JPWO2014097992A1 - 感光性樹脂組成物、耐熱性樹脂膜の製造方法および表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
また、本発明の耐熱性樹脂膜の製造方法は、本発明の感光性樹脂組成物を、基板に塗布し感光性樹脂膜を形成する工程、該感光性樹脂膜を乾燥する工程、乾燥した感光性樹脂膜を露光する工程、露光した感光性樹脂膜を現像する工程、および現像した感光性樹脂膜を加熱処理する工程を含む耐熱性樹脂膜の製造方法であって、本発明の感光性樹脂組成物以外の感光性樹脂組成物が送液されていた塗布装置を用いて、該塗布装置の送液経路内の洗浄を行わずに、該塗布装置を用いて請求項1〜7いずれかに記載の感光性樹脂組成物を基板に塗布する耐熱性樹脂膜の製造方法である。
本発明の感光性樹脂組成物の一態様としては、(a1)アミド基とトリフルオロメチル基と芳香環を有するプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに可溶な芳香族アミド樹脂を含有する。
前記一般式(1)におけるR1は酸成分に由来する基を示し、R1が上記式(2)で表される基となる酸成分としては、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンが挙げられる。
また、R1が、上記式(2)で表される基を有さない場合としては、酸成分が、ジカルボン酸またはトリカルボン酸の場合もある。
本発明の感光性樹脂組成物は(b)感光剤を含有する。感光剤としては、(b−1)光酸発生剤や、(b−2)光重合開始剤および(b−3)エチレン性不飽和結合を2個以上有する化合物の組み合わせが挙げられる。(b−1)光酸発生剤を含有することで、光照射部に酸が発生して光照射部のアルカリ水溶液に対する溶解性が増大し、光照射部が溶解するポジ型のレリーフパターンを得ることができる。また、(b−1)光酸発生剤とエポキシ化合物または後述する熱架橋剤を含有することで、光照射部に発生した酸がエポキシ化合物や熱架橋剤の架橋反応を促進し、光照射部が不溶化するネガ型のレリーフパターンを得ることができる。また、(b−2)光重合開始剤および(b−3)エチレン性不飽和結合を2個以上有する化合物を含有することで、光照射部に発生した活性ラジカルがエチレン性不飽和結合のラジカル重合を進行させ、光照射部が不溶化するネガ型のレリーフパターンを得ることができる。本発明の感光性樹脂組成物は、(b)感光剤として(b−1)光酸発生剤を含みポジ型の感光性を示すものが好ましい。ポジ型感光性樹脂組成物は、露光・現像工程により微細パターンを得た後、焼成することにより、順テーパー形状のパターンを容易に得ることができる。この順テーパー形状パターンは、有機EL素子の絶縁膜として用いる際に上部電極の被覆性に優れ、断線を防止し素子の信頼性を高めることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、(c)溶剤を含有する。溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテルなどのエーテル類、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチルなどのエステル類、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ペンタノール、3−メチル−2−ブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノールなどのアルコール類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルアミルケトン、ジイソブチルケトン、シクロペンタノン、ジアセトンアルコールなどのケトン類、N−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンなどの極性の非プロトン性溶媒、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類などが挙げられる。これらを2種以上含有してもよい。(c)溶剤の含有量は、(a)成分の樹脂100重量部に対して、好ましくは50重量部以上、より好ましくは100重量部以上であり、また、好ましくは2000重量部以下、より好ましくは1500重量部以下である。
上記一般式(7)中、R12は水素原子または炭素数1〜6の1価の炭化水素基を示す。jは1または2、kは0または1を示す。ただし、j+kは1または2である。
本発明の感光性樹脂組成物は、(e)フェノール性水酸基を有する化合物を含有してもよい。フェノール性水酸基を有する化合物を含有することで、得られる感光性樹脂組成物のアルカリ水溶液に対する溶解性が向上し、高感度化を図ることができる。
PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)にポリマー粉末を30重量%の固形分濃度になるように添加して室温で1時間撹拌した後、目視で状態を観察し、不溶物の樹脂の有無を確認した。不溶の樹脂が観察されなかったものを溶解、不溶の樹脂が確認された樹脂を不要と判定した。
(2−1)ポリマー溶液粘度
PGMEAにポリマー粉末を30重量%で溶解し、E型粘度計を用いて25℃で測定した。感光性樹脂組成物中の固形分濃度を高くしてもスリット塗布に適した粘度を保つためには、ポリマー溶液の粘度は150mPa・s未満であることが好ましい。
実施例および比較例で作製した固形分濃度20%の感光性樹脂組成物(ワニス)をE型粘度計を用いて25℃で測定した。スリット塗布により均一な膜厚を形成するためには溶液粘度が1〜15cpであることが好ましく、1〜10cpであることがより好ましい。25℃におけるワニスの粘度が10cp未満のものを「S」、10cp以上15cp未満のものを「A」、15cp以上のものを「C」と判定した。
現像膜の作製
実施例および比較例で作製した感光性樹脂組成物(ワニス)を8インチシリコンウエハ上に回転塗布し、次いで、ホットプレート(東京エレクトロン(株)製、塗布現像装置Mark−7)を用いて、120℃で2分間熱処理(プリベーク)し、厚さ2.5μmのプリベーク膜を作製した。得られたプリベーク膜を、i線ステッパー((株)ニコン製、NSR−2005i9C)を用いて50〜400mJ/cm2の露光量にて10mJ/cm2ステップで露光した。露光後、ネガ型感光性樹脂組成物については100℃で1分間露光後ベークを行った。ポジ型感光性樹脂組成物については露光後、ネガ型感光性樹脂組成物については露光後ベーク後、2.38重量%のテトラメチルアンモニウム(TMAH)水溶液(三菱ガス化学(株)製、ELM−D)で60秒間現像し、次いで純水でリンスし、現像膜を得た。
