JPH0251747B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0251747B2 JPH0251747B2 JP56171044A JP17104481A JPH0251747B2 JP H0251747 B2 JPH0251747 B2 JP H0251747B2 JP 56171044 A JP56171044 A JP 56171044A JP 17104481 A JP17104481 A JP 17104481A JP H0251747 B2 JPH0251747 B2 JP H0251747B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- electron
- diethylaminofluorane
- compounds
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 12
- 150000007860 aryl ester derivatives Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- -1 nitrogen-containing organic compounds Chemical class 0.000 description 16
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 5
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- UJAOSPFULOFZRR-UHFFFAOYSA-N (4-acetamidophenyl) acetate Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(OC(C)=O)C=C1 UJAOSPFULOFZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHKSQTOJAGKVGB-UHFFFAOYSA-N (4-acetyl-2,6-ditert-butylphenyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)=O)C=C1C(C)(C)C YHKSQTOJAGKVGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAGCZRCNXNGWRA-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) 2-phenoxyacetate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OC(=O)COC1=CC=CC=C1 VAGCZRCNXNGWRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBLQVARQXQONFX-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl) 2-phenoxyacetate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OC(=O)COC1=CC=CC=C1 IBLQVARQXQONFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAZQPJGRIWQOGS-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylphenyl) 2-phenoxyacetate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)COC1=CC=CC=C1 OAZQPJGRIWQOGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2,2'-diol Chemical group OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1O IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHAPQVJQYVKFCS-UHFFFAOYSA-N bis(4-methylphenyl) hexanedioate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OC(=O)CCCCC(=O)OC1=CC=C(C)C=C1 JHAPQVJQYVKFCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDIFKMOUQSYRRD-UHFFFAOYSA-N diphenyl hexanedioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)CCCCC(=O)OC1=CC=CC=C1 BDIFKMOUQSYRRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- OJEQSSJFSNLMLB-UHFFFAOYSA-N p-Tolyl phenylacetate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OC(=O)CC1=CC=CC=C1 OJEQSSJFSNLMLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000004897 thiazines Chemical class 0.000 description 2
