JP2018028661A - フォトレジスト組成物、及びそれを利用した金属パターンの形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ノボラック系樹脂として、メタクレゾールとパラクレゾールとが5:5の重量比で混合されたモノマー混合物を、ホルムアルデヒドとシュウ酸との触媒下で縮重合反応させて得られた重量平均分子量が3,000〜30,000g/molであるノボラック樹脂200g、ジアジド系感光性化合物として、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホネートと、2,3,4,4−テトラヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホネートとを3:7の重量比で含む混合物48g、並びにチアジアゾール系化合物として、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン1.00gを、第1溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)(沸点:146℃、粘度:1〜1.2cP)1,598g、及び第2溶媒としてグルタル酸ジメチル(沸点:222〜224℃、粘度:2〜3cP)56gに添加した後で撹拌し、フォトレジスト組成物を製造した。
第1溶媒として、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)1,598gの代わりに、それの1,523gを使用し、第2溶媒として、グルタル酸ジメチル56gの代わりに、それの131gを使用したという点を除いては、製造例1と同一方法を利用してフォトレジスト組成物を製造した。
第1溶媒として、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)1,598gの代わりに、それの1,448gを使用し、第2溶媒として、グルタル酸ジメチル56gの代わりに、それの206gを使用したという点を除いては、製造例1と同一方法を利用してフォトレジスト組成物を製造した。
第1溶媒として、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)1,598gの代わりに、それの1,372gを使用し、第2溶媒として、グルタル酸ジメチル56gの代わりに、それの282gを使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用してフォトレジスト組成物を製造した。
チアジアゾール系化合物として、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン1.00gの代わりに、それの0.25gを使用したという点を除いては、製造例1と同一方法を利用してフォトレジスト組成物を製造した。
チアジアゾール系化合物として、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン1.00gの代わりに、それの0.50gを使用したという点を除いては、製造例1と同一方法を利用してフォトレジスト組成物を製造した。
チアジアゾール系化合物として、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン1.00gの代わりに、それの1.00gを使用したという点を除いては、製造例1と同一方法を利用してフォトレジスト組成物を製造した。
チアジアゾール系化合物として、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン1.00gの代わりに、それの1.50gを使用したという点を除いては、製造例1と同一方法を利用してフォトレジスト組成物を製造した。
チアジアゾール系化合物として、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン1.00gの代わりに、それの2.50gを使用したという点を除いては、製造例1と同一方法を利用してフォトレジスト組成物を製造した。
チアジアゾール系化合物として、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン1.00gの代わりに、それの3.75gを使用したという点を除いては、製造例1と同一方法を利用してフォトレジスト組成物を製造した。
第1溶媒として、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)1,598gの代わりに、それの1,654gを使用し、第2溶媒として、グルタル酸ジメチルを使用しなかったという点を除いては、製造例1と同一方法を利用してフォトレジスト組成物を製造した。
第1溶媒として、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)1,598gの代わりに、それの1,523gを使用し、第2溶媒として、グルタル酸ジメチル56gの代わりに、乳酸エチル(沸点:151〜155℃)131gを使用したという点を除いては、製造例1と同一方法を利用してフォトレジスト組成物を製造した。
第1溶媒として、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)1,598gの代わりに、それの1,523gを使用し、第2溶媒として、グルタル酸ジメチル56gの代わりに、乳酸エチル(沸点:151〜155℃)282gを使用したという点を除いては、製造例1と同一方法を利用してフォトレジスト組成物を製造した。
チアジアゾール系化合物として、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシルランを使用しなかったという点を除いては、製造例1と同一方法を利用してフォトレジスト組成物を製造した。
チアジアゾール系化合物として、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン1.00gの代わりに、それの5.00gを使用したという点を除いては、製造例1と同一方法を利用してフォトレジスト組成物を製造した。
前記製造例1で製造されたフォトレジスト組成物を、横400mm・縦300mmサイズの銅層が上部に形成されたガラス基板にスリット塗布した後、0.5Torrの圧力下で60秒間減圧乾燥させ、前記基板を110℃で150秒間加熱し、1.90μm厚のコーティング層を形成した。
1.0Torrの圧力下で減圧乾燥したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
1.5Torrの圧力下で減圧乾燥させたという点を除いては、実施例1と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
