JPS61195111A - エポキシ樹脂の製造方法 - Google Patents
エポキシ樹脂の製造方法Info
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- JPS61195111A JPS61195111A JP3595685A JP3595685A JPS61195111A JP S61195111 A JPS61195111 A JP S61195111A JP 3595685 A JP3595685 A JP 3595685A JP 3595685 A JP3595685 A JP 3595685A JP S61195111 A JPS61195111 A JP S61195111A
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- phenol
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- resin
- epoxy resin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は塩素含有量を低下させた・一価又は多価フェノ
ールのグリシジルエーテルであるエポキシ樹脂の製造法
に関する。
ールのグリシジルエーテルであるエポキシ樹脂の製造法
に関する。
フェノール類のグリシジルエーテルでめるエポキシ樹脂
は硬化剤により架橋させた場合、大きな架橋度を有する
硬化樹脂となシ優れた特性全示すものである。特にフェ
ノールノボラックエポキシ樹脂は一分子中に２〜８個の
フェノール核をもったフェノールノボラック樹脂が使用
されており、理論的にＦｉ２〜８個のエポキシ基を持っ
ているものである。その結果ビスフェノ・−ルＡ型エポ
キシ樹脂に比べてより大きな架橋度を有する硬化樹脂と
なり、優れた耐薬品性、耐湿性、耐熱性を有するもので
ある。これらの特性により近年電気及び電子産業用の封
止剤として多く使用されている。
は硬化剤により架橋させた場合、大きな架橋度を有する
硬化樹脂となシ優れた特性全示すものである。特にフェ
ノールノボラックエポキシ樹脂は一分子中に２〜８個の
フェノール核をもったフェノールノボラック樹脂が使用
されており、理論的にＦｉ２〜８個のエポキシ基を持っ
ているものである。その結果ビスフェノ・−ルＡ型エポ
キシ樹脂に比べてより大きな架橋度を有する硬化樹脂と
なり、優れた耐薬品性、耐湿性、耐熱性を有するもので
ある。これらの特性により近年電気及び電子産業用の封
止剤として多く使用されている。
しかし残存塩素弁の多いフェノールノボラックエポキシ
樹脂を封止剤に用いた場合、吸湿により塩素弁が加水分
解され塩素イオンとして遊離してくる。
樹脂を封止剤に用いた場合、吸湿により塩素弁が加水分
解され塩素イオンとして遊離してくる。
この遊離した塩素イオンが金属を腐蝕し各種のトラブル
を発生することになる。従って、このようなトラブルを
発生させないためには塩素含有量の少ないフェノールノ
ボラックエポキシ樹脂の製造が急務となっている。
を発生することになる。従って、このようなトラブルを
発生させないためには塩素含有量の少ないフェノールノ
ボラックエポキシ樹脂の製造が急務となっている。
フェノールノボラック樹り旨とエピクロルヒドリンとの
反応において、親水性のアルコール類例えばメタノール
の共存下で反応させることにエサ、フェノールノボラッ
ク樹脂とエピクロルヒドリン七の反応を効率よく行わし
め、塩素含有量が低下することはこれら業界ではよく知
られている。しかし、上記方法の場合アルコール類とエ
ピクロルヒドリンとが反応してアルコール類のグリシジ
ルエーテルが創生ずる。
反応において、親水性のアルコール類例えばメタノール
の共存下で反応させることにエサ、フェノールノボラッ
ク樹脂とエピクロルヒドリン七の反応を効率よく行わし
め、塩素含有量が低下することはこれら業界ではよく知
られている。しかし、上記方法の場合アルコール類とエ
ピクロルヒドリンとが反応してアルコール類のグリシジ
ルエーテルが創生ずる。
この時アルカリ金属水酸化物を消費するところから、塩
素含有量を本発明で所望する５００ｐｐｍ以下にするこ
とは困難である。
素含有量を本発明で所望する５００ｐｐｍ以下にするこ
とは困難である。
また特開昭５８−１８９２２３号及び１４ｆ＃開昭５８
−１８８８７０号に示されるように、フェノール類とエ
ピクロルヒドリンとの反応において、環状またけ直鎖状
