JPS6361198B2 - - Google Patents

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JPS6361198B2
JPS6361198B2 JP56180634A JP18063481A JPS6361198B2 JP S6361198 B2 JPS6361198 B2 JP S6361198B2 JP 56180634 A JP56180634 A JP 56180634A JP 18063481 A JP18063481 A JP 18063481A JP S6361198 B2 JPS6361198 B2 JP S6361198B2
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Japan
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hydroxyphenyl
carbon atoms
electron
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sulfone
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
    • B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
    • B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
    • B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
    • B41M5/3336—Sulfur compounds, e.g. sulfones, sulfides, sulfonamides

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  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
発明の分野 本発明は感熱蚘録材料に関するものであり、特
に発色性を向䞊させた感熱蚘録材料に関するもの
である。 埓来技術 電子䟛䞎性の無色染料ず電子受容性化合物を䜿
甚した感熱蚘録材料は特公昭45−14039号、特公
昭43−4160号等に開瀺されおいる。かかる感熱蚘
録材料の最小限具備すべき性胜は、(1)発色濃床お
よび発色感床が十分であるこず、(2)カブリ䜿甚
前の保存䞭での発色珟象を生じないこず、(3)発
色埌の発色䜓の堅牢性が十分であるこずなどであ
るが、珟圚これらを完党に満足するものは埗られ
おいない。 近幎、感熱蚘録システムの高速化に䌎い、特に
䞊蚘(1)に察する研究が行われおいる。 感熱蚘録材料における電子受容性化合物の具䜓
䟋ずしおは、プノヌル化合物、有機酞もしくは
その金属塩、オキシ安息銙酞゚ステル、などがあ
り、特にプノヌル化合物は、融点が垌望する蚘
録枩床付近にあるため、奜んで甚いられ、䟋えば
特公昭45−14039号、特公昭51−29830号等に詳し
く述べられおいる。具䜓的には、−タヌシダ
リ・ブチルプノヌル、−プニルプノヌ
ル、−ヒドロキシゞプノキシド、α−ナフト
ヌル、β−ナフトヌル、メチル−−ヒドロキシ
ベンゟ゚ヌト、2′−ゞヒドロキシビプニヌ
ル、−ビス−ヒドロキシプニルプ
ロパンビスプノヌル、4′−む゜プロ
ピリデンビス−メチルプノヌル、
4′−む゜ブチリデンゞプノヌルビス−−ヒド
ロキシプニルスルホンなどがあげられる。しか
しながら、これらのプノヌル化合物は、必ずし
も満足できる感熱蚘録材料甚玠材ずはいえない。 即ち、これらのプノヌル化合物を電子䟛䞎性
無色染料ず組合わせたずきの発色濃床が十分でな
い等の欠点を有しおいる。 発明の目的 埓぀お本発明の目的は、電子䟛䞎性無色染料ず
組合わせ䜿甚したずきの発色濃床が十分で、しか
もその他の具備すべき条件を満足した感熱蚘録材
料を提䟛するこずである。 発明の構成 本発明の目的は電子䟛䞎性無色染料ず、䞋蚘䞀
般匏で衚わされる電子受容性化合物を含有
するこずを特城ずする感熱蚘録材料により達成さ
れた。 䞊匏䞭は炭玠数から20のアルキル基、炭玠
数から25のアラルキル基、炭玠数から20のア
