JP6132105B2 - レジスト下層膜形成組成物 - Google Patents

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Description

本発明は、リソグラフィー工程において、レジストパターンとの密着性を向上させたレジスト下層膜、及びその上に所望の形状のレジストパターンを形成するのに有用なレジスト下層膜を形成するための組成物に関する。さらに、当該組成物を用いた半導体素子の作製方法に関するものである。
ArF液浸リソグラフィー及び極端紫外線(EUV)リソグラフィーにおいては、レジスト線幅の加工寸法の微細化が求められている。このような微細なレジストパターンの形成においては、レジストパターンと下地との接触面積が小さくなることによって、アスペクト比(レジストパターンの高さ/レジストパターンの線幅)が大きくなり、レジストパターンの倒壊が生じやすくなることが懸念される。そのため、レジストパターンと接触するレジスト下層膜(反射防止膜)においては、レジストパターンの倒壊が生じないようなレジストパターンとの高い密着性が要求されている。
レジストパターンとの高い密着性を発現するために、ラクトン構造をレジスト下層膜形成組成物の構成成分として用いることにより、当該組成物から形成されるレジスト下層膜は、得られるレジストパターンに対して密着性が向上することが報告されている(特許文献1)。すなわち、ラクトン構造のような極性部位を含む構造をレジスト下層膜形成組成物の構成成分として用いることにより、レジストパターンへの密着性が向上し、微細なレジストパターンにおいてもレジストパターンの倒壊を防止することが期待される。
しかしながら、ArF液浸リソグラフィー、極端紫外線(EUV)リソグラフィーのような、より微細なレジストパターンの作成が要求されるリソグラフィープロセスにおいては、レジスト下層膜形成組成物の構成成分としてラクトン構造を含むだけでは、レジストパターンの倒壊を防止するためには十分と言えない。
国際公開第03/017002号
レジストパターンとの高い密着性を発現する手法として、レジストとレジスト下層膜との界面の化学状態をコントロールする方法が挙げられる。すなわち、ポジ型レジストにおいては、レジストとレジスト下層膜の界面の化学状態が酸性状態の場合、得られるレジストパターン形状がアンダーカット形状となり、レジストパターンの接触面積が極度に低下することでレジストパターンの倒壊を生じやすくなる。一方、レジストとレジスト下層膜の界面の化学状態を塩基性状態とすることで、レジストパターン形状がアンダーカット形状となることを抑制することができ、ラクトン構造のような極性部位を導入することによって得られるレジストパターンとの密着性よりも、強固な密着性を発現することが期待される。
そこで本発明では、レジスト下層膜上に形成されるレジストパターンの当該レジスト下層膜との密着性を増大させ、さらには当該レジストパターンのアンダーカット形状を抑制するために、レジスト下層膜表面状態を塩基性状態に改質させるレジスト下層膜形成組成物を提供することを目的とする。
本発明の第一の態様は、下記式(1a)、式(1b)又は式(2)で表される構造を末端に有するポリマー及び有機溶剤を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物である。
Figure 0006132105

(式中、Rは水素原子又はメチル基を表し、R及びRはそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数1乃至6の直鎖状若しくは分岐鎖状の炭化水素基、脂環式炭化水素基、フェニル基、ベンジル基、ベンジルオキシ基、ベンジルチオ基、イミダゾール基又はインドール基を表し、前記炭化水素基、前記脂環式炭化水素基、前記フェニル基、前記ベンジル基、前記ベンジルオキシ基、前記ベンジルチオ基、前記イミダゾール基、前記インドール基は置換基としてヒドロキシ基又はメチルチオ基を少なくとも1つ有してもよく、Rは水素原子又はヒドロキシ基を表し、Qはアリーレン基を表し、vは0又は1を表し、yは1乃至4の整数を表し、wは1乃至4の整数を表し、xは0又は1を表し、xは1乃至5の整数を表す。)
前記式(1b)で表される構造は、例えば下記式(3)で表される。
Figure 0006132105

〔式中、Rは前記式(1b)で定義された意味を表し、各Rは独立に、水素原子、炭素原子数1乃至6の直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、炭素原子数1乃至4のアルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表し、v及びwは前記式(1b)で定義された意味を表し、zは(5−w)の整数を表す。〕
前記ポリマーはさらに下記式(4)で表される少なくとも1種の構造単位を主鎖に有してもよい。
Figure 0006132105

(式中、A、A、A、A、A及びAは、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、Qは二価の有機基を表し、m及びmはそれぞれ独立に0又は1を表す。)
前記式(4)において、Qは例えば下記式(5)で表される二価の有機基を表す。
Figure 0006132105

(式中、Qは炭素原子数1乃至10のアルキレン基、炭素原子数2乃至6のアルケニレン基、炭素原子数3乃至10の脂環式炭化水素環又は炭素原子数6乃至14の芳香族炭化水素環を少なくとも1つ有する二価の有機基を表し、前記二価の有機基は、炭素原子数1乃至6のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、炭素原子数2乃至6のアルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基及び炭素原子数1乃至6のアルキルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも1つで置換されていてもよく、前記二価の有機基がアルキレン基、脂環式炭化水素環又は芳香族炭化水素環を2つ有する場合、該2つのアルキレン基、2つの脂環式炭化水素環又は2つの芳香族炭化水素環は、スルホニル基、ジスルフィド基、スルフィド基、カルボニル基、−C(=O)O−基、−O−基、−C(CH−基及び−C(CF−基からなる群から選ばれる連結基を介して互いに結合していてもよく、n及びnはそれぞれ独立に0又は1を表す。)
本明細書に記載の炭化水素基としては、アルキル基などの飽和炭化水素基、または不飽和炭化水素基が挙げられる。
本明細書に記載のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が挙げられ、ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。上記アリーレン基としては、例えばフェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基が挙げられる。上記アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基が挙げられる。上記アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基が挙げられる。上記アルケニレン基としては、例えば−CH=CH−基が挙げられる。上記脂環式炭化水素環としては、例えば、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環が挙げられ、上記脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。上記芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環が挙げられる。上記二価の有機基がアルキレン基、脂環式炭化水素環又は芳香族炭化水素環を2つ有する場合、当該2つのアルキレン基、2つの脂環式炭化水素環又は2つの芳香族炭化水素環は、スルホニル基、ジスルフィド基、スルフィド基、カルボニル基、−C(=O)O−基、−O−基、−C(CH−基、−C(CF−基等の連結基を介して互いに結合していてもよい。後述するアルケニル基としては、例えばアリル基が挙げられる。
