JPS6211773A - 分散型水不溶性染料組成物 - Google Patents
分散型水不溶性染料組成物Info
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- JPS6211773A JPS6211773A JP60151035A JP15103585A JPS6211773A JP S6211773 A JPS6211773 A JP S6211773A JP 60151035 A JP60151035 A JP 60151035A JP 15103585 A JP15103585 A JP 15103585A JP S6211773 A JPS6211773 A JP S6211773A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
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- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
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- Y10S8/922—Polyester fiber
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は分散型水不溶性染料組成物に関するものである
。
。
更に詳しくは特に高度の射光堅牢度が要求される繊維材
料の染色に有利な分散型水不溶性染料組成物に関するも
のである。
料の染色に有利な分散型水不溶性染料組成物に関するも
のである。
近年、ポリエステル繊維材料はその優れた耐熱性及び耐
光性から自動車用内装素材としての用途が増加してきて
いる。それにつれて、その着色剤である分散染料に対し
ても一段と浸れた耐光堅ろう度、特に高い温度における
優れた耐光怒ろう度が求められるようになった。耐光怒
ろう度は、従来JIS−LO842に規定する温度68
±8℃でカーボンアーク灯による10〜80時間の露光
を行なっているが、自動車内装用途では8B±8℃の高
温下でしかも400時間ないし600時間のカーボンア
ーク灯露光に耐える怒ろう度が要求されている。更に自
動車シートの用途では畜熱性を有するウレタンフオーム
上にポリエステル繊維材料を張って使用していることか
ら88±8℃以上の高温になることが少なくなく更に苛
酷な条件に耐える染料が求められている。
光性から自動車用内装素材としての用途が増加してきて
いる。それにつれて、その着色剤である分散染料に対し
ても一段と浸れた耐光堅ろう度、特に高い温度における
優れた耐光怒ろう度が求められるようになった。耐光怒
ろう度は、従来JIS−LO842に規定する温度68
±8℃でカーボンアーク灯による10〜80時間の露光
を行なっているが、自動車内装用途では8B±8℃の高
温下でしかも400時間ないし600時間のカーボンア
ーク灯露光に耐える怒ろう度が要求されている。更に自
動車シートの用途では畜熱性を有するウレタンフオーム
上にポリエステル繊維材料を張って使用していることか
ら88±8℃以上の高温になることが少なくなく更に苛
酷な条件に耐える染料が求められている。
この用途において、耐光性が優れる黄色染料として、下
式(8)、(4)で表わされる化合物が知られている、 (式中、Rは低級アルキル基を表わす、)一般に目的と
する色相を得るには2種以上の異なる色相の染料を組合
せるが、前記の化合物はいずれも耐熱性が極めて不良で
あり、赤色染料、青色染料又は両省と組合せて染色する
際染色後の後加工たとえばヒートセット処理において、
処理前後で染色物の色相が大巾に変化し、実用上しばし
ば問題となっている。そのため、高度の耐光堅牢度を有
しかつ耐熱性の優れる黄色染料が求められている。
式(8)、(4)で表わされる化合物が知られている、 (式中、Rは低級アルキル基を表わす、)一般に目的と
する色相を得るには2種以上の異なる色相の染料を組合
せるが、前記の化合物はいずれも耐熱性が極めて不良で
あり、赤色染料、青色染料又は両省と組合せて染色する
際染色後の後加工たとえばヒートセット処理において、
処理前後で染色物の色相が大巾に変化し、実用上しばし
ば問題となっている。そのため、高度の耐光堅牢度を有
しかつ耐熱性の優れる黄色染料が求められている。
このようなことから、本発明者らは高度の耐光堅牢度を
有し、かつ優れた耐熱性を与え得る染料を鋭意検討した
結果、本発明に到達した。
有し、かつ優れた耐熱性を与え得る染料を鋭意検討した
結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、一般式(1)
(式中、Xは水素、ハロゲン、低級アルキルまたは低級
アルコキシを表わす。) で示される染料95〜2ONg%と、一般式(巧(式中
、Z 、 Yr 、 Ytは夫々独立に水素またはハロ
ゲン、環Aはカルボン酸エステル基で置換されていても
よいベンゼンまたはナフタレン環を表わす。) で示される染料5〜80重量%を含有してなる分散型水
不溶性染料組成物を提供する。
アルコキシを表わす。) で示される染料95〜2ONg%と、一般式(巧(式中
、Z 、 Yr 、 Ytは夫々独立に水素またはハロ
ゲン、環Aはカルボン酸エステル基で置換されていても
よいベンゼンまたはナフタレン環を表わす。) で示される染料5〜80重量%を含有してなる分散型水
不溶性染料組成物を提供する。
前記−0式(1)で示される染料は、耐光性、耐熱性が
良好であるが、吸尽性、ビルドアツプ性が不良であり実
用上問題であろう又、前記一般式(2)で示される染料
は高温下での耐光性が不充分であり、自動車シートのよ
うな高度の耐光性を要求されるポリエステル繊維材料の
染色への利用は困難と考えられていた。
良好であるが、吸尽性、ビルドアツプ性が不良であり実
用上問題であろう又、前記一般式(2)で示される染料
は高温下での耐光性が不充分であり、自動車シートのよ
うな高度の耐光性を要求されるポリエステル繊維材料の
染色への利用は困難と考えられていた。
このように、それぞれ大きな欠点を有する染料を混合す
ることにより、高度な耐光性と優れた耐熱性を有しかつ
吸尽性、ビルドアツプ性の優れる染料が得られるのであ
る。
ることにより、高度な耐光性と優れた耐熱性を有しかつ
吸尽性、ビルドアツプ性の優れる染料が得られるのであ
る。
本発明の染料組成物は、式(1)の染料に式(2)の染
料を製品化が完了するまでの任意の過程で混合または配
合することにより製造することができる。
料を製品化が完了するまでの任意の過程で混合または配
合することにより製造することができる。
本発明の組成物における各染料の割合は、染料純分とし
て式(1)の染料95〜20重量%と式(2)の染料5
〜80這量%、好ましくは、式(1)の染料90〜50
重量%式(2)の染料10〜50重量%である。
て式(1)の染料95〜20重量%と式(2)の染料5
〜80這量%、好ましくは、式(1)の染料90〜50
重量%式(2)の染料10〜50重量%である。
本発明において、染色法としては公知の吸尽染色、捺染
、連続染色があげられる。吸尽染色の場合、必要な量の
染料と必要に応じて紫外線吸収剤を加えた染浴に酢酸ま
たは酢゛酸と酢酸ナトリウムからなるpH緩衝水溶液で
pHを4〜5に調整する。必要に応じて若干量の金属イ
オン封鎖剤、均染剤などを染浴に加えた後、被染物を投
入し、攪拌しなから染浴の温度を徐々に昇温しくたとえ
ば1分間に1〜8℃)、100℃以上の所定の温度(た
とえば110〜185℃)で80〜60分間染色する。
、連続染色があげられる。吸尽染色の場合、必要な量の
染料と必要に応じて紫外線吸収剤を加えた染浴に酢酸ま
たは酢゛酸と酢酸ナトリウムからなるpH緩衝水溶液で
pHを4〜5に調整する。必要に応じて若干量の金属イ
オン封鎖剤、均染剤などを染浴に加えた後、被染物を投
入し、攪拌しなから染浴の温度を徐々に昇温しくたとえ
ば1分間に1〜8℃)、100℃以上の所定の温度(た
とえば110〜185℃)で80〜60分間染色する。
この染色時間は染着の状態により短縮することができる
・染色終了後、冷却し、水洗し、必要に応じて還元洗浄
し、水洗、乾燥して仕上げる。
・染色終了後、冷却し、水洗し、必要に応じて還元洗浄
し、水洗、乾燥して仕上げる。
このとき使用できる紫外線吸収剤としてはたとえば次の
ものがあげられる。
ものがあげられる。
2−(2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベン
ゾトリアゾール 2−(2’−ヒドロキシ−4′−メチルフェニル)−6
−クロロ−ベンゾトリアゾール 2− (2’−ヒドロキシ−4−メチルフェニル)−5
−クロロ−ベンゾトリアゾール 2−(2’−ヒドロキシ−3′−ターシャルブチル−5
5−メチルフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾー
ル 2−(2’−ヒドロキシ−8’−5’−ジターシャルブ
チルフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリ2−(2’、
4’−ジ−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾ
トリアゾール 2−(2’−ヒドロキシ−4−プロピルフェニル)−5
−クロロ−ベンゾトリアゾール2−(2’−ヒドロキシ
−14−メトキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリ
アソール2− (2’−ヒドロキシ−4−エトキシフェ
ニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール2−(2’−
ヒドロキシ−4−プロポキレフェニル)−5−クロロ−
ベンゾトリアゾール2−(2’−ヒドロキシ−5′−メ
チルフェニル)−6−クロロ−ベンゾトリアゾール 2−(2’−ヒドロキシ−5″−エチルフェニル)−5
−クロロ−ベンゾトリアゾール 2−(2’−ヒドロキシ−5′−プロピルフェニル)−
6−クロロ−ベンゾトリアゾールこれら化合物は1棚ま
たは25部以上混合して使用することができる。添加量
は特に制限ないが、好ましくは被染物のitに対して0
.5〜5%である。
ゾトリアゾール 2−(2’−ヒドロキシ−4′−メチルフェニル)−6
−クロロ−ベンゾトリアゾール 2− (2’−ヒドロキシ−4−メチルフェニル)−5
−クロロ−ベンゾトリアゾール 2−(2’−ヒドロキシ−3′−ターシャルブチル−5
5−メチルフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾー
ル 2−(2’−ヒドロキシ−8’−5’−ジターシャルブ
チルフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリ2−(2’、
4’−ジ−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾ
トリアゾール 2−(2’−ヒドロキシ−4−プロピルフェニル)−5
−クロロ−ベンゾトリアゾール2−(2’−ヒドロキシ
−14−メトキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリ
アソール2− (2’−ヒドロキシ−4−エトキシフェ
ニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール2−(2’−
ヒドロキシ−4−プロポキレフェニル)−5−クロロ−
ベンゾトリアゾール2−(2’−ヒドロキシ−5′−メ
チルフェニル)−6−クロロ−ベンゾトリアゾール 2−(2’−ヒドロキシ−5″−エチルフェニル)−5
−クロロ−ベンゾトリアゾール 2−(2’−ヒドロキシ−5′−プロピルフェニル)−
6−クロロ−ベンゾトリアゾールこれら化合物は1棚ま
たは25部以上混合して使用することができる。添加量
は特に制限ないが、好ましくは被染物のitに対して0
.5〜5%である。
アゾール
本発明の染料組成物によれば、本発明の組成物単独でま
たは他の赤色や實色染料と組合せて用いて優れた耐光性
および耐熱性を有する染色物が得られ、また本発明の染
料組成物は吸尽染色において優れた吸尽性を有する。
たは他の赤色や實色染料と組合せて用いて優れた耐光性
および耐熱性を有する染色物が得られ、また本発明の染
料組成物は吸尽染色において優れた吸尽性を有する。
以下、実施例、比較例によって本発明を具体的に説明す
る。文中、部、%は重量部、重量%を意味する。
る。文中、部、%は重量部、重量%を意味する。
実施例1
下記式(5)で示す黄色分散染料(染料原体80%とア
ニオン活性剤70%からなる混合物を微粒化、乾燥して
調整) 88部と、下記式(6)で示す黄色分散染料(染料原体
80%とアニオン活性剤70%からなる混合物を機料化
、乾燥して調整) Br 0 八 12部を配合して、黄色分散染料組成物100部を得た
。
ニオン活性剤70%からなる混合物を微粒化、乾燥して
調整) 88部と、下記式(6)で示す黄色分散染料(染料原体
80%とアニオン活性剤70%からなる混合物を機料化
、乾燥して調整) Br 0 八 12部を配合して、黄色分散染料組成物100部を得た
。
この黄色分散染料組成物1.0部を含有するtooo部
の染料分散液の染浴を作り、酢酸と酢酸ナトリウムによ
り染浴のpHを5に調整した。染浴にポリエステル繊維
起毛織物100部を投入し、60℃から1分間毎に1℃
の割合で昇温し、180℃で60分間染色し、通常の方
法で還元洗浄し乾燥し、黄色染色物を得た。
の染料分散液の染浴を作り、酢酸と酢酸ナトリウムによ
り染浴のpHを5に調整した。染浴にポリエステル繊維
起毛織物100部を投入し、60℃から1分間毎に1℃
の割合で昇温し、180℃で60分間染色し、通常の方
法で還元洗浄し乾燥し、黄色染色物を得た。
比較例1
前記式(船で示される黄色分散染料(染料原体80%と
アニオン活性剤7096からなる混合物を微粒化、乾燥
して調整)1.0部を用いて実施例1と同様の方法で染
色し、黄色染色物を得た。
アニオン活性剤7096からなる混合物を微粒化、乾燥
して調整)1.0部を用いて実施例1と同様の方法で染
色し、黄色染色物を得た。
比較例2.8
式(5)の黄色分散染料1.0部、式(6)の黄色分散
染料1.0部をそれぞれ単独で用い、実施例1と同様の
方法で染色しそれぞれ黄色の染色物を得た。
染料1.0部をそれぞれ単独で用い、実施例1と同様の
方法で染色しそれぞれ黄色の染色物を得た。
比較例4
下記式(7)で示す黄色分散染料(染料原体80%とア
ニオン活性剤70%からなる混合物を微粒化、乾燥して
調整) ONHCOCHs 1.0部を用いて実施例1と同様の方法で染色し黄色染
色物を得た。
ニオン活性剤70%からなる混合物を微粒化、乾燥して
調整) ONHCOCHs 1.0部を用いて実施例1と同様の方法で染色し黄色染
色物を得た。
実施例1と比較例1,2,8.4について、染料の吸尽
性、耐光堅牢度、及び昇華堅牢度の評価を表−1に示す
。
性、耐光堅牢度、及び昇華堅牢度の評価を表−1に示す
。
実施例1は比較例1,2,8.4に比べ、吸尽性、耐光
堅牢度及び昇華堅牢度のすべて品質が良好である。
堅牢度及び昇華堅牢度のすべて品質が良好である。
表−1
1)吸尽性−染色後の残浴を目視判定
0:残浴少ない
×:残浴多い
2)耐光竪牢度−各染色物にウレタンフオームを裏打ち
したものをフェードメーター (ブラー!クパネル温度88℃) で800時間照射しJIS グ 変退色グレースチールで判 定する。
したものをフェードメーター (ブラー!クパネル温度88℃) で800時間照射しJIS グ 変退色グレースチールで判 定する。
3)昇華堅牢度−JIS LO&79−1968 に
準する処理温度185℃× 30秒 添付汚染布−ポリ エステル布 又、実施例1と実用的な吸尽性を有する比較例1,8.
4を黄色成分として用い、赤色成分2− L、 テハC
,I、 Disperse Red 191 (市販者
Sumikaron Br、 Pink 5E−RL
住友化学製:青色成分としてはC,1,Disper
se Blue 54(市販者Sumikaron B
lue S−2GL 住友化学製)を用いて表−2に示
す処方の配合染色を1前記と同様の方法で行ないグレー
色を有する染色物を得た。それぞれの染色物を175℃
で6分間のヒートセット処理を行ない、ヒートセット処
理前後での変色をJIS変退色グレースケールで判定評
価した。表−2に示すように、実施例1は実用的な吸尽
