JP2022147792A - ポジ型感光性樹脂組成物、ポジ型感光性ドライフィルム、ポジ型感光性ドライフィルムの製造方法、パターン形成方法、硬化被膜形成方法、層間絶縁膜、表面保護膜、及び電子部品 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)ポリイミド構造、ポリアミド構造、ポリベンゾオキサゾール構造、ポリアミドイミド構造、それらの前駆体構造から選ばれる少なくとも1つ以上の構造が含まれるアルカリ可溶性樹脂と、
(B)環化重合してなる構造単位を有する高分子化合物と、
(C)光により酸を発生しアルカリ水溶液に対する溶解速度が増大する感光剤であって、キノンジアジド構造を有する化合物、
を含有するものであるポジ型感光性樹脂組成物を提供する。
(2)次いで加熱処理後、フォトマスクを介して波長190~500nmの高エネルギー線もしくは電子線で前記感光材皮膜を露光する工程、
(3)照射後、アルカリ水溶液の現像液を用いて現像する工程、
を含むパターン形成方法を提供する。
(2)前記感光性樹脂層を連続的に乾燥させる工程、
(3)更に、前記感光性樹脂層上に保護フィルムを貼り合わせる工程、
を含むポジ型感光性ドライフィルムの製造方法を提供する。
(2)前記支持フィルムを介して、もしくは前記支持フィルムを剥離した状態で、フォトマスクを介して前記感光性樹脂層を波長190~500nmの高エネルギー線もしくは電子線で露光する工程、
(3)照射後、アルカリ水溶液の現像液を用いて現像する工程、
を含むパターン形成方法を提供する。
(A)ポリイミド構造、ポリアミド構造、ポリベンゾオキサゾール構造、ポリアミドイミド構造、それらの前駆体構造から選ばれる少なくとも1つ以上の構造が含まれるアルカリ可溶性樹脂と、
(B)環化重合してなる構造単位を有する高分子化合物と、
(C)光により酸を発生しアルカリ水溶液に対する溶解速度が増大する感光剤であって、キノンジアジド構造を有する化合物、
を含有するものであるポジ型感光性樹脂組成物である。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物について説明する。
本発明で用いる(A)アルカリ可溶性樹脂は、ポリイミド構造、ポリアミド構造、ポリベンゾオキサゾール構造、ポリアミドイミド構造、それらの前駆体構造から選ばれる少なくとも1つ以上の構造が含まれる。上記樹脂(A)は、上記構造が含まれるアルカリ可溶性樹脂であれば特に限定されないが、下記一般式(8)及び/又は(9)で表される構造を含むものであることが好ましい。
X4の構造は1種でも2種以上の組み合わせでもよい。
本発明で用いる高分子化合物(B)は、環化重合してなる構造単位を有するものであれば特に限定されない。
は、特開2003-55362号公報、特開2005-8847号公報、特開2005-
18012号公報に開示されている。
位を有することが好ましい。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物における(C)成分は、光により酸を発生しアルカリ水溶液に対する溶解速度が増大する感光剤であって、キノンジアジド構造を有する化合物である。(C)成分としては、1,2-ナフトキノンジアジドスルホニル基を分子中に有する化合物を挙げることができる。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、必須成分である上記(A)、(B)、(C)成分に加え、更に、(D)ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド-アルコールにより変性されたアミノ縮合物、1分子中に平均して2個以上のメチロール基又はアルコキシメチロール基を有するフェノール化合物、多価フェノールの水酸基の水素原子をグリシジル基に置換した化合物、多価フェノールの水酸基の水素原子を下記式(D-1)で示される置換基に置換した化合物、及び下記一般式(D-2)で示されるグリシジル基を有した窒素原子を2つ以上含有した化合物から選ばれる1種又は2種以上の架橋剤を含むことが好ましい。
易い。エポキシ基にオキセタニル基を組み合わせることによってカチオン重合の反応性が
格段に向上することが報告されている。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、必須成分である上記(A)成分、(B)成分、(C)成分に加え、更に、(E)成分の保護アミン化合物を含むものとすることができる。(E)成分の保護アミン化合物は、熱または酸で脱保護する基が窒素原子に結合した含窒素有機化合物であれば、いずれでもかまわない。特に、下記一般式(36)、又は(37)で表されるカルバメート構造を有するものであれば特に限定されない。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、さらに、(F)熱によって酸を発生する化合物(熱酸発生剤)を含むものとすることができる。(F)成分の熱によって酸を発生する化合物は、上記のパターン形成後施される温度100~300℃において加熱、後硬化する工程において、熱的に(A)成分と(B)成分、および(D)成分の架橋反応を促す目的で加えることができる。