KR102654926B1 - 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 금속 패턴의 형성 방법 - Google Patents

포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 금속 패턴의 형성 방법 Download PDF

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Abstract

노볼락계 수지, 디아지드계 감광성 화합물, 티아디아졸계 화합물, 제1용매 및 제2용매를 포함하고, 상기 티아디아졸계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 중에서 선택되고, 상기 제1용매는 비점이 110℃ 내지 190℃이고, 상기 제2용매는 비점이 200℃ 내지 400℃인, 포토레지스트 조성물이 개시된다:
<화학식 1>
Figure 112016077737754-pat00004

상기 화학식 1 중, X1, X2 및 R3에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

Description

포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 금속 패턴의 형성 방법{Photoresist composition and method for forming a metal pattern using the same}
포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 금속 패턴의 형성 방법에 관한 것이다.
현재 다양한 표시 장치가 개발되고 있는 바, 액정 표시 장치(liquid crystal display), 유기 전계 발광 표시 장치(organic electroluminescent display), 및 플라즈마 디스플레이 패널(plasma display panel) 등의 평판 표시 장치들이 그 예이다.
일반적으로, 표시 장치에 이용되는 표시 기판은 각 화소 영역을 구동하기 위한 스위칭 소자로서 박막 트랜지스터, 상기 박막 트랜지스터와 연결된 신호 배선 및 화소 전극을 포함한다. 상기 신호 배선은 게이트 구동 신호를 전달하는 게이트 배선과, 상기 게이트 배선과 교차하면서 데이터 구동 신호를 전달하는 데이터 배선을 포함한다.
일반적으로, 상기 박막 트랜지스터, 신호 배선 및 화소 전극을 형성하기 위하여 포토리소그라피 공정이 이용된다. 포토리소그라피 공정은 대상층 위에 포토레지스트 패턴을 형성하고, 상기 포토레지스트 패턴을 마스크로 이용하여 대상층을 패터닝함으로써 원하는 패턴을 얻는다.
상기 포토리소그라피 공정에서, 상기 포토레지스트 패턴과 상기 대상층의 접착력이 낮은 경우, 스큐(skew)가 증가하며, 이는 배선의 불량을 야기하고, 금속 패턴의 형성을 어렵게 한다.
신규한 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 금속 패턴의 형성 방법을 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면,
노볼락계 수지;
디아지드계 감광성 화합물;
티아디아졸계 화합물;
제1용매; 및
제2용매를 포함하고,
상기 티아디아졸계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
상기 제1용매는 비점이 110℃ 내지 190℃이고, 상기 제2용매는 비점이 200℃ 내지 400℃인, 포토레지스트 조성물이 제공된다:
<화학식 1>
Figure 112016077737754-pat00001
상기 화학식 1 중,
X1은 N 또는 C(R1)이고, X2는 N 또는 C(R2)이고,
R1 내지 R3는 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로아릴기, -S(Q1) 및 -N(Q2)(Q3)중에서 선택되고,
상기 치환된 C1-C20알킬기, 치환된 C1-C20알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C6-C30아릴기 및 치환된 C1-C30헤테로아릴기의 치환기 중에서 선택된 적어도 하나는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C10 알킬기, C1-C10 알콕시기 및 C6-C20 아릴기 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C10 알킬기, C1-C10 알콕시기 및 C6-C20 아릴기 중에서 선택된다.
다른 측면에 따르면, 기판 상에 금속층을 형성하는 단계;
상기 금속층 상에 상술한 바와 같은 포토레지스트 조성물을 도포하여 코팅층을 형성하는 단계;
상기 코팅층을 가열하는 단계;
상기 코팅층을 노광하는 단계;
상기 코팅층을 부분적으로 제거하여 금속 패턴을 형성하는 단계; 및
상기 금속 패턴을 마스크로 이용하여 상기 금속층을 패터닝하는 단계를 포함하는, 금속 패턴의 형성 방법이 제공된다.
상기 포토레지스트 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 티아디아졸계 화합물을 포함하므로 기판과의 접착력이 우수하여 식각 과정에서 발생하는 스큐(skew)가 감소한 금속 패턴을 형성할 수 있다.
상기 포토레지스트 조성물은 상기 제1용매 및 제2용매를 포함하므로 두께가 균일하고 패턴 형상의 균일도가 우수한 금속 패턴을 형성할 수 있다.
도 1 내지 도 7은 일 구현예를 따르는 금속 패턴의 형성 방법을 개략적으로 나타낸 도면들이다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 본 발명의 효과 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 다양한 형태로 구현될 수 있다.
본 명세서 중 제1, 제2 등의 용어는 한정적인 의미가 아니라 하나의 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하는 목적으로 사용되었다.
본 명세서 중 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 명세서 중 포함하다 또는 가지다 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 또는 구성요소가 존재함을 의미하는 것이고, 하나 이상의 다른 특징들 또는 구성요소가 부가될 가능성을 미리 배제하는 것은 아니다.
본 명세서 중 포토레지스트 패턴은 금속층의 패터닝시 사용되는 마스크로서 포토레지스트 조성물을 도포하여 형성된 코팅층을 부분적으로 노광함으로써 형성되는 소정의 패턴을 의미한다.
