TW201439686A - 抗蝕下層膜形成組成物 - Google Patents

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Abstract

本發明之課題為提供一種抗蝕下層膜形成組成物，其係對於將丙二醇單甲基醚作為主成分的溶劑之溶解性優異。本發明之解決手段為一種抗蝕下層膜形成組成物，其係含有：具有以下述式(1a)或式(1c)所表示之結構單元及以下述式(1b)所表示之結構單元的聚合物、與含有超過50質量%之丙二醇單甲基醚的溶劑，且前述以式(1a)或式(1c)所表示之結構單元與以式(1b)所表示之結構單元係交互配列而成。□(式(1a)及式(1b)中，Q係表示伸苯基或伸萘基，m係表示1或2，n係各自獨立表示0或1)。

Description

抗蝕下層膜形成組成物
本發明係關於一種抗蝕下層膜形成組成物，其係對於將丙二醇單甲基醚作為主成分的溶劑之溶解性優異。
於半導體裝置的製造中之微影步驟，通常，包含溶液之塗佈步驟。在此塗佈步驟所使用的溶液，係可列舉例如：使聚合物及添加劑等溶解於有機溶劑之溶液狀的抗蝕下層膜形成組成物及溶液狀的抗蝕形成組成物等。近年來，於微影步驟中，使用對於人體之有害性低且安全性高的溶劑之要求逐漸高漲。因而，有避免使用以往所使用的有機溶劑之情況，而使能夠使用的有機溶劑之種類受到限定的傾向。
例如，N-甲基-2-吡咯啶酮或環己酮，已知其皮膚透過性高，疑似會對胎兒造成不良影響。此外，環己酮疑似有致癌性。
若能夠使用的有機溶劑之種類受到限定，則 必須選擇對於該所限定的有機溶劑而言顯示較高的溶解性之聚合物。不然，會因無法調製均勻的溶液，而難以形成均質的膜。
關於微影步驟所使用的溶液之文獻，可列舉例如下述專利文獻1及專利文獻2。於專利文獻1中係記載有一種抗反射膜形成組成物，其係含有：具有至少二個環氧丙基醚結構之化合物與羥苯甲酸、萘羧酸(Naphthalenecarboxylic acid)等之芳香族化合物的反應生成物。接著，於合成例中係記載有使用具有四個以上環氧丙基醚結構的化合物與具有4-羥苯甲酸等之羥基及/或羧基的化合物，而得到寡聚物化合物。於專利文獻1記載的發明中所能夠適用的複數溶劑例之其中一個，係可列舉丙二醇單甲基醚。於下述專利文獻2中係記載有一種微影用抗蝕下層膜形成組成物，其係含有聚合物與溶劑，該聚合物係具有透過酯鍵及醚鍵而導入2,4-二羥苯甲酸的結構。接著，於專利文獻2記載的發明中所能夠適用的複數溶劑例之其中一個，係可列舉丙二醇單甲基醚。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2004-212907號公報
[專利文獻2]國際公開WO2009/057458號手冊
本發明之課題係提供一種抗蝕下層膜形成組成物，其係含有對於將被認為對於人體之有害性低且安全性高的丙二醇單甲基醚作為主成分之溶劑的溶解性優異之聚合物。
本發明之第1樣態，係一種抗蝕下層膜形成組成物，其係含有：具有以下述式(1a)或式(1c)所表示之結構單元及以下述式(1b)所表示之結構單元的聚合物、與含有超過50質量%之丙二醇單甲基醚的溶劑，且前述聚合物係將前述以式(1a)或式(1c)所表示之結構單元與以式(1b)所表示之結構單元交互配列而成，
(式(1a)及式(1b)中，Q係表示伸苯基或伸萘基，m係表示1或2，n係各自獨立表示0或1)。
本發明之第2樣態，係抗蝕下層膜形成組成物，其係含有：具有以下述式(1a’)所表示的結構單元以及以下述式(1b’)所表示的結構單元及以下述式(1b”)所表示的結構單元之聚合物、與含有超過50質量%之丙二醇單甲基醚的溶劑，且前述聚合物係將以前述式(1a’)所表示的結構單元與以式(1b’)或式(1b”)所表示的結構單元交互配列而成，
(式(1b’)及式(1b”)中，n係各自獨立表示0或1)。
當前述溶劑中之丙二醇單甲基醚的含量未達100質量%時，該溶劑之剩餘的成分係由不會與丙二醇單甲基醚產生層分離且能夠混合的溶劑所構成。
