JPH0532910A - 分散染料混合物 - Google Patents
分散染料混合物Info
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- JPH0532910A JPH0532910A JP3332331A JP33233191A JPH0532910A JP H0532910 A JPH0532910 A JP H0532910A JP 3332331 A JP3332331 A JP 3332331A JP 33233191 A JP33233191 A JP 33233191A JP H0532910 A JPH0532910 A JP H0532910A
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- dye
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- Y10S8/922—Polyester fiber
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- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記構造式〔Ａ〕及び〔Ｂ〕で表わされるモ
ノアゾ染料を配合し、更に必要に応じてピリドン系モノ
アゾ染料を混合してなる橙色系分散染料混合物。 【化１】 【化２】 【効果】 この分散染料混合物はキャリヤー染色性、温
度依存性、高温分散性等に優れ、ポリエステル繊維用と
して有用である。
ノアゾ染料を配合し、更に必要に応じてピリドン系モノ
アゾ染料を混合してなる橙色系分散染料混合物。 【化１】 【化２】 【効果】 この分散染料混合物はキャリヤー染色性、温
度依存性、高温分散性等に優れ、ポリエステル繊維用と
して有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は分散染料混合物に関する
もので、詳しくは、キャリヤー染色時におけるキャリヤ
ー染着性が著しく優れている上、高温染色時の温度依存
性及び高温分散性も優れた橙色系分散染料混合物に関す
るものである。
もので、詳しくは、キャリヤー染色時におけるキャリヤ
ー染着性が著しく優れている上、高温染色時の温度依存
性及び高温分散性も優れた橙色系分散染料混合物に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、ＣＩＤｉｓｐ． φ−２９、φ−
３０は高温染色性に優れた橙色系染料として知られてい
るが、キャリヤー染色では染色性に問題がある。一方、
前記構造式〔Ａ〕で示される橙色系の分散染料は、ポリ
エステル繊維を染色した場合の耐光堅牢度が優れた染料
として知られているが、この分散染料もキャリヤー染色
時における染着性が十分とは言えない上、色相が赤味過
ぎて、汎用三原色用の橙色系染料としては使用範囲が狭
く、又昇華堅牢度、高温分散性も不良であった。
３０は高温染色性に優れた橙色系染料として知られてい
るが、キャリヤー染色では染色性に問題がある。一方、
前記構造式〔Ａ〕で示される橙色系の分散染料は、ポリ
エステル繊維を染色した場合の耐光堅牢度が優れた染料
として知られているが、この分散染料もキャリヤー染色
時における染着性が十分とは言えない上、色相が赤味過
ぎて、汎用三原色用の橙色系染料としては使用範囲が狭
く、又昇華堅牢度、高温分散性も不良であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前示構造式
〔Ａ〕で示される橙色系分散染料の優れた耐光堅牢度を
維持しつつ、染着性、温度依存性及び高温分散性、昇華