본 명세서 중 금속 패턴은 상기 포토레지스트 패턴을 이용하여 식각 공정에 의해 금속층을 패터닝함으로써 형성되는 소정의 패턴을 의미한다.
본 명세서 중 비점은 1 기압 (760 mmHg) 하에서 액상의 화합물이 기체상으로 상 변화가 일어나기 시작하는 온도를 의미한다.
본 명세서 중 C1-C20알킬기는, 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C1-C20알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C20알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C6-C30아릴기는 탄소수 6 내지 30개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예에는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함된다.
본 명세서 중 C1-C30헤테로아릴기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 30개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 치환된 C1-C20알킬기, 치환된 C1-C20알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C6-C30아릴기 및 치환된 C1-C30헤테로아릴기의 치환기 중에서 선택된 적어도 하나는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C10 알킬기, C1-C10 알콕시기 및 C6-C20 아릴기 중에서 선택된다.
본 명세서 중 Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C10 알킬기, C1-C10 알콕시기 및 C6-C20 아릴기 중에서 선택된다.
이하 본 발명의 일 구현예를 따르는 포토레지스트 조성물을 설명한다.
상기 포토레지스트 조성물은 노볼락계 수지, 디아지드계 감광성 화합물, 티아디아졸계 화합물, 제1용매 및 제2용매를 포함한다.
상기 노볼락계 수지는 바인더 수지로서 상기 포토레지스트 조성물의 베이스가 되며 알칼리 가용성이다.
상기 노볼락계 수지는 페놀계 화합물과 알데하이드계 화합물 또는 케톤계 화합물의 축중합체를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 노볼록계 수지는 페놀계 화합물과 알데하이드계 화합물 또는 케톤계 화합물을 산 촉매하에서 축중합 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
상기 페놀계 화합물은 페놀, 오르쏘크레졸, 메타크레졸, 파라크레졸, 2,3-디메틸페놀, 3,4-디메틸페놀, 3,5-디메틸페놀, 2,4-디메틸페놀, 2,6-디메틸페놀, 2,3,6-트리메틸페놀, 2-t-부틸페놀, 3-t-부틸페놀, 4-t-부틸페놀, 2-메틸레조르시놀, 4-메틸레조르시놀, 5-메틸레조르시놀, 4-t-부틸카테콜, 2-메톡시페놀, 3-메톡시페놀, 2-프로필페놀, 3-프로필페놀, 4-프로필페놀, 2-이소프로필페놀, 2-메톡시-5-메틸페놀, 2-t-부틸-5-메틸페놀, 티몰 및 이소티몰 중에서 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다.
상기 알데하이드계 화합물은 포름알데하이드, 포르말린, 파라포름알데하이드, 트리옥산, 아세트알데하이드, 프로필알데하이드, 벤즈알데하이드, 페닐아세트알데하이드, α-페닐프로필알데하이드, β-페닐프로필알데하이드, o-히드록시벤즈알데하이드, m-히드록시벤즈알데하이드, p-히드록시벤즈알데하이드, o-클로로벤즈알데하이드, m-클로로벤즈알데하이드, p-클로로벤즈알데하이드, o-메틸벤즈알데하이드, m-메틸벤즈알데하이드, p-메틸벤즈알데하이드, p-에틸벤즈알데하이드, p-n-부틸벤즈알데하이드 및 테레프탈산알데하이드 중에서 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다.
상기 케톤계 화합물은 아세톤, 메틸에틸케톤, 디에틸케톤 및 디페닐케톤 중에서 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다.
상기 산 촉매는 황산, 염산, 포름산, 아세트산 및 옥살산 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 노볼락계 수지는 메타크레졸과 파라크레졸의 축중합체를 포함하고, 상기 메타크레졸 대 상기 파라크레졸의 중량비는 2:8 내지 8:2일 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 메타크레졸 대 상기 파라크레졸의 중량비는 5:5일 수 있다. 상기 메타크레졸 대 상기 파라크레졸의 중량비가 상기 범위 이내이면 두께가 균일하고 얼룩이 적은 포토레지스트 패턴을 형성할 수 있다.
상기 노볼락계 수지는 겔투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정한 단분산 폴리스티렌 환산의 중량평균분자량이 1,000 내지 50,000 g/mol일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 노볼락계 수지는 겔투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정한 단분산 폴리스티렌 환산의 중량평균분자량이 3,000 내지 30,000 g/mol일 수 있다.
상기 노볼락 수지의 중량평균 분자량이 약 1,000 미만인 경우 상기 노볼락 수지가 현상액에 쉽게 용해되어 손실될 수 있고, 상기 노볼락 수지의 중량평균 분자량이 약 50,000 초과인 경우 포토레지스트 패턴 형성 시 노광되는 부분과 노광되지 않는 부분에서의 현상액에 대한 용해도의 차이가 작으므로 선명한 금속 패턴을 얻기가 어려울 수 있다.
상기 노볼락계 수지의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여, 5 내지 30 중량부일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 노볼락계 수지의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여, 10 내지 25 중량부일 수 있다. 상기 노볼락계 수지의 함량이 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 5 중량부 미만인 경우 선명한 포토레지스트 패턴을 얻기가 어렵고 얼룩이 발생하기 쉬우며, 상기 노볼락계 수지의 함량이 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 30 중량부 초과인 경우 금속 패턴의 기판에 대한 접착력 및 감도가 저하될 수 있다.