上述抗蝕下層膜形成組成物，可進一步含有交聯性化合物(交聯劑)，除該交聯劑以外亦可含有交聯觸媒。
上述抗蝕下層膜形成組成物係可進一步含有 界面活性劑。
使用本發明之抗蝕下層膜形成組成物的抗蝕圖型之形成方法，係具有：將該組成物塗佈於半導體基板上並烘烤，而形成抗蝕下層膜，將抗蝕溶液塗佈於前述抗蝕下層膜上而形成抗蝕，使以前述抗蝕下層膜與前述抗蝕被覆的半導體基板曝光，因應需要而進行曝光後烘烤(Post Exposure Bake)之後，使前述抗蝕顯像並水洗的步驟。
本發明之抗蝕下層膜形成組成物，係由於含有溶劑及聚合物，而為對於人體之有害性低且安全性高者，該溶劑係含有超過50質量%之丙二醇單甲基醚，該聚合物係對於該溶劑顯示高溶解性。進而，藉由使用該組成物而可形成均質的抗蝕下層膜。
本發明之抗蝕下層膜形成組成物所含有的聚合物，係具有對於微影步驟所使用的KrF準分子雷射、ArF準分子雷射或EUV(極端紫外線)顯示吸收性的芳香環。在此，前述芳香環係可列舉例如：苯環、萘環、蒽環、芘環。具有苯環之聚合物係指具有以前述式(1b’)所表示的結構單元之聚合物。具有萘環之聚合物，係指於前述式(1a)中具有m表示1的結構單元之以前述式 (1a’)所表示的結構單元及/或以前述式(1b”)所表示的結構單元之聚合物。具有蒽環之聚合物係指於前述式(1a)中具有m表示2的結構單元之聚合物。具有芘環之聚合物係指具有以前述式(1c)所表示的結構單元之聚合物。
前述聚合物之重量平均分子量，例如為1000至100000，較佳為2000至10000。若此聚合物之重量平均分子量低於1000，則會有所形成的膜對於抗蝕溶劑之耐性會變得不充份的情況。另外，重量平均分子量，係藉由凝膠滲透層析法(GPC)，並使用苯乙烯作為標準試料所得到的值。
本發明之抗蝕下層膜形成組成物係可含有交聯性化合物(交聯劑)。該交聯性化合物，較佳為使用具有至少二個交聯形成取代基之化合物，可列舉例如：具有羥甲基、甲氧基甲基的交聯形成取代基之三聚氰胺系化合物、取代脲系化合物或芳香族化合物、含有環氧基之單體或聚合物化合物、封端異氰酸酯化合物。更佳的交聯性化合物係具有2至4個以羥甲基或烷氧基甲基所取代的氮原子之含氮化合物。該含氮化合物係可列舉例如：六甲氧基甲基三聚氰胺、四甲氧基甲基苯代三聚氰二胺、1,3,4,6-肆(甲氧基甲基)甘脲、1,3,4,6-肆(丁氧基甲基)甘脲、1,3,4,6-肆(羥基甲基)甘脲、1,3-雙(羥基甲基)脲、1,1,3,3-肆(丁氧基甲基)脲及1,1,3,3-肆(甲氧基甲基)脲。其他，以羥甲基或甲氧基甲基所取代的芳香族化 合物係可列舉例如：1-羥基苯-2,4,6-三甲醇、3,3’,5,5’-肆(羥基甲基)-4,4’-二羥基聯苯基(商品名：TML-BP，本州化學工業(股)製)、5,5’-[2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基]雙[2-羥基-1,3-苯二甲醇](商品名：TML-BPAF-MF，本州化學工業(股)製)、2,2-二甲氧基甲基-4-t-丁基酚(商品名：DMOM-PTBP，本州化學工業(股)製)、3,3’,5,5’-四甲氧基甲基-4,4’-二羥基聯苯基(商品名：TMOM-BP，本州化學工業(股)製)、雙(2-羥基-3-羥基甲基-5-甲基苯基)甲烷(商品名：DM-BIPC-F，旭有機材工業(股)製)、雙(4-羥基-3-羥基甲基-5-甲基苯基)甲烷(商品名：DM-BIOC-F，旭有機材工業(股)製)、5,5’-(1-甲基亞乙基)雙(2-羥基-1,3-苯二甲醇)(商品名：TM-BIP-A，旭有機材工業(股)製)。此等之化合物係可單獨或將二種以上組合使用。
上述交聯性化合物之含量，相對於前述聚合物之含量為例如1質量%至80質量%，較佳為10質量%至60質量%。前述交聯性化合物之含量過少時及過多時，會有難以得到所形成的膜對於抗蝕溶劑之耐性的情況。
