JP7380943B2 - 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、プリント配線板、および、半導体装置 - Google Patents
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Description
一方、電子機器等の用途は多様化し拡大をつづけている。これを受け、プリント配線板やこれに用いる金属箔張積層板、プリプレグなどに求められる諸特性も多様化し、かつ厳しいものとなっている。そうした要求特性を考慮しながら、改善されたプリント配線板を得るために、各種の材料や加工法が提案されている。その1つとして、プリプレグや樹脂複合シートを構成する樹脂材料の改良開発が挙げられる。
例えば、特許文献1には、耐熱性、相溶性、透明性および靱性が改善された新規な可溶性多官能ビニル芳香族共重合体、その製造方法、およびその共重合体を含有する硬化性組成物が開示されている。
本発明は、上記課題を解決することを目的とするものであって、優れた誘電特性を維持しつつ、吸湿耐熱性に優れた樹脂組成物、ならびに、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、プリント配線板、および、半導体装置を提供することを目的とする。
具体的には、下記手段により、上記課題は解決された。
<1>式(V)で表される構成単位を有する重合体(A)と、
分子量が1000未満であり、かつ、炭素-炭素不飽和結合を含む有機基を分子内に1つ含む化合物(B)とを含む、樹脂組成物。
<2>前記重合体(A)の重量平均分子量が、1,000~160,000である、<1>に記載の樹脂組成物。
<3>樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対する、前記重合体(A)の含有量が、5~70質量部である、<1>または<2>に記載の樹脂組成物。
<4>前記炭素-炭素不飽和結合を含む有機基が、CH2=C(X)-(Xは水素原子またはメチル基である)構造を有する、<1>~<3>のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
<5>前記炭素-炭素不飽和結合を含む有機基が、ビニル基、アリル基、アクリル基、および、メタクリル基からなる群より選ばれる1つである、<1>~<4>のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
<6>前記化合物(B)の分子量が、70~500である、<1>~<5>のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
<7>前記化合物(B)の沸点が、110~300℃である、<1>~<6>のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
<8>樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対する、前記化合物(B)の含有量が、1~10質量部である、<1>~<7>のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
<9>樹脂組成物中の前記重合体(A)と前記化合物(B)の質量比率が、1:0.025~0.7である、<1>~<8>のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
<10>さらに、前記重合体(A)および前記化合物(B)に該当しない、他の熱硬化性化合物(C)を含む、<1>~<9>のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
<11>前記他の熱硬化性化合物(C)が、マレイミド化合物、炭素-炭素不飽和二重結合を2以上含むポリフェニレンエーテル化合物、シアン酸エステル化合物、エポキシ化合物、フェノール化合物、アルケニル置換ナジイミド化合物、オキセタン樹脂、および、ベンゾオキサジン化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、<10>に記載の樹脂組成物。
<12>前記他の熱硬化性化合物(C)が、式(M1)で表される化合物(M1)、式(M3)で表される化合物、式(M5)で表される化合物、および、式(OP-1)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、<10>に記載の樹脂組成物。
<13>前記他の熱硬化性化合物(C)が、式(M1)で表される化合物(M1)、式(M3)で表される化合物、および、式(OP-1)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、<10>に記載の樹脂組成物。
<14>樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対する、前記熱硬化性化合物(C)の含有量が、5~95質量部である、<10>に記載の樹脂組成物。
<15>前記他の熱硬化性化合物(C)が、式(OP-1)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含み、かつ、その含有量が、樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対し、3~50質量部である、<10>に記載の樹脂組成物。
<16>さらに、充填材(D)を含む、<1>~<15>のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
<17>樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対する、前記充填材(D)の含有量が、10~500質量部である、<16>に記載の樹脂組成物。
<18>樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対する、前記重合体(A)の含有量が、5~70質量部であり、前記化合物(B)の含有量が、1~10質量部である、<1>~<17>のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
<19>重合開始剤を実質的に含まない、<1>~<18>のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
<20>前記重合体(A)の重量平均分子量が、1,000~160,000であり、樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対する、前記重合体(A)の含有量が、5~70質量部であり、前記炭素-炭素不飽和結合を含む有機基が、ビニル基、アリル基、アクリル基、および、メタクリル基からなる群より選ばれる1つであり、前記化合物(B)の分子量が、70~500であり、前記化合物(B)の沸点が、110~300℃であり、樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対する、前記化合物(B)の含有量が、1~10質量部であり、樹脂組成物中の前記重合体(A)と前記化合物(B)の質量比率が、1:0.025~0.7であり、さらに、前記重合体(A)および前記化合物(B)に該当しない、他の熱硬化性化合物(C)を含み、前記他の熱硬化性化合物(C)が、マレイミド化合物、炭素-炭素不飽和二重結合を2以上含むポリフェニレンエーテル化合物、シアン酸エステル化合物、エポキシ化合物、フェノール化合物、アルケニル置換ナジイミド化合物、オキセタン樹脂、および、ベンゾオキサジン化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含み、樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対する、前記熱硬化性化合物(C)の含有量が、5~95質量部である、
<1>に記載の樹脂組成物。
<21>前記他の熱硬化性化合物(C)が、式(OP-1)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含み、かつ、その含有量が、樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対し、3~50質量部である、<20>に記載の樹脂組成物。
<22>重合開始剤を実質的に含まない、<21>に記載の樹脂組成物。
<23>基材と、<1>~<22>のいずれか1つに記載の樹脂組成物とから形成された、プリプレグ。
<24><23>に記載のプリプレグから形成された少なくとも1つの層と、前記プリプレグから形成された層の片面または両面に配置された金属箔とを含む、金属箔張積層板。
<25>支持体と、前記支持体の表面に配置された<1>~<22>のいずれか1つに記載の樹脂組成物から形成された層とを含む、樹脂複合シート。
<26>絶縁層と、前記絶縁層の表面に配置された導体層とを含むプリント配線板であって、前記絶縁層が、<1>~<22>のいずれか1つに記載の樹脂組成物から形成された層を含む、プリント配線板。
<27><26>に記載のプリント配線板を含む半導体装置。
なお、本明細書において「~」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書において、各種物性値および特性値は、特に述べない限り、23℃におけるものとする。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。本明細書では、置換および無置換を記していない表記は、無置換の方が好ましい。
本明細書において、比誘電率とは、物質の真空の誘電率に対する誘電率の比を示す。また、本明細書においては、比誘電率を単に「誘電率」ということがある。
本明細書において、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書で示す規格が年度によって、測定方法等が異なる場合、特に述べない限り、2021年1月1日時点における規格に基づくものとする。
このような構成とすることにより、優れた誘電特性を維持しつつ、吸湿耐熱性に優れた樹脂組成物を提供可能になる。
式(V)で表される構成単位を有する重合体(A)は優れた誘電特性を有するが、吸湿耐熱性が劣る傾向にある。これは、式(V)で表される構成単位を有する重合体(A)は、高分子であり、分子鎖中に多数のビニル基を有するためと推測された。すなわち、前記ビニル基は硬化時に未反応のまま残ると、吸湿耐熱性を劣化させてしまう。本実施形態では、化合物(B)を配合することにより、式(V)で表される構成単位を有する重合体(A)の未反応のビニル基をキャップすることができたと推測された。この結果、得られる硬化物中の未反応ビニル基が減少し、吸湿耐熱性が大幅に改善したと推測された。また、化合物(B)は、分子量が1000未満と小さい分子であるため、運動性・拡散性が高く、未反応のビニル基と反応する確率も高まったと推測された。
上記のようなキャップ効果は、炭素-炭素不飽和結合を含む有機基以外でも、前記重合体(A)中のビニル基をキャップする官能基であれば、吸湿耐熱性を向上させると推測された。しかしながら、官能基の種類によっては、キャップした後でも極性が高い部位が残存して、硬化物の誘電特性に悪影響を与える場合も想定される。これに対し、本実施形態においては、炭素-炭素不飽和結合を含む有機基を有する化合物を用いることにより、得られる硬化物が極性を持ちにくくすることができると推測される。