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、更に、(G)成分の酸化防止剤を含むものとすることができる。(G)成分の酸化防止剤を含有することで、(A)成分の脂肪族基やフェノール性水酸基の酸化劣化を抑制する。また、金属材料への防錆作用により、外部からの水分や光酸発生剤、熱酸発生剤などによる金属酸化やそれに伴う密着低下や剥離を抑制することができる。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、更に、(H)成分のシラン化合物を含むものとすることができる。(H)成分のシラン化合物を含有することで、金属材料に対する密着性を向上するだけでなく、熱衝撃試験や高温高湿試験といった信頼性試験における硬化膜の剥離を抑制することができる。
また、本発明のポジ型感光性樹脂組成物において、(A)成分、(B)成分、(C)成分、(D)成分、(E)成分、(F)成分、(G)成分及び(H)成分以外の成分をさらに含有してもよい。その他の成分としては、例えば、(I)溶解阻止剤、(J)界面活性剤及び(K)溶剤等を挙げることができる。下記に例示する化合物等を好適に用いることができる。ただし、これらに限るものではない。
本発明のポジ型感光性ドライフィルムは、支持フィルム及び保護フィルムと、上記支持フィルムと保護フィルムの間に上記ポジ型感光性樹脂組成物から得られる感光性樹脂皮膜(感光性樹脂層)とを備えるものである。
また、本発明は、
(1)上記ポジ型感光性樹脂組成物を支持フィルム上に連続的に塗布し、感光性樹脂層を形成する工程、
(2)上記感光性樹脂層を連続的に乾燥させる工程、
(3)更に、上記感光性樹脂層上に保護フィルムを貼り合わせる工程、
を含むポジ型感光性ドライフィルムの製造方法を提供する。
本発明は、以下の工程を含むパターン形成方法を提供する。
(1)上記ポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布し、感光材皮膜を形成する工程、
(2)次いで加熱処理後、フォトマスクを介して波長190~500nmの高エネルギー線もしくは電子線で前記感光材皮膜を露光する工程、
(3)照射後、アルカリ水溶液の現像液を用いて現像する工程。
本発明は、以下の工程を含むことを特徴とするパターン形成方法を提供する。
(1)本発明のポジ型感光性ドライフィルムから保護フィルムを剥離することにより露出した感光性樹脂層を基板に密着させる工程、
(2)次いで、上記支持フィルムを介して、もしくは上記支持フィルムを剥離した状態で、フォトマスクを介して感光性樹脂層を波長190~500nmの高エネルギー線もしくは電子線で露光する工程、及び
(3)照射後、アルカリ水溶液の現像液を用いて現像する工程。
また、上記パターン形成方法により得られたパターン形成された被膜を例えばオーブンやホットプレートを用いて、温度100~300℃、好ましくは150~300℃、さらに好ましくは180~250℃において加熱、後硬化することで硬化被膜を形成することができる。後硬化温度が100~300℃であれば、ポジ型感光性樹脂組成物の皮膜の架橋密度を上げ、残存する揮発成分を除去でき、基板に対する密着力、耐熱性や強度、さらに電気特性の観点から好ましい。そして、後硬化時間は10分間~10時間とすることができる。
このようにして得られた硬化被膜は、基板との密着性、耐熱性、電気特性、機械的強度及びアルカリ性剥離液等に対する薬品耐性に優れ、それを保護用被膜とした半導体素子の信頼性にも優れ、特に温度サイクル試験の際のクラック発生を防止でき、電気・電子部品、半導体素子等の保護用被膜(層間絶縁膜あるいは表面保護膜)として好適に用いられる。
実施例等に制限されるものではない。なお、重量平均分子量(Mw)はGPCによるポリ
スチレン換算重量平均分子量を示す。
撹拌機、温度計を具備した1Lのフラスコ内に2,2―ビス(3―アミノ―4―ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(6FAP)30g(81.9mmol)、4-アミノフェノール(PAP)0.9g(8.6mmol)、N-メチル-2-ピロリドン125gを加え、室温で撹拌し溶解した。次に室温下、3,3’,4,4’-オキシジフタル酸二無水物(s-ODPA)26.7g(86.2mmol)、をN-メチル-2-ピロリドン270gに溶解した溶液を滴下し、滴下終了後室温下3時間撹拌した。その後、この反応液にキシレン40gを加え、170℃で生成する水を系外へ除きながら3時間加熱還流を行った。室温まで冷却後、この反応液を超純水2Lの撹拌下に滴下し、析出物をろ別し、適宜水洗後、40℃で48時間減圧乾燥することにより、ポリイミド樹脂(A1)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量35,000であった。