- 125000001834 xanthenyl group Chemical class C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 2
- LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N (3-bromo-2-fluorophenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(Br)=C1F LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXQGGGFBKZAMCT-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-[3-(3-methylphenyl)butan-2-yl]benzene Chemical compound C=1C=CC(C)=CC=1C(C)C(C)C1=CC=CC(C)=C1 YXQGGGFBKZAMCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VETPHHXZEJAYOB-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-dinaphthalen-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NC=3C=CC(NC=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=CC=3)=CC=C21 VETPHHXZEJAYOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXYZIGZCEVJFIX-UHFFFAOYSA-N 2'-(dibenzylamino)-6'-(diethylamino)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound C=1C(N(CC)CC)=CC=C(C2(C3=CC=CC=C3C(=O)O2)C2=C3)C=1OC2=CC=C3N(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 DXYZIGZCEVJFIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOEIMWZLWIMMBM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-[1-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-2-ethylbutyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=CC=1C(C(CC)CC)C1=CC=C(O)C(Cl)=C1 SOEIMWZLWIMMBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SANDGKAKRMRKKL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-[1-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)cyclohexyl]phenol Chemical compound C1=C(Cl)C(O)=CC=C1C1(C=2C=C(Cl)C(O)=CC=2)CCCCC1 SANDGKAKRMRKKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbisphenol A Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABJAMKKUHBSXDS-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(6-amino-1,4-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC(C)=CC(N)C1(C)C1(C2(C)C(C=C(C)C=C2)N)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 ABJAMKKUHBSXDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFXPOZNUNSROLU-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-(1,3-dimethyl-2h-indol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C1(C2(C)C3=CC=CC=C3N(C)C2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 FFXPOZNUNSROLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKUWHPNJONEJEE-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-(2-methyl-1h-indol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C1(C=2C3=CC=CC=C3NC=2C)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 ZKUWHPNJONEJEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGZVGZCIFZBNCN-UHFFFAOYSA-N 4,4'-(2-Methylpropylidene)bisphenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C(C)C)C1=CC=C(O)C=C1 ZGZVGZCIFZBNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPAJDLMMTVZVPP-UHFFFAOYSA-N Crystal violet lactone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C1(C=2C=CC(=CC=2)N(C)C)C2=CC=C(N(C)C)C=C2C(=O)O1 IPAJDLMMTVZVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- ZKURGBYDCVNWKH-UHFFFAOYSA-N [3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-10-yl]-phenylmethanone Chemical compound C12=CC=C(N(C)C)C=C2SC2=CC(N(C)C)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZKURGBYDCVNWKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- VNGOYPQMJFJDLV-UHFFFAOYSA-N dimethyl benzene-1,3-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(C(=O)OC)=C1 VNGOYPQMJFJDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWNAQMUDCDVSLT-UHFFFAOYSA-N diphenyl phthalate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OC=2C=CC=CC=2)C=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 DWNAQMUDCDVSLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- JSGBYRDSFDPXFC-UHFFFAOYSA-N n-[5-[(fluoroamino)methyl]-2-methylcyclohexyl]aniline Chemical compound CC1CCC(CNF)CC1NC1=CC=CC=C1 JSGBYRDSFDPXFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWCGLTCRJJFXKR-UHFFFAOYSA-N n-phenylethanethioamide Chemical compound CC(=S)NC1=CC=CC=C1 MWCGLTCRJJFXKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006391 phthalonitrile polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/337—Additives; Binders
- B41M5/3375—Non-macromolecular compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は感熱記録材料に関し、特に発色性を向
上させた感熱記録材料に関する。 電子供与性の無色染料と電子受容性化合物を使
用した感熱記録材料は、特公昭45−14039号、特
公昭43−4160号等に開示されている。かかる感熱
記録材料の最小限具備すべき性能は(1)発色濃度お
よび発色感度が十分であること。(2)カブリ(使用
前の保存中での発色現象)を生じないこと。(3)発
色後の発色体の堅牢性が十分であること。などで
あるが、現在これらを完全に満足するものは得ら
れていない。 特に近年感熱記録システムの高速化に伴い、上
記(1)に対する研究が鋭意行われている。 その方法としては、電子受容性化合物自身の融
点を60から100℃にすることがある。しかしなが
ら現在最も広範に用いられている電子受容性化合
物であるフエノール性化合物において融点を調節
することは、難しく、またフエノール性化合物自
身が高価になり実用性に乏しい。 その他の方法としては、特公昭49−17748号お
よび特公昭51−39567号に電子受容性物質として
有機酸とフエノール性化合物とを併用すること、
あるいはアルコール性水酸基を有する化合物の多
