JP7449498B2 - 硬化性組成物、プリプレグ、金属箔張積層板及びプリント配線板 - Google Patents
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Description
〔1〕
アルケニルフェノール(A)と、エポキシ変性シリコーン(B)と、該エポキシ変性シリコーン(B)以外のエポキシ化合物(C)と、環状カルボジイミド化合物(D)と、を含有する、
硬化性組成物。
〔2〕
前記環状カルボジイミド化合物(D)が、下記式(D1)で表される環状構造を有し、
前記環状構造を形成する原子数が8~50である、
〔1〕に記載の硬化性組成物。
〔3〕
前記環状カルボジイミド化合物(D)の含有量が、樹脂固形分100質量部に対して、2.0~15質量部である、
〔1〕又は〔2〕に記載の硬化性組成物。
〔4〕
前記アルケニルフェノール(A)の1分子当たりの平均フェノール基数が1以上3未満であり、前記エポキシ変性シリコーン(B)の1分子当たりの平均エポキシ基数が1以上3未満であり、前記エポキシ化合物(C)の1分子当たりの平均エポキシ基数が1以上3未満である、
〔1〕~〔3〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
〔5〕
前記アルケニルフェノール(A)が、ジアリルビスフェノール及び/又はジプロペニルビスフェノールを含有する、
〔1〕~〔4〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
〔6〕
前記エポキシ変性シリコーン(B)が、140~250g/molのエポキシ当量を有するエポキシ変性シリコーンを含有する、
〔1〕~〔5〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
〔7〕
前記エポキシ変性シリコーン(B)が、下記式(B1)で表されるエポキシ変性シリコーンを含有する、
〔1〕~〔6〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
〔8〕
前記エポキシ化合物(C)が、下記式(b2)で表される化合物を含む、〔1〕~〔7〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
〔9〕
アルケニルフェノール(A)に由来する構成単位と、エポキシ変性シリコーン(B)に由来する構成単位と、該エポキシ変性シリコーン(B)以外のエポキシ化合物(C)に由来する構成単位とを含有する重合体(E)と、
環状カルボジイミド化合物(D)と、を含有する、
硬化性組成物。
〔10〕
前記重合体(E)の重量平均分子量が、3.0×103~5.0×104である、
〔9〕に記載の硬化性組成物。
〔11〕
前記重合体(E)の含有量が、樹脂固形分100質量%に対して、5~50質量%である、
〔9〕又は〔10〕に記載の硬化性組成物。
〔12〕
前記環状カルボジイミド化合物(D)が、下記式(D1)で表される環状構造を有し、
前記環状構造を形成する原子数が8~50である、
〔9〕~〔11〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
〔13〕
前記環状カルボジイミド化合物(D)の含有量が、樹脂固形分100質量部に対して、2.0~15質量部である、
〔9〕~〔12〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
〔14〕
前記アルケニルフェノール(A)の1分子当たりの平均フェノール基数が1以上3未満であり、前記エポキシ変性シリコーン(B)の1分子当たりの平均エポキシ基数が1以上3未満であり、前記エポキシ化合物(C)の1分子当たりの平均エポキシ基数が1以上3未満である、
〔9〕~〔13〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
〔15〕
前記アルケニルフェノール(A)が、ジアリルビスフェノール及び/又はジプロペニルビスフェノールを含有する、
〔9〕~〔14〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
〔16〕
前記エポキシ変性シリコーン(B)が、140~250g/molのエポキシ当量を有するエポキシ変性シリコーンを含有する、
〔9〕~〔15〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
〔17〕
前記エポキシ変性シリコーン(B)が、下記式(B1)で表されるエポキシ変性シリコーンを含有する、
〔9〕~〔16〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
〔18〕
前記エポキシ化合物(C)が、下記式(b2)で表される化合物を含む、〔9〕~〔17〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
〔19〕
アルケニルフェノール(A)、エポキシ変性シリコーン(B)及び該エポキシ変性シリコーン(B)以外のエポキシ化合物(C)からなる群より選択される1種以上を更に含有する、
