JPWO2012133594A1 - ポリイミドフィルムおよびそれを用いた金属積層板 - Google Patents
ポリイミドフィルムおよびそれを用いた金属積層板 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2012133594A1 JPWO2012133594A1 JP2013507702A JP2013507702A JPWO2012133594A1 JP WO2012133594 A1 JPWO2012133594 A1 JP WO2012133594A1 JP 2013507702 A JP2013507702 A JP 2013507702A JP 2013507702 A JP2013507702 A JP 2013507702A JP WO2012133594 A1 JPWO2012133594 A1 JP WO2012133594A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyimide
- heat
- layer
- film
- polyimide layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 title claims abstract description 383
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 73
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 73
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims abstract description 283
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 45
- FYYYKXFEKMGYLZ-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C=1C=C2C(=O)OC(=O)C2=CC=1C1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O FYYYKXFEKMGYLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 234
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 36
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 28
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 21
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000002356 single layer Substances 0.000 claims description 12
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 claims description 11
- 230000004927 fusion Effects 0.000 claims description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 238000005187 foaming Methods 0.000 abstract description 11
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 78
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 27
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 25
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 19
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 17
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 16
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- -1 3,4-dicarboxyphenyl Chemical group 0.000 description 9
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 8
- ZHDTXTDHBRADLM-UHFFFAOYSA-N hydron;2,3,4,5-tetrahydropyridin-6-amine;chloride Chemical compound Cl.NC1=NCCCC1 ZHDTXTDHBRADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 5
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(N)=C1 ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001646 UPILEX Polymers 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 3
- 238000006358 imidation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YKNMIGJJXKBHJE-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)-(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(N)=C1 YKNMIGJJXKBHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1CC1=CC=CC=C1 FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C)=C1 JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NURQLCJSMXZBPC-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1C NURQLCJSMXZBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CN=CC(C)=C1 HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMPZWXKBGSQATE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC(N)=C1 ZMPZWXKBGSQATE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(CC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVXYMCJCMDTSQA-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(3-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=CC(N)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC(N)=C1 DVXYMCJCMDTSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)=C1 DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NYRFBMFAUFUULG-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=C(N)C=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC(N)=C1 