本發明之抗蝕下層膜形成組成物，係為了促進交聯反應，可與上述交聯性化合物同時含有交聯觸媒。該交聯觸媒係可使用磺酸化合物或羧酸化合物、或者熱酸產生劑。磺酸化合物或羧酸化合物係可列舉例如：p-甲苯磺酸、三氟甲烷磺酸、吡啶嗡-p-甲苯磺酸酯、柳酸、樟 腦磺酸、5-磺柳酸、4-氯苯磺酸、4-羥基苯磺酸、苯二磺酸、1-萘磺酸、檸檬酸、苯甲酸、羥基苯甲酸。熱酸產生劑係可列舉例如：K-PURE〔註冊商標〕CXC-1612、同CXC-1614、同TAG-2172、同TAG-2179、同TAG-2678、同TAG2689(King Industries公司製)、及SI-45、SI-60、SI-80、SI-100、SI-110、SI-150(三新化學工業(股)製)。此等交聯觸媒係可1種或將2種以上組合使用。該交聯觸媒之含量，相對於前述交聯劑之含量為例如1質量%至20質量%，較佳為1質量%至12質量%。
本發明之抗蝕下層膜形成組成物，係含有界面活性劑作為任意成分，以提昇對於基板之塗佈性。前述界面活性劑係可列舉例如：聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯鯨蠟醚、聚氧乙烯油基醚等之聚氧乙烯烷基醚類、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚等之聚氧乙烯烷基芳基醚類、聚氧乙烯‧聚氧丙烯嵌段共聚物類、山梨醇酐單月桂酸酯、山梨醇酐單棕櫚酸酯、山梨醇酐單硬脂酸酯、山梨醇酐單油酸酯、山梨醇酐三油酸酯、山梨醇酐三硬脂酸酯等之山梨醇酐脂肪酸酯類、聚氧乙烯山梨醇酐單月桂酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐單棕櫚酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐單硬脂酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐三油酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐三硬脂酸酯等之聚氧乙烯山梨醇酐脂肪酸酯類等之非離子系界面活性劑、EFTOP〔註冊商標〕EF301、同EF303、同EF352(Mitsubishi Materials Electronic Chemicals(股)製)、MEGAFAC〔註冊商 標〕F171、同F173、同R-30、同R-30N、同R-40、同R-40-LM(DIC(股)製)、Fluorad FC430、同FC431(住友3M(股)製)、AashiGuard〔註冊商標〕AG710、SURFLON〔註冊商標〕S-382、同SC101、同SC102、同SC103、同SC104、同SC105、同SC106(旭硝子(股)製)等之氟系界面活性劑、有機矽氧烷聚合物KP341(信越化學工業(股)製)。此等之界面活性劑係可單獨或將二種以上組合使用。
於使用上述界面活性劑的情況中，該界面活性劑之含量，相對於前述聚合物之含量為例如0.01質量%至5質量%，較佳為0.1質量%至3質量%。
本發明之抗蝕下層膜形成組成物，係可藉由使上述各成分溶解於含有超過50質量%，例如含有70質量%以上且100質量%以下之丙二醇單甲基醚的溶劑中而調製，在均勻的溶液狀態下使用。當前述溶劑中之丙二醇單甲基醚的含量未達100質量%時，該溶劑之剩餘的成分係由不會與丙二醇單甲基醚產生層分離且能夠混合的溶劑所構成。如此之溶劑係可列舉例如：乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、甲基賽路蘇乙酸酯、乙基賽路蘇乙酸酯、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、丙二醇、丙二醇單乙基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環戊酮、4-甲基-2-戊醇、2-羥基異丁酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、乙酸2-羥基乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸 乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及水，較佳的例子係可列舉：二乙二醇單乙基醚、丙二醇、丙二醇單乙基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、二甲苯、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環戊酮、4-甲基-2-戊醇、2-羥基異丁酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、乙酸2-羥基乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯及水。此等之溶劑係可單獨或將二種以上組合使用。
經調製的抗蝕下層膜形成組成物，係以在使用孔徑為例如0.2μm之過濾器過濾之後，進行使用為佳。本發明之抗蝕下層膜形成組成物，係在室溫下長期間之儲藏安定性亦為優異。
以下，針對本發明之抗蝕下層膜形成組成物之使用來進行說明。藉由旋轉器、塗佈器等適當的塗佈方法，來將本發明之抗蝕下層膜形成組成物塗佈於基板[例如，矽晶圓等之半導體基板、以氧化矽膜被覆的矽晶圓等之半導體基板、以氮化矽膜或氧化氮化矽膜被覆的矽晶圓等之半導體基板、氮化矽基板、石英基板、玻璃基板(包含無鹼玻璃、低鹼玻璃、結晶化玻璃)、形成有ITO膜的玻璃基板等]之上，其後，使用加熱板等之加熱手段來進行烘烤，藉此而形成抗蝕下層膜。烘烤條件係可由烘烤溫 度100℃至400℃，烘烤時間0.3分鐘至10分鐘中適當選擇。較佳為烘烤溫度120℃至300℃，烘烤時間0.5分鐘至5分鐘。所形成的抗蝕下層膜之膜厚係為例如0.001μm至1μm，較佳為0.002μm至0.5μm，更佳為0.002μm至0.1μm。
烘烤時之溫度低於上述範圍時，交聯會變得不充分，而有與形成於上層的抗蝕產生互混的情況。另一方面，烘烤時之溫度高於上述範圍時，會有因熱而導致抗蝕下層膜分解的情況。
接著，於前述抗蝕下層膜之上形成抗蝕。抗蝕之形成係可藉由一般的方法，亦即將光阻溶液塗佈於抗蝕下層膜上，加以烘烤而進行。
於前述抗蝕之形成使用的光阻溶液，係只要對於曝光時所使用的光感光則無特別限定，可使用正型光阻。可列舉：由具有藉由酸來分解而提昇鹼溶解速度之基的黏合劑與光酸產生劑所構成之化學增幅型光阻、由藉由酸來分解而提昇光阻之鹼溶解速度的低分子化合物與鹼可溶性黏合劑與光酸產生劑所構成之化學增幅型光阻、由具有藉由酸來分解而提昇鹼溶解速度之基的黏合劑與藉由酸來分解而提昇光阻之鹼溶解速度的低分子化合物與光酸產生劑所構成之化學增幅型光阻。可列舉例如，住友化學(股)製，商品名：PAR710、東京應化工業(股)製，商品名：TDUR-P3435LP、及信越化學工業(股)製，商品名：SEPR430。亦可取代正型光阻，而使用負型光阻。
形成抗蝕圖型時，透過用以形成特定圖形的遮罩(標線片(reticle))來進行曝光。於曝光時，係可使用例如KrF準分子雷射、ArF準分子雷射、EUV(極端紫外線)。曝光後，因應需要而進行曝光後加熱(Post Exposure Bake)。「曝光後加熱」的條件，係可由加熱溫度80℃至150℃、加熱時間0.3分鐘至10分鐘中適當選擇。然後，經過以鹼顯像液進行顯像的步驟，而形成抗蝕圖型。顯像之條件係由顯像溫度5℃至50℃、顯像時間10秒鐘至300秒鐘中適當選擇。
前述鹼顯像液係可列舉例如：氫氧化鉀、氫氧化鈉等之鹼金屬氫氧化物的水溶液、氫氧化四甲基銨、氫氧化四乙基銨、膽鹼等之氫氧化四級銨的水溶液、乙醇胺、丙基胺、伸乙二胺等之胺水溶液等的鹼性水溶液。進而，亦可於此等顯像液中添加界面活性劑等。
[實施例]
以下，雖使用下述合成例及實施例來說明本發明之抗蝕下層膜形成組成物的具體例，但並不藉由此而限定本發明。
以下顯示在下述合成例所得到的聚合物之重量平均分子量的測量所使用的裝置等。
裝置：TOSOH(股)製HLC-8320GPC)
GPC管柱：Shodex[註冊商標]．Asahipak[註冊商標](昭和電工(股))
