WO2018216647A1 - 樹脂組成物、プリプレグ、レジンシート、金属箔張積層板及びプリント配線板、並びに樹脂組成物の製造方法 - Google Patents

Abstract

芳香環に下記式（１ａ）で表される１価の置換基と下記式（１ｂ）で表される１価の置換基とが直接結合してなる芳香族化合物（Ａ）と、マレイミド化合物（Ｂ）と、を含む樹脂組成物。　ＣＨ２＝ＣＲａＣＨ２－　（１ａ）　ＲｂＯ－　（１ｂ） （式（１ａ）中、Ｒａは水素原子又は１価の有機基を示し、式（１ｂ）中、Ｒｂは１価の有機基を示す。）

Description

樹脂組成物、プリプレグ、レジンシート、金属箔張積層板及びプリント配線板、並びに樹脂組成物の製造方法

　本発明は、樹脂組成物、プリプレグ、レジンシート、金属箔張積層板及びプリント配線板、並びに樹脂組成物の製造方法に関する。

　近年、電子機器や通信機、パーソナルコンピューター等に広く用いられている半導体パッケージの高機能化、小型化が進むに従い、半導体パッケージ用の各部品の高集積化や高密度実装化が近年益々加速している。それに伴い、半導体素子と半導体プラスチックパッケージ用プリント配線板との熱膨張率の差によって生じる半導体プラスチックパッケージの反りが問題となっており、様々な対策が講じられてきている。

　その対策の一つとして、ジアリルビスフェノールＡとマレイミド化合物とを併用することによって、プリント配線板における積層板のガラス転移温度を高くすること（高Ｔｇ化）が検討されている（例えば、特許文献１参照）。

特開平０２－０９７５６１号公報

　しかしながら、本発明者らの詳細な検討によれば、上記従来の技術では、プリント配線板の成形性が不十分である。また、プリント配線板の原料となるプリプレグの保存安定性にも更に改善の余地がある。よって、それらの更なる改良が望まれている。

　本発明は上記事情に鑑みてなされたものであり、プリント配線板の成形性及びプリプレグの保存安定性に優れる樹脂組成物、プリプレグ、レジンシート、金属箔張積層板及びプリント配線板、並びに樹脂組成物の製造方法を提供することを目的とする。

　本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた。その結果、従来、プリント配線板の成形性に改善の余地があるのは、その原料となるプリプレグの溶融粘度が高く、そのプリプレグを積層して硬化させる際に、プリプレグに含まれる樹脂組成物の流動性が良好でないことに原因があることを突き止めた。そして、プリプレグの溶融粘度が高く、かつその保存安定性に改善の余地があるのは、ジアリルビスフェノールＡのような芳香環にアリル基（置換していてもよい。以下、この段落において同様。）とフェノール性水酸基とを有する芳香族化合物は、そのアリル基とマレイミド化合物におけるマレイミド基との反応が容易に進行するためであると判明した。そして、更に研究を重ねた結果、アリル基とマレイミド基との反応を適度に阻害する手段を見出し、それにより、プリント配線板の成形性及びプリプレグの保存安定性に優れる樹脂組成物が得られることを知見し、本発明を完成するに至った。

　すなわち、本発明は下記のとおりである。
［１］芳香環に下記式（１ａ）で表される１価の置換基と下記式（１ｂ）で表される１価の置換基とが直接結合してなる芳香族化合物（Ａ）と、マレイミド化合物（Ｂ）と、を含む樹脂組成物。
　ＣＨ_２＝ＣＲ^ａＣＨ_２－　　（１ａ）
　Ｒ^ｂＯ－　　（１ｂ）
（式（１ａ）中、Ｒ^ａは水素原子又は１価の有機基を示し、式（１ｂ）中、Ｒ^ｂは１価の有機基を示す。）
［２］前記芳香族化合物（Ａ）において、前記式（１ａ）で表される１価の置換基が結合する前記芳香環における炭素原子と、前記式（１ｂ）で表される１価の置換基が結合する前記芳香環における炭素原子が互いに隣接する、［１］に記載の樹脂組成物。
［３］前記式（１ｂ）で表される１価の置換基は、下記式（２）、（３）及び（４）で表されるいずれかの１価の置換基である、［１］又は［２］に記載の樹脂組成物。

（式（２）、（３）及び（４）中、Ｒ^１は、置換基を有していてもよい、直鎖状若しくは分岐状の炭素数１以上のアルキル基又はアリール基を示す。）
［４］前記Ｒ^１は、下記式（５）で表される置換基である、［３］に記載の樹脂組成物。

（式（５）中、Ｒ^２は、水素原子又は１価の有機基を示す。）
［５］前記芳香族化合物（Ａ）が、下記式（６）で表される化合物を含む、［１］～［４］のいずれか一つに記載の樹脂組成物。

（式（６）中、２つあるＲ^３は、各々独立に、水酸基又は下記式（２）、（３）及び（４）で表されるいずれかの置換基を示し、かつ、少なくとも一方は、下記式（２）、（３）及び（４）で表されるいずれかの置換基を示し、Ｒ^４は、単結合、アルキレン基、フェニレン基、ビフェニレン基、又はナフチレン基を示し、Ｒ^５は、各々独立に、水素原子、アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を示す。）

（式（２）、（３）及び（４）中、Ｒ^１は、置換基を有してもよい、直鎖状若しくは分岐状の炭素数１以上のアルキル基又はアリール基を示す。）
［６］前記マレイミド化合物（Ｂ）が、ビス（４－マレイミドフェニル）メタン、２，２－ビス｛４－（４－マレイミドフェノキシ）－フェニル｝プロパン、ビス（３－エチル－５－メチル－４－マレイミドフェニル）メタン、ポリテトラメチレンオキシド－ビス（４－マレイミドベンゾエート）及び下記式（７）で表されるマレイミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種である、［１］～［５］のいずれか一つに記載の樹脂組成物。

（式（７）中、Ｒ^６は、各々独立に、水素原子又はメチル基を示し、ｎ_１は１以上の整数を示す。）
［７］エポキシ樹脂、シアン酸エステル化合物及びアルケニル置換ナジイミドからなる群より選ばれる少なくとも１種をさらに含む、［１］～［６］のいずれか一つに記載の樹脂組成物。
［８］無機充填材（Ｃ）をさらに含む、［１］～［７］のいずれか一つに記載の樹脂組成物。
［９］前記無機充填材（Ｃ）が、シリカ、アルミナ及びベーマイトからなる群より選ばれる少なくとも１種を含む、［８］に記載の樹脂組成物。
［１０］前記無機充填材（Ｃ）の含有量が、樹脂固形分１００質量部に対して３０～５００質量部である、［８］又は［９］に記載の樹脂組成物。
［１１］基材と、当該基材に含浸又は塗布された［１］～［１０］のいずれか一つに記載の樹脂組成物と、を備える、プリプレグ。
［１２］支持体と、当該支持体に塗布された［１］～［１０］のいずれか一つに記載の樹脂組成物と、を備える、レジンシート。
［１３］［１１］に記載のプリプレグ、及び［１２］に記載のレジンシートからなる群より選ばれる少なくとも１種を１枚以上重ねてなる積層板であって、前記プリプレグ及び前記レジンシートからなる群より選ばれる少なくとも１種に含まれる樹脂組成物の硬化物を含む、積層板。
［１４］［１１］に記載のプリプレグ、及び［１２］に記載のレジンシートからなる群より選ばれる少なくとも１種と、前記プリプレグ及び前記レジンシートからなる群より選ばれる少なくとも１種の片面又は両面に配された金属箔と、を有する金属箔張積層板であって、前記プリプレグ及び前記レジンシートからなる群より選ばれる少なくとも１種に含まれる樹脂組成物の硬化物を含む、金属箔張積層板。
［１５］絶縁層と、前記絶縁層の表面に形成された導体層と、を含むプリント配線板であって、前記絶縁層が、［１］～［１０］のいずれか一つに記載の樹脂組成物を含むプリント配線板。
［１６］芳香環に下記式（１ａ）で表される１価の置換基とフェノール性水酸基とが直接結合してなる芳香族化合物（Ａ１）と、フェノール性水酸基と反応する化合物とを反応させて、芳香環に下記式（１ａ）で表される１価の置換基と下記式（１ｂ）で表される１価の置換基とが直接結合してなる芳香族化合物（Ａ）を得る工程と、前記芳香族化合物（Ａ）とマレイミド化合物（Ｂ）とを配合する工程と、を有する、樹脂組成物の製造方法。
　ＣＨ_２＝ＣＲ^ａＣＨ_２－　　（１ａ）
　Ｒ^ｂＯ－　　（１ｂ）
（式（１ａ）中、Ｒ^ａは水素原子又は１価の有機基を示し、式（１ｂ）中、Ｒ^ｂは１価の有機基を示す。）

　本発明によれば、プリント配線板の成形性及びプリプレグの保存安定性に優れる樹脂組成物、プリプレグ、レジンシート、金属箔張積層板及びプリント配線板、並びに樹脂組成物の製造方法を提供することができる。

