JPWO2015152427A1 - N−置換マレイミド基を有するポリフェニレンエーテル誘導体、並びにそれを用いた熱硬化性樹脂組成物、樹脂ワニス、プリプレグ、金属張積層板、及び多層プリント配線板 - Google Patents
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Abstract
Description
また、近年の環境問題から、鉛フリーはんだによる電子部品の実装やハロゲンフリーによる難燃化が要求されるようになってきたため、プリント配線板用材料にはこれまでよりも高い耐熱性や難燃性が必要とされている。
すなわち、本発明は、以下に記すポリフェニレンエーテル誘導体、並びにそれを用いた熱硬化性樹脂組成物、樹脂ワニス、プリプレグ、金属張積層板、及び多層プリント配線板に関するものである。
(式中、R1は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子を示し、R2は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子を示し、A1は下記の一般式(II)、(III)、(IV)、又は(V)で表される残基であり、mは1以上の整数を示す構造単位数であり、x及びyは1〜4の整数である。)
(式中、R4及びR5は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を示し、A2は炭素数1〜5のアルキレン基若しくはアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルフォニル基、カルボオキシ基、ケトン基、単結合、又は一般式(III−1)で表される残基であり、q及びrは1〜4の整数である。)
(式中、R6及びR7は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を示し、A3は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルフォニル基、カルボオキシ基、ケトン基、又は単結合であり、s及びtは1〜4の整数である。)
(式中、mは前記一般式(I)のものと同様である。)
(式中、A4は下記の一般式(VII)、(VIII)、(IX)、又は(X)で表される残基であり、A5は下記の一般式(XI)で表される残基である。)
(式中、R11及びR12は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を示し、A6は炭素数1〜5のアルキレン基若しくはアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルフォニル基、カルボオキシ基、ケトン基、単結合、又は下記の一般式(VIII−1)で表される残基である。)
(式中、R13及びR14は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を示し、A7は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルフォニル基、カルボオキシ基、ケトン基、又は単結合である。)
(式中、R17及びR18は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜5のアルコキシ基、水酸基、又はハロゲン原子を示し、A8は炭素数1〜5のアルキレン基若しくはアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルフォニル基、カルボオキシ基、ケトン基、フルオレニレン基、単結合、下記一般式(XI−1)、又は下記一般式(XI−2)で表される残基である。)
(式中、R19及びR20は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を示し、A9は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、m−又はp−フェニレンジイソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルフォニル基、カルボオキシ基、ケトン基、又は単結合である。)
(式中、R21は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を示し、A10及びA11は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルフォニル基、カルボオキシ基、ケトン基、又は単結合である。)
(式中、R1は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子を示し、xは1〜4の整数である。)
(式中、R1は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子を示し、R2は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子を示し、A1は下記の一般式(II)、(III)、(IV)、又は(V)で表される残基であり、mは1以上の整数を示す構造単位数であり、x及びyは1〜4の整数である。)
(式中、R4及びR5は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を示し、A2は炭素数1〜5のアルキレン基若しくはアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルフォニル基、カルボオキシ基、ケトン基、単結合、又は一般式(III−1)で表される残基であり、q及びrは1〜4の整数である。)
