JPH08176074A - アミンの製造方法 - Google Patents

アミンの製造方法

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JPH08176074A
JPH08176074A JP7202053A JP20205395A JPH08176074A JP H08176074 A JPH08176074 A JP H08176074A JP 7202053 A JP7202053 A JP 7202053A JP 20205395 A JP20205395 A JP 20205395A JP H08176074 A JPH08176074 A JP H08176074A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来技術の欠点を回避、克服すること。 【解決手段】 １級もしくは２級アルコール（ＩＩ）
（Ｒ4 −ＣＨＲ3 −ＯＨ）と、窒素化合物（ＩＩＩ） 【化１】 から、アミン（Ｉ） 【化２】 を製造する際に使用されるＺｒ／Ｃｕ／Ｎｉ触媒の触媒
活性材料が、ＺｒＯ2 として算定して２０から８５重量
％のジルコニウム酸素含有化合物、ＣｕＯとして算定し
て１から３０重量％の銅酸素含有化合物、ＮｉＯとして
算定して３０から７０重量％のニッケル酸素含有化合物
のほかに、ＭｏＯ3 として算定して０．１から５重量％
のモリブデン酸素含有化合物、およびＡｌ2 Ｏ3 、Ｍｎ
Ｏ2 として算定して０から１０重量％のアルミニウムお
よび／またはマンガンの酸含有化合物を含有すること。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、活性材料として酸
素含有モリブデン化合物を含有するジルコニウム／銅／
ニッケル触媒を使用して、高温、高圧下に、窒素化合物
と水素によりアルコールを接触的アミノ化する方法に関
する。
【０００２】
【従来技術】西独公開１９５３２６３号公報は、コバル
ト、ニッケル、銅を含有する触媒の存在下に、アルコー
ルを水素アミノ化して対応するアミンを製造し得る旨を
開示している。この触媒に使用される担体材料は珪酸ま
たはアルミニウムの二酸化物である。このような触媒を
使用して、高温高圧で良好な収率をもたらし得る。この
方法では、温度、圧力を下げると、転化率および選択性
は急激に低下する。
【０００３】ヨーロッパ特願公開２５４３３５号公報
は、酸化アルミニウムまたは二酸化珪素担体上のＮｉ／
Ｃｏ／Ｒｕ触媒を開示しているが、これは活性材料中に
アルコールの水素アミノ化のために追加的にハロゲン化
物を含有しており、この使用により、２００℃、５５バ
ールで、わずかに６１％の最大限転化率が達成されるに
止まる。
【０００４】ヨーロッパ特願公開３８２０４９号公報
は、アルコールの水素アミノ化用の触媒および水素アミ
ノ化方法を開示しており、酸素を含有する、ジルコニウ
ム、銅、コバルトおよびニッケル化合物を活性材料とし
て有するこの触媒は、その良好な活性および選択性を特
徴とするが、その最大限耐用寿命が短い点において不満
足なものである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明により解
決されるべきこの分野の技術的課題は、上述した従来技
術の欠点を回避、克服することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】しかるに上述した課題
は、１級もしくは２級アミンと、アンモニアまたは１級
もしくは２級アミンとから８０から２５０℃の温度、１
から４００バールの圧力で、ジルコニウム／銅／ニッケ
ル触媒の存在下に水素を使用してアミンを製造する方法
であって、それぞれ、ＺｒＯ2 として算定して２０から
８５重量％の酸素含有ジルコニウム化合物、ＣｕＯとし
て算定して１から３０重量％の酸素含有銅化合物、Ｎｉ
Ｏとして算定して３０から７０重量％の酸素含有ニッケ
ル化合物、ＭｏＯ3 として算定して０．１から５重量％
の酸素含有モリブデン化合物、およびＡｌ2 Ｏ3 または
ＭｎＯ2 として算定して０から１０重量％の酸素含有ア
ルミニウムおよび／またはマンガン化合物を含有する触
媒活性材料を使用することを特徴とする方法により解決
され得ることが見出された。
【０００７】以下の一般式（Ｉ）
【０００８】
【化３】 で表され、かつＲ1 、Ｒ2 が水素、Ｃ1 −Ｃ20アルキ
ル、Ｃ3 −Ｃ12シクロアルキル、アリール、Ｃ7 −Ｃ20
アリールアルキル、Ｃ7 −Ｃ20アルキルアリールを意味
するか、あるいは合体して（ＣＨ2 ）ｌ−Ｘ−（ＣＨ
2 ）ｍを形成し、Ｒ3 、Ｒ4 が水素、Ｃ1 −Ｃ200 アル
キル、Ｃ3 −Ｃ12シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ20ヒドロア
ルキル、アミノおよび／またはヒドロキシにより置換さ
れているＣ1 −Ｃ20アルキル、Ｃ2 −Ｃ30アルコキシア
ルキル、Ｒ5 −（ＯＣＲ6 Ｒ7 ＣＲ8 Ｒ9 ）ｎ−（ＯＣ
Ｒ6 Ｒ7 ）、アリール、Ｃ7 −Ｃ20アリールアルキル、
Ｃ7 −Ｃ20アルキルアリール、（Ｒ5 ）2 Ｎ−（ＣＨ
2 ）ｑ、Ｙ−（ＣＨ2 ）ｍ−ＮＲ5 −（ＣＨ2 ）ｑを意
味するか、あるいは合体して（ＣＨ2 ）ｌ−Ｘ−（ＣＨ
2 ）ｍを形成し、Ｒ5 が水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルまた
はＣ12−Ｃ40アルキルフェニルを意味し、Ｒ6 、Ｒ7 、
Ｒ8 、Ｒ9 が水素、メチルまたはエチルを意味し、Ｒ10
が水素またはＣ1 −Ｃ4 アルキルを意味し、ＸがＣＨ
2 、酸素またはＮ−Ｒ6 を意味し、ＹがＮ（Ｒ5 ）2 、
ヒドロキシ、Ｃ2 −Ｃ20アルキルアミノアルキルまたは
Ｃ3 −Ｃ20ジアルキルアミノアルキルを意味し、ｎが１
から３０の整数、ｌが２から４の整数、ｍ、ｑ が１か
ら４の整数をそれぞれ意味する場合のアミンは、以下の
一般式ＩＩ Ｒ4 −ＣＨＲ3 −ＯＨ ＩＩ の１級もしくは２級アルコールと以下の一般式ＩＩＩ
【０００９】
【化４】 の窒素化合物（両式中のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は前述
の意味を有する）とから製造するのが好ましい。
【００１０】
【発明の実施の形態】使用されるべき適当なアルコール
は、１級および２級脂肪族アルコールのすべてであっ
て、直鎖式、分岐式および環式のいずれでもよい。２級
アルコールも１級アルコールと同様によくアミノ化さ
れ、これまでのところアミノ化され得るアルコールの炭
素原子数に関する制約はない。さらにアルコールは、水
素アミノ化条件下において不活性の置換基、例えばアル
コキシまたはアルキレンオキシ基を持っていてもよい。
多塩基性アルコールをアミノ化すべき場合には、反応条
件の制御により、アミノアルコール、環式アミンまたは
多重アミノ化生成物を得ることができる。
【００１１】例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プ
ロパノール、イソブタノール、ｎ−ペンタノール、ｎ−
ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、トリデカノー
ル、ステアリルアルコール、パルミチルアルコール、シ
