CN104885010B - 抗蚀剂下层膜形成用组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明的课题是提供在以丙二醇单甲基醚作为主成分的溶剂中的溶解性优异的抗蚀剂下层膜形成用组合物。作为解决本发明课题的方法涉及一种抗蚀剂下层膜形成用组合物,其包含:具有下述式(1a)或式(1c)所示的结构单元、和下述式(1b)所示的结构单元的聚合物,以及含有超过50质量%的丙二醇单甲基醚的溶剂,上述式(1a)或式(1c)所示的结构单元与式(1b)所示的结构单元交替地排列(式(1a)和式(1b)中,Q表示亚苯基或亚萘基,m表示1或2,n各自独立地表示0或1。)。
Description
技术领域
本发明涉及在以丙二醇单甲基醚作为主成分的溶剂中的溶解性优异的抗蚀剂下层膜形成用组合物。
背景技术
半导体装置的制造中的光刻工序通常包括溶液的涂布工序。作为该涂布工序中所使用的溶液,可举出例如,使聚合物和添加剂等溶解于有机溶剂的、溶液状的抗蚀剂下层膜形成用组合物和溶液状的抗蚀剂形成用组合物等。近年来,在光刻工序中,使用对人体有害性低、安全性高的溶剂的要求越发提高。因此,有时避免使用以往使用的有机溶剂,有能够使用的有机溶剂的种类受限的倾向。
例如,已知N-甲基-2-吡咯烷酮、环己酮的皮肤透过性高,质疑对胎儿带来不良影响。此外,质疑环己酮的致癌性。
如果能够使用的有机溶剂的种类受限,则必须选择对该受限的有机溶剂显示高溶解性的聚合物。不然,由于不能调制均匀的溶液,因此形成均质的膜变得困难。
作为与光刻工序所使用的溶液相关的文献,可举出例如下述专利文献1和专利文献2。专利文献1中记载了,包含具有至少二个缩水甘油基醚结构的化合物与羟基苯甲酸、萘甲酸等芳香族化合物的反应生成物的防反射膜形成用组合物。而且,合成例中记载了,使用具有四个以上缩水甘油基醚结构的化合物与4-羟基苯甲酸等具有羟基和/或羧基的化合物来获得低聚物化合物。作为专利文献1所记载的发明中能够适用的多个溶剂例之一,可举出丙二醇单甲基醚。下述专利文献2中记载了,包含具有经由酯键和醚键而导入了2,4-二羟基苯甲酸的结构的聚合物与溶剂的光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物。而且,作为专利文献2所记载的发明中能够适用的多个溶剂例之一,可举出丙二醇单甲基醚。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2004-212907号公报
专利文献2:国际公开WO2009/057458号小册子
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的课题是提供包含在以被认为是对人体有害性低、安全性高的丙二醇单甲基醚作为主成分的溶剂中的溶解性优异的聚合物的抗蚀剂下层膜形成用组合物。
用于解决课题的方法
本发明的第1方式涉及一种抗蚀剂下层膜形成用组合物,其包含:具有下述式(1a)或式(1c)所示的结构单元、和下述式(1b)所示的结构单元的聚合物,以及含有超过50质量%的丙二醇单甲基醚的溶剂,上述聚合物中上述式(1a)或式(1c)所示的结构单元与式(1b)所示的结构单元交替地排列。
(式(1a)和式(1b)中,Q表示亚苯基或亚萘基,m表示1或2,n各自独立地表示0或1。)
本发明的第2方式涉及一种抗蚀剂下层膜形成用组合物,其包含:具有下述式(1a’)所示的结构单元、以及下述式(1b’)所示的结构单元和下述式(1b”)所示的结构单元的聚合物,以及含有超过50质量%的丙二醇单甲基醚的溶剂,上述聚合物中上述式(1a’)所示的结构单元与式(1b’)或式(1b”)所示的结构单元交替地排列。
(式(1b’)和式(1b”)中,n各自独立地表示0或1。)
当上述溶剂中的丙二醇单甲基醚的含量小于100质量%时,该溶剂的残余成分由不与丙二醇单甲基醚发生层分离而能够混合的溶剂构成。
上述抗蚀剂下层膜形成用组合物可以进一步包含交联性化合物(交联剂),除了该交联剂以外还可以包含交联催化剂。
上述抗蚀剂下层膜形成用组合物可以进一步包含表面活性剂。