(式中、R6は及びR7は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を示し、A3は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルフォニル基、カルボオキシ基、ケトン基、又は単結合であり、s及びtは1〜4の整数である。)
(式中、mは前記一般式(I)のものと同様である。)
これらの中でも、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン、3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド、及び2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパンを用いることが好ましい。ビス(4−マレイミドフェニル)メタンを用いると、前記式(I−1)を含むポリフェニレンエーテル誘導体が得られ、安価である点から好ましい。3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミドを用いると、前記式(I−2)を含むポリフェニレンエーテル誘導体が得られ、誘電特性に優れ、低吸水性である点から好ましい。2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパンを用いると、前記式(I−3)を含むポリフェニレンエーテル誘導体が得られ、導体との高接着性、伸びや破断強度等の機械特性に優れる点から好ましい。
なお、本発明のポリフェニレンエーテル誘導体(A)を製造後は、合成釜から取り出す際の作業性や、ポリフェニレンエーテル誘導体(A)に種々の熱硬化性樹脂を加えて樹脂組成物とする際の使用状況(例えば、プリプレグの製造に適した溶液粘度や溶液濃度)に合せて、適宜、溶液中の有機溶媒の一部又は全部を除去して濃縮してもよく、有機溶媒を追加して希釈してもよい。追加する際の有機溶媒は特に制限はなく、上述した1種類以上の有機溶媒がそのまま適用できる。
なお、該マレイミド化合物は、前記ポリフェニレンエーテル誘導体(A)を包含しない。
ポリアミノビスマレイミド化合物(c)は、例えば、(a)成分と分子中に2個の一級アミノ基を有する芳香族ジアミン化合物(b)(以下、(b)成分ということがある)とを有機溶媒中でマイケル付加反応させることにより得られる。
(式中、R11及びR12は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を示し、A6は炭素数1〜5のアルキレン基若しくはアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルフォニル基、カルボオキシ基、ケトン基、単結合、又は下記の一般式(VIII−1)で表される残基である。)
(式中、R13及びR14は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を示し、A7は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルフォニル基、カルボオキシ基、ケトン基、又は単結合である。)
(式中、R17及びR18は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜5のアルコキシ基、水酸基、又はハロゲン原子を示し、A8は炭素数1〜5のアルキレン基若しくはアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルフォニル基、カルボオキシ基、ケトン基、フルオレニレン基、単結合、下記一般式(XI−1)、又は下記一般式(XI−2)で表される残基である。)
(式中、R19及びR20は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を示し、A9は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、m−又はp−フェニレンジイソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルフォニル基、カルボオキシ基、ケトン基、又は単結合である。)
(式中、R21は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を示し、A10及びA11は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルフォニル基、カルボオキシ基、ケトン基、又は単結合である。)
本発明の樹脂ワニスは、本発明の熱硬化性樹脂組成物と有機溶剤とを用い、該熱硬化性樹脂組成物を有機溶媒に溶解又は分散させて得られるものである。また、樹脂ワニスとする場合、プリプレグを製造する際の適した塗工作業性(ワニス粘度、ワニス濃度)に合せて、必要に応じて有機溶媒を除去又は追加することができる。樹脂ワニスを製造する際又は追加する際に必要に応じて使用される有機溶媒としては、特に限定するものではないが、例えば、上記のポリフェニレンエーテル化合物(A’)の製造時に例示されたものが適用できる。これらは1種類を単独で用いても、2種類以上を併用してもよい。
なお、本明細書において「樹脂ワニス」とは「有機溶媒を含有する樹脂組成物」と組成的には同義である。
また、本発明の多層プリント配線板は、本発明のプリプレグ又は金属張積層板を用いて形成されるものである。本発明の多層プリント配線板は、本発明のプリプレグ又は金属張積層板を用いて、公知の方法によって、穴開け加工、金属めっき加工、金属箔のエッチング等による回路形成加工及び多層化接着加工を行うことによって製造することができる。