NYRFBMFAUFUULG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VILWHDNLOJCHNJ-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenyl)sulfanylphthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1SC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 VILWHDNLOJCHNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVCOFPOLGHKJQB-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenyl)sulfonylphthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 AVCOFPOLGHKJQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-methylphenyl)-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWXCYYWDGDDPAC-UHFFFAOYSA-N 4-[(3,4-dicarboxyphenyl)methyl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1CC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 IWXCYYWDGDDPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEYAGBVEAJGCFB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-dicarboxyphenyl)propan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 GEYAGBVEAJGCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 2
- GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyloxan-4-one Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)O1 NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIALIKXMLIAOSN-UHFFFAOYSA-N 2-Propylpyridine Chemical compound CCCC1=CC=CC=N1 OIALIKXMLIAOSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHDSBTKCTUXBEG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical class NC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1N QHDSBTKCTUXBEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBAUUNCGSMAPFM-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O NBAUUNCGSMAPFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGWQCROGAHMWSU-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=CC(N)=C1 FGWQCROGAHMWSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQZOFDAHZVLQJO-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenoxy]phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(OC=3C=CC(OC=4C=C(N)C=CC=4)=CC=3)=CC=2)=C1 NQZOFDAHZVLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCQABCHSIIXVOY-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 UCQABCHSIIXVOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JERFEOKUSPGKGV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfanylphenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(SC=3C=CC(OC=4C=C(N)C=CC=4)=CC=3)=CC=2)=C1 JERFEOKUSPGKGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYZPDAUOQGFBKT-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-[2-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]phthalic acid Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C=C(C(C(O)=O)=CC=2)C(O)=O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 JYZPDAUOQGFBKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDFYRFKAYFZVNH-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 LDFYRFKAYFZVNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXTPNMJRVQKNRN-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]sulfanylphenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1SC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 SXTPNMJRVQKNRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPAQFJJCWGSXGJ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(4-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 XPAQFJJCWGSXGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQMIJLIXKMKFQW-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzene-1,2,3,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C(O)=O)=C1C1=CC=CC=C1 CQMIJLIXKMKFQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWXZXCZBMQPOBF-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1H-benzimidazole Chemical compound CC1=CC=C2N=CNC2=C1 RWXZXCZBMQPOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJLBZIDFTMDFEJ-UHFFFAOYSA-N NC=1C=C(OC2=CC(=CC=C2)OC2=CC(=CC=C2)N)C=CC1.NC=1C=C(OC2=CC=C(C=C2)C2=CC=C(C=C2)OC2=CC(=CC=C2)N)C=CC1 