堅牢度を向上させることを目的とするものである。
〔Ａ〕で示される橙色系分散染料の優れた耐光堅牢度を
維持しつつ、染着性、温度依存性及び高温分散性、昇華
堅牢度を向上させることを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記実情に
鑑み鋭意検討の結果、前示構造式〔Ａ〕の染料と特定構
造の染料とを混合して用いると、単独使用の場合に比べ
て著しく染色特性が向上することを見い出した。すなわ
ち、本発明の要旨は、前示構造式〔Ａ〕で示される橙色
系分散染料２０〜８０重量％及び前示構造式〔Ｂ〕で示
される橙色系分散染料８０〜２０重量％を含有し、更に
必要に応じて、前示一般式〔Ｃ〕で示される黄色系分散
染料０〜３０重量％を混合してなる分散染料混合物に存
する。
鑑み鋭意検討の結果、前示構造式〔Ａ〕の染料と特定構
造の染料とを混合して用いると、単独使用の場合に比べ
て著しく染色特性が向上することを見い出した。すなわ
ち、本発明の要旨は、前示構造式〔Ａ〕で示される橙色
系分散染料２０〜８０重量％及び前示構造式〔Ｂ〕で示
される橙色系分散染料８０〜２０重量％を含有し、更に
必要に応じて、前示一般式〔Ｃ〕で示される黄色系分散
染料０〜３０重量％を混合してなる分散染料混合物に存
する。
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。前示式
〔Ａ〕，〔Ｂ〕及び〔Ｃ〕で表わされる染料自体は、特
公昭４３−４２１２号、特公昭４７−１８５４９号等に
より公知である。本発明においては、前示式〔Ａ〕及び
〔Ｂ〕、更に必要に応じて〔Ｃ〕で示される分散染料を
混合するが、その配合割合は〔Ａ〕：〔Ｂ〕：〔Ｃ〕＝
８０〜２０重量％：２０〜８０重量％：０〜３０重量％
の範囲から選択される。望ましい配合割合としては、
〔Ａ〕成分に対して〔Ｂ〕成分が０．２〜２重量倍、好
ましくは０．３〜１．５重量倍であり、また、〔Ａ〕＋
〔Ｂ〕成分に対して〔Ｃ〕成分が０〜０．５重量倍、好
ましくは０．１〜０．４重量倍である。〔Ｂ〕成分の使
用量が少なすぎる場合又は多すぎる場合には、キャリヤ
ー染色性、温度依存性、高温分散性などの向上効果が不
十分で、また、色相も高温染色性の良好なＣ．Ｉ．Ｄｉ
ｓｐ．φ−２９又はφ−３０と近くならず汎用性が低い
と言う欠点がある。
〔Ａ〕，〔Ｂ〕及び〔Ｃ〕で表わされる染料自体は、特
公昭４３−４２１２号、特公昭４７−１８５４９号等に
より公知である。本発明においては、前示式〔Ａ〕及び
〔Ｂ〕、更に必要に応じて〔Ｃ〕で示される分散染料を
混合するが、その配合割合は〔Ａ〕：〔Ｂ〕：〔Ｃ〕＝
８０〜２０重量％：２０〜８０重量％：０〜３０重量％
の範囲から選択される。望ましい配合割合としては、
〔Ａ〕成分に対して〔Ｂ〕成分が０．２〜２重量倍、好
ましくは０．３〜１．５重量倍であり、また、〔Ａ〕＋
〔Ｂ〕成分に対して〔Ｃ〕成分が０〜０．５重量倍、好
ましくは０．１〜０．４重量倍である。〔Ｂ〕成分の使
用量が少なすぎる場合又は多すぎる場合には、キャリヤ
ー染色性、温度依存性、高温分散性などの向上効果が不
十分で、また、色相も高温染色性の良好なＣ．Ｉ．Ｄｉ
ｓｐ．φ−２９又はφ−３０と近くならず汎用性が低い
と言う欠点がある。
【０００６】尚、前示一般式〔Ｃ〕におけるＹで示され
るハロゲン原子としては、通常、塩素原子又は臭素原子
である。Ｒで示されるアルキル基としては、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ヘキシ
ル、オクチル等であり、特にＣ 1-4 のアルキル基が好ま
しい。
るハロゲン原子としては、通常、塩素原子又は臭素原子
