JP6787123B2 - 感光性樹脂組成物、樹脂硬化膜の製造方法および半導体装置 - Google Patents
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Description
また、本発明は、上記の感光性樹脂組成物を基板上に塗布および乾燥し、樹脂膜を得る工程と、前記工程により得られた樹脂膜を露光する工程と、前記露光後の樹脂膜をアルカリ水溶液を用いて現像し樹脂膜によるパターンを形成する工程と、前記現像後の樹脂膜を加熱処理する工程とを含む樹脂硬化膜の製造方法を含む。
また、本発明は、上記の感光性樹脂組成物を基板上に塗布および乾燥し、樹脂膜を得る工程と、前記工程により得られた樹脂膜を剥離する工程を含む、感光性未硬化シートの製造方法を含む。
また、本発明は、半導体素子の上に、上記の感光性樹脂組成物の硬化膜が層間絶縁膜として形成され、該硬化膜の上に配線が形成された半導体装置を含む。
また、本発明は、2種以上の材料で構成される基材の上に上記の感光性樹脂組成物の硬化膜が層間絶縁膜として形成され、該硬化膜の上に配線が形成された半導体装置を含む。
次の方法にて金属材料との密着性試験を行なった。
シリコンウエハ上に銅をスパッタリングし、200nmの厚みで形成された金属材料層を表面に有する基板(銅スパッタ基板)を用意した。この基板上にワニスをスピンナ(ミカサ(株)製)を用いてスピンコート法で塗布し、次いでホットプレート(大日本スクリーン製造(株)製D−SPIN)を用いて120℃で3分ベークし、最終的に厚さ8μmのプリベーク膜を作製した。ネガ型の感光性樹脂組成物については、この後露光機i線ステッパーNSR−2005i9C(ニコン社製)を用いて1000mJ/cm2の露光量にて基板全面を露光した。これらの膜をクリーンオーブン(光洋サーモシステム(株)製CLH−21CD−S)を用いて、窒素気流下(酸素濃度20ppm以下)、140℃で30分、次いでさらに昇温して200℃にて1時間キュアし、樹脂硬化膜を得た。
基板を2分割し、それぞれの基板についてキュア後の膜に片刃を使用して2mm間隔で10行10列の碁盤目状の切り込みをいれた。このうち一方のサンプル基板を用い、セロテープ(登録商標)による引き剥がしによって100マスのうち何マス剥がれたかを計数し、金属材料/樹脂硬化膜間の密着特性の評価を行なった。また、もう一方のサンプル基板については、プレッシャークッカーテスト(PCT)装置(タバイエスペエック(株)製HAST CHAMBER EHS−211MD)を用いて121℃、2気圧の飽和条件で400時間PCT処理を行なった後、上記の引き剥がしテストを行なった。いずれの基板についても引き剥がしテストで剥がれ個数が20未満を良好、20以上を不良とした。
プリベーク後、大日本スクリーン製造(株)製ラムダエースSTM−602を使用し、プリベーク後の膜は屈折率1.629として、キュア後の膜は屈折率1.773として測定した。
<現像膜の作製>
8インチシリコンウエハ上にワニスを回転塗布し、次いで、120℃のホットプレート(東京エレクトロン(株)製の塗布現像装置Act−8を使用)で3分間ベークし、平均厚さ10μmのプリベーク膜を作製した。この膜を、露光機i線ステッパーを用いて0〜1000mJ/cm2の露光量にて10mJ/cm2ステップで露光した。露光後、2.38重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液(三菱ガス化学(株)製、ELM−D)で90秒間現像し、ついで純水でリンスして、現像膜Aを得た。
前記の方法で得た現像膜AのパターンをFDP顕微鏡MX61(オリンパス(株)社製)を用いて倍率20倍で観察し、マスクサイズが200μmのラインパターンが開口するための最低必要露光量Ethを求め、これを感度とした。Ethが350mJ/cm2未満のものを非常に良好(A)、Ethが350mJ/cm2以上500mJ/cm2未満のものを良好(B)、500mJ/cm2以上のものを不合格(C)とした。
ワニスを6インチのシリコンウエハ上に、プリベーク後の膜厚が11μmとなるように塗布現像装置Mark−7を用いてスピンコート法で塗布し、120℃で3分間プリベークした後、イナートオーブンCLH−21CD−S(光洋サーモシステム(株)製)を用いて、酸素濃度20ppm以下で3.5℃/分で200℃まで昇温し、200℃で1時間加熱処理を行なった。温度が50℃以下になったところでウエハを取り出し、膜厚を測定した。このウエハを、溶剤(ジメチルスルホキシド)に70℃、100分浸漬した。溶剤から取り出したウエハを純水で洗浄した後、再度膜厚を測定し、溶剤への浸漬前後の膜厚の変化率の絶対値が、15%を超えるものや硬化膜が剥離したものを耐薬品性が不十分(C)、15%以内であって10%を超えるものを可(B)、10%以内であるものを良好(A)とした。
乾燥窒素気流下、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(以降BAHFと呼ぶ)29.30g(0.08モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.24g(0.005モル)、および末端封止剤として、4−アミノフェノール(東京化成工業(株)製)3.27g(0.03モル)をN−メチル−2−ピロリドン(以降、NMP)239gに溶解させた。ここにビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物(以降ODPAと呼ぶ、マナック(株)製)31.02g(0.1モル)をNMP20gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で4時間反応させた。その後、キシレンを15g添加し、水をキシレンとともに共沸しながら、150℃で5時間撹拌した。撹拌終了後、放冷し、溶液を水3Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、80℃の真空乾燥機で20時間乾燥し、アルカリ可溶性ポリイミド樹脂(A−1)の粉末を得た。