リヌル基、炭玠数から20のアルキルカルボニル
基、炭玠数から20のアリヌルカルボニル基、炭
玠数から20のアルキルスルホニル基たたは炭玠
数から20のアリヌルスルホニル基を衚わす。 䞊蚘䞀般匏においおで衚わされる眮換
基はさらに眮換基を有しおいおもよく、眮換基の
䟋ずしおは、アルキル基、アルコキシ基、アリヌ
ルオキシ基、ハロゲン原子、等がある。 本発明に係るプノヌル化合物の特城ずしお以
䞋のこずがあげられる。 (1) 電子䟛䞎性無色染料ずの組合わせにより、高
濃床の発色像を䞎え、か぀発色前のカブリも非
垞に少い。 (2) 発色像が安定であり、経時、湿床、光等によ
る退色が非垞に少い。 (3) 昇華性がほずんどなく安定である。 (4) 合成が容易であり、高収率で高玔床のものが
埗られる。たた原材料も安䟡である。 䞊蚘䞀般匏におけるがアルキル基、ハ
ロゲン眮換アルキル基、アルコキシ眮換アルキ
ル、アラルキル基、アルキル眮換アラルキル基、
アルコキシ眮換アラルキル基、アルキルカルボニ
ル基たたはアリヌルカルボニル基のものが奜たし
い。 䞊蚘の眮換基のうち特にアルキル基、アラルキ
ル基、アルキル眮換アラルキル基が奜たしく、そ
の䟋ずしおは炭玠数から20のアルキル基、炭玠
数から20のアラルキル基、炭玠数から25のア
ルキル眮換アラルキル基があげられる。 次に本発明に係る電子受容性化合物の具䜓䟋を
瀺すが本発明はこれに限定されるものではない。 (1) −ヒドロキシプニル−4′−−ヘキシル
オキシプニルスルホン (2) −ヒドロキシプニル−4′−−オクチル
オキシプニルスルホン (3) −ヒドロキシプニル−4′−−デシルオ
キシプニルスルホン (4) −ヒドロキシプニル−4′−−ドデシル
オキシプニルスルホン (5) −ヒドロキシプニル−4′−ベンゞルオキ
シプニルスルホン (6) −ヒドロキシプニル−4′−−む゜プロ
ピルベンゞルオキシプニルスルホン (7) −ヒドロキシプニル−4′−β−プネチ
ルオキシプニルスルホン (8) −ヒドロキシプニル−4′−β−゚トキシ
゚チルオキシプニルスルホン (9) −ヒドロキシプニル−4′−β−ブトキシ
゚チルオキシプニルスルホン (10) −ヒドロキシプニル−4′−β−プノキ
シ゚チルオキシプニルスルホン (11) −ヒドロキシプニル−4′−−クロロベ
ンゟむルオキシプニルスルホン (12) −ヒドロキシプニル−4′−β−−ブチ
ルベンゟむルオキシプニルスルホン (13) −ヒドロキシプニル−4′−β−−オ
クチルベンゟむルオキシプニルスルホン (14) −ヒドロキシプニル−4′−ラりリロむ
ルオキシプニルスルホン (15) −ヒドロキシプニル−4′−デカノむル
オキシプニルスルホン (16) −ヒドロキシプニル−4′−ミリストむ
ルオキシプニルスルホン (17) −ヒドロキシプニル−4′−ステアリル
オキシプニルスルホン (18) −ヒドロキシプニル−4′−β−プノ
キシプロピオニルオキシプニルスルホン (19) −ヒドロキシプニル−4′−ヘキサデシ
ルスルホニルオキシプニルスルホン (20) −ヒドロキシプニル−4′−デシルスル
ホニルオキシプニルスルホン (21) −ヒドロキシプニル−4′−−トル゚
ンスルホニルオキシプニルスルホン (22) −ヒドロキシプニル−4′−−む゜プ
ロピルベンれンスルホニルオキシプニルスル
ホン (23) −ヒドロキシプニル−4′−−−
−ブチルプノキシブチルオキシプニルス
ルホン (24) −ヒドロキシプニル−4′−−−
−アミノプノキシブチルオキシプニルス
ルホン (25) −ヒドロキシプニル−4′−−−
−ブチルプノキシアミルオキシプニルス
ルホン (26) −ヒドロキシプニル−4′−−−
−ブチルプノキシヘキシルオキシプニル
スルホン 等。 本発明に䜿甚する電子䟛䞎性無色染料ずしお
は、トリアリヌルメタン系化合物、ゞプニルメ
タン系化合物、キサンテン系化合物、チアゞン系
化合物、スピロピラン系化合物などが甚いられお
いる。これらの䞀郚を䟋瀺すれば、トリアリヌル
メタン系化合物ずしお、−ビス−ゞメ
チルアミノプニル−−ゞメチルアミノフタ
リド即ちクリスタルバむオレツトラクトン、
−ビス−ゞメチルアミノプニルフ
タリド、−−ゞメチルアミノプニル−
−−ゞメチルむンドヌル−−むルフ
タリド、−−ゞメチルアミノプニル−