使用了本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物的抗蚀剂图案的形成方法包括下述工序:在半导体基板上涂布该组合物并烘烤来形成抗蚀剂下层膜,在上述抗蚀剂下层膜上涂布抗蚀剂溶液并烘烤来形成抗蚀剂,将被上述抗蚀剂下层膜和上述抗蚀剂被覆了的半导体基板进行曝光,根据需要进行曝光后烘烤(Post Exposure Bake),然后将上述抗蚀剂进行显影并冲洗。
发明的效果
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物包含:含有超过50质量%的丙二醇单甲基醚的溶剂、和在该溶剂中显示高溶解性的聚合物,因此对人体有害性低、安全性高。进一步通过使用该组合物,能够形成均质的抗蚀剂下层膜。
具体实施方式
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物所包含的聚合物具有对光刻工序中所使用的KrF准分子激光、ArF准分子激光或EUV(超紫外线)显示吸收性的芳香环。这里,作为上述芳香环,可举出例如苯环、萘环、蒽环、芘环。所谓具有苯环的聚合物,为具有上述式(1b’)所示的结构单元的聚合物。所谓具有萘环的聚合物,为具有作为上述式(1a)中m表示1的结构单元的上述式(1a’)所示的结构单元和/或上述式(1b”)所示的结构单元的聚合物。具有蒽环的聚合物为具有上述式(1a)中m表示2的结构单元的聚合物。具有芘环的聚合物为具有上述式(1c)所示的结构单元的聚合物。
上述聚合物的重均分子量为例如1000~100000,优选为2000~10000。如果该聚合物的重均分子量小于1000,则有时所形成的膜对抗蚀剂溶剂的耐性变得不充分。另外,重均分子量为通过凝胶渗透色谱(GPC),使用聚苯乙烯作为标准试样而获得的值。
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物可以含有交联性化合物(交联剂)。作为该交联性化合物,优选使用具有至少二个交联形成取代基的化合物,可举出例如,具有羟甲基、甲氧基甲基这样的交联形成取代基的三聚氰胺系化合物、取代脲系化合物或芳香族化合物、含有环氧基的单体或聚合物化合物、封端异氰酸酯化合物。更优选的交联性化合物为具有2~4个被羟甲基或烷氧基甲基取代了的氮原子的含氮化合物。作为该含氮化合物,可举出例如,六甲氧基甲基三聚氰胺、四甲氧基甲基苯胍胺、1,3,4,6-四(甲氧基甲基)甘脲、1,3,4,6-四(丁氧基甲基)甘脲、1,3,4,6-四(羟基甲基)甘脲、1,3-双(羟基甲基)脲、1,1,3,3-四(丁氧基甲基)脲和1,1,3,3-四(甲氧基甲基)脲。此外,作为被羟甲基或甲氧基甲基取代了的芳香族化合物,可举出例如,1-羟基苯-2,4,6-三甲醇,3,3’,5,5’-四(羟基甲基)-4,4’-二羟基联苯(商品名:TML-BP,本州化学工业(株)制),5,5’-[2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-羟基-1,3-苯二甲醇](商品名:TML-BPAF-MF,本州化学工业(株)制),2,2-二甲氧基甲基-4-叔丁基苯酚(商品名:DMOM-PTBP,本州化学工业(株)制),3,3’,5,5’-四甲氧基甲基-4,4’-二羟基联苯(商品名:TMOM-BP,本州化学工业(株)制),双(2-羟基-3-羟基甲基-5-甲基苯基)甲烷(商品名:DM-BIPC-F,旭有机材工业(株)制),双(4-羟基-3-羟基甲基-5-甲基苯基)甲烷(商品名:DM-BIOC-F,旭有机材工业(株)制),5,5’-(1-甲基亚乙基)双(2-羟基-1,3-苯二甲醇)(商品名:TM-BIP-A,旭有机材工业(株)制)。这些化合物可以单独使用或二种以上组合使用。
上述交联性化合物的含量相对于上述聚合物的含量,例如为1质量%~80质量%,优选为10质量%~60质量%。在上述交联性化合物的含量过少的情况下和过剩的情况下,有时所形成的膜不易获得对抗蚀剂溶剂的耐性。