価金属塩を用いることが記載されている。また、
特公昭51−29945号にヒドロキシエチルセルロー
スと無水マレイン酸塩の共重合体を用いることが
記載されている。さらに特開昭49−34842号、特
開昭49−115554号、特開昭50−149353号、特開昭
52−106746号、特開昭53−5636号、特開昭53−
11036号、特開昭55−48751号および特開昭56−
72996号などにチオアセトアニリド、フタロニト
リル、アセトアミド、ジ−β−ナフチル−p−フ
エニレンジアミン、脂肪酸アミド、アセト酢酸ア
ニリド、ジフエニルアミン、ベンツアミド、カル
バゾールなどのような含窒素有機化合物または
2,3−ジ−m−トリルブタン、4,4′−ジメチ
ルフエニルなどの熱可融性物質、あるいはジメチ
ルイソフタレート、ジフエニルフタレート、ジメ
チルテレフタレートなどのようなカルボン酸エス
テルを増感剤として添加することが記載されてい
る。 しかし、これらの方法を使用して製造した感熱
記録材料は発色濃度および発色感度の点で不十分
なものである。 本発明の目的は、電子供与性無色染料と電子受
容性化合物と下記一般式()または()で表
わされる融点40℃から150℃までのアリールエス
テル誘導体を含有することを特徴とする感熱記録
材料により達成された。 上式中Rは炭素原子数1から20までのアルキル
基またはアリールオキシアルキル基を、R1はア
ルキレン基を表わす。また、ベンゼン環A、Bは
アルキル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルア
ミノ基、アルキルオキシカルボニル基またはヒド
ロキシアルキル基で置換されていてもよい。 すなわち本発明のアリールエステル誘導体は電
子受容性化合物として汎用されているフエノール
性化合物を熱時容易に熔融し、アリールエステル
誘導体の融点を調節することにより目的とする感
度の感熱記録材料を得ることができる。 従つてアリールエステル誘導体の融点は40℃か
ら150℃のものが好ましく、特に50℃から120℃の
ものが好ましい。 次に本発明に係るアリールエステル誘導体の具
体例を示すが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。 (1) 1,4−ビスフエノキシカルボニルブタン (2) 1,4−ビス−(p−トリルオキシカルボニ
ル)ブタン (3) 1,4−ビス−(p−t−ブチルフエノキシ
カルボニル)ブタン (4) 1,4−ビス−(p−クロロフエノキシカル
ボニル)ブタン (5) 1,4−ビス−(o−クロロフエノキシカル
ボニル)ブタン (6) p−(α−フエノキシアセチルオキシ)トル
エン (7) p−(α−フエノキシアセトキシ)クロロベ
ンゼン (8) p−(α−フエノキシアセトキシ)−t−ブチ
ルベンゼン (9) p−(α−フエニルアセトキシ)トルエン (10) 1−アセトキシ−2,6−ジ−t−ブチル−
4−アセチルベンゼン (11) 1−アセトキシ−2,6−ジ−t−ブチル−
4−(1−ヒドロキシエチル)ベンゼン (12) 1−アセトキシ−4−アセチルアミノベンゼ
ン (13) 1−アセトキシ−4−ミリストイルアミノ
ベンゼン (14) 1−アセトキシ−4−ステアリルアミノベ
ンゼン (15) 1−ラウリロイルオキシ−4−アセチルア
ミノベンゼン (16) 1−ラウリロイルオキシ−4−ラウルロイ
ルアミノベンゼン (17) 1−(α−フエノキシプロピオニルオキシ)
−2,4,6−トリ−t−ブチルベンゼン (18) 1−(α−フエノキシプロピオニルオキシ)
−4−クロロベンゼン (19) 1−(α−フエノキシプロピオニルオキシ)
−2,6−ジメチルベンゼン (20) N−アセチル−4−アセトキシジフエニル
アミン (21) 2−ラウリロイルオキシ安息香酸ベンジル
エステル (22) 4−ステアリルオキシ−t−オクチルベン
ゼン 等がある。 次に本発明に使用する電子供与性無色染料の例
としては、トリアリールメタン系化合物、ジフエ
ニルメタン系化合物、キサンテン系化合物、チア
ジン系化合物、スピロピラン系化合物などが用い
られている。これらの一部を例示すれば、トリア
リールメタン系化合物として、3,3−ビス(p
−ジメチルアミノフエニル)−6−ジメチルアミ
ノフタリド(即ちクリスタルバイオレツトラクト
ン)、3,3−ビス(p−ジメチルアミノフエニ
ル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−3−(1,3−ジメチルインドール−3−イ
ル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−3−(2−メチルインドール−3−イル)フ
タリド、等があり、ジフエニルメタン系化合物と
しては、4,4′−ビス−ジメチルアミノベンズヒ
ドリンベンジルエーテル、N−ハロフエニル−ロ
イコオーラミン、N−2,4,5−トリクロロフ
エニルロイコオーラミン等があり、キサンテン系
化合物としては、ローダミン−B−アニリノラク
タム、ローダミン(p−ニトロアニリノ)ラクタ
ム、ローダミンB(p−クロロアニリノ)ラクタ
ム、2−ジベンジルアミノ−6−ジエチルアミノ
フルオラン、2−アニリノ−6−ジエチルアミノ
フルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−ジ
エチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メ
