JPWO2013058189A1 - レジスト下層膜形成組成物用添加剤及びそれを含むレジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
GPCカラム:Shodex〔登録商標〕・Asahipak〔登録商標〕(昭和電工(株))
カラム温度:40℃
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)
流量:0.6ml/分
標準試料:ポリスチレン(東ソー(株))
また、下記合成例2及び合成例3に示すエポキシ価は、三菱化学(株)製の自動滴定装置(製品名:GT−100)による測定結果であり、滴定液には0.1M過塩素酸−酢酸溶液を用いた。
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))14.00g、イソフタル酸8.08g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.90g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル91.94gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流することで、ポリマー溶液を得た。この溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))23g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))23gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量25000であった。本合成例で得られたポリマーは、本発明のレジスト下層膜形成組成物に含まれる樹脂バインダーに相当する。
アゾビスイソブチロニトリル2.67gにプロピレングリコールモノメチルエーテル152.44gを加え、80℃に昇温した。この加熱溶液中に、メタクリル酸グリシジル37.00g、メタクリル酸トリフルオロエチル10.94g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル50.00gの混合溶液を少しずつ滴下し、80℃で17時間反応させることで、ポリマー溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量6200であり、このポリマー溶液のエポキシ価は1.04eq/kgであった。本合成例で得られたポリマーは、本発明に係る添加剤の共重合体を合成するための中間体に相当する。
アゾビスイソブチロニトリル2.89gにプロピレングリコールモノメチルエーテル168.86gを加え、80℃に昇温した。この加熱溶液中に、メタクリル酸グリシジル40.00g、メタクリル酸トリフルオロエチル11.83g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル50.00gの混合溶液を少しずつ滴下し、80℃で14時間反応させることで、ポリマー溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量7000であり、このポリマー溶液のエポキシ価は0.88eq/kgであった。本合成例で得られたポリマーは、本発明に係る添加剤の共重合体を合成するための中間体に相当する。
上記合成例3で得られたポリマー溶液17.00g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−グリシン2.63g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.09g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル7.36gを混合し、撹拌しながら14時間加熱還流することで、ポリマー溶液を得た。このポリマー溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))6g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))6gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量13600であった。本合成例で得られたポリマーは、本発明に係る添加剤の共重合体に相当し、tert−ブトキシカルボニル基で保護されたアミノ基を有する。
上記合成例3で得られたポリマー溶液16.50g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−アラニン2.76g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.08g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル7.97gを混合し、撹拌しながら14時間加熱還流することで、ポリマー溶液を得た。このポリマー溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))6g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))6gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量13200であった。本合成例で得られたポリマーは、本発明に係る添加剤の共重合体に相当し、tert−ブトキシカルボニル基で保護されたアミノ基を有する。
上記合成例3で得られたポリマー溶液15.00g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−ロイシン3.07g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.08g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル9.48gを混合し、撹拌しながら14時間加熱還流することで、ポリマー溶液を得た。このポリマー溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))6g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))6gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量13900であった。本合成例で得られたポリマーは、本発明に係る添加剤の共重合体に相当し、tert−ブトキシカルボニル基で保護されたアミノ基を有する。
上記合成例3で得られたポリマー溶液14.50g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−メチオニン3.20g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.07g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル10.09gを混合し、撹拌しながら14時間加熱還流することで、ポリマー溶液を得た。このポリマー溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))6g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))6gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量20600であった。本合成例で得られたポリマーは、本発明に係る添加剤の共重合体に相当し、tert−ブトキシカルボニル基で保護されたアミノ基を有する。
上記合成例3で得られたポリマー溶液16.00g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−セリン2.91g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.08g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル8.63gを混合し、撹拌しながら14時間加熱還流することで、ポリマー溶液を得た。このポリマー溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))6g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))6gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量15400であった。本合成例で得られたポリマーは、本発明に係る添加剤の共重合体に相当し、tert−ブトキシカルボニル基で保護されたアミノ基を有する。
上記合成例2で得られたポリマー溶液15.00g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−プロリン3.37g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.09g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル12.70gを混合し、撹拌しながら15時間加熱還流することで、ポリマー溶液を得た。このポリマー溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))6g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))6gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量12300であった。本合成例で得られたポリマーは、本発明に係る添加剤の共重合体に相当し、tert−ブトキシカルボニル基で保護された含窒素複素環を有する。
上記合成例3で得られたポリマー溶液15.00g、trans−N−(tert−ブトキシカルボニル)−4−ヒドロキシ−L−プロリン3.07g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.08g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル9.47gを混合し、撹拌しながら14時間加熱還流することで、ポリマー溶液を得た。このポリマー溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))6g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))6gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量15200であった。本合成例で得られたポリマーは、本発明に係る添加剤の共重合体に相当し、tert−ブトキシカルボニル基で保護された含窒素複素環を有する。
