JPWO2018216647A1 - 樹脂組成物、プリプレグ、レジンシート、金属箔張積層板及びプリント配線板、並びに樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]芳香環に下記式(1a)で表される1価の置換基と下記式(1b)で表される1価の置換基とが直接結合してなる芳香族化合物(A)と、マレイミド化合物(B)と、を含む樹脂組成物。
CH2=CRaCH2− (1a)
RbO− (1b)
(式(1a)中、Raは水素原子又は1価の有機基を示し、式(1b)中、Rbは1価の有機基を示す。)
[2]前記芳香族化合物(A)において、前記式(1a)で表される1価の置換基が結合する前記芳香環における炭素原子と、前記式(1b)で表される1価の置換基が結合する前記芳香環における炭素原子が互いに隣接する、[1]に記載の樹脂組成物。
[3]前記式(1b)で表される1価の置換基は、下記式(2)、(3)及び(4)で表されるいずれかの1価の置換基である、[1]又は[2]に記載の樹脂組成物。
[4]前記R1は、下記式(5)で表される置換基である、[3]に記載の樹脂組成物。
[5]前記芳香族化合物(A)が、下記式(6)で表される化合物を含む、[1]〜[4]のいずれか一つに記載の樹脂組成物。
[6]前記マレイミド化合物(B)が、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン、2,2−ビス{4−(4−マレイミドフェノキシ)−フェニル}プロパン、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン、ポリテトラメチレンオキシド−ビス(4−マレイミドベンゾエート)及び下記式(7)で表されるマレイミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である、[1]〜[5]のいずれか一つに記載の樹脂組成物。
[7]エポキシ樹脂、シアン酸エステル化合物及びアルケニル置換ナジイミドからなる群より選ばれる少なくとも1種をさらに含む、[1]〜[6]のいずれか一つに記載の樹脂組成物。
[8]無機充填材(C)をさらに含む、[1]〜[7]のいずれか一つに記載の樹脂組成物。
[9]前記無機充填材(C)が、シリカ、アルミナ及びベーマイトからなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、[8]に記載の樹脂組成物。
[10]前記無機充填材(C)の含有量が、樹脂固形分100質量部に対して30〜500質量部である、[8]又は[9]に記載の樹脂組成物。
[11]基材と、当該基材に含浸又は塗布された[1]〜[10]のいずれか一つに記載の樹脂組成物と、を備える、プリプレグ。
[12]支持体と、当該支持体に塗布された[1]〜[10]のいずれか一つに記載の樹脂組成物と、を備える、レジンシート。
[13][11]に記載のプリプレグ、及び[12]に記載のレジンシートからなる群より選ばれる少なくとも1種を1枚以上重ねてなる積層板であって、前記プリプレグ及び前記レジンシートからなる群より選ばれる少なくとも1種に含まれる樹脂組成物の硬化物を含む、積層板。
[14][11]に記載のプリプレグ、及び[12]に記載のレジンシートからなる群より選ばれる少なくとも1種と、前記プリプレグ及び前記レジンシートからなる群より選ばれる少なくとも1種の片面又は両面に配された金属箔と、を有する金属箔張積層板であって、前記プリプレグ及び前記レジンシートからなる群より選ばれる少なくとも1種に含まれる樹脂組成物の硬化物を含む、金属箔張積層板。
[15]絶縁層と、前記絶縁層の表面に形成された導体層と、を含むプリント配線板であって、前記絶縁層が、[1]〜[10]のいずれか一つに記載の樹脂組成物を含むプリント配線板。
[16]芳香環に下記式(1a)で表される1価の置換基とフェノール性水酸基とが直接結合してなる芳香族化合物(A1)と、フェノール性水酸基と反応する化合物とを反応させて、芳香環に下記式(1a)で表される1価の置換基と下記式(1b)で表される1価の置換基とが直接結合してなる芳香族化合物(A)を得る工程と、前記芳香族化合物(A)とマレイミド化合物(B)とを配合する工程と、を有する、樹脂組成物の製造方法。
CH2=CRaCH2− (1a)
RbO− (1b)
(式(1a)中、Raは水素原子又は1価の有機基を示し、式(1b)中、Rbは1価の有機基を示す。)