プリベーク後および現像後の膜厚は、大日本スクリーン製造(株)製光干渉式膜厚測定装置ラムダエースSTM−602を使用し、屈折率1.63として測定した。
現像膜減り量は以下の式に従って算出した。プリベーク後の膜厚が2.5μmであることから、現像膜減り量は0.50μm未満であることが好ましい。現像膜減り量が0.50μm未満の場合は「A」、0.51〜0.59μmの場合は「B」、0.60μm以上の場合は「C」と判定した。
感度の算出
露光および現像後、20μmのライン・アンド・スペースパターン(1L/1S)を1対1の幅に形成する露光量(最適露光量Eopという)を感度とした。Ethが200mJ/cm2以下であれば高感度であると判断できる。150mJ/cm2以下がより好ましい。
6FDA:2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物
ODPA:3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物
BSAA:2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物
BAHF:2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン
SiDA:1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン
BIS−AT−AF:2,2−ビス(3−アミノ−4−メチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン
3,3’−DDS:3,3’−ジアミノジフェニルスルホン
MAP:3−アミノフェノール
ABP:2−アミノ−4−tert−ブチルフェノール
MA:無水マレイン酸
DFA:N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
GBL:γ−ブチロラクトン
また、6FDA、ODPA、BSAA、BAHF、SiDA、BIS−AT−AF、3,3’−DDS、MAP、ABPおよびMAについては構造式を以下に示す。
BAHF(セントラル硝子(株)製)18.3g(0.05モル)をアセトン100mL、プロピレンオキシド(東京化成(株)製)17.4g(0.3モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここに3−ニトロベンゾイルクロリド(東京化成(株)製)20.4g(0.11モル)をアセトン100mLに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間撹拌し、その後室温に戻した。析出した白色固体をろ別し、50℃で真空乾燥した。
乾燥窒素気流下、TrisP−PA(商品名、本州化学工業(株)製)、21.22g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホン酸クロリド(東洋合成(株)製、NAC−5)26.8g(0.1モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合したトリエチルアミン12.65gを、系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後40℃で2時間撹拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、濾液を水に投入した。その後、析出した沈殿を濾過で集め、さらに1%塩酸水1Lで洗浄した。その後、さらに水2Lで2回洗浄した。この沈殿を真空乾燥機で乾燥し、下記式で表されるキノンジアジド化合物(b−1)を得た。
(1)TrisP−HAP(商品名、本州化学工業(株)製)103.2g(0.4モル)を、水酸化ナトリウム80g(2.0モル)を純水800gに溶解させた溶液に溶解させた。完全に溶解させた後、20〜25℃で36〜38重量%のホルマリン水溶液686gを2時間かけて滴下した。その後20〜25℃で17時間撹拌した。これに硫酸98gと水552gを加えて中和を行い、そのまま2日間放置した。放置後に溶液に生じた針状の白色結晶をろ過で集め、水100mLで洗浄した。この白色結晶を50℃で48時間真空乾燥した。乾燥した白色結晶を島津製作所(株)製の高速液体クロマトグラフィーで、カラムにODSを、展開溶媒にアセトニトリル/水=70/30を用い、254nmで分析したところ、出発原料は完全に消失し、純度92%であることがわかった。さらに、重溶媒にDMSO−d6を用いてNMR(日本電子(株)製、GX−270)により分析したところ、ヘキサメチロール化したTrisP−HAPであることがわかった。
アルコキシメチル基含有熱架橋剤(d−2):“ニカラック(登録商標)”MX−270
熱架橋剤(d−3):VG−3101L
フェノール化合物(e−1):BisP−AF
乾燥窒素気流下、合成例1で得られたジアミン化合物(α)15.1g(0.025モル)、BAHF3.66g(0.01モル)およびSiDA(信越化学工業(株)製)0.62g(0.0025モル)をNMP200gに溶解した。ここに6FDA(ダイキン工業(株)製)22.2g(0.05モル)をNMP50gとともに加えて、40℃で1時間撹拌した。その後、MAP(東京化成(株)製)2.73g(0.025モル)を加え、40℃で1時間撹拌した。さらに、DFA(三菱レーヨン(株)製)11.9g(0.1モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下し、滴下後、40℃で2時間撹拌を続けた。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。さらに水2Lで3回洗浄を行い、集めたポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し、ポリアミド酸エステル樹脂(A)を得た。得られた樹脂(A)を用いて、上述の方法により有機溶剤に対する溶解性評価とポリマー溶液粘度の測定を行った。結果を表2に示す。
