JPS632974B2 - - Google Patents

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JPS632974B2
JPS632974B2 JP53040453A JP4045378A JPS632974B2 JP S632974 B2 JPS632974 B2 JP S632974B2 JP 53040453 A JP53040453 A JP 53040453A JP 4045378 A JP4045378 A JP 4045378A JP S632974 B2 JPS632974 B2 JP S632974B2
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JP
Japan
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diol
acid
esterification
acid component
terephthalic acid
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Application number
JP53040453A
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JPS53126098A (en
Inventor
Biiru Peetaa
Binzatsuku Rudorufu
Fuerunareken Fuugo
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPS53126098A publication Critical patent/JPS53126098A/ja
Publication of JPS632974B2 publication Critical patent/JPS632974B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は迅速に結晶化し、テレフタル酸基、エ
チルグリコール基および２−エチルヘキサン−
１・３−ジオール基に基づいた、高結晶性、熱可
塑性コポリエステルに関する。 ポリアルキレンテレフタレートは繊維、フイル
ムおよび成形品の製造に対する原料としてかなり
の重要性を得ている。それらの部分的な結晶構造
のため、それらは例えば高い耐摩耗性、好ましい
クリープ特性および高い寸法精度のような顕著な
性質を有し、従つてきびしい機械的および熱的条
件にさらされる成形品の製造に対してとくに適す
る。機械的な性質における付加的な改良は強化
材、例えばガラス繊維を混入することによつて達
成することができる（英国特許第1111012号、米
国特許第3368995号およびドイツ特許出願公告第
2042447号）。 その特別な物理的性質のため、ポリエチレンテ
レフタレートは繊維製品およびフイルムの製造に
とくに適する。しかしながら、高い金型温度（約
140℃）と比較的長いプレス時間の必要は成形品
の製造において不利であり、それは並はずれた剛
性と荷重下での高い熱安定性によつて部分的にし
か埋合わされない。ポリプロピレンテレフタレー
トとポリブチレンテレフタレートはかなりより迅
速に結晶化するので、ポリエチレンテレフタレー
トよりも短かいプレス時間と低い金型温度（約
100℃）が必要であるが、ポリエチレンテレフタ
レートと比べてそれらはより劣つた物理的性質、
とくに荷重下でより低い熱安定性を示す。 ポリエチレンテレフタレートのおよびポリプロ
ピレンテレフタレートとポリブチレンテレフタレ
ートの両方のよい性質の組合せを有する重縮合物
を与えようという努力は多かつた。ゆえに、例え
ばポリエチレンテレフタレートの結晶化への傾向
が細かく粉砕した、個体の無機物質による成核化