エーテル化合物を共存させること及び該エーテル化合物
と共に第４級アンモニウム塩又は第４級アンモニウム塩
基を共存させることが塩素含有量を低下さすために有効
であると知られている。しかし上記公開公報に開示され
ている方法は生成したフェノールノボラックエポキシ樹
脂中に未反応のフェノール性水酸基が多く残り、七の続
エポキシ当量の高い、安定性の悪い樹脂となるＯ また第４級アンモニウム基又Ｆｉ第４級アンモニクム塩
基を共存させた場合、過剰のエピクロルヒドリンを回収
する工程において重合反応例えば樹脂中のエポキシ基と
未反応の７エノール性水賊基又はエポキシ基とフェノー
ル性水酸基との反応により生じたヒドロキシル基との反
応が促進され、はなはだしい場合はゲル化する等の問題
があ リ、満足すべき結果を得ることができない場合が
あつ九〇 本発明で問題としている塩素とけアルカリ金属水酸化物
によって容易に脱塩素化される塩素例えは脱塩素化が比
較的困離な塩素例えば をいい、フェノールノボラックエポキシ樹脂をブチルカ
ルピトールに溶解し、水酸化カリウムのグロピレングリ
コール溶液を加え還流状態で１０分間加熱した時に脱離
する塩素イオンを硝酸銀溶液にて逆滴足で足貴し、フェ
ノールノボラックエポキシ樹脂中の塩Ｘ原子をｐｐｍで
表わしたものである。
−１８８８７０号に示されるように、フェノール類とエ
ピクロルヒドリンとの反応において、環状またけ直鎖状
エーテル化合物を共存させること及び該エーテル化合物
と共に第４級アンモニウム塩又は第４級アンモニウム塩
基を共存させることが塩素含有量を低下さすために有効
であると知られている。しかし上記公開公報に開示され
ている方法は生成したフェノールノボラックエポキシ樹
脂中に未反応のフェノール性水酸基が多く残り、七の続
エポキシ当量の高い、安定性の悪い樹脂となるＯ また第４級アンモニウム基又Ｆｉ第４級アンモニクム塩
基を共存させた場合、過剰のエピクロルヒドリンを回収
する工程において重合反応例えば樹脂中のエポキシ基と
未反応の７エノール性水賊基又はエポキシ基とフェノー
ル性水酸基との反応により生じたヒドロキシル基との反
応が促進され、はなはだしい場合はゲル化する等の問題
があ リ、満足すべき結果を得ることができない場合が
あつ九〇 本発明で問題としている塩素とけアルカリ金属水酸化物
によって容易に脱塩素化される塩素例えは脱塩素化が比
較的困離な塩素例えば をいい、フェノールノボラックエポキシ樹脂をブチルカ
ルピトールに溶解し、水酸化カリウムのグロピレングリ
コール溶液を加え還流状態で１０分間加熱した時に脱離
する塩素イオンを硝酸銀溶液にて逆滴足で足貴し、フェ
ノールノボラックエポキシ樹脂中の塩Ｘ原子をｐｐｍで
表わしたものである。
本発明は上記従来方法では満足されなかった低塩素含有
量のエポキシ樹脂の製法を、より容易にしかつ確実にし
ようとするものである。
量のエポキシ樹脂の製法を、より容易にしかつ確実にし
ようとするものである。
〔問題点を解決するための手段」
本発明者らは塩素含有量の少ないエポキシ樹脂を得るべ
く鋭意研究した結果、−価または多価フェノールとエピ
クロルヒドリンとをアルカリ金属水酸化物の存在下で反
応させ、一価又は多価フェノールのグリシジルエーテル
ｆｍ造する方法において、メチルエチルケトンの共存下
で反応させることを特徴とする低塩素含有エポキシ樹脂
の製造方法を見出したものでめる０ 上記本発明において、メチルエチルケトン（以下ＭＥＫ
という）と共にトルエンを加えることは一層好ましいこ
とであり、より確実に塩素含有量を低下させることがで
きるものである。更に本発明方法の効果を確実にするに
は反応を低温例えば５０〜７０℃に保つことが好オしい
。又過剰に使用したエピクロルヒドリン（以下ＥＣＨと
いう）及びＭＥＫの回収もできるだけ低い温度で行うこ
とが好ましい。例えばＥＣＭ及びＭＥＫの回収には減圧
下で９０℃以下好ましくけ６５℃以下でその大部分を回
収することが塩素含有ｉｌｉを低下さすのに有効である
。
く鋭意研究した結果、−価または多価フェノールとエピ
クロルヒドリンとをアルカリ金属水酸化物の存在下で反
応させ、一価又は多価フェノールのグリシジルエーテル
ｆｍ造する方法において、メチルエチルケトンの共存下
で反応させることを特徴とする低塩素含有エポキシ樹脂
の製造方法を見出したものでめる０ 上記本発明において、メチルエチルケトン（以下ＭＥＫ
という）と共にトルエンを加えることは一層好ましいこ
とであり、より確実に塩素含有量を低下させることがで