상기 디아지드계 감광성 화합물은 알칼리 불용성이나, 노광 시 산을 발생시키며 알칼리 가용성으로 상 변화할 수 있다. 한편, 상기 노볼락계 수지는 알칼리 가용성이나 상기 디아지드계 감광성 화합물과 혼합되어 있는 상태에서는 물리적 상호 작용으로 인해 알칼리에 대한 용해도가 현저히 저하할 수 있다. 이에 따라, 코팅층 중 노광 영역은 상기 디아지드계 감광성 화합물의 분해로 인해 상기 노볼락계 수지의 알칼리에 대한 용해가 촉진될 수 있지만, 코팅층 중 노광되지 않는 영역은 그러한 화학적 변화 작용이 일어나지 않으므로 알칼리 불용성으로 남아있게 된다.
예를 들어, 상기 디아지드계 감광성 화합물은 퀴논 디아지드계 화합물을 포함할 수 있다. 상기 퀴논 디아지드계 화합물은 나프토퀴논디아지드 술폰산 할로겐 화합물과 페놀 화합물을 약염기 하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
상기 페놀 화합물은 2,3,4-트리히드록시벤조페논, 2,4,6-트리히드록시벤조페논, 2,3,4,3'-테트라히드록시벤조페논, 2,3,4,4'-테트라히드록시벤조페논, 트리(p-히드록시페닐) 메탄, 1,1,1-트리(p-히드록시페닐) 에탄 및 4,4'-[1-[4-[1-[4-히드록시페닐]-1-메틸에틸]페닐]에틸리덴]디페놀 중에서 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다.
상기 나프토퀴논디아지드 술폰산 할로겐 화합물은 1,2-나프토퀴논디아지드 4-술폰산 에스테르, 1,2-나프토퀴논디아지드 5-술폰산 에스테르 및 1,2-나프토퀴논디아지드 6-술폰산 에스테르 중에서 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 디아지드계 감광성 화합물은 2,3,4-트리히드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포네이트 및 2,3,4,4'-테트라히드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포네이트 중에서 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다. 상기 디아지드계 감광성 화합물로서 2,3,4-트리히드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포네이트 및 2,3,4,4'-테트라히드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포네이트의 혼합물을 사용하는 경우 2,3,4-트리히드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포네이트와 2,3,4,4'-테트라히드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포네이트의 중량비는 2:8 내지 5:5일 수 있다.
상기 디아지드계 감광성 화합물의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여, 2 내지 10 중량부일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 디아지드계 감광성 화합물의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여, 5 내지 8 중량부일 수 있다. 상기 디아지드계 감광성 화합물의 함량이 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 2 중량부 미만인 경우, 코팅층 중 노광되는 부분의 용해도가 증가하여 포토레지스트 패턴을 형성할 수 없고 상기 디아지드계 감광성 화합물의 함량이 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 10 중량부 초과인 경우, 코팅층 중 노광되는 부분의 용해도가 감소하여 알칼리 현상액에 의한 현상을 행할 수 없다.
상기 티아디아졸계 화합물은 상기 포토레지스트 조성물에 접착성을 향상시켜 상기 포토레지스트 조성물로부터 형성된 포토레지스트 패턴의 기판에 대한 접착성을 향상시키는 역할을 한다. 상기 티아디아졸계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 중에서 선택될 수 있다:
<화학식 1>
Figure 112016077737754-pat00002
상기 화학식 1 중, X1은 N 또는 C(R1)이고, X2는 N 또는 C(R2)일 수 있다. 여기서, 상기 R1 및 R2에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 X1 및 X2는 N일 수 있다.
상기 화학식 1 중 R1 내지 R3는 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로아릴기, -S(Q1) 및 -N(Q2)(Q3)중에서 선택될 수 있다. 여기서, Q1 내지 Q3에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, R1 내지 R3는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -S(Q1) 및 -N(Q2)(Q3) 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소 및 C1-C5 알킬기 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소 및 C1-C10알킬기 중에서 선택되고,
R3는 -SH 및 -NH2중에서 선택될 수 있다.
상기 티아디아졸계 화합물은 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란(3-Mercaptopropylmethyldimethoxysilane), 3-머캅토프로필트리메톡시시란(3-Mercaptopropyltrimethoxysilane), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 티아디아졸계 화합물의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여, 0.01 내지 0.25 중량부일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 티아디아졸계 화합물의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여, 0.05 내지 0.2 중량부일 수 있다. 상기 티아디아졸계 화합물의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여, 0.01 중량부 미만인 경우 금속 패턴의 기판에 대한 접착력이 저하될 수 있고, 상기 티아디아졸계 화합물의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 0.1 중량부 초과인 경우 선명한 금속 패턴을 얻기가 어려울 수 있다.