Chemical group NC=1C=C(OC2=CC(=CC=C2)OC2=CC(=CC=C2)N)C=CC1.NC=1C=C(OC2=CC=C(C=C2)C2=CC=C(C=C2)OC2=CC(=CC=C2)N)C=CC1 NJLBZIDFTMDFEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000990 Ni alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BBRLKRNNIMVXOD-UHFFFAOYSA-N bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]methanone Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)C(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 BBRLKRNNIMVXOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDYQEILXDCDTR-UHFFFAOYSA-N bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 LSDYQEILXDCDTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004031 devitrification Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 108010025899 gelatin film Proteins 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- DUCKXCGALKOSJF-UHFFFAOYSA-N pentanoyl pentanoate Chemical compound CCCCC(=O)OC(=O)CCCC DUCKXCGALKOSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/0353—Organic insulating material consisting of two or more materials, e.g. two or more polymers, polymer + filler, + reinforcement
- H05K1/036—Multilayers with layers of different types
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/34—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyamides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
- B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
- B32B15/08—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
- B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
- B32B15/08—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
- B32B15/088—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin comprising polyamides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/28—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising synthetic resins not wholly covered by any one of the sub-groups B32B27/30 - B32B27/42
- B32B27/281—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising synthetic resins not wholly covered by any one of the sub-groups B32B27/30 - B32B27/42 comprising polyimides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0393—Flexible materials
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2255/00—Coating on the layer surface
- B32B2255/10—Coating on the layer surface on synthetic resin layer or on natural or synthetic rubber layer
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2255/00—Coating on the layer surface
- B32B2255/26—Polymeric coating
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
- B32B2307/30—Properties of the layers or laminate having particular thermal properties
- B32B2307/31—Heat sealable
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2457/00—Electrical equipment
- B32B2457/08—PCBs, i.e. printed circuit boards
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K2201/00—Indexing scheme relating to printed circuits covered by H05K1/00
- H05K2201/01—Dielectrics
- H05K2201/0137—Materials
- H05K2201/0154—Polyimide
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/02—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which the conductive material is applied to the surface of the insulating support and is thereafter removed from such areas of the surface which are not intended for current conducting or shielding
- H05K3/022—Processes for manufacturing precursors of printed circuits, i.e. copper-clad substrates
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
- Y10T428/31681—Next to polyester, polyamide or polyimide [e.g., alkyd, glue, or nylon, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31721—Of polyimide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
Description
前記ポリイミド層(b)に接して積層されたポリイミド層(a)と、
を含むポリイミドフィルムであって、
前記ポリイミド層(b)のうちポリイミド層(a)と接していない面は熱融着性を有し、
