JP6132105B2 - レジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Description
(式中、R1は水素原子又はメチル基を表し、R2及びR3はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数1乃至6の直鎖状若しくは分岐鎖状の炭化水素基、脂環式炭化水素基、フェニル基、ベンジル基、ベンジルオキシ基、ベンジルチオ基、イミダゾール基又はインドール基を表し、前記炭化水素基、前記脂環式炭化水素基、前記フェニル基、前記ベンジル基、前記ベンジルオキシ基、前記ベンジルチオ基、前記イミダゾール基、前記インドール基は置換基としてヒドロキシ基又はメチルチオ基を少なくとも1つ有してもよく、R4は水素原子又はヒドロキシ基を表し、Q1はアリーレン基を表し、vは0又は1を表し、yは1乃至4の整数を表し、wは1乃至4の整数を表し、x1は0又は1を表し、x2は1乃至5の整数を表す。)
〔式中、R1は前記式(1b)で定義された意味を表し、各R5は独立に、水素原子、炭素原子数1乃至6の直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、炭素原子数1乃至4のアルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表し、v及びwは前記式(1b)で定義された意味を表し、zは(5−w)の整数を表す。〕
(式中、A1、A2、A3、A4、A5及びA6は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、Q2は二価の有機基を表し、m1及びm2はそれぞれ独立に0又は1を表す。)
(式中、Q3は炭素原子数1乃至10のアルキレン基、炭素原子数2乃至6のアルケニレン基、炭素原子数3乃至10の脂環式炭化水素環又は炭素原子数6乃至14の芳香族炭化水素環を少なくとも1つ有する二価の有機基を表し、前記二価の有機基は、炭素原子数1乃至6のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、炭素原子数2乃至6のアルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基及び炭素原子数1乃至6のアルキルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも1つで置換されていてもよく、前記二価の有機基がアルキレン基、脂環式炭化水素環又は芳香族炭化水素環を2つ有する場合、該2つのアルキレン基、2つの脂環式炭化水素環又は2つの芳香族炭化水素環は、スルホニル基、ジスルフィド基、スルフィド基、カルボニル基、−C(=O)O−基、−O−基、−C(CH3)2−基及び−C(CF3)2−基からなる群から選ばれる連結基を介して互いに結合していてもよく、n1及びn2はそれぞれ独立に0又は1を表す。)
本明細書に記載のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が挙げられ、ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。上記アリーレン基としては、例えばフェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基が挙げられる。上記アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基が挙げられる。上記アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基が挙げられる。上記アルケニレン基としては、例えば−CH=CH−基が挙げられる。上記脂環式炭化水素環としては、例えば、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環が挙げられ、上記脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。上記芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環が挙げられる。上記二価の有機基がアルキレン基、脂環式炭化水素環又は芳香族炭化水素環を2つ有する場合、当該2つのアルキレン基、2つの脂環式炭化水素環又は2つの芳香族炭化水素環は、スルホニル基、ジスルフィド基、スルフィド基、カルボニル基、−C(=O)O−基、−O−基、−C(CH3)2−基、−C(CF3)2−基等の連結基を介して互いに結合していてもよい。後述するアルケニル基としては、例えばアリル基が挙げられる。
(式中、Xは下記式(7)又は式(8)で表される二価の有機基を表す。)
(式中、R6及びR7はそれぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数3乃至6のアルケニル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、前記フェニル基は、炭素原子数1乃至6のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基及び炭素原子数1乃至6のアルキルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも一つで置換されていてもよく、又はR6とR7は互いに結合して、該R6及びR7と結合した炭素原子と共に炭素原子数3乃至6の環を形成していてもよい。)
(式中、R8は炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数3乃至6のアルケニル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、前記フェニル基は、炭素原子数1乃至6のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基及び炭素原子数1乃至6のアルキルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも一つで置換されていてもよい。)
すなわち、1,4−テレフタル酸ジグリシジル、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジグリシジル、1,6−ジヒドロキシナフタレンジグリシジル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジル、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンジグリシジル、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキサン)プロパンジグリシジル、1,4−ブタンジオールジグリシジル、モノアリルイソシアヌル酸ジグリシジル、モノメチルイソシアヌル酸ジグリシジル、5,5−ジエチルバルビツール酸ジグリシジル、5,5−ジメチルヒダントインジグリシジルが挙げられるが、これらの例に限定されるわけではない。
すなわち、イソフタル酸、5−ヒドロキシイソフタル酸、2,4−ジヒドロキシ安息香酸、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、コハク酸、フマル酸、酒石酸、3,3’−ジチオジプロピオン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、シクロブタン酸二無水物、シクロペンタン酸二無水物、モノアリルイソシアヌル酸、5,5−ジエチルバルビツール酸、ジグリコール酸、アセトンジカルボン酸、2,2’−チオジグリコール酸、4−ヒドロキシ安息香酸−4−ヒドロキシフェニル、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンが挙げられるが、これらの例に限定されるわけではない。
GPCカラム:Shodex〔登録商標〕・Asahipak〔登録商標〕(昭和電工(株))
カラム温度:40℃
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)
流量:0.6ml/分
標準試料:ポリスチレン(東ソー(株))
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))14.00g、イソフタル酸8.08g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.90g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル91.94gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))23g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))23gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量17800であった。
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))4.00g、イソフタル酸2.08g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−プロリン0.60g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.26g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル27.74gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))7g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))7gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量9300であった。
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))4.00g、イソフタル酸1.96g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−プロリン0.90g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.26g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル28.47gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))7g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))7gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量7800であった。
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))4.00g、イソフタル酸1.85g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−プロリン1.20g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.26g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル29.21gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))7g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))7gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量6000であった。
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))7.00g、イソフタル酸3.43g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−グリシン1.28g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.45g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル48.66gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))12g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))12gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量6800であった。