である。Ｒで示されるアルキル基としては、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ヘキシ
ル、オクチル等であり、特にＣ 1-4 のアルキル基が好ま
しい。
【０００７】本発明で対象とする前示構造式〔Ａ〕の分
散染料は公知法に従い、例えば、２，６−ジクロロ−４
−ニトロアニリンをジアゾ化し、これをＮ−エチル−Ｎ
−シアノエチルアミノベンゼンとカップリングすること
により、又、前示構造式〔Ｂ〕の分散染料は、ｐ−ニト
ロアニリンをＮ−シアノエチル−Ｎ−ベンジルオキシエ
チルアミノベンゼンとカップリング反応することにより
容易に製造することができる。又、前示一般式〔Ｃ〕の
分散染料は下記式
散染料は公知法に従い、例えば、２，６−ジクロロ−４
−ニトロアニリンをジアゾ化し、これをＮ−エチル−Ｎ
−シアノエチルアミノベンゼンとカップリングすること
により、又、前示構造式〔Ｂ〕の分散染料は、ｐ−ニト
ロアニリンをＮ−シアノエチル−Ｎ−ベンジルオキシエ
チルアミノベンゼンとカップリング反応することにより
容易に製造することができる。又、前示一般式〔Ｃ〕の
分散染料は下記式
【０００８】
【化４】
【０００９】で表わされるアニリン誘導体をジアゾ化
し、これを下記式
し、これを下記式
【００１０】
【化５】
【００１１】で表わされる化合物とカップリング反応す
ることにより容易に製造することができる。尚、本発明
の分散染料混合物を使用するに当っては、常法により、
例えば、ナフタレンスルホン酸−ホルマリン縮合物、リ
グニンスルホン酸−ホルマリン縮合物などの公知のアニ
オン系分散剤と混合し、染料ケーキを分散処理して分散
染料組成物を調製する必要がある。
ることにより容易に製造することができる。尚、本発明
の分散染料混合物を使用するに当っては、常法により、
例えば、ナフタレンスルホン酸−ホルマリン縮合物、リ
グニンスルホン酸−ホルマリン縮合物などの公知のアニ
オン系分散剤と混合し、染料ケーキを分散処理して分散
染料組成物を調製する必要がある。
【００１２】本発明の分散染料混合物は主としてポリエ
ステル繊維を染色するために用いられるが、ポリエステ
ル繊維は単独でも、他の繊維との混合品でもよい。染色
方法としては種々の方法に適用できるが、本発明は吸尽
染色法に適応した場合に、優れた染着性及び温度依存性
更に、高温分散性を示す。吸尽染色における染色条件は
キャリヤー剤を使用するキャリヤー染色でもよく、特に
限定されるものではないが、例えば、染色温度は９５〜
１４０℃程度であり、染色浴ｐＨは４〜９．５程度であ
る。
ステル繊維を染色するために用いられるが、ポリエステ
ル繊維は単独でも、他の繊維との混合品でもよい。染色
方法としては種々の方法に適用できるが、本発明は吸尽
染色法に適応した場合に、優れた染着性及び温度依存性
更に、高温分散性を示す。吸尽染色における染色条件は
キャリヤー剤を使用するキャリヤー染色でもよく、特に
限定されるものではないが、例えば、染色温度は９５〜
１４０℃程度であり、染色浴ｐＨは４〜９．５程度であ
る。
【００１３】
【実施例】次に、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例
に限定されるものではない。 参考例〈各分散染料の調製〉 （１）前示構造式〔Ａ〕の分散染料５２ｇをリグニンス
ルホン酸−ホルマリン縮合物３０ｇ、ナフタリンスルホ
ン酸−ホルマリン縮合物１８ｇ及び水３００ｇと共にサ
ンドグラインダーで５時間湿式粉砕しスプレー乾燥する
ことにより粉末状染料組成物Ａを得た。
するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例
に限定されるものではない。 参考例〈各分散染料の調製〉 （１）前示構造式〔Ａ〕の分散染料５２ｇをリグニンス
ルホン酸−ホルマリン縮合物３０ｇ、ナフタリンスルホ
ン酸−ホルマリン縮合物１８ｇ及び水３００ｇと共にサ
ンドグラインダーで５時間湿式粉砕しスプレー乾燥する
ことにより粉末状染料組成物Ａを得た。
【００１４】（２）前示構造式〔Ｂ〕の分散染料４７ｇ
を、リグニンスルホン酸−ホルマリン縮合物５０ｇ、ナ
フタリンスルホン酸−ホルマリン縮合物３ｇ及び水３０
０ｇと共にサンドグラインダーで５時間湿式粉砕しスプ
レー乾燥することにより粉末状染料組成物Ｂを得た。 （３）下記表−１のＣ−１の分散染料５４ｇを、リグニ
ンスルホン酸−ホルマリン縮合物３４ｇ、クレゾール−
ホルマリン縮合物１２ｇ及び水３００ｇと共にサンドグ
ラインダーで５時間湿式粉砕し、スプレー乾燥すること
により粉末状染料組成物Ｃ−１を得た。
を、リグニンスルホン酸−ホルマリン縮合物５０ｇ、ナ
フタリンスルホン酸−ホルマリン縮合物３ｇ及び水３０
０ｇと共にサンドグラインダーで５時間湿式粉砕しスプ
レー乾燥することにより粉末状染料組成物Ｂを得た。 （３）下記表−１のＣ−１の分散染料５４ｇを、リグニ
ンスルホン酸−ホルマリン縮合物３４ｇ、クレゾール−
ホルマリン縮合物１２ｇ及び水３００ｇと共にサンドグ
ラインダーで５時間湿式粉砕し、スプレー乾燥すること
により粉末状染料組成物Ｃ−１を得た。
【００１５】（４）下記表−１のＣ−２の分散染料４７
ｇをリグニンスルホン酸−ホルマリン縮合物２７ｇ、ナ
フタリンスルホン酸−ホルマリン縮合物２６ｇ及び水３
００ｇと共にサンドグラインダーで５時間湿式粉砕しス
プレー乾燥することにより粉末状染料組成物Ｃ−２を得
た。 （５）下記表−１のＣ−３の分散染料３９ｇをリグニン
スルホン酸−ホルマリン縮合物３５ｇ、クレゾール−ホ
ルマリン縮合物２６ｇ及び水３００ｇと共にサンドグラ
インダーで５時間湿式粉砕し、スプレー乾燥することに
より粉末状染料組成物Ｃ−３を得た。
ｇをリグニンスルホン酸−ホルマリン縮合物２７ｇ、ナ
フタリンスルホン酸−ホルマリン縮合物２６ｇ及び水３
００ｇと共にサンドグラインダーで５時間湿式粉砕しス
プレー乾燥することにより粉末状染料組成物Ｃ−２を得
た。 （５）下記表−１のＣ−３の分散染料３９ｇをリグニン
スルホン酸−ホルマリン縮合物３５ｇ、クレゾール−ホ
ルマリン縮合物２６ｇ及び水３００ｇと共にサンドグラ
インダーで５時間湿式粉砕し、スプレー乾燥することに
より粉末状染料組成物Ｃ−３を得た。
【００１６】（６）下記表−１のＣ−４の分散染料５４
ｇをリグニンスルホン酸−ホルマリン縮合物３４ｇ、ク
レゾール−ホルマリン縮合物１２ｇ及び水３００ｇと一
緒にサンドグラインダーで５時間湿式粉砕しスプレー乾
燥することにより粉末状染料組成物Ｃ−４を得た。
ｇをリグニンスルホン酸−ホルマリン縮合物３４ｇ、ク
レゾール−ホルマリン縮合物１２ｇ及び水３００ｇと一
緒にサンドグラインダーで５時間湿式粉砕しスプレー乾
燥することにより粉末状染料組成物Ｃ−４を得た。
【００１７】
【表１】
【００１８】実施例１〜９及び比較例１〜１０ 参考例で調製したＡ、Ｂ及びＣ−１〜Ｃ−４の各分散染
料組成物を表−２に示した割合で配合した混合染料を使
用し、下記に示した方法に従って、染色試験を各々実施
し評価を行なった。結果を表−２に示す。
料組成物を表−２に示した割合で配合した混合染料を使
用し、下記に示した方法に従って、染色試験を各々実施
し評価を行なった。結果を表−２に示す。
【００１９】〈染色試験〉 （１）高温染色 ポリエステルスパン布を染色濃度１／１Ｎ、２／１Ｎ、
又は１／２Ｎで、アニオン系均染助剤１ｇ／ｌを使用
