JP5637043B2 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
(1)アルカリ可溶性ノボラック樹脂(A)、アルカリ可溶性フェノール樹脂(B)、キノンジアジドスルホン酸エステル(C)及び有機溶剤(D)を有し、前記アルカリ可溶性ノボラック樹脂(A)と前記アルカリ可溶性フェノール樹脂(B)の比率が重量比で95:5〜85:15であり、前記アルカリ可溶性ノボラック樹脂(A)の分子量が2000以上20000以下であり、前記アルカリ可溶性フェノール樹脂(B)の分子量が1000以下、かつ、分子量分布が1.05以上1.65以下であり、前記有機溶剤(D)は、プロピレングリコールモノメチルエーテル(D1)及び常圧の沸点が150℃〜240℃の範囲の溶剤(D2)を含む複合溶剤である感光性樹脂組成物、
(2)前記溶剤(D2)は、常圧の沸点が150℃〜200℃の範囲である前記(1)記載の感光性樹脂組成物、
(3)前記溶剤(D2)がジエチレングリコールジアルキルエーテルである前記(1)または(2)記載の感光性樹脂組成物、
(4)前記アルカリ可溶性樹脂組成物(B)の分子量分布が1.10以上1.50以下である前記(1)〜(3)の何れかに記載の感光性樹脂組成物、
(5)前記キノンジアジドスルホン酸エステル(C)が、1,2-ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロリドと4,4'−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノールのエステル化合物を含む前記(1)〜(4)の何れかに記載の感光性樹脂組成物
を提供する。
m−クレゾールとp−クレゾールとを重量比55/45で仕込み、シュウ酸を触媒としてホルムアルデヒドと脱水縮合して、重量平均分子量3600および9500の2種のアルカリ可溶性ノボラック樹脂を合成した。
FとSの比率を53:47とし、有機溶剤に溶解するアルカリ可溶性ノボラック樹脂を85重量部、アルカリ可溶性フェノール樹脂15重量部とした以外は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物の調製を行った。
FとSの比率を66:34とし、有機溶剤に溶解するアルカリ可溶性ノボラック樹脂を95重量部、アルカリ可溶性フェノール樹脂5重量部とした以外は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物の調製を行った。
FとSの比率を58:42とし、有機溶剤として、PGMEA90wt%及びジエチレングリコールブチルメチルエーテル(BDM)10wt%からなる溶剤を用いた以外は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物の調製を行った。
FとSの比率を58:42とし、有機溶剤として、PGMEA70wt%、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)20wt%及びBDM10wt%からなる溶剤を用いた以外は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物の調製を行った。
アルカリ可溶性フェノール樹脂として、重量平均分子量(Mw)が721、分子量分布(Mw/Mn)が1.54であるものを用いた以外は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物の調製を行った。
FとSの比率を72:28とし、有機溶剤にアルカリ可溶性ノボラック樹脂を100重量部溶解させ、アルカリ可溶性フェノール樹脂を溶解させなかった以外は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物の調製を行った。
FとSの比率を48:52とし、有機溶剤に溶解するアルカリ可溶性ノボラック樹脂を80重量部、アルカリ可溶性フェノール樹脂20重量部とした以外は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物の調製を行った。
FとSの比率を63:37とし、アルカリ可溶性フェノール樹脂として、重量平均分子量(Mw)が1600、分子量分布(Mw/Mn)が1.72であるものを用いた以外は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物の調製を行った。
FとSの比率を62:38とし、アルカリ可溶性フェノール樹脂として、重量平均分子量(Mw)が620、分子量分布(Mw/Mn)が3.22であるものを用いた以外は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物の調製を行った。
有機溶剤として、PGMEA100wt%からなる溶剤を用いた以外は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物の調製を行った。
FとSの比率を58:42とし、アルカリ可溶性フェノール樹脂に代えて低分子フェノール化合物(Mw=424、Mw/Mn≒1)を用いた以外は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物の調製を行った。
実施例1〜6及び比較例1〜6において調製した感光性樹脂組成物の評価を以下の方法により行った。
シリコンウェハー基板上に、調製液を滴下してスピンさせた後に、スローバキュームタイムを20秒、メイン圧力を35Paとして真空乾燥させ、その後110℃/180sにて加熱乾燥することで膜厚1.5μmの膜を形成させた。その後、3μmのラインアンドスペースのマスクを介して超高圧水銀ランプで露光した。ついで2.5%に調製した水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液に70秒間浸漬させる現像工程を実施し、膜をパターン化させた。
加熱乾燥の条件を、90℃/180s、100℃/180s、110℃/180s、120℃/180sとした以外は感度評価と同様の方法で製膜した。現像工程後の膜厚を観測し、現像工程後の膜厚の残存割合を残膜率として観測した(現像後膜厚/現像前膜厚)。各種加熱条件における残膜率の最大値と最小値の差を、ベーク温度マージンとした。値が小さいほど、条件が変化しても膜厚が変わらないことを示す。従って、値が小さいほど、大型基板において面内で均一なパターンを形成できて良い。
感度評価と同様の方法で製膜後、70s、90s、110sの3条件にて現像を実施した。各種条件での残膜率を観測し、残膜率の最大値と最小値の差を、現像時間マージンとした。値が小さいほど、条件が変化しても膜厚が変わらないことを示す。従って、値が小さいほど、大型基板において面内で均一なパターンを形成できて良い。
縦3mm、横3mm、高さ5μmの台座を基板下に設置し、730mm×920mm(厚さ0.7mm)のガラス基板上にスリットコータを用いて塗布した。その後、台座部分の膜厚変化を観測し、膜厚値が最大となるところと膜厚値が最小となるところの差を算出した。値が小さいほど、塗布ムラが生じづらいことを示す。従って、値が小さいほど、特に大型基板で塗布する際のレジストとして好適である。
Claims (5)
- アルカリ可溶性ノボラック樹脂(A)、アルカリ可溶性フェノール樹脂(B)、キノンジアジドスルホン酸エステル(C)及び有機溶剤(D)を有し、
前記アルカリ可溶性ノボラック樹脂(A)と前記アルカリ可溶性フェノール樹脂(B)の比率が重量比で95:5〜85:15であり、
前記アルカリ可溶性ノボラック樹脂(A)の分子量が2000以上20000以下であり、
前記アルカリ可溶性フェノール樹脂(B)の分子量が1000以下、かつ、分子量分布が1.05以上1.65以下であり、
前記有機溶剤(D)は、プロピレングリコールモノメチルエーテル(D1)及び常圧の沸点が150℃〜240℃の範囲の溶剤(D2)を含む複合溶剤である感光性樹脂組成物。 - 前記溶剤(D2)は、常圧の沸点が150℃〜200℃の範囲である請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- 前記溶剤(D2)は、ジエチレングリコールジアルキルエーテルである請求項1または2記載の感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂組成物(B)の分子量分布が、1.10以上1.50以下である請求項1〜3の何れか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記キノンジアジドスルホン酸エステル(C)は、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロリドと4,4'−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノールのエステル化合物を含む請求項1〜4の何れか一項に記載の感光性樹脂組成物。
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