クロペンタノール、シクロヘキサノール、エタノールア
ミン、ｎ−プロパノールアミン、イソプロパノールアミ
ン、ｎ−ペンタノールアミン、ｎ−ヘキサノールアミ
ン、ジエタノールアミン、Ｎ−アルキルジエタノールア
ミン、ジイソプロパノールアミン、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブタンジオール、ペンタン
ジオール、ヘキサンジオール、４，４′−ビスヒドロキ
シヘキシルプロパン−（２，２）、メトキシエタノー
ル、プロポキシエタノール、ブトキシエタノール、ポリ
（イソブチルアルコール）、ポリ（プロピルアルコー
ル）、ポリ（エチレングリコールエーテル）、ポリ（プ
ロピレングリコールエーテル）、ポリ（ブチレングリコ
ールエーテル）などがよくアミノ化され得る。この最後
に挙げられた若干のポリ（アルキレングリコールエーテ
ル）は、本発明による反応の間に、これらの遊離ヒドロ
キシ基の転化により、対応するアミンになされる。
【００１２】アンモニアも、１級もしくは２級の脂肪族
もしくは脂環式アミンも、共にアルコールの水素アミノ
化におけるアミノ化剤として使用され得る。
【００１３】アミノ化剤としてアンモニアが使用される
場合には、アルコール性ヒドロキシル基が何よりもまず
遊離アミノ基（−ＮＨ2 ）に転化される。このようにし
て形成される１級アミンは、さらにアルコールと反応し
て対応する２級アミンを形成することができ、これはさ
らにアルコールと反応して対応する対称３級アミンを形
成する。反応バッチの組成および反応条件（圧力、温
度、反応時間）に対応して、１級、２級または３級アミ
ンがこのように必要に応じて得られる。
【００１４】ピロリジン、ピペリジン、モルホリンなど
の環式アミンは、このようにして多塩基性アルコールか
ら分子内水素アミノ化により製造され得る。
【００１５】１級もしくは２級アミンならびにアンモニ
アが、アミノ化剤として使用され得る。
【００１６】これらアミノ化剤は、非対称置換ジもしく
はトリアルキルアミン、例えばエチルジイソプロピルア
ミン、エチルジシクロアルキルアミンを製造するために
有利に使用される。このアミノ化剤としては、以下のモ
ノおよびジアルキルアミン、すなわちメチルアミン、ジ
メチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、プロピ
ルアミン、ジイソプロピルアミン、ブチルアミン、ペン
チルアミン、ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミンを
使用するのが好ましい。
【００１７】アミノ化剤は、アミノ化されるべきアルコ
ールのヒドロキシル基に対して化学量論的量で使用され
得るが、このヒドロキシル基モル当たり一般的に５倍モ
ル量以上の過剰量で使用されるのが好ましい。ことにア
ンモニアは、転化されるべきアルコールのヒドロキシ基
モル量に対して、一般的に５から２５０倍、好ましくは
１０から１００倍、ことに２５から８０倍モル量使用す
るのが好ましい。アンモニアも１級もしくは２級アミン
も上述したより多いモル量で使用されることができる。
【００１８】水素は一般的にアルコール分１モル当た
り、５から４００リットル（ＳＴＰ）、ことに５から２
００リットル（ＳＴＰ）の割合で反応圏に供与される。
【００１９】反応は、追加的溶媒を使用することなく生
起する。室温で固体状の、高分子量もしくは高粘度の出
発材料ないし出発化合物または生成物が反応している間
に、反応条件下に不活性の溶媒、例えばテトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、Ｎ−メチルピロリドン、エチレング
リコールジメチルエーテルなどを追加的に使用するのが
好ましい場合もある。
【００２０】反応は一般的に８０から２００℃、好まし
くは１２０から２３０℃、ことに１５０から２２０℃の
温度、一般的に１から４００バール、好ましくは１０か
ら２５０バール、ことに３０から２００バールの圧力下
に行われる。
【００２１】実際上の反応は、通常、外部加熱固定床に
配置されている触媒に対して、アルコールとアミノ化剤
とを同時に給送して、所望の温度、圧力下に行われ得
る。この方法において特定のスループットは、触媒１リ
ットル当たり、毎時、一般的に０．０２から３リット
ル、好ましくは０．０５から２リットル、ことに０．１
から１．６リットルのアルコール給送量である。この場
合、反応関与体は、その反応装置への装填前に、あらか
じめ反応温度に加熱しておくのが好ましい。
【００２２】反応装置は、上昇、下降両モードで操作さ
れ得る。すなわち、反応関与体は反応装置において上方
および下方の両方向に給送される。もちろん、反応は、
連続的でもバッチ式でも行われ得る。いずれの場合にも
過剰量のアミノ化剤は、水素と共にリサイクルされ得
る。反応が不完全であった場合、未転化の出発材料も反
応装置にリサイクル給送し得る。
【００２３】過剰量のアミノ化剤と水素は、放圧後、排
出された反応混合物から分離除去され、残りのアミノ化
生成物は蒸留、液抽出または晶出により精製される。分
離除去されたアミノ化剤、水素は反応装置にリサイクル
給送される。
【００２４】反応過程において形成される反応水は、一
般に転化度、反応速度、選択性、触媒の最大限耐用期間
に悪い影響を与えないので、後に蒸留などで精製するま
で、反応生成物から除去しない方が好ましい。
【００２５】本発明による触媒は、一般的に中実触媒と
して使用されるのが好ましい。ここで「中実触媒」と称
するのは、担体触媒と異なり、触媒活性材料のみから構
成されている触媒である。中実触媒は、反応室に粉末化
された触媒活性材料を装填し、あるいは触媒活性材料を
粉砕し、賦形剤と混合し、成形、加熱により球状、筒
状、環状、螺旋状にして、これを反応室に装填すること
により使用される。
【００２６】本発明触媒の触媒活性材料は、シリコンの
酸素含有化合物のほかに、さらにニッケル、銅およびモ
リブデンの各酸素含有化合物を含有する。
【００２７】特に明言しない限り、含有量割合は触媒活
性材料に関するものであるから、この触媒活性材料は触
媒中の組成分、ジルコニウム、ニッケル、銅およびモリ
ブデンの総重量として、それぞれ、常に最後の熱処理
後、水素による還元前においてＺｒＯ2 、ＮｉＯ、Ｃｕ
ＯまたはＭｏＯ3 として算定される。
【００２８】本発明触媒の酸化ジルコニウム分含量は、
一般的に２０から８５重量％、ことに７０から８０重量
％であるのが好ましい。
【００２９】他の組成分、ニッケルと銅は、その合計量
で触媒活性材料中１５から８０重量％、好ましくは１５
から６０重量％、ことに１５から５０重量％であり、モ
リブデンは同じく触媒活性材料中０．１から５重量％、
ことに０．５から３．５重量％を占める。
【００３０】好ましい触媒は、その触媒活性材料中にお
いて、２０から８５重量％、ことに２５から６０重量％
の酸素含有ジルコニウム化合物、１から３０重量％、こ
とに１０から２５重量％の酸素含有銅化合物、３０から
７０重量％、ことに４０から７０重量％の、特に４５か
ら６０重量％の酸素含有ニッケル化合物、０．１から５
重量％ことに０．５から３．５重量％の酸素含有モリブ
デン化合物、および０から１０重量％の酸素含有アルミ
ニウムおよび／またはマンガン化合物を含有する。
【００３１】このような中実触媒を製造するためには種
々の方法がある。例えばジルコニウム、ニッケル、銅の
