KR101605451B1 - 노볼락 수지 블렌드를 포함하는 포토레지스트 - Google Patents

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Abstract

조사선 감수성 성분 및 적어도 2종의 상이한 노볼락 수지를 포함하는 포토레지스트 조성물이 제공된다. 일 측면으로, 본 발명의 포토레지스트는 예컨대 수성 알칼리 현상액중에 초당 800 옹스트롬 이상의 매우 높은 용해율을 나타낸다. 다른 측면으로, 본 발명의 포토레지스트는 예컨대 100 mJ/㎠ 이하의 우수한 광속도를 나타낼 수 있다.

Description

노볼락 수지 블렌드를 포함하는 포토레지스트{Photoresists comprising novolak resin blends}
본 발명은 조사선 감수성 성분 및 적어도 2종의 상이한 노볼락 수지를 포함하는 포토레지스트 조성물에 관한 것이다. 한 측면에 있어서, 본 발명의 포토레지스트는 수성 현상액 중에서, 예컨대 초당 800 옹스트롱을 초과하는 현저하게 높은 용해율를 나타낸다. 다른 측면에 있어서, 본 발명의 포토레지스트는 80 mJ/㎠ 와 같은 우수한 광속도를 나타낼 수 있다.
조사선 감수성 조성물은 당업계에 공지되어 있으며, 문헌 [참조: DeForest, Photoresist, Materials and Processes, McGraw-Hill Book Company, New York, 1975]을 포함하여 다수의 공보에 기재되어 있는 포토레지스트 조성물을 들 수 있다. 포토레지스트는 용액으로 제조되거나, 또는 활성화 파장의 조사선에 노광될 시에, 특정 용매에 대하여 이의 용해도가 화학적으로 변화되는 드라이 필름으로서 도포되는 코팅을 포함한다.
포지티브용 (positive-working) 레지스트는 일반적으로 조사선 감수성 화합물 및 필름 형성 수지 성분을 포함할 수 있다. 365 nm (소위 i 라인) 또는 435 nm 조사선 (소위 g 라인)에 노광되는 것을 포함한 다수의 포토레지스트에 관해서, 조사선 감수성 화합물은 종종 "DNQ" 광활성 화합물로서 명명되는 o-퀴논 디아지드 설폰산 및 카복실산을 포함한다. 평판 디스플레이 용도에 관해서는, 405 nm 조사선 (소위 h 라인) 및 광대역 조사선 (예를 들면, 2개 이상의 I 라인 및/또는 h 라인의 조합을 포함할 수 있다)이 이용될 수 있다.
전자 장치 제조업자는 광속도 뿐만 아니라, 알칼리성 현상 조성물 중의 표적으로 된 용해 속도를 포함한 고도의 포토레지스트 성능을 끊임없이 추구하고 있다. 광속도는 예를 들면, 포토레지스트 코팅층의 노광부와 비노광부 사이에 원하는 용해도차를 제공하는데 필요로 하는 양의 광산을 발생하도록, 광활성 성분을 활성하는데 요구되는 노광 에너지와 결합된 노광 에너지로서 정의될 수 있다. 레지스트의 광속도가 레지스트의 원하는 프로세싱을 허용하도록 허용치 내에 있는 것이 중요할 수 있다. 예를 들면, 충분히 높은 광속도는 다수의 프로세스에서, 예를 들면 노광수가 예컨대, 스텝 및 반복 프로세스에 의해 다중 패턴을 발생시키는데 요구되거나, 감소된 세기의 활성화 에너지가 이용되는 경우에 중요하다.
따라서, 새로운 포토레지스트 조성물을 갖는 것이 바람직할 것이다. 우수한 용해율 및 광속도 특성을 나타내는 새로운 포토레지스트를 갖는 것이 특히 바람직할 것이다.