によつて改良できることは公知である（オランダ
特許第6511744号）。 迅速に結晶化し、ジカルボン酸成分に関して少
なくとも90モル％のテレフタル酸基、ジオール成
分に関して90〜99.5モル％のエチレングリコール
基およびジオール成分に関して0.5〜10モル％の
コジオール基からなり、(a)用いるコジオールが２
個の第一級OH基を有し、(b)これらの２個のOH
基が３もしくは４個のＣ原子によつて分離され、
(c)用いるコジオールが未置換、−アルキル置換ま
たは二アルキル置換され、アルキル基が２もしく
は３個のＣ原子を有し、アルキル置換基のＣ原子
の合計が置換の場合に少なくとも４であることを
特徴とする、高結晶性、熱可塑性テレフタル酸コ
ポリエステルはドイツ特許出願公開第2507674号
および1976年２月17日出願の米国特許出願第
658816号から公知である。 あげることができる適当なコジオールの例はプ
ロパン−１・３−ジオール、ブタン−１・４−ジ
オールおよび２・２−ジエチルプロパン−１・３
−ジオールである。 迅速に結晶化し、ジカルボン酸成分に関して少
なくとも90モル％のテレフタル酸基、ジオール成
分に関して90〜99.5モル％のエチレングリコール
基よびジオール成分に関して0.5〜10モル％のコ
ジオール基からなり、(a)用いるコジオールが少な
くとも１個の第二級または第三級OH基を有し、
(b)用いるコジオールが４〜10個のＣ原子を含み、
(c)２個のOH基が３〜４個のＣ原子によつて分離
されていることを特徴とする、高結晶性、熱可塑
性テレフタル酸コポリエステルはドイツ特許出願
公開第2507776号および1976年２月17日出願の米
国特許出願第658817号から公知である。 あげることができる適当なコジオールの例はと
くにブタン−１・３−ジオール、ヘキサン−２・
５−ジオール、２・２・４−トリメチルペンタン
−１・３−ジオールならびに２−および３−メチ
ルペンタン−２・４−ジオールである。 引用した両方のドイツ特許出願公開はポリエチ
レンテレフタレートの結晶化への傾向は特に明ら
かにしたコジオールを混入することによつて減少
せず、かなり増加する。 ポリエチレンテレフタレートの結晶化への傾向
がエチレングリコール基の少量を２−エチルヘキ
シ−１・３−イル基によつて改質することによつ
てさらにますます増加させることができ、本発明
によつて改質したポリエチレンテレフタレートは
ポリブチレンテレフタレートのそれにいつそう類
似した結晶化速度を有することが驚くべきことに
ここに見いだされた。 高い結晶性は硬さ、寸法安定性および比較的高
い温度においてさえ形状安定性を保証する。この
高い結晶性は最適レベルの性質を得るようにでき
るだけ迅速に達成せねばならない。それに加え
て、その長さがまた本方法の有利性を決定する、
射出サイクルは金型滞留時間に依存する。 ゆえに、本発明は迅速に結晶化し、ジカルボン
酸成分に関してテレフタル酸基、ジオール成分に
関して約98〜99.9、好ましくは約98.5〜99.9、そ
してとくに約99.0〜99.7モル％のエチレングリコ
ール基およびジオール成分に関して約0.1〜２、
好ましくは約0.1〜1.5、そしてとくに約0.3〜1.0
モル％のコジオール基からなり、コジオール基が
２−エチルヘキサン−１・３−ジオール基である
ことを特徴とする、高結晶性、熱可塑性テレフタ
ル酸コポリエステルに関する。 本発明の重縮合物は純粋なポリエチレンテレフ
タレートよりもかなり迅速に、そしてドイツ特許
出願公開第2507674号および2507776号のコポリエ
ステルよりも迅速に結晶化し、非常に高い融点を
有する。すなわち、それらは非常に望ましく、こ
れまで公知のテレフタル酸エステルによつては得
られていない性質の組合せを有する。 本発明のポリエステルはもちろん、例えばドイ
ツ特許出願公開第1900270号（＝米国特許第