下記手順、表1の配合量に従って、分子中にN−置換マレイミド基を有するポリフェニレンエーテル誘導体(A)を製造した。
温度計、還流冷却管、撹拌装置を備えた加熱及び冷却可能な容積2リットルのガラス製フラスコ容器に、トルエン、数平均分子量が約16000のポリフェニレンエーテル、p−アミノフェノールを投入し、フラスコ内の温度を90℃に設定、保温して撹拌しながら溶解した。溶解を目視で確認した後、t−ブチルペルオキシイソプロピルモノカーボネートとナフテン酸マンガンとを添加し、溶液温度90℃で4時間反応させた後、70℃に冷却して分子末端に一級アミノ基を有するポリフェニレンエーテル化合物(A’)を得た。この反応溶液を少量取り出し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、測定を行ったところ、p−アミノフェノールに由来するピークが消失し、かつポリフェニレンエーテル化合物の数平均分子量は約9200であった。また少量取り出した反応溶液をメタノール/ベンゼン混合溶媒(混合質量比:1:1)に滴下、再沈殿させて精製した固形分(反応生成物)のFT−IR測定を行ったところ、3400cm−1付近の一級アミノ基由来ピークの出現が確認された。
数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、標準ポリスチレンを用いた検量線から換算した。検量線は、標準ポリスチレン:TSKstandard POLYSTYRENE(Type;A−2500、A−5000、F−1、F−2、F−4、F−10、F−20、F−40)[東ソー株式会社製、商品名])を用いて3次式で近似した。GPCの条件は、以下に示す。
装置:(ポンプ:L−6200型[株式会社日立ハイテクノロジーズ製])、
(検出器:L−3300型RI[株式会社日立ハイテクノロジーズ製])、
(カラムオーブン:L−655A−52[株式会社日立ハイテクノロジーズ製])
カラム:ガードカラム;TSK Guardcolumn HHR−L + カラム;TSK gel−G4000HHR+TSK gel−G2000HHR(すべて東ソー株式会社製、商品名)
カラムサイズ:6.0×40mm(ガードカラム)、7.8×300mm(カラム)
溶離液:テトラヒドロフラン
試料濃度:30mg/5mL
注入量:20μL
流量:1.00mL/分
測定温度:40℃
製造例A−1において、ビス(4−マレイミドフェニル)メタンの代わりに、3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミドを用い、各成分を表1に示す配合量で用いたこと以外は、製造例A−1と同様にして製造例A−2のポリフェニレンエーテル誘導体(A−2)を製造した。ポリフェニレンエーテル誘導体(A−2)の数平均分子量は約9400であった。
製造例A−1において、ビス(4−マレイミドフェニル)メタンの代わりに、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパンを用い、各成分を表1に示す配合量で用いたこと以外は、製造例A−1と同様にして製造例A−3のポリフェニレンエーテル誘導体(A−3)を製造した。ポリフェニレンエーテル誘導体(A−3)の数平均分子量は約9500であった。
製造例A−1において、ビス(4−マレイミドフェニル)メタンの代わりに、ポリフェニルメタンマレイミドを用い、各成分を表1に示す配合量で用いたこと以外は、製造例A−1と同様にして製造例A−4のポリフェニレンエーテル誘導体(A−4)を製造した。ポリフェニレンエーテル誘導体(A−4)の数平均分子量は約9400であった。
製造例A−1において、ビス(4−マレイミドフェニル)メタンの代わりに、1,6−ビスマレイミド−(2,2,4−トリメチル)ヘキサンを用い、各成分を表1に示す配合量で用いたこと以外は、製造例A−1と同様にして製造例A−5のポリフェニレンエーテル誘導体(A−5)を製造した。ポリフェニレンエーテル誘導体(A−5)の数平均分子量は約9300であった。
製造例A−1において、p−アミノフェノールの代わりに、m−アミノフェノールを用いたこと以外は、製造例A−1と同様にして製造例A−6のポリフェニレンエーテル誘導体(A−6)を製造した。ポリフェニレンエーテル誘導体(A−6)の数平均分子量は約9400であった。
製造例A−3において、p−アミノフェノール及び2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン等を用い、各成分を表1に示す配合量で用いたこと以外は、製造例A−3と同様にして製造例A−7のポリフェニレンエーテル誘導体(A−7)を製造した。ポリフェニレンエーテル誘導体(A−7)の数平均分子量は約4000であった。
製造例A−3において、p−アミノフェノール及び2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン等を用い、各成分を表1に示す配合量で用いたこと以外は、製造例A−3と同様にして製造例A−8のポリフェニレンエーテル誘導体(A−8)を製造した。ポリフェニレンエーテル誘導体(A−8)の数平均分子量は約5000であった。
製造例A−3において、p−アミノフェノール及び2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン等を用い、各成分を表1に示す配合量で用いたこと以外は、製造例A−3と同様にして製造例A−9のポリフェニレンエーテル誘導体(A−9)を製造した。ポリフェニレンエーテル誘導体(A−9)の数平均分子量は約12000であった。