　以下、本発明を実施するための形態（以下、単に「本実施形態」という。）について詳細に説明するが、本発明は下記本実施形態に限定されるものではない。本発明は、その要旨を逸脱しない範囲で様々な変形が可能である。

（樹脂組成物）
　本実施形態の樹脂組成物は、芳香環に下記式（１ａ）で表される１価の置換基（以下、「置換アリル基」という。）と下記式（１ｂ）で表される１価の置換基（以下、「置換水酸基」という。）とが直接結合してなる芳香族化合物（Ａ）と、マレイミド化合物（Ｂ）とを含むものである。ここで芳香環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環及びアントラセン環が挙げられるが、好ましくはベンゼン環及びナフタレン環であり、より好ましくはベンゼン環である。
　ＣＨ_２＝ＣＲ^ａＣＨ_２－　　（１ａ）
　Ｒ^ｂＯ－　　（１ｂ）
ここで、式（１ａ）中、Ｒ^ａは水素原子又は１価の有機基を示し、炭素原子を有する場合の炭素数は、好ましくは１～６０である。Ｒ^ａはより好ましくは、水素原子あるいは炭素数１～６０のアルキル基又はアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは水素原子又はメチル基であり、極めて好ましくは水素原子である。一方、式（１ｂ）中、Ｒ^ｂは１価の有機基を示し、その炭素数は好ましくは３～６０である。Ｒ^ｂの炭素数はより好ましくは３～４５であり、更に好ましくは４～４３である。

　この樹脂組成物において、芳香族化合物（Ａ）が、置換アリル基に対して、フェノール性水酸基よりも立体障害となる置換水酸基を有する。そのため、上記置換アリル基と、マレイミド化合物におけるマレイミド基との反応の進行が、上記置換水酸基により適度に阻害される。それにより、本実施形態の樹脂組成物を用いたプリプレグの溶融粘度は上記従来の技術におけるものよりも低くできる。その結果、そのプリプレグを積層して硬化させる際に樹脂組成物の流動性が良好となり、積層板、金属箔張積層板及びプリント配線板の成形性に優れたものとなる。また、上記反応の進行を適度に阻害することにより、プリプレグの経時的な粘度上昇も抑制され、その保存安定性にも優れたものとなる。ただし、考えられる要因はこれに限定されない。

（芳香族化合物（Ａ））
　本実施形態に係る芳香族化合物（Ａ）は、芳香環に置換アリル基と置換水酸基とが直接結合してなるものである。置換水酸基としては、Ｒ^ｂが水酸基を有するものであると好ましく、Ｒ^ｂが下記式（１ｃ）で表される基であるとより好ましい。
　Ｒ^ｃ－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２－　　（１ｃ）
ここで、Ｒ^ｃは、置換基を有していてもよく鎖内に酸素を有していてもよい、直鎖状若しくは分岐状の炭素数１以上のアルキル基又はアリール基を示す。アルキル基の炭素数は、好ましくは４～１４であり、アリール基の炭素数は、好ましくは６～１２である。

　置換水酸基としては、より具体的には、下記式（２）、（３）及び（４）で表されるいずれかの１価の置換基が挙げられる。本発明による作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、下記式（２）、（３）及び（４）で表されるいずれかの１価の置換基であると好ましい。

ここで、式（２）、（３）及び（４）中、Ｒ^１は、置換基を有していてもよい、直鎖状若しくは分岐状の炭素数１以上のアルキル基又はアリール基を示す。アルキル基の炭素数は、好ましくは４～１２であり、アリール基の炭素数は、好ましくは６～１２である。これらの中では、本発明による作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、置換基を有していてもよいアリール基が好ましく、置換基を有していてもよいフェニル基、ビフェニル基又はナフチル基がより好ましく、下記式（５）で表される置換基を有していてもよいフェニル基が更に好ましい。

ここで、式（５）中、Ｒ^２は、水素原子又は１価の有機基を示し、１価の有機基である場合、その炭素数は１以上である。

　Ｒ^１における置換基としては、例えば１価の有機基が挙げられる。その１価の有機基及びＲ^２における１価の有機基として、より具体的には、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の１価の飽和又は不飽和の直鎖状又は分岐状炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数１～４０の１価の飽和又は不飽和の脂環式炭化水素基、及び置換基を有していてもよい炭素数１～４０の１価の芳香族炭化水素基が挙げられる。これらの炭化水素基は、その中に酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる１種の原子を有していてもよい。置換基を有していてもよい炭素数１～４０の１価の飽和又は不飽和の直鎖状又は分岐状炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、及びデシル基に代表される炭素数１～４０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、及び３―メチルメトキシ基に代表される炭素数１～４０のアルコキシ基、並びにビニル基が挙げられる。置換基を有していてもよい炭素数１～４０の１価の飽和又は不飽和の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、２，２－ジメチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、メンチル基、及びシクロドデシル基が挙げられる。置換基を有していてもよい炭素数１～４０の１価の芳香族炭化水素基としては、例えば、４－（ｔ－ブチル）フェニル基、２－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、及び４－メトキシフェニル基に代表される置換基を有していてもよいフェニル基、並びにフェノキシ基に代表される置換基を有していてもよいフェノキシ基が挙げられる。また、上記各炭化水素基における炭素数は、本発明による作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、３～２０であると好ましい。また、Ｒ^２は、１価の有機基である場合、炭素数が１～９であると好ましい。そのような１価の有機基としては、上記で例示した基のうち炭素数が１～９であるものが挙げられる。

　芳香族化合物（Ａ）として、より具体的には、下記式（６）で表される化合物が挙げられる。本発明による作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、この化合物が好ましい。芳香族化合物（Ａ）は１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いられる。

ここで、式（６）中、２つあるＲ^３は、各々独立に、水酸基又は上記式（２）、（３）及び（４）で表されるいずれかの置換基を示し、かつ、少なくとも一方は、上記式（２）、（３）及び（４）で表されるいずれかの置換基を示し、Ｒ^４は、単結合、アルキレン基、フェニレン基、ビフェニレン基、又はナフチレン基を示し、Ｒ^５は、各々独立に、水素原子、アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を示す。Ｒ^５におけるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、及びデシル基が挙げられる。また、Ｒ^４としては、例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡＰ、ビスフェノールＡＦ、ビスフェノールＢ、ビスフェノールＢＰ、ビスフェノールＣ、ビスフェノールＣ、ビスフェノールＥ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＧ、ビスフェノールＭ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＰ、ビスフェノールＰＨ、ビスフェノールＴＭＣ、及びビスフェノールＺにおける２つの芳香環を結合する２価の基が挙げられる。これらの中では、Ｒ^４が、ビスフェノールＡにおける２つの芳香環を結合する２価の基、すなわち、イソプロピリデン基（＞Ｃ（ＣＨ_３）_２）であると好ましい。

　本実施形態に係る芳香族化合物（Ａ）において、置換アリル基が結合する芳香環における炭素原子と、置換水酸基が結合する芳香環における炭素原子が互いに隣接すると好ましい。これにより、芳香族化合物（Ａ）における置換アリル基とマレイミド化合物（Ｂ）におけるマレイミド基との反応の進行をより適度に抑制できる。その結果、本実施形態の樹脂組成物は、プリント配線板の成形性及びプリプレグの保存安定性に一層優れるものとなる。

　芳香族化合物（Ａ）は、常法により製造してもよく、市販品を入手してもよい。芳香族化合物（Ａ）の製造方法としては、例えば、後述の本実施形態の樹脂組成物の製造方法における芳香族化合物（Ａ）を得る工程、及び、実施例に記載の製造方法が挙げられる。

　本実施形態の樹脂組成物において、芳香族化合物（Ａ）の含有量は、樹脂固形分１００質量部に対して、５質量部以上５０質量部以下であると好ましく、８質量部以上３０質量部以下であるとより好ましい。芳香族化合物（Ａ）の含有量は上記範囲内にあることにより、プリント配線板の成形性及びプリプレグの保存安定性が更に優れたものになる。なお、本実施形態において、「樹脂固形分」とは、特に断りのない限り、樹脂組成物における、溶剤及び充填材を除いた成分をいい、「樹脂固形分１００質量部」とは、樹脂組成物における溶剤及び充填材を除いた成分の合計が１００質量部であることをいうものとする。

（マレイミド化合物（Ｂ））
　本実施形態に係るマレイミド化合物（Ｂ）は、分子中に１個以上のマレイミド基を有する化合物であれば、特に限定されるものではない。その具体例としては、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－ヒドロキシフェニルマレイミド、ビス（４－マレイミドフェニル）メタン、２，２－ビス｛４－（４－マレイミドフェノキシ）－フェニル｝プロパン、ビス（３，５－ジメチル－４－マレイミドフェニル）メタン、ビス（３－エチル－５－メチル－４－マレイミドフェニル）メタン、ビス（３，５－ジエチル－４－マレイミドフェニル）メタン、下記式（７）で表されるマレイミド化合物、これらマレイミド化合物のプレポリマー、若しくはマレイミド化合物とアミン化合物のプレポリマーが挙げられる。これらは１種若しくは２種以上を適宜混合して用いることができる。