3692744号）に記載されたような３価もしくは４
価のアルコールまたは３価もしくは４価の酸によ
つて枝分れさせることができる。適当な枝分れ剤
は例えばトリメシン酸、ピロメリツト酸、トリメ
チロールプロパン、トリメチロールエタンおよび
ペンタエリスリトールである。酸成分に関して約
１モル％よりも多くない枝分れ剤を用いるのが適
当である。 本発明のコポリエステルは公知の方法でジカル
ボン酸、好ましくは純粋なテレフタル酸、およ
び／または対応するジメチルエステルをジカルボ
ン酸成分１モルに対して約1.05〜5.0、好ましく
は約1.4〜3.6モルのジオールとエステル化およ
び／またはエステル交換触媒の存在で約150〜250
℃の間でエステル化またはエステル交換させ（反
応段階Ａ）、そしてこのようにして得た反応生成
物を通常の条件下、すなわち約200〜300℃の間の
エステル化触媒の存在で減圧下（＜１mmHg）で
重縮合反応させる（反応段階Ｂ）ことによつて製
造することができる。得られるコポリエステル
は、約0.6〜2.4dl／ｇの固有粘度（フエノールと
テトラクロロエタンとの等重量混合液中で25℃で
測定）を有する。 ゆえに、本発明はテレフタル酸および／または
テレフタル酸ジメチルエステル１モルをジオール
成分に関して約98〜99.9モル％の範囲のエチレン
グリコールおよびジオール成分に関して約0.1〜
2.0モル％の範囲の２−エチルヘキサン−１・３
−ジオールからなるジオール約1.05〜5.0モルで
エステル化および／またはエステル交換触媒の存
在で約150〜250℃の間でエステル化またはエステ
ル交換し、そしてこのようにして得た反応生成物
をエステル化触媒の存在で約200〜300℃の間で減
圧下で重縮合させる、本発明によるテレフタル酸
コポリエステルの製造法に関する。 とくに好ましい具体例は２−エチルヘキサン−
１・３−ジオールを反応混合物にできるだけおそ
く、すなわちビス−（２−ヒドロキシエチル）テ
レフタレートを与えるテレフタル酸またはそのエ
ステル形成誘導体のエチレングリコールとの反応
が起こつた後にのみ、あるいはより有利には４以
上の重合度（数平均）を有するポリエチレンテレ
フタレートプレポリマーが生成した後にのみ混合
することからなる。その後、混合物は上記のよう
に常法により重縮合させることができる。 縮合反応第一段階(A)および第二段階(B)の両方と
も例えばR.E.ウイルフオング（Wilfong）によつ
てジヤーナル・オブ・ポリマー・サイエンス（J.
Polym.Sci.）、54巻、385頁、1961年に記載されて
いるような触媒の存在で行う。これらの触媒のう
ちのいくつかはエステル化反応(A)に対する有効な
促進剤であり、ほかのものは重縮合反応(B)に対す
る有効な促進剤であるが、ほかのものは両方(C)に
対するかなり有効な触媒である。 第一の反応段階(A)を促進するために適する触媒
には次のものが含まれる。 １ 金属、酸化物、水素化物、ギ酸塩、酢酸塩、
アルコラートまたはグリコラートの形のリチウ
ム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、スト
ロンチウムおよびホウ素 ２ カルシウムの塩化物および臭化物ならびにス
トロンチウムの塩化物および臭化物 ３ 第三級アミン ４ カルシウムのマロン酸塩、アジピン酸塩およ
び安息香酸塩など、ならびにストロンチウムの
マロン酸塩および安息香酸塩など ５ ジチオカルバミン酸のリチウム塩 重縮合段階の触媒となる適当な触媒(B)は例え
ば、 １ 金属、酸化物、水素化物、ギ酸塩、アルコラ
ートまたはグリコラートの形のモリブデン、ゲ
ルマニウム、鉛、スズおよびアンチモン ２ 亜鉛の過ホウ酸塩およびホウ酸塩ならびに鉛
の過ホウ酸塩およびホウ酸塩 ３ 亜鉛のコハク酸塩、酪酸塩、アジピン酸塩ま
たはジケトンのエノレート、マンガン（）の
コハク酸塩、酪酸塩、アジピン酸塩またはジケ