3.0Torrの圧力下で減圧乾燥させたという点を除いては、実施例1と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
前記製造例1で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記製造例2で製造されたフォトレジスト組成物を使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
前記製造例1で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記製造例2で製造されたフォトレジスト組成物を使用し、1.0Torrの圧力下で減圧乾燥させたという点を除いては、実施例1と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
前記製造例1で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記製造例2で製造されたフォトレジスト組成物を使用し、1.5Torrの圧力下で減圧乾燥させたという点を除いては、実施例1と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
前記製造例1で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記製造例2で製造されたフォトレジスト組成物を使用し、3.0Torrの圧力下で減圧乾燥させたという点を除いては、実施例1と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
前記製造例1で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記製造例3で製造されたフォトレジスト組成物を使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
前記製造例1で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記製造例3で製造されたフォトレジスト組成物を使用し、1.0Torrの圧力下で減圧乾燥させたという点を除いては、実施例1と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
前記製造例1で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記製造例3で製造されたフォトレジスト組成物を使用し、1.5Torrの圧力下で減圧乾燥させたという点を除いては、実施例1と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
前記製造例1で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記製造例3で製造されたフォトレジスト組成物を使用し、3.0Torrの圧力下で減圧乾燥させたという点を除いては、実施例1と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
前記製造例1で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記製造例4で製造されたフォトレジスト組成物を使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
前記製造例1で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記製造例4で製造されたフォトレジスト組成物を使用し、1.0Torrの圧力下で減圧乾燥させたという点を除いては、実施例1と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
前記製造例1で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記製造例4で製造されたフォトレジスト組成物を使用し、1.5Torrの圧力下で減圧乾燥させたという点を除いては、実施例1と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
前記製造例1で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記製造例4で製造されたフォトレジスト組成物を使用し、3.0Torrの圧力下で減圧乾燥させたという点を除いては、実施例1と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
前記製造例5で製造されたフォトレジスト組成物を、横400mm・縦300mmサイズの銅層が上部に形成されたガラス基板にスリット塗布した後、0.5Torrの圧力下で60秒間減圧乾燥させ、前記基板を110℃で150秒間加熱し1.90μm厚のコーティング層を形成した。
前記製造例5で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記製造例6で製造されたフォトレジスト組成物を使用したという点を除いては、実施例17と同一方法を利用して金属パターンを形成した。
前記製造例5で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記製造例7で製造されたフォトレジスト組成物を使用したという点を除いては、実施例17と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
前記製造例5で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記製造例8で製造されたフォトレジスト組成物を使用したという点を除いては、実施例17と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
前記製造例5で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記製造例9で製造されたフォトレジスト組成物を使用したという点を除いては、実施例17と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
前記製造例5で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記製造例10で製造されたフォトレジスト組成物を使用したという点を除いては、実施例17と同一方法を利用して金属パターンを形成した。