管柱溫度：40℃
溶劑：N,N-二甲基甲醯胺(DMF)
流量：0.6ml/分
標準試料：聚苯乙烯(TOSOH(股))
<合成例1>
將混合有二環氧丙基對苯二甲酸酯(Nagase chemteX(股)製，製品名EX-711)27g、6-羥基-2-萘甲酸(東京化成工業(股)製)18.492g、乙基三苯基鏻溴化物(ACROSS公司製)1.824g、丙二醇單甲基醚110.404g的溶液加溫至120℃，在氮環境下反應24小時，而得到具有以下述式(A-1)所表示的結構單元之高分子化合物的溶液。進行所得到的高分子化合物之GPC分析的結果，以標準聚苯乙烯換算，重量平均分子量約3900。
<合成例2>
將混合有二環氧丙基對苯二甲酸酯(Nagase chemteX(股)製，製品名EX-711)7.00g、6-羥基-2-萘甲酸(東京化成工業(股)製)4.97g、乙基三苯基鏻溴化物 (ACROSS公司製)0.45g、丙二醇單甲基醚28.96g的溶液加溫至120℃，在氮環境下反應24小時，而得到具有以上述式(A-1)所表示的結構單元之高分子化合物的溶液。進行所得到的高分子化合物之GPC分析的結果，以標準聚苯乙烯換算，重量平均分子量約3900。
<合成例3>
將混合有1,6-雙(2,3-環氧丙烷-1-基氧基)萘(DIC(股)製，製品名HP-4032D)5.0g、二環氧丙基對苯二甲酸酯(Nagase chemteX(股)製，製品名EX-711)4.943g、6-羥基-2-萘甲酸(東京化成工業(股)製)6.771g、乙基三苯基鏻溴化物(ACROSS公司製)0.668g、丙二醇單甲基醚40.557g的溶液加溫至120℃，在氮環境下反應24小時，而得到具有以下述式(A-2)及式(A-3)所表示的結構單元之高分子化合物的溶液。進行所得到的高分子化合物之GPC分析的結果，以標準聚苯乙烯換算，重量平均分子量約6100。
<合成例4>
將混合有1,6-雙(2,3-環氧丙烷-1-基氧基)萘(DIC(股)製，製品名HP-4032D)5.0g、二環氧丙基對苯二甲酸酯(Nagase chemteX(股)製，製品名EX-711)4.943g、6-羥基-2-萘甲酸(東京化成工業(股)製)7.109g、乙基三苯基鏻溴化物(ACROSS公司製)0.668g、丙二醇單甲基醚41.347g的溶液加溫至120℃，在氮環境下反應24小時，而得到具有以上述式(A-2)及式(A-3)所表示的結構單元之高分子化合物的溶液。進行所得到的高分子化合物之GPC分析的結果，以標準聚苯乙烯換算，重量平均分子量約5900。
<合成例5>
將混合有1,6-雙(2,3-環氧丙烷-1-基氧基)萘(DIC(股)製，製品名HP-4032D)5.0g、二環氧丙基對苯二 甲酸酯(Nagase chemteX(股)製，製品名EX-711)4.943g、6-羥基-2-萘甲酸(東京化成工業(股)製)6.432g、乙基三苯基鏻溴化物(ACROSS公司製)0.668g、丙二醇單甲基醚39.767g的溶液加溫至120℃，在氮環境下反應24小時，而得到具有以上述式(A-2)及式(A-3)所表示的結構單元之高分子化合物的溶液。進行所得到的高分子化合物之GPC分析的結果，以標準聚苯乙烯換算，重量平均分子量約4500。
<合成例6>
將混合有1,6-雙(2,3-環氧丙烷-1-基氧基)萘(DIC(股)製，製品名HP-4032D)3.00g、二環氧丙基對苯二甲酸酯(Nagase chemteX(股)製，製品名EX-711)3.03g、6-羥基-2-萘甲酸(東京化成工業(股)製)4.37g、乙基三苯基鏻溴化物(ACROSS公司製)0.392g、丙二醇單甲基醚25.193g的溶液加溫至120℃，在氮環境下反應24小時，而得到具有以上述式(A-2)及式(A-3)所表示的結構單元之高分子化合物的溶液。進行所得到的高分子化合物之GPC分析的結果，以標準聚苯乙烯換算，重量平均分子量約5100。
<合成例7>