合成例1において2,2―ビス(3―アミノ―4―ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(6FAP)30g(81.9mmol)を2,2―ビス(3―アミノ―4―ヒドロキシフェニル)プロパン(BAP)21.2g(81.9mmol)に代え、それ以外は同様の処方でポリイミド樹脂(A2)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量34,000であった。
撹拌機、温度計を具備した500mlのフラスコ内に2,2―ビス(3―アミノ―4―ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(6FAP)28.5g(77.8mmol)、4-アミノフェノール(PAP)0.9g(8.2mmol)、N-メチル-2-ピロリドン118gを加え、室温で撹拌し溶解した。次に室温下、3,3’,4,4’-オキシジフタル酸二無水物(s-ODPA)19.0g(61.4mmol)、をN-メチル-2-ピロリドン192gに溶解した溶液を滴下し、滴下終了後室温下3時間撹拌した。その後、この反応液にキシレン40gを加え、170℃で生成する水を系外へ除きながら3時間加熱還流を行った。室温まで冷却後、ピリジン3.2g(41.0mmol)を加え、セバシン酸ジクロライド(DC-1)4.9g(20.5mmol)を5℃以下に保つように滴下した。滴下終了後、室温まで戻し、この反応液を超純水2Lの撹拌下に滴下し、析出物をろ別し、適宜水洗後、40℃で48時間減圧乾燥することにより、ポリアミドイミド樹脂(A3)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量35,000であった。
撹拌機、温度計を具備した500mlのフラスコ内に2,2―ビス(3―アミノ―4―ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(6FAP)28.5g(77.8mmol)、4-アミノフェノール(PAP)0.9g(8.2mmol)、N-メチル-2-ピロリドン118gを加え、室温で撹拌し溶解した。次にピリジン13.0g(163.8mmol)を加え、セバシン酸ジクロライド(DC-1)19.6g(81.9mmol)を5℃以下に保つように滴下した。滴下終了後、室温まで戻し、この反応液を超純水2Lの撹拌下に滴下し、析出物をろ別し、適宜水洗後、40℃で48時間減圧乾燥することにより、ポリアミド樹脂(A4)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量38,000であった。
撹拌機、温度計を具備した3Lのフラスコ内に3,3’,4,4’-オキシジフタル酸二無水物(s-ODPA)100g(322mmol)、トリエチルアミン65.2g(644mmol)、N,N-ジメチル-4-アミノピリジン39.3g(322mmol)、γ-ブチロラクトン400gを加え、室温で撹拌しているところにヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)83.8g(644mmol)を滴下後、室温下で24時間撹拌した。その後、氷冷下10%塩酸水溶液370gを滴下し反応を停止させた。反応液に、4-メチル-2-ペンタノン800gを加え有機層を分取した後、水600gで6回洗浄した。得られた有機層の溶媒を留去し、テトラカルボン酸ジエステル化合物(X-1)を180g得た。
撹拌機、温度計を具備した1Lのフラスコ内に(X-1)57.1g(100mmol)、N-メチル-2-ピロリドン228gを加え、室温で撹拌し溶解した。次に氷冷下、塩化チオニル24.4g(205mmol)を反応溶液温度が10℃以下を保つように滴下し、滴下終了後氷冷下で2時間撹拌した。続いて2,2―ビス(3―アミノ―4―ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(6FAP)34.8g(95mmol)、4-アミノフェノール(PAP)1.1g(10mmol)、ピリジン32.4g(410mmol)をN-メチル-2-ピロリドン144gで溶解した溶液を氷冷下で反応溶液温度が10℃以下を保つように滴下した。滴下終了後、室温まで戻し、この反応液を水3Lの撹拌下に滴下し、析出物をろ別し、適宜水洗後、40℃で48時間減圧乾燥することにより、ポリイミド前駆体(A5)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量36,000であった。
[合成例]
架橋性の高分子化合物(高分子添加剤)として、各々のモノマーを組み合わせてテトラヒドロフラン溶媒下で共重合反応を行い、ヘキサンに晶出、乾燥し、以下に示す組成の高分子化合物(ポリマーB1~B12、比較ポリマーC1、C2)を得た。得られた高分子化合物の組成は1H-NMR、分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフにより確認した。