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物中,为了促进交联反应,可以与上述交联性化合物一起含有交联催化剂。作为该交联催化剂,可以使用磺酸化合物或羧酸化合物、或热产酸剂。作为磺酸化合物或羧酸化合物,可举出例如,对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、吡啶-对甲苯磺酸盐、水杨酸、樟脑磺酸、5-磺基水杨酸、4-氯苯磺酸、4-羟基苯磺酸、苯二磺酸、1-萘磺酸、柠檬酸、苯甲酸、羟基苯甲酸。作为热产酸剂,可举出例如,K-PURE〔注册商标〕CXC-1612、K-PURE CXC-1614、K-PURE TAG-2172、K-PURE TAG-2179、K-PURE TAG-2678、K-PURETAG2689(King Industries社制)、和SI-45、SI-60、SI-80、SI-100、SI-110、SI-150(三新化学工业(株)制)。这些交联催化剂可以使用1种或2种以上组合使用。该交联催化剂的含量相对于上述交联剂的含量,例如为1质量%~20质量%,优选为1质量%~12质量%。
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物中,作为任意成分,为了提高对基板的涂布性,可以含有表面活性剂。作为上述表面活性剂,可举出例如聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯鲸蜡基醚、聚氧乙烯油基醚等聚氧乙烯烷基醚类、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚等聚氧乙烯烷基芳基醚类、聚氧乙烯-聚氧丙烯嵌段共聚物类、失水山梨糖醇单月桂酸酯、失水山梨糖醇单棕榈酸酯、失水山梨糖醇单硬脂酸酯、失水山梨糖醇单油酸酯、失水山梨糖醇三油酸酯、失水山梨糖醇三硬脂酸酯等失水山梨糖醇脂肪酸酯类、聚氧乙烯失水山梨糖醇单月桂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单棕榈酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单硬脂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇三油酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇三硬脂酸酯等聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯类等非离子系表面活性剂、エフトップ〔注册商标〕EF301、エフトップEF303、エフトップEF352(三菱マテリアル电子化成(株)制)、メガファック〔注册商标〕F171、メガファックF173、メガファックR-30、メガファックR-30N、メガファックR-40、メガファックR-40-LM(DIC(株)制)、フロラードFC430、フロラードFC431(住友スリーエム(株)制)、アサヒガード〔注册商标〕AG710、サーフロン〔注册商标〕S-382、サーフロンSC101、サーフロンSC102、サーフロンSC103、サーフロンSC104、サーフロンSC105、サーフロンSC106(旭硝子(株)制)等氟系表面活性剂、有机硅氧烷聚合物KP341(信越化学工业(株)制)。这些表面活性剂可以单独使用或二种以上组合使用。
在使用上述表面活性剂的情况下,该表面活性剂的含量相对于上述聚合物的含量,例如为0.01质量%~5质量%,优选为0.1质量%~3质量%。
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物可以通过使上述各成分溶解于含有超过50质量%、例如含有70质量%以上100质量%以下的丙二醇单甲基醚的溶剂来调制,以均匀的溶液状态使用。当上述溶剂中的丙二醇单甲基醚的含量小于100质量%时,该溶剂的残余成分由不与丙二醇单甲基醚发生层分离而能够混合的溶剂构成。