한 측면에 있어서, (i) 디아조-나프토퀴논 물질 등의 조사선 감수성 성분 및 (ii) 적어도 2 종의 상이한 노볼락 수지를 포함하며, 건조된 코팅층이 초당 800 옹스트롱 이상의 수성 알칼리성 현상액 중에서의 용해율을 나타내는 새로운 포토레지스트 조성물을 제공한다.
또 하나의 측면에 있어서, (i) 디아조-나프토퀴논 물질 등의 조사선 감수성 성분 및 (ii) 적어도 2 종의 상이한 노볼락 수지를 포함하며, 100 mJ/㎠ 이하의 광속도를 나타내는 새로운 포토레지스트 조성물을 제공한다.
또 다른 측면에 있어서, (i) 디아조-나프토퀴논 물질 등의 조사선 감수성 성분 및 (ii) 적어도 2 종의 상이한 노볼락 수지를 포함하며, (a) 초당 800 옹스트롱 이상의 수성 알칼리성 현상액 중에서의 용해율을 나타내고, (b) 100 mJ/㎠ 이하의 광속도를 나타내는 새로운 포토레지스트 조성물을 제공한다.
본 발명의 포토레지스트 조성물은, 그 건조된 코팅층이 예컨대 수성 알칼리 현상액중에 초당 800 옹스트롬 이상의 매우 높은 용해율을 나타내며, 예컨대 100 mJ/㎠ 이하의 우수한 광속도를 나타낸다.
본 발명의 바람직한 포토레지스트의 노볼락 수지는 벤즈알데하이드 및/또는 살리실알데하이드의 반응 생성물인 수지 및 크레졸 반응 생성물을 포함한다. 특정 실시형태에 있어서, 본 발명의 포토레지스트는 (i) 1종 이상의 크레졸 (예를 들면, o-크레졸, m-크레졸 및/또는 p-크레졸)을 포함하는 물질의 반응 생성물인 제 1 수지 및 (ii) 벤즈알데하이드 및/또는 살리실알데하이드를 포함하는 물질의 반응 생성물인 제 2 수지를 포함할 수 있다.
본 발명의 포토레지스트의 바람직한 광활성 성분은 중합체성 및 비중합체성 디아조나프토퀴논 광활성 물질을 포함하는 디아조 나프토퀴논 물질을 포함한다.
본 발명자들은 뜻밖에, 본 발명의 바람직한 포토레지스트 조성물의 건조된 코팅층이 수성 알칼리성 현상액, 바람직하게는 0.26N 수성 알칼리성 현상액중에서 우수한 용해율, 예를 들어, 800 옹스트롬 이상의 용해율 (본원에서 정의된 바와 같음)을 나타낸다는 것을 발견하였다. 본 발명의 특히 바람직한 포토레지스트 조성물의 건조된 코팅층은 1초당 800 ~ 3500 옹스트롬의 용해율(본원에서 정의된 바와 같음), 더욱 바람직하게는 1초당 1000 ~ 3000 옹스트롬의 용해율(본원에서 정의된 바와 같음), 더더욱 바람직하게는 1초당 약 1200 또는 1500 옹스트롬에서 2900 또는 3000 옹스트롬을 나타낼 수 있다. 건조된 코팅층이 3200, 3300 또는 3400 초과 또는 이하의 용해율을 갖는 포토레지스트 조성물은 적어도 특정한 적용에서 바람직할 수 있다.
본원에서 나타내었듯이, "용해율" 또는 포토레지스트 조성물의 다른 유사한 용어는 하기 프로토콜에 의해 결정된 바와 같은 건조된 코팅층의 용해율을 의미한다: 1) 포토레지스트 조성물의 수지 블렌드는 기판상에서 스핀 코팅되고, 소프트 베이킹되어 (90 ℃에서 1분) 용매를 제거하여, 약 10,000 옹스트롬의 두께인 건조된 코팅 층을 제공하고; 2) 그 후, 수성 현상액 조성물이 도포되어, 용해율 모니터를 사용하여 용해율이 측정된다. 현상액 조성물에 대하여, 바람직하게는 0.26N 수성 알칼리성 조성물, 예를 들어, 0.26N 테트라메틸 암모늄 하이드록사이드 수성 현상액 조성물이 사용된다. 수지 블렌드의 용해율은 광활성 성분의 부재하에 적절하게 측정된다. 용해율 측정을 위해, 상업적으로 판매되는 용해율 모니터가 사용될 수 있고, 예를 들어, 캐나다 온타리오에 소재한 루츠켐사 (Luzchem)에서 구입할 수 있는 박막 분석기 (TFA-11)이다.
