JP7411170B2 - 硬化性組成物、プリプレグ、レジンシート、金属箔張積層板及びプリント配線板 - Google Patents
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Description
[1]
アルケニルフェノールAと、エポキシ変性シリコーンBと、前記エポキシ変性シリコーンB以外のエポキシ化合物Cと、酸無水物Dを含有する、硬化性組成物。
[2]
前記アルケニルフェノールAの1分子当たりの平均フェノール基数が1以上3未満であり、前記エポキシ変性シリコーンBの1分子当たりの平均エポキシ基数が1以上3未満であり、前記エポキシ化合物Cの1分子当たりの平均エポキシ基数が1以上3未満である、上記[1]に記載の硬化性組成物。
[3]
前記アルケニルフェノールAが、ジアリルビスフェノール及び/又はジプロペニルビスフェノールを含有する、上記[1]又は[2]に記載の硬化性組成物。
[4]
前記エポキシ変性シリコーンBが、140~250g/molのエポキシ当量を有するエポキシ変性シリコーンを含有する、上記[1]~[3]のいずれか記載の硬化性組成物。
[5]
前記エポキシ変性シリコーンBが、下記式(1)で表されるエポキシ変性シリコーンを含有する、上記[1]~[4]のいずれか記載の硬化性組成物。
[6]
前記エポキシ化合物Cが、下記式(b2)で表される化合物を含有する、上記[1]~[5]のいずれか記載の硬化性組成物。
[7]
前記エポキシ化合物Cの含有量が、前記エポキシ変性シリコーンB及び前記エポキシ化合物Cの合計量100質量%に対して、20~50質量%である、上記[1]~[6]のいずれか記載の硬化性組成物。
[8]
前記酸無水物Dは、無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、ナジック酸無水物及びcis-4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸無水物からなる群より選択される1種以上である、上記[1]~[7]のいずれか記載の硬化性組成物。
[9]
アルケニルフェノールAに由来する構成単位と、エポキシ変性シリコーンBに由来する構成単位と、エポキシ化合物Cに由来する構成単位と、酸無水物Dに由来する構成単位と、を含有する重合体Eを含む、硬化性組成物。
[10]
前記重合体Eの重量平均分子量が、3.0×103~5.0×104である、上記[9]に記載の硬化性組成物。
[11]
前記重合体E中の前記エポキシ変性シリコーンBに由来する構成単位の含有量が、前記重合体Eの総質量に対して、20~60質量%である、上記[9]又は[10]に記載の硬化性組成物。
[12]
前記重合体Eのアルケニル基当量が、300~1500g/molである、上記[9]~[11]のいずれか記載の硬化性組成物。
[13]
前記重合体E中の前記酸無水物Dに由来する構成単位の含有量が、前記重合体Eの総質量に対して、3~20質量%である、上記[9]~[12]のいずれか記載の硬化性組成物。
[14]
前記重合体Eの含有量が、樹脂固形分100質量%に対して5~50質量%である、上記[9]~[13]のいずれか記載の硬化性組成物。
[15]
前記アルケニルフェノールAが、ジアリルビスフェノール及び/又はジプロペニルビスフェノールを含有する、上記[9]~[14]のいずれか記載の硬化性組成物。
[16]
前記エポキシ変性シリコーンBが、140~250g/molのエポキシ当量を有するエポキシ変性シリコーンを含有する、上記[9]~[15]のいずれか記載の硬化性組成物。
[17]
前記エポキシ変性シリコーンBが、下記式(1)で表されるエポキシ変性シリコーンを含有する、上記[9]~[16]のいずれか記載の硬化性組成物。
[18]
前記エポキシ化合物Cが、下記式(b2)で表される化合物を含有する、上記[9]~[17]のいずれか記載の硬化性組成物。
[19]
前記酸無水物Dは、無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、ナジック酸無水物及びcis-4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸無水物からなる群より選択される1種以上である、上記[9]~[18]のいずれか記載の硬化性組成物。
[20]
さらに、エポキシ化合物Cを含み、前記エポキシ化合物Cが、下記式(3-3)で表される化合物又は下記式(3-4)で表される化合物を含む、上記[9]~[19]のいずれか記載の硬化性組成物。
[21]
マレイミド化合物、シアン酸エステル化合物、アルケニルフェノールA以外のフェノール化合物A’及びアルケニル置換ナジイミド化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物Fを更に含む、上記[1]~[20]のいずれか記載の硬化性組成物。
[22]