製造例A−3において、p−アミノフェノール及び2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン等を用い、各成分を表1に示す配合量で用いたこと以外は、製造例A−3と同様にして製造例A−10のポリフェニレンエーテル誘導体(A−10)を製造した。ポリフェニレンエーテル誘導体(A−10)の数平均分子量は約13000であった。
下記手順、表1の配合量に従って、比較材料である低分子量ポリフェニレンエーテル(R−1〜2)を製造した。
温度計、還流冷却管、撹拌装置を備えた加熱及び冷却可能な容積2リットルのガラス製フラスコ容器に、トルエン、数平均分子量が約16000のポリフェニレンエーテル、ビスフェノールAを投入した。液温を80℃に保温して撹拌、溶解した。溶解を目視で確認した後、t−ブチルペルオキシイソプロピルモノカーボネート、及びナフテン酸コバルトを配合し、1時間反応させることによって低分子量ポリフェニレンエーテル(R−1)を得た。この低分子量ポリフェニレンエーテル(R−1)のGPC(ポリスチレン換算、溶離液:テトラヒドロフラン)を測定したところ約8000であった。
前記製造例R−1において、ビスフェノールAを用い、各成分を表1に示す配合量で用いたこと以外は比較製造例R−1と同様にして低分子量ポリフェニレンエーテル溶液を得た。この溶液に多量のメタノールを加えて低分子量ポリフェニレンエーテルを再沈殿させた後、減圧下80℃/3時間で乾燥して有機溶媒を除去して固形の低分子量ポリフェニレンエーテル(R−2’)を得た。次いで、この得られた低分子量ポリフェニレンエーテル(R−2’)、クロロメチルスチレン、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド、トルエンを温度計、還流冷却管、撹拌装置及び滴下ロートを備えた加熱及び冷却可能な容積2リットルのガラス製フラスコ容器に投入した。液温を75℃に保温して撹拌、溶解した後、この溶液に水酸化ナトリウム水溶液を20分間で滴下し、75℃で更に4時間撹拌し、反応させた。次に、10%塩酸水溶液でフラスコ内容物を中和した後、多量のメタノールを追加して再沈殿させた後、ろ過した。ろ過物をメタノール80と水20の比率の混合液で3回洗浄した後、減圧下80℃/3時間乾燥して、末端をエテニルベンジル化した低分子量ポリフェニレンエーテル(R−2)を得た。この低分子量ポリフェニレンエーテル(R−2)のGPC(ポリスチレン換算、溶離液:テトラヒドロフラン)を測定したところ約3000であった。
下記手順、表1の配合量に従って、比較材料であるポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー(R−3)を製造した。
温度計、還流冷却管、減圧濃縮装置、撹拌装置を備えた加熱及び冷却可能な容積2リットルのガラス製フラスコ容器に、トルエン、数平均分子量が約16000のポリフェニレンエーテルを投入し、フラスコ内の温度を90℃に設定して撹拌溶解した。次いで、ポリブタジエン樹脂、ビス(4−マレイミドフェニル)メタンを入れ、撹拌、溶解させた。液温を110℃にした後、反応開始剤として、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサンを配合し、撹拌しながら1時間反応させて、ポリフェニレンエーテルの存在下でブタジエン樹脂とビスマレイミドを予備反応させた。更に液温を80℃に設定後、撹拌しながら溶液の固形分濃度が45質量%となるように減圧濃縮後、冷却して比較製造例R−3のポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液を得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー(R−3)溶液中のビス(4−マレイミドフェニル)メタンの転化率(100からビス(4−マレイミドフェニル)メタンの未転化分(測定値)を引いた値)をGPC(ポリスチレン換算、溶離液:テトラヒドロフラン)により測定したところ30%であった。
下記手順、表2の配合量に従って、ポリアミノビスマレイミド化合物(B−1〜4)及びフェノール変性シアネートプレポリマー(B−5)を製造した。
温度計、還流冷却管、撹拌装置を備えた加熱及び冷却可能な容積1リットルのガラス製フラスコ容器に、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジエチル−ジフェニルメタン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルを投入し、液温を120℃に保ったまま、撹拌しながら3時間反応させた後、冷却及び200メッシュ濾過して製造例B−1のポリアミノビスマレイミド化合物(B−1)を製造した。
製造例B−1において、ビス(4−マレイミドフェニル)メタンと4,4’−ジアミノ−3,3’−ジエチル−ジフェニルメタンの代わりに、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパンと2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパンを表2に示す配合量で用いたこと以外は、製造例B−1と同様にして製造例B−2のポリアミノビスマレイミド化合物(B−2)を製造した。