作为这样的溶剂,可举出例如,乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、丙二醇、丙二醇单乙基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环戊酮、4-甲基-2-戊醇、2-羟基异丁酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、乙酸2-羟基乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和水,作为优选例,可举出二甘醇单乙基醚、丙二醇、丙二醇单乙基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、二甲苯、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环戊酮、4-甲基-2-戊醇、2-羟基异丁酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、乙酸2-羟基乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯和水。这些溶剂可以单独使用或二种以上组合使用。
调制的抗蚀剂下层膜形成用组合物优选使用孔径为例如0.2μm的过滤器过滤后再使用。本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物在室温下长期的储存稳定性也优异。
以下,对于本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物的使用进行说明。在基板〔例如,硅片等半导体基板、被氧化硅膜被覆了的硅片等半导体基板、被氮化硅膜或氧化氮化硅膜被覆了的硅片等半导体基板、氮化硅基板、石英基板、玻璃基板(包括无碱玻璃、低碱玻璃、结晶玻璃)、形成有ITO膜的玻璃基板等〕上,通过旋涂器、涂布机等适当的涂布方法来涂布本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物,然后,通过使用电热板等加热装置来进行烘烤,从而形成抗蚀剂下层膜。作为烘烤条件,从烘烤温度100℃~400℃、烘烤时间0.3分钟~10分钟中适当选择。优选为烘烤温度120℃~300℃、烘烤时间0.5分钟~5分钟。作为所形成的抗蚀剂下层膜的膜厚,例如为0.001μm~1μm,优选为0.002μm~0.5μm,更优选为0.002μm~0.1μm。
在烘烤时的温度低于上述范围的情况下有时交联变得不充分,发生与上层所形成的抗蚀剂的混合。另一方面,在烘烤时的温度高于上述范围的情况下,有时抗蚀剂下层膜会由于热而分解。
接着在上述抗蚀剂下层膜上,形成抗蚀剂。抗蚀剂的形成可以通过通常的方法,即,将光致抗蚀剂溶液涂布于抗蚀剂下层膜上,进行烘烤来进行。
作为上述抗蚀剂的形成所使用的光致抗蚀剂溶液,只要对曝光所使用的光感光,就没有特别限定,可以使用正型光致抗蚀剂。可举出:包含具有通过酸来分解而使碱溶解速度上升的基团的粘合剂与光产酸剂的化学增幅型光致抗蚀剂;包含通过酸来分解而使光致抗蚀剂的碱溶解速度上升的低分子化合物与碱溶性粘合剂与光产酸剂的化学增幅型光致抗蚀剂;包含具有通过酸来分解而使碱溶解速度上升的基团的粘合剂与通过酸来分解而使光致抗蚀剂的碱溶解速度上升的低分子化合物与光产酸剂的化学增幅型光致抗蚀剂。可举出例如,住友化学(株)制,商品名:PAR710、东京应化工业(株)制,商品名:TDUR-P3435LP、和信越化学工业(株)制,商品名:SEPR430。也可以代替正型光致抗蚀剂,使用负型光致抗蚀剂。
形成抗蚀剂图案时,通过用于形成规定图案的掩模(中间掩模)来进行曝光。曝光时,可以使用例如KrF准分子激光、ArF准分子激光、EUV(超紫外线)。曝光后,可以根据需要进行曝光后加热(Post Exposure Bake)。作为“曝光后加热”的条件,从加热温度80℃~150℃、加热时间0.3分钟~10分钟中适当选择。然后,经由用碱性显影液进行显影的工序,形成抗蚀剂图案。作为显影的条件,从显影温度5℃~50℃、显影时间10秒~300秒中适当选择。
作为上述碱性显影液,可举出例如,氢氧化钾、氢氧化钠等碱金属氢氧化物的水溶液、氢氧化四甲铵、氢氧化四乙铵、胆碱等氢氧化季铵的水溶液、乙醇胺、丙胺、乙二胺等胺水溶液等碱性水溶液。进一步,也可以在这些显影液中添加表面活性剂等。
实施例
以下,使用下述合成例和实施例来说明本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物的具体例,但本发明不限定于此。
示出由下述合成例获得的聚合物的重均分子量的测定所使用的装置等。
装置:东ソー(株)制HLC-8320GPC)
GPC柱:Shodex〔注册商标〕·Asahipak〔注册商标〕(昭和电工(株))