前記マレイミド化合物が、ビス(4-マレイミドフェニル)メタン、2,2-ビス{4-(4-マレイミドフェノキシ)-フェニル}プロパン、ビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタン、下記式(3)で表されるマレイミド化合物及び下記式(3’)で表されるマレイミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、上記[21]に記載の硬化性組成物。
[23]
前記シアン酸エステル化合物が、下記式(4)で表される化合物及び/又は下記式(4)で表される化合物を除く下記式(5)で表される化合物を含む、上記[21]又は[22]に記載の硬化性組成物。
[24]
前記フェノール化合物A’が、下記式(8)で表される化合物を含む、上記[21]~[23]のいずれか記載の硬化性組成物。
[25]
無機充填材を更に含有し、前記無機充填材の含有量が、樹脂固形分100質量部に対し50~1000質量部である、上記[1]~[24]のいずれか記載の硬化性組成物。
[26]
前記無機充填材が、シリカ類、ベーマイト及びアルミナからなる群より選択される1種以上を含む、上記[25]に記載の硬化性組成物。
[27]
プリント配線板用である、上記[1]~[26]のいずれか記載の硬化性組成物。
[28]
基材と、前記基材に含浸又は塗布された上記[1]~[27]のいずれか記載の硬化性組成物と、を含む、プリプレグ。
[29]
支持体と、前記支持体の表面に配置された上記[1]~[27]のいずれか記載の硬化性組成物と、を含む、レジンシート。
[30]
上記[28]に記載のプリプレグ及び上記[29]に記載のレジンシートからなる群より選択される1種以上を用いて形成された積層体と、
前記積層体の片面又は両面に配置された金属箔と、
を含む、金属箔張積層板。
[31]
上記[28]に記載のプリプレグ及び上記[29]に記載のレジンシートからなる群より選択される1種以上で形成された絶縁層と、
前記絶縁層の表面に形成された導体層と、
を有する、プリント配線板。
[32]
アルケニルフェノールAと、エポキシ変性シリコーンBと、エポキシ化合物Cと、を重合して得られるプレポリマーを得る工程と、
前記プレポリマーに対して酸無水物Dを反応させる工程と、
を含む、上記[1]~[27]のいずれかに記載の硬化性組成物の製造方法。
また、後述する第2実施形態の硬化性組成物において、「優れた相溶性」とは、重合体Eと他の成分とを含む混合物(例えば、ワニス)の状態で、液相分離が生じないことをいう。
本実施形態の硬化性組成物は、相溶性に優れることに起因して、成形の過程における液相分離が抑制され、外観に優れる成形体を得られるほか、得られた成形体の物性の等方性にも優れる傾向にある。なお、本明細書において、「本実施形態の硬化性組成物」と称するときは、特段の断りがない限り、「第1実施形態の硬化性組成物」及び「第2実施形態の硬化性組成物」の双方を包含するものとする。
第1実施形態の硬化性組成物は、アルケニルフェノールAと、エポキシ変性シリコーンBと、エポキシ変性シリコーンBを除くエポキシ化合物C(以下、単に「エポキシ化合物C」ともいう。)と、酸無水物Dとを含有する。これら成分を含む硬化性組成物は、エポキシ変性シリコーンBとの相溶性が十分でない熱硬化性樹脂(以下、単に「熱硬化性樹脂」ともいう)との相溶性により優れる傾向がある。これに起因して、第1実施形態の硬化性組成物は、より優れた相溶性が発現可能となり、低熱膨張性及び銅箔ピール強度に優れる。また、硬化性組成物は、これらの成分の各々の一部を反応(重合)させて用いると、更に優れた相溶性が発現可能となり、より優れた低熱膨張性及び銅箔ピール強度が発現可能となる(第2実施形態の硬化性組成物)。
アルケニルフェノールAは、1つ以上のアルケニル基がフェノール性芳香環に直接結合した構造を有する化合物であれば特に限定されない。本実施形態の硬化性組成物は、アルケニルフェノールAを含有することにより、優れた相溶性を発現できる。
エポキシ変性シリコーンBは、エポキシ基含有基により変性されたシリコーン化合物または樹脂であれば特に限定されない。本実施形態の硬化性組成物は、エポキシ変性シリコーンBを含有することにより、優れた低熱膨張性及び銅箔ピール強度を発現できる。
エポキシ化合物Cは、エポキシ変性シリコーンB以外のエポキシ化合物であり、より具体的には、ポリシロキサン骨格を有しないエポキシ化合物である。本実施形態の硬化性組成物は、エポキシ化合物Cを含有することにより、優れた相溶性、耐熱性、耐薬品性、銅箔ピール強度及び絶縁信頼性を発現できる。
ここで、Ar3におけるベンゼン環又はナフタレン環は、さらに一又は複数の置換基を有してもよく、当該置換基は、図示しないグリシジルオキシ基であってもよく、その他の置換基、例えば、炭素数1~5のアルキル基、フェニル基等であってもよく、
Ar4におけるベンゼン環、ナフタレン環又はビフェニル環は、さらに一又は複数の置換基を有してもよく、当該置換基は、グリシジルオキシ基であってもよく、その他の置換基、例えば、炭素数1~5のアルキル基、フェニル基等であってもよい。)