きるものである。更に本発明方法の効果を確実にするに
は反応を低温例えば５０〜７０℃に保つことが好オしい
。又過剰に使用したエピクロルヒドリン（以下ＥＣＨと
いう）及びＭＥＫの回収もできるだけ低い温度で行うこ
とが好ましい。例えばＥＣＭ及びＭＥＫの回収には減圧
下で９０℃以下好ましくけ６５℃以下でその大部分を回
収することが塩素含有ｉｌｉを低下さすのに有効である
。
本発明に使用される一価又は多価フェノールとしてはフ
ェノール、オルトクレゾール、メタクレゾール、パラク
レゾール、ジフェノールメタン（ビスフェノールＦ）、
ジフェノールプロパン（ビスフェノールＡ）、テトラブ
ロムビスフェノールＡ、フェノールノボラック、臭素化
フェノールノボラック、タレゾールノボラック、臭素化
クレゾールノボラックなどが挙げられるが、これらに限
定されるものではない。
ェノール、オルトクレゾール、メタクレゾール、パラク
レゾール、ジフェノールメタン（ビスフェノールＦ）、
ジフェノールプロパン（ビスフェノールＡ）、テトラブ
ロムビスフェノールＡ、フェノールノボラック、臭素化
フェノールノボラック、タレゾールノボラック、臭素化
クレゾールノボラックなどが挙げられるが、これらに限
定されるものではない。
ポ発明に使用されるアルカリ金属水酸化物とは、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水散化カルシウムであり
、アルカリ金属水酸化物の使用量はフェノール型水酸基
１モルに対し０．９５〜１．０５モルが好ましい。
ナトリウム、水酸化カリウム、水散化カルシウムであり
、アルカリ金属水酸化物の使用量はフェノール型水酸基
１モルに対し０．９５〜１．０５モルが好ましい。
本発明で使用されるＥＣＭの使用ｔｈフェノール性氷水
酸基対し、３〜２０モル好ましくｌｌ１４〜１．０モル
である。
酸基対し、３〜２０モル好ましくｌｌ１４〜１．０モル
である。
本発明で使用されるＭＥＫの使用ｔＦｉＥＣ）１１００
ｍｔ部当り５〜１００１１１１Ｍテ４す、好ましく＃′
ｆｌＯ〜５０重量部である。使用量が５重量部以下、１
００重量部以上では塩素含有量の低下が顕著でなくなる
。
ｍｔ部当り５〜１００１１１１Ｍテ４す、好ましく＃′
ｆｌＯ〜５０重量部である。使用量が５重量部以下、１
００重量部以上では塩素含有量の低下が顕著でなくなる
。
また必要に応じて添加されるトルエンの添加量＃ｉＭＥ
Ｋ １００重量ｍ当り５〜１００重量部であり好まし
くけ４０〜８０重量部である。
Ｋ １００重量ｍ当り５〜１００重量部であり好まし
くけ４０〜８０重量部である。
本発明に使用するＭＥＫは親水性の溶剤であり、反応系
の有機層とアルカリ金属水酸化物の水層との接触をよく
するのみならず、ＥＣＭと反応しないので副生成物を生
成せずエポキシ樹脂の品質を低下させないものである。
の有機層とアルカリ金属水酸化物の水層との接触をよく
するのみならず、ＥＣＭと反応しないので副生成物を生
成せずエポキシ樹脂の品質を低下させないものである。
更にＥＣＨと沸点が近く特に低温で回収し易いという特
徴を有するものである。このような特徴を有するＭＥＫ
を反応に界在させることにより、アルカリ金属水酸化物
を消費することなく、フェノール類とＥＣＨとの反応を
効率よく行わしめ、塩素含有量？５００ｐｐｍ以下にす
ることが可能［なったのである。さらにＭＥＫと共にト
ルエンを加えることは反応系内の水分濃度を下げる効果
が、ｉＳプ、反応系内に水が多量に存在することにより
起こる副反応を防ぎ、結果として塩素含有量を低下させ
るものである。
徴を有するものである。このような特徴を有するＭＥＫ
を反応に界在させることにより、アルカリ金属水酸化物
を消費することなく、フェノール類とＥＣＨとの反応を
効率よく行わしめ、塩素含有量？５００ｐｐｍ以下にす
ることが可能［なったのである。さらにＭＥＫと共にト
ルエンを加えることは反応系内の水分濃度を下げる効果
が、ｉＳプ、反応系内に水が多量に存在することにより
起こる副反応を防ぎ、結果として塩素含有量を低下させ
るものである。
以下にフェノールノボラックエポキシ樹脂について本発
明の実施例を記載するが、本発明方法はフェノールノボ
ラックエポキシ樹脂に限定さレル奄のではなく、ビスフ
ェノールＡｍエポキシ樹脂を始め種々のエポキシ樹脂の
製造に適用されるものである。
明の実施例を記載するが、本発明方法はフェノールノボ
ラックエポキシ樹脂に限定さレル奄のではなく、ビスフ
ェノールＡｍエポキシ樹脂を始め種々のエポキシ樹脂の
製造に適用されるものである。
実施例１
オルトクレゾールノボラック樹脂（フェノール性水酸基
当量１１９）１１９部（１モル）をエピクロルヒドリン
５５５部（６モル）及びＭＥＫ２２２部に撹拌溶解させ
、反応系内を１５０ＷＨｇの圧力に調節したのち、温度
５０℃に昇温した。
当量１１９）１１９部（１モル）をエピクロルヒドリン
５５５部（６モル）及びＭＥＫ２２２部に撹拌溶解させ
、反応系内を１５０ＷＨｇの圧力に調節したのち、温度
５０℃に昇温した。
これに４８重量％の苛性ソーダ水溶液８２．６部（１モ
ル）を連続的に滴下しながら４時間反応したこの間反応
により生成する水及び苛性ソーダ水溶液の水を水−ＭＥ
Ｋ共沸混合物の還流により分離し、反応系外へ連続的に
除去した。
ル）を連続的に滴下しながら４時間反応したこの間反応
により生成する水及び苛性ソーダ水溶液の水を水−ＭＥ
Ｋ共沸混合物の還流により分離し、反応系外へ連続的に
除去した。
反応終了後３０分間を所要して温度５２℃に昇温し反応
系内の水を除去した。過剰のＥＣＭ及びＭＥＫを６０Ｍ
Ｈｇ、６５℃の条件になるｌｔ’１時間を所要して蒸発
除去し、さらに５ｓａａＨｇの減圧下に１８０℃で蒸発
を行った。
系内の水を除去した。過剰のＥＣＭ及びＭＥＫを６０Ｍ
Ｈｇ、６５℃の条件になるｌｔ’１時間を所要して蒸発
除去し、さらに５ｓａａＨｇの減圧下に１８０℃で蒸発
を行った。
生成した樹脂及び塩化す） ＋７ウム混合物にメチルイ
ソブチルケトン４００部及び温水２５０部を加えて溶解
し、下層の塩化ナトリウム水溶液を分液除去した。樹脂
溶液層に温水１５０部を加えて洗浄し、リン酸で中和し
、水層を分離したのち災に温水１５０部で洗浄し水層を
分離した。樹脂溶液は常圧下に大半のメチルイソブチル
ケトンを蒸発して除去したのち、！ＭＩＨｇの減圧下に
１８０℃の温度で蒸発乾燥を行い１６９部のオルトクレ
ゾールノボラックエポキシ樹脂を得た。このものはエポ
キシ当量１９９、塩素含有量４１０Ｐｐｍであった。
ソブチルケトン４００部及び温水２５０部を加えて溶解
し、下層の塩化ナトリウム水溶液を分液除去した。樹脂
溶液層に温水１５０部を加えて洗浄し、リン酸で中和し
、水層を分離したのち災に温水１５０部で洗浄し水層を
分離した。樹脂溶液は常圧下に大半のメチルイソブチル
ケトンを蒸発して除去したのち、！ＭＩＨｇの減圧下に
１８０℃の温度で蒸発乾燥を行い１６９部のオルトクレ
ゾールノボラックエポキシ樹脂を得た。このものはエポ
キシ当量１９９、塩素含有量４１０Ｐｐｍであった。
実施例２
ＭＥＫの使用量を１１１部とした他は実施例１と同じ方
法で行いオルトクレゾールノボラックエポキシ樹脂１６
８ｍを得た。このものはエポキシ当量１９８、塩素含有
量４４０ Ｐｐｍであった。
法で行いオルトクレゾールノボラックエポキシ樹脂１６
８ｍを得た。このものはエポキシ当量１９８、塩素含有
量４４０ Ｐｐｍであった。
実施例３
フェノールノボラック樹脂（フェノール性水酸基当量１
０４）１０４部をエピクロルヒドリン４６２．５部及び
ＭＥＫ２２２部に撹拌溶解させ、反応系内を１５０ｍＨ
ｇの圧力に調節し九のち、温度５０℃に昇温した０これ
に４８重量−の背柱ソーダ水溶液８２．６ｍを連続的に
滴下しながら４時間反応し九〇 以下実施例１と同様の処理を行いフェノールツメラック
エポキシ樹脂１５７部を得た。このものはエポキシ当量
１８１、塩素含有量４６０ｐｐｍであった。
０４）１０４部をエピクロルヒドリン４６２．５部及び
ＭＥＫ２２２部に撹拌溶解させ、反応系内を１５０ｍＨ
ｇの圧力に調節し九のち、温度５０℃に昇温した０これ
に４８重量−の背柱ソーダ水溶液８２．６ｍを連続的に
滴下しながら４時間反応し九〇 以下実施例１と同様の処理を行いフェノールツメラック
エポキシ樹脂１５７部を得た。このものはエポキシ当量
１８１、塩素含有量４６０ｐｐｍであった。
実施例４
オルトクレゾールノボラック樹脂（フェノール性水酸基
当量１１９ ）１１９部ｔ−ＥＣＨ５５５部、ＭＥＫ１
３９部及びトルエン８３部に溶解させた他は実施例１と
同じ方法で行いオルトクレゾールノボラックエポキシ樹
脂１６６部を得た。このものはエポキシ当量２０２、塩
素含有量３９０ｐｐｍであった。
当量１１９ ）１１９部ｔ−ＥＣＨ５５５部、ＭＥＫ１
３９部及びトルエン８３部に溶解させた他は実施例１と
同じ方法で行いオルトクレゾールノボラックエポキシ樹
脂１６６部を得た。このものはエポキシ当量２０２、塩