得られた樹脂(A)10gに合成例2で得られたキノンジアジド化合物(b−1)3.0g、フェノール化合物(e−1)1.0gおよびGBL(三菱化学(株)製)50gを加えてポジ型の感光性樹脂組成物のワニス(A−1)を得た。ワニス(A−1)を用いて、前記のように現像膜減り量の評価を行った。結果を表3に示す。
BAHF3.66g(0.01モル)の代わりにBIS−AT−AF(セントラル硝子(株)製)3.62g(0.01モル)を用いた以外は実施例1と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(B)を得た。得られた樹脂(B)を用いて、上述の方法により有機溶剤に対する溶解性評価とポリマー溶液粘度の測定を行った。結果を表2に示す。
ジアミン化合物(α)15.1g(0.025モル)を19.3g(0.032モル)、BAHF3.66g(0.01モル)を2.01g(0.0055モル)およびMAP2.73g(0.025モル)を2.18g(0.02モル)とした以外は実施例1と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(C)を得た。得られた樹脂(C)を用いて、上述の方法により有機溶剤に対する溶解性評価とポリマー溶液粘度の測定を行った。結果を表2に示す。
乾燥窒素気流下、6FDA22.2g(0.05モル)をNMP200gに溶解した。ここにABP(東京化成(株)製)6.60g(0.04モル)を加えて40℃で1時間撹拌した。その後、ジアミン化合物(α)9.06g(0.015モル)、BIS−AT−AF4.53g(0.0125モル)およびSiDA0.62g(0.0025モル)をNMP50gとともに加え、40℃で2時間撹拌した。さらに、DFA11.9g(0.1モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下し、滴下後、40℃で2時間撹拌を続けた。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。さらに水2Lで3回洗浄を行い、集めたポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し、ポリアミド酸エステル樹脂(D)を得た。得られた樹脂(D)を用いて、上述の方法により有機溶剤に対する溶解性評価とポリマー溶液粘度の測定を行った。結果を表2に示す。
乾燥窒素気流下、ジアミン化合物(α)21.2g(0.035モル)、BAHF4.58g(0.0125モル)およびSiDA0.62g(0.0025モル)をNMP200gに溶解した。ここに6FDA13.3g(0.03モル)をNMP50gとともに加えて、40℃で1時間撹拌した。その後、MA(和光純薬工業(株)製)3.92g(0.04モル)を加え、40℃で1時間撹拌した。さらに、DFA11.9g(0.1モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下し、滴下後、40℃で2時間撹拌を続けた。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。さらに水2Lで3回洗浄を行い、集めたポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し、ポリアミド酸エステル樹脂(E)を得た。得られた樹脂(E)を用いて、上述の方法により有機溶剤に対する溶解性評価とポリマー溶液粘度の測定を行った。結果を表2に示す。
樹脂(A)の代わりに上記で得られた樹脂(E)10gを加え、さらに熱架橋剤(d−1)1.0gを加えた以外は実施例1と同様にしてポジ型の感光性樹脂組成物のワニス(E)を作製した。得られたワニス(E)を用いて、実施例1と同様に現像膜減り量の評価を行った。結果を表3に示す。
ジアミン化合物(α)21.2g(0.035モル)を25.7g(0.0425モル)、BAHF4.58g(0.0125モル)を1.83g(0.005モル)、6FDA13.3g(0.03モル)を16.7g(0.0375モル)およびMA3.92g(0.04モル)を2.45g(0.025モル)とした以外は実施例5と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(F)を得た。得られた樹脂(F)を用いて、上述の方法により有機溶剤に対する溶解性評価とポリマー溶液粘度の測定を行った。結果を表2に示す。
乾燥窒素気流下、ジアミン化合物(α)15.1g(0.025モル)、BAHF8.24g(0.0225モル)およびSiDA0.62g(0.0025モル)をNMP200gに溶解した。ここにMA4.90g(0.05モル)をNMP50gとともに加えて、40℃で1時間撹拌した。その後、6FDA11.1g(0.025モル)を加え、40℃で2時間撹拌した。さらに、DFA11.9g(0.1モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下し、滴下後、40℃で2時間撹拌を続けた。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。さらに水2Lで3回洗浄を行い、集めたポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し、ポリアミド酸エステル樹脂(G)を得た。得られた樹脂(G)を用いて、上述の方法により有機溶剤に対する溶解性評価とポリマー溶液粘度の測定を行った。結果を表2に示す。
実施例1で得られた樹脂(A)10gに1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)−2−(o−ベンゾイルオキシム)](ODPTBO)(BASFジャパン(株)製)0.1g、エチレンオキサイド変性ビスフェノールAジメタクリレート(新中村化学工業(株)製、NKエステルBPE−100)2.0g、トリメチロールプロパントリアクリレート(TPT)0.5g、合成例3で得られたアルコキシメチル基含有熱架橋剤(d−3)1.0gおよびGBL50gを加えてネガ型の感光性樹脂組成物のワニス(A−2)を得た。得られたワニス(A−2)を用いて、前記のように現像膜減り量の評価を行った。結果を表2に示す。
BAHF2.01g(0.0055モル)を2.93g(0.008モル)およびMAP2.18g(0.02モル)を1.63g(0.015モル)とした以外は実施例3と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(H)を得た。得られた樹脂(H)を用いて、上述の方法により有機溶剤に対する溶解性評価とポリマー溶液粘度の測定を行った。結果を表2に示す。