前記ポリイミド層(a)のうちポリイミド層(b)と接していない面は熱融着性を有さず、
前記ポリイミド層(a)が、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を含むテトラカルボン酸成分と、ジアミン成分とから得られるポリイミドを含むことを特徴とする、ポリイミドフィルム。
前記自己支持性フィルム(b)の片面のみに、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を含む酸成分とジアミン成分とから得られるポリアミック酸(a)を塗布し、塗布フィルムを製造する工程と、
前記塗布フィルムを加熱してイミド化する工程と
を含むことを特徴とする、ポリイミドフィルムの製造方法。
本発明のポリイミドフィルムは、図1に示すように、ポリイミド層(b)(12)と、前記ポリイミド層(b)(12)に接して積層されたポリイミド層(a)層(11)とを含む。前記ポリイミド層(b)(12)のうちポリイミド層(a)(11)と接していない面14は熱融着性を有し、前記ポリイミド層(a)(11)のうちポリイミド層(b)(12)と接していない面13は熱融着性を有さず、前記ポリイミド層(a)(11)が、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を含むテトラカルボン酸成分と、ジアミン成分とから得られるポリイミドを含むことを特徴とする。以下、ポリイミド層(a)を「熱融着性を有しないポリイミド層(a)」または「層(a)」と記載することもあり、ポリイミド層(b)を「熱融着性を有するポリイミド層」、「熱融着性ポリイミド層(b)」、または「層(b)」と記載することもある。
本発明の熱融着性を有しないポリイミド層(a)を構成するポリイミドは、酸成分とジアミン成分とから得られるが、酸成分として2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(以下、a−BPDAと略記することがある。)を含むことを特徴とする。a−BPDAの含有量は、酸成分の0モル%を超える量、好ましくは20モル%以上、より好ましくは25モル%以上、さらに好ましくは40モル%以上、さらに好ましくは50モル%以上であり、100モル%であってもよい。また、酸成分中のa−BPDAの含有量は、50モル%以上100モル%以下でも良い。
1)2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(a−BPDA)と3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)と、p−フェニレンジアミン(PPD)と、必要により4,4−ジアミノジフェニルエーテル(DADE)を含む組み合わせ。この場合、a−BPDA/s−BPDA(モル比)は例えば100/0〜25/75が好ましく、PPD/DADE(モル比)は100/0〜85/15であることが好ましい。
2)2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(a−BPDA)、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)、及びピロメリット酸二無水物(PMDA)と、p−フェニレンジアミン(PPD)と、必要により4,4−ジアミノジフェニルエーテル(DADE)を含む組み合わせ。この場合、a−BPDAの使用量については前述のとおりであり、s−BPDA/PMDA(モル比)は、例えば0/100〜90/10であることが好ましい。PPDとDADEを併用する場合、PPD/DADE(モル比)は、例えば90/10〜10/90が好ましい。
3)2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(a−BPDA)、ピロメリット酸二無水物(PMDA)と、p−フェニレンジアミン(PPD)及び4,4−ジアミノジフェニルエーテル(DADE)の組み合わせ。この場合、a−BPDA/PMDAは、例えば100/0〜10/90であることが好ましく、DADE/PPDは90/10〜10/90であることが好ましい。
4)2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(a−BPDA)、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)とp−フェニレンジアミン(PPD)とを主成分(合計100モル%中の50モル%以上)として得られるものを挙げることができる。
層(a)を構成するポリイミドを得ることができる酸成分として、上記に示す酸成分の他に目的の特性を損なわない範囲で、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルフィド二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルホン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン二無水物、2,2−ビス[(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物、などの酸二無水物成分を用いることができる。
層(a)を構成するポリイミドを得ることができるジアミン成分として、上記に示すジアミン成分の他に目的の特性を損なわない範囲で、m−フェニレンジアミン、2,4−トルエンジアミン、3,3’−ジアミノジフェニルスルフィド、3,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、3,4’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、3,3’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、3,4’−ジアミノベンゾフェノン、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,2−ジ(3−アミノフェニル)プロパン、2,2−ジ(4−アミノフェニル)プロパン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼンなどのビス(アミノフェノキシ)ベンゼン類、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニルなどのジアミン成分を用いることができる。
上で述べたように、熱融着性を有するポリイミド層(b)は、単層で形成されても多層で形成されてもよい。多層の場合、熱融着性のない耐熱性ポリイミド層の両面に熱融着性ポリイミド層が形成されている3層積層体が、強度、寸法安定性に優れるため、特に好適に使用できる。以下で説明する熱融着性ポリイミドは、熱融着性を有するポリイミド層(b)が単層の場合は層(b)全体を構成し、層(b)が多層の場合は、層(b)のうち熱融着性ポリイミド層を構成する。
熱融着性ポリイミドとは、前でも述べたとおり軟化点が350℃未満であるポリイミドを示す。軟化点は、加熱時に急激に軟化する温度であり、非結晶性ポリイミドではTg、結晶性ポリイミドでは融点が軟化点となる。
1)張り合わせた後の積層体のポリイミドと金属箔とのピール強度が0.7N/mm以上で、150℃で168時間加熱処理後でもピール強度の保持率が90%以上、さらに95%以上、特に100%以上であるポリイミドであること。
2)ガラス転移温度が130〜330℃であること、または熱融着ポリイミド同士或いは熱融着ポリイミドと金属とが150〜400℃、好ましくは250〜370℃で熱融着が可能な物。
3)引張弾性率が100〜700Kg/mm2であること。
4)線膨張係数(50〜200℃)(MD)が13〜50×10−6cm/cm/℃であること。
(1)3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルフィド二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルホン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物及び1,4−ヒドロキノンジベンゾエート−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物などの酸二無水物より選ばれる成分を少なくとも1種含む酸成分、好ましくはこれらの酸成分を少なくとも70モル%以上、さらに好ましくは80モル%以上、より好ましくは90モル%以上含む酸成分と、