前記式(4)において、Qは下記式(6)で表される二価の有機基でも表される。
Figure 0006132105

(式中、Xは下記式(7)又は式(8)で表される二価の有機基を表す。)
Figure 0006132105

(式中、R及びRはそれぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数3乃至6のアルケニル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、前記フェニル基は、炭素原子数1乃至6のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基及び炭素原子数1乃至6のアルキルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも一つで置換されていてもよく、又はRとRは互いに結合して、該R及びRと結合した炭素原子と共に炭素原子数3乃至6の環を形成していてもよい。)
前記式(4)において、Qは下記式(9)で表される二価の有機基でも表される。
Figure 0006132105

(式中、Rは炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数3乃至6のアルケニル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、前記フェニル基は、炭素原子数1乃至6のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基及び炭素原子数1乃至6のアルキルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも一つで置換されていてもよい。)
本発明の第一の態様のレジスト下層膜形成組成物は、さらに架橋剤及び架橋触媒を含有してもよい。
本発明の第二の態様は、加工対象膜を有する基板上に、本発明の第一の態様のレジスト下層膜形成組成物を塗布しベークしてレジスト下層膜を形成し、前記レジスト下層膜上にレジストを被覆し、前記レジストで被覆された基板にKrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、極端紫外線又は電子線を照射し、その後現像してレジストパターンを形成し、前記レジストパターンをマスクとしてドライエッチングにより前記加工対象膜をパターニングして半導体素子を作製する方法である。
本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物は、前記式(1a)、式(1b)又は式(2)で表される構造を末端に有することによりキャッピングされているポリマーを含有することを特徴とするものである。このようなレジスト下層膜形成組成物をリソグラフィープロセスに適用することは、当該組成物から形成したレジスト下層膜上に形成される微細な線幅のレジストパターンの倒壊を抑制することに有効である。
本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物は、前記式(1a)、式(1b)又は式(2)で表される構造を末端に有するポリマーを含む。当該ポリマーの重量平均分子量は、例えば2000乃至50000である。
前記ポリマーの末端を形成するモノマーとしては、例えば、下記式(11−a)乃至式(11−o)で表される化合物を挙げることができる。
Figure 0006132105
前記ポリマーは、例えば、末端にエポキシ基を有する重合体と当該エポキシ基に反応するモノマーとを反応させて得られる。このようなモノマーとして、例えば、N−(tert−ブトキシカルボニル)グリシン、N−(tert−ブトキシカルボニル)アラニン、N−(tert−ブトキシカルボニル)バリン、N−(tert−ブトキシカルボニル)ロイシン、N−(tert−ブトキシカルボニル)イソロイシン、N−(tert−ブトキシカルボニル)メチオニン、N−(tert−ブトキシカルボニル)セリン、N−(tert−ブトキシカルボニル)トレオニン、N−(tert−ブトキシカルボニル)プロリン、N−(tert−ブトキシカルボニル)−ヒスチジン、N−(tert−ブトキシカルボニル)フェニルアラニン、N−(tert−ブトキシカルボニル)チロシン、N−(tert−ブトキシカルボニル)トリプトファン、O−ベンジル−N−(tert−ブトキシカルボニル)セリン、N−(tert−ブトキシカルボニル)アスパラギン酸4−ベンジル、N−(tert−ブトキシカルボニル)グルタミン酸5−ベンジル、N−(tert−ブトキシカルボニル)アスパラギン、N−(tert−ブトキシカルボニル)−S−ベンジルシステイン、N−(tert−ブトキシカルボニル)−O−ベンジルトレオニン、N−(tert−ブトキシカルボニル)−O−ベンジルチロシン、N−(tert−ブトキシカルボニル)−O−tert−ブチルチロシン、N−(tert−ブトキシカルボニル)−N−カルボベンゾキシリジン、N−(tert−ブトキシカルボニル)−3,4−ジフルオロフェニルアラニン、N−(tert−ブトキシカルボニル)−4−フルオロフェニルアラニン、N−(tert−ブトキシカルボニル)−N1−ホルミルトリプトファン、N−(tert−ブトキシカルボニル)グルタミン、N−(tert−ブトキシカルボニル)−4−ヒドロキシプロリン、N−(tert−ブトキシカルボニル)−4−ニトロフェニルアラニン、N−(tert−ブトキシカルボニル)−(パラトルエンスルホニルヒスチジン、N−メチル−N−(tert−ブトキシカルボニル)グリシン、N−(tert−ブトキシカルボニル)−β−アラニン、4−(tert−ブトキシカルボニル)アミノ安息香酸、4−(tert−ブトキシカルボニル)アミノ−3−メチル安息香酸、3,5−ビス(tert−ブトキシカルボニル)アミノ安息香酸が挙げられる。これらの中で好ましくは、N−(tert−ブトキシカルボニル)グリシン、N−(tert−ブトキシカルボニル)ロイシン、N−(tert−ブトキシカルボニル)セリン、N−(tert−ブトキシカルボニル)プロリン、N−(tert−ブトキシカルボニル)−4−ヒドロキシプロリン、4−(tert−ブトキシカルボニル)アミノ安息香酸であり、特に好ましくはN−(tert−ブトキシカルボニル)プロリンである。
前記式(4)で表され、m及びmが1を表す構造単位を形成するモノマーとしては、例えば、下記式(12−a)乃至式(12−k)で表されるエポキシ基を2つ有する化合物、
Figure 0006132105

すなわち、1,4−テレフタル酸ジグリシジル、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジグリシジル、1,6−ジヒドロキシナフタレンジグリシジル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジル、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンジグリシジル、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキサン)プロパンジグリシジル、1,4−ブタンジオールジグリシジル、モノアリルイソシアヌル酸ジグリシジル、モノメチルイソシアヌル酸ジグリシジル、5,5−ジエチルバルビツール酸ジグリシジル、5,5−ジメチルヒダントインジグリシジルが挙げられるが、これらの例に限定されるわけではない。
前記式(4)で表され、m及びmが0で表される構造単位を形成するモノマーとしては、例えば、下記式(13−a)乃至式(13−s)で表される、カルボキシル基、ヒドロキシ基若しくはイミド基を2つ有する化合物、又はカルボキシル基とヒドロキシ基を少なくとも1つ有する化合物、及び酸二無水物、
