JP5888523B2 - レジスト下層膜形成組成物及びそれを用いたレジストパターンの形成方法 - Google Patents
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Description
本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物に含まれるポリマーは、前記式(1)で表される構造をポリマー鎖の末端に有する。該式(1)中、R1、R2及びR3の少なくとも1つは炭素原子数1乃至13の直鎖状若しくは分岐鎖状の炭化水素基である。該炭化水素基としてアルキル基、例えば、tert−ブチル基、iso−プロピル基、メチル基がポリマーの溶解性及び組成物の塗布性を向上させる点で好ましく、これらのうちtert−ブチル基及びiso−プロピル基が特に好ましい。
前記炭化水素基、前記脂環式炭化水素基及び前記芳香環は置換基として、メチル基、ヒドロキシ基又はフルオロ基を少なくとも1つ有していてもよい。
さらに、上記式(3)で表される構造単位は、例えば下記式(3´)で表される。
上記式(4)は、前記式(1)で表される構造によって、上記ポリマー鎖の末端がキャッピングされていることを表している。
なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、標準試料としてポリスチレンを用いて得られる値である。
本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物は、さらに架橋剤を含む。その架橋剤として、特に制限はないが、少なくとも二つの架橋形成置換基(例えば、メチロール基、メトキシメチル基、ブトキシメチル基)を有する含窒素化合物が好ましく用いられる。
架橋反応を促進させるために、本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物は、さらに架橋反応を促進させる化合物を含む。そのような化合物としては、例えば、p−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ピリジニウム−p−トルエンスルホナート、サリチル酸、カンファースルホン酸、5−スルホサリチル酸、4−クロロベンゼンスルホン酸、4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、1−ナフタレンスルホン酸、クエン酸、安息香酸、ヒドロキシ安息香酸等のスルホン酸化合物及びカルボン酸化合物を使用できる。これら架橋反応を促進させる化合物は、一種のみを使用することができ、また、二種以上を組み合わせて用いることもできる。本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物に含まれる上記架橋反応を促進させる化合物は、当該組成物中のポリマーを100質量%とすると、例えば0.1質量%乃至25質量%、好ましくは1質量%乃至10質量%である。
本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物はさらに有機溶媒を含む。本発明において使用される有機溶媒としては、前述のポリマーを溶解することができれば特に制限されず、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、1−エトキシ−2−プロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、1−メトキシ−2−ブタノール、2−メトキシ−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブタノール、3−メトキシ−1−ブタノール、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドン、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、を用いることができる。これらの有機溶媒は単独で、又は2種以上の組合せで使用される。
本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物はさらに酸発生剤を含んでいてもよい。そのような酸発生剤としては、例えば、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホンが挙げられる。本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物が上記酸発生剤を含む場合、当該組成物中のポリマーを100質量%とすると、例えば0.1質量%乃至5質量%、好ましくは0.2質量%乃至3質量%含む。
本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物には、必要に応じて界面活性剤等の各種添加剤を、本発明の効果を損なわない限りにおいてさらに含んでもよい。界面活性剤は、基板に対する当該組成物の塗布性を向上させるための添加物である。ノニオン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤のような公知の界面活性剤を用いることができる。
GPCカラム:Shodex〔登録商標〕・Asahipak〔登録商標〕(昭和電工(株))
カラム温度:40℃
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)
流量:0.6ml/分
標準試料:ポリスチレン(東ソー株式会社製)
ディテクター:RIディテクター(東ソー株式会社製、RI−8020)
テレフタル酸ジグリシジルエステル(ナガセケムテックス株式会社製、商品名:デナコール〔登録商標〕EX711)5g、5−ヒドロキシイソフタル酸3.146g、3,5−ジ−tert−ブチルサリチル酸水和物0.562g及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.199gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.6gに加え溶解させた。反応容器を窒素置換後、135℃で4時間反応させ、ポリマー溶液を得た。当該ポリマー溶液は、室温に冷却しても白濁等を生じることはなく、プロピレングリコールモノメチルエーテルに対する溶解性は良好であった。GPC分析を行ったところ、得られた溶液中のポリマーは、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量6066、分散度は2.64であった。