상기 제1용매는 상기 포토레지스트 조성물의 용해도를 향상시켜 포토레지스트층의 형성을 용이하게 하는 역할을 하며, 비점이 110℃ 내지 190℃일 수 있다. 상기 제1용매는 비점이 낮아 높은 휘발성을 가지므로, 포토레지스트층 형성 시 건조 공정에 의해 쉽게 제거될 수 있고, 이에 따라 공정 시간을 단축시킬 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 제1용매는 비점이 119℃ 내지 172℃일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1용매는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA), 벤질 알코올, 2-메톡시에틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 및 1-메틸-2-피롤리디논 중에서 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 제1용매는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 및 벤질 알코올 중에서 선택될 수 있다.
상기 제1용매의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 65 내지 90 중량부일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 제1용매의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 70 내지 85 중량부일 수 있다. 상기 제1용매의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 65 중량부 미만인 경우 상기 포토레지스트 조성물의 용해도가 저하될 수 있고, 상기 제1용매의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 90 중량부 초과인 경우 포토레지스트 패턴에 얼룩이 발생할 수 있다.
상기 제2용매는 상기 포토레지스트 조성물을 기판에 도포하는 경우 두께를 균일하게 하고 얼룩 및 역테이퍼 현상이 발생하는 것을 방지하는 역할을 하며, 비점이 200℃ 내지 400℃일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 제2용매는 비점이 216℃ 내지 255℃일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제2용매는 디에틸렌글리콜 디부틸에테르(DBDG), 트리에틸렌글리콜 디메틸에테르(DMTG), 디메틸글루타레이트, 디메틸아디페이트, 디메틸-2-메틸글루타레이트, 디메틸숙시네이트, 디이소부틸아디페이트, 디이소부틸글루타레이트 및 디이소부틸숙시네이트 중에서 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 제2용매는 디메틸-2-메틸글루타레이트. 디메틸아디페이트 및 디이소부틸 숙시네이트 중에서 선택될 수 있다.
상기 제2용매의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 1 내지 25 중량부일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 제2용매의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 2 내지 20 중량부일 수 있다. 상기 제2용매의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 1 중량부 미만인 경우 포토레지스트층 금속 패턴에 얼룩이 발생할 수 있고, 상기 제2용매의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 25 중량부 초과인 경우 건조 시간이 증가하여 공정 시간이 길어질 수 있다.
상기 포토레지스트 조성물은 착색제, 분산제, 산화방지제, 자외선 흡수제, 계면 활성제, 레벨링제, 가소제, 충진제, 안료 및 염료 중에서 선택된 적어도 1종을 포함하는 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 분산제는 고분자형, 비이온성, 음이온성, 또는 양이온성 분산제를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 분산제는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌 다가알콜, 에스테르알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미 드 알킬렌옥사이드 부가물 및 알킬아민 중에서 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다.
상기 산화방지제는 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀) 및 2,6-di-t-부틸페놀 중에서 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다.
상기 자외선 흡수제는 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아 졸 및 알콕시 벤조페논 중에서 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다.
상기 계면 활성제는 기판과의 도포성을 개선시키는 역할을 하는 것으로서 불소계 계면활성제 또는 실리콘계 계면활성제를 사용할 수 있다.
상기 첨가제의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 0.01 내지 30 중량부일 수 있다.
상기 포토레지스트 조성물은 노볼락 수지, 디아지드계 감광성 화합물 및 상기 화학식 1로 표시되는 티아디아졸계 화합물을 제1용매과 제2용매의 혼합 용매 중에서 혼합함으로써 제조될 수 있다. 예를 들어, 상기 포토레지스트 조성물은 노볼락 수지, 디아지드계 감광성 화합물 및 상기 화학식 1로 표시되는 티아디아졸계 화합물을 제1용매과 제2용매의 혼합 용매를 포함한 교반기에 투입한 후 40 내지 80℃의 온도에서 교반함으로써 제조될 수 있다.
이하에서는, 첨부된 도면을 참조하여, 본 발명의 일 구현예에 따른 포토레지스트 조성물을 이용한 금속 패턴의 형성 방법을 설명한다.
도 1 내지 도 7은 본 발명의 일 구현예를 따르는 금속 패턴의 형성 방법을 개략적으로 나타낸 도면들이다.
도 1을 참조하면, 기판(10) 상에 금속층(20)을 형성한다. 상기 금속층(20)은 구리, 크롬, 알루미늄, 몰리브덴, 니켈, 망간, 은 또는 이들의 함금을 포함할 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 금속층(20)은 구리를 포함할 수 있다.
또한, 상기 금속층(20)은 단일층 구조 또는 서로 다른 금속층을 포함하는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 금속층(20)은 구리층 및 상기 구리층 하부에 배치된 티타늄층을 포함하거나, 구리층 및 상기 구리층 하부에 배치된 망간층을 포함할 수 있다. 또한, 상기 금속층(20)과 상기 기판(10) 사이에는 인듐 산화물, 주석 산화물, 아연 산화물, 인듐 아연 산화물, 인듐 주석 산화물, 인듐 갈륨 산화물, 인듐 아연 갈륨 산화물 등을 포함하는 금속 산화물층이 더 형성될 수 있다. 예를 들어, 상기 구리층의 두께는 약 1,000Å 내지 약 30,000Å 일 수 있으며, 상기 티타늄층 및 상기 금속 산화물층의 두께는 약 100Å 내지 약 500Å일 수 있다.