製造例B−1において、ビス(4−マレイミドフェニル)メタンと4,4’−ジアミノ−3,3’−ジエチル−ジフェニルメタンの代わりに、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパンと4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリンを表2に示す配合量で用いたこと以外は、製造例B−1と同様にして製造例B−3のポリアミノビスマレイミド化合物(B−3)を製造した。
製造例B−1において、ビス(4−マレイミドフェニル)メタンと4,4’−ジアミノ−3,3’−ジエチル−ジフェニルメタンの代わりに、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン、3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド及び4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリンを表2に示す配合量で用いたこと以外は、製造例B−1と同様にして製造例B−4のポリアミノビスマレイミド化合物(B−4)を製造した。
温度計、還流冷却管、撹拌装置を備えた加熱及び冷却可能な容積1リットルのガラス製フラスコ容器に、トルエン、2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン、p−(α−クミル)フェノールを投入し、溶解を目視で確認した後に液温を110℃に保ったまま、攪拌しながら反応触媒としてナフテン酸亜鉛を投入して3時間反応させた後、冷却及び200メッシュ濾過して、製造例B−5のフェノール変性シアネートプレポリマー溶液(B−5)を製造した。
上記で得られた製造例A−1〜10のポリフェニレンエーテル誘導体、製造例B−1〜4のポリアミノビスマレイミド化合物、製造例B−5のフェノール変性シアネートプレポリマー、比較製造例R−1〜2の低分子量ポリフェニレンエーテル及び比較製造例R−3のポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー、並びに前記数平均分子量が約16000の一般的なポリフェニレンエーテル、エポキシ樹脂、シアネートエステル樹脂、ビスマレイミド化合物及びトリアリルイソシアヌレート等の各種熱硬化性樹脂、無機充填剤、難燃剤、硬化促進剤、有機溶媒等を用いて、これらの材料を表3〜5の配合量に従って室温又は50〜80℃で加熱しながら攪拌、混合して、固形分(不揮発分)濃度約40〜60質量%の熱硬化性樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製した。
ここで、無機充填剤の配合量としては、通常、樹脂組成物(無機充填材を除く)の密度が1.20〜1.25g/cm3であり、用いた無機充填剤の密度が2.2〜3.01g/cm3であることから、無機充填剤を樹脂組成物100質量部に対して80質量部配合した場合、30〜34体積%程度となる。
(1)PPO640(ポリフェニレンエーテル、数平均分子量:約16000、SABICイノベーティブプラスチックス社製、商品名)
(2)ビスマレイミド化合物
・BMI−1000: ビス(4−マレイミドフェニル)メタン(大和化成工業株式会社製、商品名)
・BMI−5100: 3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド(大和化成工業株式会社製、商品名)
・BMI−4000: 2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン(大和化成工業株式会社製、商品名)
・BMI−2300: ポリフェニルメタンマレイミド(大和化成工業株式会社製、商品名)
・BMI−TMH: 1,6−ビスマレイミド−(2,2,4−トリメチル)ヘキサン(大和化成工業株式会社製、商品名)
(3)エポキシ樹脂
・NC−3000H: ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製、商品名)
・NC−7000L: ナフトールノボラック型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製、商品名)
(4)シアネートエステル樹脂
・BADCY: 2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン(ロンザ社製、商品名)
・BA230S: 2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパンのプレポリマー(固形分75質量%、ロンザ社製、商品名)
(5)ジアミン化合物
・KAYAHARD−AA: 4,4’−ジアミノ−3,3’−ジエチル−ジフェニルメタン(日本化薬株式会社製、商品名)
・BAPP: 2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパン(和歌山精化工業株式会社製、商品名)
・ビスアニリン−P: 4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン(三井化学株式会社製、商品名)
・ビスアニリン−M: 4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン(三井化学株式会社製、商品名)
(6)ポリブタジエン樹脂
・B−3000: ブタジエンホモポリマー(数平均分子量:約3000、日本曹達株式会社製、商品名)
(7)トリアリルイソシアヌレート
・TAIC: トリアリルイソシアヌレート(日本化成株式会社製、商品名)
(8)相容化剤
・タフプレンA: スチレン−ブタジエンブロック共重合体(旭化成ケミカルズ株式会社製、商品名)
(9)クロルメチルスチレン