將混合有1,6-雙(2,3-環氧丙烷-1-基氧基)萘(DIC(股)製，製品名HP-4032D)4.500g、二環氧丙基對苯 二甲酸酯(Nagase chemteX(股)製，製品名EX-711)4.548g、6-羥基-2-萘甲酸(東京化成工業(股)製)7.156g、乙基三苯基鏻溴化物(ACROSS公司製)0.58g、丙二醇單甲基醚39.181g的溶液加溫至120℃，在氮環境下反應24小時，而得到具有以上述式(A-2)及式(A-3)所表示的結構單元之高分子化合物的溶液。進行所得到的高分子化合物之GPC分析的結果，以標準聚苯乙烯換算，重量平均分子量約3800。
<合成例8>
將混合有1,6-雙(2,3-環氧丙烷-1-基氧基)萘(DIC(股)製，製品名HP-4032D)5.0g、二環氧丙基對苯二甲酸酯(Nagase chemteX(股)製，製品名EX-711)4.943g、6-羥基-2-萘甲酸(東京化成工業(股)製)6.771g、苄基三乙基銨氯化物(東京化成工業(股)製)0.410g、丙二醇單甲基醚25.685g的溶液加溫至120℃，在氮環境下反應24小時，而得到具有以上述式(A-2)及式(A-3)所表示的結構單元之高分子化合物的溶液。進行所得到的高分子化合物之GPC分析的結果，以標準聚苯乙烯換算，重量平均分子量約6800。
<合成例9>
將混合有1,6-雙(2,3-環氧丙烷-1-基氧基)萘(DIC(股)製，製品名HP-4032D)5.0g、二環氧丙基對苯二 甲酸酯(Nagase chemtcX(股)製，製品名EX-711)4.943g、6-羥基-2-萘甲酸(東京化成工業(股)製)7.786g、苄基三乙基銨氯化物(東京化成工業(股)製)0.410g、丙二醇單甲基醚27.209g的溶液加溫至120℃，在氮環境下反應24小時，而得到具有以上述式(A-2)及式(A-3)所表示的結構單元之高分子化合物的溶液。進行所得到的高分子化合物之GPC分析的結果，以標準聚苯乙烯換算，重量平均分子量約4300。
<合成例10>
將混合有1,6-雙(2,3-環氧丙烷-1-基氧基)萘(DIC(股)製，製品名HP-4032D)5.0g、二環氧丙基對苯二甲酸酯(Nagase chemteX(股)製，製品名EX-711)4.943g、6-羥基-2-萘甲酸(東京化成工業(股)製)5.755g、苄基三乙基銨氯化物(東京化成工業(股)製)0.410g、丙二醇單甲基醚24.162g的溶液加溫至120℃，在氮環境下反應24小時，而得到具有以上述式(A-2)及式(A-3)所表示的結構單元之高分子化合物的溶液。進行所得到的高分子化合物之GPC分析的結果，以標準聚苯乙烯換算，重量平均分子量約1200。
<比較合成例1>
將混合有二環氧丙基對苯二甲酸酯(Nagase chemteX(股)製，製品名EX-711)7g、2,6-萘二羧酸(東京化成 工業(股)製)5.508g、乙基三苯基鏻溴化物(ACROSS公司製)0.473g、丙二醇單甲基醚30.288g的溶液加溫至120℃，在氮環境下反應24小時，而得到具有以下述式(A-4)所表示的結構單元之高分子化合物的溶液。進行所得到的高分子化合物之GPC分析的結果，以標準聚苯乙烯換算，重量平均分子量約152900。
<比較合成例2>
將混合有二環氧丙基對苯二甲酸酯(Nagase chemteX(股)製，製品名EX-711)7g、2,6-二羥基萘(東京化成工業(股)製)4.081g、乙基三苯基鏻溴化物(ACROSS公司製)0.473g、丙二醇單甲基醚26.958g的溶液加溫至120℃，在氮環境下反應24小時，而得到具有以下述式(A-5)所表示的結構單元之高分子化合物的溶液。進行所得到的高分子化合物之GPC分析的結果，以標準聚苯乙烯換算，重量平均分子量約1100。
<比較合成例3>
將混合有1,6-雙(2,3-環氧丙烷-1-基氧基)萘(DIC(股)製，製品名HP-4032D)4.0g、二環氧丙基對苯二甲酸酯(Nagase chemteX(股)製，製品名EX-711)4.199g、2,6-萘二羧酸(東京化成工業(股)製)6.223g、乙基三苯基鏻溴化物(ACROSS公司製)0.534g、丙二醇單甲基醚34.898g的溶液加溫至120℃，在氮環境下反應24小時，而得到具有以下述式(A-6)及式(A-7)所表示的結構單元之高分子化合物的溶液。進行所得到的高分子化合物之GPC分析的結果，以標準聚苯乙烯換算，重量平均分子量約136200。