水酸化物、炭酸塩、酸化物および／またはその他の塩の
粉末混合物と水でペーストを形成し、押出し成形し、か
焼して得られる。
【００３２】しかしながら、一般的には、本発明触媒の
製造には沈殿法が使用される。この方法によれば、例え
ば難溶性のジルコニウム酸素含有化合物のスラリーの存
在下、無機塩基により、ニッケルと銅の塩水溶液から同
時にこれら金属元素を沈殿させ、次いで洗浄、乾燥、か
焼して触媒が得られる。難溶性のジルコニウム酸素含有
化合物としては、例えば二酸化ジルコニウム、酸化ジル
コニウム水化物、ジルコニウムの燐酸塩、硼酸塩、珪酸
塩が使用される。難溶性ジルコニウム化合物のスラリー
は、このような化合物の微細粉を水と共に激しく攪拌し
て調製される。このスラリーは、ジルコニウム塩水溶液
から、無機塩基により、難溶性ジルコニウム化合物を沈
殿させることにより有利に得られる。
【００３３】本発明触媒は、すべての組成分の同時沈殿
（混合沈殿）を経て有利に調製され得る。この目的のた
めに、触媒組成分を含有する塩水溶液を、加熱、攪拌し
つつ、沈殿が完結するまで、無機塩基、ことにアルカリ
金属塩基、例えば炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、
炭酸カリウム、水酸化カリウムの水溶液と共に混合する
のが好ましい。使用される塩の性質は一般的にそれ程重
要ではない。この処理を行う場合、塩の水溶性は重要で
あるから、比較的高濃度の塩溶液をもたらすに充分な水
溶性を確認するべきである。個々の組成分金属の塩を選
定する場合、当然のことながら、好ましくない沈殿、錯
体形成による沈殿の妨害、阻止などを招来することがな
いイオンを有する塩のみが選ばれるべきである。
【００３４】特に有利な特性を有する本発明触媒は、触
媒の組成分、ジルコニウムの一部分をジルコニウム塩水
溶液から、無機塩基水溶液の添加により、別個の沈殿装
置において沈殿させることにより得られる。このように
して得られた新たに沈殿せしめられた酸化ジルコニウム
水化物上に、触媒組成分、ジルコニウムの他の部分が、
他の触媒活性組成分と共に、上述した混合沈殿物として
沈殿せしめられる。ジルコニウム全量に対して、１０か
ら８０重量％、ことに３０から７０重量％、特に４０か
ら６０重量％の前段沈殿を行うのが好ましい。
【００３５】このような沈殿反応により得られる沈殿物
は、一般に化学的に均斉であり、ことに上記金属の酸化
物、酸化水化物、水酸化物、炭酸塩および不溶性の塩基
性塩の混合物から成る。沈殿物のエイジングによりその
濾過性に好ましい効果が得られる。このエイジングは、
沈殿後、これを必要に応じて加熱または曝気しつつ、し
ばらく静置することにより行われる。
【００３６】このような沈殿反応により得られた沈殿物
は、常法により処理され、本発明触媒になされる。洗浄
後、一般的に８０から２００℃、ことに１００から１５
０℃で乾燥され、か焼される。このか焼は一般的に３０
０から８００℃、好ましくは４００から６００℃、こと
に４５０から５５０℃で行われる。
【００３７】か焼に次いで、触媒は例えば特定の粒度に
粉砕され、あるいはこれについで賦形剤、例えばグラフ
ァイト、ステアリン酸と混合され、圧搾成形、加熱によ
り成形触媒体とする。この加熱処理は、か焼処理温度と
ほぼ同じ温度で行われる。
【００３８】このようにして得られる触媒は、触媒活性
金属を、その酸素含有化合物、ことに酸化物、酸化物混
合物の形態で含有する。
【００３９】このようにして得られた触媒は、貯蔵さ
れ、必要に応じて需要者に供給されるが、水素アミノ化
用触媒として使用する前に、一般的に予備的還元処理に
附される。しかしながら、必要に応じてこの予備的還元
なしに使用され得る。この場合、触媒は反応装置内に存
在する水素により、水素アミノ化反応条件下に還元され
る。予備的還元を行うために、触媒はまず１５０から２
００℃の温度において、１２から２０時間にわたり窒素
／水素雰囲気に被曝させ、ついで２００から３００℃に
おいてほぼ２４時間水素雰囲気下に処理される。この予
備的還元処理において、触媒中の酸素含有金属化合物の
一部分は、還元されて対応する金属になされ、これら金
属は種々の酸素含有金属化合物と共に活性形態で触媒中
に存在する。
【００４０】本発明触媒を使用してアルコールから製造
されるべきアミン化合物（Ｉ）、その製造のための材料
としてのアルコール（ＩＩ）および窒素化合物（ＩＩ
Ｉ）における置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ
6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10および符号ｌ、ｍ、ｎ、ｑ
は以下のものを意味する。すなわちＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10は、水素を
意味し、Ｒ3 、Ｒ4 はＣ1 −Ｃ200 、ことにＣ1 −Ｃ8
アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−
ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｓ−ペンチル、
ネオペンチル、１，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシ
ル、イソヘキシル、ｓ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソ
ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘ
キシル、ｎ−デシル、２−ｎ−プロピル−ｎ−ヘプチ
ル、ｎ−トリデシル、２−ｎ−ブチル−ｎ−ノニル、３
−ｎ−ブチル−ｎ−ノニル、ことにイソプロピル、２−
エチルヘキシル、ｎ−デシル、２−ｎ−プロピル−ｎ−
ヘプチル、ｎ−トリデシル、２−ｎ−ブチル−ｎ−ノニ
ル、３−ｎ−ブチル−ｎ−ノニル、およびＣ40−Ｃ200
アルキル例えばポリブチル、ポリイソブチル、ポリプロ
ピル、ポリイソプロピル、ポリエチル、ことにポリブチ
ル、ポリイソブチルを意味し、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ3 とＲ4
またはＲ2 とＲ4 は、合体して−（ＣＨ2 ）ｌ−（ＣＨ
2 ）ｍを形成し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は、Ｃ3 −Ｃ
12、ことにＣ3 −Ｃ8 シクロアルキル、例えばシクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ことにシクロペ
ンチル、シクロヘキシル、シクロアクチルを、またはア
リール、例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチ
ル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリ
ル、好ましくはフェニル、１−ナフチル、２−ナフチ
ル、ことにフェニルを、またはＣ7 −Ｃ20アルキルアリ
ール、ことにＣ7 −Ｃ12アルキルフェニル、例えば２−
メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェ
ニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフ
ェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチル
フェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，３，４−ト
リメチルフェニル、２，３，５−トリメチルフェニル、
２，３，６−トリメチルフェニル、２，４，６−トリメ
チルフェニル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニ
ル、４−エチルフェニル、２−ｎ−プロピルフェニル、
３−ｎ−プロピルフェニル、４−ｎ−プロピルフェニル
を、またはＣ7 −Ｃ20アリールアルキル、ことにＣ7 −
Ｃ12フェニルアルキル、例えばベンジル、１−フェニ
ル、２−フェニル、１−フェニルプロピル、２−フェニ
ルプロピル、３−フェニルプロピル、１−フェニルブチ
ル、２−フェニルブチル、３−フェニルブチル、４−フ
ェニルブチル、ことにベンジル、１−フェニル、２−フ
ェニルをそれぞれ意味し、またＲ1 、Ｒ2 はＣ1 −
Ｃ20、ことにＣ1 −Ｃ8 アルキル、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペ
ンチル、ｓ−ペンチル、ネオペンチル、１，２−ジメチ
ルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｓ−ヘキシ
ル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、ｎ−オクチル、イソ
オクチル、ことにＣ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルを意味し、Ｒ3 、Ｒ
4 は、Ｃ1 −Ｃ20、好ましくはＣ1 −Ｃ8 ヒドロキシア
ルキル、ことにＣ1 −Ｃ4 ヒドロキシアルキル、例えば
ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロ
キシエチル、１−ヒドロキシ−ｎ−プロピル、２−ヒド
ロキシ−ｎ−プロピル、３−ヒドロキシ−ｎ−プロピ
ル、１−ヒドロキシメチルエチルを、またはアミノおよ
び／またはヒドロキシにより置換されているＣ1 −
Ｃ20、好ましくはＣ1 −Ｃ8 、ことにＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、例えばＮ−（ヒドロキシエチル）−アミノエチル、
Ｎ−（アミノエチル）−アミノエチルを、またはＣ2 −
Ｃ30、好ましくはＣ2 −Ｃ20、ことにＣ2 −Ｃ8 アルコ
キシアルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチ
ル、ｎ−プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ｎ
−ブトキシメチル、イソブトキシメチル、ｓ−ブトキシ
メチル、ｔ−ブトキシメチル、１−メトキシエチル、２
−メトキシエチル、ことにＣ2 −Ｃ4 アルコキシアルキ
ル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロ
ポキシメチル、イソプロポキシメチル、ｎ−ブトキシメ
チル、イソブトキシメチル、ｓ−ブトキシメチル、ｔ−
ブトキシメチル、１−メトキシエチル、２−メトキシエ
チルを、またはＲ5 −（ＯＣＲ6 Ｒ7 ＣＲ8 Ｒ9 ）n −
（ＯＣＲ6 Ｒ7 ）、好ましくはＲ5 −（ＯＣＨＲ7 ＣＨ
Ｒ9 ）n −（ＯＣＲ6 Ｒ7 ）、ことにＲ5 −（ＯＣＨ2
ＣＨＲ9 ）n −（ＯＣＲ6 Ｒ7 ）、（Ｒ5 ）2 Ｎ−（Ｃ
Ｈ2 ）q 、Ｙ−（ＣＨ2 ）m −ＮＲ5 −（ＣＨ2 ）q を
意味し、Ｒ5 、Ｒ10はＣ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、好ましくは
メチル、エチル、ことにメチルを、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、
Ｒ9 はメチルまたはエチル、ことにメチルを、ＸはＣＨ
2 、酸素またはＮ−Ｒ6 を、Ｙは−Ｎ（Ｒ5 ）2 、ヒド
ロキシ、Ｃ2 −Ｃ20、ことにＣ2 −Ｃ16アルキルアミノ
アルキル、例えばメチルアミノメチル、メチルアミノエ
チル、エチルアミノエチル、イソプロピルアミノアルキ
ルを、またはＣ3 −Ｃ20、ことにＣ3 −Ｃ16ジアルキル
アミノアルキル、例えばジメチルアミノメチル、ジメチ
ルアミノエチル、ジアルキルアミノエチル、ジ−ｎ−プ
ロピルアミノエチル、ジイソプロピルアミノエチルを意
味する。
【００４１】ｌは整数２から４、好ましくは２または
３、ことに２を、ｍ、ｑは整数１から４、好ましくは２
から４、ことに２または３を意味し、Ｒ5 はＣ12−
Ｃ40、ことにＣ14−Ｃ40アルキルフェニル、例えば２
−、３−、または４−ノニルフェニル、２−、３−また
は４−デシルフェニル、２，３−、２，４−、２，５
−、３，４−または３，５−ジノニルフェニル、２，
３、２，４−、２，５−、３，４−または３，５−ジデ
シルフェニルを意味し、ｎは整数１から１０、好ましく
は１から８、ことに１から６を意味する。
【００４２】本発明により製造され得るアミンは、こと
に燃料添加剤（米国特許３２７５５５４号、西独特願公
開２１２５０３９号、同３６１１２３０号）、界面活性
剤、医薬、植物保護剤、加硫促進剤などの製造に適す
る。
【００４３】（実施例）触媒の機械的安定性を評価する
ために、スクリーン通過テストが行なわれた。ポリ（イ
ソブテンオキソアルコール）の水素アミノ化反応条件下
に、種々の触媒に対して標準的な条件でバッチ式オート
クレーブテストを行なった。このテストの結果、本発明
による触媒は、ことに対照触媒（ヨーロッパ特願公開３
８２０４９号による）にくらべて、極めて高い機械的安
定性を示した。
【００４４】触媒の製造 触媒Ａ Ｎｉｏを４．４８％、ＣｕＯを１．５２％、ＺｒＯ2 を
２．８２％含有する、硝酸ニッケル、硝酸銅および酢酸
ジルコニウムの水溶を、撹拌容器中において、７０℃の
温度、定常的流速で、２０％濃度の炭酸ナトリウム水溶
液により、ガラス電極で測定してｐＨ値が７．０に維持
されるようにして沈殿させた。
【００４５】これにより得られた懸濁液を濾過し、フィ
ルタケーキを、導電性が約２０μＳとなるまで、蒸留水
で洗浄した。次いで湿潤フィルタケーキに、以下に示す
酸化物混合物が得られるまで、アンモニウムヘプタモリ
ブダートを添加した。次いでフィルタケーキを、１５０
℃の温度で乾燥キャビネット中において、または噴霧乾
燥装置により乾燥した。これにより得られた水酸化物／
炭酸塩混合物を５００℃において４時間にわたり加熱処
理した。この触媒は以下の組成、すなわちＮｉＯが５０
重量％、ＣｕＯが１７重量％、ＭｏＯ3 が１．５重量
％、ＺｒＯ2 が３１．５重量％の組成を示した。この触
媒粉末に３重量％の黒鉛を添加混合し、圧搾して６×３
ｍｍのペレットを製造した。このペレットは０．２０ミ
リリットル／ｇの孔隙率（水吸収で測定）、３５００Ｎ
／ｃｍ2 の硬度を示した。
【００４６】触媒Ｂ 対比テスト用に、前記ヨーロッパ特願公開３８２０４９
号により以下のようにして触媒を製造した。すなわち、
ジルコニウム、銅（ＩＩ）、ニッケル（ＩＩ）の各塩溶
液を、濃度１．２０８ｋｇ／リットルの炭酸塩溶液と共