・CMS: p−クロロメチルスチレン/m−クロロメチルスチレン比=50/50(東京化成工業株式会社製、商品名)
(10)無機充填剤
・SC−2050KNG: 球状溶融シリカ(平均粒子径:0.5μm、表面処理:ビニルシランカップリング剤(1質量%/固形分)、分散媒:メチルイソブチルケトン(MIBK)、固形分濃度70質量%、密度2.2g/cm3、株式会社アドマテックス製、商品名)
・AlOOH: ベーマイト型水酸化アルミニウム、密度3.0g/cm3(河合石灰工業株式会社製、商品名)
(11)難燃剤
・HCA−HQ: 10−(2,5−ジヒドロキシフェニル)−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド(リン含有量:9.6質量%、三光株式会社製、商品名)
・OP−935: ジアルキルホスフィン酸アルミニウム塩(リン含有量:23.5質量%、クラリアント社製、商品名)
・PX−200: 1,3−フェニレンビス(ジ−2,6−キシレニルホスフェート)(芳香族縮合型リン酸エステル、リン含有量:9質量%、大八化学工業株式会社製、商品名)
(12)反応触媒及び硬化促進剤
・パーブチル−I: t−ブチルペルオキシイソプロピルモノカーボネート(日油株式会社製、商品名)
・パーヘキサTMH: 1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン(日油株式会社製、商品名)
・パーブチル−P: α,α’−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン(日油株式会社製、商品名)
・G−8009L: イソシアネートマスクイミダゾール(第一工業製薬株式会社製、商品名)
上記で得られた樹脂ワニス及びこれを160℃で10分間乾燥して有機溶媒を揮発させた後の熱硬化性樹脂組成物の外観を目視で観察して、それぞれの相容性(巨視的(マクロ)な相分離やムラの有無)を以下の基準に従い評価した。すなわち、巨視的(マクロ)とは目視で観察が可能であることをいう。その評価結果を下記のプリプレグ及び銅張積層板の特性評価結果と共に表6〜8に示す。なお、調製例1〜20の樹脂ワニスを用いた評価が実施例1〜20に、比較調製例1〜7の樹脂ワニスを用いた評価が比較例1〜7にそれぞれ相当する。
○:巨視的(マクロ)な相分離や不均一なムラがない。
×:巨視的(マクロ)な相分離や不均一なムラがある。
上記工程により得られた樹脂ワニスを、厚さ0.1mmのガラス布(Eガラス、日東紡績株式会社製)に塗工した後、160℃で7分間加熱乾燥して、樹脂含有量(樹脂分)約54質量%のプリプレグを作製した。これらのプリプレグ6枚を重ね、その上下に、厚さ18μmのロープロファイル銅箔(FV−WS、M面Rz:1.5μm、古河電気工業株式会社製)をM面が接するように配置し、温度230℃(ただし、比較例調製例5〜6は200℃)、圧力3.9MPa、時間180分間の条件で加熱加圧成形して、両面銅張積層板(厚さ:0.8mm)を作製した。なお、調製例1〜20の樹脂ワニスを用いて作製したプリプレグ及び銅張積層板が実施例1〜20に、比較調製例1〜7の樹脂ワニスを用いて作製したプリプレグ及び銅張積層板が比較例1〜7にそれぞれ相当する。
上記で得られたプリプレグの外観を観察した。外観は目視により評価し、プリプレグ表面に多少なりともムラ、スジ、発泡、相分離等があり、不均一又は表面平滑性に欠けるものを×とし、前記のような外観上の異常がないものを○とした。その評価結果を表6〜8に示す。
上記で得られた銅張積層板について、成形性、誘電特性、銅箔引きはがし強さ、ガラス転移温度、熱膨張係数、はんだ耐熱性及び難燃性を評価した。その評価結果を表6〜8に示す。銅張積層板の特性評価方法は、以下の通りである。
両面の銅箔をエッチングした積層板の外観を観察して成形性を評価した。成形性は目視により評価し、多少なりともムラ、スジ、カスレ、ボイド等があり、均一性又は表面平滑性に欠けるものを×、前記のような外観上の異常がないものを○とした。
(2)誘電特性
誘電特性(比誘電率、誘電正接)は、JPCA−TM001(トリプレート共振器法)に準拠して、3GHz帯及び10GHz帯で測定した。
(3)銅箔引きはがし強さ(導体との接着性)
銅箔引きはがし強さは、JIS−C−6481に準拠して測定した。
(4)はんだ耐熱性
はんだ耐熱性は、両面の銅箔をエッチングした50mm角の試験片を用いて、常態及びプレッシャークッカーテスト(PCT)用装置(条件:121℃、2.2気圧)中に所定時間(1、3及び5時間)処理した後のものを、288℃の溶融はんだ中にそれぞれ3枚ずつ20秒間浸漬した後の試験片の外観を目視で観察した。なお、表中の数字は、はんだ浸漬後の試験片3枚のうち、積層板内に膨れやミーズリングの発生等の異常が認められなかったものの枚数を意味する。
(5)ガラス転移温度(Tg)及び熱膨張係数
Tg及び熱膨張係数(板厚方向、温度範囲:30〜150℃)は、両面の銅箔をエッチングした5mm角の試験片を用いて、TMA(TAインスツルメント社製、Q400)により、IPC法に準拠して測定した。
(6)難燃性
難燃性は、UL−94垂直試験法に準拠して測定した。
一方、表8が示すように、比較例においては、樹脂ワニス及び樹脂組成物の相容性やプリプレグの外観(均一性)が劣るものがある(比較例1〜4)。また各比較例の銅張積層板は、成形性、誘電特性、導体との接着性、はんだ耐熱性、ガラス転移温度、熱膨張特性及び難燃性の全てにおいて満足するものはなく、いずれかの特性に劣っていることがわかる。