〔9〕~〔18〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
〔20〕
前記エポキシ化合物(C)が、ナフタレンクレゾールノボラック型エポキシ樹脂及び/又はナフチレンエーテル型エポキシ樹脂を含む、〔19〕に記載の硬化性組成物。
〔21〕
マレイミド化合物、シアン酸エステル化合物、前記アルケニルフェノール(A)以外のフェノール化合物(F)及びアルケニル置換ナジイミド化合物からなる群より選択される1種以上の化合物(H)を更に含有する、
〔1〕~〔20〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
〔22〕
無機充填材を更に含有し、
前記無機充填材が、シリカ類、ベーマイト及びアルミナからなる群より選択される1種類以上を含む、
〔1〕~〔20〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
〔23〕
基材と、
該基材に含浸又は塗布された、〔1〕~〔22〕のいずれかに記載の硬化性組成物と、を含む、
プリプレグ。
〔24〕
〔23〕に記載のプリプレグを含む積層体と、
該積層体の片面又は両面に配置された金属箔と、を含む、
金属箔張積層板。
〔25〕
〔23〕に記載のプリプレグを含む絶縁層と、
該絶縁層の表面に形成された導体層と、を含む、
プリント配線板。
[第1実施形態の硬化性組成物]
第1実施形態の硬化性組成物は、アルケニルフェノール(A)と、エポキシ変性シリコーン(B)と、該エポキシ変性シリコーン(B)以外のエポキシ化合物(C)(以下、単に「エポキシ化合物(C)」ともいう。)と、環状カルボジイミド化合物(D)とを含有する。これら成分を含む第1実施形態の硬化性組成物は、優れた低熱膨張性、銅箔ピール強度及び耐薬品性を有する。各特性が向上する要因は次のように考えられるが、要因はこれに限定されない。環状カルボジイミド化合物(D)は高い融点を有するため、例えば、プリプレグ作成時の温度(約140℃)においては、アルケニルフェノール(A)、エポキシ変性シリコーン(B)、エポキシ化合物(C)等の各熱硬化性樹脂との反応性が低く、これにより、硬化性組成物の流動特性の悪化が抑制される。そして、より温度が高いプレス成形時において、環状カルボジイミド化合物(D)が溶融し、アルケニルフェノール(A)、エポキシ変性シリコーン(B)、エポキシ化合物(C)等の熱硬化性樹脂と環状カルボジイミド化合物(D)とが反応することにより、架橋密度のより高い構造体を形成するため、低熱膨張性、銅箔ピール強度及び耐薬品性が向上する。
アルケニルフェノール(A)は、1つ以上のアルケニル基がフェノール性芳香環に直接結合した構造を有する化合物であれば特に限定されない。本実施形態の硬化性組成物は、アルケニルフェノール(A)を含有することにより、優れた相溶性を発現でき、これにより、耐熱性及び低熱膨張性のバランスが向上する。
エポキシ変性シリコーン(B)は、エポキシ基含有基により変性されたシリコーン化合物又は樹脂であれば特に限定されない。本実施形態の硬化性組成物は、エポキシ変性シリコーン(B)を含有することにより、低熱膨張性及び耐薬品性に優れる。
エポキシ化合物(C)は、エポキシ変性シリコーン(B)以外のエポキシ化合物であり、より具体的には、ポリシロキサン骨格を有しないエポキシ化合物である。本実施形態の硬化性組成物は、エポキシ化合物(C)を含有することにより、より優れた相溶性、耐熱性、耐薬品性、銅箔ピール強度及び絶縁信頼性を発現できる。
ここで、Ar3におけるベンゼン環又はナフタレン環は、さらに一又は複数の置換基を有してもよく、当該置換基は、図示しないグリシジルオキシ基であってもよく、その他の置換基、例えば、炭素数1~5のアルキル基、フェニル基等であってもよく、
Ar4におけるベンゼン環、ナフタレン環又はビフェニル環は、さらに一又は複数の置換基を有してもよく、当該置換基は、グリシジルオキシ基であってもよく、その他の置換基、例えば、炭素数1~5のアルキル基、フェニル基等であってもよい。)
ここで、Ar3におけるベンゼン環又はナフタレン環は、さらに一又は複数の置換基を有してもよく、当該置換基は、例えば、炭素数1~5のアルキル基やフェニル基等のグリシジルオキシ基以外の置換基であってもよく、
Ar4におけるベンゼン環、ナフタレン環又はビフェニル環は、さらに一又は複数の置換基を有してもよく、当該置換基は、例えば、炭素数1~5のアルキル基やフェニル基等のグリシジルオキシ基以外の置換基であってもよい。)
アラルキル型エポキシ樹脂としては、式(3a)においてAr3がナフタレン環であり、Ar4がベンゼン環である化合物(「ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂」ともいう。)、及び式(3a)においてAr3がベンゼン環であり、Ar4がビフェニル環である化合物(「ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂」ともいう。)であることが好ましく、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂であることがより好ましい。