ここで、Ar3におけるベンゼン環又はナフタレン環は、さらに一又は複数の置換基を有してもよく、当該置換基は、例えば、炭素数1~5のアルキル基やフェニル基等のグリシジルオキシ基以外の置換基であってもよく、
Ar4におけるベンゼン環、ナフタレン環又はビフェニル環は、さらに一又は複数の置換基を有してもよく、当該置換基は、例えば、炭素数1~5のアルキル基やフェニル基等のグリシジルオキシ基以外の置換基であってもよい。)
アラルキル型エポキシ樹脂としては、式(3a)においてAr3がナフタレン環であり、Ar4がベンゼン環である化合物(「ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂」ともいう。)、及び式(3a)においてAr3がベンゼン環であり、Ar4がビフェニル環である化合物(「ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂」ともいう。)であることが好ましく、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂であることがより好ましい。
ビフェニル型エポキシ化合物としては、特に限定されないが、例えば、下記式(b2)で表される化合物(化合物b2)が挙げられる。
ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂としては、特に限定されないが、例えば、下記式(3-5)で表される化合物が挙げられる。
他のエポキシ化合物としては、特に限定されないが、ビスフェノール型エポキシ樹脂、トリスフェノールメタン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、ポリオール型エポキシ樹脂、イソシアヌレート環含有エポキシ樹脂、フルオレン型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型構造単位と炭化水素系構造単位からなるエポキシ樹脂等が挙げられる。
他のエポキシ化合物としては、上記した中でも、耐熱性、耐薬品性、銅箔ピール強度及び絶縁信頼性を一層向上させる観点から、ビスフェノール型エポキシ樹脂を含むことができ、ビスフェノール型エポキシ樹脂としては、例えば、ジアリルビスフェノール型エポキシ樹脂(例えば、ジアリルビスフェノールA型エポキシ樹脂、ジアリルビスフェノールE型エポキシ樹脂、ジアリルビスフェノールF型エポキシ樹脂、ジアリルビスフェノールS型エポキシ樹脂等)等を用いることができる。
本実施形態の硬化性組成物は、酸無水物Dを含む。酸無水物Dは、アルケニルフェノールAと、エポキシ変性シリコーンBと、エポキシ変性シリコーンB以外のエポキシ化合物Cが反応することで生成した末端水酸基やエポキシ基と反応し、末端カルボキシル基を生成させる。これにより、熱硬化性樹脂との反応性の高いカルボキシル基が多数存在することになるため、相溶性及び架橋密度が向上し、低熱膨張性が向上する。
本実施形態の硬化性組成物は、耐熱性、耐薬品性、低熱膨張性及び銅箔ピール強度をより一層向上させる観点から、マレイミド化合物、シアン酸エステル化合物、前記アルケニルフェノールA以外のフェノール化合物A’及びアルケニル置換ナジイミド化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物Fを更に含むことが好ましい。化合物Fとしては、特に限定されないが、2官能以上であることが好ましく、3官能以上の多官能であってもよい。
化合物Fとしては、低熱膨張性及び銅箔ピール強度を一層向上させる観点から、マレイミド化合物を含有することが好ましい。マレイミド化合物としては、1分子中に1つ以上のマレイミド基を有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、1分子中にマレイミド基を1つ有するモノマレイミド化合物(例えば、N-フェニルマレイミド、N-ヒドロキシフェニルマレイミド等)、1分子中にマレイミド基を2つ以上有するポリマレイミド化合物(例えば、ビス(4-マレイミドフェニル)メタン、2,2-ビス{4-(4-マレイミドフェノキシ)-フェニル}プロパン、ビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタン、ビス(3,5-ジメチル-4-マレイミドフェニル)メタン、ビス(3,5-ジエチル-4-マレイミドフェニル)メタン)、m-フェニレンビスマレイミド、4-メチル-1,3-フェニレンビスマレイミド、1,6’-ビスマレイミド-(2,2,4-トリメチル)ヘキサン、下記式(3)で表されるマレイミド化合物、下記式(3’)で表されるマレイミド化合物、これらのマレイミド化合物とアミン化合物とのプレポリマー等が挙げられる。
