alkyl group.
  • the alkyl group here is preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, further preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group, and particularly preferably a methyl group.
  • R M33 , R M34 , R M35 , and R M36 each independently represent a hydrogen atom or an organic group.
  • the organic group here is preferably an alkyl group, more preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, still more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, still more preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group, and particularly preferably a methyl group.
  • R M33 and R M36 are preferably a hydrogen atom, and R M34 and R M35 are preferably an alkyl group.
  • R M37 , R M38 , and R M39 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, preferably an alkyl group.
  • the alkyl group here is preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, further preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group, and particularly preferably a methyl group.
  • nx represents an integer of 1 to 20. nx may be an integer of 10 or less.
  • the compound represented by formula (M1-1) is preferably a compound represented by the following formula (M1-2).
  • R M21 , R M22 , R M23 , and R M24 each independently represent a hydrogen atom or an organic group.
  • R M25 and R M26 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group.
  • R M27 , R M28 , R M29 , and R M30 each independently represent a hydrogen atom or an organic group.
  • R M31 and R M32 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group.
  • R M33 , R M34 , R M35 , and R M36 each independently represent a hydrogen atom or an organic group.
  • R M37 , R M38 , and R M39 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group.
  • nx represents an integer of 1 or more and 20 or less.
  • R M21 , R M22 , R M23 , R M24 , R M25 , R M26 , R M27 , R M28 , R M29 , R M30 , R M31 , R M32 , R M33 , R M34 , R M35 , R M36 , R M37 , R M38 , R M39 , and nx respectively represent R M21 , R M22 , R M23 , R M24 , R M25 , R M26 , R M27 , R M28 , R M29 , R M30 , R M31 , R M32 , R M33 , R M34 , R M35 , R M36 , R M37 , R M38 , R M39 and nx have the same meanings and preferred ranges.
  • the compound represented by formula (M1-1) is preferably a compound represented by the following formula (M1-3), and more preferably a compound represented by the following formula (M1-4).
  • M1-3 nx represents an integer of 1 or more and 20 or less.
  • nx may be an integer of 10 or less.
  • M1-4 nx represents an integer of 1 or more and 20 or less.
  • nx may be an integer of 10 or less.
  • the molecular weight of the compound represented by formula (M1) is preferably 500 or more, more preferably 600 or more, and even more preferably 700 or more. By making it equal to or greater than the lower limit, the low dielectric properties and low water absorption of the obtained cured product tend to be further improved. In addition, the molecular weight of the compound represented by formula (M1) is preferably 10,000 or less, more preferably 9,000 or less, even more preferably 7,000 or less, even more preferably 5,000 or less, and even more preferably 4,000 or less. By making it equal to or less than the upper limit, the heat resistance and handleability of the obtained cured product tend to be further improved.
  • the compound represented by formula (M1) preferably has a maleimide group equivalent of 50 g/eq. or more, more preferably 100 g/eq. or more, and even more preferably 200 g/eq. or more.
  • the upper limit of the maleimide group equivalent is preferably 2000 g/eq. or less, more preferably 1000 g/eq. or less, and even more preferably 800 g/eq. or less.
  • the maleimide group equivalent represents the mass of the maleimide compound per equivalent of maleimide group.
  • the compound represented by formula (M1) preferably has a molecular weight distribution Mw/Mn calculated from gel permeation chromatography (GPC) measurement of 1.0 to 4.0, more preferably 1.1 to 3.8, even more preferably 1.2 to 3.6, and even more preferably 1.3 to 3.4.
  • Mw/Mn molecular weight distribution calculated from gel permeation chromatography
  • R 54 each independently represents a hydrogen atom or a methyl group, and n 4 represents an integer of 1 or more.
  • n4 is preferably an integer of 1 to 10, more preferably an integer of 1 to 5, even more preferably an integer of 1 to 3, still more preferably 1 or 2, and may be 1.
  • the compound represented by formula (M2) may be, and is preferably, a mixture of compounds having different n4 , or may be a mixture of compounds having different other moieties, as described for the compound represented by formula (M0).
  • R 55 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a phenyl group, and n 5 represents an integer of 1 or more and 10 or less.
  • Each R 55 is preferably one selected from the group consisting of a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an n-pentyl group, and a phenyl group, more preferably a hydrogen atom and/or a methyl group, and further preferably a hydrogen atom.
  • n5 is preferably an integer of 1 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 to 3, and even more preferably 1 or 2.
  • the compound represented by formula (M3) may be, and is preferably, a mixture of compounds having different n5 . As described in the compound represented by formula (M0), the compound may be a mixture of compounds having different other moieties.
  • each R 56 independently represents a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group, and each R 57 independently represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • Each R 56 is preferably independently a methyl group or an ethyl group, more preferably a methyl group or an ethyl group on each of the two benzene rings, and R 57 is preferably a methyl group.
  • R 58 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a phenyl group; R 59 each independently represents a hydrogen atom or a methyl group; and n 6 represents an integer of 1 or greater.
  • Each R 58 is preferably one selected from the group consisting of a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an n-pentyl group, and a phenyl group, more preferably a hydrogen atom and/or a methyl group, and further preferably a hydrogen atom.
  • R 59 is preferably a methyl group.
  • n6 is preferably an integer of 1 to 10, more preferably an integer of 1 to 5, even more preferably an integer of 1 to 3, still more preferably 1 or 2, and may be 1.
  • the compound represented by formula (M5) may be, and is preferably, a mixture of compounds having different n6 . As described in the compound represented by formula (M0), the compound may be a mixture of compounds having different other moieties.
  • the maleimide compound (M6) is a compound having a structural unit represented by formula (M6) and maleimide groups at both ends of the molecular chain.
  • R 61 represents a linear or branched alkylene group having 1 to 16 carbon atoms, or a linear or branched alkenylene group having 2 to 16 carbon atoms.
  • R 62 represents a linear or branched alkylene group having 1 to 16 carbon atoms, or a linear or branched alkenylene group having 2 to 16 carbon atoms.
  • R 63 each independently represents a linear or branched alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, or a linear or branched alkenyl group having 2 to 16 carbon atoms.
  • n independently represents an integer of 0 to 10.
  • the maleimide compound (M7) is a maleimide compound obtained by reacting, as reaction raw materials (1), an aromatic amine compound (a1) having from 1 to 3 alkyl groups on an aromatic ring, an aromatic divinyl compound (a2) having two ethenyl groups, and maleic anhydride.
  • the maleimide compound (M7) is preferably a compound represented by the formula (M7).
  • each R 1 independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms
  • each R 2 independently represents an alkyl group, alkoxy group, or alkylthio group having 1 to 10 carbon atoms; an aryl group, aryloxy group, or arylthio group having 6 to 10 carbon atoms; a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms; a halogen atom; a hydroxyl group; or a mercapto group
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, provided that one of R 3 and R 4 is a hydrogen atom and the other is a methyl group, one of R 5 and R 6 is a hydrogen atom and the other is a methyl group
  • Each X1 independently represents the following formula (x): (In formula (x), R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, one of R 7 and R 8 is a hydrogen atom or
  • the maleimide compound may be produced by a known method, or a commercially available product may be used.
  • Examples of commercially available products include "BMI-80" manufactured by K.I. Kasei Co., Ltd. as a compound represented by formula (M0), "NE-X-9470S” and “NE-X-9480S” manufactured by DIC Corporation as a compound represented by formula (M1), "BMI-2300” manufactured by Daiwa Kasei Kogyo Co., Ltd. as a compound represented by formula (M2), "MIR-3000-70MT” manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd. as a compound represented by formula (M3), "BMI-70” manufactured by K.I. Kasei Co., Ltd.
  • maleimide compounds include, for example, N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, phenylmethanemaleimide oligomers, m-phenylene bismaleimide, 4-methyl-1,3-phenylene bismaleimide, 1,6-bismaleimide-(2,2,4-trimethyl)hexane, 4,4'-diphenylether bismaleimide, 4,4'-diphenylsulfone bismaleimide, 1,3-bis(3-maleimidophenoxy)benzene, 1,3-bis(4-maleimidophenoxy)benzene, prepolymers of these, and prepolymers of these maleimides and amines.
  • the lower limit of the content is preferably 1 part by mass or more, more preferably 10 parts by mass or more, even more preferably 20 parts by mass or more, and may be 30 parts by mass or more, 40 parts by mass or more, 50 parts by mass or more, or 60 parts by mass or more, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the content of the maleimide compound is equal to or more than the above lower limit, the flame resistance of the obtained cured product tends to be improved.
  • the upper limit of the content of the maleimide compound is preferably 90 parts by mass or less, more preferably 80 parts by mass or less, and may be 70 parts by mass or less, 60 parts by mass or less, or 50 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition in the present embodiment may contain only one type of maleimide compound, or may contain two or more types. When two or more types are contained, the total amount is preferably in the above range.
  • the resin composition in the present embodiment may be configured to be substantially free of a maleimide compound. Substantially free means that the content of the maleimide compound is less than 1 part by mass, preferably less than 0.1 part by mass, and more preferably less than 0.01 part by mass, per 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition of the present embodiment may contain a polyphenylene ether compound, preferably a polyphenylene ether compound having a terminal carbon-carbon unsaturated double bond, and further may contain a polyphenylene ether compound containing two or more carbon-carbon unsaturated double bonds.
  • the polyphenylene ether compound containing two or more carbon-carbon unsaturated double bonds is preferably a polyphenylene ether compound having two or more groups selected from the group consisting of a (meth)acrylic group, a maleimide group, and a vinylbenzyl group at its terminals.
  • polyphenylene ether compound containing two or more carbon-carbon unsaturated double bonds is a compound having a phenylene ether skeleton represented by the following formula (X1).
  • R 24 , R 25 , R 26 , and R 27 may be the same or different and each represents an alkyl group having 6 or less carbon atoms, an aryl group, a halogen atom, or a hydrogen atom.
  • the polyphenylene ether compound containing two or more carbon-carbon unsaturated double bonds is represented by the formula (X2): (In formula (X2), R 28 , R 29 , R 30 , R 34 , and R 35 may be the same or different and represent an alkyl group having 6 or less carbon atoms or a phenyl group.
  • R 31 , R 32 , and R 33 may be the same or different and represent a hydrogen atom, an alkyl group having 6 or less carbon atoms, or a phenyl group.) and/or a repeating unit represented by formula (X3):
  • R 36 , R 37 , R 38 , R 39 , R 40 , R 41 , R 42 and R 43 may be the same or different and are a hydrogen atom, an alkyl group having 6 or less carbon atoms or a phenyl group;
  • -A- is a linear, branched or cyclic divalent hydrocarbon group having 20 or less carbon atoms.
  • the polyphenylene ether compound containing two or more carbon-carbon unsaturated double bonds is preferably a modified polyphenylene ether compound in which some or all of the ends are functionalized with ethylenically unsaturated groups (hereinafter sometimes referred to as "modified polyphenylene ether compound (g)"), and more preferably a modified polyphenylene ether compound having two or more groups selected from the group consisting of (meth)acrylic groups, maleimide groups, and vinylbenzyl groups at the ends.
  • modified polyphenylene ether compound (g) it is possible to further reduce the dielectric tangent (Df) of the cured product of the resin composition, and to increase the low water absorption and metal foil peel strength.
  • Df dielectric tangent
  • the modified polyphenylene ether compound (g) may be a polyphenylene ether compound represented by the formula (OP).
  • OP polyphenylene ether compound represented by the formula (OP).
  • X represents an aromatic group
  • -(Y-O) n1 - represents a polyphenylene ether structure
  • n1 represents an integer of 1 to 100
  • n2 represents an integer of 1 to 4.
  • Rx is a group represented by formula (Rx-1) or formula (Rx-2).
  • R 1 , R 2 , and R 3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, or an alkynyl group.
  • * represents a bonding site with an oxygen atom.
  • Each Mc independently represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms.
  • z represents an integer of 0 to 4.
  • r represents an integer of 0 to 6.
  • the aromatic group represented by X may or may not have a substituent on the benzene ring, but preferably has one.
  • the above-mentioned substituent Z can be exemplified, and it is preferably at least one selected from the group consisting of an alkyl group having 6 or less carbon atoms, an aryl group, and a halogen atom, more preferably an alkyl group having 3 or less carbon atoms, and even more preferably a methyl group.
  • the polyphenylene ether structure represented by -(Y-O)n 1 - may or may not have a substituent on the benzene ring, but preferably has one.
  • the substituent include the above-mentioned substituent Z, and the substituent is preferably an alkyl group or a phenyl group having 6 or less carbon atoms, more preferably an alkyl group having 3 or less carbon atoms, and further preferably a methyl group.
  • n1 and/or n2 are integers of 2 or more, n1 structural units (Y-O) and/or n2 structural units may be the same or different.
  • n2 is preferably 2 or more, and more preferably 2.
  • R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group.
  • R 1 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group, more preferably a hydrogen atom or a methyl group, and further preferably a hydrogen atom.
  • R2 and R3 each independently represent preferably a hydrogen atom or an alkyl group, more preferably a hydrogen atom or a methyl group, and further preferably a hydrogen atom.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group, alkenyl group, or alkynyl group represented by R 1 , R 2 , and R 3 is preferably 5 or less, and more preferably 3 or less.
  • r represents an integer from 0 to 6, and may be an integer of 1 or more, and is preferably an integer of 5 or less, more preferably an integer of 4 or less, even more preferably an integer of 3 or less, even more preferably 1 or 2, and even more preferably 1.
  • each Mc independently represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, preferably a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, still more preferably a methyl group, ethyl group, isopropyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group, octyl group, or nonyl group, and still more preferably a methyl group, ethyl group, isopropyl group, isobutyl group, or t-butyl group.
  • z represents an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, even more preferably 0 or 1, and still more preferably 0.
  • a specific example of the group represented by formula (Rx-1) is a vinylbenzyl group
  • a specific example of the group represented by formula (Rx-2) is a (meth)acryloyl group.
  • the resin composition of this embodiment preferably contains, as a polyphenylene ether compound having a terminal carbon-carbon unsaturated double bond, a compound represented by formula (OP), which contains both a polyphenylene ether compound having a group represented by formula (Rx-1) and a compound having a polyphenylene ether group having a group represented by formula (Rx-2).
  • OP a compound represented by formula
  • the modified polyphenylene ether compound (g) includes a compound represented by the formula (OP-1).
  • X represents an aromatic group
  • -(Y-O) n2- represents a polyphenylene ether structure
  • R1 , R2 , and R3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, or an alkynyl group
  • n1 represents an integer of 0 to 6
  • n2 represents an integer of 1 to 100
  • n3 represents an integer of 1 to 4.
  • the aromatic group represented by X may or may not have a substituent on the benzene ring, but preferably has one.
  • the above-mentioned substituent Z can be exemplified, and it is preferably at least one selected from the group consisting of an alkyl group having 6 or less carbon atoms, an aryl group, and a halogen atom, more preferably an alkyl group having 3 or less carbon atoms, and even more preferably a methyl group.
  • the polyphenylene ether structure represented by -(Y-O) n2- may or may not have a substituent on the benzene ring, but preferably has one.
  • the substituent include the above-mentioned substituent Z, and the substituent is preferably an alkyl group or a phenyl group having 6 or less carbon atoms, more preferably an alkyl group having 3 or less carbon atoms, and further preferably a methyl group.
  • the n2 and/or n3 are integers of 2 or more, the n2 constituent units (Y-O) and/or the n3 constituent units may be the same or different.
  • n3 is preferably 2 or more, and more preferably 2.
  • the modified polyphenylene ether compound (g) in this embodiment is preferably a compound represented by formula (OP-2).
  • -(O-X-O)- represents the formula (OP-3):
  • R 4 , R 5 , R 6 , R 10 and R 11 may be the same or different and are an alkyl group having 6 or less carbon atoms or a phenyl group.
  • R 7 , R 8 and R 9 may be the same or different and are a hydrogen atom, an alkyl group having 6 or less carbon atoms or a phenyl group.
  • -(Y-O)- represents a group represented by formula (OP-5):
  • R 20 and R 21 may be the same or different and are an alkyl group having 6 or less carbon atoms or a phenyl group.
  • R 22 and R 23 may be the same or different and are a hydrogen atom, an alkyl group having 6 or less carbon atoms, or a phenyl group.
  • R 20 and R 21 are each independently a group having one or more methyl groups and/or cyclohexyl groups, the rigidity of the resulting resin molecule is increased.
  • a and b each independently represent an integer from 0 to 100, and at least one of a and b is an integer from 1 to 100.
  • a and b each independently represent an integer from 0 to 50, more preferably an integer from 1 to 30, and more preferably an integer from 1 to 10.
  • two or more -(Y-O)- may each independently represent an arrangement of one type of structure, or two or more types of structures may be arranged in a block or random manner.
  • the average value of a is preferably 1 ⁇ a ⁇ 10, and the average value of b is preferably 1 ⁇ b ⁇ 10.
  • -A- in formula (OP-4) may be, for example, a divalent organic group such as a methylene group, an ethylidene group, a 1-methylethylidene group, a 1,1-propylidene group, a 1,4-phenylenebis(1-methylethylidene) group, a 1,3-phenylenebis(1-methylethylidene) group, a cyclohexylidene group, a phenylmethylene group, a naphthylmethylene group, or a 1-phenylethylidene group, but is not limited to these.
  • a divalent organic group such as a methylene group, an ethylidene group, a 1-methylethylidene group, a 1,1-propylidene group, a 1,4-phenylenebis(1-methylethylidene) group, a 1,3-phenylenebis(1-methylethylid
  • polyphenylene ether compounds in which R 4 , R 5 , R 6 , R 10 , R 11 , R 20 and R 21 are alkyl groups having 3 or less carbon atoms, and R 7 , R 8 , R 9 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 22 and R 23 are hydrogen atoms or alkyl groups having 3 or less carbon atoms are preferred, and it is particularly preferred that -(O-X-O)- represented by formula (OP-3) or formula (OP-4) is formula (OP-9), formula (OP-10) and/or formula (OP-11), and -(Y-O)- represented by formula (OP-5) is formula (OP-12) or formula (OP-13).
  • the two or more -(Y-O)- may each independently be a structure in which two or more of the formula (OP-12) and/or the formula (OP-13) are arranged, or a structure in which the formula (OP-12) and the formula (OP-13) are arranged in a block or random manner.
  • R 44 , R 45 , R 46 , and R 47 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or a methyl group.
  • -B- represents a linear, branched or cyclic divalent hydrocarbon group having 20 or less carbon atoms.
  • Specific examples of -B- include the same as the specific examples of -A- in formula (OP-4).
  • -B- is a linear, branched or cyclic divalent hydrocarbon group having 20 or less carbon atoms.
  • Specific examples of -B- include the same as the specific examples of -A- in formula (OP-4).
  • the modified polyphenylene ether compound (g) is more preferably a compound represented by formula (OP-14) and/or a compound represented by formula (OP-15), and even more preferably a compound represented by formula (OP-15).
  • a and b each independently represent an integer from 0 to 100, and at least one of a and b is an integer from 1 to 100.
  • a and b each independently have the same definition as a and b in formula (OP-2), and the preferred ranges are also the same.
  • a and b each independently represent an integer from 0 to 100, and at least one of a and b is an integer from 1 to 100.
  • a and b each independently have the same definition as a and b in formula (OP-2), and the preferred ranges are also the same.
  • the polyphenylene ether compound (preferably a polyphenylene ether compound having a carbon-carbon unsaturated double bond at the end, more preferably a modified polyphenylene ether compound (g)) may be produced by a known method, or a commercially available product may be used.
  • commercially available products include "SA9000” manufactured by SABIC Innovative Plastics, which is a modified polyphenylene ether compound having a methacryloyl group at the end.
  • modified polyphenylene ether compounds having a vinylbenzyl group at the end include "OPE-2St1200" and "OPE-2St2200” manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.
  • modified polyphenylene ether compounds having a vinylbenzyl group at the end include polyphenylene ether compounds having a hydroxyl group at the end, such as "SA90" manufactured by SABIC Innovative Plastics, which have been modified to a vinylbenzyl group using vinylbenzyl chloride or the like.
  • the polyphenylene ether compound (preferably a polyphenylene ether compound having a terminal carbon-carbon unsaturated double bond, more preferably a modified polyphenylene ether compound (g)) preferably has a polystyrene-equivalent number average molecular weight (in accordance with the method described in the Examples below for details) as measured by GPC (gel permeation chromatography) of 500 or more and 3,000 or less.
  • GPC gel permeation chromatography
  • the polystyrene-equivalent weight average molecular weight (GPC) of the polyphenylene ether compound is preferably 800 to 10,000, more preferably 800 to 5,000.
  • the weight average molecular weight When the weight average molecular weight is equal to or more than the lower limit, the relative dielectric constant (Dk) and dielectric loss tangent (Df) of the cured product of the resin composition tend to be lower, and when the weight average molecular weight is equal to or less than the upper limit, the solubility, low viscosity, and moldability of the resin composition in a solvent when preparing a varnish or the like, which will be described later, tend to be improved.
  • Dk dielectric constant
  • Df dielectric loss tangent
  • the terminal carbon-carbon unsaturated double bond equivalent of the polyphenylene ether compound (preferably modified polyphenylene ether compound (g)) having a terminal carbon-carbon unsaturated double bond is preferably 400 to 5000 g per carbon-carbon unsaturated double bond, and more preferably 400 to 2500 g.
  • the terminal carbon-carbon unsaturated double bond equivalent is equal to or greater than the lower limit, the relative dielectric constant (Dk) and dielectric loss tangent (Df) of the cured product of the resin composition tend to be lower, and when it is equal to or less than the upper limit, the solubility in solvents, low viscosity, and moldability of the resin composition tend to be improved.
  • the functional group equivalent (carbon-carbon unsaturated double bond equivalent) in a polyphenylene ether compound having a terminal carbon-carbon unsaturated double bond is calculated from the reciprocal of the amount of double bonds determined from the results of measurement using an infrared spectrometer.
  • the double bond equivalent [g/eq.] was calculated as follows. The powder of the polyphenylene ether compound is weighed and the weight is recorded. The powder is placed in a measuring flask, and then the measurement sample is prepared by diluting the powder to a predetermined amount with carbon disulfide. The sample liquid is placed in a measurement cell and set in an infrared spectrophotometer (FT/IR-4600, manufactured by JASCO Corporation).
  • Double bond equivalent [g/eq.] powder weight in measurement sample [g] / double bond concentration [mol/L] ⁇ measurement sample liquid volume [L]
  • the functional group equivalent of other resin components can also be measured by following the above method. However, for compounds (monomers) that can be expressed by a single molecular weight, the value of the functional group equivalent calculated by (theoretical molecular weight ⁇ number of functional groups) should be used preferentially.
  • the lower limit of the content is preferably 1 part by mass or more, more preferably 10 parts by mass or more, and even more preferably 20 parts by mass or more, and may be 30 parts by mass or more, 40 parts by mass or more, 50 parts by mass or more, or 60 parts by mass or more, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the upper limit of the content of the polyphenylene ether compound is preferably 90 parts by mass or less, more preferably 80 parts by mass or less, and may further be 70 parts by mass or less, 60 parts by mass or less, or 50 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition in the present embodiment may contain only one type of polyphenylene ether compound, or may contain two or more types. When two or more types are contained, the total amount is preferably in the above range.
  • the resin composition in this embodiment may also be configured to be substantially free of polyphenylene ether compounds having terminal carbon-carbon unsaturated double bonds, or even polyphenylene ether compounds.
  • substantially free means that the content of polyphenylene ether compounds having terminal carbon-carbon unsaturated double bonds, or even polyphenylene ether compounds, is less than 0.1 parts by mass per 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition, and is preferably less than 0.01 parts by mass, and may even be less than 0.001 parts by mass.
  • the resin composition of the present embodiment may contain a polymer having a structural unit represented by formula (V).
  • a resin composition having excellent low dielectric properties low relative dielectric constant, low dielectric loss tangent
  • Ar represents an aromatic hydrocarbon linking group.
  • the aromatic hydrocarbon linking group may be a group consisting of only aromatic hydrocarbons which may have a substituent, or may be a group consisting of a combination of aromatic hydrocarbons which may have a substituent and other linking groups, and is preferably a group consisting of only aromatic hydrocarbons which may have a substituent.
  • the substituent that the aromatic hydrocarbon may have includes a substituent Z (e.g., an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxy group, an amino group, a carboxy group, a halogen atom, etc.). It is also preferable that the aromatic hydrocarbon does not have a substituent.
  • the aromatic hydrocarbon linking group is usually a divalent linking group.
  • aromatic hydrocarbon linking groups include phenylene groups, naphthalenediyl groups, anthracenediyl groups, phenanthrenediyl groups, biphenyldiyl groups, and fluorenediyl groups, which may have a substituent, and among these, phenylene groups, which may have a substituent, are preferred.
  • substituent include the above-mentioned substituent Z, but it is preferable that the above-mentioned phenylene groups and other groups do not have a substituent.
  • the polymer having a structural unit represented by formula (V) more preferably contains at least one of a structural unit represented by the following formula (V1), a structural unit represented by the following formula (V2), and a structural unit represented by the following formula (V3).
  • V1 a structural unit represented by the following formula
  • V2 a structural unit represented by the following formula
  • V3 a structural unit represented by the following formula
  • * indicates a bonding position.
  • the structural units represented by formulas (V1) to (V3) may be collectively referred to as "structural unit (a)".
  • L1 is an aromatic hydrocarbon linking group (preferably having 6 to 22 carbon atoms, more preferably 6 to 18 carbon atoms, and even more preferably 6 to 10 carbon atoms).
  • aromatic hydrocarbon linking group preferably having 6 to 22 carbon atoms, more preferably 6 to 18 carbon atoms, and even more preferably 6 to 10 carbon atoms.
  • Specific examples include phenylene groups, naphthalenediyl groups, anthracenediyl groups, phenanthrenediyl groups, biphenyldiyl groups, and fluorenediyl groups, which may have a substituent, and among these, phenylene groups which may have a substituent are preferred.
  • substituent include the above-mentioned substituent Z, but it is preferable that the above-mentioned phenylene groups and other groups do not have a substituent.
  • the compound forming the structural unit (a) is preferably a divinyl aromatic compound, such as divinylbenzene, bis(1-methylvinyl)benzene, divinylnaphthalene, divinylanthracene, divinylbiphenyl, and divinylphenanthrene. Of these, divinylbenzene is particularly preferred. These divinyl aromatic compounds may be used alone or in combination as necessary.
  • the polymer having the structural unit represented by formula (V) may be a homopolymer of the structural unit (a), or it may be a copolymer with a structural unit derived from another monomer.
  • the copolymerization ratio of the structural unit (a) is preferably 3 mol% or more, more preferably 5 mol% or more, even more preferably 10 mol% or more, and may be 15 mol% or more.
  • the upper limit is preferably 90 mol% or less, more preferably 85 mol% or less, even more preferably 80 mol% or less, even more preferably 70 mol% or less, even more preferably 60 mol% or less, even more preferably 50 mol% or less, even more preferably 40 mol% or less, especially more preferably 30 mol% or less, and may even be 25 mol% or less, 20 mol% or less.
  • structural unit (b) derived from an aromatic compound having one vinyl group (monovinyl aromatic compound).
  • the structural unit (b) derived from a monovinyl aromatic compound is preferably a structural unit represented by the following formula (V4):
  • L 2 is an aromatic hydrocarbon linking group, and preferred specific examples include the above examples of L 1. * represents the bonding position.
  • R V1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group (preferably an alkyl group) having 1 to 12 carbon atoms. When R V1 is a hydrocarbon group, the number of carbon atoms is preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 3.
  • R V1 and L 2 may have the above-mentioned substituent Z.
  • the polymer having the structural unit represented by formula (V) is a copolymer containing a structural unit (b) derived from a monovinyl aromatic compound
  • the monovinyl aromatic compound include vinyl aromatic compounds such as styrene, vinylnaphthalene, and vinylbiphenyl; and nuclear alkyl-substituted vinyl aromatic compounds such as o-methylstyrene, m-methylstyrene, p-methylstyrene, o,p-dimethylstyrene, o-ethylvinylbenzene, m-ethylvinylbenzene, p-ethylvinylbenzene, methylvinylbiphenyl, and ethylvinylbiphenyl.
  • the monovinyl aromatic compounds exemplified here may have the above-mentioned substituent Z as appropriate. These monovinyl aromatic compounds may be used alone or in combination.
  • the structural unit (b) preferably contains a structural unit derived from at least one selected from the group consisting of o-ethylvinylbenzene, m-ethylvinylbenzene, and p-ethylvinylbenzene, and more preferably contains a structural unit derived from styrene in addition to a structural unit derived from at least one selected from the group consisting of o-ethylvinylbenzene, m-ethylvinylbenzene, and p-ethylvinylbenzene.
  • the copolymerization ratio of structural unit (b) is preferably 10 mol% or more, more preferably 15 mol% or more, and may be 20 mol% or more, 30 mol% or more, 40 mol% or more, 50 mol% or more, 60 mol% or more, 70 mol% or more, or 75 mol% or more.
  • the upper limit is preferably 98 mol% or less, more preferably 90 mol% or less, and even more preferably 85 mol% or less.
  • the polymer having the structural unit represented by formula (V) may have other structural units other than the structural unit (a) and the structural unit (b).
  • other structural units include structural unit (c) derived from a cycloolefin compound.
  • cycloolefin compounds include hydrocarbons having a double bond in the ring structure. Specific examples include monocyclic olefins such as cyclobutene, cyclopentene, cyclohexene, and cyclooctene, as well as compounds having a norbornene ring structure such as norbornene and dicyclopentadiene, and cycloolefin compounds in which aromatic rings are condensed, such as indene and acenaphthylene.
  • norbornene compounds examples include those described in paragraphs 0037 to 0043 of JP 2018-039995 A, the contents of which are incorporated herein by reference.
  • the cycloolefin compounds exemplified here may further have the above-mentioned substituent Z.
  • the copolymerization ratio of structural unit (c) is preferably 10 mol% or more, more preferably 20 mol% or more, and even more preferably 30 mol% or more.
  • the upper limit is preferably 90 mol% or less, more preferably 80 mol% or less, and even more preferably 70 mol% or less, and may be 50 mol% or less, or may be 30 mol% or less.
  • the polymer having the structural unit represented by formula (V) may further incorporate a structural unit (d) derived from a different polymerizable compound (hereinafter also referred to as other polymerizable compound).
  • a different polymerizable compound hereinafter also referred to as other polymerizable compound.
  • other polymerizable compounds include compounds containing three vinyl groups. Specific examples include 1,3,5-trivinylbenzene, 1,3,5-trivinylnaphthalene, and 1,2,4-trivinylcyclohexane. Alternatively, examples include ethylene glycol diacrylate and butadiene.
  • the copolymerization ratio of the structural unit (d) derived from other polymerizable compounds is preferably 30 mol% or less, more preferably 20 mol% or less, and even more preferably 10 mol% or less.
  • An example of an embodiment of a polymer having a structural unit represented by formula (V) is a polymer that essentially contains the structural unit (a) and at least one of the structural units (b) to (d). Further, an example is a polymer in which the total of the structural units (a) to (d) accounts for 95 mol % or more, and further 98 mol % or more of all the structural units.
  • the structural unit (a) is essential, and of all structural units excluding the terminals, the structural unit containing an aromatic ring is preferably 90 mol % or more, more preferably 95 mol % or more, and may be 100 mol %.
  • one structural unit is defined as being derived from one molecule of a monomer (e.g., a divinyl aromatic compound, a monovinyl aromatic compound, etc.) used in the production of a polymer having a structural unit represented by formula (V).
  • a monomer e.g., a divinyl aromatic compound, a monovinyl aromatic compound, etc.
  • the method for producing the polymer having the structural unit represented by formula (V) is not particularly limited and may be a conventional method, but for example, a raw material containing a divinyl aromatic compound (if necessary, in the presence of a monovinyl aromatic compound, a cycloolefin compound, etc.) may be polymerized in the presence of a Lewis acid catalyst.
  • a Lewis acid catalyst a metal fluoride such as boron trifluoride or a complex thereof can be used.
  • the structure may be that of the following formula (E2), in which L2 and R V1 are the same as defined in the above formula (V4).
  • * represents a bonding position.
  • *-CH CH-L 2 -R V1 (E2)
  • the molecular weight of the polymer having a constitutional unit represented by formula (V), in terms of number average molecular weight (Mn), is preferably 300 or more, more preferably 500 or more, even more preferably 1,000 or more, and more preferably 1,500 or more.
  • the upper limit of the number average molecular weight is preferably 130,000 or less, more preferably 120,000 or less, even more preferably 110,000 or less, and even more preferably 100,000 or less, and may be 30,000 or less, 10,000 or less, or 5,000 or less.
  • the molecular weight of the polymer having the structural unit represented by formula (V) is preferably 3,000 or more, more preferably 5,000 or more, and even more preferably 10,000 or more, in terms of weight average molecular weight (Mw).
  • the excellent low dielectric properties of the polymer having the structural unit represented by formula (V), particularly the Df and dielectric properties after moisture absorption, can be effectively exhibited in the cured product of the resin composition.
  • the upper limit of the weight average molecular weight is preferably 130,000 or less, more preferably 100,000 or less, even more preferably 80,000 or less, and even more preferably 50,000 or less.
  • the monodispersity (Mw/Mn), which is expressed by the ratio of the weight average molecular weight (Mw) to the number average molecular weight (Mn), is preferably 100 or less, more preferably 50 or less, even more preferably 20 or less, and may be 15 or less, or may be 12 or less.
  • a practical value is 1.1 or more, preferably 2.0 or more, more preferably 4 or more, even more preferably 5 or more, even more preferably 7 or more, and even more preferably 8 or more.
  • the above Mw and Mn are measured according to the description in the Examples section below.
  • the resin composition of the present embodiment contains two or more polymers having a structural unit represented by formula (V), it is preferable that the Mw, Mn and Mw/Mn of the mixture satisfy the above ranges.
  • the vinyl group equivalent of the polymer having the structural unit represented by formula (V) is preferably 200 g/eq. or more, more preferably 230 g/eq. or more, even more preferably 250 g/eq. or more, and may be 300 g/eq. or more or 350 g/eq. or more.
  • the vinyl group equivalent is preferably 1200 g/eq. or less, more preferably 1000 g/eq. or less, and may be 800 g/eq. or less, 600 g/eq. or less, 500 g/eq. or less, 400 g/eq. or less, or 350 g/eq. or less.
  • the vinyl group equivalent be equal to or greater than the lower limit, the storage stability of the resin composition tends to be improved and the flowability of the resin composition tends to be improved. Therefore, moldability is improved, voids are less likely to occur when forming a prepreg, etc., and a more reliable printed wiring board tends to be obtained.
  • the vinyl group equivalent be equal to or less than the upper limit, the heat resistance of the resulting cured product tends to be improved.
  • the polymer having the structural unit represented by formula (V) preferably has excellent low dielectric properties when cured.
  • the cured polymer having the structural unit represented by formula (V) used in this embodiment preferably has a relative dielectric constant (Dk) of 2.80 or less at 10 GHz measured according to the cavity resonator perturbation method, more preferably 2.60 or less, even more preferably 2.50 or less, and even more preferably 2.40 or less.
  • Dk relative dielectric constant
  • the lower limit of the relative dielectric constant is, for example, 1.80 or more in practical use.
  • the cured polymer having the structural unit represented by formula (V) preferably has a dielectric loss tangent (Df) of 0.0030 or less at 10 GHz measured according to the cavity resonator perturbation method, more preferably 0.0020 or less, and even more preferably 0.0010 or less.
  • the lower limit of the dielectric loss tangent is, for example, 0.0001 or more in practical use.
  • the relative dielectric constant (Dk) and the dielectric loss tangent (Df) are measured by the following method.
  • 4.5 g of resin powder is spread into a stainless steel mold frame measuring 100 mm x 30 mm x 1.0 mm high, set in a vacuum press (Kitagawa Seiki Co., Ltd.), and held at 200°C, 220°C, and 240°C for 1.5 hours, then pressed at a surface pressure of 1.9 MPa to produce a hardened plate.
  • the cured plate is downsized to a width of 1.0 mm, dried at 120° C. for 60 minutes, and then the relative dielectric constant (Dk) and dielectric loss tangent (Df) after drying are measured at 10 GHz using a perturbation method cavity resonator.
  • the measurement temperature is 23° C.
  • the lower limit of the content is preferably 1 part by mass or more, more preferably 10 parts by mass or more, and even more preferably 20 parts by mass or more, and may be 30 parts by mass or more, 40 parts by mass or more, 50 parts by mass or more, or 60 parts by mass or more, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the upper limit of the content of the polymer having the structural unit represented by formula (V) is preferably 90 parts by mass or less, more preferably 80 parts by mass or less, and may further be 70 parts by mass or less, 60 parts by mass or less, or 50 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition in the present embodiment may contain only one type of polymer having a structural unit represented by formula (V), or may contain two or more types. When two or more types are contained, it is preferable that the total amount is in the above range.
  • the resin composition in this embodiment may also be configured to be substantially free of a polymer having a structural unit represented by formula (V).
  • substantially free means that the content of the polymer having a structural unit represented by formula (V) is less than 1 part by mass, preferably less than 0.1 part by mass, and more preferably less than 0.01 part by mass, per 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition of the present embodiment may contain a cyanate ester compound.
  • the cyanate ester compound is not particularly limited as long as it contains one or more cyanate groups (cyanato groups) in one molecule (preferably 2 to 12, more preferably 2 to 6, even more preferably 2 to 4, still more preferably 2 or 3, and even more preferably 2), and a wide variety of compounds commonly used in the field of printed wiring boards can be used.
  • the cyanate ester compound is preferably a compound in which the cyanate group is directly bonded to an aromatic skeleton (aromatic ring).
  • cyanate ester compound examples include at least one selected from the group consisting of phenol novolac type cyanate ester compounds, naphthol aralkyl type cyanate ester compounds (naphthol aralkyl type cyanates), naphthylene ether type cyanate ester compounds, biphenyl aralkyl type cyanate ester compounds, xylene resin type cyanate ester compounds, trisphenol methane type cyanate ester compounds, adamantane skeleton type cyanate ester compounds, bisphenol M type cyanate ester compounds, and bisphenol A type cyanate ester compounds.
  • At least one selected from the group consisting of phenol novolac type cyanate ester compounds, naphthol aralkyl type cyanate ester compounds, naphthylene ether type cyanate ester compounds, xylene resin type cyanate ester compounds, bisphenol M type cyanate ester compounds, and bisphenol A type cyanate ester compounds is preferable, and naphthol aralkyl type cyanate ester compounds are more preferable.
  • These cyanate ester compounds may be prepared by known methods, or commercially available products may be used.
  • cyanate ester compounds having a naphthol aralkyl skeleton, a naphthylene ether skeleton, a xylene skeleton, a trisphenolmethane skeleton, or an adamantane skeleton have a relatively large functional group equivalent number and a small amount of unreacted cyanate ester groups, so that the cured product of a resin composition using these tends to have even more excellent low water absorption. Also, mainly due to the presence of an aromatic skeleton or an adamantane skeleton, plating adhesion tends to be even more improved.
  • the resin composition of the present embodiment contains a cyanate ester compound
  • the lower limit of the content is preferably 1 part by mass or more, more preferably 5 parts by mass or more, and even 7 parts by mass or more, or 10 parts by mass or more, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the content of the cyanate ester compound is equal to or more than the above lower limit, the heat resistance, flame resistance, chemical resistance, and insulating properties of the obtained cured product tend to be improved.
  • the upper limit of the content of the cyanate ester compound is preferably 70 parts by mass or less, more preferably 50 parts by mass or less, even more preferably 40 parts by mass or less, even more preferably 30 parts by mass or less, and may be 20 parts by mass or less, or 15 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition in the present embodiment may contain only one type of cyanate ester compound, or may contain two or more types. When two or more types are contained, the total amount is preferably in the above range.
  • the resin composition in the present embodiment may be configured to be substantially free of a cyanate ester compound. Substantially free means that the content of the cyanate ester compound is less than 1 part by mass, preferably less than 0.1 part by mass, and more preferably less than 0.01 part by mass, per 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition of the present embodiment may contain a (meth)allyl compound.
  • the (meth)allyl compound preferably contains an allyl compound.
  • the (meth)allyl compound is preferably a compound containing two or more (meth)allyl groups, and more preferably a compound containing two or more allyl groups.
  • the (meth)allyl compound preferably includes at least one selected from the group consisting of a (meth)allyl isocyanurate compound, a tri(meth)allyl cyanurate compound, a (meth)allyl group-substituted nadimide compound, a (meth)allyl compound having a glycoluril structure, and a diallyl phthalate, more preferably includes at least one selected from the group consisting of a (meth)allyl isocyanurate compound, a (meth)allyl group-substituted nadimide compound, and a (meth)allyl compound having a glycoluril structure, further preferably includes a (meth)allyl isocyanurate compound and/or a (meth)allyl group-substituted nadimide compound, and still more preferably includes a (meth)allyl group-substituted nadimide compound.
  • Examples of the tri(meth)allyl cyanurate compound include tri(meth)allyl cyanurate compounds (for example, triallyl cyanurate having the structure shown below).
  • Examples of the (meth)allyl compound include resins having an allyl group described in WO 2022/210095 (for example, compounds described in Synthesis Examples 3, 4, 6, 20, and 22 of the same publication), the contents of which are incorporated herein by reference.