前述した製造例A−1〜10のポリフェニレンエーテル誘導体、製造例B−1〜4のポリアミノビスマレイミド化合物、製造例B−5のフェノール変性シアネートプレポリマー、比較製造例R−1〜2の低分子量ポリフェニレンエーテル及び比較製造例R−3のポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー、並びに前記数平均分子量が約16000の一般的なポリフェニレンエーテル、エポキシ樹脂、シアネートエステル樹脂、ビスマレイミド化合物及びトリアリルイソシアヌレート等の各種熱硬化性樹脂、無機充填剤、難燃剤、硬化促進剤、フェノール系の酸化防止剤、有機溶媒等を用いて、これらの材料を表9〜11の配合量に従って室温又は50〜80℃で加熱しながら攪拌、混合して、固形分(不揮発分)濃度約40〜60質量%の熱硬化性樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製した。
ここで、無機充填剤の配合量としては、樹脂組成物(無機充填剤を除く)の密度が1.20〜1.25g/cm3であり、用いた無機充填剤の密度が2.2〜3.01g/cm3であることから、無機充填剤を樹脂組成物100質量部に対して80質量部配合した場合、30〜34体積%となる。
(13)フェノール系酸化防止剤
・AO−20: 1,3,5−トリス[[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]メチル]−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン(株式会社ADEKA製、商品名)
・AO−40: 4,4’−ブチリデンビス−(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)(株式会社ADEKA製、商品名)
・AO−330: 1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン(株式会社ADEKA製、商品名)
絶縁信頼性は、スルーホール加工(穴あけ、銅めっき)と表面銅箔のエッチングによりデイジーチェーン・テストパターン(スルーホール径:0.4mm、スルーホール壁間距離:0.2mm)を形成した配線板を作製し、HAST条件(130℃/85%RH)の恒温高湿下で5.5V印加/500時間処理前後のスルーホール間の絶縁抵抗を測定した(槽内連続測定)。表中の数字は評価したn数=5のうち、試験期間中に、抵抗値が1×1010Ω未満となった数を示す。なお、カッコ内は、1×1010Ω未満となったもののうち、1×105Ω未満又は短絡に至った数を意味する。
Claims (17)
- 下記一般式(I)で表されるN−置換マレイミド基を、分子中に少なくとも1個有するポリフェニレンエーテル誘導体(A)。
(式中、R1は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子を示し、R2は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子を示し、A1は下記の一般式(II)、(III)、(IV)、又は(V)で表される残基であり、mは1以上の整数を示す構造単位数であり、x及びyは1〜4の整数である。)
(式中、R3は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を示し、pは1〜4の整数である。)
(式中、R4及びR5は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を示し、A2は炭素数1〜5のアルキレン基若しくはアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルフォニル基、カルボオキシ基、ケトン基、単結合、又は一般式(III−1)で表される残基であり、q及びrは1〜4の整数である。)
(式中、R6及びR7は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を示し、A3は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルフォニル基、カルボオキシ基、ケトン基、又は単結合であり、s及びtは1〜4の整数である。)
(式中、nは1〜10の整数である。)
(式中、R8及びR9は各々独立に、水素原子又は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基を示し、uは1〜8の整数である。) - 請求項1又は2に記載のポリフェニレンエーテル誘導体(A)と、熱硬化性樹脂(B)とを含む熱硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリフェニレンエーテル誘導体(A)の数平均分子量が5000〜12000である請求項3に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 熱硬化性樹脂(B)が、エポキシ樹脂、シアネートエステル樹脂及びマレイミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項3又は4に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記熱硬化性樹脂(B)のマレイミド化合物が、分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するビスマレイミド化合物(a)、又は下記一般式(VI)で表されるポリアミノビスマレイミド化合物(c)を含むものである請求項5に記載の熱硬化性樹脂組成物。