−−メチルむンドヌル−−むルフタリド
等があり、ゞプニルメタン系化合物ずしおは、
4′−ビス−ゞメチルアミノベンズヒドリンベ
ンゞル゚ヌテル、−ハロプニル−ロむコオヌ
ラミン、−−トリクロロプニルロ
むコオヌラミン等があり、キサンテン系化合物ず
しおは、ロヌダミン−−アニリノラクタム、ロ
ヌダミン−ニトロアニリノラクタム、ロヌ
ダミン−クロロアニリノラクタム、−
ゞベンゞルアミノ−−ゞ゚チルアミノフルオラ
ン、−アニリノ−−ゞ゚チルアミノフルオラ
ン、−アニリノ−−メチル−−ゞ゚チルア
ミノフルオラン、−アニリノ−−メチル−
−シクロヘキシルメチルアミノフルオラン、−
−クロロアニリノ−−ゞ゚チルアミノフルオ
ラン、−−クロロアニリノ−−ゞ゚チルア
ミノフルオラン、−−ゞクロロアニリ
ノ−−ゞ゚チルアミノフルオラン、−オク
チルアミノ−−ゞ゚チルアミノフルオラン、
−ゞヘキシルアミノ−−ゞ゚チルアミノフルオ
ラン、−−トリクロロメチルアニリノ−−
−ゞ゚チルアミノフルオラン、−ブチルアミノ
−−クロロ−−ゞ゚チルアミノフルオラン、
−゚トキシ゚チルアミノ−−クロロ−−ゞ
゚チルアミノフルオラン、−アニリノ−−ク
ロロ−−ゞ゚チルアミノフルオラン、−ゞフ
゚ニルアミノ−−ゞ゚チルアミノフルオラン、
−アニリノ−−メチル−−ゞプニルアミ
ノフルオラン、−プニル−−ゞ゚チルアミ
ノフルオラン等がありチアゞン系化合物ずしお
は、ベンゟむルロむコメチレンブルヌ、−ニト
ロベンゞルロむコメチレンブルヌ等があり、スピ
ロ系化合物ずしおは、−メチル−スピロ−ゞナ
フトピラン、−゚チル−スピロ−ゞナフトピラ
ン、3′−ゞクロロ−スピロ−ゞナフトピラ
ン、−ベンゞルスピロ−ゞナフトピラン、−
メチル−ナフト−−メトキシ−ベンゟ−スピ
ロピラン、−プロピル−スピロ−ゞベンゟピラ
ン等がある。これらは単独もしくは混合しお甚い
られる。 次に本発明に係る電子受容性化合物の合成法に
぀いお述べる。 これらはいずれもビスプノヌルビス−
−ヒドロキシプニルスルホンず察応するアル
キルハラむド、アルキルメタンスルホネヌト、ア
ルキルトル゚ンスルホネヌト、アルキルハラむ
ド、アリヌルハラむド、ハロゲン化アルキルカル
ボニル、ハロゲン化アリヌルカルボニル、アルキ
ルスルホニルハラむド、アリヌルスルホニルハラ
むドを等モルず぀反応させるこずにより容易に埗
られる。 次に本発明に係る電子受容性化合物の合成䟋を
瀺す。 合成䟋  −ヒドロキシプニル−4′−ベンゞルオキシ
プニルスルホン化合物(5)の合成 ビスプノヌル−S30.0、ベンゞルクロラむ
ド12.7、ゞメチルホルムアミド100mlおよび炭
酞カリりム14をフラスコ内に取り、100℃で
時間撹拌した。冷华埌反応混合物を氎にあけ、析
出した結晶を取し、埗られた結晶をシリカゲル
カラムを䜿甚しお粟補を行い、−ヒドロキシフ
゚ニル−4′−ベンゞルオキシプニルスルホン
24.7融点163℃を埗た。 合成䟋  −ヒドロキシプニル−4′−オクチルオキシ
プニルスルホン化合物(2)の合成 ビスプノヌルS25、オクチルブロマむド
19.3、ゞメチルホルムアミド100mlおよび炭酞
カリりム14をフラスコ内に取り100℃で時間
撹拌した。冷华埌合成䟋ず同様の凊理を行い
−ヒドロキシプニル−4′−オクチルオキシプ
ニルスルホン18.5融点61℃を埗た。 合成䟋  −ヒドロキシプニル−4′−−−−
ブチルプノキシブチルオキシプニルスル
ホン化合物23の合成 ビスプノヌルS25、−−ブチルプノ
キシブチルブロマむド28.5、ゞメチルホルムア
ミド100mlおよび炭酞カリりム14をフラスコ内
に取り100℃で時間撹拌した。冷华埌合成䟋
ず同様の凊理を行い、−ヒドロキシプニル−
4′−−−−ブチルプノキシブチルオキ
シプニルスルホン19.3融点147℃を埗
た。 次に本発明に係る感熱蚘録材料の補造方法の具
䜓䟋を蚘す。 感熱蚘録材料の最も䞀般的補造方法ずしおは、
先にあげたような電子䟛䞎性無色染料ず、電子受
容性化合物を各々別々に〜10重量の氎溶性高
分子溶液䞭で、ボヌルミル、サンドミル等の手段
により分散させ、混合した埌、カオリン、タル
ク、炭酞カルシりム等の無機顔料を加えお塗液を
䜜成する。これに必芁に応じおパラフむンワツク
ス゚マルゞペン、ラテツクス系バむンダヌ、感床