　その中でも、ビス（４－マレイミドフェニル）メタン、２，２－ビス｛４－（４－マレイミドフェノキシ）－フェニル｝プロパン、ビス（３－エチル－５－メチル－４－マレイミドフェニル）メタン、及び下記式（７）で表されるマレイミド化合物が好ましく、とりわけ、下記式（７）で表されるマレイミド化合物が好ましい。このようなマレイミド化合物を含むことにより、得られる硬化物の耐熱性及び弾性率維持率がより優れる傾向にある。

ここで、式（７）中、Ｒ^６は各々独立に水素原子又はメチル基を表し、中でも水素原子が好ましい。また、式中、ｎ_１は１以上の整数を示す。ｎ_１の上限値は、好ましくは１０、より好ましくは７である。

　本実施形態の樹脂組成物において、マレイミド化合物（Ｂ）の含有量は、樹脂固形分１００質量部に対して、５質量部以上７０質量部以下であると好ましく、１０質量部以上５０質量部以下であるとより好ましい。マレイミド化合物（Ｂ）の含有量は上記範囲内にあることにより、プリント配線板の成形性及びプリプレグの保存安定性が更に優れたものになると共に、得られる硬化物の熱膨張率がより低下し、耐熱性がより向上する傾向にある。

　また、本実施形態の樹脂組成物において、そこに含まれるアルケニル基を有する化合物が芳香族化合物（Ａ）のみである場合、芳香族化合物（Ａ）におけるアルケニル基の数（α）とマレイミド化合物（Ｂ）におけるマレイミド基の数（β）との比（（β）／（α））が、０．９～４．３であると好ましく、１．５～４．０であるとより好ましい。この比（（β）／（α））が上記範囲内にあることにより、プリント配線板の成形性及びプリプレグの保存安定性がより良好になると共に、低熱膨張、熱時弾性率、耐熱性、吸湿耐熱性、耐デスミア性、耐薬品性、易硬化性に一層優れるプリント配線板を得ることができる。

（任意成分）
　本実施形態の樹脂組成物は、エポキシ樹脂、シアン酸エステル化合物及びアルケニル置換ナジイミドからなる群より選ばれる少なくとも１種をさらに含むと好ましい。これらの中では、本発明による作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、本実施形態の樹脂組成物がアルケニル置換ナジイミドを含むことがより好ましい。

　本実施形態に係るアルケニル置換ナジイミドは、分子中に１個以上のアルケニル置換ナジイミド基を有する化合物であれば、特に限定されるものではない。その具体例としては下記式（８）で表される化合物が挙げられる。

ここで、式（８）中、Ｒ^７はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｒ^８は炭素数１～６のアルキレン基、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、又は下記式（９）若しくは（１０）で表される基を示す。

ここで、式（９）中、Ｒ^９はメチレン基、イソプロピリデン基、ＣＯ、Ｏ、Ｓ、又はＳＯ_２で表される置換基を示す。

ここで、式（１０）中、Ｒ^１０は、それぞれ独立に選ばれた、炭素数１～４のアルキレン基、又は炭素数５～８のシクロアルキレン基を示す。

　また、式（８）で表されるアルケニル置換ナジイミドは、市販のものを用いることもできる。市販されているものとしては、特に限定されないが、例えば、下記式（１１）で表される化合物（ＢＡＮＩ－Ｍ（丸善石油化学（株）製））、及び下記式（１２）で表される化合物（ＢＡＮＩ－Ｘ（丸善石油化学（株）製））が挙げられる。これらは１種又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　本実施形態の樹脂組成物において、アルケニル置換ナジイミドの含有量は、樹脂固形分１００質量部に対して１０～６０質量部とすることが好ましく、２０～４０質量部とすることがより好ましい。アルケニル置換ナジイミドの含有量をこのような範囲とすることで、無機充填材充填時においても成形性に優れる。また、硬化性、例えば２５０℃における曲げ弾性率や半田リフロー温度下での曲げ弾性率のような熱時弾性率、耐デスミア性、耐薬品性に優れるプリント配線板を得ることができる。ただし、プリント配線板の成形性を更に高める観点からは、樹脂組成物がアルケニル置換ナジイミドを含まないことが好ましい。

　また、本実施形態の樹脂組成物が、芳香族化合物（Ａ）以外に、アルケニル置換ナジイミドのようなアルケニル基を有する任意成分を含む場合、樹脂組成物中の各成分のアルケニル基の数の総和（αｔ）とマレイミド化合物（Ｂ）におけるマレイミド基の数（β）との比（（β）／（αｔ））が、０．９～４．３であると好ましく、１．５～４．０であるとより好ましい。この比（（β）／（αｔ））が上記範囲内にあることにより、プリント配線板の成形性及びプリプレグの保存安定性がより良好になると共に、低熱膨張、熱時弾性率、耐熱性、吸湿耐熱性、耐デスミア性、耐薬品性、易硬化性に一層優れるプリント配線板を得ることができる。

（シアン酸エステル化合物）
　本実施形態の樹脂組成物は、シアン酸エステル化合物を更に含有してもよい。シアン酸エステル化合物としては、特に限定されないが、例えば、下記式（１３）で示されるナフトールアラルキル型シアン酸エステル、下記式（１４）で示されるノボラック型シアン酸エステル、ビフェニルアラルキル型シアン酸エステル、ビス（３，５－ジメチル４－シアナトフェニル）メタン、ビス（４－シアナトフェニル）メタン、１，３－ジシアナトベンゼン、１，４－ジシアナトベンゼン、１，３，５－トリシアナトベンゼン、１，３－ジシアナトナフタレン、１，４－ジシアナトナフタレン、１，６－ジシアナトナフタレン、１，８－ジシアナトナフタレン、２，６－ジシアナトナフタレン、２、７－ジシアナトナフタレン、１，３，６－トリシアナトナフタレン、４、４'－ジシアナトビフェニル、ビス（４－シアナトフェニル）エーテル、ビス（４－シアナトフェニル）チオエーテル、ビス（４－シアナトフェニル）スルホン、及び２、２'－ビス（４－シアナトフェニル）プロパン；これらシアン酸エステルのプレポリマーが挙げられる。これらのシアン酸エステル化合物は、１種単独で、又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。

ここで、式（１３）中、Ｒ^１１は、各々独立に、水素原子又はメチル基を示し、このなかでも水素原子が好ましい。また、式（１３）中、ｎ_２は、１以上の整数を表す。ｎ_２の上限値は、通常は１０であり、好ましくは６である。

ここで、式（１４）中、Ｒ^１２は、各々独立に、水素原子又はメチル基を示し、このなかでも水素原子が好ましい。また、式（１４）中、ｎ_３は、１以上の整数を表す。ｎ_３の上限値は、通常は１０であり、好ましくは７である。

　これらのなかでも、シアン酸エステル化合物が、式（１３）で表されるナフトールアラルキル型シアン酸エステル、式（１４）で表されるノボラック型シアン酸エステル、及びビフェニルアラルキル型シアン酸エステルからなる群より選択される１種以上を含むことが好ましく、式（１３）で表されるナフトールアラルキル型シアン酸エステル及び式（１４）で表されるノボラック型シアン酸エステルからなる群より選択される１種以上を含むことがより好ましい。このようなシアン酸エステル化合物を用いることにより、難燃性により優れ、硬化性がより高く、かつ熱膨張係数がより低い硬化物が得られる傾向にある。

　これらのシアン酸エステル化合物の製造方法としては、特に限定されず、シアン酸エステル化合物の合成方法として公知の方法を用いることができる。公知の方法としては、特に限定されないが、例えば、フェノール樹脂とハロゲン化シアンとを不活性有機溶媒中で、塩基性化合物存在下反応させる方法、フェノール樹脂と塩基性化合物との塩を、水を含有する溶液中にて形成させ、その後、得られた塩とハロゲン化シアンとを２相系界面反応させる方法が挙げられる。

　これらのシアン酸エステル化合物の原料となるフェノール樹脂としては、特に限定されないが、例えば、下記式（１５）で表されるナフトールアラルキル型フェノール樹脂、ノボラック型フェノール樹脂、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂が挙げられる。

ここで、式（１５）中、Ｒ^１１は、各々独立して、水素原子又はメチル基を示し、このなかでも水素原子が好ましい。また、式（１５）中、ｎ_４は、１以上の整数を示す。ｎ_４の上限値は、通常は１０であり、好ましくは６である。

　式（１５）で表されるナフトールアラルキル型フェノール樹脂は、ナフトールアラルキル樹脂とシアン酸とを縮合させて得ることができる。ナフトールアラルキル型フェノール樹脂としては、特に限定されないが、例えば、α－ナフトール及びβ－ナフトール等のナフトール類と、ｐ－キシリレングリコール、α，α'－ジメトキシ－ｐ－キシレン、及び１，４－ジ（２－ヒドロキシ－２－プロピル）ベンゼン等のベンゼン類と、の反応により得られるものが挙げられる。ナフトールアラルキル型シアン酸エステルは、上記のようにして得られるナフトールアラルキル樹脂とシアン酸とを縮合させて得られるものから選択することができる。