チル−6−シクロヘキシルメチルアミノフルオラ
ン、2−o−クロロアニリノ−6−ジエチルアミ
ノフルオラン、2−m−クロロアニリノ−6−ジ
エチルアミノフルオラン、2−(3,4−ジクロ
ロアニリノ)−6−ジエチルアミノフルオラン、
2−オクチルアミノ−6−ジエチルアミノフルオ
ラン、2−ジヘキシルアミノ−6−ジエチルアミ
ノフルオラン、2−m−トリクロロメチルアニリ
ノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−ブチル
アミノ−3−クロロ−6−ジエチルアミノフルオ
ラン、2−エトキシエチルアミノ−3−クロロ−
6−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−
3−クロロ−6−ジエチルアミノフルオラン、2
−ジフエニルアミノ−6−ジエチルアミノフルオ
ラン、2−アニリノ−3−メチル−6−ジフエニ
ルアミノフルオラン、2−フエニル−6−ジエチ
ルアミノフルオラン、等がありチアジン系化合物
としては、ベンゾイルロイコメチレンブルー、p
−ニトロベンジルロイコメチレンブルー等があ
り、スピロ系化合物としては、3−メチル−スピ
ロ−ジナフトピラン、3−エチル−スピロ−ジナ
フトピラン、3,3′−ジクロロ−スピロ−ジナフ
トピラン、3−ベンジルスピロ−ジナフトピラ
ン、3−メチル−ナフト−(3−メトキシ−ベン
ゾ)−スピロピラン、3−プロピル−スピロ−ジ
ベンゾピラン等がある。これらは単独もしくは混
合して用いられる。 また電子受容性化合物の例としては、フエノー
ル化合物、有機酸もしくはその金属塩、オキシ安
息香酸エステル、などがあり、(特にフエノール
化合物は、融点が希望する記録温度付近にあり、
特に低融点化合物を用いる必要がないか、その量
が少くてすむため、好んで用いられ、)例えば特
公昭45−14039号、特公昭51−29830号等に詳しく
述べられている。具体的には、4−ターシヤリ・
ブチルフエノール、4−フエニルフエノール、4
−ヒドロキシジフエノキシド、α−ナフトール、
β−ナフトール、メチル−4−ヒドロキシベンゾ
エート、2,2′−ジヒドロキシビフエニール、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフエニル)プロパ
ン(ビスフエノールA)、4,4′−イソプロピリ
デンビス(2−メチルフエノール)、4,4′−イ
ソブチリデンジフエノール、1,1−ビス−(3
−クロロ−4−ヒドロキシフエニル)シクロヘキ
サン、1,1−ビス−(3−クロロ−4−ヒドロ
キシフエニル)−2−エチルブタンなどがあげら
れる。 本発明に係る感熱記録材料は前記一般式()
で表わされるアリールエステル誘導体を一種以上
含有するものであり、次にその製造方法の具体例
を記す。 感熱記録材料の最も一般的製造方法としては、
先にあげたような電子供与性無色染料と、電子受
容性化合物を各々別々に1〜10重量%の水溶性高
分子溶液中で、ボールミル、サンドミル等の手段
により分散させ、混合した後、カオリン、タル
ク、炭酸カルシウム等の無機顔料を加えて塗液を
作成する。これに必要に応じてパラフインワツク
スエマルジヨン、ラテツクス系バインダー、感度
向上剤、金属石ケン、紫外線吸収剤などを添加す
ることができる。 塗液は最も一般的には原紙上に塗布される。 一般に塗布量は、固形分として2〜10g/m2で
あり、下限は加熱発色時の濃度により、上限は主
に経済的制約により決定される。 以下実施例を示すが、本発明は、この実施例の
みに限定されるものではない。 実施例 (1) 試料1〜6の作成 第1表に示した電子供与性無色染料5gを5
%ポリビニルアルコール(ケン価度99%、重合
度1000)水溶液50gとともにボールミルで一昼
夜分散した。一方、同様に第1表に示した電子
受容性化合物(フエノール類)20gを5%ポリ
ビニルアルコール水溶液200gとともにボール
ミルで一昼夜分散し、さらに第1表に示したア
リールエステル誘導体20gを、5%ポリビニル
アルコール水溶液とともにボールミルで一昼夜
分散し、これら3種の分散液を混合した後カオ
リン(ジヨージアカオリン)20gを添加してよ
く分散させ、さらにパラフインワツクスエマル
ジヨン50g分散液(中京油脂セロゾール#428)
5gを加えて塗液とした。 塗液は50g/m2の坪量を有する原紙上に固形
分塗布量として6g/m2となるように塗布し、
60℃で1分間乾燥の後線圧60KgW/cmでスーパ
ーキヤレンダーをかけ塗布紙を得た。 塗布紙はフアクシミリにより加熱エネルギー
35mJ/cm2で加熱発色させ発色濃度を求めた。 その結果を第1表に示す。 (2) 比較試料1〜2の作成 試料1〜5の作成に使用した処方と全く同一
の処方で、アリールエステル誘導体のみを第1
表に示す本発明外の化合物に代えて同様の試験
を行つた。結果を同じく第1表に示した。 第1表から本発明による記録材料が明らかに
感度が高いことがわかる。 また第1表中のカブリ濃度は、0.13を越える
と著しく商品価値を低下させる。 この点からも、本発明の電子受容性化合物が
極めてすぐれた感熱記録シートを与えることが
わかる。 【表】
上させた感熱記録材料に関する。 電子供与性の無色染料と電子受容性化合物を使
用した感熱記録材料は、特公昭45−14039号、特
公昭43−4160号等に開示されている。かかる感熱
記録材料の最小限具備すべき性能は(1)発色濃度お
よび発色感度が十分であること。(2)カブリ(使用
前の保存中での発色現象)を生じないこと。(3)発