トンのエノレート、コバルトのコハク酸塩、酪
酸塩、アジピン酸塩またはジケトンのエノレー
ト、マグネシウムのコハク酸塩、酪酸塩、アジ
ピン酸塩またはジケトンのエノトレート、クロ
ムのコハク酸塩、酪酸塩、アジピン酸塩または
ジケトンのエノレート、鉄のコハク酸塩、酪酸
塩、アジピン酸塩またはジケトンのエノレート
ならびにカドミウムのコハク酸塩、酪酸塩、ア
ジピン酸塩またはジケトンのエノレート ４ 亜鉛の塩化物および臭化物 ５ ランタンの二酸化物およびチタン酸塩 ６ ネオジムの塩化物 ７ 例えば酒石酸カリウム・アンチモンのような
アンチモンの混合塩および例えばピロアンチモ
ン酸カリウムのようなアンチモン酸の塩 ８ ジオカルバミン酸の亜鉛塩またはマンガン塩 ９ ナフテン酸コバルト 10 チタンの四フツ化物または四塩化物 11 オルトチタン酸アルキル 12 四塩化チタン−エーテル錯体 13 チタン−ヘキサアルコキシ基を有する第四級
アンモニウム塩、チタンのテトラアルコキシ
ド、アルミニウム・アルコキシド、ジルコニウ
ム・アルコキシドまたはチタン・アルコキシド
のアルカリ金属化合物、あるいはアルミニウ
ム・アルコキシド、ジルコニウム・アルコキシ
ドまたはチタン・アルコキシドのアルカリ土類
金属化合物 14 有機第四級アンモニウム、スルホニウム、ホ
スホニウムおよびオキソニウムの水酸化物およ
び塩 15 バリウムのマロン酸塩、アジピン酸塩、安息
香酸塩など 16 フエニレンジカルボン酸のモノアルキルエス
テルの鉛塩、亜鉛塩、カドミウム塩またはマン
ガン塩 17 アミノアルコールまたはアミンとアルコール
とのアンチモンカテコール錯体 18 ウランの三酸化物、四ハロゲン化物、硝酸
塩、硫酸塩または酢酸塩 両方の反応段階を促進するための適当な触媒Ｃ
は例えば １ 金属、酸化物、水素化物、ギ酸塩、アルコラ
ート、グリコラートまたは好ましくは酢酸塩の
形のバリウム、マグネシウム、亜鉛、カドミウ
ム、アルミニウム、マンガンまたはコバルト ２ アルミニウムの塩化物および臭化物 ３ 亜鉛のコハク酸塩、酪酸塩、アジピン酸塩ま
たはジケトンのエノレート、マンガン（）の
コハク酸塩、酪酸塩、アジピン酸塩またはジケ
トンのエノレート、コバルトのコハク酸塩、酪
酸塩、アジピン酸塩またはジケトンのエノレー
ト、マグネシウムのコハク酸塩、酪酸塩、アジ
ピン酸塩またはジケトンのエノレート、クロム
のコハク酸塩、酪酸塩、ジピン酸塩またはジケ
トンのエノレート、鉄のコハク酸塩、酪酸塩、
アジピン酸塩またはジケトンのエノレート、な
らびにカドミウムのコハク酸塩、酪酸塩、アジ
ピン酸塩またはジケトンのエノレート。 触媒Ａとしてもつとも適当な化合物はカルシウ
ム塩、亜鉛塩およびマンガン塩、とくに酢酸塩で
ある。 もつとも適当な触媒Ｂは例えば酢酸亜鉛および
酢酸マンガン、アンチモンの三酸化物、三塩化物
および三酢酸塩ならびにゲルマニウムの二酸化物
および四塩化物のような亜鉛、マンガン、コバル
ト、アンチモン、ゲルマニウム、チタンおよびス
ズの化合物である。 もつとも適当な触媒Ｃはとくに例えばチタン酸
テトライソプロピルおよびチタン酸テトラブチル
のようなＣ原子数１〜10のアルキル基を有するチ
タン酸テトラアルキルエステルようなチタン化合
物である。 触媒はジカルボン酸成分に関して約0.001〜0.2
重量％の量を用いることができる。 その後、例えばH.ルーデビーク（Ludewig）
著、「ポリエステル繊維（Polyesterfasern）」、第
２版、アカデミー−フエルラーク（Akademie−
Verlag）、ベルリン、1974年に記載されているよ
うな禁止剤を第一の反応段階が終つた後Ａタイプ
の触媒を禁止するため、そして最終生成物の安定
性を増加させるために加えてもよい。そのような
禁止剤の例はリン酸、亜リン酸およびそれらの脂
肪族、芳香族またはアルアリフアテイツクのエス