本実施形態の樹脂組成物は、式(V)で表される構成単位を有する重合体(A)を含む。式(V)で表される構成単位を有する重合体(A)を含むことにより、低誘電特性(低誘電率、低誘電正接)に優れた樹脂組成物が得られる。
芳香族炭化水素連結基とは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素のみからなる基であってもよいし、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素と他の連結基の組み合わせからなる基であってもよく、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素のみからなる基であることが好ましい。なお、芳香族炭化水素が有していてもよい置換基は、置換基Z(例えば、炭素数1~6のアルキル基、炭素数2~6のアルケニル基、炭素数2~6のアルキニル基、炭素数1~6のアルコキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシ基、ハロゲン原子等)が挙げられる。また、上記芳香族炭化水素は、置換基を有さない方が好ましい。
芳香族炭化水素連結基は、通常、2価の連結基である。
構成単位(a)を形成する化合物としては、ジビニル芳香族化合物であることが好ましく、例えば、ジビニルベンゼン、ビス(1-メチルビニル)ベンゼン、ジビニルナフタレン、ジビニルアントラセン、ジビニルビフェニル、ジビニルフェナントレンなどが挙げられる。中でもジビニルベンゼンが特に好ましい。これらのジビニル芳香族化合物は、1種を用いてもよく、必要に応じて2種以上を用いてもよい。
式(V)で表される構成単位を有する重合体(A)は、共重合体であるとき、その共重合比は、構成単位(a)が3モル%以上であることが好ましく、5モル%以上であることがより好ましく、10モル%以上であることがさらに好ましく、15モル%以上であってもよい。上限値としては、90モル%以下であることが好ましく、85モル%以下であることがより好ましく、80モル%以下であることがさらに好ましく、70モル%以下であることが一層好ましく、60モル%以下であることがより好ましく、50モル%以下であることがさらに一層好ましく、40モル%以下であることがさらによりさらに一層好ましく、30モル%以下であることが特に一層好ましく、さらには、25モル%以下、20モル%以下であってもよい。
RV1は水素原子または炭素数1~12の炭化水素基(好ましくはアルキル基)である。RV1が炭化水素基であるとき、その炭素数は1~6が好ましく、1~3がより好ましい。RV1およびL2は上述の置換基Zを有していてもよい。
式(V)で表される構成単位を有する重合体(A)の他の一実施形態として、構成単位(a)を必須とし、末端を除く全構成単位のうち、芳香族環を含む構成単位が90モル%以上のものであることが好ましく、95モル%以上のものであることがより好ましく、100モル%のものであってもよい。
なお、全構成単位当たりのモル%を算出するにあたり、1つの構成単位とは、式(V)で表される構成単位を有する重合体(A)の製造に使用する単量体(例えば、ジビニル芳香族化合物、モノビニル芳香族化合物など)1分子に由来するものとする。
*-CH=CH-L1-CH=CH2 (E1)
*-CH=CH-L2-RV1 (E2)
式(V)で表される構成単位を有する重合体(A)の分子量は、重量平均分子量Mwで、1,000以上であることが好ましく、1,500以上であることがより好ましく、2,000以上であることがより好ましく、2,500以上であることがより好ましく、3,000以上であることがさらに好ましく、3,500以上、4,000以上であってもよい。前記下限値以上とすることにより、式(V)で表される構成単位を有する重合体(A)が持つ優れた低誘電特性、特にDfや吸湿後の誘電特性を、樹脂組成物の硬化物に効果的に発揮させることができる。上限としては160,000以下であることが好ましく、150,000以下であることがより好ましく、140,000以下であることがさらに好ましく、130,000以下であることが一層好ましく、120,000以下、110,000以下であってもよい。前記上限値以下とすることにより、プリプレグもしくは樹脂シートを回路形成基板に積層した際、埋め込み不良が起こりにくい傾向にある。
重量平均分子量Mwと数平均分子量Mnの比で表される単分散度(Mw/Mn)は、100以下であることが好ましく、50以下であることがより好ましく、20以下であることがさらに好ましい。下限値としては、1.1以上であることが実際的であり、5以上、7以上であってもよく、10以上であっても要求性能を満たすものである。
上記MwおよびMnは後述する実施例の記載に従って測定される。
本実施形態の樹脂組成物が式(V)で表される構成単位を有する重合体(A)を2種以上含む場合、混合物のMw、MnならびにMw/Mnが上記範囲を満たすことが好ましい。
比誘電率(Dk)および誘電正接(Df)は、後述する実施例に記載の方法に従って測定される。
式(V)で表される構成単位を有する重合体(A)は、樹脂組成物中に、1種のみ含まれていても、2種以上含まれていてもよい。2種以上含まれる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、分子量が1000未満であり、かつ、炭素-炭素不飽和結合を含む有機基を分子内に1つ含む化合物(B)(化合物(B))を含む。化合物(B)の炭素-炭素不飽和結合が式(V)で表される構成単位を有する重合体(A)が有するビニル基と反応し、得られる硬化物の吸湿耐熱性を向上させると推測される。
前記炭素-炭素不飽和結合を含む有機基を構成する炭素-炭素不飽和結合は、芳香環の一部として含まれるものは含まない趣旨である。一方、非芳香環の一部として含まれる炭素-炭素不飽和結合は含む趣旨である。非芳香環の一部として含まれる炭素-炭素不飽和結合の例としては、分子中のシクロヘキセニル基などが挙げられる。また、直鎖または分岐鎖の有機基の末端以外の部分、すなわち、直鎖または分岐鎖中に含まれる炭素-炭素不飽和結合も含む趣旨である。
本実施形態においては、前記炭素-炭素不飽和結合を含む有機基が、CH2=C(X)-(Xは水素原子またはメチル基である)構造を有することが好ましい。このように、分子の端部に炭素-炭素不飽和結合を含む化合物を採用することにより、より効果的に式(V)で表される構成単位を有する重合体(A)が有するビニル基と反応させることが可能になる。
前記炭素-炭素不飽和結合を含む有機基は、ビニル基、アリル基、アクリル基、および、メタクリル基からなる群より選ばれる1つであることがより好ましく、ビニル基であることがさらに好ましい。
本実施形態で用いる化合物(B)は、また、極性基を有していてもよいし、有していなくてもよい。本実施形態で用いる化合物(B)は、極性基を有していない方が好ましい。極性基としては、アミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、ニトロ基が例示される。
本実施形態の樹脂組成物を化合物(B)が2種以上含む場合、化合物(B)の平均分子量値が上記範囲に含まれることが好ましく、それぞれの化合物の分子量が上記好ましい範囲に含まれることがより好ましい。
本実施形態の樹脂組成物を化合物(B)が2種以上含む場合、沸点の平均値が上記範囲に入ればよいが、それぞれの化合物の沸点が上記好ましい範囲に含まれることが好ましい。
化合物(B)の具体例としては、メチルスチレン、エチルビニルベンゼン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシランが例示される。
本実施形態の樹脂組成物は、化合物(B)を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、さらに、前記重合体(A)および前記化合物(B)に該当しない、他の熱硬化性化合物(C)を含むことが好ましい。このような成分を含むことにより、プリント配線板に求められる他の所望の性能をより効果的に発揮させることができる。
特に、本実施形態においては、他の熱硬化性化合物(C)の重量平均分子量は、好ましくは100以上、より好ましくは200以上、さらに好ましくは300以上である。また、他の熱硬化性化合物(C)の重量平均分子量の上限値は、好ましくは5,000以下、より好ましくは4,000以下である。また、他の熱硬化性化合物(C)の官能基の当量は、好ましくは100g/eq.以上、より好ましくは150g/eq.以上、さらに好ましくは200g/eq.以上である。また、他の熱硬化性化合物(C)の官能基の当量の上限値は、好ましくは1,500g/eq.以下、より好ましくは1,300g/eq.以下である。
本実施形態においては、特に、他の熱硬化性化合物(C)が上記重量平均分子量および官能基の当量を満たすことが好ましい。このような他の熱硬化性化合物(C)は、式(V)で表される構成単位を有する重合体(A)よりも、重量平均分子量が小さくなる傾向にあり、官能基濃度が高くなるため、架橋点が多くなり、得られる硬化物の吸湿耐熱性をより効果的に向上させることができる。
本実施形態では、他の熱硬化性化合物(C)は、マレイミド化合物、炭素-炭素不飽和二重結合を2以上含むポリフェニレンエーテル化合物、シアン酸エステル化合物、エポキシ化合物、フェノール化合物、アルケニル置換ナジイミド化合物、オキセタン樹脂、および、ベンゾオキサジン化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましく、マレイミド化合物および/または炭素-炭素不飽和二重結合を2以上含むポリフェニレンエーテル化合物を含むことがより好ましく、式(M1)で表される化合物(M1)、式(M3)で表される化合物、式(M5)で表される化合物、および、式(OP-1)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含むことがさらに好ましく、式(M1)で表される化合物(M1)、式(M3)で表される化合物、および、式(OP-1)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含むことが一層好ましく、低誘電特性の観点から、式(M1)で表される化合物(M1)を含むことがより一層好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、マレイミド化合物を含んでいてもよい。本実施形態の樹脂組成物は、1分子中に1以上(好ましくは2~12、より好ましくは2~6、さらに好ましくは2~4、一層好ましくは2または3、より一層好ましくは2)のマレイミド基を有する化合物であれば特に限定されず、プリント配線板の分野で通常用いられる化合物を広く用いることができる。
本実施形態においては、式(M0)~式(M5)で表される化合物が好ましく、式(M1)~式(M4)で表される化合物がより好ましく、式(M1)および/または式(M3)で表される化合物がさらに好ましく、式(M1)で表される化合物(M1)がより一層好ましい。これらのマレイミド化合物を、プリント配線板用材料(例えば、金属箔張積層板)等に用いると、優れた耐熱性を付与できる。特に、式(M1)で表される化合物(M1)を用いると低誘電特性がより効果的に達成される傾向にある。