BIS−AT−AF4.53g(0.0125モル)を3.62g(0.01モル)およびABP6.60g(0.04モル)を7.43g(0.045モル)とした以外は実施例4と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(I)を得た。得られた樹脂(I)を用いて、上述の方法により有機溶剤に対する溶解性評価とポリマー溶液粘度の測定を行った。結果を表2に示す。
6FDA16.7g(0.0375モル)を17.8g(0.04モル)およびMA2.45g(0.025モル)を1.96g(0.02モル)とした以外は実施例6と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(J)を得た。得られた樹脂(J)を用いて、上述の方法により有機溶剤に対する溶解性評価とポリマー溶液粘度の測定を行った。結果を表2に示す。
6FDA11.1g(0.025モル)を9.99g(0.0225モル)、MA4.90g(0.05モル)を5.39g(0.055モル)とした以外は実施例7と同様にして樹脂ポリアミド酸エステル(K)を得た。得られた樹脂(K)を用いて、上述の方法により有機溶剤に対する溶解性評価とポリマー溶液粘度の測定を行った。結果を表2に示す。
6FDA22.2g(0.05モル)の代わりにODPA(マナック(株)製)15.5g(0.05モル)を用いた以外は実施例1と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(L)を得た。得られた樹脂(L)を用いて、上述の方法により有機溶剤に対する溶解性評価とポリマー溶液粘度の測定を行った。結果を表2に示す。
ジアミン化合物(α)15.1g(0.025モル)を21.2g(0.035モル)とし、BAHFを加えなかった以外は実施例1と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(M)を得た。得られた樹脂(M)を用いて、上述の方法により有機溶剤に対する溶解性評価とポリマー溶液粘度の測定を行った。結果を表2に示す。
BAHF3.66g(0.01モル)の代わりに3,3’−DDS(三井化学ファイン(株)製)2.48g(0.01モル)を用いた以外は実施例1と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(N)を得た。得られた樹脂(N)を用いて、上述の方法により有機溶剤に対する溶解性評価とポリマー溶液粘度の測定を行った。結果を表2に示す。
ジアミン化合物(α)15.1g(0.025モル)の代わりに3,3’−DDS6.20g(0.025モル)を用いた以外は実施例1と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(O)を得た。得られた樹脂(O)を用いて、上述の方法により有機溶剤に対する溶解性評価とポリマー溶液粘度の測定を行った。結果を表2に示す。
ジアミン化合物(α)15.1g(0.025モル)を6.05g(0.01モル)およびBAHF3.66g(0.01モル)を9.15g(0.025モル)とした以外は実施例1と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(P)を得た。得られた樹脂(P)を用いて、上述の方法により有機溶剤に対する溶解性評価とポリマー溶液粘度の測定を行った。結果を表2に示す。
ジアミン化合物(α)21.2g(0.035モル)を28.7g(0.0475モル)とし、BAHFを加えなかった以外は実施例5と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(Q)を得た。得られた樹脂(Q)を用いて、上述の方法により有機溶剤に対する溶解性評価とポリマー溶液粘度の測定を行った。結果を表2に示す。
乾燥窒素気流下、ジアミン化合物(α)24.2g(0.04モル)、SiDA0.62g(0.0025モル)をNMP250gに溶解させた。ここに6FDA22.2g(0.05モル)をNMP50gとともに加えて、30℃で2時間撹拌した。その後、MAP1.09g(0.01モル)を加え、40℃で2時間撹拌を続けた。さらにピリジン(東京化成(株)製)2.5gをトルエン(東京化成(株)製)15gに希釈して溶液に加え、冷却管を付けて系外に水をトルエンとともに共沸で除去しながら溶液の温度を120℃にして2時間、さらに180℃で2時間反応させた。この溶液の温度を室温まで低下させ、水2Lに溶液を投入し、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。さらに水2Lで3回洗浄を行い、集めたポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥させ、ポリイミド樹脂(R)を得た。得られた樹脂(R)を用いて、上述の方法により有機溶剤に対する溶解性評価とポリマー溶液粘度の測定を行った。結果を表2に示す。
ジアミン化合物(α)24.2g(0.04モル)をBAHF10.4g(0.0285モル)、MAP1.09g(0.01モル)を4.09g(0.0375モル)および6FDA22.2g(0.05モル)をODPA15.5g(0.05モル)とした以外は比較例7と同様にしてポリイミド樹脂(S)を得た。得られた樹脂(S)を用いて、上述の方法により有機溶剤に対する溶解性評価とポリマー溶液粘度の測定を行った。結果を表2に示す。
乾燥窒素気流下、ジアミン化合物(α)12.1g(0.02モル)、BAHF8.24g(0.0225モル)およびSiDA0.62g(0.0025モル)をNMP200gに溶解した。ここに6FDA6.66g(0.015モル)およびODPA10.9g(0.035モル)をNMP50gとともに加えて、40℃で2時間撹拌した。その後、DFA11.9g(0.1モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下し、滴下後、40℃で2時間撹拌を続けた。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。さらに水2Lで3回洗浄を行い、集めたポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し、ポリアミド酸エステル樹脂(T)を得た。得られた樹脂(T)を用いて、上述の方法により有機溶剤に対する溶解性評価とポリマー溶液粘度の測定を行った。結果を表2に示す。
