JPWO2009119598A1 - エポキシ樹脂組成物、樹脂シート、プリプレグ、多層プリント配線板および半導体装置 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、ビスフェノールアセトフェノン構造を含むフェノキシ樹脂を絶縁層に用いた(例えば、特許文献2)場合や、シアネートエステル樹脂を絶縁層に用いた(特許文献3)場合には、めっき密着性に問題があり、セミアディティブ法に適用することはできなかった。
しかしながら、いずれも全ての問題を解決するものはない。特に、今後、回路導体幅、回路導体間幅がより狭くなることから、微細回路の絶縁信頼性に大きな問題がある。また、プリプレグを絶縁樹脂層に用いて低熱膨張性にする例(特許文献9、及び10)も開示されているが、低熱膨張性と微細配線形成、および微細回路の絶縁信頼性を満足するものはなかった。
[1] (A)エポキシ樹脂、(B)下記一般式(1)で表されるビスフェノールアセトフェノン構造を含むフェノキシ樹脂、及び(C)硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物であって、前記(B)フェノキシ樹脂が樹脂組成物の全固形分中に10〜30重量%含有することを特徴とする、エポキシ樹脂組成物。
[2] 前記樹脂組成物は、更に(D)無機充填材を含有することを特徴とする、[1]項に記載のエポキシ樹脂組成物。
[3] 前記樹脂組成物は、更に(E)シアネート樹脂、及び/又はそのプレポリマーを含有することを特徴とする、[1]項又は[2]項に記載のエポキシ樹脂組成物。
[4] 前記(A)エポキシ樹脂が、縮合環芳香族炭化水素構造を有するノボラック型エポキシ樹脂であることを特徴とする、[1]〜[3]項のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
[5] (A1)縮合環芳香族炭化水素構造を有するノボラック型エポキシ樹脂、(B)上記一般式(1)で表されるビスフェノールアセトフェノン構造を含むフェノキシ樹脂、(C)硬化剤、(D)無機充填材、及び(E)シアネート樹脂、及び/又はそのプレポリマーを含有し、前記(B)フェノキシ樹脂が樹脂組成物の全固形分中に10〜30重量%含有する、[1]〜[4]項のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
[6] 前記(C)硬化剤として、イミダゾール化合物を含有することを特徴とする、[1]〜[5]項のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
[7] 前記樹脂組成物は、更に、重量平均分子量が1.0×103〜1.0×105のポリ(メタ)アクリル酸エステルを含有することを特徴とする、[1]〜[6]項のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
[8] 前記(B)一般式(1)で表されるビスフェノールアセトフェノン構造を有するフェノキシ樹脂が、更にビフェニル構造を有するものであることを特徴とする、[1]〜[7]項のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
[9] 前記(B)一般式(1)で表されるビスフェノールアセトフェノン構造を有するフェノキシ樹脂が、ガラス転移温度が120℃以上であることを特徴とする、[1]〜[8]項のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
[10] 前記(D)無機充填材の粒径は、0.2μm〜5μmであることを特徴とする、[2]〜[9]項のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
[11] 前記(D)無機充填材は、シリカ、及び/または水酸化アルミニウムであることを特徴とする、[2]〜[10]項のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
[12] 樹脂組成物の全固形分中に、前記(A)エポキシ樹脂の含有量が5〜80重量%、前記(B)フェノキシ樹脂の含有量が10〜30重量%、前記(C)硬化剤の含有量が0.01〜25重量%であることを特徴とする、[1]〜[11]項のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
[13] 樹脂組成物の全固形分中に、前記(A)エポキシ樹脂の含有量が5〜60重量%、前記(B)フェノキシ樹脂の含有量が10〜30重量%、前記(C)硬化剤の含有量が0.01〜15重量%、前記(D)無機充填材の含有量が10〜75重量%であることを特徴とする、[2]〜[9]項のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
[14] 樹脂組成物の全固形分中に、(A1)縮合環芳香族炭化水素構造を有するノボラック型エポキシ樹脂の含有量が10〜60重量%、前記(B)フェノキシ樹脂の含有量が10〜30重量%、前記(C)硬化剤の含有量が0.01〜5重量%、前記(D)無機充填材の含有量が10〜70重量%、及び(E)シアネート樹脂及び/又はそのプレポリマーの含有量が5〜60重量%であることを特徴とする、[5]〜[13]項のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
[15] 前記[1]〜[14]項のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物からなる樹脂層を基材上に形成してなる樹脂シート。
[16] 前記[1]〜[14]項のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物をガラス繊維基材に含浸させてなるプリプレグ。