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))7.00g、イソフタル酸3.43g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−ロイシン1.69g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.45g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル50.29gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))12g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))12gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量7800であった。
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))7.00g、イソフタル酸3.43g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−セリン1.50g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.45g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル49.53gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))12g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))12gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量6200であった。
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))7.00g、イソフタル酸3.43g、trans−N−(tert−ブトキシカルボニル)−4−ヒドロキシ−L−プロリン1.69g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.45g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル50.29gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))12g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))12gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量8500であった。
4−アミノ安息香酸5.00gに、1,4−ジオキサン80mLと水80mLに水酸化ナトリウム1.46gを溶解させた水溶液とを加えた後、ジ(tert−ブチル)ジカルボナート11.94gを加え、室温で19時間撹拌した。反応液に飽和クエン酸水溶液を酸性となるまで加え、析出固体をろ過した。ろ過物を減圧乾燥することで、4−(tert−ブトキシカルボニル)アミノ安息香酸を6.24g、収率72%で得た。
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))5.00g、イソフタル酸2.45g、合成例9で得られた4−(tert−ブトキシカルボニル)アミノ安息香酸1.24g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.32g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル36.05gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))8g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))8gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量9300であった。
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))12.00g、2,4−ジヒドロキシ安息香酸3.21g、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン5.22g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.77g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル84.82gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))22g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))22gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量5500であった。
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))12.00g、2,4−ジヒドロキシ安息香酸3.05g、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン4.96g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−プロリン0.90g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.77g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル86.72gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))22g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))22gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量4100であった。
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))12.00g、2,4−ジヒドロキシ安息香酸2.89g、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン4.70g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−プロリン1.79g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.77g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル88.62gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))22g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))22gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量3200であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(製品名:MA−DGIC、四国化成工業(株))13.00g、5,5−ジエチルビルビツール酸8.65g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.53g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル88.72gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))22g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))22gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量8000であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(製品名:MA−DGIC、四国化成工業(株))13.00g、5,5−ジエチルビルビツール酸8.21g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−プロリン1.01g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.53g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル91.03gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))22g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))22gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量4500であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(製品名:MA−DGIC、四国化成工業(株))13.00g、5,5−ジエチルビルビツール酸7.78g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−プロリン2.02g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.53g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル93.34gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))22g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))22gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量3500であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(製品名:MA−DGIC、四国化成工業(株))6.00g、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物4.25g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.25g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル41.98gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))10g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))10gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量10000であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(製品名:MA−DGIC、四国化成工業(株))7.00g、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物4.71g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−プロリン0.54g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.29g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル50.16gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))12g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))12gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量12000であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(製品名:MA−DGIC、四国化成工業(株))7.00g、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物4.46g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−プロリン1.09g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.29g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル51.35gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))12g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))12gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量9300であった。