ジアミン化合物(α)12.1g(0.02モル)を19.3g(0.032モル)、BAHF8.24g(0.0225モル)を2.01g(0.0055モル)および6FDA6.66g(0.015モル)を15.5g(0.035モル)とし、ODPA10.9g(0.035モル)の代わりにBSAA(サビック・ジャパン(株)製)7.81g(0.015モル)を用いた以外は比較例9と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(U)を得た。得られた樹脂(U)を用いて、上述の方法により有機溶剤に対する溶解性評価とポリマー溶液粘度の測定を行った。結果を表2に示す。
乾燥窒素気流下、合成例1で得られたジアミン化合物(α)16.6g(0.0275モル)、BAHF1.83g(0.005モル)およびSiDA(信越化学工業(株)製)0.62g(0.0025モル)をNMP200gに溶解した。ここに6FDA(ダイキン工業(株)製)22.2g(0.05モル)をNMP50gとともに加えて、40℃で1時間撹拌した。その後、MAP(東京化成(株)製)3.27g(0.03モル)を加え、40℃で1時間撹拌した。さらに、DFA(三菱レーヨン(株)製)11.9g(0.1モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下し、滴下後、40℃で2時間撹拌を続けた。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。さらに水2Lで3回洗浄を行い、集めたポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し、ポリアミド酸エステル樹脂(AA)を得た。得られた樹脂(AA)を用いて、上述の方法により有機溶剤に対する溶解性評価を行った。
乾燥窒素気流下、6FDA22.2g(0.05モル)をNMP200gに溶解した。ここにABP(東京化成(株)製)4.95g(0.03モル)を加えて40℃で1時間撹拌した。その後、ジアミン化合物(α)16.6g(0.0275モル)、BAHF1.83g(0.005モル)およびSiDA0.62g(0.0025モル)をNMP50gとともに加え、40℃で2時間撹拌した。さらに、DFA11.9g(0.1モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下し、滴下後、40℃で2時間撹拌を続けた。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。さらに水2Lで3回洗浄を行い、集めたポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し、ポリアミド酸エステル樹脂(AB)を得た。得られた樹脂(AB)を用いて、実施例13と同様に有機溶剤に対する溶解性評価を行った。
BAHF1.83g(0.005モル)を0.91g(0.0025モル)、およびMAP3.27g(0.03モル)を3.81g(0.035モル)とした以外は実施例13と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(AC)を得た。得られた樹脂(AC)を用いて実施例13と同様に有機溶剤に対する溶解性評価を行った。
ABP4.95g(0.03モル)を5.73g(0.035モル)、BAHF1.83g(0.005モル)を0.915g(0.0025モル)、とした以外は実施例14と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(AD)を得た。得られた樹脂(AD)を用いて、実施例13と同様に有機溶剤に対する溶解性評価を行った。
乾燥窒素気流下、ジアミン化合物(α)25.7g(0.0425モル)、BAHF1.83g(0.005モル)およびSiDA0.62g(0.0025モル)をNMP200gに溶解した。ここに6FDA17.8g(0.04モル)をNMP50gとともに加えて、40℃で1時間撹拌した。その後、MA(和光純薬工業(株)製)1.96g(0.02モル)を加え、40℃で1時間撹拌した。さらに、DFA11.9g(0.1モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下し、滴下後、40℃で2時間撹拌を続けた。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。さらに水2Lで3回洗浄を行い、集めたポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し、ポリアミド酸エステル樹脂(AE)を得た。得られた樹脂(AE)を用いて、実施例13と同様に有機溶剤に対する溶解性評価を行った。
ABP4.95g(0.03モル)を2.48g(0.015モル)、ジアミン化合物(α)16.6g(0.0275モル)を18.1g(0.03モル)、BAHF1.83g(0.005モル)を3.66g(0.01モル)、とした以外は実施例14と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(AF)を得た。得られた樹脂(AF)を用いて実施例13と同様に有機溶剤に対する溶解性評価を行った。
ジアミン化合物(α)16.6g(0.0275モル)を13.6g(0.0225モル)、BAHF1.83g(0.005モル)を7.32g(0.02モル)、およびMAP3.27g(0.03モル)を1.09g(0.01モル)とした以外は実施例13と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(AG)を得た。得られた樹脂(AG)を用いて実施例13と同様に有機溶剤に対する溶解性評価を行った。
ABP4.95g(0.03モル)を4.13g(0.025モル)、ジアミン化合物(α)16.6g(0.0275モル)を3.02g(0.005モル)、BAHF1.83g(0.005モル)を10.98g(0.03モル)、とした以外は実施例14と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(AH)を得た。得られた樹脂(AH)を用いて実施例13と同様に有機溶剤に対する溶解性評価を行った。