R51は、水素原子、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、フェニル基であることが好ましく、水素原子およびメチル基の一方であることがより好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。
R52は、メチル基であることが好ましい。
n1は1~10の整数が好ましく、1~5の整数がより好ましく、1~3の整数がさらに好ましく、1または2であることが一層好ましく、1であることがより一層好ましい。
式(M0)で表される化合物は、1種のみの他、2種以上の混合物であってもよい。混合物の例としては、n1が異なる化合物の混合物、R51および/またはR52の置換基の種類が異なる化合物の混合物、ベンゼン環に対するマレイミド基と酸素原子の結合位置(メタ位、パラ位、オルト位)が異なる化合物の混合物、ならびに、前記の2つ以上の異なる点が組み合わされた化合物の混合物などが挙げられる。以下、式(M1)~(M5)で表される化合物についても同様である。
RM5およびRM6は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表し、アルキル基が好ましい。ここでのアルキル基は、炭素数1~12のアルキル基が好ましく、炭素数1~6のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基がさらに好ましく、中でもメチル基が特に好ましい。
ArMは、2価の芳香族基を表し、好ましくはフェニレン基、ナフタレンジイル基、フェナントレンジイル基、アントラセンジイル基であり、より好ましくはフェニレン基であり、さらに好ましくはm-フェニレン基である。ArMは置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基が好ましく、炭素数1~12のアルキル基がより好ましく、炭素数1~6のアルキル基がさらに好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が一層好ましく、メチル基が特に好ましい。しかしながら、ArMは無置換であることが好ましい。
Aは、4~6員環の脂環基であり、5員の脂環基(好ましくはベンゼン環と合せてインダン環となる基)がより好ましい。RM7およびRM8はそれぞれ独立に、アルキル基であり、炭素数1~6のアルキル基が好ましく、炭素数1~3のアルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
mxは1または2であり、2であることが好ましい。
lxは0または1であり、1であることが好ましい。
RM9およびRM10は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表し、アルキル基がより好ましい。ここでのアルキル基は、炭素数1~12のアルキル基が好ましく、炭素数1~6のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基がさらに好ましく、中でもメチル基が特に好ましい。
RM11、RM12、RM13、およびRM14は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ここでの有機基はアルキル基であることが好ましく、炭素数1~12のアルキル基がより好ましく、炭素数1~6のアルキル基がさらに好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が一層好ましく、中でもメチル基が特に好ましい。RM12およびRM13は、それぞれ独立に、アルキル基が好ましく、RM11およびRM14は、水素原子が好ましい。
RM15は、それぞれ独立に、炭素数1~10のアルキル基、炭素数1~10のアルキルオキシ基、炭素数1~10のアルキルチオ基、炭素数6~10のアリール基、炭素数1~10のアリールオキシ基、炭素数1~10のアリールチオ基、ハロゲン原子、水酸基またはメルカプト基を表し、炭素数1~4のアルキル基、炭素数3~6のシクロアルキル基、または、炭素数6~10のアリール基であることが好ましい。
pxは0~3の整数を表し、0~2の整数が好ましく、0または1がより好ましく、0がさらに好ましい。
nxは1~20の整数を表す。nxは10以下の整数であってもよい。
尚、本実施形態の樹脂組成物は、式(M1)で表される化合物(M1)であって、少なくともnxの値が異なる化合物を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、樹脂組成物中の式(M1)で表される化合物(M1)におけるnxの平均値(平均繰返単位数)nは、低い融点(低軟化点)で、かつ溶融粘度が低く、ハンドリング性に優れたものとするため、0.92以上であることが好ましく、0.95以上であることがより好ましく、1.0以上であることがさらに好ましく、1.1以上であることが一層好ましい。また、nは、10.0以下であることが好ましく、8.0以下であることがより好ましく、7.0以下であることがさらに好ましく、6.0以下であることが一層好ましく、5.0以下であってもよい。後述する式(M1-1)等についても同様である。
RM25およびRM26はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表し、アルキル基が好ましい。ここでのアルキル基は、炭素数1~12のアルキル基が好ましく、炭素数1~6のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基がさらに好ましく、中でもメチル基が特に好ましい。
RM27、RM28、RM29、およびRM30は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表し、水素原子が好ましい。ここでの有機基はアルキル基であることが好ましく、炭素数1~12のアルキル基がより好ましく、炭素数1~6のアルキル基がさらに好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が一層好ましく、メチル基が特に好ましい。
RM31およびRM32はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表し、アルキル基が好ましい。ここでのアルキル基は、炭素数1~12のアルキル基が好ましく、炭素数1~6のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基がさらに好ましく、中でもメチル基が特に好ましい。
RM33、RM34、RM35、およびRM36は、それぞれ独立に、水素原子または有機基を表す。ここでの有機基はアルキル基であることが好ましく、炭素数1~12のアルキル基がより好ましく、炭素数1~6のアルキル基がさらに好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が一層好ましく、メチル基が特に好ましい。
RM33およびRM36は、水素原子が好ましく、RM34およびRM35はアルキル基が好ましい。
RM37、RM38、RM39はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表し、アルキル基が好ましい。ここでのアルキル基は、炭素数1~12のアルキル基が好ましく、炭素数1~6のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基がさらに好ましく、中でもメチル基が特に好ましい。
nxは1以上20以下の整数を表す。nxは10以下の整数であってもよい。
nxは10以下の整数であってもよい。
n4は1~10の整数が好ましく、1~5の整数がより好ましく、1~3の整数がさらに好ましく、1または2であることが一層好ましい。
R55は、水素原子、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、フェニル基であることが好ましく、水素原子およびメチル基の一方であることがより好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。
n5は1以上5以下の整数であることが好ましく、1~3の整数がさらに好ましく、1または2であることが一層好ましい。
R58は、水素原子、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、フェニル基であることが好ましく、水素原子およびメチル基の一方であることがより好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。
R59は、メチル基であることが好ましい。
n6は1~10の整数が好ましく、1~5の整数がより好ましく、1~3の整数がさらに好ましく、1または2であることが一層好ましく、1であってもよい。
式(M5)で表される化合物は、n6が異なる化合物の混合物あってもよく、混合物であることが好ましい。また、式(M0)で表される化合物の所で述べたように、他の部分が異なる化合物の混合物であってもよい。
本実施形態における樹脂組成物は、マレイミド化合物を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
また、本実施形態における樹脂組成物は、マレイミド化合物、特に、単官能マレイミド化合物を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、単官能マレイミド化合物、さらには、マレイミド化合物の含有量が樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対し、1質量部未満であることをいい、0.1質量部未満であることが好ましく、0.01質量部未満であることがより好ましい。単官能マレイミドを実質的に含まないことにより、マレイミド化合物のマレイミド基と、式(V)で表される構成単位を有する重合体(A)や無機充填材(B)が有するビニル基との間の反応よりも、ビニル基同士の反応が優先的に進み、より低誘電特性に優れる硬化物が得られる傾向にある。また、ビニル基同士の反応が優先的に進行すると、立体障害の観点からも加熱後の硬化度が向上する傾向にある。
本実施形態の樹脂組成物は、炭素-炭素不飽和二重結合を2以上含むポリフェニレンエーテル化合物を含んでいてもよい。
炭素-炭素不飽和二重結合を2以上含むポリフェニレンエーテル化合物は、末端に、(メタ)アクリル基、マレイミド基、および、ビニルベンジル基からなる群から選ばれる基を2以上有するポリフェニレンエーテル化合物であることが好ましい。これらのポリフェニレンエーテル化合物を用いることにより、プリント配線板等の誘電特性と低吸水性等をより効果的に向上させることができる傾向がある。
以下、これらの詳細を説明する。
で表される繰り返し単位、および/または、式(X3):
n2が2以上の整数の場合、および、n3について、n2個の構造単位(Y-O)および/またはn3個の構造単位は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。n3は、好ましくは2である。