　シアン酸エステル化合物の含有量は、樹脂固形分１００質量部に対して、好ましくは０．５～４５質量部であり、より好ましくは５～２０質量部である。シアン酸エステル化合物の含有量が上記範囲内であることにより、得られる硬化物の耐熱性と耐薬品性がより向上する傾向にある。

（エポキシ樹脂）
　本実施形態の樹脂組成物は、エポキシ樹脂を更に含有してもよい。かかるエポキシ樹脂としては、１分子中に２つ以上のエポキシ基を有する樹脂であれば特に限定されないが、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＥ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、３官能フェノール型エポキシ樹脂、４官能フェノール型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、アラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ポリオール型エポキシ樹脂、イソシアヌレート環含有エポキシ樹脂、あるいはこれらのハロゲン化物が挙げられる。これらの中では、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂が好ましい。

　エポキシ樹脂の含有量は、樹脂固形分１００質量部に対して、好ましくは１～３０質量部であり、より好ましくは５～２０質量部である。エポキシ樹脂の含有量が上記範囲内であることにより、得られる硬化物の柔軟性、銅箔ピール強度、耐薬品性、及び耐デスミア性がより向上する傾向にある。

（無機充填材（Ｃ））
　本実施形態の樹脂組成物は、無機充填材（Ｃ）を更に含有してもよい。無機充填材（Ｃ）としては、特に限定されないが、例えば、天然シリカ、溶融シリカ、合成シリカ、アモルファスシリカ、アエロジル、中空シリカ等のシリカ類；ホワイトカーボン等のケイ素化合物；チタンホワイト、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム等の金属酸化物；窒化ホウ素、凝集窒化ホウ素、窒化ケイ素、ベーマイト等の金属窒化物；硫酸バリウム等の金属硫酸化物；水酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム加熱処理品（水酸化アルミニウムを加熱処理し、結晶水の一部を減じたもの）、ベーマイト、水酸化マグネシウム等の金属水和物；酸化モリブデン、モリブデン酸亜鉛等のモリブデン化合物；ホウ酸亜鉛、錫酸亜鉛等の亜鉛化合物；アルミナ、クレー、カオリン、タルク、焼成クレー、焼成カオリン、焼成タルク、マイカ、Ｅ－ガラス、Ａ－ガラス、ＮＥ－ガラス、Ｃ－ガラス、Ｌ－ガラス、Ｄ－ガラス、Ｓ－ガラス、Ｍ－ガラスＧ２０、ガラス短繊維（Ｅガラス、Ｔガラス、Ｄガラス、Ｓガラス、Ｑガラス等のガラス微粉末類を含む。）、中空ガラス、並びに球状ガラスが挙げられる。無機充填材（Ｃ）は、１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。

　このなかでも、無機充填材（Ｃ）は、シリカ、アルミナ、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ベーマイト、窒化ホウ素、凝集窒化ホウ素、窒化ケイ素、及びベーマイトからなる群より選ばれる少なくとも１種を含むことが好ましく、シリカ、アルミナ、及びベーマイトからなる群より選ばれる少なくとも１種を含むことがより好ましい。このような無機充填材（Ｃ）を用いることにより、得られる硬化物の高剛性化及び低反り化がより向上する傾向にある。

　無機充填材（Ｃ）の含有量は、樹脂固形分１００質量部に対して、好ましくは３０～５００質量部であり、より好ましくは１００～４００質量部であり、更に好ましくは１５０～３００質量部である。無機充填材（Ｃ）の含有量が上記範囲内であることにより、得られる硬化物の高剛性化、低反り化がより一層向上する傾向にある。

（シランカップリング剤及び湿潤分散剤）
　本実施形態の樹脂組成物は、シランカップリング剤及び湿潤分散剤からなる群より選ばれる１種以上を更に含有してもよい。樹脂組成物が、シランカップリング剤や湿潤分散剤を含むことにより、上記無機充填材（Ｃ）の分散性、樹脂成分、無機充填材（Ｃ）、及び後述する基材の接着強度がより向上する傾向にある。

　シランカップリング剤としては、一般に無機物の表面処理に使用されているシランカップリング剤であれば、特に限定されないが、例えば、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－β－（アミノエチル）－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノシラン系化合物；γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のエポキシシラン系化合物；γ－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のアクリルシラン系化合物；Ｎ－β－（Ｎ－ビニルベンジルアミノエチル）－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩等のカチオニックシラン系化合物；及びフェニルシラン系化合物が挙げられる。シランカップリング剤は、１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。

　湿潤分散剤としては、塗料用に使用されている分散安定剤であれば、特に限定されないが、例えば、ビッグケミー・ジャパン（株）製のＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１１０、１１１、１１８、１８０、１６１、ＢＹＫ－Ｗ９９６、Ｗ９０１０、Ｗ９０３等が挙げられる。

（その他の樹脂等）
　本実施形態の樹脂組成物は、必要に応じて、フェノール樹脂、オキセタン樹脂、ベンゾオキサジン化合物、及び重合可能な不飽和基を有する化合物からなる群より選択される１種又は２種以上を更に含有してもよい。樹脂組成物がこのようなその他の樹脂等を含むことにより、得られる硬化物の銅箔ピール強度、曲げ強度、及び曲げ弾性率等がより向上する傾向にある。

（フェノール樹脂）
　フェノール樹脂としては、１分子中に２個以上のヒドロキシ基を有するフェノール樹脂であれば、一般に公知のものを使用でき、その種類は特に限定されない。その具体例としては、ビスフェノールＡ型フェノール樹脂、ビスフェノールＥ型フェノール樹脂、ビスフェノールＦ型フェノール樹脂、ビスフェノールＳ型フェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、ビスフェノールＡノボラック型フェノール樹脂、グリシジルエステル型フェノール樹脂、アラルキルノボラック型フェノール樹脂、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、クレゾールノボラック型フェノール樹脂、多官能フェノール樹脂、ナフトール樹脂、ナフトールノボラック樹脂、多官能ナフトール樹脂、アントラセン型フェノール樹脂、ナフタレン骨格変性ノボラック型フェノール樹脂、フェノールアラルキル型フェノール樹脂、ナフトールアラルキル型フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、ビフェニル型フェノール樹脂、脂環式フェノール樹脂、ポリオール型フェノール樹脂、リン含有フェノール樹脂、及び水酸基含有シリコーン樹脂類が挙げられるが、特に制限されるものではない。これらのフェノール樹脂は、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。樹脂組成物がこのようなフェノール樹脂を含むことにより、得られる硬化物の接着性や可撓性等により優れる傾向にある。

　フェノール樹脂の含有量は、樹脂固形分１００質量部に対して、好ましくは０～９９質量部であり、より好ましくは１～９０質量部であり、更に好ましくは３～８０質量部である。フェノール樹脂の含有量が上記範囲内であることにより、得られる硬化物の接着性や可撓性等により一層優れる傾向にある。

（オキセタン樹脂）
　オキセタン樹脂としては、一般に公知のものを使用でき、その種類は特に限定されない。その具体例としては、オキセタン、２－メチルオキセタン、２，２－ジメチルオキセタン、３－メチルオキセタン、３，３－ジメチルオキセタン等のアルキルオキセタン、３－メチル－３－メトキシメチルオキセタン、３，３'－ジ（トリフルオロメチル）パーフルオキセタン、２－クロロメチルオキセタン、３，３－ビス（クロロメチル）オキセタン、ビフェニル型オキセタン、ＯＸＴ－１０１（東亞合成製商品名）、及びＯＸＴ－１２１（東亞合成製商品名）が挙げられる。これらのオキセタン樹脂は、１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。樹脂組成物がこのようなオキセタン樹脂を含むことにより、得られる硬化物の接着性や可撓性等により優れる傾向にある。

　オキセタン樹脂の含有量は、樹脂固形分１００質量部に対して、好ましくは０～９９質量部であり、より好ましくは１～９０質量部であり、更に好ましくは３～８０質量部である。オキセタン樹脂の含有量が上記範囲内であることにより、得られる硬化物の密着性や可撓性等により一層優れる傾向にある。

（ベンゾオキサジン化合物）
　ベンゾオキサジン化合物としては、１分子中に２個以上のジヒドロベンゾオキサジン環を有する化合物であれば、一般に公知のものを用いることができ、その種類は特に限定されない。その具体例としては、ビスフェノールＡ型ベンゾオキサジンＢＡ－ＢＸＺ（小西化学製商品名）ビスフェノールＦ型ベンゾオキサジンＢＦ－ＢＸＺ（小西化学製商品名）、及びビスフェノールＳ型ベンゾオキサジンＢＳ－ＢＸＺ（小西化学製商品名）が挙げられる。これらのベンゾオキサジン化合物は、１種又は２種以上混合して用いることができる。樹脂組成物がこのようなベンゾオキサジン化合物を含むことにより、得られる硬化物の難燃性、耐熱性、低吸水性、低誘電特性等により優れる傾向にある。

　ベンゾオキサジン化合物の含有量は、樹脂固形分１００質量部に対して、好ましくは０～９９質量部であり、より好ましくは１～９０質量部であり、更に好ましくは３～８０質量部である。ベンゾオキサジン化合物の含有量が上記範囲内であることにより、得られる硬化物の耐熱性等により一層優れる傾向にある。

