JP2543937B2 - エポキシ樹脂の精製方法 - Google Patents
エポキシ樹脂の精製方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、多価フェノールのグリシジルエーテルから
成るエポキシ樹脂の生成方法に関する。
成るエポキシ樹脂の生成方法に関する。
（従来技術） 多価フェノールのグリシジルエーテルから成るエポキ
シ樹脂は、例えば下記一般式［１］、 式中、Arはフェノール残基を示す、 で表わされるが、かかるエポキシ樹脂は、一般に多価フ
ェノールとエピクロルヒドリンとを触媒存在下で開環付
加反応させて多価フェノールのクロルヒドリンエーテル
化合物（下記一般式［II］で示す）を形成させ、 次いでこれをアルカリ金属水酸化物を用いて脱塩化水素
せしめることにより得られる。
シ樹脂は、例えば下記一般式［１］、 式中、Arはフェノール残基を示す、 で表わされるが、かかるエポキシ樹脂は、一般に多価フ
ェノールとエピクロルヒドリンとを触媒存在下で開環付
加反応させて多価フェノールのクロルヒドリンエーテル
化合物（下記一般式［II］で示す）を形成させ、 次いでこれをアルカリ金属水酸化物を用いて脱塩化水素
せしめることにより得られる。
而して上述したエポキシ樹脂の製造方法においては、
脱塩化水素剤として使用されるアルカリ金属水酸化物や
副生塩が微量残存するため、これをリン酸、リン酸二水
素ナトリウム、或いは酢酸で中和し、生成する塩を別
又は水洗して除去する方法が、従来から一般的に採用さ
れている（特開昭51−144498号、特開昭51−144499号公
報参照。） 然しながら、上記の様な方法で精製された最終エポキ
シ樹脂は、優れた硬化物性を有しているという利点を有
するものの、硬化時間が長いという欠点を有している。
脱塩化水素剤として使用されるアルカリ金属水酸化物や
副生塩が微量残存するため、これをリン酸、リン酸二水
素ナトリウム、或いは酢酸で中和し、生成する塩を別
又は水洗して除去する方法が、従来から一般的に採用さ
れている（特開昭51−144498号、特開昭51−144499号公
報参照。） 然しながら、上記の様な方法で精製された最終エポキ
シ樹脂は、優れた硬化物性を有しているという利点を有
するものの、硬化時間が長いという欠点を有している。
また最近の業界の動向として、使用するエポキシ樹脂
の硬化性を向上させることによって生産性を高めるとい
う傾向があり、硬化性の向上手段として、まず併用され
る硬化促進剤の添加量を多くすることが考えられる。
の硬化性を向上させることによって生産性を高めるとい
う傾向があり、硬化性の向上手段として、まず併用され
る硬化促進剤の添加量を多くすることが考えられる。
しかしこの方法においては、硬化促進剤が硬化物中に
残存し易くなり、これによって硬化物の二次性性能、例
えば電気特性及びその他の諸物性が経時的に変化する等
の悪影響があって好ましくない。
残存し易くなり、これによって硬化物の二次性性能、例
えば電気特性及びその他の諸物性が経時的に変化する等
の悪影響があって好ましくない。
（問題点を解決するための手段） 本発明者等は、上述したエポキシ樹脂に関する問題点
に関して鋭意検討した結果、多価フェノールのグリシジ
ルエーテルから成るエポキシ樹脂を製造するに際して、
脱塩化水素工程で用いられるアルカリ金属水酸化物及び
副生塩の残留物を、一定の多価塩基酸のアルカリ金属塩
水溶液を用いて洗浄除去することにより、硬化速度が速
く且つ硬化物の諸物性も良好な精製エポキシ樹脂が得ら
れることを見出した。
に関して鋭意検討した結果、多価フェノールのグリシジ
ルエーテルから成るエポキシ樹脂を製造するに際して、
脱塩化水素工程で用いられるアルカリ金属水酸化物及び
副生塩の残留物を、一定の多価塩基酸のアルカリ金属塩
水溶液を用いて洗浄除去することにより、硬化速度が速
く且つ硬化物の諸物性も良好な精製エポキシ樹脂が得ら
れることを見出した。
即ち本発明によれば、（ａ）多価フェノールとエピク
ロルヒドリンとを触媒の存在下で開還付加反応させて多
価フェノールのクロルヒドリンエーテル化合物を形成さ
せる工程、（ｂ）次いでアルカリ金属水酸化物を用いて
前記多価フェノールのクロルヒドリンエーテル化合物を
脱塩化水素反応させ、反応混合物中の未反応エピクロル
ヒドリン、未反応アルカリ金属水酸化物、副生塩を除去
して多価フェノールのグリシジルエーテルから成る粗製
エポキシ樹脂を得る工程、 （ｃ）得られた粗製エポキシ樹脂中に残存する未反応ク
ロルヒドリンエーテルを、更にアルカリ金属水酸化物に
より脱塩化水素反応させ粗製エポキシ樹脂中の未反応ク
ロルヒドリンエーテル含量を低減させる工程、 から成る製法により調製されたエポキシ樹脂を、pHが７
乃至10の範囲にある多塩基酸のアルカリ金属塩水溶液を
用いて洗浄することを特徴とするエポキシ樹脂の精製方
法が提供される。
ロルヒドリンとを触媒の存在下で開還付加反応させて多
価フェノールのクロルヒドリンエーテル化合物を形成さ
せる工程、（ｂ）次いでアルカリ金属水酸化物を用いて
前記多価フェノールのクロルヒドリンエーテル化合物を
脱塩化水素反応させ、反応混合物中の未反応エピクロル
ヒドリン、未反応アルカリ金属水酸化物、副生塩を除去
して多価フェノールのグリシジルエーテルから成る粗製
エポキシ樹脂を得る工程、 （ｃ）得られた粗製エポキシ樹脂中に残存する未反応ク
ロルヒドリンエーテルを、更にアルカリ金属水酸化物に
より脱塩化水素反応させ粗製エポキシ樹脂中の未反応ク
ロルヒドリンエーテル含量を低減させる工程、 から成る製法により調製されたエポキシ樹脂を、pHが７
乃至10の範囲にある多塩基酸のアルカリ金属塩水溶液を
用いて洗浄することを特徴とするエポキシ樹脂の精製方
法が提供される。
（発明の好適な態様） エポキシ樹脂 本発明の精製方法の対象となるエポキシ樹脂は、多価
フェノールのグリシジルエーテルから成るものである。
フェノールのグリシジルエーテルから成るものである。
このエポキシ樹脂を構成する多価フェノールとして
は、例えばハイドロキノン、レゾルシン等の単還多価フ
ェノール、2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン［ビスフェノールＡ］、1,1−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）エタン［ビスフェノールAD］、ビス（４−
ヒドロキシフェニル）スルホン、2,2−ビス（3,5−ジブ
ロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、フェノール
ノボラック、クレゾールノボラック等の多還多価フェノ
ール等を挙げることができるが、勿論これに限定される
ものではない。
は、例えばハイドロキノン、レゾルシン等の単還多価フ
ェノール、2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン［ビスフェノールＡ］、1,1−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）エタン［ビスフェノールAD］、ビス（４−
ヒドロキシフェニル）スルホン、2,2−ビス（3,5−ジブ
ロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、フェノール
ノボラック、クレゾールノボラック等の多還多価フェノ
ール等を挙げることができるが、勿論これに限定される
ものではない。
エポキシ樹脂の製造 本発明において、上術したエポキシ樹脂は、既に詳述
した通り、上記の多価フェノールとエピクロルヒドリン
とを触媒存在下で開還付加反応させて多価フェノールの
クロルヒドリンエーテル化合物を形成させ、次いでアル
カリ金属水酸化物により脱塩化水素することによって得
られる。
した通り、上記の多価フェノールとエピクロルヒドリン
とを触媒存在下で開還付加反応させて多価フェノールの
クロルヒドリンエーテル化合物を形成させ、次いでアル
カリ金属水酸化物により脱塩化水素することによって得
られる。
ここで使用されるアルカリ金属水酸化物としては、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等
を挙げることができるが、特に水酸化ナトリウムが好適
である。
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等
を挙げることができるが、特に水酸化ナトリウムが好適
である。
この場合、得られたエポキシ樹脂の一部にクロルヒド
リンエーテル基が残存している時には、更にアルカリ金
属水酸化物を反応させて脱塩化水素が行なわれる。
リンエーテル基が残存している時には、更にアルカリ金
属水酸化物を反応させて脱塩化水素が行なわれる。
エポキシ樹脂の精製 本発明においては、上記の如くして得られた未反応ア
ルカリ金属水酸化物及び副生塩を含む粗製エポキシ樹脂
を、pHが７乃至10の範囲にある多塩基酸のアリカリ金属
塩水溶液を用いて洗浄し、該水酸化物及び副生塩を除去
する。このpHが７より小さいものを使用した場合には。
精製エポキシ樹脂は硬化性が不満足となり、また10より
大きい場合には、排水処理の問題や副反応等の不都合が
生じ適当でない。
ルカリ金属水酸化物及び副生塩を含む粗製エポキシ樹脂
を、pHが７乃至10の範囲にある多塩基酸のアリカリ金属
塩水溶液を用いて洗浄し、該水酸化物及び副生塩を除去
する。このpHが７より小さいものを使用した場合には。
精製エポキシ樹脂は硬化性が不満足となり、また10より
大きい場合には、排水処理の問題や副反応等の不都合が
生じ適当でない。
この様なアルカリ金属塩水溶液としては、例えばリン
酸水素二ナトリウム（Na2HPO4）水溶液、リン酸水素二
カリウム（K2HPO4）水溶液、リン酸二水素カリウム水溶
液とリン酸水素二ナトリウム（Na2HPO4）水溶液との混
合水溶液、ホウ砂（Na2B4O7・10H2O）水溶液と塩酸との
混合水溶液、リン酸二水素カリウム水溶液とホウ砂水溶
液との混合水溶液、及びホウ砂水溶液と炭酸ナトリウム
水溶液との混合水溶液等を例示することができる。
酸水素二ナトリウム（Na2HPO4）水溶液、リン酸水素二
カリウム（K2HPO4）水溶液、リン酸二水素カリウム水溶
液とリン酸水素二ナトリウム（Na2HPO4）水溶液との混
合水溶液、ホウ砂（Na2B4O7・10H2O）水溶液と塩酸との
混合水溶液、リン酸二水素カリウム水溶液とホウ砂水溶
液との混合水溶液、及びホウ砂水溶液と炭酸ナトリウム
水溶液との混合水溶液等を例示することができる。
これらの水溶液においては、一般に多塩基酸のアルカ
リ金属塩濃度が１乃至30重量％の範囲にあるのが好適で
あり、また粗製エポキシ樹脂当たり0.01乃至20重量％、
特に0.1乃至15重量％の割合で使用される。
リ金属塩濃度が１乃至30重量％の範囲にあるのが好適で
あり、また粗製エポキシ樹脂当たり0.01乃至20重量％、
特に0.1乃至15重量％の割合で使用される。
また本発明において、上記の多塩基酸のアルカリ金属
水溶液による洗浄処理を行なうに際し、粗製エポキシ樹
脂中に含まれる未反応アルカリ金属水酸化物及び副生塩
が多量である場合には、必要により水洗を行なってこれ
ら水酸化物及び副生塩の大部分を除去してその含有量を
微量範囲とし、この後に本発明による精製処理を行なう
ことが好適である。
水溶液による洗浄処理を行なうに際し、粗製エポキシ樹
脂中に含まれる未反応アルカリ金属水酸化物及び副生塩
が多量である場合には、必要により水洗を行なってこれ
ら水酸化物及び副生塩の大部分を除去してその含有量を
微量範囲とし、この後に本発明による精製処理を行なう
ことが好適である。
前記アルカリ金属塩水溶液による洗浄は、該水溶液を
粗製エポキシ樹脂と接触させることにより容易に行なわ
れるが、通常接触温度を50℃乃至100℃の範囲とするの
がよい。
粗製エポキシ樹脂と接触させることにより容易に行なわ
れるが、通常接触温度を50℃乃至100℃の範囲とするの
がよい。
またこの接触に際しては、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、メチルイソブチルケトン、シクロヘキ
サノン等のケトン類を溶媒として使用することにより、
アルカリ金属塩水溶液と粗製エポキシ樹脂との接触を有
効に行なうことも可能である。
香族炭化水素類、メチルイソブチルケトン、シクロヘキ
サノン等のケトン類を溶媒として使用することにより、
アルカリ金属塩水溶液と粗製エポキシ樹脂との接触を有
効に行なうことも可能である。
かかる溶媒は、通常粗製エポキシ樹脂当たり５乃至20
0重量％の割合で使用される。
0重量％の割合で使用される。
上述したアルカリ金属水溶液との接触を行なった後、
（溶媒非共存下で接触を行なった場合には、必要に応じ
て前記溶媒を加えた後）、分離する水層を除去し、溶媒
留去、過を行なうことにより、未反応アルカリ金属水
酸化物及び副生塩を含まない精製エポキシ樹脂を得るこ
とができる。
（溶媒非共存下で接触を行なった場合には、必要に応じ
て前記溶媒を加えた後）、分離する水層を除去し、溶媒
留去、過を行なうことにより、未反応アルカリ金属水
酸化物及び副生塩を含まない精製エポキシ樹脂を得るこ
とができる。
（発明の効果） 本発明の方法によれば、脱塩化水素の工程で用いられ
たアルカリ金属水酸化物および副生塩を含まない硬化反
応性に優れたエポキシ樹脂を得ることができる。
たアルカリ金属水酸化物および副生塩を含まない硬化反
応性に優れたエポキシ樹脂を得ることができる。
（実施例） 次に実施例により本発明を説明する。