テレフタル酸ジグリシジルエステル(ナガセケムテックス株式会社製、商品名:デナコール〔登録商標〕EX711)5g、5−ヒドロキシイソフタル酸3.146g、3,5−ジ−tert−ブチルサリチル酸水和物0.864g及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.197gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル36.8gに加え溶解させた。反応容器を窒素置換後、135℃で4時間反応させ、ポリマー溶液を得た。当該ポリマー溶液は、室温に冷却しても白濁等を生じることはなく、プロピレングリコールモノメチルエーテルに対する溶解性は良好であった。GPC分析を行ったところ、得られた溶液中のポリマーは、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量4746、分散度は2.68であった。
テレフタル酸ジグリシジルエステル(ナガセケムテックス株式会社製、商品名:デナコール〔登録商標〕EX711)5g、5−ヒドロキシイソフタル酸3.146g、3,5−ジイソプロピルサリチル酸水和物0.575g及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.197gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.7gに加え溶解させた。反応容器を窒素置換後、135℃で4時間反応させ、ポリマー溶液を得た。当該ポリマー溶液は、室温に冷却しても白濁等を生じることはなく、プロピレングリコールモノメチルエーテルに対する溶解性は良好であった。GPC分析を行ったところ、得られた溶液中のポリマーは、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量5634、分散度は2.70であった。
テレフタル酸ジグリシジルエステル(ナガセケムテックス株式会社製、商品名:デナコール〔登録商標〕EX711)5g、5−ヒドロキシイソフタル酸3.146g、3,5−ジイソプロピルサリチル酸水和物0.767g及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.197gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.7gに加え溶解させた。反応容器を窒素置換後、135℃で4時間反応させ、ポリマー溶液を得た。当該ポリマー溶液は、室温に冷却しても白濁等を生じることはなく、プロピレングリコールモノメチルエーテルに対する溶解性は良好であった。GPC分析を行ったところ、得られた溶液中のポリマーは、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量4669、分散度は2.50であった。
テレフタル酸ジグリシジルエステル(ナガセケムテックス株式会社製、商品名:デナコール〔登録商標〕EX711)5g、5−ヒドロキシイソフタル酸3.146g及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.202gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.6gに加え溶解させた。反応容器を窒素置換後、135℃で4時間反応させ、ポリマー溶液を得た。当該ポリマー溶液は、室温に冷却しても白濁を生じることはなく、プロピレングリコールモノメチルエーテルに対する溶解性は良好であった。GPC分析を行ったところ、得られた溶液中のポリマーは、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量15673、分散度は3.39であった。
テレフタル酸ジグリシジルエステル(ナガセケムテックス株式会社製、商品名:デナコール〔登録商標〕EX711)5g、5−ヒドロキシイソフタル酸3.146g、サリチル酸0.357g及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.202gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル37.5gに加え溶解させた。反応容器を窒素置換後、135℃で4時間反応させ、ポリマー溶液を得た。当該ポリマー溶液は、室温に冷却しても白濁等を生じることはなく、プロピレングリコールモノメチルエーテルに対する溶解性は良好であった。GPC分析を行ったところ、得られた溶液中のポリマーは、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量5745、分散度は2.67であった。
上記合成例1で得られたポリマー0.07gを含む溶液0.4gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ〔旧三井サイテック〕株式会社製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.0184g及び5−スルホサリチル酸0.0018gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル21.27g及び1−エトキシ−2−プロパノール9.33gを加え溶解させた。その後孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例2で得られたポリマー0.07gを含む溶液0.4gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ〔旧三井サイテック〕株式会社製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.0184g及び5−スルホサリチル酸0.0018gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル21.27g及び1−エトキシ−2−プロパノール9.33gを加え溶解させた。その後孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例3で得られたポリマー0.07gを含む溶液0.4gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ〔旧三井サイテック〕株式会社製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.0184g及び5−スルホサリチル酸0.0018gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル21.27g及び1−エトキシ−2−プロパノール9.33gを加え溶解させた。その後孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例4で得られたポリマー0.07gを含む溶液0.4gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ〔旧三井サイテック〕株式会社製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.0184g及び5−スルホサリチル酸0.0018gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル21.27g及び1−エトキシ−2−プロパノール9.33gを加え溶解させた。