본 발명자들은 또한 본 발명의 바람직한 포토레지스트가 예를 들어, 365 nm에서 100 mJ/cm2 이하의 광속도 (본원에서 정의된 바와 같음) (80 mJ/cm2 이하, 70 mJ/cm2 이하, 60 mJ/cm2 이하, 50 mJ/cm2 이하, 40 mJ/cm2 이하, 30 mJ/cm2 이하 또는 20 mJ/cm2 이하를 포함)에서 우수한 광속도 수치를 나타낼 수 있음을 발견하였다. 본 발명의 특정한 특히 바람직한 포토레지스트는 20 mJ/cm2 ~ 80 mJ/cm2, 또는 25 mJ/cm2 ~ 50 mJ/cm2 또는 60 mJ/cm2의 광속도를 가질 수 있다.
본 발명의 레지스트의 광속도는 해당 분야의 숙련자에게 잘 알려져 있는 방법, 예를 들어, 미국 특허 4618223호 (Hertlein)에 개시된 방법으로 측정될 수 있다. 본원에서 나타내었듯이, 포토레지스트의 "광속도"는 하기 프로토콜에 따라 측정된다: 1) 포토레지스트 조성물은 기판상에서 스핀 코팅되고, 소프트 베이킹되어 (90 ℃에서 1분) 용매를 제거하여, 약 10,000 옹스트롬의 두께인 건조된 코팅 층을 제공하고; 2) 건조된 포토레지스트 코팅 층은 다양한 노광 에너지에서 활성 조사 (특히, 365 nm)에 오픈-프레임 (open-frame) 노광되고; 3) 노광된 코팅 층은 120 ℃에서 90초 동안 노광후 베이킹되며; 4) 노광되고, 베이킹된 포토레지스트 코팅 층은 0.26N 테트라메틸 암모늄 하이드록사이드 현상액중에서 60초간 현상되어, 이러한 현상 후, 노광된 영역에서 포토레지스트의 잔류물의 포토레지스트 제거 (photoresist clearance) (주사 전자 현미경 사진)를 제공하는데 요구되는 최소 노광 에너지를 측정한다. 그 후, 포토레지스트 제거를 제공하는데 요구되는 최소 노광 에너지는 레지스트의 광속도로 결정된다.
본 발명의 포토레지스트 조성물은 다양한 적용으로 사용될 수 있고, 특히 평판 디스플레이 (여기에서, 포토레지스트는 유리 기판 또는 인듐 주석 옥사이드 층에 코팅될 수 있음) 및 반도체 장치 (여기에서, 포토레지스트는 실리콘 웨이퍼 기판에 코팅될 수 있음)를 포함하는 전자 기기의 제조에 유용하다. 포토레지스트 조성물은 다양한 노광 조사로 이미징될 수 있고, 365 nm (i-라인) 또는 435 nm (g-라인)의 파장을 갖는 노광 조사 또는 405 nm 조사 (h-라인) 또는 브로드 밴드 (broad band) 조사 (예를 들어, 두개 이상의 g-라인, I-라인 및/또는 h-라인의 배합을 포함할 수 있음)를 포함한다.
본 발명의 다른 측면은 하기에 개시된다.