<比較合成例4>
將混合有1,6-雙(2,3-環氧丙烷-1-基氧基)萘(DIC(股)製，製品名HP-4032D)4.0g、二環氧丙基對苯二甲酸酯(Nagase chemteX(股)製，製品名EX-711)4.199g、2,6-二羥基萘(東京化成工業(股)製)4.610g、乙基三苯基鏻溴化物(ACROSS公司製)0.534g、丙二醇單甲基醚31.135g的溶液加溫至120℃，在氮環境下反應24小時，而得到具有以下述式(A-8)及式(A-9)所表示的結構單元之高分子化合物的溶液。進行所得到的高分子化合物之GPC分析的結果，以標準聚苯乙烯換算，重量平均分子量約1800。
(對溶劑之溶解性)
除上述合成例1至合成例7以外亦將比較合成例1至比較合成例4所得到的聚合物之對丙二醇單甲基醚(以下，於本說明書中略稱為PGME)的溶解性顯示於表1及表2。表中「○」係聚合物完全溶解於PGME，「×」係表示於PGME中殘留有橡膠狀不溶物或凝膠狀不溶物。
上述表1及表2所示的結果，係顯示藉由使用在萘環之2位與6位分別具有羧基、羥基的羥基萘甲酸作為具有與環氧丙基醚化合物及/或環氧丙基酯化合物產生反應的芳香環之化合物，而得到對適合使用於抗蝕下層膜形成組成物的溶劑之PGME的溶解性良好之聚合物。另一方面，顯示出若取代前述萘化合物，而使用於萘環之2位與6位兩方具有羥基或羧基之萘二酚或萘二羧酸，則所得到的聚合物對PGME之溶解性不佳。
<實施例1>
於含有在前述合成例1得到的高分子化合物2g之溶液(溶劑係合成時所使用的PGME)10g中，添加四甲氧基甲基甘脲[POWDERLINK(註冊商標)1174，日本Cytec Industries(股)]0.5g、5-磺柳酸二水合物0.08g、 TAG-2689(King Industries公司製)0.10g、R-30N(DIC(股)製)0.02g、PGME 95.11g及丙二醇單甲基醚乙酸酯44.19g，並製成溶液。其後，使用孔徑0.02μm之聚乙烯製微過濾器進行過濾，而調製出抗蝕下層膜形成組成物。
<實施例2>
於含有在前述合成例3得到的高分子化合物2g之溶液(溶劑係合成時所使用的PGME)10g中，添加四甲氧基甲基甘脲[POWDERLINK(註冊商標)1174，日本Cytec Industries(股)]0.5g、5-磺柳酸二水合物0.10g、R-30N(DIC(股)製)0.02g、PGME 92.05g及丙二醇單甲基醚乙酸酯42.88g，並製成溶液。其後，使用孔徑0.02μm之聚乙烯製微過濾器進行過濾，而調製出抗蝕下層膜形成組成物。
<實施例3>
於含有在前述合成例7得到的高分子化合物2g之溶液(溶劑係合成時所使用的PGME)10g中，添加四甲氧基甲基甘脲[POWDERLINK(註冊商標)1174，日本Cytec Industries(股)]0.4g、5-磺柳酸二水合物0.05g、R-40-LM(DIC(股)製)(20質量%丙二醇單甲基醚乙酸酯溶液)0.08g、PGME 76.58g及丙二醇單甲基醚乙酸酯36.19g，並製成溶液。其後，使用孔徑0.02μm之聚乙 烯製微過濾器進行過濾，而調製出抗蝕下層膜形成組成物。
<實施例4>
於含有在前述合成例8得到的高分子化合物2g之溶液(溶劑係合成時所使用的PGME)10g中，添加四甲氧基甲基甘脲[POWDERLINK(註冊商標)1174，日本Cytec Industries(股)]0.5g、5-磺柳酸二水合物0.10g、R-30N(DIC(股)製)0.02g、PGME 92.05g及丙二醇單甲基醚乙酸酯42.88g，並製成溶液。其後，使用孔徑0.02μm之聚乙烯製微過濾器進行過濾，而調製出抗蝕下層膜形成組成物。
(對光阻溶劑之溶出試驗)