ビフェニル型エポキシ樹脂としては、特に限定されないが、例えば、下記式(b2)で表される化合物(化合物(b2))が挙げられる。
ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂としては、特に限定されないが、例えば、下記式(3-5)で表される化合物が挙げられる。
他のエポキシ樹脂としては、特に限定されないが、ビスフェノール型エポキシ樹脂、トリスフェノールメタン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、ポリオール型エポキシ樹脂、イソシアヌレート環含有エポキシ樹脂、フルオレン型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型構造単位と炭化水素系構造単位からなるエポキシ樹脂等が挙げられる。
他のエポキシ樹脂としては、上記した中でも、耐薬品性、銅箔ピール強度及び絶縁信頼性を一層向上させる観点から、ビスフェノール型エポキシ樹脂を含むことができ、ビスフェノール型エポキシ樹脂としては、例えば、ジアリルビスフェノール型エポキシ樹脂(例えば、ジアリルビスフェノールA型エポキシ樹脂、ジアリルビスフェノールE型エポキシ樹脂、ジアリルビスフェノールF型エポキシ樹脂、ジアリルビスフェノールS型エポキシ樹脂等)等を用いることができる。
環状カルボジイミド化合物(D)は、分子内に1つ以上の環状構造を有し、1つの環状構造中に1つのカルボジイミド基を有する化合物であれば特に限定されない。本実施形態の硬化性組成物は、環状カルボジイミド化合物(D)を含有することにより、流動性を悪化させることなく、十分な成形性を維持しながら、ガラス転移温度(Tg)が高くなり、耐熱性、低熱膨張性、銅箔ピール強度及び耐薬品性に優れる。
本実施形態の硬化性組成物は、低熱膨張性、耐薬品性及び銅箔ピール強度をより一層向上させる観点から、マレイミド化合物、シアン酸エステル化合物、アルケニルフェノール(A)以外のフェノール化合物(F)及びアルケニル置換ナジイミド化合物からなる群より選択される1種以上の化合物(H)を更に含有することが好ましい。化合物(H)としては、特に限定されないが、2官能以上であることが好ましく、3官能以上の多官能であってもよい。
本実施形態の硬化性組成物は、低熱膨張性及び耐薬品性を一層向上させる観点から、マレイミド化合物を含むことが好ましい。マレイミド化合物としては、1分子中に1つ以上のマレイミド基を有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、1分子中にマレイミド基を1つ有するモノマレイミド化合物(例えば、N-フェニルマレイミド、N-ヒドロキシフェニルマレイミド等)、1分子中にマレイミド基を2つ以上有するポリマレイミド化合物(例えば、ビス(4-マレイミドフェニル)メタン、2,2-ビス{4-(4-マレイミドフェノキシ)-フェニル}プロパン、ビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタン、ビス(3,5-ジメチル-4-マレイミドフェニル)メタン、ビス(3,5-ジエチル-4-マレイミドフェニル)メタン)、m-フェニレンビスマレイミド、4-メチル-1,3-フェニレンビスマレイミド、1,6’-ビスマレイミド-(2,2,4-トリメチル)ヘキサン、下記式(H1a)で表されるマレイミド化合物、下記式(H1b)で表されるマレイミド化合物、これらのマレイミド化合物とアミン化合物とのプレポリマー等が挙げられる。
本実施形態の硬化性組成物は、低熱膨張性及び銅箔ピール強度を一層向上させる観点から、シアン酸エステル化合物を含むことが好ましい。シアン酸エステル化合物としては、1分子中に2つ以上のシアナト基(シアン酸エステル基)を有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、下記式(H2a)で表される等のナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物、式(H2a)で表される化合物を除く下記式(H2b)で表される化合物等のノボラック型シアン酸エステル化合物、ビフェニルアラルキル型シアン酸エステル、ジアリルビスフェノール型シアン酸エステル化合物、ビス(3,3-ジメチル-4-シアナトフェニル)メタン、ビス(4-シアナトフェニル)メタン、1,3-ジシアナトベンゼン、1,4-ジシアナトベンゼン、1,3,5-トリシアナトベンゼン、1,3-ジシアナトナフタレン、1,4-ジシアナトナフタレン、1,6-ジシアナトナフタレン、1,8-ジシアナトナフタレン、2,6-ジシアナトナフタレン、2、7-ジシアナトナフタレン、1,3,6-トリシアナトナフタレン、4、4’-ジシアナトビフェニル、ビス(4-シアナトフェニル)エーテル、ビス(4-シアナトフェニル)チオエーテル、ビス(4-シアナトフェニル)スルホン、2、2-ビス(4-シアナトフェニル)プロパンが挙げられる。これらのシアン酸エステル化合物は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いられる。本実施形態においては、耐熱性、低熱膨張性及び銅箔ピール強度の観点から、シアン酸エステル化合物が、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物及び/又はノボラック型シアン酸エステル化合物等の多官能シアン酸エステル化合物を含むことが好ましい。
