JPS6219552B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6219552B2 JPS6219552B2 JP54106813A JP10681379A JPS6219552B2 JP S6219552 B2 JPS6219552 B2 JP S6219552B2 JP 54106813 A JP54106813 A JP 54106813A JP 10681379 A JP10681379 A JP 10681379A JP S6219552 B2 JPS6219552 B2 JP S6219552B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dispersion
- light resistance
- particle size
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Description
本発明はポリエステル樹脂のような合成樹脂成
形品ことに塩基性染料可染型ポリエステル成形品
に耐光性を付与するための処理用分散体組成物に
関する。 従来、合成樹脂成形品ことに染色物の日光堅牢
度を向上させる方法は種々提案されているが、実
用化されているものは殆んどなく、日光堅牢度の
優れた染料を選択して使用しているのが実状であ
る。しかし、近年自動車内装用途にも繊維製品が
多く使用される傾向にあり、この場合の耐光性要
求は衣料におけるブルースケール４級以上と云う
規格ではなく、フエードオメーター83℃、100時
間更には200時間照射で変退色グレーススケール
４級以上と云う非常に厳しいものである。このよ
うな規格に合格する染料は殆んどなく、選択され
た高耐光性の含金属染料によつてポリアミド繊維
を染色することが一部に行われているに過ぎな
い。しかしながら、この場合染斑が発生し易く、
色相が制限され鮮明色が得られないこと、ポリア
ミド自体熱やガスにより黄変し易いなどの欠点を
有している。ポリエステル成形品を分散染料で染
色する場合染料によつてはかなりの耐光性が得ら
れるが、自動車内装材、車両用カバーまたは幌、
屋外展張用基材についてはなお充分と云えない。 本発明者等は貯蔵安定性にすぐれかつ合成樹脂
成形品に対し吸尽性および耐光性向上効果のすぐ
れた後処理用耐光剤分散体を得るべく鋭意研究の
結果、本発明の分散体組成物に到達した。 すなわち、本発明は一般式 （但し、式中R1，R2は水素原子、炭素数１〜
５のアルキル基またはアルコキシ基、Ｘは水素原
子またはハロゲン原子を表わす。） で表わされるベンゾトリアゾール系化合物を、該
化合物に対し20〜200重量％の芳香族スルホン酸
のホルムアルデヒド縮合物を用いて粒径５μ以下
に水中分散させたことを特徴とする耐光性改良処
理用の分散体組成物である。 本発明の分散体は貯蔵安定性に優れること、合
成樹脂ことにポリエステル成形品の耐光性改良処
理剤として使用し優れた吸尽性と耐光性を付与す
ることができること等の特徴を有する。したがつ
て、染色と同時処理により経済的に耐光性を改良
することができる。また、カチオン染料との同浴
処理おいても安定性を損うことなく、均一染色と
優れた耐光性を同時に付与することができる特徴
も有する。 本発明において用いるベンゾトリアゾール系化
合物は一般式 （但し、式中R1，R2はＨ、C1〜５のアルキル
基またはアルコキシ基を表わし、ＸはＨまたはハ
ロゲン原子を表わす。） で示される化合物である。特に好ましい化合物の
例はR1がメチル基、R2がｔ−ブチル基、Ｘがク
ロル原子である化合物またはR1がメチル基、R2
およびＸが共に水素原子である化合物である。 また、本発明において用いる芳香族スルホン酸
（スルホン酸金属塩を包含）のホルムアルデヒド
縮合物としてはナフタレンスルホン酸のホルムア
ルデヒド縮合物、フエノールスルホン酸のホルム
アルデヒド縮合物、クレゾールスルホン酸のホル
ムアルデヒド縮合物、ビスフエノールスルホン酸
のホルムアルデヒド縮合物、フエノールとナフタ
レンスルホン酸をホルムアルデヒドと共縮合させ
て得られる水分散性または水溶性縮合物等が例示
される。その使用量はベンゾトリアゾール系化合