および/または式(OP-4):
式(OP-2)において、a、bは、少なくともいずれか一方が0でない、0~100の整数を表し、0~50の整数であることが好ましく、1~30の整数であることがより好ましい。aおよび/またはbが2以上の整数の場合、2以上の-(Y-O)-は、それぞれ独立に、1種の構造が配列したものであってよく、2種以上の構造がブロックまたはランダムに配列していてもよい。
-B-は、式(OP-4)における-A-の具体例と同じものが具体例として挙げられる。
-B-は、式(OP-4)における-A-の具体例と同じものが具体例として挙げられる。
また、炭素-炭素不飽和二重結合を2以上含むポリフェニレンエーテル化合物(好ましくは、変性ポリフェニレンエーテル化合物(g))のGPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量は、800以上10,000以下であることが好ましく、800以上5,000以下であることがより好ましい。前記下限値以上とすることにより、樹脂組成物の硬化物の比誘電率(Dk)および誘電正接(Df)がより低くなる傾向にあり、上記上限値以下とすることにより、後述するワニス等を作製する際の溶剤への樹脂組成物の溶解性、低粘度性および成形性がより向上する傾向にある。
さらに、変性ポリフェニレンエーテル化合物(g)である場合の、末端の炭素-炭素不飽和二重結合当量は、炭素-炭素不飽和二重結合1つあたり400~5000gであることが好ましく、400~2500gであることがより好ましい。前記下限値以上とすることにより、樹脂組成物の硬化物の比誘電率(Dk)および誘電正接(Df)がより低くなる傾向にある。上記上限値以下とすることにより、溶剤への樹脂組成物の溶解性、低粘度性および成形性がより向上する傾向にある。
本実施形態における樹脂組成物は、炭素-炭素不飽和二重結合を2以上含むポリフェニレンエーテル化合物を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、シアン酸エステル化合物を含んでいてもよい。
シアン酸エステル化合物は、シアネート基(シアナト基)を1分子内に1以上(好ましくは2~12、より好ましくは2~6、さらに好ましくは2~4、一層好ましくは2または3、より一層好ましくは2)含む化合物であれば特に限定されず、プリント配線板の分野で通常用いられる化合物を広く用いることができる。また、シアン酸エステル化合物は、シアネート基が芳香族骨格(芳香族環)に直接結合している化合物であることが好ましい。
シアン酸エステル化合物としては、例えば、フェノールノボラック型シアン酸エステル化合物、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物(ナフトールアラルキル型シアネート)、ナフチレンエーテル型シアン酸エステル化合物、ビフェニルアラルキル型シアン酸エステル化合物、キシレン樹脂型シアン酸エステル化合物、トリスフェノールメタン型シアン酸エステル化合物、アダマンタン骨格型シアン酸エステル化合物、ビスフェノールM型シアン酸エステル化合物、ビスフェノールA型シアン酸エステル化合物、およびジアリルビスフェノールA型シアン酸エステル化合物からなる群より選択される少なくとも1種が挙げられる。これらの中でも、得られる硬化物の低吸水性をより一層向上させる観点から、フェノールノボラック型シアン酸エステル化合物、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物、ナフチレンエーテル型シアン酸エステル化合物、キシレン樹脂型シアン酸エステル化合物、ビスフェノールM型シアン酸エステル化合物、ビスフェノールA型シアン酸エステル化合物、およびジアリルビスフェノールA型シアン酸エステル化合物からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましく、フェノールノボラック型シアン酸エステル化合物、およびナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物からなる群より選択される少なくとも1種であることがより好ましく、ナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物であることがさらに好ましい。これらのシアン酸エステル化合物は、公知の方法により調製してもよく、市販品を用いてもよい。なお、ナフトールアラルキル骨格、ナフチレンエーテル骨格、キシレン骨格、トリスフェノールメタン骨格、またはアダマンタン骨格を有するシアン酸エステル化合物は、比較的、官能基当量数が大きく、未反応のシアン酸エステル基が少なくなるため、これらを用いた樹脂組成物の硬化物は低吸水性がより一層優れる傾向にある。また、芳香族骨格またはアダマンタン骨格を有することに主に起因して、めっき密着性がより一層向上する傾向にある。
式(1)中、n3は、1以上の整数であり、1~20の整数であることが好ましく、1~10の整数であることがより好ましく、1~6の整数であることがさらに好ましい。
式(VII)中、n7は1以上の整数であり、1~20の整数であることが好ましく、1~10の整数であることがより好ましく、1~6の整数であることがさらに好ましい。
本実施形態における樹脂組成物は、シアン酸エステル化合物を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、エポキシ化合物を含んでいてもよい。
エポキシ化合物は、1分子中に1以上(好ましくは2~12、より好ましくは2~6、さらに好ましくは2~4、一層好ましくは2または3、より一層好ましくは2)のエポキシ基を有する化合物または樹脂であれば特に限定されず、プリント配線板の分野で通常用いられる化合物を広く用いることができる。
エポキシ化合物は、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールE型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、アラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、多官能フェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、ナフタレン骨格変性ノボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ポリオール型エポキシ樹脂、リン含有エポキシ樹脂、グリシジルアミン、グリシジルエステル、ブタジエン等の二重結合をエポキシ化した化合物、水酸基含有シリコーン樹脂類とエピクロロヒドリンとの反応により得られる化合物等が挙げられる。これらを用いることで、樹脂組成物の成形性、密着性が向上する。これらの中でも、難燃性および耐熱性をより一層向上させる観点から、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、多官能フェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂であることが好ましく、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂であることがより好ましい。
本実施形態における樹脂組成物は、エポキシ化合物を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
また、本実施形態における樹脂組成物は、エポキシ化合物を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、エポキシ化合物の含有量が樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対し、0.1質量部未満であることをいい、好ましくは0.01質量部未満であり、さらには0.001質量部未満であってもよい。
本実施形態の樹脂組成物は、フェノール化合物を含んでいてもよい。
フェノール化合物は、1分子中に1以上(好ましくは2~12、より好ましくは2~6、さらに好ましくは2~4、一層好ましくは2または3、より一層好ましくは2)のフェノール性水酸基を有するフェノール化合物であれば特に限定されず、プリント配線板の分野で通常用いられる化合物を広く用いることができる。
フェノール化合物は、例えば、ビスフェノールA型フェノール樹脂、ビスフェノールE型フェノール樹脂、ビスフェノールF型フェノール樹脂、ビスフェノールS型フェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、ビスフェノールAノボラック型フェノール樹脂、グリシジルエステル型フェノール樹脂、アラルキルノボラックフェノール樹脂、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、クレゾールノボラック型フェノール樹脂、多官能フェノール樹脂、ナフトール樹脂、ナフトールノボラック樹脂、多官能ナフトール樹脂、アントラセン型フェノール樹脂、ナフタレン骨格変性ノボラック型フェノール樹脂、フェノールアラルキル型フェノール樹脂、ナフトールアラルキル型フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、ビフェニル型フェノール樹脂、脂環式フェノール樹脂、ポリオール型フェノール樹脂、リン含有フェノール樹脂、水酸基含有シリコーン樹脂類等が挙げられる。これらの中でも、得られる硬化物の耐燃性をより一層向上させる観点から、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、ナフトールアラルキル型フェノール樹脂、リン含有フェノール樹脂、および水酸基含有シリコーン樹脂からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
本実施形態における樹脂組成物は、フェノール化合物を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
また、本実施形態における樹脂組成物は、フェノール化合物を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、フェノール化合物の含有量が樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対し、0.1質量部未満であることをいう。
アルケニル置換ナジイミド化合物は、分子中に1個以上のアルケニル置換ナジイミド基を有する化合物であれば特に限定されない。このなかでも、式(AN-1)で表される化合物が好ましい。このようなアルケニル置換ナジイミド化合物を用いることにより、得られる硬化物の熱膨張率がより低下し、耐熱性がより向上する傾向にある。
本実施形態における樹脂組成物は、アルケニル置換ナジイミド化合物を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
また、本実施形態における樹脂組成物は、アルケニル置換ナジイミド化合物を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、アルケニル置換ナジイミド化合物の含有量が樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対し、0.1質量部未満であることをいう。