テル、例えばアルコール成分中にＣ原子数６〜18
のアルキルエステル、あるいはリン酸トリス−ノ
ニルフエニル、リン酸ドデシルフエニルまたはリ
ン酸トリフエニルのようなフエニル基を適宜Ｃ原
子数６〜18の１〜３個の置換基によつて置換した
フエニルエステルである。これらの禁止剤は通常
ジカルボン酸成分に関して約0.01〜0.6重量％の
量を用いる。 さらに高い分子量を達成するために、ポリ（エ
チレン／２−エチルヘキシ−１・３−イル）テレ
フタレートは固相重縮合反応させることができ
る。このため、粒状の生成物は通常固相で窒素流
中でまたは１mmHgの圧力下の真空でポリマーの
融点の約60〜６℃下の温度で重縮合反応させる。 熱酸化分解に対して保護するために、未充てん
未強化のコポリエステルに関して普通の量の、好
ましくは約0.001〜0.5重量％の安定剤を本発明の
コポリエステルに加えることができる。適当な安
定剤は例えば４・4′−ビス−（２・６−ジ−tert−
ブチルフエノール）、１・３・５−トリメチル−
２・４・６−トリス−（３・５−ジ−tert−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−ベンジル）−ベンゼン、
４・4′−ブチリデン−ビス−（６−tert−ブチル−
ｍ−クレゾール）、３・５−ジ−tert−ブチル−
４−ヒドロキシ−ベンジル−ホスホン酸ジエチル
エステル、Ｎ・N′−ビス−（β−ナフチル）−ｐ
−フエニレンジアミン、Ｎ・N′−ビス−（１−メ
チル−ヘプチル）−ｐ−フエニレンジアミン、フ
エニル−β−ナフチルアミン、４・4′−ビス−
（α・α−ジメチルベンジル）−ジフエニルアミ
ン、１・３・５−トリス−（３・５−ジ−tert−
ブチル−４−ドロキシ−ヒドロシンナモイル）−
ヘキサヒドロ−ｓ−トリアジン、ヒドロキノン、
ｐ−ベンゾキノン、トルヒドロキノン、ｐ−tert
−ブチルピロカテコール、クロラニル、ナフトキ
ノン、ナテン酸銅、オクトエ酸銅、Cu（Ｉ）Cl／
リン酸トリフエニル、Cu（Ｉ）Cl／亜リン酸トリ
メチル、Cu（Ｉ）Cl／亜リン酸トリスークロロエ
チル、Cu（）Cl／亜リン酸トリプロピルおよび
ｐ−ニトロソ−ジメチルアニリンのような、フエ
ノールおよびフエノール誘導体、好ましくはフエ
ノール性水酸基に関して両方の０−位にＣ原子数
１〜６の置換基を有する立体障害のあるフエノー
ル、アミン、好ましくは第二級アリールアミンお
よびそれらの誘導体、リン酸塩および亜リン酸
塩、好ましくはそのアリール誘導体、キノン、有
機酸の銅塩およびハロゲン化銅（）と亜リン酸
塩との付加化合物である。 本発明の熱可塑性コポリエステルは強化物質に
よつて強化することができる。おもに繊維、布ま
たはマツトの形の金属、ケイ酸塩、カーボンおよ
びガラスが適当な強化物質であるとわかつてい
る。ガラス繊維が好ましい強化剤である。 それに加えて、もしも望ましいならば例えば無
機または有機顔料、染料、滑剤および離型剤、例
えばステアリン酸亜鉛、モンタンワツクス、UV
光吸収剤などを通常の量加えることができる。 難燃性の製品を得るために、熱コポリエステル
に関して約２〜20重量％のそれ自体公知の難燃
剤、例えばハロゲン含有有機化合物、リン元素ま
たはリン化合物、リン−窒素化合物または三酸化
アンチモン、またはこれらの物質の混合物、好ま
しくは三酸化アンチモン、デカブロモジフエニル
エーテルおよびテトラブロモビスフエノールＡポ
リカーボネートを加えることができる。 本発明のコポリエステルの結晶化速度は射出成
型に対して未充てん未強化コポリエステルに関し
て約0.01〜１重量％の成核剤を加えることによつ
てさらに増加させることができる。適当な成核剤
は例えば「プラスチツク・ハンドブツク
（Kunststoff−Handbuch）」の第巻、「ポリエ
ステル（Polyester）」、カール・ハンセル・フエ