柱温度:40℃
溶剂:N,N-二甲基甲酰胺(DMF)
流量:0.6ml/分钟
标准试样:聚苯乙烯(东ソー(株))
<合成例1>
将混合有对苯二甲酸二缩水甘油酯(ナガセケムテックス(株)制,制品名EX-711)27g、6-羟基-2-萘甲酸(东京化成工业(株)制)18.492g、乙基三苯基溴化(ACROSS社制)1.824g、丙二醇单甲基醚110.404g的溶液加温至120℃,在氮气气氛下反应24小时,获得了具有下述式(A-1)所示的结构单元的高分子化合物的溶液。进行了所得的高分子化合物的GPC分析,结果以标准聚苯乙烯换算计重均分子量为约3900。
<合成例2>
将混合有对苯二甲酸二缩水甘油酯(ナガセケムテックス(株)制,制品名EX-711)7.00g、6-羟基-2-萘甲酸(东京化成工业(株)制)4.97g、乙基三苯基溴化(ACROSS社制)0.45g、丙二醇单甲基醚28.96g的溶液加温至120℃,在氮气气氛下反应24小时,获得了具有上述式(A-1)所示的结构单元的高分子化合物的溶液。进行了所得的高分子化合物的GPC分析,结果以标准聚苯乙烯换算计重均分子量为约3900。
<合成例3>
将混合有1,6-双(2,3-环氧丙烷-1-基氧基)萘(DIC(株)制,制品名HP-4032D)5.0g、对苯二甲酸二缩水甘油酯(ナガセケムテックス(株)制,制品名EX-711)4.943g、6-羟基-2-萘甲酸(东京化成工业(株)制)6.771g、乙基三苯基溴化(ACROSS制)0.668g、丙二醇单甲基醚40.557g的溶液加温至120℃,在氮气气氛下反应24小时,获得了具有下述式(A-2)和式(A-3)所示的结构单元的高分子化合物的溶液。进行了所得的高分子化合物的GPC分析,结果以标准聚苯乙烯换算计重均分子量为约6100。
<合成例4>
将混合有1,6-双(2,3-环氧丙烷-1-基氧基)萘(DIC(株)制,制品名HP-4032D)5.0g、对苯二甲酸二缩水甘油酯(ナガセケムテックス(株)制,制品名EX-711)4.943g、6-羟基-2-萘甲酸(东京化成工业(株)制)7.109g、乙基三苯基溴化(ACROSS社制)0.668g、丙二醇单甲基醚41.347g的溶液加温至120℃,在氮气气氛下反应24小时,获得了具有上述式(A-2)和式(A-3)所示的结构单元的高分子化合物的溶液。进行了所得的高分子化合物的GPC分析,结果以标准聚苯乙烯换算计重均分子量为约5900。
<合成例5>
将混合有1,6-双(2,3-环氧丙烷-1-基氧基)萘(DIC(株)制,制品名HP-4032D)5.0g、对苯二甲酸二缩水甘油酯(ナガセケムテックス(株)制,制品名EX-711)4.943g、6-羟基-2-萘甲酸(东京化成工业(株)制)6.432g、乙基三苯基溴化(ACROSS社制)0.668g、丙二醇单甲基醚39.767g的溶液加温至120℃,在氮气气氛下反应24小时,获得了具有上述式(A-2)和式(A-3)所示的结构单元的高分子化合物的溶液。进行了所得的高分子化合物的GPC分析,结果以标准聚苯乙烯换算计重均分子量为约4500。
<合成例6>
将混合有1,6-双(2,3-环氧丙烷-1-基氧基)萘(DIC(株)制,制品名HP-4032D)3.00g、对苯二甲酸二缩水甘油酯(ナガセケムテックス(株)制,制品名EX-711)3.03g、6-羟基-2-萘甲酸(东京化成工业(株)制)4.37g、乙基三苯基溴化(ACROSS社制)0.392g、丙二醇单甲基醚25.193g的溶液加温至120℃,在氮气气氛下反应24小时,获得了具有上述式(A-2)和式(A-3)所示的结构单元的高分子化合物的溶液。进行了所得的高分子化合物的GPC分析,结果以标准聚苯乙烯换算计重均分子量为约5100。
<合成例7>
将混合有1,6-双(2,3-环氧丙烷-1-基氧基)萘(DIC(株)制,制品名HP-4032D)4.500g、对苯二甲酸二缩水甘油酯(ナガセケムテックス(株)制,制品名EX-711)4.548g、6-羟基-2-萘甲酸(东京化成工业(株)制)7.156g、乙基三苯基溴化(ACROSS社制)0.58g、丙二醇单甲基醚39.181g的溶液加温至120℃,在氮气气氛下反应24小时,获得了具有上述式(A-2)和式(A-3)所示的结构单元的高分子化合物的溶液。进行了所得的高分子化合物的GPC分析,结果以标准聚苯乙烯换算计重均分子量为约3800。
