JP6274445B2 - レジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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装置:東ソー(株)製HLC−8320GPC)
GPCカラム:Shodex〔登録商標〕・Asahipak〔登録商標〕(昭和電工(株))
カラム温度:40℃
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)
流量:0.6ml/分
標準試料:ポリスチレン(東ソー(株))
ジグリシジルテレフタレート(ナガセケムテックス(株)製、製品名EX−711)27g、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(東京化成工業(株)製)18.492g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド(ACROSS社製)1.824g、プロピレングリコールモノメチルエーテル110.404gを混合した溶液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で24時間反応させ、下記式(A−1)で表される構造単位を有する高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は約3900であった。
ジグリシジルテレフタレート(ナガセケムテックス(株)製、製品名EX−711)7.00g、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(東京化成工業(株)製)4.97g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド(ACROSS社製)0.45g、プロピレングリコールモノメチルエーテル28.96gを混合した溶液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で24時間反応させ、上記式(A−1)で表される構造単位を有する高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は約3900であった。
1,6−ビス(2,3−エポキシプロパン−1−イルオキシ)ナフタレン(DIC(株)製、製品名HP−4032D)5.0g、ジグリシジルテレフタレート(ナガセケムテックス(株)製、製品名EX−711)4.943g、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(東京化成工業(株)製)6.771g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド(ACROSS製)0.668g、プロピレングリコールモノメチルエーテル40.557gを混合した溶液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で24時間反応させ、下記式(A−2)及び式(A−3)で表される構造単位を有する高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は約6100であった。
1,6−ビス(2,3−エポキシプロパン−1−イルオキシ)ナフタレン(DIC(株)製、製品名HP−4032D)5.0g、ジグリシジルテレフタレート(ナガセケムテックス(株)製、製品名EX−711)4.943g、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(東京化成工業(株)製)7.109g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド(ACROSS社製)0.668g、プロピレングリコールモノメチルエーテル41.347gを混合した溶液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で24時間反応させ、上記式(A−2)及び式(A−3)で表される構造単位を有する高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は約5900であった。
1,6−ビス(2,3−エポキシプロパン−1−イルオキシ)ナフタレン(DIC(株)製、製品名HP−4032D)5.0g、ジグリシジルテレフタレート(ナガセケムテックス(株)製、製品名EX−711)4.943g、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(東京化成工業(株)製)6.432g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド(ACROSS社製)0.668g、プロピレングリコールモノメチルエーテル39.767gを混合した溶液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で24時間反応させ、上記式(A−2)及び式(A−3)で表される構造単位を有する高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は約4500であった。
1,6−ビス(2,3−エポキシプロパン−1−イルオキシ)ナフタレン(DIC(株)製、製品名HP−4032D)3.00g、ジグリシジルテレフタレート(ナガセケムテックス(株)製、製品名EX−711)3.03g、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(東京化成工業(株)製)4.37g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド(ACROSS社製)0.392g、プロピレングリコールモノメチルエーテル25.193gを混合した溶液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で24時間反応させ、上記式(A−2)及び式(A−3)で表される構造単位を有する高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は約5100であった。
1,6−ビス(2,3−エポキシプロパン−1−イルオキシ)ナフタレン(DIC(株)製、製品名HP−4032D)4.500g、ジグリシジルテレフタレート(ナガセケムテックス(株)製、製品名EX−711)4.548g、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(東京化成工業(株)製)7.156g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド(ACROSS社製)0.58g、プロピレングリコールモノメチルエーテル39.181gを混合した溶液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で24時間反応させ、上記式(A−2)及び式(A−3)で表される構造単位を有する高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は約3800であった。