化合物Fとしては、低熱膨張性及び銅箔ピール強度を一層向上させる観点から、シアン酸エステル化合物を含有することが好ましい。シアン酸エステル化合物としては、1分子中に2つ以上のシアナト基(シアン酸エステル基)を有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、下記式(4)で表される化合物等のナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物、式(4)で表される化合物を除く下記式(5)で表される化合物等のノボラック型シアン酸エステル化合物、ビフェニルアラルキル型シアン酸エステル、ジアリルビスフェール型シアン酸エステル化合物、ビス(3,3-ジメチル-4-シアナトフェニル)メタン、ビス(4-シアナトフェニル)メタン、1,3-ジシアナトベンゼン、1,4-ジシアナトベンゼン、1,3,5-トリシアナトベンゼン、1,3-ジシアナトナフタレン、1,4-ジシアナトナフタレン、1,6-ジシアナトナフタレン、1,8-ジシアナトナフタレン、2,6-ジシアナトナフタレン、2、7-ジシアナトナフタレン、1,3,6-トリシアナトナフタレン、4、4’-ジシアナトビフェニル、ビス(4-シアナトフェニル)エーテル、ビス(4-シアナトフェニル)チオエーテル、ビス(4-シアナトフェニル)スルホン、2、2-ビス(4-シアナトフェニル)プロパンが挙げられる。これらのシアン酸エステル化合物は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いられる。本実施形態においては、耐熱性、低熱膨張性、銅箔ピール強度の観点から、シアン酸エステル化合物が、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物及び/又はノボラック型シアン酸エステル化合物等の多官能シアン酸エステル化合物を含むことが好ましい。
化合物Fとしては、一層優れた銅箔ピール強度を発現できる観点から、アルケニルフェノールA以外のフェノール化合物A’を含有することができる。フェノール化合物A’としては、特に限定されないが、ビスフェノール型フェノール樹脂(例えば、ビスフェノールA型樹脂、ビスフェノールE型樹脂、ビスフェノールF型樹脂、ビスフェノールS型樹脂等、)、フェノール類ノボラック樹脂(例えば、フェノールノボラック樹脂、ナフトールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂等)、グリシジルエステル型フェノール樹脂、ナフタレン型フェノール樹脂、アントラセン型フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、ビフェニル型フェノール樹脂、脂環式フェノール樹脂、ポリオール型フェノール樹脂、アラルキル型フェノール樹脂、フェノール変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂、フルオレン型フェノール樹脂等が挙げられる。これらのフェノール化合物は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いられる。
化合物Fとしては、耐熱性をより一層向上させる観点から、アルケニル置換ナジイミド化合物を含有することが好ましい。アルケニル置換ナジイミド化合物は、1分子中に1つ以上のアルケニル置換ナジイミド基を有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、下記式(2d)で表される化合物が挙げられる。
第2実施形態の硬化性組成物は、アルケニルフェノールAに由来する構成単位と、エポキシ変性シリコーンBに由来する構成単位と、該エポキシ変性シリコーンB以外のエポキシ化合物Cに由来する構成単位と、酸無水物Dに由来する構成単位と、を含有する重合体Eを含む。アルケニルフェノールA、エポキシ変性シリコーンB、エポキシ化合物C及び酸無水物Dについては、上記にて説明した通りである。以下、アルケニルフェノールAに由来する構成単位と、エポキシ変性シリコーンBに由来する構成単位と、エポキシ化合物Cに由来する構成単位と、酸無水物Dに由来する構成単位と、を含有する重合体Eを含む第2実施形態の硬化性樹脂組成物は、重合体Eを有しない態様に係る上述した第1実施形態の硬化性組成物とは区別される。
重合体Eは、アルケニルフェノールAに由来する構成単位と、エポキシ変性シリコーンBに由来する構成単位と、エポキシ化合物Cに由来する構成単位と、酸無水物Dに由来する構成単位とを含有し、必要に応じて、マレイミド化合物、シアン酸エステル化合物、前記アルケニルフェノールA以外のフェノール化合物A’及びアルケニル置換ナジイミド化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物Fに由来する構成単位を更に含有してもよい。重合体Eが化合物Fに由来する構成単位を有する場合、化合物Fとしては2官能の化合物であることが好ましい。なお、本明細書において、「アルケニルフェノールAに由来する構成単位」、「エポキシ変性シリコーンBに由来する構成単位」、「エポキシ化合物Cに由来する構成単位」、「酸無水物Dに由来する構成単位」及び「化合物Fに由来する構成単位」とは、重合体E中にアルケニルフェノールA、エポキシ変性シリコーンB、エポキシ化合物C、酸無水物D及び化合物Fの各成分を重合させた構成単位を含むことに加えて、同様の構成単位を与えうる反応等で形成した構成単位を含むこととする。以下、各構成単位をそれぞれ構成単位A、B、C、D、Fともいう。重合体Eを用いることにより、第2実施形態の硬化性組成物は、より一層優れた相溶性を有し、耐熱性、耐薬品性、低熱膨張性、銅箔ピール強度及び絶縁信頼性により一層優れる。