本実施形態の樹脂組成物は、オキセタン樹脂を含んでいてもよい。
オキセタン樹脂は、オキセタニル基を1以上(好ましくは2~12、より好ましくは2~6、さらに好ましくは2~4、一層好ましくは2または3、より一層好ましくは2)有する化合物であれば、特に限定されず、プリント配線板の分野で通常用いられる化合物を広く用いることができる。
オキセタン樹脂としては、例えば、オキセタン、アルキルオキセタン(例えば、2-メチルオキセタン、2,2-ジメチルオキセタン、3-メチルオキセタン、3,3-ジメチルオキセタン等)、3-メチル-3-メトキシメチルオキセタン、3,3-ジ(トリフルオロメチル)オキセタン、2-クロロメチルオキセタン、3,3-ビス(クロロメチル)オキセタン、ビフェニル型オキセタン、OXT-101(東亞合成社製)、OXT-121(東亞合成社製)等が挙げられる。
本実施形態における樹脂組成物は、オキセタン樹脂を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
また、本実施形態における樹脂組成物は、オキセタン樹脂を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、オキセタン樹脂の含有量が樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対し、0.1質量部未満であることをいう。
本実施形態の樹脂組成物は、ベンゾオキサジン化合物を含んでいてもよい。
ベンゾオキサジン化合物としては、1分子中に2以上(好ましくは2~12、より好ましくは2~6、さらに好ましくは2~4、一層好ましくは2または3、より一層好ましくは2)のジヒドロベンゾオキサジン環を有する化合物であれば特に限定されず、プリント配線板の分野で通常用いられる化合物を広く用いることができる。
ベンゾオキサジン化合物としては、例えば、ビスフェノールA型ベンゾオキサジンBA-BXZ(小西化学社製)、ビスフェノールF型ベンゾオキサジンBF-BXZ(小西化学社製)、ビスフェノールS型ベンゾオキサジンBS-BXZ(小西化学社製)等が挙げられる。
本実施形態における樹脂組成物は、ベンゾオキサジン化合物を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
また、本実施形態における樹脂組成物は、ベンゾオキサジン化合物を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、ベンゾオキサジン化合物の含有量が樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対し、0.1質量部未満であることをいう。
本実施形態の樹脂組成物は、熱硬化性化合物(C)を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、充填材(D)を含むことが好ましい。充填材(D)を含むことにより、樹脂組成物やその硬化物の誘電特性(低誘電率性、低誘電正接性等)、耐燃性、低熱膨張性等の物性をより向上させることができる。
また、本実施形態で用いる充填材(D)は、低誘電特性に優れることがより好ましい。例えば、本実施形態で用いる充填材(D)は、空洞共振器摂動法に従って測定した比誘電率(Dk)が8.0以下であることが好ましく、6.0以下であることがより好ましく、4.0以下であることがさらに好ましい。また、前記比誘電率の下限値は、例えば、2.0以上が実際的である。また、本実施形態で用いる充填材(D)は、空洞共振器摂動法に従って測定した誘電正接(Df)が0.05以下であることが好ましく、0.01以下であることがより好ましい。また、前記誘電正接の下限値は、例えば、0.0001以上が実際的である。
本実施形態においては、無機充填材が好ましく、シリカ、水酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、フォルステライト、酸化チタン、チタン酸バリウム、チタン酸ストロンチウム、および、チタン酸カルシウムからなる群より選択される1種以上を含むことがより好ましく、低誘電特性の観点からは、シリカ、および、水酸化アルミニウム、からなる群より選択される1種以上を含むことがより好ましく、シリカを含むことがさらに好ましい。これらの無機充填材を使用することで、樹脂組成物の硬化物の耐熱性、誘電特性、熱膨張特性、寸法安定性、難燃性などの特性がより向上する。
本実施形態の樹脂組成物において、好ましい実施形態の一例として、充填材(D)の含有量が溶剤を除く成分の30質量%~80質量%である態様が例示される。
本実施形態の樹脂組成物は、充填材(D)を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
シランカップリング剤としては特に限定されず、一般に無機物の表面処理に使用されるシランカップリング剤が挙げられ、アミノシラン系化合物(例えば、γ-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-β-(アミノエチル)-γ-アミノプロピルトリメトキシシラン等)、エポキシシラン系化合物(例えば、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等)、ビニルシラン系化合物(例えば、ビニルトリメトキシシラン等)、スチリルシラン系化合物、アクリルシラン系化合物(例えば、γ-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等)、カチオニックシラン系化合物(例えば、N-β-(N-ビニルベンジルアミノエチル)-γ-アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩等)、フェニルシラン系化合物等が挙げられる。シランカップリング剤は、1種を単独で、または2種以上を組み合わせて用いられる。
シランカップリング剤の含有量は、特に限定されないが、樹脂固形分100質量部に対して、0.1~5.0質量部であってよい。
本実施形態の樹脂組成物は、エラストマーを含んでいてもよい。
本実施形態において、エラストマーとしては、特に限定されず、例えば、ポリイソプレン、ポリブタジエン、スチレンブタジエン、ブチルゴム、エチレンプロピレンゴム、スチレンブタジエンエチレン、スチレンブタジエンスチレン、スチレンイソプレンスチレン、スチレンエチレンブチレンスチレン、スチレンプロピレンスチレン、スチレンエチレンプロピレンスチレン、フッ素ゴム、シリコーンゴム、それらの水添化合物、それらのアルキル化合物、およびそれらの共重合体からなる群より選択される少なくとも1種が挙げられる。
また、熱可塑性エラストマーであっても、熱硬化性エラストマーであってもよいが、熱可塑性エラストマーが好ましい。
本実施形態の樹脂組成物が2種以上のエラストマーを含む場合、それらの混合物の数平均分子量が上記範囲を満たすことが好ましい。
熱可塑性エラストマー(E)におけるスチレン単量体単位の含有量は、全単量体単位の10~50質量%の範囲が好ましく、13~45質量%の範囲がより好ましく、15~40質量%の範囲がさらに好ましい。スチレン単量体単位の含有量が50質量%以下であれば、基材等との密着性、粘着性がより良好になる。また、10質量%以上であれば、粘着昂進を抑制でき、糊残りやストップマークが生じにくく、粘着面同士の易剥離性が良好になる傾向にあるため好ましい。
熱可塑性エラストマー(E)はスチレン単量体単位を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲であることが好ましい。
なお、熱可塑性エラストマー(E)中のスチレン単量体単位の含有量の測定方法は、国際公開第2017/126469号の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。後述する、共役ジエン単量体単位等についても同様である。
熱可塑性エラストマー(E)は共役ジエン単量体単位を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。
熱可塑性エラストマー(E)は、スチレン単量体単位および共役ジエン単量体単位の合計が全単量体単位の90質量%以上であることが好ましく、95質量%以上であることがより好ましく、97質量%以上であることがさらに好ましく、99質量%以上であることが一層好ましい。
熱可塑性エラストマー(E)は、スチレン単量体単位および共役ジエン単量体単位を、それぞれ、1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本実施形態の一実施形態においては、熱可塑性エラストマー(E)は、水添エラストマーである。ここで、水添エラストマーは、例えば、熱可塑性エラストマー中の共役ジエン単量体単位に基づく二重結合が水素添加されているものを意味し、水素添加率(水添率)が100%のもののほか、80%以上のものを含む趣旨である。水添エラストマーにおける水添率は、85%以上が好ましく、90%以上がより好ましく、95%以上がさらに好ましい。本実施形態において、水添率は1H-NMRスペクトル測定の測定結果から算出される。
本実施形態の一実施形態においては、熱可塑性エラストマー(E)は、未水添エラストマーである。ここで、未水添エラストマーとは、エラストマー中の共役ジエン単量体単位に基づく二重結合のうち、水素添加されているものの割合、すなわち、水素添加率(水添率)が20%以下のものを含む趣旨である。未水添エラストマーにおける水添率は、15%以下が好ましく、10%以下がより好ましく、5%以下がさらに好ましい。
一方、部分水添エラストマーは、熱可塑性エラストマー中の共役ジエン単量体単位に基づく二重結合の一部が水素添加されているものを意味し、通常、水素添加率(水添率)が80%未満、20%超であるものをいう。
本実施形態の樹脂組成物は、エラストマーを1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、活性エステル化合物を含んでいてもよい。
活性エステル化合物としては、特に限定されず、例えば、1分子中に2以上(好ましくは2~12、より好ましくは2~6、さらに好ましくは2~4、一層好ましくは2または3、より一層好ましくは2)の活性エステル基を有する化合物が挙げられる。
活性エステル化合物は、直鎖もしくは分岐または環状の化合物であってもよい。これらの中でも、得られる硬化物の耐熱性を一層向上させる点から、カルボン酸化合物および/またはチオカルボン酸化合物と、ヒドロキシ化合物および/またはチオール化合物とを反応させることにより得られる活性エステル化合物が好ましく、カルボン酸化合物と、フェノール化合物、ナフトール化合物、およびチオール化合物からなる群より選択される1種以上の化合物とを反応させることにより得られる活性エステル化合物がより好ましく、カルボン酸化合物とフェノール性水酸基を有する芳香族化合物とを反応させることにより得られ、1分子中に2以上の活性エステル基を有する芳香族化合物がさらに好ましく、2以上のカルボン酸を1分子中に有する化合物と、フェノール性水酸基を有する芳香族化合物とを反応させることにより得られ、1分子中に2以上の活性エステル基を有する芳香族化合物が特に好ましい。