[17] 前記[15]項に記載の樹脂シートを、内層回路基板の内層回路パターンが形成された面に重ね合わせて連続積層する工程、及び導体回路層をセミアディティブ法で形成する工程を含む多層プリント配線板の製造方法。
[18] 前記[15]項に記載の樹脂シート、または前記[16]項に記載のプリプレグを、内層回路板の片面または両面に重ね合わせて加熱加圧成形してなる多層プリント配線板。
[19] 前記[18]項に記載の多層プリント配線板に半導体素子を実装してなる半導体装置。
さらに、内層回路基板の内層回路パターンが形成された面に重ね合わせて連続積層する工程、及び導体回路層をセミアディティブ法で形成する工程を有する製造方法で製造することにより歩留まりよく製造できる。
本発明の樹脂シートを用い製造されたパッケージ基板に半導体素子を搭載してなる半導体装置は特に信頼性に優れる。
このような場合は、無機充填材の分散性に優れ、絶縁層表面が平滑になり、高度な微細配線すなわち、より狭導体幅、狭導体間幅の微細配線を形成できる点から好ましい。
上記エポキシ樹脂の含有量は、さらに好ましくは樹脂組成物の全固形分中に10〜50重量%であり、特に好ましくは10〜30重量%である。
エポキシ樹脂の含有量が上記下限値未満であると、吸湿半田耐熱性、密着性を向上させる効果が低下する場合がある。また、上記上限値を超えると、分散性が悪くなることがあったり、耐熱性が低下したり、得られる製品の信頼性が低下したりする場合があるため好ましくない。エポキシ樹脂の含有量を上記範囲内とすることにより、これらの特性のバランスに優れたものとすることができる。
なぜなら、絶縁層の凹凸が大きいと無電解メッキ等により絶縁層表面に導体を形成した際に導体の高さの差が大きくなり、エッチングにより回路を形成する際に、エッチング量の調整が難しく、エッチング量の過不足により、所望の導体回路幅、導体回路間幅にできない場合があるからである。
また、耐熱性を向上するには、用いられるフェノキシ樹脂のガラス転移温度(Tg)を高くする必要がある。しかしながら、フェノキシ樹脂のTgを高くすると、その剛直な構造のため、エポキシ樹脂との相溶性が低下して大きな海島構造となり、デスミア処理において酸化粗化されるフェノキシ樹脂のドメインが大きくなるため、表面凹凸(Ra)が大きくなってしまい微細配線形成には不適切となっていた。このように、従来は、フェノキシ樹脂の高Tg化と相溶性の両立に課題があった。
その点、本発明で用いられる上記一般式(1)で表されるビスフェノールアセトフェノン構造を含むフェノキシ樹脂(以下、単に「(B)フェノキシ樹脂」と記載する。)は、従来のビスフェノールA又はビスフェノールF又はビスフェノールS構造を含むフェノキシ樹脂に比べて、嵩高い構造を持っているため、溶剤溶解性や、配合するエポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂成分との相溶性に優れる。また、本発明に用いられる(B)フェノキシ樹脂は、熱衝撃性に強く、応力緩和がしやすい性質を有する。従って、本発明においては、特に前記(B)フェノキシ樹脂がエポキシ樹脂組成物の全固形分中に10〜30重量%と特定量で含まれることにより、組み合わされる(A)エポキシ樹脂と(C)硬化剤と相俟って、低粗度で均一な粗面を形成することができるようになり、めっき密着性、耐熱性、耐湿信頼性に優れながら、高度な微細配線を形成可能になると推定される。(B)フェノキシ樹脂の含有量が上限値を超えると、樹脂組成物中の高分子量成分が多くなるため、絶縁樹脂層の熱膨張率が高くなったり、架橋密度が下がり、信頼性上の不具合を起こす恐れがある。また、下限値未満であると、硬化性が十分でなく、絶縁樹脂層の機械強度が低下したり、デスミア処理時にめっき密着性が著しく低下するため好ましくない。
また、R1及びR2において、ハロゲン元素としては、フッ素、塩素、臭素等が挙げられる。
エポキシ樹脂とフェノール樹脂の交互重合をおこなう際の仕込み比は、エポキシ当量/フェノール性水酸基=1.1〜1.5/0.9〜0.5とすることが好ましく、更に1.2〜1.3/0.8〜0.7とすることが好ましい。
これらの中の1種類を単独で用いることもできるし、2種類以上を併用したりすることもできる。
上記フェノール系硬化剤は、例えば後述する(E)シアネート樹脂及び/又はそのプレポリマーを含有する場合には、必ずしも用いる必要はない。従って、上記フェノール系硬化剤のような硬化剤は、樹脂組成物の全固形分中に0〜25重量%であることが好ましく、更に0〜15重量%であることが好ましい。
中でも、イミダゾール化合物のような硬化促進剤は、樹脂組成物の全固形分中に0.01〜0.5重量%であることが好ましく、更に0.05〜0.3重量%であることが好ましく、より更に0.05〜0.25重量%であることが好ましい。
前記プレポリマーは、通常、前記(E)シアネート樹脂を加熱反応などにより、例えば3量化することで得られるものであり、樹脂組成物の成形性、流動性を調整するために好ましく使用されるものである。
前記プレポリマーは、特に限定されないが、例えば3量化率が20〜50重量%のプレポリマーを用いた場合、良好な成形性、流動性を発現できる。
このような特定の組み合わせの場合には、無機充填材の樹脂中での分散性が優れ、通常現れる無機充填材に由来するスジムラがなく、均一であり、絶縁層表面の平面平滑性に優れる。また、耐熱性にも優れ、低熱膨張であり、さらにデスミア性にも優れることにより、特に微細配線加工性に優れ、線間絶縁信頼性にも優れるようになると推定される。
本発明の樹脂シートは、前記本発明に係るエポキシ樹脂組成物からなる樹脂層を基材上に形成してなるものである。
なお、本発明の樹脂シートを製造するにあたっては、樹脂層と接する基材面の凹凸は極力小さいものであることが好ましい。これにより、樹脂層と回路とのメッキ密着性が良好となり、また微細配線加工が容易となる。
本発明のプリプレグは、前記本発明に係るエポキシ樹脂組成物をガラス繊維基材に含浸させてなる。
これにより、耐熱性、機械強度に優れた多層プリント配線板を製造するのに好適なプリプレグを得ることができる。
本発明の多層プリント配線板は、前記本発明に係る樹脂シート又は前記本発明に係るプリプレグを、内層回路板の片面又は両面に重ね合わせて加熱加圧成形してなるものである。
具体的には、上記本発明の樹脂シート又はプリプレグの樹脂側と内層回路板とを合わせて、真空加圧式ラミネーター装置などを用いて真空加熱加圧成形させ、その後、熱風乾燥装置等で加熱硬化させることにより多層プリント配線板を得ることができる。
ここで加熱加圧成形する条件としては特に限定されないが、一例を挙げると、温度60〜160℃、圧力0.2〜3MPaで実施することができる。また、加熱硬化させる条件としては特に限定されないが、温度140〜240℃、時間30〜120分間で実施することができる。
あるいは、上記本発明の樹脂シート又はプリプレグの樹脂層側を内層回路板に重ね合わせ、これを平板プレス装置などを用いて加熱加圧成形することにより、多層プリント配線板を得ることができる。ここで加熱加圧成形する条件としては特に限定されないが、一例を挙げると、温度140〜240℃、圧力1〜4MPaで実施することができる。
なお、上記多層プリント配線板を得る際に用いられる内層回路板は、例えば、銅張積層版の両面に、エッチング等により所定の導体回路を形成し、導体回路部分を黒化処理したものを好適に用いることができる。
上記半導体装置は、上記多層プリント配線板を得た同様の方法で製造した、高密度な、微細配線回路を有する多層プリント配線板に半導体素子を実装し、封止樹脂によって封止することによって製造する。半導体素子の実装方法、封止方法は特に限定されない。例えば、半導体素子と多層プリント配線板とを、フリップチップボンダーなどで多層プリント配線板上の接続用電極部と半導体素子の金属バンプとの位置合わせを行ったあと、IRリフロー装置、熱板、その他加熱装置を用いて半田バンプを融点以上に加熱し、多層プリント配線板と半田バンプとを溶融接合することにより接続し、多層プリント配線板と半導体素子との間に液状封止樹脂を充填し、硬化させることで半導体装置を得ることができる。
本発明の多層プリント配線板は、製造時、微細配線加工が容易なためパッケージ用基板として使用することにより、実装信頼性に優れ、且つ熱衝撃性に優れた半導体装置を製造することができる。
<フェノキシ樹脂の合成例>
上記一般式(1)で表されるビスフェノールアセトフェノン構造を含むフェノキシ樹脂の合成は、特許文献2に準じ合成した。以下に合成例を示すが、必ずしも当該文献の方法、反応温度、反応時間に限定されるものではない。
容量1Lの反応容器に、テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製「YX−4000」、エポキシ当量185g/eq)100g、ビスフェノールアセトフェノン80g、およびシクロヘキサノン70gを入れ攪拌して溶解させた。次に、50wt%テトラメチルアンモニウムクロライド溶液0.4gを滴下し、窒素雰囲気下、180℃で5時間反応させた。反応終了後、析出物をろ過し、真空乾燥機にて、95℃で8時間真空乾燥し、構造式(4)で表される重量平均分子量38000、ガラス転移温度130℃のビスフェノールアセトフェノン構造を含むフェノキシ樹脂Aを得た。
容量1Lの反応容器に、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製「jER828」、エポキシ当量186g/eq)100g、ビスフェノールアセトフェノン70g、およびシクロヘキサノン70gを入れ攪拌して溶解させた。次に、50wt%テトラメチルアンモニウムクロライド溶液0.4gを滴下し、窒素雰囲気下、180℃で5時間反応させた。反応終了後、析出物をろ過し、真空乾燥機にて、95℃で8時間真空乾燥し、構造式(5)で表される重量平均分子量46000、ガラス転移温度110℃のビスフェノールアセトフェノン構造を含むフェノキシ樹脂Bを得た。
容量1Lの反応容器に、ビスフェノールF型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製・「jER806」、エポキシ当量168g/eq)100g、ビスフェノールアセトフェノン90g、およびシクロヘキサノン70gを入れ攪拌して溶解させた。次に、50wt%テトラメチルアンモニウムクロライド溶液0.4gを滴下し、窒素雰囲気下、180℃で5時間反応させた。反応終了後、析出物をろ過し、真空乾燥機にて、95℃で8時間真空乾燥し、構造式(6)で表される重量平均分子量21000、ガラス転移温度110℃のビスフェノールアセトフェノン構造を含むフェノキシ樹脂Cを得た。
上記で得られたフェノキシ樹脂A〜C、及び、以下の原料を用い、実施例及び比較例の評価を行った。
(2)エポキシ樹脂B/ビスフェノールA型エポキシ樹脂:ジャパンエポキシレジン株式会社製・「jER828」、エポキシ当量186g/eq
(3)エポキシ樹脂C/ビスフェノールF型エポキシ樹脂:ジャパンエポキシレジン株式会社製・「jER806」、エポキシ当量168g/eq
(4)エポキシ樹脂D/ビフェニルジメチレン型エポキシ樹脂:日本化薬株式会社製・「NC-3000」、エポキシ当量275g/eq
(5)エポキシ樹脂E/アントラセン型エポキシ樹脂:ジャパンエポキシレジン株式会社製・「YX−8800」、エポキシ当量180g/eq
(6)エポキシ樹脂F/ナフタレン構造を有するノボラック型:DIC株式会社製、「HP−5000」、エポキシ当量250g/eq
(7)フェノキシ樹脂D/ビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂との共重合体であり、末端部はエポキシ基を有している:ジャパンエポキシレジン株式会社製・「jER4275」重量平均分子量60000
(8)フェノキシ樹脂E/ビフェニル型エポキシ樹脂とビスフェノールS型エポキシ樹脂との共重合体であり、末端部はエポキシ基を有している:ジャパンエポキシレジン株式会社製・「YX8100」重量平均分子量25000
(9)シアネート樹脂/ノボラック型シアネート樹脂:ロンザジャパン株式会社製・「プリマセットPT-30」、重量平均分子量700
(10)フェノール硬化剤/ビフェニルアルキレン型ノボラック樹脂:明和化成株式会社製「MEH−7851−3H」、水酸基当量220g/eq
(11)硬化促進剤/イミダゾール化合物:四国化成工業株式会社製・「キュアゾール1B2PZ(1-ベンジル-2-フェニルイミダゾール)」
(12)無機充填材:アドマテックス社製・「SO-25H」、平均粒子径0.5μm
(13)アクリルゴム粒子:三菱レイヨン株式会社製「W450A」、平均粒子径0.5μm
(14)ポリアクリル酸エステル:ビックケミー・ジャパン株式会社「BYK350」(重量平均分子量8000〜15000)
(1)樹脂ワニスの調製
エポキシ樹脂D30.0重量部、フェノキシ樹脂A15重量部、シアネート樹脂19.8重量部、硬化促進剤0.2重量部をメチルエチルケトンに溶解、分散させた。さらに、無機充填材35.0重量部を添加して、高速攪拌装置を用いて10分間攪拌して、固形分60重量%の樹脂ワニスを調製した。
基材としてポリエチレンテレフタレートフィルム(三菱ポリエステルフィルム社製SFB38)に、上記で得られた樹脂ワニスを、コンマコーター装置を用いて乾燥後の絶縁フィルム(樹脂層)の厚さが40μmとなるように塗工し、これを150℃の乾燥装置で5分間乾燥して、基材付き樹脂シートを製造した。
所定の内層回路が両面に形成された内層回路基板の表裏に、上記で得られた基材付き樹脂シートの樹脂シート面を内側にして重ね合わせ、これを、真空加圧式ラミネーター装置を用いて、温度100℃、圧力1MPaにて真空加熱加圧成形させた。そして、基材付き樹脂シートから基材を剥離し、熱風乾燥装置にて170℃で60分間加熱し硬化させ、積層体を得た。
なお、内層回路基板としては、下記のものを使用した。
絶縁層:ハロゲンフリー FR-4材、厚さ0.4mm
導体層:銅箔厚み18μm、L/S=120/180μm、クリアランスホール1mmφ、3mmφ、スリット2mm
その後、積層体を70℃の膨潤液(アトテックジャパン社製、スウェリングディップ セキュリガント P)に5分間浸漬し、さらに80℃の過マンガン酸カリウム水溶液(アトテックジャパン社製、コンセントレート コンパクト CP)に20分浸漬後、中和してビアホール内のデスミア処理を行った。
半導体素子(TEGチップ、サイズ15mm×15mm、厚み0.8mm)は、半田バンプはSn/Pb組成の共晶で形成され、回路保護膜はポジ型感光性樹脂(住友ベークライト社製CRC−8300)で形成されたものを使用した。半導体装置の組み立ては、まず、半田バンプにフラックス材を転写法により均一に塗布し、次にフリップチップボンダー装置を用い、上記多層プリント配線板上に加熱圧着により搭載した。次に、IRリフロー炉で半田バンプを溶融接合した後、液状封止樹脂(住友ベークライト社製、CRP−4152S)を充填し、液状封止樹脂を硬化させることで半導体装置を得た。尚、液状封止樹脂は、温度150℃、120分の条件で硬化させた。
エポキシ樹脂D25.0重量部、フェノキシ樹脂A25.0重量部、フェノール硬化剤19.9重量部、硬化促進剤0.1重量部をメチルエチルケトンに溶解、分散させた。さらに、無機充填材30.0重量部を添加して、高速攪拌装置を用いて10分間攪拌して、固形分50重量%の樹脂ワニスを調製した。
この樹脂ワニスを用い、実施例I−1と同様にして、基材付き樹脂シート、多層プリント配線板及び半導体装置を得た。
エポキシ樹脂A8.0重量部、エポキシ樹脂D10.0重量部、フェノキシ樹脂A12.0重量部、フェノール硬化剤9.9重量部、硬化促進剤0.1重量部をメチルエチルケトンに溶解、分散させた。さらに、無機充填材60.0重量部を添加して、高速攪拌装置を用いて10分間攪拌して、固形分50重量%の樹脂ワニスを調製した。
この樹脂ワニスを用い、実施例I−1と同様にして、基材付き樹脂シート、多層プリント配線板及び半導体装置を得た。
エポキシ樹脂B15.0重量部、エポキシ樹脂D15.0重量部、フェノキシ樹脂B15.0重量部、シアネート樹脂19.8重量部、硬化促進剤0.2重量部をメチルエチルケトンに溶解、分散させた。さらに、無機充填材35.0重量部を添加して、高速攪拌装置を用いて10分間攪拌して、固形分50重量%の樹脂ワニスを調製した。
この樹脂ワニスを用い、実施例I−1と同様にして、基材付き樹脂シート、多層プリント配線板及び半導体装置を得た。
エポキシ樹脂C14.0重量部、エポキシ樹脂D14.0重量部、フェノキシ樹脂C15.0重量部、シアネート樹脂17.8重量部、硬化促進剤0.2重量部をメチルエチルケトンに溶解、分散させた。さらに、無機充填材35.0重量部とアクリルゴム粒子4.0重量部を添加して、高速攪拌装置を用いて10分間攪拌して、固形分50重量%の樹脂ワニスを調製した。
この樹脂ワニスを用い、実施例I−1と同様にして、基材付き樹脂シート、多層プリント配線板及び半導体装置を得た。
エポキシ樹脂D30.0重量部、フェノキシ樹脂D15.0重量部、シアネート樹脂19.8重量部、硬化促進剤0.2重量部をメチルエチルケトンに溶解、分散させた。さらに、無機充填材35.0重量部を添加して、高速攪拌装置を用いて10分間攪拌して、固形分50重量%の樹脂ワニスを調製した。
この樹脂ワニスを用い、実施例I−1と同様にして、基材付き樹脂シート、多層プリント配線板及び半導体装置を得た。
エポキシ樹脂D40.0重量部、フェノキシ樹脂A5.0重量部、シアネート樹脂19.8重量部、硬化促進剤0.2重量部をメチルエチルケトンに溶解、分散させた。さらに、無機充填材35.0重量部を添加して、高速攪拌装置を用いて10分間攪拌して、固形分50重量%の樹脂ワニスを調製した。
この樹脂ワニスを用い、実施例I−1と同様にして、基材付き樹脂シート、多層プリント配線板及び半導体装置を得た。
エポキシ樹脂B15.0重量部、エポキシ樹脂D15.0重量部、フェノキシ樹脂A4.0重量部、フェノール硬化剤24.4重量部、硬化促進剤0.1重量部をメチルエチルケトンに溶解、分散させた。さらに、無機充填材37.5重量部とアクリルゴム粒子4.0重量部を添加して、高速攪拌装置を用いて10分間攪拌して、固形分50重量%の樹脂ワニスを調製した。
この樹脂ワニスを用い、実施例I−1と同様にして、基材付き樹脂シート、多層プリント配線板及び半導体装置を得た。
フェノキシ樹脂A45.0重量部、エポキシ樹脂D10.0重量部、シアネート樹脂9.8重量部、硬化促進剤0.2重量部をメチルエチルケトンに溶解、分散させた。さらに、無機充填材35.0重量部を添加して、高速攪拌装置を用いて10分間攪拌して、固形分50重量%の樹脂ワニスを調製した。
この樹脂ワニスを用い、実施例I−1と同様にして、基材付き樹脂シート、多層プリント配線板及び半導体装置を得た。
フェノキシ樹脂A36.0重量部、エポキシ樹脂B16.0重量部、エポキシ樹脂D18.0重量部、フェノール硬化剤29.9重量部、硬化促進剤0.1重量部をメチルエチルケトンに溶解、分散させ、高速攪拌装置を用いて10分間攪拌して、固形分50重量%の樹脂ワニスを調製した。
この樹脂ワニスを用い、実施例I−1と同様にして、基材付き樹脂シート、多層プリント配線板及び半導体装置を得た。
フェノキシ樹脂A6.0重量部、エポキシ樹脂E20重量部、シアネート樹脂34.0重量部、硬化促進剤0.2重量部をメチルエチルケトンに溶解、分散させた。さらに、無機充填材40重量部を添加して、高速攪拌装置を用いて10分間攪拌して、固形分50重量%の樹脂ワニスを調製した。
この樹脂ワニスを用い、実施例I−1と同様にして、基材付き樹脂シート、多層プリント配線板及び半導体装置を得た。
フェノキシ樹脂E6.0重量部、エポキシ樹脂E20重量部、シアネート樹脂34.0重量部、硬化促進剤0.2重量部をメチルエチルケトンに溶解、分散させた。さらに、無機充填材40重量部を添加して、高速攪拌装置を用いて10分間攪拌して、固形分50重量%の樹脂ワニスを調製した。
この樹脂ワニスを用い、実施例I−1と同様にして、基材付き樹脂シート、多層プリント配線板及び半導体装置を得た。
(1)めっき剥離強度
デスミア処理後の積層体について脱脂、触媒付与、活性化の工程を経た後、無電解銅メッキ皮膜を約1μmの厚みで形成した。その後、電解銅メッキ用レジスト層を厚さ25μmになるように形成し、前記銅メッキ皮膜の引き剥がし強度(90°ピール強度)をJIS C−6481にもとづいて測定した。
(2)リフロー耐熱性試験
上記半導体装置の半導体素子を実装する前の多層プリント配線板を用い、260℃リフロー炉に通し、多層プリント配線板の膨れの有無を目視にて確認した。多層プリント配線板は、リフロー炉に30回通した。
リフロー条件は、室温(25℃)から160℃まで徐々に昇温する(50〜60秒)。次に、160℃〜200℃まで、50〜60秒かけて昇温する。その後、200℃から260℃まで65〜75秒で昇温し、さらに、260〜262℃の温度で5〜10秒加熱(リフロー)する。その後、15分かけて30℃まで冷却する(放冷)条件である。
各符号は以下の通りである。
◎:30回繰り返しても膨れなし
○:10〜29回目で膨れ発生
△:4〜9回目で膨れ発生
×:3回目までに膨れ発生
(3)耐湿信頼性試験
耐湿信頼性は、上記半導体装置の半導体素子を実装する前のパッケージ用基板を用い、温度135℃、湿度85%の雰囲気下において、Line/Space=50μm/50μm配線の168時間経過後の絶縁抵抗値を評価した。試験はESPEC社製
各符号は以下の通りである。
◎:良好 抵抗値108Ω以上
△:実質上使用不可 抵抗値106Ω以上108Ω未満
×:使用不可 抵抗値106Ω未満
(4)熱衝撃性試験
上記半導体装置をフロリナート中で−55℃10分、125℃10分、−55℃10分を1サイクルとして、1000サイクル処理し、テストピースにクラックが発生していないか目視で確認した。
各符号は以下の通りである。
○:クラック発生なし
×:クラック発生
実施例I−1〜I−5はいずれも、めっき剥離強度が高く、耐湿信頼性にも優れる半導体装置を得ることができた。特に本発明の半導体装置は、熱衝撃性に優れていることが明らかになった。
一方、比較例I−1は上記一般式(1)で表されるビスフェノールアセトフェノン構造を含まないフェノキシ樹脂を用いているため、耐熱性に劣り、耐湿信頼性試験および熱衝撃性試験で不良が発生した。比較例I−2およびI−3は、上記一般式(1)で表されるビスフェノールアセトフェノン構造を含むフェノキシ樹脂の含有量が不足しているため、耐熱性が劣り、リフロー耐熱性試験において脹れが発生し、耐湿信頼性試験において絶縁抵抗値が低下した。比較例I−4およびI−5は、上記一般式(1)で表されるビスフェノールアセトフェノン構造を含むフェノキシ樹脂の含有量が過剰であるため、適切なデスミア粗面が得られなかった。そのため、めっき剥離が起こりやすく、信頼性試験に耐えうるサンプルの作製ができなかった。比較例I−6およびI−7は、上記一般式(1)で表されるビスフェノールアセトフェノン構造を含むフェノキシ樹脂の含有量が不足しているため、耐熱性が劣り、耐湿信頼性試験および熱衝撃性試験で不良が発生した。
エポキシ樹脂D30.0重量部、フェノキシ樹脂A15.0重量部、シアネート樹脂19.2重量部、硬化促進剤0.2重量部、及びポリアクリル酸エステル0.6重量部をメチルエチルケトンに溶解、分散させた。さらに、無機充填材35.0重量部を添加して、高速攪拌装置を用いて10分間攪拌して、固形分50重量%の樹脂ワニスを調製した。
この樹脂ワニスを用い、実施例I−1と同様にして、基材付き樹脂シート、多層プリント配線板及び半導体装置を得た。
エポキシ樹脂F30.0重量部、フェノキシ樹脂A15.0重量部、シアネート樹脂19.2重量部、硬化促進剤0.2重量部、及びポリアクリル酸エステル0.6重量部をメチルエチルケトンに溶解、分散させた。さらに、無機充填材35.0重量部を添加して、高速攪拌装置を用いて10分間攪拌して、固形分50重量%の樹脂ワニスを調製した。
この樹脂ワニスを用い、実施例I−1と同様にして、基材付き樹脂シート、多層プリント配線板及び半導体装置を得た。
十点平均粗さ(Rz)を非接触型三次元光干渉式表面粗さ計で測定した(日本ビーコ社製、WYKO NT1100)。
ここでのRzはJIS−B0601により定義されるものである。尚、評価サンプルは樹脂シートを銅張積層板の両面にラミネートし、PET基材を剥離後、170℃で60分反硬化、前述の粗化したものを用いた。
外層回路パターンの短絡、および断線の有無を金属顕微鏡で観察、および導通テストで判定した。また、断面から、配線形状の観察し評価を行った。尚、評価サンプルは、レーザー加工および外層回路において、L/S=20/20μmパターン形成したもの、L/S=10/10μmパターン形成したもの、L/S=8/8μmパターン形成したものを用いて測定を行った。
各符号は、以下の通りである。
◎:良好 (短絡、断線、剥離等なく、回路形状が正常である。)
○:実質上問題なし
△:実質上使用不可 (短絡、断線、又は剥離等の不具合がある場合)
×:使用不可 (短絡、断線、又は剥離等の不具合がある。)
上記合成例で得られたフェノキシ樹脂A〜C、及び、以下の原料を用い、実施例及び比較例の評価を行った。尚、投入する重量部は、溶剤等を除く樹脂量を表す。
(2)エポキシ樹脂B’:ナフタレン構造を有するクレゾールノボラック型(DIC株式会社製「EXA−9900」、エポキシ当量270g/eq)
(3)エポキシ樹脂C’:ビスA型(ジャパンエポキシレジン株式会社製「jER828EL」、エポキシ当量190g/eq)
(4)エポキシ樹脂D’:ナフタレン型(DIC株式会社製「HP−4032」、エポキシ当量151g/eq)
(5)エポキシ樹脂E’:ナフタレン型(DIC株式会社製「 HP−4700」、エポキシ当量165g/eq)
(6)エポキシ樹脂F’:ホスフォフェナントレン変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製「FX305」、エポキシ当量504g/eq)
(7)エポキシ樹脂G’:ホスフォフェナントレン変性フェノールノボラックエポキシ樹脂(東都化成(株)製「FX289ZA」、エポキシ当量310g/eq)
(8)フェノキシ樹脂D’:ビフェニル型エポキシ樹脂とビスフェノールS型エポキシ樹脂との共重合体:ジャパンエポキシレジン株式会社製「YX−8100」重量平均分子量40000、ガラス転移温度150℃)
(9)フェノキシ樹脂E’:ビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂との共重合体:ジャパンエポキシレジン株式会社製「jER4275」重量平均分子量60000、ガラス転移温度75℃)
(10)フェノール硬化剤A’:日本化薬社製「GPH103」
(11)フェノール硬化剤B’:トリアジン環を有するクレゾールノボラック化合物(DIC社製フェノライト「LA−7054」60%溶液品)
(12)硬化促進剤A’:イミダゾール化合物(四国化成工業株式会社製「キュアゾール1B2PZ」)
(13)硬化促進剤B’:イミダゾール化合物(四国化成工業株式会社製「キュアゾール2E4MZ」)
(14)硬化促進剤C’:シアノエチルイミダゾール:四国化成工業社製「2E4MZ−CN」
(15)無機充填材:球状シリカ(アドマテックス社製「SO-25H」、平均粒子径0.5μm、5μm以上の粗粒カット)
(16)無機充填材:水酸化アルミニウム(昭和電工社製「HP−360」、平均粒子径3.0μm、0.1μm以下微粉カット)
(17)シアネート樹脂A’:ノボラック型(ロンザジャパン株式会社製「プリマセットPT-30」)
(18)シアネート樹脂B’:ビスA型プレポリマー(ロンザジャパン株式会社製「プリマセットBA230」)
(19)ビニルアセタール(積水化学工業社製「KS−1」)
(20)カップリング剤:エポキシシラン(信越化学工業社製「KBM−403E」)
(21)シアネート触媒:コバルトアセチルアセトナート(日本化学産業社製「ナーセム第二コバルト」)
(1)樹脂シートの製造
シアネート樹脂A’を30重量部、縮合環芳香族炭化水素構造を有するノボラック型エポキシ樹脂としてエポキシ樹脂A’を50重量部、前記合成例で得られたビスフェノールアセトフェノン構造を含むフェノキシ樹脂Aを20重量部、無機充填材として球状シリカを70重量部、硬化促進剤A’0.5重量部、カップリング剤を1重量部とを、メチルエチルケトンおよびシクロヘキサノンに混合溶解させた。次いで、高速攪拌装置を用いて60分間攪拌して、固形分重量60%の樹脂ワニスを調製した。尚、樹脂組成物中の無機充填材の割合は、約41重量%であった。
この基材付き樹脂シートを用い、実施例I−1と同様にして、多層プリント配線板及び半導体装置を得た。
フェノキシ樹脂Aの代わりに、フェノキシ樹脂Bを20量部用いた以外は、実施例II−1と同様にして、固形分重量60%の樹脂ワニスを調製した。
この樹脂ワニスを用い、実施例II−1と同様にして、樹脂シート、多層プリント配線板、及び半導体装置を得た。
フェノキシ樹脂Aの代わりにフェノキシ樹脂Cを20重量部用いた以外は、実施例II−1と同様にして、固形分重量60%の樹脂ワニスを調製した。
この樹脂ワニスを用い、実施例II−1と同様にして、樹脂シート、多層プリント配線板、及び半導体装置を得た。
エポキシ樹脂A’の代わりにエポキシ樹脂B’を50重量部用い、無機充填材として球状シリカの代わりに水酸化アルミニウムを70重量部用いた以外は、実施例II−3と同様にして、固形分重量60%の樹脂ワニスを調製した。
この樹脂ワニスを用い、実施例II−1と同様にして、樹脂シート、多層プリント配線板及び半導体装置を得た。
無機充填材として球状シリカの代わりに水酸化アルミニウムを70重量部用いた以外は、実施例II−3と同様にして、固形分重量60%の樹脂ワニスを調製した。
この樹脂ワニスを用い、実施例II−1と同様にして、樹脂シート、多層プリント配線板及び半導体装置を得た。
再表03/099952号公報(実施例1)に開示のとおり、シアネート樹脂B’を45重量部、エポキシ樹脂C’を30重量部、フェノキシ樹脂D’を12重量部とを、メチルエチルケトンおよびシクロヘキサノンに混合溶解させた。さらに、無機充填材を30重量部添加して、高速攪拌装置を用いて10分間攪拌して、固形分60重量%の樹脂ワニスを調製した。尚、樹脂組成物中の無機充填材の割合は、約26重量%であった。
この樹脂ワニスを用い、実施例II−1と同様にして、樹脂シート、多層プリント配線板、及び半導体装置を得た。
特許3104589号公報に開示のとおり、シアネートB’を50重量部、エポキシD’を50重量部、フェノキシ樹脂なし、コバルトアセチルアセトナートを0.01重量部とを、メチルエチルケトンおよびシクロヘキサノンに混合溶解させた。さらに、無機充填材70重量部を添加して、高速攪拌装置を用いて10分間攪拌して、固形分60重量%の樹脂ワニスを調製した。尚、樹脂組成物中の無機充填材の割合は、約41重量%であった。
この樹脂ワニスを用い、実施例II−1と同様にして、樹脂シート、多層プリント配線板、及び半導体装置を得た。
特開2007−254710号公報(実施例5)に開示のとおり、シアネート樹脂を含まず、エポキシC’を28重量部、エポキシE’を28重量部、フェノキシなし、フェノール硬化剤A’(ビフェニルジメチレン型:日本化薬工業株式会社製「GPH−103」、水酸基当量231/eq)を60重量部、硬化促進剤(四国化成工業株式会社製「キュアゾール2E4MZ」)を0.1重量部とを、メチルエチルケトンおよびシクロヘキサノンに溶解、分散させた。さらに、無機充填材を75重量部とビニルアセタールを5重量部添加して、高速攪拌装置を用いて10分間攪拌して、固形分60重量%の樹脂ワニスを調製した。尚、樹脂組成物中の無機充填材の割合は、約38重量%であった。
この樹脂ワニスを用い、実施例II−1と同様にして、樹脂シート、多層プリント配線板、及び半導体装置を得た。
特開2008−074929号公報(実施例5)に開示の通り、シアネート樹脂、およびフェノキシ樹脂を含まず、エポキシ樹脂F’及びG’(リン含有エポキシ、東都化成株式会社製「FX305」「FX289ZA」)を80(各40重量部)重量部、フェノール硬化剤B’(トリアジン含有クレゾールノボラック化合物:DIC社製フェノライト「LA−7054」60%溶液品、水酸基当量125g/eq)を20重量部、硬化促進剤C’(四国化成工業株式会社製「キュアゾール2E4MZ−CN」)を0.06重量部とを、メチルエチルケトンに溶解、分散させた。さらに、無機充填材30重量部を添加して、高速攪拌装置を用いて10分間攪拌して、固形分60重量%の樹脂ワニスを調製した。尚、樹脂組成物中の無機充填材の割合は、約23重量%であった。
この樹脂ワニスを用い、実施例II−1と同様にして、樹脂シート、多層プリント配線板、及び半導体装置を得た。
フェノキシE’を20重量部用いた以外は、実施例II−1と同じにした。尚、樹脂組成物中の無機充填材の割合は、41重量%であった。
この樹脂ワニスを用い、実施例II−1と同様にして、樹脂シート、多層プリント配線板、及び半導体装置を得た。
(1)熱膨張率
熱機械測定装置(TAインスツルメント社製)を用い、窒素雰囲気下、引っ張りモードで昇温速度10℃/min、温度25〜300℃、荷重5g、2サイクル測定を行った。熱膨張率は、2サイクル目の温度25〜150℃における平均線熱膨張係数とした。
尚、評価サンプルは、前記で得られた樹脂シートの絶縁樹脂層を2枚ラミネートし、続いて窒素雰囲気下の乾燥機により200℃で1時間、加熱硬化した樹脂板を用いて測定を行った。
表面粗度(Ra)を非接触型三次元光干渉式表面粗さ計(日本ビーコ社製、WYKO NT1100)で測定した。ここでのRaはJIS−B0601により定義されるものである。尚、評価サンプルは樹脂シートを銅張積層板の両面にラミネートし、PET基材を剥離後、170℃で60分反硬化、前述の粗化したものを用いた。
デスミア処理後の積層体について脱脂、触媒付与、活性化の工程を経た後、無電解銅メッキ皮膜を約1μmの厚みで形成した。その後、電解銅メッキ用レジスト層を厚さ25μmになるように形成し、前記銅メッキ皮膜の引き剥がし強度(90°ピール強度)をJIS C−6481にもとづいて測定した。
外層回路パターンの短絡、および断線の有無を金属顕微鏡で観察、および導通テストで判定。また、断面から、配線形状の観察し評価を行った。尚、評価サンプルは、レーザー加工および外層回路において、L/S=10/10μmパターン形成したものを用いて測定を行った。
各符号は、以下の通りである。
◎:良好 (短絡、断線、剥離等なく、回路形状が正常な場合)
○:実質上問題なし
×:使用不可 (短絡、断線、又は剥離等の不具合がある場合)
印加電圧3.3VDC、温度130℃、湿度85%の条件で、線間絶縁信頼性試験を行った。尚、評価サンプルは、前記L/S=10/10μmパターンで作製した基板上に、更に樹脂シートを積層したプリント配線板を用いた。
絶縁抵抗値が、1x108Ω未満になった時点で終了とした。
各符号は、以下の通りである。
◎:良好 500時間以上
○:実質上問題なし 200時間以上500時間未満
×:使用不可 200時間未満
前記で得られた半導体装置を、IPC/JEDECのJ−STD−20に準拠して、リフロー260℃リフローを3回行った。
リフロー条件は、室温(25℃)から160℃まで徐々に昇温する(50〜60秒)。次に、160℃〜200℃まで、50〜60秒かけて昇温する。その後、200℃から260℃まで65〜75秒で昇温し、さらに、260〜262℃の温度で5〜10秒加熱(リフロー)する。その後、15分かけて30℃まで冷却する(放冷)条件である。
評価は、超音波深傷検査装置で半導体装置の絶縁樹脂層の剥離、半導体素子裏面の剥離、および半田バンプの欠損等の異常の有無を評価した。
各符号は以下の通りである。
◎:Level2aの条件下で合格
○:Level3の条件下で合格
×:Level3の条件下で異常発生
また、本発明の樹脂シートは、導体回路の表面粗度が小さいので、プリント配線板に用いた際に、高周波特性にも優れることが期待できる。さらに、実施例II−1〜II−5は、低粗度(Ra)でありながら、0.6km/m以上のめっきピール強度を有する。
本発明の樹脂シートは、実施例II−1〜II−5でも明らかなように、微細配線回路でも非常に高い線間絶縁信頼性を有する結果であった。よって、薄型化、高密度化の半導体装置用のパッケージ基板に好適である。尚、実施例II−1およびII−5は、特に線間絶縁信頼性に優れ、実施例II−1およびII−5は、特に実装信頼性に優れる結果であった。
Claims (19)
- 前記樹脂組成物は、更に(D)無機充填材を含有することを特徴とする、請求の範囲第1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記樹脂組成物は、更に(E)シアネート樹脂及び/又はそのプレポリマーを含有することを特徴とする、請求の範囲第1項又は第2項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記(A)エポキシ樹脂が、縮合環芳香族炭化水素構造を有するノボラック型エポキシ樹脂であることを特徴とする、請求の範囲第1項〜第3項のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- (A1)縮合環芳香族炭化水素構造を有するノボラック型エポキシ樹脂、(B)下記一般式(1)で表されるビスフェノールアセトフェノン構造を含むフェノキシ樹脂、(C)硬化剤、(D)無機充填材、及び(E)シアネート樹脂及び/又はそのプレポリマーを含有し、前記(B)フェノキシ樹脂が樹脂組成物の全固形分中に10〜30重量%含有する、請求の範囲第1項〜第4項のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記(C)硬化剤として、イミダゾール化合物を含有することを特徴とする、請求の範囲第1項〜第5項のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記樹脂組成物は、更に、重量平均分子量が1.0×103〜1.0×105のポリ(メタ)アクリル酸エステルを含有することを特徴とする、請求の範囲第1項〜第6項のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記(B)一般式(1)で表されるビスフェノールアセトフェノン構造を有するフェノキシ樹脂が、更にビフェニル構造を有するものであることを特徴とする、請求の範囲第1項〜第7項のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記(B)一般式(1)で表されるビスフェノールアセトフェノン構造を有するフェノキシ樹脂が、ガラス転移温度が120℃以上であることを特徴とする、請求の範囲第1項〜第8項のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記(D)無機充填材の粒径は、0.2μm〜5μmであることを特徴とする、請求の範囲第2項〜第9項のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記(D)無機充填材は、シリカ、及び/または水酸化アルミニウムであることを特徴とする、請求の範囲第2項〜第10項のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 樹脂組成物の全固形分中に、前記(A)エポキシ樹脂の含有量が5〜80重量%、前記(B)フェノキシ樹脂の含有量が10〜30重量%、前記(C)硬化剤の含有量が0.01〜25重量%であることを特徴とする、請求の範囲第1項〜第11項のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 樹脂組成物の全固形分中に、前記(A)エポキシ樹脂の含有量が5〜60重量%、前記(B)フェノキシ樹脂の含有量が10〜30重量%、前記(C)硬化剤の含有量が0.01〜15重量%、前記(D)無機充填材の含有量が10〜75重量%であることを特徴とする、請求の範囲第2項〜第12項のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 樹脂組成物の全固形分中に、(A1)縮合環芳香族炭化水素構造を有するノボラック型エポキシ樹脂の含有量が10〜60重量%、前記(B)フェノキシ樹脂の含有量が10〜30重量%、前記(C)硬化剤の含有量が0.01〜5重量%、前記(D)無機充填材の含有量が10〜70重量%、及び(E)シアネート樹脂及び/又はそのプレポリマーの含有量が5〜60重量%であることを特徴とする、請求の範囲第5項〜第13項のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求の範囲第1項〜第14項のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物からなる樹脂層を基材上に形成してなる樹脂シート。
- 請求の範囲第1項〜第14項のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物をガラス繊維基材に含浸させてなるプリプレグ。
- 請求の範囲第15項に記載の樹脂シートを、内層回路基板の内層回路パターンが形成された面に重ね合わせて連続積層する工程、及び導体回路層をセミアディティブ法で形成する工程を含む多層プリント配線板の製造方法。
- 請求の範囲第15項に記載の樹脂シート、または請求の範囲第16項に記載のプリプレグを、内層回路板の片面または両面に重ね合わせて加熱加圧成形してなる多層プリント配線板。
- 請求の範囲第18項に記載の多層プリント配線板に半導体素子を実装してなる半導体装置。
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