JPWO2012002571A1 - 水中油型シリコーンエマルジョン組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
R2R1 2SiO(R1R3SiO)n(R1 2SiO)pSiR1 2R2
で示される。上式中、R1は前記と同じであり、中でも炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数6〜10のアリール基、炭素原子数2〜10のアルケニル基であることが好ましく、特には、メチル基またはフェニル基であることが好ましい。R3はアミノキシ基である。nが0のときR2はアミノキシ基であり;nが1のときR2のうち一個はアミノキシ基であり、残余のR2は炭素原子数1〜10の非置換一価炭化水素基、炭素原子数1〜10ハロゲン置換一価炭化水素基、水酸基、炭素原子数1〜10アルコキシ基および炭素原子数2〜10アルコキシアルコキシ基からなる群から選ばれる基であり;nが2のときR2は炭素原子数1〜10の非置換一価炭化水素基、炭素原子数1〜10ハロゲン置換一価炭化水素基、水酸基、炭素原子数1〜10アルコキシ基および炭素原子数2〜10アルコキシアルコキシ基からなる群から選ばれる基である。
式中R4は炭素原子数1〜5の直鎖状または分岐状のアルキル基である。式中R5は炭素原子数2〜15の二価の炭化水素基または3〜17個の炭素原子と1〜3個の窒素原子または1〜2個の酸素原子からなる分子鎖主鎖を有する二価の有機基であり、−(CH2)2−,−(CH2)5−,−(CH2)6−,−(CH2)7−,−(CH2)2−O−(CH2)2−,−(CH=CH)−(CH=CH)−,−(CH=N)−(CH=CH)−,−(C6H4)−(CH2)2−が例示される。中でも−(CH2)6−,−(CH2)2−O−(CH2)2−,であることが好ましい。中でも炭素原子数1〜5のアルキル基が窒素原子に結合したジアルキルアミノキシ基であることが好ましく、好ましいアミノキシ基としては、例えば、ジメチルアミノキシ基,ジエチルアミノキシ基,ジプルピルアミノキシ基,ジブチルアミノキシ基、ジヘプチルアミノキシ基,エチルメチルアミノキシ基、プロピルメチルアミノキシ基、プロピルエチルアミノキシ基、ブチルメチルアミノキシ基、ブチルエチルアミノキシ基、ブチルプロピルアミノキシ基、ヘプチルメチルアミノキシ基、ヘプチルエチルアミノキシ基、ヘプチルプロピルアミノキシ基、ヘプチルブチルアミノキシ基が例示され、ジエチルアミノキシ基であることが好ましい。
(Et2NO)Me2SiOSiMe2(ONEt2)
(Et2NO)Me2SiO(Me2SiO)12SiMe2(ONEt2)
(Et2NO)Me2SiO(Me2SiO)40SiMe2(ONEt2)
(Et2NO)Me2SiO(Me2SiO)80SiMe2(ONEt2)
Me2Si(ONEt2)2
Me3SiO(MeSi(ONEt2)O)2SiMe3
Me3SiO(Me2SiO)4(MeSi(ONEt2)O)2SiMe3
Me3SiO(Me2SiO)15(MeSi(ONEt2)O)2SiMe3
Me3SiO(Me2SiO)3(MeSi(ONEt2)O)7SiMe3
HO(CH2CH2O)a(CH(CH3)CH2O)b(CH2CH2O)cH (1)
HO(CH(CH3)CH2O)d(CH2CH2O)e(CH(CH3)CH2O)fH (2)
一般式(1)、(2)において、a、b、c、d、eおよびfは、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドの平均付加モル数であり、それぞれ独立して、1〜350の数である。(E)成分の重量平均分子量は、1,000〜18,000が好ましく、より好ましくは1,500〜10,000である。(E)成分が固体状である場合は、水溶液にして使用することも可能である。
1:硬化皮膜が粘着性の無い良好な表面硬さを有しており、硬化皮膜を指でこすった後の塑性変形やガラスパネルからの剥離が認められなかった場合。
2:硬化皮膜表面が若干柔らかいが、硬化皮膜を指でこすった後の塑性変形やガラスパネルからの剥離が認められなかった場合。
