JPH055243B2 - - Google Patents
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- JPH055243B2 JPH055243B2 JP60035956A JP3595685A JPH055243B2 JP H055243 B2 JPH055243 B2 JP H055243B2 JP 60035956 A JP60035956 A JP 60035956A JP 3595685 A JP3595685 A JP 3595685A JP H055243 B2 JPH055243 B2 JP H055243B2
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は塩素含有量を低下させたフエノールノ
ボラツクエポキシ樹脂又はクレゾールノボラツク
エポキシ樹脂(以下両者を含めてフエノールノボ
ラツクエポキシ樹脂ということがある)の製造法
に関する。 〔従来技術〕 フエノール類のグリシジルエーテルであるエポ
キシ樹脂は硬化剤により架橋させた場合、大きな
架橋度を有する硬化樹脂となり優れた特性を示す
ものである。特にフエノールノボラツクエポキシ
樹脂は一分子中に2〜8個のフエノール核をもつ
たフエノールノボラツク樹脂(クレゾールノボラ
ツク樹脂を含むことがある)が使用されており、
理論的には2〜8個のエポキシ基を持つているも
のである。その結果ビスフエノールA型エポキシ
樹脂に比べてより大きな架橋度を有する硬化樹脂
となり、優れた耐薬品性、耐湿性、耐熱性を有す
るものである。これらの特性により近年電気及び
電子産業用の封止剤として多く使用されている。 しかし残存塩素分の多いフエノールノボラツク
エポキシ樹脂を封止剤に用いた場合、吸湿により
塩素分が加水分解され塩素イオンとして遊離して
くる。 この遊離した塩素イオンが金属を腐蝕し各種の
トラブルを発生することになる。従つて、このよ
うなトラブルを発生させないためには塩素含有量
の少ないフエノールノボラツクエポキシ樹脂の製
造が急務となつている。 フエノールノボラツク樹脂とエピクロルヒドリ
ンとの反応において、親水性のアルコール類例え
ばメタノールの共存下で反応させることにより、
フエノールノボラツク樹脂とエピクロルヒドリン
との反応を効率よく行わしめ、塩素含有量が低下
することはこれら業界ではよく知られている。し
かし、上記方法の場合アルコール類とエピクロル
ヒドリンとが反応してアルコール類のグリシジル
エーテルが副生する。 この時アルカリ金属水酸化物を消費するところ
から、塩素含有量を本発明で所望する500ppm以
下にすることは困難である。 また特開昭58−189223号及び特開昭58−188870
号に示されるように、フエノール類とエピクロル
ヒドリンとの反応において、環状または直鎖状エ
ーテル化合物を共存させること及び該エーテル化
合物と共に第4級アンモニウム塩又は第4級アン
モニウム塩基を共存させることが塩素含有量を低
下さすために有効であると知られている。しかし
上記公開公報に開示されている方法は生成したフ
エノールノボラツクエポキシ樹脂中に未反応のフ
エノール性水酸基が多く残り、その結果エポキシ
当量の高い、安定性の悪い樹脂となる。 また第4級アンモニウム塩又は第4級アンモニ
ウム塩基を共存させた場合、過剰のエピクロルヒ
ドリンを回収する工程において重合反応例えば樹
脂中のエポキシ基と未反応のフエノール性水酸基
又はエポキシ基とフエノール性水酸基との反応に
より生じたヒドロキシル基との反応が促進され、
はなはだしい場合はゲル化する等の問題があり、
満足すべき結果を得ることができない場合があつ
た。 本発明で問題としている塩素とはアルカリ金属
水酸化物によつて容易に脱塩素化される塩素例え
ば
ボラツクエポキシ樹脂又はクレゾールノボラツク
エポキシ樹脂(以下両者を含めてフエノールノボ
ラツクエポキシ樹脂ということがある)の製造法
に関する。 〔従来技術〕 フエノール類のグリシジルエーテルであるエポ
キシ樹脂は硬化剤により架橋させた場合、大きな
架橋度を有する硬化樹脂となり優れた特性を示す
ものである。特にフエノールノボラツクエポキシ
樹脂は一分子中に2〜8個のフエノール核をもつ
たフエノールノボラツク樹脂(クレゾールノボラ
ツク樹脂を含むことがある)が使用されており、
理論的には2〜8個のエポキシ基を持つているも
のである。その結果ビスフエノールA型エポキシ
樹脂に比べてより大きな架橋度を有する硬化樹脂
となり、優れた耐薬品性、耐湿性、耐熱性を有す
るものである。これらの特性により近年電気及び
電子産業用の封止剤として多く使用されている。 しかし残存塩素分の多いフエノールノボラツク
エポキシ樹脂を封止剤に用いた場合、吸湿により
塩素分が加水分解され塩素イオンとして遊離して
くる。 この遊離した塩素イオンが金属を腐蝕し各種の
トラブルを発生することになる。従つて、このよ
うなトラブルを発生させないためには塩素含有量
の少ないフエノールノボラツクエポキシ樹脂の製
造が急務となつている。 フエノールノボラツク樹脂とエピクロルヒドリ
ンとの反応において、親水性のアルコール類例え
ばメタノールの共存下で反応させることにより、
フエノールノボラツク樹脂とエピクロルヒドリン
との反応を効率よく行わしめ、塩素含有量が低下
することはこれら業界ではよく知られている。し
かし、上記方法の場合アルコール類とエピクロル
ヒドリンとが反応してアルコール類のグリシジル
エーテルが副生する。 この時アルカリ金属水酸化物を消費するところ
から、塩素含有量を本発明で所望する500ppm以
下にすることは困難である。 また特開昭58−189223号及び特開昭58−188870
号に示されるように、フエノール類とエピクロル
ヒドリンとの反応において、環状または直鎖状エ
ーテル化合物を共存させること及び該エーテル化
合物と共に第4級アンモニウム塩又は第4級アン
モニウム塩基を共存させることが塩素含有量を低
下さすために有効であると知られている。しかし
上記公開公報に開示されている方法は生成したフ
エノールノボラツクエポキシ樹脂中に未反応のフ
エノール性水酸基が多く残り、その結果エポキシ
当量の高い、安定性の悪い樹脂となる。 また第4級アンモニウム塩又は第4級アンモニ
ウム塩基を共存させた場合、過剰のエピクロルヒ
ドリンを回収する工程において重合反応例えば樹
脂中のエポキシ基と未反応のフエノール性水酸基
又はエポキシ基とフエノール性水酸基との反応に
より生じたヒドロキシル基との反応が促進され、
はなはだしい場合はゲル化する等の問題があり、
満足すべき結果を得ることができない場合があつ
た。 本発明で問題としている塩素とはアルカリ金属
水酸化物によつて容易に脱塩素化される塩素例え
ば
本発明は上記従来方法では満足されなかつた低
塩素含有量のエポキシ樹脂の製法を、より容易に
しかつ確実にしようとするものである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは塩素含有量の少ないエポキシ樹脂
を得るべく鋭意研究した結果、フエノールノボラ
ツク樹脂又はクレゾールノボラツク樹脂とエピク
ロルヒドリンとをアルカリ金属水酸化物の存在下
で反応させ、フエノールノボラツクエポキシ樹脂
又はクレゾールノボラツクエポキシ樹脂を製造す
る方法において、メチルエチルケトンの共存下
で、減圧下50〜70℃で反応させることを特徴とす
る低塩素含有エポキシ樹脂の製造方法を見出した
ものである。 上記本発明においては過剰に使用したエピクロ
ルヒドリン(以下ECHという)及びMEKの回収
もできるだけ低い温度で行うことが好ましい。例
えばECH及びMEKの回収には減圧下で90℃以下
好ましくは65℃以下でその大部分を回収すること
が塩素含有量を低下さすのに有効である。 本発明に使用されるフエノールノボラツク樹脂
としては、無置換フエノールノボラツク樹脂、臭
素化フエノールノボラツク樹脂、クレゾールノボ
ラツク樹脂、臭素化クレゾールノボラツク樹脂が
挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。 本発明に使用されるアルカリ金属水酸化物と
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
カルシウムであり、アルカリ金属水酸化物の使用
量はフエノール型水酸基1モルに対し0.95〜1.05
モルが好ましい。 本発明で使用されるECHの使用量はフエノー
ル性水酸基に対し、3〜20モル好ましくは4〜10
モルである。 本発明で使用されるMEKの使用量はECH100
重量部当り5〜100重量部であり、好ましくは10
〜50重量部である。使用量が5重量部以下、100
重量部以上では塩素含有量の低下が顕著でなくな
る。 また必要に応じて添加されるトルエンの添加量
はMEK100重量部当り5〜100重量部であり好ま
しくは40〜80重量部である。 〔作用〕 本発明に使用するMEKは親水性の溶剤であり、
反応系の有機層とアルカリ金属水酸化物の水層と
の接触をよくするのみならず、ECHと反応しな
いので副生成物を生成せずエポキシ樹脂の品質を
低下させないものである。更にECHと沸点が近
く特に低温で回収し易いという特徴を有するもの
である。このような特徴を有するMEKを反応に
界在させることにより、アルカリ金属水酸化物を
消費することなく、フエノールノボラツク樹脂と
ECHとの反応を効率よく行わしめ、塩素含有量
を500ppm以下にすることが可能になつたのであ
る。さらにMEKと共にトルエンを加えることは
反応系内の水分濃度を下げる効果があり、反応系
内に水が多量に存在することにより起こる副反応
を防ぎ、結果として塩素含有量を低下させるもの
である。 以下にフエノールノボラツクエポキシ樹脂につ
いて本発明の実施例を記載するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。 〔実施例及び比較例〕 実施例 1 オルトクレゾールノボラツク樹脂(フエノール
性水酸基当量119)119部(1モル)をエピクロル
ヒドリン555部(6モル)及びMEK222部に攪拌
溶解させ、反応系内を150mmHgの圧力に調節した
のち、温度50℃に昇温した。これに48重量%の苛
性ソーダ水溶液82.6部(1モル)を連続的に滴下
しながら4時間反応した。この間反応により生成
する水及び苛性ソーダ水溶液の水を水−MEK共
沸混合物の還流により分離し、反応系外へ連続的
に除去した。 反応終了後30分間を所要して温度52℃に昇温し
反応系内の水を除去した。過剰のECH及びMEK
を60mmHg、65℃の条件になるまで1時間を所要
して蒸発除去し、さらに5mmHgの減圧下に180℃
で蒸発を行つた。 生成した樹脂及び塩化ナトリウム混合物にメチ
ルイソブチルケトン400部及び温水250部を加えて
溶解し、下層の塩化ナトリウム水溶液を分液除去
した。樹脂溶液層に温水150部を加えて洗浄し、
リン酸で中和し、水層を分離したのち更に温水
150部で洗浄し水層を分離した。樹脂溶液は常圧
下に大半のメチルイソブチルケトンを蒸発して除
去したのち、5mmHgの減圧下に180℃の温度で蒸
発乾燥を行い169部のオルトクレゾールノボラツ
クエポキシ樹脂を得た。このものはエポキシ当量
199、塩素含有量410ppmであつた。 実施例 2 MEKの使用量を111部した他は実施例1と同じ
方法で行いオルトクレゾールノボラツクエポキシ
樹脂168部を得た。このものはエポキシ当量198、
塩素含有量440ppmであつた。 実施例 3 フエノールノボラツク樹脂(フエノール性水酸
基当量104)104部をエピクロルヒドリン462.5部
及びMEK222部に攪拌溶解させ、反応系内を150
mmHgの圧力に調節したのち、温度50℃に昇温し
た。これに48重量%の苛性ソーダ水溶液82.6部を
連続的に滴下しながら4時間反応した。 以下実施例1と同様の処理を行いフエノールノ
ボラツクエポキシ樹脂157部を得た。このものは
エポキシ当量181、塩素含有量460ppmであつた。 比較例 1 オルトクレゾールノボラツク樹脂(フエノール
性水酸基当量119)119部とエピクロルヒドリン
555部に攪拌溶解させ、反応系内を150mmHgの圧
力に調節したのち、温度68℃に昇温した。これに
48重量%の苛性ソーダ水溶液82.6部を連続的に滴
下しながら4時間反応した。この間反応により生
成する水及び苛性ソーダ水溶液の水を水−エピク
ロルヒドリン共沸混合物の還流により分離し、反
応系外へ連続的に除去した。 以下実施例1と同様の処理を行い、オルトクレ
ゾールノボラツクエポキシ樹脂165部を得た。こ
のものはエポキシ当量207、塩素含有量1560ppm
であつた。 比較例 2 n−ブタノール222部を加えた以外は比較例1
と同じ方法で行い、オルトクレゾールノボラツク
エポキシ樹脂168部を得た。このものはエポキシ
当量198、塩素含有量1050ppmであり、n−ブタ
ノールとECHとの反応生成物であるブチルグリ
シジルエーテルが11.5部副生した。 比較例 3 オルトクレゾールノボラツク樹脂(フエノール
性水酸基当量119)119部をECH555部及びジオキ
サン222部に攪拌溶解させ、ベンジルトリメチル
アンモニウムクロライド2.4部を加えた。反応系
内を150mmHgの圧力に調節したのち、温度60℃に
昇温した。これに48重量%の苛性ソーダ水溶液
82.6部を連続的に滴下しながら4時間反応した。
この間反応系内の水は水−ジオキサン−ECHの
共沸混合物の還流により分離し、反応系外へ連続
的に除去した。反応終了後30分を所要して62℃に
昇温し、反応系内の水を除去した。過剰のECH
及びジオキサンを150mmHg、90℃の条件になるま
で1時間を所要して蒸発除去し、さらに5mmHg
の減圧下に180℃で蒸発を行つた。 以下実施例1と同様の処理を行いオルトクレゾ
ールノボラツクエポキシ樹脂162部を得た。この
ものはエポキシ当量216、塩素含有量530ppmであ
り、ゲルバーメーシヨンクロマトグラフにより分
子量分布を測定したところ明らかに重合してい
た。 〔発明の効果〕 本発明はフエノールノボラツク樹脂とECHを
アルカリ金属水酸化物の存在下において反応させ
エポキシ樹脂を製造する際に反応系にMEKを共
存させることにより、得られたエポキシ樹脂の塩
素含有量を著しく低下させることができるという
効果を有するものである。
塩素含有量のエポキシ樹脂の製法を、より容易に
しかつ確実にしようとするものである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは塩素含有量の少ないエポキシ樹脂
を得るべく鋭意研究した結果、フエノールノボラ
ツク樹脂又はクレゾールノボラツク樹脂とエピク
ロルヒドリンとをアルカリ金属水酸化物の存在下
で反応させ、フエノールノボラツクエポキシ樹脂
又はクレゾールノボラツクエポキシ樹脂を製造す
る方法において、メチルエチルケトンの共存下
で、減圧下50〜70℃で反応させることを特徴とす
る低塩素含有エポキシ樹脂の製造方法を見出した
ものである。 上記本発明においては過剰に使用したエピクロ
ルヒドリン(以下ECHという)及びMEKの回収
もできるだけ低い温度で行うことが好ましい。例
えばECH及びMEKの回収には減圧下で90℃以下
好ましくは65℃以下でその大部分を回収すること
が塩素含有量を低下さすのに有効である。 本発明に使用されるフエノールノボラツク樹脂
としては、無置換フエノールノボラツク樹脂、臭
素化フエノールノボラツク樹脂、クレゾールノボ
ラツク樹脂、臭素化クレゾールノボラツク樹脂が
挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。 本発明に使用されるアルカリ金属水酸化物と
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
カルシウムであり、アルカリ金属水酸化物の使用
量はフエノール型水酸基1モルに対し0.95〜1.05
モルが好ましい。 本発明で使用されるECHの使用量はフエノー
ル性水酸基に対し、3〜20モル好ましくは4〜10
モルである。 本発明で使用されるMEKの使用量はECH100
重量部当り5〜100重量部であり、好ましくは10
〜50重量部である。使用量が5重量部以下、100
重量部以上では塩素含有量の低下が顕著でなくな
る。 また必要に応じて添加されるトルエンの添加量
はMEK100重量部当り5〜100重量部であり好ま
しくは40〜80重量部である。 〔作用〕 本発明に使用するMEKは親水性の溶剤であり、
反応系の有機層とアルカリ金属水酸化物の水層と
の接触をよくするのみならず、ECHと反応しな
いので副生成物を生成せずエポキシ樹脂の品質を
低下させないものである。更にECHと沸点が近
く特に低温で回収し易いという特徴を有するもの
である。このような特徴を有するMEKを反応に
界在させることにより、アルカリ金属水酸化物を
消費することなく、フエノールノボラツク樹脂と
ECHとの反応を効率よく行わしめ、塩素含有量
を500ppm以下にすることが可能になつたのであ
る。さらにMEKと共にトルエンを加えることは
反応系内の水分濃度を下げる効果があり、反応系
内に水が多量に存在することにより起こる副反応
を防ぎ、結果として塩素含有量を低下させるもの
である。 以下にフエノールノボラツクエポキシ樹脂につ
いて本発明の実施例を記載するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。 〔実施例及び比較例〕 実施例 1 オルトクレゾールノボラツク樹脂(フエノール
性水酸基当量119)119部(1モル)をエピクロル
ヒドリン555部(6モル)及びMEK222部に攪拌
溶解させ、反応系内を150mmHgの圧力に調節した
のち、温度50℃に昇温した。これに48重量%の苛
性ソーダ水溶液82.6部(1モル)を連続的に滴下
しながら4時間反応した。この間反応により生成
する水及び苛性ソーダ水溶液の水を水−MEK共
沸混合物の還流により分離し、反応系外へ連続的
に除去した。 反応終了後30分間を所要して温度52℃に昇温し
反応系内の水を除去した。過剰のECH及びMEK
を60mmHg、65℃の条件になるまで1時間を所要
して蒸発除去し、さらに5mmHgの減圧下に180℃
で蒸発を行つた。 生成した樹脂及び塩化ナトリウム混合物にメチ
ルイソブチルケトン400部及び温水250部を加えて
溶解し、下層の塩化ナトリウム水溶液を分液除去
した。樹脂溶液層に温水150部を加えて洗浄し、
リン酸で中和し、水層を分離したのち更に温水
150部で洗浄し水層を分離した。樹脂溶液は常圧
下に大半のメチルイソブチルケトンを蒸発して除
去したのち、5mmHgの減圧下に180℃の温度で蒸
発乾燥を行い169部のオルトクレゾールノボラツ
クエポキシ樹脂を得た。このものはエポキシ当量
199、塩素含有量410ppmであつた。 実施例 2 MEKの使用量を111部した他は実施例1と同じ
方法で行いオルトクレゾールノボラツクエポキシ
樹脂168部を得た。このものはエポキシ当量198、
塩素含有量440ppmであつた。 実施例 3 フエノールノボラツク樹脂(フエノール性水酸
基当量104)104部をエピクロルヒドリン462.5部
及びMEK222部に攪拌溶解させ、反応系内を150
mmHgの圧力に調節したのち、温度50℃に昇温し
た。これに48重量%の苛性ソーダ水溶液82.6部を
連続的に滴下しながら4時間反応した。 以下実施例1と同様の処理を行いフエノールノ
ボラツクエポキシ樹脂157部を得た。このものは
エポキシ当量181、塩素含有量460ppmであつた。 比較例 1 オルトクレゾールノボラツク樹脂(フエノール
性水酸基当量119)119部とエピクロルヒドリン
555部に攪拌溶解させ、反応系内を150mmHgの圧
力に調節したのち、温度68℃に昇温した。これに
48重量%の苛性ソーダ水溶液82.6部を連続的に滴
下しながら4時間反応した。この間反応により生
成する水及び苛性ソーダ水溶液の水を水−エピク
ロルヒドリン共沸混合物の還流により分離し、反
応系外へ連続的に除去した。 以下実施例1と同様の処理を行い、オルトクレ
ゾールノボラツクエポキシ樹脂165部を得た。こ
のものはエポキシ当量207、塩素含有量1560ppm
であつた。 比較例 2 n−ブタノール222部を加えた以外は比較例1
と同じ方法で行い、オルトクレゾールノボラツク
エポキシ樹脂168部を得た。このものはエポキシ
当量198、塩素含有量1050ppmであり、n−ブタ
ノールとECHとの反応生成物であるブチルグリ
シジルエーテルが11.5部副生した。 比較例 3 オルトクレゾールノボラツク樹脂(フエノール
性水酸基当量119)119部をECH555部及びジオキ
サン222部に攪拌溶解させ、ベンジルトリメチル
アンモニウムクロライド2.4部を加えた。反応系
内を150mmHgの圧力に調節したのち、温度60℃に
昇温した。これに48重量%の苛性ソーダ水溶液
82.6部を連続的に滴下しながら4時間反応した。
この間反応系内の水は水−ジオキサン−ECHの
共沸混合物の還流により分離し、反応系外へ連続
的に除去した。反応終了後30分を所要して62℃に
昇温し、反応系内の水を除去した。過剰のECH
及びジオキサンを150mmHg、90℃の条件になるま
で1時間を所要して蒸発除去し、さらに5mmHg
の減圧下に180℃で蒸発を行つた。 以下実施例1と同様の処理を行いオルトクレゾ
ールノボラツクエポキシ樹脂162部を得た。この
ものはエポキシ当量216、塩素含有量530ppmであ
り、ゲルバーメーシヨンクロマトグラフにより分
子量分布を測定したところ明らかに重合してい
た。 〔発明の効果〕 本発明はフエノールノボラツク樹脂とECHを
アルカリ金属水酸化物の存在下において反応させ
エポキシ樹脂を製造する際に反応系にMEKを共
存させることにより、得られたエポキシ樹脂の塩