上記のカルボン酸化合物としては、安息香酸、酢酸、コハク酸、マレイン酸、イタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、およびピロメリット酸からなる群より選ばれる1種以上が挙げられ、これらの中でも、得られる硬化物の耐熱性をより一層向上させる観点から、コハク酸、マレイン酸、イタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、およびテレフタル酸からなる群より選ばれる1種以上が好ましく、イソフタル酸およびテレフタル酸からなる群より選ばれる1種以上がより好ましい。
上記のチオカルボン酸化合物としては、チオ酢酸およびチオ安息香酸より選ばれる1種以上が挙げられる。
上記のフェノール化合物またはナフトール化合物としては、ハイドロキノン、レゾルシン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、フェノールフタリン、メチル化ビスフェノールA、メチル化ビスフェノールF、メチル化ビスフェノールS、フェノール、o-クレゾール、m-クレゾール、p-クレゾール、カテコール、α-ナフトール、β-ナフトール、1,5-ジヒドロキシナフタレン、1,6-ジヒドロキシナフタレン、2,6-ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエニルジフェノール、およびフェノールノボラックからなる群より選ばれる1種以上が挙げられ、得られる硬化物の耐熱性および溶剤溶解性をより一層向上させる観点から、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、メチル化ビスフェノールA、メチル化ビスフェノールF、メチル化ビスフェノールS、カテコール、α-ナフトール、β-ナフトール、1,5-ジヒドロキシナフタレン、1,6-ジヒドロキシナフタレン、2,6-ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエニルジフェノール、フェノールノボラックが好ましく、カテコール、1,5-ジヒドロキシナフタレン、1,6-ジヒドロキシナフタレン、2,6-ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエニルジフェノール、およびフェノールノボラックからなる群より選ばれる1種以上がより好ましく、1,5-ジヒドロキシナフタレン、1,6-ジヒドロキシナフタレン、2,6-ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、ジシクロペンタジエニルジフェノール、およびフェノールノボラックからなる群より選ばれる1種以上がさらに好ましく、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、ジシクロペンタジエニルジフェノール、およびフェノールノボラックからなる群より選ばれる1種以上(好ましくは、ジシクロペンタジエニルジフェノールおよびフェノールノボラックからなる群より選ばれる1種以上、より好ましくはジシクロペンタジエニルジフェノール)であることが特に好ましい。
上記のチオール化合物としては、ベンゼンジチオールおよびトリアジンジチオールからなる群より選ばれる1種以上が挙げられる。
また、活性エステル化合物は、エポキシ化合物との相溶性を一層向上させる観点から、2以上のカルボン酸を1分子中に有し、かつ脂肪族鎖を含む化合物であることが好ましく、耐熱性を一層向上させる観点から、芳香環を有する化合物であることが好ましい。より具体的な活性エステル化合物としては、特開2004-277460号公報に記載の活性エステル化合物が挙げられる。
本実施形態における樹脂組成物は、活性エステル化合物を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
また、本実施形態における樹脂組成物は、活性エステル化合物を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、活性エステル化合物の含有量が樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対し、1質量部未満であることいい、0.1質量部未満であることが好ましく、0.01質量部未満であることがさらに好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、難燃剤を含んでいてもよい。難燃剤としては、リン系難燃剤、ハロゲン系難燃剤、無機系難燃剤およびシリコーン系難燃剤が例示され、リン系難燃剤が好ましい。
難燃剤としては、公知のものが使用でき、例えば、臭素化エポキシ樹脂、臭素化ポリカーボネート、臭素化ポリスチレン、臭素化スチレン、臭素化フタルイミド、テトラブロモビスフェノールA、ペンタブロモベンジル(メタ)アクリレート、ペンタブロモトルエン、トリブロモフェノール、ヘキサブロモベンゼン、デカブロモジフェニルエーテル、ビス-1,2-ペンタブロモフェニルエタン、塩素化ポリスチレン、塩素化パラフィン等のハロゲン系難燃剤、赤リン、トリクレジルホスフェート、トリフェニルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、トリアルキルホスフェート、ジアルキルホスフェート、トリス(クロロエチル)ホスフェート、ホスファゼン、1,3-フェニレンビス(2,6-ジキシレニルホスフェート)、10-(2,5-ジヒドロキシフェニル)-10H-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン-10-オキサイド等のリン系難燃剤、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、部分ベーマイト、ベーマイト、ホウ酸亜鉛、三酸化アンチモン等の無機系難燃剤、シリコーンゴム、シリコーンレジン等のシリコーン系難燃剤が挙げられる。
本実施形態においては、これらの中でも、1,3-フェニレンビス(2,6-ジキシレニルホスフェート)が低誘電特性を損なわないことから好ましい。
難燃剤は、1種を単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。2種以上用いる場合は、合計量が上記範囲となる。
本実施形態の樹脂組成物は、分散剤を含んでいてもよい。分散剤としては、一般に塗料用に使用されているものを好適に用いることができ、その種類は特に限定されない。分散剤は、好ましくは、共重合体ベースの湿潤分散剤が使用され、その具体例としては、ビックケミー・ジャパン(株)製のDISPERBYK(登録商標)-110、111、161、180、2009、2152、2155、BYK(登録商標)-W996、W9010、W903、W940などが挙げられる。
分散剤は、1種を単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。2種以上用いる場合は、合計量が上記範囲となる。
本実施形態の樹脂組成物は、硬化促進剤をさらに含んでもよい。硬化促進剤としては、特に限定されないが、例えば、2-エチル-4-メチルイミダゾール、トリフェニルイミダゾール等のイミダゾール類;過酸化ベンゾイル、ラウロイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、パラクロロベンゾイルパーオキサイド、ジ-tert-ブチル-ジ-パーフタレートなどの有機過酸化物;アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物;N,N-ジメチルベンジルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジメチルトルイジン、2-N-エチルアニリノエタノール、トリ-n-ブチルアミン、ピリジン、キノリン、N-メチルモルホリン、トリエタノールアミン、トリエチレンジアミン、テトラメチルブタンジアミン、N-メチルピペリジンなどの第3級アミン類;フェノール、キシレノール、クレゾール、レゾルシン、カテコールなどのフェノール類;ナフテン酸鉛、ステアリン酸鉛、ナフテン酸亜鉛、オクチル酸亜鉛、オクチル酸マンガン、オレイン酸錫、ジブチル錫マレート、ナフテン酸マンガン、ナフテン酸コバルト、アセチルアセトン鉄などの有機金属塩;これら有機金属塩をフェノール、ビスフェノールなどの水酸基含有化合物に溶解してなるもの;塩化錫、塩化亜鉛、塩化アルミニウムなどの無機金属塩;ジオクチル錫オキサイド、その他のアルキル錫、アルキル錫オキサイドなどの有機錫化合物などが挙げられる。
好ましい硬化促進剤は、イミダゾール類および有機金属塩であり、イミダゾール類および有機金属塩の両方を組み合わせて用いることがより好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、有機過酸化物(例えば、分子量が30~500の有機過酸化物)を実質的に含まない構成とすることができる。実質的に含まないとは、本実施形態の樹脂組成物に含まれる樹脂固形分100質量部に対し、0.1質量部未満であることをいい、0.01質量部以下であることが好ましい。このような範囲とすることにより、より各種性能に優れた硬化物が得られる。
本実施形態の樹脂組成物は、アゾ化合物(例えば、分子量が30~500のアゾ化合物)を実質的に含まない構成とすることができる。実質的に含まないとは、本実施形態の樹脂組成物に含まれる樹脂固形分100質量部に対し、0.1質量部未満であることをいい、0.01質量部以下であることが好ましい。このような範囲とすることにより、より各種性能に優れた硬化物が得られる。
硬化促進剤は、1種を単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。2種以上用いる場合は、合計量が上記範囲となる。
本実施形態の樹脂組成物は、溶剤を含有してもよく、有機溶剤を含むことが好ましい。溶剤を含有する場合、本実施形態の樹脂組成物は、上述した各種樹脂固形分の少なくとも一部、好ましくは全部が溶剤に溶解または相溶した形態(溶液またはワニス)である。溶剤としては、上述した各種樹脂固形分の少なくとも一部、好ましくは全部を溶解または相溶可能な極性有機溶剤または無極性有機溶剤であれば特に限定されず、極性有機溶剤としては、例えば、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等)、セロソルブ類(例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)、エステル類(例えば、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、ヒドロキシイソ酪酸メチル等)、アミド類(例えば、ジメトキシアセトアミド、ジメチルホルムアミド類等)が挙げられ、無極性有機溶剤としては、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、キシレン等)が挙げられる。
溶剤は、1種を単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。2種以上用いる場合は、合計量が上記範囲となる。