상술하였듯이, 본 발명은 조사선 감수성 성분 및 수지 블렌드를 포함하는 포토레지스트 조성물에 관한 것이다. 수지 블렌드는 적어도 두개의 다른 노볼락 수지의 혼합물을 포함한다.
노볼락 수지는 전형적으로 하나 이상의 페놀 및 알데하이드를 강산 및 촉매로서 2가 황 화합물의 존재하에 축합시켜 형성된다. 본 발명을 실시하는데 유용한 페놀은 노볼락 수지 형성에 통상 사용되는 형태의 페놀, 예컨대 페놀, 크레졸, 크실레놀, 레소시놀, 나프톨 및 비스페놀을 포함한다. 바람직한 페놀은 o-크레졸, m-크레졸, p-크레졸, 페놀, 2-페닐 페놀, 3-페닐 페놀, 4-페닐 페놀, 2,3-디메틸 페놀, 3,4-디메틸 페놀, 3,5-디메틸 페놀, 3,4,5-트리메틸 페놀, p-에틸 페놀, p-프로필 페놀, p-부틸 페놀, p-노닐 페놀, 브로모페놀, 플루오로페놀, 클로로로페놀, 트리메틸실릴페놀, 클로로메틸페놀, 아실페놀, p-하이드록시벤조산, p-니트로 페놀, 2,6-비스(하이드록시메틸)-p-크레졸 등을 포함한다.
상술한 바와 같이, 수지 블렌드의 제 1 수지에 특히 바람직한 페놀은 크실레놀과 같은 추가의 모노머의 임의적인 공중합과 함께, 메타-크레졸과 파라-크레졸을 중합시켜 제조된 크레졸을 포함한다. 수지 블렌드의 제 2 수지 중합에 특히 바람직한 시약은 벤즈알데하이드 및 살리실알데하이드를 포함한다.
유용한 노볼락 수지를 제조하는데 사용될 수 있는 축합 반응은 상술한 바와 같고 예를 들어 미국 특허 제 3,148,983호; 4,404,357호; 4,115,128호; 4,377,631호; 및 4,423,138호에 기술된 바와 같이 당업계에 알려진 기술을 포함한다. 미국 특허 제 5302490호를 또한 참조하기 바람.
고 용해능을 이루기 위해, 예를 들어 분자량(중량 평균) 5000 미만, 또는 4000 미만, 또는 3000 미만, 또는 2000 미만의 노볼락 수지와 같은 저분자량 수지가 사용될 수 있다. 분자량(중량 평균) 1500 미만, 또는 1000 미만의 수지와 같은 저분자량 수지는 덜 바람직할 수 있다. 저분자량 수지는, 예를 들어 수지 합성에 비교적 소량의 포름알데하이드를 사용하여 제조될 수 있다.
본 발명의 포토레지스트 조성물에 유용한 조사선 감수성 성분은 알칼리 용해성 중합체 바인더를 포함하는 포토레지스트에 증감제로서 적합하다고 알려져 있는 임의의 각종 조사선 감수성 화합물일 수 있다. 이러한 화합물의 예에 o-퀴논 디아지드 설폰산 및 카복실산으로부터 형성된 에스테르 및 아미드가 포함된다. 또한, 설폰산 아미드 증감제 및 방향족 아지드 증감제도 사용될 수 있다. 바람직한 증감제는 트리에스테르화 디아조 나프토퀴논 화합물을 비롯한 에스테르화 디아조 나프토퀴논 화합물을 포함한다. 특히 바람직한 증감제는 2,1,4-디아조나프토퀴논설폰산 에스테르 및 2,1,5-디아조나프토퀴논설폰산 에스테르를 포함한다. 본 발명의 조성물에 적합한 기타 나프토퀴논 디아지드 설폰산 에스테르는 문헌 [Kosar, Light Sensitive Systems, John Wiley & Sons, 1965, pp. 343-352]에 기술되어 있다.