Figure 0006132105

すなわち、イソフタル酸、5−ヒドロキシイソフタル酸、2,4−ジヒドロキシ安息香酸、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、コハク酸、フマル酸、酒石酸、3,3’−ジチオジプロピオン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、シクロブタン酸二無水物、シクロペンタン酸二無水物、モノアリルイソシアヌル酸、5,5−ジエチルバルビツール酸、ジグリコール酸、アセトンジカルボン酸、2,2’−チオジグリコール酸、4−ヒドロキシ安息香酸−4−ヒドロキシフェニル、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンが挙げられるが、これらの例に限定されるわけではない。
前記式(4)で表される構造単位の繰り返し数は、例えば10以上10000以下の範囲である。
前記式(4)で表される構造単位を少なくとも1種有し、且つ前記式(1a)、式(1b)又は式(2)で表される構造を末端に有するポリマーは、下記式(14−a)乃至式(14−f)に例示されるが、これらの例に限定されるわけではない。
Figure 0006132105
上記式(14−a)で表される構造単位及び末端を有するポリマーは、式(11−i)で表される化合物と、式(12−a)で表される化合物及び式(13−a)で表される化合物を原料に用い、重合させて得られる。式(14−d)で表される構造単位及び末端を有するポリマーは、式(11−i)で表される化合物と、式(12−a)で表される化合物、式(13−c)及び式(13−d)で表される化合物を原料に用い、重合させて得られる。
式(14−a)、式(14−b)、式(14−c)、式(14−e)、及び式(14−f)のaで表される構造単位とbで表される構造単位とcで表される構造単位のモル比は、a:(b+(c/2))=1:1の関係を満たす。また、式(14−d)のaで表される構造単位とbで表される構造単位とb’で表される構造単位とcで表される構造単位のモル比は、a:(b+b’+(c/2))=1:1の関係を満たす。
式(14−a)、式(14−b)、式(14−c)、式(14−e)、及び式(14−f)に関する前記モル比a:(b+(c/2))=1:1において、bとcのモル比は、b:(c/2)=(1−x):xのように表せる。また、式(14−d)に関する前記モル比a:(b+b’+(c/2))=1:1において、bとb’とcのモル比は、(b+b’):(c/2)=(1−x):xのように表せる。但し、モル比xは0.01乃至0.8であり、好ましくは0.1乃至0.3である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物に含まれる有機溶剤としては、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、メチルエチルケトン、乳酸エチル、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、N−メチルピロリドン、及びこれらの有機溶剤から選択された2種以上の混合物が挙げられる。そして、本発明のレジスト下層膜形成組成物に対する溶剤の割合は、例えば50質量%以上99.9質量%以下である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物に含まれるポリマーは、当該レジスト下層膜形成組成物に対し例えば0.1質量%乃至50質量%である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は、ポリマー及び溶剤の他に、架橋剤、及び架橋反応を促進させる化合物である架橋触媒を含んでもよい。本発明のレジスト下層膜形成組成物から有機溶剤を除いた成分を固形分と定義すると、その固形分はポリマー及び、必要に応じて添加される架橋剤、架橋触媒などの添加物を含む。その添加物の割合は、本発明のレジスト下層膜形成組成物の固形分に対し、例えば0.1質量%乃至50質量%、好ましくは1質量%乃至30質量%である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物に任意成分として含まれる架橋剤としては、例えば、ヘキサメトキシメチルメラミン、テトラメトキシメチルベンゾグアナミン、1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(POWDERLINK〔登録商標〕1174)、1,3,4,6−テトラキス(ブトキシメチル)グリコールウリル、1,3,4,6−テトラキス(ヒドロキシメチル)グリコールウリル、1,3−ビス(ヒドロキシメチル)尿素、1,1,3,3−テトラキス(ブトキシメチル)尿素及び1,1,3,3−テトラキス(メトキシメチル)尿素が挙げられる。上記架橋剤が使用される場合、当該架橋剤の含有割合は、前記ポリマーに対し、例えば1質量%乃至50質量%であり、好ましくは、5質量%乃至30質量%である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物に任意成分として含まれる架橋触媒としては、例えば、p−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ピリジニウム−p−トルエンスルホネート、サリチル酸、カンファースルホン酸、5−スルホサリチル酸、4−クロロベンゼンスルホン酸、4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、1−ナフタレンスルホン酸、クエン酸、安息香酸、ヒドロキシ安息香酸等のスルホン酸化合物及びカルボン酸化合物が挙げられる。上記架橋触媒が使用される場合、当該架橋触媒の含有割合は、前記架橋剤に対し、例えば0.1質量%乃至50質量%であり、好ましくは、1質量%乃至30質量%である。
本発明の第二の態様に係る半導体素子を作製する方法において用いられる基板は、代表的にはシリコンウエハーであるが、SOI(Silicon on Insulator)基板、又は砒化ガリウム(GaAs)、リン化インジウム(InP)、リン化ガリウム(GaP)などの化合物半導体ウエハーを用いてもよい。前記基板上には、加工対象膜として、例えば、酸化珪素膜、窒素含有酸化珪素膜(SiON膜)、炭素含有酸化珪素膜(SiOC膜)、フッ素含有酸化珪素膜(SiOF膜)などの絶縁膜が形成されている。この場合、レジスト下層膜は加工対象膜上に形成される。
本発明の半導体素子を作製する方法において、レジスト下層膜上にレジストを被覆するために用いられるレジスト溶液は、ポジ型、ネガ型いずれでもよく、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、極端紫外線又は電子線に感光する化学増幅型レジストを用いることができる。上記KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、極端紫外線又は電子線の照射後に行われる現像に用いられる現像液として、例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド(TMAH)水溶液のようなアルカリ現像液を用いることができる。
以下、本発明について合成例及び実施例によって具体的に説明する。ただし、本発明は下記合成例及び実施例の記載に限定されるものではない。
本明細書の下記合成例1乃至合成例8及び合成例10乃至合成例19に示すポリマーの重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、GPCと略称する。)による測定結果である。測定には東ソー(株)製GPC装置を用い、測定条件等は次の通りである。
GPCカラム:Shodex〔登録商標〕・Asahipak〔登録商標〕(昭和電工(株))
カラム温度:40℃