本実施形態の樹脂組成物は、芳香環に下記式(1a)で表される1価の置換基(以下、「置換アリル基」という。)と下記式(1b)で表される1価の置換基(以下、「置換水酸基」という。)とが直接結合してなる芳香族化合物(A)と、マレイミド化合物(B)とを含むものである。ここで芳香環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環及びアントラセン環が挙げられるが、好ましくはベンゼン環及びナフタレン環であり、より好ましくはベンゼン環である。
CH2=CRaCH2− (1a)
RbO− (1b)
ここで、式(1a)中、Raは水素原子又は1価の有機基を示し、炭素原子を有する場合の炭素数は、好ましくは1〜60である。Raはより好ましくは、水素原子あるいは炭素数1〜60のアルキル基又はアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは水素原子又はメチル基であり、極めて好ましくは水素原子である。一方、式(1b)中、Rbは1価の有機基を示し、その炭素数は好ましくは3〜60である。Rbの炭素数はより好ましくは3〜45であり、更に好ましくは4〜43である。
本実施形態に係る芳香族化合物(A)は、芳香環に置換アリル基と置換水酸基とが直接結合してなるものである。置換水酸基としては、Rbが水酸基を有するものであると好ましく、Rbが下記式(1c)で表される基であるとより好ましい。
Rc−CH(OH)−CH2− (1c)
ここで、Rcは、置換基を有していてもよく鎖内に酸素を有していてもよい、直鎖状若しくは分岐状の炭素数1以上のアルキル基又はアリール基を示す。アルキル基の炭素数は、好ましくは4〜14であり、アリール基の炭素数は、好ましくは6〜12である。
本実施形態に係るマレイミド化合物(B)は、分子中に1個以上のマレイミド基を有する化合物であれば、特に限定されるものではない。その具体例としては、N−フェニルマレイミド、N−ヒドロキシフェニルマレイミド、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン、2,2−ビス{4−(4−マレイミドフェノキシ)−フェニル}プロパン、ビス(3,5−ジメチル−4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(3,5−ジエチル−4−マレイミドフェニル)メタン、下記式(7)で表されるマレイミド化合物、これらマレイミド化合物のプレポリマー、若しくはマレイミド化合物とアミン化合物のプレポリマーが挙げられる。これらは1種若しくは2種以上を適宜混合して用いることができる。
本実施形態の樹脂組成物は、エポキシ樹脂、シアン酸エステル化合物及びアルケニル置換ナジイミドからなる群より選ばれる少なくとも1種をさらに含むと好ましい。これらの中では、本発明による作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、本実施形態の樹脂組成物がアルケニル置換ナジイミドを含むことがより好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、シアン酸エステル化合物を更に含有してもよい。シアン酸エステル化合物としては、特に限定されないが、例えば、下記式(13)で示されるナフトールアラルキル型シアン酸エステル、下記式(14)で示されるノボラック型シアン酸エステル、ビフェニルアラルキル型シアン酸エステル、ビス(3,5−ジメチル4−シアナトフェニル)メタン、ビス(4−シアナトフェニル)メタン、1,3−ジシアナトベンゼン、1,4−ジシアナトベンゼン、1,3,5−トリシアナトベンゼン、1,3−ジシアナトナフタレン、1,4−ジシアナトナフタレン、1,6−ジシアナトナフタレン、1,8−ジシアナトナフタレン、2,6−ジシアナトナフタレン、2、7−ジシアナトナフタレン、1,3,6−トリシアナトナフタレン、4、4'−ジシアナトビフェニル、ビス(4−シアナトフェニル)エーテル、ビス(4−シアナトフェニル)チオエーテル、ビス(4−シアナトフェニル)スルホン、及び2、2'−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン;これらシアン酸エステルのプレポリマーが挙げられる。これらのシアン酸エステル化合物は、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本実施形態の樹脂組成物は、エポキシ樹脂を更に含有してもよい。