도 2를 참조하면, 상기 금속층(20) 상에 포토레지스트 조성물을 도포하여 코팅층(30)을 형성한다. 상기 포토레지스트 조성물에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 포토레지스트 조성물은 스핀 코팅법, 슬릿 코팅법, 딥 코팅법, 스프레이 코팅법 또는 인쇄법과 같은 통상의 도포 방법에 의해 금속층(20) 상에 도포될 수 있다.
예를 들어, 상기 포토레지스트 조성물을 슬릿 코팅법에 의해 도포하는 경우 도포 속도는 10 내지 400 mm/s일 수 있다.
이어서, 상기 코팅층(30)을 진공 챔버 내에서 0.5 내지 3.0 Torr의 압력 하에 30초 내지 100초 동안 감압 건조한다. 상기 감압 건조에 의해, 코팅층 중 용매가 부분적으로 제거된다.
도 3을 참조하면, 프리베이킹을 위하여 상기 코팅층(30)이 형성된 기판(10)에 열을 가한다. 상기 프리베이킹을 위하여, 상기 기판(10)은 힛 플레이트(heat plate)에서 약 80℃ 내지 약 120℃의 온도에서 약 30초 내지 약 100초 동안 가열될 수 있다.
상기 프리베이킹에 의해, 코팅층 중 용매가 추가적으로 제거되고, 상기 코팅층(30)의 형태 안정성이 향상될 수 있다.
도 4를 참조하면, 상기 코팅층(30)을 400 nm 내지 500 nm의 파장을 갖는 광을 1 내지 20초 동안 조사함으로써 부분적으로 노광한다. 상기 코팅층(30)의 부분 노광을 위하여 노광 영역(LEA)에 대응하는 광투과층과 차광 영역(LBA)에 대응하는 광차단층을 갖는 마스크가 이용될 수 있다. 노광 방법으로는 고압 수은등, 크세논등, 카본아크등, 할로겐 램프, 복사기용 냉음극관, LED, 반도체 레이저 등 공지의 수단을 사용할 수 있다.
예를 들어, 상기 포토레지스트 조성물이 포지티브 타입일 경우, 상기 노광 영역(LEA)에 대응하는 코팅층(30)에서는 감광성 화합물이 활성화되어, 현상액에 대한 용해도가 증가한다.
도 5를 참조하면, 상기 노광된 코팅층(30)에 현상액을 가하여 코팅층(30)을 부분적으로 제거한다. 상기 현상액으로는 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 수산화물; 에틸아민, N-프로필아민 등의 1급 아민류; 디에틸아민, 디-n-프로필아민 등의 2급 아민류; 트리메틸아민, 메틸디에틸아민, 디메틸에틸아민 등의 3급 아민류; 디메틸에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 3급 알코올 아민류; 피롤, 피페리딘, n-메틸피페리딘, n-메틸피롤리딘, 1,8-디아자비시클로[5,4,0]-7-운데센, 1,5-디아자비시클로[4,3,0]-5-노넨 등의 환상 3급 아민류; 피리딘, 코리딘, 루티딘, 퀴롤린 등의 방향족 3급 아민류; 테트라메틸암모늄히드록시드, 테트라에틸암모늄히드록시드 등의 4급 암모늄염의 수용액 등이 사용될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 현상액으로서 테트라메틸암모늄 히드록사이드 수용액이 사용될 수 있다.
상기 포토레지스트 조성물이 포지티브 타입일 경우, 상기 노광 영역(LEA)에 대응하는 코팅층(30)이 제거되어 하부의 금속층(20)이 노출되고, 상기 차광 영역(LBA)에 대응하는 코팅층(30)이 잔류하여 포토레지스트 패턴(35)을 형성한다.
도 6 및 7을 참조하면, 상기 포토레지스트 패턴(35)을 마스크로 이용하여 상기 금속층(20)을 패터닝하여, 금속 패턴(25)을 형성한 후, 상기 포토레지스트 패턴(35)을 제거한다. 따라서, 상기 금속 패턴(25)는 상기 포토레지스트 패턴(35)에 대응되는 형상을 갖는다.
상기 금속층(20)의 패터닝은 식각액을 이용하는 습식 식각에 의해 수행될 수 있으며, 상기 식각액의 조성은 상기 금속층(20)이 포함하는 물질에 따라 달라질 수 있다. 예를 들어, 상기 금속층(20)이 구리를 포함하는 경우, 상기 식각액은 인산, 초산, 질산 및 물을 포함할 수 있으며, 인산염, 초산염, 질산염, 불화금속산 등을 더 포함할 수 있다.
상기 금속층(20)이 다층 구조를 갖는 경우, 예를 들어, 상기 금속층(20)이 구리층 및 상기 구리층 하부에 위치하는 티타늄층을 포함하는 경우, 상기 구리층 및 상기 티타늄층은 동일한 식각액에 의해 식각되거나 각기 다른 식각액에 의해 식각될 수 있다.
또한, 상기 금속층(20) 하부에 금속 산화물층이 형성되는 경우, 상기 금속 산화물층은 상기 금속층과 동일한 식각액에 의해 함께 식각되거나, 각기 다른 식각액에 의해 식각될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 포토레지스트 조성물을 이용한 금속 패턴이 형성된 기판은 액정 표시 장치의 표시 기판 또는 유기 전계 발광 장치의 표시 기판 등으로 사용될 수 있다.