藉由旋轉器分別將在實施例1至實施例4所調製出的抗蝕下層膜形成組成物塗佈於矽晶圓上。在加熱板上，以205℃加熱1分鐘，而形成抗蝕下層膜。將此抗蝕下層膜浸漬於光阻塗佈時所使用的溶劑之OK73 Thinner(東京應化工業(股)製，丙二醇單甲基醚及丙二醇單甲基醚乙酸酯之混合溶液)中1分鐘，確認出浸漬前後之抗蝕下層膜的膜厚變化為1nm以下。
(對抗蝕顯像液之溶出試驗)
藉由旋轉器分別將在實施例1至實施例4所調製出的 抗蝕下層膜形成組成物塗佈於矽晶圓上。在加熱板上，以205℃加熱1分鐘，而形成抗蝕下層膜。將此抗蝕下層膜浸漬於光阻顯像時所使用的顯像液之NMD-3(東京應化工業(股)製)中1分鐘，確認出浸漬前後之抗蝕下層膜的膜厚變化為1nm以下。
(光學參數之試驗)
藉由旋轉器分別將在實施例1至實施例4所調製出的抗蝕下層膜形成組成物塗佈於矽晶圓上。在加熱板上，以205℃加熱1分鐘，而形成抗蝕下層膜(膜厚0.05μm)。接著，對於此等抗蝕下層膜使用分光橢圓偏光計(J.A.Woollam公司製，VUVVASE VU-302)，測量出在波長248nm下之折射率(n值)及衰減係數(k值)。將其結果顯示於表3。相同地測量出在波長193nm下之折射率(n值)及衰減係數(k值)。將其結果顯示於表4。表3及表4所示的結果，係顯示出由實施例1至實施例4之抗蝕下層膜形成組成物所形成的抗蝕下層膜，具有充分的對曝光時之抗蝕的抗反射之特性。
(乾蝕刻速度之測量)
藉由旋轉器分別將在實施例1至實施例4所調製出的抗蝕下層膜形成組成物塗佈於矽晶圓上。在加熱板上，以205℃加熱1分鐘，而形成抗蝕下層膜。接著，使用RIE裝置(samco(股)製，RIE-10NR)，在使用CF4作為乾蝕刻氣體的條件下，測量出乾蝕刻速度。此外，相同地藉由旋轉器將光阻溶液SEPR-430(信越化學(股)製)塗佈於矽晶圓上，其後，進行加熱而形成光阻膜。接著，使用RIE裝置(samco(股)製，RIE-10NR)，在使用CF4作為乾蝕刻氣體的條件下，測量出乾蝕刻速度。進行由實施例1至實施例4之抗蝕下層膜形成組成物所形成的抗蝕下層膜及光阻膜之乾蝕刻速度的比較。於表5中，作為選擇比顯示由實施例1至實施例4之抗蝕下層膜形成組成物所形成的各抗蝕下層膜之乾蝕刻速度相對於光阻膜之乾蝕刻速度。
於表5中，實施例1至實施例4之抗蝕下層膜形成組成物，由該組成物所形成的抗蝕下層膜之乾蝕刻速度大於其上層所形成的抗蝕膜之乾蝕刻速度，因此，可適合使用於微影步驟中。

Claims (6)

  1. 一種抗蝕下層膜形成組成物，其係含有：具有以下述式(1a)或式(1c)所表示之結構單元及以下述式(1b)所表示之結構單元的聚合物、與含有超過50質量%之丙二醇單甲基醚的溶劑，且前述聚合物係將前述以式(1a)或式(1c)所表示之結構單元與以式(1b)所表示之結構單元交互配列而成， (式(1a)及式(1b)中，Q係表示伸苯基或伸萘基，m係表示1或2，n係各自獨立表示0或1)。
  2. 如請求項1所記載之抗蝕下層膜形成組成物，其中前述聚合物係具有作為以前述式(1a)所表示的結構單元之以下述式(1a’)所表示的結構單元、與作為以前述式(1b)所表示的結構單元之以下述式(1b’)所表示的結構單元及以下述式(1b”)所表示的結構單元，且為將前述以式(1a’)所表示的結構單元與以式(1b’)或式(1b”)所表示的結構單元交互配列而成， (式(1b’)或式(1b”)中，n係與請求項1同義)。
  3. 如請求項1或2所記載之抗蝕下層膜形成組成物，其中當前述溶劑中之丙二醇單甲基醚的含量未達100質量%時，該溶劑之剩餘的成分係由不會與丙二醇單甲基醚產生層分離且能夠混合的溶劑所構成。
  4. 如請求項1至3中任一項所記載之抗蝕下層膜形成組成物，其中前述抗蝕下層膜形成組成物係進一步含有交聯性化合物。
  5. 如請求項4所記載之抗蝕下層膜形成組成物，其係進一步含有交聯觸媒。
  6. 如請求項1至5中任一項所記載之抗蝕下層膜形成組成物，其係進一步含有界面活性劑。
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