일부 바람직한 포토레지스트 조성물에 있어서, 예를 들어 하나 이상의 디아조나프토퀴논 그룹이 에스테르 또는 다른 수지에 공유적으로 결합된 경우, 중합 광활성 성분이 사용될 수 있다. 특정 바람직한 포토레지스트 조성물에 있어서, 이러한 중합 광활성 화합물은 또한 하나 이상의 비중합 광활성 화합물과 배합될 수 있다.
광활성 화합물(들)의 사용량 및 조사선 감수성 조성물의 제조방식은 업계에 공지된 것에 따른다. 이 측면에 있어서, 많은 응용을 위해, 광활성 화합물(들)은 포토레지스트 조성물의 0.1 내지 50 중량% 및 바람직하게는 포토레지스트 조성물의 5 내지 25 중량% 사에에서 적절히 변할 수 있다.
본 발명의 포토레지스트는 임의로 조성물의 코팅층에 찰흔 방지를 위하여 하나 이상의 계면활성제를 포함할 수 있다. 적합한 계면활성제는 일반적으로 당업계에 공지된 것이며, 예를 들자면 Silwet 계면활성제-L7604를 포함한다.
본 발명의 포토레지스트에 적합한 기타 임의적인 첨가제는 중합체, 예컨대 폴리비닐 에틸 에테르 및/또는 실록산 물질과 같은 중합체를 포함한 접착 촉진제 및 Sudan Orange 등의 다양한 염료를 포함한다.
본 발명의 포토레지스트에 있는 다양한 성분들은 다양한 양으로 사용될 수 있다. 예를 들어, 특정 바람직한 포토레지스트에 있어서, 수지 성분(노볼락 수지 및 DNQ-수지, 이하 "수지 성분"으로 언급됨)은 다음과 같은 상대적인 중량으로 사용될 수 있다: 1) 크레졸 노볼락 수지: 50 내지 65 중량%; 2) 벤즈알데하이드 및/또는 살리실알데하이드 수지: 5 내지 30 중량%; 및 3) 광활성 수지: 10 내지 30 중량%. 추가의 비중합 광활성 화합물이 사용되는 경우, 이는 비교적 소량, 예를 들어 수지 성분에 대해 1 내지 10 중량%의 양으로 적절히 사용될 수 있다. 계면활성제 및 접착 촉진제와 같은 임의 첨가제는 비교적 소량, 예를 들어 수지 성분에 대해 각각 0.5 내지 3 중량%의 양으로 사용될 수 있다.
본 발명의 포토레지스트는 수지와 광활성 성분을 혼합하고, 이들 물질을 하나 이상의 적절한 용매, 예컨대 에틸 락테이트, 아니솔, 아밀 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 메틸 메톡시프로피오네이트 및/또는 2-헵타논 등에 용해시켜 적절히 제조될 수 있다. 조성물의 고형분은 광범하게 달라질 수 있으며, 예를 들어 고형분은 포토레지스트 조성물의 5 내지 65 중량%로 달라질 수 있다.
본 발명의 포토레지스트 조성물은 포토레지스트 가공을 위해 일반적으로 공지된 방식에 따라 적절히 사용될 수 있다. 본 발명의 포토레지스트는 스피닝, 디핑, 롤러 코팅 또는 다른 통상적인 코팅 기술에 의해 기판에 도포될 수 있다. 스핀 코팅시, 코팅 용액의 고형 함량은 사용된 특정 스피닝 장치, 용액의 점도, 스피너 속도 및 스피닝에 필요한 시간에 기초해 목적하는 필름 두께를 제공하도록 조정될 수 있다.
본 발명의 조성물은 포토레지스트에 의한 코팅을 포함한 프로세스에 통상적으로 사용되는 기판에 적용된다. 예를 들어, 본 발명의 조성물은 마이크로프로세서 및 다른 집적회로 소자를 제조하기 위해 실리콘 웨이퍼, 또는 이산화규소 웨이퍼상에 도포될 수 있다. 알루미늄-알루미늄 옥사이드, 실리콘 니트라이드 웨이퍼가 또한 본 발명의 광경화성 조성물로 코팅될 수 있다. 본 발명의 조성물의 또 다른 적합한 용도는 당업계에 알려진 방법에 따라 평탄층이거나, 다층 형성을 위해 사용된다.