前記製造例1で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記比較製造例1で製造されたフォトレジスト組成物を使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
前記製造例1で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記比較製造例1で製造されたフォトレジスト組成物を使用し、1.0Torrの圧力下で減圧乾燥させたという点を除いては、実施例1と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
前記製造例1で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記比較製造例1で製造されたフォトレジスト組成物を使用し、1.5Torrの圧力下で減圧乾燥させたという点を除いては、実施例1と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
前記製造例1で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記比較製造例1で製造されたフォトレジスト組成物を使用し、3.0Torrの圧力下で減圧乾燥させたという点を除いては、実施例1と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
前記製造例1で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記比較製造例2で製造されたフォトレジスト組成物を使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
前記製造例1で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記比較製造例2で製造されたフォトレジスト組成物を使用し、1.0Torrの圧力下で減圧乾燥させたという点を除いては、実施例1と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
前記製造例1で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記比較製造例2で製造されたフォトレジスト組成物を使用し、1.5Torrの圧力下で減圧乾燥させたという点を除いては、実施例1と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
前記製造例1で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記比較製造例2で製造されたフォトレジスト組成物を使用し、3.0Torrの圧力下で減圧乾燥させたという点を除いては、実施例1と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
前記製造例1で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記比較製造例3で製造されたフォトレジスト組成物を使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
前記製造例1で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記比較製造例3で製造されたフォトレジスト組成物を使用し、1.0Torrの圧力下で減圧乾燥させたという点を除いては、実施例1と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
前記製造例1で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記比較製造例3で製造されたフォトレジスト組成物を使用し、1.5Torrの圧力下で減圧乾燥させたという点を除いては、実施例1と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
前記製造例1で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記比較製造例3で製造されたフォトレジスト組成物を使用し、3.0Torrの圧力下で減圧乾燥させたという点を除いては、実施例1と同一方法を利用してフォトレジストパターンを形成した。
前記製造例5で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記比較製造例4で製造されたフォトレジスト組成物を使用したという点を除いては、実施例17と同一方法を利用して金属パターンを形成した。
前記製造例5で製造されたフォトレジスト組成物の代わりに、前記比較製造例5で製造されたフォトレジスト組成物を使用したという点を除いては、実施例17と同一方法を利用して金属パターンを形成した。
実施例1〜16及び比較例1〜12で製造されたフォトレジストパターンのテーパ角及びCDサイズを走査電子顕微鏡を使用して測定した。その結果を下記表1に示した。なお、上記テーパ角は、エッチングされた金属膜の側面視の傾斜を測定した値であり、上記CDサイズは、フォトレジスト膜の末端と銅膜の末端との距離を測定した値である。
実施例17〜22、比較例13及び14で製造された金属パターンのエッチングスキューを、それぞれ走査電子顕微鏡を使用して測定した。その結果を下記表2に示した。
**エッチングスキューがとても大きく、SEM(scanning electron microscope)分析では測定が不可能である。
20 金属層
25 金属パターン
30 コーティング層
35 フォトレジストパターン
LEA 露光領域
LBA 遮光領域
Claims (20)
- ノボラック系樹脂と、
ジアジド系感光性化合物と、
チアジアゾール系化合物と、
第1溶媒と、
第2溶媒と、を含み、
前記チアジアゾール系化合物は、下記化学式1で表示される化合物のうちから選択され、
前記第1溶媒は、沸点が110℃以上190℃以下であり、前記第2溶媒は、沸点が200℃以上400℃以下であるフォトレジスト組成物であって、
X1は、NまたはC(R1)であり、X2は、NまたはC(R2)であり、
R1ないしR3は、互いに独立して、水素、置換もしくは非置換のC1−C20アルキル基、置換もしくは非置換のC1−C20アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6−C30アリール基、置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロアリール基、−S(Q1)及び−N(Q2)(Q3)のうちから選択され、