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)
流量:0.6ml/分
標準試料:ポリスチレン(東ソー(株))
<合成例1>
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))14.00g、イソフタル酸8.08g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.90g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル91.94gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))23g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))23gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量17800であった。
<合成例2>
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))4.00g、イソフタル酸2.08g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−プロリン0.60g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.26g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル27.74gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))7g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))7gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量9300であった。
<合成例3>
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))4.00g、イソフタル酸1.96g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−プロリン0.90g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.26g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル28.47gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))7g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))7gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量7800であった。
<合成例4>
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))4.00g、イソフタル酸1.85g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−プロリン1.20g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.26g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル29.21gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))7g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))7gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量6000であった。
<合成例5>
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))7.00g、イソフタル酸3.43g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−グリシン1.28g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.45g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル48.66gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))12g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))12gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量6800であった。
<合成例6>
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))7.00g、イソフタル酸3.43g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−ロイシン1.69g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.45g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル50.29gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))12g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))12gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量7800であった。
<合成例7>
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))7.00g、イソフタル酸3.43g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−セリン1.50g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.45g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル49.53gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))12g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))12gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量6200であった。
<合成例8>
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))7.00g、イソフタル酸3.43g、trans−N−(tert−ブトキシカルボニル)−4−ヒドロキシ−L−プロリン1.69g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.45g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル50.29gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))12g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))12gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量8500であった。
<合成例9>