  • the resin composition of this embodiment contains a (meth)allyl compound
  • its molecular weight is preferably 195 or more, more preferably 300 or more, and may be 400 or more, or 500 or more. By making it equal to or greater than the lower limit, low dielectric properties and heat resistance tend to be further improved.
  • the molecular weight of the (meth)allyl compound is also preferably 3000 or less, more preferably 2000 or less, even more preferably 1000 or less, and even more preferably 800 or less. By making it equal to or less than the upper limit, low thermal expansion tends to be further improved.
  • the content is preferably 1 part by mass or more, more preferably 3 parts by mass or more, even more preferably 5 parts by mass or more, and may be 10 parts by mass or more, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the upper limit of the content of the (meth)allyl compound is preferably 40 parts by mass or less, more preferably 30 parts by mass or less, and even more preferably 20 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition of the present embodiment may contain only one type of (meth)allyl compound, or may contain two or more types. When two or more types are contained, the total amount is preferably in the above range.
  • the (meth)allyl isocyanurate compound is not particularly limited as long as it has two or more (meth)allyl groups and has an isocyanurate ring (nurate skeleton).
  • the (meth)allyl isocyanurate compound has a large number of (meth)allyl groups that serve as crosslinking points, so it tends to be strongly cured with the resin (T) and the thermosetting compound (C), and to obtain a cured product with low dielectric properties (Dk and/or Df) and excellent heat resistance.
  • the (meth)allyl isocyanurate compound is preferably a compound represented by the formula (TA).
  • Formula (TA) (In formula (TA), R A represents a substituent).
  • R 1 A represents a substituent, and is more preferably a substituent having a formula weight of 15 to 500.
  • a first example of R A is an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms.
  • an allyl compound having an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms it is possible to provide a resin composition that is excellent in crosslinkability and can give a cured product having high toughness. As a result, even if the resin composition does not contain a substrate such as glass cloth, cracking during etching or the like can be suppressed.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group and/or alkenyl group is preferably 3 or more, more preferably 8 or more, and may be 12 or more and 18 or less. This improves the resin flowability of the resin composition, and is considered to result in superior circuit filling properties when a multilayer circuit board or the like is produced using the resin composition of the present embodiment.
  • R A is a group containing an allyl isocyanurate group.
  • the compound represented by formula (TA) is preferably a compound represented by formula (TA-1).
  • Formula (TA-1) (In formula (TA-1), R A2 is a divalent linking group.)
  • R A2 is preferably a divalent linking group having a formula weight of 54 to 250, more preferably a divalent linking group having a formula weight of 54 to 250 and both ends being carbon atoms, and even more preferably an aliphatic hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms (however, the aliphatic hydrocarbon group may contain an ether group or may have a hydroxyl group). More specifically, R A2 is preferably a group represented by any of the following formulae (i) to (iii): (In the formulas (i) to (iii), p c1 represents the number of repeating methylene units and is an integer from 2 to 18. p c2 represents the number of repeating oxyethylene units and is 0 or 1. * represents a bonding site.) The p c1 is preferably an integer of 2 to 10, more preferably an integer of 3 to 8, and further preferably an integer of 3 to 5. The p c2 may be 0 or 1, but is preferably 1.
  • a third example of R A is a phosphorus-based substituent.
  • R A2 is preferably the first example.
  • the reactive group (allyl group) equivalent of the compound represented by formula (TA) is 1000 g/eq. or less. If the equivalent is 1000 g/eq. or less, it is believed that a high Tg can be obtained more reliably.
  • the alkyl group having 1 to 22 carbon atoms includes linear or branched alkyl groups, such as methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, octadecyl, eicosyl, and docosyl groups.
  • the alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms includes, for example, allyl and decenyl groups.
  • compounds represented by formula (TA) include triallyl isocyanurate, 5-octyl-1,3-diallyl isocyanurate, 5-dodecyl-1,3-diallyl isocyanurate, 5-tetradecyl-1,3-diallyl isocyanurate, 5-hexadecyl-1,3-diallyl isocyanurate, 5-octadecyl-1,3-diallyl isocyanurate, 5-eicosyl-1,3-diallyl isocyanurate, 5-docosyl-1,3-diallyl isocyanurate, and 5-decenyl-1,3-diallyl isocyanurate. These may be used alone or in combination of two or more, and may be used as a prepolymer.
  • the method for producing the compound represented by formula (TA) is not particularly limited, but for example, the compound can be obtained by reacting diallyl isocyanurate with an alkyl halide in an aprotic polar solvent such as N,N'-dimethylformamide in the presence of a basic substance such as sodium hydroxide, potassium carbonate, or triethylamine at a temperature of about 60°C to 150°C.
  • an aprotic polar solvent such as N,N'-dimethylformamide
  • a basic substance such as sodium hydroxide, potassium carbonate, or triethylamine
  • the compound represented by formula (TA) may be a commercially available product.
  • Commercially available products include, but are not limited to, L-DAIC manufactured by Shikoku Chemical Industry Co., Ltd., and P-DAIC having a phosphorus-based substituent manufactured by Shikoku Chemical Industry Co., Ltd.
  • An example of triallyl isocyanurate is TAIC manufactured by Shinryo Corporation.
  • An example of the compound represented by formula (TA-1) is DD-1 manufactured by Shikoku Chemical Industry Co., Ltd.
  • the molecular weight of the (meth)allyl isocyanurate compound (preferably, a compound represented by formula (TA)) is preferably 200 or more, more preferably 300 or more, and may be 400 or more, or 500 or more. By setting the molecular weight to the above lower limit or more, the low dielectric properties (Dk and/or Df) and heat resistance of the obtained cured product tend to be further improved.
  • the molecular weight of the (meth)allyl isocyanurate compound (preferably, a compound represented by formula (TA)) is preferably 3000 or less, more preferably 2000 or less, even more preferably 1000 or less, and even more preferably 800 or less. By setting the molecular weight to the above upper limit or less, the low thermal expansion of the obtained cured product tends to be further improved.
  • the content thereof is preferably 1 part by mass or more, more preferably 3 parts by mass or more, even more preferably 5 parts by mass or more, and may be 10 parts by mass or more, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the upper limit of the content of the (meth)allyl isocyanurate compound is preferably 40 parts by mass or less, more preferably 30 parts by mass or less, and may be 20 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition of the present embodiment may contain only one type of (meth)allyl isocyanurate compound, or may contain two or more types. When two or more types are contained, the total amount is preferably in the above range.
  • the (meth)allyl-substituted nadimide compound is not particularly limited as long as it has two or more (meth)allyl-substituted nadimide groups in the molecule. Specific examples thereof include the compound represented by the following formula (AN-1).
  • R 1 's each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • R 2 's each independently represent an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, a phenylene group, a biphenylene group, a naphthylene group, or a group represented by formula (AN-2) or (AN-3).
  • Formula (AN-3) (In formula (AN-3), R 4 each independently represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms or a cycloalkylene group having 5 to 8 carbon atoms.)
  • the compound represented by formula (AN-1) may be a commercially available product.
  • commercially available products include, but are not limited to, the compound represented by formula (AN-4) (BANI-M (manufactured by Maruzen Petrochemical Co., Ltd.)) and the compound represented by formula (AN-5) (BANI-X (manufactured by Maruzen Petrochemical Co., Ltd.)). These may be used alone or in combination of two or more.
  • the molecular weight of the (meth)allyl group-substituted nadimide compound is preferably 400 or more, more preferably 500 or more, and may be 550 or more.
  • the molecular weight of the (meth)allyl group-substituted nadimide compound is also preferably 1500 or less, more preferably 1000 or less, even more preferably 800 or less, and may be 700 or less, or 600 or less.
  • the content of the (meth)allyl group-substituted nadimide compound preferably a compound represented by formula (AN-1)
  • the content thereof is preferably 1 part by mass or more, more preferably 3 parts by mass or more, even more preferably 5 parts by mass or more, and may be 10 parts by mass or more, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the upper limit of the content of the (meth)allyl group-substituted nadimide compound is preferably 40 parts by mass or less, more preferably 30 parts by mass or less, even more preferably 25 parts by mass or less, and may be 20 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition of the present embodiment may contain only one type of (meth)allyl group-substituted nadimide compound, or may contain two or more types. When two or more types are contained, the total amount is preferably in the above range.
  • allyl compound having a glycoluril structure is not particularly limited as long as it is a compound containing a glycoluril structure and two or more allyl groups, and is preferably a compound represented by formula (GU-0), and more preferably a compound represented by formula (GU).
  • GUI-0 a compound represented by formula (GU-0)
  • R 1 is each independently a hydrogen atom or a substituent, and at least two R 1s are groups containing a (meth)allyl group.
  • each R 1 is independently preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, more preferably an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, more preferably a (meth)allyl group, and even more preferably an allyl group.
  • each R 2 is preferably independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a phenyl group, and more preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • R is each independently a hydrogen atom or a substituent, and at least two R are groups containing an allyl group.
  • each R is independently preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, more preferably an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and even more preferably an allyl group.
  • a specific example of a compound represented by formula (GU) is 1,3,4,6-tetraallylglycoluril (a compound in which all R's in formula (GU) are allyl groups).
  • the compound represented by formula (GU) may also be a commercially available product.
  • a commercially available product There is no particular limitation to commercially available products, but an example of such a product is TA-G manufactured by Shikoku Chemical Industries Co., Ltd.
  • the molecular weight of the (meth)allyl compound having a glycoluril structure is preferably 195 or more, more preferably 220 or more, even more preferably 250 or more, and may be 300 or more, 400 or more.
  • the molecular weight of the (meth)allyl compound having a glycoluril structure is also preferably 1500 or less, more preferably 1000 or less, even more preferably 800 or less, and may be 700 or less, 600 or less.
  • the content of the (meth)allyl compound having a glycoluril structure preferably a compound represented by formula (GU)
  • the content is preferably 1 part by mass or more, more preferably 3 parts by mass or more, even more preferably 5 parts by mass or more, and may be 10 parts by mass or more, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the upper limit of the content of the (meth)allyl compound having a glycoluril structure is preferably 40 parts by mass or less, more preferably 30 parts by mass or less, even more preferably 25 parts by mass or less, and may be 20 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the content of the (meth)allyl compound having a glycoluril structure is preferably 40 parts by mass or less, more preferably 30 parts by mass or less, even more preferably 25 parts by mass or less, and may be 20 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition of the present embodiment may contain only one type of (meth)allyl compound having a glycoluril structure, or may contain two or more types. When two or more types are contained, the total amount is preferably within the above range.
  • the resin composition of the present embodiment may contain a (meth)acrylate compound.
  • a (meth)acrylate compound that also falls under the category of a polyphenylene ether compound having a terminal carbon-carbon unsaturated double bond is classified as a polyphenylene ether compound having a terminal carbon-carbon unsaturated double bond.
  • the (meth)acrylate compound may include either one or both of a monofunctional (meth)acrylate compound and a polyfunctional (meth)acrylate compound.
  • the monofunctional (meth)acrylate compound include an unsaturated epoxy (meth)acrylate compound having a (meth)acryloyl group, a urethane (meth)acrylate compound, a polyether (meth)acrylate compound, a polyalcohol (meth)acrylate compound, an alkyd (meth)acrylate compound, a polyester (meth)acrylate compound, a spiroacetal (meth)acrylate compound, and a silane coupling agent having a (meth)acryloyloxy group (e.g., 3-acryloxypropyltrimethoxysilane).
  • the polyfunctional (meth)acrylate compound means a compound containing two or more (meth)acryloyloxy groups in one molecule, and preferably contains three or more (meth)acryloyloxy groups in one molecule.
  • the polyfunctional (meth)acrylate compound is preferably a compound having 3 to 5 (meth)acryloyloxy groups, more preferably a compound having 3 or 4 (meth)acryloyloxy groups, and even more preferably a compound having 3 (meth)acryloyloxy groups.
  • the (meth)acrylate compound is preferably a compound having a methacryloyloxy group.
  • the polyfunctional (meth)acrylate compound Since the polyfunctional (meth)acrylate compound has a large number of (meth)acrylate groups that serve as crosslinking points, it is strongly cured with the resin (T) and the thermosetting compound (C), and a cured product having low dielectric properties (Dk and/or Df) and excellent heat resistance is obtained.
  • a compound represented by the formula (MA) As the polyfunctional (meth)acrylate compound, a compound represented by the formula (MA) is preferable.
  • Formula (MA) (In formula (MA), R 1 represents a hydrogen atom or a substituent, and R 2 each independently represents a hydrogen atom or a methyl group.)
  • R 1 represents a hydrogen atom or a substituent, and is more preferably a substituent having a formula weight of 15 to 500, more preferably a substituent having a formula weight of 15 to 300, even more preferably a substituent having a formula weight of 15 to 100, and even more preferably a substituent having a formula weight of 15 to 50.
  • R 1 is preferably a hydrocarbon group or a (meth)acryloyloxy group, more preferably a hydrocarbon group having 22 or less carbon atoms, and even more preferably an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms.
  • a compound having an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms it is possible to provide a resin composition that is excellent in crosslinkability and can give a cured product having high toughness. As a result, even if the resin composition does not contain a substrate such as glass cloth, it is possible to suppress cracking during etching treatment, etc.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group and/or alkenyl group is preferably 2 or more, and may be 8 or more, or may be 12 or more and 18 or less. This improves the resin flowability of the resin composition, and is considered to result in superior circuit filling properties and the like when a multilayer circuit board or the like is produced using the resin composition of the present embodiment.
  • the (meth)acrylic group equivalent of the compound represented by formula (MA) is 1000 g/eq. or less. If the equivalent is 1000 g/eq. or less, a high Tg tends to be obtained more reliably.
  • the lower limit of the (meth)acrylic group equivalent is, for example, 99 g/eq. or more.
  • the alkyl group having 1 to 22 carbon atoms is preferably a linear alkyl group having 1 to 22 carbon atoms or a branched alkyl group having 3 to 22 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, a tetradecyl group, a hexadecyl group, an octadecyl group, an eicosyl group, a docosyl group, etc.
  • the alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms is preferably an alkenyl group having 2 to 15 carbon atoms, such as an allyl group, a decenyl group, etc.
  • compounds represented by formula (MA) include trimethylolpropane trimethacrylate, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, etc. These may be used alone or in combination of two or more, and may be used as prepolymers.
  • the compound represented by formula (MA) may be commercially available. Although there is no particular limitation, examples of commercially available trimethylolpropane trimethacrylate include "NK Ester TMPT” manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.
  • the molecular weight of the polyfunctional (meth)acrylate compound is preferably 200 or more, more preferably 300 or more, and may be 330 or more, 400 or more, or 500 or more. By setting the molecular weight to the above lower limit or more, the low dielectric properties (Dk and/or Df) and heat resistance of the obtained cured product tend to be further improved.
  • the molecular weight of the (meth)acrylate compound (preferably a compound represented by formula (MA)) is preferably 3000 or less, more preferably 2000 or less, even more preferably 1000 or less, and even more preferably 800 or less. By setting the molecular weight to the above upper limit or less, the low thermal expansion properties of the obtained cured product tend to be further improved.
  • the (meth)acrylate compound may be a resin having a (meth)acrylic group described in WO 2022/210095 (e.g., the compounds described in Synthesis Examples 5 and 21 in the same publication), a resin having a (meth)acrylic group described in Japanese Patent No. 6962507 (e.g., the compounds described in Examples 1 to 9), or a compound described in paragraph 0049 of JP 2019-194312 A, the contents of which are incorporated herein by reference.
  • the content of the resin composition of the present embodiment contains a (meth)acrylate compound
  • the content is preferably 1 part by mass or more, more preferably 3 parts by mass or more, even more preferably 5 parts by mass or more, and may be 10 parts by mass or more, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the upper limit of the content of the (meth)acrylate compound is preferably 40 parts by mass or less, more preferably 30 parts by mass or less, and may be 20 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition of the present embodiment may contain only one type of (meth)acrylate compound, or may contain two or more types. When two or more types are contained, the total amount is preferably in the above range.
  • the resin composition of the present embodiment may contain a compound having an indane skeleton having a carbon-carbon unsaturated double bond at its terminal other than the resin represented by formula (T).
  • the resin composition of the present embodiment may contain an epoxy compound.
  • the epoxy compound is not particularly limited as long as it is a compound or resin having one or more (preferably 2 to 12, more preferably 2 to 6, even more preferably 2 to 4, still more preferably 2 or 3, and even more preferably 2) epoxy groups in one molecule, and a wide variety of compounds commonly used in the field of printed wiring boards can be used.
  • the epoxy compound examples include bisphenol A type epoxy resin, bisphenol E type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, bisphenol S type epoxy resin, phenol novolac type epoxy resin, bisphenol A novolac type epoxy resin, glycidyl ester type epoxy resin, aralkyl novolac type epoxy resin, biphenyl aralkyl type epoxy resin, naphthylene ether type epoxy resin, cresol novolac type epoxy resin, multifunctional phenol type epoxy resin, naphthalene type epoxy resin, anthracene type epoxy resin, naphthalene skeleton modified novolac type epoxy resin, phenol aralkyl type epoxy resin, naphthol aralkyl type epoxy resin, dicyclopentadiene type epoxy resin, biphenyl type epoxy resin, alicyclic epoxy resin, polyol type epoxy resin, phosphorus-containing epoxy resin, glycidyl amine, glycidyl ester, compounds in which the double bond of butadiene is epoxidized,
  • biphenyl aralkyl type epoxy resins By using these, the moldability and adhesion of the resin composition are improved.
  • biphenyl aralkyl type epoxy resins from the viewpoint of further improving flame retardancy and heat resistance, biphenyl aralkyl type epoxy resins, naphthylene ether type epoxy resins, polyfunctional phenol type epoxy resins, and naphthalene type epoxy resins are preferred, and biphenyl aralkyl type epoxy resins are more preferred.
  • the resin composition of the present embodiment preferably contains an epoxy compound in a range that does not impair the effects of the present invention.
  • the content is preferably 0.1 parts by mass or more, more preferably 1 part by mass or more, and even more preferably 2 parts by mass or more, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the content of the epoxy compound is 0.1 parts by mass or more, the metal foil peel strength and toughness tend to be improved.
  • the upper limit of the content of the epoxy compound is preferably 50 parts by mass or less, more preferably 30 parts by mass or less, even more preferably 20 parts by mass or less, and even more preferably 10 parts by mass or less, and may be 8 parts by mass or less, or 5 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the content of the epoxy compound is 50 parts by mass or less, the electrical properties of the obtained cured product tend to be improved.
  • the resin composition in the present embodiment may contain only one type of epoxy compound, or may contain two or more types. When two or more types are contained, the total amount is preferably in the above range.
  • the resin composition in the present embodiment may be configured to be substantially free of an epoxy compound. Substantially free means that the content of the epoxy compound is less than 0.1 parts by mass, preferably less than 0.01 parts by mass, and further may be less than 0.001 parts by mass, per 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition of the present embodiment may contain a phenol compound.
  • the phenol compound is not particularly limited as long as it is a phenol compound having one or more (preferably 2 to 12, more preferably 2 to 6, even more preferably 2 to 4, still more preferably 2 or 3, and even more preferably 2) phenolic hydroxyl groups in one molecule, and a wide variety of compounds commonly used in the field of printed wiring boards can be used.
  • phenolic compound examples include bisphenol A type phenolic resin, bisphenol E type phenolic resin, bisphenol F type phenolic resin, bisphenol S type phenolic resin, phenol novolac resin, bisphenol A novolac type phenolic resin, glycidyl ester type phenolic resin, aralkyl novolac phenolic resin, biphenyl aralkyl type phenolic resin, cresol novolac type phenolic resin, polyfunctional phenolic resin, naphthol resin, naphthol novolac resin, polyfunctional naphthol resin, anthracene type phenolic resin, naphthalene skeleton modified novolac type phenolic resin, phenol aralkyl type phenolic resin, naphthol aralkyl type phenolic resin, dicyclopentadiene type phenolic resin, biphenyl type phenolic resin, alicyclic phenolic resin, polyol type phenolic resin, phosphorus-containing phenolic resin,
  • the flame resistance of the obtained cured product it is preferable to use at least one selected from the group consisting of biphenyl aralkyl type phenolic resin, naphthol aralkyl type phenolic resin, phosphorus-containing phenolic resin, and hydroxyl group-containing silicone resin.
  • the description in paragraphs 0012 to 0025 of WO 2023/176765 can also be taken into consideration, the contents of which are incorporated herein by reference.
  • the resin composition of the present embodiment preferably contains a phenolic compound in an amount not impairing the effects of the present invention.
  • the content of the phenolic compound is preferably 0.1 parts by mass or more and 50 parts by mass or less per 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition in the present embodiment may contain only one type of phenol compound, or may contain two or more types. When two or more types are contained, the total amount is preferably in the above range.
  • the resin composition of the present embodiment may be configured to be substantially free of phenol compounds. Substantially free means that the content of phenol compounds is less than 0.1 parts by mass per 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition of the present embodiment may contain an oxetane resin.
  • the oxetane resin is not particularly limited as long as it is a compound having one or more oxetanyl groups (preferably 2 to 12, more preferably 2 to 6, even more preferably 2 to 4, still more preferably 2 or 3, and even more preferably 2), and a wide variety of compounds commonly used in the field of printed wiring boards can be used.
  • oxetane resins include oxetane, alkyl oxetane (e.g., 2-methyl oxetane, 2,2-dimethyl oxetane, 3-methyl oxetane, 3,3-dimethyl oxetane, etc.), 3-methyl-3-methoxymethyl oxetane, 3,3-di(trifluoromethyl)oxetane, 2-chloromethyl oxetane, 3,3-bis(chloromethyl)oxetane, biphenyl oxetane, OXT-101 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.), and OXT-121 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.).
  • alkyl oxetane e.g., 2-methyl oxetane, 2,2-dimethyl oxetane, 3-methyl
  • the resin composition of the present embodiment preferably contains an oxetane resin in a range that does not impair the effects of the present invention.
  • the content is preferably 0.1 parts by mass or more, more preferably 1 part by mass or more, and even more preferably 2 parts by mass or more, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the content of the oxetane resin is 0.1 parts by mass or more, the metal foil peel strength and toughness tend to be improved.
  • the upper limit of the content of the oxetane resin is preferably 50 parts by mass or less, more preferably 30 parts by mass or less, even more preferably 20 parts by mass or less, even more preferably 10 parts by mass or less, and even more preferably 8 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the content of the oxetane resin is 50 parts by mass or less, the electrical properties of the obtained cured product tend to be improved.
  • the resin composition in the present embodiment may contain only one type of oxetane resin, or may contain two or more types. When two or more types are contained, the total amount is preferably in the above range.
  • the resin composition in the present embodiment may be configured to be substantially free of oxetane resin.
  • substantially free of oxetane resin means that the content of oxetane resin is less than 0.1 parts by mass per 100 parts by mass of resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition of the present embodiment may contain a benzoxazine compound.
  • the benzoxazine compound is not particularly limited as long as it has two or more (preferably 2 to 12, more preferably 2 to 6, even more preferably 2 to 4, still more preferably 2 or 3, and even more preferably 2) dihydrobenzoxazine rings in one molecule, and a wide variety of compounds commonly used in the field of printed wiring boards can be used.
  • benzoxazine compound examples include bisphenol A benzoxazine BA-BXZ (manufactured by Konishi Chemical Co., Ltd.), bisphenol F benzoxazine BF-BXZ (manufactured by Konishi Chemical Co., Ltd.), and bisphenol S benzoxazine BS-BXZ (manufactured by Konishi Chemical Co., Ltd.).
  • the resin composition of the present embodiment preferably contains a benzoxazine compound in a range that does not impair the effects of the present invention.
  • the content thereof is preferably 0.1 parts by mass or more and preferably 50 parts by mass or less relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition in the present embodiment may contain only one type of benzoxazine compound, or may contain two or more types. When two or more types are contained, the total amount is preferably in the above range.
  • the resin composition of the present embodiment may be configured to be substantially free of benzoxazine compounds. Substantially free means that the content of the benzoxazine compounds is less than 0.1 parts by mass per 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition of the present embodiment may contain at least one of a perfluorovinyl ether resin, a polyamide compound, and a polyimide compound.
  • a perfluorovinyl ether resin a polyamide compound
  • a polyimide compound a polyimide compound.
  • the resin composition of the present embodiment may contain a compound having a vinylene group.
  • Compounds having a vinylene group that also fall under the category of maleimide compounds are considered to be maleimide compounds.
  • Specific examples of the compound having a vinylene group are preferably acenaphthylene and pyracylene, and more preferably acenaphthylene.
  • a compound that corresponds to a compound having a vinylene group such as an imidazole compound described later, but is explicitly stated as a component other than a compound having a vinylene group (e.g., a curing accelerator) is not considered to be a compound having a vinylene group.
  • the content (total amount) thereof is preferably 1 part by mass or more, more preferably 10 parts by mass or more, and even more preferably 15 parts by mass or more, and may be 20 parts by mass or more, 30 parts by mass or more, 40 parts by mass or more, or 50 parts by mass or more, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the content of the thermosetting compound (C) equal to or more than the lower limit, heat resistance, plating adhesion, low thermal expansion, and the like tend to be further improved.
  • the upper limit of the content of the thermosetting compound (C) is preferably 99 parts by mass or less, more preferably 90 parts by mass or less, and even more preferably 85 parts by mass or less, and may be 80 parts by mass or less, 70 parts by mass or less, 60 parts by mass or less, or 50 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition of the present embodiment may contain only one type of other thermosetting compound (C), or may contain two or more types. When two or more types are contained, the total amount is preferably within the above range.
  • the resin composition of the present embodiment may contain an elastomer.
  • the elastomer is preferably a thermoplastic elastomer.
  • the thermoplastic elastomer in the present embodiment is not particularly limited, and examples thereof include at least one selected from the group consisting of polyisoprene, polybutadiene, styrene butadiene, butyl rubber, ethylene propylene rubber, styrene butadiene ethylene, styrene butadiene styrene, styrene isoprene styrene, styrene ethylene butylene styrene, styrene propylene styrene, styrene ethylene propylene styrene, fluororubber, silicone rubber, hydrogenated compounds thereof, alkyl compounds thereof, and copolymers thereof.
  • examples of the elastomer include oligomers or polymers having a curable vinyl functional group, and polybutadiene resins described in paragraphs 0044 and 0045 of JP-A-2019-194312, the contents of which are incorporated herein by reference.
  • the number average molecular weight of the elastomer (preferably a thermoplastic elastomer) in this embodiment is preferably 1,000 or more. By making the number average molecular weight 1,000 or more, the low dielectric properties (Dk and/or Df, particularly low dielectric tangent) of the obtained cured product tend to be more excellent.
  • the number average molecular weight is preferably 1,500 or more, more preferably 2,000 or more, and may be 60,000 or more, 70,000 or more, or 80,000 or more depending on the application.
  • the upper limit of the number average molecular weight of the elastomer (preferably a thermoplastic elastomer) is preferably 400,000 or less, more preferably 350,000 or less, and even more preferably 300,000 or less.
  • the solubility of the elastomer component in the resin composition tends to be improved.
  • the resin composition of the present embodiment contains two or more types of elastomers, it is preferable that the number average molecular weight of the mixture thereof falls within the above range.
  • the elastomer used in this embodiment is a resin containing a polybutadiene structure.
  • the polybutadiene structure may be partially or completely hydrogenated.
  • Specific examples include B-1000, B-2000, B-3000, BI-2000, and BI-3000 manufactured by Nippon Soda Co., Ltd., and Ricon 100, Ricon 130, Ricon 131, Ricon 142, Ricon 150, Ricon 181, and Ricon 184 manufactured by CRAY VALLEY.
  • the elastomer used in this embodiment is a resin containing a poly(meth)acrylate structure.
  • Specific examples include Teisan Resin manufactured by Nagase ChemteX Corporation, and ME-2000, W-197C, KG-15, and KG-3000 manufactured by Negami Chemical Industries, Ltd.
  • the elastomer used in this embodiment may be a resin containing a polycarbonate structure.
  • a resin containing a polycarbonate structure may be referred to as a "polycarbonate resin".
  • Such resins include carbonate resins having no reactive group, hydroxyl group-containing carbonate resins, phenolic hydroxyl group-containing carbonate resins, carboxyl group-containing carbonate resins, acid anhydride group-containing carbonate resins, isocyanate group-containing carbonate resins, urethane group-containing carbonate resins, and epoxy group-containing carbonate resins.
  • the reactive group here refers to a functional group that can react with other components, such as a hydroxyl group, a phenolic hydroxyl group, a carboxyl group, an acid anhydride group, an isocyanate group, a urethane group, and an epoxy group.
  • polycarbonate resins include FPC0220 and FPC2136 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc., and T6002 and T6001 (polycarbonate diol) manufactured by Asahi Kasei Corporation.
  • the elastomer used in this embodiment is a resin containing a polysiloxane structure.
  • Specific examples include SMP-2006, SMP-2003PGMEA, SMP-5005PGMEA, KR-510, and SMP-7014-3S manufactured by Shin-Etsu Silicones Co., Ltd.
  • the elastomer used in this embodiment may be a resin containing a polyalkylene structure and/or a polyalkyleneoxy structure.
  • the polyalkyleneoxy structure is preferably a polyalkyleneoxy structure having 2 to 15 carbon atoms, more preferably a polyalkyleneoxy structure having 3 to 10 carbon atoms, and particularly preferably a polyalkyleneoxy structure having 5 to 6 carbon atoms.
  • Specific examples of resins containing a polyalkylene structure and/or a polyalkyleneoxy structure include PTXG-1000 and PTXG-1800 manufactured by Asahi Kasei Fibers Corporation.
  • the elastomer used in this embodiment is a resin containing a polyisoprene structure.
  • Specific examples include KL-610 and KL613 manufactured by Kuraray Co., Ltd.
  • the elastomer used in this embodiment is a resin containing a polyisobutylene structure.
  • Specific examples include SIBSTAR-073T (styrene-isobutylene-styrene triblock copolymer) and SIBSTAR-042D (styrene-isobutylene diblock copolymer), both manufactured by Kaneka Corporation.
  • thermoplastic elastomer is preferably a thermoplastic elastomer containing styrene monomer units and conjugated diene monomer units (hereinafter referred to as "thermoplastic elastomer (E)").
  • thermoplastic elastomer (E) the low dielectric properties (Dk and/or Df, in particular, low dielectric tangent) of the obtained cured product are more excellent.
  • the thermoplastic elastomer (E) in this embodiment contains a styrene monomer unit.
  • a styrene monomer unit By containing a styrene monomer unit, the solubility of the thermoplastic elastomer (E) in the resin composition is improved.
  • the styrene monomer include styrene, ⁇ -methylstyrene, p-methylstyrene, divinylbenzene (vinylstyrene), N,N-dimethyl-p-aminoethylstyrene, and N,N-diethyl-p-aminoethylstyrene.
  • the content of the styrene monomer unit in the thermoplastic elastomer (E) is preferably in the range of 10 to 50% by mass of the total monomer units, more preferably in the range of 13 to 45% by mass, and even more preferably in the range of 15 to 40% by mass. If the content of the styrene monomer unit is 50% by mass or less, the adhesion and tackiness to the substrate and the like will be better.
  • thermoplastic elastomer (E) may contain only one type of styrene monomer unit, or may contain two or more types. When it contains two or more types, the total amount is preferably in the above range.
  • the method for measuring the content of the styrene monomer unit in the thermoplastic elastomer (E) of this embodiment can be found in International Publication No. 2017/126469, the contents of which are incorporated herein by reference. The same applies to the conjugated diene monomer unit and the like described below.
  • the thermoplastic elastomer (E) contains a conjugated diene monomer unit. By containing the conjugated diene monomer unit, the solubility of the thermoplastic elastomer (E) in the resin composition is improved.
  • the conjugated diene monomer is not particularly limited as long as it is a diolefin having one pair of conjugated double bonds.
  • conjugated diene monomer examples include 1,3-butadiene, 2-methyl-1,3-butadiene (isoprene), 2,3-dimethyl-1,3-butadiene, 1,3-pentadiene, 2-methyl-1,3-pentadiene, 1,3-hexadiene, and farnesene, with 1,3-butadiene and isoprene being preferred, and 1,3-butadiene being more preferred.
  • the thermoplastic elastomer (E) may contain only one type of conjugated diene monomer unit, or may contain two or more types of conjugated diene monomer units.
  • the mass ratio of the styrene monomer units to the conjugated diene monomer units is preferably in the range of 5/95 to 80/20, more preferably in the range of 7/93 to 77/23, and even more preferably in the range of 10/90 to 70/30, where styrene monomer units/conjugated diene monomer units are in the range of 5/95 to 80/20. If the mass ratio of the styrene polymer units to the conjugated diene monomer units is in the range of 5/95 to 80/20, the adhesion can be suppressed from increasing, the adhesion can be maintained high, and the adhesive surfaces can be easily peeled from each other.
  • thermoplastic elastomer (E) may have all of the conjugated diene bonds of the thermoplastic elastomer hydrogenated, or may have only some of the conjugated diene bonds hydrogenated, or may not have any conjugated diene bonds hydrogenated.
  • the thermoplastic elastomer (E) may or may not contain other monomer units in addition to the styrene monomer units and the conjugated diene monomer units.
  • examples of other monomer units include aromatic vinyl compound units other than the styrene monomer units.
  • the sum of styrene monomer units and conjugated diene monomer units preferably accounts for 90 mass% or more of all monomer units, more preferably 95 mass% or more, even more preferably 97 mass% or more, and still more preferably 99 mass% or more.
  • thermoplastic elastomer (E) may contain only one type of styrene monomer unit and one type of conjugated diene monomer unit, or may contain two or more types. When two or more types are contained, it is preferable that the total amount is within the above range.
  • the thermoplastic elastomer (E) used in the present embodiment may be a block polymer or a random polymer.
  • it may be a hydrogenated elastomer in which the conjugated diene monomer unit is hydrogenated, an unhydrogenated elastomer in which the conjugated diene monomer unit is not hydrogenated, or a partially hydrogenated elastomer in which the conjugated diene monomer unit is partially hydrogenated, and is preferably an unhydrogenated elastomer or a partially hydrogenated elastomer.
  • the thermoplastic elastomer (E) is a hydrogenated elastomer.
  • the hydrogenated elastomer means, for example, a thermoplastic elastomer in which double bonds based on conjugated diene monomer units are hydrogenated, and includes elastomers having a hydrogenation rate (hydrogenation rate) of 100% or more as well as elastomers having a hydrogenation rate of 80% or more.
  • the hydrogenation rate in the hydrogenated elastomer is preferably 85% or more, more preferably 90% or more, and even more preferably 95% or more.
  • the hydrogenation rate is calculated from the results of 1H -NMR spectrum measurement.
  • the thermoplastic elastomer (E) is an unhydrogenated elastomer.
  • the unhydrogenated elastomer refers to an elastomer in which the proportion of hydrogenated double bonds based on conjugated diene monomer units in the elastomer, i.e., the hydrogenation rate (hydrogenation rate) is 20% or less.
  • the hydrogenation rate is preferably 15% or less, more preferably 10% or less, and even more preferably 5% or less.
  • the partially hydrogenated elastomer means a thermoplastic elastomer in which some of the double bonds based on the conjugated diene monomer units in the thermoplastic elastomer are hydrogenated, and usually refers to a hydrogenation rate (hydrogenation rate) of less than 80% and more than 20%.
  • thermoplastic elastomer (E) used in this embodiment examples include SEPTON (registered trademark) 2104, V9461, and S8104 manufactured by Kuraray Co., Ltd., S.O.E. (registered trademark) S1606, S1613, S1609, and S1605 manufactured by Asahi Kasei Corporation, Tuftec (registered trademark) H1041, H1043, P2000, and MP10 manufactured by Asahi Kasei Corporation, and DYNARON (registered trademark) 9901P and TR2250 manufactured by JSR Corporation.
  • the elastomer used in this embodiment may also be a liquid diene.
  • Liquid diene means a liquid elastomer containing a conjugated diene monomer unit.
  • conjugated diene monomers include 1,3-butadiene, 2-methyl-1,3-butadiene (isoprene), 2,3-dimethyl-1,3-butadiene, 1,3-pentadiene, 2-methyl-1,3-pentadiene, 1,3-hexadiene, and farnesene.
  • 1,3-butadiene and isoprene are preferred, and 1,3-butadiene is more preferred.
  • liquid diene examples include liquid polybutadiene, liquid polyisoprene, modified liquid polybutadiene, modified liquid polyisoprene, liquid acrylonitrile-butadiene copolymer, and liquid styrene-butadiene copolymer.
  • the number average molecular weight of the liquid diene is not particularly limited as long as it is liquid at 20° C., but is preferably 500 or more and 10,000 or less.
  • the content is preferably 1 part by mass or more, more preferably 5 parts by mass or more, even more preferably 10 parts by mass or more, and even more preferably 12 parts by mass or more, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the dielectric properties low dielectric tangent
  • the upper limit of the content of the thermoplastic elastomer is preferably 45 parts by mass or less, more preferably 40 parts by mass or less, even more preferably 35 parts by mass or less, even more preferably 32 parts by mass or less, and even more preferably 28 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition of the present embodiment may contain only one type of thermoplastic elastomer, or may contain two or more types. When two or more types are contained, the total amount is preferably in the above range.
  • the resin composition of the present embodiment may be used in combination with a styrene-based oligomer.
  • a component that corresponds to the other components specified in this specification and also corresponds to the styrene-based oligomer is classified as the other component.
  • the styrene-based oligomer according to the present embodiment is a compound obtained by polymerizing at least one selected from the group consisting of styrene, styrene derivatives ( ⁇ -methylstyrene, 3-methylstyrene, 4-propylstyrene, 4-cyclohexylstyrene, etc.), and vinyltoluene, and has a number average molecular weight of 178 to 1600, an average number of aromatic rings of 2 to 14, the total amount of the aromatic rings of 2 to 14 being 50 mass% or more, and a boiling point of 300° C. or more, and preferably has no branched structure.
  • Styrene-based oligomers are usually thermoplastic.
  • thermosetting compound (C) a compound that is a styrene-based oligomer and also a thermosetting compound (C) is considered to be a thermosetting compound (C).
  • styrene oligomer examples include styrene polymer, vinyl toluene polymer, ⁇ -methyl styrene polymer, vinyl toluene- ⁇ -methyl styrene polymer, styrene- ⁇ -styrene polymer, etc.
  • styrene polymer commercially available products may be used, such as Picolastic A5 (manufactured by Eastman Chemical Co.), Picolastic A-75 (manufactured by Eastman Chemical Co.), Picotex 75 (manufactured by Eastman Chemical Co.), FTR-8100 (manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.), and FTR-8120 (manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.).
  • An example of the vinyl toluene- ⁇ -methyl styrene polymer is Picotex LC (manufactured by Eastman Chemical Co.).
  • Examples of the ⁇ -methylstyrene polymer include CRYSTALEX 3070 (manufactured by Eastman Chemical Co.), CRYSTALEX 3085 (manufactured by Eastman Chemical Co.), CRYSTALEX (3100), CRYSTALEX 5140 (manufactured by Eastman Chemical Co.), FMR-0100 (manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.), and FMR-0150 (manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.).
  • Examples of the styrene- ⁇ -styrene polymer include FTR-2120 (manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.).
  • styrene-based oligomers may be used alone or in combination of two or more kinds.
  • ⁇ -methylstyrene oligomer is preferred because it cures well with heat, has good embedding properties for fine wiring, solder heat resistance, and low dielectric properties (Dk and/or Df).
  • the content thereof is preferably 0.5 parts by mass or more, more preferably 1 part by mass or more, even more preferably 2 parts by mass or more, even more preferably 3 parts by mass or more, and even more preferably 5 parts by mass or more, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the low dielectric properties (Dk and/or Df) of the obtained cured product tend to be further improved.
  • the upper limit of the content of the styrene-based oligomer is preferably 30 parts by mass or less, more preferably 25 parts by mass or less, even more preferably 20 parts by mass or less, even more preferably 15 parts by mass or less, and even more preferably 10 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the heat resistance tends to be further improved.
  • the low dielectric properties (Dk and/or Df) and chemical resistance of the obtained cured product tend to be further improved.
  • the resin composition of the present embodiment may contain only one type of styrene-based oligomer, or may contain two or more types. When two or more types are contained, the total amount is preferably in the above range.
  • the resin composition of the present embodiment may contain a petroleum resin.
  • a petroleum resin By containing a petroleum resin, the melt viscosity can be reduced.
  • Petroleum resins are resins obtained by pyrolyzing petroleum naphtha to extract necessary fractions, and then polymerizing the remaining components without isolating unsaturated hydrocarbons, or in the presence of a catalyst.
  • the remaining fractions are mainly fractions containing C5 fractions (isoprene, piperylene, cyclopentadiene, pentenes, pentanes, etc.) or C9 fractions (vinyltoluene, indene, dicyclopentadiene, etc.).
  • C5 fractions isoprene, piperylene, cyclopentadiene, pentenes, pentanes, etc.
  • C9 fractions vinyltoluene, indene, dicyclopentadiene, etc.
  • the lower limit of the content is preferably 1 part by mass or more, more preferably 5 parts by mass or more, even more preferably 10 parts by mass or more, even more preferably 20 parts by mass or more, and even more preferably 25 parts by mass or more, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the melt viscosity tends to decrease.
  • the upper limit of the content of the petroleum resin is preferably 70 parts by mass or less, more preferably 50 parts by mass or less, and may be 40 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition. By making it equal to or less than the upper limit, Df tends to decrease.
  • the resin composition in the present embodiment may contain only one type of petroleum resin, or may contain two or more types. When two or more types are contained, the total amount is preferably within the above range.
  • the resin composition in the present embodiment may be configured to be substantially free of petroleum resin. Substantially free means that the content of petroleum resin is less than 1 part by mass, preferably less than 0.1 parts by mass, and more preferably less than 0.01 parts by mass, per 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition of the present embodiment preferably contains a filler (D).
  • the filler (D) used in this embodiment is more preferably excellent in low dielectric properties.
  • the filler (D) used in this embodiment has a relative dielectric constant (Dk) of 8.0 or less at a frequency of 10 GHz measured according to the cavity resonator perturbation method, more preferably 6.0 or less, and even more preferably 4.0 or less.
  • the lower limit of the relative dielectric constant is, for example, 2.0 or more in practical use.
  • the filler (D) used in this embodiment has a dielectric loss tangent (Df) of 0.05 or less at a frequency of 10 GHz measured according to the cavity resonator perturbation method, more preferably 0.01 or less.
  • Df dielectric loss tangent
  • the lower limit of the dielectric loss tangent is, for example, 0.0001 or more in practical use.
  • the filler (D) used in this embodiment is not particularly limited in type, and can be suitably used in the industry.
  • the filler (D) preferably contains an inorganic filler, more preferably contains one or more selected from the group consisting of silica, aluminum hydroxide, aluminum nitride, boron nitride, forsterite, titanium oxide, barium titanate, strontium titanate, and calcium titanate, and from the viewpoint of low dielectric properties, more preferably contains one or more selected from the group consisting of silica and aluminum hydroxide, and even more preferably contains silica.By containing these inorganic fillers, the properties such as heat resistance, dielectric properties, thermal expansion properties, dimensional stability, and flame retardancy of the cured product of the resin composition are further improved.
  • the content of the filler (D) in the resin composition of this embodiment can be appropriately set according to the desired properties, and is not particularly limited. It is preferably 10 parts by mass or more, more preferably 20 parts by mass or more, even more preferably 40 parts by mass or more, even more preferably 60 parts by mass or more, and even more preferably 80 parts by mass or more, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the content of the filler (D) By setting the content of the filler (D) to the lower limit or more, the heat resistance, low thermal expansion property, and dielectric loss tangent tend to be further improved.
  • the upper limit of the content of the filler (D) is preferably 1000 parts by mass or less, more preferably 500 parts by mass or less, even more preferably 300 parts by mass or less, even more preferably 250 parts by mass or less, and may be 200 parts by mass or less, 120 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the content of the filler (D) By setting the content of the filler (D) to the upper limit or less, the moldability tends to be further improved.
  • one preferred embodiment is one in which the content of the filler (D) is 30% by mass to 90% by mass of the components excluding the solvent.
  • the resin composition of the present embodiment may contain only one type of filler (D), or may contain two or more types. When two or more types are contained, the total amount is preferably in the above range.
  • a silane coupling agent may be further included.
  • a silane coupling agent By including a silane coupling agent, the dispersibility of the filler (D) and the adhesive strength between the resin component and the filler (D) and the substrate described later tend to be further improved.
  • the silane coupling agent is not particularly limited, and examples thereof include silane coupling agents generally used for surface treatment of inorganic substances, such as aminosilane compounds (e.g., ⁇ -aminopropyltriethoxysilane, N- ⁇ -(aminoethyl)- ⁇ -aminopropyltrimethoxysilane, etc.), epoxysilane compounds (e.g., ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane, etc.), vinylsilane compounds (e.g., vinyltrimethoxysilane, etc.), styrylsilane compounds (e.g., p-styryltrimethoxysilane, etc.), acrylsilane compounds (e.g., ⁇ -acryloxypropyltrimethoxysilane, etc.), cationic silane compounds (e.g., N- ⁇ -(N-vinylbenzylaminoethyl)- ⁇ -aminopropyl
  • the resin composition of the present embodiment may contain a flame retardant.
  • the flame retardant include phosphorus-based flame retardants, halogen-based flame retardants, inorganic flame retardants, and silicone-based flame retardants, and phosphorus-based flame retardants are preferred.
  • halogen-based flame retardants such as brominated epoxy resin, brominated polycarbonate, brominated polystyrene, brominated styrene, brominated phthalimide, tetrabromobisphenol A, pentabromobenzyl (meth)acrylate, pentabromotoluene, tribromophenol, hexabromobenzene, decabromodiphenyl ether, bis-1,2-pentabromophenylethane, chlorinated polystyrene, and chlorinated paraffin, red phosphorus, tricresyl phosphate, triphenyl phosphate, and cresyl diphenyl phosphe phosphorus-based flame retardants such as phosphate, trixylenyl phosphate, trialkyl phosphate, dialkyl phosphate, tris(chloroethyl)phosphate, phosphazen
  • the content is preferably 1 part by mass or more, more preferably 5 parts by mass or more, per 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the lower limit of the content of the flame retardant is preferably 30 parts by mass or less, more preferably 25 parts by mass or less, per 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the flame retardants may be used alone or in combination of two or more. When two or more types are used, the total amount falls within the above range.
  • the resin composition of the present embodiment may contain an active ester compound.
  • the active ester compound is not particularly limited, and for example, the description in paragraphs 0064 to 0066 of WO 2021/172317 can be referred to, and the contents thereof are incorporated herein.
  • the amount of the active ester compound is preferably 1 part by mass or more and 50 parts by mass or less per 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition in the present embodiment may contain only one type of active ester compound, or may contain two or more types. When two or more types are contained, the total amount is preferably in the above range.
  • the resin composition in the present embodiment may be configured to be substantially free of an active ester compound. Substantially free means that the content of the active ester compound is less than 1 part by mass, preferably less than 0.1 part by mass, and more preferably less than 0.01 part by mass, per 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition of the present embodiment may contain a dispersant.
  • a dispersant those generally used for paints can be suitably used, and the type is not particularly limited.
  • a copolymer-based wetting dispersant is preferably used, and specific examples thereof include DISPERBYK (registered trademark)-110, 111, 161, 180, 2009, 2152, 2155, BYK (registered trademark)-W996, W9010, W903, and W940 manufactured by BYK Japan Co., Ltd.
  • the lower limit of the content is preferably 0.01 parts by mass or more, more preferably 0.1 parts by mass or more, and may be 0.3 parts by mass or more, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the upper limit of the content of the dispersant is preferably 10 parts by mass or less, more preferably 5 parts by mass or less, and even more preferably 3 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the dispersant may be used alone or in combination of two or more. When two or more types are used, the total amount falls within the above range.
  • the resin composition of the present embodiment may further contain a curing accelerator.
  • the curing accelerator is not particularly limited, but examples thereof include imidazoles such as 2-ethyl-4-methylimidazole and triphenylimidazole; organic peroxides such as benzoyl peroxide, bis(1-methyl-1-phenylethyl)peroxide, di-t-butyl peroxide, lauroyl peroxide, acetyl peroxide, parachlorobenzoyl peroxide, di-tert-butyl-di-perphthalate, ⁇ , ⁇ '-di(t-butylperoxy)diisopropylbenzene, 2,5-dimethyl-2,5-di(t-butylperoxy)hexane, and 2,5-dimethyl-2,5-bis(t-butylperoxy)hexyne-3; azo compounds such as azobisnitrile (e.g., azobisis
  • tertiary amines such as tri-n-butylamine, pyridine, quinoline, N-methylmorpholine, triethanolamine, triethylenediamine, tetramethylbutanediamine, and N-methylpiperidine; phenols such as phenol, xylenol, cresol, resorcin, and catechol; high-temperature decomposition type radical generators such as 2,3-dimethyl-2,3-diphenylbutane; organic metal salts such as lead naphthenate, lead stearate, zinc naphthenate, zinc octylate, manganese octylate, tin oleate, dibutyltin maleate, manganese naphthenate, cobalt naphthenate, and iron acetylacetonate; compounds obtained by dissolving these organic metal salts in hydroxyl group-containing compounds such as phenol and bisphenol; inorganic metal salts such as tin chloride,
  • the lower limit of the content is preferably 0.005 parts by mass or more, more preferably 0.01 parts by mass or more, and even more preferably 0.1 parts by mass or more, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the upper limit of the content of the curing accelerator is preferably 10 parts by mass or less, more preferably 5 parts by mass or less, even more preferably 3 parts by mass or less, even more preferably 2 parts by mass or less, even more preferably 1.5 parts by mass or less, even more preferably 1.0 parts by mass or less, even more preferably 0.8 parts by mass or less, and even more preferably 0.7 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the curing accelerator may be used alone or in combination of two or more. When two or more types are used, the total amount falls within the above range.
  • the composition may be configured to be substantially free of a polymerization initiator such as an organic peroxide, an azo compound, etc. "Substantially free” means that the content of the polymerization initiator is less than 0.1 parts by mass per 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition of the present embodiment may contain a solvent, and preferably contains an organic solvent.
  • a solvent is contained, the resin composition of the present embodiment is in a form (solution or varnish) in which at least a part, preferably all, of the above-mentioned various resin solid contents are dissolved or compatible in the solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is a polar organic solvent or a non-polar organic solvent that can dissolve or compatible at least a part, preferably all, of the above-mentioned various resin solid contents.
  • polar organic solvents examples include ketones (e.g., acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), cellosolves (e.g., propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc.), esters (e.g., ethyl lactate, methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, isoamyl acetate, ethyl lactate, methyl methoxypropionate, methyl hydroxyisobutyrate, etc.), amides (e.g., dimethoxyacetamide, dimethylformamides, etc.), and examples of non-polar organic solvents include aromatic hydrocarbons (e.g., toluene, xylene, etc.). The solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • the resin composition of the present embodiment may contain various polymer compounds such as oligomers of thermoplastic resins and various additives.
  • additives include ultraviolet absorbers, antioxidants, photopolymerization initiators, fluorescent whitening agents, photosensitizers, dyes, pigments, thickeners, flow control agents, lubricants, defoamers, leveling agents, gloss agents, polymerization inhibitors, etc. These additives may be used alone or in combination of two or more.
  • the resin composition of the present embodiment may be configured to be substantially free of a polymerization inhibitor.
  • Substantially free of a polymerization inhibitor means that the resin composition does not contain a polymerization inhibitor, or the content of the polymerization inhibitor in the resin composition is, for example, less than 0.008 parts by mass relative to 100 parts by mass of the resin solid content, and is preferably 0.007 parts by mass or less, more preferably 0.001 parts by mass or less, and even more preferably 0.0001 parts by mass or less.
  • the resin composition of the present embodiment is used as a cured product.
  • the resin composition of the present embodiment can be suitably used as a low dielectric constant material and/or a low dielectric tangent material, such as an insulating layer for a printed wiring board, a material for a semiconductor package, or a resin composition for electronic materials.
  • the resin composition of the present embodiment can be suitably used as a material for a prepreg, a metal foil-clad laminate using a prepreg, a resin composite sheet, and a printed wiring board.
  • the resin composition of the present embodiment is used as a layered material (including film, sheet, etc.) such as a prepreg or a resin composite sheet that becomes an insulating layer of a printed wiring board, and when it is used as such a layered material, its thickness is preferably 5 ⁇ m or more, more preferably 10 ⁇ m or more.
  • the upper limit of the thickness is preferably 200 ⁇ m or less, more preferably 180 ⁇ m or less.
  • the thickness of the layered material means the thickness including the glass cloth, for example, when the resin composition of the present embodiment is impregnated into a glass cloth or the like.
  • the material formed from the resin composition of the present embodiment may be used for applications in which a pattern is formed by exposure and development, or for applications in which no exposure and development is required. It is particularly suitable for applications in which no exposure and development is required.
  • the prepreg of this embodiment is formed from a substrate (prepreg substrate) and the resin composition of this embodiment.
  • the prepreg of this embodiment can be obtained, for example, by applying the resin composition of this embodiment to the substrate (for example, by impregnating and/or coating), and then semi-curing by heating (for example, by drying at 120 to 220°C for 2 to 15 minutes, etc.).
  • the amount of the resin composition attached to the substrate that is, the amount of the resin composition (including the filler (D)) relative to the total amount of the semi-cured prepreg, is preferably in the range of 20 to 99% by mass, more preferably in the range of 20 to 80% by mass.
  • the substrate is not particularly limited as long as it is a substrate used in various printed wiring board materials.
  • the substrate material include glass fibers (e.g., E-glass, D-glass, L-glass, S-glass, T-glass, Q-glass, UN-glass, NE-glass, NER-glass, spherical glass, etc.), inorganic fibers other than glass (e.g., quartz, etc.), and organic fibers (e.g., polyimide, polyamide, polyester, liquid crystal polyester, polytetrafluoroethylene, etc.).
  • the form of the substrate is not particularly limited, and examples thereof include woven fabric, nonwoven fabric, roving, chopped strand mat, surfacing mat, etc. These substrates may be used alone or in combination of two or more.
  • the substrate is preferably a glass woven fabric having a thickness of 200 ⁇ m or less and a mass of 250 g/m 2 or less, and from the viewpoint of moisture absorption and heat resistance, a glass woven fabric that has been surface-treated with a silane coupling agent such as epoxy silane or amino silane is preferred.
  • a silane coupling agent such as epoxy silane or amino silane
  • a low dielectric glass cloth made of glass fibers exhibiting a low relative dielectric constant and a low dielectric loss tangent such as L-glass, NE-glass, NER-glass, or Q-glass
  • a substrate having a low dielectric constant is a substrate having a dielectric constant of 5.0 or less (preferably, 3.0 to 4.9).
  • An example of a substrate having a low dielectric loss tangent is a substrate having a dielectric loss tangent of 0.006 or less (preferably, 0.001 to 0.005).
  • the dielectric constant and dielectric loss tangent are values measured at a frequency of 10 GHz using a perturbation method cavity resonator.
  • the metal foil-clad laminate of this embodiment includes at least one layer formed from the prepreg of this embodiment and a metal foil arranged on one or both sides of the layer formed from the prepreg.
  • the method for producing the metal foil-clad laminate of this embodiment includes, for example, a method in which at least one prepreg of this embodiment is arranged (preferably two or more sheets are stacked), a metal foil is arranged on one or both sides of the prepreg, and laminated molding is performed. More specifically, the laminate can be produced by arranging a metal foil such as copper or aluminum on one or both sides of the prepreg and laminating it.
  • the number of prepregs is preferably 1 to 10 sheets, more preferably 2 to 10 sheets, and even more preferably 2 to 9 sheets.
  • the metal foil is not particularly limited as long as it is used as a material for printed wiring boards, and examples of the metal foil include copper foil such as rolled copper foil and electrolytic copper foil.
  • the thickness of the metal foil (preferably copper foil) is not particularly limited and may be about 1.5 to 70 ⁇ m.
  • the copper foil is preferably adjusted to have a copper foil surface roughness Rz of 0.2 to 4.0 ⁇ m measured according to JIS B0601:2013.
  • the copper foil surface roughness Rz is more preferably 0.5 ⁇ m or more, even more preferably 0.6 ⁇ m or more, particularly preferably 0.7 ⁇ m or more, and more preferably 3.5 ⁇ m or less, even more preferably 3.0 ⁇ m or less, and particularly preferably 2.0 ⁇ m or less.
  • Examples of the lamination molding method include methods that are commonly used when forming laminates and multilayer boards for printed wiring boards. More specifically, a method of lamination molding using a multi-stage press machine, a multi-stage vacuum press machine, a continuous molding machine, an autoclave molding machine, etc., at a temperature of about 180 to 350 ° C., a heating time of about 100 to 300 minutes, and a surface pressure of about 20 to 100 kg / cm 2 or about 1 to 10 MPa can be mentioned.
  • a multilayer board can be made by combining and laminating the prepreg of this embodiment and a separately prepared wiring board for an inner layer.
  • a manufacturing method for a multilayer board for example, copper foil of about 35 ⁇ m is placed on both sides of one prepreg of this embodiment, and laminated by the above molding method, and then an inner layer circuit is formed, and this circuit is blackened to form an inner layer circuit board, and then this inner layer circuit board and the prepreg of this embodiment are alternately placed one by one, and copper foil is further placed on the outermost layer, and laminated and molded preferably under vacuum under the above conditions to produce a multilayer board.
  • the metal foil-clad laminate of this embodiment can be suitably used as a printed wiring board.
  • the metal foil-clad laminate of this embodiment preferably has a metal foil peel strength (preferably copper foil peel strength) of 0.3 kN/m or more, and more preferably 0.5 kN/m or more, measured in accordance with the provisions of JIS C6481, 5.7 "Peel strength".
  • a metal foil peel strength preferably copper foil peel strength
  • the metal foil peel strength preferably copper foil peel strength
  • the resin composition for electronic materials obtained using the resin composition of this embodiment can have low dielectric properties (low dielectric constant, low dielectric tangent), heat resistance, as well as excellent moldability, crack resistance, cured product appearance, low thermal expansion, and moisture absorption and heat resistance.
  • the printed wiring board of the present embodiment is a printed wiring board including an insulating layer and a conductor layer disposed on the surface of the insulating layer, and the insulating layer includes at least one of a layer formed from the resin composition of the present embodiment and a layer formed from the prepreg of the present embodiment.
  • a printed wiring board can be manufactured according to a conventional method, and the manufacturing method is not particularly limited.
  • an example of a method for manufacturing a printed wiring board will be described. First, a metal foil-clad laminate such as the above-mentioned metal foil-clad laminate is prepared. Next, an etching treatment is performed on the surface of the metal foil-clad laminate to form an inner layer circuit, and an inner layer substrate is manufactured.
  • a surface treatment is performed on the inner layer circuit surface of this inner layer substrate to increase the adhesive strength, and then a required number of the above-mentioned prepregs are stacked on the surface of the inner layer circuit, and a metal foil for an outer layer circuit is further stacked on the outside thereof, and the laminate is heated and pressed to form an integral body.
  • a multi-layer laminate is manufactured in which an insulating layer made of a base material and a cured product of a resin composition is formed between the inner layer circuit and the metal foil for the outer layer circuit.
  • this multi-layer laminate is subjected to drilling processing for through holes and via holes, and then a plated metal coating is formed on the wall surfaces of the holes to provide electrical continuity between the inner layer circuit and the metal foil for the outer layer circuit. Furthermore, the metal foil for the outer layer circuit is etched to form the outer layer circuit, thereby producing a printed wiring board.
  • the printed wiring board obtained in the above manufacturing example has an insulating layer and a conductor layer formed on the surface of the insulating layer, and the insulating layer contains the above-mentioned resin composition of the present embodiment and/or its cured product. That is, the above-mentioned prepreg of the present embodiment (for example, a prepreg formed from a base material and the resin composition of the present embodiment impregnated or applied thereto) and the layer formed from the resin composition of the above-mentioned metal foil-clad laminate of the present embodiment are the insulating layer of the present embodiment.
  • the present embodiment also relates to a semiconductor device including the printed wiring board. For details of the semiconductor device, refer to paragraphs 0200 to 0202 of JP 2021-021027 A, the contents of which are incorporated herein by reference.
  • the insulating layer formed of the cured product of the resin composition of this embodiment has a small surface roughness after roughening treatment.
  • the arithmetic mean roughness Ra of the surface of the insulating layer after roughening treatment is preferably 200 nm or less, more preferably 150 nm or less, and particularly preferably 100 nm or less.
  • the lower limit of the arithmetic mean roughness Ra is not particularly limited, but may be, for example, 10 nm or more.
  • the arithmetic mean roughness Ra of the surface of the insulating layer is measured using a non-contact surface roughness meter in VSI mode with a 50x lens.
  • the non-contact surface roughness meter used is a WYKONT3300 manufactured by Veeco Instruments.
  • the resin composite sheet of the present embodiment includes a support and a layer formed from the resin composition of the present embodiment arranged on the surface of the support.
  • the resin composite sheet can be used as a build-up film or a dry film solder resist.
  • the method for producing the resin composite sheet is not particularly limited, but for example, a method for obtaining a resin composite sheet by applying (coating) a solution in which the resin composition of the present embodiment is dissolved in a solvent to a support and drying the solution can be mentioned.
  • the support used here may be, for example, a polyethylene film, a polypropylene film, a polycarbonate film, a polyethylene terephthalate film, an ethylene tetrafluoroethylene copolymer film, as well as release films obtained by applying a release agent to the surface of these films, organic film substrates such as polyimide film, conductive foils such as copper foil and aluminum foil, glass plates, SUS (Steel Use Stainless) plates, FRP (Fiber-Reinforced Plastics), and other plate-shaped substrates, but is not particularly limited thereto.
  • organic film substrates such as polyimide film, conductive foils such as copper foil and aluminum foil, glass plates, SUS (Steel Use Stainless) plates, FRP (Fiber-Reinforced Plastics), and other plate-shaped substrates, but is not particularly limited thereto.
  • Examples of application methods include a method in which a solution in which the resin composition of this embodiment is dissolved in a solvent is applied onto a support using a bar coater, die coater, doctor blade, baker applicator, or the like.
  • a single-layer sheet can be obtained by peeling or etching the support from a resin composite sheet in which the support and the resin composition are laminated. Note that a single-layer sheet can also be obtained without using a support by supplying a solution in which the resin composition of this embodiment is dissolved in a solvent into a mold having a sheet-shaped cavity and drying it to form it into a sheet.
  • the drying conditions for removing the solvent are not particularly limited, but since low temperatures tend to leave the solvent in the resin composition, and high temperatures cause the resin composition to harden, a temperature of 20°C to 200°C for 1 to 90 minutes is preferred.
  • the monolayer sheet or resin composite sheet can be used in an uncured state in which the solvent has simply been dried, or can be used in a semi-cured (B-stage) state as necessary.
  • the thickness of the resin layer in the monolayer sheet or resin composite sheet of this embodiment can be adjusted by the concentration of the solution of the resin composition of this embodiment used for application (coating) and the coating thickness, and is not particularly limited, but since a thicker coating thickness generally tends to leave the solvent when drying, a thickness of 0.1 to 500 ⁇ m is preferred.
  • the weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) of each resin were measured by gel permeation chromatography (GPC) using a liquid delivery pump (Shimadzu Corporation, LC-20AD), a differential refractive index detector (Shimadzu Corporation, RID-20A), and a GPC column (Showa Denko K.K., GPC KF-801, 802, 803, 804), tetrahydrofuran as a solvent, a flow rate of 1.0 mL/min, a column temperature of 40° C., and a calibration curve based on monodisperse polystyrene.
  • GPC gel permeation chromatography
  • the parameter ⁇ for each resin was calculated by 1 H-NMR measurement.
  • the synthesized resin was dissolved in a mixed solvent of heptane and methanol, and the operation of drying was repeated to remove the residual solvent contained in the recovered solid. Thereafter, the recovered solid was dissolved in CDCl 3 (containing 0.03 volume % TMS (tetramethylsilane)) and subjected to 1 H-NMR measurement.
  • the parameter ⁇ for each resin was calculated using the following formula in the measured 1 H-NMR.
  • the peak position of TMS (tetramethylsilane) was set to 0 ppm.
  • the numbers in parentheses in formula ( ⁇ ) indicate the integral between the corresponding chemical shift values in 1 H-NMR.
  • the apparatus used was an NMR AVANCE NEO500 manufactured by Bruker.
  • Example 1 Synthesis of Hydroxy Resin (A)> In a reactor equipped with a stirrer, a thermometer, and a cooling tube, 4.88 g (0.043 mol) of trifluoroacetic acid (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 360 g of 1,2-dichloroethane were placed and stirred at 25°C.
  • the resulting hydroxy resin (A) had an Mw of 1105, an Mn of 800, an Mw/Mn of 1.38, and an OH equivalent (hydroxyl group equivalent) of 310 g/eq.
  • the parameter ⁇ was 0.80, the number of functional groups was 2.6, and the number of structural units derived from the compound represented by formula (DIP) (hereinafter, sometimes simply referred to as the "number of structural units") was 2.9.
  • Mn and Mw were measured according to the above method (the same applies to the following examples).
  • the OH equivalent weight (hydroxyl group equivalent weight) of the hydroxy resin was measured according to the following method (the same applies to the following examples).
  • the hydroxyl group equivalent was determined by adding a 10% by volume pyridine solution of acetic anhydride to a hydroxyl resin, heating in an oil bath at 100°C to react the hydroxyl resin with acetic anhydride, subsequently adding water to react the unreacted acetic anhydride with the water, titrating with a standard sodium hydroxide solution to determine the amount of acetic acid in the system, and calculating the reaction amount of acetic anhydride and hydroxyl resin, which was determined as the mass of hydroxyl resin per mole of hydroxyl groups.
  • the Mn of the synthesized resin was assumed to be the average molecular weight, and the number of functional groups was calculated from the hydroxyl group equivalent (the same applies to the following examples).
  • the number of constituent units was calculated from the following formula (the same applies to the following examples).
  • Number of constituent units ⁇ Mn of hydroxy resin-(number of functional groups ⁇ formula weight of constituent units derived from 4-isopropenylphenol (compound represented by formula (P1)) ⁇ formula weight of constituent units derived from 1,3-diisopropenylbenzene (compound represented by formula (DIP)).
  • the resulting resin (T) (styrene resin (A)) had an Mw of 1,460, an Mn of 1,100, an Mw/Mn of 1.33, a parameter ⁇ of 0.81, a number of constitutional units of 2.8, and an OH equivalent of 54,200 g/eq. Mn and Mw were measured according to the method described above. The number of constituent units was calculated from the following formula (the same applies to the following examples).
  • the OH equivalent (hydroxyl group equivalent) [g/eq.] of the styrene resin and the methacrylic resin was measured according to the following method (the same applies to the following examples).
  • the styrene resin and methacrylic resin powders were weighed and the masses were recorded.
  • the powders were placed in a measuring flask, and then the flask was filled up to a predetermined amount with dichloromethane to prepare a sample liquid for measurement (measurement sample).
  • the sample liquid was placed in a measurement cell and set in an infrared spectrophotometer (FT/IR-4600, manufactured by JASCO Corporation).
  • FT/IR-4600 manufactured by JASCO Corporation
  • Dielectric constant (Dk) and dielectric loss tangent (Df) The cured plates (cured at 200°C, 220°C, and 240°C) were downsized to a width of 1.0 mm, and then dried at 120°C for 60 minutes.
  • the relative dielectric constant (Dk) and dielectric loss tangent (Df) after drying were measured at a frequency of 10 GHz using a perturbation method cavity resonator. The measurement temperature was 23°C.
  • the perturbation method cavity resonator used was P5005A manufactured by Keysight Technologies.
  • Example 2 ⁇ Synthesis of Hydroxy Resin (B)> In a reactor equipped with a stirrer, a thermometer, and a cooling tube, 4.88 g (0.043 mol) of trifluoroacetic acid (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 360 g of 1,2-dichloroethane were placed and stirred at 25°C.
  • the resulting hydroxy resin (B) had an Mw of 5340, an Mn of 2250, an Mw/Mn of 2.37, and an OH equivalent of 475 g/eq.
  • the parameter ⁇ was 0.39, the number of functional groups was 4.7, and the number of constitutional units was 10.2.
  • the resulting resin (T) (styrene resin (B)) had an Mw of 6,600, an Mn of 2,810, an Mw/Mn of 2.35, a parameter ⁇ of 0.46, a number of constitutional units of 10.3, and an OH equivalent of 39,600 g/eq.
  • the obtained styrene resin powder was used to produce a cured plate in the same manner as in Example 1, and the glass transition temperature, dielectric constant (Dk), and dielectric loss tangent (Df) were evaluated.
  • the evaluation results are shown in Table 1.
  • the 1 H-NMR chart of the resin (T) (styrene resin (B)) obtained in Example 2 is shown in Figure 1, and the GPC chart is shown in Figure 2.
  • the y-axis is plotted with the point of maximum intensity as 100%.
  • Example 3 Synthesis of Hydroxy Resin (C)>
  • a reactor equipped with a stirrer, a thermometer, and a cooling tube 4.88 g (0.043 mol) of trifluoroacetic acid (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 360 g of 1,2-dichloroethane were placed and stirred at 25°C.
  • the resulting hydroxy resin (C) had an Mw of 3880, an Mn of 2250, an Mw/Mn of 1.72, and an OH equivalent of 810 g/eq.
  • the parameter ⁇ was 0.50, the number of functional groups was 2.8, and the number of constitutional units was 11.8.
  • the resulting resin (T) (styrene resin (C)) had an Mw of 4,690, an Mn of 2,570, an Mw/Mn of 1.82, a parameter ⁇ of 0.53, a number of constitutional units of 11.8, and an OH equivalent of 48,600 g/eq.
  • the obtained styrene resin powder was used to produce a cured plate in the same manner as in Example 1, and the glass transition temperature, dielectric constant (Dk), and dielectric loss tangent (Df) were evaluated. The evaluation results are shown in Table 1.
  • Tg glass transition temperature

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Abstract

式（ＤＩＰ）で表される化合物由来の構成単位を主成分とし、かつ、式（Ｉｎ－１）および／または式（Ｉｎ－２）で表される構造を有する樹脂。樹脂の製造方法、樹脂を用いた樹脂組成物、硬化物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、プリント配線板、および、半導体装置の提供。

Description

樹脂、樹脂組成物、および、その応用
　本発明は、樹脂、樹脂組成物、硬化物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、プリント配線板、半導体装置、および、樹脂の製造方法に関する。
　近年、携帯端末をはじめ、電子機器や通信機器等に用いられる半導体素子の高集積化および微細化が加速している。これに伴い、半導体素子の高密度実装を可能とする技術が求められており、その重要な位置をしめるプリント配線板についても改良が求められている。
　一方、電子機器等の用途は多様化し拡大をつづけている。これを受け、プリント配線板やこれに用いる金属箔張積層板、プリプレグなどに求められる諸特性も多様化し、かつ厳しいものとなっている。そうした要求特性を考慮しながら、改善されたプリント配線板を得るために、各種の材料や加工法が提案されている。その１つとして、プリプレグや樹脂複合シートを構成する樹脂材料の改良開発が挙げられる。
　このような電子材料としての樹脂として、例えば、特許文献１が開示されている。
特開平０６－１７２２４２号公報
　上述の通り、特許文献１に記載のヒドロキシ樹脂は、電子材料の原料として用いられうる。しかしながら、本発明者が検討したところ、特許文献１に記載のヒドロキシ樹脂から得られる炭素－炭素不飽和二重結合を含む樹脂（スチレン樹脂）は、硬化物としたときの低誘電特性が劣ってしまうことが分かった。特に、樹脂の硬化温度が高くなると、Ｄｆが高くなってしまう傾向にあることが分かった。
　本発明は、かかる課題を解決することを目的とするものであって、Ｄｆが低く、かつ、樹脂の硬化温度が高くても、Ｄｆが高くならない硬化物を提供可能な樹脂を得ることを目的とする。さらには、樹脂の製造方法、前記樹脂の製造方法、ならびに、前記樹脂を用いた樹脂組成物、硬化物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、プリント配線板、および、半導体装置を提供することを目的とする。
　本発明者が上記課題について検討したところ、樹脂の末端基を調整することにより、上記課題を解決しうることを見出した。具体的には、下記手段により、上記課題は解決された。
＜１＞式（ＤＩＰ）で表される化合物由来の構成単位を主成分とし、かつ、式（Ｉｎ－１）および／または式（Ｉｎ－２）で表される構造を有する樹脂。
（式（ＤＩＰ）中、Ｍａは、それぞれ独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～１２の炭化水素基を表す。ｘは０～４の整数を表す。）
（式（Ｉｎ－１）中、Ｍｂは、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、または、水酸基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。ｙは０～３の整数を表す。Ｒｘは、炭素－炭素不飽和二重結合を含む基である。＊は他の部位との結合部位である。）
（式（Ｉｎ－２）中、Ｍａは、それぞれ独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～１２の炭化水素基を表す。ｘは０～３の整数を表す。Ｍｂは、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、または、水酸基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。ｙは０～４の整数を表す。Ｒｘは、炭素－炭素不飽和二重結合を含む基である。ｘｐはベンゼン環から出ている結合子の数であり、１または２の整数である。＊は他の部位との結合部位である。）
＜２＞前記Ｒｘが、一分子中に、平均で、２．５～８．０個含まれる、＜１＞に記載の樹脂。
＜３＞前記Ｒｘが、それぞれ独立に、式（Ｒｘ－１）または式（Ｒｘ－２）で表される基である、＜１＞または＜２＞に記載の樹脂。
（式（Ｒｘ－１）および式（Ｒｘ－２）中、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基を表す。＊は、酸素原子との結合部位である。Ｍｃは、それぞれ独立に、炭素数１～１２の炭化水素基を表す。ｚは０～４の整数を表す。ｒは１～６の整数を表す。）
＜４＞前記式（Ｉｎ－１）および／または式（Ｉｎ－２）で表される構造以外に、インダン骨格を含む、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の樹脂。
＜５＞数平均分子量が４００～８０００である、＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の樹脂。
＜６＞前記樹脂の硬化物の周波数１０ＧＨｚにおける誘電正接が０．００５０以下である、＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載の樹脂。
＜７＞前記Ｒｘが、一分子中に、平均で、２．５～８．０個含まれ、
前記Ｒｘが、それぞれ独立に、式（Ｒｘ－１）または式（Ｒｘ－２）で表され、
前記式（ＤＩＰ）で表される化合物由来の構成単位の少なくとも一部が、式（Ｉｎ－０）で表される構造を含み、
数平均分子量が４００～８０００であり、
前記樹脂の硬化物の周波数１０ＧＨｚにおける誘電正接が０．００５０以下である、＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の樹脂。
（式（Ｒｘ－１）および式（Ｒｘ－２）中、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基を表す。＊は、酸素原子との結合部位である。Ｍｃは、それぞれ独立に、炭素数１～１２の炭化水素基を表す。ｚは０～４の整数を表す。ｒは１～６の整数を表す。）
（式（Ｉｎ－０）中、Ｍａは、それぞれ独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～１２の炭化水素基を表す。ｘは０～４の整数を表す。ｘｑはベンゼン環から出ている結合子の数であり、１または２の整数である。＊は他の部位との結合部位である。＊＊は他の部位との結合部位であるか、または、シクロペンタン環に結合しているメチル基である。２つの＊＊のうち、少なくとも１つは他の部位との結合部位である。）
＜８＞前記式（ＤＩＰ）で表される化合物由来の構成単位を与える化合物が、１，３－ジイソプロペニルベンゼン、１，４－ジイソプロペニルベンゼン、α，α’－ジヒドロキシ－１，３－ジイソプロピルベンゼン、α，α’－ジヒドロキシ－１，４－ジイソプロピルベンゼン、α，α’－ジハロゲノ－１，３－ジイソプロピルベンゼン、α，α’－ジハロゲノ－１，４－ジイソプロピルベンゼン、α，α’－ジアルコキシ－１，３－ジイソプロピルベンゼン、および、α，α’－ジアルコキシ－１，４－ジイソプロピルベンゼンからなる群より選択される少なくとも１種を含む、＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載の樹脂。
＜９＞＜１＞～＜８＞のいずれか１つに記載の樹脂を含む、樹脂組成物。
＜１０＞＜９＞に記載の樹脂組成物の硬化物。
＜１１＞基材と、＜９＞に記載の樹脂組成物とから形成された、プリプレグ。
＜１２＞＜１１＞に記載のプリプレグから形成された少なくとも１つの層と、前記プリプレグから形成された層の片面または両面に配置された金属箔とを含む、金属箔張積層板。
＜１３＞支持体と、前記支持体の表面に配置された＜９＞に記載の樹脂組成物から形成された層とを含む、樹脂複合シート。
＜１４＞絶縁層と、前記絶縁層の表面に配置された導体層とを含むプリント配線板であって、前記絶縁層が、＜９＞に記載の樹脂組成物から形成された層を含む、プリント配線板。
＜１５＞＜１４＞に記載のプリント配線板を含む半導体装置。
　本発明により、Ｄｆが低く、かつ、樹脂の硬化温度が高くても、Ｄｆが高くならない硬化物を提供可能な樹脂を提供可能になった。さらには、前記樹脂の製造方法、ならびに、前記樹脂を用いた樹脂組成物、硬化物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、プリント配線板、および、半導体装置を提供可能になった。
図１は、実施例２で得られたスチレン樹脂の１Ｈ－ＮＭＲチャートを示す。 図２は、実施例２で得られたスチレン樹脂のゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）チャートを示す。
　以下、本発明を実施するための形態（以下、単に「本実施形態」という）について詳細に説明する。なお、以下の本実施形態は、本発明を説明するための例示であり、本発明は本実施形態のみに限定されない。
　なお、本明細書において「～」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
　本明細書において、各種物性値および特性値は、特に述べない限り、２３℃におけるものとする。
　本明細書における基（原子団）の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基（原子団）と共に置換基を有する基（原子団）をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）をも包含する。本明細書では、置換および無置換を記していない表記は、無置換の方が好ましい。
　本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
　本明細書で示す規格で説明される測定方法等が年度によって異なる場合、特に述べない限り、２０２２年１月１日時点における規格に基づくものとする。
　本明細書において、樹脂固形分とは、充填材および溶剤を除く成分をいい、樹脂（Ｔ）、および、必要に応じて配合される他の樹脂成分（熱硬化性化合物、エラストマー、石油樹脂等）、その他の樹脂添加剤成分（難燃剤等の添加剤等）を含む趣旨である。
　本明細書において、比誘電率と誘電率は同じ意味として用いられる。
＜樹脂（Ｔ）＞
　本実施形態の樹脂（以下、「樹脂（Ｔ）」と言うことがある）は、式（ＤＩＰ）で表される化合物由来の構成単位を主成分とし、かつ、式（Ｉｎ－１）および／または式（Ｉｎ－２）で表される構造を有することを特徴とする。
（式（ＤＩＰ）中、Ｍａは、それぞれ独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～１２の炭化水素基を表す。ｘは０～４の整数を表す。）
（式（Ｉｎ－１）中、Ｍｂは、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、または、水酸基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。ｙは０～３の整数を表す。Ｒｘは、炭素－炭素不飽和二重結合を含む基である。＊は他の部位との結合部位である。）
（式（Ｉｎ－２）中、Ｍａは、それぞれ独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～１２の炭化水素基を表す。ｘは０～３の整数を表す。Ｍｂは、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、または、水酸基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。ｙは０～４の整数を表す。Ｒｘは、炭素－炭素不飽和二重結合を含む基である。ｘｐはベンゼン環から出ている結合子の数であり、１または２の整数である。＊は他の部位との結合部位である。）
　ここで、他の部位とは、樹脂（Ｔ）中に含まれる式（Ｉｎ－１）および／または式（Ｉｎ－２）で表される構造以外の部分を意味する。以下、本明細書において同様である。
　このような樹脂（Ｔ）は、末端の炭素－炭素不飽和二重結合を含む基（Ｒｘ）と、式（ＤＩＰ）で表される化合物由来の構成単位（特に、式（ＤＩＰ）で表される化合物由来構成単位であって、インダン骨格（好ましくはトリメチルインダン構造（インダン骨格の好ましい範囲について以下同じ））を有する構成単位）とが、酸素原子、および／または、置換基を有してもよいフェニレンオキシ基等の低分子量の構成単位を介して結合することにより、樹脂（Ｔ）を含む樹脂組成物の硬化物における式（ＤＩＰ）で表される化合物由来の構成単位（特にインダン骨格）の含有割合が高くなり、Ｄｆ(誘電正接)を低くできたと推測される。特に、硬化温度が高くても、低いＤｆを達成できたと推測される。さらに、樹脂（Ｔ）は、耐熱性に優れたものとすることができる。また、樹脂（Ｔ）は、Ｄｋ（比誘電率）も低くすることができる。
　尚、式（ＤＩＰ）で表される化合物由来の構成単位は、式（ＤＩＰ）で表される化合物から合成されてもよいし、式（ＤＩＰ）で表される化合物由来の構成単位を与える他の原料から合成されてもよいことは言うまでもない。式（ＤＩＰ）で表される化合物としては、１，３－ジイソプロペニルベンゼン、１，４－ジイソプロペニルベンゼンが挙げられる。式（ＤＩＰ）で表される化合物由来の構成単位を与える他の原料としては、例えば、α，α’－ジヒドロキシ－１，３－ジイソプロピルベンゼン、α，α’－ジヒドロキシ－１，４－ジイソプロピルベンゼンα，α’－ジハロゲノ－１，３－ジイソプロピルベンゼン（例えば、α，α’－ジクロロ－１，３－ジイソプロピルベンゼン）、α，α’－ジハロゲノ－１，４－ジイソプロピルベンゼン（例えば、α，α’－ジクロロ－１，４－ジイソプロピルベンゼン）、α，α’－ジアルコキシ－１，３－ジイソプロピルベンゼン（例えば、α，α’－ジメトキシ－１，３－ジイソプロピルベンゼン）、α，α’－ジアルコキシ－１，４－ジイソプロピルベンゼン（例えば、α，α’－ジメトキシ－１，４－ジイソプロピルベンゼン）等、加熱等の単位操作によって式（ＤＩＰ）で表される化合物を与える、式（ＤＩＰ）で表される化合物の等価物が挙げられる。本実施形態においては、上記の中でも、１，３－ジイソプロペニルベンゼン、α，α’－ジヒドロキシ－１，３－ジイソプロピルベンゼンが好ましい。また、上記化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　まず、式（ＤＩＰ）について説明する。
（式（ＤＩＰ）中、Ｍａは、それぞれ独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～１２の炭化水素基を表す。ｘは０～４の整数を表す。）
　なお、樹脂（Ｔ）中には、式（ＤＩＰ）で表される化合物由来の構成単位が複数含まれうるが、この場合、それぞれのＭａおよびｘは、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　式（ＤＩＰ）中、Ｍａは、それぞれ独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～１２の炭化水素基を表し、それぞれ独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～１０の炭化水素基であることが好ましく、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～５の炭化水素基であることがより好ましく、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～３の炭化水素基であることがさらに好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が例示され、フッ素原子または塩素原子が好ましい。Ｍａは、それぞれ独立に、ハロゲン原子で置換されていない炭素数１～１２の炭化水素基であることが好ましい。前記炭化水素基は、アルキル基であることが好ましく、直鎖のアルキル基であることがより好ましい。
　Ｍａとしては、メチル基、エチル基が特に好ましい。
　式（ＤＩＰ）中、ｘは０～４の整数を表し、０～３の整数であることが好ましく、０～２の整数であることがより好ましく、０または１であることがさらに好ましく、０であることが一層好ましい。
　樹脂（Ｔ）においては、式（ＤＩＰ）で表される化合物由来の構成単位を主成分とする。主成分とするとは、樹脂（Ｔ）を構成する全構成単位のうち、式（ＤＩＰ）で表される化合物由来の構成単位が占める割合が最も多いことを意味する。より具体的には、樹脂（Ｔ）における式（ＤＩＰ）で表される化合物由来の構成単位の含有量は、全構成単位の５０モル％以上であることが好ましく、６０モル％以上であることがより好ましく、７０モル％以上であることがさらに好ましく、８０モル％以上であることが一層好ましく、８２モル％以上であることがより一層好ましく、８３モル％以上であることがさらに一層好ましく、８５モル％以上であることが特に一層好ましい。
　ここで、全構成単位とは、樹脂（Ｔ）の原料として用いた全モノマー分子に由来する構成単位の総量を意味する。
　樹脂（Ｔ）は、さらに、式（Ｉｎ－１）および／または式（Ｉｎ－２）で表される構造を有する。これらの基は、通常、末端基として存在する。樹脂（Ｔ）が、式（Ｉｎ－１）および／または式（Ｉｎ－２）で表される構造を有することにより、式（ＤＩＰ）で表される化合物由来の構成単位は、炭素－炭素不飽和二重結合を含む基（Ｒｘ）と、酸素原子、および／または、置換基を有してもよいフェニレンオキシ基等の低分子量の構成単位を介して結合することになり、上述したように、Ｄｆ(誘電正接)を低くできたと推測され、また、硬化温度が高くても、低いＤｆを達成できたと推測される。
　また、樹脂（Ｔ）が式（Ｉｎ－１）および／または式（Ｉｎ－２）で表される構造を有している限り、他の構造の末端基も有している場合もあろう。
（式（Ｉｎ－１）中、Ｍｂは、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、または、水酸基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。ｙは０～３の整数を表す。Ｒｘは、炭素－炭素不飽和二重結合を含む基である。＊は他の部位との結合部位である。）
（式（Ｉｎ－２）中、Ｍａは、それぞれ独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～１２の炭化水素基を表す。ｘは０～３の整数を表す。Ｍｂは、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、または、水酸基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。ｙは０～４の整数を表す。Ｒｘは、炭素－炭素不飽和二重結合を含む基である。ｘｐはベンゼン環から出ている結合子の数であり、１または２の整数である。＊は他の部位との結合部位である。）
　式（Ｉｎ－１）中、Ｍｂは、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、または、水酸基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、水酸基、ハロゲン原子、またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～２０の炭化水素基であることが好ましく、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１～１０の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数４～８の脂環式アルキル基、クミル基、フェニル基、またはベンジル基であることがより好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、フッ素原子または塩素原子がより好ましい。炭素数１～１０の直鎖または分岐のアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、オクチル基、ノニル基が好ましい。炭素数４～８の脂環式アルキル基としては、シクロへキシル基が好ましい。Ｍｂは、それぞれ独立に、水酸基、炭素数１～１０の直鎖または分岐のアルキル基、あるいはベンジル基であることがより好ましく、水酸基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、またはベンジル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基であることがさらに好ましい。
　式（Ｉｎ－１）中、ｙは０～３の整数を表し、０～２の整数であることが好ましく、０または２であることがより好ましく、０であってもよい。また、ｙが２であると、誘電特性の観点から好ましい。
　また、ｙが１以上である場合、Ｍｂは、ＲｘＯ基が結合している炭素原子に対して、隣接位（オルト位）に結合していることが好ましい。
　式（Ｉｎ－１）中、Ｒｘは、炭素－炭素不飽和二重結合を含む基であり、式量が２７～１２０の基であることがより好ましい。
　Ｒｘは、具体的には、それぞれ独立に、式（Ｒｘ－１）で表される基、または、式（Ｒｘ－２）で表される基であることが好ましく、ビニルベンジル基または（メタ）アクリロイル基であることがより好ましく、ビニルベンジル基であることがさらに好ましい。
（式（Ｒｘ－１）および式（Ｒｘ－２）中、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基を表す。＊は、酸素原子との結合部位である。Ｍｃは、それぞれ独立に、炭素数１～１２の炭化水素基を表す。ｚは０～４の整数を表す。ｒは１～６の整数を表す。）
　式（Ｒｘ－１）および式（Ｒｘ－２）中、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基を表す。
　Ｒ１は、水素原子またはアルキル基が好ましく、水素原子またはメチル基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。
　Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基が好ましく、水素原子またはメチル基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。
　Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３としての、アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基の炭素数は、それぞれ、５以下であることが好ましく、３以下であることがより好ましい。
　式（Ｒｘ－１）における、ｒは１～６の整数を表し、１～５の整数であることが好ましく、１～４の整数であることがより好ましく、１～３の整数であることがさらに好ましく、１または２であることが一層好ましく、１であることがより一層好ましい。
　式（Ｒｘ－１）における、Ｍｃは、それぞれ独立に、炭素数１～１２の炭化水素基を表し、炭素数１～１０の炭化水素基であることが好ましく、炭素数１～１０の直鎖または分岐のアルキル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、オクチル基、またはノニル基であることがさらに好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、またはｔ－ブチル基であることが一層好ましい。
　式（Ｒｘ－１）における、ｚは０～４の整数を表し、０～３の整数が好ましく、０～２の整数がより好ましく、０または１がさらに好ましく、０が一層好ましい。
　式（Ｉｎ－２）中、Ｍａは、それぞれ独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～１２の炭化水素基を表し、それぞれ独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～１０の炭化水素基であることが好ましく、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～５の炭化水素基であることがより好ましく、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～３の炭化水素基であることがさらに好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が例示され、フッ素原子または塩素原子が好ましい。Ｍａは、それぞれ独立に、ハロゲン原子で置換されていない炭素数１～１２の炭化水素基であることが好ましい。前記炭化水素基は、アルキル基であることが好ましく、直鎖のアルキル基であることがより好ましい。
　Ｍａとしては、メチル基、エチル基が特に好ましい。
　式（Ｉｎ－２）中、ｘは０～３の整数を表し、０～２の整数であることが好ましく、０または１であることがより好ましく、０であってもよい。
　式（Ｉｎ－２）中、ＭｂおよびＲｘは、それぞれ、式（Ｉｎ－１）におけるＭｂおよびＲｘと同義であり、好ましい範囲も同様である。
　式（Ｉｎ－２）中、ｙは０～４の整数を表し、０～３の整数であることが好ましく、０～２の整数であることがより好ましく、０または２であることがさらに好ましく、０であってもよい。また、ｙが２であると、誘電特性の観点から好ましい。
　また、ｙが１以上である場合、Ｍｂは、ＲｘＯ基が結合している炭素原子に対して、隣接位（オルト位）に結合していることが好ましい。
　式（Ｉｎ－２）中、ｘｐはベンゼン環から出ている結合子の数であり、１または２の整数である。ｘｐが２の場合は、例えば、下記に示すように、ベンゼン環から出ている２つの基が結合して環を形成していてもよい。
　上記式において、＊は他の部位との結合部位であり、Ｒｘ、Ｍａ、ｘ、Ｍｂおよびｙは、式（Ｉｎ－２）におけるＲｘ、Ｍａ、ｘ、Ｍｂおよびｙと同義であり、好ましい範囲も同様である。
　式（Ｉｎ－１）および、式（Ｉｎ－２）において、Ｒｘ（炭素－炭素不飽和二重結合を含む基）の式量は、それぞれ独立に、２７～１２０の基であることがより好ましい。
　本実施形態において、樹脂（Ｔ）一分子中のＲｘの数は、平均で、２．５個以上であることが好ましく、２．５個超であることがより好ましく、２．６個以上であることがさらに好ましく、２．７個以上であることが一層好ましく、２．８個以上であることがより一層好ましい。また、樹脂（Ｔ）一分子中のＲｘの数は、平均で、８．０個以下であることが好ましく、７．０個以下であることがより好ましく、６．５個以下であることがさらに好ましく、６．０個以下であることが一層好ましく、５．５個以下であってもよい。樹脂（Ｔ）一分子中のＲｘの数を前記範囲とすることにより、得られる硬化物の低誘電特性（低比誘電率および／または低誘電正接）、耐熱性がより向上する傾向にある。
　本実施形態においては、樹脂（Ｔ）は、式（Ｉｎ－１）およびで表される構造および式（Ｉｎ－２）で表される構造の両方を含むことが好ましい。特に、樹脂（Ｔ）は、一分子中に式（Ｉｎ－１）およびで表される構造および式（Ｉｎ－２）で表される構造の両方を含むことがより好ましい。
　樹脂（Ｔ）において、式（Ｉｎ－１）および／または式（Ｉｎ－２）で表される構造におけるＲｘＯで表される部分は、上述したＲｘ（炭素－炭素不飽和二重結合を含む基）と後述するヒドロキシ樹脂の水酸基と反応して脱離する基とを有する化合物由来であることが好ましく、式（Ｒｘ－Ｃ１）で表される化合物および／または式（Ｒｘ－Ｃ２）で表される化合物由来であることがより好ましい。炭素－炭素不飽和二重結合を含む基とヒドロキシ樹脂の水酸基と反応して脱離する基とを有する化合物、ないし、式（Ｒｘ－Ｃ１）で表される化合物および／または式（Ｒｘ－Ｃ２）で表される化合物の詳細は、後述する＜樹脂（Ｔ）の製造方法＞の項で述べる。
（式（Ｒｘ－Ｃ１）および式（Ｒｘ－Ｃ２）中、Ｈｒは、ハロゲン原子を表す。Ｍｃは、それぞれ独立に、炭素数１～１２の炭化水素基を表す。ｚは０～４の整数を表す。ｒは１～６の整数を表す。Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基を表す。Ｒ６は、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、またはＣ（Ｒ２Ｒ３）＝ＣＲ１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－＊で表される基（＊は結合部位である）であり、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基を表す。）
　樹脂（Ｔ）は、通常、式（Ｉｎ－１）および／または式（Ｉｎ－２）で表される構造以外に、インダン骨格を含む。このような式（Ｉｎ－１）および／または式（Ｉｎ－２）で表される構造以外のインダン骨格は、通常、式（ＤＩＰ）で表される化合物の環化反応によって形成される。すなわち、本実施形態の樹脂（Ｔ）は、式（ＤＩＰ）で表される化合物由来の構成単位の少なくとも一部が、インダン骨格を含むことが好ましく、式（Ｉｎ－０）で表される構造を含むことがより好ましい。
（式（Ｉｎ－０）中、Ｍａは、それぞれ独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～１２の炭化水素基を表す。ｘは０～３の整数を表す。ｘｑはベンゼン環から出ている結合子の数であり、１または２の整数である。＊は他の部位との結合部位である。＊＊は他の部位との結合部位であるか、または、シクロペンタン環に結合しているメチル基である。２つの＊＊のうち、少なくとも１つは他の部位との結合部位である。）
　式（Ｉｎ－０）中、Ｍａは、式（ＤＩＰ）におけるＭａと同義であり、好ましい範囲も同様である。
　式（Ｉｎ－０）中、ｘは０～３の整数を表し、０～２の整数であることが好ましく、０または１であることがより好ましく、０であってもよい。
　式（Ｉｎ－０）中、ｘｑはベンゼン環から出ている結合子の数であり、１または２の整数である。ｘｑが２の場合は、上記に示すように、ベンゼン環から出ている２つの基が結合して環を形成していてもよい。
　樹脂（Ｔ）におけるインダン骨格の含有量は、特に限定されるものではないが、詳細を後述するように、パラメーターαで表した場合、αが０．３５以上１．００以下であることが好ましい。
　樹脂（Ｔ）における式（ＤＩＰ）で表される化合物由来の構成単位の具体例としては、上記式（Ｉｎ－０）で表される構造に加え、下記構成単位（ａ）～（ｃ）（以下、式（Ｔｘ）ということがある）が例示される。式（Ｔｘ）中、＊は構成単位（ａ）～（ｃ）、式（Ｉｎ－１）で表される構造、式（Ｉｎ－２）で表される構造、式（Ｉｎ－０）で表される構造、下記に例示する部分構造等との結合部位である。
　構成単位（ａ）～（ｃ）において、Ｍａおよびｘは、それぞれ独立に、式（ＤＩＰ）におけるＭａおよびｘと同義であり、好ましい範囲も同様である。
　また、樹脂（Ｔ）における式（ＤＩＰ）で表される化合物由来の構成単位を含む構造の具体例として、下記に例示する部分構造も挙げられる。樹脂（Ｔ）における式（ＤＩＰ）で表される化合物由来の構成単位や式（ＤＩＰ）で表される化合物由来の構成単位を含む構造がこれらに限定されるものではないことは言うまでもない。下記式におけるＭａおよびｘは、それぞれ独立に、式（ＤＩＰ）におけるＭａおよびｘと同義であり、好ましい範囲も同様である。
　上記式において、＊は他の部位との結合部位である。
　本実施形態において、樹脂（Ｔ）は、式（α）により算出されるパラメーターαが０．３５以上１．００以下であることが好ましい。
（式（α）における括弧内は、１Ｈ－ＮＭＲにおける該当する化学シフト値間の積分値を表す。）
　ここで、αは、樹脂（Ｔ）におけるインダン骨格の比率を示している。樹脂（Ｔ）に含まれるインダン骨格の比率を、上記パラメーターαの範囲を満たすように調整することにより、得られる樹脂分子の剛直性が高くなり、剛直性の高い分子は剛直性が低い分子に比べて運動性が低いため、誘電緩和の際の緩和時間が長くなり、誘電正接（Ｄｆ）を低くできると推測される。また、樹脂分子の剛直性が高くなるため、硬化物のガラス転移温度を高くでき、耐熱性に優れると推測される。
　本実施形態では、式（ＤＩＰ）で表される化合物由来の構成単位、例えば、式（Ｉｎ－０）で表される構造や式（Ｔｘ）における構成単位（ａ）～（ｃ）、特に、式（Ｉｎ－０）で表される構造が、炭素－炭素不飽和二重結合を含む基（Ｒｘ）と、酸素原子、および／または、置換基を有してもよいフェニレンオキシ基等の低分子量の構成単位を介して結合することにより、樹脂（Ｔ）中のインダン骨格の比率を高くすることができる。
　樹脂（Ｔ）におけるパラメーターαは、０．３６以上であることがより好ましく、０．４０以上であることがさらに好ましく、０．４５以上であることが一層好ましく、０．５０以上であることがより一層好ましく、さらには、０．５５以上、０．６０以上、０．６５以上、０．７０以上であってもよい。パラメーターαを前記下限値以上とすることにより、得られる硬化物の低誘電特性（低比誘電率および／または低誘電正接）、耐熱性がより向上する傾向にある。パラメーターαは、実質的には、低誘電特性、耐熱性が優れる傾向にあることから、パラメーターαは大きい方がよいが、０．９８以下、０．９５以下、０．９０以下、０．８５以下、０．８４以下、０．８２以下であってもよい。
　樹脂（Ｔ）は、数平均分子量が４００以上であることが好ましく、５００以上であることがより好ましく、８００以上であることがさらに好ましく、１０００以上であることが一層好ましく、１１００以上、１２００以上、１３００以上、１４００以上、１５００以上、１６００以上、１７００以上、１８００以上、１９００以上、２０００以上、２２００以上、２４００以上であってもよい。樹脂（Ｔ）の数平均分子量を上記下限値以上とすることにより、得られる硬化物の低誘電特性（特に低誘電正接）がより向上する傾向にある。これは、分子量を大きくすることにより、樹脂（Ｔ）中のインダン骨格（例えば、式（Ｔｘ）における構成単位（ａ））の比率が高くできることが要因と考えられる。また、樹脂（Ｔ）の数平均分子量の上限値は、８０００以下であることが好ましく、７０００以下であることがより好ましく、６０００以下であることがさらに好ましく、５０００以下であることが一層好ましく、４０００以下、３８００以下、３５００以下、３２００以下、３０００以下、２８００以下、２５００以下であってもよい。樹脂（Ｔ）の数平均分子量を上記上限値以下とすることにより、樹脂の成形性と溶剤溶解性がより向上する傾向にある。
　樹脂（Ｔ）は、重量平均分子量が８００以上であることが好ましく、１０００以上であることがより好ましく、１３００以上であることがさらに好ましく、１４００以上であることが一層好ましく、１５００以上、１６００以上、１７００以上、１８００以上、１９００以上、２０００以上、２１００以上、２２００以上、２３００以上、２４００以上、２５００以上、２７００以上、３０００以上、３５０以上、４０００以上、４５００以上、５０００以上であってもよい。樹脂（Ｔ）の重量平均分子量を上記下限値以上とすることにより、得られる硬化物の低誘電特性（特に低誘電正接）がより向上する傾向にある。また、樹脂（Ｔ）の重量平均分子量の上限値は、１５０００以下であることが好ましく、１４０００以下であることがより好ましく、１２０００以下であることがさらに好ましく、１１０００以下であることが一層好ましく、１００００以下、８０００以下、７０００以下、６０００以下、５０００以下であってもよい。樹脂（Ｔ）の重量平均分子量を上記上限値以下とすることにより、樹脂の成形性と溶剤溶解性がより向上する傾向にある。
　樹脂（Ｔ）の分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、１．００以上であることが好ましく、１．２０以上であることがより好ましく、１．３０以上であることがさらに好ましく、１．４０以上であることが一層好ましく、１．５０以上、１．６０以上、１．８０以上であってもよい。樹脂（Ｔ）の分散度を前記下限値以上とすることにより、得られる硬化物の低誘電特性（特に低誘電正接）がより向上する傾向にあり、また、硬化温度によるガラス転移温度の差が小さくなる傾向にある。また、樹脂（Ｔ）の分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、６．００以下であることが好ましく、５．００以下であることがより好ましく、４．００以下であることがさらに好ましく、３．００以下であることが一層好ましく、２．５０以下であることがより一層好ましく、さらには、２．４０以下、２．２０以下、２．００以下であってもよい。樹脂（Ｔ）の分散度を前記上限値以下とすることにより、得られる硬化物の耐熱性（Ｔｇ）がより向上する傾向にある。
　本実施形態において、樹脂（Ｔ）は、硬化物としたときの誘電正接が低い。具体的には、樹脂（Ｔ）の硬化物（例えば、２００℃で硬化したときの硬化物）の周波数１０ＧＨｚにおける誘電正接が０．００５０以下であることが好ましく、０．００４９以下であることがより好ましく、０．００４６以下であることがさらに好ましく、０．００４５以下であることが一層好ましく、０．００４２以下であることがより一層好ましく、さらには、０．００４０以下、０．００３５以下、０．００３２以下であってもよい。誘電正接の下限値については、０が理想であるが、０．０００１以上が実際的である。
　また、樹脂（Ｔ）の硬化物は、硬化温度による誘電正接の差が小さいことが好ましい。具体的には、樹脂（Ｔ）を２４０℃で硬化したときの誘電正接と、樹脂（Ｔ）を２００℃で硬化したときの誘電正接の差（絶対値）が、０．０００３以下であることが好ましく、０．０００２以下であることがより好ましく、０．０００１以下であることがさらに好ましい。前記誘電正接の差の上限は特に定めるものではないが、０とすることも可能である。
　本実施形態において、樹脂（Ｔ）は、硬化物としたときの比誘電率が低い。具体的には、樹脂（Ｔ）の硬化物（例えば、２００℃で硬化したときの硬化物）の周波数１０ＧＨｚにおける比誘電率が、２．５０以下であることが好ましく、２．４８以下であることがより好ましく、２．４６以下であることがさらに好ましく、さらには、２．４４以下、２．４３以下、２．４２以下、２．４１以下、２．４０以下であってもよい。比誘電率の下限値は、０が理想であるが、０．０１以上が実際的である。
　また、樹脂（Ｔ）の硬化物は、硬化温度による比誘電率の差が小さいことが好ましい。具体的には、樹脂（Ｔ）を２４０℃で硬化したときの比誘電率と、樹脂（Ｔ）を２００℃で硬化したときの比誘電率の差（絶対値）が、０．０３以下であることが好ましく、０．０２以下であることがより好ましく、０．０１以下であることがさらに好ましい。前記比誘電率の差の上限は特に定めるものではないが、０とすることも可能である。
　樹脂（Ｔ）の硬化物の誘電正接および比誘電率は後述する実施例に記載の方法に従って測定される。
　本実施形態において、樹脂（Ｔ）の硬化物は、ガラス転移温度が高いことが好ましい。具体的には、樹脂（Ｔ）を２００℃で硬化したときのガラス転移温度（ｔａｎδ）が、１９０℃以上であることが好ましく、１９５℃以上であることがより好ましく、２００℃以上であることがさらに好ましく、２０５℃以上であることが一層好ましく、２１０℃以上であることがより一層好ましく、２２０℃以上であることがさらに一層好ましく、さらには、２２５℃以上、２３０℃以上、２４０℃以上、２５０℃以上であってもよい。ガラス転移温度（ｔａｎδ）の上限は特に定めるものではないが、３００℃以下が実際的である。
　また、樹脂（Ｔ）の硬化物は、硬化温度によるガラス転移温度の差が小さいことが好ましい。具体的には、樹脂（Ｔ）を２００℃で硬化したときのガラス転移温度と、樹脂（Ｔ）を２４０℃で硬化したときのガラス転移温度（ｔａｎδ）の差（絶対値、好ましくは、Ｔｇ２４０－Ｔｇ２２０）が、６５℃以下であることが好ましく、６０℃以下であることがより好ましく、５５℃以下であることがさらに好ましく、５０℃以下であることが一層好ましく、４８℃以下であることがより一層好ましい。前記ガラス転移温度の差の下限は特に定めるものではないが、１℃以上が実際的である。
　樹脂（Ｔ）の硬化物のガラス転移温度は後述する実施例に記載の方法に従って測定される。
＜樹脂（Ｔ）の製造方法＞
　本実施形態における樹脂（Ｔ）の製造方法は特に定めるものではない。
　樹脂（Ｔ）は、例えば、式（ＤＩＰ）で表される化合物と後述する式（Ｐ１）で表される化合物を含む混合物を反応させて、水酸基を有する樹脂（以下、「ヒドロキシ樹脂」ということがある）を合成し、得られたヒドロキシ樹脂と、炭素－炭素不飽和二重結合を含む基と前記ヒドロキシ樹脂の水酸基と反応して脱離する基とを有する化合物とを反応させて、合成することができる。
　また、前記ヒドロキシ樹脂は、式（ＤＩＰ）で表される化合物と後述する式（Ｐ１）で表される化合物とを反応させた後、さらに、式（ＤＩＰ）で表される化合物を反応させて合成してもよい。
　前記ヒドロキシ樹脂は、好ましくは、式（ＤＩＰ）で表される化合物由来の構成単位を主成分とし、かつ、上述した式（Ｉｎ－１）および／または式（Ｉｎ－２）で表される構造において、ＲｘＯが水酸基である樹脂であることが好ましい。
　また、式（ＤＩＰ）で表される化合物から、式（ＤＩＰ）で表される化合物由来の構成単位を主成分とする重合体（オリゴマー）を予め合成し、その後、前記重合体と後述する式（Ｐ１）で表される化合物とを反応させてヒドロキシ樹脂を合成し、得られたヒドロキシ樹脂と、炭素－炭素不飽和二重結合を含む基と前記ヒドロキシ樹脂の水酸基と反応して脱離する基とを有する化合物とを反応させることにより、樹脂（Ｔ）を製造することもできる。
　本実施形態において、ヒドロキシ樹脂は、上述した製造方法のいずれにおいても、後述するヒドロキシ樹脂の式（α）から算出されるパラメーターαが０．３０以上１．００以下であることが好ましい。
　以下、式（ＤＩＰ）で表される化合物、式（Ｐ１）で表される化合物について説明する。
（式（ＤＩＰ）中、Ｍａは、それぞれ独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～１２の炭化水素基を表す。ｘは０～４の整数を表す。）
　式（ＤＩＰ）におけるＭａおよびｘは、上述の通りである。
　本実施形態においては、上述したように、式（ＤＩＰ）で表される化合物由来の構成単位を与える化合物を用いることができる。
（式（Ｐ１）中、Ｍｂは、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、または、水酸基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。ｙは０～４の整数を表す。）
　式（Ｐ１）中、Ｍｂは、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、または、水酸基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、水酸基、ハロゲン原子、またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～２０の炭化水素基であることが好ましい。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、フッ素原子または塩素原子がより好ましい。
　Ｍｂのより好ましい一例は、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１～１０の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数４～８の脂環式アルキル基、クミル基、フェニル基、またはベンジル基である。炭素数１～１０の直鎖または分岐のアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、オクチル基、ノニル基が好ましい。炭素数４～８の脂環式アルキル基としては、シクロへキシル基が好ましい。さらに好ましくは、Ｍｂは、それぞれ独立に、水酸基、炭素数１～１０の直鎖または分岐のアルキル基、あるいはベンジル基であることがより好ましく、水酸基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、またはベンジル基であることがさらに好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、またはｔ－ブチル基であることが一層好ましく、メチル基、エチル基、またはイソプロピル基であることがさらに好ましい。
　式（Ｐ１）中、ｙは０～４の整数を表し、０～３の整数であることが好ましく、０～２の整数であることがより好ましく、０または２であることがさらに好ましく、０であってもよい。また、ｙが２であると、誘電特性の観点から好ましい。
　また、ｙが１以上である場合、Ｍｂは、ＯＨ基が結合している炭素原子に対して、隣接位（オルト位）に結合していることが好ましい。
　式（Ｐ１）で表される化合物の具体例としては、４－イソプロペニルフェノール、３－イソプロペニルフェノール、２，６－ジメチル－４－イソプロペニルフェノール、２－メチル－４－イソプロペニルフェノールが例示され、４－イソプロペニルフェノールが好ましい。
　次に、炭素－炭素不飽和二重結合を含む基とヒドロキシ樹脂の水酸基と反応して脱離する基とを有する化合物について説明する。
　炭素－炭素不飽和二重結合を含む基としては、上述の式（Ｒｘ－１）で表される基または式（Ｒｘ－２）で表される基であることが好ましく、ビニルベンジル基または（メタ）アクリロイル基であることがより好ましく、ビニルベンジル基であることがさらに好ましい。
　一方、ヒドロキシ樹脂の水酸基と反応して脱離する基としては、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、（メタ）アクリロイル基が例示され、ハロゲン原子であることが好ましい。ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が例示され、塩素原子または臭素原子であることが好ましい。
　炭素－炭素不飽和二重結合を含む基とヒドロキシ樹脂の水酸基と反応して脱離する基とを有する化合物は、その分子量が５０～２００であることが好ましい。
　また、炭素－炭素不飽和二重結合を含む基とヒドロキシ樹脂の水酸基と反応して脱離する基とを有する化合物は、式（Ｒｘ－Ｃ１）で表される化合物および／または式（Ｒｘ－Ｃ２）で表される化合物であることが好ましい。
（式（Ｒｘ－Ｃ１）および式（Ｒｘ－Ｃ２）中、Ｈｒは、ハロゲン原子を表す。Ｍｃは、それぞれ独立に、炭素数１～１２の炭化水素基を表す。ｚは０～４の整数を表す。ｒは１～６の整数を表す。Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基を表す。Ｒ６は、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、またはＣ（Ｒ２Ｒ３）＝ＣＲ１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－＊で表される基（＊は結合部位である）であり、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基を表す。）
　式（Ｒｘ－Ｃ１）および式（Ｒｘ－Ｃ２）におけるハロゲン原子は、塩素原子または臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。
　式（Ｒｘ－Ｃ１）および式（Ｒｘ－Ｃ２）におけるＲ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、上述の式（Ｒｘ－１）で表される基または式（Ｒｘ－２）で表される基におけるＲ１、Ｒ２、および、Ｒ３と同義であり、好ましい範囲も同様である。また、Ｒ６におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３も、上述の式（Ｒｘ－１）で表される基または式（Ｒｘ－２）で表される基におけるＲ１、Ｒ２、および、Ｒ３と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　Ｒ６がハロゲン原子である場合、塩素原子または臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。
　Ｒ６がアルコキシ基である場合、炭素数１～１０のアルコキシ基であることが好ましく、メトキシ基、エトキシ基、プロピルキシ基、ブチルオキシ基が例示され、メトキシ基であることが好ましい。
　式（Ｒｘ－Ｃ１）におけるｒは、１～６の整数を表し、１～５の整数が好ましく、１～４の整数がより好ましく、１～３の整数がさらに好ましく、１または２が一層好ましく、１がより一層好ましい。
　式（Ｒｘ－Ｃ１）におけるＭｃは、それぞれ独立に、炭素数１～１２の炭化水素基を表し、炭素数１～１０の炭化水素基であることが好ましく、炭素数１～１０の直鎖または分岐のアルキル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、オクチル基、またはノニル基であることがさらに好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、またはｔ－ブチル基であることが一層好ましい。
　式（Ｒｘ－Ｃ１）におけるｚは、０～４の整数を表し、０～３の整数が好ましく、０～２の整数がより好ましく、０または１がさらに好ましく、０が一層好ましい。
　炭素－炭素不飽和二重結合を含む基とヒドロキシ樹脂の水酸基と反応して脱離する基とを有する化合物の具体例としては、４－（クロロメチル）スチレン、３－（クロロメチル）スチレン、４－（クロロメチル）スチレンと３－（クロロメチル）スチレンの混合物、無水メタクリル酸等が挙げられる。４－（クロロメチル）スチレンと３－（クロロメチル）スチレンの混合物の場合、両者の質量比率は、１：０．５～１．５であることが好ましく、１：０．８～１．２であることがより好ましく、１：０．９～１．１であることがさらに好ましい。
　本実施形態において、ヒドロキシ樹脂の水酸基当量は、２８０ｇ／ｅｑ以上であることが好ましく、３００ｇ／ｅｑ以上であることがより好ましく、３５０ｇ／ｅｑ以上であることがさらに好ましく、さらには、４００ｇ／ｅｑ以上、４５０ｇ／ｅｑ以上、５００ｇ／ｅｑ以上、６００ｇ／ｅｑ以上、７００ｇ／ｅｑ以上、８００ｇ／ｅｑ以上、８５０ｇ／ｅｑ以上、９００ｇ／ｅｑ以上、１０００ｇ／ｅｑ以上、１１００ｇ／ｅｑ以上、１２００ｇ／ｅｑ以上、１３００ｇ／ｅｑ以上、１４００ｇ／ｅｑ以上、１５００ｇ／ｅｑ以上、１６００ｇ／ｅｑ以上、１７００ｇ／ｅｑ以上、１８００ｇ／ｅｑ以上、１９００ｇ／ｅｑ以上、２０００ｇ／ｅｑ以上、２２００ｇ／ｅｑ以上であってもよい。ヒドロキシ樹脂の水酸基当量を前記下限値以上とすることにより、末端に炭素－炭素不飽和二重結合を含む基を導入した際の硬化物（具体的には、樹脂（Ｔ）を含む樹脂組成物の硬化物）における低誘電正接が低くなる傾向にある。また、ヒドロキシ樹脂の水酸基当量は、２０００ｇ／ｅｑ以下であることが好ましく、１８００ｇ／ｅｑ以下であることがより好ましく、１５００ｇ／ｅｑ以下であることがさらに好ましく、さらには、１２００ｇ／ｅｑ以下、１０００ｇ／ｅｑ以下、９００ｇ／ｅｑ以下、８００ｇ／ｅｑ以下であってもよい。ヒドロキシ樹脂の水酸基当量を前記上限値以下とすることにより、前記硬化物のガラス転移温度が高くなる傾向にある。
　ヒドロキシ樹脂の数平均分子量は、４００以上であることが好ましく、さらには、５００以上、６００以上、７００以上、８００以上、８５０以上、９００以上、１０００以上、１１００以上、１２００以上、１３００以上、１４００以上、１５００以上、１６００以上、１７００以上、１８００以上、１９００以上、２０００以上、２２００以上であることがより好ましい。ヒドロキシ樹脂の数平均分子量を前記下限値以上とすることにより、末端に炭素－炭素不飽和二重結合を含む基を導入した際の硬化物における低誘電特性（特に低誘電正接）がより向上する傾向にある。また、ヒドロキシ樹脂の数平均分子量は、６０００以下であることが好ましく、さらには、５０００以下、４０００以下、３８００以下、３６００以下、３４００以下、３２００以下、３０００以下、２８００以下、２７００以下、２６００以下、２４００以下、２３００以下であることがより好ましい。ヒドロキシ樹脂の数平均分子量を前記上限値以下とすることにより、前記硬化物のガラス転移温度が高くなる傾向にある。
　ヒドロキシ樹脂の重量平均分子量は、５００以上であることが好ましく、さらには、６００以上、７００以上、９００以上、１０００以上、１１００以上、１２００以上、１４００以上、１６００以上、１８００以上、２０００以上、２２００以上、２４００以上、２６００以上、３０００以上、３４００以上、３８００以上、４２００以上、４６００以上であってもよい。ヒドロキシ樹脂の重量平均分子量を前記下限値以上とすることにより、末端に炭素－炭素不飽和二重結合を含む基を導入した際の硬化物における低誘電特性（特に低誘電正接）がより向上する傾向にある。ヒドロキシ樹脂の重量平均分子量は、１２０００以下であることが好ましく、さらには、１１０００以下、１０５００以下、１００００以下、９５００以下、９０００以下、８５００以下、８０００以下、７５００以下、６０００以下であってもよい。ヒドロキシ樹脂の重量平均分子量を前記上限値以下とすることにより、末端に炭素－炭素不飽和二重結合を含む基を導入した際の樹脂における成形性と溶剤溶解性がより向上する傾向にある。
　ヒドロキシ樹脂の分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、１．００以上であることが好ましく、１．２０以上であることがより好ましく、１．３０以上であることがさらに好ましく、１．４０以上であることが一層好ましく、１．５０以上、１．６０以上、１．８０以上であってもよい。ヒドロキシ樹脂の分散度を前記下限値以上とすることにより、末端に炭素－炭素不飽和二重結合を含む基を導入した際の硬化物における低誘電特性（特に低誘電正接）がより向上する傾向にあり、また、硬化温度によるガラス転移温度の差が小さくなる傾向にある。また、ヒドロキシ樹脂の分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、６．００以下であることが好ましく、５．００以下であることがより好ましく、４．００以下であることがさらに好ましく、３．００以下であることが一層好ましく、２．５０以下であることがより一層好ましく、さらには、２．４０以下、２．２０以下、２．００以下であってもよい。ヒドロキシ樹脂の分散度を前記上限値以下とすることにより、末端に炭素－炭素不飽和二重結合を含む基を導入した際の硬化物における耐熱性（Ｔｇ）がより向上する傾向にある。
　本実施形態において、ヒドロキシ樹脂は、式（α）から算出されるパラメーターαが０．３０以上１．００以下であることが好ましい。
（式（α）における括弧内は、１Ｈ－ＮＭＲにおける該当する化学シフト値間の積分値を表す。）
　ここで、αは、ヒドロキシ樹脂におけるインダン骨格の比率を示している。インダン骨格の比率を、上記パラメーターαの範囲を満たすように調整することにより、得られる樹脂分子の剛直性が高くなり、剛直性の高い分子は剛直性が低い分子に比べて運動性が低いため、誘電緩和の際の緩和時間が長くなり、誘電正接（Ｄｆ）を低くできると推測される。また、樹脂分子の剛直性が高くなるため、硬化物のガラス転移温度を高くでき、耐熱性に優れると推測される。
　ヒドロキシ樹脂におけるパラメーターαは、０．３２以上であることがより好ましく、０．３５以上であることがさらに好ましく、０．４０以上であることが一層好ましく、０．４５以上であることがより一層好ましく、さらには、０．５０以上、０．５５以上、０．６０以上、０．６５以上であってもよい。パラメーターαを前記下限値以上とすることにより、末端に炭素－炭素不飽和二重結合を含む基を導入した際の硬化物における低誘電特性（低比誘電率および／または低誘電正接）、耐熱性がより向上する傾向にある。パラメーターαは、実質的には、低誘電特性、耐熱性が優れる傾向にあることから、パラメーターαは大きい方がよいが、０．９５以下、０．９０以下、０．８５以下、０．８４以下であってもよい。
　本実施形態において、式（ＤＩＰ）で表される化合物と式（Ｐ１）で表される化合物とを含む混合物を反応させてヒドロキシ樹脂を合成するときの、式（Ｐ１）で表される化合物の使用量としては、用途に応じて所望の特性に調整する点で特に限定されるものではないが、式（ＤＩＰ）で表される化合物１００質量部に対し、３～８５質量部であることが好ましい。
　本実施形態においては、式（ＤＩＰ）で表される化合物に式（Ｐ１）で表される化合物を反応させた後、さらに、式（ＤＩＰ）で表される化合物を反応させて、ヒドロキシ樹脂を合成することが好ましい。この場合、ヒドロキシ樹脂を合成するときの、式（Ｐ１）で表される化合物の使用量（総量）としては、式（ＤＩＰ）で表される化合物１００質量部に対し、１～８０質量部であることが好ましい。
　また、ヒドロキシ樹脂と、炭素－炭素不飽和二重結合を含む基とヒドロキシ樹脂の水酸基と反応して脱離する基とを有する化合物を反応させるときの、炭素－炭素不飽和二重結合を含む基とヒドロキシ樹脂の水酸基と反応して脱離する基とを有する化合物の使用量としては、ヒドロキシ樹脂１００質量部に対し、１０～６０質量部であることが好ましい。
　本実施形態において、式（ＤＩＰ）で表される化合物と式（Ｐ１）で表される化合物とを含む混合物を反応させてヒドロキシ樹脂を合成するときの反応温度は、０℃以上であることが好ましい。また、前記反応温度は、２００℃以下であることが好ましく、１５０℃以下であることがより好ましい。
　さらに、反応の開始から終了まで同じ反応温度である必要はなく、反応温度を変化させてもよい。この場合、全行程の反応温度の平均値が上記範囲であることが好ましい。
　また、反応温度を段階的に上昇させることも好ましく、この場合は、３～１５℃ずつ段階的に温度を上昇させることが好ましい。
　本実施形態において、ヒドロキシ樹脂と、炭素－炭素不飽和二重結合を含む基とヒドロキシ樹脂の水酸基と反応して脱離する基とを有する化合物を反応させるときの反応温度は、０℃以上であることが好ましく、５℃以上であることがより好ましく、１０℃以上であることがさらに好ましく、１５℃以上であることが一層好ましく、２０℃以上であることがより一層好ましく、２５℃以上であることがさらに一層好ましく、さらには、３０℃以上、４０℃以上、５０℃以上、６０℃以上、７０℃以上、８０℃以上であってもよい。また、前記反応温度は、２００℃以下であることが好ましく、１８０℃以下であることがより好ましく、さらには、１５０℃以下、１４０℃以下、１２０℃以下、１００℃以下、９０℃以下であってもよい。前記反応温度を上記上限値以下とすることにより、副生成物の生成を効果的に抑制できる傾向にある。
　また、反応の開始から終了まで同じ反応温度である必要はなく、反応温度を変化させてもよい。この場合、全行程の反応温度の平均値が上記範囲であることが好ましい。
　本実施形態において、樹脂（Ｔ）を合成するときには、触媒を用いてもよい。触媒の種類は、特に定めるものでは無いが、酸触媒が例示される。酸触媒としては、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸、シュウ酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸、ＢＦ３エーテル錯体、ＢＦ３フェノール錯体、塩化アルミニウム、塩化亜鉛等のルイス酸、活性白土、酸性白土、シリカアルミナ、ゼオライト等の固体酸、ヘテロポリ酸およびその塩、強酸性イオン交換樹脂等が挙げられ、トリフルオロ酢酸、硫酸、および活性白土からなる群から選択される１種以上が好ましい。
　酸触媒を用いる場合、その使用量は、原料である式（ＤＩＰ）で表される化合物１００質量部に対し、０．０１～５０．０質量部であることが挙げられる。
　触媒は、通常、１種単独で用いられるが、２種以上を併用してもよい。併用する場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
　本実施形態において、樹脂（Ｔ）を合成するときには、反応溶媒を用いることが好ましい。反応溶媒は、特に定めるものでは無いが、トルエン、ベンゼン、クロロベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、メチレンクロライド、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶剤、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶剤、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル系溶剤、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド系溶剤、アルコール溶剤、あるいはケトン溶剤などが挙げられる。アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、ブタノール、プロパノール、メチルプロピレンジグリコール、ジエチレングリコールエチルエーテル、ブチルプロピレングリコール、プロピルプロピレングリコール等が挙げられ、ケトン溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン等が挙げられる。その他の反応溶媒として、テトラヒドロフラン、ジオキサン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　本実施形態における反応溶媒の一例は、芳香族炭化水素系溶剤を含むことである。
　反応溶媒を用いる場合、その使用量は、原料である式（ＤＩＰ）で表される化合物１００質量部に対し、１０～１０００質量部であることが挙げられる。
　反応溶媒は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。２種以上を用いる場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜樹脂組成物＞
　本実施形態の樹脂組成物は、本実施形態の樹脂（Ｔ）を含む。本実施形態の樹脂（Ｔ）を含むことにより、樹脂組成物の硬化物は耐熱性に優れ、かつ、低誘電特性に優れる。
　本実施形態の樹脂組成物における樹脂（Ｔ）の含有量は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１質量部以上であることが好ましく、５質量部以上であることがより好ましく、１０質量部以上であってもよく、さらには、１５質量部以上であってもよく、２０質量部以上であってもよい。また、本実施形態の樹脂組成物における樹脂（Ｔ）の含有量の上限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１００質量部であってもよいが、９０質量部以下であることが好ましく、８０質量部以下であることがさらに好ましく、７０質量部以下であることが一層好ましく、６０質量部以下であることがより一層好ましく、５０質量部以下であることがさらに一層好ましく、４０質量部以下であってもよい。
　本実施形態の樹脂組成物は、本実施形態の樹脂（Ｔ）を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜他の樹脂成分＞
　本実施形態の樹脂組成物は、樹脂（Ｔ）以外の他の樹脂成分を含んでいてもよい。
　他の樹脂成分としては、熱可塑性樹脂および／または熱硬化性化合物（Ｃ）が例示され、熱硬化性化合物（Ｃ）を含むことが好ましい。
　熱硬化性化合物（Ｃ）は、マレイミド化合物、ポリフェニレンエーテル化合物、式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体、シアン酸エステル化合物、（メタ）アリル化合物、（メタ）アクリレート化合物、式（Ｔ）で表される樹脂以外の末端に炭素－炭素不飽和二重結合を有するインダン骨格を有する化合物、エポキシ化合物、フェノール化合物、オキセタン樹脂、ベンゾオキサジン化合物、アリールシクロブテン化合物、ペルフルオロビニルエーテル樹脂、ポリアミド化合物、ポリイミド化合物、および、ビニレン基を有する化合物からなる群より選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、マレイミド化合物、ポリフェニレンエーテル化合物、式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体、シアン酸エステル化合物、エポキシ化合物、フェノール化合物、オキセタン樹脂、および、ベンゾオキサジン化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種であることがより好ましい。
（式（Ｖ）中、Ａｒは芳香族炭化水素連結基を表す。＊は、結合位置を表す。）
　このような熱硬化性化合物（Ｃ）を含むことにより、プリント配線板に求められる所望の性能をより効果的に発揮させることができる。
　本実施形態では、ポリフェニレンエーテル化合物を含むことが好ましく、末端に炭素－炭素不飽和二重結合を有するポリフェニレンエーテル化合物を含むことがより好ましく、後述する式（ＯＰ－１）で表される化合物を含むことがさらに好ましい。
　また、本実施形態では、マレイミド基を２つ以上含むマレイミド化合物を含むことが好ましく、後述する式（Ｍ１）で表される化合物を含むことがより好ましい。
＜＜マレイミド化合物＞＞
　本実施形態の樹脂組成物は、マレイミド化合物を含んでいてもよい。本実施形態の樹脂組成物は、１分子中に１以上（好ましくは２～１２、より好ましくは２～６、さらに好ましくは２～４、一層好ましくは２または３、より一層好ましくは２）のマレイミド基を有する化合物であれば特に限定されず、プリント配線板の分野で通常用いられる化合物を広く用いることができる。
　本実施形態においては、マレイミド化合物は、式（Ｍ０）で表される化合物、式（Ｍ１）で表される化合物、式（Ｍ２）で表される化合物、式（Ｍ３）で表される化合物、式（Ｍ４）で表される化合物、式（Ｍ５）で表される化合物、式（Ｍ６）で表される化合物、および、式（Ｍ７）で表される化合物からなる群より選択される１種以上を含むことが好ましく、式（Ｍ０）で表される化合物、式（Ｍ１）で表される化合物、式（Ｍ２）で表される化合物、式（Ｍ３）で表される化合物、式（Ｍ４）で表される化合物、および、式（Ｍ５）で表される化合物からなる群より選択される１種以上を含むことがより好ましく、式（Ｍ０）で表される化合物、式（Ｍ１）で表される化合物、式（Ｍ３）で表される化合物、式（Ｍ４）で表される化合物、および、式（Ｍ５）で表される化合物からなる群より選択される１種以上を含むことがさらに好ましく、式（Ｍ１）で表される化合物、式（Ｍ３）で表される化合物、および、式（Ｍ５）で表される化合物からなる群より選択される１種以上を含むことが一層好ましく、式（Ｍ１）で表される化合物および／または式（Ｍ３）で表される化合物を含むことがより一層好ましい。これらのマレイミド化合物を、プリント配線板用材料（例えば、金属箔張積層板）等に用いると、優れた耐熱性を付与できる。
（式（Ｍ０）中、Ｒ５１は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基またはフェニル基を表し、Ｒ５２は、それぞれ独立に、水素原子またはメチル基を表し、ｎ１は１以上の整数を表す。）
　Ｒ５１は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、およびフェニル基からなる群より選択される１種であることが好ましく、水素原子および／またはメチル基あることがより好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。
　Ｒ５２は、メチル基であることが好ましい。
　ｎ１は１～１０の整数が好ましく、１～５の整数がより好ましく、１～３の整数がさらに好ましく、１または２であることが一層好ましく、１であることがより一層好ましい。
　具体的には、以下の化合物が式（Ｍ０）の好ましい例として挙げられる。
　上記式中、Ｒ８は各々独立に水素原子、メチル基またはエチル基を表し、メチル基が好ましい。
　式（Ｍ０）で表される化合物は、１種のみの他、２種以上の混合物であってもよい。混合物の例としては、ｎ１が異なる化合物の混合物、Ｒ５１および／またはＲ５２の置換基の種類が異なる化合物の混合物、ベンゼン環に対するマレイミド基と酸素原子の結合位置（メタ位、パラ位、オルト位）が異なる化合物の混合物、ならびに、前記の２つ以上の異なる点が組み合わされた化合物の混合物などが挙げられる。以下、式（Ｍ１）～（Ｍ７）についても同様である。
（式（Ｍ１）中、ＲＭ１、ＲＭ２、ＲＭ３、およびＲＭ４は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ＲＭ５およびＲＭ６はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。ＡｒＭは２価の芳香族基を表す。Ａは、４～６員環の脂環基である。ＲＭ７およびＲＭ８は、それぞれ独立に、アルキル基である。ｍｘは１または２であり、ｌｘは０または１である。ＲＭ９およびＲＭ１０は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。ＲＭ１１、ＲＭ１２、ＲＭ１３、およびＲＭ１４は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ＲＭ１５は、それぞれ独立に、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、炭素数１～１０のアルキルチオ基、炭素数３～１０のシクロアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素６～１０のアリールオキシ基、炭素数６～１０のアリールチオ基、ハロゲン原子、水酸基またはメルカプト基を表す。ｐｘは０～３の整数を表す。ｎｘは１～２０の整数を表す。）
　式中のＲＭ１、ＲＭ２、ＲＭ３、およびＲＭ４は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ここでの有機基はアルキル基であることが好ましく、炭素数１～１２のアルキル基がより好ましく、炭素数１～６のアルキル基がさらに好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が一層好ましく、中でもメチル基が特に好ましい。ＲＭ１およびＲＭ３は、それぞれ独立に、アルキル基が好ましく、ＲＭ２およびＲＭ４は、水素原子が好ましい。
　ＲＭ５およびＲＭ６はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表し、アルキル基が好ましい。ここでのアルキル基は、炭素数１～１２のアルキル基が好ましく、炭素数１～６のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基がさらに好ましく、中でもメチル基が特に好ましい。
　ＡｒＭは２価の芳香族基を表し、好ましくはフェニレン基、ナフタレンジイル基、フェナントレンジイル基、アントラセンジイル基であり、より好ましくはフェニレン基であり、さらに好ましくはｍ－フェニレン基である。ＡｒＭは置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基が好ましく、炭素数１～１２のアルキル基がより好ましく、炭素数１～６のアルキル基がさらに好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が一層好ましく、メチル基が特に好ましい。しかしながら、ＡｒＭは無置換であることが好ましい。
　Ａは、４～６員環の脂環基であり、５員の脂環基（好ましくはベンゼン環と合せてインダン環となる基）がより好ましい。ＲＭ７およびＲＭ８はそれぞれ独立に、アルキル基であり、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
　ｍｘは１または２であり、２であることが好ましい。
　ｌｘは０または１であり、１であることが好ましい。
　ＲＭ９およびＲＭ１０はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表し、アルキル基がより好ましい。ここでのアルキル基は、炭素数１～１２のアルキル基が好ましく、炭素数１～６のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基がさらに好ましく、中でもメチル基が特に好ましい。
　ＲＭ１１、ＲＭ１２、ＲＭ１３、およびＲＭ１４は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ここでの有機基はアルキル基であることが好ましく、炭素数１～１２のアルキル基がより好ましく、炭素数１～６のアルキル基がさらに好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が一層好ましく、中でもメチル基が特に好ましい。ＲＭ１２およびＲＭ１３は、それぞれ独立に、アルキル基が好ましく、ＲＭ１１およびＲＭ１４は、水素原子が好ましい。
　ＲＭ１５は、それぞれ独立に、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、炭素数１～１０のアルキルチオ基、炭素数３～１０のシクロアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数６～１０のアリールオキシ基、炭素数６～１０のアリールチオ基、ハロゲン原子、水酸基またはメルカプト基を表し、炭素数１～４のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、または、炭素数６～１０のアリール基であることが好ましい。
　ｐｘは０～３の整数を表し、０～２の整数が好ましく、０または１がより好ましく、０がさらに好ましい。
　ｎｘは１～２０の整数を表す。ｎｘは１０以下の整数であってもよい。
　尚、本実施形態の樹脂組成物は、式（Ｍ１）で表される化合物であって、少なくともｎｘの値が異なる化合物を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、樹脂組成物中の式（Ｍ１）で表される化合物におけるｎｘの平均値（平均繰返単位数）ｎは、低い融点（低軟化点）で、かつ溶融粘度が低く、ハンドリング性に優れたものとするため、０．９２以上であることが好ましく、０．９５以上であることがより好ましく、１．０以上であることがさらに好ましく、１．１以上であることが一層好ましい。また、ｎは、１０．０以下であることが好ましく、８．０以下であることがより好ましく、７．０以下であることがさらに好ましく、６．０以下であることが一層好ましく、５．０以下であってもよい。後述する式（Ｍ１－１）等についても同様である。
　式（Ｍ１）で表される化合物は、下記の式（Ｍ１－１）で表される化合物であることが好ましい。
（式（Ｍ１－１）中、ＲＭ２１、ＲＭ２２、ＲＭ２３、およびＲＭ２４は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ＲＭ２５およびＲＭ２６は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。ＲＭ２７、ＲＭ２８、ＲＭ２９、およびＲＭ３０は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ＲＭ３１およびＲＭ３２は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。ＲＭ３３、ＲＭ３４、ＲＭ３５、およびＲＭ３６は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ＲＭ３７、ＲＭ３８、およびＲＭ３９は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。ｎｘは１以上２０以下の整数を表す。）
　式中のＲＭ２１、ＲＭ２２、ＲＭ２３、およびＲＭ２４は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ここでの有機基はアルキル基であることが好ましく、炭素数１～１２のアルキル基がより好ましく、炭素数１～６のアルキル基がさらに好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が一層好ましく、メチル基が特に好ましい。ＲＭ２１およびＲＭ２３は、アルキル基が好ましく、ＲＭ２２およびＲＭ２４は、水素原子が好ましい。
　ＲＭ２５およびＲＭ２６は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表し、アルキル基が好ましい。ここでのアルキル基は、炭素数１～１２のアルキル基が好ましく、炭素数１～６のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基がさらに好ましく、中でもメチル基が特に好ましい。
　ＲＭ２７、ＲＭ２８、ＲＭ２９、およびＲＭ３０は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表し、水素原子が好ましい。ここでの有機基はアルキル基であることが好ましく、炭素数１～１２のアルキル基がより好ましく、炭素数１～６のアルキル基がさらに好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が一層好ましく、メチル基が特に好ましい。
　ＲＭ３１およびＲＭ３２は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表し、アルキル基が好ましい。ここでのアルキル基は、炭素数１～１２のアルキル基が好ましく、炭素数１～６のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基がさらに好ましく、中でもメチル基が特に好ましい。
　ＲＭ３３、ＲＭ３４、ＲＭ３５、およびＲＭ３６は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ここでの有機基はアルキル基であることが好ましく、炭素数１～１２のアルキル基がより好ましく、炭素数１～６のアルキル基がさらに好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が一層好ましく、メチル基が特に好ましい。
　ＲＭ３３およびＲＭ３６は、水素原子が好ましく、ＲＭ３４およびＲＭ３５はアルキル基が好ましい。
　ＲＭ３７、ＲＭ３８、およびＲＭ３９は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表し、アルキル基が好ましい。ここでのアルキル基は、炭素数１～１２のアルキル基が好ましく、炭素数１～６のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基がさらに好ましく、中でもメチル基が特に好ましい。
　ｎｘは１以上２０以下の整数を表す。ｎｘは１０以下の整数であってもよい。
　式（Ｍ１－１）で表される化合物は、下記式（Ｍ１－２）で表される化合物であることが好ましい。
（式（Ｍ１－２）中、ＲＭ２１、ＲＭ２２、ＲＭ２３、およびＲＭ２４は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ＲＭ２５およびＲＭ２６は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。ＲＭ２７、ＲＭ２８、ＲＭ２９、およびＲＭ３０は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ＲＭ３１およびＲＭ３２は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。ＲＭ３３、ＲＭ３４、ＲＭ３５、およびＲＭ３６は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ＲＭ３７、ＲＭ３８、およびＲＭ３９は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。ｎｘは１以上２０以下の整数を表す。）
　式（Ｍ１－２）中、ＲＭ２１、ＲＭ２２、ＲＭ２３、ＲＭ２４、ＲＭ２５、ＲＭ２６、ＲＭ２７、ＲＭ２８、ＲＭ２９、ＲＭ３０、ＲＭ３１、ＲＭ３２、ＲＭ３３、ＲＭ３４、ＲＭ３５、ＲＭ３６、ＲＭ３７、ＲＭ３８、ＲＭ３９、および、ｎｘは、それぞれ、式（Ｍ１－１）におけるＲＭ２１、ＲＭ２２、ＲＭ２３、ＲＭ２４、ＲＭ２５、ＲＭ２６、ＲＭ２７、ＲＭ２８、ＲＭ２９、ＲＭ３０、ＲＭ３１、ＲＭ３２、ＲＭ３３、ＲＭ３４、ＲＭ３５、ＲＭ３６、ＲＭ３７、ＲＭ３８、ＲＭ３９、および、ｎｘと同義であり、好ましい範囲も同様である。
　式（Ｍ１－１）で表される化合物は、下記式（Ｍ１－３）で表される化合物であることが好ましく、下記式（Ｍ１－４）で表される化合物であることがより好ましい。
（式（Ｍ１－３）中、ｎｘは１以上２０以下の整数を表す。）
　ｎｘは１０以下の整数であってもよい。
（式（Ｍ１－４）中、ｎｘは１以上２０以下の整数を表す。）
　ｎｘは１０以下の整数であってもよい。
　式（Ｍ１）で表される化合物の分子量は、５００以上であることが好ましく、６００以上であることがより好ましく、７００以上であることがさらに好ましい。前記下限値以上とすることにより、得られる硬化物の低誘電特性および低吸水性がより向上する傾向にある。また、式（Ｍ１）で表される化合物の分子量は、１００００以下であることが好ましく、９０００以下であることがより好ましく、７０００以下であることがさらに好ましく、５０００以下であることが一層好ましく、４０００以下であることがより一層好ましい。前記上限値以下とすることにより、得られる硬化物の耐熱性および取り扱い性がより向上する傾向にある。
　式（Ｍ１）で表される化合物は、マレイミド基当量が、５０ｇ／ｅｑ．以上であることが好ましく、１００ｇ／ｅｑ．以上であることがより好ましく、２００ｇ／ｅｑ．以上であることが更に好ましい。前記マレイミド基当量の上限値は、２０００ｇ／ｅｑ．以下であることが好ましく、１０００ｇ／ｅｑ．以下であることがより好ましく、８００ｇ／ｅｑ．以下であることがさらに好ましい。ここで、マレイミド基当量は、マレイミド基１ 当量あたりのマレイミド化合物の質量を表す。式（Ｍ１）で表される化合物のマレイミド基当量が上記範囲にある場合、得られる硬化物の低誘電性、低吸水性、耐熱性および取り扱い性がより向上する傾向にある。
　式（Ｍ１）で表される化合物は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ） 測定から算出される分子量分布Ｍｗ／Ｍｎが、１．０～４．０であることが好ましく、１．１～３．８であることがより好ましく、１．２～３．６であることがさらに好ましく、１．３～３．４であることが一層このましい。式（Ｍ１）で表される化合物のＭｗ／Ｍｎが上記範囲にある場合、得られる硬化物の低誘電性、低吸水性、耐熱性および取り扱い性がより向上する傾向にある。
　その他、式（Ｍ１）で表される化合物の詳細は、国際公開第２０２０－２１７６７９号の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
（式（Ｍ２）中、Ｒ５４はそれぞれ独立に、水素原子またはメチル基を表し、ｎ４は１以上の整数を表す。）
　ｎ４は１～１０の整数が好ましく、１～５の整数がより好ましく、１～３の整数がさらに好ましく、１または２であることが一層好ましく、１であってもよい。
　式（Ｍ２）で表される化合物は、ｎ４が異なる化合物の混合物であってもよく、混合物であることが好ましい。また、式（Ｍ０）で表される化合物の所で述べたように、他の部分が異なる化合物の混合物であってもよい。
（式（Ｍ３）中、Ｒ５５はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基またはフェニル基を表し、ｎ５は１以上１０以下の整数を表す。）
　Ｒ５５は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、および、フェニル基からなる群より選択される１種であることが好ましく、水素原子および／またはメチル基であることがより好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。
　ｎ５は１以上５以下の整数であることが好ましく、１～３の整数がさらに好ましく、１または２であることが一層好ましい。
　式（Ｍ３）で表される化合物は、ｎ５が異なる化合物の混合物であってもよく、混合物であることが好ましい。また、式（Ｍ０）で表される化合物の所で述べたように、他の部分が異なる化合物の混合物であってもよい。
（式（Ｍ４）中、Ｒ５６は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、Ｒ５７は、それぞれ独立に、水素原子またはメチル基を表す。）
　Ｒ５６は、それぞれ独立にメチル基またはエチル基であることが好ましく、２つあるベンゼン環のそれぞれにおいてメチル基およびエチル基であることがより好ましく、Ｒ５７は、メチル基が好ましい。
（式（Ｍ５）中、Ｒ５８は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基またはフェニル基を表し、Ｒ５９は、それぞれ独立に、水素原子またはメチル基を表し、ｎ６は１以上の整数を表す。）
　Ｒ５８は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、および、フェニル基からなる群より選択される１種であることが好ましく、水素原子および／またはメチル基であることがより好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。
　Ｒ５９は、メチル基であることが好ましい。
　ｎ６は１～１０の整数が好ましく、１～５の整数がより好ましく、１～３の整数がさらに好ましく、１または２であることが一層好ましく、１であってもよい。
　式（Ｍ５）で表される化合物は、ｎ６が異なる化合物の混合物あってもよく、混合物であることが好ましい。また、式（Ｍ０）で表される化合物の所で述べたように、他の部分が異なる化合物の混合物であってもよい。
　マレイミド化合物（Ｍ６）は、式（Ｍ６）表される構成単位と、分子鎖の両末端にマレイミド基とを有する化合物である。
（式（Ｍ６）中、Ｒ６１は、炭素数１～１６の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または炭素数２～１６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基を表す。Ｒ６２は、炭素数１～１６の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または炭素数２～１６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基を表す。Ｒ６３は、それぞれ独立に、炭素数１～１６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または炭素数２～１６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基を表す。ｎは、それぞれ独立に、０～１０の整数を表す。）
　マレイミド化合物（Ｍ６）の詳細およびその製造方法は、国際公開第２０２０／２６２５７７号の段落００６１～００６６の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　マレイミド化合物（Ｍ７）は、芳香環にアルキル基を１以上３以下有する芳香族アミン化合物（ａ１）と、エテニル基を２つ有する芳香族ジビニル化合物（ａ２）と、無水マレイン酸とを反応原料（１）とする、マレイミド化合物である。
　マレイミド化合物（Ｍ７）は、好ましくは、式（Ｍ７）で表される化合物である。
（上記式（Ｍ７）中、Ｒ１はそれぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基を表し、Ｒ２はそれぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、アルコキシ基若しくはアルキルチオ基；炭素数６～１０のアリール基、アリールオキシ基若しくはアリールチオ基；炭素数３～１０のシクロアルキル基；ハロゲン原子；水酸基；またはメルカプト基を表し、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、水素原子またはメチル基を表し、かつＲ３およびＲ４の一方が水素原子、他方がメチル基であり、Ｒ５およびＲ６の一方が水素原子、他方がメチル基であり、
Ｘ１は、それぞれ独立して、以下の式（ｘ）：
（式（ｘ）中、Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素原子またはメチル基を表し、かつＲ７およびＲ８の一方が水素原子、他方がメチル基であり、Ｒ９はそれぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、アルコキシ基若しくはアルキルチオ基；炭素数６～１０のアリール基、アリールオキシ基若しくはアリールチオ基；炭素数３～１０のシクロアルキル基；ハロゲン原子；水酸基；またはメルカプト基を表し、ｔは０～４の整数を表す。）
で表される置換基を表し、ｒは、Ｘ１が結合されたベンゼン環１つ当たりのＸ１の置換数の平均値であり、０～４の数を表し、ｐは１～３の整数を表し、ｑは０～４の整数を表し、ｋは１～１００の整数を表す。）
　本実施形態で用いるマレイミド化合物（Ｍ７）の詳細は、特許第７１６０１５１号の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　マレイミド化合物は、公知の方法で製造してもよく、市販品を用いてもよい。市販品としては、例えば、式（Ｍ０）で表される化合物として、ケイ・アイ化成社製「ＢＭＩ－８０」、式（Ｍ１）で表される化合物として、ＤＩＣ社製「ＮＥ－Ｘ－９４７０Ｓ」、「ＮＥ－Ｘ－９４８０Ｓ」、式（Ｍ２）で表される化合物として大和化成工業社製「ＢＭＩ－２３００」、式（Ｍ３）で表される化合物として、日本化薬株式会社製「ＭＩＲ－３０００－７０ＭＴ」、式（Ｍ４）で表される化合物としてケイ・アイ化成社製「ＢＭＩ－７０」、式（Ｍ５）で表される化合物として、日本化薬社製「ＭＩＲ－５０００」、マレイミド化合物（Ｍ６）として、日本化薬社製「ＭＩＺ－００１」、マレイミド化合物（Ｍ７）として、ＤＩＣ社製「ＮＥ－Ｘ－９５００」が挙げられる。
　また、上記以外のマレイミド化合物としては、例えば、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、フェニルメタンマレイミドのオリゴマー、ｍ－フェニレンビスマレイミド、４－メチル－１，３－フェニレンビスマレイミド、１，６－ビスマレイミド－（２，２，４－トリメチル）ヘキサン、４，４’－ジフェニルエーテルビスマレイミド、４，４’－ジフェニルスルフォンビスマレイミド、１，３－ビス（３－マレイミドフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（４－マレイミドフェノキシ）ベンゼン、およびこれらのプレポリマー、これらのマレイミドとアミンのプレポリマー等が挙げられる。
　本実施形態の樹脂組成物がマレイミド化合物を含む場合、その含有量の下限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１質量部以上であることが好ましく、１０質量部以上であることがより好ましく、２０質量部以上であることがさらに好ましく、さらには、３０質量部以上、４０質量部以上、５０質量部以上、６０質量部以上であってもよい。マレイミド化合物の含有量が上記下限値以上であることにより、得られる硬化物の耐燃性が向上する傾向にある。また、マレイミド化合物の含有量の上限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、９０質量部以下であることが好ましく、８０質量部以下であることがより好ましく、さらには、７０質量部以下、６０質量部以下、５０質量部以下であってもよい。マレイミド化合物の含有量が上記上限値以下であることにより、金属箔ピール強度および低吸水性が向上する傾向にある。
　本実施形態における樹脂組成物は、マレイミド化合物を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
　また、本実施形態における樹脂組成物は、マレイミド化合物を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとはマレイミド化合物の含有量が樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１質量部未満であることをいい、０．１質量部未満であることが好ましく、０．０１質量部未満であることがより好ましい。
＜＜ポリフェニレンエーテル化合物＞＞
　本実施形態の樹脂組成物は、ポリフェニレンエーテル化合物を含んでいてもよく、好ましくは、末端に炭素－炭素不飽和二重結合を有するポリフェニレンエーテル化合物を含んでいてもよく、さらには、炭素－炭素不飽和二重結合を２以上含むポリフェニレンエーテル化合物を含んでいてもよい。
　炭素－炭素不飽和二重結合を２以上含むポリフェニレンエーテル化合物は、末端に、（メタ）アクリル基、マレイミド基、ビニルベンジル基からなる群から選ばれる基を２以上有するポリフェニレンエーテル化合物であることが好ましい。これらのポリフェニレンエーテル化合物を用いることにより、プリント配線板等の低誘電特性と低吸水性等をより効果的に向上させることができる傾向がある。
　以下、これらの詳細を説明する。
　炭素－炭素不飽和二重結合を２以上含むポリフェニレンエーテル化合物は、下記式（Ｘ１）で表されるフェニレンエーテル骨格を有する化合物が例示される。
（式（Ｘ１）中、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、および、Ｒ２７は、同一または異なってもよく、炭素数６以下のアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、または、水素原子を表す。）
　炭素－炭素不飽和二重結合を２以上含むポリフェニレンエーテル化合物は、式（Ｘ２）：
（式（Ｘ２）中、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３４、および、Ｒ３５は、同一または異なってもよく、炭素数６以下のアルキル基またはフェニル基を表す。Ｒ３１、Ｒ３２、および、Ｒ３３は、同一または異なってもよく、水素原子、炭素数６以下のアルキル基またはフェニル基である。）
で表される繰り返し単位、および／または、式（Ｘ３）：
（式（Ｘ３）中、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、および、Ｒ４３は、同一または異なってもよく、水素原子、炭素数６以下のアルキル基またはフェニル基である。－Ａ－は、炭素数２０以下の直鎖、分岐または環状の２価の炭化水素基である。）で表される繰り返し単位をさらに含んでもよい。
　炭素－炭素不飽和二重結合を２以上含むポリフェニレンエーテル化合物は、末端の一部または全部が、エチレン性不飽和基で官能基化された変性ポリフェニレンエーテル化合物（以下、「変性ポリフェニレンエーテル化合物（ｇ）」ということがある）であることが好ましく、末端に、（メタ）アクリル基、マレイミド基、ビニルベンジル基からなる群から選ばれる基を２以上有する変性ポリフェニレンエーテル化合物であることがより好ましい。このような変性ポリフェニレンエーテル化合物（ｇ）を採用することにより、樹脂組成物の硬化物の誘電正接（Ｄｆ）をより小さくし、かつ、低吸水性、金属箔ピール強度を高めることが可能になる。これらは１種または２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　変性ポリフェニレンエーテル化合物（ｇ）としては、式（ＯＰ）で表されるポリフェニレンエーテル化合物が挙げられる。
（式（ＯＰ）中、Ｘは芳香族基を表し、－（Ｙ－Ｏ）ｎ１－はポリフェニレンエーテル構造を表し、ｎ１は１～１００の整数を表し、ｎ２は１～４の整数を表す。Ｒｘは、式（Ｒｘ－１）または式（Ｒｘ－２）で表される基である。）
（式（Ｒｘ－１）および式（Ｒｘ－２）中、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基を表す。＊は、酸素原子との結合部位である。Ｍｃは、それぞれ独立に炭素数１～１２の炭化水素基を表す。ｚは０～４の整数を表す。ｒは０～６の整数を表す。）
　前記Ｘで表される芳香族基は、ベンゼン環に置換基を有していてもよいし、有していなくてもよいが、有していることが好ましい。置換基を有する場合、上述の置換基Ｚが例示できるが、炭素数６以下のアルキル基、アリール基、およびハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましく、炭素数３以下のアルキル基であることがより好ましく、メチル基であることがさらに好ましい。
　また、前記－（Ｙ－Ｏ）ｎ１－で表されるポリフェニレンエーテル構造は、ベンゼン環に置換基を有していてもよいし、有していなくてもよいが、有していることが好ましい。置換基を有する場合、上述の置換基Ｚが例示できるが、炭素数６以下のアルキル基またはフェニル基であることが好ましく、炭素数３以下のアルキル基であることがより好ましく、メチル基であることがさらに好ましい。
　ｎ１および／またはｎ２が２以上の整数の場合、ｎ１個の構成単位（Ｙ－Ｏ）および／またはｎ２個の構成単位は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。ｎ２は、２以上が好ましく、より好ましくは２である。
　式（Ｒｘ－１）および式（Ｒｘ－２）中、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基を表す。
　Ｒ１は、水素原子またはアルキル基が好ましく、水素原子またはメチル基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。
　Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基が好ましく、水素原子またはメチル基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。
　Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３としての、アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基の炭素数は、それぞれ、５以下であることが好ましく、３以下であることがより好ましい。
　式（Ｒｘ－１）における、ｒは０～６の整数を表し、１以上の整数であってもよく、また、５以下の整数であることが好ましく、４以下の整数であることがより好ましく、３以下の整数であることがさらに好ましく、１または２であることが一層好ましく、１であることがより一層好ましい。
　式（Ｒｘ－１）における、Ｍｃは、それぞれ独立に、炭素数１～１２の炭化水素基を表し、炭素数１～１０の炭化水素基であることが好ましく、炭素数１～１０の直鎖または分岐のアルキル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、オクチル基、またはノニル基であることがさらに好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、またはｔ－ブチル基であることが一層好ましい。
　式（Ｒｘ－１）における、ｚは０～４の整数を表し、０～３の整数が好ましく、０～２の整数がより好ましく、０または１がさらに好ましく、０が一層好ましい。
　式（Ｒｘ－１）で表される基の具体例は、ビニルベンジル基であり、式（Ｒｘ－２）で表される基の具体例は、（メタ）アクリロイル基である。
　本実施形態の樹脂組成物は、末端に炭素－炭素不飽和二重結合を有するポリフェニレンエーテル化合物として、式（ＯＰ）で表される化合物であって、式（Ｒｘ－１）で表される基を有するポリフェニレンエーテル化合物と、式（Ｒｘ－２）で表される基を有するポリフェニレンエーテル基を有する化合物の両方を含むことも好ましい。
　変性ポリフェニレンエーテル化合物（ｇ）としては、式（ＯＰ－１）で表される化合物が挙げられる。
（式（ＯＰ－１）中、Ｘは芳香族基を表し、－（Ｙ－Ｏ）ｎ２－はポリフェニレンエーテル構造を表し、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表し、ｎ１は０～６の整数を表し、ｎ２は１～１００の整数を表し、ｎ３は１～４の整数を表す。）
　前記Ｘで表される芳香族基は、ベンゼン環に置換基を有していてもよいし、有していなくてもよいが、有していることが好ましい。置換基を有する場合、上述の置換基Ｚが例示できるが、炭素数６以下のアルキル基、アリール基、およびハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましく、炭素数３以下のアルキル基であることがより好ましく、メチル基であることがさらに好ましい。
　また、前記－（Ｙ－Ｏ）ｎ２－で表されるポリフェニレンエーテル構造は、ベンゼン環に置換基を有していてもよいし、有していなくてもよいが、有していることが好ましい。置換基を有する場合、上述の置換基Ｚが例示できるが、炭素数６以下のアルキル基またはフェニル基であることが好ましく、炭素数３以下のアルキル基であることがより好ましく、メチル基であることがさらに好ましい。
　ｎ２および／またはｎ３が２以上の整数の場合、ｎ２個の構成単位（Ｙ－Ｏ）および／またはｎ３個の構成単位は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。ｎ３は、２以上が好ましく、より好ましくは２である。
　本実施形態における変性ポリフェニレンエーテル化合物（ｇ）は、式（ＯＰ－２）で表される化合物であることが好ましい。
　ここで、－（Ｏ－Ｘ－Ｏ）－は、式（ＯＰ－３）：
（式（ＯＰ－３）中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０、および、Ｒ１１は、同一または異なってもよく、炭素数６以下のアルキル基またはフェニル基である。Ｒ７、Ｒ８、および、Ｒ９は、同一または異なってもよく、水素原子、炭素数６以下のアルキル基またはフェニル基である。）
および／または式（ＯＰ－４）：
（式（ＯＰ－４）中、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、および、Ｒ１９は、同一または異なってもよく、水素原子、炭素数６以下のアルキル基またはフェニル基である。－Ａ－は、炭素数２０以下の直鎖、分岐または環状の２価の炭化水素基である。）で表されることが好ましい。
　また、－（Ｙ－Ｏ）－は、式（ＯＰ－５）：
（式（ＯＰ－５）中、Ｒ２０、Ｒ２１は、同一または異なってもよく、炭素数６以下のアルキル基またはフェニル基である。Ｒ２２、Ｒ２３は、同一または異なってもよく、水素原子、炭素数６以下のアルキル基またはフェニル基である。）で表されることが好ましい。
　特にＲ２０およびＲ２１は、それぞれ独立に、メチル基および／またはシクロヘキシル基を１つ以上有する基とすることで、得られる樹脂分子の剛直性が高くなり、剛直性が高い分子は剛直性が低い分子に比べて運動性が低いため、誘電緩和の際の緩和時間が長くなり、低誘電特性（Ｄｋおよび／またはＤｆ、特にＤｋ）に優れるために好ましい。
　式（ＯＰ－５）の一例は、下記構造である。
　上記構造を有するポリフェニレンエーテル化合物については、特開２０１９－１９４３１２号公報の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　式（ＯＰ－２）において、ａおよびｂは、それぞれ独立に、０～１００の整数を表し、ａおよびｂの少なくとも一方は、１～１００の整数である。ａおよびｂは、それぞれ独立に、０～５０の整数であることが好ましく、１～３０の整数であることがより好ましく、１～１０の整数であることが好ましい。ａおよび／またはｂが２以上の整数の場合、２以上の－（Ｙ－Ｏ）－は、それぞれ独立に、１種の構造が配列したものであってよく、２種以上の構造がブロックまたはランダムに配列していてもよい。
　また、式（ＯＰ－２）で表される化合物を複数種含む場合、ａの平均値は１＜ａ＜１０であることが好ましく、ｂの平均値は１＜ｂ＜１０であることが好ましい。
　式（ＯＰ－４）における－Ａ－としては、例えば、メチレン基、エチリデン基、１－メチルエチリデン基、１，１－プロピリデン基、１，４－フェニレンビス（１－メチルエチリデン）基、１，３－フェニレンビス（１－メチルエチリデン）基、シクロヘキシリデン基、フェニルメチレン基、ナフチルメチレン基、１－フェニルエチリデン基等の２価の有機基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　上記式（ＯＰ－２）で表される化合物のなかでは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ２０、および、Ｒ２１が炭素数３以下のアルキル基であり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２２、および、Ｒ２３が水素原子または炭素数３以下のアルキル基であるポリフェニレンエーテル化合物が好ましく、特に式（ＯＰ－３）または式（ＯＰ－４）で表される－（Ｏ－Ｘ－Ｏ）－が、式（ＯＰ－９）、式（ＯＰ－１０）、および／または式（ＯＰ－１１）であり、式（ＯＰ－５）で表される－（Ｙ－Ｏ）－が、式（ＯＰ－１２）または式（ＯＰ－１３）であることが好ましい。ａおよび／またはｂが２以上の整数の場合、２以上の－（Ｙ－Ｏ）－は、それぞれ独立に、式（ＯＰ－１２）および／または式（ＯＰ－１３）が２以上配列した構造であるか、あるいは式（ＯＰ－１２）と式（ＯＰ－１３）がブロックまたはランダムに配列した構造であってよい。
（式（ＯＰ－１０）中、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、および、Ｒ４７は、同一または異なってもよく、水素原子またはメチル基である。－Ｂ－は、炭素数２０以下の直鎖、分岐または環状の２価の炭化水素基である。）
　－Ｂ－は、式（ＯＰ－４）における－Ａ－の具体例と同じものが具体例として挙げられる。
（式（ＯＰ－１１）中、－Ｂ－は、炭素数２０以下の直鎖、分岐または環状の２価の炭化水素基である。）
　－Ｂ－は、式（ＯＰ－４）における－Ａ－の具体例と同じものが具体例として挙げられる。
　変性ポリフェニレンエーテル化合物（ｇ）は、式（ＯＰ－１４）で表される化合物および／または式（ＯＰ－１５）で表される化合物であることがさらに好ましく、式（ＯＰ－１５）で表される化合物であることが一層好ましい。
（式（ＯＰ－１４）中、ａおよびｂは、それぞれ独立に、０～１００の整数を表し、ａおよびｂの少なくとも一方は、１～１００の整数である。）
　式（ＯＰ－１４）におけるａおよびｂは、それぞれ独立に、式（ＯＰ－２）におけるａおよびｂと同義であり、好ましい範囲も同様である。
（式（ＯＰ－１５）中、ａおよびｂは、それぞれ独立に、０～１００の整数を表し、ａおよびｂの少なくとも一方は、１～１００の整数である。）
　式（ＯＰ－１５）におけるａおよびｂは、それぞれ独立に、式（ＯＰ－２）におけるａおよびｂと同義であり、好ましい範囲も同様である。
　ポリフェニレンエーテル化合物（好ましくは、末端に炭素－炭素不飽和二重結合を有するポリフェニレンエーテル化合物、より好ましくは、変性ポリフェニレンエーテル化合物（ｇ））は、公知の方法で製造してもよく、市販品を用いてもよい。市販品としては、例えば、末端がメタクリロイル基である変性ポリフェニレンエーテル化合物として、ＳＡＢＩＣイノベーティブプラスチックス社製「ＳＡ９０００」が挙げられる。また、末端がビニルベンジル基である変性ポリフェニレンエーテル化合物として、三菱ガス化学社製「ＯＰＥ－２Ｓｔ１２００」、「ＯＰＥ－２Ｓｔ２２００」が挙げられる。また、末端がビニルベンジル基である変性ポリフェニレンエーテル化合物として、ＳＡＢＩＣイノベーティブプラスチックス社製「ＳＡ９０」のような末端が水酸基であるポリフェニレンエーテル化合物を、ビニルベンジルクロリド等を用いてビニルベンジル基に変性したものを用いることもできる。
　その他、末端に炭素－炭素不飽和二重結合を有するポリフェニレンエーテル化合物の詳細は、特開２００６－０２８１１１号公報、特開２０１８－１３１５１９号公報、国際公開第２０１９－１３８９９２号、国際公開第２０２２－０５４３０３号の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
　ポリフェニレンエーテル化合物（好ましくは、末端に炭素－炭素不飽和二重結合を有するポリフェニレンエーテル化合物、より好ましくは、変性ポリフェニレンエーテル化合物（ｇ））のＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィ）法によるポリスチレン換算の数平均分子量（詳細は後述する実施例に記載の方法に従う）は、５００以上３，０００以下であることが好ましい。数平均分子量が５００以上であることにより、本実施形態の樹脂組成物を塗膜状にする際にべたつきがより一層抑制される傾向にある。また、数平均分子量が３，０００以下であることにより、溶剤への溶解性がより一層向上する傾向にある。
　また、ポリフェニレンエーテル化合物（好ましくは、末端に炭素－炭素不飽和二重結合を有するポリフェニレンエーテル化合物、より好ましくは、変性ポリフェニレンエーテル化合物（ｇ））のＧＰＣによるポリスチレン換算の重量平均分子量（詳細は後述する実施例に記載の方法に従う）は、８００以上１０，０００以下であることが好ましく、８００以上５，０００以下であることがより好ましい。重量平均分子量が前記下限値以上であることにより、樹脂組成物の硬化物の比誘電率（Ｄｋ）および誘電正接（Ｄｆ）がより低くなる傾向にあり、前記上限値以下であることにより、後述するワニス等を作製する際の溶剤への樹脂組成物の溶解性、低粘度性および成形性がより向上する傾向にある。
　さらに、末端に炭素－炭素不飽和二重結合を有するポリフェニレンエーテル化合物（好ましくは、変性ポリフェニレンエーテル化合物（ｇ））の、末端の炭素－炭素不飽和二重結合当量は、炭素－炭素不飽和二重結合１つあたり４００～５０００ｇであることが好ましく、４００～２５００ｇであることがより好ましい。末端の炭素－炭素不飽和二重結合当量が前記下限値以上であることにより、樹脂組成物の硬化物の比誘電率（Ｄｋ）および誘電正接（Ｄｆ）がより低くなる傾向にあり、上記上限値以下であることにより、溶剤への樹脂組成物の溶解性、低粘度性および成形性がより向上する傾向にある。
　末端に炭素－炭素不飽和二重結合を有するポリフェニレンエーテル化合物中の官能基当量（炭素－炭素不飽和二重結合の当量）は、赤外分光測定装置による測定結果から、二重結合量を求め、その逆数から算出する。
　二重結合当量［ｇ／ｅｑ．］は、下記のように求めた。
　ポリフェニレンエーテル化合物の粉体を秤量して重量を記録する。この粉体をメスフラスコに入れた後、二硫化炭素で所定量までメスアップすることで測定サンプルを調製する。このサンプル液を測定用セルに入れ、赤外分光光度計（ＦＴ／ＩＲ－４６００、日本分光株式会社製）にセットする。続いてサンプル液の赤外分光測定を行う。ポリフェニレンエーテル化合物中のビニル基の場合、９０５ｃｍ－１付近のスペクトルのピーク面積を記録する。炭素－炭素不飽和二重結合がメタクリル基の場合、１６４０ｃｍ－１付近のスペクトルのピーク面積を記録する。この面積値と検量線とから、二重結合濃度［ｍｏｌ／Ｌ］が測定値として求められる。
　続いて、二重結合当量を以下の式により算出する。
二重結合当量［ｇ／ｅｑ．］＝測定サンプル中の粉体重量［ｇ］／二重結合濃度［ｍｏｌ／Ｌ］×測定サンプル液量［Ｌ］
　他の樹脂成分（熱硬化性化合物（Ｃ））の官能基当量も上記方法に倣って測定することができる。ただし、単一の分子量で表すことができる化合物(モノマー)においては、（理論分子量÷官能基数）によって官能基当量を求めた値を優先的に採用するものとする。
　本実施形態の樹脂組成物が、ポリフェニレンエーテル化合物を含む場合、その含有量の下限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１質量部以上であることが好ましく、１０質量部以上であることがより好ましく、２０質量部以上であることがさらに好ましく、３０質量部以上、４０質量部以上、５０質量部以上、６０質量部以上であってもよい。ポリフェニレンエーテル化合物の含有量を前記下限値以上とすることにより、樹脂組成物の成形性、得られる硬化物の耐熱性、低吸水性、低誘電特性（Ｄｋおよび／またはＤｆ）がより向上する傾向にある。また、ポリフェニレンエーテル化合物の含有量の上限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、９０質量部以下であることが好ましく、８０質量部以下であることがより好ましく、さらには、７０質量部以下、６０質量部以下、５０質量部以下であってもよい。ポリフェニレンエーテル化合物の含有量を前記上限値以下とすることにより、得られる硬化物の低誘電特性（特に低誘電正接性）、耐薬品性が向上する傾向にある。
　本実施形態における樹脂組成物は、ポリフェニレンエーテル化合物を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
　また、本実施形態における樹脂組成物は、末端に炭素－炭素不飽和二重結合を有するポリフェニレンエーテル化合物、さらには、ポリフェニレンエーテル化合物を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、末端に炭素－炭素不飽和二重結合を有するポリフェニレンエーテル化合物、さらには、ポリフェニレンエーテル化合物の含有量が樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、０．１質量部未満であることをいい、好ましくは０．０１質量部未満であり、さらには０．００１質量部未満であってもよい。
＜＜式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体＞＞
　本実施形態の樹脂組成物は、式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体を含んでいてもよい。式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体を含むことにより、低誘電特性（低比誘電率、低誘電正接）に優れた樹脂組成物が得られる。
（式（Ｖ）中、Ａｒは芳香族炭化水素連結基を表す。＊は、結合位置を表す。）
　芳香族炭化水素連結基とは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素のみからなる基であってもよいし、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素と他の連結基の組み合わせからなる基であってもよく、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素のみからなる基であることが好ましい。なお、芳香族炭化水素が有していてもよい置換基は、置換基Ｚ（例えば、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数２～６のアルキニル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシ基、ハロゲン原子等）が挙げられる。また、上記芳香族炭化水素は、置換基を有さない方が好ましい。
　芳香族炭化水素連結基は、通常、２価の連結基である。
　芳香族炭化水素連結基は、具体的には、置換基を有していてもよい、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ビフェニルジイル基、フルオレンジイル基が挙げられ、中でも置換基を有していてもよいフェニレン基が好ましい。置換基は、上述の置換基Ｚが例示されるが、上述したフェニレン基等の基は置換基を有さない方が好ましい。
　式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体は、下記式（Ｖ１）で表される構成単位、下記式（Ｖ２）で表される構成単位、および、下記式（Ｖ３）で表される構成単位の少なくとも１つを含むことがより好ましい。なお、下記式中の＊は結合位置を表す。また、以下、式（Ｖ１）～（Ｖ３）で表される構成単位をまとめて、「構成単位（ａ）」ということがある。
　式（Ｖ１）～（Ｖ３）中、Ｌ１は芳香族炭化水素連結基（炭素数６～２２が好ましく、６～１８がより好ましく、６～１０がさらに好ましい）である。具体的には、置換基を有していてもよい、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ビフェニルジイル基、フルオレンジイル基が挙げられ、中でも置換基を有していてもよいフェニレン基が好ましい。置換基は、上述の置換基Ｚが例示されるが、上述したフェニレン基等の基は置換基を有さない方が好ましい。
　構成単位（ａ）を形成する化合物としては、ジビニル芳香族化合物であることが好ましく、例えば、ジビニルベンゼン、ビス（１－メチルビニル）ベンゼン、ジビニルナフタレン、ジビニルアントラセン、ジビニルビフェニル、ジビニルフェナントレンなどが挙げられる。中でもジビニルベンゼンが特に好ましい。これらのジビニル芳香族化合物は、１種を用いてもよく、必要に応じて２種以上を用いてもよい。
　式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体は、上述のとおり、構成単位（ａ）の単独重合体であってもよいが、他のモノマー由来の構成単位との共重合体であってもよい。
　式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体は、共重合体であるとき、その共重合比は、構成単位（ａ）が３モル％以上であることが好ましく、５モル％以上であることがより好ましく、１０モル％以上であることがさらに好ましく、１５モル％以上であってもよい。上限値としては、９０モル％以下であることが好ましく、８５モル％以下であることがより好ましく、８０モル％以下であることがさらに好ましく、７０モル％以下であることが一層好ましく、６０モル％以下であることがより好ましく、５０モル％以下であることがさらに一層好ましく、４０モル％以下であることがさらによりさらに一層好ましく、３０モル％以下であることが特に一層好ましく、さらには、２５モル％以下、２０モル％以下であってもよい。
　他のモノマー由来の構成単位としては、１つのビニル基を有する芳香族化合物（モノビニル芳香族化合物）に由来する構成単位（ｂ）が例示される。
　モノビニル芳香族化合物に由来する構成単位（ｂ）は、下記式（Ｖ４）で表される構成単位であることが好ましい。
　式（Ｖ４）中、Ｌ２は芳香族炭化水素連結基であり、好ましいものの具体例としては、上記Ｌ１の例が挙げられる。＊は結合位置を表す。
　ＲＶ１は水素原子または炭素数１～１２の炭化水素基（好ましくはアルキル基）である。ＲＶ１が炭化水素基であるとき、その炭素数は１～６が好ましく、１～３がより好ましい。ＲＶ１およびＬ２は上述の置換基Ｚを有していてもよい。
　式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体が、モノビニル芳香族化合物に由来する構成単位（ｂ）を含む共重合体であるとき、モノビニル芳香族化合物の例としては、スチレン、ビニルナフタレン、ビニルビフェニルなどのビニル芳香族化合物；ｏ－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ｏ，ｐ－ジメチルスチレン、ｏ－エチルビニルベンゼン、ｍ－エチルビニルベンゼン、ｐ－エチルビニルベンゼン、メチルビニルビフェニル、エチルビニルビフェニルなどの核アルキル置換ビニル芳香族化合物などが挙げられる。ここで例示したモノビニル芳香族化合物は適宜上述の置換基Ｚを有していてもよい。また、これらのモノビニル芳香族化合物は、１種を用いても２種以上を用いてもよい。これらの中で、構成単位（ｂ）は、ｏ－エチルビニルベンゼン、ｍ－エチルビニルベンゼン、およびｐ－エチルビニルベンゼンからなる群より選択される少なくとも１種に由来する構成単位を含むことが好ましく、ｏ－エチルビニルベンゼン、ｍ－エチルビニルベンゼン、およびｐ－エチルビニルベンゼンからなる群より選択される少なくとも１種に由来する構成単位に加えて、スチレンに由来する構成単位をさらに含むことがより好ましい。
　式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体が構成単位（ｂ）を含む共重合体であるとき、構成単位（ｂ）の共重合比は、１０モル％以上であることが好ましく、１５モル％以上であることがさらに好ましく、さらには、２０モル％以上、３０モル％以上、４０モル％以上、５０モル％以上、６０モル％以上、７０モル％以上、７５モル％以上であってもよい。上限値としては、９８モル％以下であることが好ましく、９０モル％以下であることがより好ましく、８５モル％以下であることがさらに好ましい。
　式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体は、構成単位（ａ）および構成単位（ｂ）以外のその他の構成単位を有していてもよい。その他の構成単位としては、例えば、シクロオレフィン化合物に由来する構成単位（ｃ）などが挙げられる。シクロオレフィン化合物としては、環構造内に二重結合を有する炭化水素類が挙げられる。具体的に、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロオクテンなどの単環の環状オレフィンの他、ノルボルネン、ジシクロペンタジエンなどのノルボルネン環構造を有する化合物、インデン、アセナフチレンなどの芳香族環が縮合したシクロオレフィン化合物などを挙げることができる。ノルボルネン化合物の例としては、特開２０１８－０３９９９５号公報の段落００３７～００４３に記載のものが挙げられ、これの内容は本明細書に組み込まれる。なお、ここで例示したシクロオレフィン化合物はさらに上述の置換基Ｚを有していてもよい。
　式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体が構成単位（ｃ）を含む共重合体であるとき、構成単位（ｃ）の共重合比は、１０モル％以上であることが好ましく、２０モル％以上であることがより好ましく、３０モル％以上であることがさらに好ましい。上限値としては、９０モル％以下であることが好ましく、８０モル％以下であることがより好ましく、７０モル％以下であることがさらに好ましく、５０モル％以下であってもよく、３０モル％以下であってもよい。
　式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体にはさらに異なる重合性化合物（以下、他の重合性化合物ともいう）に由来する構成単位（ｄ）が組み込まれていてもよい。他の重合性化合物（単量体）としては、例えば、ビニル基を３つ含む化合物が挙げられる。具体的には、１，３，５－トリビニルベンゼン、１，３，５－トリビニルナフタレン、１，２，４－トリビニルシクロへキサンが挙げられる。あるいは、エチレングリコールジアクリレート、ブタジエン等が挙げられる。他の重合性化合物に由来する構成単位（ｄ）の共重合比は、３０モル％以下であることが好ましく、２０モル％以下であることがより好ましく、１０モル％以下であることがさらに好ましい。
　式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体の一実施形態として、構成単位（ａ）を必須とし、構成単位（ｂ）～（ｄ）の少なくとも１種を含む重合体が例示される。さらには、構成単位（ａ）～（ｄ）の合計が、全構成単位の９５モル％以上、さらには９８モル％以上を占める態様が例示される。
　式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体の他の一実施形態として、構成単位（ａ）を必須とし、末端を除く全構成単位のうち、芳香族環を含む構成単位が９０モル％以上の重合体であることが好ましく、９５モル％以上の重合体であることがより好ましく、１００モル％の重合体であってもよい。
　なお、全構成単位当たりのモル％を算出するにあたり、１つの構成単位とは、式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体の製造に使用する単量体（例えば、ジビニル芳香族化合物、モノビニル芳香族化合物など）１分子に由来するものとする。
　式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体の製造方法は特に限定されず常法によればよいが、例えば、ジビニル芳香族化合物を含む原料を（必要により、モノビニル芳香族化合物、シクロオレフィン化合物等を共存させ）、ルイス酸触媒の存在下で重合させることが挙げられる。ルイス酸触媒としては、三フッ化ホウ素等の金属フッ化物またはその錯体を用いることができる。
　式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体の鎖末端の構造は特に限定されないが、上記ジビニル芳香族化合物に由来する基について言うと、以下の式（Ｅ１）の構造を取ることが挙げられる。なお、式（Ｅ１）中のＬ１は上記式（Ｖ１）で規定したものと同じである。＊は結合位置を表す。
　　＊－ＣＨ＝ＣＨ－Ｌ１－ＣＨ＝ＣＨ２　　　（Ｅ１）
　モノビニル芳香族化合物に由来する基が鎖末端となったときには、下記式（Ｅ２）の構造を取ることが挙げられる。式中のＬ２およびＲＶ１はそれぞれ前記の式（Ｖ４）で定義したものと同じ意味である。＊は結合位置を表す。
　　＊－ＣＨ＝ＣＨ－Ｌ２－ＲＶ１　　　（Ｅ２）
　式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体の分子量は、数平均分子量（Ｍｎ）で、３００以上であることが好ましく、５００以上であることがより好ましく、１，０００以上であることがさらに好ましく、１，５００以上であることがより好ましい。数平均分子量の上限としては、１３０，０００以下であることが好ましく、１２０，０００以下であることがより好ましく、１１０，０００以下であることがさらに好ましく、１００，０００以下であることがさらに好ましく、３０，０００以下、１０，０００以下、５，０００以下であってもよい。
　式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体の分子量は、重量平均分子量（Ｍｗ）で、３，０００以上であることが好ましく、５，０００以上であることがより好ましく、１０，０００以上であることがさらに好ましい。重量平均分子量を前記下限値以上とすることにより、式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体が持つ優れた低誘電特性、特にＤｆや吸湿後の誘電特性を、樹脂組成物の硬化物に効果的に発揮させることができる。重量平均分子量の上限としては１３０，０００以下であることが好ましく、１００，０００以下であることがより好ましく、８０，０００以下であることがさらに好ましく、５０，０００以下であることが一層好ましい。重量平均分子量を前記上限値以下とすることにより、プリプレグもしくは樹脂シートを回路形成基板に積層した際、埋め込み不良が起こりにくい傾向にある。
　重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）の比で表される単分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、１００以下であることが好ましく、５０以下であることがより好ましく、２０以下であることがさらに好ましく、１５以下であってもよく、１２以下であってもよい。下限値としては、１．１以上であることが実際的であり、２．０以上であることが好ましく、４以上であることがより好ましく、５以上であることがさらに好ましく、７以上であることが一層好ましく、８以上であることがより一層好ましい。
　上記ＭｗおよびＭｎは後述する実施例の記載に従って測定される。
　本実施形態の樹脂組成物が式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体を２種以上含む場合、混合物のＭｗ、ＭｎならびにＭｗ／Ｍｎが上記範囲を満たすことが好ましい。
　式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体のビニル基の当量は、２００ｇ／ｅｑ．以上であることが好ましく、２３０ｇ／ｅｑ．以上であることがより好ましく、２５０ｇ／ｅｑ．以上であることがさらに好ましく、３００ｇ／ｅｑ．以上、３５０ｇ／ｅｑ．以上であってもよい。また、ビニル基の当量は、１２００ｇ／ｅｑ．以下であることが好ましく、１０００ｇ／ｅｑ．以下であることがより好ましく、さらには、８００ｇ／ｅｑ．以下、６００ｇ／ｅｑ．以下、５００ｇ／ｅｑ．以下、４００ｇ／ｅｑ．以下、３５０ｇ／ｅｑ．以下であってもよい。ビニル基当量が前記下限値以上であることにより、樹脂組成物の保存安定性が向上し、樹脂組成物の流動性が向上する傾向にある。そのため、成形性が向上し、プリプレグ等の形成時にボイドが発生しにくくなり、より信頼性の高いプリント配線板が得られる傾向にある。一方、ビニル基当量が前記上限値以下であることにより、得られる硬化物の耐熱性が向上する傾向にある。
　式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体は、その硬化物が低誘電特性に優れることが好ましい。例えば、本実施形態で用いる式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体の硬化物は、空洞共振器摂動法に従って測定した１０ＧＨｚにおける比誘電率（Ｄｋ）が２．８０以下であることが好ましく、２．６０以下であることがより好ましく、２．５０以下であることがさらに好ましく、２．４０以下であることが一層好ましい。また、前記比誘電率の下限値は、例えば、１．８０以上が実際的である。また、式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体の硬化物は、空洞共振器摂動法に従って測定した１０ＧＨｚにおける誘電正接（Ｄｆ）が０．００３０以下であることが好ましく、０．００２０以下であることがより好ましく、０．００１０以下であることがさらに好ましい。また、前記誘電正接の下限値は、例えば、０．０００１以上が実際的である。
　比誘電率（Ｄｋ）および誘電正接（Ｄｆ）は、以下の方法で測定する。
　樹脂の粉体４．５ｇを、ステンレス製の金型１００ｍｍ×３０ｍｍ×１．０ｍｍ高の枠に敷き詰め、真空プレス機（北川精機株式会社製）にセットして、２００℃、２２０℃、および、２４０℃で１．５時間保持、面圧１．９ＭＰａでプレスを行って、硬化板を製造する。
　前記硬化板を幅１．０ｍｍにダウンサイジングした後に、１２０℃で、６０分間乾燥させた後、摂動法空洞共振器を用いて、１０ＧＨｚにおける乾燥後の比誘電率（Ｄｋ）および誘電正接（Ｄｆ）を測定する。測定温度は２３℃とする。
　本明細書において式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体については、国際公開第２０１７／１１５８１３号の段落００２９～００５８に記載の化合物およびその合成反応条件等、特開２０１８－０３９９９５号公報の段落００１３～００５８に記載の化合物およびその合成反応条件等、特開２０１８－１６８３４７号公報の段落０００８～００４３に記載の化合物およびその合成反応条件等、特開２００６－０７０１３６号公報の段落００１４～００４２に記載の化合物およびその合成反応条件等、特開２００６－０８９６８３号公報の段落００１４～００６１に記載の化合物およびその合成反応条件等、特開２００８－２４８００１号公報の段落０００８～００３６に記載の化合物およびその合成反応条件等を参照することができ、本明細書に組み込まれる。
　本実施形態の樹脂組成物が式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体を含む場合、その含有量の下限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１質量部以上であることが好ましく、１０質量部以上であることがより好ましく、２０質量部以上であることがさらに好ましく、３０質量部以上、４０質量部以上、５０質量部以上、６０質量部以上であってもよい。式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体の含有量を上記下限値以上とすることで、低誘電特性、特に、低比誘電率を効果的に達成できる傾向にある。また、式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体の含有量の上限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、９０質量部以下であることが好ましく、８０質量部以下であることがより好ましく、さらには、７０質量部以下、６０質量部以下、５０質量部以下であってもよい。式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体の含有量を上記上限値以下とすることにより、金属箔ピール強度および低吸水性が向上する傾向にある。
　本実施形態における樹脂組成物は、式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
　また、本実施形態における樹脂組成物は、式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは式（Ｖ）で表される構成単位を有する重合体の含有量が樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１質量部未満であることをいい、０．１質量部未満であることが好ましく、０．０１質量部未満であることがより好ましい。
＜＜シアン酸エステル化合物＞＞
　本実施形態の樹脂組成物は、シアン酸エステル化合物を含んでいてもよい。
　シアン酸エステル化合物は、シアネート基（シアナト基）を１分子内に１以上（好ましくは２～１２、より好ましくは２～６、さらに好ましくは２～４、一層好ましくは２または３、より一層好ましくは２）含む化合物であれば特に限定されず、プリント配線板の分野で通常用いられる化合物を広く用いることができる。また、シアン酸エステル化合物は、シアネート基が芳香族骨格（芳香族環）に直接結合している化合物であることが好ましい。
　シアン酸エステル化合物としては、例えば、フェノールノボラック型シアン酸エステル化合物、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物（ナフトールアラルキル型シアネート）、ナフチレンエーテル型シアン酸エステル化合物、ビフェニルアラルキル型シアン酸エステル化合物、キシレン樹脂型シアン酸エステル化合物、トリスフェノールメタン型シアン酸エステル化合物、アダマンタン骨格型シアン酸エステル化合物、ビスフェノールＭ型シアン酸エステル化合物、およびビスフェノールＡ型シアン酸エステル化合物、からなる群より選択される少なくとも１種が挙げられる。これらの中でも、得られる硬化物の低吸水性をより一層向上させる観点から、フェノールノボラック型シアン酸エステル化合物、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物、ナフチレンエーテル型シアン酸エステル化合物、キシレン樹脂型シアン酸エステル化合物、ビスフェノールＭ型シアン酸エステル化合物、およびビスフェノールＡ型シアン酸エステル化合物からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましく、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物であることがより好ましい。これらのシアン酸エステル化合物は、公知の方法により調製してもよく、市販品を用いてもよい。なお、ナフトールアラルキル骨格、ナフチレンエーテル骨格、キシレン骨格、トリスフェノールメタン骨格、またはアダマンタン骨格を有するシアン酸エステル化合物は、比較的、官能基当量数が大きく、未反応のシアン酸エステル基が少なくなるため、これらを用いた樹脂組成物の硬化物は低吸水性がより一層優れる傾向にある。また、芳香族骨格またはアダマンタン骨格を有することに主に起因して、めっき密着性がより一層向上する傾向にある。
　本実施形態の樹脂組成物がシアン酸エステル化合物を含む場合、本発明の効果を損なわない範囲で含むことが好ましい。本実施形態の樹脂組成物が、シアン酸エステル化合物を含む場合、その含有量の下限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１質量部以上であることが好ましく、５質量部以上であることがより好ましく、さらには、７質量部以上、１０質量部以上であってもよい。シアン酸エステル化合物の含有量が、上記下限値以上であることにより、得られる硬化物の耐熱性、耐燃焼性、耐薬品性、絶縁性が向上する傾向にある。シアン酸エステル化合物の含有量の上限値は、本実施形態の樹脂組成物がシアン酸エステル化合物を含む場合、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、７０質量部以下であることが好ましく、５０質量部以下であることがより好ましく、４０質量部以下であることがさらに好ましく、３０質量部以下であることが一層好ましく、２０質量部以下、１５質量部以下であってもよい。
　本実施形態における樹脂組成物は、シアン酸エステル化合物を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
　また、本実施形態における樹脂組成物は、シアン酸エステル化合物を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとはシアン酸エステル化合物の含有量が樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１質量部未満であることをいい、０．１質量部未満であることが好ましく、０．０１質量部未満であることがより好ましい。
＜＜（メタ）アリル化合物＞＞
　本実施形態の樹脂組成物は、（メタ）アリル化合物を含んでいてもよい。（メタ）アリル化合物は、アリル化合物を含むことが好ましい。
　また、（メタ）アリル化合物は、（メタ）アリル基を２以上含む化合物であることが好ましく、アリル基を２以上含む化合物であることがより好ましい。
　（メタ）アリル化合物としては、（メタ）アリルイソシアヌレート化合物、シアヌル酸トリ（メタ）アリル化合物、（メタ）アリル基置換ナジイミド化合物、グリコールウリル構造を有する（メタ）アリル化合物、および、ジアリルフタレートからなる群より選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、（メタ）アリルイソシアヌレート化合物、（メタ）アリル基置換ナジイミド化合物、および、グリコールウリル構造を有する（メタ）アリル化合物からなる群より選択される少なくとも１種を含むことがより好ましく、（メタ）アリルイソシアヌレート化合物、および／または（メタ）アリル基置換ナジイミド化合物を含むことがさらに好ましく、（メタ）アリル基置換ナジイミド化合物を含むことが一層好ましい。
　シアヌル酸トリ（メタ）アリル化合物としては、シアヌル酸トリ（メタ）アリル化合物（例えば、下記に構造を示すシアヌル酸トリアリル）などが例示される。
　また、（メタ）アリル化合物としては、国際公開第２０２２／２１００９５号に記載のアリル基を有する樹脂（例えば、同公報の合成例３、４、６、２０、２２に記載の化合物）が例示され、この内容は本明細書に組み込まれる。
　本実施形態の樹脂組成物が、（メタ）アリル化合物を含む場合、その分子量は、１９５以上であることが好ましく、３００以上であることがより好ましく、４００以上、５００以上であってもよい。前記下限値以上とすることにより、低誘電性、耐熱性がより向上する傾向にある。（メタ）アリル化合物の分子量は、また、３０００以下であることが好ましく、２０００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、８００以下であることが一層好ましい。前記上限値以下とすることにより、低熱膨張性がより向上する傾向にある。
　本実施形態の樹脂組成物が（メタ）アリル化合物を含む場合、その含有量は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１質量部以上であることが好ましく、３質量部以上であることがより好ましく、５質量部以上であることがさらに好ましく、１０質量部以上であってもよい。（メタ）アリル化合物の含有量を上記下限値以上とすることにより、成形性に優れ、耐熱性がより向上する傾向にある。また、（メタ）アリル化合物の含有量の上限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、４０質量部以下であることが好ましく、３０質量部以下であることがより好ましく、２０質量部以下であることがさらに好ましい。（メタ）アリル化合物の含有量を上記上限値以下とすることにより、低熱膨張性がより向上する傾向にある。
　本実施形態の樹脂組成物は、（メタ）アリル化合物を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜＜（メタ）アリルイソシアヌレート化合物＞＞＞
　（メタ）アリルイソシアヌレート化合物としては、（メタ）アリル基を２つ以上有し、かつ、イソシアヌレート環（ヌレート骨格）を有する化合物である限り、特に定めるものではない。（メタ）アリルイソシアヌレート化合物は、架橋点となる（メタ）アリル基の数が多いため、樹脂（Ｔ）および熱硬化性化合物（Ｃ）と強固に硬化し、低誘電特性（Ｄｋおよび／またはＤｆ）、および、耐熱性に優れる硬化物が得られる傾向にある。（メタ）アリルイソシアヌレート化合物としては、式（ＴＡ）で表される化合物が好ましい。
式（ＴＡ）
（式（ＴＡ）中、ＲＡは、置換基を表す）。
　式（ＴＡ）中、ＲＡは、置換基を表し、式量１５～５００の置換基であることがより好ましい。
　ＲＡの第一の例は、炭素数１～２２のアルキル基、または、炭素数２～２２のアルケニル基である。炭素数１～２２のアルキル基、または、炭素数２～２２のアルケニル基を有するアリル化合物を使用することによって、架橋性に優れ、かつ、高靱性を有する硬化物を得ることができる樹脂組成物を提供することができる。それにより、樹脂組成物にガラスクロスなどの基材を含めない場合であっても、エッチング処理などの際に割れたりすることを抑制できる。
　前記アルキル基および／またはアルケニル基の炭素数は、ハンドリング性向上の観点から、３以上が好ましく、８以上がより好ましく、さらには、１２以上であってもよく、１８以下であってもよい。それにより樹脂組成物の樹脂流れ性が良好となり、本実施形態の樹脂組成物を用いて多層回路基板などを作製する際の回路充填性などにより優れるようになると考えられる。
　ＲＡの第二の例は、アリルイソシアヌレート基を含む基である。ＲＡがアリルイソシアヌレート基を含む場合、式（ＴＡ）で表される化合物は、式（ＴＡ－１）で表される化合物であることが好ましい。
式（ＴＡ－１）
（式（ＴＡ－１）中、ＲＡ２は、２価の連結基である。）
　式（ＴＡ－１）中、ＲＡ２は、式量が５４～２５０の２価の連結基であることが好ましく、式量が５４～２５０で、両末端が炭素原子である２価の連結基であることがより好ましく、炭素数２～２０の脂肪族炭化水素基であることがさらに好ましい（但し、脂肪族炭化水素基中にエーテル基を含んでいてもよく、また、水酸基を有していてもよい）。より具体的には、ＲＡ２は、下記式（ｉ）～（iii）のいずれかで表される基であることが好ましい。
（式中（ｉ）～（ｉｉｉ）中、ｐｃ１はメチレン基の繰り返し単位数を表し、２～１８の整数である。ｐｃ２はオキシエチレン基の繰り返し単位数を表し、０または１である。＊は結合部位である。）
　前記ｐｃ１は、好ましくは２～１０の整数、より好ましくは３～８の整数、さらに好ましくは３～５の整数である。
　前記ｐｃ２は、０であってもよいし、１であってもよいが、好ましくは１である。
　ＲＡの第三の例は、リン系置換基である。
　ＲＡ２は第一の例であることが好ましい。
　本実施形態では、式（ＴＡ）で表される化合物の反応基（アリル基）当量が１０００ｇ／ｅｑ.以下であることが好ましい。前記当量が１０００ｇ／ｅｑ.以下であれば、高いＴｇをより確実に得ることができると考えられる。
　前記炭素数１～２２のアルキル基としては、直鎖状または分岐鎖状のアルキル基が挙げられ、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、ドコシル基等が挙げられる。また、前記炭素数２～２２のアルケニル基としては、例えば、アリル基、デセニル基等が挙げられる。
　式（ＴＡ）で表される化合物の具体例としては、例えば、トリアリルイソシアヌレート、５－オクチル－１，３－ジアリルイソシアヌレート、５－ドデシル－１，３－ジアリルイソシアヌレート、５－テトラデシル－１，３－ジアリルイソシアヌレート、５－ヘキサデシル－１，３－ジアリルイソシアヌレート、５－オクタデシル－１，３－ジアリルイソシアヌレート、５－エイコシル－１，３－ジアリルイソシアヌレート、５－ドコシル－１，３－ジアリルイソシアヌレート、および、５－デセニル－１，３－ジアリルイソシアヌレートが挙げられる。これらは１種または２種以上を組み合わせて使用してもよく、プレポリマーとして使用してもよい。
　式（ＴＡ）で表される化合物の製造方法は、特に限定はされないが、例えば、ジアリルイソシアヌレートとアルキルハライドとをＮ，Ｎ’－ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶剤中において、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンなどの塩基性物質の存在下で、６０℃～１５０℃程度の温度で反応させることにより、得ることができる。
　また、式（ＴＡ）で表される化合物は、市販のものを用いることもできる。市販されているものとしては、特に限定されないが、例えば、四国化成工業(株)製Ｌ－ＤＡＩＣ、リン系置換基を有する四国化成工業(株)Ｐ－ＤＡＩＣ、が挙げられる。トリアリルイソシアヌレートとしては、例えば、（株）新菱製ＴＡＩＣが挙げられる。式（ＴＡ－１）で表される化合物としては、例えば、四国化成工業(株)製ＤＤ－１が挙げられる。
　（メタ）アリルイソシアヌレート化合物（好ましくは、式（ＴＡ）で表される化合物）の分子量は、２００以上であることが好ましく、３００以上であることがより好ましく、４００以上、５００以上であってもよい。前記分子量を上記下限値以上とすることにより、得られる硬化物の低誘電特性（Ｄｋおよび／またはＤｆ）、耐熱性がより向上する傾向にある。また、（メタ）アリルイソシアヌレート化合物（好ましくは、式（ＴＡ）で表される化合物）の分子量は、３０００以下であることが好ましく、２０００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、８００以下であることが一層好ましい。前記分子量を上記上限値以下とすることにより、得られる硬化物の低熱膨張性がより向上する傾向にある。
　本実施形態の樹脂組成物が（メタ）アリルイソシアヌレート化合物を含む場合、その含有量は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１質量部以上であることが好ましく、３質量部以上であることがより好ましく、５質量部以上であることがさらに好ましく、１０質量部以上であってもよい。（メタ）アリルイソシアヌレート化合物の含有量を上記下限値以上とすることにより、樹脂組成物が成形性に優れ、得られる硬化物の耐熱性、低熱膨張性がより向上する傾向にある。また、（メタ）アリルイソシアヌレート化合物の含有量の上限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、４０質量部以下であることが好ましく、３０質量部以下であることがより好ましく、２０質量部以下であってもよい。（メタ）アリルイソシアヌレート化合物の含有量を上記上限値以下とすることにより、得られる硬化物の耐熱性、低誘電特性（Ｄｋおよび／またはＤｆ）がより向上する傾向にある。
　本実施形態の樹脂組成物は、（メタ）アリルイソシアヌレート化合物を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜＜（メタ）アリル基置換ナジイミド化合物＞＞＞
　（メタ）アリル基置換ナジイミド化合物としては、分子中に２個以上の（メタ）アリル基置換ナジイミド基を有する化合物であれば、特に限定されるものではない。その具体例としては下記式（ＡＮ－１）で表される化合物が挙げられる。
式（ＡＮ－１）
（式（ＡＮ－１）中、Ｒ１は、それぞれ独立に、水素原子、または、炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｒ２は、炭素数１～６のアルキレン基、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、または、式（ＡＮ－２）または（ＡＮ－３）で表される基を表す。
式（ＡＮ－２）
（式（ＡＮ－２）中、Ｒ３は、メチレン基、イソプロピリデン基、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、または、－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基を表す。）
式（ＡＮ－３）
（式（ＡＮ－３）中、Ｒ４は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキレン基、または、炭素数５～８のシクロアルキレン基を表す。）
　また、式（ＡＮ－１）で表される化合物は、市販のものを用いることもできる。市販されているものとしては、特に限定されないが、例えば、式（ＡＮ－４）で表される化合物（ＢＡＮＩ－Ｍ（丸善石油化学（株）製））、式（ＡＮ－５）で表される化合物（ＢＡＮＩ－Ｘ（丸善石油化学（株）製））などが挙げられる。これらは１種または２種以上を組み合わせて使用してもよい。
式（ＡＮ－４）
式（ＡＮ－５）
　（メタ）アリル基置換ナジイミド化合物（好ましくは式（ＡＮ－１）で表される化合物）の分子量は、４００以上であることが好ましく、５００以上であることがより好ましく、５５０以上であってもよい。（メタ）アリル基置換ナジイミド化合物の分子量を上記下限値以上とすることにより、低誘電性、低熱膨張性、耐熱性がより向上する傾向にある。（メタ）アリル基置換ナジイミド化合物（好ましくは式（ＡＮ－１）で表される化合物）の分子量は、また、１５００以下であることが好ましく、１０００以下であることがより好ましく、８００以下であることがさらに好ましく、７００以下、６００以下であってもよい。（メタ）アリル基置換ナジイミド化合物の分子量を上記上限値以下とすることにより、成形性、金属箔ピール強度がより向上する傾向にある。
　本実施形態の樹脂組成物が（メタ）アリル基置換ナジイミド化合物（好ましくは式（ＡＮ－１）で表される化合物）を含む場合、その含有量は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１質量部以上であることが好ましく、３質量部以上であることがより好ましく、５質量部以上であることがさらに好ましく、１０質量部以上であってもよい。（メタ）アリル基置換ナジイミド化合物の含有量を上記下限値以上とすることにより、成形性に優れ、低誘電性、低熱膨張性、耐熱性がより向上する傾向にある。また、（メタ）アリル基置換ナジイミド化合物（好ましくは式（ＡＮ－１）で表される化合物）の含有量の上限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、４０質量部以下であることが好ましく、３０質量部以下であることがより好ましく、２５質量部以下であることがさらに好ましく、２０質量部以下であってもよい。（メタ）アリル基置換ナジイミド化合物の含有量を上記上限値以下とすることにより、成形性、金属箔ピール強度がより向上する傾向にある。
　本実施形態の樹脂組成物は、（メタ）アリル基置換ナジイミド化合物を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜＜グリコールウリル構造を有する（メタ）アリル化合物＞＞＞
＜＜＜グリコールウリル構造を有するアリル化合物＞＞＞
　グリコールウリル構造を有するアリル化合物としては、グリコールウリル構造とアリル基を２つ以上含む化合物であれば、特に定めるものではなく、式（ＧＵ－０）で表される化合物が好ましく、式（ＧＵ）で表される化合物がより好ましい。
式（ＧＵ－０）
（式（ＧＵ－０）中、Ｒ１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１の少なくとも２つは、（メタ）アリル基を含む基である。）
　式（ＧＵ－０）中、Ｒ１は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５のアルキル基、または、炭素数２～５のアルケニル基であることが好ましく、炭素数２～５のアルケニル基であることが好ましく、（メタ）アリル基であることがより好ましく、アリル基であることがさらに好ましい。
　式（ＧＵ－０）中、Ｒ１は、３つまたは４つが（メタ）アリル基を含む基であることが好ましく、４つが（メタ）アリル基を含む基であることがより好ましい。
　式（ＧＵ－０）中、Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、またはフェニル基であることが好ましく、水素原子またはメチル基であることがより好ましい。
　式（ＧＵ）
（式（ＧＵ）中、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒの少なくとも２つは、アリル基を含む基である。）
　式（ＧＵ）中、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５のアルキル基、または、炭素数２～５のアルケニル基であることが好ましく、炭素数２～５のアルケニル基であることが好ましく、アリル基であることが好ましい。
　式（ＧＵ）中、Ｒは、３つまたは４つがアリル基を含む基であることが好ましく、４つがアリル基を含む基であることがより好ましい。
　式（ＧＵ）で表される化合物の具体例としては、１，３，４，６－テトラアリルグリコールウリル（式（ＧＵ）において、Ｒが全てアリル基である化合物）が挙げられる。
　また、式（ＧＵ）で表される化合物は、市販のものを用いることもできる。市販されているものとしては、特に限定されないが、例えば、四国化成工業社製ＴＡ－Ｇが挙げられる。
　グリコールウリル構造を有する（メタ）アリル化合物（好ましくは式（ＧＵ）で表される化合物）の分子量は、１９５以上であることが好ましく、２２０以上であることがより好ましく、２５０以上であることがさらに好ましく、３００以上、４００以上であってもよい。グリコールウリル構造を有する（メタ）アリル化合物の分子量を上記下限値以上とすることにより、得られる硬化物の耐熱性、低熱膨張性がより向上する傾向にある。グリコールウリル構造を有する（メタ）アリル化合物（好ましくは式（ＧＵ）で表される化合物）の分子量は、また、１５００以下であることが好ましく、１０００以下であることがより好ましく、８００以下であることがさらに好ましく、７００以下、６００以下であってもよい。グリコールウリル構造を有する（メタ）アリル化合物の分子量を上記上限値以下とすることにより、得られる硬化物の低誘電特性（Ｄｋおよび／またはＤｆ）、耐熱性がより向上する傾向にある。
　本実施形態の樹脂組成物がグリコールウリル構造を有する（メタ）アリル化合物（好ましくは式（ＧＵ）で表される化合物）を含む場合、その含有量は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１質量部以上であることが好ましく、３質量部以上であることがより好ましく、５質量部以上であることがさらに好ましく、１０質量部以上であってもよい。グリコールウリル構造を有する（メタ）アリル化合物の含有量を上記下限値以上とすることにより、樹脂組成物が成形性に優れ、得られる硬化物の耐熱性および低熱膨張性がより向上する傾向にある。また、グリコールウリル構造を有する（メタ）アリル化合物（好ましくは式（ＧＵ）で表される化合物）の含有量の上限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、４０質量部以下であることが好ましく、３０質量部以下であることがより好ましく、２５質量部以下であることがさらに好ましく、２０質量部以下であってもよい。グリコールウリル構造を有する（メタ）アリル化合物の含有量を上記上限値以下とすることにより、得られる硬化物の低誘電特性（Ｄｋおよび／またはＤｆ）がより向上する傾向にある。
　本実施形態の樹脂組成物は、グリコールウリル構造を有する（メタ）アリル化合物を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜（メタ）アクリレート化合物＞＞
　本実施形態の樹脂組成物は、（メタ）アクリレート化合物を含んでいてもよい。ただし、（メタ）アクリレート化合物であって、末端に炭素－炭素不飽和二重結合を有するポリフェニレンエーテル化合物にも該当する化合物については、末端に炭素－炭素不飽和二重結合を有するポリフェニレンエーテル化合物に区分されるものとする。
　（メタ）アクリレート化合物は、単官能（メタ）アクリレート化合物および多官能（メタ）アクリレート化合物のいずれか一方または両方を含んでいてもよい。
　単官能（メタ）アクリレート化合物としては、（メタ）アクリロイル基を有する不飽和エポキシ（メタ）アクリレート化合物、ウレタン（メタ）アクリレート化合物、ポリエーテル（メタ）アクリレート化合物、ポリアルコール（メタ）アクリレート化合物、アルキド（メタ）アクリレート化合物、ポリエステル（メタ）アクリレート化合物、スピロアセタール（メタ）アクリレート化合物、（メタ）アクリロイルオキシ基を有するシランカップリング剤（例えば、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン）が例示される。
　一方、多官能（メタ）アクリレート化合物とは、一分子内に（メタ）アクリロイルオキシ基を２つ以上含む化合物を意味し、一分子内に（メタ）アクリロイルオキシ基を３つ以上含むことが好ましい。
　多官能（メタ）アクリレート化合物は、（メタ）アクリロイルオキシ基を３つから５つ有している化合物であることが好ましく、（メタ）アクリロイルオキシ基を３つまたは４つ有している化合物であることがより好ましく、（メタ）アクリロイルオキシ基を３つ有している化合物であることがさらに好ましい。（メタ）アクリレート化合物は、メタアクリロイルオキシ基を有する化合物であることが好ましい。
　多官能（メタ）アクリレート化合物は、架橋点となる（メタ）アクリレート基の数が多いため、樹脂（Ｔ）および熱硬化性化合物（Ｃ）と強固に硬化し、低誘電特性（Ｄｋおよび／またはＤｆ）、および、耐熱性に優れる硬化物が得られる。多官能（メタ）アクリレート化合物としては、式（ＭＡ）で表される化合物が好ましい。
式（ＭＡ）
（式（ＭＡ）中、Ｒ１は、水素原子または置換基を表し、Ｒ２は、それぞれ独立に水素原子またはメチル基を表す。）
　式（ＭＡ）中、Ｒ１は、水素原子または置換基を表し、式量１５～５００の置換基であることがより好ましく、式量１５～３００の置換基であることがより好ましく、式量１５～１００の置換基であることがさらに好ましく、式量１５～５０の置換基であることが一層好ましい。
　Ｒ１は、好ましくは炭化水素基または（メタ）アクリロイルオキシ基であり、より好ましくは炭素数２２以下の炭化水素基であり、さらに好ましくは炭素数１～２２のアルキル基、または、炭素数２～２２のアルケニル基である。炭素数１～２２のアルキル基、または、炭素数２～２２のアルケニル基を有する化合物を使用することによって、架橋性に優れ、かつ、高靱性を有する硬化物を得ることができる樹脂組成物を提供することができる。それにより、樹脂組成物にガラスクロスなどの基材を含めない場合であっても、エッチング処理などの際に割れたりすることを抑制できる。
　前記アルキル基および／またはアルケニル基の炭素数は、ハンドリング性向上の観点から、２以上が好ましく、８以上であってもよく、さらには、１２以上であってもよく、１８以下であってもよい。それにより樹脂組成物の樹脂流れ性が良好となり、本実施形態の樹脂組成物を用いて多層回路基板などを作製する際の回路充填性などにより優れるようになると考えられる。
　本実施形態では、式（ＭＡ）で表される化合物の（メタ）アクリル基当量が１０００ｇ／ｅｑ.以下であることが好ましい。前記当量が１０００ｇ／ｅｑ.以下であれば、高いＴｇをより確実に得ることができる傾向にある。（メタ）アクリル基当量の下限値は、例えば、９９ｇ／ｅｑ．以上である。
　前記炭素数１～２２のアルキル基としては、炭素数１～２２の直鎖状、または、炭素数３～２２の分岐鎖状のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、ドコシル基等が挙げられる。また、前記炭素数２～２２のアルケニル基としては、炭素数２～１５のアルケニル基が好ましく、例えば、アリル基、デセニル基等が挙げられる。
　式（ＭＡ）で表される化合物の具体例としては、例えば、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。これらは１種または２種以上を組み合わせて使用してもよく、プレポリマーとして使用してもよい。
　また、式（ＭＡ）で表される化合物は、市販のものを用いることもできる。市販されているものとしては、特に限定されないが、例えば、トリメチロールプロパントリメタクリレートとして、新中村化学工業株式会社製「ＮＫエステルＴＭＰＴ」が挙げられる。
　多官能（メタ）アクリレート化合物の分子量は、２００以上であることが好ましく、３００以上であることがより好ましく、３３０以上、４００以上、５００以上であってもよい。前記分子量を上記下限値以上とすることにより、得られる硬化物の低誘電特性（Ｄｋおよび／またはＤｆ）、耐熱性がより向上する傾向にある。また、（メタ）アクリレート化合物（好ましくは、式（ＭＡ）で表される化合物）の分子量は、３０００以下であることが好ましく、２０００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、８００以下であることが一層好ましい。前記分子量を上記上限値以下とすることにより、得られる硬化物の低熱膨張性がより向上する傾向にある。
　（メタ）アクリレート化合物は、上記の他、国際公開第２０２２／２１００９５号に記載の（メタ）アクリル基を有する樹脂（例えば、同公報の合成例５、２１に記載の化合物）および特許第６９６２５０７号の（メタ）アクリル基を有する樹脂（例えば、実施例１～９に記載の化合物）、特開２０１９－１９４３１２号公報の段落００４９に記載の化合物を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　本実施形態の樹脂組成物が（メタ）アクリレート化合物を含む場合、その含有量は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１質量部以上であることが好ましく、３質量部以上であることがより好ましく、５質量部以上であることがさらに好ましく、１０質量部以上であってもよい。多官能（メタ）アクリレート化合物の含有量を上記下限値以上とすることにより、樹脂組成物が成形性に優れ、得られる硬化物の耐熱性、低熱膨張性がより向上する傾向にある。また、（メタ）アクリレート化合物の含有量の上限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、４０質量部以下であることが好ましく、３０質量部以下であることがより好ましく、２０質量部以下であってもよい。（メタ）アクリレート化合物の含有量を上記上限値以下とすることにより、得られる硬化物の耐熱性、低誘電特性（Ｄｋおよび／またはＤｆ）がより向上する傾向にある。
　本実施形態の樹脂組成物は、（メタ）アクリレート化合物を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜上記式（Ｔ）で表される樹脂以外の末端に炭素－炭素不飽和二重結合を有するインダン骨格を有する化合物＞＞
　本実施形態の樹脂組成物は、式（Ｔ）で表される樹脂以外の末端に炭素－炭素不飽和二重結合を有するインダン骨格を有する化合物を含んでいてもよい。
　式（Ｔ）で表される樹脂以外の末端に炭素－炭素不飽和二重結合を有するインダン骨格を有する化合物としては、国際公開第２０２３／１７６７６６号の段落００１１～００２５の記載、国際公開第２０２３／１７６７６４号の段落００１２～００３３の記載、国際公開第２０２３／１７６７６３号の段落００１２～００３３の記載、国際公開第２０２３／１７６７６５号の段落００２６～００４３を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
＜＜エポキシ化合物＞＞
　本実施形態の樹脂組成物は、エポキシ化合物を含んでいてもよい。
　エポキシ化合物は、１分子中に１以上（好ましくは２～１２、より好ましくは２～６、さらに好ましくは２～４、一層好ましくは２または３、より一層好ましくは２）のエポキシ基を有する化合物または樹脂であれば特に限定されず、プリント配線板の分野で通常用いられる化合物を広く用いることができる。
　エポキシ化合物は、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＥ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、アラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、多官能フェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、ナフタレン骨格変性ノボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ポリオール型エポキシ樹脂、リン含有エポキシ樹脂、グリシジルアミン、グリシジルエステル、ブタジエン等の二重結合をエポキシ化した化合物、水酸基含有シリコーン樹脂類とエピクロロヒドリンとの反応により得られる化合物等が挙げられる。これらを用いることで、樹脂組成物の成形性、密着性が向上する。これらの中でも、難燃性および耐熱性をより一層向上させる観点から、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、多官能フェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂であることが好ましく、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂であることがより好ましい。
　本実施形態の樹脂組成物は、エポキシ化合物を本発明の効果を損なわない範囲で含むことが好ましい。本実施形態の樹脂組成物がエポキシ化合物を含む場合、その含有量は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、０．１質量部以上であることが好ましく、１質量部以上であることがより好ましく、２質量部以上であることがさらに好ましい。エポキシ化合物の含有量が０．１質量部以上であることにより、金属箔ピール強度、靭性が向上する傾向にある。エポキシ化合物の含有量の上限値は、本実施形態の樹脂組成物がエポキシ化合物を含む場合、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、５０質量部以下であることが好ましく、３０質量部以下であることがより好ましく、２０質量部以下であることがさらに好ましく、１０質量部以下であることが一層好ましく、８質量部以下、５質量部以下であってもよい。エポキシ化合物の含有量が５０質量部以下であることにより、得られる硬化物の電気特性が向上する傾向にある。
　本実施形態における樹脂組成物は、エポキシ化合物を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
　また、本実施形態における樹脂組成物は、エポキシ化合物を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、エポキシ化合物の含有量が樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、０．１質量部未満であることをいい、好ましくは０．０１質量部未満であり、さらには０．００１質量部未満であってもよい。
＜＜フェノール化合物＞＞
　本実施形態の樹脂組成物は、フェノール化合物を含んでいてもよい。
　フェノール化合物は、１分子中に１以上（好ましくは２～１２、より好ましくは２～６、さらに好ましくは２～４、一層好ましくは２または３、より一層好ましくは２）のフェノール性水酸基を有するフェノール化合物であれば特に限定されず、プリント配線板の分野で通常用いられる化合物を広く用いることができる。
　フェノール化合物は、例えば、ビスフェノールＡ型フェノール樹脂、ビスフェノールＥ型フェノール樹脂、ビスフェノールＦ型フェノール樹脂、ビスフェノールＳ型フェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、ビスフェノールＡノボラック型フェノール樹脂、グリシジルエステル型フェノール樹脂、アラルキルノボラックフェノール樹脂、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、クレゾールノボラック型フェノール樹脂、多官能フェノール樹脂、ナフトール樹脂、ナフトールノボラック樹脂、多官能ナフトール樹脂、アントラセン型フェノール樹脂、ナフタレン骨格変性ノボラック型フェノール樹脂、フェノールアラルキル型フェノール樹脂、ナフトールアラルキル型フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、ビフェニル型フェノール樹脂、脂環式フェノール樹脂、ポリオール型フェノール樹脂、リン含有フェノール樹脂、水酸基含有シリコーン樹脂類等が挙げられる。これらの中でも、得られる硬化物の耐燃性をより一層向上させる観点から、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、ナフトールアラルキル型フェノール樹脂、リン含有フェノール樹脂、および水酸基含有シリコーン樹脂からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。
　また、フェノール化合物としては、国際公開第２０２３／１７６７６５号の段落００１２～００２５の記載も参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　本実施形態の樹脂組成物は、フェノール化合物を本発明の効果を損なわない範囲で含むことが好ましい。本実施形態の樹脂組成物がフェノール化合物を含む場合、その含有量は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、０．１質量部以上であることが好ましく、また、５０質量部以下であることが好ましい。
　本実施形態における樹脂組成物は、フェノール化合物を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
　また、本実施形態における樹脂組成物は、フェノール化合物を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、フェノール化合物の含有量が樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、０．１質量部未満であることをいう。
＜＜オキセタン樹脂＞＞
　本実施形態の樹脂組成物は、オキセタン樹脂を含んでいてもよい。
　オキセタン樹脂は、オキセタニル基を１以上（好ましくは２～１２、より好ましくは２～６、さらに好ましくは２～４、一層好ましくは２または３、より一層好ましくは２）有する化合物であれば、特に限定されず、プリント配線板の分野で通常用いられる化合物を広く用いることができる。
　オキセタン樹脂としては、例えば、オキセタン、アルキルオキセタン（例えば、２－メチルオキセタン、２，２－ジメチルオキセタン、３－メチルオキセタン、３，３－ジメチルオキセタン等）、３－メチル－３－メトキシメチルオキセタン、３，３－ジ（トリフルオロメチル）オキセタン、２－クロロメチルオキセタン、３，３－ビス（クロロメチル）オキセタン、ビフェニル型オキセタン、ＯＸＴ－１０１（東亞合成社製）、ＯＸＴ－１２１（東亞合成社製）等が挙げられる。
　本実施形態の樹脂組成物は、オキセタン樹脂を本発明の効果を損なわない範囲で含むことが好ましい。本実施形態の樹脂組成物が、オキセタン樹脂を含む場合、その含有量は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、０．１質量部以上であることが好ましく、１質量部以上であることがより好ましく、２質量部以上であることがさらに好ましい。オキセタン樹脂の含有量が０．１質量部以上であることにより、金属箔ピール強度および靭性が向上する傾向にある。オキセタン樹脂の含有量の上限値は、本実施形態の樹脂組成物が、オキセタン樹脂を含む場合、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、５０質量部以下であることが好ましく、３０質量部以下であることがより好ましく、２０質量部以下であることがさらに好ましく、１０質量部以下であることが一層好ましく、８質量部以下であることがより一層好ましい。オキセタン樹脂の含有量が５０質量部以下であることにより、得られる硬化物の電気特性が向上する傾向にある。
　本実施形態における樹脂組成物は、オキセタン樹脂を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
　また、本実施形態における樹脂組成物は、オキセタン樹脂を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、オキセタン樹脂の含有量が樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、０．１質量部未満であることをいう。
＜＜ベンゾオキサジン化合物＞＞
　本実施形態の樹脂組成物は、ベンゾオキサジン化合物を含んでいてもよい。
　ベンゾオキサジン化合物としては、１分子中に２以上（好ましくは２～１２、より好ましくは２～６、さらに好ましくは２～４、一層好ましくは２または３、より一層好ましくは２）のジヒドロベンゾオキサジン環を有する化合物であれば特に限定されず、プリント配線板の分野で通常用いられる化合物を広く用いることができる。
　ベンゾオキサジン化合物としては、例えば、ビスフェノールＡ型ベンゾオキサジンＢＡ－ＢＸＺ（小西化学社製）、ビスフェノールＦ型ベンゾオキサジンＢＦ－ＢＸＺ（小西化学社製）、ビスフェノールＳ型ベンゾオキサジンＢＳ－ＢＸＺ（小西化学社製）等が挙げられる。
　本実施形態の樹脂組成物は、ベンゾオキサジン化合物を本発明の効果を損なわない範囲で含むことが好ましい。本実施形態の樹脂組成物がベンゾオキサジン化合物を含む場合、その含有量は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、０．１質量部以上であることが好ましく、５０質量部以下であることが好ましい。
　本実施形態における樹脂組成物は、ベンゾオキサジン化合物を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
　また、本実施形態における樹脂組成物は、ベンゾオキサジン化合物を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、ベンゾオキサジン化合物の含有量が樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、０．１質量部未満であることをいう。
＜＜ペルフルオロビニルエーテル樹脂、ポリアミド化合物、ポリイミド化合物＞＞
　本実施形態の樹脂組成物は、ペルフルオロビニルエーテル樹脂、ポリアミド化合物、および、ポリイミド化合物の少なくとも１種を含んでいてもよい。
　また、アリールシクロブテン樹脂、ペルフルオロビニルエーテル樹脂、ポリアミド化合物、ポリイミド化合物の詳細は、国際公開第２０２３／１７６７６５号の段落０１９８～０２００の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
＜＜ビニレン基を有する化合物＞＞
　本実施形態の樹脂組成物は、ビニレン基を有する化合物を含んでいてもよい。
　ビニレン基を有する化合物としては、分子中に１つまたは２つ以上の－ＣＨ＝ＣＨ－を含む化合物が例示され、分子中に１つの－ＣＨ＝ＣＨ－を含む化合物が好ましい。また、ビニレン基を有する化合物であって、マレイミド化合物にも該当する化合物は、マレイミド化合物とする。
　ビニレン基を有する化合物の具体例としては、アセナフチレン、ピラシレンが好ましく、アセナフチレンがより好ましい。
　本明細書において、後述するイミダゾール化合物のように、ビニレン基を有する化合物にも相当する化合物であって、ビニレン基を有する化合物以外の成分（例えば、硬化促進剤）として明示されている化合物は、ビニレン基を有する化合物には該当しないものとする。
　本実施形態の樹脂組成物が熱硬化性化合物（Ｃ）を含む場合、その含有量（総量）は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１質量部以上であることが好ましく、１０質量部以上であることがより好ましく、１５質量部以上であることがさらに好ましく、２０質量部以上、３０質量部以上、４０質量部以上、５０質量部以上であってもよい。熱硬化性化合物（Ｃ）の含有量を前記下限値以上とすることにより、耐熱性、めっき密着性、低熱膨張性等がより向上する傾向にある。また、熱硬化性化合物（Ｃ）の含有量の上限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、９９質量部以下であることが好ましく、９０質量部以下であることがより好ましく、８５質量部以下であることがさらに好ましく、８０質量部以下、７０質量部以下、６０質量部以下、５０質量部以下であってもよい。熱硬化性化合物（Ｃ）の含有量を前記上限値以下とすることにより、低誘電特性、低吸水性がより向上する傾向にある。
　本実施形態の樹脂組成物は、他の熱硬化性化合物（Ｃ）を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜エラストマー＞
　本実施形態の樹脂組成物は、エラストマーを含んでいてもよい。本実施形態において、エラストマーは、熱可塑性エラストマーであることが好ましい。
　本実施形態における熱可塑性エラストマーは、特に限定されず、例えば、ポリイソプレン、ポリブタジエン、スチレンブタジエン、ブチルゴム、エチレンプロピレンゴム、スチレンブタジエンエチレン、スチレンブタジエンスチレン、スチレンイソプレンスチレン、スチレンエチレンブチレンスチレン、スチレンプロピレンスチレン、スチレンエチレンプロピレンスチレン、フッ素ゴム、シリコーンゴム、それらの水添化合物、それらのアルキル化合物、およびそれらの共重合体からなる群より選択される少なくとも１種が挙げられる。
　また、エラストマーとしては、特開２０１９－１９４３１２号公報の段落００４４および００４５に記載の硬化性ビニル官能基を有するオリゴマーまたはポリマー、ポリブタジエン樹脂も例示され、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
　本実施形態におけるエラストマー（好ましくは熱可塑性エラストマー）の数平均分子量は、１，０００以上であることが好ましい。数平均分子量を１，０００以上とすることにより、得られる硬化物の低誘電特性（Ｄｋおよび／またはＤｆ、特に、低誘電正接性）がより優れる傾向にある。数平均分子量は、１，５００以上であることが好ましく、２，０００以上であることがより好ましく、用途等に応じて、６０，０００以上、７０，０００以上、８０，０００以上であってもよい。エラストマー（好ましくは熱可塑性エラストマー）の数平均分子量の上限は、４００，０００以下であることが好ましく、３５０，０００以下であることがより好ましく、３００，０００以下であることがさらに好ましい。前記上限値以下とすることにより、エラストマー成分の樹脂組成物への溶解性が向上する傾向にある。
　本実施形態の樹脂組成物が２種以上のエラストマーを含む場合、それらの混合物の数平均分子量が上記範囲を満たすことが好ましい。
　本実施形態で用いるエラストマーは、ポリブタジエン構造を含む樹脂が挙げられる。ポリブタジエン構造は、一部または全てが、水素添加されていてもよい。具体例としては、日本曹達株式会社製、Ｂ－１０００、Ｂ－２０００、Ｂ－３０００、ＢＩ－２０００、ＢＩ－３０００、ＣＲＡＹ ＶＡＬＬＥＹ社製、Ｒｉｃｏｎ１００、Ｒｉｃｏｎ１３０、Ｒｉｃｏｎ１３１、Ｒｉｃｏｎ１４２、Ｒｉｃｏｎ１５０、Ｒｉｃｏｎ１８１、Ｒｉｃｏｎ１８４等が挙げられる。
　本実施形態で用いるエラストマーは、ポリ（メタ）アクリレート構造を含有する樹脂が挙げられる。具体例としては、ナガセケムテックス社製テイサンレジン、根上工業社製のＭＥ－２０００ 、Ｗ－１９７Ｃ、ＫＧ－１５、ＫＧ－３０００等が挙げられる。
　本実施形態で用いるエラストマーは、ポリカーボネート構造を含有する樹脂が挙げられる。ポリカーボネート構造を含有する樹脂を「ポリカーボネート樹脂」ということがある。このような樹脂としては、反応基を持たないカーボネート樹脂、ヒドロキシ基含有カーボネート樹脂、フェノール性水酸基含有カーボネート樹脂、カルボキシ基含有カーボネート樹脂、酸無水物基含有カーボネート樹脂、イソシアネート基含有カーボネート樹脂、ウレタン基含有カーボネート樹脂、エポキシ基含有カーボネート樹脂等が挙げられる。ここで反応基とは、ヒドロキシ基、フェノール性水酸基、カルボキシ基、酸無水物基、イソシアネート基、ウレタン基、およびエポキシ基等他の成分と反応し得る官能基のことをいう。
　ポリカーボネート樹脂の具体例としては、三菱ガス化学社製のＦＰＣ０２２０、ＦＰＣ２１３６、旭化成社製のＴ６００２、Ｔ６００１（ポリカーボネートジオール）等が挙げられる。
　本実施形態で用いるエラストマーは、ポリシロキサン構造を含有する樹脂が挙げられる。具体例としては、信越シリコーン社製のＳＭＰ－２００６、ＳＭＰ－２００３ＰＧＭＥＡ、ＳＭＰ－５００５ＰＧＭＥＡ、ＫＲ－５１０、ＳＭＰ－７０１４－３Ｓ等が挙げられる。
　本実施形態で用いるエラストマーは、ポリアルキレン構造および／またはポリアルキレンオキシ構造を含有する樹脂が挙げられる。ポリアルキレンオキシ構造は、炭素数２～１５のポリアルキレンオキシ構造が好ましく、炭素数３～１０のポリアルキレンオキシ構造がより好ましく、炭素数５～６のポリアルキレンオキシ構造が特に好ましい。ポリアルキレン構造および／またはポリアルキレンオキシ構造を含有する樹脂の具体例としては、旭化成せんい社製のＰＴＸＧ－１０００、ＰＴＸＧ－１８００等が挙げられる。
　本実施形態で用いるエラストマーは、ポリイソプレン構造を含有する樹脂が挙げられる。具体例としては、クラレ社製のＫＬ－６１０、ＫＬ６１３等が挙げられる。
　本実施形態で用いるエラストマーは、ポリイソブチレン構造を含有する樹脂が挙げられる。具体例としては、カネカ社製のＳＩＢＳＴＡＲ－０７３Ｔ（スチレン－イソブチレン－スチレントリブロック共重合体）、ＳＩＢＳＴＡＲ －０４２Ｄ（スチレン－イソブチレンジブロック共重合体）等が挙げられる。
　本実施形態において、熱可塑性エラストマーは、スチレン単量体単位と共役ジエン単量体単位を含む熱可塑性エラストマー（以下、「熱可塑性エラストマー（Ｅ）」と称する）がこのましい。このような熱可塑性エラストマー（Ｅ）を用いることにより、得られる硬化物の低誘電特性（Ｄｋおよび／またはＤｆ、特に、低誘電正接性）がより優れる。
　本実施形態における熱可塑性エラストマー（Ｅ）は、スチレン単量体単位を含む。スチレン単量体単位を含むことにより、熱可塑性エラストマー（Ｅ）の樹脂組成物への溶解性が向上する。スチレン単量体としては、スチレン、α－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ジビニルベンゼン（ビニルスチレン）、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ｐ－アミノエチルスチレン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－ｐ－アミノエチルスチレン等が例示され、これらの中でも、入手性および生産性の観点から、スチレン、α－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレンが好ましい。これらの中でもスチレンが特に好ましい。
　上記熱可塑性エラストマー（Ｅ）におけるスチレン単量体単位の含有量は、全単量体単位の１０～５０質量％の範囲が好ましく、１３～４５質量％の範囲がより好ましく、１５～４０質量％の範囲がさらに好ましい。スチレン単量体単位の含有量が５０質量％以下であれば、基材等との密着性、粘着性がより良好になる。また、１０質量％以上であれば、粘着昂進を抑制でき、糊残りやストップマークが生じにくく、粘着面同士の易剥離性が良好になる傾向にあるため好ましい。
　熱可塑性エラストマー（Ｅ）はスチレン単量体単位を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲であることが好ましい。
　本実施形態の熱可塑性エラストマー（Ｅ）中のスチレン単量体単位の含有量の測定方法は、国際公開第２０１７／１２６４６９号の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。後述する、共役ジエン単量体単位等についても同様である。
　上記熱可塑性エラストマー（Ｅ）は、共役ジエン単量体単位を含む。共役ジエン単量体単位を含むことにより、熱可塑性エラストマー（Ｅ）の樹脂組成物への溶解性が向上する。共役ジエン単量体としては、１対の共役二重結合を有するジオレフィンである限り、特に限定されない。共役ジエン単量体は、例えば、１，３－ブタジエン、２－メチル－１，３－ブタジエン（イソプレン）、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン、１，３－ペンタジエン、２－メチル－１，３－ペンタジエン、１，３－ヘキサジエン、および、ファルネセンが挙げられ、１，３－ブタジエン、および、イソプレンが好ましく、１，３－ブタジエンがより好ましい。
　熱可塑性エラストマー（Ｅ）は共役ジエン単量体単位を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。
　上記熱可塑性エラストマー（Ｅ）においては、スチレン単量体単位と共役ジエン単量体単位との質量比率が、スチレン単量体単位／共役ジエン単量体単位＝５／９５～８０／２０の範囲であることが好ましく、７／９３～７７／２３の範囲であることがより好ましく、１０／９０～７０／３０の範囲であることがさらに好ましい。スチレン重合体単位と共役ジエン単量体単位の質量比率が、５／９５～８０／２０の範囲であれば、粘着昂進を抑制し粘着力を高く維持でき、粘着面同士の易剥離性が良好になる。
　上記熱可塑性エラストマー（Ｅ）は、熱可塑性エラストマーの共役ジエン結合の全部が水素添加されていてもよいし、一部水素添加されていてもよいし、水素添加されていなくてもよい。
　上記熱可塑性エラストマー（Ｅ）は、スチレン単量体単位および共役ジエン単量体単位に加え、他の単量体単位を含んでいてもよいし、含んでいなくてもよい。他の単量体単位としては、スチレン単量体単位以外の芳香族ビニル化合物単位などが例示される。
　上記熱可塑性エラストマー（Ｅ）は、スチレン単量体単位および共役ジエン単量体単位の合計が全単量体単位の９０質量％以上であることが好ましく、９５質量％以上であることがより好ましく、９７質量％以上であることがさらに好ましく、９９質量％以上であることが一層好ましい。
　上述の通り、熱可塑性エラストマー（Ｅ）は、スチレン単量体単位および共役ジエン単量体単位を、それぞれ、１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
　本実施形態で用いる熱可塑性エラストマー（Ｅ）は、ブロック重合体であっても、ランダム重合体であってもよい。また、共役ジエン単量体単位が水素添加された水添エラストマーであっても、水素添加されていない未水添エラストマーであっても、部分的に水素添加された部分水添エラストマーであってもよく、未水添エラストマーまたは部分水添エラストマーであることが好ましい。
　本実施形態の一実施形態においては、熱可塑性エラストマー（Ｅ）は、水添エラストマーである。ここで、水添エラストマーは、例えば、熱可塑性エラストマー中の共役ジエン単量体単位に基づく二重結合が水素添加されているものを意味し、水素添加率（水添率）が１００％のもののほか、８０％以上のものを含む趣旨である。水添エラストマーにおける水添率は、８５％以上が好ましく、９０％以上がより好ましく、９５％以上がさらに好ましい。本実施形態において、水添率は1Ｈ－ＮＭＲスペクトル測定の測定結果から算出される。
　本実施形態の一実施形態においては、熱可塑性エラストマー（Ｅ）は、未水添エラストマーである。ここで、未水添エラストマーとは、エラストマー中の共役ジエン単量体単位に基づく二重結合のうち、水素添加されているものの割合、すなわち、水素添加率（水添率）が２０％以下のものをいう。水添率は、１５％以下が好ましく、１０％以下がより好ましく、５％以下がさらに好ましい。
　一方、部分水添エラストマーは、熱可塑性エラストマー中の共役ジエン単量体単位に基づく二重結合の一部が水素添加されているものを意味し、通常、水素添加率（水添率）が８０％未満、２０％超であるものをいう。
　本実施形態で用いる熱可塑性エラストマー（Ｅ）の市販品としては、株式会社クラレ製のＳＥＰＴＯＮ（登録商標）２１０４、Ｖ９４６１、Ｓ８１０４、旭化成株式会社製のＳ．Ｏ．Ｅ．（登録商標）Ｓ１６０６、Ｓ１６１３、Ｓ１６０９、Ｓ１６０５、旭化成株式会社製のタフテック（登録商標）のＨ１０４１、Ｈ１０４３、Ｐ２０００、ＭＰ１０、ＪＳＲ株式会社製、ＤＹＮＡＲＯＮ（登録商標）９９０１Ｐ、ＴＲ２２５０、等が例示される。
　本実施形態で用いるエラストマーは、また、液状ジエンであってもよい。液状ジエンとは、共役ジエン単量体単位を含む液状のエラストマーを意味する。共役ジエン単量体としては、１，３－ブタジエン、２－メチル－１，３－ブタジエン（イソプレン）、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン、１，３－ペンタジエン、２－メチル－１，３－ペンタジエン、１，３－ヘキサジエン、および、ファルネセンが挙げられ、１，３－ブタジエン、および、イソプレンが好ましく、１，３－ブタジエンがより好ましい。
　本実施形態で用いる液状ジエンとしては、液状ポリブタジエン、液状ポリイソプレン、液状ポリブタジエンの変性物、液状ポリイソプレンの変性物、液状アクリロニトリル－ブタジエンの共重合体、液状スチレン－ブタジエン共重合体が挙げられる。
　また、液状ジエンの数平均分子量については、２０℃において液状である限り、特に限定されないが、好ましくは５００以上１０，０００以下である。
　本実施形態の樹脂組成物が熱可塑性エラストマー（好ましくは、熱可塑性エラストマー（Ｅ））を含む場合、その含有量は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１質量部以上であることが好ましく、５質量部以上であることがより好ましく、１０質量部以上であることがさらに好ましく、１２質量部以上であることが一層好ましい。前記下限値以上とすることにより、誘電特性（低誘電正接性）がより向上する傾向にある。また、熱可塑性エラストマーの含有量の上限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、４５質量部以下であることが好ましく、４０質量部以下であることがより好ましく、３５質量部以下であることがさらに好ましく、３２質量部以下であることが一層好ましく、２８質量部以下であることがより一層好ましい。前記上限値以下とすることにより、耐熱性がより向上する傾向にある。
　本実施形態の樹脂組成物は、熱可塑性エラストマーを１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜スチレン系オリゴマー＞
　本実施形態の樹脂組成物には、低誘電率性及び低誘電正接性向上のために、スチレン系オリゴマーを併用することも可能である。ただし、本明細書に明示されている他の成分にも該当する成分であって、スチレン系オリゴマーにも該当する成分は、他の成分に区分されるものとする。
　本実施形態に係るスチレン系オリゴマーとは、スチレン及びスチレン誘導体（α―メチルスチレン、３－メチルスチレン、４－プロピルスチレン、４－シクロヘキシルスチレン、等）、ビニルトルエンからなる群より選ばれる少なくとも一種を重合してなり、その数平均分子量は、１７８～１６００、平均の芳香環数が２～１４、芳香環数の２～１４の総量が５０質量％以上、沸点が３００℃以上である化合物であり、分岐構造のないものが好ましい。
　スチレン系オリゴマーは、通常、熱可塑性である。また、スチレン系オリゴマーは、重合可能な炭素－炭素不飽和二重結合を有さない。しかしながら、スチレン系オリゴマーに該当する化合物であって、熱硬化性化合物（Ｃ）にも該当する化合物は、熱硬化性化合物（Ｃ）とする。
　本実施形態に用いられるスチレン系オリゴマーとしては、例えば、スチレン重合体、ビニルトルエン重合体、α－メチルスチレン重合体、ビニルトルエン－α－メチルスチレン重合体、スチレン－α－スチレン重合体等が挙げられる。スチレン重合体としては、市販品を用いてもよく、例えばピコラスチックＡ５（イーストマンケミカル社製）、ピコラスチックＡ－７５（イーストマンケミカル社製）、ピコテックス７５（イーストマンケミカル社製）、ＦＴＲ－８１００（三井化学（株）製）、ＦＴＲ－８１２０（三井化学（株）製）が挙げられる。また、ビニルトルエン－α－メチルスチレン重合体としては、ピコテックスＬＣ（イーストマンケミカル社製）が挙げられる。また、α－メチルスチレン重合体としてはクリスタレックス３０７０（イーストマンケミカル社製）、クリスタレックス３０８５（イーストマンケミカル社製）、クリスタレックス（３１００）、クリスタレックス５１４０（イーストマンケミカル社製）、ＦＭＲ－０１００（三井化学（株）製）、ＦＭＲ－０１５０（三井化学（株）製）が挙げられる。また、スチレン－α－スチレン重合体としてはＦＴＲ－２１２０（三井化学（株）製）が挙げられる。これらのスチレン系オリゴマーは単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
　本実施形態の樹脂組成物においては、α－メチルスチレンオリゴマーが、良好に熱硬化し、良好な微細配線の埋め込み性および半田耐熱性、低誘電特性（Ｄｋおよび／またはＤｆ）に優れることから好ましい。
　その他、スチレン系オリゴマーの詳細は、国際公開第２０１９／２３０９４５号の段落００６５～００６７を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　本実施形態の樹脂組成物がスチレン系オリゴマーを含む場合、その含有量は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、０．５質量部以上であることが好ましく、１質量部以上であることがより好ましく、２質量部以上であることがさらに好ましく、３質量部以上であることが一層好ましく、さらには、５質量部以上であってもよい。前記下限値以上とすることにより、得られる硬化物の低誘電特性（Ｄｋおよび／またはＤｆ）がより向上する傾向にある。また、スチレン系オリゴマーの含有量の上限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、３０質量部以下であることが好ましく、２５質量部以下であることがより好ましく、２０質量部以下であることがさらに好ましく、１５質量部以下であることが一層好ましく、１０質量部以下であることがより一層好ましい。前記上限値以下とすることにより、耐熱性がより向上する傾向にある。また、得られる硬化物の低誘電特性（Ｄｋおよび／またはＤｆ）および耐薬品性がより向上する傾向にある。
　本実施形態の樹脂組成物は、スチレン系オリゴマーを１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜石油樹脂＞
　本実施形態の樹脂組成物は、石油樹脂を含んでいてもよい。石油樹脂を含むことにより、溶融粘度を低くすることができる。
　石油樹脂は、石油ナフサを熱分解して必要な留分を採取した残りの成分を、不飽和炭化水素を単離することなく無触媒、もしくは、触媒存在下に重合して得られる樹脂である。前記残りの留分としては、主として、Ｃ５留分（イソプレン、ピペリレン、シクロペンタジエン、ペンテン類、ペンタン類等）またはＣ９留分（ビニルトルエン、インデン、ジシクロペンタジエン等）を含む留分である。
　石油樹脂の詳細は、国際公開第２０２３／０２７０６０号の段落００２８～００３７の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　本実施形態の樹脂組成物が石油樹脂を含む場合、その含有量の下限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１質量部以上であることが好ましく、５質量部以上であることがより好ましく、１０質量部以上であることがさらに好ましく、２０質量部以上であることが一層好ましく、２５質量部以上であることがより一層好ましい。前記下限値以上とすることにより、溶融粘度が低下する傾向にある。また、石油樹脂の含有量の上限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、７０質量部以下であることが好ましく、５０質量部以下であることがより好ましく、４０質量部以下であってもよい。前記上限値以下とすることにより、Ｄｆが低下する傾向にある。
　本実施形態における樹脂組成物は、石油樹脂を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
　また、本実施形態における樹脂組成物は、石油樹脂を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは石油樹脂の含有量が樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１質量部未満であることをいい、０．１質量部未満であることが好ましく、０．０１質量部未満であることがより好ましい。
＜充填材（Ｄ）＞
　本実施形態の樹脂組成物は、充填材（Ｄ）を含むことが好ましい。充填材（Ｄ）を含むことにより、樹脂組成物やその硬化物の誘電特性（低誘電率性、低誘電正接性等）、耐燃性、低熱膨張性等の物性をより向上させることができる。
　また、本実施形態で用いる充填材（Ｄ）は、低誘電特性に優れることがより好ましい。例えば、本実施形態で用いる充填材（Ｄ）は、空洞共振器摂動法に従って測定した周波数１０ＧＨｚにおける比誘電率（Ｄｋ）が８．０以下であることが好ましく、６．０以下であることがより好ましく、４．０以下であることがさらに好ましい。また、比誘電率の下限値は、例えば、２．０以上が実際的である。また、本実施形態で用いる充填材（Ｄ）は、空洞共振器摂動法に従って測定した周波数１０ＧＨｚにおける誘電正接（Ｄｆ）が０．０５以下であることが好ましく、０．０１以下であることがより好ましい。また、誘電正接の下限値は、例えば、０．０００１以上が実際的である。
　本実施形態で使用される充填材（Ｄ）としては、その種類は特に限定されず、当業界において一般に使用されているものを好適に用いることができる。具体的には、天然シリカ、溶融シリカ、合成シリカ、アモルファスシリカ、アエロジル、中空シリカ等のシリカ、アルミナ、ホワイトカーボン、チタンホワイト、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム等の金属酸化物、ホウ酸亜鉛、錫酸亜鉛、フォルステライト、チタン酸バリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム等の複合酸化物、窒化ホウ素、凝集窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム等の窒化物、水酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム加熱処理品（水酸化アルミニウムを加熱処理し、結晶水の一部を減じたもの）、ベーマイト、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物（水和物を含む）、酸化モリブデンやモリブデン酸亜鉛等のモリブデン化合物、硫酸バリウム、クレー、カオリン、タルク、焼成クレー、焼成カオリン、焼成タルク、マイカ、Ｅ－ガラス、Ａ－ガラス、ＮＥ－ガラス、ＮＥＲ－ガラス、Ｃ－ガラス、Ｌ－ガラス、Ｄ－ガラス、Ｓ－ガラス、Ｍ－ガラスＧ２０、ガラス短繊維（Ｅガラス、Ｔガラス、Ｄガラス、Ｓガラス、Ｑガラス等のガラス微粉末類を含む。）、中空ガラス、球状ガラスなど無機系の充填材（無機充填材）の他、スチレン型、ブタジエン型、アクリル型などのゴムパウダー、コアシェル型のゴムパウダー、シリコーンレジンパウダー、シリコーンゴムパウダー、シリコーン複合パウダーなど有機系の充填材などが挙げられる。
　本実施形態において、充填材（Ｄ）は、無機充填材を含むことが好ましく、シリカ、水酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、フォルステライト、酸化チタン、チタン酸バリウム、チタン酸ストロンチウム、および、チタン酸カルシウムからなる群より選択される１種以上を含むことがより好ましく、低誘電特性の観点からは、シリカ、および、水酸化アルミニウム、からなる群より選択される１種以上を含むことがより好ましく、シリカを含むことがさらに好ましい。これらの無機充填材を含むことで、樹脂組成物の硬化物の耐熱性、誘電特性、熱膨張特性、寸法安定性、難燃性などの特性がより向上する。
　本実施形態の樹脂組成物における充填材（Ｄ）の含有量は、所望する特性に応じて適宜設定することができ、特に限定されないが、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１０質量部以上であることが好ましく、２０質量部以上であることがより好ましく、４０質量部以上であることがさらに好ましく、６０質量部以上であることが一層好ましく、８０質量部以上であることがより一層好ましい。充填材（Ｄ）の含有量を前記下限値以上とすることにより、耐熱性、低熱膨張性、誘電正接性がより向上する傾向にある。また、充填材（Ｄ）の含有量の上限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１０００質量部以下であることが好ましく、５００質量部以下であることがより好ましく、３００質量部以下であることがさらに好ましく、２５０質量部以下であることが一層好ましく、２００質量部以下、１２０質量部以下であってもよい。充填材（Ｄ）の含有量を前記上限値以下とすることにより、成形性がより向上する傾向にある。
　本実施形態の樹脂組成物において、好ましい実施形態の一例として、充填材（Ｄ）の含有量が溶剤を除く成分の３０質量％～９０質量％である態様が例示される。
　本実施形態の樹脂組成物は、充填材（Ｄ）を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
　本実施形態の樹脂組成物において、充填材（Ｄ）、特に無機充填材を用いる際、シランカップリング剤をさらに含んでもよい。シランカップリング剤を含むことにより、充填材（Ｄ）の分散性、樹脂成分と、充填材（Ｄ）および後述する基材との接着強度がより向上する傾向にある。
　シランカップリング剤としては特に限定されず、一般に無機物の表面処理に使用されるシランカップリング剤が挙げられ、アミノシラン系化合物（例えば、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－β－（アミノエチル）－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン等）、エポキシシラン系化合物（例えば、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等）、ビニルシラン系化合物（例えば、ビニルトリメトキシシラン等）、スチリルシラン系化合物（例えば、ｐ－スチリルトリメトキシシラン等）、アクリルシラン系化合物（例えば、γ－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等）、カチオニックシラン系化合物（例えば、Ｎ－β－（Ｎ－ビニルベンジルアミノエチル）－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩等）、フェニルシラン系化合物（例えば、フェニルトリメトキシシラン等）等が挙げられる。シランカップリング剤は、１種を単独で、または２種以上を組み合わせて用いられる。
　シランカップリング剤の含有量は、特に限定されないが、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対して、０．１～５．０質量部であってよい。
＜難燃剤＞
　本実施形態の樹脂組成物は、難燃剤を含んでいてもよい。難燃剤としては、リン系難燃剤、ハロゲン系難燃剤、無機系難燃剤およびシリコーン系難燃剤が例示され、リン系難燃剤が好ましい。
　難燃剤としては、公知のものが使用でき、例えば、臭素化エポキシ樹脂、臭素化ポリカーボネート、臭素化ポリスチレン、臭素化スチレン、臭素化フタルイミド、テトラブロモビスフェノールＡ、ペンタブロモベンジル（メタ）アクリレート、ペンタブロモトルエン、トリブロモフェノール、ヘキサブロモベンゼン、デカブロモジフェニルエーテル、ビス－１，２－ペンタブロモフェニルエタン、塩素化ポリスチレン、塩素化パラフィン等のハロゲン系難燃剤、赤リン、トリクレジルホスフェート、トリフェニルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、トリアルキルホスフェート、ジアルキルホスフェート、トリス（クロロエチル）ホスフェート、ホスファゼン、１，３－フェニレンビス（２，６－ジキシレニルホスフェート）、１０－（２，５－ジヒドロキシフェニル）－１０Ｈ－９－オキサ－１０－ホスファフェナントレン－１０－オキサイド等のリン系難燃剤、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、部分ベーマイト、ベーマイト、ホウ酸亜鉛、三酸化アンチモン等の無機系難燃剤、シリコーンゴム、シリコーンレジン等のシリコーン系難燃剤が挙げられる。
　本実施形態においては、これらの中でも、１，３－フェニレンビス（２，６－ジキシレニルホスフェート）が低誘電特性を損なわないことから好ましい。
　本実施形態の樹脂組成物が難燃剤を含む場合、その含有量は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１質量部以上であることが好ましく、５質量部以上であることがより好ましい。また、難燃剤の含有量の下限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、３０質量部以下であることが好ましく、２５質量部以下であることがより好ましい。
　難燃剤は、１種を単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができる。２種以上用いる場合は、合計量が上記範囲となる。
＜活性エステル化合物＞
　本実施形態の樹脂組成物は、活性エステル化合物を含んでいてもよい。活性エステル化合物としては、特に限定されず、例えば、国際公開第２０２１／１７２３１７号の段落００６４～００６６の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　本実施形態の樹脂組成物が活性エステル化合物を含む場合、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１質量部以上であることが好ましく、また、５０質量部以下であることが好ましい。
　本実施形態における樹脂組成物は、活性エステル化合物を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。２種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
　また、本実施形態における樹脂組成物は、活性エステル化合物を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、活性エステル化合物の含有量が樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１質量部未満であることをいい、０．１質量部未満であることが好ましく、０．０１質量部未満であることがさらに好ましい。
＜分散剤＞
　本実施形態の樹脂組成物は、分散剤を含んでいてもよい。分散剤としては、一般に塗料用に使用されているものを好適に用いることができ、その種類は特に限定されない。分散剤は、好ましくは、共重合体ベースの湿潤分散剤が使用され、その具体例としては、ビックケミー・ジャパン（株）製のＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）－１１０、１１１、１６１、１８０、２００９、２１５２、２１５５、ＢＹＫ（登録商標）－Ｗ９９６、Ｗ９０１０、Ｗ９０３、Ｗ９４０などが挙げられる。
　本実施形態の樹脂組成物が分散剤を含む場合、その含有量の下限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、０．０１質量部以上であることが好ましく、０．１質量部以上であることがより好ましく、０．３質量部以上であってもよい。また、分散剤の含有量の上限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１０質量部以下であることが好ましく、５質量部以下であることがより好ましく、３質量部以下であることがさらに好ましい。
　分散剤は、１種を単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができる。２種以上用いる場合は、合計量が上記範囲となる。
＜硬化促進剤＞
　本実施形態の樹脂組成物は、硬化促進剤をさらに含んでもよい。硬化促進剤としては、特に限定されないが、例えば、２－エチル－４－メチルイミダゾール、トリフェニルイミダゾール等のイミダゾール類；過酸化ベンゾイル、ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）パーオキサイド）、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、パラクロロベンゾイルパーオキサイド、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ジ－パ－フタレート、α，α’－ジ（ｔ－ブチルペルオキシ）ジイソプロピルベンゼン、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔ－ブチルペルオキシ）ヘキサン、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｔ－ブチルペルオキシ）ヘキシン－３などの有機過酸化物；アゾビスニトリル（例えば、アゾビスイソブチロニトリル）などのアゾ化合物；Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルトルイジン、２－Ｎ－エチルアニリノエタノール、トリ－ｎ－ブチルアミン、ピリジン、キノリン、Ｎ－メチルモルホリン、トリエタノールアミン、トリエチレンジアミン、テトラメチルブタンジアミン、Ｎ－メチルピペリジンなどの第３級アミン類；フェノール、キシレノール、クレゾール、レゾルシン、カテコールなどのフェノール類；２，３－ジメチル－２，３－ジフェニルブタンなどの高温分解型ラジカル発生剤；ナフテン酸鉛、ステアリン酸鉛、ナフテン酸亜鉛、オクチル酸亜鉛、オクチル酸マンガン、オレイン酸錫、ジブチル錫マレート、ナフテン酸マンガン、ナフテン酸コバルト、アセチルアセトン鉄などの有機金属塩；これら有機金属塩をフェノール、ビスフェノールなどの水酸基含有化合物に溶解してなるもの；塩化錫、塩化亜鉛、塩化アルミニウムなどの無機金属塩；ジオクチル錫オキサイド、その他のアルキル錫、アルキル錫オキサイドなどの有機錫化合物などが挙げられる。
　好ましい硬化促進剤は、イミダゾール類および有機金属塩であり、イミダゾール類および有機金属塩の両方を組み合わせて用いることがより好ましい。
　本実施形態の樹脂組成物が硬化促進剤を含む場合、その含有量の下限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、０．００５質量部以上であることが好ましく、０．０１質量部以上であることがより好ましく、０．１質量部以上であることがさらに好ましい。また、硬化促進剤の含有量の上限値は、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、１０質量部以下であることが好ましく、５質量部以下であることがより好ましく、３質量部以下であることがさらに好ましく、２質量部以下であることが一層好ましく、１．５質量部以下であることがより一層好ましく、１．０質量部以下であることがさらに一層好ましく、０．８質量部以下であることがよりさらに一層好ましく、０．７質量部以下であることが特に一層好ましい。
　硬化促進剤は、１種を単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができる。２種以上用いる場合は、合計量が上記範囲となる。
　また、本実施形態においては、有機過酸化物、アゾ化合物などの重合開始剤を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、重合開始剤の含有量が樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対し、０．１質量部未満であることをいう。
＜溶剤＞
　本実施形態の樹脂組成物は、溶剤を含有してもよく、有機溶剤を含むことが好ましい。溶剤を含有する場合、本実施形態の樹脂組成物は、上述した各種樹脂固形分の少なくとも一部、好ましくは全部が溶剤に溶解または相溶した形態（溶液またはワニス）である。溶剤としては、上述した各種樹脂固形分の少なくとも一部、好ましくは全部を溶解または相溶可能な極性有機溶剤または無極性有機溶剤であれば特に限定されず、極性有機溶剤としては、例えば、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、セロソルブ類（例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、エステル類（例えば、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、ヒドロキシイソ酪酸メチル等）、アミド類（例えば、ジメトキシアセトアミド、ジメチルホルムアミド類等）が挙げられ、無極性有機溶剤としては、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、キシレン等）が挙げられる。
　溶剤は、１種を単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができる。
＜その他の樹脂添加剤成分＞
　本実施形態の樹脂組成物は、上記の成分以外に、熱可塑性樹脂のオリゴマー等の種々の高分子化合物、各種添加剤を含有してもよい。添加剤としては、紫外線吸収剤、酸化防止剤、光重合開始剤、蛍光増白剤、光増感剤、染料、顔料、増粘剤、流動調整剤、滑剤、消泡剤、レベリング剤、光沢剤、重合禁止剤等が挙げられる。これらの添加剤は、１種を単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができる。
　また、本実施形態の樹脂組成物は、重合禁止剤を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、樹脂組成物が重合禁止剤を含まないか、樹脂組成物中の重合禁止剤の含有量が、樹脂固形分１００質量部に対し、例えば、０．００８質量部未満であることであり、０．００７質量部以下であることが好ましく、０．００１質量部以下であることがさらに好ましく、０．０００１質量部以下であることが一層好ましい。
＜用途＞
　本実施形態の樹脂組成物は、硬化物として用いられる。具体的には、本実施形態の樹脂組成物は、低比誘電率材料および／または低誘電正接材料として、プリント配線板の絶縁層、半導体パッケージ用材料等、電子材料用樹脂組成物として好適に用いることができる。本実施形態の樹脂組成物は、プリプレグ、プリプレグを用いた金属箔張積層板、樹脂複合シート、およびプリント配線板用の材料として好適に用いることができる。
　本実施形態の樹脂組成物は、プリント配線板の絶縁層となる、プリプレグ、樹脂複合シート等の層状（フィルム状、シート状等を含む趣旨である）の材料として用いられるが、かかる層状の材料としたとき、その厚さは、５μｍ以上であることが好ましく、１０μｍ以上であることがより好ましい。厚さの上限値としては、２００μｍ以下であることが好ましく、１８０μｍ以下であることがより好ましい。尚、上記層状の材料の厚さは、例えば、本実施形態の樹脂組成物をガラスクロス等に含浸させたものである場合、ガラスクロスを含む厚さを意味する。
　本実施形態の樹脂組成物から形成される材料は、露光現像してパターンを形成する用途に用いてもよいし、露光現像しない用途に用いてもよい。特に、露光現像しない用途に適している。
＜＜プリプレグ＞＞
　本実施形態のプリプレグは、基材（プリプレグ基材）と、本実施形態の樹脂組成物とから形成される。本実施形態のプリプレグは、例えば、本実施形態の樹脂組成物を基材に適用（例えば、含浸および／または塗布）させた後、加熱（例えば、１２０～２２０℃で２～１５分乾燥させる方法等）によって半硬化させることにより得られる。この場合、基材に対する樹脂組成物の付着量、すなわち半硬化後のプリプレグの総量に対する樹脂組成物量（充填材（Ｄ）を含む）は、２０～９９質量％の範囲であることが好ましく、２０～８０質量％の範囲であることがより好ましい。
　基材としては、各種プリント配線板材料に用いられている基材であれば特に限定されない。基材の材質としては、例えば、ガラス繊維（例えば、Ｅ－ガラス、Ｄ－ガラス、Ｌ－ガラス、Ｓ－ガラス、Ｔ－ガラス、Ｑ－ガラス、ＵＮ－ガラス、ＮＥ－ガラス、ＮＥＲ－ガラス、球状ガラス等）、ガラス以外の無機繊維（例えば、クォーツ等）、有機繊維（例えば、ポリイミド、ポリアミド、ポリエステル、液晶ポリエステル、ポリテトラフルオロエチレン等）が挙げられる。基材の形態としては、特に限定されず、織布、不織布、ロービング、チョップドストランドマット、サーフェシングマット等が挙げられる。これらの基材は、単独で用いても、２種以上を併用してもよい。これらの基材の中でも、寸法安定性の観点から、超開繊処理、目詰め処理を施した織布が好ましく、強度と低吸水性の観点から、基材は、厚み２００μｍ以下、質量２５０ｇ／ｍ２以下のガラス織布が好ましく、吸湿耐熱性の観点から、エポキシシラン、アミノシランなどのシランカップリング剤等により表面処理されたガラス織布が好ましい。電気特性の観点から、Ｌ－ガラスやＮＥ－ガラス、ＮＥＲ－ガラス、Ｑ－ガラス等の低比誘電率、低誘電正接を示すガラス繊維からなる、低誘電ガラスクロスがより好ましい。
　低比誘電率性の基材とは、例えば、比誘電率が５．０以下（好ましくは、３．０～４．９）の基材が例示される。低誘電正接性の基材とは、例えば、誘電正接が０．００６以下（好ましくは、０．００１～０．００５）の基材が例示される。比誘電率および誘電正接は、摂動法空洞共振器により、周波数１０ＧＨｚで測定した値とする。
＜＜金属箔張積層板＞＞
　本実施形態の金属箔張積層板は、本実施形態のプリプレグから形成された少なくとも１つの層と、前記プリプレグから形成された層の片面または両面に配置された金属箔とを含む。本実施形態の金属箔張積層板の作製方法としては、例えば、本実施形態のプリプレグを少なくとも１枚配置し（好ましくは２枚以上重ね）、その片面または両面に金属箔を配置して積層成形する方法が挙げられる。より詳細には、プリプレグの片面または両面に銅、アルミニウム等の金属箔を配置して積層成形することにより作製できる。プリプレグの枚数としては、１～１０枚が好ましく、２～１０枚がより好ましく、２～９枚がさらに好ましい。金属箔としては、プリント配線板用材料に用いられるものであれば特に限定されないが、例えば、圧延銅箔、電解銅箔等の銅箔が挙げられる。金属箔（好ましくは、銅箔）の厚さは、特に限定されず、１．５～７０μｍ程度であってもよい。また、金属箔として銅箔を用いる場合、銅箔としては、ＪＩＳ　Ｂ０６０１：２０１３に従って測定した銅箔表面の粗度Ｒｚが、０．２～４．０μｍに調整されていることが好ましい。銅箔表面の粗度Ｒｚを０．２μｍ以上とすることにより、銅箔表面の粗度が適度な大きさとなり、銅箔ピール強度がより向上する傾向にある。一方、銅箔表面の粗度Ｒｚを４．０μｍ以下とすることにより、銅箔表面の粗度が適度な大きさとなり、得られる硬化物の誘電正接特性がより向上する傾向にある。銅箔表面の粗度Ｒｚは、銅箔ピール強度および誘電正接特性の観点から、より好ましくは０．５μｍ以上であり、さらに好ましくは０．６μｍ以上であり、特に好ましくは０．７μｍ以上であり、また、より好ましくは３．５μｍ以下であり、さらに好ましくは３．０μｍ以下であり、特に好ましくは２．０μｍ以下である。
　積層成形の方法としては、プリント配線板用積層板および多層板を成形する際に通常用いられる方法が挙げられ、より詳細には多段プレス機、多段真空プレス機、連続成形機、オートクレーブ成形機等を使用して、温度１８０～３５０℃程度、加熱時間１００～３００分程度、面圧２０～１００ｋｇ／ｃｍ２程度または１～１０ＭＰａ程度で積層成形する方法が挙げられる。また、本実施形態のプリプレグと、別途作製した内層用の配線板とを組み合わせて積層成形することにより、多層板とすることもできる。多層板の製造方法としては、例えば、本実施形態のプリプレグ１枚の両面に３５μｍ程度の銅箔を配置し、上記の成形方法にて積層形成した後、内層回路を形成し、この回路に黒化処理を実施して内層回路板を形成し、この後、この内層回路板と本実施形態のプリプレグとを交互に１枚ずつ配置し、さらに最外層に銅箔を配置して、上記条件にて好ましくは真空下で積層成形することにより、多層板を作製することができる。本実施形態の金属箔張積層板は、プリント配線板として好適に使用することができる。
　本実施形態の金属箔張積層板は、ＪＩＳ　Ｃ６４８１の５．７　「引きはがし強さ」の規定に準じて測定した金属箔ピール強度（好ましくは銅箔ピール強度）が０．３ｋＮ／ｍ以上であることが好ましく、０．５ｋＮ／ｍ以上であることがより好ましい。金属箔ピール強度（好ましくは銅箔ピール強度）の上限は、特に定めるものでは無いが、例えば、２．００ｋＮ／ｍ以下であっても十分に要求性能を満たす。
　以上のように、本実施形態の樹脂組成物（特定成分の組合せからなる樹脂組成物）を用いて得られる電子材料用樹脂組成物は、その硬化物が、低誘電特性（低比誘電率、低誘電正接）、耐熱性のほか、成形性、耐クラック性、硬化物の外観、低熱膨張性、吸湿耐熱性に優れる特性を有するものとすることができる。
＜＜プリント配線板＞＞
　本実施形態のプリント配線板は、絶縁層と、前記絶縁層の表面に配置された導体層とを含むプリント配線板であって、前記絶縁層が、本実施形態の樹脂組成物から形成された層および本実施形態のプリプレグから形成された層の少なくとも一方を含む。このようなプリント配線板は、常法に従って製造でき、その製造方法は特に限定されない。以下、プリント配線板の製造方法の一例を示す。まず上述した金属箔張積層板等の金属箔張積層板を用意する。次に、金属箔張積層板の表面にエッチング処理を施して内層回路の形成を行い、内層基板を作製する。この内層基板の内層回路表面に、必要に応じて接着強度を高めるための表面処理を行い、次いでその内層回路表面に上述したプリプレグを所要枚数重ね、さらにその外側に外層回路用の金属箔を積層し、加熱加圧して一体成形する。このようにして、内層回路と外層回路用の金属箔との間に、基材および樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層が形成された多層の積層板が製造される。次いで、この多層の積層板にスルーホールやバイアホール用の穴あけ加工を施した後、この穴の壁面に内層回路と外層回路用の金属箔とを導通させるめっき金属皮膜を形成し、さらに外層回路用の金属箔にエッチング処理を施して外層回路を形成することで、プリント配線板が製造される。
　上記の製造例で得られるプリント配線板は、絶縁層と、この絶縁層の表面に形成された導体層とを有し、絶縁層が上述した本実施形態の樹脂組成物および／またはその硬化物を含む構成となる。すなわち、上述した本実施形態のプリプレグ（例えば、基材およびこれに含浸または塗布された本実施形態の樹脂組成物から形成されたプリプレグ）、上述した本実施形態の金属箔張積層板の樹脂組成物から形成された層が、本実施形態の絶縁層となる。
　また、本実施形態は、前記プリント配線板を含む半導体装置にも関する。半導体装置の詳細は、特開２０２１－０２１０２７号公報の段落０２００～０２０２の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
　また、本実施形態の樹脂組成物の硬化物で形成された絶縁層は、その絶縁層の粗化処理後の表面粗さを小さくすることが好ましい。具体的には、粗化処理後の絶縁層の表面の算術平均粗さＲａは、好ましくは２００ｎｍ以下、より好ましくは１５０ｎｍ以下、特に好ましくは１００ｎｍ以下である。算術平均粗さＲａの下限値は、特に限定されないが、例えば、１０ｎｍ以上でありうる。絶縁層の表面の算術平均粗さＲａの測定は、非接触型表面粗さ計を用いて、ＶＳＩモード、５０倍レンズを用いて測定して求める。
　非接触型表面粗さ計は、ビーコインスツルメンツ社製ＷＹＫＯＮＴ３３００を用いる。
＜＜樹脂複合シート＞＞
　本実施形態の樹脂複合シートは、支持体と、前記支持体の表面に配置された本実施形態の樹脂組成物から形成された層を含む。樹脂複合シートは、ビルドアップ用フィルムまたはドライフィルムソルダーレジストとして使用することができる。樹脂複合シートの製造方法としては、特に限定されないが、例えば、上記の本実施形態の樹脂組成物を溶剤に溶解させた溶液を支持体に塗布（塗工）し乾燥することで樹脂複合シートを得る方法が挙げられる。
　ここで用いる支持体としては、例えば、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、エチレンテトラフルオロエチレン共重合体フィルム、ならびに、これらのフィルムの表面に離型剤を塗布した離型フィルム、ポリイミドフィルム等の有機系のフィルム基材、銅箔、アルミ箔等の導体箔、ガラス板、ＳＵＳ（Steel Use Stainless）板、ＦＲＰ（Fiber-Reinforced Plastics）等の板状のものが挙げられるが、特に限定されるものではない。
　塗布方法（塗工方法）としては、例えば、本実施形態の樹脂組成物を溶剤に溶解させた溶液を、バーコーター、ダイコーター、ドクターブレード、ベーカーアプリケーター等で支持体上に塗布する方法が挙げられる。また、乾燥後に、支持体と樹脂組成物が積層された樹脂複合シートから支持体を剥離またはエッチングすることで、単層シートとすることもできる。なお、上記の本実施形態の樹脂組成物を溶剤に溶解させた溶液を、シート状のキャビティを有する金型内に供給し乾燥する等してシート状に成形することで、支持体を用いることなく単層シートを得ることもできる。
　なお、本実施形態の単層シートまたは樹脂複合シートの作製において、溶剤を除去する際の乾燥条件は、特に限定されないが、低温であると樹脂組成物中に溶剤が残り易く、高温であると樹脂組成物の硬化が進行することから、２０℃～２００℃の温度で１～９０分間が好ましい。また、単層シートまたは樹脂複合シートは溶剤を乾燥しただけの未硬化の状態で使用することもできるし、必要に応じて半硬化（Ｂステージ化）の状態にして使用することもできる。さらに、本実施形態の単層シートまたは樹脂複合シートにおける樹脂層の厚みは、塗布（塗工）に用いる本実施形態の樹脂組成物の溶液の濃度と塗布厚みにより調整することができ、特に限定されないが、一般的には塗布厚みが厚くなると乾燥時に溶剤が残り易くなることから、０．１～５００μｍが好ましい。
　以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り、適宜、変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。
　実施例で用いた測定機器等が廃番等により入手困難な場合、他の同等の性能を有する機器を用いて測定することができる。
＜重量平均分子量および数平均分子量の測定＞
　各樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）および数平均分子量（Ｍｎ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）法によって測定した。送液ポンプ（島津製作所社製、ＬＣ－２０ＡＤ）、示差屈折率検出器（島津製作所社製、ＲＩＤ－２０Ａ）、ＧＰＣカラム（昭和電工社製、ＧＰＣ　ＫＦ－８０１、８０２、８０３、８０４）を使用し、溶媒にテトラヒドロフラン、流量１．０ｍＬ／分、カラム温度４０℃、単分散ポリスチレンによる検量線を用いて行った。
＜パラメーターαの測定＞
　各樹脂におけるパラメーターαは、１Ｈ－ＮＭＲ測定により算出した。合成した樹脂をヘプタンとメタノールの混合溶媒に溶解し、乾固させる操作を繰り返し行うことで回収した固体に含まれる残存溶媒を除去した。その後、回収した固体をＣＤＣｌ３（０．０３体積％のＴＭＳ（テトラメチルシラン）含有）に溶解し、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行った。測定した１Ｈ－ＮＭＲにおいて下記に示す式を用いて各樹脂のパラメーターαを算出した。ＴＭＳ（テトラメチルシラン）のピーク位置を０ｐｐｍとした。
（式（α）における括弧内は、１Ｈ－ＮＭＲにおける該当する化学シフト値間の積分値を示す。）
装置はＢｒｕｋｅｒ社製、 ＮＭＲ ＡＶＡＮＣＥ ＮＥＯ５００を使用した。
実施例１
＜ヒドロキシ樹脂（Ａ）の合成＞
　撹拌装置、温度計、冷却管を取り付けた反応器に、トリフルオロ酢酸（富士フイルム和光純薬社製）４．８８ｇ（０．０４３ｍｏｌ）と１，２－ジクロロエタン３６０ｇを入れ、２５℃で攪拌を行った。１，３－ジイソプロペニルベンゼン（東京化成工業社製）１００ｇ（０．６３２ｍｏｌ）と４－イソプロペニルフェノール（三井化学社製：製品名ミレックスＲＰＭ）８０ｇ（０．５９６ｍｏｌ）と１，２－ジクロロエタン３６０ｇの混合溶液を１時間かけて滴下し、さらに１時間攪拌を行った。活性白土（富士フイルム和光純薬社製）３６ｇを添加後、撹拌しながら内温６０℃まで加熱して２時間反応させた。その後、内温を７０℃まで加熱して１時間、さらに内温を８０℃まで加熱して１時間反応させた。放冷後、濾過により活性白土を取り除き、ｐＨが中性になるまで純水で洗浄を繰り返し、その後、加熱減圧下において溶剤を留去することにより、固形樹脂１７２．８ｇを得た。
　得られたヒドロキシ樹脂（Ａ）のＭｗは１１０５であり、Ｍｎは８００であり、Ｍｗ／Ｍｎは１．３８であり、ＯＨ当量（水酸基当量）は３１０ｇ／ｅｑ．であった。パラメーターαは０．８０であり、官能基数は２．６であり、式（ＤＩＰ）で表される化合物由来の構成単位の数（以下、単に、「構成単位数」ということがある）は２．９であった。
　ＭｎおよびＭｗは上記方法に従って測定した（以下の実施例についても同じ）。
　ヒドロキシ樹脂のＯＨ当量（水酸基当量）は、以下の方法に従って測定した（以下の実施例についても同じ）。
　水酸基当量は、ヒドロキシ樹脂に、１０体積％の無水酢酸のピリジン溶液を添加し、１００℃のオイルバスを用いて加熱して、ヒドロキシ樹脂と無水酢酸を反応させ、続いて水を加えて、未反応の無水酢酸を水と反応させた後、水酸化ナトリウム標準液を用いて滴定して、系内の酢酸量を求めて、計算より得られる無水酢酸とヒドロキシ樹脂の反応量を、水酸基１モル当たりのヒドロキシ樹脂の質量として求めた。
　合成された樹脂のＭｎを平均分子量と仮定して、水酸基当量から官能基数を算出した（以下の実施例についても同じ）。
　構成単位数は、以下の式から算出した（以下の実施例についても同じ）。
構成単位数＝｛ヒドロキシ樹脂のＭｎ－（官能基数×４－イソプロペニルフェノール（式（Ｐ１）で表される化合物）由来の構成単位の式量｝÷１，３－ジイソプロペニルベンゼン（式（ＤＩＰ）で表される化合物）由来の構成単位の式量
　本実施例1では、４－イソプロペニルフェノール由来の構成単位の式量は１３４．１８であり、１，３－ジイソプロペニルベンゼン由来の構成単位の式量は１５８．２４であるから、構成単位数＝［８００－（２．６×１３４．１８）］÷１５８．２４＝２．９と算出した。
＜スチレン樹脂（Ａ）の合成＞
　撹拌装置、温度計、および還流管を備えた反応器に、上記で得られたヒドロキシ樹脂（Ａ）を１００ｇ、トルエン４００ｇ、４－（クロロメチル）スチレン（東京化成工業社製）５４．１６ｇ（０．３５５ｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（富士フイルム和光純薬社製）４１．６０ｇ（０．１２９ｍｏｌ）、純水１２２ｇ、２５質量％のＮａＯＨ水溶液１５５ｇを仕込み、反応温度７０℃で撹拌を行った。５時間撹拌を行った後、有機層を１Ｍの塩酸水溶液、次いで純水でｐＨが７になるまで洗浄した。得られた溶液を濃縮し、メタノール中へ滴下して固形化を行い、塩素原子および／または臭素原子を含む低分子体（分子量：４００以下の化合物）を除去し、濾過により固体を回収、真空乾燥して固形樹脂１２４．４ｇを得た。
　得られた樹脂（Ｔ）（スチレン樹脂（Ａ））のＭｗは１４６０であり、Ｍｎは１１００であり、Ｍｗ／Ｍｎは１．３３であり、パラメーターαは０．８１であり、構成単位数は２．８であり、ＯＨ当量は５４２００ｇ／ｅｑ．であった。
　ＭｎおよびＭｗは上記方法に従って測定した。
　構成単位数は、以下の式から算出した（以下の実施例についても同じ）。
構成単位数＝｛スチレン樹脂のＭｎ－[官能基数×(４－イソプロペニルフェノール（式（Ｐ１）で表される化合物）由来の構成単位の式量（１Ｈ分の水素原子の質量を除く）＋ビニルベンジル基の式量)]｝÷１，３－ジイソプロペニルベンゼン（式（ＤＩＰ）で表される化合物）由来の構成単位の式量
構成単位数＝［１１００－（２．６×（１３３．１７＋１１７．１７）］÷１５８．２４＝２．８
と算出した。
　スチレン樹脂およびメタクリル樹脂のＯＨ当量（水酸基当量）［ｇ／ｅｑ．］は以下の方法に従って測定した（以下の実施例についても同じ）。
　スチレン樹脂およびメタクリル樹脂の粉体を秤量して質量を記録した。この粉体をメスフラスコに入れた後、ジクロロメタンで所定量までメスアップすることで測定用のサンプル液（測定サンプル）を調製した。このサンプル液を測定用セルに入れ、赤外分光光度計（ＦＴ／ＩＲ－４６００、日本分光株式会社製）にセットした。
　サンプル液の赤外分光測定を行い、３６００ｃｍ－１付近のスペクトルのピーク面積を記録した。この面積値と検量線とから、水酸基濃度［ｍｏｌ／Ｌ］が測定値として求められる。
　続いて、水酸基当量を以下の式により算出した。
水酸基当量［ｇ／ｅｑ．］＝測定サンプル中の粉体質量［ｇ］／水酸基濃度［ｍｏｌ／Ｌ］×測定サンプル液量［Ｌ］
＜物性＞
＜＜厚さ１．０ｍｍの硬化板の試験片の製造＞＞
　得られたスチレン樹脂の粉体４．５ｇを、ステンレス製の金型１００ｍｍ×３０ｍｍ×１．０ｍｍ高の枠に敷き詰め、真空プレス機（北川精機株式会社製）にセットして、２００℃、２２０℃、または、２４０℃で所定時間保持し、面圧１．９ＭＰａでプレスを行って、硬化板を製造した。保持時間は、２２０℃および２４０℃では２時間、２００℃では１．５時間とした。
　得られた硬化板を用いて、ガラス転移温度、比誘電率（Ｄｋ）、誘電正接（Ｄｆ）の評価を行った。評価結果を表１に示す。
＜＜測定方法および評価方法＞＞
（１）ガラス転移温度（Ｔｇ）
　前記硬化板（２００℃、２２０℃、および、２４０℃で硬化させたもの）を１２．７ｍｍ×３０ｍｍにダウンサイジングしたサンプルについて、動的粘弾性測定装置を用い、ＪＩＳ　Ｃ６４８１　５．１７．２に準拠して、ＤＭＡ（動的機械分析：Ｄｙｎａｍｉｃ　Ｍｅｃｈａｎｉｃａｌ　Ａｎａｌｙｓｉｓ）曲げ法により測定を行い、得られた損失弾性率のピーク温度（Ｅ’’）および損失正接（ｔａｎδ）をガラス転移温度とした。単位は、℃で示した。
　動的粘弾性測定装置は、ＤＭＡ Ｑ８００、ＴＡインスツルメント株式会社製を用いた。
（２）比誘電率（Ｄｋ）および誘電正接（Ｄｆ）
　前記硬化板（２００℃、２２０℃、および、２４０℃で硬化させたもの）を幅１．０ｍｍにダウンサイジングした後に、１２０℃で、６０分間乾燥させた後、摂動法空洞共振器を用いて、周波数１０ＧＨｚにおける乾燥後の比誘電率（Ｄｋ）および誘電正接（Ｄｆ）を測定した。測定温度は２３℃とした。
　摂動法空洞共振器は、キーサイト・テクノロジー社製、Ｐ５００５Ａを用いた。
実施例２
＜ヒドロキシ樹脂（Ｂ）の合成＞
　撹拌装置、温度計、冷却管を取り付けた反応器に、トリフルオロ酢酸（富士フイルム和光純薬社製）４．８８ｇ（０．０４３ｍｏｌ）と１，２－ジクロロエタン３６０ｇを入れ、２５℃で攪拌を行った。１，３－ジイソプロペニルベンゼン（東京化成工業社製）１００ｇ（０．６３２ｍｏｌ）と４－イソプロペニルフェノール（三井化学社製：製品名ミレックスＲＰＭ）４０ｇ（０．２９８ｍｏｌ）と１，２－ジクロロエタン３６０ｇの混合溶液を１時間かけて滴下し、さらに１時間攪拌を行った。反応液を氷冷した後、濃硫酸０．７ｇを添加し、２時間反応させた。ｐＨが中性になるまで純水で洗浄を繰り返し、その後、加熱減圧下において溶剤を留去することにより、固形樹脂１２８．８ｇを得た。
　得られたヒドロキシ樹脂（Ｂ）のＭｗは５３４０であり、Ｍｎは２２５０であり、Ｍｗ／Ｍｎは２．３７であり、ＯＨ当量は４７５ｇ／ｅｑ．であった。パラメーターαは０．３９であり、官能基数は４．７であり、構成単位数は１０．２であった。
＜スチレン樹脂（Ｂ）の合成＞
　撹拌装置、温度計、および還流管を備えた反応器に、上記で得られたヒドロキシ樹脂（Ｂ）を１００ｇ、トルエン４００ｇ、４－（クロロメチル）スチレン（東京化成工業社製）３５．３５ｇ（０．２３２ｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（富士フイルム和光純薬社製）２７．１５ｇ（０．０８４ｍｏｌ）、純水７９ｇ、２５質量％のＮａＯＨ水溶液１０１ｇを仕込み、反応温度７０℃で撹拌を行った。５時間撹拌を行った後、有機層を１Ｍの塩酸水溶液、次いで純水でｐＨが７になるまで洗浄した。得られた溶液を濃縮し、メタノール中へ滴下して固形化を行い、塩素原子および／または臭素原子を含む低分子体（分子量：４００以下の化合物）を除去し、濾過により固体を回収、真空乾燥して固形樹脂１１４．５ｇを得た。
　得られた樹脂（Ｔ）（スチレン樹脂（Ｂ））のＭｗは６６００であり、Ｍｎは２８１０であり、Ｍｗ／Ｍｎは２．３５であり、パラメーターαは０．４６であり、構成単位数は１０．３であり、ＯＨ当量は３９６００ｇ／ｅｑ．であった。
　得られたスチレン樹脂の粉体を用いて、実施例１と同様にして硬化板を製造し、ガラス転移温度、比誘電率（Ｄｋ）、誘電正接（Ｄｆ）の評価を行った。評価結果を表１に示す。
　実施例２で得られた樹脂（Ｔ）（スチレン樹脂（Ｂ））の１Ｈ－ＮＭＲチャートを図１に、ＧＰＣチャートを図２に示した。図２において、ｙ軸は強度が最大の点を１００％として示した。
実施例３
＜ヒドロキシ樹脂（Ｃ）の合成＞
　撹拌装置、温度計、冷却管を取り付けた反応器に、トリフルオロ酢酸（富士フイルム和光純薬社製）４．８８ｇ（０．０４３ｍｏｌ）と１，２－ジクロロエタン３６０ｇを入れ、２５℃で攪拌を行った。１，３－ジイソプロペニルベンゼン（東京化成工業社製）１００ｇ（０．６３２ｍｏｌ）と４－イソプロペニルフェノール（三井化学社製：製品名ミレックスＲＰＭ）２０ｇ（０．１４９ｍｏｌ）と１，２－ジクロロエタン３６０ｇの混合溶液を１時間かけて滴下し、さらに1時間攪拌を行った。反応液を氷冷した後、濃硫酸０．７ｇを添加し、２時間反応させた。ｐＨが中性になるまで純水で洗浄を繰り返し、その後、加熱減圧下において溶剤を留去することにより、固形樹脂１１３．０ｇを得た。
　得られたヒドロキシ樹脂（Ｃ）のＭｗは３８８０であり、Ｍｎは２２５０であり、Ｍｗ／Ｍｎは１．７２であり、ＯＨ当量は８１０ｇ／ｅｑ．であった。パラメーターαは０．５０であり、官能基数は２．８であり、構成単位数は１１．８であった。
＜スチレン樹脂（Ｃ）の合成＞
　撹拌装置、温度計、および還流管を備えた反応器に、上記で得られたヒドロキシ樹脂（Ｃ）を１００ｇ、トルエン４００ｇ、４－（クロロメチル）スチレン（東京化成工業社製）２０．７３ｇ（０．１３６ｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（富士フイルム和光純薬社製）１５．９ｇ（０．０４９ｍｏｌ）、純水４７ｇ、２５質量％のＮａＯＨ水溶液５９ｇを仕込み、反応温度７０℃で撹拌を行った。５時間撹拌を行った後、有機層を１Ｍの塩酸水溶液、次いで純水でｐＨが７になるまで洗浄した。得られた溶液を濃縮し、メタノール中へ滴下して固形化を行い、塩素原子および／または臭素原子を含む低分子体（分子量：４００以下の化合物）を除去し、濾過により固体を回収、真空乾燥して固形樹脂１０４．２ｇを得た。
　得られた樹脂（Ｔ）（スチレン樹脂（Ｃ））のＭｗは４６９０であり、Ｍｎは２５７０であり、Ｍｗ／Ｍｎは１．８２であり、パラメーターαは０．５３であり、構成単位数は１１．８であり、ＯＨ当量は４８６００ｇ／ｅｑ．であった。
　得られたスチレン樹脂の粉体を用いて、実施例１と同様にして硬化板を製造し、ガラス転移温度、比誘電率（Ｄｋ）、誘電正接（Ｄｆ）の評価を行った。評価結果を表１に示す。
　上記表１において、ガラス転移温度（Ｔｇ）の単位は、℃である。
 
 

Claims (15)

  1. 式（ＤＩＰ）で表される化合物由来の構成単位を主成分とし、かつ、式（Ｉｎ－１）および／または式（Ｉｎ－２）で表される構造を有する樹脂。
    （式（ＤＩＰ）中、Ｍａは、それぞれ独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～１２の炭化水素基を表す。ｘは独立に０～４の整数を表す。）
    （式（Ｉｎ－１）中、Ｍｂは、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、または、水酸基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。ｙは０～３の整数を表す。Ｒｘは、炭素－炭素不飽和二重結合を含む基である。＊は他の部位との結合部位である。）
    （式（Ｉｎ－２）中、Ｍａは、それぞれ独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～１２の炭化水素基を表す。ｘは０～３の整数を表す。Ｍｂは、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、または、水酸基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。ｙは０～４の整数を表す。Ｒｘは、炭素－炭素不飽和二重結合を含む基である。ｘｐはベンゼン環から出ている結合子の数であり、１または２の整数である。＊は他の部位との結合部位である。）
  2. 前記Ｒｘが、一分子中に、平均で、２．５～８．０個含まれる、請求項１に記載の樹脂。
  3. 前記Ｒｘが、それぞれ独立に、式（Ｒｘ－１）または式（Ｒｘ－２）で表される基である、請求項１または２に記載の樹脂。
    （式（Ｒｘ－１）および式（Ｒｘ－２）中、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基を表す。＊は、酸素原子との結合部位である。Ｍｃは、それぞれ独立に、炭素数１～１２の炭化水素基を表す。ｚは０～４の整数を表す。ｒは１～６の整数を表す。）
  4. 前記式（Ｉｎ－１）および／または式（Ｉｎ－２）で表される構造以外に、インダン骨格を含む、請求項１または２に記載の樹脂。
  5. 数平均分子量が４００～８０００である、請求項１または２に記載の樹脂。
  6. 前記樹脂の硬化物の周波数１０ＧＨｚにおける誘電正接が０．００５０以下である、請求項１または２に記載の樹脂。
  7. 前記Ｒｘが、一分子中に、平均で、２．５～８．０個含まれ、
    前記Ｒｘが、それぞれ独立に、式（Ｒｘ－１）または式（Ｒｘ－２）で表され、
    前記式（ＤＩＰ）で表される化合物由来の構成単位の少なくとも一部が、式（Ｉｎ－０）で表される構造を含み、
    数平均分子量が４００～８０００であり、
    前記樹脂の硬化物の周波数１０ＧＨｚにおける誘電正接が０．００５０以下である、請求項１に記載の樹脂。
    （式（Ｒｘ－１）および式（Ｒｘ－２）中、Ｒ１、Ｒ２、および、Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基を表す。＊は、酸素原子との結合部位である。Ｍｃは、それぞれ独立に、炭素数１～１２の炭化水素基を表す。ｚは０～４の整数を表す。ｒは１～６の整数を表す。）
    （式（Ｉｎ－０）中、Ｍａは、それぞれ独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～１２の炭化水素基を表す。ｘは０～４の整数を表す。ｘｑはベンゼン環から出ている結合子の数であり、１または２の整数である。＊は他の部位との結合部位である。＊＊は他の部位との結合部位であるか、または、シクロペンタン環に結合しているメチル基である。２つの＊＊のうち、少なくとも１つは他の部位との結合部位である。）
  8. 前記式（ＤＩＰ）で表される化合物由来の構成単位を与える化合物が、１，３－ジイソプロペニルベンゼン、１，４－ジイソプロペニルベンゼン、α，α’－ジヒドロキシ－１，３－ジイソプロピルベンゼン、α，α’－ジヒドロキシ－１，４－ジイソプロピルベンゼン、α，α’－ジハロゲノ－１，３－ジイソプロピルベンゼン、α，α’－ジハロゲノ－１，４－ジイソプロピルベンゼン、α，α’－ジアルコキシ－１，３－ジイソプロピルベンゼン、および、α，α’－ジアルコキシ－１，４－ジイソプロピルベンゼンからなる群より選択される少なくとも１種を含む、請求項１、２または７に記載の樹脂。
  9. 請求項１、２および７のいずれか１項に記載の樹脂を含む、樹脂組成物。
  10. 請求項９に記載の樹脂組成物の硬化物。
  11. 基材と、請求項９に記載の樹脂組成物とから形成された、プリプレグ。
  12. 請求項１１に記載のプリプレグから形成された少なくとも１つの層と、前記プリプレグから形成された層の片面または両面に配置された金属箔とを含む、金属箔張積層板。
  13. 支持体と、前記支持体の表面に配置された請求項９に記載の樹脂組成物から形成された層とを含む、樹脂複合シート。
  14. 絶縁層と、前記絶縁層の表面に配置された導体層とを含むプリント配線板であって、前記絶縁層が、請求項９に記載の樹脂組成物から形成された層を含む、プリント配線板。
  15. 請求項１４に記載のプリント配線板を含む半導体装置。
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