JPS6278544A - 感光性組成物 - Google Patents
感光性組成物Info
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- JPS6278544A JPS6278544A JP60218561A JP21856185A JPS6278544A JP S6278544 A JPS6278544 A JP S6278544A JP 60218561 A JP60218561 A JP 60218561A JP 21856185 A JP21856185 A JP 21856185A JP S6278544 A JPS6278544 A JP S6278544A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- diazo
- photosensitive composition
- polymer
- group
- Prior art date
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- Granted
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/016—Diazonium salts or compounds
- G03F7/021—Macromolecular diazonium compounds; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0212—Macromolecular diazonium compounds; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binder or the macromolecular additives other than the diazo resins or the polymeric diazonium compounds
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は特に感光性平版印刷版に適する感光性組成物に
関するものである。更に詳しくは支持体との接着性を改
良した、光網状化可能な重合体を含む新規な光架橋型の
感光性組成物に関するものである。
関するものである。更に詳しくは支持体との接着性を改
良した、光網状化可能な重合体を含む新規な光架橋型の
感光性組成物に関するものである。
環付加反応によって架橋する光架橋性材料はよく知られ
ており、これらは、感光性平版印刷版等の製造に用いる
感光性組成物の主要成分として数多く用いられている。
ており、これらは、感光性平版印刷版等の製造に用いる
感光性組成物の主要成分として数多く用いられている。
これらの架橋材料のうちマレイミド基を側鎖に有する光
架橋性ポリマーは高感度でありホトレジストとして有用
であるにもかかわらず、支持体や他の層との接着性が良
好でないという問題があるために実用化されていない。
架橋性ポリマーは高感度でありホトレジストとして有用
であるにもかかわらず、支持体や他の層との接着性が良
好でないという問題があるために実用化されていない。
つまり、マレイミド基を側鎖に有する光架橋性ポリマー
を含む感光性組成物を調製し、これを用いて平版印刷版
をつくると、印刷中に層間剥離が生じて多量に印刷でき
なかったり、又、グレースケ−ル上の感度も低いものと
なってしまうからである。
を含む感光性組成物を調製し、これを用いて平版印刷版
をつくると、印刷中に層間剥離が生じて多量に印刷でき
なかったり、又、グレースケ−ル上の感度も低いものと
なってしまうからである。
従って、本発明はマレイミド基を側鎖に有する光調状化
可能な重合体のすぐれた感度を保持しつつ、基体や他の
層との接着性を改良した感光性組成物を提供することを
目的とする。
可能な重合体のすぐれた感度を保持しつつ、基体や他の
層との接着性を改良した感光性組成物を提供することを
目的とする。
本発明は、マレイミド基を側鎖に有する光調状化可能な
重合体をネガ作用を有するジアゾ樹脂と併用すると効果
的に上記問題点を解決できるとの知見に基づいてなされ
たのである。
重合体をネガ作用を有するジアゾ樹脂と併用すると効果
的に上記問題点を解決できるとの知見に基づいてなされ
たのである。
すなわち、本発明は（１）マレイミド基を側鎖に有する
光調状化可能な重合体と（２）ジアゾ樹脂とを含有する
ことを特徴とする感光性組成物を提供する。
光調状化可能な重合体と（２）ジアゾ樹脂とを含有する
ことを特徴とする感光性組成物を提供する。
本発明で用いる成分（１〕のマレイミド基を側鎖に有す
る光調状化可能な重合体としては、一般式（１）で示さ
れるマレイミド基： Ｉ （式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基を示し、Ｒ１とＲ２とが一緒になって５
員環又は６員環を形成していてもよい。尚、Ｒ１及びＲ
２のアルキル基としては、炭素数１〜４のものが好まし
く、特に好ましいのはメチル基である。又、ハロゲン原
子としては、塩素原子、臭素原子、沃素原子が好ましい
。） を側鎖に有する重合体が例示される。このような重合体
は、例えば、特開昭５２−９８８号（対応米国特許第４
．０７９．０４１号）明細書、西独特許２、６２６．７
６９号明細書、ヨーロッパ特許２１．０１９号明細書、
ヨーロッパ特許３．５５２号明細書やジ アンゲバンテ
マクロモレクラエ ケミ（ＤｉｅＡｎｇｅｔ＋ｒａｎ
ｄｔｅ Ｍａｃｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ Ｃｈｅｍ
ｉ ） １１５（１９’８３）の１６３〜１８１ペ
ージ、特開昭４９−１２８９９１〜同４９−１２８９９
３、同５０−５３７６〜同５〇−５３８０、同５３−５
２９８〜同５３−５３００．同５０−５０１０７、同５
１−４７９４０ 、同５２−１３９０７ 、同５０−４
５０７６ 、同５２−１２１７００、同５０−１０８８
４ 、同５０−４５０８７ 、西独特許第２．３４９，
９４８ 、同２．６１６．２７６各号明細書に記載され
ている。本発明では、これらのうら、成分（１）の重合
体として、１分子当り平均２個以上のマレイミド基を側
鎖に有し、かつ平均分子量が１０００以上のものを用い
るのが好ましい。このような重合体は、例えば一般式（
Ｉｆ）〜（〜）：○ ］） （式中、Ｒ１及びＲ２は上記と同じ意味を有し、ｎは整