1,6−ビス(2,3−エポキシプロパン−1−イルオキシ)ナフタレン(DIC(株)製、製品名HP−4032D)5.0g、ジグリシジルテレフタレート(ナガセケムテックス(株)製、製品名EX−711)4.943g、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(東京化成工業(株)製)6.771g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド(東京化成工業(株)製)0.410g、プロピレングリコールモノメチルエーテル25.685gを混合した溶液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で24時間反応させ、上記式(A−2)及び式(A−3)で表される構造単位を有する高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は約6800であった。
1,6−ビス(2,3−エポキシプロパン−1−イルオキシ)ナフタレン(DIC(株)製、製品名HP−4032D)5.0g、ジグリシジルテレフタレート(ナガセケムテックス(株)製、製品名EX−711)4.943g、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(東京化成工業(株)製)7.786g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド(東京化成工業(株)製)0.410g、プロピレングリコールモノメチルエーテル27.209gを混合した溶液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で24時間反応させ、上記式(A−2)及び式(A−3)で表される構造単位を有する高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は約4300であった。
1,6−ビス(2,3−エポキシプロパン−1−イルオキシ)ナフタレン(DIC(株)製、製品名HP−4032D)5.0g、ジグリシジルテレフタレート(ナガセケムテックス(株)製、製品名EX−711)4.943g、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(東京化成工業(株)製)5.755g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド(東京化成工業(株)製)0.410g、プロピレングリコールモノメチルエーテル24.162gを混合した溶液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で24時間反応させ、上記式(A−2)及び式(A−3)で表される構造単位を有する高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は約1200であった。
ジグリシジルテレフタレート(ナガセケムテックス(株)製、製品名EX−711)7g、2,6−ナフタレンジカルボン酸(東京化成工業(株)製)5.508g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド(ACROSS社製)0.473g、プロピレングリコールモノメチルエーテル30.288gを混合した溶液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で24時間反応させ、下記式(A−4)で表される構造単位を有する高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は約152900であった。
ジグリシジルテレフタレート(ナガセケムテックス(株)製、製品名EX−711)7g、2,6−ジヒドロキシナフタレン(東京化成工業(株)製)4.081g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド(ACROSS社製)0.473g、プロピレングリコールモノメチルエーテル26.958gを混合した溶液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で24時間反応させ、下記式(A−5)で表される構造単位を有する高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は約1100であった。
1,6−ビス(2,3−エポキシプロパン−1−イルオキシ)ナフタレン(DIC(株)製、製品名HP−4032D)4.0g、ジグリシジルテレフタレート(ナガセケムテックス(株)製、製品名EX−711)4.199g、2,6−ナフタレンジカルボン酸(東京化成工業(株)製)6.223g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド(ACROSS社製)0.534g、プロピレングリコールモノメチルエーテル34.898gを混合した溶液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で24時間反応させ、下記式(A−6)及び式(A−7)で表される構造単位を有する高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は約136200であった。
1,6−ビス(2,3−エポキシプロパン−1−イルオキシ)ナフタレン(DIC(株)製、製品名HP−4032D)4.0g、ジグリシジルテレフタレート(ナガセケムテックス(株)製、製品名EX−711)4.199g、2,6−ジヒドロキシナフタレン(東京化成工業(株)製)4.610g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド(ACROSS社製)0.534g、プロピレングリコールモノメチルエーテル31.135gを混合した溶液を120℃に加温し、窒素雰囲気下で24時間反応させ、下記式(A−8)及び式(A−9)で表される構造単位を有する高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は約1800であった。
上記合成例1乃至合成例7に加えて比較合成例1乃至比較合成例4で得られたポリマーの、プロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、本明細書ではPGMEと略称する。)への溶解性を表1及び表2に示す。表中“○”はポリマーがPGMEに完全に溶解したことを表し、“×”はPGME中にゴム状不溶物又はゲル状不溶物が残留したことを表す。