ルラーク（Carl Hanser Verlag）、ミユニヒ
（Munich）、1973年、701頁に記載されているよう
な当業者に公知の化合物である。 本発明のコポリエステルはフイルムおよび繊維
の製造、そして好ましくは射出成型によるすべて
のタイプの成型品の製造、とくに射出成型による
ガラス充てん成型品の製造に対するすぐれた出発
物質である。 実施例及び比較例 ジメチルテレフタレート80Kg（412.1モル）を
酢酸マンガン22.4ｇの存在でエチレングリコール
92Kg（1482.2モル）と200℃で３時間エステル交
換する。エステル交換が終つた後、GeO2 28.8ｇ
と適当量の−エチルヘキサン−１・３−ジオール
を加える。次に温度を230℃に２時間、250℃に
1.5時間保つ。その後、275℃に上げ、同時に装置
を排気する（＜1.0mmHg）。さらに３〜４時間後、
重縮合反応が終つた。次に溶融物を水浴を通して
紡出し、粒状化する。 射出成型品を４本のエジエクターピンによつて
金型から取り出す、ギヤーホイール（φ40mm）の
射出金型を達成することができる加工サイクル時
間を決定するために用いた。エジエクターピンが
仕上つた射出成型品に丁度もはや通らなくなり、
射出成型品が容易に金型から落ちる射出サイクル
を決定した。 第１表は、本発明のポリ（エチレン／２−エチ
ルヘキシ−１・３−イル）テレフタレート（実施
例１〜３）の金型滞留時間と全射出サイクル時間
を、本発明の範囲外のポリ（エチレン／２−エチ
ルヘキシ−１・３−イル）テレフタレート（比較
例１）および同様にして製造したが改質していな
いポリエチレンテレフタレート（比較例２）と比
較して示す。第１表には、また、各ポリエステル
の固有粘度も併記した。
【表】 以上、本発明を説明のために詳細に記載した
が、そのような詳細はその目的のためだけであ
り、特許請求の範囲によつて制限されていること
を除いては本発明の精神および範囲からはずれる
ことなく変化がなされうることを理解すべきであ
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (1) テレフタル酸および／またはジメチルテ
    レフタル酸エステルからなる酸成分を、 (2) 該酸成分の１当量あたり1.05〜5.0当量の、
    (a)98〜99.9モル％のエチレングリコールおよび
    (b)0.1〜2.0モル％の２−エチルヘキサン−１・
    ３−ジオールからなるジオール成分で、 (3) エステル化またはエステル交換触媒の存在下
    で150〜250℃の間の温度でエステル化またはエ
    ステル交換を行い、 (4) 反応生成物を200〜300℃の間の温度で減圧下
    でエステル化触媒の存在で重縮合させる ことを特徴とする熱可塑性テレフタル酸コポリエ
    ステルの製造法。 ２ 実質的に酸成分がすべて反応してジ（２−ヒ
    ドロキシエチル）エステルになつた後、２−エチ
    ルヘキサン−１・３−ジオールを反応混合物に加
    える、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 重合度４以上のポリエチレンテレフタレー
    ト・プレポリマーの生成後、重縮合段階の前にコ
    ジオールを反応混合物に加える、特許請求の範囲
    第２項記載の方法。 ４ 酸成分１当量あたり1.4〜3.6当量の間のジオ
    ール成分を用いる、特許請求の範囲第１項記載の
    方法。
JP4045378A 1977-04-09 1978-04-07 Highly crystalline* thermal plastic terephthalic acid copolyester Granted JPS53126098A (en)

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