ジアミン化合物(α)16.6g(0.0275モル)を3.02g(0.005モル)、BAHF1.83g(0.005モル)を12.81g(0.035モル)、およびMAP3.27g(0.03モル)を1.64g(0.015モル)とした以外は実施例13と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(AI)を得た。得られた樹脂(AI)を用いて実施例13と同様に有機溶剤に対する溶解性評価を行った。
BAHF1.83g(0.005モル)の代わりにBIS−AT−AF(セントラル硝子(株)製)3.62g(0.01モル)、ジアミン化合物(α)16.6g(0.0275モル)を15.1g(0.025モル)、およびMAP3.27g(0.03モル)を2.73g(0.025モル)とした以外は実施例13と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(AJ)を得た。得られた樹脂(AJ)を用いて実施例13と同様に有機溶剤に対する溶解性評価を行った。
ABP4.95g(0.03モル)を6.60g(0.04モル)、BAHF1.83g(0.005モル)の代わりにBIS−AT−AF4.53g(0.0125モル)、ジアミン化合物(α)16.6g(0.0275モル)を9.06g(0.015モル)とした以外は実施例14と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(AK)を得た。得られた樹脂(AK)を用いて実施例13と同様に有機溶剤に対する溶解性評価を行った。
ジアミン化合物(α)25.7g(0.0425モル)を21.1g(0.035モル)、BAHF1.83g(0.005モル)を4.57g(0.0125モル)、6FDA17.8g(0.04モル)を13.3g(0.03モル)、MA1.96g(0.02モル)を3.92g(0.04モル)とした以外は実施例17と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(AL)を得た。得られた樹脂(AL)を用いて実施例13と同様に有機溶剤に対する溶解性評価を行った。
6FDA17.8g(0.04モル)を16.6g(0.0375モル)、MA1.96g(0.02モル)を2.45g(0.025モル)とした以外は実施例17と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(AM)を得た。得られた樹脂(AM)を用いて実施例13と同様に有機溶剤に対する溶解性評価を行った。
ジアミン化合物(α)25.7g(0.0425モル)を15.1g(0.025モル)、BAHF1.83g(0.005モル)を8.23g(0.0225モル)、6FDA17.8g(0.04モル)を11.1g(0.025モル)、MA1.96g(0.02モル)を4.90g(0.05モル)とした以外は実施例17と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(AN)を得た。得られた樹脂(AN)を用いて実施例13と同様に有機溶剤に対する溶解性評価を行った。
ジアミン化合物(α)16.6g(0.0275モル)を7.56g(0.0125モル)、BAHF1.83g(0.005モル)を8.24g(0.0225モル)、およびMAP3.27g(0.03モル)を2.73g(0.025モル)とした以外は実施例13と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(AO)を得た。得られた樹脂(AO)を用いて実施例13と同様に有機溶剤に対する溶解性評価を行った。
乾燥窒素気流下、BAHF7.32g(0.02モル)、BIS−AT−AF7.24g(0.02モル)、およびMAP2.18g(0.02モル)をNMP50g、グリシジルメチルエーテル26.4g(0.3モル)に溶解させ、溶液の温度を−15℃まで冷却した。ここにジフェニルエーテルジカルボン酸クロリド14.7g(日本農薬(株)製、0.050モル)をGBL25gに溶解させた溶液を、内部の温度が0℃を超えないように滴下した。滴下終了後、6時間−15℃で撹拌を続けた、反応終了後、溶液をメタノールを10重量%含んだ水3Lに投入して白色の沈殿を析出させた。この沈殿をろ過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空管早期で72時間乾燥し、アルカリ可溶性のポリベンゾオキサゾール前駆体(AP)を得た。得られた樹脂(AP)を用いて実施例13と同様に有機溶剤に対する溶解性評価を行った。
実施例13で得られた樹脂(AA)7.0gにキノンジアジド化合物(b−1)2.0g、フェノール化合物(e−1)2.0g、合成例3で得られたアルコキシメチル基含有熱架橋剤(d−1)2.0g、メガファックF554(DIC製)0.01gおよびPGMEA52gを加えてポジ型の固形分濃度20%感光性樹脂組成物のワニス(AA−2)を得た。ワニス(AA−2)を用いて、前記のように粘度評価と感光性評価を行った。結果を表5に示す。
実施例13で得られた樹脂(AA)7.0gにキノンジアジド化合物(b−1)2.0g、フェノール化合物(e−1)2.0g、アルコキシメチル基含有熱架橋剤(d−2)2.0g、メガファックF554(DIC製)0.01gおよびPGMEA52gを加えてポジ型の固形分濃度20%感光性樹脂組成物のワニス(AA−3)を得た。ワニス(AA−3)を用いて、前記のように粘度評価と感光性評価を行った。結果を表5に示す。
実施例13で得られた樹脂(AA)7.0gにキノンジアジド化合物(b−1)2.0g、フェノール化合物(e−1)2.0g、熱架橋剤(d−3)2.0g、メガファックF554(DIC製)0.01gおよびPGMEA52gを加えてポジ型の固形分濃度20%感光性樹脂組成物のワニス(AA−4)を得た。ワニス(AA−4)を用いて、前記のように粘度評価と感光性評価を行った。結果を表5に示す。
実施例13で得られた樹脂(AA)10gに1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)−2−(o−ベンゾイルオキシム)](ODPTBO)(BASFジャパン(株)製)0.1g、エチレンオキサイド変性ビスフェノールAジメタクリレート(新中村化学工業(株)製、NKエステルBPE−100)2.0g、トリメチロールプロパントリアクリレート(TPT)0.5g、熱架橋剤(d−3)1.0g、メガファックF554(DIC製)0.01gおよびPGMEA54.4gを加えてネガ型の感光性樹脂組成物のワニス(A−5)を得た。得られたワニス(AA−5)を用いて、前記のように粘度評価と感光性評価を行った。結果を表5に示す。