より具体的には、上記工程において、エポキシ変性シリコーンB及びエポキシ化合物Cが有するエポキシ基とアルケニルフェノールAが有する水酸基との付加反応と、得られた付加反応物が有する水酸基とエポキシ変性シリコーンB及びエポキシ化合物Cが有するエポキシ基との付加反応などが進行した後、さらに、末端水酸基及びエポキシ基と酸無水物Dとの付加反応が進行することで、重合体Eを得ることができる。
アルケニルフェノールAと、エポキシ変性シリコーンBと、エポキシ化合物Cとを重合して得られるプレポリマーを得る工程と、
前記プレポリマーに対して酸無水物Dを反応させる工程と、
を含むことが好ましい。
アルケニルフェノールAと、エポキシ変性シリコーンBと、エポキシ化合物Cとを重合して得られるプレポリマーを生成した後、このプレポリマーに対して酸無水物Dを反応させることで、低熱膨張性及び銅箔ピール強度により一層優れた硬化性組成物が得られる傾向にある。
重合触媒Gとしては、特に限定されず、例えば、イミダゾール化合物及び有機リン化合物のいずれか1種以上が挙げられる。これらの触媒は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いられる。これらの中でも、イミダゾール化合物が好ましい。
有機溶媒としては、特に限定されず、例えば、極性溶剤又は無極性溶剤を用いることができる。極性溶剤としては、特に制限されないが、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のセロソルブ系溶媒;乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、ヒドロキシイソ酪酸メチル等のエステル系溶媒;ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド等のアミド類等が挙げられる。無極性溶剤としては、特に制限されないが、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素等が挙げられる。これらの溶媒は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いられる。
本実施形態における硬化性組成物は、低熱膨張性を一層向上させる観点から、無機充填材を更に含有することが好ましい。無機充填材としては、特に限定されず、例えば、シリカ類、ケイ素化合物(例えば、ホワイトカーボン等)、金属酸化物(例えば、アルミナ、チタンホワイト、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム等)、金属窒化物(例えば、窒化ホウ素、凝集窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム等)、金属硫酸化物(例えば、硫酸バリウム等)、金属水酸化物(例えば、水酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム加熱処理品(例えば、水酸化アルミニウムを加熱処理し、結晶水の一部を減じたもの)、ベーマイト、水酸化マグネシウム等)、モリブデン化合物(例えば、酸化モリブデン、モリブデン酸亜鉛等)、亜鉛化合物(例えば、ホウ酸亜鉛、錫酸亜鉛等)、クレー、カオリン、タルク、焼成クレー、焼成カオリン、焼成タルク、マイカ、E-ガラス、A-ガラス、NE-ガラス、C-ガラス、L-ガラス、D-ガラス、S-ガラス、M-ガラスG20、ガラス短繊維(Eガラス、Tガラス、Dガラス、Sガラス、Qガラス等のガラス微粉末類を含む。)、中空ガラス、球状ガラス等が挙げられる。これらの無機充填材は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いられる。これらの中でも、無機充填材は、低熱膨張性を一層向上させる観点から、シリカ類、金属水酸化物及び金属酸化物からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましく、シリカ類、ベーマイト及びアルミナからなる群より選択される1種以上を含むことがより好ましく、シリカ類であることが更に好ましい。
本実施形態の硬化性組成物は、シランカップリング剤を更に含有してもよい。本実施形態の硬化性組成物は、シランカップリング剤を含有することにより、無機充填材の分散性が一層向上したり、本実施形態の硬化性組成物の成分と、後述する基材との接着強度が一層向上したりできる傾向にある。
本実施形態の硬化性組成物は、湿潤分散剤を更に含有してもよい。硬化性組成物は、湿潤分散剤を含有することにより、充填材の分散性が一層向上する傾向にある。