상기 논의한 바와 같이, 바람직한 측면으로, 포토레지스트는 평판 디스플레이 기판을 제작하고 가공하는데 사용될 수 있으며, 예를 들어 포토레지스트 조성물은 유리 기판 또는 인듐 주석 옥사이드 층에 적절히 코팅될 수 있다.
표면상에 레지스트를 코팅한 후, 가열 건조시켜 바람직하게는 레지스트 코팅이 끈적이지 않을 때까지 용매를 제거한다. 그후, 통상적인 방법으로 마스크를 통해 이미지화한다. 노광은 포토레지스트 시스템의 광활성 성분을 효과적으로 활성화시켜 레지스트 코팅층에 패턴화된 이미지를 제공하면 충분하다. 최적의 노광 에너지는 상술한 바와 같다.
노광후, 조성물의 필름층을 경우에 따라 베이킹한 후, 필름을 현상한다. 알칼리 수성 기제 현상액, 예를 들어 사급 수산화암모늄 용액을 사용하여 노광된 레지스트 필름을 현상할 수 있다.
예를 들어 레지스트가 벗겨진 기판 영역을 당 업계에 공지된 방법에 따라 화학적으로 에칭(etching)하거나 플레이팅(plating)함으로써 현상된 기판을 레지스트가 벗겨진 기판 영역상에서 선택적으로 처리할 수 있다. 적합한 에칭제로는 플라즈마 가스 에칭제 및 불화수소산 에칭 용액이 포함된다. 이러한 처리후, 레지스트를 공지된 스트립핑 방법을 이용하여 처리된 기판으로부터 제거할 수 있다.
이하, 실시예로 본 발명이 설명된다.
실시예 1 :
포토레지스트 조성물의 제조 및 리소그래피 처리
하기 물질들을 제시된 양으로 혼합하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다:
수지 성분
(2,5-크실레놀)-(m-크레졸)-(p-크레졸) 포름알데하이드 수지
벤즈알데하이드-살리실알데하이드 노볼락 수지
광활성 성분
벤즈알데하이드-살리실알데하이드 노볼락 수지 글리콜우릴 수지의 디아조나프토퀴논 에스테르
2,1,4-디아조나프토퀴논(비중합체성)
첨가제
Silwet의 평탄화제
폴리비닐 에틸 에테르의 접착 향상제
용매
에틸 락테이트
아밀 아세테이트
아니솔
p-크레졸 65 중량%, m-크레졸 34.5 중량% 및 크실레놀 2.5 중량%의 모노머 충전물로부터 (2,5-크실레놀)-(m-크레졸)-(p-크레졸) 포름알데하이드 수지를 제조하였다. 1) (2,5-크실레놀)-(m-크레졸)-(p-크레졸) 포름알데하이드 수지, 2) 벤즈알데하이드-살리실알데하이드 노볼락 수지 및 3) 벤즈알데하이드-살리실알데하이드 노볼락 수지 글리콜우릴 수지의 디아조나프토퀴논 에스테르의 세가지 성분("수지 고형분")은 이들 수지 고형분의 총 중량을 기준으로 다음과 같은 상대적인 중량%로 포토레지스트 조성물중에 존재한다: 1) 크레졸 수지 -- 59%, 2) 벤즈알데하이드 수지 -- 15%, 3) DNQ 수지 -- 26%. 2,1,4-디아조나프토퀴논은 포토레지스트 조성물중에 수지 고형분에 대해 3 중량%로 존재한다. 평탄화제 및 접착 촉진제는 포토레지스트 조성물중에 수지 고형분에 대해 각각 1 중량%의 양으로 존재한다.