かかるエポキシ樹脂としては、1分子中に2つ以上のエポキシ基を有する樹脂であれば特に限定されないが、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールE型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、3官能フェノール型エポキシ樹脂、4官能フェノール型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、アラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ポリオール型エポキシ樹脂、イソシアヌレート環含有エポキシ樹脂、あるいはこれらのハロゲン化物が挙げられる。これらの中では、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂が好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、無機充填材(C)を更に含有してもよい。無機充填材(C)としては、特に限定されないが、例えば、天然シリカ、溶融シリカ、合成シリカ、アモルファスシリカ、アエロジル、中空シリカ等のシリカ類;ホワイトカーボン等のケイ素化合物;チタンホワイト、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム等の金属酸化物;窒化ホウ素、凝集窒化ホウ素、窒化ケイ素、ベーマイト等の金属窒化物;硫酸バリウム等の金属硫酸化物;水酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム加熱処理品(水酸化アルミニウムを加熱処理し、結晶水の一部を減じたもの)、ベーマイト、水酸化マグネシウム等の金属水和物;酸化モリブデン、モリブデン酸亜鉛等のモリブデン化合物;ホウ酸亜鉛、錫酸亜鉛等の亜鉛化合物;アルミナ、クレー、カオリン、タルク、焼成クレー、焼成カオリン、焼成タルク、マイカ、E−ガラス、A−ガラス、NE−ガラス、C−ガラス、L−ガラス、D−ガラス、S−ガラス、M−ガラスG20、ガラス短繊維(Eガラス、Tガラス、Dガラス、Sガラス、Qガラス等のガラス微粉末類を含む。)、中空ガラス、並びに球状ガラスが挙げられる。無機充填材(C)は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
本実施形態の樹脂組成物は、シランカップリング剤及び湿潤分散剤からなる群より選ばれる1種以上を更に含有してもよい。樹脂組成物が、シランカップリング剤や湿潤分散剤を含むことにより、上記無機充填材(C)の分散性、樹脂成分、無機充填材(C)、及び後述する基材の接着強度がより向上する傾向にある。
本実施形態の樹脂組成物は、必要に応じて、フェノール樹脂、オキセタン樹脂、ベンゾオキサジン化合物、及び重合可能な不飽和基を有する化合物からなる群より選択される1種又は2種以上を更に含有してもよい。樹脂組成物がこのようなその他の樹脂等を含むことにより、得られる硬化物の銅箔ピール強度、曲げ強度、及び曲げ弾性率等がより向上する傾向にある。
フェノール樹脂としては、1分子中に2個以上のヒドロキシ基を有するフェノール樹脂であれば、一般に公知のものを使用でき、その種類は特に限定されない。その具体例としては、ビスフェノールA型フェノール樹脂、ビスフェノールE型フェノール樹脂、ビスフェノールF型フェノール樹脂、ビスフェノールS型フェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、ビスフェノールAノボラック型フェノール樹脂、グリシジルエステル型フェノール樹脂、アラルキルノボラック型フェノール樹脂、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、クレゾールノボラック型フェノール樹脂、多官能フェノール樹脂、ナフトール樹脂、ナフトールノボラック樹脂、多官能ナフトール樹脂、アントラセン型フェノール樹脂、ナフタレン骨格変性ノボラック型フェノール樹脂、フェノールアラルキル型フェノール樹脂、ナフトールアラルキル型フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、ビフェニル型フェノール樹脂、脂環式フェノール樹脂、ポリオール型フェノール樹脂、リン含有フェノール樹脂、及び水酸基含有シリコーン樹脂類が挙げられるが、特に制限されるものではない。これらのフェノール樹脂は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。樹脂組成物がこのようなフェノール樹脂を含むことにより、得られる硬化物の接着性や可撓性等により優れる傾向にある。