（重合可能な不飽和基を有する化合物）
　重合可能な不飽和基を有する化合物としては、一般に公知のものを使用でき、その種類は特に限定されない。その具体例としては、エチレン、プロピレン、スチレン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル等のビニル化合物；メチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等の１価又は多価アルコールの（メタ）アクリレート類；ビスフェノールＡ型エポキシ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦ型エポキシ（メタ）アクリレート等のエポキシ（メタ）アクリレート類；及びベンゾシクロブテン樹脂が挙げられる。これらの不飽和基を有する化合物は、１種又は２種以上混合して用いることができる。樹脂組成物がこのような重合可能な不飽和基を有する化合物を含むことにより、得られる硬化物の耐熱性や靱性等により優れる傾向にある。

　重合可能な不飽和基を有する化合物の含有量は、樹脂固形分１００質量部に対して、好ましくは０～９９質量部であり、より好ましくは１～９０質量部であり、更に好ましくは３～８０質量部である。重合可能な不飽和基を有する化合物の含有量が上記範囲内であることにより、得られる硬化物の耐熱性や靱性等により一層優れる傾向にある。

（硬化促進剤）
　本実施形態の樹脂組成物は、硬化促進剤を更に含有してもよい。硬化促進剤としては、特に限定されないが、例えば、トリフェニルイミダゾール等のイミダゾール類；過酸化ベンゾイル、ラウロイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、パラクロロベンゾイルパーオキサイド、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ジ－パーフタレート等の有機過酸化物；アゾビスニトリル等のアゾ化合物；Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルトルイジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルピリジン、２－Ｎ－エチルアニリノエタノール、トリ－ｎ－ブチルアミン、ピリジン、キノリン、Ｎ－メチルモルホリン、トリエタノールアミン、トリエチレンジアミン、テトラメチルブタンジアミン、Ｎ－メチルピペリジン等の第３級アミン類；フェノール、キシレノール、クレゾール、レゾルシン、カテコール等のフェノール類；ナフテン酸鉛、ステアリン酸鉛、ナフテン酸亜鉛、オクチル酸亜鉛、オレイン酸錫、ジブチル錫マレート、ナフテン酸マンガン、ナフテン酸コバルト、アセチルアセトン鉄等の有機金属塩；これら有機金属塩をフェノール、ビスフェノール等の水酸基含有化合物に溶解してなるもの；塩化錫、塩化亜鉛、塩化アルミニウム等の無機金属塩；ジオクチル錫オキサイド、その他のアルキル錫、並びにアルキル錫オキサイド等の有機錫化合物が挙げられる。これらのなかでも、トリフェニルイミダゾールが硬化反応を促進し、ガラス転移温度、熱膨張率が優れる傾向にあるため、特に好ましい。

（溶剤）
　本実施形態の樹脂組成物は、溶剤を更に含有してもよい。樹脂組成物が溶剤を含むことにより、樹脂組成物の調製時における粘度が低下し、ハンドリング性がより向上するとともに後述する基材への含浸性がより向上する傾向にある。

　溶剤としては、樹脂組成物中の樹脂成分の一部又は全部を溶解可能なものであれば、特に限定されないが、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルセルソルブなどのケトン類；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミドなどのアミド類；並びにプロピレングリコールモノメチルエーテル及びそのアセテートが挙げられる。溶剤は、１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。

（樹脂組成物の製造方法）
　本実施形態の樹脂組成物の製造方法は、特に限定されないが、例えば、芳香環に置換アリル基とフェノール性水酸基とが直接結合してなる芳香族化合物（Ａ１）と、フェノール性水酸基と反応する化合物とを反応させて、芳香環に置換アリル基と置換水酸基とが直接結合してなる芳香族化合物（Ａ）を得る工程と、芳香族化合物（Ａ）とマレイミド化合物（Ｂ）とを配合する工程とを有するものである。

　芳香族化合物（Ａ１）は、芳香環に置換アリル基とフェノール性水酸基とが直接結合してなるものである。そのような芳香族化合物（Ａ１）は、特に限定されないが、例えば下記式（１６）で表される化合物が挙げられる。

ここで、式（１６）中、Ｒ^４及びＲ^５は上記式（６）におけるものと同義である。

　また、フェノール性水酸基と反応する化合物としては、例えば、単官能エポキシ化合物が挙げられる。単官能エポキシ化合物としては、例えば、下記式（１７）、（１８）及び（１９）で表されるいずれかの化合物が挙げられ、本発明による作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、それらの化合物が好ましい。

ここで、式（１７）、（１８）及び（１９）中、Ｒ^１は、上記式（２）、（３）及び（４）におけるものと同義である。Ｒ^１は、本発明による作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、置換基を有していてもよいアリール基が好ましく、置換基を有していてもよいフェニル基、ビフェニル基又はナフチル基がより好ましく、上記式（５）で表される置換基を有していてもよいフェニル基が好ましい。

　本実施形態に係る芳香族化合物（Ａ１）において、置換アリル基が結合する芳香環における炭素原子と、フェノール性水酸基が結合する芳香環における炭素原子が互いに隣接すると好ましい。これにより、芳香族化合物（Ａ）における置換アリル基とマレイミド化合物（Ｂ）におけるマレイミド基との反応の進行をより適度に抑制できる。その結果、本実施形態の樹脂組成物は、プリント配線板の成形性及びプリプレグの保存安定性に一層優れるものとなる。

　芳香族化合物（Ａ）を得る工程においては、必要に応じて適宜硬化促進剤を添加してもよい。硬化促進剤としては、上述のものが挙げられる。硬化促進剤の添加量は、芳香族化合物（Ａ）が得られる量であれば特に限定されないが、得られる芳香族化合物（Ａ）１００質量部に対して０．０１質量部以上５質量部以下であると好ましく、０．０１質量部以上１質量部以下であるとより好ましい。

　芳香族化合物（Ａ）を得る工程における反応温度は、芳香族化合物（Ａ）が得られる温度であれば特に限定されないが、５０℃以上１６０℃以下であると好ましく、１００℃以上１４０℃以下であるとより好ましい。

　次に、芳香族化合物（Ａ）とマレイミド化合物（Ｂ）とを配合する。この工程においては、芳香族化合物（Ａ）及びマレイミド化合物（Ｂ）だけでなく、その他の樹脂組成物に含有させる各成分を順次溶剤に配合し、十分に攪拌することで、樹脂組成物を得てもよい。この際、各成分を均一に溶解又は分散させるため、攪拌、混合、混練処理等の公知の処理を行うことができる。具体的には、適切な攪拌能力を有する攪拌機を付設した攪拌槽を用いて攪拌分散処理を行うことで、樹脂組成物に対する無機充填材（Ｃ）の分散性を向上させることができる。上記の攪拌、混合、混練処理は、例えば、ボールミル、ビーズミル等の混合を目的とした装置、又は、公転又は自転型の混合装置等の公知の装置を用いて適宜行うことができる。

　また、本実施形態の樹脂組成物の調製時においては、必要に応じて有機溶剤、及び／又は硬化促進剤を使用することができる。有機溶剤の種類は、樹脂組成物中の樹脂を溶解可能なものであれば、特に限定されない。その具体例は、上述したとおりである。また、硬化促進剤の種類は、樹脂組成物の硬化を促進するものであれば特に限定されない。その具体例は、上述したとおりである。

（用途）
（プリプレグ）
　本実施形態のプリプレグは、基材と、該基材に含浸又は塗布された上記の樹脂組成物とを備えるプリプレグである。プリプレグの製造方法は、常法にしたがって行うことができ、特に限定されない。例えば、本実施形態における樹脂成分を基材に含浸又は塗布させた後、１００～２００℃の乾燥機中で１～３０分加熱するなどして半硬化（Ｂステ－ジ化）させることで、本実施形態のプリプレグを作製することができる。

　樹脂組成物（無機充填材を含む。）の含有量は、特に限定されないが、プリプレグの総質量に対して、好ましくは３０～９０質量％であり、より好ましくは３５～８５質量％であり、更に好ましくは４０～８０質量％である。樹脂組成物の含有量が上記範囲内であることにより、成形性がより向上する傾向にある。同様の観点から、基材の含有量は、プリプレグの総質量に対して、好ましくは１０～７０質量％であり、より好ましくは１５～６５質量％であり、更に好ましくは２０～６０質量％である。

　基材としては、特に限定されず、各種プリント配線板材料に用いられている公知のものを、目的とする用途や性能により適宜選択して使用することができる。その具体例としては、特に限定されないが、例えば、Ｅガラス、Ｄガラス、Ｓガラス、Ｑガラス、球状ガラス、ＮＥガラス、Ｌガラス、Ｔガラスなどのガラス繊維；クォーツなどのガラス以外の無機繊維；ポリパラフェニレンテレフタラミド（ケブラー（登録商標）、デュポン株式会社製）、コポリパラフェニレン・３，４'オキシジフェニレン・テレフタラミド（テクノーラ（登録商標）、帝人テクノプロダクツ株式会社製）などの全芳香族ポリアミド；２，６－ヒドロキシナフトエ酸・パラヒドロキシ安息香酸（ベクトラン（登録商標）、株式会社クラレ製）、ゼクシオン（登録商標、ＫＢセーレン製）などのポリエステル；ポリパラフェニレンベンズオキサゾール（ザイロン（登録商標）、東洋紡績株式会社製）、ポリイミドなどの有機繊維が挙げられる。これらのなかでも低熱膨張率の観点から、Ｅガラス、Ｔガラス、Ｓガラス、Ｑガラス及び有機繊維が好ましい。これら基材は、１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。