物に対して20〜200重量％であり、好ましくは50
〜150重量％である。20重量％未満ではことに処
理時における安定性が不充分であり、一方200重
量％を越えると吸尽性が劣ること、同時染色にお
ける濃色染めが困難なこと等の欠点を生じる。 本発明においては特定の上記アニオン界面活性
剤を使用してベンゾトリアゾール系化合物を粒径
５μ以下に水中分散させる。分散方法としてはベ
ンゾトリアゾール系化合物、活性剤および水をサ
ンドミル、コロイドミル、ボールミル等の粉砕機
中でスチールボール、ガラスビーズまたは磁製ボ
ルなどと共に強制撹拌する湿式摩砕法が適当であ
る。更に微粒化するために超音波分散機や超高圧
分散機等による分散手段を併用することが好まし
い。分散体の粒径が５μを越えると分散液の貯蔵
安定性が不充分となり、放置により沈澱して層分
離を生じる。再び撹拌してももとの分散状態には
戻らなくなる。また粒径の大きい該分散体を用い
てわた染めすると耐光剤が表層部でフイルターさ
れ表層部が着色したり、内層部が殆んど処理され
ない状態となつて耐光性向上効果が得られなくな
る。吸尽性（効率）もまた低下する。一方、粒径
が小さくなると安定性が増加するばかりでなく吸
尽性も増加する。好ましい粒径は３μ以下特に好
ましくは0.1〜３μ程度である。 分散体の製造においては更にノニオン界面活性
剤や保護コロイドとしての高分子糊剤たとえばカ
ルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコー
ル、ヒドロキシプロピルセルロース等を添加する
ことができる。 本発明の分散体組成物は合成樹脂成形品ことに
ポリエステル成形品に対する耐光性改良処理用と
して好適であり、成形品を水性処理液中に浸漬加
熱する方法、成形品を水性処理液で処理した後乾
熱処理する方法等によつて処理される。しかしな
がら、塩基性染料可染型改質ポリエステル繊維の
処理用として特に好適であり、塩基性染料との同
浴により110℃以上の高温処理するとき耐光性付
与と染色を同時に行うことができ経済的にも極め
て有利である。成形品に対する付与量は0.5〜５
重量％程度が適当である。 以下、実施例により本発明を説明する。 なお、実施例中における％は重量基準である。 実施例 １ ２（2′−ヒドロキシ−5′−メチルフエニル）ベ
ンゾトリアゾール400ｇを表−１に示す各種界面
活性剤400ｇと水1200mlと共にステンレスボール
を充填したアトライター（三井三池製作所製分散
機）に仕込み約４時間撹拌して粒径が約１〜３μ
の分散体組成物を得た。得られた分散体組成物の
放置安定性（25℃）およびカチオン染料染色浴中
での安定性を表−１に比較した。
形品ことに塩基性染料可染型ポリエステル成形品
に耐光性を付与するための処理用分散体組成物に
関する。 従来、合成樹脂成形品ことに染色物の日光堅牢
度を向上させる方法は種々提案されているが、実
用化されているものは殆んどなく、日光堅牢度の
優れた染料を選択して使用しているのが実状であ
る。しかし、近年自動車内装用途にも繊維製品が
多く使用される傾向にあり、この場合の耐光性要
求は衣料におけるブルースケール４級以上と云う
規格ではなく、フエードオメーター83℃、100時
間更には200時間照射で変退色グレーススケール
４級以上と云う非常に厳しいものである。このよ
うな規格に合格する染料は殆んどなく、選択され
た高耐光性の含金属染料によつてポリアミド繊維
を染色することが一部に行われているに過ぎな
い。しかしながら、この場合染斑が発生し易く、
色相が制限され鮮明色が得られないこと、ポリア
ミド自体熱やガスにより黄変し易いなどの欠点を
有している。ポリエステル成形品を分散染料で染
色する場合染料によつてはかなりの耐光性が得ら
れるが、自動車内装材、車両用カバーまたは幌、
屋外展張用基材についてはなお充分と云えない。 本発明者等は貯蔵安定性にすぐれかつ合成樹脂
成形品に対し吸尽性および耐光性向上効果のすぐ
れた後処理用耐光剤分散体を得るべく鋭意研究の
結果、本発明の分散体組成物に到達した。 すなわち、本発明は一般式 （但し、式中R1，R2は水素原子、炭素数１〜
５のアルキル基またはアルコキシ基、Ｘは水素原
子またはハロゲン原子を表わす。） で表わされるベンゾトリアゾール系化合物を、該
化合物に対し20〜200重量％の芳香族スルホン酸
のホルムアルデヒド縮合物を用いて粒径５μ以下
に水中分散させたことを特徴とする耐光性改良処
理用の分散体組成物である。 本発明の分散体は貯蔵安定性に優れること、合
成樹脂ことにポリエステル成形品の耐光性改良処
理剤として使用し優れた吸尽性と耐光性を付与す
ることができること等の特徴を有する。したがつ
て、染色と同時処理により経済的に耐光性を改良
することができる。また、カチオン染料との同浴
処理おいても安定性を損うことなく、均一染色と
優れた耐光性を同時に付与することができる特徴
も有する。 本発明において用いるベンゾトリアゾール系化
合物は一般式 （但し、式中R1，R2はＨ、C1〜５のアルキル
基またはアルコキシ基を表わし、ＸはＨまたはハ
ロゲン原子を表わす。） で示される化合物である。特に好ましい化合物の
例はR1がメチル基、R2がｔ−ブチル基、Ｘがク
ロル原子である化合物またはR1がメチル基、R2
およびＸが共に水素原子である化合物である。 また、本発明において用いる芳香族スルホン酸
（スルホン酸金属塩を包含）のホルムアルデヒド
縮合物としてはナフタレンスルホン酸のホルムア
ルデヒド縮合物、フエノールスルホン酸のホルム
アルデヒド縮合物、クレゾールスルホン酸のホル
ムアルデヒド縮合物、ビスフエノールスルホン酸
のホルムアルデヒド縮合物、フエノールとナフタ
レンスルホン酸をホルムアルデヒドと共縮合させ
て得られる水分散性または水溶性縮合物等が例示
される。その使用量はベンゾトリアゾール系化合
物に対して20〜200重量％であり、好ましくは50
〜150重量％である。20重量％未満ではことに処
理時における安定性が不充分であり、一方200重
量％を越えると吸尽性が劣ること、同時染色にお
ける濃色染めが困難なこと等の欠点を生じる。 本発明においては特定の上記アニオン界面活性
剤を使用してベンゾトリアゾール系化合物を粒径
５μ以下に水中分散させる。分散方法としてはベ
ンゾトリアゾール系化合物、活性剤および水をサ
ンドミル、コロイドミル、ボールミル等の粉砕機
中でスチールボール、ガラスビーズまたは磁製ボ
ルなどと共に強制撹拌する湿式摩砕法が適当であ
る。更に微粒化するために超音波分散機や超高圧
分散機等による分散手段を併用することが好まし
い。分散体の粒径が５μを越えると分散液の貯蔵
安定性が不充分となり、放置により沈澱して層分
離を生じる。再び撹拌してももとの分散状態には
戻らなくなる。また粒径の大きい該分散体を用い
てわた染めすると耐光剤が表層部でフイルターさ
れ表層部が着色したり、内層部が殆んど処理され
ない状態となつて耐光性向上効果が得られなくな
る。吸尽性（効率）もまた低下する。一方、粒径
が小さくなると安定性が増加するばかりでなく吸
尽性も増加する。好ましい粒径は３μ以下特に好
ましくは0.1〜３μ程度である。 分散体の製造においては更にノニオン界面活性
剤や保護コロイドとしての高分子糊剤たとえばカ
ルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコー
ル、ヒドロキシプロピルセルロース等を添加する
ことができる。 本発明の分散体組成物は合成樹脂成形品ことに
ポリエステル成形品に対する耐光性改良処理用と
して好適であり、成形品を水性処理液中に浸漬加
熱する方法、成形品を水性処理液で処理した後乾
熱処理する方法等によつて処理される。しかしな
がら、塩基性染料可染型改質ポリエステル繊維の
処理用として特に好適であり、塩基性染料との同
浴により110℃以上の高温処理するとき耐光性付
与と染色を同時に行うことができ経済的にも極め
て有利である。成形品に対する付与量は0.5〜５
重量％程度が適当である。 以下、実施例により本発明を説明する。 なお、実施例中における％は重量基準である。 実施例 １ ２（2′−ヒドロキシ−5′−メチルフエニル）ベ
ンゾトリアゾール400ｇを表−１に示す各種界面
活性剤400ｇと水1200mlと共にステンレスボール
を充填したアトライター（三井三池製作所製分散
機）に仕込み約４時間撹拌して粒径が約１〜３μ
の分散体組成物を得た。得られた分散体組成物の
放置安定性（25℃）およびカチオン染料染色浴中
での安定性を表−１に比較した。
【表】
その結果、本発明による分散体組成物が優れた
放置安定性およびカチオン染料同浴安定性を示し
た。 実施例 ２〜７ ２（2′−ヒドロキシ−3′−ｔ−ブチル−5′−メ
チルフエニル）−５−クロロベンゾトリアゾール
40ｇ、芳香族スルホン酸ナトリウムのホルムアル
デヒド縮合物ｘｇおよび（160−ｘ）ｇをガラス
ビーズと共に500mlのサンドグラインダー（五十
嵐機械社製分散機）に充填し、３時間撹拌分散を
続け粒径が約２〜３μの分散体組成物を得た。実
施例１と同様の方法で放置安定性およびカチオン
染料染浴中に添加したときの安定性を表−２に比
較した。
放置安定性およびカチオン染料同浴安定性を示し
た。 実施例 ２〜７ ２（2′−ヒドロキシ−3′−ｔ−ブチル−5′−メ
チルフエニル）−５−クロロベンゾトリアゾール
40ｇ、芳香族スルホン酸ナトリウムのホルムアル
デヒド縮合物ｘｇおよび（160−ｘ）ｇをガラス
ビーズと共に500mlのサンドグラインダー（五十
嵐機械社製分散機）に充填し、３時間撹拌分散を
続け粒径が約２〜３μの分散体組成物を得た。実
施例１と同様の方法で放置安定性およびカチオン
染料染浴中に添加したときの安定性を表−２に比
較した。
【表】
その結果、安定性の優れた分散体を得るために
は芳香族スルホン酸のホルムアルデヒド縮合物が
ベンゾトリアゾール系化合物に対し20％以上好ま
しくは50％以上必要なことを示している。 実施例 ８，９ ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルムアル
デヒド縮合物40ｇを分散剤として実施例２と同様
の方法で分散時間を変えて分散体を調製した。分
散粒子径と放置安定性および下記処方によりカチ
オン染料との同浴によるスルホン酸金属塩基含有
ポリエステル繊維の処理における吸尽性および耐
光性を評価した。 マキシロン ブルーGRL 0.2％owf （チバ・ガイギー社、塩基性染料） 耐光剤（純分） 1.0％owf 無水芒硝 ３ｇ／ 酢酸／酢酸ソーダ PH＝4.0 浴 比 １：20 処 理 125℃ 60分間
は芳香族スルホン酸のホルムアルデヒド縮合物が
ベンゾトリアゾール系化合物に対し20％以上好ま
しくは50％以上必要なことを示している。 実施例 ８，９ ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルムアル
デヒド縮合物40ｇを分散剤として実施例２と同様
の方法で分散時間を変えて分散体を調製した。分
散粒子径と放置安定性および下記処方によりカチ
オン染料との同浴によるスルホン酸金属塩基含有
ポリエステル繊維の処理における吸尽性および耐
光性を評価した。 マキシロン ブルーGRL 0.2％owf （チバ・ガイギー社、塩基性染料） 耐光剤（純分） 1.0％owf 無水芒硝 ３ｇ／ 酢酸／酢酸ソーダ PH＝4.0 浴 比 １：20 処 理 125℃ 60分間
【表】
【表】
その結果、本発明における特定のアニオン界面
活性剤を用いた分散体はカチオン染料との同浴に
よる染色加工においても安定性が良好であり、吸
尽性も大きく均一かつ優れた耐光性を有する染色
加工ポリエステル繊維が得られた。また、比較例
として本発明のベンゾトリアゾール系化合物に代
えて下記のベンゾフエノン系化合物、サリチル酸
系化合物およびヒンダードフエノール系化合物を
同様に分散して粒径約１〜３μの分散体組成物を
調製し、実施例と同様に改質ポリエステル繊維を
処理し耐光性を評価した。
活性剤を用いた分散体はカチオン染料との同浴に
よる染色加工においても安定性が良好であり、吸
尽性も大きく均一かつ優れた耐光性を有する染色
加工ポリエステル繊維が得られた。また、比較例
として本発明のベンゾトリアゾール系化合物に代
えて下記のベンゾフエノン系化合物、サリチル酸
系化合物およびヒンダードフエノール系化合物を
同様に分散して粒径約１〜３μの分散体組成物を
調製し、実施例と同様に改質ポリエステル繊維を
処理し耐光性を評価した。
【表】
本発明以外の耐光剤は安定性は良好であつたが
耐光性改良効果が全く乏しかつた。
耐光性改良効果が全く乏しかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し、式中R1，R2は水素原子、炭素数１〜
５のアルキル基またはアルコキシ基、Ｘは水素原
子またはハロゲン原子を表わす。） で表わされるベンゾトリアゾール系化合物を、該
化合物に対し20〜200重量％の芳香族スルホン酸
のホルムアルデヒド縮合物を用いて粒径５μ以下
に水中分散させたことを特徴とする耐光性改良処
理用の分散体組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10681379A JPS5631084A (en) | 1979-08-21 | 1979-08-21 | Dispersing composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10681379A JPS5631084A (en) | 1979-08-21 | 1979-08-21 | Dispersing composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5631084A JPS5631084A (en) | 1981-03-28 |
| JPS6219552B2 true JPS6219552B2 (ja) | 1987-04-30 |
Family
ID=14443267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10681379A Granted JPS5631084A (en) | 1979-08-21 | 1979-08-21 | Dispersing composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5631084A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58157881A (ja) * | 1982-03-15 | 1983-09-20 | Showa Kagaku Kogyo Kk | 水性分散体状紫外線吸収剤組成物 |
| FR2595730B1 (fr) * | 1986-03-15 | 1989-12-01 | Sandoz Sa | Compositions stables au stockage d'absorbants u.v. |
| US4831068A (en) * | 1987-02-27 | 1989-05-16 | Ciba-Geigy Corporation | Process for improving the photochemical stability of dyeings on polyester fibre materials |
| JPS63227879A (ja) * | 1987-02-27 | 1988-09-22 | チバーガイギ アクチエンゲゼルシヤルト | ポリエステル繊維材料染色物の光化学的安定性を向上させる方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1012948B (it) * | 1974-05-30 | 1977-03-10 | Montedison Spa | Derivati solfonici a struttura poliossapolifluoroalcanica e procedimento per la loro prepar zione |
| JPS5147197A (ja) * | 1974-10-16 | 1976-04-22 | Toyo Boseki | Gurafutoseikeibutsuno taikoseikojoho |
-
1979
- 1979-08-21 JP JP10681379A patent/JPS5631084A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5631084A (en) | 1981-03-28 |
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