乾燥窒素気流下、BAHF18.3g(0.05モル)をNMP50g、グリシジルメチルエーテル26.4g(0.3モル)に溶解させ、溶液の温度を−15℃まで冷却した。ここにジフェニルエーテルジカルボン酸クロリド14.7g(日本農薬(株)製、0.050モル)をGBL25gに溶解させた溶液を、内部の温度が0℃を超えないように滴下した。滴下終了後、6時間−15℃で撹拌を続けた、反応終了後、溶液をメタノールを10重量%含んだ水3Lに投入して白色の沈殿を析出させた。この沈殿をろ過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空管早期で72時間乾燥し、アルカリ可溶性のポリベンゾオキサゾール前駆体(AQ)を得た。得られた樹脂(AQ)を用いて実施例13と同様に有機溶剤に対する溶解性評価を行った。
6FDA22.2g(0.05モル)の代わりにODPA15.5g(0.05モル)、ジアミン化合物(α)16.6g(0.0275モル)を24.18g(0.04モル)、MAP3.27g(0.03モル)を1.09g(0.01モル)とし、BAHFを加えなかった以外は実施例13と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(AR)を得た。得られた樹脂(AR)を用いて実施例13と同様に有機溶剤に対する溶解性評価を行った。
乾燥窒素気流下、BAHF15.46g(0.04225モル)、SiDA0.62g(0.0025モル)をNMP250gに溶解した。ここにODPA15.5g(0.05モル)をNMP50gとともに加えて、30℃で2時間撹拌した。その後、MAP(東京化成(株)製)1.09g(0.01モル)を加え、40℃で2時間撹拌を続けた。さらにピリジン(東京化成(株)製)2.5gをトルエン(東京化成(株)製)15gに希釈して溶液に加え、冷却管を付けて系外に水をトルエンとともに共沸で除去しながら溶液の温度を120℃にして2時間、さらに180℃で2時間反応させた。この溶液の温度を室温まで低下させ、水2Lに溶液を投入し、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。さらに水2Lで3回洗浄を行い、集めたポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥させ、ポリイミド樹脂(AS)を得た。得られた樹脂(AS)を用いて実施例13と同様に有機溶剤に対する溶解性評価を行った。
6FDA22.2g(0.05モル)の代わりにODPA15.5g(0.05モル)、ジアミン化合物(α)16.6g(0.0275モル)を15.1g(0.025モル)、BAHF1.83g(0.005モル)を3.66g(0。01モル)、およびMAP3.27g(0.03モル)を2.73g(0.025モル)とした以外は実施例13と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(AT)を得た。得られた樹脂(AT)を用いて実施例13と同様に有機溶剤に対する溶解性評価を行った。
ジアミン化合物(α)16.6g(0.0275モル)を21.1g(0.035モル)、MAP3.27g(0.03モル)を2.73g(0.025モル)とし、BAHFを加えなかった以外は実施例13と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(AU)を得た。得られた樹脂(AU)を用いて実施例13と同様に有機溶剤に対する溶解性評価を行った。
ジアミン化合物(α)16.6g(0.0275モル)を15.1g(0.0225モル)、BAHF1.83g(0.005モル)の代わりに3,3’−DDS(三井化学ファイン(株)製)を2.48g(0.01モル)、およびMAP3.27g(0.03モル)を2.73g(0.025モル)とした以外は実施例13と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(AV)を得た。得られた樹脂(AV)を用いて実施例13と同様に有機溶剤に対する溶解性評価を行った。
ジアミン化合物(α)16.6g(0.0275モル)の代わりに3,3’−DDSを6.20g(0.025モル)、BAHF1.83g(0.005モル)を3.66g(0.01モル)、およびMAP3.27g(0.03モル)を2.73g(0.025モル)とした以外は実施例13と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(AW)を得た。得られた樹脂(AW)を用いて実施例13と同様に有機溶剤に対する溶解性評価を行った。
ジアミン化合物(α)25.7g(0.0425モル)を28.7g(0.0475モル)、6FDA17.8g(0.04モル)を13.3g(0.03モル)、MA1.96g(0.02モル)を3.92g(0.04モル)とし、BAHFを加えなかった以外は実施例17と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(AX)を得た。得られた樹脂(AX)を用いて実施例13と同様に有機溶剤に対する溶解性評価を行った。
乾燥窒素気流下、ジアミン化合物(α)12.1g(0.02モル)、BAHF8.24g(0.0225モル)およびSiDA0.62g(0.0025モル)をNMP200gに溶解した。ここに6FDA6.66g(0.015モル)およびODPA10.9g(0.035モル)をNMP50gとともに加えて、40℃で2時間撹拌した。その後、DFA11.9g(0.1モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下し、滴下後、40℃で2時間撹拌を続けた。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。さらに水2Lで3回洗浄を行い、集めたポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し、ポリアミド酸エステル樹脂(AY)を得た。得られた樹脂(AY)を用いて実施例13と同様に有機溶剤に対する溶解性評価を行った。