上記合成例1~合成例6で合成したアルカリ可溶性樹脂(A1)~(A5)に、合成例7~合成例20で合成した架橋性の高分子化合物(B1)~(B12)、(C1)、(C2)を添加したものをベース樹脂として、表1、及び表2に記載した組成と配合量の樹脂組成物を調製した。その後、撹拌、混合、溶解した後、テフロン(登録商標)製1.0μmフィルターで精密濾過を行ってポジ型感光性樹脂組成物を得た。表中溶剤のPGMEAはプロピレングルコールモノメチルエーテルアセテート、GBLはγ―ブチロラクトンを示す。
フィルムコーターとしてコンマコーター、支持フィルムとしてポリエチレンテレフタレートフィルムAL-5(リンテック(株)社製、商品名、厚さ38μm)を用いて、表2に記載した感光性樹脂組成物21~24、及び比較感光性樹脂組成物3をそれぞれ上記支持フィルム上に塗布した。次いで、55℃に設定された熱風循環オーブン(長さ6m)を4分間で通過させることにより乾燥し、支持フィルム上に感光性樹脂皮膜を形成し、感光性ドライフィルムを得た。上記感光性樹脂皮膜の上から、保護フィルムとしてのポリエチレンフィルム(厚さ10μm)をラミネートロールで圧力1MPaにて貼り合わせ、保護フィルム付き感光性ドライフィルムを作製した。各感光性樹脂皮膜の膜厚は、後硬化後の仕上がり膜厚が10μmとなるように、14μmとした(感光性樹脂皮膜の膜厚は光干渉式厚膜測定機により測定した)。
エポキシ樹脂:ADEKA(株)社製 EP4000L
エポキシ樹脂:三菱ケミカル(株)社製 jER828EL
ヒンダートフェノール系酸化防止剤:住友化学(株)社製 スミライザー GA-80
アミノシランカップリング剤:信越化学工業(株)社製 KBM-573
フッ素系界面活性剤:OMNOVA社製 PF-6320
上記の感光性樹脂組成物1~20、比較感光性樹脂組成物1、2、更に、上記感光樹脂組成物21~24、比較感光性樹脂組成物3からなる感光性ドライフィルムを用いて、ヘキサメチルシラザン処理したシリコン基板上に感光性樹脂被膜を形成した。
上記パターン形成と同じ手順で、上記の感光性樹脂組成物1~20、比較感光性樹脂組成物1、2、更に、上記感光樹脂組成物21~24、比較感光性樹脂組成物3からなる感光性ドライフィルムを用いて、アルミ基板上に感光性樹脂被膜を形成した。樹脂溶液はスピンコート法によって硬化後の仕上がり膜厚10μmになるように塗布した。また、感光性ドライフィルムは、アルミ基板上へ硬化後の仕上がり膜厚10μmとなるように貼り合わせた。なお、スピンコート法のプリベークは100℃、4分間とし、ドライフィルム貼り付けは、パターン形成と同条件で行った。
上記パターン形成と同じ手順で、上記の感光性樹脂組成物1~20、更に、上記感光樹脂組成物21~24からなる感光性ドライフィルムを用いて、SiN基板上に感光性樹脂被膜を形成した。樹脂溶液はスピンコート法によって硬化後の仕上がり膜厚5μmになるように塗布した。また、感光性ドライフィルムは、SiN基板上へ硬化後の仕上がり膜厚10μmとなるように貼り合わせた。塗膜形成した後、1cm角の正方形パターンをi線露光し、基板上、全面に格子状になるようパターンを得た。なお露光量は、上記ビアパターン評価で求めた露光量とした。なお、スピンコート法のプリベークは100℃、4分間とし、ドライフィルム貼り付けは、パターン形成と同条件で行った。また、現像は、1分間のパドル現像を露光部の塗布膜が溶解するまでとし、規定回数行った。
4…支持台、 5…つかみ、 6…引張方向。
上記合成例1~合成例6で合成したアルカリ可溶性樹脂(A1)~(A5)に、合成例7~合成例20で合成した架橋性の高分子化合物(B1)~(B12)、(C1)、(C2)を添加したものをベース樹脂として、表1、及び表2に記載した組成と配合量の樹脂組成物を調製した。その後、撹拌、混合、溶解した後、テフロン(登録商標)製1.0μmフィルターで精密濾過を行ってポジ型感光性樹脂組成物を得た。表中溶剤のPGMEAはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、GBLはγ―ブチロラクトンを示す。
Claims (19)
- ポジ型感光性樹脂組成物であって、
(A)ポリイミド構造、ポリアミド構造、ポリベンゾオキサゾール構造、ポリアミドイミド構造、それらの前駆体構造から選ばれる少なくとも1つ以上の構造が含まれるアルカリ可溶性樹脂と、
(B)環化重合してなる構造単位を有する高分子化合物と、
(C)光により酸を発生しアルカリ水溶液に対する溶解速度が増大する感光剤であって、キノンジアジド構造を有する化合物、