し、酢酸及び酢酸ナトリウムにてｐＨ５．０±０．５に
調製し、浴比１：１０で１３５℃、３０分間染色を行な
った。得られた染布を、苛性ソーダ２ｇ／ｌ、ハイドロ
サルファイト２ｇ／ｌ、特殊アニオン・ノニオン系界面
活性剤１ｇ／ｌを用い８０℃で１０分間還元洗浄を行な
った。
又は１／２Ｎで、アニオン系均染助剤１ｇ／ｌを使用
し、酢酸及び酢酸ナトリウムにてｐＨ５．０±０．５に
調製し、浴比１：１０で１３５℃、３０分間染色を行な
った。得られた染布を、苛性ソーダ２ｇ／ｌ、ハイドロ
サルファイト２ｇ／ｌ、特殊アニオン・ノニオン系界面
活性剤１ｇ／ｌを用い８０℃で１０分間還元洗浄を行な
った。
【００２０】（２）キャリヤー染色 ポリエステルスパン布を染色濃度２／１Ｎで、アニオン
系均染助剤１ｇ／ｌを使用し、酢酸及び酢酸ナトリウム
にてｐＨ５．０±０．５に調整し、ジフェニル誘導体キ
ャリヤーを８％ｏ．ｗ．ｆ．使用し、浴比１：１０で９
８℃、６０分間染色を行なった。得られた染布を、苛性
ソーダ２ｇ／ｌ、ハイドロサルファイト２ｇ／ｌ、特殊
アニオン・ノニオン系界面活性剤１ｇ／ｌを用い、８０
℃で１０分間還元洗浄を行なった後、１６０℃で２分間
乾熱処理を行い、脱キャリヤーを行なった。
系均染助剤１ｇ／ｌを使用し、酢酸及び酢酸ナトリウム
にてｐＨ５．０±０．５に調整し、ジフェニル誘導体キ
ャリヤーを８％ｏ．ｗ．ｆ．使用し、浴比１：１０で９
８℃、６０分間染色を行なった。得られた染布を、苛性
ソーダ２ｇ／ｌ、ハイドロサルファイト２ｇ／ｌ、特殊
アニオン・ノニオン系界面活性剤１ｇ／ｌを用い、８０
℃で１０分間還元洗浄を行なった後、１６０℃で２分間
乾熱処理を行い、脱キャリヤーを行なった。
【００２１】〈評価方法〉 （１） キャリヤー染色性 染色濃度２／１Ｎに於ける高温染色及びキャリヤー染色
の各染色布の表面濃度を測定し下式に従ってキャリヤー
染色性を評価した。 キャリヤー染色性＝（キャリヤー染色に於ける染布の表
面濃度／高温染色に於ける染布の表面濃度）×１００
（％）
の各染色布の表面濃度を測定し下式に従ってキャリヤー
染色性を評価した。 キャリヤー染色性＝（キャリヤー染色に於ける染布の表
面濃度／高温染色に於ける染布の表面濃度）×１００
（％）
【００２２】（２）温度依存性 高温染色に於ける染色濃度２／１Ｎとし、染色温度１３
５℃又は１２０℃の染布の表面濃度を測色し下式に従っ
て温度依存性を評価した。 温度依存性＝（染色温度１２０℃に於ける染布の表面濃
度／染色温度１３５℃に於ける染布の表面濃度）×１０
０（％）
５℃又は１２０℃の染布の表面濃度を測色し下式に従っ
て温度依存性を評価した。 温度依存性＝（染色温度１２０℃に於ける染布の表面濃
度／染色温度１３５℃に於ける染布の表面濃度）×１０
０（％）
【００２３】（３）耐光堅牢度 高温染色に於て、染色濃度１／２Ｎとした場合の染色布
を用い、ＪＩＳ Ｌ０８４２−１９７１に準じ実施し
た。
を用い、ＪＩＳ Ｌ０８４２−１９７１に準じ実施し
た。
【００２４】（４）昇華堅牢度 高温染色に於て、染色濃度１／１Ｎとした場合の染色布
を用い、ＪＩＳ Ｌ０８７９−１９６８に準じ実施し
た。
を用い、ＪＩＳ Ｌ０８７９−１９６８に準じ実施し
た。
【００２５】（５）高温濾過試験 染料１．６ｇ（浴比１：１０，４／１Ｎ相当）、液量２
００ mｌ、ｐＨ５（硫安及び酢酸で調製）及び均染剤１
ｇ／ｌで調製した染浴を１３０℃で６０分間空炊きし、
冷却後、９０℃で１００ mｌずつ分液し、綿ブロード＃
４０（７０φ）、東洋濾紙ＮＯ．５−Ａ（７０φ）で吸
引濾過し、濾過材上の色素分の残量を下記の基準に従っ
て目視判定した。
００ mｌ、ｐＨ５（硫安及び酢酸で調製）及び均染剤１
ｇ／ｌで調製した染浴を１３０℃で６０分間空炊きし、
冷却後、９０℃で１００ mｌずつ分液し、綿ブロード＃
４０（７０φ）、東洋濾紙ＮＯ．５−Ａ（７０φ）で吸
引濾過し、濾過材上の色素分の残量を下記の基準に従っ
て目視判定した。
【００２６】３級（良好）−濾過材上の色素分の残量な
し ２級（やや不良）−濾過材上の色素分の残量有り １級（不良）−濾過材上の色素分の残量著しく多い
し ２級（やや不良）−濾過材上の色素分の残量有り １級（不良）−濾過材上の色素分の残量著しく多い
【００２７】
【表２】
【００２８】実施例１０〜１２ 実施例２において、〔Ａ〕成分、〔Ｂ〕成分、〔Ｃ−
２〕成分の混合割合を表−３に示す割合に変えて同様な
テストを行ったところ、同表に示す結果を得た。
２〕成分の混合割合を表−３に示す割合に変えて同様な
テストを行ったところ、同表に示す結果を得た。
【００２９】
【表３】
【００３０】
【発明の効果】本発明の分散染料混合物は、キャリヤー
染色性、温度依存性、耐光堅牢度、昇華堅牢度、高温分
散性等に優れ極めて有用である。
染色性、温度依存性、耐光堅牢度、昇華堅牢度、高温分
散性等に優れ極めて有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 下記構造式〔Ａ〕で示される橙色系分散
染料２０〜８０重量％及び下記構造式〔Ｂ〕で示される
橙色系分散染料８０〜２０重量％を含有し、更に必要に
応じて、下記一般式〔Ｃ〕で示される黄色系分散染料０
〜３０重量％を混合してなる分散染料混合物。 【化１】 【化２】 【化３】 （式中、Ｘは水素原子又はニトロ基を表わし、Ｙはハロ
ゲン原子、フェノキシエトキシカルボニル基又はフェニ
ルスルホニルオキシ基を表わし、ＲはＣ1-8 の直鎖もし
くは分岐のアルキル基を表わす）
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP40339190 | 1990-12-18 | ||
| JP2-403391 | 1990-12-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532910A true JPH0532910A (ja) | 1993-02-09 |
| JP2506592B2 JP2506592B2 (ja) | 1996-06-12 |
Family
ID=18513129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3332331A Expired - Lifetime JP2506592B2 (ja) | 1990-12-18 | 1991-12-16 | 分散染料混合物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5201922A (ja) |
| EP (1) | EP0491386B1 (ja) |
| JP (1) | JP2506592B2 (ja) |
| KR (1) | KR0168851B1 (ja) |
| CA (1) | CA2057631A1 (ja) |
| DE (1) | DE69123031T2 (ja) |
| ES (1) | ES2095900T3 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5630849A (en) * | 1995-03-14 | 1997-05-20 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Dyeing method |
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