(2)ジアミン成分としては、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、3,3’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ビス(3−アミノフェノキシ)ビフェニル、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]ケトン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ケトン、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルフィド、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルフィド、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]エーテル、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]エーテル、2,2−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパンなどのジアミンより選ばれる成分を少なくとも1種含むジアミン、好ましくはこれらのジアミン成分を少なくとも70モル%以上、さらに好ましくは80モル%以上、より好ましくは90モル%以上含むジアミン成分とから得られるポリイミドなどを用いることができる。
(1)3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物及び2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物の酸二無水物より選ばれる成分を少なくとも1種含む酸成分、好ましくはこれらの酸成分を少なくとも70モル%以上、さらに好ましくは80モル%以上、より好ましくは90モル%以上含む酸成分と、
(2)ジアミン成分としては、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン4,4’−ビス(3−アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]エーテル、2,2−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパンなどのジアミンより選ばれる成分を少なくとも1種含むジアミン、好ましくはこれらのジアミン成分を少なくとも70モル%以上、さらに好ましくは80モル%以上、より好ましくは90モル%以上含むジアミン成分とから得られるポリイミドなどを用いることができる。
耐熱性ポリイミド層(S1)の耐熱性ポリイミドとしては、下記の特徴を少なくとも1つ有するもの、下記の特徴を少なくとも2つ有するもの[1)と2)、1)と3)、2)と3)の組合せ]、特に下記の特徴を全て有するものを用いることができる。
1)単独のポリイミドフィルムとして、ガラス転移温度が300℃以上、好ましくはガラス転移温度が330℃以上、さらに好ましくは確認不可能であるもの。
2)単独のポリイミドフィルムとして、線膨張係数(50〜200℃)(MD)が、積層する金属箔の熱膨張係数に近いこと。
3)単独のポリイミドフィルムとして、引張弾性率(MD、ASTM−D882)は300kg/mm2以上、好ましくは500kg/mm2以上、さらに700kg/mm2以上であるもの。
(1)3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物及び1,4−ヒドロキノンジベンゾエート−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物より選ばれる成分を少なくとも1種含む酸成分、好ましくはこれらの酸成分を少なくとも70モル%以上、さらに好ましくは80モル%以上、より好ましくは90モル%以上含む酸成分と、
(2)ジアミン成分としてp−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、m−トリジン及び4,4’−ジアミノベンズアニリドより選ばれる成分を少なくとも1種含むジアミン、好ましくはこれらのジアミン成分を少なくとも70モル%以上、さらに好ましくは80モル%以上、より好ましくは90モル%以上含むジアミン成分とから得られるポリイミドなどを用いることができる。
1)3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)と、p−フェニレンジアミン(PPD)と、必要により4,4−ジアミノジフェニルエーテル(DADE)を含む組み合わせ。この場合、PPD/DADE(モル比)は100/0〜85/15であることが好ましい。
2)3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物及びピロメリット酸二無水物(PMDA)と、p−フェニレンジアミンと必要により4,4−ジアミノジフェニルエーテルを含む組み合わせ。この場合、BPDA/PMDAは0/100〜90/10であることが好ましい。PPDとDADEを併用する場合、PPD/DADEは、例えば90/10〜10/90が好ましい。
3)ピロメリット酸二無水物と、p−フェニレンジアミン及び4,4−ジアミノジフェニルエーテルの組み合わせ。この場合、DADE/PPDは90/10〜10/90であることが好ましい。
4)3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物とp−フェニレンジアミンとを主成分(合計100モル%中の50モル%以上)として得られるものを挙げることができる。
まず、前記の酸成分およびジアミン成分等を、有機溶媒中、例えば、約100℃以下、特に20〜60℃の温度で反応させて、ポリアミック酸(以下、「ポリイミド前駆体」と表記することもある。)の溶液とする。ポリイミド前駆体の合成は、公知の方法で行うことができ、例えば、有機溶媒中で、略等モルの芳香族テトラカルボン酸二無水物などの酸成分とジアミン成分とをランダム重合またはブロック重合することによって達成される。また、予めどちらかの成分が過剰である2種類以上のポリイミド前駆体を合成しておき、各ポリイミド前駆体溶液を一緒にした後反応条件下で混合してもよい。このようにして得られたポリイミド前駆体溶液はそのまま、あるいは必要であれば溶媒を除去または加えて、自己支持性フィルムの製造に使用することができる。
本発明のポリイミドフィルムの製造方法は、特に限定されず、熱融着性を有するポリイミド層(b)の片面のみに熱融着性を有しないポリイミド層(a)が形成されればよい。本発明のポリイミドフィルムの製造方法の一例としては、まず、熱融着性を有するポリイミド層(b)用のポリイミド前駆体を用いて自己支持性フィルムを製造し、その片面に、熱融着性を有しないポリイミド層(a)用のポリイミド前駆体溶液を塗布して、乾燥およびイミド化を行う方法が挙げられる。以下、熱融着性を有するポリイミド層(b)が、{熱融着性を有するポリイミドからなる層(S2)/耐熱性ポリイミド層(S1)/熱融着性を有するポリイミドからなる層(S2)}の3層構造である場合のポリイミドフィルムの製造方法の一例を示す。
まず、熱融着性を有するポリイミド層(b)用の自己支持性フィルムを製造する。熱融着性ポリイミド層(b)を形成するための自己支持性フィルムは、好適には
(i)共押出し−流延製膜法(単に、多層押出法ともいう。)によって、耐熱性ポリイミド(S1)のドープ液と熱融着性ポリイミド(S2)のドープ液とを積層、乾燥して自己支持性フィルム(ゲルフィルム)を得る方法、
(ii)或いは耐熱性ポリイミド(S1)のドープ液を支持体上に流延塗布し、乾燥した自己支持性フィルムの両面に熱融着性ポリイミド(S2)のドープ液を塗布し、乾燥して自己支持性フィルムを得る方法によって得ることができる。
また、上記の自己支持性フィルムのイミド化率は、特開平9−316199記載のカールフィッシャー水分計を用いる手法で求めることができる。
そして、前述の乾燥工程に続いて、連続的または断続的に前記自己支持性フィルムの少なくとも一対の両端縁を連続的または断続的に前記自己支持性フィルムと共に移動可能な固定装置などで固定した状態で、前記の乾燥温度より高く、しかも好ましくは200〜550℃の範囲内、特に好ましくは300〜500℃の範囲内の高温度で、好ましくは1〜100分間、特に1〜10分間、前記自己支持性フィルムを乾燥および熱処理して、好ましくは最終的に得られるポリイミドフィルム中の有機溶媒および生成水等からなる揮発物の含有量が1重量%以下になるように、自己支持性フィルムから溶媒などを充分に除去するとともに前記フィルムを構成しているポリマーのイミド化を充分に行って、本発明の熱融着性を有するポリイミドフィルムを形成することができる。