本実施形態の硬化性組成物は、溶剤を更に含有してもよい。本実施形態の硬化性組成物は、溶剤を含むことにより、硬化性組成物の調製時における粘度が下がり、ハンドリング性(取り扱い性)が一層向上したり、基材への含浸性が一層向上したりする傾向にある。
本実施形態の硬化性組成物は、上記の通り、優れた相溶性を有し、一層優れた低熱膨張性及び銅箔ピール強度を発現できる。このため、本実施形態の硬化性組成物は、金属箔張積層板及びプリント配線板に好適に用いられる。すなわち、本実施形態の硬化性組成物は、プリント配線板用の硬化組成物として、好適に用いることができる。
この場合において、重合体Eは、エポキシ化合物Cに由来する単位として、前述した2官能エポキシ化合物に由来する単位を有することが好ましく、より好ましくは前述したビフェニル型エポキシ化合物に由来する単位を有し、さらに好ましくは上記式(b2)で表される化合物(化合物b2)に由来する単位を有し、一層好ましくはRaの数が0である化合物b2と、アルキル基であるRaの数が4である化合物b2(市販品としては、例えば、三菱ケミカル(株)製の商品名「YL-6121HA」等)に由来する単位を有する。
また、重合体E中の構成単位Cとは別に存在するエポキシ化合物Cとしては、前述したナフチレンエーテル型エポキシ樹脂(市販品としては、例えば、DIC株式会社製品の「HP-6000」等)及び/又はナフタレンクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(市販品としては、例えば、DIC株式会社製品の「HP-9540」等)を含むことが好ましい。
本実施形態のプリプレグは、基材と、基材に含浸又は塗布された本実施形態の硬化性組成物とを含む。プリプレグは、前述の通り、公知の方法によって得られるプリプレグであってもよく、具体的には、本実施形態の硬化性組成物を基材に含浸又は塗布させた後、100~200℃の条件にて加熱乾燥させることにより半硬化(Bステージ化)させることにより得られる。
本実施形態のレジンシートは、支持体と、支持体の表面に配置された本実施形態の硬化性組成物とを含む。本実施形態のレジンシートは、例えば、本実施形態の硬化性組成物を支持体の片面又は両面に塗布することにより形成されたものであってもよい。本実施形態のレジンシートは、例えば、金属箔やフィルム等の支持体に、直接、プリプレグ等に用いられる硬化性組成物を塗布及び乾燥して製造できる。
本実施形態の金属箔張積層板は、本実施形態のプリプレグ及びレジンシートからなる群より選択される1種以上を用いて形成された積層体と、該積層体の片面又は両面に配置された金属箔とを含む。該積層体は1つのプリプレグ又はレジンシートで形成されていてよく、複数のプリプレグ及び/又はレジンシートで形成されていてよい。
本実施形態のプリント配線板は、本実施形態のプリプレグ及びレジンシートからなる群より選択される1種以上で形成された絶縁層と、該絶縁層の表面に形成された導体層と、を有する。本実施形態のプリント配線板は、例えば、本実施形態の金属箔張積層板の金属箔を所定の配線パターンにエッチングして導体層とすることにより形成できる。
温度計、ジムロートを取り付けた三口フラスコに、ジアリルビスフェノールA(DABPA、大和化成工業(株))5.0質量部、ビスクレゾールフルオレン(BCF、大阪ガス化学(株))5.5質量部、エポキシ変性シリコーン化合物A(X-22-163、信越化学工業(株)、官能基当量200g/eq.)4.1質量部、エポキシ変性シリコーン化合物B(KF-105、信越化学工業(株)、官能基当量500g/eq.)8.4質量部、ビフェニル型エポキシ化合物A(YL-6121HA、三菱ケミカル(株))5.5質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(DOWANOL PMA、ダウ・ケミカル日本(株))30.0質量部を加え、オイルバスにて120℃まで加熱撹拌した。原料が溶媒に溶解したことを確認し、イミダゾール触媒A(TBZ、四国化成工業(株))0.3質量部を加え140℃まで昇温したのち、5時間撹拌し、冷却してフェノキシポリマー溶液(固形分50質量%)を得た(ポリマー生成工程)。なお、ジアリルビスフェノールAは、「アルケニルフェノールA」に相当し、エポキシ変性シリコーン化合物A及びエポキシ変性シリコーン化合物Bは、「エポキシ変性シリコーンB」に相当し、ビフェニル型エポキシ化合物Aは、「エポキシ化合物C」に相当する。フェノキシポリマー溶液には、アルケニルフェノールAに由来する構成単位と、エポキシ変性シリコーンBに由来する構成単位と、エポキシ化合物Cに由来する構成単位とを含有する重合体が含まれていた。