本実施形態の硬化性組成物は、一層優れた耐薬品性を発現できる観点から、アルケニルフェノール(A)以外のフェノール化合物(F)を含むことが好ましい。フェノール化合物(F)としては、特に限定されないが、ビスフェノール型フェノール樹脂(例えば、ビスフェノールA型樹脂、ビスフェノールE型樹脂、ビスフェノールF型樹脂、ビスフェノールS型樹脂等、)、フェノール類ノボラック樹脂(例えば、フェノールノボラック樹脂、ナフトールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、後述するアミノトリアジンノボラック樹脂等)、グリシジルエステル型フェノール樹脂、ナフタレン型フェノール樹脂、アントラセン型フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、ビフェニル型フェノール樹脂、脂環式フェノール樹脂、ポリオール型フェノール樹脂、アラルキル型フェノール樹脂、フェノール変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂、フルオレン型フェノール樹脂等が挙げられる。これらのフェノール化合物は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いられる。
本実施形態の硬化性組成物は、耐熱性をより一層向上させる観点から、アルケニル置換ナジイミド化合物を含むことが好ましい。アルケニル置換ナジイミド化合物は、1分子中に1つ以上のアルケニル置換ナジイミド基を有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、下記式(H4a)で表される化合物が挙げられる。
[第2実施形態の硬化性組成物]
第2実施形態の硬化性組成物は、アルケニルフェノール(A)に由来する構成単位と、エポキシ変性シリコーン(B)に由来する構成単位と、該エポキシ変性シリコーン(B)以外のエポキシ化合物(C)に由来する構成単位とを含有する重合体(E)と、環状カルボジイミド化合物(D)とを含む。アルケニルフェノール(A)、エポキシ変性シリコーン(B)、エポキシ化合物(C)及び環状カルボジイミド化合物(D)としては、上記第1実施形態にて説明した通りである。本明細書において、第1実施形態の硬化性組成物は、重合体(E)を含まない硬化性組成物であり、第2実施形態の硬化性組成物とは区別される。
重合体(E)は、アルケニルフェノール(A)に由来する構成単位と、エポキシ変性シリコーン(B)に由来する構成単位と、エポキシ化合物(C)に由来する構成単位とを含有し、必要に応じて、マレイミド化合物、シアン酸エステル化合物、アルケニルフェノールA以外のフェノール化合物(F)及びアルケニル置換ナジイミド化合物からなる群より選択される1種以上の化合物(H)に由来する構成単位を更に含有してもよい。重合体(E)が化合物(H)に由来する構成単位を有する場合、化合物(H)としては2官能の化合物であることが好ましい。なお、本明細書において、「アルケニルフェノール(A)に由来する構成単位」、「エポキシ変性シリコーン(B)に由来する構成単位」「エポキシ化合物(C)に由来する構成単位」及び「化合物(H)に由来する構成単位」とは、重合体(E)中にアルケニルフェノール(A)、エポキシ変性シリコーン(B)、エポキシ化合物(C)及び化合物(H)の各成分を重合させた構成単位を含むことに加えて、同様の構成単位を与えうる反応等で形成した構成単位を含むこととする。以下、各構成単位をそれぞれ構成単位(A)、(B)、(C)、(H)ともいう。
低熱膨張性、銅箔ピール強度及び絶縁信頼性が一層向上する傾向にある。同様の観点から、アルケニル基当量は、350~1200g/molであることが好ましく、400~1000g/molであることがさらに好ましい。
本実施形態の硬化性組成物は、低熱膨張性を一層向上させる観点から、無機充填材を更に含有することが好ましい。無機充填材としては、特に限定されず、例えば、シリカ類、ケイ素化合物(例えば、ホワイトカーボン等)、金属酸化物(例えば、アルミナ、チタンホワイト、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム等)、金属窒化物(例えば、窒化ホウ素、凝集窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム等)、金属硫酸化物(例えば、硫酸バリウム等)、金属水酸化物(例えば、水酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム加熱処理品(例えば、水酸化アルミニウムを加熱処理し、結晶水の一部を減じたもの)、ベーマイト、水酸化マグネシウム等)、モリブデン化合物(例えば、酸化モリブデン、モリブデン酸亜鉛等)、亜鉛化合物(例えば、ホウ酸亜鉛、錫酸亜鉛等)、クレー、カオリン、タルク、焼成クレー、焼成カオリン、焼成タルク、マイカ、E-ガラス、A-ガラス、NE-ガラス、C-ガラス、L-ガラス、D-ガラス、S-ガラス、M-ガラスG20、ガラス短繊維(Eガラス、Tガラス、Dガラス、Sガラス、Qガラス等のガラス微粉末類を含む。)