　基材の形状としては、特に限定されないが、例えば、織布、不織布、ロービング、チョップドストランドマット、及びサーフェシングマットが挙げられる。織布の織り方としては、特に限定されないが、例えば、平織り、ななこ織り、綾織り等が知られており、これら公知のものから目的とする用途や性能により適宜選択して使用することができる。また、これらを開繊処理したものやシランカップリング剤のようなシラン化合物などで表面処理したガラス織布が好適に使用される。基材の厚さや質量は、特に限定されないが、通常は０．０１～０．３ｍｍ程度の厚さの基材が好適に用いられる。とりわけ、強度と吸水性との観点から、基材は、厚さ２００μｍ以下、質量（目付け）２５０ｇ／ｍ^２以下のガラス織布が好ましく、Ｅガラス、Ｓガラス、Ｔガラス、及びＱガラスのガラス繊維並びに有機繊維からなる群より選ばれる１種以上の繊維の織布（クロス）がより好ましい。

　本実施形態のプリプレグは、上述の樹脂組成物を備えることにより、その保存安定性に優れたものとなる。これは、芳香族化合物（Ａ）における上記置換アリル基と、マレイミド化合物におけるマレイミド基との反応の進行が、芳香族化合物（Ａ）における上記置換基により適度に阻害される結果、プリプレグの経時的な粘度上昇が抑制されるからと考えられる。

（レジンシート）
　本実施形態のレジンシートは、支持体（シート基材）と、該シート基材に塗布された上記樹脂組成物とを備え、上記樹脂組成物は、該シート基材の片面又は両面に積層されたものである。レジンシートとは、薄葉化の１つの手段として用いられるもので、例えば、金属箔やフィルムなどの支持体に、直接、プリプレグ等に用いられる熱硬化性樹脂（無機充填材を含む）を塗布及び乾燥して製造することができる。

　シート基材としては、特に限定されないが、各種プリント配線板材料に用いられている公知のものを使用することができる。シート基材としては、例えば、ポリイミドフィルム、ポリアミドフィルム、ポリエステルフィルム、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）フィルム、ポリプロピレン（ＰＰ）フィルム、ポリエチレン（ＰＥ）フィルム、アルミニウム箔、銅箔及び金箔が挙げられる。その中でも電解銅箔及びＰＥＴフィルムが好ましい。

　塗布方法としては、例えば、本実施形態の樹脂組成物を溶剤に溶解させた溶液を、バーコーター、ダイコーター、ドクターブレード、ベーカーアプリケーター等でシート基材上に塗布する方法が挙げられる。

　レジンシートは、上記樹脂組成物を支持体（シート基材）に塗布後、半硬化（Ｂステージ化）させたものであることが好ましい。そのようなレジンシートを得る方法として、具体的には、上記樹脂組成物を銅箔などのシート基材に塗布した後、１００～２００℃の乾燥機中で、１～６０分加熱させる方法などにより半硬化させ、レジンシートを製造する方法が挙げられる。支持体に対する樹脂組成物の付着量は、レジンシートの樹脂厚さで１～３００μｍの範囲が好ましい。本実施形態のレジンシートは、プリント配線板のビルドアップ材料として使用可能である。

（積層板及び金属箔張積層板）
　本実施形態の積層板は、上述のプリプレグ及びレジンシートからなる群より選ばれる少なくとも１種を１枚以上重ねてなるものであって、上述のプリプレグ及びレジンシートからなる群より選ばれる少なくとも１種に含まれる樹脂組成物の硬化物を含む。この積層板は、例えば、上述のプリプレグ及びレジンシートからなる群より選ばれる少なくとも１種を１枚以上重ねて硬化して得ることができる。また、本実施形態の金属箔張積層板は、上述のプリプレグ及びレジンシートからなる群より選ばれる少なくとも１種と、上述のプリプレグ及びレジンシートからなる群より選ばれる少なくとも１種の片面又は両面に配された金属箔とを有する金属箔張積層板であって、上記プリプレグ及びレジンシートからなる群より選ばれる少なくとも１種に含まれる樹脂組成物の硬化物を含むものである。この金属箔張積層板は、上述のプリプレグ及びレジンシートからなる群より選ばれる少なくとも１種を１枚以上重ね、その片面若しくは両面に金属箔を配して積層成形することにより、得ることができる。より具体的には、前述のプリプレグ及び／又はレジンシートを１枚あるいは複数枚重ね、所望によりその片面若しくは両面に銅やアルミニウムなどの金属箔を配置した構成とし、これを必要に応じて積層成形することにより、金属箔張積層板を製造することができる。ここで使用する金属箔は、プリント配線板材料に用いられるものであれば、特に限定されないが、圧延銅箔や電解銅箔などの公知の銅箔が好ましい。また、金属箔の厚さは、特に限定されないが、１～７０μｍが好ましく、より好ましくは１．５～３５μｍである。金属箔張積層板の成形方法及びその成形条件についても、特に限定されず、一般的なプリント配線板用積層板及び多層板の手法及び条件を適用することができる。例えば、金属箔張積層板の成形時には多段プレス機、多段真空プレス機、連続成形機、及びオートクレーブ成形機などを用いることができる。また、金属箔張積層板の成形において、温度は１００～３００℃、圧力は面圧２～１００ｋｇｆ／ｃｍ^２、加熱時間は０．０５～５時間の範囲が一般的である。さらに、必要に応じて、１５０～３００℃の温度で後硬化を行うこともできる。また、上述のプリプレグと、別途作製した内層用の配線板とを組み合わせて積層成形することにより、多層板とすることも可能である。

（プリント配線板）
　本実施形態のプリント配線板は、絶縁層と、その絶縁層の表面に形成された導体層とを含むプリント配線板であって、上記絶縁層が、上述の樹脂組成物を含むものである。回路となる導体層は、上記の金属箔張積層板における金属箔から形成することができる。あるいは、導体層は、絶縁層の表面に無電解めっきにより形成することもできる。このプリント配線板は、耐薬品性、耐デスミア性及び絶縁信頼性に優れるものであり、そのような性能が要求される半導体パッケージ用プリント配線板として、殊に有効に用いることができる。

　本実施形態のプリント配線板は、具体的には、例えば、以下の方法により製造することができる。まず、上述の金属箔張積層板（銅張積層板等）を用意する。金属箔張積層板の表面にエッチング処理を施して内層回路の形成を行い、内層基板を作成する。この内層基板の内層回路表面に、必要に応じて接着強度を高めるための表面処理を行う。次いで、その内層回路表面に上述のプリプレグを所要枚数重ね、更にその外側に外層回路用の金属箔を積層し、加熱加圧して一体成形する。このようにして、内層回路と外層回路用の金属箔との間に、基材及び熱硬化性樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層が形成された多層の積層板が製造される。次いで、この多層の積層板にスルーホールやバイアホール用の穴あけ加工を施す。その後、硬化物層に含まれている樹脂成分に由来する樹脂の残渣であるスミアを除去するためデスミア処理が行われる。そして、この穴の壁面に内層回路と外層回路用の金属箔とを導通させるめっき金属皮膜を形成し、更に外層回路用の金属箔にエッチング処理を施して外層回路を形成する、こうして、プリント配線板が製造される。

　例えば、上述のプリプレグ（基材及びこれに添着された上述の樹脂組成物）、金属箔張積層板の樹脂組成物層（上述の樹脂組成物からなる層）が、上述の樹脂組成物を含む絶縁層を構成することになる。

　また、金属箔張積層板を用いない場合には、上記プリプレグ、又は上記レジンシートに、回路となる導体層を形成しプリント配線板を作製してもよい。この際、導体層の形成に無電解めっきの手法を用いることもできる。

　本実施形態によると、芳香族化合物（Ａ）における置換アリル基と、マレイミド化合物におけるマレイミド基との反応の進行が、芳香族化合物（Ａ）における上記置換基により適度に阻害される。その結果、プリプレグの溶融粘度が従来の技術におけるものよりも低くなるため、そのプリプレグを積層して硬化させる際に樹脂組成物の流動性が良好となり、プリント配線板の成形性に優れたものとなる。