を含有するものであることを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物。 - 前記(B)成分が更に下記一般式(5)又は(5’)で表される構造単位を含むアルカリ可溶性の高分子化合物であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記(B)成分が更に下記一般式(6)で表される構造単位を含む架橋型アルカリ可溶性高分子化合物であることを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記(B)成分が更に下記一般式(7)で表される構造単位を含む架橋型アルカリ可溶性高分子化合物であることを特徴とする請求項1から請求項4のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記(B)成分が、下記一般式(3)、下記一般式(5)、下記一般式(6)及び下記一般式(7)で示される構造単位を含む架橋型アルカリ可溶性高分子化合物であることを特徴とする請求項1から請求項5のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記(A)成分100質量部に対し、前記(B)成分を1~50質量部含有するものであることを特徴とする請求項1から請求項6のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- (D)熱架橋剤を更に含有するものであることを特徴とする請求項1から請求項7のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記(D)成分が、ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド-アルコールにより変性されたアミノ縮合物、1分子中に平均して2個以上のメチロール基又はアルコキシメチロール基を有するフェノール化合物、多価フェノールの水酸基の水素原子をグリシジル基に置換した化合物、多価フェノールの水酸基の水素原子を下記式(D-1)で示される置換基に置換した化合物、及び下記式(D-2)で示されるグリシジル基を有した窒素原子を2つ以上含有した化合物から選ばれる1種又は2種以上の架橋剤を含むものであることを特徴とする請求項8に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記(A)成分100質量部に対し、前記(D)成分を1~100質量部含有するものであることを特徴とする請求項8又は請求項9に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 更に(E)保護アミン化合物、(F)熱酸発生剤、(G)酸化防止剤、(H)シラン化合物のうち1種以上を含有するものであることを特徴とする請求項1から請求項10のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- (1)請求項1から請求項11のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布し、感光材皮膜を形成する工程、
(2)次いで加熱処理後、フォトマスクを介して波長190~500nmの高エネルギー線もしくは電子線で前記感光材皮膜を露光する工程、
(3)照射後、アルカリ水溶液の現像液を用いて現像する工程、
を含むことを特徴とするパターン形成方法。 - 膜厚5~100μmである感光性樹脂層が支持フィルム及び保護フィルムで挟まれた構造を有するポジ型感光性ドライフィルムであって、前記感光性樹脂層の形成に用いられる組成物が請求項1から請求項11のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物であることを特徴とするポジ型感光性ドライフィルム。
- (1)請求項1から請求項11のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を支持フィルム上に連続的に塗布し、感光性樹脂層を形成する工程、
(2)前記感光性樹脂層を連続的に乾燥させる工程、
(3)更に、前記感光性樹脂層上に保護フィルムを貼り合わせる工程、
を含むことを特徴とするポジ型感光性ドライフィルムの製造方法。 - (1)請求項13に記載のポジ型感光性ドライフィルムから前記保護フィルムを剥離することにより露出した前記感光性樹脂層を基板に密着させる工程、
(2)前記支持フィルムを介して、もしくは前記支持フィルムを剥離した状態で、フォトマスクを介して前記感光性樹脂層を波長190~500nmの高エネルギー線もしくは電子線で露光する工程、
(3)照射後、アルカリ水溶液の現像液を用いて現像する工程、
を含むことを特徴とするパターン形成方法。 - 請求項12又は請求項15に記載のパターン形成方法により得られたパターン形成された被膜を、温度100~300℃において加熱、後硬化する工程を含むことを特徴とする硬化被膜形成方法。
- 請求項1から請求項11のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物、又は請求項13に記載のポジ型感光性ドライフィルムが硬化してなる硬化被膜からなるものであることを特徴とする層間絶縁膜。
- 請求項1から請求項11のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物、又は請求項13に記載のポジ型感光性ドライフィルムが硬化してなる硬化被膜からなるものであることを特徴とする表面保護膜。
- 請求項17に記載の層間絶縁膜又は請求項18に記載の表面保護膜を有するものであることを特徴とする電子部品。
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