、中空ガラス、球状ガラス等が挙げられる。これらの無機充填材は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いられる。これらの中でも、無機充填材は、低熱膨張性を一層向上させる観点から、シリカ類、金属水酸化物及び金属酸化物からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましく、シリカ類、ベーマイト及びアルミナからなる群より選択される1種以上を含むことがより好ましく、シリカ類であることがさらに好ましい。
本実施形態の硬化性組成物は、シランカップリング剤を更に含有してもよい。本実施形態の硬化性組成物は、シランカップリング剤を含有することにより、無機充填材の分散性が一層向上したり、本実施形態の硬化性組成物の成分と、後述する基材との接着強度が一層向上したりできる傾向にある。
本実施形態の硬化性組成物は、湿潤分散剤を更に含有してもよい。硬化性組成物は、湿潤分散剤を含有することにより、充填材の分散性が一層向上する傾向にある。
本実施形態の硬化性組成物は、溶剤を更に含有してもよい。本実施形態の硬化性組成物は、溶剤を含むことにより、硬化性組成物の調製時における粘度が下がり、ハンドリング性(取り扱い性)が一層向上したり、基材への含浸性が一層向上したりする傾向にある。
本実施形態の硬化性組成物は、上記の通り、優れた低熱膨張性、銅箔ピール強度及び耐薬品性を発現できる。このため、本実施形態の硬化性組成物は、プリプレグ、金属箔張積層板及びプリント配線板に好適に用いられる。本実施形態の硬化性組成物は、硬化させることで上述の用途に適用することができる。すなわち、本実施形態の硬化物は、本実施形態の硬化性組成物を硬化させてなる。
この場合において、重合体(E)は、エポキシ化合物(C)に由来する単位として、前述した2官能エポキシ化合物に由来する単位を有することが好ましく、より好ましくは前述したビフェニル型エポキシ樹脂に由来する単位を有し、さらに好ましくは上記式(b2)で表される化合物(化合物(b2))に由来する単位を有し、一層好ましくはRaの数が0である化合物(b2)と、アルキル基であるRaの数が4である化合物(b2)(市販品としては、例えば、三菱ケミカル(株)製の商品名「YL-6121H」等)に由来する単位を有する。
また、重合体(E)中の構成単位(C)とは別に存在するエポキシ化合物(C)としては、前述したナフチレンエーテル型エポキシ樹脂(市販品としては、例えば、DIC株式会社製品の「HP-6000」等)及び/又はナフタレンクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(市販品としては、例えば、DIC株式会社製品の「HP-9540」等)を含むことが好ましい。
本実施形態のプリプレグは、基材と、該基材に含浸又は塗布された本実施形態の硬化性組成物とを含む。プリプレグは、上述の通り、公知の方法によって得られるプリプレグであってもよく、具体的には、本実施形態の硬化性組成物を基材に含浸又は塗布させた後、100~200℃の条件にて加熱乾燥させることにより半硬化(Bステージ化)させることにより得られる。
本実施形態の金属箔張積層板は、本実施形態のプリプレグを含む積層体と、前記積層体の片面又は両面に配置された金属箔とを含む。前記積層体は1つのプリプレグで形成されていてよく、複数のプリプレグで形成されていてよい。また、前記積層体は本実施形態のプリプレグ以外にレジンシートを含んでいてもよい。
本実施形態のプリント配線板は、本実施形態のプリプレグを含む絶縁層と、前記絶縁層の表面に形成された導体層とを含む。ここで、絶縁層は、本実施形態のプリプレグが硬化された硬化物であってもよい。本実施形態のプリント配線板は、例えば、本実施形態の金属箔張積層板の金属箔を所定の配線パターンにエッチングして導体層とすることにより形成できる。
(製造例1)環状カルボジイミド化合物の合成
o-ニトロフェノール(0.11mol)、ペンタエリトリチルテトラブロミド(0.025mol)、炭酸カリウム(0.33mol)、及びN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)200mlを、攪拌装置及び加熱装置を設置した反応装置に、N2雰囲気下で仕込み、130℃で12時間反応させた。その後、DMFを減圧により除去し、得られた固形物をジクロロメタン200mlに溶かし、水100mlで3回、分液操作を行った。有機層を硫酸ナトリウム5gで脱水し、ジクロロメタンを減圧により除去して、中間生成物(ニトロ体)を得た。