上記のようにして得られた変性フェノキシポリマーの重量平均分子量Mwを、以下のようにして測定した。変性フェノキシポリマー溶液0.5gを2gのTHFに溶解させた溶液20μLを高速液体クロマトグラフィー(島津製作所製、ポンプ:LC-20AD)に注入して分析を実施した。カラムは、昭和電工製Shodex GPC KF-804(長さ30cm×内径8mm)、Shodex GPC KF-803(長さ30cm×内径8mm)、Shodex GPC KF-802(長さ30cm×内径8mm)、Shodex GPC KF-801(長さ30cm×内径8mm)、の計4本使用し、移動相としてTHF(溶媒)を用いて、流速を1mL/minとし、検出器はRID-10Aを用いた。重量平均分子量Mwは、GPC法により標準ポリスチレンを標準物質として求めた。
上記のようにして測定された変性フェノキシポリマーの重量平均分子量Mwは、12,000であった。
ポリマー生成工程において、ジアリルビスフェノールAの添加量を5.0質量部から4.7質量部とし、ビスクレゾールフルオレンの添加量を5.5質量部から5.2質量部とし、エポキシ変性シリコーンAの添加量を4.1質量部から3.8質量部とし、エポキシ変性シリコーンBの添加量を8.4質量部から8.1質量部とし、ビフェニル型エポキシ化合物Aの添加量を5.5質量部から5.2質量部とし、ポリマー変性工程において、酸無水物Dの添加量を、1.5質量部に代えて3.0質量部としたこと以外は、実施例1と同様にして、硬化性組成物固形分(充填材を含む)の含有量58.2体積%のプリプレグを得た。
変性フェノキシポリマー溶液には、アルケニルフェノールAに由来する構成単位と、エポキシ変性シリコーンBに由来する構成単位と、エポキシ化合物Cに由来する構成単位と、酸無水物Dに由来する構成単位とを含有する重合体が含まれていた。
また、前述の方法により測定される、実施例2における変性フェノキシポリマーの重量平均分子量Mwは、12,000であった。
ポリマー変性工程において、酸無水物Dを、無水コハク酸3.0質量部に代えて無水フタル酸3.0質量部としたこと以外は、実施例2と同様にして、硬化性組成物固形分(充填材を含む)の含有量58.2体積%のプリプレグを得た。
変性フェノキシポリマー溶液には、アルケニルフェノールAに由来する構成単位と、エポキシ変性シリコーンBに由来する構成単位と、エポキシ化合物Cに由来する構成単位と、酸無水物Dに由来する構成単位とを含有する重合体が含まれていた。
また、前述の方法により測定される、実施例3における変性フェノキシポリマーの重量平均分子量Mwは、12,000であった。
ポリマー生成工程において、ジアリルビスフェノールAの添加量を5.0質量部から5.3質量部とし、ビスクレゾールフルオレンの添加量を5.5質量部から5.8質量部とし、エポキシ変性シリコーンAの添加量を4.1質量部から4.4質量部とし、エポキシ変性シリコーンBの添加量を8.4質量部から8.7質量部とし、ビフェニル型エポキシ化合物Aの添加量を5.5質量部から5.8質量部とし、イミダゾール触媒Aの添加量を0.30質量部から1.2質量部として、ポリマー変性工程を行わなかった以外は実施例1と同様にして樹脂組成固形分(充填剤を含む)の含有率58.2体積%のプリプレグを得た。
前述の方法により測定される、比較例1におけるフェノキシポリマーの重量平均分子量Mwは、12,000であった。
上記方法で得られた銅箔張積層板(10mm×150mm×0.2m)を用い、JIS C6481に準じて、銅箔ピール強度(単位:kN/m)を測定した。
積層板の絶縁層についてガラスクロスの縦方向の線熱膨張係数を測定した。具体的には、上記方法で得られた銅箔張積層板(10mm×6mm×0.2mm)の両面の銅箔をエッチングにより除去した後に、220℃の恒温槽で2時間加熱して、成形による応力を除去した。その後、熱膨張率測定装置(リンザイス製水平ディラトメーター)を用いて40℃から320℃まで毎分10℃で昇温して、60℃から260℃における線熱膨張係数(CTE)(単位:ppm/℃)を測定した。
Claims (25)
- アルケニルフェノールAに由来する構成単位と、エポキシ変性シリコーンBに由来する構成単位と、エポキシ化合物Cに由来する構成単位と、酸無水物Dに由来する構成単位と、を含有する重合体Eを含む、硬化性組成物であって、
前記アルケニルフェノールAが、ジアリルビスフェノール及び/又はジプロペニルビスフェノールを含有し、
前記エポキシ変性シリコーンBが、下記式(1)で表されるエポキシ変性シリコーンを含有し、
前記エポキシ化合物Cが、下記式(b2)で表される化合物を含有し、
前記重合体Eは、少なくとも、
前記エポキシ変性シリコーンB及び前記エポキシ化合物Cが有するエポキシ基と前記アルケニルフェノールAが有する水酸基との付加反応と、
得られた付加反応物が有する末端及び側鎖水酸基と前記酸無水物Dとの付加反応と、