4−アミノ安息香酸5.00gに、1,4−ジオキサン80mLと水80mLに水酸化ナトリウム1.46gを溶解させた水溶液とを加えた後、ジ(tert−ブチル)ジカルボナート11.94gを加え、室温で19時間撹拌した。反応液に飽和クエン酸水溶液を酸性となるまで加え、析出固体をろ過した。ろ過物を減圧乾燥することで、4−(tert−ブトキシカルボニル)アミノ安息香酸を6.24g、収率72%で得た。
<合成例10>
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))5.00g、イソフタル酸2.45g、合成例9で得られた4−(tert−ブトキシカルボニル)アミノ安息香酸1.24g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.32g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル36.05gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))8g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))8gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量9300であった。
<合成例11>
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))12.00g、2,4−ジヒドロキシ安息香酸3.21g、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン5.22g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.77g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル84.82gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))22g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))22gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量5500であった。
<合成例12>
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))12.00g、2,4−ジヒドロキシ安息香酸3.05g、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン4.96g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−プロリン0.90g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.77g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル86.72gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))22g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))22gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量4100であった。
<合成例13>
1,4−テレフタル酸ジグリシジル(製品名:EX−711〔登録商標〕、ナガセケムテックス(株))12.00g、2,4−ジヒドロキシ安息香酸2.89g、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン4.70g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−プロリン1.79g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.77g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル88.62gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))22g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))22gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量3200であった。
<合成例14>
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(製品名:MA−DGIC、四国化成工業(株))13.00g、5,5−ジエチルビルビツール酸8.65g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.53g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル88.72gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))22g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))22gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量8000であった。
<合成例15>
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(製品名:MA−DGIC、四国化成工業(株))13.00g、5,5−ジエチルビルビツール酸8.21g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−プロリン1.01g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.53g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル91.03gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))22g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))22gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量4500であった。
<合成例16>
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(製品名:MA−DGIC、四国化成工業(株))13.00g、5,5−ジエチルビルビツール酸7.78g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−プロリン2.02g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.53g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル93.34gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))22g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))22gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量3500であった。
<合成例17>