本実施形態の樹脂組成物は、上記の成分以外に、熱可塑性樹脂、およびそのオリゴマー等の種々の高分子化合物、各種添加剤を含有してもよい。添加剤としては、紫外線吸収剤、酸化防止剤、光重合開始剤、蛍光増白剤、光増感剤、染料、顔料、増粘剤、流動調整剤、滑剤、消泡剤、レベリング剤、光沢剤、重合禁止剤等が挙げられる。これらの添加剤は、1種を単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。
本実施形態の樹脂組成物は、重合開始剤を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、重合開始剤の含有量が本実施形態の樹脂組成物に含まれる樹脂固形分100質量部に対し、0.1質量部未満であることをいい、0.01質量部以下であることが好ましい。このような範囲とすることにより、より各種性能に優れた硬化物が得られる。
本実施形態の樹脂組成物は、硬化物として用いられる。具体的には、本実施形態の樹脂組成物は、低比誘電率材料および/または低誘電正接材料として、プリント配線板の絶縁層、半導体パッケージ用材料等、電子材料用樹脂組成物として好適に用いることができる。本実施形態の樹脂組成物は、プリプレグ、プリプレグを用いた金属箔張積層板、樹脂複合シート、およびプリント配線板用の材料として好適に用いることができる。
また、本実施形態の樹脂組成物は、厚さ0.8mmの硬化板に成形したときの誘電正接(Df)が低いことが好ましい。具体的には、空洞共振器摂動法に従って測定した10GHzにおける誘電正接(Df)が0.0020以下であることが好ましく、0.0018以下であることがより好ましい。前記誘電正接(Df)の下限値については、特に定めるものではないが、例えば、0.0001以上が実際的である。
上記硬化板の比誘電率(Dk)および誘電正接(Df)は、より具体的には、後述する実施例に記載の方法で測定される。
本実施形態の樹脂組成物から形成される材料は、露光現像してパターンを形成する用途に用いてもよいし、露光現像しない用途に用いてもよい。特に、露光現像しない用途に適している。
本実施形態のプリプレグは、基材(プリプレグ基材)と、本実施形態の樹脂組成物とから形成される。本実施形態のプリプレグは、例えば、本実施形態の樹脂組成物を基材に適用(例えば、含浸および/または塗布)させた後、加熱(例えば、120~220℃で2~15分乾燥させる方法等)によって半硬化させることにより得られる。この場合、基材に対する樹脂組成物の付着量、すなわち半硬化後のプリプレグの総量に対する樹脂組成物量(充填材(D)を含む)は、20~99質量%の範囲であることが好ましく、20~80質量%の範囲であることがより好ましい。
低比誘電率性の基材とは、例えば、比誘電率が5.0以下(好ましくは、3.0~4.9)の基材が例示される。低誘電正接性の基材とは、例えば、誘電正接が0.006以下(好ましくは、0.001~0.005)の基材が例示される。比誘電率および誘電正接は、摂動法空洞共振器により、10GHzで測定した値とする。
本実施形態の金属箔張積層板は、本実施形態のプリプレグから形成された少なくとも1つの層と、前記プリプレグから形成された層の片面または両面に配置された金属箔とを含む。本実施形態の金属箔張積層板の作製方法としては、例えば、本実施形態のプリプレグを少なくとも1枚配置し(好ましくは2枚以上重ね)、その片面または両面に金属箔を配置して積層成形する方法が挙げられる。より詳細には、プリプレグの片面または両面に銅、アルミニウム等の金属箔を配置して積層成形することにより作製できる。プリプレグの枚数としては、1~10枚が好ましく、2~10枚がより好ましく、2~9枚がさらに好ましい。金属箔としては、プリント配線板用材料に用いられるものであれば特に限定されないが、例えば、圧延銅箔、電解銅箔等の銅箔が挙げられる。金属箔(好ましくは、銅箔)の厚さは、特に限定されず、1.5~70μm程度であってもよい。成形方法としては、プリント配線板用積層板を成形する際に通常用いられる方法が挙げられ、より詳細には多段プレス機、多段真空プレス機、連続成形機、オートクレーブ成形機等を使用して、温度180~350℃程度、加熱時間100~300分程度、面圧20~100kg/cm2程度で積層成形する方法が挙げられる。また、本実施形態のプリプレグと、別途作製した内層用の配線板とを組み合わせて積層成形することにより、多層板とすることもできる。多層板の製造方法としては、例えば、本実施形態のプリプレグ1枚の両面に35μm程度の銅箔を配置し、上記の成形方法にて積層形成した後、内層回路を形成し、この回路に黒化処理を実施して内層回路板を形成し、この後、この内層回路板と本実施形態のプリプレグとを交互に1枚ずつ配置し、さらに最外層に銅箔を配置して、上記条件にて好ましくは真空下で積層成形することにより、多層板を作製することができる。本実施形態の金属箔張積層板は、プリント配線板として好適に使用することができる。
本実施形態のプリント配線板は、絶縁層と、前記絶縁層の表面に配置された導体層とを含むプリント配線板であって、前記絶縁層が、本実施形態の樹脂組成物から形成された層および本実施形態のプリプレグから形成された層の少なくとも一方を含む。このようなプリント配線板は、常法に従って製造でき、その製造方法は特に限定されない。以下、プリント配線板の製造方法の一例を示す。まず上述した金属箔張積層板等の金属箔張積層板を用意する。次に、金属箔張積層板の表面にエッチング処理を施して内層回路の形成を行い、内層基板を作製する。この内層基板の内層回路表面に、必要に応じて接着強度を高めるための表面処理を行い、次いでその内層回路表面に上述したプリプレグを所要枚数重ね、さらにその外側に外層回路用の金属箔を積層し、加熱加圧して一体成形する。このようにして、内層回路と外層回路用の金属箔との間に、基材および樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層が形成された多層の積層板が製造される。次いで、この多層の積層板にスルーホールやバイアホール用の穴あけ加工を施した後、この穴の壁面に内層回路と外層回路用の金属箔とを導通させるめっき金属皮膜を形成し、さらに外層回路用の金属箔にエッチング処理を施して外層回路を形成することで、プリント配線板が製造される。
また、本実施形態では、前記プリント配線板を含む半導体装置に関する。半導体装置の詳細は、特開2021-021027号公報の段落0200~0202の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本実施形態の樹脂複合シートは、支持体と、前記支持体の表面に配置された本実施形態の樹脂組成物から形成された層を含む。樹脂複合シートは、ビルドアップ用フィルムまたはドライフィルムソルダーレジストとして使用することができる。樹脂複合シートの製造方法としては、特に限定されないが、例えば、上記の本実施形態の樹脂組成物を溶剤に溶解させた溶液を支持体に塗布(塗工)し乾燥することで樹脂複合シートを得る方法が挙げられる。
実施例で用いた測定機器等が廃番等により入手困難な場合、他の同等の性能を有する機器を用いて測定することができる。
α-ナフトールアラルキル樹脂(SN495V、OH基当量:236g/eq.、新日鐵化学(株)製:ナフトールアラルキルの繰り返し単位数は1~5のものが含まれる。)0.47モル(OH基換算)を、クロロホルム500mLに溶解させ、この溶液にトリエチルアミン0.7モルを添加し、溶液1を作製した。温度を-10℃に保ちながら、反応器内に仕込んだ0.93モルの塩化シアンのクロロホルム溶液300gに、溶液1を1.5時間かけて滴下し、滴下終了後、30分撹拌した。その後、さらに、0.1モルのトリエチルアミンとクロロホルム30gの混合溶液を反応器内に滴下し、30分撹拌して反応を完結させた。副生したトリエチルアミンの塩酸塩を反応液から濾別した後、得られた濾液を0.1N塩酸500mLで洗浄した後、水500mLでの洗浄を4回繰り返した。これを硫酸ナトリウムにより乾燥した後、75℃でエバポレートし、さらに90℃で減圧脱気することにより、褐色固形の式(S1)で表されるナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物(式中のRC1~RC4はすべて水素原子であり、ncは1~5の混合物である。)を得た。得られたナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物を赤外吸収スペクトルにより分析したところ、2264cm-1付近にシアン酸エステル基の吸収が確認された。
<<2官能フェニレンエーテルオリゴマーの合成>>
撹拌装置、温度計、空気導入管、および、じゃま板のついた12Lの縦長反応器にCuBr29.36g(42.1mmol)、N,N’-ジ-t-ブチルエチレンジアミン1.81g(10.5mmol)、n-ブチルジメチルアミン67.77g(671.0mmol)、トルエン2,600gを仕込み、反応温度40℃にて撹拌を行い、予め2,300gのメタノールに溶解させた2,2’,3,3’,5,5’-ヘキサメチル-(1,1’-ビフェノール)-4,4’-ジオール129.32g(0.48mol)、2,6-ジメチルフェノール878.4g(7.2mol)、N,N’-ジ-t-ブチルエチレンジアミン1.22g(7.2mmol)、n-ブチルジメチルアミン26.35g(260.9mmol)の混合溶液を、窒素と空気とを混合して酸素濃度8体積%に調整した混合ガスを5.2L/分の流速でバブリングを行いながら230分かけて滴下し、撹拌を行った。滴下終了後、エチレンジアミン四酢酸四ナトリウム48.06g(126.4mmol)を溶解した水1,500gを加え、反応を停止した。水層と有機層を分液し、有機層を1Nの塩酸水溶液、次いで純水で洗浄した。得られた溶液をエバポレーターで50質量%に濃縮し、2官能性フェニレンエーテルオリゴマー体(樹脂「A」)のトルエン溶液を1981g得た。樹脂「A」のGPC法によるポリスチレン換算の数平均分子量は1975、GPC法によるポリスチレン換算の重量平均分子量は3514、水酸基当量は990であった。
撹拌装置、温度計、および還流管を備えた反応器に樹脂「A」のトルエン溶液833.4g、ビニルベンジルクロライド(AGCセイミケミカル社製、「CMS-P」)76.7g、塩化メチレン1,600g、ベンジルジメチルアミン6.2g、純水199.5g、30.5質量%のNaOH水溶液83.6gを仕込み、反応温度40℃で撹拌を行った。24時間撹拌を行った後、有機層を1Nの塩酸水溶液、次いで純水で洗浄した。得られた溶液をエバポレーターで濃縮し、メタノール中へ滴下して固形化を行い、濾過により固体を回収、真空乾燥して変性ポリフェニレンエーテル化合物450.1gを得た。変性ポリフェニレンエーテル化合物のGPC法によるポリスチレン換算の数平均分子量は2250、GPC法によるポリスチレン換算の重量平均分子量は3920、ビニル基当量は1189g/ビニル基であった。
上記重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)法によって測定した。送液ポンプ(島津製作所社製、LC-20AD)、示差屈折率検出器(島津製作所社製、RID-10A)、GPCカラム(昭和電工社製、GPC KF-801、802、803、804)を使用し、溶媒にテトラヒドロフラン、流量1.0ml/min、カラム温度40℃、単分散ポリスチレンによる検量線を用いて行った。