　以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

（合成例１）α－ナフトールアラルキル型シアン酸エステル樹脂の合成
　α－ナフトールアラルキル型フェノール樹脂（ＳＮ４９５Ｖ、ＯＨ基当量：２３６ｇ／ｅｑ．、新日鐵化学（株）製）３００ｇ（ＯＨ基換算１．２８ｍｏｌ）及びトリエチルアミン１９４．６ｇ（１．９２ｍｏｌ；ヒドロキシ基１ｍｏｌに対して１．５ｍｏｌ）をジクロロメタン１８００ｇに溶解させ、これを溶液１とした。塩化シアン１２５．９ｇ（２．０５ｍｏｌ；ヒドロキシ基１ｍｏｌに対して１．６ｍｏｌ）、ジクロロメタン２９３．８ｇ、３６％塩酸１９４．５ｇ（１．９２ｍｏｌ；ヒドロキシ基１ｍｏｌに対して１．５ｍｏｌ）、水１２０５．９ｇを、撹拌下、液温－２～－０．５℃に保ちながら、溶液１を３０分かけて注下した。溶液１の注下終了後、同温度にて３０分撹拌した後、トリエチルアミン６５ｇ（０．６４ｍｏｌ；ヒドロキシ基１ｍｏｌに対して０．５ｍｏｌ）をジクロロメタン６５ｇに溶解させた溶液（溶液２）を１０分かけて注下した。溶液２の注下終了後、同温度にて３０分撹拌して反応を完結させた。その後、反応液を静置して有機相と水相とを分離した。得られた有機相を水１３００ｇで５回洗浄した。水洗５回目の廃水の電気伝導度は５μＳ／ｃｍであり、水による洗浄により、除けるイオン性化合物は十分に除けられてことを確認した。水洗後の有機相を減圧下で濃縮し、最終的に９０℃で１時間濃縮乾固させて、上記式（１３）で表されるナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物（式中のＲ^１１は全て水素原子である。ＳＮ４９５Ｖ－ＣＮ，シアン酸エステル基当量：２６１ｇ／ｅｑ．、橙色粘性物）３３１ｇを得た。得られたＳＮ４９５Ｖ－ＣＮの赤外吸収スペクトルは２２５０ｃｍ^－１（シアン酸エステル基）の吸収を示し、且つ、ヒドロキシ基の吸収は示さなかった。

（合成例２）芳香族化合物（Ａ）の合成
　反応器内で、芳香族化合物（Ａ１）に該当するジアリルビスフェノールＡ（ＤＡＢＰＡ、大和化成工業（株）製、水酸基当量：１５４ｇ／ｅｑ．）５．０質量部と、フェノール性水酸基と反応する化合物に該当する単官能エポキシ化合物（製品名「ＥＤ－５０９Ｅ」、ＡＤＥＫＡ社製）７．５質量部と、イミダゾール系硬化促進剤（２，４，５－トリフェニルイミダゾール（東京化成工業（株）製））０．０５質量部とを混合した。その混合物を、反応が完結するまで１３５℃で１時間以上加熱し、芳香族化合物（Ａ）に該当する下記式（２１）で表される化合物を得た。反応の完結はＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）にて確認した。

（合成例３）芳香族化合物の合成
　反応器内で、芳香族化合物（Ａ１）に該当するジアリルビスフェノールＡ（ＤＡＢＰＡ、大和化成工業（株）製、水酸基当量：１５４ｇ／ｅｑ．）５．３質量部と、単官能エポキシ化合物（製品名「ＹＥＤ－１８８」、三菱化学社製）７．１質量部と、イミダゾール系硬化促進剤（２，４，５－トリフェニルイミダゾール（東京化成工業（株）製））０．０５質量部とを混合した。その混合物を、反応が完結するまで１３５℃で１時間以上加熱し、芳香族化合物（Ａ）に該当する下記式（２２）で表される化合物を得た。反応の完結はＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）にて確認した。

（実施例１）
　合成例１で得られたα－ナフトールアラルキル型シアン酸エステル樹脂１０．０質量部、ノボラック型マレイミド化合物（ＢＭＩ－２３００、大和化成工業（株）製、官能基当量：１８６ｇ／ｅｑ．）４５．０質量部、ビスアリルナジイミド（ＢＡＮＩ－Ｍ、丸善石油化学（株）製、官能基当量：２８６ｇ／ｅｑ．）２５．０質量部、合成例２で得られた上記式（２１）で表される化合物１２．５質量部、ビフェニルアラルキル型エポキシ化合物（ＮＣ－３０００Ｈ、日本化薬（株）製、官能基当量：２９０ｇ／ｅｑ．）７．０質量部、シランカップリング剤（Ｚ－６０４０、東レ・ダウコーニング（株）製）６．９質量部、湿潤分散剤（ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１１１、ビッグケミー・ジャパン（株）製）１．０質量部及び同（ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６１、ビッグケミー・ジャパン（株）製）１．０質量部、イミダゾール系硬化促進剤（２，４，５－トリフェニルイミダゾール（東京化成工業（株）製））０．５質量部、並びに溶融シリカ（ＳＣ－４０５３ＳＱ、アドマテックス（株）製）２００質量部を混合し、メチルエチルケトンで希釈することでワニスを得た。このワニスをＥガラス織布（厚さ：９５μｍ、質量（目付け）：１０８ｇ／ｍ^２。以下同様。）に含浸塗工し、１３０℃で３分間加熱乾燥して、樹脂組成物含有量４５質量％のプリプレグを得た。

（実施例２）
　合成例１で得られたα－ナフトールアラルキル型シアン酸エステル樹脂１０．０質量部、ノボラック型マレイミド化合物（ＢＭＩ－２３００、大和化成工業（株）製、官能基当量：１８６ｇ／ｅｑ．）４５．０質量部、ビスアリルナジイミド（ＢＡＮＩ－Ｍ、丸善石油化学（株）製、官能基当量：２８６ｇ／ｅｑ．）２５．０質量部、合成例３で得られた上記式（２２）で表される化合物１３．０質量部、ビフェニルアラルキル型エポキシ化合物（ＮＣ－３０００Ｈ、日本化薬（株）製、官能基当量：２９０ｇ／ｅｑ．）７．０質量部、シランカップリング剤（Ｚ－６０４０、東レ・ダウコーニング（株）製）６．９質量部、湿潤分散剤（ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１１１、ビッグケミー・ジャパン（株）製）１．０質量部及び同（ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６１、ビッグケミー・ジャパン（株）製）１．０質量部、イミダゾール系硬化促進剤（２，４，５－トリフェニルイミダゾール（東京化成工業（株）製））０．５質量部、並びに溶融シリカ（ＳＣ－４０５３ＳＱ、アドマテックス（株）製）２００質量部を混合し、メチルエチルケトンで希釈することでワニスを得た。このワニスをＥガラス織布に含浸塗工し、１３０℃で３分間加熱乾燥して、樹脂組成物含有量４５質量％のプリプレグを得た。

（比較例１）
　合成例１で得られたα－ナフトールアラルキル型シアン酸エステル樹脂１０．０質量部、ノボラック型マレイミド化合物（ＢＭＩ－２３００、大和化成工業（株）製、官能基当量：１８６ｇ／ｅｑ．）４５．０質量部、ビスアリルナジイミド（ＢＡＮＩ－Ｍ、丸善石油化学（株）製、官能基当量：２８６ｇ／ｅｑ．）２５．０質量部、芳香族化合物（Ａ１）に該当するジアリルビスフェノールＡ（ＤＡＢＰＡ、大和化成工業（株）製、水酸基当量：１５４ｇ／ｅｑ．）５．０質量部、Ｒで示される１価の有機基を有する化合物に該当する単官能エポキシ化合物（製品名「ＥＤ－５０９Ｅ」、ＡＤＥＫＡ社製）７．５質量部、ビフェニルアラルキル型エポキシ化合物（ＮＣ－３０００Ｈ、日本化薬（株）製、官能基当量：２９０ｇ／ｅｑ．）７．０質量部、シランカップリング剤（Ｚ－６０４０、東レ・ダウコーニング（株）製）６．９質量部、湿潤分散剤（ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１１１、ビッグケミー・ジャパン（株）製）１．０質量部及び同（ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６１、ビッグケミー・ジャパン（株）製）１．０質量部、イミダゾール系硬化促進剤（２，４，５－トリフェニルイミダゾール（東京化成工業（株）製））０．５質量部、並びに溶融シリカ（ＳＣ－４０５３ＳＱ、アドマテックス（株）製）２００質量部を混合し、メチルエチルケトンで希釈することでワニスを得た。このワニスをＥガラス織布に含浸塗工し、１３０℃で３分間加熱乾燥して、樹脂組成物含有量４５質量％のプリプレグを得た。

（比較例２）
　合成例１で得られたα－ナフトールアラルキル型シアン酸エステル樹脂１０．０質量部、ノボラック型マレイミド化合物（ＢＭＩ－２３００、大和化成工業（株）製、官能基当量：１８６ｇ／ｅｑ．）４７．０質量部、ビスアリルナジイミド（ＢＡＮＩ－Ｍ、丸善石油化学（株）製、官能基当量：２８６ｇ／ｅｑ．）３６．０質量部、ビフェニルアラルキル型エポキシ化合物（ＮＣ－３０００Ｈ、日本化薬（株）製、官能基当量：２９０ｇ／ｅｑ．）７．０質量部、シランカップリング剤（Ｚ－６０４０、東レ・ダウコーニング（株）製）６．９質量部、湿潤分散剤（ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１１１、ビッグケミー・ジャパン（株）製）１．０質量部及び同（ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６１、ビッグケミー・ジャパン（株）製）１．０質量部、イミダゾール系硬化促進剤（２，４，５－トリフェニルイミダゾール（東京化成工業（株）製））０．５質量部及び溶融シリカ（ＳＣ－４０５３ＳＱ、アドマテックス（株）製）２００質量部を混合し、メチルエチルケトンで希釈することでワニスを得た。このワニスをＥガラス織布に含浸塗工し、１３０℃で３分間加熱乾燥して、樹脂組成物含有量４５質量％のプリプレグを得た。

