TWI428694B - 包括酚醛樹脂摻合物之光阻 - Google Patents

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Description

包括酚醛樹脂摻合物之光阻
本發明係關於光阻組成物，其包括輻射敏感成分及至少兩種不同的酚醛樹脂。於一面向中，本發明之光阻具有特別高的溶解率，如於顯影劑水溶液中具有超過每秒800埃的溶解率。於另一面向中，本發明之光阻具有良好感光速度(photospeed)，如具有80 mJ/cm2 或更少的感光速度。
輻射敏感(radiation sensitive)組成物包含光阻組成物，其係為本領域眾所周知，且已被描述於許多文獻中，包含DeForest, Photoresist, Materials and Processes, McGraw-Hill Book Company, New York, 1975。光阻包括自溶液製備之塗層或施用做為乾膜之塗層，當曝光於活化波長的輻射時，其對於若干溶劑之溶解度會產生化學轉變。光阻可為負向作用或正向作用。
正向運作的光阻一般可包括輻射敏感化合物及膜形成樹脂成分。針對許多包含曝光於365 nm(所謂i-line)或435 nm(所謂g-line)輻射之光阻，該輻射敏感化合物包含鄰重氮醌磺酸及鄰重氮醌羧酸(o-quinone diazide sulfonic and carboxylic acids)，常稱作『DNQ』光活性化合物。對於平面顯示器之應用，可使用405 nm(所謂h-line)及寬帶輻射(可包含如g-line、i-line及/或h-line之兩種或更多種之組合)。
電子裝置製造業者持續尋求更高的光阻效能，包含於 鹼性顯影劑組成物的目標溶解率及感光速度。感光速度可被定義為活化光活性成分(如用以產生必需量的光酸)所需之曝光時間與曝光能量的結合，以提供光阻塗層之曝光區域及未曝光區域之間所欲溶解度之差異。使光阻之感光速度落於可接受數值內以允許光阻之所欲製程可謂重要。例如，足夠高的感光速度在許多製程中係為重要，如在例如藉由步進重複程序產生複數圖案而需要數次曝光之製程、或使用降低強度的活化能量之製程。
因此，新的光阻組成物仍有其需求。特別需要具有良好溶解率及感光速度特徵之新的光阻。
在一面向中，本發明係提供新的光阻組成物，包括(i)輻射敏感成分，如重氮萘醌(diazonaphthoquinone)材料，及(ii)至少兩種不同的酚醛樹脂，其中，該光阻於鹼性顯影劑水溶液中具有每秒800埃(angstrom)或更多的溶解率。
在另一面向中，本發明係提供新的光阻組成物，包括(i)輻射敏感成分，如重氮萘醌材料，及(ii)至少兩種不同的酚醛樹脂，其中，該光阻具有100 mJ/cm2 或更少的感光速度。
在又另一面向中，本發明係提供新的光阻組成物，包括(i)輻射敏感成分，如重氮萘醌材料，及(ii)至少兩種不同的酚醛樹脂，其中，該光阻具有(a)於鹼性顯影劑水溶液中每秒800埃(angstrom)或更多的溶解率，及(b)100 mJ/cm2 或更少的感光速度。
本發明光阻之較佳酚醛樹脂包含甲酚反應產物，及係為苯甲醛及/或柳醛之反應產物的樹脂。在特定實施例中，本發明之光阻可包含(i)第一樹脂，係為包含一種或多種甲酚(如鄰甲酚、間甲酚及/或對甲酚)之材料之反應產物，及(ii)第二樹脂，係為包含苯甲醛及/或柳醛之材料之反應產物。
本發明光阻之較佳光活性成分包含重氮萘醌材料，包含聚合性及非聚合性重氮萘醌光活性化合物。