上記合成例3で得られたポリマー溶液14.50g、N−カルボベンゾキシ−L−プロリン3.20g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.07g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル10.08gを混合し、撹拌しながら14時間加熱還流することで、ポリマー溶液を得た。このポリマー溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))6g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))6gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量12700であった。本合成例で得られたポリマーは、共重合体であって、ベンジルオキシカルボニル基で保護された含窒素複素環を有する。
上記合成例3で得られたポリマー溶液19.50g、L−ピログルタミン酸2.23g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.10g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル5.27gを混合し、撹拌しながら14時間加熱還流することで、ポリマー溶液を得た。このポリマー溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))6g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))6gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量13600であった。本合成例で得られたポリマーは、共重合体であって、保護基で保護されていない含窒素複素環を有する。
上記合成例1で得られたポリマー溶液(樹脂バインダー)1.50g、上記合成例4で得られたポリマー溶液(添加剤)0.17g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.06g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル29.85g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル3.47gを混合して溶解させることで、本発明のレジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例1で得られたポリマー溶液(樹脂バインダー)1.50g、上記合成例5で得られたポリマー溶液(添加剤)0.14g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.06g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル29.88g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル3.47gを混合して溶解させることで、本発明のレジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例1で得られたポリマー溶液(樹脂バインダー)1.50g、上記合成例6で得られたポリマー溶液(添加剤)0.17g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.06g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル29.85g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル3.47gを混合して溶解させることで、本発明のレジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例1で得られたポリマー溶液(樹脂バインダー)1.50g、上記合成例7で得られたポリマー溶液(添加剤)0.19g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.06g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル29.83g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル3.47gを混合して溶解させることで、本発明のレジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例1で得られたポリマー溶液(樹脂バインダー)1.50g、上記合成例8で得られたポリマー溶液(添加剤)0.18g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.06g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル29.84g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル3.47gを混合して溶解させることで、本発明のレジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例1で得られたポリマー溶液(樹脂バインダー)2.00g、上記合成例9で得られたポリマー溶液(添加剤)0.24g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.09g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル39.79g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル4.63gを混合して溶解させることで、本発明のレジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例1で得られたポリマー溶液(樹脂バインダー)1.50g、上記合成例10で得られたポリマー溶液(添加剤)0.17g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.06g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル29.85g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル3.47gを混合して溶解させることで、本発明のレジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例1で得られたポリマー溶液(樹脂バインダー)2.00g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.09g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル36.96g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル4.29gを混合して溶解させることで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。本比較例は、本発明に係る添加剤を含まない例である。
上記合成例1で得られたポリマー溶液(樹脂バインダー)1.50g、上記合成例11で得られたポリマー溶液(添加剤)0.16g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.06g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル29.86g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル3.47gを混合して溶解させることで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。本比較例は、本発明に該当しない添加剤を含む例である。
上記合成例1で得られたポリマー溶液(樹脂バインダー)1.50g、上記合成例12で得られたポリマー溶液(添加剤)0.18g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.06g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル29.84g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル3.47gを混合して溶解させることで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。本比較例は、本発明に該当しない添加剤を含む例である。
窒素含有酸化珪素膜(SiON)が蒸着された(膜厚31.5nm)シリコンウエハー上に、本明細書の実施例1乃至実施例7、及び比較例1乃至比較例3で調製された各レジスト下層膜形成組成物を、膜厚10nmとなるようにスピンコートし、205℃で60秒間ベークすることにより、レジスト下層膜を形成した。そのレジスト下層膜上に、ArFエキシマレーザー用レジスト溶液(JSR(株)製、製品名:AR2772JN)をスピンコートし、110℃で90秒間ベークを行い、ArFエキシマレーザー用露光装置((株)ニコン製、NSR−S307E)を用い、所定の条件で露光した。露光後、110℃で90秒間ベーク(PEB)を行い、クーリングプレート上で室温まで冷却し、現像及びリンス処理をし、レジストパターンを形成した。
Claims (6)
- 下記式(1´)で表される構造単位と下記式(2)で表される構造単位を有する共重合体から成るレジスト下層膜形成組成物用添加剤。
- 請求項2に記載の前記共重合体は下記式(3)で表される構造単位をさらに有するレジスト下層膜形成組成物用添加剤。
- 樹脂バインダー、有機溶剤及び請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載のレジスト下層膜形成組成物用添加剤を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- さらに架橋剤及び架橋触媒を含む、請求項4に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 転写パターンを形成する加工対象膜を有する基板上に、請求項4又は請求項5に記載のレジスト下層膜形成組成物を塗布しベークしてレジスト下層膜を形成し、前記レジスト下層膜上にレジストを被覆し、前記レジストを被覆した基板にKrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、極端紫外線及び電子線からなる群から選択される放射線を照射し、その後現像してレジストパターンを形成し、前記レジストパターンをマスクとしてドライエッチングにより前記基板上にパターンを転写して半導体素子を作製する方法。
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