によって得られる重合体である、硬化性組成物。 - 前記重合体Eの重量平均分子量が、3.0×103~5.0×104である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記重合体E中の前記エポキシ変性シリコーンBに由来する構成単位の含有量が、前記重合体Eの総質量に対して、20~60質量%である、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記重合体Eのアルケニル基当量が、300~1500g/molである、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記重合体E中の前記酸無水物Dに由来する構成単位の含有量が、前記重合体Eの総質量に対して、3~20質量%である、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記重合体Eの含有量が、樹脂固形分100質量%に対して5~50質量%である、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記重合体E中の前記アルケニルフェノールAに由来する構成単位の含有量が、前記重合体Eの総質量に対して、5~50質量%である、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記エポキシ変性シリコーンBが、140~250g/molのエポキシ当量を有するエポキシ変性シリコーンを含有する、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記重合体E中の前記エポキシ化合物Cに由来する構成単位の含有量が、前記重合体Eの総質量に対して、5~40質量%である、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記酸無水物Dは、無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、ナジック酸無水物及びcis-4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸無水物からなる群より選択される1種以上である、請求項1又は2の硬化性組成物。
- 前記重合体Eの重量平均分子量が、3.0×10 3 ~5.0×10 4 であり、
前記重合体E中の前記エポキシ変性シリコーンBに由来する構成単位の含有量が、前記重合体Eの総質量に対して、20~60質量%であり、
前記重合体Eのアルケニル基当量が、300~1500g/molであり、
前記重合体E中の前記酸無水物Dに由来する構成単位の含有量が、前記重合体Eの総質量に対して、3~20質量%であり、
前記重合体Eの含有量が、樹脂固形分100質量%に対して5~50質量%であり、
前記重合体E中の前記アルケニルフェノールAに由来する構成単位の含有量が、前記重合体Eの総質量に対して、5~50質量%であり、
前記エポキシ変性シリコーンBが、140~250g/molのエポキシ当量を有するエポキシ変性シリコーンを含有し、
前記重合体E中の前記エポキシ化合物Cに由来する構成単位の含有量が、前記重合体Eの総質量に対して、5~40質量%であり、
前記酸無水物Dは、無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、ナジック酸無水物及びcis-4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸無水物からなる群より選択される1種以上である、請求項1に記載の硬化性組成物。 - マレイミド化合物、シアン酸エステル化合物、アルケニルフェノールA以外のフェノール化合物A’及びアルケニル置換ナジイミド化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物Fを更に含む、請求項1、2又は11に記載の硬化性組成物。
- 前記シアン酸エステル化合物が、下記式(4)で表される化合物及び/又は下記式(4)で表される化合物を除く下記式(5)で表される化合物を含む、請求項13に記載の硬化性組成物。
- 無機充填材を更に含有し、前記無機充填材の含有量が、樹脂固形分100質量部に対し50~1000質量部である、請求項1、2又は11に記載の硬化性組成物。
- 前記無機充填材が、シリカ類、ベーマイト及びアルミナからなる群より選択される1種以上を含む、請求項17に記載の硬化性組成物。
- プリント配線板用である、請求項1、2又は11に記載の硬化性組成物。
- 基材と、前記基材に含浸又は塗布された請求項1、2又は11に記載の硬化性組成物と、を含む、プリプレグ。
- 支持体と、前記支持体の表面に配置された請求項1、2又は11に記載の硬化性組成物と、を含む、レジンシート。
- 請求項20に記載のプリプレグを用いて形成された積層体と、
前記積層体の片面又は両面に配置された金属箔と、
を含む、金属箔張積層板。 - 請求項21に記載のレジンシートを用いて形成された積層体と、
前記積層体の片面又は両面に配置された金属箔と、
を含む、金属箔張積層板。 - 請求項20に記載のプリプレグを用いて形成された絶縁層と、
前記絶縁層の表面に形成された導体層と、
を有する、プリント配線板。 - 請求項21に記載のレジンシートを用いて形成された絶縁層と、
前記絶縁層の表面に形成された導体層と、
を有する、プリント配線板。
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