포토레지스트 조성물을 웨이퍼 기판상에 스핀 코팅하고, 소프트-베이킹하여 용매를 제거한 뒤, 365 nm의 조사선에 노광하고, 0.26N 알칼리 수성 현상액으로 현상하였다. 포토레지스트는 양질의 릴리프 이미지를 제공하였다. 레지스트 조성물의 광속도는 365 nm 조사선에 대해 54 mJ/㎠ 이었다.

Claims (5)

  1. (i) 중합성 디아조나프토퀴논 물질 및 비중합성 디아조나프토퀴논 광활성 화합물을 포함하는 조사선 감수성 성분; 및
    (ii) (2,5-크실레놀)-(m-크레졸)-(p-크레졸) 포름알데하이드 수지 및 벤즈알데하이드-살리실알데하이드 노볼락 수지를 포함하는 적어도 2종의 상이한 노볼락 수지;를 포함하며,
    60 mJ/㎠ 이하의 광속도를 나타내고,
    여기서,
    상기 (2,5-크실레놀)-(m-크레졸)-(p-크레졸) 포름알데하이드 수지, 벤즈알데하이드-살리실알데하이드 노볼락 수지 및 중합성 디아조나프토퀴논 물질의 총중량을 기준으로, 상기 (2,5-크실레놀)-(m-크레졸)-(p-크레졸) 포름알데하이드 수지가 50 내지 65 중량%의 양으로 존재하고; 상기 벤즈알데하이드-살리실알데하이드 노볼락 수지가 5 내지 30 중량%의 양으로 존재하며; 상기 중합성 디아조나프토퀴논 물질이 10 내지 30 중량%의 양으로 존재하고;
    상기 (2,5-크실레놀)-(m-크레졸)-(p-크레졸) 포름알데하이드 수지, 벤즈알데하이드-살리실알데하이드 노볼락 수지 및 중합성 디아조나프토퀴논 물질의 총중량 100 중량%에 대하여 상대적으로, 상기 비중합성 디아조나프토퀴논 광활성 화합물이 1 내지 10 중량%의 양으로 존재하는,
    포토레지스트 조성물.
  2. 제1항의 포토레지스트 조성물을 기판상에 도포하는 단계; 및
    상기 포토레지스트 조성물 층을 노광 및 현상하여 레지스트 릴리프 이미지를 제공하는 단계;를 포함하는,
    포토레지스트 릴리프 이미지의 형성방법.
  3. 제2항에 있어서, 포토레지스트 조성물이 365 nm, 405 nm 또는 435 nm의 파장을 갖는 조사선에 노광되는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제2항에 있어서, 기판이 평판 디스플레이 기판인 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제2항에 있어서, 기판이 반도체 기판인 것을 특징으로 하는 방법.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR20090109432A (ko) * 2008-04-15 2009-10-20 삼성전자주식회사 감광성 수지, 상기 감광성 수지를 사용한 패턴의 형성 방법및 표시판의 제조 방법
JP5950069B1 (ja) * 2014-11-25 2016-07-13 Dic株式会社 ノボラック型フェノール樹脂、その製造方法、感光性組成物、レジスト材料、及び塗膜
JP6651337B2 (ja) * 2015-12-01 2020-02-19 東京応化工業株式会社 ポジ型フォトレジスト組成物
CN111176073B (zh) * 2020-01-06 2023-11-07 苏州瑞红电子化学品有限公司 一种含高耐热性羧基酚醛树脂的厚膜光刻胶组合物

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5266440A (en) * 1986-12-23 1993-11-30 Shipley Company Inc. Photoresist composition with aromatic novolak binder having a weight-average molecular weight in excess of 1500 Daltons
EP0737895B1 (en) * 1995-04-10 1999-09-08 Shipley Company LLC Photoresist with photoactive compound mixtures
US5709977A (en) * 1995-07-13 1998-01-20 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive working photoresist composition

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