性を有する比較例1,8.4に比べ、耐熱性が著しく優
れている。
準する処理温度185℃× 30秒 添付汚染布−ポリ エステル布 又、実施例1と実用的な吸尽性を有する比較例1,8.
4を黄色成分として用い、赤色成分2− L、 テハC
,I、 Disperse Red 191 (市販者
Sumikaron Br、 Pink 5E−RL
住友化学製:青色成分としてはC,1,Disper
se Blue 54(市販者Sumikaron B
lue S−2GL 住友化学製)を用いて表−2に示
す処方の配合染色を1前記と同様の方法で行ないグレー
色を有する染色物を得た。それぞれの染色物を175℃
で6分間のヒートセット処理を行ない、ヒートセット処
理前後での変色をJIS変退色グレースケールで判定評
価した。表−2に示すように、実施例1は実用的な吸尽
性を有する比較例1,8.4に比べ、耐熱性が著しく優
れている。
表−2
実施例2〜7
実施例1中の式(6)の黄色染料と式(6)の黄色染料
を表−8に示す組成で配合しても良好な吸尽性を有し、
射光堅牢度及び耐熱性の優れる黄色染料が得られた。
を表−8に示す組成で配合しても良好な吸尽性を有し、
射光堅牢度及び耐熱性の優れる黄色染料が得られた。
表−8
実施例8〜11
実施例1中の式(6)の染料に変えて表−4に示す染料
を用いても、良好な吸尽性を有し、耐光堅牢度及び耐熱
性の優れる黄色染料が得られた。
を用いても、良好な吸尽性を有し、耐光堅牢度及び耐熱
性の優れる黄色染料が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼ 式(1) (式中、Xは水素、ハロゲン、低級アルキルまたは低級
アルコキシを表わす。) で示される染料95〜20重量%、および下記一般式(
2) ▲数式、化学式、表等があります▼ 式(2) (式中、Z、Y_1、Y_2は夫々独立に水素またはハ
ロゲン、環Aはカルボン酸エステル基で置換されていて
もよいベンゼンまたはナフタレン環を表わす。) で示される染料5〜80重量%を含有してなる分散型水
不溶性染料組成物。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60151035A JPH0625311B2 (ja) | 1985-07-09 | 1985-07-09 | 分散型水不溶性染料組成物 |
EP86108748A EP0208211B1 (en) | 1985-07-09 | 1986-06-26 | Water-insoluble disperse dye composition |
DE8686108748T DE3686609T2 (de) | 1985-07-09 | 1986-06-26 | Wasserunloesliche dispersionsfarbstoffzubereitung. |
US06/882,714 US4690686A (en) | 1985-07-09 | 1986-07-07 | Light-fast yellow disperse dye composition for polyester |
KR8605490A KR930010508B1 (en) | 1985-07-09 | 1986-07-08 | Water-insoluble disperse dye composition |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60151035A JPH0625311B2 (ja) | 1985-07-09 | 1985-07-09 | 分散型水不溶性染料組成物 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
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JPH0625311B2 JPH0625311B2 (ja) | 1994-04-06 |
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DE (1) | DE3686609T2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2001342375A (ja) * | 2000-06-02 | 2001-12-14 | Kiwa Kagaku Kogyo Kk | 高耐光性染料組成物及びこれを用いた染色方法 |
WO2012073696A1 (ja) * | 2010-11-30 | 2012-06-07 | 日本化薬株式会社 | 分散染料及びそれを用いる疎水性繊維材料の染色法 |
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DE3733505A1 (de) * | 1987-09-02 | 1989-03-23 | Hoechst Ag | Faerbepraeparationen von mischungen roter dispersionsfarbstoffe fuer das waschechte faerben von polyesterfasern oder deren mischungen mit zellulosefasern |
TW418240B (en) * | 1995-07-19 | 2001-01-11 | Ciba Sc Holding Ag | Dye mixtures, processes for their preparation and their use |
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US20040072888A1 (en) | 1999-08-19 | 2004-04-15 | Bennett Brydon L. | Methods for treating inflammatory conditions or inhibiting JNK |
US6987184B2 (en) | 2001-02-15 | 2006-01-17 | Signal Pharmaceuticals, Llc | Isothiazoloanthrones, isoxazoloanthrones, isoindolanthrones and derivatives thereof as JNK inhibitors and compositions and methods related |
EP1487436A4 (en) | 2002-03-08 | 2009-06-03 | Signal Pharm Inc | POLYTHERAPY FOR TREATING, PREVENTING OR MANAGING PROLIFERATIVE DISORDERS AND CANCERS |
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---|---|---|---|---|
US2006022A (en) * | 1932-11-18 | 1935-06-25 | Gen Aniline Works Inc | Dyestuff of the quinophthalone series of good fastness to light |
DE1960868A1 (de) * | 1968-12-09 | 1970-06-18 | Sandoz Ag | Faerben und Bedrucken von Gebilden aus hydrophoben,organischen Hochpolymeren |
DE2002285B2 (de) * | 1970-01-20 | 1973-08-16 | Farbwerke Hoechst AG, vormals Mei ster Lucius & Brumng, 6000 Frankfurt | Verfahren zum verbessern der textilen und faerberischen eigenschaften von textilmaterialien, die aus polyestern bestehen oder diese enthalten |
IN145914B (ja) * | 1975-12-16 | 1979-01-20 | Ciba Geigy India Ltd | |
JPS60239577A (ja) * | 1984-05-10 | 1985-11-28 | 住友化学工業株式会社 | 繊維材料の染色法 |
-
1985
- 1985-07-09 JP JP60151035A patent/JPH0625311B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-06-26 DE DE8686108748T patent/DE3686609T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-06-26 EP EP86108748A patent/EP0208211B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-07 US US06/882,714 patent/US4690686A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-07-08 KR KR8605490A patent/KR930010508B1/ko not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2001342375A (ja) * | 2000-06-02 | 2001-12-14 | Kiwa Kagaku Kogyo Kk | 高耐光性染料組成物及びこれを用いた染色方法 |
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WO2012073696A1 (ja) * | 2010-11-30 | 2012-06-07 | 日本化薬株式会社 | 分散染料及びそれを用いる疎水性繊維材料の染色法 |
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---|---|
DE3686609T2 (de) | 1993-04-15 |
EP0208211A3 (en) | 1990-01-10 |
EP0208211A2 (en) | 1987-01-14 |
KR930010508B1 (en) | 1993-10-25 |
EP0208211B1 (en) | 1992-09-02 |
DE3686609D1 (de) | 1992-10-08 |
JPH0625311B2 (ja) | 1994-04-06 |
KR870001270A (ko) | 1987-03-12 |
US4690686A (en) | 1987-09-01 |
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