向䞊剀、金属石ケン、玫倖線吞収剀などを添加す
るこずができる。 塗液は最も䞀般的には原玙䞊に塗垃される。 䞀般に塗垃量は、固圢分ずしお〜10m2で
あり、䞋限は加熱発色時の濃床により、䞊限は䞻
に経枈的制玄により決定される。 発明の実斜䟋 以䞋実斜䟋を瀺すが、本発明は、この実斜䟋の
みに限定されるものではない。 実斜䟋 (1) 詊料〜の䜜成 第衚に瀺した電子䟛䞎性無色染料を
ポリビニルアルコヌルケン䟡床99、重合
床1000氎溶液50ずずもにボヌルミルで䞀昌
倜分散した。䞀方、同様に第衚に瀺した電子
受容性化合物プノヌル類20をポリ
ビニルアルコヌル氎溶液200ずずもにボヌル
ミルで䞀昌倜分散し、䞡分散液を混合した埌カ
オリンゞペヌゞアカオリン20を添加しお
よく分散させ、さらにパラフむンワツクス゚マ
ルゞペン50分散液䞭京油脂セロゟヌル
428を加えお塗液ずした。 塗液は50m2の坪量を有する原玙䞊に固圢
分塗垃量ずしおm2ずなるように塗垃し、
60℃で時間也燥の埌線圧60Kgcmでスヌパ
ヌキダレンダヌをかけ塗垃玙を埗た。 (2) 詊料〜の䜜成 䞋蚘第衚に瀺した電子䟛䞎性無色染料
をポリビニルアルコヌルケン䟡床99、
重合床1000氎溶液50ずずもにボヌルミルで
䞀昌倜分散した。䞀方、同様に第衚に瀺した
電子受容性化合物プノヌル類20を
ポリビニルアルコヌル氎溶液200ずずもにボ
ヌルミルで䞀昌倜分散し、さらに第衚に瀺し
た添加剀20をポリビニルアルコヌル氎溶
液ずずもにボヌルミルで䞀昌倜分散し、これら
皮の分散液を混合した埌カオリンゞペヌゞ
アカオリン20を添加しおよく分散させ、さ
らにパラフむンワツクス゚マルゞペン50分散
液䞭京油脂セロゟヌル428を加えお
塗液ずした。 塗液は50m2の坪量を有する原玙䞊に固圢
分塗垃量ずしおm2ずなるように塗垃し、
60℃で分間也燥の埌線圧60Kgcmでスヌパ
ヌキダレンダヌをかけ塗垃玙を埗た。 塗垃玙は、フアクシミリにより加熱゚ネルギ
ヌmm2で加熱発色させ発色濃床を求め
た。 発色した像は45℃、RH80䞭に週間保存
し、未発色郚分のカブリ増及び発色郚分の像の
残存率凊理埌の濃床凊理前の濃床×100
を求めるこずにより堅牢性の評䟡を行぀た。さ
らに32000luxの光の䞋に10時間保存しお耐光性
の評䟡を行぀た。その結果を第衚に瀺す。 (3) 比范詊料〜の䜜成 詊料〜の䜜成に䜿甚した凊方ず党く同䞀
の凊方で電子受容性化合物のみを第衚に瀺す
本発明倖の化合物に替えお同様の詊隓を行぀
た。結果を同じく第衚に瀺した。 第衚䞭のカブリ濃床は、0.13を越えるず著
しく商品䟡倀を䜎䞋させる。たた発色䜓の残存
率も90以䞊であるこずが奜たしい。 この点からも、本発明の電子受容性化合物が
極めおすぐれた感熱蚘録シヌトを䞎えるこずが
わかる。
【衚】
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  電子䟛䞎性無色染料ず䞋蚘䞀般匏で衚
    わされる電子受容性化合物を含有するこずを特城
    ずする感熱蚘録材料 䞊匏䞭は炭玠数から20のアルキル基、炭玠
    数から25のアラルキル基、炭玠数から20のア
    リヌル基、炭玠数から20のアルキルカルボニル
    基、炭玠数から20のアリヌルカルボニル基、炭
    玠数から20のアルキルスルホニル基たたは炭玠
    数から20のアリヌルスルホニル基を衚わす。
JP56180634A 1981-11-11 1981-11-11 感熱蚘録材料 Granted JPS5882788A (ja)

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JP56180634A JPS5882788A (ja) 1981-11-11 1981-11-11 感熱蚘録材料
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JP56180634A JPS5882788A (ja) 1981-11-11 1981-11-11 感熱蚘録材料

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ID=16086621

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