素含有量３９０ｐｐｍであった。
比較例１
オルトクレゾールノボラック樹脂（フェノール性水酸基
当量１１９ ）１１９部とエピクロルヒドリン５５５部
に撹拌溶解させ、反応系内を１５０ｍＨｇの圧力に調節
したのち、温度６８℃に昇温した。これに４８重量−〇
笥性ソーダ水溶液８２．６ａｔ一連続的に滴下しながら
４時間反応した。この間反応により生成する水及び苛性
ソーダ水溶液の水を水−エピクロルヒドリン共沸混合物
の還流により分離し、反応系外へ連続的に除去した。
当量１１９ ）１１９部とエピクロルヒドリン５５５部
に撹拌溶解させ、反応系内を１５０ｍＨｇの圧力に調節
したのち、温度６８℃に昇温した。これに４８重量−〇
笥性ソーダ水溶液８２．６ａｔ一連続的に滴下しながら
４時間反応した。この間反応により生成する水及び苛性
ソーダ水溶液の水を水−エピクロルヒドリン共沸混合物
の還流により分離し、反応系外へ連続的に除去した。
以下実施例１と同様の処理を行い、オルトクレゾールノ
ボラックエポキシ樹脂１６５部を得た。
ボラックエポキシ樹脂１６５部を得た。
このものはエポキシ当量２０７、塩素含有Ｉｔ１５６゜
ｐｐｍであった０ 比較例２ ｎ−ブタノール２２２部を加えた以外は比較例１９８、
塩素含有量３０５０ｐｐｍであり、ｎ−ブタノールとＥ
ＣＭとの反応生成物であるブチルグリシジルエーテルが
１１．５部副生した。
ｐｐｍであった０ 比較例２ ｎ−ブタノール２２２部を加えた以外は比較例１９８、
塩素含有量３０５０ｐｐｍであり、ｎ−ブタノールとＥ
ＣＭとの反応生成物であるブチルグリシジルエーテルが
１１．５部副生した。
比較例３
オルトクレゾールノボラック樹脂（フェノールａ７ｊ［
基当ｔ １１９ ）１１９ＩＢｔ−ＥＣＭ ５５５ｍ及
びジオキサン２２２部に撹拌溶解させ、ベンジルトリメ
チルアンモニウムクロライド２．４部を加えた。反応系
内を１５０ ｆｌＨｇの圧力に調節したのち、温［６０
℃に昇温した。これに４８重量囁の苛性ソーダ水溶液８
２．６部を連続的に滴下しながら４時間反応した。この
間反応系内の水は水−ジオキサン−ＥＣＨの共沸混合物
の還流により分離し、反応系外へ連続的に除去した。反
応終了後３０分を所要して６２℃に昇温し、反応系内の
水を除去し九。過剰のＥＣＨ及びジオキサンｔ” １５
９ ｍＨｇ。
基当ｔ １１９ ）１１９ＩＢｔ−ＥＣＭ ５５５ｍ及
びジオキサン２２２部に撹拌溶解させ、ベンジルトリメ
チルアンモニウムクロライド２．４部を加えた。反応系
内を１５０ ｆｌＨｇの圧力に調節したのち、温［６０
℃に昇温した。これに４８重量囁の苛性ソーダ水溶液８
２．６部を連続的に滴下しながら４時間反応した。この
間反応系内の水は水−ジオキサン−ＥＣＨの共沸混合物
の還流により分離し、反応系外へ連続的に除去した。反
応終了後３０分を所要して６２℃に昇温し、反応系内の
水を除去し九。過剰のＥＣＨ及びジオキサンｔ” １５
９ ｍＨｇ。
９０℃の条件になるまで１時間を所要して蒸発除去し、
さらに５ｆｌＨｇの減圧下に１８０℃で蒸発を行った。
さらに５ｆｌＨｇの減圧下に１８０℃で蒸発を行った。
以下実施例１と同様の処理を行いオルトクレゾールノボ
ラックエポキシ樹脂１６２部を得た。このものはエポキ
シ当量２１６、塩素含有量５３０ｐｐｍであり、ゲルバ
ーメーションクロマトグラフにより分子量分布を測定し
たところ明らかに重合していた。
ラックエポキシ樹脂１６２部を得た。このものはエポキ
シ当量２１６、塩素含有量５３０ｐｐｍであり、ゲルバ
ーメーションクロマトグラフにより分子量分布を測定し
たところ明らかに重合していた。
本発明はフェノール類とＥＣＨ？アルカリ金属水識化物
の存在下において反応させエポキシ樹脂を製造する際に
反応系にＭＥＫを共存させることにより、得られ九エポ
キシ樹脂の塩素含有量を著しく低下させることができる
という効果を有するものである。
の存在下において反応させエポキシ樹脂を製造する際に
反応系にＭＥＫを共存させることにより、得られ九エポ
キシ樹脂の塩素含有量を著しく低下させることができる
という効果を有するものである。
Claims (1)
- 一価又は多価フエノールとエピクロルヒドリンとをアル
カリ金属水酸化物の存在下で反応させ、一価又は多価フ
エノールのグリシジルエーテルを製造する方法において
、メチルエチルケトンの共存下で反応させることを特徴
とする低塩素含有エポキシ樹脂の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3595685A JPS61195111A (ja) | 1985-02-25 | 1985-02-25 | エポキシ樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3595685A JPS61195111A (ja) | 1985-02-25 | 1985-02-25 | エポキシ樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61195111A true JPS61195111A (ja) | 1986-08-29 |
| JPH055243B2 JPH055243B2 (ja) | 1993-01-21 |
Family
ID=12456424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3595685A Granted JPS61195111A (ja) | 1985-02-25 | 1985-02-25 | エポキシ樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61195111A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6466224A (en) * | 1987-08-13 | 1989-03-13 | Dow Chemical Co | Production of epoxy resin reduced in content of undersired halogen |
| US6001873A (en) * | 1996-12-31 | 1999-12-14 | Chang Chun Plastics Co., Ltd. | Process for preparing a high purity epoxy resin |
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| JPS58134112A (ja) * | 1982-02-04 | 1983-08-10 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | ポリグリシジルエ−テルの可鹸化塩素含量の低減方法 |
| JPS59206430A (ja) * | 1983-04-07 | 1984-11-22 | ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー | エポキシ化生成物の加水分解可能塩化物含量を減少せしめる方法 |
-
1985
- 1985-02-25 JP JP3595685A patent/JPS61195111A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58134112A (ja) * | 1982-02-04 | 1983-08-10 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | ポリグリシジルエ−テルの可鹸化塩素含量の低減方法 |
| JPS59206430A (ja) * | 1983-04-07 | 1984-11-22 | ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー | エポキシ化生成物の加水分解可能塩化物含量を減少せしめる方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6466224A (en) * | 1987-08-13 | 1989-03-13 | Dow Chemical Co | Production of epoxy resin reduced in content of undersired halogen |
| US6001873A (en) * | 1996-12-31 | 1999-12-14 | Chang Chun Plastics Co., Ltd. | Process for preparing a high purity epoxy resin |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH055243B2 (ja) | 1993-01-21 |
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