ジアミン化合物(α)12.1g(0.02モル)を19.3g(0.032モル)、BAHF8.24g(0.0225モル)を2.01g(0.0055モル)および6FDA6.66g(0.015モル)を15.5g(0.035モル)とし、ODPA10.9g(0.035モル)の代わりにBSAA(サビック・ジャパン(株)製)7.81g(0.015モル)を用いた以外は比較例19と同様にしてポリアミド酸エステル樹脂(AZ)を得た。得られた樹脂(AZ)を用いて、上述の方法により有機溶剤に対する溶解性評価とポリマー溶液粘度の測定を行った。
実施例13で得られた樹脂(AA)7.0gに、キノンジアジド化合物(b−1)2.0g、フェノール化合物(e−1)2.0g、メガファックF554(DIC製)0.01gおよびGBL99gを加えてポジ型の感光性樹脂組成物のワニス(AA−6)を得た。ポジ型レジスト(東京応化(株)製“OFPR−800”)を送液したスリットコーター(東レエンジニアリング(株)製TSコーター)を上記ワニス(AA−6)に切り替えて、加圧送液を開始し、1100mm×960mmのクロム成膜基板に感光性樹脂組成物を乾燥後の膜厚が5μmとなるように塗布した。
ポジ型レジスト(東京応化(株)製“OFPR−800”)を送液したスリットコーター(東レエンジニアリング(株)製TSコーター)の送液タンクから口金先端までの送液ポンプ、送液ラインおよび口金の容量200mLに対して、1Lのシンナーで洗浄を行った後、実施例33で用いたワニス(AA−6)に切り替えて、加圧送液を開始し、1100mm×960mmのクロム成膜基板に感光性樹脂組成物を乾燥後の膜厚が5μmとなるように塗布した。
比較例12で得られた樹脂(AR)7.0gに、キノンジアジド化合物(b−1)2.0g、フェノール化合物(e−1)2.0g、メガファックF554(DIC製)0.01gおよびGBL99gを加えてポジ型の感光性樹脂組成物のワニス(AR)を得た。実施例33と同様にしてポジ型レジスト(東京応化(株)製“OFPR−800”)を送液したスリットコーター(東レエンジニアリング(株)製TSコーター)を上記ワニス(AR)に切り替えて加圧送液を開始したところ、送液ポンプ内、送液ライン内および口金内において固体成分の析出を確認した。
ポジ型レジスト(東京応化(株)製“OFPR−800”)を送液したスリットコーター(東レエンジニアリング(株)製TSコーター)の送液タンクから口金先端までの送液ポンプ、送液ラインおよび口金の容量200mLに対して、1Lのシンナーで洗浄を行った後、比較例21で用いたワニス(AR)に切り替えて加圧送液を開始したところ、送液ポンプ内、送液ライン内および口金内において固体成分の析出を確認した。
Claims (12)
- (a1)アミド基とトリフルオロメチル基と芳香環を有する、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに可溶な芳香族アミド樹脂、(b)感光剤、および(c)溶剤を含む感光性樹脂組成物であって、固形分濃度20重量%、25℃における粘度が1〜15cpである感光性樹脂組成物。
- (a2)アミド基とアミド酸エステル基とトリフルオロメチル基と芳香環を有する、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに可溶な芳香族アミド樹脂、(b)感光剤、および(c)溶剤を含む感光性樹脂組成物であって、固形分濃度20重量%、25℃における粘度が1〜15cpである感光性樹脂組成物。
- (a)一般式(1)で表される構造を主な繰り返し単位として有する樹脂、(b)感光剤および(c)溶剤を含有する感光性樹脂組成物。
- 前記(a)一般式(1)で表される構造を主な繰り返し単位として有する樹脂が、モノマー成分であるテトラカルボン酸100モル%に対して10〜100モル%のモノアミンにより末端封止されたものである請求項3記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(a)一般式(1)で表される構造を主な繰り返し単位として有する樹脂が、モノマー成分であるジアミン100モル%に対して10〜100モル%の酸無水物により末端封止されたものである請求項3記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(b)感光剤がキノンジアジド化合物である請求項1〜6のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜7いずれかに記載の感光性樹脂組成物を基板に塗布し感光性樹脂膜を形成する工程、該感光性樹脂膜を乾燥する工程、乾燥した感光性樹脂膜を露光する工程、露光した感光性樹脂膜を現像する工程、および現像した感光性樹脂膜を加熱処理する工程を含む耐熱性樹脂膜の製造方法。
- 請求項1〜7いずれかに記載の感光性樹脂組成物を、基板に塗布し感光性樹脂膜を形成する工程、該感光性樹脂膜を乾燥する工程、乾燥した感光性樹脂膜を露光する工程、露光した感光性樹脂膜を現像する工程、および現像した感光性樹脂膜を加熱処理する工程を含む耐熱性樹脂膜の製造方法であって、請求項1〜7いずれかに記載の感光性樹脂組成物以外の感光性樹脂組成物が送液されていた塗布装置を用いて、該塗布装置の送液経路内の洗浄を行わずに、該塗布装置を用いて請求項1〜7いずれかに記載の感光性樹脂組成物を基板に塗布する耐熱性樹脂膜の製造方法。
- 前記請求項1〜7いずれかに記載の感光性樹脂組成物以外の感光性樹脂組成物が、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチル−3−エトキシプロピオネート、メチル−3−メトキシプロピオネート、2−ヘプタノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノンから選ばれる少なくとも1種類の溶媒を含有する感光性樹脂組成物である請求項9に記載の耐熱性樹脂膜の製造方法。
- 基板上に形成された第一電極と第一電極を部分的に露出せしめるように第一電極上に形成された絶縁層と、第一電極に対向して設けられた第二電極とを含む表示装置であって、前記絶縁層が、請求項8〜10いずれかに記載の耐熱性樹脂膜の製造方法により得られる耐熱性樹脂膜であることを特徴とする表示装置。
- 薄膜トランジスタ(TFT)が形成された基板上の凹凸を覆う状態で設けられた平坦化膜と、平坦化膜上に設けられた表示素子とを備えてなる表示装置であって、前記平坦化膜が請求項8〜10いずれかに記載の耐熱性樹脂膜の製造方法により得られる耐熱性樹脂膜であることを特徴とする表示装置。
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