温度計とジムロートを取り付けた三口フラスコに、ジアリルビスフェノールA(DABPA、大和化成工業(株))5.0質量部、ビスクレゾールフルオレン(BCF、大阪ガス化学(株))5.4質量部、エポキシ変性シリコーン(B)1(X-22-163、信越化学工業(株)、官能基当量200g/mol)3.7質量部、エポキシ変性シリコーン(B)2(KF-105、信越化学工業(株)、官能基当量490g/mol)11.0質量部、ビフェニル型エポキシ樹脂(C)1(YL-6121H、三菱ケミカル(株))4.9質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(DOWANOLPMA、ダウ・ケミカル日本(株))30質量部を加え、オイルバスにて120℃まで加熱撹拌した。原料が溶媒に溶解したことを確認後、イミダゾール触媒g1(TBZ、四国化成工業(株))0.3質量部を加えて、140℃まで昇温したのち、5時間撹拌し、冷却後、フェノキシポリマー溶液(固形分50質量%)を得た(ポリマー生成工程)。
重合体(E)に対するエポキシ変性シリコーン(B)に由来する構成単位の含有量は、48.8質量%であった。
エポキシ変性シリコーン(B)に由来する構成単位及びエポキシ化合物(C)に由来する構成単位の総量に対するエポキシ化合物(C)に由来する構成単位の含有量は、25質量%であった。
上記のようにして得られたフェノキシポリマーの重量平均分子量Mwを、以下のようにして測定した。フェノキシポリマー溶液0.5gを2gのTHFに溶解させた溶液20μLを高速液体クロマトグラフィー(島津製作所製、ポンプ:LC-20AD)に注入して分析した。カラムは、昭和電工製Shodex GPC KF-804(長さ30cm×内径8mm)、Shodex GPC KF-803(長さ30cm×内径8mm)、Shodex GPC KF-802(長さ30cm×内径8mm)、Shodex GPC KF-801(長さ30cm×内径8mm)、の計4本使用し、移動相としてTHF(溶媒)を用いて、流速を1mL/minとし、検出器はRID-10Aを用いた。重量平均分子量Mwは、GPC法により標準ポリスチレンを標準物質として求めた。上記のようにして測定されたフェノキシポリマーの重量平均分子量Mwは、12,000であった。
プリプレグ製造工程において、ノボラック型シアン酸エステル化合物(PT-30、ロンザ(株))14質量部を13質量部に、ノボラック型マレイミド化合物(BMI-2300、大和化成工業(株))17質量部を16質量部に、ビスマレイミド化合物(BMI-80、ケイアイ化成(株))6質量部を5質量部に、ナフタレンクレゾールノボラック型エポキシ化合物(HP-9540、DIC(株))28質量部を26質量部に、製造例1で得られた環状カルボジイミド化合物5質量部を10質量部に、変更した以外は、実施例1と同様の操作によって、樹脂組成物固形分(充填材を含む)の含有量47.4質量%のプリプレグを得た。
ポリマー生成工程において、ジアリルビスフェノールA(DABPA、大和化成工業(株))5.0質量部を5.1質量部に、ビスクレゾールフルオレン(BCF、大阪ガス化学(株))5.4質量部を5.6質量部に、エポキシ変性シリコーン(B)1(X-22-163、信越化学工業(株)、官能基当量200g/mol)3.7質量部を4.2質量部に、エポキシ変性シリコーン(B)2(KF-105、信越化学工業(株)、官能基当量490g/mol)11.0質量部を8.5質量部に、ビフェニル型エポキシ樹脂(C)1(YL-6121H、三菱ケミカル(株))4.9質量部を5.6質量部に、変更した以外は、実施例1と同様の操作によって、フェノキシポリマー溶液(固形分50質量%)を得た(ポリマー生成工程)。
実施例3と同様にして得られた変性フェノキシポリマー溶液30質量部(固形分換算)に、ノボラック型マレイミド化合物(BMI-2300、大和化成工業(株))7.5質量部、ビスマレイミド化合物(BMI-80、ケイアイ化成(株))7.5質量部、ナフチレンエーテル型エポキシ化合物(HP-6000、DIC(株))23質量部、ナフトールアラルキル型フェノール化合物(SN495V、日鉄ケミカル(株))22質量部、製造例1で得られた環状カルボジイミド化合物10質量部、球状シリカ(SC―2050MB、アドマテックス(株))200質量部、湿潤分散剤(DISPERBYK-161、ビックケミー・ジャパン(株))1質量部、シランカップリング剤(KMB-403、信越化学工業(株))5質量部を混合してワニスを得た。このワニスをSガラス織布(厚さ100μm)に含浸塗工し、140℃で3分間加熱乾燥して、樹脂組成物固形分(充填材を含む)の含有量48.8質量%のプリプレグを得た(プリプレグ製造工程)。
実施例1と同様にして得られたフェノキシポリマー溶液30質量部(固形分換算)に、ノボラック型シアン酸エステル化合物(PT-30、ロンザ(株))15質量部、ノボラック型マレイミド化合物(BMI-2300、大和化成工業(株))18質量部、ビスマレイミド化合物(BMI-80、ケイアイ化成(株))6質量部、ナフタレンクレゾールノボラック型エポキシ化合物(HP-9540、DIC(株))30質量部、球状シリカ(SC―2050MB、アドマテックス(株))140質量部、湿潤分散剤(DISPERBYK-161、ビックケミー・ジャパン(株))1質量部、シランカップリング剤(KMB-403、信越化学工業(株))5質量部を混合してワニスを得た。このワニスをSガラス織布(厚さ100μm)に含浸塗工し、165℃で5分間加熱乾燥して、樹脂組成物固形分(充填材を含む)の含有量47.4質量%のプリプレグを得た(プリプレグ製造工程)。