ジアミンを、BAHF20.14g(0.053モル)とポリエチレンオキサイド基を有するジアミンであるジェファーミンED−900を19.80g(0.022モル)と1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.24g(0.005モル)に変更する以外は合成例1と同様の方法で重合反応を行ない、アルカリ可溶性ポリイミド樹脂(A−2)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、ODPA31.02g(0.1モル)をNMP205gに溶解させた。ここに4,4’−ジアミノジフェニルエーテル11.01g(0.055モル)とBAHF7.33g(0.02モル)と1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.24g(0.005モル)をNMP5gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で2時間反応させた。次に末端封止剤として4−アミノフェノール4.37g(0.04モル)をNMP10gとともに加え、50℃で2時間反応させた。その後、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール21.45g(0.18モル)をNMP20gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、50℃で3時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を室温まで冷却した後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、80℃の真空乾燥機で20時間乾燥し、ポリアミド酸エステル(ポリイミド前駆体)(A−3)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、BAHF18.3g(0.05モル)をNMP50gおよびグリシジルメチルエーテル26.4g(0.3モル)に溶解させ、溶液の温度を−15℃まで冷却した。ここにジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリド14.7g(日本農薬(株)製、0.050モル)をγ−ブチロラクトン25gに溶解させた溶液を、反応系内の温度が0℃を越えないように滴下した。滴下終了後、6時間−15℃で撹拌を続けた。反応終了後、溶液をメタノールを10重量%含んだ水3Lに投入して白色の沈殿を析出させた。この沈殿をろ過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し、アルカリ可溶性のポリベンゾオキサゾール前駆体(A−4)を得た。
乾燥窒素気流下、BAHF14.65g(0.04モル)、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン(以降ABPSと呼ぶ)11.21(0.04モル)および1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.24g(0.005モル)をNMP239gに溶解させた。ここにODPA31.02g(0.1モル)をNMP20gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で4時間反応させた。その後、キシレンを15g添加し、水をキシレンとともに共沸しながら、150℃で5時間撹拌した。撹拌終了後、放冷し、溶液を水3Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、80℃の真空乾燥機で20時間乾燥し、アルカリ可溶性ポリイミド樹脂(A−5)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、m−クレゾール70.2g(0.65モル)、p−クレゾール37.8g(0.35モル)、37重量%ホルムアルデヒド水溶液75.5g(ホルムアルデヒド0.93モル)、シュウ酸二水和物0.63g(0.005モル)およびメチルイソブチルケトン264gを反応容器に仕込んだ後、油浴中に浸し、反応液を還流させながら4時間重縮合反応を行った。その後、油浴の温度を3時間かけて昇温し、その後に、フラスコ内の圧力を40〜67hPaまで減圧し、揮発分を除去した。溶解している樹脂を室温まで冷却して、アルカリ可溶性のノボラック樹脂(A−6)のポリマー固体を得た。
テトラヒドロフラン500mlおよび開始剤としてsec−ブチルリチウム0.01モルを加えた混合溶液に、p−t−ブトキシスチレンとスチレンをモル比3:1の割合で合計20gを添加し、120℃で3時間撹拌しながら重合させた。重合停止反応は反応溶液にメタノール0.1モルを添加して行った。