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(製品名:MA−DGIC、四国化成工業(株))6.00g、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物4.25g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.25g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル41.98gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))10g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))10gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量10000であった。
<合成例18>
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(製品名:MA−DGIC、四国化成工業(株))7.00g、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物4.71g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−プロリン0.54g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.29g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル50.16gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))12g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))12gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量12000であった。
<合成例19>
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(製品名:MA−DGIC、四国化成工業(株))7.00g、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物4.46g、N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−プロリン1.09g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.29g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル51.35gを混合し、撹拌しながら4時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))12g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))12gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。GPC分析の結果、得られたポリマー溶液は標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量9300であった。
<実施例1>
上記合成例2で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.11g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル37.93g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート17.14gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
<実施例2>
上記合成例3で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.11g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル38.16g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート17.23gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
<実施例3>
上記合成例4で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.12g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル38.96g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート17.57gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
<実施例4>
上記合成例5で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.10g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル33.78g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート15.37gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
<実施例5>
上記合成例6で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.10g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル33.11g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート15.09gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
<実施例6>
上記合成例7で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.10g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル34.27g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート15.58gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
<実施例7>
上記合成例8で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.10g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル34.67g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート15.75gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
<実施例8>
上記合成例10で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.10g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル43.89g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル5.11gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
<比較例1>
上記合成例1で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.11g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル46.21g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル5.36gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