その後孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例5で得られたポリマー0.07gを含む溶液0.4gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ〔旧三井サイテック〕株式会社製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.0184g、5−スルホサリチル酸0.0018gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル21.27g及び1−エトキシ−2−プロパノール9.33gを加え溶解させた。その後孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例6で得られたポリマー0.07gを含む溶液0.4gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ〔旧三井サイテック〕株式会社製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.0184g及び5−スルホサリチル酸0.0018gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル21.27g及び1−エトキシ−2−プロパノール9.33gを加え溶解させた。その後孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
下記式(5)で表される共重合体をポリマーとして含み、さらに添加物として下記式(6)で表される架橋剤、及びピリジニウム−p−トルエンスルホネートを含むレジスト下層膜形成組成物を用意した。
実施例1乃至実施例4、比較例1及び比較例2で調製されたレジスト下層膜形成組成物を、それぞれ、スピナーにより、半導体基板であるシリコンウェハー上に塗布した。そのシリコンウェハーをホットプレート上に配置し、205℃で1分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚0.05μm)を形成した。これらのレジスト下層膜をフォトレジストに使用する溶剤である乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルに浸漬し、それらの溶剤に不溶であることを確認した。
実施例1乃至実施例4、及び比較例3で調製されたレジスト下層膜形成組成物を、それぞれ、スピナーを用い、シリコンウェハー上に塗布した。そのシリコンウェハーをホットプレート上に配置し、205℃で1分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚0.10μm)を形成した。そして、日本サイエンティフィック社製、RIEシステムES401を用いてドライエッチング速度を測定した。
実施例1乃至実施例4、比較例1及び比較例2で調製されたレジスト下層膜形成組成物を、それぞれ、スピナーを用い、シリコンウェハー上に塗布した。そのシリコンウェハーをホットプレート上に配置し、205℃で1分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚0.005μm)を形成した。そして、株式会社日立ハイテクノロジーズ製、高分解能電界放出形走査電子顕微鏡(FE−SEM)S−4800を用いて、白色点として観察されるレジスト下層膜上の欠陥数の比較を行った。結果を表2に示す。表2において、レジスト下層膜上の欠陥数は、倍率15000倍における16.7μm×12.6μmの範囲の欠陥数を数えることにより測定した。図1乃至図6は、上記FE−SEMにて、各実施例及び各比較例で調製された組成物を用いて形成したレジスト下層膜を上面から観察した際の、SEM像を示している。
Claims (9)
- 下記式(1)で表される構造をポリマー鎖の末端に有するポリマー、架橋剤、架橋反応を促進させる化合物及び有機溶媒を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記炭化水素基はtert−ブチル基又はiso−プロピル基である、請求項1に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記ポリマーは下記式(2)及び式(3)で表される構造単位を有する、請求項1又は請求項2に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
の炭化水素基を有する二価の有機基、脂環式炭化水素基を有する二価の有機基、芳香環を有する二価の有機基又は窒素原子を1乃至3つ含む複素環を有する二価の有機基を表し、前記炭化水素基、前記脂環式炭化水素基、前記芳香環及び前記複素環は置換基を少なくとも1つ有していてもよい。) - 前記式(2)で表される構造単位は下記式(2´)で表される構造単位である、請求項3に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記式(3)で表される構造単位は下記式(3´)で表される構造単位である、請求項3に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記ポリマーは下記式(4)で表されるポリマーである、請求項3乃至請求項5のいずれか一項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 更に酸発生剤を含む、請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記ポリマーの重量平均分子量は1000乃至100000である、請求項1乃至請求項7のいずれか一項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項8のいずれか一項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布しベークして厚さ1nm乃至20nmのレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜上にレジスト膜を形成する工程、前記レジスト下層膜と前記レジスト膜で被覆された半導体基板をKrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、極端紫外線及び電子線からなる群から選択される放射線により露光する工程、並びに露光後にアルカリ性現像液によって現像する工程を含む、レジストパターンの形成方法。
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