令人驚訝地發現，本發明之較佳光阻可具有良好溶解率，如於鹼性顯影劑水溶液中，較佳為0.26N鹼性顯影劑水溶液中，具有800埃或更多的溶解率(如本文中所定義)。本發明特別佳之光阻可具有每秒800至3500埃，更佳為每秒1000至3000埃，又更佳為每秒自約1200或1500埃至2900或3000埃的溶解率(如本文所定義)。具有超過3200、3300或3400或更少之溶解率之光阻可為對於至少若干應用較佳者。
如此處所用，『溶解率』或光阻組成物之其他類似術語意指如下列方式測定之溶解率：1)光阻組成物之樹脂摻合物係旋轉塗佈至基材，並軟烤(90℃、1分鐘)以移除溶劑而提供約10,000埃之乾燥塗層厚度；及2)接著施用顯影劑組成物水溶液，並使用溶解率監測器測定溶解率。對於顯影劑組成物，較佳係使用0.26N鹼性組成物水溶液，如0.26N四甲基銨氫氧化物顯影劑組成物水溶液。該樹脂摻合物之溶解率適合在缺乏光活性成分下測量。對於溶解率測定， 可使用市售溶解率監測器，如薄膜分析儀(TFA-11)(購自Luzchem, Ontario Canada)。
亦發現本發明之較佳光阻可具有良好感光速度值，如在365 nm為100 mJ/cm2 或更少之感光速度值(如本文所定義)，包含80 mJ/cm2 或更少，70 mJ/cm2 或更少，60 mJ/cm2 或更少，50 mJ/cm2 或更少，40 mJ/cm2 或更少，30 mJ/cm2 或更少，或20 mJ/cm2 或更少。本發明之若干特別佳之光阻可具有感光速度自20 mJ/cm2 至80 mJ/cm2 ，或自25 mJ/cm2 至50 mJ/cm2 或60 mJ/cm2 。
本發明光阻之感光速度可藉由本領域習知方法測定，如Hertlein在美國專利案第4,618,223號所揭露之方法。如此處所用，光阻之『感光速度』係如下列方式測定：1)光阻組成物係旋轉塗佈至基材，並軟烤(90℃、1分鐘)以移除溶劑而提供約10,000埃之乾燥塗層厚度；2)該乾燥光阻塗層係在不同曝光能量之活化輻射(特別是365 nm)開放式曝光(open-frame expose)；3)該曝光塗層係於120℃進行曝光後烘烤90秒；及4)經曝光、烘烤的光阻塗層係於0.26N四甲基銨氫氧化物顯影劑溶液顯影60秒以測定提供顯影後曝光區域之光阻殘留之光阻間隙(clearance)(掃瞄式電子顯微照相)所需之最小曝光能量。提供光阻間隙所需之最小曝光能量接著係決定為光阻之感光速度。
本發明之光阻組成物可用於不同應用，且特別有用於電子裝置之製造，該電子裝置包含平面顯示器(其中，光阻可塗佈於玻璃基材或氧化銦錫層)及半導體裝置(其中，光 阻可塗佈於矽晶圓基材)。光阻組成物可以不同曝光輻射成像，包含具有波長365 nm (i-line)或435 nm (g-line)或405 nm(h-line)之輻射之曝光射線或寬帶輻射(可包含如g-line、i-line及/或h-line之兩種或更多種之組合)。
本發明之其他面向係揭露如下。
如上所述，本發明係針對光阻組成物，其包括輻射敏感成分及樹脂摻合物。樹脂摻合物包括至少兩種不同酚醛樹脂之混合物。
酚醛樹脂典型係由一種或多種酚類及醛在強酸及二價硫化合物做為催化劑之存在下縮合而形成。有用於本發明實務之酚類包含習知用於形成酚醛樹脂之酚類，諸如酚類、甲酚類、二甲酚類、間苯二酚類、萘酚類及雙酚類。較佳酚類包含鄰甲酚、間甲酚、對甲酚、酚、2-苯基酚、3-苯基酚、4-苯基酚、2,3-二甲基酚、3,4-二甲基酚、3,5-二甲基酚、3,4,5-三甲基酚、對乙基酚、對丙基酚、對丁基酚、對壬基酚、溴酚、氟酚、氯酚、三甲基矽基酚、氯甲基酚、醯基酚(acylphenols)、對羥基苯甲酸、對硝基酚、2,6-雙(羥基甲基)-對甲酚等。
如上所論，對於樹脂摻合物之第一樹脂特別佳之酚類包含甲酚類，如由間甲酚及對甲酚之聚合作用及視需要與額外單體(如二甲酚)之共聚合作用所製造的聚合物。對於樹脂摻合物之第二樹脂的聚合作用特別佳的試劑包含苯甲醛及柳醛。