상기 포토레지스트 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 티아디아졸계 화합물을 포함하므로 기판과의 접착력이 우수하여 식각 과정에서 발생하는 스큐(skew)가 감소한 금속 패턴을 형성할 수 있고, 상기 포토레지스트 조성물은 상기 제1용매 및 제2용매를 포함하므로 두께가 균일하고 패턴 형상의 균일도가 우수한 금속 패턴을 형성할 수 있다. 이에 따라 박막 트랜지스터, 신호 라인 등의 형성에 있어서, 포토리소그래피 공정의 시간을 줄일 수 있고, 공정의 신뢰성을 개선할 수 있다.
이하에서, 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 포토레지스트 조성물에 대하여 보다 구체적으로 설명한다.
[실시예]
제조예 1
노볼락계 수지로서 메타크레졸과 파라크레졸이 5:5의 중량비로 혼합된 모노머 혼합물을 포름알데하이드와 옥살산 촉매 하에서 축중합 반응시켜 얻어진 중량평균 분자량이 3,000~30,000 g/mol인 노볼락 수지 200g, 디아지드계 감광성 화합물로서 2,3,4-트리히드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포네이트와 2,3,4,4-테트라히드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포네이트를 3:7의 중량비로 포함하는 혼합물 48g 및 티아디아졸계 화합물로서 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란 1.00g을 제1용매로서 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트(PGMEA)(비점: 146℃, 점도: 1~1.2cP) 1598g 및 제2용매로서 디메틸글루타레이트 (비점: 222~224℃, 점도: 2~3 cP) 56g에 첨가한 후 교반하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
제조예 2
제1용매로서 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 1598g 대신 1523g, 제2용매로서 디메틸글루타레이트 56g 대신 131g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
제조예 3
제1용매로서 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 1598g 대신 1448g, 제2용매로서 디메틸글루타레이트 56g 대신 206g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
제조예 4
제1용매로서 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 1598g 대신 1372g, 제2용매로서 디메틸글루타레이트 56g 대신 282g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
제조예 5
티아디아졸계 화합물로서 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란 1.00g 대신 0.25g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
제조예 6
티아디아졸계 화합물로서 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란 1.00g 대신 0.50g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
제조예 7
티아디아졸계 화합물로서 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란 1.00g 대신 1.00g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
제조예 8
티아디아졸계 화합물로서 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란 1.00g 대신 1.50g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
제조예 9
티아디아졸계 화합물로서 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란 1.00g 대신 2.50g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
제조예 10
티아디아졸계 화합물로서 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란 1.00g 대신 3.75g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
비교 제조예 1
제1용매로서 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 1598g 대신 1654g을 사용하고 제2용매로서 디메틸 글루타레이트를 사용하지 않았다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
비교 제조예 2
제1용매로서 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 1598g 대신 1523g, 제2용매로서 디메틸 글루타레이트 56g 대신 에틸락테이트(비점: 151~155℃) 131g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
비교 제조예 3
제1용매로서 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 1598g 대신 1523g, 제2용매로서 디메틸 글루타레이트 56g 대신 에틸락테이트(비점: 151~155℃) 282g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
비교 제조예 4
티아디아졸계 화합물로서 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란을 사용하지 않았다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
비교 제조예 5
티아디아졸계 화합물로서 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란 1.00g 대신 5.00g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
실시예 1
상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물을 가로 400 mm ㅧ 세로 300 mm 크기의 구리층이 상부에 형성된 유리 기판에 슬릿 도포한 후, 0.5 Torr의 압력 하에 60초 동안 감압 건조하고, 상기 기판을 110℃에서 150초 동안 가열하여 1.90 ㎛ 두께의 코팅층을 형성하였다.
이어서, 상기 코팅층에 노광기(MA6, Karl Suss社)를 사용하여 365~436 nm의 파장을 갖는 광을 1초 동안 조사함으로써 상기 코팅층을 부분적으로 노광하고, 상기 노광된 코팅층에 테트라메틸암모늄 하이드록사이드를 포함하는 수용액을 약 60초 동안 가하여, 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
실시예 2
1.0 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
실시예 3
1.5 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
실시예 4
3.0 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
실시예 5
상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 2에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
실시예 6
상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 2에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 1.0 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
실시예 7
상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 2에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 1.5 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
실시예 8
상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 2에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 3.0 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
실시예 9
상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 3에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
실시예 10
상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 3에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 1.0 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
실시예 11
상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 3에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 1.5 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
실시예 12
상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 3에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 3.0 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
실시예 13
상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 4에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
실시예 14
상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 4에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 1.0 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
실시예 15
상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 4에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 1.5 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
실시예 16
상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 4에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 3.0 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
실시예 17
상기 제조예 5에서 제조된 포토레지스트 조성물을 가로 400 mm ㅧ 세로 300 mm 크기의 구리층이 상부에 형성된 유리 기판에 슬릿 도포한 후, 0.5 Torr의 압력 하에 60초 동안 감압 건조하고, 상기 기판을 110℃에서 150초 동안 가열하여 1.90 ㎛ 두께의 코팅층을 형성하였다.