素含有量を著しく低下させることができるという
効果を有するものである。
Claims (1)
- 1 フエノールノボラツク樹脂又はクレゾールノ
ボラツク樹脂とエピクロルヒドリンをアルカリ金
属水酸化物の存在下で反応させ、フエノールノボ
ラツクエポキシ樹脂又はクレゾールノボラツクエ
ポキシ樹脂を製造する方法において、メチルエチ
ルケトンの共存下で、減圧下50〜70℃で反応させ
ることを特徴とする低塩素含有エポキシ樹脂の製
造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3595685A JPS61195111A (ja) | 1985-02-25 | 1985-02-25 | エポキシ樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3595685A JPS61195111A (ja) | 1985-02-25 | 1985-02-25 | エポキシ樹脂の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61195111A JPS61195111A (ja) | 1986-08-29 |
JPH055243B2 true JPH055243B2 (ja) | 1993-01-21 |
Family
ID=12456424
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3595685A Granted JPS61195111A (ja) | 1985-02-25 | 1985-02-25 | エポキシ樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61195111A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4778863A (en) * | 1987-08-13 | 1988-10-18 | The Dow Chemical Company | Preparation of epoxy resins having low undesirable halogen content |
TW402613B (en) * | 1996-12-31 | 2000-08-21 | Chang Chun Plastics Co Ltd | The method of preparing high purity epoxy resin |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58134112A (ja) * | 1982-02-04 | 1983-08-10 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | ポリグリシジルエ−テルの可鹸化塩素含量の低減方法 |
JPS59206430A (ja) * | 1983-04-07 | 1984-11-22 | ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー | エポキシ化生成物の加水分解可能塩化物含量を減少せしめる方法 |
-
1985
- 1985-02-25 JP JP3595685A patent/JPS61195111A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58134112A (ja) * | 1982-02-04 | 1983-08-10 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | ポリグリシジルエ−テルの可鹸化塩素含量の低減方法 |
JPS59206430A (ja) * | 1983-04-07 | 1984-11-22 | ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー | エポキシ化生成物の加水分解可能塩化物含量を減少せしめる方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS61195111A (ja) | 1986-08-29 |
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