実施例3と同様にして得られた変性フェノキシポリマー溶液30質量部(固形分換算)に、ノボラック型マレイミド化合物(BMI-2300、大和化成工業(株))9質量部、ビスマレイミド化合物(BMI-80、ケイアイ化成(株))9質量部、ナフチレンエーテル型エポキシ化合物(HP-6000、DIC(株))27質量部、ナフトールアラルキル型フェノール化合物(SN495V、日鉄ケミカル(株))25質量部、球状シリカ(SC―2050MB、アドマテックス(株))200質量部、湿潤分散剤(DISPERBYK-161、ビックケミー・ジャパン(株))1質量部、シランカップリング剤(KMB-403、信越化学工業(株))5質量部を混合してワニスを得た。このワニスをSガラス織布(厚さ100μm)に含浸塗工し、140℃で3分間加熱乾燥して、樹脂組成物固形分(充填材を含む)の含有量48.8質量%のプリプレグを得た(プリプレグ製造工程)。
ノボラック型マレイミド化合物(BMI-2300、大和化成工業(株))22.5質量部、ナフチレンエーテル型エポキシ化合物(HP-6000、DIC(株))35.1質量部、ナフトールアラルキル型フェノール化合物(SN495V、日鉄ケミカル(株))33.5質量部、製造例1で得られた環状カルボジイミド化合物9.1質量部、球状シリカ(SC―2050MB、アドマテックス(株))200質量部、湿潤分散剤(DISPERBYK-161、ビックケミー・ジャパン(株))1質量部、シランカップリング剤(KMB-403、信越化学工業(株))5質量部を混合してワニスを得た。このワニスをSガラス織布(厚さ100μm)に含浸塗工し、140℃で3分間加熱乾燥して、樹脂組成物固形分(充填材を含む)の含有量48.8質量%のプリプレグを得た(プリプレグ製造工程)。
ノボラック型マレイミド化合物(BMI-2300、大和化成工業(株))24.6質量部、ナフチレンエーテル型エポキシ化合物(HP-6000、DIC(株))38.6質量部、ナフトールアラルキル型フェノール化合物(SN495V、日鉄ケミカル(株))36.8質量部、球状シリカ(SC―2050MB、アドマテックス(株))200質量部、湿潤分散剤(DISPERBYK-161、ビックケミー・ジャパン(株))1質量部、シランカップリング剤(KMB-403、信越化学工業(株))5質量部を混合してワニスを得た。このワニスをSガラス織布(厚さ100μm)に含浸塗工し、140℃で3分間加熱乾燥して、樹脂組成物固形分(充填材を含む)の含有量48.8質量%のプリプレグを得た(プリプレグ製造工程)。
各実施例1~4及び比較例1~4にて得られたプリプレグを2枚重ね、さらに12μmの厚さを有する電解銅箔(3EC-VLP、三井金属鉱業(株)製)を上下に配置し、圧力30kgf/cm2、温度230℃で100分間の積層成形を行い、金属箔張積層板として、0.2mmの厚さを有する絶縁層を含む銅箔張積層板を得た。得られた銅箔張積層板の特性を以下に示す方法にて評価した。結果を表1に示す。
上記方法で得られた金属箔張積層板(20mm×5mm×0.2mm)の両面の銅箔をエッチングにより除去した後に、JISC6481に準拠して、動的粘弾性測定装置(TAインスツルメント製)で、ガラス転移温度(Tg)、(単位:℃)を測定した。
金属箔張積層板の絶縁層についてガラスクロスの縦方向の線熱膨張係数を測定した。具体的には、上記方法で得られた銅箔張積層板(10mm×6mm×0.2mm)の両面の銅箔をエッチングにより除去した後に、220℃の恒温槽で2時間加熱して、成形による応力を除去した。その後、熱膨張率測定装置(リンザイス製水平ディラトメーター)を用いて40℃から320℃まで毎分10℃で昇温して、60℃から260℃における線熱膨張係数(CTE)、(単位:ppm/℃)を測定した。
上記方法で得られた銅箔張積層板(10mm×150mm×0.2mm)を用い、JIS C6481に準じて、銅箔ピール強度(銅箔密着性)、(単位:kN/m)を測定した。
上記方法で得られた銅箔張積層板(50mm×50mm×0.2mm)の両面の銅箔をエッチングにより除去した後、膨潤液であるアトテックジャパン(株)のスウェリングディップセキュリガントPに80℃で10分間浸漬し、次に粗化液であるアトテックジャパン(株)のコンセントレートコンパクトCPに80℃で5分間浸漬し、最後に中和液であるアトテックジャパン(株)のリダクションコンディショナーセキュリガントP500に45℃で10分間浸漬した。この処理を繰り返し3回行った。処理前後の銅箔張積層板の質量を測定し、処理前の試料質量を基準とした質量減少量(単位:質量%)を求めた。質量減少量の絶対値が小さいほど、耐デスミア性に優れることを示す。
Claims (17)
- アルケニルフェノール(A)に由来する構成単位と、エポキシ変性シリコーン(B)に由来する構成単位と、該エポキシ変性シリコーン(B)以外のエポキシ化合物(C)に由来する構成単位とを含有する重合体(E)と、
環状カルボジイミド化合物(D)と、を含有し、
前記アルケニルフェノール(A)が、ジアリルビスフェノール及び/又はジプロペニルビスフェノールを含有し、
前記エポキシ変性シリコーン(B)が、下記式(B1)で表されるエポキシ変性シリコーンを含有し、