이어서, 상기 코팅층에 노광기(MA6, Karl Suss社)를 사용하여 365~436 nm의 파장을 갖는 광을 1초 동안 조사하여 상기 코팅층을 부분적으로 노광하고, 상기 노광된 코팅층에 테트라메틸암모늄 하이드록사이드를 포함하는 수용액을 약 60초 동안 가하여, 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
이어서, 노출된 구리층을 식각액(TCE-J00, (주)동진쎄미켐)으로 식각하여 금속 패턴을 형성하였다.
실시예 18
상기 제조예 5에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 6에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 17과 동일한 방법을 이용하여 금속 패턴을 형성하였다.
실시예 19
상기 제조예 5에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 7에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 17과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
실시예 20
상기 제조예 5에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 8에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 17과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
실시예 21
상기 제조예 5에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 9에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 17과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
실시예 22
상기 제조예 5에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 10에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 17과 동일한 방법을 이용하여 금속 패턴을 형성하였다.
비교예 1
상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 비교 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
비교예 2
상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 비교 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 1.0 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
비교예 3
상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 비교 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 1.5 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
비교예 4
상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 비교 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 3.0 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
비교예 5
상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 비교 제조예 2에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
비교예 6
상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 비교 제조예 2에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 1.0 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
비교예 7
상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 비교 제조예 2에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 1.5 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
비교예 8
상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 비교 제조예 2에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 3.0 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
비교예 9
상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 비교 제조예 3에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
비교예 10
상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 비교 제조예 3에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 1.0 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
비교예 11
상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 비교 제조예 3에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 1.5 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
비교예 12
상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 비교 제조예 3에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 3.0 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
비교예 13
상기 제조예 5에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 비교 제조예 4에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 17과 동일한 방법을 이용하여 금속 패턴을 형성하였다.
비교예 14
상기 제조예 5에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 비교 제조예 5에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 17과 동일한 방법을 이용하여 금속 패턴을 형성하였다.
평가예 1: 포토레지스트 패턴의 테이퍼 각(taper angle) 및 CD 크기 측정
실시예 1~16 및 비교예 1~12에서 제조된 포토레지스트 패턴의 테이퍼 각 및 CD 크기를 주사 전자 현미경을 사용하여 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
포토레지스트 조성물 감압 건조 시 압력
(Torr)		 테이퍼 각
(˚)		 CD 크기
(㎛)
실시예 1 제조예 1 0.5 77 7.9
실시예 2 제조예 1 1.0 75 8.0
실시예 3 제조예 1 1.5 71 8.2
실시예 4 제조예 1 3.0 68 8.5
실시예 5 제조예 2 0.5 73 8.0
실시예 6 제조예 2 1.0 72 8.1
실시예 7 제조예 2 1.5 70 8.1
실시예 8 제조예 2 3.0 67 8.3
실시예 9 제조예 3 0.5 70 8.0
실시예 10 제조예 3 1.0 69 8.0
실시예 11 제조예 3 1.5 67 8.1
실시예 12 제조예 3 3.0 65 8.2
실시예 13 제조예 4 0.5 68 8.1
실시예 14 제조예 4 1.0 67 8.1
실시예 15 제조예 4 1.5 65 8.2
실시예 16 제조예 4 3.0 63 8.2
비교예 1 비교 제조예 1 0.5 95 7.9
비교예 2 비교 제조예 1 1.0 90 8.3
비교예 3 비교 제조예 1 1.5 80 9.1
비교예 4 비교 제조예 1 3.0 65 10.4
비교예 5 비교 제조예 2 0.5 89 7.9
비교예 6 비교 제조예 2 1.0 83 8.2
비교예 7 비교 제조예 2 1.5 75 8.8
비교예 8 비교 제조예 2 3.0 63 9.9
비교예 9 비교 제조예 3 0.5 85 8.0
비교예 10 비교 제조예 3 1.0 80 8.2
비교예 11 비교 제조예 3 1.5 71 8.5
비교예 12 비교 제조예 3 3.0 62 9.4
표 1을 참조하면, 실시예 1~4에 제조된 포토레지스트 패턴, 실시예 5~8에 제조된 포토레지스트 패턴, 실시예 9~12에 제조된 포토레지스트 패턴, 및 실시예 13~16에서 제조된 포토레지스트 패턴은 각각 비교예 1~4 에 제조된 포토레지스트 패턴, 비교예 5~8에서 제조된 포토레지스트 패턴 및 비교예 9~12에 제조된 포토레지스트 패턴에 비해 감압 건조 시 압력의 변화에 대하여 테이퍼 각 및 CD 크기의 변화가 적으므로 포토레지스트 패턴 형상의 균일도가 우수함을 알 수 있다.
평가예 2: 금속 패턴의 식각 스큐 측정
실시예 17~22, 비교예 13 및 14에서 제조된 금속 패턴의 식각 스큐를 각각 주사 전자 현미경을 사용하여 측정하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
식각 스큐(nm)
실시예 17 852
실시예 18 823
실시예 19 750
실시예 20 670
실시예 21 633
실시예 22 630
비교예 13 907
비교예 14 측정 불가**
** 식각 스큐가 너무 커 SEM 분석으로는 측정이 불가능함 .
상기 표 2로부터 알 수 있는 바와 같이, 실시예 17~22에서 제조된 금속 패턴은 비교예 13 및 14에서 제조된 금속 패턴에 비해 식각 스큐가 작으므로 기판에 대한 접착력이 우수함을 알 수 있다.