に、新らたに水中に沈殿したばかりの二酸化ジルコニウ
ムが存在する沈殿装置中に吸引、装填した。沈殿の間、
溶液ｐＨ値を６．０に維持し、金属塩溶液の費消後７．
５に上げた。
【００４７】沈殿物を洗浄し、１２０℃で定常的重量に
なるまで乾燥し、４００℃で定常的重量になるまでか焼
した。このようにして得られた触媒材料を粉砕し、３重
量％の黒鉛と混合し、ペレットに成形し、再び５２０℃
で３時間にわたりか焼した。この組成は以下の通りであ
る。すなわち、ＺｒＯ2 として算定して７６重量％のジ
ルコニウム、ＣｕＯとして算定して４重量％の銅、Ｃｏ
Ｏとして算定して１０重量％のコバルト、ＮｉＯとして
算定して１０重量％のニッケルから成る。
【００４８】触媒Ａと触媒Ｂの対比実験を行なった。反
応は２リットル容積のオートクレーブ中で行なわれた。
それぞれの触媒９０ミリリットルを装填した１００ミリ
リットル容積のＶ2 Ａ容器を、標準ストローク撹拌器に
装着した。各テストにおいて、水素圧４０バール、２３
０℃で４５０ｇのポリ（イソブテンオキソアルコール）
（ドデカン中５０％溶液）を、４５０ミリリットルの液
状アンモニアと４時間反応させた。実験終了後、使用さ
れた触媒を、テトラヒドロフランで３回洗浄し、減圧
（１ミリバール）下、１２５℃で８時間にわたって乾燥
し、その後の機械的安定性を測定した。
【００４９】本発明触媒Ａを使用した場合、テスト終了
時の機械的安定性は、対照触媒Ｂを使用した場合にくら
べて、圧倒的に大きい。
【００５０】機械的安定性の対比
【００５１】
【表１】
【００５２】実施例１ ポリ（イソブテンオキソアルコール）の水素アミノ化 高圧連続反応装置に、５００ｃｍ3 の触媒Ａを装填し、
これに毎時１２００ｃｍ3 のポリ（イソブテンオキソア
ルコール）および毎時１２００ｃｍ3 の液状アンモニア
を給送した。触媒温度を２１０℃に調整し、反応装置内
圧力を水素の同時圧入により常時２００バールに維持し
た。過剰量のアンモニアは、装置放圧後に、排出された
粗生成物から蒸留除去した。
【００５３】その分析結果は以下の通りであった。 合計アミン値、 粗生成物（ｇ）当たり０．５４ｅｑ 合計アセチル化値、粗生成物（ｇ）当たり０．５８ｅｑ ＯＨ数、 粗生成物（ｇ）当たり０．０４ｅｑ
【００５４】実施例２ トリデカノールの水素アミノ化 高圧連続反応装置に５００ｃｍ3 の触媒Ａを装填し、こ
れに毎時１８０ｃｍ3のトリデカノールと毎時１２００
ｃｍ3 の液状アンモニアを給送した。触媒温度を２００
℃に調整し、反応装置内圧力を水素の同時圧入により常
時２００バールに維持した。過剰量のアンモニアは、装
置放圧後、排出された粗生成物から蒸留除去した。捕集
された粗生成物を蒸留精製し、ガスクロマトグラフィー
で分析した。その結果、７３．８％がトリデシルアミ
ン、２５．４％がジトリデシルアミン、未反応トリデカ
ノールが０％、残余分が０．７％であった。
【００５５】実施例３ ジイソノニルフェノール×２４ブチレンオキシドの水素
アミノ化 高圧連続反応装置に５００ｃｍ3 の触媒Ａを装填し、毎
時１００ｃｍ3 のジイソノニルフェノール×２４ブチレ
ンオキシド（Ｋｅｒｏｐｕｒ ＥＳ３２１３）と毎時３
００ｃｍ3 の液状アンモニアを給送した。触媒温度を２
２０℃に調整し、反応装置内圧力を水素の同時圧入によ
り常時２００バールに維持した。過剰量のアンモニア
は、装置放圧後、排出された粗生成物から蒸留除去され
た。捕集粗生成分の分析結果は以下の通りであった。 合計アミン値、 粗生成物（ｇ）当たり０．５８ｅｑ 合計アセチル化値、粗生成物（ｇ）当たり０．６１ｅｑ ＯＨ数、 粗生成物（ｇ）当たり０．０３ｅｑ
【００５６】実施例４ エタノールの水素ジメチルアミノ化 高圧連続反応装置に５００ｃｍ3 の触媒Ａを装填し、こ
れにモル割合４：１のエタノールとジメチルアミンの混
合物を毎時１８００ｃｍ3 の割合で給送した。触媒温度
を１６０℃に調整し、反応装置内圧力を水素の同時圧入
により常時６０バールに維持した。過剰量のアンモニア
を、装置放圧後、排出粗生成物から蒸留除去した。捕集
粗生成物をガスクロマトグラフィーで分析した結果は以
下の通りであった。
【００５７】 ジメチルアミン ０．５％以下 トリメチルアミン １．５％ ジメチルエチルアミン ２４．０％ メチルジエチルアミン １．５％ エタノール ６０％ 水 ６％
【００５８】実施例５ ジグリコールの水素アミノ化（目的化合物、モルホリ
ン） 高圧連続反応装置に５００ｃｍ3 の触媒Ａを装填し、こ
れに毎時９０ｃｍ3 のジグリコールおよび毎時３５０ｃ
ｍ3 のアンモニアを給送した。触媒温度を２００℃に調
整し、反応装置内圧力を水素の同時圧入により常時２０
０バールに維持した。過剰量のアンモニアを、装置の放
圧後、排出された粗生成物から蒸留除去した。捕集粗生
成物をガスクロマトグラフィーにより分析した結果は以
下の通りであった。
【００５９】 モルホリン ７５．８％ アミノジグリコール １１．８％ ジグリコール ４．９％ 他の副生成物 ７．５％
【００６０】実施例６ ジグリコールの水素アミノ化（目的化合物、アミノグリ
コール） 高圧連続反応装置に５００ｃｍ3 の触媒Ａを装填し、こ
れに毎時２７０ｃｍ3のジグリコールと、毎時３５０ｃ
ｍ3 のアンモニアを給送した。触媒温度を２００℃に調
整し、装置内圧力を水素の同時圧入により常時２００バ
ールに維持した。過剰量のアンモニアは、装置の放圧
後、排出された粗生成物から蒸留除去した。捕集された
粗生成物をガスクロマトグラフィーで分析した結果は以
下の通りであった。
【００６１】 モルホリン ３５．３％ アミノジグリコール ２９．３％ ジグリコール ３０．７％ 他の副生成物 ４．７％
【００６２】実施例７ エチルグリコールの水素アミノ化 高圧連続反応装置に５００ｃｍ3 の触媒Ａを装填し、こ
れに毎時１５０ｃｍ3のエチルグリコールと、毎時３５
０ｃｍ3 の液状アンモニアを給送した。触媒温度を２０
０℃に調整し、装置内圧力を水素の同時圧入により常時
２００バールに維持した。過剰量のアンモニアは、装置
の放圧後、排出された粗生成物から蒸留除去した。捕集
された粗生成物をガスクロマトグラフィーにより分析し
た結果は以下の通りであった。
【００６３】 エトキシエチルアミン ８０．７％ ジ（２−エトキシエチル）アミン １３．９％ エチルグリコール ３．６％ 他の副生成物 １．８％
【００６４】実施例８ トリプロピレングリコールの水素アミノ化 高圧連続反応装置に５００ｃｍ3 のＡ触媒を装填し、こ
れに毎時２５０ｃｍ3のトリプロピレングリコールおよ
び毎時１５００ｃｍ3 の液状アンモニアを給送した。触
媒温度を２２０℃に調整し、装置内圧力を水素の同時圧
入により定常的に２００バールに維持した。過剰量のア
ンモニアを、装置の放圧後、排出された粗生成物から蒸
留除去した。捕集された粗生成物を分析した結果は以下
の通りであった。 合計アミン値 粗生成物（ｇ）当たり９．６６ｅｑ 合計アセチル化値、粗生成物（ｇ）当たり１．０２ｅｑ ＯＨ数、 粗生成物（ｇ）当たり０．５２ｅｑ ｓ−アミン値、 粗生成物（ｇ）当たり０．６１ｅｑ ｔ−アミン値、 粗生成物（ｇ）当たり０．０３ｅｑ
【００６５】実施例９ ポリ（プロピレングリコール）の水素アミノ化 高圧連続反応装置に２２００ｃｍ3 のＡ触媒を装填し、
これに毎時５０リットルのポリ（プロピレングリコー
ル）（平均分子量１０００）および毎時２４０リットル
の液状アンモニアを給送した。触媒温度を２００℃に調