<合成例8>
将混合有1,6-双(2,3-环氧丙烷-1-基氧基)萘(DIC(株)制,制品名HP-4032D)5.0g、对苯二甲酸二缩水甘油酯(ナガセケムテックス(株)制,制品名EX-711)4.943g、6-羟基-2-萘甲酸(东京化成工业(株)制)6.771g、苄基三乙基氯化铵(东京化成工业(株)制)0.410g、丙二醇单甲基醚25.685g的溶液加温至120℃,在氮气气氛下反应24小时,获得了具有上述式(A-2)和式(A-3)所示的结构单元的高分子化合物的溶液。进行了所得的高分子化合物的GPC分析,结果以标准聚苯乙烯换算计重均分子量为约6800。
<合成例9>
将混合有1,6-双(2,3-环氧丙烷-1-基氧基)萘(DIC(株)制,制品名HP-4032D)5.0g、对苯二甲酸二缩水甘油酯(ナガセケムテックス(株)制,制品名EX-711)4.943g、6-羟基-2-萘甲酸(东京化成工业(株)制)7.786g、苄基三乙基氯化铵(东京化成工业(株)制)0.410g、丙二醇单甲基醚27.209g的溶液加温至120℃,在氮气气氛下反应24小时,获得了具有上述式(A-2)和式(A-3)所示的结构单元的高分子化合物的溶液。进行了所得的高分子化合物的GPC分析,结果以标准聚苯乙烯换算计重均分子量为约4300。
<合成例10>
将混合有1,6-双(2,3-环氧丙烷-1-基氧基)萘(DIC(株)制,制品名HP-4032D)5.0g、对苯二甲酸二缩水甘油酯(ナガセケムテックス(株)制,制品名EX-711)4.943g、6-羟基-2-萘甲酸(东京化成工业(株)制)5.755g、苄基三乙基氯化铵(东京化成工业(株)制)0.410g、丙二醇单甲基醚24.162g的溶液加温至120℃,在氮气气氛下反应24小时,获得了具有上述式(A-2)和式(A-3)所示的结构单元的高分子化合物的溶液。进行了所得的高分子化合物的GPC分析,结果以标准聚苯乙烯换算计重均分子量为约1200。
<比较合成例1>
将混合有对苯二甲酸二缩水甘油酯(ナガセケムテックス(株)制,制品名EX-711)7g、2,6-萘二甲酸(东京化成工业(株)制)5.508g、乙基三苯基溴化(ACROSS社制)0.473g、丙二醇单甲基醚30.288g的溶液加温至120℃,在氮气气氛下反应24小时,获得了具有下述式(A-4)所示的结构单元的高分子化合物的溶液。进行了所得的高分子化合物的GPC分析,结果以标准聚苯乙烯换算计重均分子量为约152900。
<比较合成例2>
将混合有对苯二甲酸二缩水甘油酯(ナガセケムテックス(株)制,制品名EX-711)7g、2,6-二羟基萘(东京化成工业(株)制)4.081g、乙基三苯基溴化(ACROSS社制)0.473g、丙二醇单甲基醚26.958g的溶液加温至120℃,在氮气气氛下反应24小时,获得了具有下述式(A-5)所示的结构单元的高分子化合物的溶液。进行了所得的高分子化合物的GPC分析,结果以标准聚苯乙烯换算计重均分子量为约1100。
<比较合成例3>
将混合有1,6-双(2,3-环氧丙烷-1-基氧基)萘(DIC(株)制,制品名HP-4032D)4.0g、对苯二甲酸二缩水甘油酯(ナガセケムテックス(株)制,制品名EX-711)4.199g、2,6-萘二甲酸(东京化成工业(株)制)6.223g、乙基三苯基溴化(ACROSS社制)0.534g、丙二醇单甲基醚34.898g的溶液加温至120℃,在氮气气氛下反应24小时,获得了具有下述式(A-6)和式(A-7)所示的结构单元的高分子化合物的溶液。进行了所得的高分子化合物的GPC分析,结果以标准聚苯乙烯换算计重均分子量为约136200。
<比较合成例4>
将混合有1,6-双(2,3-环氧丙烷-1-基氧基)萘(DIC(株)制,制品名HP-4032D)4.0g、对苯二甲酸二缩水甘油酯(ナガセケムテックス(株)制,制品名EX-711)4.199g、2,6-二羟基萘(东京化成工业(株)制)4.610g、乙基三苯基溴化(ACROSS社制)0.534g、丙二醇单甲基醚31.135g的溶液加温至120℃,在氮气气氛下反应24小时,获得了具有下述式(A-8)和式(A-9)所示的结构单元的高分子化合物的溶液。进行了所得的高分子化合物的GPC分析,结果以标准聚苯乙烯换算计重均分子量为约1800。