オキセタン樹脂としては、一般に公知のものを使用でき、その種類は特に限定されない。その具体例としては、オキセタン、2−メチルオキセタン、2,2−ジメチルオキセタン、3−メチルオキセタン、3,3−ジメチルオキセタン等のアルキルオキセタン、3−メチル−3−メトキシメチルオキセタン、3,3'−ジ(トリフルオロメチル)パーフルオキセタン、2−クロロメチルオキセタン、3,3−ビス(クロロメチル)オキセタン、ビフェニル型オキセタン、OXT−101(東亞合成製商品名)、及びOXT−121(東亞合成製商品名)が挙げられる。これらのオキセタン樹脂は、1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。樹脂組成物がこのようなオキセタン樹脂を含むことにより、得られる硬化物の接着性や可撓性等により優れる傾向にある。
ベンゾオキサジン化合物としては、1分子中に2個以上のジヒドロベンゾオキサジン環を有する化合物であれば、一般に公知のものを用いることができ、その種類は特に限定されない。その具体例としては、ビスフェノールA型ベンゾオキサジンBA−BXZ(小西化学製商品名)ビスフェノールF型ベンゾオキサジンBF−BXZ(小西化学製商品名)、及びビスフェノールS型ベンゾオキサジンBS−BXZ(小西化学製商品名)が挙げられる。これらのベンゾオキサジン化合物は、1種又は2種以上混合して用いることができる。樹脂組成物がこのようなベンゾオキサジン化合物を含むことにより、得られる硬化物の難燃性、耐熱性、低吸水性、低誘電特性等により優れる傾向にある。
重合可能な不飽和基を有する化合物としては、一般に公知のものを使用でき、その種類は特に限定されない。その具体例としては、エチレン、プロピレン、スチレン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル等のビニル化合物;メチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の1価又は多価アルコールの(メタ)アクリレート類;ビスフェノールA型エポキシ(メタ)アクリレート、ビスフェノールF型エポキシ(メタ)アクリレート等のエポキシ(メタ)アクリレート類;及びベンゾシクロブテン樹脂が挙げられる。これらの不飽和基を有する化合物は、1種又は2種以上混合して用いることができる。樹脂組成物がこのような重合可能な不飽和基を有する化合物を含むことにより、得られる硬化物の耐熱性や靱性等により優れる傾向にある。
本実施形態の樹脂組成物は、硬化促進剤を更に含有してもよい。硬化促進剤としては、特に限定されないが、例えば、トリフェニルイミダゾール等のイミダゾール類;過酸化ベンゾイル、ラウロイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、パラクロロベンゾイルパーオキサイド、ジ−tert−ブチル−ジ−パーフタレート等の有機過酸化物;アゾビスニトリル等のアゾ化合物;N,N−ジメチルベンジルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルトルイジン、N,N−ジメチルピリジン、2−N−エチルアニリノエタノール、トリ−n−ブチルアミン、ピリジン、キノリン、N−メチルモルホリン、トリエタノールアミン、トリエチレンジアミン、テトラメチルブタンジアミン、N−メチルピペリジン等の第3級アミン類;フェノール、キシレノール、クレゾール、レゾルシン、カテコール等のフェノール類;ナフテン酸鉛、ステアリン酸鉛、ナフテン酸亜鉛、オクチル酸亜鉛、オレイン酸錫、ジブチル錫マレート、ナフテン酸マンガン、ナフテン酸コバルト、アセチルアセトン鉄等の有機金属塩;これら有機金属塩をフェノール、ビスフェノール等の水酸基含有化合物に溶解してなるもの;塩化錫、塩化亜鉛、塩化アルミニウム等の無機金属塩;ジオクチル錫オキサイド、その他のアルキル錫、並びにアルキル錫オキサイド等の有機錫化合物が挙げられる。これらのなかでも、トリフェニルイミダゾールが硬化反応を促進し、ガラス転移温度、熱膨張率が優れる傾向にあるため、特に好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、溶剤を更に含有してもよい。樹脂組成物が溶剤を含むことにより、樹脂組成物の調製時における粘度が低下し、ハンドリング性がより向上するとともに後述する基材への含浸性がより向上する傾向にある。
本実施形態の樹脂組成物の製造方法は、特に限定されないが、例えば、芳香環に置換アリル基とフェノール性水酸基とが直接結合してなる芳香族化合物(A1)と、フェノール性水酸基と反応する化合物とを反応させて、芳香環に置換アリル基と置換水酸基とが直接結合してなる芳香族化合物(A)を得る工程と、芳香族化合物(A)とマレイミド化合物(B)とを配合する工程とを有するものである。