可用於製備有用的酚醛樹脂之縮合反應包含業界所認 知之技術，如以上所描述及揭露於，例如，美國專利案第3,148,983、4,404,357、4,115,128、4,377,631、及4,423,138號者。亦可見於美國專利案第5,302,490號所揭露之方法。
為達成更高的溶解率，可使用較低分子量樹脂，如具有分子量(重量平均)少於5000、或少於4000、或少於3000、或少於2000之酚醛樹脂。具有分子量(重量平均)少於1500或1000之樹脂則較不佳。較低分子量樹脂可例如藉由於樹脂合成中使用相對減量之甲醛試劑而製備。
有用於本發明光阻組成物之輻射敏感成分可為已知適用為光阻中的敏化劑之不同輻射敏感化合物之任一種，其包含鹼溶性聚合物黏結劑。該等化合物之實例包含自鄰重氮醌磺酸及鄰重氮醌羧酸所生成之酯類及醯胺類。另外，可使用磺醯胺(sulfonic amide)敏化劑及芳香族重氮化物(aromatic azide)敏化劑。較佳敏化劑包含酯化之重氮萘醌化合物，包含三酯化之重氮萘醌化合物。特別佳的敏化劑包含2,1,4-重氮萘醌磺酸酯及2,1,5-重氮萘醌磺酸酯。適用為本發明組成物之敏化劑之其他重氮萘醌磺酸酯係揭露於Kosar, Light Sensitive Systems, John Wiley & Sons, 1965, pp. 343-352。
針對若干較佳光阻組成物，可使用聚合性光活性成分，如一種或多種重氮萘醌基係共價鍵結至酯或其他樹脂者。於若干較佳光阻組成物，此聚合性光活性化合物亦可用於與一種或多種非聚合性光活性化合物組合。
光活性化合物用量及製備輻射敏感組成物之手段係依 據本領域所認知之製程。在此考量中，對於許多應用，光活性化合物可於光阻組成物之自0.1至50重量%中適當變化，且較佳係於光阻組成物之約5至25重量%之間變化。
本發明之光阻視需要可包含一種或多種界面活性劑，以避免組成物之塗層產生條紋。適當的界面活性劑係為本領域所習知，並包含例如Silwet界面活性劑-L7604。
其他適合本發明光阻之視需要的添加劑包含：黏著促進劑，其包含聚合物，如聚乙烯乙基醚及/或矽氧烷材料；及各式染料，如蘇丹橙(Sudan Orange)。
本發明光阻之不同成分可以不同量而使用。例如，在若干較佳光阻中，樹脂成分(酚醛樹脂及DNQ樹脂，以下稱『樹脂成分』)可以下列之相對重量使用：1)甲酚酚醛樹脂：50至65重量%，2)苯甲醛及/或柳醛樹脂：5至30重量%，及3)光活性樹脂：10至30重量%。若使用額外的非聚合性光活性化合物，其可以相對較低量使用為適當，如相對於該等樹脂成分為1至10重量%。視需要的添加物(如界面活性劑及黏著促進劑)可以相對較低量，如相對於該等樹脂成分各為0.5至3重量%而使用。
本發明光阻可藉由混合樹脂及光活性成分，及將該等材料溶解於一種或多種適當溶劑(如乳酸乙酯、茴香醚、乙酸戊酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、甲氧基丙酸甲酯、及/或2-庚酮及其他溶劑)而適當製備。該組成物之固體內容物可廣泛變化，例如，固體可於光阻組成物總重之約5至65重量%之間變化。
本發明光阻組成物可依據習知加工光阻之製程而適當使用。本發明光阻可藉由例如旋轉、浸漬、滾筒塗佈或其他習知塗佈技術而施用於基材。當旋轉塗佈時，可基於所使用之特定旋轉設備、溶液黏度、旋轉機的轉速及允許旋轉的時間長度，調整塗佈溶液之固體內容物以提供所欲膜厚度。
本發明組成物係施用至習知用於光阻塗佈相關製程之基材。例如，本發明組成物可施用至用於生產微處理器及其他積體電路組件之矽晶圓或二氧化矽晶圓。鋁-氧化鋁及氮化矽晶圓亦可以本發明之光固化組成物塗佈。本發明組成物之另一適當用途係依據本領域所認知之製程做為平坦化層或用於複數層之形成。
如上所論述，在較佳面向中，如上所論，光阻可用於平面顯示器基材之製造與加工，如，光阻組成物可適當地塗佈於玻璃基材或氧化銦錫層上。
在光阻塗佈至表面後，利用加熱乾燥以移除溶劑直至較佳該光阻塗層為無黏性為止。之後，以習知方式透過遮罩將其顯像。曝光係足以有效活化該光阻系統之光活性成分，以於光阻塗層中產生圖案化影像。最適當的曝光能量已論述於上。
曝光後，組成物之薄膜層若需要可經烘烤，之後將該膜顯影。經曝光的光阻薄膜可以鹼性水性顯影劑(如四級銨氫氧化物溶液)顯影。
經顯影之基材接著可於該等無光阻之基材區域進行選 擇性加工，例如依據本領域已知製程化學蝕刻或鍍覆無光阻之基材區域。適當的蝕刻劑包含如電漿氣體蝕刻及氫氟酸蝕刻溶液。在此等加工後，光阻可使用已知剝除程序自經加工之基材上移除。
下列實施例係為本發明之例示說明。
實例1：光阻組成物製備及光刻加工
光阻組成物係藉由混合如下特定量之下列材料而製備：樹脂成分 (2,5-二甲酚)-(間甲酚)-(對甲酚)甲醛樹脂 苯甲醛-柳醛酚醛樹脂光活性成分 苯甲醛-柳醛酚醛樹脂甘脲樹脂之重氮萘醌酯 2,1,4-重氮萘醌(非聚合性)添加物 Silwet之整平劑 聚乙烯乙基醚之黏著促進劑溶劑 乳酸乙酯 乙酸戊酯 茴香醚
(2,5-二甲酚)-(間甲酚)-(對甲酚)甲醛樹脂係由65重量%對甲酚、34.5重量%間甲酚、及2.5重量%二甲酚之填 料單體所製備。1)(2,5-二甲酚)-(間甲酚)-(對甲酚)甲醛樹脂，2)苯甲醛-柳醛酚醛樹脂，及3)苯甲醛-柳醛酚醛樹脂甘脲樹脂之重氮萘醌酯三種成分(『樹脂固體』)，以該等樹脂固體總重為基準計，係以下列相對重量%存在於光阻組成物中：1)甲酚樹脂-59%，2)苯甲醛樹脂-15%，3)DNQ樹脂-26%。2,1,4-重氮萘醌係以相對於樹脂固體為3重量%存在於光阻組成物中。整平劑及黏著促進劑皆各以相對於樹脂固體為1重量%的量存在於光阻組成物中。
該光阻組成物係旋轉塗佈於晶圓基材上，軟烤以移除溶劑，以365 nm輻射曝光，並以0.26 N鹼性顯影劑水溶液顯影。該光阻提供良好品質的浮凸影像(relief image)。對於365 nm輻射，該光阻組成物之感光速度為54 mJ/cm2 。

Claims (8)

  1. 一種光阻組成物，包括：(i)輻射敏感成分，包含重氮萘醌材料；及(ii)第一酚醛樹脂，其為包含甲酚及二甲酚之材料的反應產物，以及第二酚醛樹脂，其為包含苯甲醛及/或柳醛之材料的反應產物，其中，該光阻於鹼性顯影劑水溶液中具有每秒800埃或更多的溶解率。
  2. 一種光阻組成物，包括：(i)輻射敏感成分，包含重氮萘醌材料；及(ii)第一酚醛樹脂，其為包含甲酚及二甲酚之材料的反應產物，以及第二酚醛樹脂，其為包含苯甲醛及/或柳醛之材料的反應產物，其中，該光阻具有100mJ/cm2 或更少的感光速度。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之光阻組成物，其中，該輻射敏感成分包含聚合性重氮萘醌光活性化合物。
  4. 如申請專利範圍第3項之光阻組成物，其中，該輻射敏感成分包含非聚合性重氮萘醌光活性化合物。
  5. 一種形成光阻浮凸影像之方法，包括：將申請專利範圍第1至4項中任一項之光阻組成物施用至基材；及將該光阻層曝光並顯影以提供光阻浮凸影像。
  6. 如申請專利範圍第5項之方法，其中，該光阻組成物係曝光於具有波長365nm、405nm及/或435nm之輻射。
  7. 如申請專利範圍第5項之方法，其中，該基材係為平面顯示器基材。
  8. 如申請專利範圍第5項之方法，其中，該基材係為半導體基材。
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