上記合成例2で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.11g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル37.93g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート17.14gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例3で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.11g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル38.16g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート17.23gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例4で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.12g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル38.96g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート17.57gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例5で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.10g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル33.78g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート15.37gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例6で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.10g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル33.11g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート15.09gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例7で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.10g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル34.27g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート15.58gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例8で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.10g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル34.67g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート15.75gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例10で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.10g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル43.89g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル5.11gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例1で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.11g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル46.21g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル5.36gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例12で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.11g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル36.39g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.48gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例13で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.11g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル37.13g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.79gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例11で得られたポリマー溶液2.00g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.10g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル32.72g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート14.72gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例15で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.10g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル32.44g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート14.81gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例16で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.10g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル33.04g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート15.06gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例14で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.11g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.70g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.19gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例18で得られたポリマー溶液2.00g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.11g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル37.85g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.89gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例19で得られたポリマー溶液2.00g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.11g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル36.42g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.28gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例17で得られたポリマー溶液2.00g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.12g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル40.34g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート17.94gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
窒素含有酸化珪素膜(SiON)が蒸着された(膜厚31.5nm)シリコンウエハー上に、本明細書の実施例1乃至実施例14及び比較例1乃至比較例4で調製した各レジスト下層膜形成組成物を膜厚10nmとなるようにスピンコートし、205℃で60秒間加熱することにより、レジスト下層膜を形成した。そのレジスト下層膜上に、ArFエキシマレーザー用ポジ型レジスト溶液(JSR(株)製、製品名:AR2772JN)をスピンコートし、110℃で90秒間加熱を行い、ArFエキシマレーザー用露光装置((株)ニコン製、NSR−S307E)を用い、所定の条件で露光した。露光後、110℃で90秒間加熱(PEB)を行い、クーリングプレート上で室温まで冷却し、現像及びリンス処理をし、レジストパターンを形成した。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
Claims (8)
- 下記式(1a)、式(1b)又は式(2)で表される構造を末端に有するポリマー及び有機溶剤を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
(式中、R1は水素原子又はメチル基を表し、R2及びR3はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数1乃至6の直鎖状若しくは分岐鎖状の炭化水素基、脂環式炭化水素基、フェニル基、ベンジル基、ベンジルオキシ基、ベンジルチオ基、イミダゾール基又はインドール基を表し、前記炭化水素基、前記脂環式炭化水素基、前記フェニル基、前記ベンジル基、前記ベンジルオキシ基、前記ベンジルチオ基、前記イミダゾール基、前記インドール基は置換基としてヒドロキシ基又はメチルチオ基を少なくとも1つ有してもよく、R4は水素原子又はヒドロキシ基を表し、Q1はアリーレン基を表し、vは0又は1を表し、yは1乃至4の整数を表し、wは1乃至4の整数を表し、x1は0又は1を表し、x2は1乃至5の整数を表す。) - 前記式(4)において、Q2は下記式(5)で表される二価の有機基を表す請求項3に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記式(4)において、Q2は下記式(6)で表される二価の有機基を表す請求項3に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- さらに架橋剤及び架橋触媒を含む請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 加工対象膜を有する基板上に、請求項1乃至請求項7のいずれか一項に記載のレジスト下層膜形成組成物を塗布しベークしてレジスト下層膜を形成し、前記レジスト下層膜上にレジストを被覆し、前記レジストで被覆された基板にKrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、極端紫外線又は電子線を照射し、その後現像してレジストパターンを形成し、前記レジストパターンをマスクとしてドライエッチングにより前記加工対象膜をパターニングして半導体素子を作製する方法。
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