数を示し、好ましくは１又は２である。）で表わされる
モノマーと、分子中にアルカリ可溶性基及び／又はジア
ゾ樹脂との反応性基を有するビニルモノマーとを、例え
ば９５１５〜３０／７０、好ましくは９０／１０〜７０
／３０（モル比）の割合で共重合させることによって容
易に調製される。つまり、酸基を有する重合体は、現像
時にアルカリ水を用いることが出来るので好ましく、又
公害上有利であるからである。酸基を有するマレイミド
重合体の酸価は２０〜２５０の範囲が好ましく、更に好
ましくは５０〜１５０の範囲である。尚、上記共重合し
えるビニルモノマーとしては、アクリル酸、メタクリル
酸等のカルボキシ基を有するモノマー、２−ヒドロキシ
エチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレ
ート、アクロニトリル、２−シアノエチルメタクリレー
ト、２−シアノエチルアクリレート、アクリルアミド、
Ｎ−７エニルメタクリルアミド、Ｎ−フェニルアクリル
アミド、Ｎ−（ヒドロキシフェニルメタクリルアミド、
Ｎ−（ヒドロキシフェニル）アクリルアミド、Ｎ−（２
−シアノエトキシフェニル）メタクリルアミド、Ｎ−（
２−シアノエトキシフェニル）アクリルアミド等のジア
ゾ樹脂と反応する基を有するものが例示される。
る光調状化可能な重合体としては、一般式（１）で示さ
れるマレイミド基： Ｉ （式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基を示し、Ｒ１とＲ２とが一緒になって５
員環又は６員環を形成していてもよい。尚、Ｒ１及びＲ
２のアルキル基としては、炭素数１〜４のものが好まし
く、特に好ましいのはメチル基である。又、ハロゲン原
子としては、塩素原子、臭素原子、沃素原子が好ましい
。） を側鎖に有する重合体が例示される。このような重合体
は、例えば、特開昭５２−９８８号（対応米国特許第４
．０７９．０４１号）明細書、西独特許２、６２６．７
６９号明細書、ヨーロッパ特許２１．０１９号明細書、
ヨーロッパ特許３．５５２号明細書やジ アンゲバンテ
マクロモレクラエ ケミ（ＤｉｅＡｎｇｅｔ＋ｒａｎ
ｄｔｅ Ｍａｃｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ Ｃｈｅｍ
ｉ ） １１５（１９’８３）の１６３〜１８１ペ
ージ、特開昭４９−１２８９９１〜同４９−１２８９９
３、同５０−５３７６〜同５〇−５３８０、同５３−５
２９８〜同５３−５３００．同５０−５０１０７、同５
１−４７９４０ 、同５２−１３９０７ 、同５０−４
５０７６ 、同５２−１２１７００、同５０−１０８８
４ 、同５０−４５０８７ 、西独特許第２．３４９，
９４８ 、同２．６１６．２７６各号明細書に記載され
ている。本発明では、これらのうら、成分（１）の重合
体として、１分子当り平均２個以上のマレイミド基を側
鎖に有し、かつ平均分子量が１０００以上のものを用い
るのが好ましい。このような重合体は、例えば一般式（
Ｉｆ）〜（〜）：○ ］） （式中、Ｒ１及びＲ２は上記と同じ意味を有し、ｎは整
数を示し、好ましくは１又は２である。）で表わされる
モノマーと、分子中にアルカリ可溶性基及び／又はジア
ゾ樹脂との反応性基を有するビニルモノマーとを、例え
ば９５１５〜３０／７０、好ましくは９０／１０〜７０
／３０（モル比）の割合で共重合させることによって容
易に調製される。つまり、酸基を有する重合体は、現像
時にアルカリ水を用いることが出来るので好ましく、又
公害上有利であるからである。酸基を有するマレイミド
重合体の酸価は２０〜２５０の範囲が好ましく、更に好
ましくは５０〜１５０の範囲である。尚、上記共重合し
えるビニルモノマーとしては、アクリル酸、メタクリル
酸等のカルボキシ基を有するモノマー、２−ヒドロキシ
エチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレ
ート、アクロニトリル、２−シアノエチルメタクリレー
ト、２−シアノエチルアクリレート、アクリルアミド、
Ｎ−７エニルメタクリルアミド、Ｎ−フェニルアクリル
アミド、Ｎ−（ヒドロキシフェニルメタクリルアミド、
Ｎ−（ヒドロキシフェニル）アクリルアミド、Ｎ−（２
−シアノエトキシフェニル）メタクリルアミド、Ｎ−（
２−シアノエトキシフェニル）アクリルアミド等のジア
ゾ樹脂と反応する基を有するものが例示される。
成分（１）のポリマーとしては、上記のうちでも、ジ
アンゲバンテ マクロモレクラエ ケミ（Ｄｉｅ Ａｎ
ｇｅｗａｎｄｔｅ Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ
Ｃｈｅｍｉｅ ）１２８ （１９８４）の７１〜９１ペ
ージに記載されている様なＮ−［：２（メタクリロイル
オキシ）エチル］−２，３−ジメチルマレイミドとメタ
クリル酸あるいはアクリル酸の共重合体、つまりアルカ
リ可溶性基をもつモノマーとの共重合体が好ましい。さ
らに上記ビニルモノマーとは異なるビニルモノマーを共
存させて重合させた多元共重合体も好ましい。特に、上
記（ｎ）〜（ＩＶ）で示されるモノマー、アルカリ可溶
性ビニルモノマー及びジアゾ樹脂と反応する基を有する
モノマーを共重合させた重合体は、架橋密度をあげるこ
とができる等の点で好ましい。
アンゲバンテ マクロモレクラエ ケミ（Ｄｉｅ Ａｎ
ｇｅｗａｎｄｔｅ Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ
Ｃｈｅｍｉｅ ）１２８ （１９８４）の７１〜９１ペ
ージに記載されている様なＮ−［：２（メタクリロイル
オキシ）エチル］−２，３−ジメチルマレイミドとメタ
クリル酸あるいはアクリル酸の共重合体、つまりアルカ
リ可溶性基をもつモノマーとの共重合体が好ましい。さ
らに上記ビニルモノマーとは異なるビニルモノマーを共
存させて重合させた多元共重合体も好ましい。特に、上
記（ｎ）〜（ＩＶ）で示されるモノマー、アルカリ可溶
性ビニルモノマー及びジアゾ樹脂と反応する基を有する
モノマーを共重合させた重合体は、架橋密度をあげるこ
とができる等の点で好ましい。
尚、本発明で用いる成分（１）のポリマーとしては、分
子量１０００以上、好ましくは１万〜５０万、特に好ま
しくは２万〜３０万のものを用いるのが望ましい。
子量１０００以上、好ましくは１万〜５０万、特に好ま
しくは２万〜３０万のものを用いるのが望ましい。
上記成分（１）の重合体の全組成物に対する添加量は、