<実施例9>
上記合成例12で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.11g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル36.39g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.48gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
<実施例10>
上記合成例13で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.11g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル37.13g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.79gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
<比較例2>
上記合成例11で得られたポリマー溶液2.00g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.10g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル32.72g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート14.72gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
<実施例11>
上記合成例15で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.10g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル32.44g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート14.81gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
<実施例12>
上記合成例16で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.10g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル33.04g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート15.06gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
<比較例3>
上記合成例14で得られたポリマー溶液2.50g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.11g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.70g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.19gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
<実施例13>
上記合成例18で得られたポリマー溶液2.00g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.11g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル37.85g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.89gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
<実施例14>
上記合成例19で得られたポリマー溶液2.00g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.11g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル36.42g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.28gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
<比較例4>
上記合成例17で得られたポリマー溶液2.00g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.12g、5−スルホサリチル酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル40.34g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート17.94gを混合することで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
(レジストパターンの形成及び評価)
窒素含有酸化珪素膜(SiON)が蒸着された(膜厚31.5nm)シリコンウエハー上に、本明細書の実施例1乃至実施例14及び比較例1乃至比較例4で調製した各レジスト下層膜形成組成物を膜厚10nmとなるようにスピンコートし、205℃で60秒間加熱することにより、レジスト下層膜を形成した。そのレジスト下層膜上に、ArFエキシマレーザー用ポジ型レジスト溶液(JSR(株)製、製品名:AR2772JN)をスピンコートし、110℃で90秒間加熱を行い、ArFエキシマレーザー用露光装置((株)ニコン製、NSR−S307E)を用い、所定の条件で露光した。露光後、110℃で90秒間加熱(PEB)を行い、クーリングプレート上で室温まで冷却し、現像及びリンス処理をし、レジストパターンを形成した。
目的の線幅を80nmラインアンドスペース(ライン80nm、スペース100nm)とし、最適フォーカス時における露光量変化とレジストパターン倒壊の関係について検討するために、レジストパターンが倒壊しない最高露光量(限界露光量)とその時のレジストパターン寸法(パターン倒れ限界寸法)を測長SEMより確認した。これにより、本発明に係るレジスト下層膜形成組成物を用いることで、高露光量領域でのレジストパターンの倒壊を防止し、微細なレジストパターンを形成することができるか否かを確認することができる。また、目的線幅である80nmラインアンドスペースにおけるレジストパターンの断面形状を、断面SEMにより確認した。これにより、本発明に係るレジスト下層膜形成組成物を用いることで、レジストパターンの倒壊の原因となるレジスト形状を判断することができる。
得られたレジストパターンの限界露光量とパターン倒れ限界寸法、レジストパターンの断面形状の結果を下記表1乃至表4に示す。この限界露光量はその値が大きいほど、パターン倒れ限界寸法はその値が小さいほど好ましく、レジストパターンの倒壊が生じにくく、レジスト下層膜とレジストパターンとの間で高い密着性を発現することができると言える。
[表1]
Figure 0006132105
[表2]
Figure 0006132105
[表3]
Figure 0006132105
[表4]
Figure 0006132105