(式中、A4は下記の一般式(VII)、(VIII)、(IX)、又は(X)で表される残基であり、A5は下記の一般式(XI)で表される残基である。)
(式中、R10は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を示す。)
(式中、R11及びR12は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を示し、A6は炭素数1〜5のアルキレン基若しくはアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルフォニル基、カルボオキシ基、ケトン基、単結合、又は下記の一般式(VIII−1)で表される残基である。)
(式中、R13及びR14は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を示し、A7は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルフォニル基、カルボオキシ基、ケトン基、又は単結合である。)
(式中、iは1〜10の整数である。)
(式中、R15及びR16は各々独立に、水素原子又は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基を示し、jは1〜8の整数である。)
(式中、R17及びR18は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜5のアルコキシ基、水酸基、又はハロゲン原子を示し、A8は炭素数1〜5のアルキレン基若しくはアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルフォニル基、カルボオキシ基、ケトン基、フルオレニレン基、単結合、下記一般式(XI−1)、又は下記一般式(XI−2)で表される残基である。)
(式中、R19及びR20は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を示し、A9は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、m−又はp−フェニレンジイソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルフォニル基、カルボオキシ基、ケトン基、又は単結合である。)
(式中、R21は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、又はハロゲン原子を示し、A10及びA11は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルフォニル基、カルボオキシ基、ケトン基、又は単結合である。) - 前記ポリフェニレンエーテル誘導体(A)と熱硬化性樹脂(B)の含有割合が、(A):(B)=5〜80質量%:95〜20質量%の範囲である請求項3〜6のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 更に、無機充填剤(C)を含有する請求項3〜7のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 更に、難燃剤(D)を含有する請求項3〜8のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 更に、硬化促進剤(E)を含有する請求項3〜9のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 更に、フェノール系酸化防止剤(F)を含有する請求項3〜10のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 硬化後のガラス転移温度が200℃以上である請求項3〜11のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項3〜12のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物と有機溶媒とを用いてなる樹脂ワニス。
- 請求項13に記載の樹脂ワニスを用いてなるプリプレグ。
- 請求項14に記載のプリプレグを用いてなる積層板。
- 請求項14に記載のプリプレグ又は請求項15に記載の積層板を用いて形成される多層プリント配線板。
- 下記一般式(XII)で表される分子中に少なくとも1つの一級アミノ基を有するフェノール化合物と、下記一般式(XIII)で表される構造を有する数平均分子量15000〜25000のポリフェニレンエーテルとを、有機溶媒中で反応させることにより、一級アミノ基を有するポリフェニレンエーテル化合物を製造する工程と、次いで、得られたポリフェニレンエーテル化合物と、下記一般式(XIV)で表される分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するビスマレイミド化合物とを反応させる工程とを有する、請求項1又は2に記載のポリフェニレンエーテル誘導体(A)の製造方法。
(式中、R1は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子を示し、xは1〜4の整数である。)
(式中、R2は各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子を示し、yは1〜4の整数であり、kは1以上の整数である。)
(式中、A1は、前記一般式(I)のものと同様である。)
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