色後の発色体の堅牢性が十分であること。などで
あるが、現在これらを完全に満足するものは得ら
れていない。 特に近年感熱記録システムの高速化に伴い、上
記(1)に対する研究が鋭意行われている。 その方法としては、電子受容性化合物自身の融
点を60から100℃にすることがある。しかしなが
ら現在最も広範に用いられている電子受容性化合
物であるフエノール性化合物において融点を調節
することは、難しく、またフエノール性化合物自
身が高価になり実用性に乏しい。 その他の方法としては、特公昭49−17748号お
よび特公昭51−39567号に電子受容性物質として
有機酸とフエノール性化合物とを併用すること、
あるいはアルコール性水酸基を有する化合物の多
価金属塩を用いることが記載されている。また、
特公昭51−29945号にヒドロキシエチルセルロー
スと無水マレイン酸塩の共重合体を用いることが
記載されている。さらに特開昭49−34842号、特
開昭49−115554号、特開昭50−149353号、特開昭
52−106746号、特開昭53−5636号、特開昭53−
11036号、特開昭55−48751号および特開昭56−
72996号などにチオアセトアニリド、フタロニト
リル、アセトアミド、ジ−β−ナフチル−p−フ
エニレンジアミン、脂肪酸アミド、アセト酢酸ア
ニリド、ジフエニルアミン、ベンツアミド、カル
バゾールなどのような含窒素有機化合物または
2,3−ジ−m−トリルブタン、4,4′−ジメチ
ルフエニルなどの熱可融性物質、あるいはジメチ
ルイソフタレート、ジフエニルフタレート、ジメ
チルテレフタレートなどのようなカルボン酸エス
テルを増感剤として添加することが記載されてい
る。 しかし、これらの方法を使用して製造した感熱
記録材料は発色濃度および発色感度の点で不十分
なものである。 本発明の目的は、電子供与性無色染料と電子受
容性化合物と下記一般式()または()で表
わされる融点40℃から150℃までのアリールエス
テル誘導体を含有することを特徴とする感熱記録
材料により達成された。 上式中Rは炭素原子数1から20までのアルキル
基またはアリールオキシアルキル基を、R1はア
ルキレン基を表わす。また、ベンゼン環A、Bは
アルキル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルア
ミノ基、アルキルオキシカルボニル基またはヒド
ロキシアルキル基で置換されていてもよい。 すなわち本発明のアリールエステル誘導体は電
子受容性化合物として汎用されているフエノール
性化合物を熱時容易に熔融し、アリールエステル
誘導体の融点を調節することにより目的とする感
度の感熱記録材料を得ることができる。 従つてアリールエステル誘導体の融点は40℃か
ら150℃のものが好ましく、特に50℃から120℃の
ものが好ましい。 次に本発明に係るアリールエステル誘導体の具
体例を示すが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。 (1) 1,4−ビスフエノキシカルボニルブタン (2) 1,4−ビス−(p−トリルオキシカルボニ
ル)ブタン (3) 1,4−ビス−(p−t−ブチルフエノキシ
カルボニル)ブタン (4) 1,4−ビス−(p−クロロフエノキシカル
ボニル)ブタン (5) 1,4−ビス−(o−クロロフエノキシカル
ボニル)ブタン (6) p−(α−フエノキシアセチルオキシ)トル
エン (7) p−(α−フエノキシアセトキシ)クロロベ
ンゼン (8) p−(α−フエノキシアセトキシ)−t−ブチ
ルベンゼン (9) p−(α−フエニルアセトキシ)トルエン (10) 1−アセトキシ−2,6−ジ−t−ブチル−
4−アセチルベンゼン (11) 1−アセトキシ−2,6−ジ−t−ブチル−
4−(1−ヒドロキシエチル)ベンゼン (12) 1−アセトキシ−4−アセチルアミノベンゼ
ン (13) 1−アセトキシ−4−ミリストイルアミノ
ベンゼン (14) 1−アセトキシ−4−ステアリルアミノベ
ンゼン (15) 1−ラウリロイルオキシ−4−アセチルア
ミノベンゼン (16) 1−ラウリロイルオキシ−4−ラウルロイ
ルアミノベンゼン (17) 1−(α−フエノキシプロピオニルオキシ)
−2,4,6−トリ−t−ブチルベンゼン (18) 1−(α−フエノキシプロピオニルオキシ)
−4−クロロベンゼン (19) 1−(α−フエノキシプロピオニルオキシ)
−2,6−ジメチルベンゼン (20) N−アセチル−4−アセトキシジフエニル
アミン (21) 2−ラウリロイルオキシ安息香酸ベンジル
エステル (22) 4−ステアリルオキシ−t−オクチルベン
ゼン 等がある。 次に本発明に使用する電子供与性無色染料の例
としては、トリアリールメタン系化合物、ジフエ
ニルメタン系化合物、キサンテン系化合物、チア
ジン系化合物、スピロピラン系化合物などが用い
られている。これらの一部を例示すれば、トリア
リールメタン系化合物として、3,3−ビス(p
−ジメチルアミノフエニル)−6−ジメチルアミ
ノフタリド(即ちクリスタルバイオレツトラクト
ン)、3,3−ビス(p−ジメチルアミノフエニ
ル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−3−(1,3−ジメチルインドール−3−イ
ル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフエニ
ル)−3−(2−メチルインドール−3−イル)フ
タリド、等があり、ジフエニルメタン系化合物と