이상에서는 도면 및 실시예를 참조하여 본 발명에 따른 바람직한 구현예가 설명되었으나, 이는 예시적인 것에 불과하며, 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 타 구현예가 가능하다는 점을 이해할 수 있을 것이다. 따라서, 본 발명의 보호범위는 첨부된 특허청구범위에 의해서 정해져야 할 것이다.
10: 기판
20: 금속층
25: 금속 패턴
30: 코팅층
35: 포토레지스트 패턴
LEA: 노광 영역
LBA: 차광 영역

Claims (20)

  1. 노볼락계 수지;
    디아지드계 감광성 화합물;
    3-머캅토프로필메틸디메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란 또는 이의 임의의 조합;
    제1용매; 및
    제2용매를 포함하고,
    상기 제1용매는 비점이 110℃ 내지 190℃이고, 상기 제2용매는 비점이 200℃ 내지 400℃인, 포토레지스트 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 노볼락계 수지는 메타크레졸과 파라크레졸의 축중합체를 포함하고,
    상기 메타크레졸 대 상기 파라크레졸의 중량비는 2:8 내지 8:2인, 포토레지스트 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 노볼락계 수지는 중량평균 분자량이 1,000 내지 50,000 g/mol인, 포토레지스트 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 노볼락계 수지의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여, 5 내지 30 중량부인, 포토레지스트 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 디아지드계 감광성 화합물은 2,3,4-트리히드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포네이트 및 2,3,4,4'-테트라히드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포네이트 중에서 선택된 적어도 1종을 포함하는, 포토레지스트 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 디아지드계 감광성 화합물의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여, 2 내지 10 중량부인, 포토레지스트 조성물.
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 제1항에 있어서,
    상기 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란, 상기 3-머캅토프로필트리메톡시실란 또는 이의 임의의 조합의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여, 0.01 내지 0.25 중량부인, 포토레지스트 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 제1용매는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA), 벤질 알코올, 2-메톡시에틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 및 1-메틸-2-피롤리디논 중에서 선택된 적어도 1종을 포함하는, 포토레지스트 조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 제1용매의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여, 65 내지 90 중량부인, 포토레지스트 조성물.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 제2용매는 디에틸렌글리콜 디부틸에테르(DBDG), 트리에틸렌글리콜 디메틸에테르(DMTG), 디메틸글루타레이트, 디메틸아디페이트, 디메틸-2-메틸글루타레이트, 디메틸숙시네이트, 디이소부틸아디페이트, 디이소부틸글루타레이트 및 디이소부틸숙시네이트 중에서 선택된 적어도 1종을 포함하는, 포토레지스트 조성물.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 제2용매의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여, 1 내지 25 중량부인, 포토레지스트 조성물.
  14. 제1항에 있어서,
    착색제, 분산제, 산화방지제, 자외선 흡수제, 계면 활성제, 레벨링제, 가소제, 충진제, 안료 및 염료 중에서 선택된 적어도 1종을 포함하는 첨가제를 더 포함하는, 포토레지스트 조성물.
  15. 기판 상에 금속층을 형성하는 단계;
    상기 금속층 상에 제1항 내지 제6항 및 제9항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 포토레지스트 조성물을 도포하여 코팅층을 형성하는 단계;
    상기 코팅층을 가열하는 단계;
    상기 코팅층을 노광하는 단계;
    상기 코팅층을 부분적으로 제거하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계; 및
    상기 포토레지스트 패턴을 마스크로 이용하여 상기 금속층을 패터닝하여 금속 패턴을 형성하는 단계를 포함하는, 금속 패턴의 형성 방법.
  16. 제15항에 있어서,
    상기 금속층은 구리, 은, 크롬, 몰리브덴, 알루미늄, 티타늄, 망간, 알루미늄 또는 이들의 합금을 포함하는, 금속 패턴의 형성 방법.
  17. 제15항에 있어서,
    상기 코팅층을 형성하는 단계는 상기 코팅층을 0.5 내지 3.0 Torr의 압력 하에 30초 내지 100초 동안 건조하는 단계를 더 포함하는, 금속 패턴의 형성 방법.
  18. 제15항에 있어서,
    상기 코팅층을 가열하는 단계는 80℃ 내지 120℃의 온도에서 30초 내지 100초 동안 수행되는, 금속 패턴의 형성 방법.
  19. 제15항에 있어서,
    상기 코팅층을 노광하는 단계는 400 nm 내지 500 nm의 파장을 갖는 광을 1 내지 20초 동안 조사함으로써 수행되는, 금속 패턴의 형성 방법.
  20. 제15항에 있어서,
    상기 코팅층을 부분적으로 제거하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계 상기 코팅층에 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 수용액 또는 테트라에틸암모늄 하이드록사이드 수용액을 30초 내지 10분 동안 가함으로써 수행되는, 금속 패턴의 형성 방법.
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