参考例 １ ビスフェノールＡとエピクロルヒドリン（仕込みモル
比＝1:10）とを開環反応させた後、引き続き水酸化ナト
リウムによる脱塩化水素反応を行った。未反応のエピク
ロルヒドリンを減圧下で留去し、次いで副生した塩化ナ
トリウムを水洗除去した結果、加水分解性塩素を1.29重
量％含有するエポキシ樹脂240gを得た。次に、加水分解
性塩素に対して2.5倍当量の６重量％水酸化ナトリウム
水溶液により再び脱塩化水素反応を行い、生成物にトル
エン200gを加えて分離した水層を除去することにより微
量の水酸化ナトリウムおよび塩化ナトリウムを含有する
エポキシ樹脂の53重量％トルエン溶液を得た。
比＝1:10）とを開環反応させた後、引き続き水酸化ナト
リウムによる脱塩化水素反応を行った。未反応のエピク
ロルヒドリンを減圧下で留去し、次いで副生した塩化ナ
トリウムを水洗除去した結果、加水分解性塩素を1.29重
量％含有するエポキシ樹脂240gを得た。次に、加水分解
性塩素に対して2.5倍当量の６重量％水酸化ナトリウム
水溶液により再び脱塩化水素反応を行い、生成物にトル
エン200gを加えて分離した水層を除去することにより微
量の水酸化ナトリウムおよび塩化ナトリウムを含有する
エポキシ樹脂の53重量％トルエン溶液を得た。
参考例 ２ ビスフェノールＡとエピクロルヒドリン（モル比＝1:
1.3）からなる溶液に水酸化ナトリウム水溶液を徐々に
加えて、開環反応および脱塩化水素反応を同時に行っ
た。生成物150gにキシレン65gを加えて分離した水層を
除去することにより、微量の水酸化ナトリウムおよび塩
化ナトリウムを含有するエポキシ樹脂の70重量％キシレ
ン溶液を得た。
1.3）からなる溶液に水酸化ナトリウム水溶液を徐々に
加えて、開環反応および脱塩化水素反応を同時に行っ
た。生成物150gにキシレン65gを加えて分離した水層を
除去することにより、微量の水酸化ナトリウムおよび塩
化ナトリウムを含有するエポキシ樹脂の70重量％キシレ
ン溶液を得た。
実施例 １〜５ 参考例１で得られたエポキシ樹脂のトルエン溶液に表
１に示す多塩基酸のアルカリ金属塩水溶液の所定量（表
１に記載）を加えて90〜95℃の温度で約15分間撹拌接触
した。静置後、分離する水層を除去した。有機層からト
ルエンを減圧下留去した後、ロ過すると、表１に示され
るような性状値を有するエポキシ樹脂が得られた。ま
た、これらのエポキシ樹脂の硬化反応性の尺度となるワ
ニスのゲルタイムを表中に併記した。なお、ワニス配合
組成およびゲルタイム測定条件は以下の通り。
１に示す多塩基酸のアルカリ金属塩水溶液の所定量（表
１に記載）を加えて90〜95℃の温度で約15分間撹拌接触
した。静置後、分離する水層を除去した。有機層からト
ルエンを減圧下留去した後、ロ過すると、表１に示され
るような性状値を有するエポキシ樹脂が得られた。ま
た、これらのエポキシ樹脂の硬化反応性の尺度となるワ
ニスのゲルタイムを表中に併記した。なお、ワニス配合
組成およびゲルタイム測定条件は以下の通り。
（ワニス配合） エポキシ樹脂 100 部 ジシアンジアミド 10 部 ベンジルジメチルアミン 0.25部 エチレングリコールモノメチルエーテル100 部 メチルエチルケトン 30 部 （測定条件） 上記ワニスを室温で５時間放置後、0.2mlを採取し
て、160℃でゲルタイムを測定した。
て、160℃でゲルタイムを測定した。
比較例 １〜２ 実施例１において、リン酸水素二ナトリウム水溶液の
代わりに、リン酸二水素ナトリウム水溶液（比較例１）
およびリン酸水溶液（比較例２）を用いた。得られたエ
ポキシ樹脂の性状値およびゲルタイムを表１に併記し
た。
代わりに、リン酸二水素ナトリウム水溶液（比較例１）
およびリン酸水溶液（比較例２）を用いた。得られたエ
ポキシ樹脂の性状値およびゲルタイムを表１に併記し
た。
実施例 ６〜８ 参考例例２で得られたエポキシ樹脂の70wt％キシレン
溶液に表２に示す多塩基酸のアルカリ金属塩水溶液（pH
7〜10）を加えて、90〜95℃の温度で約15分間撹拌接触
させた。静置後、分離する水層を除去した。有機層から
キシレンを減圧下留去した後、ロ過すると表２に示され
るような性状値を有するエポキシ樹脂が得られた。これ
らのエポキシ樹脂の硬化反応性の尺度となるワニスのゲ
ルタイムを表中に併記した。なお、ワニス配合組成およ
びゲルタイム測定条件は以下の通り。
溶液に表２に示す多塩基酸のアルカリ金属塩水溶液（pH
7〜10）を加えて、90〜95℃の温度で約15分間撹拌接触
させた。静置後、分離する水層を除去した。有機層から
キシレンを減圧下留去した後、ロ過すると表２に示され
るような性状値を有するエポキシ樹脂が得られた。これ
らのエポキシ樹脂の硬化反応性の尺度となるワニスのゲ
ルタイムを表中に併記した。なお、ワニス配合組成およ
びゲルタイム測定条件は以下の通り。
（ワニス配合） エポキシ樹脂 100 部 ジシアンジアミド ４ 部 ベンジルジメチルアミン 0.1部 エチレングリコールモノメチルエーテル 200 部 メチルエチルケトン 60 部 （測定条件） 上記ワニスを室温で３時間放置後、0.3mlを採取し
て、160℃でゲルタイムを測定した。
て、160℃でゲルタイムを測定した。
比較例 ３〜４ 実施例６において、リン酸水素二ナトリウム水溶液の
代わりにリン酸二水素ナトリウム水溶液（比較例３）お
よびリン酸水溶液を用いた。得られたエポキシ樹脂の性
状値およびゲルタイムを表２に併記した。
代わりにリン酸二水素ナトリウム水溶液（比較例３）お
よびリン酸水溶液を用いた。得られたエポキシ樹脂の性
状値およびゲルタイムを表２に併記した。
Claims (1)
- 【請求項１】（ａ）多価フェノールとエピクロルヒドリ
ンとを触媒の存在下で開環付加反応させて多価フェノー
ルのクロルヒドリンエーテル化合物を形成させる工程、 （ｂ）次いでアルカリ金属水酸化物を用いて前記多価フ
ェノールのクロルヒドリンエーテル化合物を脱塩化水素
反応させ、反応混合物中の未反応エピクロルヒドリン、
未反応アルカリ金属水酸化物、副生塩を除去して多価フ
ェノールのグリシジルエーテルから成る粗製エポキシ樹
脂を得る工程、 （ｃ）得られた粗製エポキシ樹脂中に残存する未反応ク
ロルヒドリンエーテルを、更にアルカリ金属水酸化物に
より脱塩化水素反応させ粗製エポキシ樹脂中の未反応ク
ロルヒドリンエーテル含量を低減させる工程、 から成る製法により調製されたエポキシ樹脂を、pHが７
乃至10の範囲にある多塩基酸のアルカリ金属塩水溶液を
用いて洗浄することを特徴とするエポキシ樹脂の精製方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63030936A JP2543937B2 (ja) | 1988-02-15 | 1988-02-15 | エポキシ樹脂の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63030936A JP2543937B2 (ja) | 1988-02-15 | 1988-02-15 | エポキシ樹脂の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01207317A JPH01207317A (ja) | 1989-08-21 |
| JP2543937B2 true JP2543937B2 (ja) | 1996-10-16 |
Family
ID=12317564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63030936A Expired - Lifetime JP2543937B2 (ja) | 1988-02-15 | 1988-02-15 | エポキシ樹脂の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2543937B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101116921B1 (ko) * | 2003-02-03 | 2012-03-13 | 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 | 에폭시 수지, 그 제조방법, 그것을 사용한 에폭시 수지조성물 및 경화물 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0625244B2 (ja) * | 1985-11-19 | 1994-04-06 | 三井石油化学工業株式会社 | 加水分解性塩素の低減化方法 |
-
1988
- 1988-02-15 JP JP63030936A patent/JP2543937B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01207317A (ja) | 1989-08-21 |
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