(在溶剂中的溶解性)
除了上述合成例1~合成例7以外将由比较合成例1~比较合成例4获得的聚合物在丙二醇单甲基醚(以下,本说明书中简称为PGME。)中的溶解性示于表1和表2中。表中“○”表示聚合物完全溶解于PGME,“×”表示PGME中残留有橡胶状不溶物或凝胶状不溶物。
[表1]
表1
[表2]
表2
上述表1和表2所示的结果显示,通过作为与缩水甘油基醚化合物和/或缩水甘油基酯化合物反应的具有芳香环的化合物,使用萘环的2位和6位分别具有羧基、羟基的羟基萘甲酸,从而获得在作为适合用于抗蚀剂下层膜形成用组合物的溶剂的PGME中的溶解性良好的聚合物。另一方面显示,如果代替上述萘化合物,而使用萘环的2位和6位两者具有羟基或羧基的萘二酚或萘二甲酸,则所得的聚合物在PGME中的溶解性差。
<实施例1>
在包含由上述合成例1获得的高分子化合物2g的溶液(溶剂为合成时所使用的PGME)10g中添加四甲氧基甲基甘脲[POWDERLINK(注册商标)1174,日本サイテックインダストリーズ(株)]0.5g、5-磺基水杨酸二水合物0.08g、TAG-2689(King Industries社制)0.10g、R-30N(DIC(株)制)0.02g、PGME95.11g和丙二醇单甲基醚乙酸酯44.19g,制成溶液。然后,使用孔径0.02μm的聚乙烯制微型过滤器来进行过滤,调制出抗蚀剂下层膜形成用组合物。
<实施例2>
在包含由上述合成例3获得的高分子化合物2g的溶液(溶剂为合成时所使用的PGME)10g中添加四甲氧基甲基甘脲[POWDERLINK(注册商标)1174,日本サイテックインダストリーズ(株)]0.5g、5-磺基水杨酸二水合物0.10g、R-30N(DIC(株)制)0.02g、PGME92.05g和丙二醇单甲基醚乙酸酯42.88g,制成溶液。然后,使用孔径0.02μm的聚乙烯制微型过滤器来进行过滤,调制出抗蚀剂下层膜形成用组合物。
<实施例3>
在包含由上述合成例7获得的高分子化合物2g的溶液(溶剂为合成时所使用的PGME)10g中添加四甲氧基甲基甘脲[POWDERLINK(注册商标)1174,日本サイテックインダストリーズ(株)]0.4g、5-磺基水杨酸二水合物0.05g、R-40-LM(DIC(株)制)(20质量%丙二醇单甲基醚乙酸酯溶液)0.08g、PGME76.58g和丙二醇单甲基醚乙酸酯36.19g,制成溶液。然后,使用孔径0.02μm的聚乙烯制微型过滤器来进行过滤,调制出抗蚀剂下层膜形成用组合物。
<实施例4>
在包含由上述合成例8获得的高分子化合物2g的溶液(溶剂为合成时所使用的PGME)10g中添加四甲氧基甲基甘脲[POWDERLINK(注册商标)1174,日本サイテックインダストリーズ(株)]0.5g、5-磺基水杨酸二水合物0.10g、R-30N(DIC(株)制)0.02g、PGME92.05g和丙二醇单甲基醚乙酸酯42.88g,制成溶液。然后,使用孔径0.02μm的聚乙烯制微型过滤器来进行过滤,调制出抗蚀剂下层膜形成用组合物。
(在光致抗蚀剂溶剂中的溶出试验)
通过旋涂器在硅片上分别涂布由实施例1~实施例4调制的抗蚀剂下层膜形成用组合物。在电热板上在205℃加热1分钟,形成了抗蚀剂下层膜。将该抗蚀剂下层膜在作为光致抗蚀剂涂布时所使用的溶剂的OK73稀释剂(东京应化工业(株)制,丙二醇单甲基醚和丙二醇单甲基醚乙酸酯的混合溶液)中浸渍1分钟,确认了浸渍前后的抗蚀剂下层膜的膜厚的变化为1nm以下。
(在抗蚀剂显影液中的溶出试验)
通过旋涂器在硅片上分别涂布由实施例1~实施例4调制的抗蚀剂下层膜形成用组合物。在电热板上在205℃加热1分钟,形成了抗蚀剂下层膜。将该抗蚀剂下层膜在作为光致抗蚀剂显影时所使用的显影液的NMD-3(东京应化工业(株)制)中浸渍1分钟,确认了浸渍前后的抗蚀剂下层膜的膜厚的变化为1nm以下。
(光学参数的试验)
通过旋涂器在硅片上分别涂布由实施例1~实施例4调制的抗蚀剂下层膜形成用组合物。在电热板上在205℃加热1分钟,形成了抗蚀剂下层膜(膜厚0.05μm)。而且,对于这些抗蚀剂下层膜,使用光谱椭偏仪(J.A.Woollam社制,VUVVASE VU-302),测定出波长248nm时的折射率(n值)和衰减系数(k值)。将其结果示于表3中。同样地测定出波长193nm时的折射率(n值)和衰减系数(k值)。将其结果示于表4中。表3和表4所示的结果显示,由实施例1~实施例4的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成的抗蚀剂下层膜在曝光时对抗蚀剂的反射防止具有充分的特性。