しては、4,4′−ビス−ジメチルアミノベンズヒ
ドリンベンジルエーテル、N−ハロフエニル−ロ
イコオーラミン、N−2,4,5−トリクロロフ
エニルロイコオーラミン等があり、キサンテン系
化合物としては、ローダミン−B−アニリノラク
タム、ローダミン(p−ニトロアニリノ)ラクタ
ム、ローダミンB(p−クロロアニリノ)ラクタ
ム、2−ジベンジルアミノ−6−ジエチルアミノ
フルオラン、2−アニリノ−6−ジエチルアミノ
フルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−ジ
エチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メ
チル−6−シクロヘキシルメチルアミノフルオラ
ン、2−o−クロロアニリノ−6−ジエチルアミ
ノフルオラン、2−m−クロロアニリノ−6−ジ
エチルアミノフルオラン、2−(3,4−ジクロ
ロアニリノ)−6−ジエチルアミノフルオラン、
2−オクチルアミノ−6−ジエチルアミノフルオ
ラン、2−ジヘキシルアミノ−6−ジエチルアミ
ノフルオラン、2−m−トリクロロメチルアニリ
ノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−ブチル
アミノ−3−クロロ−6−ジエチルアミノフルオ
ラン、2−エトキシエチルアミノ−3−クロロ−
6−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−
3−クロロ−6−ジエチルアミノフルオラン、2
−ジフエニルアミノ−6−ジエチルアミノフルオ
ラン、2−アニリノ−3−メチル−6−ジフエニ
ルアミノフルオラン、2−フエニル−6−ジエチ
ルアミノフルオラン、等がありチアジン系化合物
としては、ベンゾイルロイコメチレンブルー、p
−ニトロベンジルロイコメチレンブルー等があ
り、スピロ系化合物としては、3−メチル−スピ
ロ−ジナフトピラン、3−エチル−スピロ−ジナ
フトピラン、3,3′−ジクロロ−スピロ−ジナフ
トピラン、3−ベンジルスピロ−ジナフトピラ
ン、3−メチル−ナフト−(3−メトキシ−ベン
ゾ)−スピロピラン、3−プロピル−スピロ−ジ
ベンゾピラン等がある。これらは単独もしくは混
合して用いられる。 また電子受容性化合物の例としては、フエノー
ル化合物、有機酸もしくはその金属塩、オキシ安
息香酸エステル、などがあり、(特にフエノール
化合物は、融点が希望する記録温度付近にあり、
特に低融点化合物を用いる必要がないか、その量
が少くてすむため、好んで用いられ、)例えば特
公昭45−14039号、特公昭51−29830号等に詳しく
述べられている。具体的には、4−ターシヤリ・
ブチルフエノール、4−フエニルフエノール、4
−ヒドロキシジフエノキシド、α−ナフトール、
β−ナフトール、メチル−4−ヒドロキシベンゾ
エート、2,2′−ジヒドロキシビフエニール、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフエニル)プロパ
ン(ビスフエノールA)、4,4′−イソプロピリ
デンビス(2−メチルフエノール)、4,4′−イ
ソブチリデンジフエノール、1,1−ビス−(3
−クロロ−4−ヒドロキシフエニル)シクロヘキ
サン、1,1−ビス−(3−クロロ−4−ヒドロ
キシフエニル)−2−エチルブタンなどがあげら
れる。 本発明に係る感熱記録材料は前記一般式()
で表わされるアリールエステル誘導体を一種以上
含有するものであり、次にその製造方法の具体例
を記す。 感熱記録材料の最も一般的製造方法としては、
先にあげたような電子供与性無色染料と、電子受
容性化合物を各々別々に1〜10重量%の水溶性高
分子溶液中で、ボールミル、サンドミル等の手段
により分散させ、混合した後、カオリン、タル
ク、炭酸カルシウム等の無機顔料を加えて塗液を
作成する。これに必要に応じてパラフインワツク
スエマルジヨン、ラテツクス系バインダー、感度
向上剤、金属石ケン、紫外線吸収剤などを添加す
ることができる。 塗液は最も一般的には原紙上に塗布される。 一般に塗布量は、固形分として2〜10g/m2で
あり、下限は加熱発色時の濃度により、上限は主
に経済的制約により決定される。 以下実施例を示すが、本発明は、この実施例の
みに限定されるものではない。 実施例 (1) 試料1〜6の作成 第1表に示した電子供与性無色染料5gを5
%ポリビニルアルコール(ケン価度99%、重合
度1000)水溶液50gとともにボールミルで一昼
夜分散した。一方、同様に第1表に示した電子
受容性化合物(フエノール類)20gを5%ポリ
ビニルアルコール水溶液200gとともにボール
ミルで一昼夜分散し、さらに第1表に示したア
リールエステル誘導体20gを、5%ポリビニル
アルコール水溶液とともにボールミルで一昼夜
分散し、これら3種の分散液を混合した後カオ
リン(ジヨージアカオリン)20gを添加してよ
く分散させ、さらにパラフインワツクスエマル
ジヨン50g分散液(中京油脂セロゾール#428)
5gを加えて塗液とした。 塗液は50g/m2の坪量を有する原紙上に固形
分塗布量として6g/m2となるように塗布し、
60℃で1分間乾燥の後線圧60KgW/cmでスーパ
ーキヤレンダーをかけ塗布紙を得た。 塗布紙はフアクシミリにより加熱エネルギー
35mJ/cm2で加熱発色させ発色濃度を求めた。 その結果を第1表に示す。 (2) 比較試料1〜2の作成 試料1〜5の作成に使用した処方と全く同一
の処方で、アリールエステル誘導体のみを第1