本発明のポリイミドフィルムは、熱融着性を有する面側に金属層としての金属箔を積層することができる。この結果、ポリイミドフィルムと金属層が積層された金属積層板を得ることができる。この発明において使用される金属箔としては、特に限定されないが、電解銅箔や圧延銅箔などの銅および銅合金、アルミニウムおよびアルミニウム合金、ステンレス、ニッケルおよびニッケル合金(42合金など)等の金属を用いることができる。金属箔の厚みは、特に限定されないが、好ましくは1〜100μm、より好ましくは2〜50μm、より好ましくは3〜35μm、さらに好ましくは6〜25μm、特に好ましくは8〜20μmが好ましい。金属箔は、電解銅箔や圧延銅箔などの銅および銅合金であることが特に好ましい。
(1)ポリイミドフィルムに保護箔(キャリア箔)付金属箔を積層後に、保護箔(キャリア箔)を引き剥がして除去する方法、
(2)ポリイミドフィルムに保護箔(キャリア箔)付金属箔を積層後に、保護箔(キャリア箔)をエッチング法にて除去する方法
などを挙げることができる。
金属箔と、本発明の片面のみに熱融着性を有するポリイミドフィルムとを積層する場合、加熱装置、加圧装置又は加熱加圧装置を用いることができ、加熱条件、加圧条件は用いる材料により適宜選択して行うことが好ましく、連続又はバッチでラミネートできれば特に限定されないが、ロールラミネートまたはダブルベルトプレス等を用いて連続して行うことが好ましい。なお、金属箔の接着面および/またはポリイミドフィルムの熱融着性を有する面側にシランカップリング剤の塗布等による表面処理がされていてもよい。
{熱融着性を有しないポリイミド層(a)/熱融着性ポリイミドからなる層(S2)/耐熱性ポリイミドからなる層(S1)/熱融着性ポリイミドからなる層(S2)}の片面のみ熱融着性を有するポリイミドフィルムを形成し、
{熱融着性を有しないポリイミド層(a)/熱融着性ポリイミドからなる層(S2)/耐熱性ポリイミドからなる層(S1)/熱融着性ポリイミドからなる層(S2)/金属箔}
の構成を有する片面金属箔積層板を製造することができ、
または、熱融着性ポリイミド層(b)が単層である場合は、
{熱融着性を有しないポリイミド層(a)/熱融着性ポリイミド層(b)}の2層構造フィルムの片面熱融着性ポリイミドフィルムも形成することができるので、
{熱融着性を有しないポリイミド層(a)/熱融着性ポリイミド層(b)/金属箔}を製造することができる。
塗工無しのサンプル(無塗工品)をリファレンスとして、目視による比較を行った。判定基準は以下のとおりである。
良好:無塗工品と同等の外観。
僅かに失透:透明性はあるが、無塗工品に比べ表面が僅かに白化している状態。
全面発泡:発泡によるフクレが確認される状態。
スガ試験機株式会社製Haze Computer HZ−2を使用して測定した。
熱融着性を有していない面同士を重ね合わせ、予熱後、加熱温度340℃(設定)、圧着圧力30kgf/cm2、圧着時間1分で、積層した。50mm幅の試料について、図3に示すT剥離治具を用い、JIS C6471に記載された方法により、MD方向、クロスヘッド速度50mm/分にてT剥離強度を測定した。
判定基準は以下のとおりである。
◎:自然に剥離する。
○:5gf/cm以下
△:30gf/cm以下
図2に示した構造を有するポリイミドフィルムを下記のように製造した。
熱融着性を有しない層(a)(図2の11)を形成するための塗工液1を製造した。攪拌機、窒素導入管を備えた反応容器に、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)を加え、さらに、p−フェニレンジアミン(PPD)と2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(a−BPDA)とを1:1のモル比でモノマー濃度が5%(重量%、以下同じ)になるように加えた。添加終了後40℃を保ったまま3時間反応を続けた。得られたポリアミック酸溶液(塗工液1)は黄色液体であり、25℃における溶液粘度は約0.1ポイズであった。
耐熱性ポリイミド層(S1)(図2の12a)を構成するための耐熱性ポリイミド用ドープを製造した。N,N−ジメチルアセトアミド中でパラフェニレンジアミン(PPD)と3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)とを1000:998のモル比でモノマー濃度が18%(重量%、以下同じ)になるように加え、50℃で3時間反応させた。得られたポリアミック酸溶液(耐熱性ポリイミド用ドープ)の25℃における溶液粘度は、約1680ポイズであった。
熱融着性ポリイミド層(S2)(図2の12b)を構成するための熱融着性ポリイミド用ドープを製造した。N,N−ジメチルアセトアミド中で1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン(TPE−R)と2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(a−BPDA)および3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)とを1000:200:800のモル比で加え、モノマー濃度が18%になるように、またトリフェニルホスフェートをモノマー重量に対して0.5重量%加え、40℃で3時間反応させた。得られたポリアミック酸溶液(熱融着性ポリイミド用ドープ)の25℃における溶液粘度は、約1680ポイズであった。
まず、熱融着性を有する層(b)を構成するための三層構造の自己支持性フィルムを製造した。三層押出し成形用ダイス(マルチマニホールド型ダイス)を設けた製膜装置を使用し、上記で製造した耐熱性ポリイミド用ドープおよび熱融着性ポリイミド用ドープを、(S2/S1/S2)と積層されるように三層押出ダイスから金属製支持体上に流延し、140℃の熱風で連続的に乾燥した後、剥離して自己支持性フィルムを形成した。
両面が熱融着性を有するポリイミド層(b)における、各層の厚み、塗工液の組成、塗工の厚みを表1のように変えた以外は、実施例1と同様にポリイミドフィルムを製造した。得られたポリイミドフィルムの特性を表1に示す。なお、各塗工液の組成は、表2に示した。
酸成分として表1のようにa−BPDAが含まれない塗工液4を用いて、実施例11と同様にポリイミドフィルムを製造した(表1参照)。加熱の際、塗工面全面上に発泡が生じた。また、得られたポリイミドフィルムの塗工面側は熱融着性を全く有しておらず、剥離強度を判定することは不可能であった。発泡の原因については必ずしも明らかではないが、塗工液4から生成するポリイミドが、熱融着性を有するポリイミド層(b)から揮発する溶剤および水を遮断したためと考えられる。
(1)熱融着性を有しない層(a)のテトラカルボン酸二無水物成分として2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(a−BPDA)を用いた実施例では、フィルム表面の外観は良好であった。これに対して、a−BPDAを用いない比較例1においては、フィルム表面が発泡状態となった。a−BPDAがフィルム表面の外観に影響を及ぼすという事実は、全く新しい知見である。
(2)熱融着性を有しない層(a)のテトラカルボン酸二無水物成分中のa−BPDAが50モル%以上である場合、フィルム表面の外観は特に良好であった。
(3)熱融着性を有する層(b)の厚みが大きい場合の剥離性は、小さい場合のそれに比べて良好である。
12 熱融着性を有するポリイミド層(b)
12a 耐熱性ポリイミド層(S1)
12b 熱融着性を有するポリイミド層(S2)
13 熱融着性を有しない面
14 熱融着性を有する面
15 クランプ
16 ポリイミドフィルム
17 T剥離治具
Claims (9)
- ポリイミド層(b)と、
前記ポリイミド層(b)に接して積層されたポリイミド層(a)と、
を含むポリイミドフィルムであって、
前記ポリイミド層(b)のうちポリイミド層(a)と接していない面は熱融着性を有し、
前記ポリイミド層(a)のうちポリイミド層(b)と接していない面は熱融着性を有さず、
前記ポリイミド層(a)が、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を含むテトラカルボン酸成分と、ジアミン成分とから得られるポリイミドを含むことを特徴とする、ポリイミドフィルム。 - 前記ポリイミド層(b)が、熱融着性ポリイミド層と耐熱性ポリイミド層との多層構造を有することを特徴とする、請求項1に記載のポリイミドフィルム。