１０〜９９重量％（以下％と略称する）、５０〜９９％
である。
１０〜９９重量％（以下％と略称する）、５０〜９９％
である。
本発明で用いる成分（２）のネガ作用を有するジアゾ樹
脂としては、実質的に水不溶性で有機溶媒可溶性のもの
が適している。このようなジアゾ樹脂としては４−ジア
ゾ−ジフェニルアミン、１−ジアゾ−４−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノベンゼン、■−ジアゾー４−Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミノベンゼン、１−ジアゾ−４−Ｎ−エチル−Ｎ−
ヒドロキシエチルアミノベンゼン、１−ジアゾ−４−Ｎ
−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノベンゼン、１−
ジアシー２．５−ジェトキシ−４−ベンゾイルアミノベ
ンゼン、１−ジアゾ−４−Ｎ−ベンジルアミノベンゼン
、１−ジアゾ−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノベンゼン、
１−ジアゾ−４−モルフォリノベンゼン、１−ジアゾ−
２，５−ジメトキシ−４−ｐ −） ＩＪルメルカプト
ベンゼン、１−ジアゾ−２−エトキシ−４−Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノベンゼン、ｐ−ジアゾ−ジメチルアニリン
、１−ジアゾ−２，５−ジブトキシ−４−モルフォリノ
ベンゼン、１−ジアゾ−２，５−ジェトキシ−４−モル
フォリノベンゼン、１−ジアゾ−２，５−ジメトキシ−
４−モルフォリノベンゼン、１−シア’７’−２．５−
ジェトキシ−４−モルフォリノベンゼン、１−ジアゾ−
２，５−ジェトキシ−４−ｐ＝ニトリルメルカプトベン
ゼン１−ジアソ゛−３−エトキシー４−Ｎ−メチル−Ｎ
−ベンジルアミノベンゼン、１−ジアゾ−３−クロロ−
４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノベンゼン、１−ジアゾ−３
−メチル−４−ピロリジノベンゼン、１−ジアゾ−２−
クロロ−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−５−メトキシベ
ンゼン、１−ジアゾ−３−メトキシ−４−ピロリジノベ
ンゼン、３−メトキシ−４−ジアゾジフェニルアミン、
３−エトキシ−４−ジアゾジフェニルアミン、３−（ｎ
−プロポキシ）−４−ジアゾジフェニルアミン、３−イ
ンプロポキシ−４−ジアゾジフェニルアミンのようなジ
アゾモノマート、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド
、プロピオンアルデヒド、ブチルアセトアルデヒド、イ
ソブチルアルデヒド、またはベンズアルデヒドのような
縮合剤をモル比で各々１：１〜１：０．５、好ましくは
１：０．８〜ｌ：０．６とし、これを通常の方法で縮合
して得られた縮合物と陰イオンとの反応生成物があげら
れる。陰イオンとしては、四フッ化ホウ酸、六フッ化燐
酸、トリイソプロピルナフタレンスルホン酸、５−ニト
ロオルト−トルエンスルホン酸、５−スルホサリチル酸
、２，５−ジメチルベンゼンスルホン酸、２．４．６−
トリメチルベンゼンスルホン酸、２−二トロベンゼ
ンスルホン酸、３−クロロベンゼンスルホン酸、３−ブ
ロモベンゼンスルホン酸、２−フルオロカプリルナフタ
レンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、１−ナ
フトール−５−スルホン酸、２−メトキシ−４−ヒドロ
キシ−５−ベンゾイル−ベンゼンスルホン酸、及びパラ
トルエンスルホン酸等をあげることができる。これらの
中でも特に六フッ化燐酸、トリイソプロピルナフタレン
スルホン酸や２，５−ジメチルベンゼンスルホン酸のご
ときアルキル芳香族スルホン酸が好適である。
脂としては、実質的に水不溶性で有機溶媒可溶性のもの
が適している。このようなジアゾ樹脂としては４−ジア
ゾ−ジフェニルアミン、１−ジアゾ−４−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノベンゼン、■−ジアゾー４−Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミノベンゼン、１−ジアゾ−４−Ｎ−エチル−Ｎ−
ヒドロキシエチルアミノベンゼン、１−ジアゾ−４−Ｎ
−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノベンゼン、１−
ジアシー２．５−ジェトキシ−４−ベンゾイルアミノベ
ンゼン、１−ジアゾ−４−Ｎ−ベンジルアミノベンゼン
、１−ジアゾ−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノベンゼン、
１−ジアゾ−４−モルフォリノベンゼン、１−ジアゾ−
２，５−ジメトキシ−４−ｐ −） ＩＪルメルカプト
ベンゼン、１−ジアゾ−２−エトキシ−４−Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノベンゼン、ｐ−ジアゾ−ジメチルアニリン
、１−ジアゾ−２，５−ジブトキシ−４−モルフォリノ
ベンゼン、１−ジアゾ−２，５−ジェトキシ−４−モル
フォリノベンゼン、１−ジアゾ−２，５−ジメトキシ−
４−モルフォリノベンゼン、１−シア’７’−２．５−
ジェトキシ−４−モルフォリノベンゼン、１−ジアゾ−
２，５−ジェトキシ−４−ｐ＝ニトリルメルカプトベン
ゼン１−ジアソ゛−３−エトキシー４−Ｎ−メチル−Ｎ
−ベンジルアミノベンゼン、１−ジアゾ−３−クロロ−
４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノベンゼン、１−ジアゾ−３
−メチル−４−ピロリジノベンゼン、１−ジアゾ−２−
クロロ−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−５−メトキシベ
ンゼン、１−ジアゾ−３−メトキシ−４−ピロリジノベ
ンゼン、３−メトキシ−４−ジアゾジフェニルアミン、
３−エトキシ−４−ジアゾジフェニルアミン、３−（ｎ
−プロポキシ）−４−ジアゾジフェニルアミン、３−イ
ンプロポキシ−４−ジアゾジフェニルアミンのようなジ
アゾモノマート、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド
、プロピオンアルデヒド、ブチルアセトアルデヒド、イ
ソブチルアルデヒド、またはベンズアルデヒドのような
縮合剤をモル比で各々１：１〜１：０．５、好ましくは
１：０．８〜ｌ：０．６とし、これを通常の方法で縮合
して得られた縮合物と陰イオンとの反応生成物があげら
れる。陰イオンとしては、四フッ化ホウ酸、六フッ化燐
酸、トリイソプロピルナフタレンスルホン酸、５−ニト
ロオルト−トルエンスルホン酸、５−スルホサリチル酸
、２，５−ジメチルベンゼンスルホン酸、２．４．６−
トリメチルベンゼンスルホン酸、２−二トロベンゼ
ンスルホン酸、３−クロロベンゼンスルホン酸、３−ブ
ロモベンゼンスルホン酸、２−フルオロカプリルナフタ
レンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、１−ナ
フトール−５−スルホン酸、２−メトキシ−４−ヒドロ
キシ−５−ベンゾイル−ベンゼンスルホン酸、及びパラ
トルエンスルホン酸等をあげることができる。これらの
中でも特に六フッ化燐酸、トリイソプロピルナフタレン
スルホン酸や２，５−ジメチルベンゼンスルホン酸のご
ときアルキル芳香族スルホン酸が好適である。
これら成分（２）のジアゾ樹脂の全組成物に対する添加
量は０．１〜１５％が好ましく、より好ましくは０．３
〜５％が適当である。
量は０．１〜１５％が好ましく、より好ましくは０．３
〜５％が適当である。
本発明においては必要に応じて光増感剤を含有させるこ
とができるが、光増感剤としては３００ｎｍ以上の範囲
で実際に充分な光吸収を可能にする最大吸収を有する三
重項増感剤を用いるのが好ましい。この様な増感剤とし
てはチオキサン、チオキサントン誘導体、たとえば２−
クロルチオキサトン、２−イソプロピルチオキサントン
、ジメチルチオキサントン、メチルチオキサントン−１
−エチルカルボキシレート等や５−ニトロアセナフテン
等をあげることが出来る。この他特開昭５９−２０６４
２５号明細書に記載されている１、２−ジシアノベンゼ
ン、クロラニル、２，３−ジクロ−５，６−ジシアノベ
ンゾキノン等の電子受容化合物も有効である。これらの
増感剤の添加量は全組成物の１〜２０％が好ましく、よ
り好ましくは３〜１０％である。
とができるが、光増感剤としては３００ｎｍ以上の範囲
で実際に充分な光吸収を可能にする最大吸収を有する三
重項増感剤を用いるのが好ましい。この様な増感剤とし
てはチオキサン、チオキサントン誘導体、たとえば２−
クロルチオキサトン、２−イソプロピルチオキサントン
、ジメチルチオキサントン、メチルチオキサントン−１
−エチルカルボキシレート等や５−ニトロアセナフテン
等をあげることが出来る。この他特開昭５９−２０６４
２５号明細書に記載されている１、２−ジシアノベンゼ
ン、クロラニル、２，３−ジクロ−５，６−ジシアノベ
ンゾキノン等の電子受容化合物も有効である。これらの
増感剤の添加量は全組成物の１〜２０％が好ましく、よ
り好ましくは３〜１０％である。
本発明では、光重合開始剤として例えば米国特許第２．
３６７、６６１号、米国特許第２．３６７、６７０号各
明細書に記載されているα−カルボニル化合物、米国特
許第２．４４８．８２８号明細書に記載されているアシ
ロインエーテル、米国特許第２．７２２．５１２号明細
書に記載されているα−炭化水素で置換された芳香族ア
シロイン化合物、米国特許第３．０４６．１２７号、米
国特許第２．９５１．７５８号各明細書に記載されてい
る多核キノン化合物、米国特許第３．５４９．３６７号
明細書に記載されているトリアリールイミダゾールダイ
マー／ｐ−アミノフェニルケトンの組合せ、米国特許第
４．２３９．８５０号明細書中に記載されているトリハ
ロメチル−３−）リアジン系化合物、米国特許第３．７
５１．２５９号明細書に記載されているアクリジン及び
フェナジン化合物、米国特許第４、２１２．９７０号明
細書に記載されているオキサジアゾール化合物等などを
感光性組成物に対して約０．５〜１５％、より好ましく
は２〜１０％添加するのが望ましい。
３６７、６６１号、米国特許第２．３６７、６７０号各
明細書に記載されているα−カルボニル化合物、米国特
許第２．４４８．８２８号明細書に記載されているアシ
ロインエーテル、米国特許第２．７２２．５１２号明細
書に記載されているα−炭化水素で置換された芳香族ア
シロイン化合物、米国特許第３．０４６．１２７号、米
国特許第２．９５１．７５８号各明細書に記載されてい
る多核キノン化合物、米国特許第３．５４９．３６７号
明細書に記載されているトリアリールイミダゾールダイ
マー／ｐ−アミノフェニルケトンの組合せ、米国特許第
４．２３９．８５０号明細書中に記載されているトリハ
ロメチル−３−）リアジン系化合物、米国特許第３．７
５１．２５９号明細書に記載されているアクリジン及び
フェナジン化合物、米国特許第４、２１２．９７０号明
細書に記載されているオキサジアゾール化合物等などを
感光性組成物に対して約０．５〜１５％、より好ましく
は２〜１０％添加するのが望ましい。
以上の他に感光性組成物には更に熱重合防止剤を加えて
おくことが好ましく、例えばハイドロキノン、ｐ−メト
キシフェノーノペジーｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピ
ロガロール、ｔ−ブチルカテコール、ベンゾキノン、４
．４’−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ
ール）、２゜２′−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ
−ブチルフェノール）、２−メルカプトベンゾイミダゾ
ール等が有用であり、また場合によっては感光層の着色
を目的にして染料もしくは顔料や焼出剤としてｐＨ指示
薬等を添加することもできる。
おくことが好ましく、例えばハイドロキノン、ｐ−メト
キシフェノーノペジーｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピ
ロガロール、ｔ−ブチルカテコール、ベンゾキノン、４
．４’−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ
ール）、２゜２′−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ
−ブチルフェノール）、２−メルカプトベンゾイミダゾ
ール等が有用であり、また場合によっては感光層の着色
を目的にして染料もしくは顔料や焼出剤としてｐＨ指示
薬等を添加することもできる。
更にジアゾ樹脂の安定化剤として、りん酸、亜りん酸、
酒石酸、クエン酸、りんご酸、ジピコリン酸、多核芳香
族スルホン酸およびその塩、スルホサリチル酸等を必要
に応じて添加することができる。
酒石酸、クエン酸、りんご酸、ジピコリン酸、多核芳香
族スルホン酸およびその塩、スルホサリチル酸等を必要
に応じて添加することができる。
上述のごとき感光性組成物を、例えば、２−メトキシエ
タノール、２−メトキシエチルアセテート、プロピレン
グリコールモノメチルエーテル、３−メトキシプロパツ
ール、３−メトキシプロピルアセテート、メチルエチル
ケトン、エチレンジクロライドなどの適当な溶剤の単独
またはこれらを適当に組合せた混合溶媒に溶解して支持
体上に塗設する。その被覆債は乾燥後の重滑で約０．１
ｇ／ ｍｘ〜約１０ｇ／ｍ’の範囲が適当であり、より
好ましくは０．５〜５ｇ／ｍ’である。
タノール、２−メトキシエチルアセテート、プロピレン
グリコールモノメチルエーテル、３−メトキシプロパツ
ール、３−メトキシプロピルアセテート、メチルエチル
ケトン、エチレンジクロライドなどの適当な溶剤の単独
またはこれらを適当に組合せた混合溶媒に溶解して支持
体上に塗設する。その被覆債は乾燥後の重滑で約０．１
ｇ／ ｍｘ〜約１０ｇ／ｍ’の範囲が適当であり、より
好ましくは０．５〜５ｇ／ｍ’である。
本発明の感光性組成物を塗布するのに適した支持体は、
寸度的に安定な板状物である。かかる寸度的に安定な板
状物としては、従来印刷物の支持体として使用されたも
のが含まれ、それらは本発明に好適に使用することがで
きる。かかる支持体としては、紙、プラスチックス（例
えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレンなど
）がラミネートされた紙、アルミニウム（アルミニウム
合金も含む。）、亜鉛、銅などのような金属の板、二酢
酸セルロース、三酢酸セルロース、プロピオン酸セルロ
ース、酪酸セルロース、酢酸醋酸セルロース、硝酸セル
ロース、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン、
ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポ
リビニルアセタールなどのようなプラスチックのフィル
ム、上記の如き金属がラミネートもしくは蒸着された紙
もしくはプラスチックフィルムなどが含まれる。これら
の支持体のうち、アルミニウム板は寸度的に著しく安定
であり、しかも安価であるうえ、本発明の組成物との接
着性が特に良好なので好ましい。
寸度的に安定な板状物である。かかる寸度的に安定な板
状物としては、従来印刷物の支持体として使用されたも
のが含まれ、それらは本発明に好適に使用することがで
きる。かかる支持体としては、紙、プラスチックス（例
えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレンなど
）がラミネートされた紙、アルミニウム（アルミニウム
合金も含む。）、亜鉛、銅などのような金属の板、二酢
酸セルロース、三酢酸セルロース、プロピオン酸セルロ
ース、酪酸セルロース、酢酸醋酸セルロース、硝酸セル
ロース、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン、
ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポ
リビニルアセタールなどのようなプラスチックのフィル
ム、上記の如き金属がラミネートもしくは蒸着された紙
もしくはプラスチックフィルムなどが含まれる。これら
の支持体のうち、アルミニウム板は寸度的に著しく安定
であり、しかも安価であるうえ、本発明の組成物との接
着性が特に良好なので好ましい。
更に、特公昭４８−１８３２７号公報に記載されている
ようなポリエチレンテレフタレートフィルム上にアルミ
ニウムシートが結合された複合体シートも好ましい。
ようなポリエチレンテレフタレートフィルム上にアルミ
ニウムシートが結合された複合体シートも好ましい。
また金属、特にアルミニウムの表面を有する支持体の場
合には、砂目立て処理、珪酸ソーダ、弗化ジルコニウム
酸カリウム、燐酸塩等の水溶液への浸漬処理、あるいは
陽極酸化処理などの表面処理がなされていることが好ま
しい。また、米国特許第２．７１４．０６６号明細書に
記載されている如く、砂目立てしたのち珪酸す） ＩＪ
ウム水溶液に浸漬処理されたアルミニウム板、特公昭４
７−５１２５号公報に記載されているようにアルミニウ
ム板を陽極酸化処理したのちに、アルカリ金属珪酸塩の
水溶液に浸漬処理したものも好適に使用される。
合には、砂目立て処理、珪酸ソーダ、弗化ジルコニウム
酸カリウム、燐酸塩等の水溶液への浸漬処理、あるいは
陽極酸化処理などの表面処理がなされていることが好ま
しい。また、米国特許第２．７１４．０６６号明細書に
記載されている如く、砂目立てしたのち珪酸す） ＩＪ
ウム水溶液に浸漬処理されたアルミニウム板、特公昭４
７−５１２５号公報に記載されているようにアルミニウ
ム板を陽極酸化処理したのちに、アルカリ金属珪酸塩の
水溶液に浸漬処理したものも好適に使用される。
上記陽極酸化処理は、例えば、燐酸、クロム酸、硫酸、
硼酸等の無機酸、若しくは、蓚酸、スルファミン酸等の
有機酸またはこれらの塩の水溶液又は非水溶液の単独又
は二種以上を組み合わせた電解液中でアルミニウム板を
陽極として電流を流すことにより実施される。
硼酸等の無機酸、若しくは、蓚酸、スルファミン酸等の
有機酸またはこれらの塩の水溶液又は非水溶液の単独又
は二種以上を組み合わせた電解液中でアルミニウム板を
陽極として電流を流すことにより実施される。
また、米国特許第３．６５８．６６２号明細書に記載さ
れているようなシリケート電着も有効である。
れているようなシリケート電着も有効である。
更には特公昭４６−２７４８１号公報、特開昭５２−５
８６０２号公報、特開昭５２−３０５０３号公報に開示
されているような電解ダレインを施した支持体と、上記
陽極酸化処理及び珪酸ソーダ処理を組合せた表面処理も
有用である。
８６０２号公報、特開昭５２−３０５０３号公報に開示
されているような電解ダレインを施した支持体と、上記
陽極酸化処理及び珪酸ソーダ処理を組合せた表面処理も
有用である。
更には、特開昭５６−２８８９３号公報に開示されてい
るような、ブラシダレイン、電解ダレイン、陽極酸化処
理さらに珪酸ソーダ処理を順に行ったものも好適である
。更にこれらの処理を行った後に、水溶性の樹脂、たと
えばポリビニルフォスホン酸、スルホン酸基を側鎖に有
する重合体および共重合体、ポリアクリル酸等を下塗り
したものも好適である。
るような、ブラシダレイン、電解ダレイン、陽極酸化処
理さらに珪酸ソーダ処理を順に行ったものも好適である
。更にこれらの処理を行った後に、水溶性の樹脂、たと
えばポリビニルフォスホン酸、スルホン酸基を側鎖に有
する重合体および共重合体、ポリアクリル酸等を下塗り
したものも好適である。
これらの親水化処理は、支持体の表面を親水性とするた
めに施される以外に、その上に設けられる感光性組成物
との有害な反応を防ぐため、更には感光層との密着性の
向上筒のために施されるものである。
めに施される以外に、その上に設けられる感光性組成物
との有害な反応を防ぐため、更には感光層との密着性の
向上筒のために施されるものである。
本発明の感光性組成物を支持体上に設けた感光性プレー
トをメタルハライドランプ、高圧水銀灯などのような紫
外線に富んだ光源を用いて画像露光し、現像液で処理し
て感光層の未露光部を除去し、最後にガム液を塗布する
ことにより平版印刷版とする。上記現像液として好まし
いものは、ベンジルアルコール、２−フェノキシエタノ
ール、２−ブトキシェタノールのような有機溶媒を少量
含むアルカリ水溶液であり、例えば米国特許第３、４７
５．１７１号および同３．６１５．４８０号に記載され
ているものを挙げることができる。更に、特開昭５０−
２６６０１号、特公昭５６−３９４６４号、同５６−４
２８６０号の各公報に記載されている現像液も本発明の
感光性組成物を用いた感光性印刷版の現像液として優れ
ている。
トをメタルハライドランプ、高圧水銀灯などのような紫
外線に富んだ光源を用いて画像露光し、現像液で処理し
て感光層の未露光部を除去し、最後にガム液を塗布する
ことにより平版印刷版とする。上記現像液として好まし
いものは、ベンジルアルコール、２−フェノキシエタノ
ール、２−ブトキシェタノールのような有機溶媒を少量
含むアルカリ水溶液であり、例えば米国特許第３、４７
５．１７１号および同３．６１５．４８０号に記載され
ているものを挙げることができる。更に、特開昭５０−
２６６０１号、特公昭５６−３９４６４号、同５６−４
２８６０号の各公報に記載されている現像液も本発明の
感光性組成物を用いた感光性印刷版の現像液として優れ
ている。
本発明によれば、支持体や他の層との間の接着性のすぐ
れた感光性平版印刷版を製造できる感光性組成物が提供
される。従って、本発明の感光性組成物には、従来のも
のよりも感度のすぐれた光網状化可能な重合体が含有さ
れているので、すぐれた印刷版を得ることができるので
ある。
れた感光性平版印刷版を製造できる感光性組成物が提供
される。従って、本発明の感光性組成物には、従来のも
のよりも感度のすぐれた光網状化可能な重合体が含有さ
れているので、すぐれた印刷版を得ることができるので
ある。
以下、実施例に基づいて更に詳細に説明する。
実施例１
特開昭５６−２８８９３号公報に開示された方法により
基板を作成した。即ち、厚さ０．３０ ｍｍのアルミニ
ウム板をナイロンブラシと４００メツシユのパミストン
の水懸濁液を用いその表面を砂目立てした後、よく水で
洗浄した。１０％水酸化す） Ｕラムに７０℃で６０秒
間浸漬してエツチングした後、流水で水洗後２０％ＨＮ
Ｏ３で中和洗浄、水洗した。これをＶ、＝１２．７Ｖの
条件下で正弦波の交番波形電流を用いて１％硝酸水溶液
中で１６０ク一ロン／ｄｍ”の電気型で電解粗面化処理
を行った。
基板を作成した。即ち、厚さ０．３０ ｍｍのアルミニ
ウム板をナイロンブラシと４００メツシユのパミストン
の水懸濁液を用いその表面を砂目立てした後、よく水で
洗浄した。１０％水酸化す） Ｕラムに７０℃で６０秒
間浸漬してエツチングした後、流水で水洗後２０％ＨＮ
Ｏ３で中和洗浄、水洗した。これをＶ、＝１２．７Ｖの
条件下で正弦波の交番波形電流を用いて１％硝酸水溶液
中で１６０ク一ロン／ｄｍ”の電気型で電解粗面化処理
を行った。
その表面粗さを測定したところ、０，６μ（Ｒａ表示）
であった。ひきつづいて３０％の）１．ＳＯ，水溶液中
に浸漬し５５℃で２分間デスマット処理した後、２０％
Ｈ２ＳＯ４水溶液中、電流密度２Ａ／ｄｍ２において厚
さが２．７ ｇ ／ ｍ’になるように２分間陽極酸化
処理した。その後７０℃のケイ酸ソーダ２．５％水溶液
に１分間浸漬し、水洗し、乾燥させた。
であった。ひきつづいて３０％の）１．ＳＯ，水溶液中
に浸漬し５５℃で２分間デスマット処理した後、２０％
Ｈ２ＳＯ４水溶液中、電流密度２Ａ／ｄｍ２において厚
さが２．７ ｇ ／ ｍ’になるように２分間陽極酸化
処理した。その後７０℃のケイ酸ソーダ２．５％水溶液
に１分間浸漬し、水洗し、乾燥させた。
次に下記の感光性組成物■（液体）を調製した。
感光性組成物■
メチルメタクリレート／Ｎ−［：２−
（メタクリロイルオキシ）二チル〕
−２．３−ジメチルマレイミド／メ
タクリル酸＝１５／６５／２０ （重量比） ２５ｇ
共重合体のエチルメチルケトン／ ２−メトキシエタノール＝１／１ 重量比混合物の２０％溶液 （特開昭５９−２０６４２５号明細書中の樹脂■） ｐ−ジアゾジフェニルアミンと ホルムアルデヒドとの縮合物の ドテシルベンゼンスルホン１１２塩０．ｌＯｇＦ−１７
７（大日本インキ■製：フッ 素系ノニオン界面活性剤） ０．０２ｇ銅
フタロシアニン顔料（ＣＩ ＰｉｇｍｅｕｔＢｌｕｅ
１５）の可塑剤１０％分散液 １．０ｇエアロジル
Ｒ９７２（日本エアロジル■製：表面樹脂加工ケイ酸粉
末） のエチレングリコールモノメチル エーテル１０％分散液 １．０ｇメチルエ
チルケトン ２０ ｇメタノール
２ｇエチレングリコールモノ
メチル エーテルアセテート ２８ ｇこの感
光性組成物を先の基板の上に回転塗布機を用いて、乾燥
後の重量にして、２．０ ｇ ／ ｍ’になるように塗
布した。次に１００℃で２分間乾燥した。
共重合体のエチルメチルケトン／ ２−メトキシエタノール＝１／１ 重量比混合物の２０％溶液 （特開昭５９−２０６４２５号明細書中の樹脂■） ｐ−ジアゾジフェニルアミンと ホルムアルデヒドとの縮合物の ドテシルベンゼンスルホン１１２塩０．ｌＯｇＦ−１７
７（大日本インキ■製：フッ 素系ノニオン界面活性剤） ０．０２ｇ銅
フタロシアニン顔料（ＣＩ ＰｉｇｍｅｕｔＢｌｕｅ
１５）の可塑剤１０％分散液 １．０ｇエアロジル
Ｒ９７２（日本エアロジル■製：表面樹脂加工ケイ酸粉
末） のエチレングリコールモノメチル エーテル１０％分散液 １．０ｇメチルエ
チルケトン ２０ ｇメタノール
２ｇエチレングリコールモノ
メチル エーテルアセテート ２８ ｇこの感
光性組成物を先の基板の上に回転塗布機を用いて、乾燥
後の重量にして、２．０ ｇ ／ ｍ’になるように塗
布した。次に１００℃で２分間乾燥した。
この感光板にネガフィルムを密着させ、米国ヌアーク社
製プリンター（２ＫＷメタルハライドランプ）で２０カ
ウント露光した。露光後下記の現像液で２５℃、１分間
現像し印刷板を得た。
製プリンター（２ＫＷメタルハライドランプ）で２０カ
ウント露光した。露光後下記の現像液で２５℃、１分間
現像し印刷板を得た。
現像液
ベンジルアルコール ４．５ｇイソ
プロピルナフタレンスルホン酸 のナトリウム塩の３８％水溶液 ４．５ｇトリエタ
ノールアミン １．５ｇモノエタノー
ルアミン Ｏ，１ｇ亜硫酸ナトリウム
０．３ｇ純 水
１００ｇこの印刷版をハ
イデルＳＯＲ印刷機を用いて印刷したところ３０万枚印
刷することが出来た。
プロピルナフタレンスルホン酸 のナトリウム塩の３８％水溶液 ４．５ｇトリエタ
ノールアミン １．５ｇモノエタノー
ルアミン Ｏ，１ｇ亜硫酸ナトリウム
０．３ｇ純 水
１００ｇこの印刷版をハ
イデルＳＯＲ印刷機を用いて印刷したところ３０万枚印
刷することが出来た。
尚上記感光組成物■の処方からｐ−ジアゾジフェニルア
ミンとホルムアルデヒドとの縮合物のドデシルベンゼン
スルホン酸塩を除去したものを、同様に塗布して感光板
を作製したが、グレースケール上の感度は基板との密着
性が悪いため１１５以下であった。
ミンとホルムアルデヒドとの縮合物のドデシルベンゼン
スルホン酸塩を除去したものを、同様に塗布して感光板
を作製したが、グレースケール上の感度は基板との密着
性が悪いため１１５以下であった。
実施例２
実施例１で用いたのと同じ基板にメチルメタクリレート
／エチルアクリレート／２−アクリルアミド−２−メチ
ルプロパンスルホン酸ナトリウム（５０：３０：２０モ
ル比）共重合体の０．５％水溶液をロールコータ−を用
いて塗布し、８０℃、１分間乾燥させた。乾燥後の塗布
重量は１５＋ｎｇ／ｍ′であった。この基板に下記の感
光組成物■を塗布した。
／エチルアクリレート／２−アクリルアミド−２−メチ
ルプロパンスルホン酸ナトリウム（５０：３０：２０モ
ル比）共重合体の０．５％水溶液をロールコータ−を用
いて塗布し、８０℃、１分間乾燥させた。乾燥後の塗布
重量は１５＋ｎｇ／ｍ′であった。この基板に下記の感
光組成物■を塗布した。
感光組成物■
Ｎ−［２−（メタクリロイルオキシ）
エチル）−２，３−ジメチルマレイ
ミド／メタクリル酸＝８５／１５（重量比）共重合体の
エチルメチルケトン ／２−メトキシエタノール−１フ１ 重量比混合液の２０％溶液 ２５ｇＩ ｐ−ジアゾジフェニルアミンとホル ムアルデヒドとの縮合物のＰＦ、塩 ０．２０ｇＦ−
１７７（大日本インキ■製：フッ素系ノニオン界面活性
剤） ０．０２ｇメチルエチルケトン
２０ ｇエチレングリコールモノメ
チル ３０ ｇエーテル メタノール １０ ｇ乾燥は
１００℃、２分間行って、乾燥塗布重量２、０ ｇ ／
ｍ’の感光板を得た。この感光板を実施例１と同様に
して露光、現像し印刷板を得た。
エチルメチルケトン ／２−メトキシエタノール−１フ１ 重量比混合液の２０％溶液 ２５ｇＩ ｐ−ジアゾジフェニルアミンとホル ムアルデヒドとの縮合物のＰＦ、塩 ０．２０ｇＦ−
１７７（大日本インキ■製：フッ素系ノニオン界面活性
剤） ０．０２ｇメチルエチルケトン
２０ ｇエチレングリコールモノメ
チル ３０ ｇエーテル メタノール １０ ｇ乾燥は
１００℃、２分間行って、乾燥塗布重量２、０ ｇ ／
ｍ’の感光板を得た。この感光板を実施例１と同様に
して露光、現像し印刷板を得た。
この印刷板を実施例１と同様にハイデルＳＯＲ印刷機を
用いて印刷したところ３０万枚印刷することが出来た。
用いて印刷したところ３０万枚印刷することが出来た。
手続補正書 （１
１、事件の表示 昭和６０年特許願第２１８５６１
号２、発明の名称 感光性組成物 ３、補正をする者 事件との関係 出願人 名 称 （５２Ｑ）富士写真フィルム株式会社４、代
理人 → ５、補正命令の日付 自 発 −Ｎ＼ ６・補′ｆ″０対象 明細書０発明の詳細な説明
欄 。
号２、発明の名称 感光性組成物 ３、補正をする者 事件との関係 出願人 名 称 （５２Ｑ）富士写真フィルム株式会社４、代
理人 → ５、補正命令の日付 自 発 −Ｎ＼ ６・補′ｆ″０対象 明細書０発明の詳細な説明
欄 。
［明細書第３頁第６行の“基体や他の層”を「基板や他
の層」と訂正する。
の層」と訂正する。
： 同書第７頁第９行の“アクロニトリル”を「アクリ
ロニトリル」と訂正する。
ロニトリル」と訂正する。
Claims (2)
- （１）マレイミド基を側鎖に有する光網状化可能な重合
体とジアゾ樹脂とを含有することを特徴とする感光性組
成物。 - （２）光網状化可能な重合体が、１分子当り平均２個以
上のマレイミド基を側鎖に有し、かつ平均分子量が１０
００以上である特許請求の範囲第（１）項記載の感光性
組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60218561A JPS6278544A (ja) | 1985-10-01 | 1985-10-01 | 感光性組成物 |
| US06/908,303 US4845009A (en) | 1985-10-01 | 1986-09-17 | Photosensitive composition comprising a polymer with maleimido group in side chain and a diazo resin |
| DE3633456A DE3633456C2 (de) | 1985-10-01 | 1986-10-01 | Lichtempfindliches Gemisch mit einem Diazoharz |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60218561A JPS6278544A (ja) | 1985-10-01 | 1985-10-01 | 感光性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6278544A true JPS6278544A (ja) | 1987-04-10 |