ジビニルベンゼン2.25モル(292.9g)、エチルビニルベンゼン1.32モル(172.0g)、スチレン11.43モル(1190.3g)、酢酸n-プロピル15.0モル(1532.0g)を反応器内に投入し、70℃で600ミリモルの三フッ化ホウ素のジエチルエーテル錯体を添加し、4時間反応させた。重合反応を炭酸水素ナトリウム水溶液で停止させた後、純水で3回油層を洗浄し、60℃で減圧脱揮し、式(V)で表される構成単位を有する重合体(va)を回収した。得られた式(V)で表される構成単位を有する重合体(va)を秤量して、式(V)で表される構成単位を有する重合体(va)860.8gが得られたことを確認した。
ジビニルベンゼン由来の構成単位:20.9モル%(24.3質量%)
エチルビニルベンゼン由来の構成単位:9.1モル%(10.7質量%)
スチレンに由来する構成単位:70.0モル%(65.0質量%)
また、ジビニルベンゼン由来の残存ビニル基をもつ構成単位は、16.7モル%(18.5質量%)であった。
下記に構造を示すマレイミド化合物(ma)(DIC社製、「NE-X-9470S」、式(M1)で表される化合物)30質量部、マレイミド化合物(日本化薬株式会社製、MIR-3000-70MT、式(M3)で表される化合物に相当)1質量部、シアン酸エステル化合物(合成例1で得られたナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物(SNCN))1質量部、上記合成例2で得られた変性ポリフェニレンエーテル化合物15質量部、リン系難燃剤(PX-200、大八化学工業株式会社)15質量部、未水添スチレン系熱可塑性エラストマー(SBS、TR2250、Mn115000、JSR株式会社製)25質量部、合成例3で得られた式(V)で表される構成単位を有する重合体(va)10質量部、4-メチルスチレン(沸点175℃)3質量部、オクチル酸マンガン0.005質量部、TPIZ(2,4,5-トリフェニルイミダゾール、触媒)0.6質量部、イミダゾール触媒(四国化成社製、2E4MZ(商品名))(触媒)0.25質量部を、メチルエチルケトンで溶解させて混合し、ワニスを得た。なお、上述の各添加量は、固形分量を示す。
得られたワニスから溶剤を蒸発留去することで混合樹脂粉末を得た。混合樹脂粉末を1辺100mm、厚さ0.8mmの型に充填し、両面に12μm銅箔(3EC-M2S-VLP、三井金属鉱業(株)製)を配置し、圧力30kg/cm2、温度220℃で120分間真空プレスを行い、1辺100mm、厚さ0.8mmの硬化板を得た。
得られた硬化板を用いて、比誘電率(Dk)、誘電正接(Df)、および、吸湿耐熱性の評価を行った。評価結果を表1に示す。
(1)比誘電率(Dk)および誘電正接(Df)
前記硬化板の銅箔をエッチングにより除去し、120℃で、60分間乾燥させた後、摂動法空洞共振器を用いて、10GHzにおける乾燥後の比誘電率(Dk)および誘電正接(Df)を測定した。測定温度は23℃とした。
摂動法空洞共振器は、アジレントテクノロジー社製、Agilent8722ESを用いた。
比誘電率(Dk)
A:2.45以下
B:2.45超2.50以下
C:2.50超
誘電正接(Df)
A:0.0018以下
B:0.0018超0.0020以下
C:0.0020超
前記硬化板を50mm×50mmに切断(ダウンサイジング)し、片面側の銅箔を全てエッチングにより除去し、もう一方の面側においては、面の半分の銅箔をエッチングにより除去して、吸湿耐熱性測定用サンプルを得た。得られたサンプルを120℃で、60分間乾燥させた後、プレッシャークッカー試験機を用いて、121℃、2気圧の飽和水蒸気存在下、5時間静置し、さらに260℃の半田槽に30秒間浸漬(ディップ)させて、外観変化の異常の有無を目視にて観察した。プレッシャークッカー試験機は、平山製作所社製、PC-3型を用いた。各測定は、それぞれ3枚ずつ試験を行い、その3枚において、外観異常が0枚であった場合には「A」、外観異常が1~2枚見られた場合には「B」、外観異常が3枚見られた場合には「C」と評価した。外観の観察は、5人の専門家が行い多数決とした。
実施例1において、4-メチルスチレンを同量のビニルトリメトキシシラン(KBM-1003、信越化学工業社製、沸点123℃)に変更し、他は同様に行った。
実施例1において、合成例3で得られた式(V)で表される構成単位を有する重合体(va)の含有量を20質量部に変更し、マレイミド化合物(ma)(DIC社製、「NE-X-9470S」、式(M1)で表される化合物)の含有量を20質量部に変更し、他は同様に行った。
実施例1において、4-メチルスチレンを配合せず、マレイミド化合物(日本化薬株式会社製、MIR-3000-70MT、式(M3)で表される化合物に相当)の含有量を4質量部に変更し、他は同様に行った。
比較例1において、合成例3で得られた式(V)で表される構成単位を有する重合体(va)の含有量を20質量部に変更し、マレイミド化合物(ma)(DIC社製、「NE-X-9470S」、式(M1)で表される化合物)の含有量を20質量部に変更し、他は同様に行った。
比較例1において、合成例3で得られた式(V)で表される構成単位を有する重合体(va)を配合せず、合成例2で得られた変性ポリフェニレンエーテル化合物の含有量を25質量部に変更し、他は同様に行った。
実施例1において、4-メチルスチレンを配合せず、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン製、「KBM-403」)3質量部を配合し、他は同様に行った。
Claims (23)
- 式(V)で表される構成単位を有する重合体(A)と、
分子量が1000未満であり、かつ、炭素-炭素不飽和結合を含む有機基を分子内に1つ含む化合物(B)と、
前記重合体(A)および前記化合物(B)に該当しない、他の熱硬化性化合物(C)とを含み、
前記化合物(B)が、(メタ)アクリル酸エステル化合物、芳香族ビニル化合物、飽和脂肪酸ビニル化合物、シアン化ビニル化合物、エチレン性不飽和カルボン酸、エチレン性不飽和カルボン酸無水物、エチレン性不飽和ジカルボン酸モノアルキルエステル、および、エチレン性不飽和カルボン酸アミドからなる群より選択される少なくとも1種を含み、かつ、
前記化合物(B)の沸点が、110~300℃である樹脂組成物であって、
前記樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対する、前記重合体(A)の含有量が、5~70質量部であり、前記化合物(B)の含有量が、1~10質量部であり、前記他の熱硬化性化合物(C)の含有量が、5~85質量部であり、
前記重合体(A)は、ジビニル芳香族化合物由来の構成単位(a)を3モル%以上40モル%以下の割合で含み、かつ、末端を除く全構成単位のうち、芳香族環を含む構成単位が90モル%以上のものであり、
前記他の熱硬化性化合物(C)が、式(M1)で表される化合物(M1)、式(M3)で表される化合物、式(1)で表されるナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物、および、式(OP-1)で表される化合物を含む混合物である、樹脂組成物。
- 前記重合体(A)の重量平均分子量が、1,000~160,000である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記炭素-炭素不飽和結合を含む有機基が、CH2=C(X)-(Xは水素原子またはメチル基である)構造を有する、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記炭素-炭素不飽和結合を含む有機基が、ビニル基、アリル基、アクリル基、および、メタクリル基からなる群より選ばれる1つである、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記化合物(B)の分子量が、70~500である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 樹脂組成物中の前記重合体(A)と前記化合物(B)の質量比率が、1:0.025~0.7である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記他の熱硬化性化合物(C)に含まれる式(OP-1)で表される化合物の含有量が、樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対し、3~50質量部である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- さらに、充填材(D)を含む、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対する、前記充填材(D)の含有量が、10~500質量部である、請求項9に記載の樹脂組成物。
- 重合開始剤を実質的に含まない、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記重合体(A)の重量平均分子量が、1,000~160,000であり、
前記炭素-炭素不飽和結合を含む有機基が、ビニル基、アリル基、アクリル基、および、メタクリル基からなる群より選ばれる1つであり、
前記化合物(B)の分子量が、70~500であり、
樹脂組成物中の前記重合体(A)と前記化合物(B)の質量比率が、1:0.025~0.7である、請求項1に記載の樹脂組成物。 - 前記他の熱硬化性化合物(C)に含まれる式(OP-1)で表される化合物の含有量が、樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対し、3~50質量部である、請求項12に記載の樹脂組成物。
- 重合開始剤を実質的に含まない、請求項13に記載の樹脂組成物。
- さらに、スチレン系熱可塑性エラストマーを含む、請求項1に記載の樹脂組成物。
- さらに、未水添スチレン系熱可塑性エラストマーを含む、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記化合物(B)が、4-メチルスチレンおよび/またはビニルトリメトキシシランである、請求項1に記載の樹脂組成物。
- さらに、未水添スチレン系熱可塑性エラストマーを含み、
前記化合物(B)が、4-メチルスチレンおよび/またはビニルトリメトキシシランである、請求項1~17のいずれか1項に記載の樹脂組成物。 - 基材と、請求項1~17のいずれか1項に記載の樹脂組成物とから形成された、プリプレグ。
- 請求項19に記載のプリプレグから形成された少なくとも1つの層と、前記プリプレグから形成された層の片面または両面に配置された金属箔とを含む、金属箔張積層板。
- 支持体と、前記支持体の表面に配置された請求項1~17のいずれか1項に記載の樹脂組成物から形成された層とを含む、樹脂複合シート。
- 絶縁層と、前記絶縁層の表面に配置された導体層とを含むプリント配線板であって、前記絶縁層が、請求項1~17のいずれか1項に記載の樹脂組成物から形成された層を含む、プリント配線板。
- 請求項22に記載のプリント配線板を含む半導体装置。
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