乾燥窒素気流下、BAHF(11.9g、0.033モル)、脂肪族ジアミンRT−1000(HUNTSMAN(株)製)(15.0g、0.015モル)および1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(0.62g、0.0025モル)をNMP100gに溶解させた。ここに、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(0.62g、0.0025モル)、4,4’−オキシジフタル酸無水物(2.33g、0.0075モル)および5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸(0.82g、0.005モル)をNMP25gとともに加えて、85℃で3時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、酢酸(13.20g、0.25モル)をNMP25gとともに加えて、室温で1時間攪拌した。攪拌終了後、溶液を水1.5Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の通風乾燥機で3日間乾燥し、アルカリ可溶性ポリイミド樹脂(A−8)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、TrisP−HAP(商品名、本州化学工業(株)製)15.31g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニルクロリド(NAC−5、東洋合成(株)製)26.86g(0.10モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gとトリエチルアミン15.18gを混合した液を反応系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間撹拌した。トリエチルアミン塩を濾過して除き、濾液を水3Lに投入して沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、さらに1重量%塩酸1Lで洗浄した。その後、さらに水2Lで2回洗浄した。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、一分子中のQのうち平均して2個が5−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル化された式(4)で表されるキノンジアジド化合物(B−1)を得た。
表1に示す組成で各原料を混合して溶解させ、感光性樹脂組成物(ワニス)を作製した。溶剤としては、γ−ブチロラクトン(以降GBLと呼ぶ)15gを用いた。作製したワニスを用い、上記の方法で、密着特性、感度および耐薬品性の評価を行なった。結果を表1に示す。
2 Alパッド
3 パッシベーション膜
4 絶縁膜
5 金属膜
6 金属配線
7 絶縁膜
8 バリアメタル
9 スクライブライン
10 ハンダバンプ
Claims (14)
- 前記一般式(1)で表される化合物を前記アルカリ可溶性樹脂100重量部に対して0.1〜5.0重量部含有する請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- 前記一般式(2)で表される構造を含むアルカリ可溶性樹脂が、フェノール性水酸基を含有する請求項3に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記一般式(2)で表されるアルカリ可溶性樹脂において、R3とR4をあわせた有機基の総量を100モル%とした場合、フッ素原子を含有する有機基を30モル%以上有する請求項3または4に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記一般式(3)で表されるアルカリ可溶性樹脂において、R6とR7をあわせた有機基の総量を100モル%とした場合、フッ素原子を含有する有機基を30モル%以上有する請求項3または4に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物がさらに架橋剤を含有する請求項1〜6のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記架橋剤がアルコキシメチル基またはメチロール基を少なくとも4つ有する化合物であり、架橋剤の含有量が前記アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、24〜150質量部である請求項7に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を基板上に塗布および乾燥し、樹脂膜を得る工程と、前記工程により得られた樹脂膜を露光する工程と、前記露光後の樹脂膜をアルカリ水溶液を用いて現像し樹脂膜によるパターンを形成する工程と、前記現像後の樹脂膜を加熱処理する工程とを含む樹脂硬化膜の製造方法。
- 前記基板が、金属配線が形成された基板である請求項9記載の樹脂硬化膜の製造方法。
- 乾燥後の樹脂膜を剥離して感光性未硬化シートを得る工程をさらに含む、請求項9または10に記載の樹脂硬化膜の製造方法
- 請求項1〜8のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を基板上に塗布および乾燥し、樹脂膜を得る工程と、前記工程により得られた樹脂膜を剥離する工程を含む、感光性未硬化シートの製造方法。
- 半導体素子の上に請求項1〜8のいずれかに記載の感光性樹脂組成物の硬化膜が層間絶縁膜として形成され、該硬化膜の上に配線が形成された半導体装置。
- 2種以上の材料で構成される基材の上に請求項1〜8のいずれかに記載の感光性樹脂組成物の硬化膜が層間絶縁膜として形成され、該硬化膜の上に配線が形成された半導体装置。
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