前記置換されたC1−C20アルキル基、置換されたC1−C20アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC6−C30アリール基、及び置換されたC1−C30ヘテロアリール基の置換基のうちから選択された少なくとも一つは、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基及びC6−C20アリール基のうちから選択され、
前記Q1ないしQ3は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基及びC6−C20アリール基のうちから選択される、フォトレジスト組成物。 - 前記ノボラック系樹脂は、メタクレゾールとパラクレゾールとの縮重合体を含み、
前記メタクレゾールと前記パラクレゾールとの重量比は、2:8以上8:2以下であることを特徴とする請求項1に記載のフォトレジスト組成物。 - 前記ノボラック系樹脂は、重量平均分子量が1,000g/mol以上50,000g/mol以下であることを特徴とする請求項1に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記ノボラック系樹脂の含量は、前記フォトレジスト組成物の総含量100重量部に対して、5重量部以上30重量部以下であることを特徴とする請求項1に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記ジアジド系感光性化合物は、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホネート及び2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホネートのうちから選択された少なくとも1種を含むことを特徴とする請求項1に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記ジアジド系感光性化合物の含量は、前記フォトレジスト組成物の総含量100重量部に対して、2重量部以上10重量部以下であることを特徴とする請求項1に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記化学式1でX1及びX2は、Nであることを特徴とする請求項1に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記化学式1でR3は、−S(Q1)及び−N(Q2)(Q3)のうちから選択され、
前記Q1ないしQ3は、互いに独立して、水素及びC1−C5アルキル基のうちから選択されたことを特徴とする請求項1に記載のフォトレジスト組成物。 - 前記チアジアゾール系化合物の含量は、前記フォトレジスト組成物の総含量100重量部に対して、0.01重量部以上0.25重量部以下であることを特徴とする請求項1に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記第1溶媒は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、ベンジルアルコール、2−メトキシエチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及び1−メチル−2−ピロリジノンのうちから選択された少なくとも1種を含むことを特徴とする請求項1に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記第1溶媒の含量は、前記フォトレジスト組成物の総含量100重量部に対して、65重量部以上90重量部以下であることを特徴とする請求項1に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記第2溶媒は、ジエチレングリコールジブチルエーテル(DBDG)、トリエチレングリコールジメチルエーテル(DMTG)、グルタル酸ジメチル、アジピン酸ジメチル、ジメチル−2−グルタル酸メチル、コハク酸ジメチル、アジピン酸ジイソブチル、グルタル酸ジイソブチル及びコハク酸ジイソブチルのうちから選択された少なくとも1種を含むことを特徴とする請求項1に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記第2溶媒の含量は、前記フォトレジスト組成物の総含量100重量部に対して、1重量部以上25重量部以下であることを特徴とする請求項1に記載のフォトレジスト組成物。
- 着色剤、分散剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、界面活性剤、レベリング剤、可塑剤、充填剤、顔料及び染料のうちから選択された少なくとも1種を含む添加剤をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載のフォトレジスト組成物。
- 基板上に金属層を形成し、
前記金属層上に請求項1ないし14のうちいずれか1項に記載のフォトレジスト組成物を塗布してコーティング層を形成し、
前記コーティング層を加熱し、
前記コーティング層を露光し、
前記コーティング層を部分的に除去してフォトレジストパターンを形成し、
前記フォトレジストパターンをマスクとして利用し、前記金属層をパターニングして金属パターンを形成すること、を含む金属パターンの形成方法。 - 前記金属層は、銅、銀、クロム、モリブデン、アルミニウム、チタン、マンガン、アルミニウム、またはそれらの合金を含むことを特徴とする請求項15に記載の金属パターンの形成方法。
- 前記コーティング層を形成することは、前記コーティング層を、0.5Torr以上3.0 Torr以下の圧力下で、30秒以上100秒以下の間で乾燥させる段階をさらに含むことを特徴とする請求項15に記載の金属パターンの形成方法。
- 前記コーティング層を加熱することは、80℃以上120℃以下の温度で、30秒秒以上100秒以下の間で遂行されることを特徴とする請求項15に記載の金属パターンの形成方法。
- 前記コーティング層を露光させることは、400nm以上500nm以下の波長を有する光を、1秒以上20秒以下の間で照射することによって遂行されることを特徴とする請求項15に記載の金属パターンの形成方法。
- 前記コーティング層を部分的に除去し、フォトレジストパターンを形成することは、前記コーティング層に、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液またはテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を、30秒以上10分以下の間で加えることによって遂行されることを特徴とする請求項15に記載の金属パターンの形成方法。
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