表1より、実施例1乃至実施例8のレジスト下層膜形成組成物を用いてレジスト下層膜を形成した場合は、比較例1のレジスト下層膜形成組成物を用いてレジスト下層膜を形成した場合よりも限界露光量が高く、且つパターン倒れ限界寸法が小さいことから、微細なレジストパターンを形成する際にレジストパターンの倒壊を防止することができる。また、実施例1乃至実施例8のレジスト下層膜形成組成物を用いてレジスト下層膜を形成した場合は、得られたレジストパターンの断面形状がテーパー形状(台形形状)であった。一方、比較例1のレジスト下層膜形成組成物を用いてレジスト下層膜を形成した場合ではアンダーカット形状であった。レジストパターンとレジスト下層膜との接触面積が増大するテーパー形状は、レジストパターンの倒壊を防止することができる。同様に、表2乃至表4に示す、実施例9及び実施例10と比較例2、実施例11及び実施例12と比較例3、実施例13及び実施例14と比較例4をそれぞれ比較すると、いずれも実施例のレジスト下層膜形成組成物を用いてレジスト下層膜を形成することで、比較例のレジスト下層膜形成組成物を用いて形成したレジスト下層膜よりも限界露光量が高く、且つパターン倒れ限界寸法が小さいことが示された。すなわち、実施例1乃至実施例14のレジスト下層膜形成組成物は、レジストパターンの倒壊を防止するために有用な効果を示すことが確認された。
以上、本発明の実施形態を説明したが、本発明の技術的範囲は上記実施形態に記載された範囲には限定されない。上記実施形態に、多様な変更又は改良を加えることが可能である。

Claims (8)

  1. 下記式(1a)、式(1b)又は式(2)で表される構造を末端に有するポリマー及び有機溶剤を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
    Figure 0006132105

    (式中、Rは水素原子又はメチル基を表し、R及びRはそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数1乃至6の直鎖状若しくは分岐鎖状の炭化水素基、脂環式炭化水素基、フェニル基、ベンジル基、ベンジルオキシ基、ベンジルチオ基、イミダゾール基又はインドール基を表し、前記炭化水素基、前記脂環式炭化水素基、前記フェニル基、前記ベンジル基、前記ベンジルオキシ基、前記ベンジルチオ基、前記イミダゾール基、前記インドール基は置換基としてヒドロキシ基又はメチルチオ基を少なくとも1つ有してもよく、Rは水素原子又はヒドロキシ基を表し、Qはアリーレン基を表し、vは0又は1を表し、yは1乃至4の整数を表し、wは1乃至4の整数を表し、xは0又は1を表し、xは1乃至5の整数を表す。)
  2. 前記式(1b)で表される構造は、下記式(3)で表される請求項1に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
    Figure 0006132105
    〔式中、Rは前記式(1b)で定義された意味を表し、各Rは独立に、水素原子、炭素原子数1乃至6の直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、炭素原子数1乃至4のアルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表し、v及びwは前記式(1b)で定義された意味を表し、zは(5−w)の整数を表す。〕
  3. 前記ポリマーはさらに下記式(4)で表される少なくとも1種の構造単位を主鎖に有する請求項1又は請求項2に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
    Figure 0006132105
    (式中、A、A、A、A、A及びAは、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、Qは二価の有機基を表し、m及びmはそれぞれ独立に0又は1を表す。)
  4. 前記式(4)において、Qは下記式(5)で表される二価の有機基を表す請求項3に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
    Figure 0006132105
    (式中、Qは炭素原子数1乃至10のアルキレン基、炭素原子数2乃至6のアルケニレン基、炭素原子数3乃至10の脂環式炭化水素環又は炭素原子数6乃至14の芳香族炭化水素環を少なくとも1つ有する二価の有機基を表し、前記二価の有機基は、炭素原子数1乃至6のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、炭素原子数2乃至6のアルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基及び炭素原子数1乃至6のアルキルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも1つで置換されていてもよく、前記二価の有機基がアルキレン基、脂環式炭化水素環又は芳香族炭化水素環を2つ有する場合、該2つのアルキレン基、2つの脂環式炭化水素環又は2つの芳香族炭化水素環は、スルホニル基、ジスルフィド基、スルフィド基、カルボニル基、−C(=O)O−基、−O−基、−C(CH−基及び−C(CF−基からなる群から選ばれる連結基を介して互いに結合していてもよく、n及びnはそれぞれ独立に0又は1を表す。)
  5. 前記式(4)において、Qは下記式(6)で表される二価の有機基を表す請求項3に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
    Figure 0006132105
    (式中、Xは下記式(7)又は式(8)で表される二価の基を表す。)
    Figure 0006132105
    (式中、R及びRはそれぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数3乃至6のアルケニル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、前記フェニル基は、炭素原子数1乃至6のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基及び炭素原子数1乃至6のアルキルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも一つで置換されていてもよく、又はRとRは互いに結合して、該R及びRと結合した炭素原子と共に炭素原子数3乃至6の環を形成していてもよい。)
  6. 前記式(4)において、Qは下記式(9)で表される二価の有機基を表す請求項3に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
    Figure 0006132105
    (式中、Rは炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数3乃至6のアルケニル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、前記フェニル基は、炭素原子数1乃至6のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基及び炭素原子数1乃至6のアルキルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも一つで置換されていてもよい。)
  7. さらに架橋剤及び架橋触媒を含む請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
  8. 加工対象膜を有する基板上に、請求項1乃至請求項7のいずれか一項に記載のレジスト下層膜形成組成物を塗布しベークしてレジスト下層膜を形成し、前記レジスト下層膜上にレジストを被覆し、前記レジストで被覆された基板にKrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、極端紫外線又は電子線を照射し、その後現像してレジストパターンを形成し、前記レジストパターンをマスクとしてドライエッチングにより前記加工対象膜をパターニングして半導体素子を作製する方法。
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