(プリプレグ)
本実施形態のプリプレグは、基材と、該基材に含浸又は塗布された上記の樹脂組成物とを備えるプリプレグである。プリプレグの製造方法は、常法にしたがって行うことができ、特に限定されない。例えば、本実施形態における樹脂成分を基材に含浸又は塗布させた後、100〜200℃の乾燥機中で1〜30分加熱するなどして半硬化(Bステ−ジ化)させることで、本実施形態のプリプレグを作製することができる。
本実施形態のレジンシートは、支持体(シート基材)と、該シート基材に塗布された上記樹脂組成物とを備え、上記樹脂組成物は、該シート基材の片面又は両面に積層されたものである。レジンシートとは、薄葉化の1つの手段として用いられるもので、例えば、金属箔やフィルムなどの支持体に、直接、プリプレグ等に用いられる熱硬化性樹脂(無機充填材を含む)を塗布及び乾燥して製造することができる。
本実施形態の積層板は、上述のプリプレグ及びレジンシートからなる群より選ばれる少なくとも1種を1枚以上重ねてなるものであって、上述のプリプレグ及びレジンシートからなる群より選ばれる少なくとも1種に含まれる樹脂組成物の硬化物を含む。この積層板は、例えば、上述のプリプレグ及びレジンシートからなる群より選ばれる少なくとも1種を1枚以上重ねて硬化して得ることができる。また、本実施形態の金属箔張積層板は、上述のプリプレグ及びレジンシートからなる群より選ばれる少なくとも1種と、上述のプリプレグ及びレジンシートからなる群より選ばれる少なくとも1種の片面又は両面に配された金属箔とを有する金属箔張積層板であって、上記プリプレグ及びレジンシートからなる群より選ばれる少なくとも1種に含まれる樹脂組成物の硬化物を含むものである。この金属箔張積層板は、上述のプリプレグ及びレジンシートからなる群より選ばれる少なくとも1種を1枚以上重ね、その片面若しくは両面に金属箔を配して積層成形することにより、得ることができる。より具体的には、前述のプリプレグ及び/又はレジンシートを1枚あるいは複数枚重ね、所望によりその片面若しくは両面に銅やアルミニウムなどの金属箔を配置した構成とし、これを必要に応じて積層成形することにより、金属箔張積層板を製造することができる。ここで使用する金属箔は、プリント配線板材料に用いられるものであれば、特に限定されないが、圧延銅箔や電解銅箔などの公知の銅箔が好ましい。また、金属箔の厚さは、特に限定されないが、1〜70μmが好ましく、より好ましくは1.5〜35μmである。金属箔張積層板の成形方法及びその成形条件についても、特に限定されず、一般的なプリント配線板用積層板及び多層板の手法及び条件を適用することができる。例えば、金属箔張積層板の成形時には多段プレス機、多段真空プレス機、連続成形機、及びオートクレーブ成形機などを用いることができる。また、金属箔張積層板の成形において、温度は100〜300℃、圧力は面圧2〜100kgf/cm2、加熱時間は0.05〜5時間の範囲が一般的である。さらに、必要に応じて、150〜300℃の温度で後硬化を行うこともできる。また、上述のプリプレグと、別途作製した内層用の配線板とを組み合わせて積層成形することにより、多層板とすることも可能である。
本実施形態のプリント配線板は、絶縁層と、その絶縁層の表面に形成された導体層とを含むプリント配線板であって、上記絶縁層が、上述の樹脂組成物を含むものである。回路となる導体層は、上記の金属箔張積層板における金属箔から形成することができる。あるいは、導体層は、絶縁層の表面に無電解めっきにより形成することもできる。このプリント配線板は、耐薬品性、耐デスミア性及び絶縁信頼性に優れるものであり、そのような性能が要求される半導体パッケージ用プリント配線板として、殊に有効に用いることができる。
α−ナフトールアラルキル型フェノール樹脂(SN495V、OH基当量:236g/eq.、新日鐵化学(株)製)300g(OH基換算1.28mol)及びトリエチルアミン194.6g(1.92mol;ヒドロキシ基1molに対して1.5mol)をジクロロメタン1800gに溶解させ、これを溶液1とした。塩化シアン125.9g(2.05mol;ヒドロキシ基1molに対して1.6mol)、ジクロロメタン293.8g、36%塩酸194.5g(1.92mol;ヒドロキシ基1molに対して1.5mol)、水1205.9gを、撹拌下、液温−2〜−0.5℃に保ちながら、溶液1を30分かけて注下した。