前記エポキシ化合物(C)が、下記式(b2)で表される化合物を含み、
前記環状カルボジイミド化合物(D)が、下記式(D3)で表される環状構造を有し、
前記重合体(E)は、少なくとも、
前記エポキシ変性シリコーン(B)及び前記エポキシ化合物(C)が有するエポキシ基と前記アルケニルフェノール(A)が有する水酸基との付加反応と、
得られた付加反応物が有する水酸基とエポキシ変性シリコーン(B)及びエポキシ化合物(C)が有するエポキシ基との付加反応と、
によって得られる重合体である、硬化性組成物。 - 前記重合体(E)の重量平均分子量が、3.0×103~5.0×104である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記重合体(E)の含有量が、樹脂固形分100質量%に対して、5~50質量%である、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記アルケニルフェノール(A)に由来する構成単位の含有量が、前記重合体(E)の総質量に対して、5~50質量%である、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記エポキシ変性シリコーン(B)に由来する構成単位の含有量が、前記重合体(E)の総質量に対して、20~60質量%である、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記エポキシ化合物(C)に由来する構成単位の含有量が、前記重合体(E)の総質量に対して、5~40質量%である、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記環状カルボジイミド化合物(D)の含有量が、樹脂固形分100質量部に対して、1.0~30質量部である、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記アルケニルフェノール(A)の1分子当たりの平均フェノール基数が1以上3未満であり、前記エポキシ変性シリコーン(B)の1分子当たりの平均エポキシ基数が1以上3未満であり、前記エポキシ化合物(C)の1分子当たりの平均エポキシ基数が1以上3未満である、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記エポキシ変性シリコーン(B)が、140~250g/molのエポキシ当量を有するエポキシ変性シリコーンを含有する、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記重合体(E)の重量平均分子量が、3.0×103~5.0×104であり、
前記重合体(E)の含有量が、樹脂固形分100質量%に対して、5~50質量%であり、
前記アルケニルフェノール(A)に由来する構成単位の含有量が、前記重合体(E)の総質量に対して、5~50質量%であり、
前記エポキシ変性シリコーン(B)に由来する構成単位の含有量が、前記重合体(E)の総質量に対して、20~60質量%であり、
前記エポキシ化合物(C)に由来する構成単位の含有量が、前記重合体(E)の総質量に対して、5~40質量%であり、
前記環状カルボジイミド化合物(D)の含有量が、樹脂固形分100質量部に対して、1.0~30質量部であり、
前記アルケニルフェノール(A)の1分子当たりの平均フェノール基数が1以上3未満であり、前記エポキシ変性シリコーン(B)の1分子当たりの平均エポキシ基数が1以上3未満であり、前記エポキシ化合物(C)の1分子当たりの平均エポキシ基数が1以上3未満であり、
前記エポキシ変性シリコーン(B)が、140~250g/molのエポキシ当量を有するエポキシ変性シリコーンを含有する、請求項1に記載の硬化性組成物。 - アルケニルフェノール(A)、エポキシ変性シリコーン(B)及び該エポキシ変性シリコーン(B)以外のエポキシ化合物(C)からなる群より選択される1種以上を更に含有する、請求項1、2又は10に記載の硬化性組成物。
- 前記エポキシ化合物(C)が、ナフタレンクレゾールノボラック型エポキシ樹脂及び/又はナフチレンエーテル型エポキシ樹脂を含む、請求項11に記載の硬化性組成物。
- マレイミド化合物、シアン酸エステル化合物、前記アルケニルフェノール(A)以外のフェノール化合物(F)及びアルケニル置換ナジイミド化合物からなる群より選択される1種以上の化合物(H)を更に含有する、
請求項1、2又は10に記載の硬化性組成物。 - 無機充填材を更に含有し、
前記無機充填材が、シリカ類、ベーマイト及びアルミナからなる群より選択される1種類以上を含む、
請求項1、2又は10に記載の硬化性組成物。 - 基材と、
該基材に含浸又は塗布された、請求項1、2又は10に記載の硬化性組成物と、を含む、
プリプレグ。 - 請求項15に記載のプリプレグを含む積層体と、
該積層体の片面又は両面に配置された金属箔と、を含む、
金属箔張積層板。 - 請求項15に記載のプリプレグを含む絶縁層と、
該絶縁層の表面に形成された導体層と、を含む、
プリント配線板。
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