| JPH052227B2 JPH052227B2 (ja) | 1993-01-12 |
Family
ID=16721871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60218561A Granted JPS6278544A (ja) | 1985-10-01 | 1985-10-01 | 感光性組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4845009A (ja) |
| JP (1) | JPS6278544A (ja) |
| DE (1) | DE3633456C2 (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01284849A (ja) * | 1988-05-12 | 1989-11-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性平版印刷版 |
| JPH02157762A (ja) * | 1988-12-09 | 1990-06-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| JPH02189547A (ja) * | 1989-01-18 | 1990-07-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| JPH02236552A (ja) * | 1988-11-14 | 1990-09-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組性物 |
| JPH0364755A (ja) * | 1989-08-03 | 1991-03-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| JPH03129352A (ja) * | 1989-10-16 | 1991-06-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| JPH03240061A (ja) * | 1990-02-19 | 1991-10-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性平版印刷版 |
| JPH03240060A (ja) * | 1990-02-19 | 1991-10-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性平版印刷版 |
| JPH03288853A (ja) * | 1990-04-05 | 1991-12-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性平版印刷版 |
| JPH0425845A (ja) * | 1990-05-21 | 1992-01-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性平版印刷版 |
| JPH04274429A (ja) * | 1991-03-01 | 1992-09-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性平版印刷版 |
| JPH05165206A (ja) * | 1991-12-17 | 1993-07-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| EP1132775A1 (en) | 2000-03-06 | 2001-09-12 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Presensitized plate useful for preparing a lithographic printing plate |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62294238A (ja) * | 1986-06-13 | 1987-12-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| US4931379A (en) * | 1986-10-23 | 1990-06-05 | International Business Machines Corporation | High sensitivity resists having autodecomposition temperatures greater than about 160° C. |
| GB8720424D0 (en) * | 1987-08-28 | 1987-10-07 | Horsell Graphic Ind Ltd | Pre-sensitized lithographic printing plate production |
| DE3819457A1 (de) * | 1988-06-08 | 1989-12-14 | Basf Ag | Lichtempfindliche, negativ arbeitende offset-druckplatten |
| DE68921146T2 (de) * | 1988-11-11 | 1995-06-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | Lichtempfindliche Zusammensetzung. |
| GB8827812D0 (en) * | 1988-11-29 | 1988-12-29 | Vickers Plc | Improvements in/relating to polymeric compounds |
| JP2652804B2 (ja) * | 1989-04-27 | 1997-09-10 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性平版印刷版 |
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