表に示す本発明外の化合物に代えて同様の試験
を行つた。結果を同じく第1表に示した。 第1表から本発明による記録材料が明らかに
感度が高いことがわかる。 また第1表中のカブリ濃度は、0.13を越える
と著しく商品価値を低下させる。 この点からも、本発明の電子受容性化合物が
極めてすぐれた感熱記録シートを与えることが
わかる。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 電子供与性無色染料と電子受容性化合物と下
記一般式()または()で表わされる融点40
℃から150℃までのアリールエステル誘導体を含
有することを特徴とする感熱記録材料 上式中Rは炭素原子数1から20までのアルキル
基またはアリールオキシアルキル基を、R1はア
ルキレン基を表わす。またベンゼン環A、Bはア
ルキル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルアミ
ノ基、アルキルオキシカルボニル基またはヒドロ
キシアルキル基で置換されていてもよい。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56171044A JPS5871191A (ja) | 1981-10-26 | 1981-10-26 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56171044A JPS5871191A (ja) | 1981-10-26 | 1981-10-26 | 感熱記録材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5871191A JPS5871191A (ja) | 1983-04-27 |
JPH0251747B2 true JPH0251747B2 (ja) | 1990-11-08 |
Family
ID=15916042
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56171044A Granted JPS5871191A (ja) | 1981-10-26 | 1981-10-26 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5871191A (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6013852A (ja) * | 1983-07-04 | 1985-01-24 | Shin Nisso Kako Co Ltd | ジフエニルスルホン誘導体およびそれを含有する発色性記録材料 |
KR910007066B1 (ko) * | 1983-09-08 | 1991-09-16 | 간사끼 세이시 가부시기가이샤 | 감열(感熱)기록체 |
GB2165953B (en) * | 1984-08-31 | 1988-07-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | Thermal recording material |
CA1263919A (en) * | 1986-05-16 | 1989-12-19 | Shingo Araki | Thermosensitive recording sheet |
JPH0777828B2 (ja) * | 1987-03-11 | 1995-08-23 | 富士写真フイルム株式会社 | 感熱記録材料 |
-
1981
- 1981-10-26 JP JP56171044A patent/JPS5871191A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5871191A (ja) | 1983-04-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4446209A (en) | Heat-sensitive recording materials | |
JPS6342590B2 (ja) | ||
JPH0140758B2 (ja) | ||
US4585483A (en) | Recording materials | |
US4728633A (en) | Recording material | |
JPH0375355B2 (ja) | ||
JPH0251747B2 (ja) | ||
US4920091A (en) | Recording material | |
JPH0431874B2 (ja) | ||
JPH0251748B2 (ja) | ||
US4583104A (en) | Recording materials | |
JPH0251744B2 (ja) | ||
JPS6317081A (ja) | 感熱記録体 | |
JPH0354071B2 (ja) | ||
JPH0251749B2 (ja) | ||
JPH0429559B2 (ja) | ||
JPH0369392A (ja) | 感熱記録体 | |
JPH0579518B2 (ja) | ||
JPH0256227B2 (ja) | ||
JPH0436878B2 (ja) | ||
JPS60225784A (ja) | 感熱記録材料 | |
JPH0438599B2 (ja) | ||
JPS58211494A (ja) | 感熱記録材料 | |
JPH0450198B2 (ja) | ||
JPH0445352B2 (ja) |