3:硬化皮膜表面が柔らかく粘着感があり、硬化皮膜を指でこすった後に塑性変形が認めらたが、ガラスパネルからの剥離は認められなかった場合。
4:皮膜が十分に硬化せず、弾性の無い粘着性の強い軟弱な皮膜であり、容易にガラスパネルから剥離する場合。
1:試験片破断時の伸びが400%以上の場合。
2:試験片破断時の伸びが100%以上400%未満の場合。
3:試験片破断時の伸びが100%未満の場合。
4:硬化皮膜の形成が十分ではなく、フッ素樹脂パネルから試験片を剥がす際に皮膜が崩れるなどして、試験片が得られなかった場合。
<硬さ(JIS タイプA)>
硬化皮膜を重ねて、厚さ6mmにして、JIS K6253に規定されたタイプAデュロメーターを用いて測定した。
<引張強さ、破断伸び>
JIS K6251に準じて測定した。
粘度2,400mPa・sの分子鎖両末端ヒドロキシジメチルシロキシ基封鎖ポリジメチルシロキサン38.0部、式(1): Et2NO(Me2SiO)7NEt2 で示されるアミノキシ基含有ポリシロキサン2.0部、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン共重合体型ノニオン系乳化剤(アデカ製 製品名プルロニックF108)2部、炭素原子数約14のα−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩の37%水溶液5.4部を均一に混合し、連続混合装置に投入して乳化を行った。水18.1部とコロイダルシリカ(日産化学製 商品名スノーテックス30、有効成分30%、pH10、表面がナトリウムで安定化されているコロイダルシリカ)33.0部で得られた乳化物を希釈後、pH調整剤としてジエチルアミン0.5部を配合した。さらに、メチルトリエトキシシラン1.0部を加えて均一に混合して水中油型シリコーンエマルジョンを調製した。
得られた水中油型シリコーンエマルジョンのエマルジョン粒子の平均粒子径、硬化皮膜の強度と伸びを表1に示した。
実施例1で使用したメチルトリエトキシシラン1部を3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン1部に変更した以外は、実施例1と同様の手順で水中油型シリコーンエマルジョンを調製した。
得られた水中油型シリコーンエマルジョンのエマルジョン粒子の平均粒子径、硬化皮膜の強度と伸びの評価結果を表1に示した。
実施例1で使用したメチルトリエトキシシラン1部をビニルトリメトキシシラン1部に変更した以外は、実施例1と同様の手順で水中油型シリコーンエマルジョンを調製した。
得られた水中油型シリコーンエマルジョンのエマルジョン粒子の平均粒子径、硬化皮膜の強度と伸びの評価結果を表1に示した。
実施例1で使用したメチルトリエトキシシラン1部を3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン1部に変更した以外は、実施例1と同様の手順で水中油型シリコーンエマルジョンを調製した。
得られた水中油型シリコーンエマルジョンのエマルジョン粒子の平均粒子径、硬化皮膜の強度と伸びの評価結果を表1に示した。
実施例1で使用したメチルトリエトキシシラン1部を3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン1部に変更した以外は、実施例1と同様の手順で水中油型シリコーンエマルジョンを調製した。
得られた水中油型シリコーンエマルジョンのエマルジョン粒子の平均粒子径、硬化皮膜の強度と伸びの評価結果を表1に示した。
粘度2,400mPa・sの分子鎖両末端ヒドロキシジメチルシロキシ基封鎖ポリジメチルシロキサン38.0部、式(2): Et2NO(Me2SiO)14NEt2 で示されるアミノキシ基含有ポリシロキサン2.0部、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン共重合体型ノニオン系乳化剤(アデカ製 製品名プルロニックF108)1.5部、炭素原子数約15のノルマルパラフィンのモノスルホン酸ナトリウム塩の40%水溶液5.0部を均一に混合し、連続混合装置に投入して乳化を行った。水34.4部とコロイダルシリカ(日産化学製 商品名スノーテックス30、有効成分30%、pH10、表面がナトリウムで安定化されているコロイダルシリカ)17.6部で得られた乳化物を希釈後、pH調整剤としてジエチルアミン0.5部を配合した。さらにテトラエトキシシシラン1.0部を加えて均一に混合して、水中油型シリコーンエマルジョンを調製した。
得られた水中油型シリコーンエマルジョンのエマルジョン粒子の平均粒子径、硬化皮膜の強度と伸びの評価結果を表1に示した。
粘度2,400mPa・sの分子鎖両末端ヒドロキシジメチルシロキシ基封鎖ポリジメチルシロキサン37.0部、前記式(2)で示されるアミノキシ基含有ポリシロキサン3.0部、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン共重合体型ノニオン系乳化剤(アデカ製 製品名プルロニックF108)2.0部、炭素原子数約14のα−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩の37%水溶液5.4部を均一に混合し、連続混合装置に投入して乳化を行った。水17.9部とコロイダルシリカ(日産化学製 商品名スノーテックス30、有効成分30%、pH10、表面がナトリウムで安定化されているコロイダルシリカ)33.0部で得られた乳化物を希釈後、pH調整剤としてジエチルアミン0.7部を配合した。さらにメチルトリエトキシシラン1.0部を加えて均一に混合して、水中油型シリコーンエマルジョンを調製した。
得られた水中油型シリコーンエマルジョンのエマルジョン粒子の平均粒子径、硬化皮膜の強度と伸びの評価結果を表1に示した。得られた硬化皮膜の硬さ(JIS タイプA)は29、引張強さは2.1MPa、破断伸びは840%であった。
粘度2,400mPa・sの分子鎖両末端ヒドロキシジメチルシロキシ基封鎖ポリジメチルシロキサン38.0部、前記式(2)で示されるアミノキシ基含有ポリシロキサン2.0部、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン共重合体型ノニオン系乳化剤(アデカ製 製品名プルロニックF108)1.0部、ポリオキシエチレン(2)ラウリルエーテル硫酸ナトリウムの70%水溶液8.0部、および水3.0部を均一に混合し、連続混合装置に投入して乳化を行った。水22.5部とコロイダルシリカ(日産化学製 商品名スノーテックス30、有効成分30%、pH10、表面がナトリウムで安定化されているコロイダルシリカ)22.0部で得られた乳化物を希釈後、pH調整剤としてジエチルアミン0.5部を水2部で希釈した水溶液2.5部を配合した。さらにメチルトリエトキシシラン1.0部を加えて均一に混合して、水中油型シリコーンエマルジョンを調製した。
得られた水中油型シリコーンエマルジョンのエマルジョン粒子の平均粒子径、硬化皮膜の強度と伸びの評価結果を表1に示した。
粘度2,400mPa・sの分子鎖両末端ヒドロキシジメチルシロキシ基封鎖ポリジメチルシロキサン40.0部、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン共重合体型ノニオン系乳化剤(アデカ製 製品名プルロニックF108)2部、炭素原子数約14のα−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩の37%水溶液5.4部、および水1.6部を均一に混合し、連続混合装置に投入して乳化を行った。水17.3部とコロイダルシリカ(日産化学製 商品名スノーテックス30 有効成分30%、pH10、表面がナトリウムで安定化されているコロイダルシリカ)33.0部で得られた乳化物を希釈後、pH調整剤としてジエチルアミン0.7部を配合し均一に混合して、水中油型シリコーンエマルジョンを調製した。
得られた水中油型シリコーンエマルジョンのエマルジョン粒子の平均粒子径、硬化皮膜の強度と伸びの評価結果を表1に示した。
乳化後に加える希釈水を17.3部から16.3部に変更し、ジエチルアミンの配合後にさらにメチルトリエトキシシラン1部を配合して均一に混合した以外は、比較例1と同様の手順で水中油型シリコーンエマルジョンを調製した。
得られた水中油型シリコーンエマルジョンのエマルジョン粒子の平均粒子径、硬化皮膜の強度と伸びの評価結果を表1に示した。
粘度2,400mPa・sの分子鎖両末端ヒドロキシジメチルシロキシ基封鎖ポリジメチルシロキサン38.0部、式(3): Me3SiO(Me2SiO)3(MeSi(ONEt2)O)5SiMe3 で示されるアミノキシ基含有ポリシロキサン2.0部、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン共重合体型ノニオン系乳化剤(アデカ製 製品名プルロニックF108)1部、ポリオキシエチレン(2モル)ラウリルエーテル硫酸ナトリウムの70%水溶液を8.0部、および水3.0部を均一に混合し、連続混合装置に投入して乳化を行った。水11部とコロイダルシリカ(日産化学製 商品名スノーテックスC 有効成分20%、pH9、表面がアルミニウムで処理されているコロイダルシリカ)33.0部で得られた乳化物を希釈後、pH調整剤としてジエチルアミン0.5部を水2.5部で希釈した水溶液2.5部を配合し、さらにメチルトリエトキシシラン1.0部を添加し均一に混合することで水中油型シリコーンエマルジョンを調製した。
なお、乳化後の連続混合装置の内部にゲル物の付着が認められた。
得られた水中油型シリコーンエマルジョンのエマルジョン粒子の平均粒子径、硬化皮膜の強度と伸びの評価結果を表1に示した。
粘度2,400mPa・sの分子鎖両末端ヒドロキシジメチルシロキシ基封鎖ポリジメチルシロキサン38.0部、式(2): Et2NO(Me2SiO)14NEt2 で示されるアミノキシ基含有ポリシロキサン2.0部、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン共重合体型ノニオン系乳化剤(アデカ製 製品名プルロニックF108)1.5部、炭素原子数約15のノルマルパラフィンのモノスルホン酸ナトリウム塩の40%水溶液5.0部を均一に混合し、連続混合装置に投入して乳化を行った。水34.4部とコロイダルシリカ(日産化学製 商品名スノーテックス30、有効成分30%、pH10、表面がナトリウムで安定化されているコロイダルシリカ)17.6部で得られた乳化物を希釈後、pH調整剤としてジエチルアミン0.5部を配合した。さらに3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン1.0部を加えて均一に混合して、水中油型シリコーンエマルジョンを調製した。
得られた水中油型シリコーンエマルジョンを硬化して得られた皮膜の硬さ、引張強さ、破断伸びを表2に示した。
粘度2,400mPa・sの分子鎖両末端ヒドロキシジメチルシロキシ基封鎖ポリジメチルシロキサン38.0部、式(2): Et2NO(Me2SiO)14NEt2 で示されるアミノキシ基含有ポリシロキサン2.0部、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン共重合体型ノニオン系乳化剤(アデカ製 製品名プルロニックF108)2.0部、炭素原子数約14のα−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩の37%水溶液5.4部および水1.6部を均一に混合し、連続混合装置に投入して乳化を行った。水16.5部とコロイダルシリカ(日産化学製 商品名スノーテックス30、有効成分30%、pH10、表面がナトリウムで安定化されているコロイダルシリカ)33.0部で得られた乳化物を希釈後、pH調整剤としてジエチルアミン0.5部を配合した。さらにメチルトリエトキシシラン1.0部を加えて均一に混合して、水中油型シリコーンエマルジョンを調製した。
得られた水中油型シリコーンエマルジョンのエマルジョン粒子の平均粒子径は200nmであった。また、得られた水中油型シリコーンエマルジョンを硬化して得られた皮膜の硬さ、引張強さ、破断伸びを表2に示した。
粘度2,400mPa・sの分子鎖両末端ヒドロキシジメチルシロキシ基封鎖ポリジメチルシロキサンの配合量を35.0部に、式(2): Et2NO(Me2SiO)14NEt2 で示されるアミノキシ基含有ポリシロキサンの配合量を5.0部に変更した以外は実施例10と同様にして、水中油型シリコーンエマルジョンを調製した。
得られた水中油型シリコーンエマルジョンのエマルジョン粒子の平均粒子径は210nmであった。また、得られた水中油型シリコーンエマルジョンを硬化して得られた皮膜の硬さ、引張強さ、破断伸びを表2に示した。
粘度2,400mPa・sの分子鎖両末端ヒドロキシジメチルシロキシ基封鎖ポリジメチルシロキサンの配合量を30.0部に、式(2): Et2NO(Me2SiO)14NEt2 で示されるアミノキシ基含有ポリシロキサンの配合量を10.0部に変更した以外は実施例10と同様にして、水中油型シリコーンエマルジョンを調製した。
得られた水中油型シリコーンエマルジョンのエマルジョン粒子の平均粒子径は200nmであった。また、得られた水中油型シリコーンエマルジョンを硬化して得られた皮膜の硬さ、引張強さ、破断伸びを表2に示した。
粘度800mPa・sの分子鎖両末端ヒドロキシジメチルシロキシ基封鎖ポリジメチルシロキサン24.0部、式(2): Et2NO(Me2SiO)14NEt2 で示されるアミノキシ基含有ポリシロキサン16.0部、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン共重合体型ノニオン系乳化剤(アデカ製 製品名プルロニックF108)2.0部、炭素原子数約14のα−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩の37%水溶液5.4部および水2.6部を均一に混合し、連続混合装置に投入して乳化を行った。水34.4部とコロイダルシリカ(日産化学製 商品名スノーテックス30、有効成分30%、pH10、表面がナトリウムで安定化されているコロイダルシリカ)17.6部で得られた乳化物を希釈後、pH調整剤としてジエチルアミン0.7部を配合した。さらにメチルトリエトキシシラン1.0部を加えて均一に混合して、水中油型シリコーンエマルジョンを調製した。
得られた水中油型シリコーンエマルジョンを硬化して得られた皮膜の硬さ、引張強さ、破断伸びを表2に示した。
実施例1で調製した水中油型エマルジョンを25℃で5日間放置した後、ポリエステル布に含浸させ、25℃で1日放置して水分を除去して、シリコーンゴム/ポリエステル布複合体を得た。得られた複合体のシリコーンゴムとポリエステル布の密着性は良好であり、揉み試験後もポリエステル布からの剥離は認められなかった。
実施例1で使用したメチルトリエトキシシラン1部をアミノエチルアミノプロピルトリエトキシシラン1部に変更した以外は、実施例1と同様の手順で水中油型シリコーンエマルジョンを調製した。
得られた水中油型エマルジョンを25℃で10日間放置した後、ガラス、硬化シリコーンゴム片、硬化EPDM片、ポリカーボネート樹脂、PET樹脂の各種基材表面に塗布し、25℃で1日放置して水分を除去して、基材との密着性と硬化皮膜の強度を指触により評価しした。その結果、全ての基材について良好な密着性が認められ、硬化皮膜表面は粘着性のない良好な表面硬さを有していた。
Claims (14)
- (A)ケイ素原子に結合した水酸基、アルコキシ基およびアルコキシアルコキシ基からなる群から選択される基を1分子中に少なくとも2個有するポリオルガノシロキサン100質量部、(B)コロイダルシリカ0.1〜200質量部、(C)ケイ素原子に結合したアミノキシ基を1分子中に平均で2個有するアミノキシ基含有有機ケイ素化合物0.1〜100質量部、(D)イオン性乳化剤1〜100質量部、(E)ノニオン系乳化剤0.1〜50質量部、および、(F)水10〜500質量部からなる水中油型シリコーンエマルジョン組成物。
- (E)成分がポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン共重合体型ノニオン系乳化剤であることを特徴とする請求項1に記載の水中油型シリコーンエマルジョン組成物。
- ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン共重合体型ノニオン系乳化剤が、下記一般式(1)または一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする請求項2に記載の水中油型シリコーンエマルジョン組成物。
HO(CH2CH2O)a(CH(CH3)CH2O)b(CH2CH2O)cH (1)
HO(CH(CH3)CH2O)d(CH2CH2O)e(CH(CH3)CH2O)fH (2)
(式中、a、b、c、d、eおよびfは、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドの平均付加モル数であり、それぞれ独立して、1〜350の数である。) - (A)成分のポリオルガノシロキサンが、分子鎖両末端水酸基封鎖ジオルガノポリシロキサンである請求項1〜3の何れか一項記載の水中油型シリコーンエマルジョン組成物。
- (A)成分の25℃における粘度が50mPa・sから2,000,000mPa・sである請求項1〜4の何れか一項記載の水中油型シリコーンエマルジョン組成物。
- (B)成分が、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオンまたはアミンで安定化されたpH7.0以上の水性分散体であることを特徴とする請求項1〜5の何れか一項記載の水中油型シリコーンエマルジョン組成物。
- (C)成分のアミノキシ基含有有機ケイ素化合物が、一般式:R2R1 2SiO(R1R3SiO)n(R1 2SiO)pSiR1 2R2 (式中、R1は非置換一価炭化水素基または置換一価炭化水素基、R3はアミノキシ基であり、nは0、1または2であり、nが0のときR2はアミノキシ基であり、nが1のときR2の一個はアミノキシ基であり、残余のR2は一価炭化水素基、水酸基、アルコキシ基およびアルコキシアルコキシ基からなる群から選ばれる基であり、nが2のときR2は一価炭化水素基、水酸基、アルコキシ基およびアルコキシアルコキシ基からなる群から選ばれる基であり、pは0以上の整数である。)で示されるアミノキシ基含有有機ケイ素化合物である請求項1〜6の何れか1項記載の水中油型シリコーンエマルジョン組成物。
- 4〜5個のシロキサン単位からなるシロキサンオリゴマーの含有量の総量が2質量%以下であることを特徴とする請求項1〜7の何れか1項記載の水中油型シリコーンエマルジョン組成物。
- 有機錫化合物を含まないことを特徴とする請求項1〜8の何れか1項記載の水中油型シリコーンエマルジョン組成物。
- さらに(G)成分として、R1 aSiX4−a (式中、R1は非置換一価炭化水素基または置換一価炭化水素基であり、Xはアルコキシ基またはアルコキシアルコキシ基であり、aは0,1または2である)で示されるアルコキシシランもしくはアルコキシアルコキシシラン、または前記アルコキシシランもしくはアルコキシアルコキシシランの部分加水分解縮合物を0.1〜50質量部配合した請求項1〜9の何れか1項に記載の水中油型シリコーンエマルジョン組成物。
- さらに(H)成分として、アミンを配合した請求項1〜10の何れか1項に記載の水中油型シリコーンエマルジョン組成物。
- エマルジョン粒子の平均粒子径が、300nm以下である請求項1〜11の何れか1項に記載の水中油型シリコーンエマルジョン組成物。
- (A)ケイ素原子に結合した水酸基、アルコキシ基およびアルコキシアルコキシ基からなる群から選択される基を1分子中に少なくとも2個有するポリオルガノシロキサン、(C)ケイ素原子に結合したアミノキシ基を1分子中に平均で2個有するアミノキシ基含有有機ケイ素化合物、(D)イオン性乳化剤、(E)ノニオン系乳化剤、および、(F)水の一部を乳化分散する工程と前記工程で得られた乳化物に(B)コロイダルシリカおよび残余の(F)水を配合する工程からなることを特徴とする請求項1に記載の水中油型シリコーンエマルジョン組成物の製造方法。
- 基材表面を請求項1〜12の何れか1項に記載の水中油型シリコーンエマルジョン組成物で表面処理することを特徴とする表面処理方法。
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