溶液1の注下終了後、同温度にて30分撹拌した後、トリエチルアミン65g(0.64mol;ヒドロキシ基1molに対して0.5mol)をジクロロメタン65gに溶解させた溶液(溶液2)を10分かけて注下した。溶液2の注下終了後、同温度にて30分撹拌して反応を完結させた。その後、反応液を静置して有機相と水相とを分離した。得られた有機相を水1300gで5回洗浄した。水洗5回目の廃水の電気伝導度は5μS/cmであり、水による洗浄により、除けるイオン性化合物は十分に除けられてことを確認した。水洗後の有機相を減圧下で濃縮し、最終的に90℃で1時間濃縮乾固させて、上記式(13)で表されるナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物(式中のR11は全て水素原子である。SN495V−CN,シアン酸エステル基当量:261g/eq.、橙色粘性物)331gを得た。得られたSN495V−CNの赤外吸収スペクトルは2250cm−1(シアン酸エステル基)の吸収を示し、且つ、ヒドロキシ基の吸収は示さなかった。
反応器内で、芳香族化合物(A1)に該当するジアリルビスフェノールA(DABPA、大和化成工業(株)製、水酸基当量:154g/eq.)5.0質量部と、フェノール性水酸基と反応する化合物に該当する単官能エポキシ化合物(製品名「ED−509E」、ADEKA社製)7.5質量部と、イミダゾール系硬化促進剤(2,4,5−トリフェニルイミダゾール(東京化成工業(株)製))0.05質量部とを混合した。その混合物を、反応が完結するまで135℃で1時間以上加熱し、芳香族化合物(A)に該当する下記式(21)で表される化合物を得た。反応の完結はGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)にて確認した。
反応器内で、芳香族化合物(A1)に該当するジアリルビスフェノールA(DABPA、大和化成工業(株)製、水酸基当量:154g/eq.)5.3質量部と、単官能エポキシ化合物(製品名「YED−188」、三菱化学社製)7.1質量部と、イミダゾール系硬化促進剤(2,4,5−トリフェニルイミダゾール(東京化成工業(株)製))0.05質量部とを混合した。その混合物を、反応が完結するまで135℃で1時間以上加熱し、芳香族化合物(A)に該当する下記式(22)で表される化合物を得た。反応の完結はGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)にて確認した。
合成例1で得られたα−ナフトールアラルキル型シアン酸エステル樹脂10.0質量部、ノボラック型マレイミド化合物(BMI−2300、大和化成工業(株)製、官能基当量:186g/eq.)45.0質量部、ビスアリルナジイミド(BANI−M、丸善石油化学(株)製、官能基当量:286g/eq.)25.0質量部、合成例2で得られた上記式(21)で表される化合物12.5質量部、ビフェニルアラルキル型エポキシ化合物(NC−3000H、日本化薬(株)製、官能基当量:290g/eq.)7.0質量部、シランカップリング剤(Z−6040、東レ・ダウコーニング(株)製)6.9質量部、湿潤分散剤(DISPERBYK−111、ビッグケミー・ジャパン(株)製)1.0質量部及び同(DISPERBYK−161、ビッグケミー・ジャパン(株)製)1.0質量部、イミダゾール系硬化促進剤(2,4,5−トリフェニルイミダゾール(東京化成工業(株)製))0.5質量部、並びに溶融シリカ(SC−4053SQ、アドマテックス(株)製)200質量部を混合し、メチルエチルケトンで希釈することでワニスを得た。このワニスをEガラス織布(厚さ:95μm、質量(目付け):108g/m2。以下同様。)に含浸塗工し、130℃で3分間加熱乾燥して、樹脂組成物含有量45質量%のプリプレグを得た。
合成例1で得られたα−ナフトールアラルキル型シアン酸エステル樹脂10.0質量部、ノボラック型マレイミド化合物(BMI−2300、大和化成工業(株)製、官能基当量:186g/eq.)45.0質量部、ビスアリルナジイミド(BANI−M、丸善石油化学(株)製、官能基当量:286g/eq.)25.0質量部、合成例3で得られた上記式(22)で表される化合物13.0質量部、ビフェニルアラルキル型エポキシ化合物(NC−3000H、日本化薬(株)製、官能基当量:290g/eq.)7.0質量部、シランカップリング剤(Z−6040、東レ・ダウコーニング(株)製)6.9質量部、湿潤分散剤(DISPERBYK−111、ビッグケミー・ジャパン(株)製)1.0質量部及び同(DISPERBYK−161、ビッグケミー・ジャパン(株)製)1.0質量部、イミダゾール系硬化促進剤(2,4,5−トリフェニルイミダゾール(東京化成工業(株)製))0.5質量部、並びに溶融シリカ(SC−4053SQ、アドマテックス(株)製)200質量部を混合し、メチルエチルケトンで希釈することでワニスを得た。このワニスをEガラス織布に含浸塗工し、130℃で3分間加熱乾燥して、樹脂組成物含有量45質量%のプリプレグを得た。
合成例1で得られたα−ナフトールアラルキル型シアン酸エステル樹脂10.0質量部、ノボラック型マレイミド化合物(BMI−2300、大和化成工業(株)製、官能基当量:186g/eq.)45.0質量部、ビスアリルナジイミド(BANI−M、丸善石油化学(株)製、官能基当量:286g/eq.)25.0質量部、芳香族化合物(A1)に該当するジアリルビスフェノールA(DABPA、大和化成工業(株)製、水酸基当量:154g/eq.)5.0質量部、Rで示される1価の有機基を有する化合物に該当する単官能エポキシ化合物(製品名「ED−509E」、ADEKA社製)7.5質量部、ビフェニルアラルキル型エポキシ化合物(NC−3000H、日本化薬(株)製、官能基当量:290g/eq.)7.0質量部、シランカップリング剤(Z−6040、東レ・ダウコーニング(株)製)6.9質量部、湿潤分散剤(DISPERBYK−111、ビッグケミー・ジャパン(株)製)1.0質量部及び同(DISPERBYK−161、ビッグケミー・ジャパン(株)製)1.0質量部、イミダゾール系硬化促進剤(2,4,5−トリフェニルイミダゾール(東京化成工業(株)製))0.5質量部、並びに溶融シリカ(SC−4053SQ、アドマテックス(株)製)200質量部を混合し、メチルエチルケトンで希釈することでワニスを得た。このワニスをEガラス織布に含浸塗工し、130℃で3分間加熱乾燥して、樹脂組成物含有量45質量%のプリプレグを得た。
合成例1で得られたα−ナフトールアラルキル型シアン酸エステル樹脂10.0質量部、ノボラック型マレイミド化合物(BMI−2300、大和化成工業(株)製、官能基当量:186g/eq.)47.0質量部、ビスアリルナジイミド(BANI−M、丸善石油化学(株)製、官能基当量:286g/eq.)36.0質量部、ビフェニルアラルキル型エポキシ化合物(NC−3000H、日本化薬(株)製、官能基当量:290g/eq.)7.0質量部、シランカップリング剤(Z−6040、東レ・ダウコーニング(株)製)6.9質量部、湿潤分散剤(DISPERBYK−111、ビッグケミー・ジャパン(株)製)1.0質量部及び同(DISPERBYK−161、ビッグケミー・ジャパン(株)製)1.0質量部、イミダゾール系硬化促進剤(2,4,5−トリフェニルイミダゾール(東京化成工業(株)製))0.5質量部及び溶融シリカ(SC−4053SQ、アドマテックス(株)製)200質量部を混合し、メチルエチルケトンで希釈することでワニスを得た。このワニスをEガラス織布に含浸塗工し、130℃で3分間加熱乾燥して、樹脂組成物含有量45質量%のプリプレグを得た。
上記で得られたプリプレグ1枚に対して12μm厚の電解銅箔(3EC−III、三井金属鉱業(株)製)を上下に配置し、圧力30kgf/cm2、温度220℃で120分間の積層成型を行い、絶縁層厚さ0.1mmの銅張積層板を得た。
上述のようにして銅張積層板を得た後、そこから両面の銅箔をエッチングにより除去して試料を得た。その試料について、JIS K7244−3(JIS C6481)に準拠し、動的粘弾性測定装置(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製)を用い、開始温度50℃、終了温度350℃、昇温速度10℃/分の条件にて、動的粘弾性を測定した。その際に得られた損失弾性率(E")の最大値をガラス転移温度とした。ガラス転移温度は耐熱性の指標である。なお、表1において、350℃以下の領域でガラス転移温度がある場合はその値を表記し、350℃以下の領域でガラス転移温度がない場合は「>350℃」と表記した。結果を表1に示す。
上述のようにして銅張積層板を得た後、そこから両面の銅箔をエッチングにより除去して試料を得た。その試料について、目視にて表面を観察してボイドの有無を評価した。ボイドの存在が多く確認された場合は、成形ができないものとして「C」と評価し、ボイドの存在が確認されたものの、その数が少ない場合は、成形可能であるとして「B」と評価し、ボイドの存在が確認されない場合は、良好に成形可能であるとして「A」と評価した。結果を表1に示す。
上記実施例及び比較例で得られたプリプレグの最低溶融粘度を、レオメータ(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製)を用い、開始温度80℃、終了温度180℃、昇温速度3℃/min、周波数10pts/s、歪0.1%の条件にて測定した。この最低溶融粘度が低いほど、積層板作製時の流れ特性(樹脂フロー性)が良好であり、成形性に優れていることを意味する。結果を表1に示す。
上述のようにして得られたプリプレグを恒温槽に収容し、40℃で1週間保管した。その保管前後の粘度の変化を、フローテスターを用いて測定した。詳細には、フローテスター(株式会社島津製作所製)を用い、測定温度120℃、引張荷重10kg、ダイ穴径φ1mm、ダイ長さ10mmにて測定した。この粘度の変化が少ない程、積層板作製時の流れ特性(樹脂フロー性)が良好のまま、保管可能な期間が長いことを示し、プリプレグが保存安定性に優れていることを意味する。結果を表1に示す。
Claims (16)
- 芳香環に下記式(1a)で表される1価の置換基と下記式(1b)で表される1価の置換基とが直接結合してなる芳香族化合物(A)と、マレイミド化合物(B)と、を含む樹脂組成物。
CH2=CRaCH2− (1a)
RbO− (1b)
(式(1a)中、Raは水素原子又は1価の有機基を示し、式(1b)中、Rbは1価の有機基を示す。) - 前記芳香族化合物(A)において、前記式(1a)で表される1価の置換基が結合する前記芳香環における炭素原子と、前記式(1b)で表される1価の置換基が結合する前記芳香環における炭素原子が互いに隣接する、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記芳香族化合物(A)が、下記式(6)で表される化合物を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- エポキシ樹脂、シアン酸エステル化合物及びアルケニル置換ナジイミドからなる群より選ばれる少なくとも1種をさらに含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 無機充填材(C)をさらに含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記無機充填材(C)が、シリカ、アルミナ及びベーマイトからなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、請求項8に記載の樹脂組成物。
- 前記無機充填材(C)の含有量が、樹脂固形分100質量部に対して30〜500質量部である、請求項8又は9に記載の樹脂組成物。
- 基材と、当該基材に含浸又は塗布された請求項1〜10のいずれか一項に記載の樹脂組成物と、を備える、プリプレグ。
- 支持体と、当該支持体に塗布された請求項1〜10のいずれか一項に記載の樹脂組成物と、を備える、レジンシート。
- 請求項11に記載のプリプレグ、及び請求項12に記載のレジンシートからなる群より選ばれる少なくとも1種を1枚以上重ねてなる積層板であって、前記プリプレグ及び前記レジンシートからなる群より選ばれる少なくとも1種に含まれる樹脂組成物の硬化物を含む、積層板。
- 請求項11に記載のプリプレグ、及び請求項12に記載のレジンシートからなる群より選ばれる少なくとも1種と、前記プリプレグ及び前記レジンシートからなる群より選ばれる少なくとも1種の片面又は両面に配された金属箔と、を有する金属箔張積層板であって、前記プリプレグ及び前記レジンシートからなる群より選ばれる少なくとも1種に含まれる樹脂組成物の硬化物を含む、金属箔張積層板。
- 絶縁層と、前記絶縁層の表面に形成された導体層と、を含むプリント配線板であって、前記絶縁層が、請求項1〜10のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含むプリント配線板。
- 芳香環に下記式(1a)で表される1価の置換基とフェノール性水酸基とが直接結合してなる芳香族化合物(A1)と、フェノール性水酸基と反応する化合物とを反応させて、芳香環に下記式(1a)で表される1価の置換基と下記式(1b)で表される1価の置換基とが直接結合してなる芳香族化合物(A)を得る工程と、
前記芳香族化合物(A)とマレイミド化合物(B)とを配合する工程と、を有する、樹脂組成物の製造方法。
CH2=CRaCH2− (1a)
RbO− (1b)
(式(1a)中、Raは水素原子又は1価の有機基を示し、式(1b)中、Rbは1価の有機基を示す。)
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