[表3]
表3
折射率(n) | 衰减系数(k) | |
实施例1 | 1.77 | 0.49 |
实施例2 | 1.81 | 0.55 |
实施例3 | 1.82 | 0.57 |
实施例4 | 1.83 | 0.56 |
[表4]
表4
折射率(n) | 衰减系数(k) | |
实施例1 | 1.55 | 0.37 |
实施例2 | 1.52 | 0.28 |
实施例3 | 1.51 | 0.30 |
实施例4 | 1.52 | 0.29 |
(干蚀刻速度的测定)
通过旋涂器在硅片上分别涂布由实施例1~实施例4调制的抗蚀剂下层膜形成用组合物。在电热板上在205℃加热1分钟,形成了抗蚀剂下层膜。然后在使用RIE装置(samco(株)制,RIE-10NR),使用CF4作为干蚀刻气体的条件下测定出干蚀刻速度。此外,同样地通过旋涂器在硅片上涂布光致抗蚀剂溶液SEPR-430(信越化学(株)制),然后,进行加热而形成了光致抗蚀剂的膜。然后在使用RIE装置(samco(株)制,RIE-10NR),使用CF4作为干蚀刻气体的条件下测定出干蚀刻速度。进行由实施例1~实施例4的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成的抗蚀剂下层膜和光致抗蚀剂膜的干蚀刻速度的比较。表5中以选择比的方式显示相对于光致抗蚀剂膜的干蚀刻速度的、由实施例1~实施例4的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成的各抗蚀剂下层膜的干蚀刻速度。
[表5]
表5
选择比 | |
实施例1 | 1.3 |
实施例2 | 1.1 |
实施例3 | 1.1 |
实施例4 | 1.1 |
表5中,关于实施例1~实施例4的抗蚀剂下层膜形成用组合物,由该组合物形成的抗蚀剂下层膜的干蚀刻速度比其上层所形成的抗蚀剂膜的干蚀刻速度大,因此可以适合用于光刻工序。
Claims (6)
1.一种抗蚀剂下层膜形成用组合物,其包含:具有下述式(1a)或式(1c)所示的结构单元、和下述式(1b)所示的结构单元的聚合物,以及含有超过50质量%的丙二醇单甲基醚的溶剂,
所述聚合物中所述式(1a)或式(1c)所示的结构单元与式(1b)所示的结构单元交替地排列,
式(1a)和式(1b)中,Q表示亚苯基或亚萘基,m表示1或2,n各自独立地表示0或1。
2.根据权利要求1所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物,所述聚合物具有作为所述式(1a)所示的结构单元的下述式(1a’)所示的结构单元、以及作为所述式(1b)所示的结构单元的下述式(1b’)所示的结构单元和下述式(1b”)所示的结构单元,所述聚合物中所述式(1a’)所示的结构单元与式(1b’)或式(1b”)所示的结构单元交替地排列,
式(1b’)和式(1b”)中,n各自独立地表示0或1。
3.根据权利要求1或2所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物,当所述溶剂中的丙二醇单甲基醚的含量小于100质量%时,该溶剂的残余成分由不与丙二醇单甲基醚发生层分离而能够混合的溶剂构成。
4.根据权利要求1或2所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物,所述抗蚀剂下层膜形成用组合物进一步包含交联性化合物。
5.根据权利要求4所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物,其进一步包含交联催化剂。
6.根据权利要求1或2所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物,其进一步包含表面活性剂。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |