JP2008121012A - オルガノポリシロキサンの水性分散液の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】オルガノポリシロキサンの水性分散液を、(a)オルガノポリシロキサン(1)とシラン(2)とを水(3)及び乳化剤(4)の存在下で反応させ、水性シリカ分散液(5)を、場合により式(II)のシラン(2)との混合物で、反応(a)に際して又は反応(a)後に添加し、(c)場合により付着媒介剤(6)を反応(a)に際して又は反応(a)後に添加し、(d)場合により反応(a)に関与しない更なる物質(7)を反応(a)に際して又は反応(a)後に添加することによるが、金属含有触媒を共用せず、オルガノポリシロキサン(1)とシラン(2)を、オルガノポリシロキサンが水(3)の除去後にトルエンに不溶性の弾性被膜を形成する量で使用して製造する。
【選択図】なし
Description
(A)縮合性基を有するオルガノポリシロキサン、
(B)架橋剤として作用する、少なくとも3個の架橋反応性基を有する(アミン不含の)有機ケイ素化合物、
(C)触媒作用を有する、塩基性窒素を有する有機ケイ素化合物、特に有利にはそのアルカリ金属シリコネート
を使用して製造することができる。
(a)一般式
R1O(R2SiO)xR1 (I)
[式中、
Rは、1〜18個の炭素原子を有する一価の炭化水素基を意味し、
R1は、水素原子又は1〜8個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、有利には水素原子であり、
xは、10〜1100、有利には20〜700、特に有利には30〜500の整数である]で示される、縮合性基を有するオルガノポリシロキサン(1)を、一般式
(R3O)3SiCR2 2−Y (II)
[式中、
R2は、水素原子又は1〜4個の炭素原子を有する一価のアルキル基を意味し、有利には水素原子を意味し、
R3は、基当たりに1〜8個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、
Yは、式
R4は、N原子及び/又はO原子を有していてよい、1〜18個の炭素原子を有する一価の炭化水素基を意味し、かつ
R5は、N原子及び/又はO原子を有していてよい、3〜12個の炭素原子を有する二価の炭化水素基を意味する]で示されるシラン(2)もしくはそれらの加水分解物と、
水(3)及び乳化剤(4)の存在下で反応させ、
(b)水性シリカ分散液(5)を、場合により式(II)のシラン(2)との混合物において、反応(a)に際してか又は反応(a)の後に、有利には反応(a)の後に添加し、
(c)場合により付着媒介剤(Haftvermittler)(6)を、反応(a)に際してか又は反応(a)の後に、有利には反応(a)の後に添加し、そして
(d)場合により、反応(a)に関与しない更なる物質(7)を、反応(a)に際してか又は反応(a)の後に、有利には反応(a)の後に添加する
ことによって製造する方法であるが、但し、
金属含有触媒を共用せず、かつオルガノポリシロキサン(1)及びシラン(2)を、オルガノポリシロキサンが水(3)の除去後に、トルエンに不溶性の弾性被膜を形成する量で使用する方法によって解決される。
(a)一般式
R1O(R2SiO)xR1 (I)
[式中、
Rは、1〜18個の炭素原子を有する一価の炭化水素基を意味し、
R1は、水素原子又は1〜8個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、有利には水素原子であり、
xは、10〜1100、有利には20〜700、特に有利には30〜500の整数である]で示される、縮合性基を有するオルガノポリシロキサン(1)を、一般式
(R3O)3SiCR2 2−Y (II)
[式中、
R2は、水素原子又は1〜4個の炭素原子を有する一価のアルキル基を意味し、有利には水素原子を意味し、
R3は、基当たりに1〜8個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、
Yは、式
R4は、N原子及び/又はO原子を有していてよい、1〜18個の炭素原子を有する一価の炭化水素基を意味し、かつ
R5は、N原子及び/又はO原子を有していてよい、3〜12個の炭素原子を有する二価の炭化水素基を意味する]で示されるシランもしくはそれらの加水分解物と、
水(3)及び乳化剤(4)の存在下で反応させ、
(b)水性シリカ分散液(5)を、場合により式(II)のシラン(2)との混合物において、反応(a)に際してか又は反応(a)の後に添加し、
(c)場合により付着媒介剤(6)を、反応(a)に際してか又は反応(a)の後に、有利には反応(a)の後に添加し、そして
(d)場合により、反応(a)に関与しない更なる物質(7)を、反応(a)に際してか又は反応(a)の後に、有利には反応(a)の後に添加する
ことによるが、但し、
金属含有触媒を共用せず、かつオルガノポリシロキサン(1)及びシラン(2)を、オルガノポリシロキサンが水(3)の除去後に、トルエンに不溶性の弾性被膜を形成する量で使用することによって得られるオルガノポリシロキサンの水性分散液によって解決される。
(R3O)2RSiCR2 2−Y (III)
で示される二官能性シラン又はそれらの加水分解物30質量%までを含有してよい。
1. アルキル硫酸塩、特に8〜18個の炭素原子の鎖長を有するアルキル硫酸塩、疎水性基中に8〜18個の炭素原子を有し、かつ1〜40個のエチレンオキシド(EO)単位もしくはプロピレンオキシド(PO)単位を有するアルキルエーテル硫酸塩及びアルカリールエーテル硫酸塩。
5. 5〜50%、有利には8〜20%のビニルアセテート単位をなおも有し、重合度500〜3000を有するポリビニルアルコール。
14. 8〜24個の炭素原子を有する第一級、第二級及び第三級の脂肪アミンと酢酸、硫酸、塩酸及びリン酸との塩。
17. 長鎖置換されたアミノ酸、例えばN−アルキル−ジ(アミノエチル)グリシン又はN−アルキル−2−アミノプロピオン酸塩。
被膜形成性の試験のために、乾燥後に約5gの残留物が生ずるエマルジョン量を、7cmの直径を有するアルミニウム製皿に秤量する。50%のエマルジョンでは、その量は、約10gの初期秤量である。該エマルジョンをアルミニウム製皿において均一に、場合により希釈水の添加によって広げる。このサンプルを、室温で約24時間にわたりドラフト中でむき出しで静置する。約1mm厚の被膜が形成され、該被膜を、そのトルエンへの可溶性について試験する。
ショアA硬度は、DIN(ドイツ工業規格)53505(2000年8月版)に従って測定した。
引張強さ、破断点伸び及び弾性率(100%伸長時の応力)をDIN53504(1994年5月発行)により、試験体S2型に対して測定した。これらの値を測定しうるために、生成物を、2mm厚の被膜としてPTFE製下地上に延ばした。23℃及び50%の相対空気湿度での24時間の貯蔵後に、被膜を下地から剥離し、そして空気が全ての側から到達できるように吊し、そうして該被膜は23℃及び50%の相対空気湿度において更に6日間で硬化させることができた。この被膜から、引き続き上述の規格による試験体を打ち抜いた。
被膜形成時間の測定のために、ペーストのサンプルを平らに延ばし、23℃及び50%の相対空気湿度において貯蔵した。全体で5分間にわたり、右手の人差し指でその表面に触れることによって、表面のゴム弾性被膜が形成されたかどうかを調べた。
不粘着性になるまでの時間は、被膜形成時間の測定のために用いられた試験体の表面が、乾燥した不粘着性の手触りになるまでの時間である。
Ultra−Turrax T 50型乳化装置(Janke&Kunkel/IKA社)において、イソトリデシルデカエトキシレート(水中85%、商品名Lutensol TO 109(BASF社)として購入できる)5gと脱塩水8gから乳化剤混合物を製造し、そこに新たに製造された均質なシロキサンポリマー/シラン混合物100gであって、シロキサン(1)としての末端OH基含有率1100質量ppmを有するポリジメチルシロキサンジオール99.65gと、シラン(2)としてのN−モルホリノメチルトリエトキシシラン(モル質量263.4)0.39gとからなる混合物を供給する。次いで、全体で90.1gの完全脱塩水で少しずつ希釈し、こうして平均粒度309nmを有する乳白色ないし白色のエマルジョンが得られる。該エマルジョンの固体含有率は、50.7%であり、pH値は6.0である。該エマルジョンは、室温で6ヶ月の貯蔵後にも均質かつ安定である。
更なるエマルジョンを、実施例1と同様に製造したが、その際、第1表中に示される量を使用する。
実施例B3の作業を繰り返すが、相違点として、0.60gのモルホリノメチルトリエトキシシラン、つまり本発明によるシラン(2)を、第2表に示される成分に置き換える:
比較試験1a:
EP828794号Aの実施例1によるビニルトリメトキシシラン(VTMO)0.60g。
ビニルトリメトキシシラン(モル質量148.2)0.34g(0.34gとは、実施例B3と同様にシロキサン(1)の1当量のSiOHに対して、1.1当量のビニルトリメトキシシランのSi−OCH3)。
EP828794号Aの実施例1によるα,ω−ジメトキシポリ(N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルシロキサン)0.60g。
EP655475号A1の実施例1による樹脂混合物0.60gであって、式[(CH3)3SiO1/2][SiO2]のオルガノポリシロキサン樹脂16部(平均分子量2000と、樹脂分子に対して2.1質量%の平均エトキシ含有率を有する)と式[(CH3)2SiO]0.2[(CH3)SiO3/2]0.8のオルガノポリシロキサン樹脂17部(平均分子量3000と、樹脂分子に対して2.6質量%の平均エトキシ含有率を有する)とからなる樹脂混合物。
比較試験Vの1dと同様であるが、相違点として、樹脂混合物にKOHを添加して、pH値は11である。
EP828794号Aの実施例1による、ビニルトリメトキシシラン(VTMO)とα,ω−ジメトキシポリ(N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルシロキサン)との1:1混合物0.60g。
2) GF95−H=α,ω−ジメトキシポリ(N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルシロキサン)
3) EP655475号A1の実施例1からの樹脂混合物(上述の比較試験1dの記載を参照のこと)
全てのエマルジョンは、乾燥によって被膜を形成しない。残留する油状のシリコーンは、トルエンに可溶性である(トルエン中20%の溶液として試験した)、すなわち該シリコーンは架橋されていない。
実施例B3によるシロキサン(1)とシラン(2)の成分、すなわちα,ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサンとモルホリノメチルトリエトキシシランとを混合した後に粘度増大を測定した。
実施例5:
Ultra−Turrax T 50型乳化装置(Janke&Kunkel/IKA社)において、イソトリデシルデカエトキシレート(Lutensol TO 109、BASF社)2.5gと水8gから乳化剤混合物を製造し、そこに新たに製造された均質なシロキサン/シラン混合物99gであって、シロキサン(1)としての末端OH基含有率1100質量ppmを有するポリジメチルシロキサンジオール98.56gと、シラン(2)としてのN−モルホリノメチルトリエトキシシラン0.44gとからなる混合物を供給する。次いで、全体で8.9gの水で少しずつ希釈し、そうしてペースト様の安定した乳白色ないし白色のエマルジョンが得られる。該エマルジョンの固体含有率は86.3%である。
Ultra−Turrax T 50型乳化装置(Janke&Kunkel/IKA社)において、イソトリデシルデカエトキシレート(Lutensol TO 109、BASF社)9.1gと水29.2gから乳化剤混合物を製造し、そこに新たに製造された均質なシロキサン/シラン混合物361.6gであって、シロキサン(1)としてのポリジメチルシロキサンジオール360gと、シラン(2)としてのN−モルホリノメチルトリエトキシシラン1.6gとからなる混合物を供給し、混和する。ペースト様の安定な乳白色ないし白色のエマルジョンが得られる。該エマルジョンの固体含有率は92.1%である。該エマルジョンペーストは、室温で8ヶ月の貯蔵後にも均質かつ安定である。
実施例1と同様に、以下の成分を使用して分散液を製造する:
イソトリデシルデカエトキシレート(Lutensol TO 109、BASF社)2.5g;
完全脱塩水8g;
シロキサン/シラン混合物100.55gであって、シロキサン(1)(末端OH基含有率740質量ppmを有するポリジメチルシロキサンジオール)97.5gと、シラン(2)としてのN−モルホリノメチルトリエトキシシラン0.55gと、付加的に成分(6)としてのN−(2−アミノエチル)(3−アミノプロピル)メチルジメトキシシラン2.5gと、完全脱塩水90.1gとから新たに製造された混合物。
ラウリル硫酸ナトリウムを水に溶かした10%の溶液0.25gと脱塩水3.3gを、Vortex Genius 3(IKA社)を用いた振動によって発泡させる。振動させつつ、そこに少しずつ、シロキサン(1)としての末端OH基含有率1100質量ppmを有するポリジメチルシロキサンジオール46.5gと、シラン(2)としてのN−モルホリノメチルトリエトキシシラン0.25gとからなる混合物を入れて乳化させる。この混合物を約20g添加した後に、生ずるエマルジョンは濃厚であり、そしてそれを低剪断力の羽根撹拌機で更に、全体のシロキサン/シラン混合物が混加されるまで乳化させる。次いで、更に水を添加することによって、含水率を12質量%にまで調整する。得られたエマルジョン小滴の大きさは、約1〜30μm(光学顕微鏡で測定)の範囲である。次いで、成分(5)として、EP1433749号A1により製造される固体含有率25質量%を有する水性シリカ分散液15gと、N−モルホリノメチルトリエトキシシラン0.14gとを混加する。水を乾燥させた後に、透明で弾性な、トルエンに不溶性の被膜が生ずる。該分散液は、封止剤として適している。
実施例1を適切に繰り返すが、相違点として、実施例1で使用されるシロキサン・ポリマー/シラン混合物の代わりに、ここでは新たに製造された均質なシロキサン・ポリマー/シラン混合物100gであって、末端OH基含有率1100質量ppmを有するポリジメチルシロキサンジオール99.65gとN−(2−アミノエチル)(3−アミノプロピル)トリメトキシシラン0.59gからなる混合物を供給する。引き続き水で同様に希釈し、そうして平均粒度362nm及びpH7を有する乳白色ないし白色の均質なエマルジョンが得られる。次いで、実施例1におけるようにシリカ分散液を混加する。
Ultra−Turrax型の乳化装置T50(Janke&Kunkel/IKA社)において、イソトリデシルデカエトキシレート(Lutensol TO 109、BASF AG社)9.38gと、ひまし油エトキシレートG1300(Atlas社)3.90gと、水4.55gから硬い乳化剤混合物を製造し、そこに新たに製造された均質なポリマー/シラン混合物125.28gであって、末端OH基含有率765質量ppmを有するポリジメチルシロキサンジオール124.63gと、N−モルホリルメチルメチルジエトキシシラン0.86gとからなる混合物を配量する。次いで、全体で106.65gの水で少しずつ希釈し、こうして平均粒度275nmを有する安定なエマルジョンが得られる。該エマルジョンのシリコーン含有率は50%である。
実施例5からのエマルジョンであってシリカ分散液をまだ含まないもの85質量部に、熱分解法で製造された高分散性の粉末形の親水性シリカ(BET表面積:150m2/g)15質量部を混加する。当初はペーストの形態であったエマルジョンから脆い粉末が生じ、その粉末からは4時間(25℃)の乾燥時間後にも、封止用材料として適した、つながった弾性被膜は作製できない。
Claims (11)
- オルガノポリシロキサンの水性分散液の製造方法において、
(a)一般式
R1O(R2SiO)xR1 (I)
[式中、
Rは、1〜18個の炭素原子を有する一価の炭化水素基を意味し、
R1は、水素原子又は1〜8個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、有利には水素原子であり、
xは、10〜1100、有利には20〜700、特に有利には30〜500の整数である]で示される、縮合性基を有するオルガノポリシロキサン(1)を、一般式
(R3O)3SiCR2 2−Y (II)
[式中、
R2は、水素原子又は1〜4個の炭素原子を有する一価のアルキル基を意味し、有利には水素原子を意味し、
R3は、基当たりに1〜8個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、
Yは、式
R4は、N原子及び/又はO原子を有していてよい、1〜18個の炭素原子を有する一価の炭化水素基を意味し、かつ
R5は、N原子及び/又はO原子を有していてよい、3〜12個の炭素原子を有する二価の炭化水素基を意味する]で示されるシラン(2)もしくはそれらの加水分解物と、
水(3)及び乳化剤(4)の存在下で反応させ、
(b)水性シリカ分散液(5)を、場合により式(II)のシラン(2)との混合物において、反応(a)に際してか又は反応(a)の後に、有利には反応(a)の後に添加し、
(c)場合により付着媒介剤(6)を、反応(a)に際してか又は反応(a)の後に、有利には反応(a)の後に添加し、そして
(d)場合により、反応(a)に関与しない更なる物質(7)を、反応(a)に際してか又は反応(a)の後に、有利には反応(a)の後に添加する
ことによって行うが、但し、
金属含有触媒を共用せず、かつオルガノポリシロキサン(1)及びシラン(2)を、オルガノポリシロキサンが水(3)の除去後に、トルエンに不溶性の弾性被膜を形成する量で使用する方法。 - 請求項1記載の方法において、シラン(2)を、オルガノポリシロキサン(1)中の1当量の−OR1(式中、R1が水素原子であることが好ましい)に対して0.6〜2当量の−OR3が存在する量で使用することを特徴とする方法。
- オルガノポリシロキサンの水性分散液であって、
(a)一般式
R1O(R2SiO)xR1 (I)
[式中、
Rは、1〜18個の炭素原子を有する一価の炭化水素基を意味し、
R1は、水素原子又は1〜8個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、有利には水素原子であり、
xは、10〜1100、有利には20〜700、特に有利には30〜500の整数である]で示される、縮合性基を有するオルガノポリシロキサン(1)を、一般式
(R3O)3Si−CR2 2−Y (II)
[式中、
R2は、水素原子又は1〜4個の炭素原子を有する一価のアルキル基を意味し、有利には水素原子を意味し、
R3は、基当たりに1〜8個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、
Yは、式
R4は、N原子及び/又はO原子を有していてよい、1〜18個の炭素原子を有する一価の炭化水素基を意味し、かつ
R5は、N原子及び/又はO原子を有していてよい、3〜12個の炭素原子を有する二価の炭化水素基を意味する]で示されるシラン(2)もしくはそれらの加水分解物と、
水(3)及び乳化剤(4)の存在下で反応させ、
(b)水性シリカ分散液(5)を、場合により式(II)のシラン(2)との混合物において、反応(a)に際してか又は反応(a)の後に、有利には反応(a)の後に添加し、
(c)場合により付着媒介剤(6)を、反応(a)に際してか又は反応(a)の後に、有利には反応(a)の後に添加し、そして
(d)場合により、反応(a)に関与しない更なる物質(7)を、反応(a)に際してか又は反応(a)の後に、有利には反応(a)の後に添加する
ことによるが、但し、
金属含有触媒を共用せず、かつオルガノポリシロキサン(1)及びシラン(2)を、オルガノポリシロキサンが水(3)の除去後に、トルエンに不溶性の弾性被膜を形成する量で使用して得られる水性分散液。 - 請求項3記載の水性分散液であって、シラン(2)を、オルガノポリシロキサン(1)中の1当量の−OR1(式中、R1が水素原子であることが好ましい)に対して0.6〜2当量の−OR3が存在する量で使用することを特徴とする方法。
- 請求項3又は4記載の水性分散液を、封止用材料又は被覆材料として用いる使用。
- 請求項3もしくは4に記載の水性分散液又は請求項1もしくは2に記載の方法によって製造される水性分散液から水(3)を除去することによって製造される成形体。
- 請求項6記載の成形体であって、水性分散液を、5〜150℃の温度で乾燥させることを特徴とする成形体。
- 請求項6又は7記載の成形体であって、それが弾性な成形体であることを特徴とする成形体。
- 請求項4から6までのいずれか1項記載の成形体であって、それが透明な弾性被膜であることを特徴とする成形体。
- 請求項6から8までのいずれか1項記載の成形体であって、それがシーリングであることを特徴とする成形体。
- 弾性被膜の製造方法において、請求項3もしくは4に記載の水性分散液又は請求項1もしくは2に記載の方法により製造される水性分散液を基体上に施与し、そして水を除去することを特徴とする方法。
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