［金属箔張積層板の作製］
　上記で得られたプリプレグ１枚に対して１２μｍ厚の電解銅箔（３ＥＣ－ＩＩＩ、三井金属鉱業（株）製）を上下に配置し、圧力３０ｋｇｆ／ｃｍ^２、温度２２０℃で１２０分間の積層成型を行い、絶縁層厚さ０．１ｍｍの銅張積層板を得た。

［ガラス転移温度（Ｔｇ）］
　上述のようにして銅張積層板を得た後、そこから両面の銅箔をエッチングにより除去して試料を得た。その試料について、ＪＩＳ　Ｋ７２４４－３（ＪＩＳ　Ｃ６４８１）に準拠し、動的粘弾性測定装置（ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製）を用い、開始温度５０℃、終了温度３５０℃、昇温速度１０℃／分の条件にて、動的粘弾性を測定した。その際に得られた損失弾性率（Ｅ"）の最大値をガラス転移温度とした。ガラス転移温度は耐熱性の指標である。なお、表１において、３５０℃以下の領域でガラス転移温度がある場合はその値を表記し、３５０℃以下の領域でガラス転移温度がない場合は「＞３５０℃」と表記した。結果を表１に示す。

［プリント配線板の成形性］
　上述のようにして銅張積層板を得た後、そこから両面の銅箔をエッチングにより除去して試料を得た。その試料について、目視にて表面を観察してボイドの有無を評価した。ボイドの存在が多く確認された場合は、成形ができないものとして「Ｃ」と評価し、ボイドの存在が確認されたものの、その数が少ない場合は、成形可能であるとして「Ｂ」と評価し、ボイドの存在が確認されない場合は、良好に成形可能であるとして「Ａ」と評価した。結果を表１に示す。

［プリプレグの最低溶融粘度］
　上記実施例及び比較例で得られたプリプレグの最低溶融粘度を、レオメータ（ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製）を用い、開始温度８０℃、終了温度１８０℃、昇温速度３℃／ｍｉｎ、周波数１０ｐｔｓ／ｓ、歪０．１％の条件にて測定した。この最低溶融粘度が低いほど、積層板作製時の流れ特性（樹脂フロー性）が良好であり、成形性に優れていることを意味する。結果を表１に示す。

［プリプレグの保存安定性］
　上述のようにして得られたプリプレグを恒温槽に収容し、４０℃で１週間保管した。その保管前後の粘度の変化を、フローテスターを用いて測定した。詳細には、フローテスター（株式会社島津製作所製）を用い、測定温度１２０℃、引張荷重１０ｋｇ、ダイ穴径φ１ｍｍ、ダイ長さ１０ｍｍにて測定した。この粘度の変化が少ない程、積層板作製時の流れ特性（樹脂フロー性）が良好のまま、保管可能な期間が長いことを示し、プリプレグが保存安定性に優れていることを意味する。結果を表１に示す。

　本出願は、２０１７年５月２６日出願の日本特許出願（特願２０１７－１０４０９６）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

　本発明によれば、プリント配線板の成形性及びプリプレグの保存安定性に優れる樹脂組成物等を提供することができるので、半導体プラスチックパッケージに用いられるプリント配線板等の分野に産業上の利用可能性がある。

Claims (16)

1. 　芳香環に下記式（１ａ）で表される１価の置換基と下記式（１ｂ）で表される１価の置換基とが直接結合してなる芳香族化合物（Ａ）と、マレイミド化合物（Ｂ）と、を含む樹脂組成物。
   　ＣＨ_２＝ＣＲ^ａＣＨ_２－　　（１ａ）
   　Ｒ^ｂＯ－　　（１ｂ）
   （式（１ａ）中、Ｒ^ａは水素原子又は１価の有機基を示し、式（１ｂ）中、Ｒ^ｂは１価の有機基を示す。）
2. 　前記芳香族化合物（Ａ）において、前記式（１ａ）で表される１価の置換基が結合する前記芳香環における炭素原子と、前記式（１ｂ）で表される１価の置換基が結合する前記芳香環における炭素原子が互いに隣接する、請求項１に記載の樹脂組成物。
3. 　前記式（１ｂ）で表される１価の置換基は、下記式（２）、（３）及び（４）で表されるいずれかの１価の置換基である、請求項１又は２に記載の樹脂組成物。
   

   

   （式（２）、（３）及び（４）中、Ｒ^１は、置換基を有していてもよい、直鎖状若しくは分岐状の炭素数１以上のアルキル基又はアリール基を示す。）
4. 　前記Ｒ^１は、下記式（５）で表される置換基である、請求項３に記載の樹脂組成物。
   

   

   （式（５）中、Ｒ^２は、水素原子又は１価の有機基を示す。）
5. 　前記芳香族化合物（Ａ）が、下記式（６）で表される化合物を含む、請求項１～４のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
   

   

   （式（６）中、２つあるＲ^３は、各々独立に、水酸基又は下記式（２）、（３）及び（４）で表されるいずれかの置換基を示し、かつ、少なくとも一方は、下記式（２）、（３）及び（４）で表されるいずれかの置換基を示し、Ｒ^４は、単結合、アルキレン基、フェニレン基、ビフェニレン基、又はナフチレン基を示し、Ｒ^５は、各々独立に、水素原子、アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を示す。）
   

   

   （式（２）、（３）及び（４）中、Ｒ^１は、置換基を有してもよい、直鎖状若しくは分岐状の炭素数１以上のアルキル基又はアリール基を示す。）
6. 　前記マレイミド化合物（Ｂ）が、ビス（４－マレイミドフェニル）メタン、２，２－ビス｛４－（４－マレイミドフェノキシ）－フェニル｝プロパン、ビス（３－エチル－５－メチル－４－マレイミドフェニル）メタン、ポリテトラメチレンオキシド－ビス（４－マレイミドベンゾエート）及び下記式（７）で表されるマレイミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種である、請求項１～５のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
   

   

   （式（７）中、Ｒ^６は、各々独立に、水素原子又はメチル基を示し、ｎ_１は１以上の整数を示す。）
7. 　エポキシ樹脂、シアン酸エステル化合物及びアルケニル置換ナジイミドからなる群より選ばれる少なくとも１種をさらに含む、請求項１～６のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
8. 　無機充填材（Ｃ）をさらに含む、請求項１～７のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
9. 　前記無機充填材（Ｃ）が、シリカ、アルミナ及びベーマイトからなる群より選ばれる少なくとも１種を含む、請求項８に記載の樹脂組成物。
10. 　前記無機充填材（Ｃ）の含有量が、樹脂固形分１００質量部に対して３０～５００質量部である、請求項８又は９に記載の樹脂組成物。
11. 　基材と、当該基材に含浸又は塗布された請求項１～１０のいずれか一項に記載の樹脂組成物と、を備える、プリプレグ。
12. 　支持体と、当該支持体に塗布された請求項１～１０のいずれか一項に記載の樹脂組成物と、を備える、レジンシート。
13. 　請求項１１に記載のプリプレグ、及び請求項１２に記載のレジンシートからなる群より選ばれる少なくとも１種を１枚以上重ねてなる積層板であって、前記プリプレグ及び前記レジンシートからなる群より選ばれる少なくとも１種に含まれる樹脂組成物の硬化物を含む、積層板。
14. 　請求項１１に記載のプリプレグ、及び請求項１２に記載のレジンシートからなる群より選ばれる少なくとも１種と、前記プリプレグ及び前記レジンシートからなる群より選ばれる少なくとも１種の片面又は両面に配された金属箔と、を有する金属箔張積層板であって、前記プリプレグ及び前記レジンシートからなる群より選ばれる少なくとも１種に含まれる樹脂組成物の硬化物を含む、金属箔張積層板。
15. 　絶縁層と、前記絶縁層の表面に形成された導体層と、を含むプリント配線板であって、前記絶縁層が、請求項１～１０のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含むプリント配線板。
16. 　芳香環に下記式（１ａ）で表される１価の置換基とフェノール性水酸基とが直接結合してなる芳香族化合物（Ａ１）と、フェノール性水酸基と反応する化合物とを反応させて、芳香環に下記式（１ａ）で表される１価の置換基と下記式（１ｂ）で表される１価の置換基とが直接結合してなる芳香族化合物（Ａ）を得る工程と、
    　前記芳香族化合物（Ａ）とマレイミド化合物（Ｂ）とを配合する工程と、を有する、樹脂組成物の製造方法。
    　ＣＨ_２＝ＣＲ^ａＣＨ_２－　　（１ａ）
    　Ｒ^ｂＯ－　　（１ｂ）
    （式（１ａ）中、Ｒ^ａは水素原子又は１価の有機基を示し、式（１ｂ）中、Ｒ^ｂは１価の有機基を示す。）