整し、装置内圧力を水素の同時圧入により常時２５０バ
ールに維持した。過剰量のアンモニアを、装置の放圧
後、排出された粗生成物から蒸留除去した。捕集された
粗生成物の分析結果は以下の通りであった。 合計アミン値 粗生成物（ｇ）当たり０．９８ｅｑ 合計アセチル化値、粗生成物（ｇ）当たり１．００ｅｑ ＯＨ数、 粗生成物（ｇ）当たり０．０２ｅｑ ｓ／ｔ−アミン値、粗生成物（ｇ）当たり０．０３ｅｑ
【００６６】実施例１０ ２−ジイソプロピルエタノールアミンの水素アミノ化 高圧連続反応装置に５００ｃｍ3 のＡ触媒を装填し、こ
れに毎時１８０ｃｍ3の２−ジイソプロピルエタノール
アミンおよび毎時３５０ｃｍ3 の液状アンモニアを給送
した。触媒温度を２００℃に調整し、装置内圧力を水素
の同時圧入により常時２００バールに維持した。過剰量
のアンモニアを、装置の放圧後、排出された粗生成物か
ら蒸留除去した。捕集された粗生成物をガスクロマトグ
ラフィーにより分析した結果は以下の通りであった。
【００６７】 Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチレンジアミン ７５．７％ Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ′−メチルエチルジアミン １．０％ ２−ジイソプロピルエタノールアミン ５．４％ 他の副生成物 １７．８％
【手続補正書】
【提出日】平成７年８月２８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項２
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】 で表され、かつＲ1 、Ｒ2 が水素、Ｃ1 −Ｃ20アルキ
ル、Ｃ3 −Ｃ12シクロアルキル、アリール、Ｃ7 −Ｃ20
アリールアルキル、Ｃ7 −Ｃ20アルキルアリールを意味
するか、あるいは合体して（ＣＨ2 ）ｌ−Ｘ−（ＣＨ
2 ）ｍを形成し、 Ｒ3 、Ｒ4 が水素、Ｃ1 −Ｃ200 アルキル、Ｃ3 −Ｃ12
シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ20ヒドロアルキル、アミノお
よび／またはヒドロキシにより置換されているＣ1 −Ｃ
20アルキル、Ｃ2 −Ｃ30アルコキシアルキル、Ｒ5 −
（ＯＣＲ6 Ｒ7 ＣＲ8 Ｒ9 ）ｎ−（ＯＣＲ6 Ｒ7 ）、ア
リール、Ｃ7 −Ｃ20アリールアルキル、Ｃ7 −Ｃ20アル
キルアリール、（Ｒ5 ）2 Ｎ−（ＣＨ2 ）ｑ、Ｙ−（Ｃ
Ｈ2 ）ｍ−ＮＲ5 −（ＣＨ2 ）ｑを意味するか、あるい
は合体して（ＣＨ2 ）ｌ−Ｘ−（ＣＨ2 ）ｍを形成し、またはＲ2、Ｒ4が合体して（ＣＨ2 ）ｌ−Ｘ−（ＣＨ
2 ）ｍを形成し、 Ｒ5 が水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルまたはＣ12−Ｃ40アル
キルフェニルを意味し、 Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 が水素、メチルまたはエチルを
意味し、 Ｒ10が水素またはＣ1 −Ｃ4 アルキルを意味し、 ＸがＣＨ2 、酸素またはＮ−Ｒ6 を意味し、 ＹがＮ（Ｒ5 ）2 、ヒドロキシ、Ｃ2 −Ｃ20アルキルア
ミノアルキルまたはＣ3 −Ｃ20ジアルキルアミノアルキ
ルを意味し、 ｎが１から３０の整数、 ｌが２から４の整数、 ｍ、ｑ が１から４の整数をそれぞれ意味する場合のア
ミンを、 以下の一般式ＩＩ Ｒ4 −ＣＨＲ3 −ＯＨ ＩＩ の１級もしくは２級アルコールと以下の一般式ＩＩＩ
【化２】 の窒素化合物（両式中のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は前述
の意味を有する）とから８０から２５０℃の温度、１か
ら４００バールの圧力で、ジルコニウム／銅／ニッケル
触媒の存在下に水素を使用してアミンを製造する方法で
あって、それぞれ、ＺｒＯ2 として算定して２０から８
５重量％の酸素含有ジルコニウム化合物、ＣｕＯとして
算定して１から３０重量％の酸素含有銅化合物、ＮｉＯ
として算定して３０から７０重量％の酸素含有ニッケル
化合物、ＭｏＯ3 として算定して０．１から５重量％の
酸素含有モリブデン化合物、およびＡｌ2 Ｏ3 またはＭ
ｎＯ2 として算定して０から１０重量％の酸素含有アル
ミニウムおよび／またはマンガン化合物を含有する触媒
活性材料を使用することを特徴とする方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００８】
【化３】 で表され、かつＲ1 、Ｒ2 が水素、Ｃ1 −Ｃ20アルキ
ル、Ｃ3 −Ｃ12シクロアルキル、アリール、Ｃ7 −Ｃ20
アリールアルキル、Ｃ7 −Ｃ20アルキルアリールを意味
するか、あるいは合体して（ＣＨ2 ）ｌ−Ｘ−（ＣＨ
2 ）ｍを形成し、Ｒ3 、Ｒ4 が水素、Ｃ1 −Ｃ200 アル
キル、Ｃ3 −Ｃ12シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ20ヒドロア
ルキル、アミノおよび／またはヒドロキシにより置換さ
れているＣ1 −Ｃ20アルキル、Ｃ2 −Ｃ30アルコキシア
ルキル、Ｒ5 −（ＯＣＲ6 Ｒ7 ＣＲ8 Ｒ9 ）ｎ−（ＯＣ
Ｒ6 Ｒ7 ）、アリール、Ｃ7 −Ｃ20アリールアルキル、
Ｃ7 −Ｃ20アルキルアリール、（Ｒ5 ）2 Ｎ−（ＣＨ
2 ）ｑ、Ｙ−（ＣＨ2 ）ｍ−ＮＲ5 −（ＣＨ2 ）ｑを意
味するか、あるいは合体して（ＣＨ2 ）ｌ−Ｘ−（ＣＨ
2 ）ｍを形成し、またはＲ2、Ｒ4が合体して（ＣＨ2 ）
ｌ−Ｘ−（ＣＨ2 ）ｍを形成し、Ｒ5 が水素、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキルまたはＣ12−Ｃ40アルキルフェニルを意味
し、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 が水素、メチルまたはエチ
ルを意味し、Ｒ10が水素またはＣ1 −Ｃ4 アルキルを意
味し、ＸがＣＨ2 、酸素またはＮ−Ｒ6 を意味し、Ｙが
Ｎ（Ｒ5 ）2 、ヒドロキシ、Ｃ2 −Ｃ20アルキルアミノ
アルキルまたはＣ3 −Ｃ20ジアルキルアミノアルキルを
意味し、ｎが１から３０の整数、ｌが２から４の整数、
ｍ、ｑ が１から４の整数をそれぞれ意味する場合のア
ミンは、以下の一般式ＩＩ Ｒ4 −ＣＨＲ3 −ＯＨ ＩＩ の１級もしくは２級アルコールと以下の一般式ＩＩＩ
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４０】本発明触媒を使用してアルコールから製造
されるべきアミン化合物（Ｉ）、その製造のための材料
としてのアルコール（ＩＩ）および窒素化合物（ＩＩ
Ｉ）における置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ
6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10および符号ｌ、ｍ、ｎ、ｑ
は以下のものを意味する。すなわちＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10は、水素を
意味し、Ｒ3 、Ｒ4 はＣ1 −Ｃ200 、ことにＣ1 −Ｃ8
アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−
ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｓ−ペンチル、
ネオペンチル、１，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシ
ル、イソヘキシル、ｓ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソ
ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘ
キシル、ｎ−デシル、２−ｎ−プロピル−ｎ−ヘプチ
ル、ｎ−トリデシル、２−ｎ−ブチル−ｎ−ノニル、３
−ｎ−ブチル−ｎ−ノニル、ことにイソプロピル、２−
エチルヘキシル、ｎ−デシル、２−ｎ−プロピル−ｎ−
ヘプチル、ｎ−トリデシル、２−ｎ−ブチル−ｎ−ノニ
ル、３−ｎ−ブチル−ｎ−ノニル、およびＣ40−Ｃ200
アルキル例えばポリブチル、ポリイソブチル、ポリプロ
ピル、ポリイソプロピル、ポリエチル、ことにポリブチ
ル、ポリイソブチルを意味し、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ3 とＲ4
またはＲ2 とＲ4 は、合体して−（ＣＨ2 ）ｌ−Ｘ−
（ＣＨ2 ）ｍを形成し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は、Ｃ
3 −Ｃ12、ことにＣ3 −Ｃ8 シクロアルキル、例えばシ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ことにシ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロアクチルを、ま
たはアリール、例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナ
フチル、１−アントリル、２−アントリル、９−アント
リル、好ましくはフェニル、１−ナフチル、２−ナフチ
ル、ことにフェニルを、またはＣ7 −Ｃ20アルキルアリ
ール、ことにＣ7 −Ｃ12アルキルフェニル、例えば２−
メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェ
ニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフ
ェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチル
フェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，３，４−ト
リメチルフェニル、２，３，５−トリメチルフェニル、
２，３，６−トリメチルフェニル、２，４，６−トリメ
チルフェニル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニ
ル、４−エチルフェニル、２−ｎ−プロピルフェニル、
３−ｎ−プロピルフェニル、４−ｎ−プロピルフェニル
を、またはＣ7 −Ｃ20アリールアルキル、ことにＣ7 −
Ｃ12フェニルアルキル、例えばベンジル、１−フェニ
ル、２−フェニル、１−フェニルプロピル、２−フェニ
ルプロピル、３−フェニルプロピル、１−フェニルブチ
ル、２−フェニルブチル、３−フェニルブチル、４−フ
ェニルブチル、ことにベンジル、１−フェニル、２−フ
ェニルをそれぞれ意味し、またＲ1 、Ｒ2 はＣ1 −
Ｃ20、ことにＣ1 −Ｃ8 アルキル、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペ
ンチル、ｓ−ペンチル、ネオペンチル、１，２−ジメチ
ルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｓ−ヘキシ
ル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、ｎ−オクチル、イソ
オクチル、ことにＣ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルを意味し、Ｒ3 、Ｒ
4 は、Ｃ1 −Ｃ20、好ましくはＣ1 −Ｃ8 ヒドロキシア
ルキル、ことにＣ1 −Ｃ4 ヒドロキシアルキル、例えば
ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロ
キシエチル、１−ヒドロキシ−ｎ−プロピル、２−ヒド
ロキシ−ｎ−プロピル、３−ヒドロキシ−ｎ−プロピ
ル、１−ヒドロキシメチルエチルを、またはアミノおよ
び／またはヒドロキシにより置換されているＣ1 −
Ｃ20、好ましくはＣ1 −Ｃ8 、ことにＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、例えばＮ−（ヒドロキシエチル）−アミノエチル、
Ｎ−（アミノエチル）−アミノエチルを、またはＣ2 −
Ｃ30、好ましくはＣ2 −Ｃ20、ことにＣ2 −Ｃ8 アルコ
キシアルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチ
ル、ｎ−プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ｎ
−ブトキシメチル、イソブトキシメチル、ｓ−ブトキシ
メチル、ｔ−ブトキシメチル、１−メトキシエチル、２
−メトキシエチル、ことにＣ2 −Ｃ4 アルコキシアルキ
ル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロ
ポキシメチル、イソプロポキシメチル、ｎ−ブトキシメ
チル、イソブトキシメチル、ｓ−ブトキシメチル、ｔ−
ブトキシメチル、１−メトキシエチル、２−メトキシエ
チルを、またはＲ5 −（ＯＣＲ6 Ｒ7 ＣＲ8 Ｒ9 ）n −
（ＯＣＲ6 Ｒ7 ）、好ましくはＲ5 −（ＯＣＨＲ7 ＣＨ
Ｒ9 ）n −（ＯＣＲ6 Ｒ7 ）、ことにＲ5 −（ＯＣＨ2
ＣＨＲ9 ）n −（ＯＣＲ6 Ｒ7 ）、（Ｒ5 ）2 Ｎ−（Ｃ
Ｈ2 ）q 、Ｙ−（ＣＨ2 ）m −ＮＲ5 −（ＣＨ2 ）q を
意味し、Ｒ5 、Ｒ10はＣ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、好ましくは
メチル、エチル、ことにメチルを、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、
Ｒ9 はメチルまたはエチル、ことにメチルを、ＸはＣＨ
2 、酸素またはＮ−Ｒ6 を、Ｙは−Ｎ（Ｒ5 ）2 、ヒド
ロキシ、Ｃ2 −Ｃ20、ことにＣ2 −Ｃ16アルキルアミノ
アルキル、例えばメチルアミノメチル、メチルアミノエ
チル、エチルアミノエチル、イソプロピルアミノアルキ
ルを、またはＣ3 −Ｃ20、ことにＣ3 −Ｃ16ジアルキル
アミノアルキル、例えばジメチルアミノメチル、ジメチ
ルアミノエチル、ジアルキルアミノエチル、ジ−ｎ−プ
ロピルアミノエチル、ジイソプロピルアミノエチルを意
味する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロタル、フランツ ドイツ、67112、ムターシュタット、プフ ァルツリング、198 (72)発明者 ペーター、シュトプス ドイツ、67122、アルトリップ、リムブル クシュトラーセ、12 (72)発明者 フォルクマル、メンガー ドイツ、67434、ノイシュタット、カイゼ ルシュトゥール、39 (72)発明者 ライナー、ベッカー ドイツ、67098、バート、デュルクハイム、 イム、ハーゼネック、22 (72)発明者 ルドルフ、クマー ドイツ、67227、フランケンタール、クロ イツシュトラーセ、６ (72)発明者 ズィークフリート、ヴィンデール ドイツ、69118、ハイデルベルク、イン、 デァ、ネカルヘレ、126

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 １級もしくは２級アルコールと、アンモ
    ニアまたは１級もしくは２級アミンとから８０から２５
    ０℃の温度、１から４００バールの圧力で、ジルコニウ
    ム／銅／ニッケル触媒の存在下に水素を使用してアミン
    を製造する方法であって、それぞれ、ＺｒＯ2 として算
    定して２０から８５重量％の酸素含有ジルコニウム化合
    物、ＣｕＯとして算定して１から３０重量％の酸素含有
    銅化合物、ＮｉＯとして算定して３０から７０重量％の
    酸素含有ニッケル化合物、ＭｏＯ3 として算定して０．
    １から５重量％の酸素含有モリブデン化合物、およびＡ
    ｌ2 Ｏ3 またはＭｎＯ2 として算定して０から１０重量
    ％の酸素含有アルミニウムおよび／またはマンガン化合
    物を含有する触媒活性材料を使用することを特徴とする
    方法。
  2. 【請求項２】 以下の一般式（Ｉ） 【化１】 で表され、かつＲ1 、Ｒ2 が水素、Ｃ1 −Ｃ20アルキ
    ル、Ｃ3 −Ｃ12シクロアルキル、アリール、Ｃ7 −Ｃ20
    アリールアルキル、Ｃ7 −Ｃ20アルキルアリールを意味
    するか、あるいは合体して（ＣＨ2 ）ｌ−Ｘ−（ＣＨ
    2 ）ｍを形成し、 Ｒ3 、Ｒ4 が水素、Ｃ1 −Ｃ200 アルキル、Ｃ3 −Ｃ12
    シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ20ヒドロアルキル、アミノお
    よび／またはヒドロキシにより置換されているＣ1 −Ｃ
    20アルキル、Ｃ2 −Ｃ30アルコキシアルキル、Ｒ5 −
    （ＯＣＲ6 Ｒ7 ＣＲ8 Ｒ9 ）ｎ−（ＯＣＲ6 Ｒ7 ）、ア
    リール、Ｃ7 −Ｃ20アリールアルキル、Ｃ7 −Ｃ20アル
    キルアリール、（Ｒ5 ）2 Ｎ−（ＣＨ2 ）ｑ、Ｙ−（Ｃ
    Ｈ2 ）ｍ−ＮＲ5 −（ＣＨ2 ）ｑを意味するか、あるい
    は合体して（ＣＨ2 ）ｌ−Ｘ−（ＣＨ2 ）ｍを形成し、 Ｒ5 が水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルまたはＣ12−Ｃ40アル
    キルフェニルを意味し、 Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 が水素、メチルまたはエチルを
    意味し、 Ｒ10が水素またはＣ1 −Ｃ4 アルキルを意味し、 ＸがＣＨ2 、酸素またはＮ−Ｒ6 を意味し、 ＹがＮ（Ｒ5 ）2 、ヒドロキシ、Ｃ2 −Ｃ20アルキルア
    ミノアルキルまたはＣ3 −Ｃ20ジアルキルアミノアルキ
    ルを意味し、 ｎが１から３０の整数、 ｌが２から４の整数、 ｍ、ｑ が１から４の整数をそれぞれ意味する場合のア
    ミンを、 以下の一般式ＩＩ Ｒ4 −ＣＨＲ3 −ＯＨ ＩＩ の１級もしくは２級アルコールと以下の一般式ＩＩＩ 【化２】 の窒素化合物（両式中のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は前述
    の意味を有する）とから８０から２５０℃の温度、１か
    ら４００バールの圧力で、ジルコニウム／銅／ニッケル
    触媒の存在下に水素を使用してアミンを製造する方法で
    あって、それぞれ、ＺｒＯ2 として算定して２０から８
    ５重量％の酸素含有ジルコニウム化合物、ＣｕＯとして
    算定して１から３０重量％の酸素含有銅化合物、ＮｉＯ
    として算定して３０から７０重量％の酸素含有ニッケル
    化合物、ＭｏＯ3 として算定して０．１から５重量％の
    酸素含有モリブデン化合物、およびＡｌ2 Ｏ3 またはＭ
    ｎＯ2 として算定して０から１０重量％の酸素含有アル
    ミニウムおよび／またはマンガン化合物を含有する触媒
    活性材料を使用することを特徴とする方法。
  3. 【請求項３】 触媒活性材料が、ＮｉＯとして算定して
    ４０から７０重量％の酸素含有ニッケル化合物を含有す
    ることを特徴とする、請求項（１）によるジルコニウム
    ／銅／ニッケル触媒の存在下に水素を使用してアルコー
    ルと窒素化合物とから、水素を使用してアミンを製造す
    る方法。
  4. 【請求項４】 触媒活性材料が、ＮｉＯとして算定して
    ４５から６０重量％の酸素含有ニッケル化合物を含有す
    ることを特徴とする、請求項（１）によるジルコニウム
    ／銅／ニッケル触媒の存在下に水素を使用してアルコー
    ルと窒素化合物とから、水素を使用してアミンを製造す
    る方法。
  5. 【請求項５】 触媒活性材料が、ＭｏＯ3 として算定し
    て０．５から３．５重量％の酸素含有モリブデン化合物
    を含有することを特徴とする、請求項（１）によるジル
    コニウム／銅／ニッケル触媒の存在下に水素を使用して
    アルコールと窒素化合物とから、水素を使用してアミン
    を製造する方法。
  6. 【請求項６】 触媒性性材料が、ＺｒＯ2 として算定し
    て２５から６０重量％の酸素含有ジルコニウム化合物を
    含有することを特徴とする、請求項（１）によるジルコ
    ニウム／銅／ニッケル触媒の存在下に水素を使用してア
    ルコールと窒素化合物とから、水素を使用してアミンを
    製造する方法。
  7. 【請求項７】 触媒性性材料が、ＣｕＯとして算定して
    １０から２５重量％の酸素含有銅化合物を含有すること
    を特徴とする、請求項（１）によるジルコニウム／銅／
    ニッケル触媒の存在下に水素を使用してアルコールと窒
    素化合物とから、水素を使用してアミンを製造する方
    法。
  8. 【請求項８】 反応を１２０から２３０℃の温度で行う
    ことを特徴とする、請求項（１）によるジルコニウム／
    銅／ニッケル触媒の存在下に水素を使用してアルコール
    と窒素化合物とから、水素を使用してアミンを製造する
    方法。
  9. 【請求項９】 反応を１０から２５０バールの圧力下に
    行うことを特徴とする、請求項（１）によるジルコニウ
    ム／銅／ニッケル触媒の存在下に水素を使用してアルコ
    ールと窒素化合物とから、水素を使用してアミンを製造
    する方法。
  10. 【請求項１０】 反応を３０から２２０バールの圧力下
    に行うことを特徴とする、請求項（１）によるジルコニ
    ウム／銅／ニッケル触媒の存在下に水素を使用してアル
    コールと窒素化合物とから、水素を使用してアミンを製
    造する方法。
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