前記合成例1で得た高分子化合物2gを含む溶液(溶剤は合成時に用いたPGME)10gにテトラメトキシメチルグリコールウリル[POWDERLINK(登録商標)1174、日本サイテックインダストリーズ(株)]0.5g、5−スルホサリチル酸二水和物0.08g、TAG−2689(King Industries社製)0.10g、R−30N(DIC(株)製)0.02g、PGME95.11g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート44.19gを加え溶液とした。その後、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過してレジスト下層膜形成組成物を調製した。
前記合成例3で得た高分子化合物2gを含む溶液(溶剤は合成時に用いたPGME)10gにテトラメトキシメチルグリコールウリル[POWDERLINK(登録商標)1174、日本サイテックインダストリーズ(株)]0.5g、5−スルホサリチル酸二水和物0.10g、R−30N(DIC(株)製)0.02g、PGME92.05g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート42.88gを加え溶液とした。その後、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過してレジスト下層膜形成組成物を調製した。
前記合成例7で得た高分子化合物2gを含む溶液(溶剤は合成時に用いたPGME)10gにテトラメトキシメチルグリコールウリル[POWDERLINK(登録商標)1174、日本サイテックインダストリーズ(株)]0.4g、5−スルホサリチル酸二水和物0.05g、R−40−LM(DIC(株)製)(20質量%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液)0.08g、PGME76.58g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート36.19gを加え溶液とした。その後、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過してレジスト下層膜形成組成物を調製した。
前記合成例8で得た高分子化合物2gを含む溶液(溶剤は合成時に用いたPGME)10gにテトラメトキシメチルグリコールウリル[POWDERLINK(登録商標)1174、日本サイテックインダストリーズ(株)]0.5g、5−スルホサリチル酸二水和物0.10g、R−30N(DIC(株)製)0.02g、PGME92.05g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート42.88gを加え溶液とした。その後、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過してレジスト下層膜形成組成物を調製した。
実施例1乃至実施例4で調製したレジスト下層膜形成組成物を、それぞれスピナーによりシリコンウエハ上に塗布した。ホットプレート上、205℃で1分間加熱し、レジスト下層膜を形成した。このレジスト下層膜を、フォトレジスト塗布時に使用する溶剤であるOK73シンナー(東京応化工業(株)製、プロピレングリコールモノメチルエーテル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの混合溶液)に1分間浸漬し、浸漬の前後でのレジスト下層膜の膜厚の変化が1nm以下であることを確認した。
実施例1乃至実施例4で調製したレジスト下層膜形成組成物を、それぞれスピナーによりシリコンウエハ上に塗布した。ホットプレート上、205℃で1分間加熱し、レジスト下層膜を形成した。このレジスト下層膜を、フォトレジスト現像時に使用される現像液であるNMD−3(東京応化工業(株)製)に1分間浸漬し、浸漬の前後でのレジスト下層膜の膜厚の変化が1nm以下であることを確認した。
実施例1乃至実施例4で調製したレジスト下層膜形成組成物を、それぞれスピナーによりシリコンウエハ上に塗布した。ホットプレート上、205℃で1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.05μm)を形成した。そして、これらのレジスト下層膜を分光エリプソメーター(J.A.Woollam社製、VUVVASE VU−302)を用い、波長248nmでの屈折率(n値)及び減衰係数(k値)を測定した。その結果を表3に示す。同様に波長193nmでの屈折率(n値)及び減衰係数(k値)を測定した。その結果を表4に示す。表3及び表4に示す結果は、実施例1乃至実施例4のレジスト下層膜形成組成物から形成したレジスト下層膜は、露光時のレジストへの反射防止に十分な特性を有していることを表している。
実施例1乃至実施例4で調製したレジスト下層膜形成組成物を、それぞれスピナーによりシリコンウエハ上に塗布した。ホットプレート上、205℃で1分間加熱し、レジスト下層膜を形成した。そしてRIE装置(samco(株)製、RIE−10NR)を用い、ドライエッチングガスとしてCF4を使用した条件下でドライエッチング速度を測定した。また、同様にフォトレジスト溶液SEPR−430(信越化学(株)製)をスピナーにより、シリコンウエハ上に塗布し、その後、加熱してフォトレジストの膜を形成した。そしてRIE装置(samco(株)製、RIE−10NR)を用い、ドライエッチングガスとしてCF4を使用した条件下でドライエッチング速度を測定した。実施例1乃至実施例4のレジスト下層膜形成組成物から形成したレジスト下層膜及びフォトレジスト膜のドライエッチング速度の比較を行った。表5に、フォトレジスト膜のドライエッチング速度に対する、実施例1乃至実施例4のレジスト下層膜形成組成物から形成した各レジスト下層膜のドライエッチング速度を、選択比として示す。
Claims (6)
- 前記溶剤中のプロピレングリコールモノメチルエーテルの含有量が100質量%未満であるとき、該溶剤の残りの成分はプロピレングリコールモノメチルエーテルと相分離することなく混和可能な溶剤からなる、請求項1又は請求項2に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 前記レジスト下層膜形成組成物はさらに架橋性化合物を含む、請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- さらに架橋触媒を含む請求項4に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- さらに界面活性剤を含む請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
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