- 前記ポリイミド層(b)が、耐熱性ポリイミド層の両面に熱融着性ポリイミド層を有する3層構造であることを特徴とする、請求項1または2に記載のポリイミドフィルム。
- 前記テトラカルボン酸成分中の2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物の含有量が25モル%以上である請求項1から3のいずれか1項に記載のポリイミドフィルム。
- 前記テトラカルボン酸成分中の2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物の含有量が50モル%以上100モル%以下である請求項1から3のいずれか1項に記載のポリイミドフィルム。
- 前記ポリイミド層(b)の全体の厚みは15〜50μmであり、前記耐熱性ポリイミド層の厚みは10〜40μmであり、前記熱融着性ポリイミド層の単層の厚みは4〜6μmである請求項2から5のいずれか1項に記載のポリイミドフィルム。
- 前記耐熱性ポリイミド層は、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を含む酸成分と、p−フェニレンジアミンを含むジアミン成分とから得られる請求項2から6のいずれか1項に記載のポリイミドフィルム。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のポリイミドフィルムのポリイミド層(b)のうち、ポリイミド層(a)層と接していない熱融着性を有する面と、金属層とが直接接して積層されているポリイミド金属積層板。
- 両面が熱融着性を有するポリイミド層(b)を得るためのポリアミック酸(b)を用いて自己支持性フィルム(b)を製造する工程と、
前記自己支持性フィルム(b)の片面のみに、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を含む酸成分とジアミン成分とから得られるポリアミック酸(a)を塗布し、塗布フィルムを製造する工程と、
前記塗布フィルムを加熱してイミド化する工程と
を含むことを特徴とする、ポリイミドフィルムの製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011076875 | 2011-03-30 | ||
JP2011076875 | 2011-03-30 | ||
PCT/JP2012/058264 WO2012133594A1 (ja) | 2011-03-30 | 2012-03-28 | ポリイミドフィルムおよびそれを用いた金属積層板 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2012133594A1 true JPWO2012133594A1 (ja) | 2014-07-28 |
JP5904202B2 JP5904202B2 (ja) | 2016-04-13 |
Family
ID=46931301
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013507702A Active JP5904202B2 (ja) | 2011-03-30 | 2012-03-28 | ポリイミドフィルムおよびそれを用いた金属積層板 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20140023847A1 (ja) |
JP (1) | JP5904202B2 (ja) |
KR (1) | KR101917405B1 (ja) |
CN (1) | CN103502006B (ja) |
TW (1) | TWI593550B (ja) |
WO (1) | WO2012133594A1 (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013157565A1 (ja) * | 2012-04-19 | 2013-10-24 | 宇部興産株式会社 | 熱融着性ポリイミドフィルム、熱融着性ポリイミドフィルムの製造方法及び熱融着性ポリイミドフィルムを用いたポリイミド金属積層体 |
KR20140083514A (ko) * | 2012-12-26 | 2014-07-04 | 삼성전기주식회사 | 코어기판 및 그 제조방법, 그리고 전자부품 내장기판 및 그 제조방법 |
KR102276288B1 (ko) | 2013-11-25 | 2021-07-12 | 삼성전자주식회사 | 폴리이미드 제조용 조성물, 폴리이미드, 상기 폴리이미드를 포함하는 성형품, 및 상기 성형품을 포함하는 디스플레이 장치 |
EP2876129B1 (en) * | 2013-11-25 | 2021-05-12 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Composition for preparing polyimide, polyimide, and article including same |
CN111205459B (zh) * | 2015-10-19 | 2021-05-28 | 宇部兴产株式会社 | 聚酰亚胺前体、具有交联结构的聚酰亚胺及其制造方法 |
EP3276655A1 (en) * | 2016-07-26 | 2018-01-31 | Nederlandse Organisatie voor toegepast- natuurwetenschappelijk onderzoek TNO | Method and system for bonding a chip to a substrate |
KR101966958B1 (ko) * | 2018-09-07 | 2019-04-09 | (주)아이피아이테크 | 반도체 패키지용 폴리이미드 필름 |
CN109618429B (zh) * | 2018-11-27 | 2021-02-02 | 宁波今山电子材料有限公司 | 一种耐温在200-250℃的金属箔发热片的制备方法 |
JP7195530B2 (ja) * | 2019-01-11 | 2022-12-26 | エルジー・ケム・リミテッド | フィルム、金属張積層板、フレキシブル基板、フィルムの製造方法、金属張積層板の製造方法、及びフレキシブル基板の製造方法 |
JP7124128B2 (ja) * | 2019-12-31 | 2022-08-23 | 深南電路股▲ふん▼有限公司 | プリント回路基板の製造方法及びプリント回路基板 |
WO2023233878A1 (ja) * | 2022-05-31 | 2023-12-07 | 富士フイルム株式会社 | フィルム及び積層体 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61111359A (ja) * | 1984-11-06 | 1986-05-29 | Ube Ind Ltd | ポリイミド膜 |
JPS62140822A (ja) * | 1985-12-17 | 1987-06-24 | Ube Ind Ltd | ポリイミド積層シ−トおよびその製造法 |
JPH02272078A (ja) * | 1989-04-13 | 1990-11-06 | Nitto Denko Corp | 耐熱性接着材料 |
JPH10182820A (ja) * | 1996-10-29 | 1998-07-07 | Ube Ind Ltd | ポリイミド前駆体組成物及びポリイミド膜 |
JP2004315601A (ja) * | 2003-04-14 | 2004-11-11 | Ube Ind Ltd | 接着性の改良されたポリイミドフィルム、その製造法および積層体 |
WO2008004496A1 (en) * | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Toray Industries, Inc. | Thermoplastic polyimide, and laminated polyimide film and metal foil-laminated polyimide film using the thermoplastic polyimide |
WO2009069797A1 (ja) * | 2007-11-29 | 2009-06-04 | Ube Industries, Ltd. | ポリアミック酸溶液の製造方法およびポリアミック酸溶液 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0459452A3 (en) * | 1990-05-30 | 1992-04-08 | Ube Industries, Ltd. | Aromatic polyimide film laminated with metal foil |
JP2000096010A (ja) * | 1998-09-22 | 2000-04-04 | Toray Ind Inc | 半導体装置用接着テープ |
JP4508441B2 (ja) * | 2001-02-16 | 2010-07-21 | 新日鐵化学株式会社 | 積層体及びその製造方法 |
JP4736703B2 (ja) * | 2005-10-14 | 2011-07-27 | 宇部興産株式会社 | 銅配線ポリイミドフィルムの製造方法 |
TWI454375B (zh) * | 2008-03-06 | 2014-10-01 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | Laminates for flexible substrates and thermally conductive polyimide films |
-
2012
- 2012-03-28 US US14/008,320 patent/US20140023847A1/en active Pending
- 2012-03-28 CN CN201280021972.8A patent/CN103502006B/zh active Active
- 2012-03-28 KR KR1020137028631A patent/KR101917405B1/ko active IP Right Grant
- 2012-03-28 JP JP2013507702A patent/JP5904202B2/ja active Active
- 2012-03-28 WO PCT/JP2012/058264 patent/WO2012133594A1/ja active Application Filing
- 2012-03-30 TW TW101111448A patent/TWI593550B/zh active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61111359A (ja) * | 1984-11-06 | 1986-05-29 | Ube Ind Ltd | ポリイミド膜 |
JPS62140822A (ja) * | 1985-12-17 | 1987-06-24 | Ube Ind Ltd | ポリイミド積層シ−トおよびその製造法 |
JPH02272078A (ja) * | 1989-04-13 | 1990-11-06 | Nitto Denko Corp | 耐熱性接着材料 |
JPH10182820A (ja) * | 1996-10-29 | 1998-07-07 | Ube Ind Ltd | ポリイミド前駆体組成物及びポリイミド膜 |
JP2004315601A (ja) * | 2003-04-14 | 2004-11-11 | Ube Ind Ltd | 接着性の改良されたポリイミドフィルム、その製造法および積層体 |
WO2008004496A1 (en) * | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Toray Industries, Inc. | Thermoplastic polyimide, and laminated polyimide film and metal foil-laminated polyimide film using the thermoplastic polyimide |
WO2009069797A1 (ja) * | 2007-11-29 | 2009-06-04 | Ube Industries, Ltd. | ポリアミック酸溶液の製造方法およびポリアミック酸溶液 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20140027197A (ko) | 2014-03-06 |
WO2012133594A1 (ja) | 2012-10-04 |
US20140023847A1 (en) | 2014-01-23 |
JP5904202B2 (ja) | 2016-04-13 |
KR101917405B1 (ko) | 2018-11-09 |
CN103502006A (zh) | 2014-01-08 |
TW201244922A (en) | 2012-11-16 |
TWI593550B (zh) | 2017-08-01 |
CN103502006B (zh) | 2016-02-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5904202B2 (ja) | ポリイミドフィルムおよびそれを用いた金属積層板 | |
JP4147639B2 (ja) | フレキシブル金属箔積層体 | |
KR101076505B1 (ko) | 접착 필름 및 그의 이용 | |
JP5880561B2 (ja) | ポリイミド金属積層体の製造方法 | |
JP2006188025A (ja) | 銅張積層板 | |
JP3938058B2 (ja) | 熱融着性を有するポリイミドフィルム、それを用いた積層板およびそれらの製造法 | |
JPWO2016136897A1 (ja) | 銅張積層板の製造方法 | |
JP5382274B2 (ja) | 熱融着性ポリイミドフィルム及びその製造方法、熱融着性ポリイミドフィルムを用いたポリイミド金属積層体 | |
WO2013157565A1 (ja) | 熱融着性ポリイミドフィルム、熱融着性ポリイミドフィルムの製造方法及び熱融着性ポリイミドフィルムを用いたポリイミド金属積層体 | |
JP5040451B2 (ja) | 離型材と片面金属箔積層樹脂フィルムとの積層体の製造方法、片面金属箔積層フィルム | |
JP4389338B2 (ja) | フレキシブル金属箔積層体の製造法 | |
JP5711989B2 (ja) | ポリイミド系多層フィルムの製造方法 | |
JP4967494B2 (ja) | 耐熱性ポリイミド金属積層板の製造方法 | |
JP2015129200A (ja) | 熱融着性ポリイミドフィルム、及びそれを用いたポリイミド金属積層体 | |
JP2005131919A (ja) | フレキシブル金属箔積層体 | |
JP2003192789A (ja) | 熱融着性ポリイミドおよび該ポリイミドを使用した積層体 | |
JP2001179911A (ja) | 耐熱性樹脂ボ−ド及びその製造法 | |
JP4389337B2 (ja) | フレキシブル金属箔積層体及びその製造法 | |
JP4345187B2 (ja) | フレキシブル金属箔積層体の製造方法 | |
JP4821411B2 (ja) | 片面のみに熱融着性を有するポリイミドフィルム、片面銅張り積層板 | |
JP4360025B2 (ja) | 補強材を有するポリイミド片面積層体およびその製造法 | |
JP4415950B2 (ja) | フレキシブル金属箔積層体の製造方法 | |
JP2006199871A (ja) | 接着フィルム | |
JP2007216687A (ja) | 銅張積層板の製造方法、電子部品用基板の製造方法 | |
JP2007137069A (ja) | フレキシブル金属箔積層体及びフレキシブル金属箔積層体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150127 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150728 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150916 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160216 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160229 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5904202 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |